JPH11272014A - マゼンタカラートナー及びその製造方法 - Google Patents
マゼンタカラートナー及びその製造方法Info
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- JPH11272014A JPH11272014A JP7395098A JP7395098A JPH11272014A JP H11272014 A JPH11272014 A JP H11272014A JP 7395098 A JP7395098 A JP 7395098A JP 7395098 A JP7395098 A JP 7395098A JP H11272014 A JPH11272014 A JP H11272014A
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- Japan
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- magenta color
- monoazo pigment
- coupler
- pigment
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分光反射特性、樹脂に対する分散性、摩擦帯
電特性、耐光性、透明性に優れたマゼンタカラートナー
を提供する。 【解決手段】 化１で示されるモノアゾ系顔料を含有す
ることを特微とするマゼンタカラートナー。モノアゾ系
顔料の累積体積分布による平均粒度Ｄ５０は、０．０５
μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍの範囲である。 【化１】 ここで、ＲはＯＣＨ3又はＣＨ3である。
電特性、耐光性、透明性に優れたマゼンタカラートナー
を提供する。 【解決手段】 化１で示されるモノアゾ系顔料を含有す
ることを特微とするマゼンタカラートナー。モノアゾ系
顔料の累積体積分布による平均粒度Ｄ５０は、０．０５
μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍの範囲である。 【化１】 ここで、ＲはＯＣＨ3又はＣＨ3である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フルカラー複写機
等に用いられるマゼンタカラートナーに関し、更に詳し
くは、電子写真法、静電記録法、静電印刷法などに於け
る静電荷像を現像するために用いられるマゼンタカラー
トナーに関するものである。
等に用いられるマゼンタカラートナーに関し、更に詳し
くは、電子写真法、静電記録法、静電印刷法などに於け
る静電荷像を現像するために用いられるマゼンタカラー
トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電気的潜像をカラートナーにより現像し
て可視画像を形成する方法として、従来より、静電荷印
刷法、電子写真法等が著名である。これらの方法では、
種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像
を形成し、次いでその潜像をトナーを用いて現像するこ
とにより可視画像を得るか、又は必要に応じて紙等に粉
等を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等により
定着して可視像を得るのが一般的である。具体的には、
まず、カラーの多色像を得るためにカラー原稿に光を照
射し、その反射光を色分解フィルターを用いて光の３原
色に分解し、これを感光ドラム表面に照射することによ
り、電気的潜像を形成する。得られた電気的潜像にマゼ
ンタ、シアン、イエローなどのカラートナーを順次転着
させてトナー像を形成し、これを加圧、加熱して定着さ
せることにより、多色重ねの可視画像を得ることができ
る。
て可視画像を形成する方法として、従来より、静電荷印
刷法、電子写真法等が著名である。これらの方法では、
種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像
を形成し、次いでその潜像をトナーを用いて現像するこ
とにより可視画像を得るか、又は必要に応じて紙等に粉
等を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等により
定着して可視像を得るのが一般的である。具体的には、
まず、カラーの多色像を得るためにカラー原稿に光を照
射し、その反射光を色分解フィルターを用いて光の３原
色に分解し、これを感光ドラム表面に照射することによ
り、電気的潜像を形成する。得られた電気的潜像にマゼ
ンタ、シアン、イエローなどのカラートナーを順次転着
させてトナー像を形成し、これを加圧、加熱して定着さ
せることにより、多色重ねの可視画像を得ることができ
る。
【０００３】このようなカラートナーの場合、オーバー
ヘツドプロジェクター（以下ＯＨＰという。）シート上
に転写、定着して得たカラー画像をＯＨＰの透過光によ
りスクリーン上に鮮明な色調で写し出すことも求められ
ている。
ヘツドプロジェクター（以下ＯＨＰという。）シート上
に転写、定着して得たカラー画像をＯＨＰの透過光によ
りスクリーン上に鮮明な色調で写し出すことも求められ
ている。
【０００４】上述の従来の電子写真法ではカラートナー
の一つとしてマゼンタカラートナーが使用されており、
このトナーに使用されるマゼンタ顔料としては、特開昭
４９−４６９５１号、特開昭５１−１４４６２５号等に
開示されたキナクリドン系顔料、特開昭５９−１９７０
４９号等に開示されたペリレン系顔料、特開昭６３−１
２９３５２号等に開示されたチオインジゴ系顔料、特開
平１−２１７４６５号等に開示されたアントラキノン系
顔料等が知られており、これらの顔料を用いて各種のマ
ゼンタカラートナーが調製されている。
の一つとしてマゼンタカラートナーが使用されており、
このトナーに使用されるマゼンタ顔料としては、特開昭
４９−４６９５１号、特開昭５１−１４４６２５号等に
開示されたキナクリドン系顔料、特開昭５９−１９７０
４９号等に開示されたペリレン系顔料、特開昭６３−１
２９３５２号等に開示されたチオインジゴ系顔料、特開
平１−２１７４６５号等に開示されたアントラキノン系
顔料等が知られており、これらの顔料を用いて各種のマ
ゼンタカラートナーが調製されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、カラー
トナーには種々の物理的、化学的特性が要求され、上記
従来のマゼンタカラートナーは、これらの物理的、化学
的特性を全て満たしているわけではなく、未だに満足し
得るマゼンタカラートナーは得られていないのが実状で
ある。マゼンタカラートナーに要求される特性として
は、以下のものが挙げられる。分光反射特性が良好で
あること、多色重ねをし得るように、またＯＨＰシー
トの透過光が散乱しないように、透明性が大きいこと、
結着樹脂に対する分散性が良好であること、種々の
環境で安定した摩擦帯電特性を有すること、及び良好
な耐光性を示すこと、である。
トナーには種々の物理的、化学的特性が要求され、上記
従来のマゼンタカラートナーは、これらの物理的、化学
的特性を全て満たしているわけではなく、未だに満足し
得るマゼンタカラートナーは得られていないのが実状で
ある。マゼンタカラートナーに要求される特性として
は、以下のものが挙げられる。分光反射特性が良好で
あること、多色重ねをし得るように、またＯＨＰシー
トの透過光が散乱しないように、透明性が大きいこと、
結着樹脂に対する分散性が良好であること、種々の
環境で安定した摩擦帯電特性を有すること、及び良好
な耐光性を示すこと、である。
【０００６】本発明はこのような従来技術の問題点を解
決するために為されたものであり、本発明の目的は、耐
光性、摩擦帯電性、分散性が良好で、明度、彩度、特に
透明性に優れたマゼンタカラートナーを提供することで
ある。
決するために為されたものであり、本発明の目的は、耐
光性、摩擦帯電性、分散性が良好で、明度、彩度、特に
透明性に優れたマゼンタカラートナーを提供することで
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、電子写真法等
で使用されるマゼンタカラートナーの顔料として、以下
の化３又は化４で示されるモノアゾ系顔料を含有するマ
ゼンタカラートナーであって、その累積体積分布による
平均粒度Ｄ５０が、０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍ
であるものが上記要求特性〜の全てを満たし得るこ
とに基づいて為されたものである。
で使用されるマゼンタカラートナーの顔料として、以下
の化３又は化４で示されるモノアゾ系顔料を含有するマ
ゼンタカラートナーであって、その累積体積分布による
平均粒度Ｄ５０が、０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍ
であるものが上記要求特性〜の全てを満たし得るこ
とに基づいて為されたものである。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】ここで、化３及び化４に於いて、置換基Ｒ
は炭素数１〜４のアルキル基を表している。
は炭素数１〜４のアルキル基を表している。
【００１１】なお、本明細書中に於ける粒度とは、体積
平均径に基づくものであり、累積体積分布が５０％にな
る粒径を平均粒度Ｄ５０として表したものである。
平均径に基づくものであり、累積体積分布が５０％にな
る粒径を平均粒度Ｄ５０として表したものである。
【００１２】化３及び化４のモノアゾ系顔料は、ジアゾ
ニウム塩を含有するジアゾニウム溶液とこのジアゾニウ
ム塩とカップリング反応を行うカップラーを含有するカ
ップラー溶液とを混合することにより生成される。ここ
で、カップラーとは、ジアゾニウム塩とのカップリング
反応によりアゾ化合物を生成する化合物をいう。本発明
では、このカップリング反応の際に、カップラー溶液に
アニオン性界面活性剤を添加しておき、このカップラー
溶液を用いて上記カップリング反応を行うことにより、
上記範囲の平均粒度を有する化３及び化４のモノアゾ系
顔料が得られる。アニオン活性剤の添加量は、モノアゾ
系顔料に対して０．５〜５重量％が好適である。アニオ
ン活性剤の添加量が０．５重量％より少ないと、アニオ
ン活性剤の添加効果が実質的に得られずにＤ５０が０．
２μｍより大きくなる傾向が現れる。また、５重量％よ
り多いと、Ｄ５０が０．０５μｍより小さくなる傾向が
現れる。
ニウム塩を含有するジアゾニウム溶液とこのジアゾニウ
ム塩とカップリング反応を行うカップラーを含有するカ
ップラー溶液とを混合することにより生成される。ここ
で、カップラーとは、ジアゾニウム塩とのカップリング
反応によりアゾ化合物を生成する化合物をいう。本発明
では、このカップリング反応の際に、カップラー溶液に
アニオン性界面活性剤を添加しておき、このカップラー
溶液を用いて上記カップリング反応を行うことにより、
上記範囲の平均粒度を有する化３及び化４のモノアゾ系
顔料が得られる。アニオン活性剤の添加量は、モノアゾ
系顔料に対して０．５〜５重量％が好適である。アニオ
ン活性剤の添加量が０．５重量％より少ないと、アニオ
ン活性剤の添加効果が実質的に得られずにＤ５０が０．
２μｍより大きくなる傾向が現れる。また、５重量％よ
り多いと、Ｄ５０が０．０５μｍより小さくなる傾向が
現れる。
【００１３】また、本発明のモノアゾ系顔料の製造方法
は、ジアゾニウム塩を含有するジアゾニウム溶液と、前
記ジアゾニウム塩とカップリング反応を行うカップラー
を含有するカップラー溶液との混合によりマゼンタカラ
ートナー用のモノアゾ系顔料を製造するものであり、カ
ップリング反応に際して、カップラー溶液にはアニオン
性界面活性剤が添加される。アニオン性界面活性剤とし
ては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸塩ホルマリン縮合物及びこれらの混合物からなる
群から選択されるものが使用される。
は、ジアゾニウム塩を含有するジアゾニウム溶液と、前
記ジアゾニウム塩とカップリング反応を行うカップラー
を含有するカップラー溶液との混合によりマゼンタカラ
ートナー用のモノアゾ系顔料を製造するものであり、カ
ップリング反応に際して、カップラー溶液にはアニオン
性界面活性剤が添加される。アニオン性界面活性剤とし
ては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸塩ホルマリン縮合物及びこれらの混合物からなる
群から選択されるものが使用される。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明のマゼンタカラートナー
は、顔料として化３又は化４で示されるモノアゾ系顔料
を含有し、その累積体積分布による平均粒度Ｄ５０は、
０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍである。
は、顔料として化３又は化４で示されるモノアゾ系顔料
を含有し、その累積体積分布による平均粒度Ｄ５０は、
０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍである。
【００１５】累積体積分布による平均粒度Ｄ５０が０．
２μｍより大きい場合には、顔料粒子を通過する光の量
が少なくなって透明性が低下し、多色重ねの可視画像の
色再現性が著しく損なわれるので好ましくない。また、
ＯＨＰシート上では透過光が散乱して黒ずんだ彩度の低
い光透過画像になるので好ましくない。一方、平均粒度
Ｄ５０が０．０５μｍより小さい場合には、顔料粒子の
凝集が増大し、結着樹脂への分散が著しく困難になり、
鮮明な色調の画像が得られ難くなるので好ましくない。
２μｍより大きい場合には、顔料粒子を通過する光の量
が少なくなって透明性が低下し、多色重ねの可視画像の
色再現性が著しく損なわれるので好ましくない。また、
ＯＨＰシート上では透過光が散乱して黒ずんだ彩度の低
い光透過画像になるので好ましくない。一方、平均粒度
Ｄ５０が０．０５μｍより小さい場合には、顔料粒子の
凝集が増大し、結着樹脂への分散が著しく困難になり、
鮮明な色調の画像が得られ難くなるので好ましくない。
【００１６】化３及び化４の化合物は、通常、以下のよ
うにして得ることができる。即ち、従来公知のモノアゾ
顔料の製造法と同様に芳香族アミンを常法に従ってジア
ゾ化してジアゾニウム溶液を得る。これとは別に、ジア
ゾニウム塩とカップリング反応させるカップラー成分を
常法に従って調製してカップラー溶液を得る。そして、
ジアゾニウム溶液及びカップラー溶液の両者を混合して
ジアゾニウム塩とカップラー成分とをカツプリング反応
させることにより、化３及び化４の顔料が得られる。本
発明の平均粒度Ｄ５０が０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．２
μｍの顔料は、上記のカップラー溶液に、アニオン性活
性剤を予め加えておいてカップリング反応を行うことに
より得られる。
うにして得ることができる。即ち、従来公知のモノアゾ
顔料の製造法と同様に芳香族アミンを常法に従ってジア
ゾ化してジアゾニウム溶液を得る。これとは別に、ジア
ゾニウム塩とカップリング反応させるカップラー成分を
常法に従って調製してカップラー溶液を得る。そして、
ジアゾニウム溶液及びカップラー溶液の両者を混合して
ジアゾニウム塩とカップラー成分とをカツプリング反応
させることにより、化３及び化４の顔料が得られる。本
発明の平均粒度Ｄ５０が０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．２
μｍの顔料は、上記のカップラー溶液に、アニオン性活
性剤を予め加えておいてカップリング反応を行うことに
より得られる。
【００１７】本発明に於いては、使用し得るアニオン性
活性剤は特に限定されるものではないが、具体的には、
樹脂酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレングリセロール脂肪
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合
物等が例示される。中でも、（Ａ）アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、（Ｂ）ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン
縮合物及びこれらの混合物が好適に使用される。
活性剤は特に限定されるものではないが、具体的には、
樹脂酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレングリセロール脂肪
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合
物等が例示される。中でも、（Ａ）アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、（Ｂ）ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン
縮合物及びこれらの混合物が好適に使用される。
【００１８】アニオン性活性剤、特に（Ａ）成分及び／
又は（Ｂ）成分を用いて調製した顔料は、トナー化時の
結着樹脂との相溶性が良好である。また、顔料製造に際
して、酸性のジアゾニウム溶液中のジアゾニウム塩との
カップリング反応において、カツプラー成分が微細粒子
として析出し反応が進行するため、顔料の微粒子化に効
果がある。
又は（Ｂ）成分を用いて調製した顔料は、トナー化時の
結着樹脂との相溶性が良好である。また、顔料製造に際
して、酸性のジアゾニウム溶液中のジアゾニウム塩との
カップリング反応において、カツプラー成分が微細粒子
として析出し反応が進行するため、顔料の微粒子化に効
果がある。
【００１９】より具体的には、（Ａ）成分として共栄社
化学（株）製ミネライト１００，２００、花王（株）製
ネオペレツクスＦ−２５，Ｎｏ．２５が、（Ｂ）成分と
してサンノプコ（株）製ＳＮディスパーサント４１、共
栄社化学（株）製ソルバライトＣ−４５、花王（株）製
デモールＮ，ＲＮ，Ｔ等がある。
化学（株）製ミネライト１００，２００、花王（株）製
ネオペレツクスＦ−２５，Ｎｏ．２５が、（Ｂ）成分と
してサンノプコ（株）製ＳＮディスパーサント４１、共
栄社化学（株）製ソルバライトＣ−４５、花王（株）製
デモールＮ，ＲＮ，Ｔ等がある。
【００２０】アニオン界面活性剤の添加量は、顔料に対
して０．５〜５重量％の割合であることが好ましい。
して０．５〜５重量％の割合であることが好ましい。
【００２１】上記化３及び化４に於いて、置換基Ｒがメ
チル基である化合物、即ち、下記化５及び化６で表され
る顔料がより好ましい。
チル基である化合物、即ち、下記化５及び化６で表され
る顔料がより好ましい。
【００２２】
【化５】
【００２３】
【化６】
【００２４】化５で示される顔料は、C.I.Pigment Red
238に該当するものであり、また、化６で示される顔料
は、C.l.Pigment Red 147に該当するものである。化５
及び化６の顔料は化合物としては公知物質であるが、こ
れらの化合物が電子写真用カラートナーの顔料として使
用された場合に、上記要求特性〜がより良好となる
ことが見出された。
238に該当するものであり、また、化６で示される顔料
は、C.l.Pigment Red 147に該当するものである。化５
及び化６の顔料は化合物としては公知物質であるが、こ
れらの化合物が電子写真用カラートナーの顔料として使
用された場合に、上記要求特性〜がより良好となる
ことが見出された。
【００２５】モノアゾ系顔料の含有量がマゼンタカラー
トナー１００重量部に対して２〜２５重量部である場合
に、上記要求特性〜がより良好となる。
トナー１００重量部に対して２〜２５重量部である場合
に、上記要求特性〜がより良好となる。
【００２６】本発明のマゼンタカラートナーでは、上記
モノアゾ系顔料に加えて公知の構成主成分として結着樹
脂を含有し、更に荷電制御剤、流動化剤、研磨剤、帯電
性改良剤、クリーニング向上剤などを添加助剤として使
用するのが一般的である。
モノアゾ系顔料に加えて公知の構成主成分として結着樹
脂を含有し、更に荷電制御剤、流動化剤、研磨剤、帯電
性改良剤、クリーニング向上剤などを添加助剤として使
用するのが一般的である。
【００２７】本発明のカラートナーに適した結着樹脂と
しては、公知のものがすべて使用可能であるが、例えば
ポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルト
ルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチ
レン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル
酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエ
ーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプ
レン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン
共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−
マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系重合体、
ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリア
ミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロ
ジン、変性ロジン、ペンテル樹脂、フェノール樹脂、脂
肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素
化パラフィン、パラフインワックスなどが単独あるいは
混合して使用できる。これらのうち、特に好適に用いら
れるのは、透明性、機械強度の点から、ポリエステル樹
脂である。
しては、公知のものがすべて使用可能であるが、例えば
ポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルト
ルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチ
レン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル
酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエ
ーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプ
レン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン
共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−
マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系重合体、
ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリア
ミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロ
ジン、変性ロジン、ペンテル樹脂、フェノール樹脂、脂
肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素
化パラフィン、パラフインワックスなどが単独あるいは
混合して使用できる。これらのうち、特に好適に用いら
れるのは、透明性、機械強度の点から、ポリエステル樹
脂である。
【００２８】荷電制御剤には正帯電性制御剤と負帯電性
制御剤の２種類があり、正帯電性制御剤としては、ニグ
ロシン染料、第４級アンモニウム塩等が、負帯電性制御
剤としては、サリチル酸系金属錯体、アゾ系クロム錯体
等が用いられる。
制御剤の２種類があり、正帯電性制御剤としては、ニグ
ロシン染料、第４級アンモニウム塩等が、負帯電性制御
剤としては、サリチル酸系金属錯体、アゾ系クロム錯体
等が用いられる。
【００２９】流動化剤としては、シリカ、アルミナ、ジ
ルコニア等の金属酸化物の微粒子及びそれらの微粒子を
シランカッブリング剤、チタネートカップリング剤、ジ
ルコアルミネート、第４級アンモニウム塩、フッ素系活
性剤、溶剤、ポリマー等の処理剤によって表面処理又は
被覆したもの等が用いられる。
ルコニア等の金属酸化物の微粒子及びそれらの微粒子を
シランカッブリング剤、チタネートカップリング剤、ジ
ルコアルミネート、第４級アンモニウム塩、フッ素系活
性剤、溶剤、ポリマー等の処理剤によって表面処理又は
被覆したもの等が用いられる。
【００３０】また、現像剤にキャリアを使用する場合
は、従来より公知のものが使用できる。例えば、鉄、コ
バルト、ニッケル等の磁性物質、それらの合金及び混合
物、並びにこれらの表面にコーティングを施したもので
ある。
は、従来より公知のものが使用できる。例えば、鉄、コ
バルト、ニッケル等の磁性物質、それらの合金及び混合
物、並びにこれらの表面にコーティングを施したもので
ある。
【００３１】次に、本発明のマゼンタカラートナーの一
般的な製造方法について説明する。まず、上記モノアゾ
系顔料及び結着樹脂（必要に応じて荷電制御剤）をボー
ルミル中で十分撹拌混合した後、熱ロールミルで溶融混
練する。その後、室温まで冷却した後、得られた混練物
を粉砕分級すれば、粒径１〜２０μｍのマゼンタカラー
トナーを得ることができる。
般的な製造方法について説明する。まず、上記モノアゾ
系顔料及び結着樹脂（必要に応じて荷電制御剤）をボー
ルミル中で十分撹拌混合した後、熱ロールミルで溶融混
練する。その後、室温まで冷却した後、得られた混練物
を粉砕分級すれば、粒径１〜２０μｍのマゼンタカラー
トナーを得ることができる。
【００３２】
【実施例】以下に、実施例を以て本発明をさらに詳細に
説明するが、これらの実施例によって本発明は限定され
るものではない。なお、以下の各例に於いて「部」とあ
るのは、特に断りのない限り重量基準（重量部）であ
る。
説明するが、これらの実施例によって本発明は限定され
るものではない。なお、以下の各例に於いて「部」とあ
るのは、特に断りのない限り重量基準（重量部）であ
る。
【００３３】（製造例１）３−アミノ−４−メトキシベ
ンズアニライド５０ｇ（０．２１モル）を水１０００ｇ
に分散させ、氷を加えて０〜５℃の温度条件に設定し、
３５％ＨＣＩ水溶液６０ｇ（０．５８モル）を加えて２
０分間撹拌した。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液５
０ｇ（０．２２モル）を加えて６０分間撹拌後、スルフ
ァミン酸２ｇ（０．０２モル）を加えて亜硝酸を消去し
た。更に酢酸ソーダ５０ｇ（０．３７モル）、９０％酢
酸７５ｇ（１．１２モル）を添加し、ジアゾニウム塩溶
液とした。
ンズアニライド５０ｇ（０．２１モル）を水１０００ｇ
に分散させ、氷を加えて０〜５℃の温度条件に設定し、
３５％ＨＣＩ水溶液６０ｇ（０．５８モル）を加えて２
０分間撹拌した。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液５
０ｇ（０．２２モル）を加えて６０分間撹拌後、スルフ
ァミン酸２ｇ（０．０２モル）を加えて亜硝酸を消去し
た。更に酢酸ソーダ５０ｇ（０．３７モル）、９０％酢
酸７５ｇ（１．１２モル）を添加し、ジアゾニウム塩溶
液とした。
【００３４】これとは別に、Ｎ−（５−クロロ−２−メ
トキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカ
ルボキシアミド６８ｇ（０．２１モル）を水１０００
ｇ、苛性ソーダ２５ｇ（０．６３モル）と共に温度８０
℃以下で溶解させ、（Ａ）成分としてミネライト１００
を３ｇ（対顔料、２．４９重量％）添加し、カップラー
溶液とした。
トキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカ
ルボキシアミド６８ｇ（０．２１モル）を水１０００
ｇ、苛性ソーダ２５ｇ（０．６３モル）と共に温度８０
℃以下で溶解させ、（Ａ）成分としてミネライト１００
を３ｇ（対顔料、２．４９重量％）添加し、カップラー
溶液とした。
【００３５】この溶液を１０℃以下の温度条件で上記ジ
アゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、
９０℃の加熱処理を行った。次に、濾過、水洗を行った
後、１００℃で乾燥し、粉砕を行った。これを粒度分布
測定装置（商品名、ＣＡＰＡ−７００：堀場製作所製）
で測定すると、累積体積分布による平均粒度Ｄ５０が
０．０６μｍである化５の顔料約１１７ｇ（０．２０モ
ル）を得た。
アゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、
９０℃の加熱処理を行った。次に、濾過、水洗を行った
後、１００℃で乾燥し、粉砕を行った。これを粒度分布
測定装置（商品名、ＣＡＰＡ−７００：堀場製作所製）
で測定すると、累積体積分布による平均粒度Ｄ５０が
０．０６μｍである化５の顔料約１１７ｇ（０．２０モ
ル）を得た。
【００３６】（製造例２）３−アミノ−４−メトキシベ
ンズアニライド４０ｇ（０．１７モル）を水１０００ｇ
に分散させ、氷を加えて０〜５℃の温度条件に設定し、
３５％ＨＣＩ水溶液５５ｇ（０．５３モル）を加えて２
０分間撹拌した。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液３
９ｇ（０．１７モル）を加えて６０分間撹拌後、スルフ
ァミン酸２ｇ（０．０２モル）を加えて亜硝酸を消去し
た。更に酢酸ソーダ４１ｇ（０．３０モル）、９０％酢
酸６０ｇ（０．９０モル）を添加し、ジアゾニウム塩溶
液とした。
ンズアニライド４０ｇ（０．１７モル）を水１０００ｇ
に分散させ、氷を加えて０〜５℃の温度条件に設定し、
３５％ＨＣＩ水溶液５５ｇ（０．５３モル）を加えて２
０分間撹拌した。その後、３０％亜硝酸ソーダ水溶液３
９ｇ（０．１７モル）を加えて６０分間撹拌後、スルフ
ァミン酸２ｇ（０．０２モル）を加えて亜硝酸を消去し
た。更に酢酸ソーダ４１ｇ（０．３０モル）、９０％酢
酸６０ｇ（０．９０モル）を添加し、ジアゾニウム塩溶
液とした。
【００３７】これとは別に、Ｎ−（５−クロロ−２−メ
チルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカル
ボキシアミド５３ｇ（０．１７モル）を水１０００ｇ、
苛性ソーダ２０ｇ（０．５０モル）と共に温度８０℃以
下で溶解させ、（Ｂ）成分としてＳＮディスパーサント
４１を５．０ｇ（対顔料、２．３１重量％）添加し、カ
ツプラー溶液とした。
チルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカル
ボキシアミド５３ｇ（０．１７モル）を水１０００ｇ、
苛性ソーダ２０ｇ（０．５０モル）と共に温度８０℃以
下で溶解させ、（Ｂ）成分としてＳＮディスパーサント
４１を５．０ｇ（対顔料、２．３１重量％）添加し、カ
ツプラー溶液とした。
【００３８】この溶液を１０℃以下の温度条件で上記ジ
アゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、
９０℃の加熱処理を行った。次に、濾過、水洗を行った
後、１００℃で乾燥し、粉砕を行った。これを製造例１
と同様に粒度分布を測定すると、平均粒度Ｄ５０が０．
０８μｍである化６の顔料約９１ｇ（０．１６モル）を
得た。
アゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、
９０℃の加熱処理を行った。次に、濾過、水洗を行った
後、１００℃で乾燥し、粉砕を行った。これを製造例１
と同様に粒度分布を測定すると、平均粒度Ｄ５０が０．
０８μｍである化６の顔料約９１ｇ（０．１６モル）を
得た。
【００３９】（比較製造例１）製造例１において、
（Ａ）成分のミネライト１００の添加を省くほかは、製
造例１と同一条件及び同一操作を行い、平均粒度Ｄ５０
が０．２８μｍである顔料約１１３（０．１９モル）を
得た。
（Ａ）成分のミネライト１００の添加を省くほかは、製
造例１と同一条件及び同一操作を行い、平均粒度Ｄ５０
が０．２８μｍである顔料約１１３（０．１９モル）を
得た。
【００４０】（比較製造例２）製造例１において、
（Ａ）成分としてミネライト１００に代えてネオペレッ
クスＦ−２５を２７ｇ（対顔料、５．８７重量％）使用
する以外は製造例１と同一条件及び同一操作を行い、平
均粒度Ｄ５０が０．０４μｍである顔料約１１５ｇ
（０．２０モル）を得た。
（Ａ）成分としてミネライト１００に代えてネオペレッ
クスＦ−２５を２７ｇ（対顔料、５．８７重量％）使用
する以外は製造例１と同一条件及び同一操作を行い、平
均粒度Ｄ５０が０．０４μｍである顔料約１１５ｇ
（０．２０モル）を得た。
【００４１】（比較製造例３）製造例２において、
（Ｂ）成分のＳＮディスパーサント４１の添加を省くほ
かは、製造例１と同一条件及び同一操作を行い、平均粒
度Ｄ５０が０．２９μｍである顔料約８９ｇ（０．１６
モル）を得た。
（Ｂ）成分のＳＮディスパーサント４１の添加を省くほ
かは、製造例１と同一条件及び同一操作を行い、平均粒
度Ｄ５０が０．２９μｍである顔料約８９ｇ（０．１６
モル）を得た。
【００４２】（比較製造例４）製造例２において、
（Ｂ）成分としてＳＮディスパーサント４１に代えてデ
モールＮを７．５ｇ（対顔料、８．１５重量％）使用す
る以外は製造例２と同一条件及び同一操作を行い、平均
粒度Ｄ５０が０．０４μｍである顔料約９２ｇ（０．１
６モル）を得た。
（Ｂ）成分としてＳＮディスパーサント４１に代えてデ
モールＮを７．５ｇ（対顔料、８．１５重量％）使用す
る以外は製造例２と同一条件及び同一操作を行い、平均
粒度Ｄ５０が０．０４μｍである顔料約９２ｇ（０．１
６モル）を得た。
【００４３】上記製造例１〜６の結果のまとめを表１に
示す。
示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】（実施例１）製造例１の顔料について、下
記表２の組成からなる混合物をボールミルを用いて撹伴
混合した後、熱ロールミルで溶融混練し、冷却後粉砕分
級し、粒径５〜１８μｍの微粉体を得た。この微粉体
に、添加剤としてシリカを０．５部混合、撹拌しマゼン
タトナーとした。
記表２の組成からなる混合物をボールミルを用いて撹伴
混合した後、熱ロールミルで溶融混練し、冷却後粉砕分
級し、粒径５〜１８μｍの微粉体を得た。この微粉体
に、添加剤としてシリカを０．５部混合、撹拌しマゼン
タトナーとした。
【００４６】
【表２】
【００４７】このマゼンタカラートナー１０部に対して
フェライトキャリア（スチレン−アクリル共重合体とフ
ッ化ビニリデン重合体の混合物による樹脂コート）１９
０部混合し、現像剤とした。
フェライトキャリア（スチレン−アクリル共重合体とフ
ッ化ビニリデン重合体の混合物による樹脂コート）１９
０部混合し、現像剤とした。
【００４８】この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複
写機（商品名、ＮＰ‐５０００：キャノン(株)製）で複
写を行ったところ、得られた画像は、透明性、分散性、
発色性に優れた鮮明な色調のマゼンタ色であった。ま
た、複写したＯＨＰシートの透過画像は冴えて鮮明な色
調であった。更に、マゼンタ色に求められる分光反射特
性が卓越して良好であった。この評価結果を表３に示し
た。
写機（商品名、ＮＰ‐５０００：キャノン(株)製）で複
写を行ったところ、得られた画像は、透明性、分散性、
発色性に優れた鮮明な色調のマゼンタ色であった。ま
た、複写したＯＨＰシートの透過画像は冴えて鮮明な色
調であった。更に、マゼンタ色に求められる分光反射特
性が卓越して良好であった。この評価結果を表３に示し
た。
【００４９】
【表３】
【００５０】トナーの帯電量を測定したところ、初期の
帯電量は−２０．８μｃ／ｇであり、１０，０００枚の
連続複写後に於けるトナーの帯電量は−１９．２μｃ／
ｇの値を示し、初期帯電量との差が殆ど認められず、安
定した摩擦帯電特性を示した。
帯電量は−２０．８μｃ／ｇであり、１０，０００枚の
連続複写後に於けるトナーの帯電量は−１９．２μｃ／
ｇの値を示し、初期帯電量との差が殆ど認められず、安
定した摩擦帯電特性を示した。
【００５１】キセノンウエザーメーター（商品名、ＳＣ
７５０‐ＷＮ：スガ試験機製）を用いて強制照射テスト
を行ったところ、４０時間の照射では退色が認められ
ず、耐光性には問題ないことが判明した。
７５０‐ＷＮ：スガ試験機製）を用いて強制照射テスト
を行ったところ、４０時間の照射では退色が認められ
ず、耐光性には問題ないことが判明した。
【００５２】（実施例２）製造例２の顔料について、表
２に示す組成からなる混合物を使用し、実施例１と同様
の操作を行って、粒径５〜１５μｍのマゼンタカラート
ナーを調製した。このトナーに実施例１と同様のフェラ
イトキャリアを添加して現像剤を得た。
２に示す組成からなる混合物を使用し、実施例１と同様
の操作を行って、粒径５〜１５μｍのマゼンタカラート
ナーを調製した。このトナーに実施例１と同様のフェラ
イトキャリアを添加して現像剤を得た。
【００５３】この現像剤を用いて実施例１と同様に複写
を行ったところ、得られた画像は、透明性、分散性、発
色性に優れた鮮明な色調のマゼンタ色であった。また、
複写したＯＨＰシートの透過画像は冴えて鮮明な色調で
あった。更に、マゼンタ色に求められる分光反射特性が
卓越して良好であった。この評価結果を表３に示した。
を行ったところ、得られた画像は、透明性、分散性、発
色性に優れた鮮明な色調のマゼンタ色であった。また、
複写したＯＨＰシートの透過画像は冴えて鮮明な色調で
あった。更に、マゼンタ色に求められる分光反射特性が
卓越して良好であった。この評価結果を表３に示した。
【００５４】トナーの帯電量を測定したところ、初期の
帯電量は−２０．５μｃ／ｇであり、１０，０００枚の
連続複写後に於けるトナーの帯電量は−１９．１μｃ／
ｇの値を示し、初期帯電量との差が殆ど認められず、安
定した摩擦帯電特性を示した。
帯電量は−２０．５μｃ／ｇであり、１０，０００枚の
連続複写後に於けるトナーの帯電量は−１９．１μｃ／
ｇの値を示し、初期帯電量との差が殆ど認められず、安
定した摩擦帯電特性を示した。
【００５５】（比較例１）表２に示すように、製造例１
の顔料に代えて、比較製造例１のモノアゾ系顔料（C.I.
Pigment Red 238、平均粒度Ｄ５０＝０．２８μｍ）を
用いたこと以外は、実施例１と同一条件で同一操作を行
い、粒径５〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
の顔料に代えて、比較製造例１のモノアゾ系顔料（C.I.
Pigment Red 238、平均粒度Ｄ５０＝０．２８μｍ）を
用いたこと以外は、実施例１と同一条件で同一操作を行
い、粒径５〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
【００５６】顔料の粒度が大きいために、得られた画像
は、明度、彩度、とくに透明性が劣り、発色性の悪いマ
ゼンタ色であった。この評価結果を表３に示した。
は、明度、彩度、とくに透明性が劣り、発色性の悪いマ
ゼンタ色であった。この評価結果を表３に示した。
【００５７】（比較例２）表２に示すように、製造例１
の顔料に代えて、比較製造例２のモノアゾ系顔料（C.l.
Pigment Red 238、平均粒度Ｄ５０＝０．０４μｍ）を
用いたこと以外は、実施例１と同一条件で同一操作を行
い、粒径６〜１４μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
の顔料に代えて、比較製造例２のモノアゾ系顔料（C.l.
Pigment Red 238、平均粒度Ｄ５０＝０．０４μｍ）を
用いたこと以外は、実施例１と同一条件で同一操作を行
い、粒径６〜１４μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
【００５８】顔料の分散性が劣るために、得られた画像
は、明度、彩度が劣り、発色性の悪いマゼンタ色であっ
た。この評価結果を表３に示した。
は、明度、彩度が劣り、発色性の悪いマゼンタ色であっ
た。この評価結果を表３に示した。
【００５９】（比較例３）表２に示すように、製造例２
の顔料に代えて、比較製造例３のモノアゾ系顔料（C.I.
Pigment Red 147、平均粒度Ｄ５０＝０．２９μｍ）を
用いたこと以外は、実施例２と同一条件で同一操作を行
い、粒径５〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
の顔料に代えて、比較製造例３のモノアゾ系顔料（C.I.
Pigment Red 147、平均粒度Ｄ５０＝０．２９μｍ）を
用いたこと以外は、実施例２と同一条件で同一操作を行
い、粒径５〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
【００６０】顔料の粒度が大きいために、得られた画像
は、明度、彩度、とくに透明性が劣り、発色性の悪いマ
ゼンタ色であった。この評価結果を表３に示した。
は、明度、彩度、とくに透明性が劣り、発色性の悪いマ
ゼンタ色であった。この評価結果を表３に示した。
【００６１】（比較例４）表２に示すように、製造例２
の顔料に代えて、比較製造例４のモノアゾ系顔料（C.I.
Pigment Red 147、平均粒度Ｄ５０＝０．０４μｍ）を
用いたこと以外は、実施例２と同一条件で同一操作を行
い、粒径６〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
の顔料に代えて、比較製造例４のモノアゾ系顔料（C.I.
Pigment Red 147、平均粒度Ｄ５０＝０．０４μｍ）を
用いたこと以外は、実施例２と同一条件で同一操作を行
い、粒径６〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価し
た。
【００６２】顔料の分散性が劣るために、得られた画像
は、明度、彩度が劣り、発色性の悪いマゼンタ色であっ
た。この評価結果を表３に示した。
は、明度、彩度が劣り、発色性の悪いマゼンタ色であっ
た。この評価結果を表３に示した。
【００６３】（比較例５）表２に示すように、製造例１
の顔料に代えて、キナクリドン系顔料（C.l.Pigment Re
d 122 商品名：Fastogen Super Magenta RE 03 大日本
インキ化学工業社製、平均粒度Ｄ５０＝０．１２μｍ）
を用いたこと以外は、実施例１と同一条件で同一操作を
行い、粒径４〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価
した。
の顔料に代えて、キナクリドン系顔料（C.l.Pigment Re
d 122 商品名：Fastogen Super Magenta RE 03 大日本
インキ化学工業社製、平均粒度Ｄ５０＝０．１２μｍ）
を用いたこと以外は、実施例１と同一条件で同一操作を
行い、粒径４〜１６μｍのマゼンタトナーを調製し評価
した。
【００６４】得られた画像は、実施例１及び実施例２に
比較して、色相が赤側に移行し、また、彩度がかなり劣
った発色性の低いマゼンタ色であった。この評価結果を
表３に示した。
比較して、色相が赤側に移行し、また、彩度がかなり劣
った発色性の低いマゼンタ色であった。この評価結果を
表３に示した。
【００６５】
【発明の効果】本発明のマゼンタカラートナーでは、モ
ノアゾ系顔料が樹脂に対して十分に分散し、分散性が良
好であった。また、本発明のマゼンタカラートナーは分
光反射特性が良好であり、種々の環境で安定した摩擦帯
電特性を発揮する。更に、耐光性も良好で、透明性、発
色性に優れ、鮮明な色調を有し、多色重ねが可能であ
る。
ノアゾ系顔料が樹脂に対して十分に分散し、分散性が良
好であった。また、本発明のマゼンタカラートナーは分
光反射特性が良好であり、種々の環境で安定した摩擦帯
電特性を発揮する。更に、耐光性も良好で、透明性、発
色性に優れ、鮮明な色調を有し、多色重ねが可能であ
る。
Claims (11)
- 【請求項１】 下記化１で示されるモノアゾ系顔料を含
有するマゼンタカラートナーであって、前記モノアゾ系
顔料の累積体積分布による平均粒度Ｄ５０が、０．０５
μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍであることを特微とするマゼ
ンタカラートナー。 【化１】 （化１に於いて、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基
である。） - 【請求項２】 下記化２で示されるモノアゾ系顔料を含
有するマゼンタカラートナーであって、前記モノアゾ系
顔料の累積体積分布による平均粒度Ｄ５０が、０．０５
μｍ≦Ｄ５０≦０．２μｍであることを特微とするマゼ
ンタカラートナー。 【化２】 （化２に於いて、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基
である。） - 【請求項３】 前記モノアゾ系顔料は、ジアゾニウム塩
を含有するジアゾニウム溶液と、前記ジアゾニウム塩と
カップリング反応を行うカップラーを含有するカップラ
ー溶液との混合により生成されるものであり、前記カッ
プラー溶液はアニオン性界面活性剤を含有していること
を特徴とする請求項１又は２に記載のマゼンタカラート
ナー。 - 【請求項４】 前記アニオン性界面活性剤の添加量が、
前記モノアゾ系顔料に対して、０．５〜５重量％の割合
であることを特徴とする請求項３記載のマゼンタカラー
トナー。 - 【請求項５】 前記アニオン性界面活性剤は、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマ
リン縮合物及びこれらの混合物からなる群から選択され
るものであることを特徴とする請求項３又は４記載のマ
ゼンタカラートナー。 - 【請求項６】 前記置換基Ｒはメチル基であることを特
徴とする請求項１乃至５の何れかに記載のマゼンタカラ
ートナー。 - 【請求項７】 前記モノアゾ系顔料の含有量が、前記マ
ゼンタカラートナー１００重量部に対して２〜２５重量
部であることを特徴とする請求項１乃至６の何れかに記
載のマゼンタカラートナー。 - 【請求項８】 ジアゾニウム塩を含有するジアゾニウム
溶液と、前記ジアゾニウム塩とカップリングされるカッ
プラーを含有するカップラー溶液との混合を行うマゼン
タカラートナー用のモノアゾ系顔料の製造方法であっ
て、前記カップラー溶液は、アニオン性界面活性剤を含
有していることを特徴とするマゼンタカラートナー用の
モノアゾ系顔料の製造方法。 - 【請求項９】 前記アニオン性界面活性剤の添加量が、
前記モノアゾ系顔料に対して、０．５〜５重量％の割合
であることを特徴とする請求項８記載のマゼンタカラー
トナー用のモノアゾ系顔料の製造方法。 - 【請求項１０】 前記アニオン性界面活性剤は、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホル
マリン縮合物及びこれらの混合物からなる群から選択さ
れるものであることを特徴とする請求項９記載のマゼン
タカラートナー用のモノアゾ系顔料の製造方法。 - 【請求項１１】 前記置換基Ｒはメチル基であることを
特徴とする請求項８乃至１０の何れかに記載のマゼンタ
カラートナー用のモノアゾ系顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7395098A JP3893213B2 (ja) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | マゼンタカラートナー及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7395098A JP3893213B2 (ja) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | マゼンタカラートナー及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11272014A true JPH11272014A (ja) | 1999-10-08 |
| JP3893213B2 JP3893213B2 (ja) | 2007-03-14 |
Family
ID=13532885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7395098A Expired - Lifetime JP3893213B2 (ja) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | マゼンタカラートナー及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3893213B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001290309A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 静電荷像現像用トナー |
| US6667140B2 (en) | 2000-09-01 | 2003-12-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image forming method |
| US6855471B2 (en) | 2002-01-15 | 2005-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image-forming method |
| US7422834B2 (en) | 2004-08-27 | 2008-09-09 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrostatic latent image developing magenta toner, electrostatic latent image developer, toner manufacturing method, and image forming method |
| JP2009210701A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Sanyo Shikiso Kk | マゼンタカラートナー用顔料 |
| US7985518B2 (en) | 2004-09-13 | 2011-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, image forming apparatus using the same, and image forming method |
| JP5201283B1 (ja) * | 2012-03-21 | 2013-06-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アゾ顔料およびその製造方法 |
-
1998
- 1998-03-23 JP JP7395098A patent/JP3893213B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
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| US6855471B2 (en) | 2002-01-15 | 2005-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image-forming method |
| US7422834B2 (en) | 2004-08-27 | 2008-09-09 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrostatic latent image developing magenta toner, electrostatic latent image developer, toner manufacturing method, and image forming method |
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| JP5201283B1 (ja) * | 2012-03-21 | 2013-06-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アゾ顔料およびその製造方法 |
| JP2013224396A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-10-31 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アゾ顔料およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP3893213B2 (ja) | 2007-03-14 |
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