JP4688546B2 - 改良された有機紫外線遮蔽剤用可溶化剤/溶剤 - Google Patents
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Description
(式中、
R、R’は、H、C1−5炭化水素基、−O−C1−5オキシ炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
R1、R2、R3は、H、C1−5炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
X、Yは、−O−、−O−C(O)−、−(O)C−O−であり、同一であっても異なっていてもよく、
Aは、Aα=−O−C(O)−O−、Aβ=R4−CH2−C(CH2−)3−、Aγ=−C(H)−イソプロピル
(R4は、R4 δ=−CH3、R4 ε=−[CH2−CH(R1)]e−(Y)d−(CH2)c−Ph(R)a)であり、
a、bは、1〜5であり、同一であっても異なっていてもよく、
c、kは、0〜5であり、同一であっても異なっていてもよく、
d、hは、0または1であり、同一であっても異なっていてもよく、
e、gは、0または1であり、同一であっても異なっていてもよく、
fは、0または1であり、
mは、1〜3であり、
nは、0または1である)
の化合物を、有機紫外線遮蔽剤を溶解させるための可溶化剤/溶剤として使用することに関する。
本発明による化合物の調製
本発明による化合物は、好適な置換されたカルボン酸を対応する好適なアルコールでエステル化するか、またはカルボン酸エステルを好適なアルコールでエステル交換するという単純な経路により得られる。
化合物1の調製
まず、アルコールである1−フェノキシ−2−プロパノール379.9gを、安息香酸320.1g、p−トルエンスルホン酸4.2g、および次亜リン酸0.7gと一緒に反応容器に導入する。この混合物を160℃まで加熱した後、400mbarに減圧する。1.5時間後、真空度を200mbarに高め、次の段階で30mbarに高める。次いで温度を180℃に昇温する。酸価の値が15未満に到達した後、この混合物を水酸化カリウム溶液で中和し、生成物を水蒸気処理に付す。次いで生成物を150℃で真空乾燥する。これを冷却した後、生成物をろ過する。
化合物2の調製
まず、アルコールである1−フェノキシ−2−プロパノール129.7gを、炭酸ジエチル50.3gと一緒に反応容器に導入する。混合物を110℃まで加熱した後、チタン酸イソプロピル0.9gを添加する。今度はこの混合物を240℃までゆっくりと加熱し、形成したエタノールを蒸留塔で留去する。
紫外線遮蔽物質の溶解度を測定するため、典型的な結晶性紫外線Aまたは紫外線B遮蔽剤を代表として3種類選択した。これらは、
ベンゾフェノン−3(=2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)(紫外線A遮蔽剤)
4−メチルベンジリデンカンファー(紫外線B遮蔽剤)
ブチルメトキシジベンゾイルメタン(紫外線A遮蔽剤)
である。
本発明の化合物を化粧料の構成成分として用いた。この一例として油中水型(W/O)および水中油型(O/W)クリームを選択した。
調製
回分量:それぞれの場合において100g
1.相Aの構成成分をガラスビーカー内で80℃で溶融した後、別のガラスビーカーに移し替える。
2.温度が調整された乾燥キャビネット内で相Aの構成成分を80℃にする。
3.相Bの構成成分を別のガラスビーカー内で溶解する。
4.MIG撹拌器で撹拌(500rpm)しながら相Bをゆっくりと加えた後、1,400rpmで3分間均質化を行う。
テゴソフト(登録商標)TNを、紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−3(テゴソフト(登録商標)TNとの混合物を基準として12%)の溶剤とする。
化合物1を、紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−3(化合物1との混合物を基準として12%)の溶剤とする。
化合物1を、紫外線遮蔽剤であるベンゾフェノン−3(化合物1との混合物を基準として24%)の溶剤とする。
調製
回分量:それぞれの場合において100g
1.相Aの構成成分を400mlのガラスビーカー内で80℃に加熱する。
2.相Bの構成成分を250mlのガラスビーカー内で80℃に加熱する。
3.相Bを相Aに加えた後、ESGバー(ESG bar)を用いて2分間均質化する。
4.これを撹拌しながら水浴中で50〜60℃に冷却し、相Cを加えて再び1分間均質化する。
5.これを撹拌しながら水浴中で30℃未満に冷却する。
テゴソフト(登録商標)TNを、紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファー(テゴソフト(登録商標)TNとの混合物を基準として20%)の溶剤とする。
化合物1を、紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファー(化合物1との混合物を基準として20%)の溶剤とする。この標準的試験配合は、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準試験配合O/W 1中の配合成分であるテゴソフト(登録商標)TNを同程度の量の化合物1に問題なく置き換えることができるかどうかを調査する役割を果たすものである。
化合物1を、紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファー(化合物1との混合物を基準として30%)の溶剤とする。この標準的試験配合は、標準的試験配合の性質を基本的に変えることなく、標準的試験配合中の紫外線遮蔽剤であるメチルベンジリデンカンファーの含有量を標準的試験配合O/W 2に比べて大幅に増加することができるかどうかを調査する役割を果たすものである。
Claims (3)
-
で表される少なくとも1種の化合物の、有機紫外線遮蔽剤を溶解させるための可溶化剤または溶剤としての使用。 - 請求項1に記載の可溶化剤または溶剤の、化粧料を調製するために有機紫外線遮蔽剤を溶解させるための使用。
- 請求項1に記載の改良された可溶化剤または溶剤中に溶解された有機紫外線遮蔽剤を含む、紫外線防御指数が向上した化粧料。
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