JPH11106315A - 化粧料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】頭髪に対して櫛通り性、柔らかさ、しっとり感
等のコンディショニング効果に優れ、更に皮膚に対する
つっぱり感のなさ及びしっとり感が改善され化粧料組成
物を提供すること。 【解決手段】エポキシ化合物であるグリシジルエーテル
と塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ
酸誘導体と、アニオン性界面活性剤を併用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物、さら
に詳しくは塩基性アミノ酸の特定の誘導体およびその塩
から選ばれる１種以上（成分（Ａ））とアニオン界面活
性剤の１種以上（成分（Ｂ））とを有効成分として含有
する化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】シャンプー、リンスインシャンプー等の
化粧料組成物においては、洗浄性を与えるためにアニオ
ン界面活性剤が汎用されるが、洗浄の際、頭髪の油脂成
分が必要以上に除去され、洗浄後、頭髪のなめらかさが
失われ、ぱさぱさした硬い感触となり、櫛通りが悪くな
り裂毛や枝毛が生じやすくなるなどの問題点が生じるこ
とがある。

【０００３】このような不都合を解消するために、化粧
料組成物にはコンディショニング作用を有する成分がよ
く配合される。

【０００４】コンディショニング効果を付与することを
目的として頭髪用化粧料組成物に最も汎用的に使用され
ているのは塩化アルキルトリメチルアンモニウム等のア
ルキル第４級アンモニウム塩である。

【０００５】しかし、アルキル第４級アンモニウム塩を
アニオン性界面活性剤と併用した場合、水に不溶の塩を
形成するため、溶解性や使用感が低下する。このため、
不溶の塩を分散、溶解するための他の成分を加える必要
があったり、配合量に制限が伴うといった問題点があっ
た。

【０００６】更に、アルキル第４級アンモニウム塩は、
皮膚および眼粘膜に対する刺激性が大きく、さらに生分
解性が悪いことも問題であり、アルキル第４級アンモニ
ウム塩に代わるコンディショニング剤の開発が求められ
ている。

【０００７】アルキル第４級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミド等のアルキルアミドアミン塩、ココイル
アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩な
どが知られている。しかし、これらの成分はアルキル第
４級アンモニウム塩に比べ、低刺激性および生分解性等
においては優れているものの、コンディショニング効果
は及ばないものであった。

【０００８】また、頭髪用化粧料組成物のコンディショ
ニング成分として、塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−
（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチル
セルロース等のカチオン化セルロースもよく用いられ
る。

【０００９】しかし、カチオン化セルロースは頭髪間に
皮膜を形成するため、コンディショニング効果を十分に
発揮させるために多量に配合した場合、髪にごわつき感
が生じるという問題があった。

【００１０】また、塩化ジメチルジアリルアンモニウム
・アクリルアミド共重合体等のアクリルアミド系のカチ
オン化高分子も汎用されるが、カチオン化セルロースに
比べてコンディショニング効果が劣り、また多量に配合
すると泡立ちが重くなり、洗髪時およびすすぎ時の指通
りが悪くなるという問題点があった。

【００１１】また、皮膚化粧料にもアニオン界面活性剤
が汎用されるが、皮膚に対してつっぱり感が生じるとい
う問題点があった。

【００１２】

【課題を解決しようとする課題】本発明の目的は、頭髪
に対するコンディショニング効果に優れ、さらには皮膚
に対するつっぱり感のなさ及びしっとり感に優れる化粧
料組成物に関する。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
状に鑑み鋭意研究した結果、アニオン界面活性剤と、エ
ポキシ化合物であるグリシジルエーテルとアルギニンや
リジン等の塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基
性アミノ酸誘導体とを併用することにより上記目的が達
成されることを見いだし、このような知見に基づいて本
発明を完成した。

【００１４】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表さ
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１
種以上（Ａ）とアニオン性界面活性剤から選ばれる１種
以上（Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とす
る化粧料組成物に関する。

【００１５】

【化５】

【００１６】［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、Ｘは水素原子または下記一般式（２）で
表される置換基を示し、ｋは０〜５の整数を示し、ｋ＝
０のときＹは下記一般式（３）で表される置換基を示
し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹはアミノ基を示
す。］

【００１７】

【化６】

【００１８】［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一ま
たは異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示す。］

【００１９】

【化７】

【００２０】［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数
を示し、Ｚは下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基
を表す。］

【００２１】

【化８】

【００２２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００２３】本発明の化粧料組成物の第１の必須成分
（Ａ）である前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（４）で表さ
れるグリシジルエーテルとをアルカリ条件下に、低級ア
ルコール、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれ
ら有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることによっ
て容易に製造することができる。

【００２４】

【化９】

【００２５】［上記式中、Ｒ³は炭素原子数８〜２２の
直鎖または分岐鎖アルキル基、またはアルケニル基を表
す。］

【００２６】上記一般式（４）で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も２種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂（株）
製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジルエーテ
ル）、「エピオールＳＫ」（ステアリルジグリシルエー
テル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物）、ナガセ化成工
業（株）製の「デナコールＥＸ−１９２」（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物）、阪本薬品工業（株）製の「ＳＹ−２５Ｌ」
（デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）等が挙げられる。

【００２７】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれで
も使用できる。

【００２８】なお、酸性アミノ酸または中性アミノ酸と
グリシジルエーテルとを反応させて得られるアミノ酸誘
導体は、本発明のようなコンディショニング効果を有し
ない。

【００２９】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルとの
結合部位は優先的に各々ε−アミノ基およびδ−アミノ
基であると考えられるが、α−アミノ基と反応したもの
でもよい。更に、ε−アミノ基、δ−アミノ基またはα
−アミノ基のいずれかにグリシジルエーテルが２分子反
応したものであってもよい。また、ε−アミノ基（オル
ニチンではδ−アミノ基）およびα−アミノ基へ各々１
分子ずつ（計２分子）反応したもの、または塩基性アミ
ノ酸１分子に対しグリシジルエーテルが３分子もしくは
４分子付加した化合物でもよい。例えば、グリシジルエ
ーテルとリジンとの反応において生成する本発明の塩基
性アミノ酸誘導体としては、以下の（５）〜（１２）の
８種類の化合物が挙げられる。

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】［上記式（５）〜（１２）中、Ｒ³は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、（７）〜（１
２）の化合物において、同一分子内にある複数のＲ³は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。］

【００３９】しかし、特に好ましいのは塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルが１分子付加した化合
物である。

【００４０】グリシジルエーテルとアミノ酸の反応にお
いては、反応性を高め副反応を防ぐため、アミノ酸をア
ルカリ金属塩として用いるかもしくはアルカリ条件下で
反応させる方が好ましい。ただし、アルギニンについて
は、これらの条件を用いずに反応させてもよい。

【００４１】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の有機溶媒
が使用される。低級アルコールの例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、ｎーブチルアルコール等が挙
げられ、多価アルコールの例としてはグリセリン、１，
３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げら
れる。これらの有機溶媒は単一組成でも２種以上の任意
の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコー
ルと多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、
これらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。
有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類及びグリシ
ジルエーテルの種類によって異なるが、通常、有機溶
媒：水＝１００：０〜１０：９０、好ましくは１：１〜
９：１の範囲である。有機溶媒の割合が低いと、グリシ
ジルエーテルの溶解度が低くなり、反応速度が著しく低
下する。

【００４２】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好
ましくは７０〜７８℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルの添加方法は、加
熱前に一括に添加しておいても加熱開始後に分割添加ま
たは連続添加（連続滴下）しても良いが、副生物の生成
を抑制するためには加熱開始後に連続滴下するのが好ま
しい。

【００４３】グリシジルエーテルと塩基性アミノ酸との
反応によって得られる生成物は、通常は単一化合物では
なく、塩基性アミノ酸１分子に対してグリシジルエーテ
ル１分子付加したものと２分子以上付加したものの混合
物となる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィ
ー等で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を
本発明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、
混合物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性
アミノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。

【００４４】塩基性アミノ酸１分子に対しグリシジルエ
ーテルが複数付加した本発明における塩基性アミノ酸誘
導体において、付加した複数のグリシジルエテールの鎖
長は同一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグ
リシジルエーテルの混合物を用いて反応を行った場合、
得られる組成物は通常これら同一鎖長を有するものと異
なる鎖長を有するものの混合物となる。例えばエイ・シ
ー・アイ・ジャパン・リミテッド製の「ヘロキシ８」
（ドデシルグリシジルエーテル及びテトラデシルグリシ
ジルエーテルの混合物）とアルギニンを用いて反応を行
った場合、生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体は以
下の（１３）〜（１７）の５種類の化合物となる。これ
らは前述したように各単一化合物に単離精製して用いて
もよいし、混合物のまま用いてもよい。

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】

【化２１】

【００４９】

【化２２】

【００５０】なお、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られる反応混合物は、差し支えなけ
ればなんらの精製処理をすることなくそのまま、または
必要に応じて反応溶媒を留去する程度の精製度で本発明
の化粧料組成物の原料とすることができる。例えば、反
応溶媒として化粧料等に用いられることの多いエチルア
ルコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレング
リコール等を使用した場合、本発明の効果を阻害しない
範囲でこれらが反応混合物中に含まれていてもよい。

【００５１】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩及びその
誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等
を用いることができる。これらはいずれの光学異性体も
使用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩などが挙げられる。

【００５２】次に、本発明の化粧料組成物の第２の必須
成分（Ｂ）であるアニオン性界面活性剤について説明す
る。

【００５３】アニオン性界面活性剤としては、例えば、
カルボン酸塩型、スルホン酸塩型、硫酸エステル塩型、
高級脂肪酸塩型等のアニオン性界面活性剤が挙げられ
る。

【００５４】カルボン酸塩型アニオン性界面活性剤とし
ては、例えば、Ｎ−アシルアミノカルボン酸型、エーテ
ルカルボン酸型などの界面活性剤が挙げることができ
る。

【００５５】Ｎ−アシルアミノカルボン酸塩型アニオン
性界面活性剤において、そのアシル基は、炭素原子数８
〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基であり、例
えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸などの単一組成の脂肪酸のアシル
残基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、
硬化牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、
パーム油脂肪酸などの天然より得られる混合脂肪酸ある
いは合成により得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）に
よるアシル残基であってもよい。そして、これに結合す
るアミノカルボン酸は、例えば、グルタミン酸、アスパ
ラギン酸、システイン酸、ホモシステイン酸などの酸性
アミノ酸、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イ
ソロイシン、フェニルアラニン、トリプトファン、ザル
コシン、β−アラニン、γ−アミノ酪酸、ε−アミノカ
プロン酸、セリン、ホモセリン、チロシン、プロリン、
ヒドロキシプロリン、シスチン、システイン、メチオニ
ンなどの中性アミノ酸、リジン、オルニチン、アルギニ
ンなどの塩基性アミノ酸等である。これらのアシルアミ
ノカルボン酸は、光学活性体及びラセミ体のいずれも用
いることができる。

【００５６】また、エーテルカルボン酸塩型アニオン性
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル酢酸塩、ポリグリセリルアルキルエーテル酢酸塩な
どが挙げられ、具体的には例えば、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル酢酸塩、ポリオキシエチレントリデシ
ルエーテル酢酸塩などが挙げられる。

【００５７】スルホン酸塩型アニオン性界面活性剤とし
ては、例えば、スルホコハク酸塩型アニオン性界面活性
剤、アルキルスルホン酸塩型、エステルスルホン酸塩
型、Ｎ−アシルスルホン酸塩型などの一塩基酸タイプの
有機スルホン酸塩型アニオン性界面活性剤等が挙げられ
る。

【００５８】上記スルホコハク酸塩型アニオン性界面活
性剤は、下記の一般式（１８）または（１９）で表され
る、高級アルコールもしくはそのエトキシレートのスル
ホコハク酸エステル又は高級脂肪酸アミド由来のスルホ
コハク酸エステルあるいはこれらの塩が挙げられる。

【００５９】

【化２３】

【００６０】［上記式中、Ｒ⁴ は、Ｒ⁵−Ｏ−又はＲ⁶−
ＣＯＮＨ−を示し（ここで、Ｒ⁵ は炭素原子数８〜２２
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、そ
してＲ⁶ は炭素原子数７〜２１の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基を示す）、Ｍ¹ 及びＭ² はそ
れぞれ独立に水素原子又はアルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム及び有機アンモニウムから選ばれる
陽イオンを示し、そしてａは０〜２０の整数を示す。］

【００６１】具体的には、例えば、ウンデシレノイルア
ミドエチルスルホコハク酸塩、スルホコハク酸ポリオキ
シエチレンラウロイルエタノールアミドエステル塩、ス
ルホコハク酸ラウリル塩、ポリオキシエチレンスルホコ
ハク酸ラウリル塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸塩
などが挙げられる。

【００６２】また、上記一塩基酸タイプの有機スルホン
酸塩型アニオン性界面活性剤としては、炭素原子数８〜
２２の直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニルス
ルホン酸塩、炭素原子数１０〜１６の直鎖または分岐鎖
のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩、
およびアシル基が炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐
鎖の飽和または不飽和脂肪酸残基であるＮ−アシルスル
ホン酸塩またはＯ−アシルスルホン酸塩が挙げられる。

【００６３】具体例を挙げると、アルカンスルホン酸
塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アシルメチルタウリン塩、イセチオン酸脂
肪酸エステル塩、α−スルホン化脂肪酸エステル塩など
である。

【００６４】硫酸エステル塩型アニオン界面活性剤とし
ては、例えば、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩などの
界面活性剤が挙げられる。

【００６５】上記アルキル硫酸塩型アニオン性界面活性
剤は、炭素原子数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和また
は不飽和の高級アルコールと硫酸とのエステルの塩であ
り、例えば、ラウリル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、オレ
イル硫酸塩などが挙げられる。

【００６６】また、上記エーテル硫酸塩型アニオン性界
面活性剤は前記アルキル硫酸塩のアルキレンオキサイド
付加型であり、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル
硫酸塩、ポリオキシエチレンオレオイルエーテル硫酸塩
などが挙げられる。

【００６７】高級脂肪酸塩型アニオン界面活性剤として
は、ヤシ油脂肪酸塩、パーム核油脂肪酸塩、パーム脂肪
酸塩、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸
塩、ステアリン酸塩、ベヘニン酸塩、オレイン酸塩等が
挙げられる。

【００６８】これら各種のアニオン性界面活性剤の塩基
成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金
属、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金
属、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロ
パノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオールなどの有機アミン、リジン、オルニチン、アル
ギニンなどの塩基性アミノ酸およびアンモニア等が挙げ
られる。これら塩基成分は、単独でまたは２種以上を組
み合わせて用いることができる。

【００６９】これらのアニオン性界面活性剤は単独で用
いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００７０】本発明の化粧料組成物における成分(Ｂ)の
配合量は、目的とする製品に応じて適宜決定できるが、
通常０．１〜９９重量％であり、好ましくは１〜９５重
量％配合され、更に好ましくは５〜９０重量％配合され
る。０．１重量％未満であると付与される洗浄効果が十
分でない場合がある。

【００７１】本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リ
ンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャ
ンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘア
トリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリ
キッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリ
ングジェル、パーマ液、ヘアカラー、ヘアマニキュア等
の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、洗顔料、メ
イク落とし、クレンジングローション、エモリエントロ
ーション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリー
ム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボデ
ィーシャンプー、ハンドソープ、ひげ剃り用クリーム、
日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラントロ
ーション、デオドラントスプレー、メーク落としジェ
ル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防止
エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデー
ション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、眉
墨、浴剤等の各種皮膚用化粧料等として用いることがで
きる。

【００７２】本発明の化粧料組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。

【００７３】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カル
ボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシ
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−Ｎ
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス（ステアリル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体等が
挙げられる。

【００７４】ノニオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンイソセチルエーテル、ポリオキ
シエチレンセトステアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンイソステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイ
ルセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシ
エチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンオク
チルドデシルエーテル、ポリオキシエチレンブチルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキル（１２〜１４）エー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンジノニルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンコレステリルエーテル、ポリオキシエチレンコレス
タノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロー
ル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、酢酸ポリ
オキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレン液状ラノリン、ポリオ
キシエチレン還元ラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン液状ラノリン、オクタン酸ポリエチレン
グリコール・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル混合物、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレングリセリルエ
ーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポ
リオキシプロピレンジグリセルエーテル、ポリオキシプ
ロピレンソルビット、ポリオキシプロピレンセチルエー
テル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリ
オキシプロピレンラノリンアルコールエーテル、ポリオ
キシプロピレン硬質ラノリン、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテ
ル、エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンプロピ
レン、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソ
ルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステ
アリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ヤシ
油脂肪酸ソルビタン、セスキイソステアリンソルビタ
ン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソル
ビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウ
リン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン
酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソル
ビタン、アルキル（８〜１６）グルコシド、セスキステ
アリン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチレンオレイ
ン酸メチルグルコシド、セスキステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチ
ルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシエチレングル
コシド、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステ
アリン酸エチレングリコール、ジラウリン酸エチレング
リコール、ラウリン酸プロピレングリコール、自己乳化
型ステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン
酸プロピレングリコール、オレイン酸プロピレングリコ
ール、リシノレイン酸プロピレングリコール、ジ（カプ
リル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジステアリ
ン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピ
レングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、
モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノパルミチ
ン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノイソステアリン酸ポリエチレン
グリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコールポ
リエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸
ポリエチレングリコール、ラノリン脂肪酸ポリエチレン
グリコール、ラウリン酸グリセリル、ミリスチン酸グリ
セリル、パルミチン酸グリセリル、親油型モノステアリ
ルグリセリン、自己乳化型モノステアリルグリセリン、
イソステアリン酸グリセリル、オキシステアリン酸グリ
セリル、オレイン酸グリセリル、親油型オレイン酸グリ
セリル、リシノレイン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリ
ル、エルカ酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、セ
スキオレイン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセ
リル、トリイソパルミチン酸グリセイリル、水素添加大
豆油脂肪酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、酢
酸モノステアリン酸グリセリル、酢酸リシノレイン酸グ
リセリル、モノステアリン酸ポリグリセリル、モノオレ
イン酸ポリグリセリル、ジステアリン酸ポリグリセリ
ル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、ジオレイン酸
ポリグリセリル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル、
ラウリン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノステア
リン酸ポリオキシエチレングリセリル、オレイン酸ポリ
オキシエチレングリセリル、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエ
チレングリセリル、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
グリセリル、ラウリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ミリスチン酸ポリオキシエチレンミリスチルエーテ
ル、ステアリン酸ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ステアリン酸ポリオキシエチレンステアリルエーテル、
イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ト
リイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレ
ンエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（１２〜１
５）エーテル酢酸プロピル、ポリオキシエチレンアルキ
ル（１２〜１５）エーテル酢酸ヘキサデシル、ポリオキ
シエチレンジステアリン酸トリメチロールプロパン、ポ
リオキシエチレントリステアリン酸トリメチロールプロ
パン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメ
チロールプロパン、ジグリセリンオレイルエーテル、イ
ソステアリン酸グリセリルエーテル、バチルアルコー
ル、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ポリオ
キシエチレンリシノレイン酸アミド、ラウリン酸エタノ
ールアミド、パルミチン酸エタノールアミド、ステアリ
ン酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノー
ルアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン
酸ジエタノールアミド、イソステアリン酸ジエタノール
アミド、リノール酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールア
ミド、硬化牛脂油ジエタノールアミド、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イソ
プロパノールアミド、オレイン酸イソプロパノールアミ
ド、ステアリン酸ステアロイルエタノールアミド、ラウ
リルジメチルアミンオキシド液、ラウリルジメチルアミ
ンオキシド液、ミリスチルジメチルアミンオキシド液、
ステアリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油アルキルジ
メチルアミンオキシド液、ポリオキシエチレンヤシ油ア
ルキルジメチルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルラ
ウリルアミンオキシド液、ラウロイルグルタミン酸ジオ
クチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチル
ドデシル、ラウロイルグルタミン酸ポリオキシエチレン
オクチルドデシルエーテルジエステル、ラウロイルグル
タミン酸ジポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソス
テアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレングリセリル
ピログルタミン酸イソステアリン酸ジエステル等が挙げ
られる。

【００７５】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、脂肪酸、アルコール類、多価アルコール、
抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、
殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート
剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤および化粧品原料
基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、
日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられ
る。

【００７６】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン；ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン；ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン；デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、及びこれらの１種または
２種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙げ
られる。

【００７７】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系；ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系；メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体；可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体；アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、カルボキ
シビニルポリマー等のビニル系誘導体；アクリル酸アル
キル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等）、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体；
メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化
メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタク
リル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタ
クリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイ
ルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル共重合体、カルボキシメチルデキストラ
ン及びその塩；塩化０−［２−ヒドロキシ−３−（トリ
メチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース塩化ヒドロキシプロ
ピルラウリルジメチルアンモニウムエーテル等のカチオ
ン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ト
リメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム等のカチオ
ン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エステ
ル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェノー
ルエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリコー
ル・エピクロルヒドリン・ヤシ油アルキルアミン・ジプ
ロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエーテル
等が挙げられる。

【００７８】その他の成分の例としては、ミツロウ、サ
ラシミツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボ
タロウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、
ラノリン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピ
ン油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトー
ル、オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サ
フラワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、ト
ウモロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、
コメ胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種ゼルナッツ油、メド
ウフォーム油、シア脂、月見草油、カカオ脂、ヒマシ
油、硬化子油、アルモンド油、ホホバ油、アボガド油、
カロット油、マカデミアナッツ油、ヘーヒマシ油、アマ
ニ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミ
ンク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、部分加水分解ホホバ油、オキシステアリン
酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬油、吸
着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラ
ノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン、流動パ
ラフィン、軽質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パ
ラフィン、液化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタ
リンワックス、酢酸（セチルラノリル）エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸２エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ２エチルヘキシル、アジピン酸ジ２ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、２エチルヘキサン酸
セチル、２エチルヘキサン酸セトステアリル、テトラ２
−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、オクタン酸イ
ソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジオクタン酸エ
チレングリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコー
ル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、ジメチル
オクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オクチ
ルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イ
ソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸イ
ソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリコール、ペラ
ルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オクチル、トリ
（カプリル・カプロン酸）グリセリン、ジカプリン酸ネ
オペンチルグリコール、ヒドロキシステアリン酸２エチ
ルヘキシル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オ
レイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸
オレイルドデシル、ジ（オレイン酸）エチレングリコー
ル、トリ（オレイン酸）グリセリル、リシノール酸オク
チルドデシル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソ
ステアリル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オク
チルドデシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン
脂肪酸オクチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミ
ンク油脂肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エス
テル、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット
等の油脂；イソプロピルミリステート、ミリスチン酸オ
クチルドデシル等のエステル類；タルク、カオリン、雲
母、セリサイト、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、
リチア雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、
ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロ
ンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリ
カ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、
リン酸カルシウム、リン酸カルシウム、フッ酸アパタイ
ト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ミリ
スチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸
アルミニウム、窒化ホウ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、
ベンガラ、チタン酸鉄、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化
鉄、カーボンブラック、マンゴバイオレット、バルトバ
イオレット、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバ
ルト、群青、紺青、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン
被覆マイカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキ
シ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、銅パウダー、
赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０
５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤
色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５
号、黄色４０１号、青色４０４号、赤色３号、赤色１０
４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤
色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、
黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号、青
色１号、クロロフィル、βカロチン等の粉体；美白用薬
剤としてアルブチン、コウジ酸、ビタミンＣ及びその誘
導体；血管拡張剤としてセンブリエキス、セファランチ
ン、ビタミンＥ及びその誘導体、ハイドロキノンおよび
その誘導体；γ−オリザノール；局所刺激剤としてトウ
ガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ニコチン酸ベンジ
ルエステル；栄養剤としてビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ
6、Ｅ及びその誘導体；シスチン、システイン、アセチ
ルシステイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプ
トファン、グリシン、アルギニン、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、イソロイシン、アラニン、ヒスチジン、リ
ジン、プロリン、オキシプロリン、フェニルアラニン、
スレオニン、チロシン、バリン、等アミノ酸及びその誘
導体；アミノ酸エキス及びその誘導体；女性ホルモン剤
として、エストラジオール、エチニルエストラジオー
ル；毛根賦活剤としてパントテン酸およびその誘導体、
プラセンタエキス、アラントイン、感光素３０１等；抗
炎症剤としてβ−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸
誘導体、アラントイン、アズレン、ε−アミノカプロン
酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキチオール等；抗プラスミ
ン剤としてトラネキサム酸；収れん剤として酸化亜鉛、
硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化
アルミニウム、硫酸アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、
タンニン酸、クエン酸、乳酸等；天然物由来として、ハ
マメリス、オドリコ草、白樺、ダイオウ等；清涼化剤と
してメントール、カンフル、ホルモンとしてエストラジ
オールおよびそのエステル誘導体；エストロン、エチニ
ルエストラジオール、コルチゾンおよびそのエステル誘
導体；ヒドロコルチゾンおよびそのエステル誘導体、プ
レドニゾン、プレドニゾロン等；抗ヒスタミン剤として
塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェラミ
ン；角質剥離・溶解剤として、イオウ、サルチル酸、レ
ゾルシン；殺菌剤として塩化ベンザルコニウム、塩化ベ
ンゼトニウム、ハロカルバン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒ
ドロキシフェノール、トリクロサン；天然物由来として
カミツレエキス、ユーカリ油エキス；新陳代謝促進、血
行促進、創傷治癒等として、ニンジンエキス、アロエ、
シコン、リリー、ヘチマ、マロニエ、オオバク、ベニハ
ナ等；紫外線吸収剤として、ベンゾフェノンフェノン誘
導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導
体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸及びその誘導体、
4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'
-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、アントラニル酸メチル；天然物由来としてマロニ
エ、β−カロチン等；保湿剤としてピロリドンカルボン
酸およびその塩、ヒアルロン酸およびその塩、グリセリ
ン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、
乳酸塩、部分加水分解キチン、トリメチルグリシン、ソ
ルビトール；加水分解蛋白コラーゲン、加水分解シルク
等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸塩、ポリグルタ
ミン酸塩等のポリアミノ酸塩；吸血性昆虫（蚊、シラ
ミ、ノミ、ダニなど）の忌避成分として、ジメチルフタ
レート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ビス
ブチレンテトラヒドロフルフラール、Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−トルアミド等；防腐剤としてパラベン誘導体、安
息香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げられる。

【００７９】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００８０】製造例１：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して３５
％塩酸１８．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）添加し、更に３５
％塩酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６０．
０％の液状組成物２０９ｇを得た。

【００８１】製造例２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル（阪本薬品工業（株）製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。

【００８２】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩
を１５．０ｇ（収率３６．０％）得た。

【００８３】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６

【００８４】製造例３：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷
却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて
中和した。

【００８５】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１１．４ｇ
（収率１７．２％）得た。

【００８６】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．７２ ＥＳＩマススペクトル：６５９．７（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０

【００８７】製造例４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタデ
シルグリシジルエーテル（阪本薬品工業（株）製）３
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製造例２と同様の操作
によりＮ−（２−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を２１．２ｇ（収
率４２．３％）得た。

【００８８】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１

【００８９】製造例５：Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和し
た。

【００９０】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩を１０．１ｇ（収率２
３．７％）得た。

【００９１】 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝０．４２ ＥＳＩマススペクトル：３８９．４（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：２９５５、２９２３、２８５３、１６２０ １５８６、１４６８、１１２０

【００９２】製造例６：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解
し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えた。

【００９３】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ
−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−
（２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル
−Ｌ−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を５０．９ｇ得た。

【００９４】ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ
⁺）、４４５．５（ＭＨ⁺）

【００９５】製造例７：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して４７％臭
化水素酸３０．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に
４７％臭化水素酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形
分約６１％の液状組成物２２１ｇを得た。

【００９６】製造例８：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して５０％乳
酸３２．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に５０％
乳酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６１％の
液状組成物２２３ｇを得た。

【００９７】製造例９：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水１２．９ｇ及び
プロピレングリコール５１．４ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ
・ジャパン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏ
ｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６５％の液状組成物１８４ｇを得た。

【００９８】製造例１０：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルグリシジルエ
ーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下
し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラ
フィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状
組成物１０５ｇを得た。

【００９９】試験例１ アニオン性界面活性剤との相溶性試験 アニオン性界面活性剤であるポリオキシエチレンラウリ
ルエーテル硫酸ナトリウム（ＬＥＳ）及びドデシル硫酸
ナトリウム（ＳＤＳ）の１％水溶液を各々１０ｍｌ作成
し、これに下記表に示す各界面活性剤溶液の１％水溶液
１０ｍｌを２５℃で徐々に加えていき、青色に着色する
点及び白濁点を目視により判定した。

【０１００】

【表１】

【０１０１】試験例２ 後記表２〜５に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアシャンプーを調製し、専門パネラー５名にこ
れらヘアシャンプーを使用させ、（ａ）洗髪時の指通
り、（ｂ）乾燥後のしっとり感、（ｃ）乾燥後の櫛通り
の良さ、（ｄ）乾燥後の滑らかさ、（ｅ）乾燥後のごわ
つき感のなさについて官能評価を行った。なお、製造例
１、７および８の試料に関しては予め凍結乾燥を行い、
水およびエタノールを除去して調製を行った。評価結果
も表２〜５に示す。

【０１０２】なお、評価は表２の比較例２を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【０１０３】＜評価基準＞ （ａ）洗髪時の指通り ５：標準品より指通りがよい ４：標準品よりやや指通りがよい ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや指通りが悪い １：標準品より指通りが悪い

【０１０４】（ｂ）乾燥後のしっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない

【０１０５】（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ ５：標準品より櫛通りが良い ４：標準品よりやや櫛通りがよい ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや櫛通りが悪い １：標準品より櫛通りが悪い

【０１０６】（ｄ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より滑らか ４：標準品よりやや滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【０１０７】（ｅ）乾燥後のごわつき感のなさ ５：標準品よりごわつき感がない ４：標準品よりややごわつき感がない ３：標準品と同等 ２：標準品よりややごわつき感がある １：標準品よりごわつき感がある

【０１０８】

【表２】

【０１０９】

【表３】

【０１１０】

【表４】

【０１１１】

【表５】

【０１１２】試験例３ 後記表６に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアワックスを調製し、ウィック（マネキンの頭部に
人毛を植えた評価器具）にこれらヘアワックスを塗布
し、専門パネラー５名により（ｂ）乾燥後のしっとり
感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥後の滑ら
かさについて官能評価を行った。評価は表６の比較例７
を標準とした相対評価とし、試験例２と同様の評価基準
により行った。評価結果も表６に示す。

【０１１３】

【表６】

【０１１４】試験例４ 後記表７に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアブリーチを調製し、これと同量の６％過酸化水素
水と混合し、中国人の毛束５束にまんべんなく塗布して
常温で２０分間放置した後、市販のシャンプーで洗髪し
た。専門パネラー５名により（ｂ）乾燥後のしっとり
感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥後の滑ら
かさについて官能評価を行った。評価は表７の比較例１
０を標準とした相対評価とし、試験例２と同様の評価基
準により行った。評価結果も表５に示す。

【０１１５】

【表７】

【０１１６】試験例５ 後記表８に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のボディーシャンプーを調製し、専門パネラー５名に使
用させ、（ａ）乾燥後のつっぱり感のなさ、および
（ｂ）乾燥後のしっとり感について官能評価を行った。
官能評価においては、表８の比較例１３を標準とした相
対評価とし、下記の基準による平均値を算出し、平均値
が４．５以上を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場
合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、
２．４以下の場合を不良（×）とした。評価結果も表８
に示す。

【０１１７】＜評価基準＞ （ａ）乾燥後のつっぱり感のなさ ５：標準品よりつっぱらない ４：標準品よりややつっぱらない ３：標準品と同等 ２：標準品よりややつっぱる １：標準品よりつっぱる

【０１１８】（ｂ）乾燥後のしっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない

【０１１９】

【表８】

【０１２０】試験例６ 後記表９に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
の固形石鹸を調製し、専門パネラー５名に使用させ、
（ａ）乾燥後のつっぱり感のなさ、および（ｂ）乾燥後
のしっとり感について官能評価を行った。評価において
は、表９の比較例１６を標準とした相対評価とし、試験
例５と同様の評価基準で行った。なお、製造例１の試料
に関しては、予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水
を除去して調製を行った。評価結果も表９に示す。

【０１２１】

【表９】

【０１２２】試験例７ 下記表１０に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の洗顔料を調製し、専門パネラー５名に使用させ、
（ａ）乾燥後のつっぱり感のなさ、および（ｂ）乾燥後
のしっとり感について官能評価を行った。評価において
は、表１０の比較例１８を標準とした相対評価とし、試
験例５と同様の評価基準で行った。評価結果も表１０に
示す。

【０１２３】

【表１０】

【０１２４】試験例８ 下記表１１に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のメイク落としを調製し、専門パネラー５名に使用
させ、（ａ）乾燥後のつっぱり感のなさ、および（ｂ）
乾燥後のしっとり感について官能評価を行った。評価に
おいては、表１１の比較例２０を標準とした相対評価と
し、試験例５と同様の評価基準で行った。評価結果も表
１１に示す。

【０１２５】

【表１１】

【０１２６】実施例５５ 下記表１２に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のハンドソープを調製した。なお、製造例１の試料
に関しては、予め凍結乾燥を行い、水およびエタノール
を除去して調製を行った。このハンドソープはつっぱり
感が少なく、しっとり感に優れるものであった。

【０１２７】

【表１２】

【０１２８】実施例５６ 下記表１３に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の液体洗顔料を調製した。なお、製造例１の試料に
関しては、予め凍結乾燥を行い、水およびエタノールを
除去して調製を行った。この液体洗顔料はつっぱり感が
少なく、しっとり感に優れるものであった。

【０１２９】

【表１３】

【０１３０】実施例５７ 下記表１４に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の洗顔パウダーを調製した。この洗顔パウダーはつ
っぱり感が少なく、しっとり感に優れるものであった。

【０１３１】

【表１４】

【０１３２】実施例５８ 下記表１５に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の髭剃り用クリームを調製した。なお、製造例１の
試料に関しては、予め凍結乾燥を行い、水およびエタノ
ールを除去して調製を行った。この髭剃り用クリームは
つっぱり感が少なく、しっとり感に優れるものであっ
た。

【０１３３】

【表１５】

【０１３４】＜参考例１＞下記の試験法により皮膚及び
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。

【０１３５】（１）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に１％試験化
合物水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後２４時間に刺激
性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。

【０１３６】

【０１３７】（２）眼粘膜一次性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、１％界面活性剤水溶液０．１ｍｌを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼２４時間後に、
刺激性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。

【０１３８】

【０１３９】

【表１６】

【０１４０】＜参考例２＞ 生分解性試験 ＯＥＣＤ化学品テストガイドライン３０１Ｃ修正ＭＩＴ
Ｉ試験（Ｉ）−１９８１に準拠して生分解試験を２８日
間実施した。なお、試験は、微生物源として下水処理場
の活性汚泥を用い、閉鎖系酸素消費量自動測定装置（Ｂ
ＯＤ測定装置）で生物化学的酸素消費量（ＢＯＤ）を連
続測定した。検体の生分解度を下記表１７に示す。検体
の２８日間の生分解度は、６０．０％であった。また、
基準試験区のアニリンの生分解度が７日間で４０％以上
となり、本試験の成立が確認された。

【０１４１】

【表１７】

【０１４２】

【発明の効果】本発明の化粧料組成物は、頭髪に対する
優れたコンディショニング効果を有し、皮膚に対するつ
っぱり感が改善された化粧料組成物であり、各種の頭髪
および皮膚化粧料等に用いることができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される塩基性アミ
   ノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と
   アニオン界面活性剤から選ばれる１種以上（Ｂ）とを有
   効成分として含有することを特徴とする化粧料組成物。 【化１】 ［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、Ｘは水素原子または下記一般式（２）で表される置
   換基を示し、ｋは０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹ
   は下記一般式（３）で表される置換基を示し、そしてｋ
   ＝１〜５の整数のときＹはアミノ基を示す。］ 【化２】 ［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一または異なって
   炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
   たはアルケニル基を示す。］ 【化３】 ［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚは
   下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を表す。］ 【化４】