JPH11315289A - 燃料組成物 - Google Patents
燃料組成物Info
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- JPH11315289A JPH11315289A JP11061485A JP6148599A JPH11315289A JP H11315289 A JPH11315289 A JP H11315289A JP 11061485 A JP11061485 A JP 11061485A JP 6148599 A JP6148599 A JP 6148599A JP H11315289 A JPH11315289 A JP H11315289A
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- fuel
- alkyl
- tert
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/12—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the cetane number
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 改良された熱安定性を有する、セタン価改良
剤を含む燃料油組成物の提供 【解決手段】 （Ａ）過半量の燃料、（Ｂ）半分に満た
ない量の少なくとも１種のセタン価改良剤、および
（Ｃ）半分に満たない量の以下の構造式を有する少なく
とも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミン、 【化１】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に（Ｃ１−
Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換（Ｃ１−Ｃ
２１）アルケニルである、を含む燃料組成物。
剤を含む燃料油組成物の提供 【解決手段】 （Ａ）過半量の燃料、（Ｂ）半分に満た
ない量の少なくとも１種のセタン価改良剤、および
（Ｃ）半分に満たない量の以下の構造式を有する少なく
とも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミン、 【化１】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に（Ｃ１−
Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換（Ｃ１−Ｃ
２１）アルケニルである、を含む燃料組成物。
Description
【０００１】本発明は改良された燃料油組成物に関す
る。より詳細には、改良された熱安定性を有する、セタ
ン価改良剤を含む燃料油組成物に関する。本発明の組成
物は、さらに、改良されたセタン価、さび抑制、および
解乳化性、並びに１）沈殿物の形成、２）貯蔵および流
通の間における劣化に対する改良された安定性を有す
る。
る。より詳細には、改良された熱安定性を有する、セタ
ン価改良剤を含む燃料油組成物に関する。本発明の組成
物は、さらに、改良されたセタン価、さび抑制、および
解乳化性、並びに１）沈殿物の形成、２）貯蔵および流
通の間における劣化に対する改良された安定性を有す
る。
【０００２】燃料の使用期間は、その品質と貯蔵条件の
関数である。たとえば、粗原料およびクラックされた分
画の量により、ディーゼル燃料、ジェット燃料、および
暖房用油などの中間蒸留油は、ガム、着色先駆体、ワッ
クス、芳香族物質、および他の生成物の量が大きく異な
る。燃料の貯蔵安定性は、低硫黄ディーゼル油の開発の
前からより理解されていた問題である。ディーゼル燃料
が長期間貯蔵された場合（貯蔵安定性）、または高温の
エンジン部分と接触した場合（熱安定性）に、不安定に
なることはよく知られていた。１９９３規格を満たすた
めの水素化処理は、ハイウェイ燃料（ｈｉｇｈｗａｙ
ｆｕｅｌｓ）の貯蔵安定性の問題を低減する。しかし、
低硫黄燃料は、蒸留燃料における過酸化物および熱安定
性の問題のような他の問題を生じる。しかし、燃料は物
流システム上および経済上の必要性から、しばしば長時
間貯蔵される。
関数である。たとえば、粗原料およびクラックされた分
画の量により、ディーゼル燃料、ジェット燃料、および
暖房用油などの中間蒸留油は、ガム、着色先駆体、ワッ
クス、芳香族物質、および他の生成物の量が大きく異な
る。燃料の貯蔵安定性は、低硫黄ディーゼル油の開発の
前からより理解されていた問題である。ディーゼル燃料
が長期間貯蔵された場合（貯蔵安定性）、または高温の
エンジン部分と接触した場合（熱安定性）に、不安定に
なることはよく知られていた。１９９３規格を満たすた
めの水素化処理は、ハイウェイ燃料（ｈｉｇｈｗａｙ
ｆｕｅｌｓ）の貯蔵安定性の問題を低減する。しかし、
低硫黄燃料は、蒸留燃料における過酸化物および熱安定
性の問題のような他の問題を生じる。しかし、燃料は物
流システム上および経済上の必要性から、しばしば長時
間貯蔵される。
【０００３】長時間の貯蔵および熱ストレスの下に形成
される酸化性の劣化生成物は、たとえばディーゼル燃料
のようなものの使用の際に、引き続き問題となってい
る。燃料の不安定性による反応は、心身に有害な生成物
の発生、たとえば濾過可能な沈殿、付着性のガム、およ
び過酸化物の形成として定義される。酸化反応により生
ずる沈殿およびガムはフィルターをふさぎ、表面に堆積
する。低温貯蔵および高温熱劣化に関心がもたれてい
る。水素化処理は、一般に安定性を改良するための最も
効果的な手段と考えられている。しかし、添加剤を加え
ることによる安定性改良のコストは、水素化処理のコス
トよりもしばしば低くすることができる。
される酸化性の劣化生成物は、たとえばディーゼル燃料
のようなものの使用の際に、引き続き問題となってい
る。燃料の不安定性による反応は、心身に有害な生成物
の発生、たとえば濾過可能な沈殿、付着性のガム、およ
び過酸化物の形成として定義される。酸化反応により生
ずる沈殿およびガムはフィルターをふさぎ、表面に堆積
する。低温貯蔵および高温熱劣化に関心がもたれてい
る。水素化処理は、一般に安定性を改良するための最も
効果的な手段と考えられている。しかし、添加剤を加え
ることによる安定性改良のコストは、水素化処理のコス
トよりもしばしば低くすることができる。
【０００４】セタン価改良剤の使用は、ディーゼル燃料
に使用される化合物をより複雑にし、安定性の問題をも
たらす。厳しいディーゼルエンジンの排出基準が世界的
に実施されつつある。米国では、１９９０のＣｌｅａｎ
Ａｉｒ Ａｃｔは、１９９８年のモデルにおいて、Ｎ
Ｏｘの排出を１馬力−時間（ｇ／ｈｐ−ｈｒ）あたり
４．０ｇに低減することを定めている。Ｕ．Ｓ．Ｅｎｖ
ｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎ
ｃｙ（ＥＰＡ）によれば、ヘビーデューティートラック
およびバスにおけるＮＯｘと炭化水素との合計の量を、
さらに２００４年モデルにおいて２．５ｇ／ｈｐ−ｈｒ
に減少することが提案されている。そのような低減のた
めには新しいエンジン技術と経済的に利用可能なディー
ゼル排出ディーゼル燃料との組み合わせが必要とされ
る。
に使用される化合物をより複雑にし、安定性の問題をも
たらす。厳しいディーゼルエンジンの排出基準が世界的
に実施されつつある。米国では、１９９０のＣｌｅａｎ
Ａｉｒ Ａｃｔは、１９９８年のモデルにおいて、Ｎ
Ｏｘの排出を１馬力−時間（ｇ／ｈｐ−ｈｒ）あたり
４．０ｇに低減することを定めている。Ｕ．Ｓ．Ｅｎｖ
ｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎ
ｃｙ（ＥＰＡ）によれば、ヘビーデューティートラック
およびバスにおけるＮＯｘと炭化水素との合計の量を、
さらに２００４年モデルにおいて２．５ｇ／ｈｐ−ｈｒ
に減少することが提案されている。そのような低減のた
めには新しいエンジン技術と経済的に利用可能なディー
ゼル排出ディーゼル燃料との組み合わせが必要とされ
る。
【０００５】Ｃｏｒｄｉｎａｔｉｎｇ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ Ｃｏｕｎｃｉｌおよびその他による多くの研究によ
り、添加剤を使用してセタン価を大きくすると、一酸化
炭素とＮＯｘの排出量が著しく減少し、炭化水素と粒状
物質が若干減少することが知られた。セタン価改良剤
は、ディーゼル乗用車およびトラックの低温始動性も改
良する。セタン価が大きいほど、白煙、ノイズ、ミスフ
ァイヤー、排出物質を減少させ、さらに一部のエンジン
では低温始動性を改良する。ＡＳＴＭ Ｄ６１３により
測定されたセタン価が少なくとも４７であるディーゼル
燃料が適合する。
ｈ Ｃｏｕｎｃｉｌおよびその他による多くの研究によ
り、添加剤を使用してセタン価を大きくすると、一酸化
炭素とＮＯｘの排出量が著しく減少し、炭化水素と粒状
物質が若干減少することが知られた。セタン価改良剤
は、ディーゼル乗用車およびトラックの低温始動性も改
良する。セタン価が大きいほど、白煙、ノイズ、ミスフ
ァイヤー、排出物質を減少させ、さらに一部のエンジン
では低温始動性を改良する。ＡＳＴＭ Ｄ６１３により
測定されたセタン価が少なくとも４７であるディーゼル
燃料が適合する。
【０００６】多くのユーザーは、エネルギー源としての
燃料の基本的な役割について知っている。しかし、ディ
ーゼル燃料がディーゼルエンジンおよびそれに伴う燃料
システムにおいて、多機能を果たしていることはほとん
ど知られていない。エネルギー源としての基本的な役割
に加え、燃料は重要な動きをする部分の単一の潤滑剤と
して働き、また熱移動流体としても働く。ディーゼル燃
料は高圧燃料インジェクションシステムのための循環冷
却媒としてもますます使用されてきている。この場合に
は、エンジンの熱がインジェクターから燃料に伝わり、
これが粒状物質の形成のための引き金となり、そのため
フィルターとインジェクターが詰まる場合がある。その
ような熱劣化に対する燃料の抵抗性は、近年のＯｃｔｅ
ｌは２１−６１試験（１８０分、１５０℃）において緑
のフィルターを使用した場合の測定で、最低８０％の反
射率を有していなければならない。
燃料の基本的な役割について知っている。しかし、ディ
ーゼル燃料がディーゼルエンジンおよびそれに伴う燃料
システムにおいて、多機能を果たしていることはほとん
ど知られていない。エネルギー源としての基本的な役割
に加え、燃料は重要な動きをする部分の単一の潤滑剤と
して働き、また熱移動流体としても働く。ディーゼル燃
料は高圧燃料インジェクションシステムのための循環冷
却媒としてもますます使用されてきている。この場合に
は、エンジンの熱がインジェクターから燃料に伝わり、
これが粒状物質の形成のための引き金となり、そのため
フィルターとインジェクターが詰まる場合がある。その
ような熱劣化に対する燃料の抵抗性は、近年のＯｃｔｅ
ｌは２１−６１試験（１８０分、１５０℃）において緑
のフィルターを使用した場合の測定で、最低８０％の反
射率を有していなければならない。
【０００７】適当な熱安定性は、ディーゼル燃料が熱移
動流体として効果的に働くために必要な要求特性であ
る。最近のヘビーデューティーなディーゼルエンジンで
は、燃料インジェクターへ循環される燃料の一部のみ
が、実際に燃焼シリンダーに供給される。残りは熱を持
ったまま燃料タンクに戻り、その結果、燃料全体の温度
を上昇させる。より新しいエンジンでは燃料が再循環さ
れるので、燃料は一時的に最高３５０℃の温度に暴露さ
れる。一部のエンジンと燃料との組み合わせにおいて、
このプロセスはディーゼル燃料の不安定性を加速する可
能性がある。いくつかの場合には、このストレスは燃料
を劣化させ、フィルターとインジェクションシステムへ
の燃料の流れを制限する不溶性物質を形成する可能性が
ある。
動流体として効果的に働くために必要な要求特性であ
る。最近のヘビーデューティーなディーゼルエンジンで
は、燃料インジェクターへ循環される燃料の一部のみ
が、実際に燃焼シリンダーに供給される。残りは熱を持
ったまま燃料タンクに戻り、その結果、燃料全体の温度
を上昇させる。より新しいエンジンでは燃料が再循環さ
れるので、燃料は一時的に最高３５０℃の温度に暴露さ
れる。一部のエンジンと燃料との組み合わせにおいて、
このプロセスはディーゼル燃料の不安定性を加速する可
能性がある。いくつかの場合には、このストレスは燃料
を劣化させ、フィルターとインジェクションシステムへ
の燃料の流れを制限する不溶性物質を形成する可能性が
ある。
【０００８】良好な熱安定性は将来より重要となる。デ
ィーゼルエンジンの製造者は、排出物の基準を満たすた
めの開発中のエンジンは、燃料をより過酷な作動環境
（ストレス）、すなわちより高い圧力および高温のエン
ジン部品とのより長い接触にさらすことを示している。
より詳細には、熱安定性は幅広く使用されているセタン
価改良剤とともに使用するある種の領域の１部のヘビー
デューティー用途においては問題となりうる。したがっ
て、セタン価改良剤はエンジンメーカーが高セタン燃
料、特にプレミアムディーゼル製品を奨励し、および／
または必要とするにつれてより重要となる。
ィーゼルエンジンの製造者は、排出物の基準を満たすた
めの開発中のエンジンは、燃料をより過酷な作動環境
（ストレス）、すなわちより高い圧力および高温のエン
ジン部品とのより長い接触にさらすことを示している。
より詳細には、熱安定性は幅広く使用されているセタン
価改良剤とともに使用するある種の領域の１部のヘビー
デューティー用途においては問題となりうる。したがっ
て、セタン価改良剤はエンジンメーカーが高セタン燃
料、特にプレミアムディーゼル製品を奨励し、および／
または必要とするにつれてより重要となる。
【０００９】添加剤は、それらが酸化に対して安定でな
い場合には、ディーゼル燃料の劣化を引き起こす場合が
ある。１２０℃以上において、セタン価改良剤は酸化さ
れ、分解され、フィルターを詰まらせる可能性のある粒
状物質および沈殿物質を生ずる場合がある。２−エチル
ヘキシルニトレートが、不安定、すなわち安定性試験の
温度である３００゜Ｆのすぐ上の温度である約１５５℃
（３１１゜Ｆ）で熱分解を開始するため、ディーゼルの
始動改良剤として作用することは広く知られている。
（Ｂａｃｈａ，Ｊｏｈｎ；Ｌｅｓｎｉｎｉ，Ｄ．Ｇ．，
Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎ
ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｎ
ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｈａｎｄｌｉｎｇ ｏ
ｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｆｕｅｌｓ，１９９７，Ｅｄｓ．，
Ｈ．Ｎ．；ＵＳ Ｄｅｐｔ． ｏｆＥｎｅｒｇｙ， Ｖ
ｏｌ．２，６７１）この結果は安定性試験温度および試
験期間のどちらもが、３００゜Ｆでの試験において観察
される燃料の熱不安定性に寄与するために２−エチルヘ
キシルニトレートにとってちょうどよいことを示唆して
いる。
い場合には、ディーゼル燃料の劣化を引き起こす場合が
ある。１２０℃以上において、セタン価改良剤は酸化さ
れ、分解され、フィルターを詰まらせる可能性のある粒
状物質および沈殿物質を生ずる場合がある。２−エチル
ヘキシルニトレートが、不安定、すなわち安定性試験の
温度である３００゜Ｆのすぐ上の温度である約１５５℃
（３１１゜Ｆ）で熱分解を開始するため、ディーゼルの
始動改良剤として作用することは広く知られている。
（Ｂａｃｈａ，Ｊｏｈｎ；Ｌｅｓｎｉｎｉ，Ｄ．Ｇ．，
Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎ
ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｎ
ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｈａｎｄｌｉｎｇ ｏ
ｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｆｕｅｌｓ，１９９７，Ｅｄｓ．，
Ｈ．Ｎ．；ＵＳ Ｄｅｐｔ． ｏｆＥｎｅｒｇｙ， Ｖ
ｏｌ．２，６７１）この結果は安定性試験温度および試
験期間のどちらもが、３００゜Ｆでの試験において観察
される燃料の熱不安定性に寄与するために２−エチルヘ
キシルニトレートにとってちょうどよいことを示唆して
いる。
【００１０】したがって、セタン価改良剤添加剤の存在
下においても燃料に熱安定性を付与する燃料添加剤に対
する必要性が存在する。ｔｅｒｔ−アルキルアミンは貯
蔵性を改良するための酸化防止剤用途のディーゼル燃料
添加剤として公知であり（米国特許第２，９４５，７４
９号参照）；脂肪アミンとともに用いられ、脂肪アミン
のエマルション乳化する傾向をうち消し（米国特許第
３，０１４，７９３号参照）；および洗浄剤、さび防止
剤および解乳化剤とともに安定剤として用いられる（米
国特許第２，７９３，９４３号参照）ことは公知であ
る。しかし、これらの参考文献のいずれもｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンについて熱安定剤およびセタン価改良
剤としての議論はしていないし、特に公知のセタン価改
良剤の存在下においての議論はしていない。
下においても燃料に熱安定性を付与する燃料添加剤に対
する必要性が存在する。ｔｅｒｔ−アルキルアミンは貯
蔵性を改良するための酸化防止剤用途のディーゼル燃料
添加剤として公知であり（米国特許第２，９４５，７４
９号参照）；脂肪アミンとともに用いられ、脂肪アミン
のエマルション乳化する傾向をうち消し（米国特許第
３，０１４，７９３号参照）；および洗浄剤、さび防止
剤および解乳化剤とともに安定剤として用いられる（米
国特許第２，７９３，９４３号参照）ことは公知であ
る。しかし、これらの参考文献のいずれもｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンについて熱安定剤およびセタン価改良
剤としての議論はしていないし、特に公知のセタン価改
良剤の存在下においての議論はしていない。
【００１１】本発明者は、燃料を熱的に不安定にするも
のとして知られていたセタン価改良剤の存在下におい
て、Ｃ８−Ｃ２４の範囲のｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ンを添加することにより、燃料を熱的に安定にできるこ
とを見いだした。さらに、本発明におけるｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンはセタン価改良剤としても作用し、セ
タン価改良剤と本発明におけるｔｅｒｔ−アルキル１級
アミンとの組み合わせは、セタン価改良剤単独により提
供されるセタン価よりも高いセタン価を提供する。ま
た、これらのアミンを含む燃料油組成物は、改良された
分散性、改良されたさび防止性、および改良された解乳
化性という特徴も有する。
のとして知られていたセタン価改良剤の存在下におい
て、Ｃ８−Ｃ２４の範囲のｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ンを添加することにより、燃料を熱的に安定にできるこ
とを見いだした。さらに、本発明におけるｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンはセタン価改良剤としても作用し、セ
タン価改良剤と本発明におけるｔｅｒｔ−アルキル１級
アミンとの組み合わせは、セタン価改良剤単独により提
供されるセタン価よりも高いセタン価を提供する。ま
た、これらのアミンを含む燃料油組成物は、改良された
分散性、改良されたさび防止性、および改良された解乳
化性という特徴も有する。
【００１２】本発明の第１の態様においては、（Ａ）
過半量の燃料、（Ｂ） 半分に満たない量の少なくとも
１種のセタン価改良剤、および（Ｃ） 半分に満たない
量の以下の構造式を有する少なくとも１種のｔｅｒｔ−
アルキル１級アミン、
過半量の燃料、（Ｂ） 半分に満たない量の少なくとも
１種のセタン価改良剤、および（Ｃ） 半分に満たない
量の以下の構造式を有する少なくとも１種のｔｅｒｔ−
アルキル１級アミン、
【００１３】
【化４】
【００１４】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである、を含む燃料組成物
が提供される。
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである、を含む燃料組成物
が提供される。
【００１５】本発明の第２の態様においては、（Ａ）
過半量のディーゼル燃料、（Ｂ） 半分に満たない量
の、ディーゼル燃料のセタン価を改良するのに効果のあ
る２−エチルヘキシルニトレート、および（Ｃ） 半分
に満たない量の以下の構造式を有する少なくとも１種の
ｔｅｒｔ−アルキル１級アミン、
過半量のディーゼル燃料、（Ｂ） 半分に満たない量
の、ディーゼル燃料のセタン価を改良するのに効果のあ
る２−エチルヘキシルニトレート、および（Ｃ） 半分
に満たない量の以下の構造式を有する少なくとも１種の
ｔｅｒｔ−アルキル１級アミン、
【００１６】
【化５】
【００１７】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである、を含む燃料組成物
が提供される。
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである、を含む燃料組成物
が提供される。
【００１８】本発明の第３の態様においては、燃料に、
以下の構造式を有する少なくとも１種のｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンを導入することを含む、セタン価改良剤
を含む燃料に熱安定性を付与する方法；
以下の構造式を有する少なくとも１種のｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンを導入することを含む、セタン価改良剤
を含む燃料に熱安定性を付与する方法；
【００１９】
【化６】
【００２０】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである、が提供される。
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである、が提供される。
【００２１】（Ｃ１−Ｃ２１）の用語は、１つの基あた
り１から２１個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の
アルキル基をいう。「過半量」の用語は、５０重量％よ
りも多い量をいい、「半分に満たない量」とは、５０重
量％未満を言う。本明細書を通じて、他に示されていな
い限りは、パーセンテージは重量パーセントであり、全
ての温度は摂氏であり、さらに全ての圧力は大気圧であ
る。また、本明細書の意図のために、ここで列挙される
範囲および比率範囲は結合することができる。例えば、
特定のパラメータとして、１−２０および５−１５の範
囲が列挙されていれば、１−１５または５−２０の範囲
も企図される。一般に、本発明の燃料組成物の燃料は、
燃料組成物中において過半量で存在する。好ましい態様
においては、燃料油は燃料組成物の全重量の少なくとも
６０重量％、好ましくは少なくとも７５重量％、より好
ましくは少なくとも９０重量％の量で存在する。
り１から２１個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の
アルキル基をいう。「過半量」の用語は、５０重量％よ
りも多い量をいい、「半分に満たない量」とは、５０重
量％未満を言う。本明細書を通じて、他に示されていな
い限りは、パーセンテージは重量パーセントであり、全
ての温度は摂氏であり、さらに全ての圧力は大気圧であ
る。また、本明細書の意図のために、ここで列挙される
範囲および比率範囲は結合することができる。例えば、
特定のパラメータとして、１−２０および５−１５の範
囲が列挙されていれば、１−１５または５−２０の範囲
も企図される。一般に、本発明の燃料組成物の燃料は、
燃料組成物中において過半量で存在する。好ましい態様
においては、燃料油は燃料組成物の全重量の少なくとも
６０重量％、好ましくは少なくとも７５重量％、より好
ましくは少なくとも９０重量％の量で存在する。
【００２２】本発明において有用な燃料は、一般に不適
当なセタン価、熱不安定性、貯蔵安定性における問題
（貯蔵中における沈殿およびガム形成、色減退および他
の減退）、さびおよびエマルションの形成のような欠点
を有する全ての燃料である。好ましい態様においては、
燃料は少なくとも２００゜Ｆの開始沸点と、７５０゜Ｆ
以下の終点沸点を有する炭化水素分画であって、その蒸
留範囲全体において実質的に連続的に沸騰するものであ
る。そのような燃料は中蒸留燃料として一般に知られて
いる。本発明の燃料組成物において使用することのでき
る中蒸留燃料の例としては、蒸留油、暖房用油、ディー
ゼル燃料、ジェット燃料、および船用燃料（ｂｕｎｋｅ
ｒ ｆｕｅｌｓ）、海洋ディーゼル燃料、鉄道用ディー
ゼル燃料などの残油が挙げられるがこれらに限定されな
い。好ましい実施態様では、燃料はディーゼル燃料また
はジェット燃料である。より好ましい実施態様では、燃
料はディーゼル燃料である。
当なセタン価、熱不安定性、貯蔵安定性における問題
（貯蔵中における沈殿およびガム形成、色減退および他
の減退）、さびおよびエマルションの形成のような欠点
を有する全ての燃料である。好ましい態様においては、
燃料は少なくとも２００゜Ｆの開始沸点と、７５０゜Ｆ
以下の終点沸点を有する炭化水素分画であって、その蒸
留範囲全体において実質的に連続的に沸騰するものであ
る。そのような燃料は中蒸留燃料として一般に知られて
いる。本発明の燃料組成物において使用することのでき
る中蒸留燃料の例としては、蒸留油、暖房用油、ディー
ゼル燃料、ジェット燃料、および船用燃料（ｂｕｎｋｅ
ｒ ｆｕｅｌｓ）、海洋ディーゼル燃料、鉄道用ディー
ゼル燃料などの残油が挙げられるがこれらに限定されな
い。好ましい実施態様では、燃料はディーゼル燃料また
はジェット燃料である。より好ましい実施態様では、燃
料はディーゼル燃料である。
【００２３】本発明の燃料組成物は、さらに少なくとも
１種のセタン価改良剤を含む。セタン価改良剤は容易に
分解してフリーラジカルを形成し、ついで連鎖開始反応
（ｃｈａｉｎ ｉｎｉｔｉａｔｉｏｎ））をの速度を促
進する化合物である。増大された連鎖開始反応速度は、
ディーゼル燃料の始動特性を改良する。したがって、セ
タン価（始動特性）改良剤は、基礎となる燃料のセタン
価が要求性能に達していないときに、セタン価を改良す
るために使用される。好適なセタン価改良剤としては、
エチルヘキシルニトレート（２−ＥＨＮ）のようなアル
キルニトレート；ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドのよう
なパーオキサイド；テトラゾール；チオアルデヒド；ｔ
ｅｒｔ−アルキル１級アミン；およびこれらの混合物が
あげられるが、これらに限定されるものではない。好適
な実施態様においては、少なくとも１種のセタン価改良
剤は、アルキルニトレートである。より好適な実施態様
においては、少なくとも１種のセタン価改良剤は、エチ
ルヘキシルニトレート（２−ＥＨＮ）である。
１種のセタン価改良剤を含む。セタン価改良剤は容易に
分解してフリーラジカルを形成し、ついで連鎖開始反応
（ｃｈａｉｎ ｉｎｉｔｉａｔｉｏｎ））をの速度を促
進する化合物である。増大された連鎖開始反応速度は、
ディーゼル燃料の始動特性を改良する。したがって、セ
タン価（始動特性）改良剤は、基礎となる燃料のセタン
価が要求性能に達していないときに、セタン価を改良す
るために使用される。好適なセタン価改良剤としては、
エチルヘキシルニトレート（２−ＥＨＮ）のようなアル
キルニトレート；ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドのよう
なパーオキサイド；テトラゾール；チオアルデヒド；ｔ
ｅｒｔ−アルキル１級アミン；およびこれらの混合物が
あげられるが、これらに限定されるものではない。好適
な実施態様においては、少なくとも１種のセタン価改良
剤は、アルキルニトレートである。より好適な実施態様
においては、少なくとも１種のセタン価改良剤は、エチ
ルヘキシルニトレート（２−ＥＨＮ）である。
【００２４】異なる実施態様においては、少なくとも１
種のセタン価改良剤は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミン
である。好ましい実施態様においては、少なくとも１種
のセタン価改良剤は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンで
あり、燃料組成物はさらに、アルキルニトレート、パー
オキサイド、テトラゾール、チオアルデヒド、ｔｅｒｔ
−アルキル１級アミン、およびこれらの混合物から選択
される第２のセタン価改良剤を含む。さらに好ましい実
施態様においては、少なくとも１種のセタン価改良剤
は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンであり、燃料組成物
はさらに、エチルヘキシルニトレート（２−ＥＨＮ）の
ようなアルキルニトレートである第２のセタン価改良剤
を含む。
種のセタン価改良剤は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミン
である。好ましい実施態様においては、少なくとも１種
のセタン価改良剤は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンで
あり、燃料組成物はさらに、アルキルニトレート、パー
オキサイド、テトラゾール、チオアルデヒド、ｔｅｒｔ
−アルキル１級アミン、およびこれらの混合物から選択
される第２のセタン価改良剤を含む。さらに好ましい実
施態様においては、少なくとも１種のセタン価改良剤
は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンであり、燃料組成物
はさらに、エチルヘキシルニトレート（２−ＥＨＮ）の
ようなアルキルニトレートである第２のセタン価改良剤
を含む。
【００２５】一般に、セタン価改良剤は燃料組成物中
に、５０から７５００ｐｐｍ、好ましくは１００から５
０００ｐｐｍ、より好ましくは１００から２０００ｐｐ
ｍの濃度で存在する。少なくとも１種のｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンは、以下の構造式を有するｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンである：
に、５０から７５００ｐｐｍ、好ましくは１００から５
０００ｐｐｍ、より好ましくは１００から２０００ｐｐ
ｍの濃度で存在する。少なくとも１種のｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンは、以下の構造式を有するｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンである：
【００２６】
【化７】
【００２７】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである。
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである。
【００２８】好適な（Ｃ１−Ｃ２１）アルキルの例とし
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、オクチル、デシル、イソデシル、ウンデシ
ル、ドデシル（ラウリルとも呼ばれる）、トリデシル、
テトラデシル（ミリスチルとも呼ばれる）、ペンタテジ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、コシルエイコシルが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、オクチル、デシル、イソデシル、ウンデシ
ル、ドデシル（ラウリルとも呼ばれる）、トリデシル、
テトラデシル（ミリスチルとも呼ばれる）、ペンタテジ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、コシルエイコシルが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００２９】好適な（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルの例と
しては、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、
１−ブテニル、シス−２−ブテニル、イソブテニル、ト
ランス−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニ
ル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、１−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、トラン
ス−２−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニ
ル、１−オクテニル、１−ノネニル、及び１−デセニル
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
しては、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、
１−ブテニル、シス−２−ブテニル、イソブテニル、ト
ランス−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニ
ル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、１−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、トラン
ス−２−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニ
ル、１−オクテニル、１−ノネニル、及び１−デセニル
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】好適な置換（Ｃ１−Ｃ２１）アルキルおよ
び（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルの例としては、ヒドロキ
シ；フッ素、塩素、および臭素のようなハロゲン；シア
ノ；アルコキシ；ハロアルコキシ；カルボアルコキシ；
カルボキシ；アミノ；アルキルアミノ誘導体など；およ
びニトル基で置換された、上記のアルキルおよびアルケ
ニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
び（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルの例としては、ヒドロキ
シ；フッ素、塩素、および臭素のようなハロゲン；シア
ノ；アルコキシ；ハロアルコキシ；カルボアルコキシ；
カルボキシ；アミノ；アルキルアミノ誘導体など；およ
びニトル基で置換された、上記のアルキルおよびアルケ
ニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００３１】少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級
アミンは、単一のアミンまたはアミンの混合物であるこ
とができ、たとえば、以下のものが例示される。ひとつ
の実施態様においては、ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、
ＰＲＩＭＥＮＥ ＴＯＡの商標名でローム アンド ハ
ース カンパニーから入手できる、１，１，３，３−テ
トラメチルブチルアミンである。他の実施態様において
は、ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、ＰＲＩＭＥＮＥ Ｊ
Ｍ−Ｔの商標名でローム アンド ハース カンパニー
から入手できる、Ｃ１６からＣ２２の、ｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンの異性体混合物である。より好ましい実
施態様においては、少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキ
ル１級アミンは、ＰＲＩＭＥＮＥ ＢＣ−９の商標名で
ロームアンド ハース カンパニーから入手できる、Ｃ
８からＣ１０の、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンの異性
体混合物、またはＰＲＩＭＥＮＥ ８１−Ｒの商標名で
ローム アンド ハース カンパニーから入手できる、
Ｃ１２からＣ１４の、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンの
異性体混合物、またはＰＲＩＭＥＮＥ ＢＣ−９とＰＲ
ＩＭＥＮＥ ８１−Ｒとの混合物である。さらに好まし
い実施態様においては、少なくとも１種のｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンは、ＰＲＩＭＥＮＥ ８１−Ｒの商標
名でローム アンド ハース カンパニーから入手でき
る、Ｃ１２からＣ１４の、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ンの異性体混合物である。
アミンは、単一のアミンまたはアミンの混合物であるこ
とができ、たとえば、以下のものが例示される。ひとつ
の実施態様においては、ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、
ＰＲＩＭＥＮＥ ＴＯＡの商標名でローム アンド ハ
ース カンパニーから入手できる、１，１，３，３−テ
トラメチルブチルアミンである。他の実施態様において
は、ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、ＰＲＩＭＥＮＥ Ｊ
Ｍ−Ｔの商標名でローム アンド ハース カンパニー
から入手できる、Ｃ１６からＣ２２の、ｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンの異性体混合物である。より好ましい実
施態様においては、少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキ
ル１級アミンは、ＰＲＩＭＥＮＥ ＢＣ−９の商標名で
ロームアンド ハース カンパニーから入手できる、Ｃ
８からＣ１０の、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンの異性
体混合物、またはＰＲＩＭＥＮＥ ８１−Ｒの商標名で
ローム アンド ハース カンパニーから入手できる、
Ｃ１２からＣ１４の、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンの
異性体混合物、またはＰＲＩＭＥＮＥ ＢＣ−９とＰＲ
ＩＭＥＮＥ ８１−Ｒとの混合物である。さらに好まし
い実施態様においては、少なくとも１種のｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンは、ＰＲＩＭＥＮＥ ８１−Ｒの商標
名でローム アンド ハース カンパニーから入手でき
る、Ｃ１２からＣ１４の、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ンの異性体混合物である。
【００３２】一般に、少なくとも１種のｔｅｒｔ−アル
キル１級アミンは、１から１０００ｐｐｍ、好ましくは
５から５００ｐｐｍ、より好ましくは１０から２００ｐ
ｐｍ、もっとも好ましくは１０から１００ｐｐｍの濃度
で燃料組成物中に存在する。他の実施態様では、少なく
とも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンは、５０から
１００ｐｐｍ、または１から１０ｐｐｍの濃度で燃料組
成物中に存在する。
キル１級アミンは、１から１０００ｐｐｍ、好ましくは
５から５００ｐｐｍ、より好ましくは１０から２００ｐ
ｐｍ、もっとも好ましくは１０から１００ｐｐｍの濃度
で燃料組成物中に存在する。他の実施態様では、少なく
とも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンは、５０から
１００ｐｐｍ、または１から１０ｐｐｍの濃度で燃料組
成物中に存在する。
【００３３】本発明の燃料組成物中において使用される
ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンは、リッター反応（Ｒｉ
ｔｔｅｒ ｒｅａｃｔｉｏｎ）のための基体として知ら
れている基体化合物を使用して調製をすることができ、
たとえば、アルコール、アルケン、アルデヒド、ケト
ン、およびエーテル類を使用して調製をすることができ
る。概論として、Ｌ．Ｉ．Ｋｒｉｍｅｎ ａｎｄ Ｄ．
Ｊ．Ｃｏｔａ，”ＴｈｅＲｉｔｔｅｒ Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎ”，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．
１７，１９６９，ｐｐ．２１３−３２５参照。ｔｅｒｔ
−アルキル１級アミンを調製するための方法は公知であ
り、たとえば米国特許第５，５２７，９４９号、および
同時に継属している仮出願の６０／０５１，８６７号に
記載されている。本発明の燃料組成物は、たとえば酸化
防止剤、分散剤、発泡抑制剤のような当該技術において
公知である他の添加剤も含むことができるがこれらに限
定されない。
ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンは、リッター反応（Ｒｉ
ｔｔｅｒ ｒｅａｃｔｉｏｎ）のための基体として知ら
れている基体化合物を使用して調製をすることができ、
たとえば、アルコール、アルケン、アルデヒド、ケト
ン、およびエーテル類を使用して調製をすることができ
る。概論として、Ｌ．Ｉ．Ｋｒｉｍｅｎ ａｎｄ Ｄ．
Ｊ．Ｃｏｔａ，”ＴｈｅＲｉｔｔｅｒ Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎ”，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．
１７，１９６９，ｐｐ．２１３−３２５参照。ｔｅｒｔ
−アルキル１級アミンを調製するための方法は公知であ
り、たとえば米国特許第５，５２７，９４９号、および
同時に継属している仮出願の６０／０５１，８６７号に
記載されている。本発明の燃料組成物は、たとえば酸化
防止剤、分散剤、発泡抑制剤のような当該技術において
公知である他の添加剤も含むことができるがこれらに限
定されない。
【００３４】本発明はさらに、燃料に、以下の構造式、
【化８】
【００３５】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである。を有する少なくと
も１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンを導入すること
を含む、セタン価改良剤を含む燃料に熱安定性を付与す
る方法を提供する。
立に（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニルである。を有する少なくと
も１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンを導入すること
を含む、セタン価改良剤を含む燃料に熱安定性を付与す
る方法を提供する。
【００３６】以下の実施例は本発明の例示のために提供
される。燃料サンプルＡからＩは、認可剤を含まず、商
業的に入手されるフレッシュな試験燃料である。燃料サ
ンプルは、分析され、基準を満たすことが確認され、周
囲温度の暗所で、窒素雰囲気下で貯蔵された。Ｃ８、Ｃ
９、Ｃ１２およびＣ１８のｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ンのすべては、Ｐｒｉｍｅｎｅの商標名でローム アン
ド ハース カンパニーから販売されている商業的製品
である。結果を表１に示す。
される。燃料サンプルＡからＩは、認可剤を含まず、商
業的に入手されるフレッシュな試験燃料である。燃料サ
ンプルは、分析され、基準を満たすことが確認され、周
囲温度の暗所で、窒素雰囲気下で貯蔵された。Ｃ８、Ｃ
９、Ｃ１２およびＣ１８のｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ンのすべては、Ｐｒｉｍｅｎｅの商標名でローム アン
ド ハース カンパニーから販売されている商業的製品
である。結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例１ 燃料Ａについて、熱安定性とセタン価の改良が評価され
た。燃料Ａのサンプルについて、Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１
−Ｒを含むものと含まないものが準備された。燃料サン
プルは、試験期間の間、室温において、空気雰囲気下で
貯蔵された。燃料サンプルは長期間の貯蔵安定性につい
て評価された。表２に示されたように、周期的に燃料は
サンプリングされ、以下に示すＡＳＴＭ Ｄ ２２７４
Ｄｉｅｓｅｌ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｓｔａｂｉｌｉ
ｔｙ ｔｅｓｔにより酸化安定性が評価された。３５０
ｍＬの燃料サンプルを、酸素を３リットル／時でバブリ
ングしながら、９５℃で４０時間加熱した。エージング
後、サンプルを室温に冷却し、濾過し、濾過可能な不溶
性物を得た。付着性の不溶解物はついでトリソルベント
（ｔｒｉｓｏｌｖｅｎｔ：ＴＡＭ）で付着するガラス製
品から回収された。ついでＴＡＭを蒸発し、付着性の不
溶解物を得た。濾過可能な不溶解物と付着性の不溶解物
との合計を、１００ｍＬあたりのミリグラム数で、合計
不溶解物として示した。合計の沈殿物が１ｍｇ／１００
ｍＬ以下のものは一般に許容可能であり、試験において
合格と判断され、沈殿物が１ｍｇ／１００ｍＬよりも多
いものは試験において不合格と判断された。結果を表２
に示す。
た。燃料Ａのサンプルについて、Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１
−Ｒを含むものと含まないものが準備された。燃料サン
プルは、試験期間の間、室温において、空気雰囲気下で
貯蔵された。燃料サンプルは長期間の貯蔵安定性につい
て評価された。表２に示されたように、周期的に燃料は
サンプリングされ、以下に示すＡＳＴＭ Ｄ ２２７４
Ｄｉｅｓｅｌ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｓｔａｂｉｌｉ
ｔｙ ｔｅｓｔにより酸化安定性が評価された。３５０
ｍＬの燃料サンプルを、酸素を３リットル／時でバブリ
ングしながら、９５℃で４０時間加熱した。エージング
後、サンプルを室温に冷却し、濾過し、濾過可能な不溶
性物を得た。付着性の不溶解物はついでトリソルベント
（ｔｒｉｓｏｌｖｅｎｔ：ＴＡＭ）で付着するガラス製
品から回収された。ついでＴＡＭを蒸発し、付着性の不
溶解物を得た。濾過可能な不溶解物と付着性の不溶解物
との合計を、１００ｍＬあたりのミリグラム数で、合計
不溶解物として示した。合計の沈殿物が１ｍｇ／１００
ｍＬ以下のものは一般に許容可能であり、試験において
合格と判断され、沈殿物が１ｍｇ／１００ｍＬよりも多
いものは試験において不合格と判断された。結果を表２
に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】表２においてもっとも沈殿物が多いもの
は、ディーゼル燃料Ａの２７ｍｇである。これは長期間
における燃料の不安定性を示す。表２に示された試験結
果は、１００ｐｐｍの８１−Ｒを加えた燃料Ａは長期間
の彫像においてより良好な安定性を有することを示して
いる。Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒがディーゼル燃料にお
いて安定剤として作用し、ガム／沈殿形成の防止に役立
っていることは明白である。これらの結果においてもっ
とも銘記すべき点は、Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒを有し
ない燃料Ａと比較して、１００ｐｐｍのＰｒｉｍｅｎｅ
８１−Ｒを有する燃料Ａは１０週間後でも安定である
という点である。添加剤を含む燃料Ａサンプルと含まな
い燃料Ａサンプルは、セタン価についても試験された。
セタン価測定のために使用した方法は、ＡＳＴＭ Ｄ６
１３であり、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７４による酸化安定性
試験も行った。結果を表３に示す。
は、ディーゼル燃料Ａの２７ｍｇである。これは長期間
における燃料の不安定性を示す。表２に示された試験結
果は、１００ｐｐｍの８１−Ｒを加えた燃料Ａは長期間
の彫像においてより良好な安定性を有することを示して
いる。Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒがディーゼル燃料にお
いて安定剤として作用し、ガム／沈殿形成の防止に役立
っていることは明白である。これらの結果においてもっ
とも銘記すべき点は、Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒを有し
ない燃料Ａと比較して、１００ｐｐｍのＰｒｉｍｅｎｅ
８１−Ｒを有する燃料Ａは１０週間後でも安定である
という点である。添加剤を含む燃料Ａサンプルと含まな
い燃料Ａサンプルは、セタン価についても試験された。
セタン価測定のために使用した方法は、ＡＳＴＭ Ｄ６
１３であり、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７４による酸化安定性
試験も行った。結果を表３に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】表３に示されるように、２−エチルヘキシ
ルニトレート（２−ＥＨＮ）の添加は燃料Ａのセタン価
を改良するが、酸化貯蔵安定性を低下させる。表３に示
されるように、１０００ｐｐｍの２−ＥＨＮを含む燃料
ＡにＰｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒを１００ｐｐｍ添加する
と、２−ＥＨＮの効果を犠牲にすることなく、貯蔵安定
性を増加させる。Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒはディーゼ
ル燃料の安定剤だけではなく、熱安定剤および相乗的セ
タン価改良剤でもある。ｔｅｒｔ−アルキル１級アミン
（Ｐｒｉｍｅｎｅ）は、公知のセタン価改良剤の存在下
でも非存在下でも、セタン価を増大させる。
ルニトレート（２−ＥＨＮ）の添加は燃料Ａのセタン価
を改良するが、酸化貯蔵安定性を低下させる。表３に示
されるように、１０００ｐｐｍの２−ＥＨＮを含む燃料
ＡにＰｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒを１００ｐｐｍ添加する
と、２−ＥＨＮの効果を犠牲にすることなく、貯蔵安定
性を増加させる。Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１−Ｒはディーゼ
ル燃料の安定剤だけではなく、熱安定剤および相乗的セ
タン価改良剤でもある。ｔｅｒｔ−アルキル１級アミン
（Ｐｒｉｍｅｎｅ）は、公知のセタン価改良剤の存在下
でも非存在下でも、セタン価を増大させる。
【００４３】実施例２ Ｔｅｘａｓ Ｇｕｌｆ Ｃｏａｓｔ Ａｒｅａ精油所か
ら入手されたディーゼル燃料Ｂのサンプルについて、Ａ
ＳＴＭ Ｄ ２２７４試験方法により、Ｐｒｉｍｅｎｅ
アミンと他のアミンを用いて、４０時間における酸化安
定性が評価された。結果を表４に示す。Ｐｒｉｍｅｎｅ
８１−ＲとＰｒｉｍｅｎｅＢＣ−９は安定剤として作用
し、さらに酸化貯蔵安定性の改良に寄与することがわか
る。他の１級アミンは安定剤として作用を示さない。
ら入手されたディーゼル燃料Ｂのサンプルについて、Ａ
ＳＴＭ Ｄ ２２７４試験方法により、Ｐｒｉｍｅｎｅ
アミンと他のアミンを用いて、４０時間における酸化安
定性が評価された。結果を表４に示す。Ｐｒｉｍｅｎｅ
８１−ＲとＰｒｉｍｅｎｅＢＣ−９は安定剤として作用
し、さらに酸化貯蔵安定性の改良に寄与することがわか
る。他の１級アミンは安定剤として作用を示さない。
【００４４】
【表４】
【００４５】実施例３ それぞれ硫黄濃度が０．０４７％、０．０３５％、およ
び０．０３８％である燃料Ｃ、Ｄ、およびＥのサンプル
について、熱安定性およびセタン価改良効果について評
価した。これらの燃料のセタン価は表５に記載されたと
おりであり、燃料Ｃ、Ｄ、およびＥについて、それぞれ
４４．１、４５．５および４５．４であった。２−ＥＨ
Ｎを含むもの、含まないもの、およびＰｒｉｍｅｎｅア
ミンと混合されたものについて、燃料の酸化／熱安定性
が評価された。２−ＥＨＮはセタン価改良剤として使用
され、２−ＥＨＮの添加はセタン価を増大させた。しか
し、１５０℃、９０分間のＯｃｔｅｌ／ＤｕＰｏｎｔ
Ｆ２１−６１試験に供したときに、燃料の熱安定性に対
して悪影響を与えた。Ｏｃｔｅｌ／ＤｕＰｏｎｔＦ２１
−６１試験は以下の通り行われた。テストチューブ内の
５０ｍＬの燃料油のサンプルを、３００゜Ｆのバス内に
９０分、または１８０分保持した。バスから取り出した
後、室温に冷却した（約２時間）。エージングされた燃
料を次いで４．２５ｃｍのＷｈａｔｍａｎ Ｎｏ．１濾
紙で濾過した。濾紙を次いでヘプタンで洗浄し、濾紙の
色を標準試料と比較した。Ｎｏ．１は無着色であり、Ｎ
ｏ．２０は暗褐色である。表５に示されたように、２−
ＥＨＮの存在下において、Ｐｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒの添
加により、熱安定性もセタン価も増大する。Ｏｃｔｅｌ
／ＤｕＰｏｎｔ Ｆ２１−６１試験では、Ｏｃｔｅｌ／
ＤｕＰｏｎｔにより提供される標準フィルターカラーチ
ャートと比較することにより、フィルターパッドも評価
する。７までは一般に合格と認められ、７よりも大きい
ものは不合格と認められる。表５のデータは３つのすべ
ての燃料サンプルにおいて２−ＥＨＮの添加はフィルタ
ーパッドの評価段階を上げ、燃料Ｃ、Ｄ、およびＥのサ
ンプルについてそれぞれ１６、１０、および９として不
合格なものとしている。さらに、２−ＥＨＮの存在下に
おけるＰｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒの添加は、パッドおよび
色の評価の観点からみて熱安定性を向上させ、同様にセ
タン価を増大させている。
び０．０３８％である燃料Ｃ、Ｄ、およびＥのサンプル
について、熱安定性およびセタン価改良効果について評
価した。これらの燃料のセタン価は表５に記載されたと
おりであり、燃料Ｃ、Ｄ、およびＥについて、それぞれ
４４．１、４５．５および４５．４であった。２−ＥＨ
Ｎを含むもの、含まないもの、およびＰｒｉｍｅｎｅア
ミンと混合されたものについて、燃料の酸化／熱安定性
が評価された。２−ＥＨＮはセタン価改良剤として使用
され、２−ＥＨＮの添加はセタン価を増大させた。しか
し、１５０℃、９０分間のＯｃｔｅｌ／ＤｕＰｏｎｔ
Ｆ２１−６１試験に供したときに、燃料の熱安定性に対
して悪影響を与えた。Ｏｃｔｅｌ／ＤｕＰｏｎｔＦ２１
−６１試験は以下の通り行われた。テストチューブ内の
５０ｍＬの燃料油のサンプルを、３００゜Ｆのバス内に
９０分、または１８０分保持した。バスから取り出した
後、室温に冷却した（約２時間）。エージングされた燃
料を次いで４．２５ｃｍのＷｈａｔｍａｎ Ｎｏ．１濾
紙で濾過した。濾紙を次いでヘプタンで洗浄し、濾紙の
色を標準試料と比較した。Ｎｏ．１は無着色であり、Ｎ
ｏ．２０は暗褐色である。表５に示されたように、２−
ＥＨＮの存在下において、Ｐｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒの添
加により、熱安定性もセタン価も増大する。Ｏｃｔｅｌ
／ＤｕＰｏｎｔ Ｆ２１−６１試験では、Ｏｃｔｅｌ／
ＤｕＰｏｎｔにより提供される標準フィルターカラーチ
ャートと比較することにより、フィルターパッドも評価
する。７までは一般に合格と認められ、７よりも大きい
ものは不合格と認められる。表５のデータは３つのすべ
ての燃料サンプルにおいて２−ＥＨＮの添加はフィルタ
ーパッドの評価段階を上げ、燃料Ｃ、Ｄ、およびＥのサ
ンプルについてそれぞれ１６、１０、および９として不
合格なものとしている。さらに、２−ＥＨＮの存在下に
おけるＰｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒの添加は、パッドおよび
色の評価の観点からみて熱安定性を向上させ、同様にセ
タン価を増大させている。
【００４６】
【表５】
【００４７】実施例４ １８時間のＯｃｔｅｌ／ＤｕＰｏｎｔ Ｆ２１−６１試
験をおこなった。試験結果は、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノールおよびＮ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−
ブチル−ｐ−フェニレンジアミンは、試験条件下におい
て２０ｐｐｍまたは４０ｐｐｍでは効果的な酸化防止剤
ではないことを示している。表６に示された結果は、Ｐ
ｒｉｍｅｎｅアミン、およびジノニルジフェニルアミン
は、試験条件下において４０ｐｐｍで効果的な酸化防止
剤であることを示している。しかし、比率１：１でのＰ
ｒｉｍｅｎｅ８１−ＲとＰｒｉｍｅｎｅＢＣ−９との混
合物は、試験条件下において２０ｐｐｍで試験燃料の熱
安定性を向上させるのに効果的であることを示してい
る。
験をおこなった。試験結果は、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノールおよびＮ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−
ブチル−ｐ−フェニレンジアミンは、試験条件下におい
て２０ｐｐｍまたは４０ｐｐｍでは効果的な酸化防止剤
ではないことを示している。表６に示された結果は、Ｐ
ｒｉｍｅｎｅアミン、およびジノニルジフェニルアミン
は、試験条件下において４０ｐｐｍで効果的な酸化防止
剤であることを示している。しかし、比率１：１でのＰ
ｒｉｍｅｎｅ８１−ＲとＰｒｉｍｅｎｅＢＣ−９との混
合物は、試験条件下において２０ｐｐｍで試験燃料の熱
安定性を向上させるのに効果的であることを示してい
る。
【００４８】
【表６】
【００４９】実施例５ 燃料Ｆの試験では、安定剤の存在下および非存在下にお
ける２−ＥＨＮの効果を評価した。実施例３の結果か
ら、２−ＥＨＮの添加は熱安定性を低下させることがし
られたが、実施例３では試験は９０分間行われた。燃料
Ｆについてのセタン価試験は２−ＥＨＮを２０００ｐｐ
ｍで添加したときに、セタン価が平均で７増大したこと
を示した。２−ＥＨＮの添加は熱安定性を減少させるこ
とも観察された。これはＰｒｉｍｅｎｅアミンを添加す
ることにより改善された。この実験の焦点は、２−ＥＨ
Ｎの存在下での安定剤の効果を決定することであり、Ｐ
ｒｉｍｅｎｅアミンを使用した場合とジノニルジフェニ
ルアミンのみを使用した場合とを比較した。表７に示さ
れた結果は、ジノニルジフェニルアミンは、２−ＥＨＮ
の存在下では燃料を安定化できないことを示している。
Ｐｒｉｍｅｎｅアミンを添加した場合には、濃度の増大
とともに熱安定性が増大することを示している。Ｐｒｉ
ｍｅｎｅアミンの添加濃度の増大は、フィルターパッド
の評価段階を低くしている。
ける２−ＥＨＮの効果を評価した。実施例３の結果か
ら、２−ＥＨＮの添加は熱安定性を低下させることがし
られたが、実施例３では試験は９０分間行われた。燃料
Ｆについてのセタン価試験は２−ＥＨＮを２０００ｐｐ
ｍで添加したときに、セタン価が平均で７増大したこと
を示した。２−ＥＨＮの添加は熱安定性を減少させるこ
とも観察された。これはＰｒｉｍｅｎｅアミンを添加す
ることにより改善された。この実験の焦点は、２−ＥＨ
Ｎの存在下での安定剤の効果を決定することであり、Ｐ
ｒｉｍｅｎｅアミンを使用した場合とジノニルジフェニ
ルアミンのみを使用した場合とを比較した。表７に示さ
れた結果は、ジノニルジフェニルアミンは、２−ＥＨＮ
の存在下では燃料を安定化できないことを示している。
Ｐｒｉｍｅｎｅアミンを添加した場合には、濃度の増大
とともに熱安定性が増大することを示している。Ｐｒｉ
ｍｅｎｅアミンの添加濃度の増大は、フィルターパッド
の評価段階を低くしている。
【００５０】
【表７】
【００５１】表８に示された結果は、２−ＥＨＮの存在
下における熱安定性の改良に関する、燃料Ｆについての
試験結果である。この結果は、２０００ｐｐｍの２−Ｅ
ＨＮの存在下において、Ｐｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒおよび
ＰｒｉｍｅｎｅＢＣ−９、および両者の混合物を１００
ｐｐｍの濃度で加えた場合、燃料の熱安定性を改良する
効果が得られることを示している。２−ＥＨＮとＰｒｉ
ｍｅｎｅとの組み合わせは、ベースの燃料のセタン価
を、２−ＥＨＮ単独の場合よりもよりよく改善する。表
７は、添加剤の濃度、セタン価、およびＤｕＰｏｎｔ
Ｆ−２１試験のフィルターパッドの評価との関係を示し
ている。
下における熱安定性の改良に関する、燃料Ｆについての
試験結果である。この結果は、２０００ｐｐｍの２−Ｅ
ＨＮの存在下において、Ｐｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒおよび
ＰｒｉｍｅｎｅＢＣ−９、および両者の混合物を１００
ｐｐｍの濃度で加えた場合、燃料の熱安定性を改良する
効果が得られることを示している。２−ＥＨＮとＰｒｉ
ｍｅｎｅとの組み合わせは、ベースの燃料のセタン価
を、２−ＥＨＮ単独の場合よりもよりよく改善する。表
７は、添加剤の濃度、セタン価、およびＤｕＰｏｎｔ
Ｆ−２１試験のフィルターパッドの評価との関係を示し
ている。
【００５２】
【表８】
【００５３】実施例６ ５００ｍＬの燃料油サンプルを、時計皿でふたをした６
００ｍＬのビーカーに入れ、４０℃のオーブン中で貯蔵
した。激しく攪拌した少量のサンプルをＣＯＲＮＩＮＧ
３０Ｆガラスるつぼを通して濾過し、その前後に光学
濃度を測定することにより、不定間隔で光学濃度を測定
した。使用しない部分は直ちにオーブンに戻し、さらに
エージングした。不合格となるまでの時間を次の３つの
方法により決定した：１）濾過しないサンプルの光学濃
度の差（デルタＯＤ）が定められた値である０．１２に
達するまでの日数、２）濾過しないサンプルの光学濃度
の値が１．００に達するまでの日数、および３）濾過に
より決定される残留物の量が２．０ｍｇ／１００ｍＬに
達するまでの日数。表９の結果は、商業的に使用されて
いる酸化防止剤に比較して、ＯＤ＝１となるまでの日数
により決定した場合のＰｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒの結果は
１２０日であり、ディーゼル燃料の分解期間を長くする
ことを示し、したがって、色および沈殿の両方の観点か
ら貯蔵安定性を改善することを示している。
００ｍＬのビーカーに入れ、４０℃のオーブン中で貯蔵
した。激しく攪拌した少量のサンプルをＣＯＲＮＩＮＧ
３０Ｆガラスるつぼを通して濾過し、その前後に光学
濃度を測定することにより、不定間隔で光学濃度を測定
した。使用しない部分は直ちにオーブンに戻し、さらに
エージングした。不合格となるまでの時間を次の３つの
方法により決定した：１）濾過しないサンプルの光学濃
度の差（デルタＯＤ）が定められた値である０．１２に
達するまでの日数、２）濾過しないサンプルの光学濃度
の値が１．００に達するまでの日数、および３）濾過に
より決定される残留物の量が２．０ｍｇ／１００ｍＬに
達するまでの日数。表９の結果は、商業的に使用されて
いる酸化防止剤に比較して、ＯＤ＝１となるまでの日数
により決定した場合のＰｒｉｍｅｎｅ８１−Ｒの結果は
１２０日であり、ディーゼル燃料の分解期間を長くする
ことを示し、したがって、色および沈殿の両方の観点か
ら貯蔵安定性を改善することを示している。
【００５４】
【表９】
【００５５】実施例７ ストレートラン蒸留物（ｓｔｒａｉｇｈ−ｒｕｎ ｄｉ
ｓｔｉｌｌａｔｅｓ）およびライトサイクルオイル（ｌ
ｉｇｈｔ ｃｙｃｌｅ ｏｉｌ：ＬＣＯ）との混合物で
ある燃料ＨおよびＩについて、熱安定性が測定された。
表１０に示された結果は、Ｐｒｉｍｅｎｅアミンが熱安
定性を改良することを示している。
ｓｔｉｌｌａｔｅｓ）およびライトサイクルオイル（ｌ
ｉｇｈｔ ｃｙｃｌｅ ｏｉｌ：ＬＣＯ）との混合物で
ある燃料ＨおよびＩについて、熱安定性が測定された。
表１０に示された結果は、Ｐｒｉｍｅｎｅアミンが熱安
定性を改良することを示している。
【００５６】
【表１０】
【００５７】実施例８ 水および水と反応する他の添加剤は、燃料中においてエ
マルションを形成する可能性がある。ＡＳＴＭ Ｄ−１
０９４法が、燃料の水反応性を試験するのに使用され
た。Ｐｒｉｍｅｎｅアミンは燃料の解乳化特性を向上さ
せた。表１１はＡＳＴＭ Ｄ−１０９４試験の結果を示
し、Ｐｒｉｍｅｎｅアミンは水溶性化合物を抽出し、そ
れらを燃料相に溶解させておく能力を有することを示し
ている。
マルションを形成する可能性がある。ＡＳＴＭ Ｄ−１
０９４法が、燃料の水反応性を試験するのに使用され
た。Ｐｒｉｍｅｎｅアミンは燃料の解乳化特性を向上さ
せた。表１１はＡＳＴＭ Ｄ−１０９４試験の結果を示
し、Ｐｒｉｍｅｎｅアミンは水溶性化合物を抽出し、そ
れらを燃料相に溶解させておく能力を有することを示し
ている。
【００５８】
【表１１】
【００５９】色、沈殿およびガム形成のような種々の安
定性試験の結果は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンは数
ｐｐｍレベルの添加で燃料オイルとディーゼル燃料の安
定性を顕著に変えることを示した。さらに、上記の結果
は、接触分解された分画の混合物を含むディーゼルの安
定性も３０ｐｐｍのＰｒｉｍｅｎｅの添加により改良さ
れることを示している。多くの商業的な燃料安定剤は、
同じ添加量では同等ないしは劣る結果を示している。
定性試験の結果は、ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンは数
ｐｐｍレベルの添加で燃料オイルとディーゼル燃料の安
定性を顕著に変えることを示した。さらに、上記の結果
は、接触分解された分画の混合物を含むディーゼルの安
定性も３０ｐｐｍのＰｒｉｍｅｎｅの添加により改良さ
れることを示している。多くの商業的な燃料安定剤は、
同じ添加量では同等ないしは劣る結果を示している。
【００６０】ディーゼル燃料の酸化安定性および熱安定
性が、世界中の主要な地域から集められた燃料サンプ
ル、少量および多量の硫黄を含む燃料サンプル、並びに
ストレートランおよびクラックされた成分の両者を含む
燃料サンプルについて調べられた。色、沈殿およびガム
形成のような種々の安定性試験の結果は、ｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンは数ｐｐｍレベルの添加で燃料の安定
性を顕著に変えることを示した。試験結果は、少量およ
び多量の硫黄を含む燃料の熱安定性は、８−４０ｐｐｍ
の量のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンにより改良される
ことを示している。さらに、熱安定性はセタン価に対し
て悪影響を与えることなく達成されている。実際には、
セタン価は改良されている。
性が、世界中の主要な地域から集められた燃料サンプ
ル、少量および多量の硫黄を含む燃料サンプル、並びに
ストレートランおよびクラックされた成分の両者を含む
燃料サンプルについて調べられた。色、沈殿およびガム
形成のような種々の安定性試験の結果は、ｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンは数ｐｐｍレベルの添加で燃料の安定
性を顕著に変えることを示した。試験結果は、少量およ
び多量の硫黄を含む燃料の熱安定性は、８−４０ｐｐｍ
の量のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンにより改良される
ことを示している。さらに、熱安定性はセタン価に対し
て悪影響を与えることなく達成されている。実際には、
セタン価は改良されている。
【００６１】沈殿および色の両方ともｔｅｒｔ−アルキ
ル１級アミンにより改良されることは銘記されるべきで
ある。同様のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンの効果を示
すディーゼルの酸化安定性の試験結果が先に示されてい
る。多くの商業的な燃料安定剤は、同じ添加量では同等
ないしは劣る結果を示している。多くの公知の燃料安定
剤を使用した比較試験においても、ｔｅｒｔ−アルキル
１級アミンが同等または優れた安定剤であることを示す
データがみられる。
ル１級アミンにより改良されることは銘記されるべきで
ある。同様のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンの効果を示
すディーゼルの酸化安定性の試験結果が先に示されてい
る。多くの商業的な燃料安定剤は、同じ添加量では同等
ないしは劣る結果を示している。多くの公知の燃料安定
剤を使用した比較試験においても、ｔｅｒｔ−アルキル
１級アミンが同等または優れた安定剤であることを示す
データがみられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブハラティ・ディンカール・シェッダ アメリカ合衆国テキサス州77068，ヒュー ストン，ワインディング・モス・ドライ ブ・15502
Claims (14)
- 【請求項１】 （Ａ）過半量の燃料、（Ｂ） 半分に満
たない量の少なくとも１種のセタン価改良剤、および
（Ｃ） 半分に満たない量の以下の構造式を有する少な
くとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミン、 【化１】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に（Ｃ１−
Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換（Ｃ１−Ｃ
２１）アルケニルである、 を含む燃料組成物。 - 【請求項２】 少なくとも１種のセタン価改良剤が５０
から７５００ｐｐｍの濃度で存在する、請求項１記載の
燃料組成物。 - 【請求項３】 少なくとも１種のセタン価改良剤が２−
エチルヘキシルニトレートである、請求項１記載の燃料
組成物。 - 【請求項４】 少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１
級アミンがＣ９ｔｅｒｔ−アルキルアミンである、請求
項１記載の燃料組成物。 - 【請求項５】 少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１
級アミンがＣ１２ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンであ
る、請求項１記載の燃料組成物。 - 【請求項６】 少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１
級アミンがＣ１８ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンであ
る、請求項１記載の燃料組成物。 - 【請求項７】 燃料組成物がさらにＣ１２ｔｅｒｔ−ア
ルキル１級アミンを含む、請求項４記載の燃料組成物。 - 【請求項８】 少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１
級アミンが１から１０００ｐｐｍの濃度で存在する、請
求項１記載の燃料組成物。 - 【請求項９】 少なくとも１種のセタン価改良剤がｔｅ
ｒｔ−アルキル１級アミンである、請求項１記載の燃料
組成物。 - 【請求項１０】 アルキルニトレート、パーオキサイ
ド、テトラゾール、チオアルデヒド、ｔｅｒｔ−アルキ
ル１級アミン、およびこれらの混合物から選択される第
２のセタン価改良剤をさらに含む、請求項１記載の燃料
組成物。 - 【請求項１１】 （Ａ）過半量のディーゼル燃料、
（Ｂ） 半分に満たない量の、ディーゼル燃料のセタン
価を改良するのに効果のある２−エチルヘキシルニトレ
ート、および（Ｃ） 半分に満たない量の以下の構造式
を有する少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミ
ン、 【化２】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に（Ｃ１−
Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換（Ｃ１−Ｃ
２１）アルケニルである、 を含む燃料組成物。 - 【請求項１２】 少なくとも１種のｔｅｒｔ−アルキル
１級アミンが１から１０００ｐｐｍの濃度で存在する、
請求項１１記載の燃料組成物。 - 【請求項１３】 燃料に、以下の構造式を有する少なく
とも１種のｔｅｒｔ−アルキル１級アミンを導入するこ
とを含む、セタン価改良剤を含む燃料に熱安定性を付与
する方法； 【化３】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に（Ｃ１−
Ｃ２１）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ２１）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ２１）アルケニル、または置換（Ｃ１−Ｃ
２１）アルケニルである。 - 【請求項１４】 ｔｅｒｔ−アルキル１級アミンが１か
ら１０００ｐｐｍの濃度で導入される、請求項１１記載
の燃料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7725098A | 1998-03-09 | 1998-03-09 | |
| US60/077250 | 1998-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11315289A true JPH11315289A (ja) | 1999-11-16 |
Family
ID=22136965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11061485A Withdrawn JPH11315289A (ja) | 1998-03-09 | 1999-03-09 | 燃料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11315289A (ja) |
| CN (1) | CN1228465A (ja) |
| CA (1) | CA2263938A1 (ja) |
| TW (1) | TW457292B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009526944A (ja) * | 2006-02-17 | 2009-07-23 | ルノー エス．アー．エス | 微粒子フィルタの再生に使用される燃料噴射システム内の燃料噴射器をパージする方法及び装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114249653B (zh) * | 2022-02-28 | 2022-05-13 | 潍坊滨海石油化工有限公司 | 一种1-甲基十一烷基胺的制备方法 |
-
1999
- 1999-02-22 TW TW088102551A patent/TW457292B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-02 CA CA002263938A patent/CA2263938A1/en not_active Abandoned
- 1999-03-09 JP JP11061485A patent/JPH11315289A/ja not_active Withdrawn
- 1999-03-09 CN CN99103930A patent/CN1228465A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009526944A (ja) * | 2006-02-17 | 2009-07-23 | ルノー エス．アー．エス | 微粒子フィルタの再生に使用される燃料噴射システム内の燃料噴射器をパージする方法及び装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2263938A1 (en) | 1999-09-09 |
| CN1228465A (zh) | 1999-09-15 |
| TW457292B (en) | 2001-10-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060509 |