JPH11246841A - 紫外線吸収性組成物 - Google Patents
紫外線吸収性組成物Info
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- JPH11246841A JPH11246841A JP10047133A JP4713398A JPH11246841A JP H11246841 A JPH11246841 A JP H11246841A JP 10047133 A JP10047133 A JP 10047133A JP 4713398 A JP4713398 A JP 4713398A JP H11246841 A JPH11246841 A JP H11246841A
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Abstract
かも官能的にも優れた紫外線吸収性組成物の提供。 【解決手段】紫外線吸収剤並びに(A)炭素原子数6〜
22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有
するN−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルであって、
そのエステル部位を構成する炭化水素基が炭素原子数1
〜10の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基
である、N−長鎖アシル中性アミノ酸短鎖エステル又は
/及び(B)炭素原子数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽
和又は不飽和のアシル基を有するN−長鎖アシル酸性ア
ミノ酸のジエステルであって、そのエステル部位を構成
する炭化水素基が炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐鎖
の飽和又は不飽和の炭化水素基である、N−長鎖アシル
酸性アミノ酸のジ短鎖エステルを有効成分として含有す
ることを特徴とする紫外線吸収性組成物。
Description
物、更に詳しくは紫外線吸収剤並びにN−長鎖アシル中
性アミノ酸短鎖エステル又は/及びN−長鎖アシル酸性
アミノ酸ジ短鎖エステルを有効成分として含有すること
を特徴とする紫外線吸収性組成物に関する。
たらすことが知られている。皮膚科学では、紫外線を長
波紫外線(400〜320nm)、中波紫外線(320
〜290nm)および短波紫外線に分け、それぞれ、U
V−A、UV−BおよびUV−Cと呼んでいる。これら
のうち、UV−Cは、オゾン層で吸収され、殆ど地上に
は達しない。また、UV−Bは、その一定量以上が皮膚
に照射されると、紅斑や、水泡を形成したり、色素沈着
を起こすことが知られている。これに対し、UV−A
は、従来皮膚に対しあまり大きな変化を生じさせないと
言われて来た。しかし、最近電子顕微鏡や組織科学的評
価からUV−Aが血管壁や結合組織中の弾性繊維に変化
をもたらしたり、過敏な皮膚に損傷を生じさせることが
分かってきた。また、UV−AはUV−Bの作用を助長
するという報告もなされていることから(J,Inve
st.Derm.59(6)、416(1973))、
UV−Aを遮蔽することは重要である。このような理由
から、化粧料や皮膚外用剤にいわゆる紫外線カット剤
(UVカット剤)として紫外線吸収剤(UV吸収剤)が
配合されることがしばしばである。
しては、例えば、4−t−ブチル−4′−メトキシジベ
ンゾイルメタンおよびジメトキシベンジリデンジオキソ
イミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシル(後者
については特開昭63−101,371号公報)などを
挙げることができる。これらは、いずれも、水及び油に
対して難溶性の固体である(前者については、特開平9
−291,019号公報参照)。難溶性であると、化粧
料などに十分な量を配合できなかったり、配合した場合
保存中に化粧料や皮膚外用剤中でこれらUV吸収剤の結
晶が析出し、安定性が悪いという問題点が伴う。特に後
者の場合、適当な溶媒の種類が限られている。
らず、プラスチック類、エマルジョン塗料、油性塗料、
コーティング剤等のなかにも、その成分が紫外線により
劣化を受けるものがあり、このようなものにも紫外線吸
収剤を配合して劣化を防止することが行われている。難
溶性のUV吸収剤に伴う上記問題点は、このようなプラ
スチック類等の、人の皮膚以外の用途についても同様に
生ずる問題である。
ては、汗や水でUV吸収剤が流れ落ちないようにするた
め、油脂が配合される。しかしながら、油脂を化粧料や
皮膚外用剤に配合した場合、べたつき感が生じるという
問題点もあった。
背景下に、本発明の目的は、べたつき感の無さに優れ、
皮膚への刺激性が小さく、かつ難溶性のUV吸収剤を用
いた場合でもこれを高濃度にかつ安定的に配合すること
のできる紫外線吸収性組成物を提供することにある。
目的を達成すべく鋭意研究の結果、UV吸収剤を化粧料
等に配合する場合に、これに特定のN−長鎖アシル中性
又は酸性アミノ酸エステルを併用することで前記問題点
の解消され得ることを見出し、このような知見に基いて
本発明を完成するに至った。
(A)炭素原子数6〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は
不飽和のアシル基を有するN−長鎖アシル中性アミノ酸
のエステルであって、そのエステル部位を構成する炭化
水素基が炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐鎖の飽和又
は不飽和の炭化水素基である、N−長鎖アシル中性アミ
ノ酸短鎖エステル又は/及び(B)炭素原子数6〜22
の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有する
N−長鎖アシル酸性アミノ酸のジ短鎖エステルであっ
て、そのエステル部位を構成する炭化水素基が炭素原子
数1〜10の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水
素基である、N−長鎖アシル酸性アミノ酸のジ短鎖エス
テルを有効成分として含有することを特徴とする紫外線
吸収性組成物に関する。
刺激性が小さく、化粧料などの、優れた油層(油剤)と
なることができる。
の一つであるUV吸収剤について説明する。
ドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン5−スルホン酸、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン5−スルホン
酸ナトリウム、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノ
ン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンスルホン酸
ナトリウム、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、テ
トラヒドロキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系
紫外線吸収剤、パラアミノ安息香酸(PABA)、パラ
アミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸グリセリ
ル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチル
アミノ安息香酸オクチルなどのパラアミノ安息香酸系紫
外線吸収剤、パラメトキシ桂皮酸エチル、パラメトキシ
桂皮酸イソプロピル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、パ
ラメトキシ桂皮酸2−エトキシエチル、パラメトキシ桂
皮酸ナトリウム、パラメトキシ桂皮酸カリウム、パラメ
トキシ桂皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリルな
どのケイ皮酸系紫外線吸収剤、サリチル酸オクチル、サ
リチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル
酸ジプロピレングリコール、サリチル酸エチレングリコ
ール、サリチル酸ミリスチル、サリチル酸メチルなどの
サリチル酸系紫外線吸収剤、その他ウロカニン酸、ウロ
カニン酸エチル、4−t−ブチル−4′−メトキシジベ
ンゾイルメタン(GIVAUDAN社「パラソー
ル」)、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジ
ンプロピオン酸2−エチルヘキシル(前掲特開昭63−
101,371号公報参照)、(2′−ヒドロキシ−
5′−ナチルフェニル)ベンゾトリアゾール、アントラ
ニル酸メチル等、多数の紫外線吸収剤が開発されてき
た。
収剤をしては、例えば2−エチルヘキシル−2−シアノ
−3,3′−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シ
アノ−3,3′−ジフェニルアクリレートなどを挙げる
ことができる。
メトキシベンゾイルメタンとベンザールヒダントイン誘
導体であるジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリ
ジンプロピオン酸2−エチルヘキシルは、UV−A吸収
剤として優れたものである。特にジメトキシベンジリデ
ンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキ
シルはアミノ酸であるチロシンの誘導体であり安全性の
面から好ましく、また344nm付近に極大吸収を持
ち、高いUV−A吸収能を有する紫外線吸収剤であり、
既に「ソフトシェードDH」(味の素株式会社)の商品
名で市販されている。
に、水にも油にも難溶性の固体で、化粧料や皮膚外用剤
などとの相溶性が悪く、経時的に結晶が析出しやすく問
題とされてきた。特に、ジメトキシベンジリデンジオキ
ソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシルにつ
いては溶解性に優れる油剤がない状態であった。
必須成分であるN−長鎖アシル中性又は酸性アミノ酸短
鎖エステルについて説明する。
アミノ酸短鎖エステルについて詳述する。
酸エステルの長鎖アシル基としては、炭素原子数6〜2
2の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のものであ
り、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール
酸、リノレイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、2
−エチルヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化
牛脂油脂肪酸等から誘導することのできるアシル基を挙
げることができる。好ましいアシル基としては、カプロ
イル基酸、ラウロイル基、ミリスチル基、パルミトイル
基、ステアロイル基、ベヘノイル基、ココイル基、硬化
牛脂油脂肪酸アシル基等が挙げられる。
ミノ酸は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イ
ソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、β−アラ
ニン、アミノ酪酸、ザルコシン、N−メチル−β−アラ
ニン等の中性アミノ酸が挙げられる。好ましくは、グリ
シン、アラニン、β−アラニン、α−アミノ酪酸、γ−
アミノ酪酸、ザルコシン及びN−メチル−β−アラニン
であり、特に好ましいのはザルコシン、アラニン、グリ
シン及びN−メチル−β−アラニンである。なお、これ
らのアミノ酸は、光学活性体であれ、ラセミ体であれ、
いずれでもよい。
は、炭素原子数が1〜10の分岐鎖又は直鎖のアルキル
基又はアルケニル基であるが、アルキル基のものが好ま
しく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、イソ
ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル
−1−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、オクタノール、2−エチ
ルヘキサノール、デカノールなどから誘導することので
きる炭化水素基を挙げることができる。また、使用感等
の観点から炭素原子数2〜8の分岐鎖又は直鎖のアルキ
ル基が好ましく、更に炭素原子数2〜5の分岐鎖又は直
鎖のアルキル基がより好ましい。また、使用感等に加え
加水分解安定性の面から、炭素原子数3〜5の分岐鎖の
アルキル基が特に好ましく、例えばイロプロピル基、t
−ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。このう
ち、最も好ましいのはイソプロピル基である。
酸エステルの好ましい例を一般式で示すと、下記一般式
(1)で表されるものを挙げることができる。
鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2
は水素原子又はメチル基を示し、R3は水素原子、メチ
ル基又はエチル基を示し、R4は炭素原子数1〜10の
分岐鎖又は直鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
し、そしてnは0〜2の整数を示す。)
−)及びエステル部位を構成する炭化水素基のR4とし
て好ましいものは前述した通りである。また、アミノ酸
部位として好ましいものも前述した通りである。
酸エステルは、例えば、N−長鎖アシル中性アミノ酸と
アルコールとを常圧または減圧下で加熱脱水縮合エステ
ル化することにより得ることができる。また、トルエン
などの溶媒を用いた共沸脱水縮合反応やエステル交換反
応によることもできる。このようなN−長鎖アシル中性
アミノ酸エステルの合成に使用するN−長鎖アシル中性
アミノ酸やアルコールは、必ずしも単一化合物である必
要はなく、アシル基や中性アミノ酸の種類の異なるN−
長鎖アシル中性アミノ酸の混合物であってもよく、鎖長
等の異なるアルコールの混合物であってもよい。
例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸と
を反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応(特公
昭51−38681号公報など参照)等の公知の方法に
より製造することができる。
エステルについて詳述する。
酸ジ短鎖エステルの長鎖アシル基は、上に説明したN−
長鎖アシル中性アミノ酸短鎖エステルの長鎖アシル基と
同じであり、好ましいアシル基も同じである。
ミノ酸は、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられ
る。特に好ましいのはグルタミン酸である。なお、これ
らのアミノ酸は、光学活性体でもラセミ体でも、いずれ
でもよい。
は、先に説明したN−長鎖アシル中性アミノ酸短鎖エス
テルの場合と同じであり、好ましいものも同じである。
酸ジ短鎖エステルの好ましい例を一般式で示すと、下記
一般式(2)で表されるものを挙げることができる。
R1と同じであり、R2及びR3は、それぞれ、独立に、
前掲一般式(1)におけるR4と同じであり、そしてn
は0又は1の整数を示す。)
酸ジ短鎖エステルは、例えば、N−長鎖アシル酸性アミ
ノ酸とアルコールとを常圧又は減圧下で加熱脱水縮合エ
ステル化することにより得ることができる。また、トル
エンなどを溶媒として用いた共沸脱水縮合反応やエステ
ル交換反応によることもできる。このようなN−長鎖ア
シル酸性アミノ酸ジエステルの合成に使用するN−長鎖
アシル酸性アミノ酸やアルコールは、必ずしも単一化合
物である必要はなく、アシル基や酸性アミノ酸の種類の
異なるN−長鎖アシル酸性アミノ酸の混合物であっても
よく、鎖長等の異なるアルコールの混合物であってもよ
い。
例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸と
を反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応(特公
昭46−8685、特公昭48−35058、特公昭5
1−38681号公報など参照)等の公知の方法により
製造することができる。
テルのうち、べたつき感および溶解性の観点からN−長
鎖アシル中性アミノ酸エステルが好ましい。
態様は、実質的に上記紫外線吸収剤と上記N−長鎖アシ
ル中性アミノ酸短鎖エステル又は/及びN−長鎖アシル
酸性アミノ酸ジ短鎖エステルとから成る組成物であっ
て、そのまま流通に置くことができる。
限も困難もなく、適宜公知の方法に準ずることができ
る。
配合量は、通常、0.01〜50重量%、好ましくは
0.1〜20重量%、特に好ましいのは0.1〜10重
量%である。また、難溶性のUV吸収剤の場合、結晶が
析出しない範囲で配合する方がよいことはいうまでもな
い。
ル中性アミノ酸短鎖エステル又は/及びN−長鎖アシル
酸性アミノ酸ジ短鎖エステルを、前記態様の組成物の形
態で使用して、または予じめこのような態様の組成物と
することなく直ちに配合使用して、化粧料、皮膚外用
剤、プラスチック類、エマルジン塗料、油性塗料、コー
ティング剤等を作成することもできるが、このようにし
て作成された化粧料等も、もちろん、本発明の紫外線吸
収性組成物に含まれる。化粧料や皮膚外用剤に配合され
る場合は、UV吸収剤は、通常、最終製品の全量の20
重量%程度まで配合される。
収性組成物は、前記UV吸収剤と上記N−長鎖アシル中
性アミノ酸短鎖エステル又は/及びN−長鎖アシル酸性
アミノ酸ジ短鎖エステルとを所定の量で原材料に配合使
用することを除いては、原材料を含めてその作成法は従
来公知の常法に準ずることができる。
膚外用剤として用いる場合、例えば、クレンジングクリ
ーム、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイス
チャークリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、ファ
ンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、
チック、ヘアリキッド、セットローション、ヘアクリー
ム、ヘアローション、ヘアムース、日焼け止めクリー
ム、日焼け止めオイル、外用医薬組成物等、各種化粧料
及び皮膚外用剤に用いることができる。また、その剤型
には特別の制限がなく、乳化系、溶液系、可溶化系、粉
末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どの
ような剤型であっても構わない。
皮膚外用剤に用いる場合、他の油相原料を本発明の効果
を損なわない範囲において任意に配合することができ
る。このようなものには、例えば、飽和または不飽和脂
肪酸およびこれから得られる高級アルコール類、スクア
ラン、ヒマシ油およびその誘導体、ミツロウ、液状およ
び精製ラノリンをふくむラノリン類およびその誘導体、
コレステロールおよびその誘導体、マカデミアナッツ
油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴマ油、カカオ油、パー
ム油、ミンク油、木ロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等
の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリス
タリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン
等石油および鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリ
シロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサ
ン、ポリオキシプロピレン・メチルポリオキシシロキサ
ン、ポリ(オキシエチレン、オキシプロピレン)・メチ
ルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂
肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシ
ロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコー
ンポリマー等のシリコン類、樹脂酸、脂肪酸エステル、
ケトン類等が挙げられる
剤には、本発明の効果を損なわない範囲において、界面
活性剤として、N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やN−長
鎖アシル酸性アミノ酸塩などのN−長鎖アシルアミノ酸
塩、N−長鎖脂肪酸アシル−N−メチルタウリン塩、ア
ルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加
物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属
塩および弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アル
キルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加
物、アルキルエーテルカルボン酸、等のアニオン界面活
性剤;グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシ
ド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエス
テルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエステ
ル型界面活性剤、ソルビタンエステルおよびそのアルキ
レンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性
剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン
エステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、 ソルビタ
ンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界
面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログ
ルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加
物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型
の非イオン性界面活性剤、等の非イオン性界面活性剤;
アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニ
ウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの4級ア
ンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族4級ア
ンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、等の
カチオン界面活性剤;並びにカルボキシベタインなどの
ベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性
剤、イミダゾリン型界面活性剤、等の両性界面活性剤等
の各種の界面活性剤も添加することができる。
膚外用剤には、上記の成分の他にも、本発明の効果を阻
害しない範囲で、化粧料に通常使用されている各種添加
剤を添加することができる。例えば、グリシン、アラニ
ン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、
アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類;
グリセリン、エチレングリコール、1,3−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、イソプレングリコー
ルなどの多価アルコール;ポリグルタミン酸、ポリアス
パラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサ
ンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、
キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、
カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリ
ビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化
プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシ
ル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリ
ンエステル、などの水溶性高分子;マンニトールなどの
糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物;並
びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等
の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレー
ト剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、pH調整剤、パール化剤、湿潤剤等を配合すること
ができる。
り本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実
施例により限定されるものではない。
ラニンイソプロピルエステルの合成 N−ヤシ油脂肪酸−α−アラニン(アシル基の組成(重
量比):カプリル基11.3%、カプロイル基9.4
%、ラウロイル基58.7%、ミリストイル基18.5
%、パルミトイル基2.1%)100gとイソプロパノ
ール750mLを1000mLフラスコに入れ、更に触
媒として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下20時間反応
させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、
過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液約500mLで中和し、得ら
れた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによっ
て透明液体状の標題化合物82g(収率71%)を得
た。 ESI−MS:286、314、342(M+H)+、 IR(neat):2950cm-1(C−H),172
5cm-1(エステル),1600cm-1(アミド)。
ンメチルエステルの合成 N−ステアロイル−β−アラニン60gとメタノール7
50mLを1000mLフラスコに入れ、更に触媒とし
て濃硫酸を2mL加え、加熱還流下8時間反応させた。
反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のメタノール
を減圧留去した。残留物をジエチルエーテル500mL
にとかし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約500mL
で中和し、得られた有機相をさらに水洗浄した。抽出し
た有機相を無水硫酸マグネシウム30gで乾燥し、濾別
した。得られた母液のジエチルエーテルを留去し、残留
物をメタノールから再結晶させた。減圧乾燥することに
よって固体状の標題化合物50g(収率80%)を得
た。 IR(KBr):2940cm-1(C−H),1730
cm-1(エステル),1620cm-1(アミド)。
ソプロピルエステルの合成 N−ヤシ油脂肪酸ザルコシン100gとイソプロパノー
ル750mLを1000mLフラスコに入れ、更に触媒
として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下8時間反応させ
た。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のイソプ
ロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液500mLで中和し、得られた油相をさら
に水洗浄し、乾燥させることによって液体状の標記化合
物90g(収率78%)を得た。 IR(neat):2950cm-1(C−H),172
0cm-1(エステル),1630cm-1(アミド)。
−β−アラニンイソプロピルエステルの合成 N−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン80gと
イソプロパノール750mLを1000mLフラスコに
入れ、更に触媒として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下
8時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置し
た。過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約500mLで中和し、
得られた油相をさらに水洗浄した。減圧乾燥させること
によって液体状の標記化合物67g(収率73%)を得
た。 IR(neat):2950cm-1(C−H),172
0cm-1(エステル),1640cm-1(アミド)。
プロピルエステルの合成 N−ラウロイルザルコシン100gとイソプロパノール
750mLを1000mLフラスコに入れ、更に触媒と
して濃硫酸を2mL加え、加熱還流下8時間反応させ
た。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰
のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液約500mLで中和し、得られた
油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによって無
色透明液体状の標記化合物98g(収率85%)を得
た。 ESI−MS:314(M+H)+、 IR(neat):2940cm-1(C−H),173
0cm-1(エステル),1650cm-1(アミド)。
β−アラニンイソプロピルエステルの合成 N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン100gと
イソプロパノール750mLを1000mLフラスコに
入れ、更に触媒として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下
8時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置し
た。放冷後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。
濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mLで中
和し、得られた油相をさらに水洗浄し、乾燥させること
によって透明液体状の標記化合物80g(収率70%)
を得た。 ESI−MS:328(M+H)+、 IR(neat):2950cm-1(C−H),172
0cm-1(エステル),1640cm-1(アミド)。
ミン酸イソプロピルジエステルの合成 N−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸50gとイソプロ
パノール400mLを500mLフラスコに入れ、更に
触媒として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下8時間反応
させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、
不溶物を濾別し過剰のイソプロパノールを減圧留去し
た。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約200m
Lを加え中和し、油相を抽出した。得られた油相を水洗
浄し、さらに減圧乾燥することによって透明液体乃至は
ペースト状上の標記化合物35gを得た。 ESI−MS:358,386,414,442,47
0(M+H)+、 IR(neat):2910cm-1(C−H),173
0cm-1(エステル),1630cm-1(アミド)。
ゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシル「ソフトシェ
ードDH」(味の素(株)製)の種々の油剤に対する溶
解性を検査した。結果を下記第1表に示す。
4点)を作成し、パネリスト5名により、これらの組成
物の適量を手の甲に塗ってそのべたつき感の無さを検査
した。下記評価基準による各パネリストの評価の平均値
を算出し、平均値が1.0〜2.0の場合を、○、0.
5〜1.0未満の場合を△、そして−0.5〜0.5未
満の場合を×と判定した。結果も同表に示す。同表中、
成分の使用量の単位は重量%である(以下、第5表まで
同じ)。
点)を作成し、そのべたつき感の無さを検査した。結果
も同表に示す。
4点)を作成し、そのべたつき感の無さを検査した。結
果も同表に示す。
点)を作成し、そのべたつき感の無さを検査した。結果
も同表に示す。
成の%は、いずれも重量%である(全体で100%)。
た。すなわち、成分1および成分2をそれぞれ70℃ま
で加温し、成分1を攪拌しながら成分2を徐々に添加し
て乳化した。このクリームは、べたつきのない優れた官
能を示していた。
作成した。すなわち、成分1および成分2をそれぞれ7
0℃まで加温し、成分1を攪拌しながら成分2を徐々に
添加して乳化した。このW/O型クリームは、べたつき
のない優れた官能を示していた。
た。すなわち、成分1および成分2をそれぞれ70℃ま
で加温し、成分1を攪拌しながら成分2を徐々に添加
し、冷却攪拌しながら50℃で成分3を添加してローシ
ョンを得た。このローションは、べたつきのない優れた
官能を示していた。
た。すなわち、同表に示す成分を60℃まで加温し、均
一に溶解させた。このサンオイルは、べたつきのない優
れた官能を示していた。
デーションを作成した。すなわち、成分1および成分2
をそれぞれ70℃まで加熱溶解し、成分2を攪拌しなが
ら成分1を徐々に添加して乳化した。そのものに成分3
の調合粉末を分散処理し、冷却処理してクリーム状ファ
ンデーションを得た。このクリーム状ファンデーション
は、べたつきのない優れた官能を示していた。
すなわち、同表に示す成分中調合粉末以外の成分を加熱
溶解し均一に混ぜ、これに調合粉末を加え、ロールミル
で練り均一に分散させた後、型に流し込み、急冷させて
口紅を得た。この口紅は、べたつきのない優れた官能を
示していた。
アミノ酸短鎖エステルを油剤(油層)として配合するこ
とにより、難溶性の紫外線吸収剤が保存中に析出するこ
とのないように安定化せしめられた、しかもべたつき感
などのない官能的に優れた紫外線吸収性組成物を容易に
調製することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】紫外線吸収剤並びに(A)炭素原子数6〜
22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有
するN−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルであって、
そのエステル部位を構成する炭化水素基が炭素原子数1
〜10の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基
である、N−長鎖アシル中性アミノ酸短鎖エステル又は
/及び(B)炭素原子数6〜22の直鎖又は分岐鎖の飽
和又は不飽和のアシル基を有するN−長鎖アシル酸性ア
ミノ酸のジエステルであって、そのエステル部位を構成
する炭化水素基が炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐鎖
の飽和又は不飽和の炭化水素基である、N−長鎖アシル
酸性アミノ酸のジ短鎖エステルを有効成分として含有す
ることを特徴とする紫外線吸収性組成物。
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