JPH11322760A - 有機オニウム塩の製造方法 - Google Patents
有機オニウム塩の製造方法Info
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- JPH11322760A JPH11322760A JP10128520A JP12852098A JPH11322760A JP H11322760 A JPH11322760 A JP H11322760A JP 10128520 A JP10128520 A JP 10128520A JP 12852098 A JP12852098 A JP 12852098A JP H11322760 A JPH11322760 A JP H11322760A
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Abstract
操作なしに高収率で得る方法の提供。 【解決手段】 一般式NH4 MFn (Mは周期表4〜1
6族の元素を表し、nは4族のとき3又は4、5族のと
き4、6族のとき4、6又は7、7族のとき3又は5、
8族のとき3又は4、9族のとき3又は5、10族のと
き3、11族のとき3、12族のとき3、13族のとき
4又は6、14族のとき5、15族のとき4又は6、ま
た、16族のとき5である)で表される塩と一般式QR
CO3 (Qは有機オニウムを表し、Rは水素原子又は炭
素数10以下のアルキル基を表す)で表される塩とを溶
液中で反応させることを特徴とする一般式QMFn (Q
及びMは前記式と同義である)で表される有機オニウム
塩の製造方法。
Description
製造方法に関する。詳しくは、NH4 MFn 塩とQRC
O3 塩とを反応させてQMFn で表される有機オニウム
塩を製造する方法に関する。本発明によれば、前記オニ
ウム塩を高純度且つ高収率で製造することができる。有
機オニウム塩は、界面活性剤、電池や電解コンデンサー
等の電気化学的素子用電解質、相関移動触媒、柔軟剤、
洗剤等の帯電防止剤、アスファルト、セメント等の分散
剤、殺菌剤、防腐剤、肥料や粒状物の抗ブロッキング
剤、抗凝集剤等として幅広い分野で使用される有用な化
合物である。
HMFn で表される酸とQX(Xはハロゲン原子を表
す)、QOH又はQRCO3 (Rは水素原子又はアルキ
ル基を表す)との反応による次の(I)〜(III)の方法
が従来から知られている。
I)で用いられる一般式HMFn で表される酸は通常、水
溶液の状態でしか存在し得ず、その水溶液中において
は、
ため、(I)〜(III)式の反応で生成したQMFn 塩の
中には不純物としてQMFx (OH)n-x (x=1,
2,3・・・,n)、及びQFが混入するという問題が
あった。その為、純度の高いQMFn 塩を得る為には反
応生成物中に混入する不純物を、再結晶を行って取り除
く必要があるが、再結晶の工程は長時間を必要とすると
同時に生成物のロスも多く、経済的に好ましくないとい
う問題があった。また、QMFn 塩はQの種類により再
結晶の条件が異なる為、個々に最適条件を検討する必要
があり更に、酸HMFn は腐食性が高く、反応装置には
高価な耐食性材料を用いなければならないという問題点
もあった。
情に鑑み鋭意検討した結果、出発原料としてHMFn水
溶液の代わりに加水分解を受け難いNH4 MFn 塩を用
いることにより高価な耐食性材料を用いた反応装置を使
用せず、再結晶の工程なしに、高純度の有機オニウムQ
MFn 塩を高収率で製造できることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
n (Mは周期表4〜16族の元素を表し、nは4族のと
き3又は4、5族のとき4、6族のとき4、6又は7、
7族のとき3又は5、8族のとき3又は4、9族のとき
3又は5、10族のとき3、11族のとき3、12族の
とき3、13族のとき4又は6、14族のとき5、15
族のとき4又は6、また、16族のとき5である)で表
される塩と一般式QCO3 (Qは有機オニウムを表し、
Rは水素原子又は炭素数10以下のアルキル基を表す)
で表される塩とを溶液中で反応させることを特徴とする
一般式QMFn(Q及びMは前記式と同義である)で表
される有機オニウム塩の製造方法、にある。
は、一般式NH4 MFn で表される塩である。ここで、
Mは周期率4〜16の元素を表し、nは4族のとき3又
は4、5族のとき4、6族のとき4、6又は7、7族の
とき3又は5、8族のとき3又は4、9族のとき3又は
5、10族のとき3、11族のとき3、12族のとき
3、13族のとき4又は6、14族のとき5、15族の
とき4又は6、また、16族のとき5である。Mの具体
例を遷移金属元素と後遷移金属元素とに分けて例示する
と、前者としては、Ti、V、Nb、Mo、W、Mn、
Fe、Co、Ni、Cu、Zn等が挙げられる。また、
後者としては、B、Al、Si、P、As、Sb、S、
Se、Te等が挙げられる。
ては、製造されるQMFn 塩の高い電気伝導率、電気化
学的安定性から、Mが後遷移金属元素が好ましく、更に
好ましくはB、P、As、Sb等が挙げられる。これら
Mを用いたNH4 MFn 塩の具体例としては、NH4 T
iF3 、NH4TiF4 、NH4 VF4 、NH4 NbF
4 、NH4 NbF6 、NH4 MoF4 、NH4 Mo
F7 、NH4 WF6 、NH4 MnF3 、NH4 Mn
F5 、NH4 FeF3 、NH4 FeF4 、NH4 CoF
3 、NH4 CoF5 、NH4 NiF3 、NH4 Cu
F3 、NH4 ZnF3 、NH4 BF4 、NH4 Al
F4 、NH4 AlF 6 、NH4 GeF5 、NH4 SiF
5 、NH4 PF6 、NH4 AsF6 、NH4SbF4 、
NH4 SbF6 、NH4 SF5 、NH4 SeF5 、NH
4 TeF5 等が挙げられる。電池やコンデンサ等の電気
化学素子用としては、製造されるQMFn 塩の高い電気
伝導率、電気化学的安定性からNH4 BF4 、NH4 P
F6 、NH4 AsF 6 、NH4 SbF6 が望ましい。も
う一方の原料であるQRCO3 塩の典型例としては、Q
が一般式
R4 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基等の炭化水素基を表し、炭素数はそれぞれ1
〜20、好ましくは1〜5であり、それぞれ、置換基と
して水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、エーテル基又はアルデヒド基を有しても良い。
また、R1 〜R4 は一部又は全部が相互に結合して環を
形成していても良い。また、AはN、P等を表す。QR
CO3 塩の具体例について、そのカチオン部分のQに着
目し、以下に分類して例示する。 脂肪族鎖状四級塩類 (i)テトラアルキルアンモニウム化合物 更に具体的にはテトラメチルアンモニウム、エチルトリ
メチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、
トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニ
ウム、トリメチル−n−プロピルアンモニウム、トリメ
チルイソプロピルアンモニウム、エチルジメチル−n−
プロピルアンモニウム、エチルジメチルイソプロピルア
ンモニウム、ジエチルメチル−n−プロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチ
ルジ−n−プロピルアンモニウム、ジメチル−n−プロ
ピルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピ
ルアンモニウム、トリエチル−n−プロピルアンモニウ
ム、n−ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルト
リメチルアンモニウム、t−ブチルトリメチルアンモニ
ウム、トリエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメ
チルジ−n−プロピルアンモニウム、エチルメチル−n
−プロピルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ
イソプロピルアンモニウム、n−ブチルエチルジメチル
アンモニウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウ
ム、t−ブチルエチルジメチルアンモニウム、ジエチル
ジ−n−プロピルアンモニウム、ジエチル−n−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピル
アンモニウム、メチルトリ−n−プロピルアンモニウ
ム、メチルジ−n−プロピルイソプロピルアンモニウ
ム、メチル−n−プロピルジイソプロピルアンモニウ
ム、n−ブチルトリエチルアンモニウム、イソブチルト
リエチルアンモニウム、t−ブチルトリエチルアンモニ
ウム、ジ−n−ブチルジメチルアンモニウム、ジイソブ
チルジメチルアンモニウム、ジ−t−ブチルジメチルア
ンモニウム、n−ブチルイソブチルジメチルアンモニウ
ム、n−ブチル−t−ブチルジメチルアンモニウム、イ
ソブチル−t−ブチルジメチルアンモニウム等が挙げら
れる。
メチルホスホニウム、ジエチルジメチルホスホニウム、
トリエチルメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニ
ウム、トリメチル−n−プロピルホスホニウム、トリメ
チルイソプロピルホスホニウム、エチルジメチル−n−
プロピルホスホニウム、エチルジメチルイソプロピルホ
スホニウム、ジエチルメチル−n−プロピルホスホニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルホスホニウム、ジメチ
ルジ−n−プロピルホスホニウム、ジメチル−n−プロ
ピルイソプロピルホスホニウム、ジメチルジイソプロピ
ルホスホニウム、トリエチル−n−プロピルホスホニウ
ム、n−ブチルトリメチルホスホニウム、イソブチルト
リメチルホスホニウム、t−ブチルトリメチルホスホニ
ウム、トリエチルイソプロピルホスホニウム、エチルメ
チルジ−n−プロピルホスホニウム、エチルメチル−n
−プロピルイソプロピルホスホニウム、エチルメチルジ
イソプロピルホスホニウム、n−ブチルエチルジメチル
ホスホニウム、イソブチルエチルジメチルホスホニウ
ム、t−ブチルエチルジメチルホスホニウム、ジエチル
ジ−n−プロピルホスホニウム、ジエチル−n−プロピ
ルイソプロピルホスホニウム、ジエチルジイソプロピル
ホスホニウム、メチルトリ−n−プロピルホスホニウ
ム、メチルジ−n−プロピルイソプロピルホスホニウ
ム、メチル−n−プロピルジイソプロピルホスホニウ
ム、n−ブチルトリエチルホスホニウム、イソブチルト
リエチルホスホニム、t−ブチルトリエチルホスホニウ
ム、ジ−n−ブチルジメチルホスホニウム、ジイソブチ
ルジメチルホスホニウム、ジ−t−ブチルジメチルホス
ホニウム、n−ブチルイソブチルジメチルホスホニウ
ム、n−ブチル−t−ブチルジメチルホスホニウム、イ
ソブチル−t−ブチルジメチルホスホニウム等が挙げら
れる。
エチル−N−メチルピロリジウム、N,N−ジエチルピ
ロリジウム、1,1,2−トリメチルピロリジニウム、
1,1,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−
1,2−ジメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3
−ジメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1−ジメ
チルピロリジニウム、3−エチル−1,1−ジメチルピ
ロリジニウム、1,1−ジエチル−2−メチルピロリジ
ニウム、1,1−ジエチル−3−メチルピロリジニウ
ム、1,2−ジエチル−1−メチルピロリジニウム、
1,3−ジエチル−1−メチルピロリジニウム、1,
1,2−トリエチルピロリジニウム、1,1,3−トリ
エチルピロリジニウム、1,1,2,2−テトラメチル
ピロリジニウム、1,1,2,3−テトラメチルピロリ
ジニウム、1,1,2,4−テトラメチルピロリジニウ
ム、1,1,2,5−テトラメチルピロリジニウム、
1,1,3,4−テトラメチルピロリジニウム、1,
1,3,3−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル
−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、2−エチル
−1,1,3−トリメチルピロリジニウム、3−エチル
−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、3−エチル
−1,1,3−トリメチルピロリジニウム、2−エチル
−1,1,4−トリメチルピロリジニウム、4−エチル
−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、2−エチル
−1,1,5−トリメチルピロリジニウム、5−エチル
−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、3−エチル
−1,1,4−トリメチルピロリジニウム、4−エチル
−1,1,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,2,2−トリメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,2,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,3,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,2,4−トリメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,2,5−トリメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,3,4−トリメチルピロリジニウム、2,2−ジ
エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、2,3−ジ
エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、3,3−ジ
エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、2,4−ジ
エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、2,5−ジ
エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、3,4−ジ
エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジ
エチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジ
エチル−1,3−ジメチルピロリジニウム、1,3−ジ
エチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,3−ジ
エチル−1,3−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジ
エチル−1,4−ジメチルピロリジニウム、1,4−ジ
エチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジ
エチル−1,5−ジメチルピロリジニウム、1,5−ジ
エチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,3−ジ
エチル−1,4−ジメチルピロリジニウム、1,1,
2,2,3−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,
2,2,4−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,
2,2,5−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,
2,3,4−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,
2,3,5−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,
3,3,4−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,
3,3,5−ペンタメチルピロリジニウム、1−エチル
−1,2,2,3−テトラメチルピロリジニウム、1−
エチル−1,2,2,4−テトラメチルピロリジニウ
ム、1−エチル−1,2,2,5−テトラメチルピロリ
ジニウム、1−エチル−1,2,3,4−テトラメチル
ピロリジニウム、1−エチル−1,2,3,5−テトラ
メチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,4,5−
テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3,
3,4−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−
1,3,3,5−テトラメチルピロリジニウム、1−エ
チル−1,3,4,5−テトラメチルピロリジニウム、
2−エチル−1,1,2,3−テトラメチルピロリジニ
ウム、2−エチル−1,1,2,4−テトラメチルピロ
リジニウム、2−エチル−1,1,2,5−テトラメチ
ルピロリジニウム、2−エチル−1,1,3,3−テト
ラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,3,4
−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,
3,5−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−
1,1,4,4−テトラメチルピロリジニウム、2−エ
チル−1,1,4,5−テトラメチルピロリジニウム、
2−エチル−1,1,5,5−テトラメチルピロリジニ
ウム、3−エチル−1,1,2,2−テトラメチルピロ
リジニウム、3−エチル−1,1,2,3−テトラメチ
ルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2,4−テト
ラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2,5
−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,
3,4−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−
1,1,4,4−テトラメチルピロリジニウム、3−エ
チル−1,1,4,5−テトラメチルピロリジニウム、
1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルピロリジニウ
ム、1,1,2,2,3,4−ヘキサメチルピロリジニ
ウム、1,1,2,2,3,5−ヘキサメチルピロリジ
ニウム、1,1,2,2,4,4−ヘキサメチルピロリ
ジニウム、1,1,2,2,4,5−ヘキサメチルピロ
リジニウム、1,1,2,2,5,5−ヘキサメチルピ
ロリジニウム、1,1,2,3,3,4−ヘキサメチル
ピロリジニウム、1,1,2,3,3,5−ヘキサメチ
ルピロリジニウム、1,1,2,3,4,4−ヘキサメ
チルピロリジニウム、1,1,2,3,5,5−ヘキサ
メチルピロリジニウム、1,1,2,3,4,5−ヘキ
サメチルピロリジニウム等が挙げられる。
−エチル−N−メチルモルホリニウム、N,N−ジエチ
ルモルホリニウム、N,N−ジメチルモルホリニウム、
N−メチル−N−エチルモルホリニウム、N,N−ジエ
チルモルホリニウム、1,1,2−トリメチルモルホリ
ニウム、1,1,3−トリメチルモルホリニウム、2−
エチル−1,1−ジメチルモルホリニウム、3−エチル
−1,1−ジメチルモルホリニウム、1−エチル−1,
2−ジメチルモルホリニウム、1−エチル−1,3−ジ
メチルモルホリニウム、1,1−ジエチル−2−メチル
モルホリニウム、1,1−ジエチル−3−メチルモルホ
リニウム、1,2−ジエチル−1−メチルモルホリニウ
ム、1,3−ジエチル−1−メチルモルホリニウム、
1,1,2−トリエチルモルホリニウム、1,1,3−
トリエチルモルホリニウム、1,1,2,2−テトラメ
チルモルホリニウム、1,1,2,3−テトラメチルモ
ルホリニウム、1,1,2,5−テトラメチルモルホリ
ニウム、1,1,2,6−テトラメチルモルホリニウ
ム、1,1,3,3−テトラメチルモルホリニウム、
1,1,5,5−テトラメチルモルホリニウム、1,
1,3,5−テトラメチルモルホリニウム、2−エチル
−1,1,3−トリメチルモルホリニウム、3−エチル
−1,1,2−トリメチルモルホリニウム、2−エチル
−1,1,5−トリメチルモルホリニウム、5−エチル
−1,1,2−トリメチルモルホリニウム、2−エチル
−1,1,6−トリメチルモルホリニウム、6−エチル
−1,1,2−トリメチルモルホリニウム、3−エチル
−1,1,5−トリメチルモルホリニウム、5−エチル
−1,1,3−トリメチルモルホリニウム、1,1−ジ
エチル−2,3−ジメチルモルホリニウム、1,1−ジ
エチル−2,5−ジメチルモルホリニウム、1,1−ジ
エチル−2,6−ジメチルモルホリニウム、1,1−ジ
エチル−3,5−ジメチルモルホリニウム、1,2−ジ
エチル−1,3−ジメチルモルホリニウム、1,3−ジ
エチル−1,2−ジメチルモルホリニウム、1,2−ジ
エチル−1,5−ジメチルモルホリニウム、1,5−ジ
エチル−1,2−ジメチルモルホリニウム、1,2−ジ
エチル−1,6−ジメチルモルホリニウム、1,3−ジ
エチル−1,5−ジメチルモルホリニウム、1,5−ジ
エチル−1,3−ジメチルモルホリニウム、2,3−ジ
エチル−1,1−ジメチルモルホリニウム、2,5−ジ
エチル−1,1−ジメチルモルホリニウム、2,6−ジ
エチル−1,1−ジメチルモルホリニウム、3,5−ジ
エチル−1,1−ジメチルモルホリニウム、1,1,
2,3,5−ペンタメチルモルホリニウム、1,1,
2,3,6−ペンタメチルモルホリニウム、2−エチル
−1,1,3,5−テトラメチルモルホリニウム、2−
エチル−1,1,3,6−テトラメチルモルホリニウ
ム、3−エチル−1,1,2,5−テトラメチルモルホ
リニウム、3−エチル−1,1,2,6−テトラメチル
モルホリニウム、1,1,2,3,5,6−ヘキサメチ
ルモルホリニウム等が挙げられる。
ム、N−エチル−N′−メチルイミダゾリニウム、N,
N′−ジエチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリメ
チルイミダゾリニウム、1,3,4−トリメチルイミダ
ゾリニウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリ
ニウム、1−エチル−3,4−ジメチルイミダゾリニウ
ム、1−エチル−3,5−ジメチルイミダゾリニウム、
2−エチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、4−
エチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,2−
ジエチル−3−メチルイミダゾリニウム、1,4−ジエ
チル−3−メチルイミダゾリニウム、1,5−ジエチル
−3−メチルイミダゾリニウム、1,3−ジエチル−2
−メチルイミダゾリニウム、1,3−ジエチル−4−メ
チルイミダゾリニウム、1,2,3−トリエチルイミダ
ゾリニウム、1,3,4−トリエチルイミダゾリニウ
ム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、
1−エチル−2,3,4−トリメチルイミダゾリニウ
ム、1−エチル−2,3,5−トリメチルイミダゾリニ
ウム、1−エチル−3,4,5−トリメチルイミダゾリ
ニウム、2−エチル−1,3,4−トリメチルイミダゾ
リニウム、4−エチル−1,2,3−トリメチルイミダ
ゾリニウム、1,2−ジエチル−3,4−ジメチルイミ
ダゾリニウム、1,3−ジエチル−2,4−ジメチルイ
ミダゾリニウム、1,4−ジエチル−2,3−ジメチル
イミダゾリニウム、1,4−ジエチル−2,5−ジメチ
ルイミダゾリニウム、2,4−ジエチル−1,3−ジメ
チルイミダゾリニウム、4,5−ジエチル−1,3−ジ
メチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリエチル−4
−メチルイミダゾリニウム、1,2,4−トリエチル−
3−メチルイミダゾリニウム、1,2,5−トリエチル
−3−メチルイミダゾリニウム、1,3,4−トリエチ
ル−2−メチルイミダゾリニウム、1,3,4−トリエ
チル−5−メチルイミダゾリニウム、1,4,5−トリ
エチル−3−メチルイミダゾリニウム、1,2,3,
4,5−ペンタメチルイミダゾリニウム等が挙げられ
る。
ジニウム、N−エチル−N′−メチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、N,N′−ジエチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、1,2,3−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、1,3,4−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、1,3,5−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、1−エチル−2,3−ジメチルテトラヒドロピ
リミジニウム、1−エチル−3,4−ジメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、1−エチル−3,5−ジメチルテ
トラヒドロピリミジニウム、1−エチル−3,6−ジメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、2−エチル−1,3
−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、4−エチル−
1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、5−エ
チル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
1,2,3,4−テトラメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、1,2,3,5−テトラメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、1−エチル−2,3,4−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、1−エチル−2,3,5−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−
2,3,6−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、
2−エチル−1,3,4−トリメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、2−エチル−1,3,5−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、4−エチル−1,2,3−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、4−エチル−
1,3,5−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、
4−エチル−1,3,6−トリメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、5−エチル−1,2,3−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、5−エチル−1,3,4−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2−ジエチ
ル−3,4−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
1,2−ジエチル−3,5−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、1,2−ジエチル−3,6−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチル−2,4−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチ
ル−2,5−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
1,4−ジエチル−2,3−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、1,4−ジエチル−3,5−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、1,4−ジエチル−3,6−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,5−ジエチ
ル−2,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
1,5−ジエチル−3,4−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、1,5−ジエチル−3,6−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、2,4−ジエチル−1,3−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、2,5−ジエチ
ル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
4,5−ジエチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、4,6−ジエチル−1,3−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4,5−ペンタ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4,
6−ペンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,
2,3,4,5,6−ヘキサメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、メチルジアザビシクロノネニウム、エチルジ
アザビシクロノネニウム、メチルジアザビシクロウンデ
セニウム、エチルジアザビシクロウンデセニウム等が挙
げられる。
ペラジニウム、N−エチル−N,N′,N′−トリメチ
ルピペラジニウム、N,N−ジエチル−N′,N′−ジ
メチルピペラジニム、N,N,N′−トリエチル−N′
−メチルピペラジニウム、N,N,N′,N′−テトラ
エチルピペラジニウム、1,1,2,4,4−ペンタメ
チルピペラジニウム、1,1,3,4,4−ペンタメチ
ルピペラジニウム、1,1,2,3,4,4−ヘキサメ
チルピペラジニウム、1,1,2,4,4,5−ヘキサ
メチルピペラジニウム、1,1,2,4,4,6−ヘキ
サメチルピペラジニウム、1,1,3,4,4,5−ヘ
キサメチルピペラジニウム、1−エチル−1,2,4,
4−テトラメチルピペラジニウム、1−エチル−1,
3,4,4−テトラメチルピペラジニウム、2−エチル
−1,1,4,4−テトラメチルピペラジニウム、1−
エチル−1,2,4,4−テトラメチルピペラジニウ
ム、1−エチル−1,3,4,4−テトラメチルピペラ
ジニウム、1,1−ジエチル−2,4,4−トリメチル
ピペラジニウム、1,4−ジエチル−1,2,4−トリ
メチルピペラジニウム、1,2−ジエチル−1,4,4
−トリメチルピペラジニウム、1,3−ジエチル−1,
4,4−トリメチルピペラジニウム等が挙げられる。
N−エチル−N−メチルピペリジニウム、N,N−ジエ
チルピペリジニウム、1,1,2−トリメチルピペリジ
ニウム、1,1,3−トリメチルピペリジニウム、1,
1,4−トリメチルピペリジニウム、1,1,2,2−
テトラメチルピペリジニウム、1,1,2,3−テトラ
メチルピペリジニウム、1,1,2,4−テトラメチル
ピペリジニウム、1,1,2,5−テトラメチルピペリ
ジニウム、1,1,2,6−テトラメチルピペリジニウ
ム、1,1,3,3−テトラメチルピペリジニウム、
1,1,3,4−テトラメチルピペリジニウム、1,
1,3,5−テトラメチルピペリジニウム、1−エチル
−1,2−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1,
3−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1,4−ジ
メチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,3−トリ
メチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,4−トリ
メチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,5−トリ
メチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,6−トリ
メチルピペリジニウム、1−エチル−1,3,4−トリ
メチルピペリジニウム、1−エチル−1,3,5−トリ
メチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−2−メチル
ピペリジニウム、1,1−ジエチル−3−メチルピペリ
ジニウム、1,1−ジエチル−4−メチルピペリジニウ
ム、1,1−ジエチル−2,3−ジメチルピペリジニウ
ム、1,1−ジエチル−2,4−ジメチルピペリジニウ
ム、1,1−ジエチル−2,5−ジメチルピペリジニウ
ム、1,1−ジエチル−2,6−ジメチルピペリジニウ
ム、1,1−ジエチル−3,4−ジメチルピペリジニウ
ム、1,1−ジエチル−3,5−ジメチルピペリジニウ
ム、2−エチル−1,1,3−トリメチルピペリジニウ
ム、2−エチル−1,1,4−トリメチルピペリジニウ
ム、2−エチル−1,1,5−トリメチルピペリジニウ
ム、2−エチル−1,1,6−トリメチルピペリジニウ
ム、3−エチル−1,1,2−トリメチルピペリジニウ
ム、3−エチル−1,1,4−トリメチルピペリジニウ
ム、3−エチル−1,1,5−トリメチルピペリジニウ
ム、3−エチル−1,1,6−トリメチルピペリジニウ
ム、4−エチル−1,1,2−トリメチルピペリジニウ
ム、4−エチル−1,1,3−トリメチルピペリジニウ
ム、1,2−ジエチル−1,3−ジメチルピペリジニウ
ム、1−エチル−1,2,4−トリメチルピペリジニウ
ム、1,2−ジエチル−1,5−ジメチルピペリジニウ
ム、1,2−ジエチル−1,6−ジメチルピペリジニウ
ム、1,3−ジエチル−1,5−ジメチルピペリジニウ
ム、1,3−ジエチル−1,4−ジメチルピペリジニウ
ム、1,3−ジエチル−1,5−ジメチルピペリジニウ
ム、1,3−ジエチル−1,6−ジメチルピペリジニウ
ム、1,4−ジエチル−1,2−ジメチルピペリジニウ
ム、1,4−ジエチル−1,3−ジメチルピペリジニウ
ム、1,1,2−トリエチル−3−メチルピペリジニウ
ム、1,1,2−トリエチル−4−メチルピペリジニウ
ム、1,1,2−トリエチル−5−メチルピペリジニウ
ム、1,1,2−トリエチル−6−メチルピペリジニウ
ム、1,1,3−トリエチル−2−メチルピペリジニウ
ム、1,1,3−トリエチル−4−メチルピペリジニウ
ム、1,1,3−ジエチル−5−メチルピペリジニウ
ム、1,1,3−トリエチル−6−メチルピペリジニウ
ム、1,1,4−ジエチル−2−メチルピペリジニウ
ム、1,1,4−ジエチル−3−メチルピペリジニウ
ム、2−エチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、3
−エチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、4−エチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,3−ジエチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,4−ジエチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,5−ジエチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,6−ジエチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、3,4−ジエチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、3,5−ジエチ
ル−1,1−ジメチルピペリジニウム、1,2−ジエチ
ル−1−メチルピペリジニウム、1,3−ジエチル−1
−メチルピペリジニウム、1,4−ジエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,2,3−トリエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,2,4−トリエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,2,5−トリエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,2,6−トリエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,3,4−トリエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,3,5−トリエチル−1−メチ
ルピペリジニウム、1,1,2−トリエチルピペリジニ
ウム、1,1,3−トリエチルピペリジニウム、1,
1,4−トリエチルピペリジニウム、1,1,2,3−
テトラエチルピペリジニウム、1,1,2,4−テトラ
エチルピペリジニウム、1,1,2,5−テトラエチル
ピペリジニウム、1,1,2,6−テトラエチルピペリ
ジニウム、1,1,3,4−テトラエチルピペリジニウ
ム、1,1,3,5−テトラエチルピペリジニウム等が
挙げられる。
ピリジニウム、1,2−ジメチルピリジニウム、1,3
−ジメチルピリジニウム、1,4−ジメチルピリジニウ
ム、1−エチル−2−メチルピリジニウム、2−エチル
−1−メチルピリジニウム、1−エチル−3−メチルピ
リジニウム、3−エチル−1−メチルピリジニウム、1
−エチル−4−メチルピリジニウム、4−エチル−1−
メチルピリジニウム、1,2−ジエチルピリジニウム、
1,3−ジエチルピリジニウム、1,4−ジエチルピリ
ジニウム、1,2,3−トリメチルピリジニウム、1,
2,4−トリメチルピリジニウム、1,3,4−トリメ
チルピリジニウム、1,3,5−トリメチルピリジニウ
ム、1,2,5−トリメチルピリジニウム、1,2,6
−トリメチルピリジニウム、1−エチル−2,3−ジメ
チルピリジニウム、1−エチル−2,4−ジメチルピリ
ジニウム、1−エチル−2,5−ジメチルピリジニウ
ム、1−エチル2,6−ジメチルピリジニウム、1−エ
チル−3,4−ジメチルピリジニウム、1−エチル−
3,5−ジメチルピリジニウム、2−エチル−1,3−
ジメチルピリジニウム、2−エチル−1,4−ジメチル
ピリジニウム、2−エチル−1,5−ジメチルピリジニ
ウム、2−エチル−1,6−ジメチルピリジニウム、3
−エチル−1,2−ジメチルピリジニウム、3−エチル
−1,4−ジメチルピリジニウム、3−エチル−1,5
−ジメチルピリジニウム、3−エチル−1,6−ジメチ
ルピリジニウム、4−エチル−1,2−ジメチルピリジ
ニウム、4−エチル−1,3−ジメチルピリジニウム、
1,2−ジエチル−3−メチルピリジニウム、1,2−
ジエチル−4−メチルピリジニウム、1,2−ジエチル
−5−メチルピリジニウム、1,2−ジエチル−6−メ
チルピリジニウム、1,3−ジエチル−2−メチルピリ
ジニウム、1,3−ジエチル−4−メチルピリジニウ
ム、1,3−ジエチル−5−メチルピリジニウム、1,
3−ジエチル−6−メチルピリジニウム、1,4−ジエ
チル−2−メチルピリジニウム、1,4−ジエチル−3
−メチルピリジニウム、2,3−ジエチル−1−メチル
ピリジニウム、2,4−ジエチル−1−メチルピリジニ
ウム、2,5−ジエチル−1−メチルピリジニウム、
2,6−ジエチル−1−メチルピリジニウム、3,4−
ジエチル−1−メチルピリジニウム、3,5−ジエチル
−1−メチルピリジニウム、1,2,3,4,5−ペン
タメチルピリジニウム、1,2,3,4,6−ペンタメ
チルピリジニウム、1,2,3,5,6−ペンタメチル
ピリジニウム、1,2,3,4,5,6−ヘキサメチル
ピリジニウム等が挙げられる。
N−エチル−N′−メチルイミダゾリウム、N,N′−
ジエチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミ
ダゾリウム、1,3,4−トリメチルイミダゾリウム、
1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エ
チル−3,4−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−
3,5−ジメチルイミダゾリウム、2−エチル−1,3
−ジメチルイミダゾリウム、4−エチル−1,3−ジメ
チルイミダゾリウム、1,2−ジエチル−3−メチルイ
ミダゾリウム、1,4−ジエチル−3−メチルイミダゾ
リウム、1,5−ジエチル−3−メチルイミダゾリウ
ム、1,3−ジエチル−2−メチルイミダゾリウム、
1,3−ジエチル−4−メチルイミダゾリウム、1,
2,3−トリエチルイミダゾリウム、1,3,4−トリ
エチルイミダゾリウム、1,2,3,4−テトラメチル
イミダゾリウム、1−エチル−2,3,4−トリメチル
イミダゾリウム、1−エチル−2,3,5−トリメチル
イミダゾリウム、1−エチル−3,4,5−トリメチル
イミダゾリウム、2−エチル−1,3,4−トリメチル
イミダゾリウム、4−エチル−1,2,3−トリメチル
イミダゾリウム、1,2−ジエチル−3,4−ジメチル
イミダゾリウム、1,3−ジエチル−2,4−ジメチル
イミダゾリウム、1,4−ジエチル−2,3−ジメチル
イミダゾリウム、1,4−ジエチル−2,5−ジメチル
イミダゾリウム、2,4−ジエチル−1,3−ジメチル
イミダゾリウム、4,5−ジエチル−1,3−ジメチル
イミダゾリウム、1,2,3−トリエチル−4−メチル
イミダゾリウム、1,2,4−トリエチル−3−メチル
イミダゾリウム、1,2,5−トリエチル−3−メチル
イミダゾリウム、1,3,4−トリエチル−2−メチル
イミダゾリウム、1,3,4−トリエチル−5−メチル
イミダゾリウム、1,4,5−トリエチル−3−メチル
イミダゾリウム、1,2,3,4,5−ペンタメチルイ
ミダゾリウム等が挙げられる。また、Rは、水素原子又
は炭素数10以下のアルキル基であるが、好ましくは水
素原子又はメチル基である。
例示するような化合物である。 水、 アルコール類 具体的にはメタノール、エタノール、n−プロパノー
ル、イソプロパノール等が挙げられる。 ケトン類 具体的にはアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。 エーテル類 具体的にはジエチルエーテル、エチル−n−プロピルエ
ーテル、エチル−イソプロピルエーテル、ジ−n−プロ
ピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、n−プロピル
イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、メトキシエ
トキシエタン、ジエトキシエタン等が挙げられる。この
中で更に好ましくは、適度な溶解液を持つ、水、メタノ
ールが挙げられる。これらの溶媒は、単独でも混合して
用いても良い。
応溶媒の混合物にQRCO3 塩を加える、又は、(2)
QRCO3 塩と反応溶媒の混合物にNH4 MFn 塩を加
える、ことにより行われ、通常は、(1)、(2)いず
れの方法でもよいが、電解質として有用な、MがB、
P、As、SbであるNH4 MFn 塩の場合、溶媒への
溶解度が余り高くないことから、(1)がより好まし
い。
O3 塩のいずれかが液体であるならば、新たに反応溶媒
を加えなくとも良い。また、原料、生成物のいずれも、
反応溶媒中に溶解している必要はない。また、原料のN
H4 MFn 塩、QRCO3 塩の比率は自由に設定して差
支えないが、原料の有効利用上、一方が他方に対してモ
ル比で10%以内の過剰であることが望ましい。QRC
O3 塩の溶媒への溶解度は一般的に高いが、電解質とし
て有用な、MがB、P、As、SbであるNH4 MFn
塩の場合、溶媒への溶解度が余り高くないので、これら
のNH4 MFn 塩を用いる場合には等モル比、又はQR
CO3 塩がNH4 MFn 塩に対するモル比で5%以内の
過剰が好ましい。
と、好ましくは20〜50℃であり、また、反応時間
は、反応温度により変わるが、通常、1〜24時間、好
ましくは2〜10時間である。なお、反応終了後、熟成
を行うのが好ましい。この場合、温度は室温又は室温な
いし溶媒の沸点以下に加熱してもよい。
体として得られるが、その中に残存する微量の未反応原
料等を除去するため、これを溶媒で一回ないし数回洗浄
することが好ましい。洗浄溶媒としては、反応溶媒とし
て挙げたものが通常用いられる。これらは単独で用いて
も、種々混合して用いてもよいが、微量の未反応原料の
溶解性が高く、塩のロスが少ない、水−メタノール、水
−エタノール又は、水−n−プロパノール、水−イソプ
ロパノール混合溶媒が好ましい。上記例示の好ましい混
合比としては、水が1〜20重量%であり、更に好まし
くは水が3〜10重量%である。なお、溶媒で洗浄した
反応生成物については、必要に応じて乾燥して溶媒を除
くことができる。
に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない
限り実施例に限定されるものではない。 (実施例1)ナス型フラスコにNH4 BF4 を10.4
8g(0.1mol)を計り取り、固体状態のままスタ
ーラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチルアンモニウ
ム3.55mol/kg水溶液27.87gを滴下し、
滴下終了後、3時間攪拌した。沈殿した固体を濾別し、
水を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、乾燥
しテトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウム
20.30g(0.1mol)を得た。(収率99%以
上) この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て100ppm以下であった。この塩を
0.65moldm-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、10.6mScm-1
と非常に高く、掃引速度5mVs-1で分極測定を行った
ところ電流密度1mAcm-2の時の酸化側電位2.8
V、還元側電位−3.8V(vs.Ag/Ag+ )と非
常に高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピー
クが殆んど見られない曲線を得た。(図1)
4 を10.48g(0.1mol)を計り取り、固体状
態のままスターラーで攪拌しながら、メチル炭酸トリエ
チルメチルアンモニウム1.81mol/kgメタノー
ル溶液53.71gを滴下し、滴下終了後、3時間攪拌
した。ロータリーエバポレーターを用いてメタノールを
留去後、水を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄し
て、テトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウ
ム20.30g(0.1mol)を得た。(収率99%
以上) この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て100ppm以下であった。この塩も
実施例1で製造した塩と同等の性能を示した。
6 を16.73g(0.1mol)を計り取り、固体状
態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチ
ルメチルアンモニウム3.55mol/kg水溶液2
7.87gを滴下し、滴下終了後、3時間攪拌した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少量
含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフルオ
ロリン酸トリエチルメチルアンモニウム26.12g
(0.1mol)を得た。(収率99%以上) この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て100ppm以下であった。この塩を
0.65moldm-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、9.6mScm-1と
非常に高く、掃引速度5mVs-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度1mAcm-2の時の酸化側電位3.1V、
還元側電位−3.8V(vs.Ag/Ag+ )と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆んど見られない曲線を得た。
SF6 を20.70g(0.1mol)を計り取り、固
体状態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリ
エチルメチルアンモニウム3.55mol/kg水溶液
27.87gを滴下し、滴下終了後、3時間攪拌した。
ロータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少
量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフル
オロヒ素酸トリエチルメチルアンモニウム30.51g
(0.1mol)を得た。(収率99%以上) この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て100ppm以下であった。この塩を
0.65moldm-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、9.2mScm-1と
非常に高く、掃引速度5mVs-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度1mAcm-2の時の酸化側電位3.2V、
還元側電位−3.8V(vs.Ag/Ag+ )と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆ど見られない曲線を得た。
F6 を25.38g(0.1mol)を計り取り、固体
状態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエ
チルメチルアンモニウム3.55mol/kg水溶液2
7.87gを滴下し、滴下終了後、3時間攪拌した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少量
含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフルオ
ロアンチモン酸トリエチルメチルアンモニウム35.2
0g(0.1mol)を得た。(収率99%以上) この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て100ppm以下であった。この塩を
0.65moldm-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、8.2mScm-1と
非常に高く、掃引速度5mVs-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度1mAcm-2の時の酸化側電位3.3V、
還元側電位−3.8V(vs.Ag/Ag+ )と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆んど見られない曲線を得た。
4 を10.48g(0.1mol)を計り取り、スター
ラーで攪拌しながら、メチル炭酸N−エチル−N′−メ
チルイミダゾリウム1.82mol/kgメタノール溶
液54.87gを滴下し、滴下終了後、3時間攪拌し
た。ロータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水
を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、テトラ
フルオロホウ酸N−エチル−N′−メチルイミダゾリウ
ム19.80g(0.1mol)を得た。(収率99%
以上) この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て100ppm以下であった。この塩を
0.65moldm-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、15.7mScm-1
と非常に高く、掃引速度5mVs-1で分極測定を行った
ところ電流密度1mAcm-2の時の酸化側電位2.8
V、還元側電位−2.5V(vs.Ag/Ag+ )と非
常に高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピー
クが殆んど見られない曲線を得た。
HBF4 42重量%水溶液20.74gを計り取り、ス
ターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチルメチルア
ンモニウム3.55mol/kg水溶液27.87gを
滴下し、滴下終了後、3時間攪拌した。ロータリーエバ
ポレーターを用いて水を留去後、イソプロパノールを用
いて洗浄して、粗製テトラフルオロホウ酸トリエチルメ
チルアンモニウム20.30gを得た。イオンクロマト
グラフィーで分析したところ、この化合物中の不純物は
主としてHBF4 水溶液中に予め含まれ、取り除くこと
の出来ないホウ酸の塩で、約1.0重量%含まれた。
(収率約100%) この塩を0.65moldm-3プロピレンカーボネート
溶液とし、掃引速度5mVs-1分極測定を行ったところ
不純物が多く正常に測定が出来なかった。(図2)
QMFn 塩をアニオン種を問わず再結晶無しに高収率で
得ることができる。
エチルメチルアンモニウムのプロピレンカーボネート溶
液についての分極測定結果。
エチルメチルアンモニウムのプロピレンカーボネート溶
液についての分極測定結果。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式NH4 MFn (Mは周期表4〜1
6族の元素を表し、nは4族のとき3又は4、5族のと
き4、6族のとき4、6又は7、7族のとき3又は5、
8族のとき3又は4、9族のとき3又は5、10族のと
き3、11族のとき3、12族のとき3、13族のとき
4又は6、14族のとき5、15族のとき4又は6、ま
た、16族のとき5である)で表される塩と一般式QR
CO3(Qは有機オニウムを表し、Rは水素原子又は炭
素数10以下のアルキル基を表す)で表される塩とを溶
液中で反応させることを特徴とする一般式QMFn (Q
及びMは前記式と同義である)で表される有機オニウム
塩の製造方法。 - 【請求項2】 前記NH4 MFn 塩がNH4 BF4 、N
H4 PF6 、NH4AsF6 及びNH4 SbF6 からな
る群から選ばれる少なくとも一種であり、且つ前記QM
Fn 塩がQBF4 、QPF6 、QAsF6 及びQSbF
6 からなる群から選ばれる少なくとも一種であることを
特徴とする請求項1に記載の有機オニウム塩の製造方
法。 - 【請求項3】 前記QRCO3 塩のRが水素原子又はメ
チル基である請求項2に記載の有機オニウム塩の製造方
法。
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JP12852098A JP3702645B2 (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 有機オニウム塩の製造方法 |
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JPH11322760A true JPH11322760A (ja) | 1999-11-24 |
JP3702645B2 JP3702645B2 (ja) | 2005-10-05 |
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-
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- 1998-05-12 JP JP12852098A patent/JP3702645B2/ja not_active Expired - Lifetime
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