JPH11279251A - フルオレン骨格を有するポリウレタン - Google Patents
フルオレン骨格を有するポリウレタンInfo
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- JPH11279251A JPH11279251A JP10083775A JP8377598A JPH11279251A JP H11279251 A JPH11279251 A JP H11279251A JP 10083775 A JP10083775 A JP 10083775A JP 8377598 A JP8377598 A JP 8377598A JP H11279251 A JPH11279251 A JP H11279251A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性（高いガラス転移点）、フィルム形成
能及び高い屈折率を有するポリウレタンを提供する。 【解決手段】 下記式（１）の繰り返し単位を有し、重
量平均分子量が２０００〜３０００００であるポリウレ
タン。Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒはアルキル基若しくはアルコキシ基を有
することができるビフェニル基又はアルキル基若しくは
アルコキシ基を有することができるビシクロヘキシル基
を示す。９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシアルコキ
シ）フェニル）フルオレンとジイソシアナート類とを溶
媒の存在下又は不存在下に反応させることにより得られ
る。 【化１】
能及び高い屈折率を有するポリウレタンを提供する。 【解決手段】 下記式（１）の繰り返し単位を有し、重
量平均分子量が２０００〜３０００００であるポリウレ
タン。Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒはアルキル基若しくはアルコキシ基を有
することができるビフェニル基又はアルキル基若しくは
アルコキシ基を有することができるビシクロヘキシル基
を示す。９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシアルコキ
シ）フェニル）フルオレンとジイソシアナート類とを溶
媒の存在下又は不存在下に反応させることにより得られ
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン及び
その製造方法に関する。
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンは、電気・電子工業におけ
る透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導体、感光
感熱材料として；自動車用レンズ、ＣＤピックアップレ
ンズ、フレネルレンズのような光学レンズ、プロジェク
ションテレビ用スクリーン、位相差フィルムのようなフ
ィルム、プラスチック光ファイバー、光ディスク基板等
の素材として；また、塗料、繊維、合成皮革等の分野に
おいて、例えば、タイヤ、ベルト、パッキン、ギヤー、
靴底等の素材として広く利用されている。
る透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導体、感光
感熱材料として；自動車用レンズ、ＣＤピックアップレ
ンズ、フレネルレンズのような光学レンズ、プロジェク
ションテレビ用スクリーン、位相差フィルムのようなフ
ィルム、プラスチック光ファイバー、光ディスク基板等
の素材として；また、塗料、繊維、合成皮革等の分野に
おいて、例えば、タイヤ、ベルト、パッキン、ギヤー、
靴底等の素材として広く利用されている。
【０００３】ポリウレタンは、ポリエステルグリコール
又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの反
応によって得られる。代表的なポリエステルグリコール
としてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得ら
れる分子量１５００〜３０００程度のものが用いられ、
ジイソシアナートとしてはトリレンジイソシアナート等
が用いられる。
又はポリエーテルグリコールとジイソシアナートとの反
応によって得られる。代表的なポリエステルグリコール
としてはエチレングリコール等とアジピン酸等から得ら
れる分子量１５００〜３０００程度のものが用いられ、
ジイソシアナートとしてはトリレンジイソシアナート等
が用いられる。
【０００４】ポリエステルグリコール又はポリエーテル
グリコールとジイソシアナートとの反応はジイソシアナ
ートを過剰に反応させて両末端にイソシアナート基をも
った分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミ
ン、アミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸
ばすと共に分子間橋かけ反応を行う。
グリコールとジイソシアナートとの反応はジイソシアナ
ートを過剰に反応させて両末端にイソシアナート基をも
った分子量の高いプレポリマーを合成し、更にジアミ
ン、アミノアルコール、グリコール等を加えて鎖長を伸
ばすと共に分子間橋かけ反応を行う。
【０００５】ポリウレタンは原料の種類、橋かけ条件等
によって物性が異なるが、一般に、耐油性、対磨耗性は
優れているが、耐熱性が低いという短所もあり、また、
フィルム形成能を有するもの、光学材料として好適な屈
折率の高いものはあまり知られていない。
によって物性が異なるが、一般に、耐油性、対磨耗性は
優れているが、耐熱性が低いという短所もあり、また、
フィルム形成能を有するもの、光学材料として好適な屈
折率の高いものはあまり知られていない。
【０００６】本発明者は、耐熱性及びフィルム形成能を
有し、剛直で化学的に安定なポリウレタンとして、フル
オレン骨格を有するポリウレタンを提案した（特開平８
−３２６０号公報）。
有し、剛直で化学的に安定なポリウレタンとして、フル
オレン骨格を有するポリウレタンを提案した（特開平８
−３２６０号公報）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性がより向上したフィルム形成能を有し、剛直で化学的
に安定なフルオレン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。本発明の目的は、光学材料として
好適な屈折率の高い新規なポリウレタンを提供すること
にある。
性がより向上したフィルム形成能を有し、剛直で化学的
に安定なフルオレン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。本発明の目的は、光学材料として
好適な屈折率の高い新規なポリウレタンを提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のポリウレタン
は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有し、重量
平均分子量が２００００以上、好ましくは３００００以
上、更に好ましくは４００００以上、通常は４００００
０以下、更には３０００００以下、特には１０００００
以下、場合により６００００以下の範囲にある。重量平
均分子量が高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向が
ある。
は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有し、重量
平均分子量が２００００以上、好ましくは３００００以
上、更に好ましくは４００００以上、通常は４００００
０以下、更には３０００００以下、特には１０００００
以下、場合により６００００以下の範囲にある。重量平
均分子量が高すぎるとフィルム形成能が低下する傾向が
ある。
【０００９】本発明のポリウレタンは、例えば９０〜１
８０℃程度、通常は１１０〜１６０℃程度、特には１２
０〜１５０℃程度のガラス転移点を有する。
８０℃程度、通常は１１０〜１６０℃程度、特には１２
０〜１５０℃程度のガラス転移点を有する。
【００１０】
【化３】
【００１１】式（１）中、Ａ1及びＡ2は同一又は異なっ
て水素原子又はメチル基を示し、Ｒはアルキル基（例え
ば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）若しく
はアルコキシ基（例えば、炭素数１〜３のアルコキシ
基、特にメトキシ基）を有することができるビフェニル
基又はアルキル基（例えば、炭素数１〜３のアルキル
基、特にメチル基）若しくはアルコキシ基（例えば、炭
素数１〜３のアルコキシ基、特にメトキシ基）を有する
ことができるビシクロヘキシル基を示す。
て水素原子又はメチル基を示し、Ｒはアルキル基（例え
ば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）若しく
はアルコキシ基（例えば、炭素数１〜３のアルコキシ
基、特にメトキシ基）を有することができるビフェニル
基又はアルキル基（例えば、炭素数１〜３のアルキル
基、特にメチル基）若しくはアルコキシ基（例えば、炭
素数１〜３のアルコキシ基、特にメトキシ基）を有する
ことができるビシクロヘキシル基を示す。
【００１２】アルキル基若しくはアルコキシ基を有する
ことができるビフェニル基としては、例えば、下記式
（４）で表されるビフェニル基、下記式（５）で表され
る３，３’−ジメチルビフェニル基、下記式（６）で表
される３，３’−ジメトキシビフェニル基がある。アル
キル基若しくはアルコキシ基を有することができるビシ
クロヘキシル基としては、例えば、下記式（７）で表さ
れるビシクロヘキシル基がある。
ことができるビフェニル基としては、例えば、下記式
（４）で表されるビフェニル基、下記式（５）で表され
る３，３’−ジメチルビフェニル基、下記式（６）で表
される３，３’−ジメトキシビフェニル基がある。アル
キル基若しくはアルコキシ基を有することができるビシ
クロヘキシル基としては、例えば、下記式（７）で表さ
れるビシクロヘキシル基がある。
【００１３】
【化４】
【００１４】本発明のポリウレタンは、例えば、下記式
（２）で表される９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
アルコキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＡＦ」
という）と、式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表される
ジイソシアナート類とを反応させることにより製造する
ことができる。
（２）で表される９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
アルコキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＡＦ」
という）と、式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表される
ジイソシアナート類とを反応させることにより製造する
ことができる。
【００１５】
【化５】
【００１６】ＢＰＡＦとしては、例えば、式（２）中、
Ａ1及びＡ2が水素原子である９，９−ビス（４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「Ｂ
ＰＥＦ」という）、Ａ1及びＡ2がメチル基である９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）
フルオレン（以下「ＢＰＰＦ」という）がある。
Ａ1及びＡ2が水素原子である９，９−ビス（４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「Ｂ
ＰＥＦ」という）、Ａ1及びＡ2がメチル基である９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）
フルオレン（以下「ＢＰＰＦ」という）がある。
【００１７】ＢＰＡＦは、例えば、フルオレノンとフェ
ノキシエタノール又はフェノキシプロパノールとを反応
させることにより、製造することができる。フルオレノ
ンとフェノキシエタノール又はフェノキシプロパノール
とは、例えば、硫酸及びチオールを触媒として使用する
ことにより反応させることができる。
ノキシエタノール又はフェノキシプロパノールとを反応
させることにより、製造することができる。フルオレノ
ンとフェノキシエタノール又はフェノキシプロパノール
とは、例えば、硫酸及びチオールを触媒として使用する
ことにより反応させることができる。
【００１８】式（３）中、Ｒはアルキル基（例えば、炭
素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）若しくはアル
コキシ基（例えば、炭素数１〜３のアルコキシ基、特に
メトキシ基）を有することができるビフェニル基又はア
ルキル基（例えば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメ
チル基）若しくはアルコキシ基（例えば、炭素数１〜３
のアルコキシ基、特にメトキシ基）を有することができ
るビシクロヘキシル基を示す。
素数１〜３のアルキル基、特にメチル基）若しくはアル
コキシ基（例えば、炭素数１〜３のアルコキシ基、特に
メトキシ基）を有することができるビフェニル基又はア
ルキル基（例えば、炭素数１〜３のアルキル基、特にメ
チル基）若しくはアルコキシ基（例えば、炭素数１〜３
のアルコキシ基、特にメトキシ基）を有することができ
るビシクロヘキシル基を示す。
【００１９】アルキル基若しくはアルコキシ基を有する
ことができるビフェニル基としては、例えば、式（４）
で表されるビフェニル基、式（５）で表される３，３’
−ジメチルビフェニル基、式（６）で表される３，３’
−ジメトキシビフェニル基がある。アルキル基若しくは
アルコキシ基を有することができるビシクロヘキシル基
としては、例えば、下記式（７）で表されるビシクロヘ
キシル基がある。
ことができるビフェニル基としては、例えば、式（４）
で表されるビフェニル基、式（５）で表される３，３’
−ジメチルビフェニル基、式（６）で表される３，３’
−ジメトキシビフェニル基がある。アルキル基若しくは
アルコキシ基を有することができるビシクロヘキシル基
としては、例えば、下記式（７）で表されるビシクロヘ
キシル基がある。
【００２０】ジイソシアナート類としては、例えば、下
記式（８）で表される４，４’−ビフェニルジイソシア
ナート（ＢＤＩ）、式（９）で表される３、３’−ジメ
チルビフェニル−４，４’−ジイソシアナート（ＴＯＤ
Ｉ）、下記式（１０）で表される３、３’−ジメトキシ
ビフェニル−４，４’−ジイソシアナート（ＤＡＤ
Ｉ）、下記式（１１）で表される４，４’−ビシクロヘ
キシルジイソシアネート（水素化ＢＤＩ）等を使用する
ことができる。
記式（８）で表される４，４’−ビフェニルジイソシア
ナート（ＢＤＩ）、式（９）で表される３、３’−ジメ
チルビフェニル−４，４’−ジイソシアナート（ＴＯＤ
Ｉ）、下記式（１０）で表される３、３’−ジメトキシ
ビフェニル−４，４’−ジイソシアナート（ＤＡＤ
Ｉ）、下記式（１１）で表される４，４’−ビシクロヘ
キシルジイソシアネート（水素化ＢＤＩ）等を使用する
ことができる。
【００２１】
【化６】
【００２２】本発明のポリウレタンは、例えば、等モル
程度のＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応させるこ
とにより、効率よく製造することができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とは、溶媒の存在下又は不存在下で
反応させることができる。該反応は、通常、ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とを混合し、例えば、６０〜１５０
℃程度の温度条件下、１〜１０時間、必要に応じて撹拌
することにより、完結させることができる。
程度のＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応させるこ
とにより、効率よく製造することができる。ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とは、溶媒の存在下又は不存在下で
反応させることができる。該反応は、通常、ＢＰＡＦと
ジイソシアナート類とを混合し、例えば、６０〜１５０
℃程度の温度条件下、１〜１０時間、必要に応じて撹拌
することにより、完結させることができる。
【００２３】ＢＰＡＦとジイソシアナート類との反応に
ついては、ジイソシアナート類を過剰に反応させて両末
端にイソシアナート基を有するプレポリマーを合成し、
さらにジアミン、アミノアルコール、グリコール等を加
えて鎖長を伸ばすと共に分子間橋かけ反応を行わせるこ
ともできる。
ついては、ジイソシアナート類を過剰に反応させて両末
端にイソシアナート基を有するプレポリマーを合成し、
さらにジアミン、アミノアルコール、グリコール等を加
えて鎖長を伸ばすと共に分子間橋かけ反応を行わせるこ
ともできる。
【００２４】溶媒としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド等を使用する
ことができる。
いが、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド等を使用する
ことができる。
【００２５】ＢＰＡＦとイソシアナート類とを溶媒の不
存在下又はクロロベンゼンの存在下で反応させることに
より、耐熱性がより高いポリウレタン、例えば、ガラス
転移点が９０〜１８０℃程度、通常は１１０〜１６０℃
程度、特には１２０〜１５０℃程度のポリウレタンを製
造することができる。
存在下又はクロロベンゼンの存在下で反応させることに
より、耐熱性がより高いポリウレタン、例えば、ガラス
転移点が９０〜１８０℃程度、通常は１１０〜１６０℃
程度、特には１２０〜１５０℃程度のポリウレタンを製
造することができる。
【００２６】イソシアナート類の種類にもよるが、溶媒
としてクロロベンゼン類、特にモノクロロベンゼンを使
用することにより、分子量が高いポリウレタンを製造す
ることができる。
としてクロロベンゼン類、特にモノクロロベンゼンを使
用することにより、分子量が高いポリウレタンを製造す
ることができる。
【００２７】例えば、イソシアナート類としてＢＤＩを
使用する場合には、３００００以上、特に４００００以
上、更には５００００以上、通常は１０００００以下の
重量平均分子量を有するポリウレタンを製造することが
できる。
使用する場合には、３００００以上、特に４００００以
上、更には５００００以上、通常は１０００００以下の
重量平均分子量を有するポリウレタンを製造することが
できる。
【００２８】例えば、イソシアナート類としてＴＯＤＩ
を使用する場合には、１００００以上、特に２００００
以上、更には３００００以上、通常は１０００００以
下、特には５００００以下の重量平均分子量を有するポ
リウレタンを製造することができる。
を使用する場合には、１００００以上、特に２００００
以上、更には３００００以上、通常は１０００００以
下、特には５００００以下の重量平均分子量を有するポ
リウレタンを製造することができる。
【００２９】例えば、イソシアナート類としてＤＡＤＩ
を使用する場合には、２００００以上、特に３００００
以上、更には４００００以上、通常は１０００００以
下、特には７００００以下の重量平均分子量を有するポ
リウレタンを製造することができる。
を使用する場合には、２００００以上、特に３００００
以上、更には４００００以上、通常は１０００００以
下、特には７００００以下の重量平均分子量を有するポ
リウレタンを製造することができる。
【００３０】例えば、イソシアナート類として水素化Ｍ
ＤＩを使用する場合には、２００００以上、特に３００
００以上、更には４００００以上、通常は１０００００
以下、特には６００００以下の重量平均分子量を有する
ポリウレタンを製造することができる。
ＤＩを使用する場合には、２００００以上、特に３００
００以上、更には４００００以上、通常は１０００００
以下、特には６００００以下の重量平均分子量を有する
ポリウレタンを製造することができる。
【００３１】ＢＰＡＦとジイソシアナート類とを反応さ
せた後、生成したポリウレタンは、慣用手段により、例
えば、必要に応じて溶媒等を除去し、濾過等することに
より、回収することができる。
せた後、生成したポリウレタンは、慣用手段により、例
えば、必要に応じて溶媒等を除去し、濾過等することに
より、回収することができる。
【００３２】回収したポリウレタンは、慣用の手段によ
り、例えば、ヘキサン等の炭化水素溶媒、ジエチルエー
テル等のエーテル溶媒、メタノール等の低級脂肪族アル
コール溶媒を使用して洗浄するにより、単離、精製する
ことができる。
り、例えば、ヘキサン等の炭化水素溶媒、ジエチルエー
テル等のエーテル溶媒、メタノール等の低級脂肪族アル
コール溶媒を使用して洗浄するにより、単離、精製する
ことができる。
【００３３】本発明のポリウレタンは、各種の溶媒、例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン等に溶解すること
ができる。
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン等に溶解すること
ができる。
【００３４】本発明のポリウレタンを溶媒に溶解させた
溶液を、基材表面に塗布し、溶媒を除去することによ
り、本発明のポリウレタンからなるフィルムを形成させ
ることができる。本発明のポリウレタンによれば、１．
５０以上、好ましくは１．５５以上、更に好ましくは
１．６以上の屈折率を有するフィルムを形成することが
できる。
溶液を、基材表面に塗布し、溶媒を除去することによ
り、本発明のポリウレタンからなるフィルムを形成させ
ることができる。本発明のポリウレタンによれば、１．
５０以上、好ましくは１．５５以上、更に好ましくは
１．６以上の屈折率を有するフィルムを形成することが
できる。
【００３５】
【発明の効果】本発明のフルオレン骨格を有する新規な
ポリウレタンは、耐熱性（具体的には高いガラス転移
点）及びフィルム形成能を有し、剛直で化学的に安定で
ある。
ポリウレタンは、耐熱性（具体的には高いガラス転移
点）及びフィルム形成能を有し、剛直で化学的に安定で
ある。
【００３６】
【実施例】（１）ポリウレタンの製造実施例１（ＢＰＥＦ−ＢＤＩ／溶媒なし） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態でＢＤＩ４７．２ｇ（０．
２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一
で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行
った。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生
成物を５Ｌのヘキサンにて３回洗浄して製品１２８．０
ｇ（収率９５．０％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態でＢＤＩ４７．２ｇ（０．
２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一
で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行
った。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生
成物を５Ｌのヘキサンにて３回洗浄して製品１２８．０
ｇ（収率９５．０％）を得た。
【００３７】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量
（Ｍｗ）は５５０００であり、示差走査熱量測定（ＤＳ
Ｃ）により測定したガラス転移点（Ｔｇ）は１３９．２
℃であった。
ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量
（Ｍｗ）は５５０００であり、示差走査熱量測定（ＤＳ
Ｃ）により測定したガラス転移点（Ｔｇ）は１３９．２
℃であった。
【００３８】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０２（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３０（芳香環νＣ-Ｈ），２９２０（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４５（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１５と１０６０（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８９０と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７５０（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０３０（芳香環νＣ-Ｈ），２９２０（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４５（νｓ-ＣＨ2-），１４５０（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１５と１０６０（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８９０と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７５０（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００３９】実施例２（ＢＰＥＦ−ＢＤＩ／溶媒あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＢＤＩ４７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンで３回洗浄して製品１３０．５ｇ（収率９６．８
％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＢＤＩ４７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンで３回洗浄して製品１３０．５ｇ（収率９６．８
％）を得た。
【００４０】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は５８０００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１３９．５℃であった。
ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は５８０００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１３９．５℃であった。
【００４１】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０５（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９２１（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４４９（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１６と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８２と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４９（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９２１（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４４９（-
ＣＨ2-はさみ），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１６と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８２と８３０（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４９（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００４２】実施例３（ＢＰＥＦ−水素化ＢＤＩ／溶媒
なし） 窒素雰囲気下の５Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で水素化ＢＤＩ４９．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行っ
た。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間
反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得ら
れた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３
３．２ｇ（収率９４．９％）を得た。
なし） 窒素雰囲気下の５Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら１３０℃に加
温して液状にした。この状態で水素化ＢＤＩ４９．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行っ
た。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で４時間
反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した後、得ら
れた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３
３．２ｇ（収率９４．９％）を得た。
【００４３】得られた製品は、ＩＲによりＢＰＥＦ−水
素化ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は４１０００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１２３．８℃であった。
素化ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は４１０００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１２３．８℃であった。
【００４４】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４１８（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０７５と３０３５（芳香環νＣ-Ｈ），２９
２５（νａｓ-ＣＨ2-），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１
４５０（-ＣＨ2-はさみ），１７２０（-ＮＨＣＯＯ-ウ
レタン），１２１９と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香
族エーテル），８２６（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４９（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０７５と３０３５（芳香環νＣ-Ｈ），２９
２５（νａｓ-ＣＨ2-），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１
４５０（-ＣＨ2-はさみ），１７２０（-ＮＨＣＯＯ-ウ
レタン），１２１９と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香
族エーテル），８２６（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４９（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００４５】実施例４（ＢＰＥＦ−水素化ＢＤＩ／溶媒
あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で水素化ＢＤＩ４９．６ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明
な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を
５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３３．６ｇ（収率
９７．４％）を得た。
あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態で水素化ＢＤＩ４９．６ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明
な溶液が得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を
５Ｌのヘキサンで３回洗浄して製品１３３．６ｇ（収率
９７．４％）を得た。
【００４６】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
水素化ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は４３０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２４．０℃であった。
水素化ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に
示す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重
量平均分子量は４３０００であり、ＤＳＣにより測定し
たガラス転移点は１２４．０℃であった。
【００４７】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０７８と３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９
２５（νａｓ-ＣＨ2-），２８５５（νｓ-ＣＨ2-），１
４５４（-ＣＨ2-はさみ），１７２２（-ＮＨＣＯＯ-ウ
レタン），１２２０と１０５７（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香
族エーテル），８２８（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０７８と３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９
２５（νａｓ-ＣＨ2-），２８５５（νｓ-ＣＨ2-），１
４５４（-ＣＨ2-はさみ），１７２２（-ＮＨＣＯＯ-ウ
レタン），１２２０と１０５７（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香
族エーテル），８２８（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００４８】実施例５（ＢＰＥＦ−ＴＯＤＩ／溶媒あ
り） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＴＯＤＩ５２．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏
斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得ら
れた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を
室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサ
ンで３回洗浄して製品１３３．２ｇ（収率９４．９％）
を得た。
り） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＴＯＤＩ５２．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏
斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得ら
れた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を
室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサ
ンで３回洗浄して製品１３３．２ｇ（収率９４．９％）
を得た。
【００４９】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＴＯＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は３２０００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１４１．４℃であった。
ＴＯＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は３２０００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１４１．４℃であった。
【００５０】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３０（芳香環νＣ-Ｈ），２９７０（νａ
ｓＣＨ3-），２８８５（νｓＣＨ3-），２９２５（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８５５（νｓ-ＣＨ2-），１４５５（-
ＣＨ2-はさみ），１７２９（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１５と１０６７（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１９００と１７６１と８２０（芳香環δＣ-Ｈ；
１，２，４-３置換），８２５（芳香環δＣ-Ｈ；１，４
-２置換）
タン），３０３０（芳香環νＣ-Ｈ），２９７０（νａ
ｓＣＨ3-），２８８５（νｓＣＨ3-），２９２５（νａ
ｓ-ＣＨ2-），２８５５（νｓ-ＣＨ2-），１４５５（-
ＣＨ2-はさみ），１７２９（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），
１２１５と１０６７（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１９００と１７６１と８２０（芳香環δＣ-Ｈ；
１，２，４-３置換），８２５（芳香環δＣ-Ｈ；１，４
-２置換）
【００５１】実施例６（ＢＰＥＦ−ＤＡＤＩ／溶媒あ
り） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＴＯＤＩ５９．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏
斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得ら
れた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を
室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサ
ンで３回洗浄して製品１４０．１ｇ（収率９５．４％）
を得た。
り） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＴＯＤＩ５９．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏
斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得ら
れた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を
室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサ
ンで３回洗浄して製品１４０．１ｇ（収率９５．４％）
を得た。
【００５２】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＤＡＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は４８０００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１４３．６℃であった。
ＤＡＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示
す。得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量
平均分子量は４８０００であり、ＤＳＣにより測定した
ガラス転移点は１４３．６℃であった。
【００５３】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３０（芳香環νＣ-Ｈ），２８２５（νｓ
ＣＨ3-Ｏ-），２９２５（νａｓ-ＣＨ2-），２８５０
（νｓ-ＣＨ2-），１４５４（-ＣＨ2-はさみ），１７３
１（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），１２１５と１０６７（Ａ
ｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテル），１９０６と１７６４
と８２２（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，４-３置換），８２
８（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置換）
タン），３０３０（芳香環νＣ-Ｈ），２８２５（νｓ
ＣＨ3-Ｏ-），２９２５（νａｓ-ＣＨ2-），２８５０
（νｓ-ＣＨ2-），１４５４（-ＣＨ2-はさみ），１７３
１（-ＮＨＣＯＯ-ウレタン），１２１５と１０６７（Ａ
ｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテル），１９０６と１７６４
と８２２（芳香環δＣ-Ｈ；１，２，４-３置換），８２
８（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置換）
【００５４】実施例７（ＢＰＰＦ−ＢＤＩ／溶媒あり） 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＰＦ９３．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＢＤＩ４７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンにて３回洗浄して製品１３３．２ｇ（収率９４．
７％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して均一溶液にし
た。この状態でＢＤＩ４７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴
下漏斗より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が
得られた後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合
物を室温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘ
キサンにて３回洗浄して製品１３３．２ｇ（収率９４．
７％）を得た。
【００５５】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＰＦ−
ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は６００００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１４１．８℃であった。
ＢＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は６００００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１４１．８℃であった。
【００５６】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０３（Ｎ-Ｈ；ウレ
タン），３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９６２（νａ
ｓＣＨ3-），２９２１（νａｓ-ＣＨ2-），２８７１
（νｓ-ＣＨ3-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４６０
（δａｓ-ＣＨ3），１４４９（-ＣＨ2-はさみ），１３
８１（δｓ-ＣＨ3），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタ
ン），１２１６と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エ
ーテル），１８８１と８３２（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-
２置換），７５１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
タン），３０３２（芳香環νＣ-Ｈ），２９６２（νａ
ｓＣＨ3-），２９２１（νａｓ-ＣＨ2-），２８７１
（νｓ-ＣＨ3-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４６０
（δａｓ-ＣＨ3），１４４９（-ＣＨ2-はさみ），１３
８１（δｓ-ＣＨ3），１７２５（-ＮＨＣＯＯ-ウレタ
ン），１２１６と１０６３（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エ
ーテル），１８８１と８３２（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-
２置換），７５１（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００５７】比較例１ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＥＦ８７．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１１７．３ｇ（収率９６．８％）を得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３
３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下して撹拌
を行った。均一で透明な溶液が得られた後、１３０℃で
４時間反応を行った。反応混合物を室温まで冷却した
後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサンで３回洗浄して
製品１１７．３ｇ（収率９６．８％）を得た。
【００５８】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＥＦ−
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
【００５９】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２６，３３５０（Ｎ
-Ｈ；ウレタン），３０６３（芳香環νＣ-Ｈ），２９３
５（νａｓ-ＣＨ2-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４
５０（-ＣＨ2-はさみ），１７２４（-ＮＨＣＯＯ-），
１２３６と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８１と８２４（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
-Ｈ；ウレタン），３０６３（芳香環νＣ-Ｈ），２９３
５（νａｓ-ＣＨ2-），２８４８（νｓ-ＣＨ2-），１４
５０（-ＣＨ2-はさみ），１７２４（-ＮＨＣＯＯ-），
１２３６と１０５５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族エーテ
ル），１８８１と８２４（芳香環δＣ-Ｈ；１，４-２置
換），７４７（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置換）
【００６０】比較例２ 窒素雰囲気下の２Ｌ丸底フラスコにＢＰＰＦ９３．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＨＤＩ３３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗
より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られ
た後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室
温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサン
で３回洗浄して製品１２０．４ｇ（収率９４．８％）を
得た。
（０．２ｍｏｌ）とモノクロロベンゼン４００ｍＬを仕
込み、撹拌しながら１３０℃に加温して液状にした。こ
の状態でＨＤＩ３３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下漏斗
より滴下して撹拌を行った。均一で透明な溶液が得られ
た後、１３０℃で４時間反応を行った。反応混合物を室
温まで冷却した後、得られた粗生成物を５Ｌのヘキサン
で３回洗浄して製品１２０．４ｇ（収率９４．８％）を
得た。
【００６１】得られた製品は、ＩＲにより、ＢＰＰＦ−
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
ＨＤＩポリウレタンと同定された。結果を下記に示す。
得られたポリウレタンのＧＰＣにより測定した重量平均
分子量は２１８００であり、ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移点は１０４．７℃であった。
【００６２】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２１，３３５２（Ｎ
-Ｈ；ウレタン），３０６０（芳香環νＣ-Ｈ），２９６
２（νａｓ-ＣＨ3），２９２９（νａｓ-ＣＨ2-），２
８７１（νｓ-ＣＨ3），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１
４６０（δａｓ-ＣＨ3），１４５０（-ＣＨ2-はさ
み），１３８１（δｓ-ＣＨ3），１７２１（-ＮＨＣＯ
Ｏ-），１２４０と１０４５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族
エーテル），１８８２と８２５（芳香環δＣ-Ｈ；１，
４-２置換），７４８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置
換）
-Ｈ；ウレタン），３０６０（芳香環νＣ-Ｈ），２９６
２（νａｓ-ＣＨ3），２９２９（νａｓ-ＣＨ2-），２
８７１（νｓ-ＣＨ3），２８５８（νｓ-ＣＨ2-），１
４６０（δａｓ-ＣＨ3），１４５０（-ＣＨ2-はさ
み），１３８１（δｓ-ＣＨ3），１７２１（-ＮＨＣＯ
Ｏ-），１２４０と１０４５（Ａｒ-Ｏ-ＣＨ2-；芳香族
エーテル），１８８２と８２５（芳香環δＣ-Ｈ；１，
４-２置換），７４８（芳香環δＣ-Ｈ；１，２-２置
換）
【００６３】（２）フィルムの作成 各実施例及び比較例で得られたポリウレタン２ｇをＴＨ
Ｆ１０ｍｌに溶解させ、この溶液をガラスボード上に均
一に流した後、ＴＨＦを除去したところ、いずれも透明
なフィルムが形成された。
Ｆ１０ｍｌに溶解させ、この溶液をガラスボード上に均
一に流した後、ＴＨＦを除去したところ、いずれも透明
なフィルムが形成された。
【００６４】（３）屈折率の測定 上記で得られたフィルムを使用して屈折率を測定した。
即ち、（株）アタゴ製アッベ屈折計４Ｔを用いて波長５
８９．３ｎｍのナトリウムＤ線でジヨードメタンを接触
液として測定した。結果を表１に示す。
即ち、（株）アタゴ製アッベ屈折計４Ｔを用いて波長５
８９．３ｎｍのナトリウムＤ線でジヨードメタンを接触
液として測定した。結果を表１に示す。
【００６５】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）で表される繰り返し単位を
有し、重量平均分子量が２０００〜３０００００の範囲
にあるポリウレタン〔式（１）中、Ａ1及びＡ2は同一又
は異なって水素原子又はメチル基を示し、Ｒはアルキル
基若しくはアルコキシ基を有することができるビフェニ
ル基又はアルキル基若しくはアルコキシ基を有すること
ができるビシクロヘキシル基を示す〕。 【化１】 - 【請求項２】 下記式（２）で表される９，９−ビス
（４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル）フルオ
レンと式（３）：ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯで表されるジイソ
シアナート類とを溶媒の存在下又は不存在下に反応させ
ることを特徴とする請求項１に記載のポリウレタンの製
造方法〔式（２）中、Ａ1及びＡ2は同一又は異なって水
素原子又はメチル基を示し、式（３）中、Ｒはアルキル
基若しくはアルコキシ基を有することができるビフェニ
ル基又はアルキル基若しくはアルコキシ基を有すること
ができるビシクロヘキシル基を示す〕。 【化２】 - 【請求項３】 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシア
ルコキシ）フェニル）フルオレンとジイソシアナート類
を溶媒の不存在下に反応させる請求項２に記載のポリウ
レタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10083775A JPH11279251A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10083775A JPH11279251A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279251A true JPH11279251A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13811991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10083775A Pending JPH11279251A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279251A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11279252A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
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