JPS6069067A - Phenylpropylazole, its production and plant blight controlling agent containing said compound as active component - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:The compound of formula I (R1 is H or methyl; R2 is isopropyl or t-butyl; X is H or Cl; Az is 1,2,4-triazol-1-yl or 1-imidazoline residue). USE:A plant blight controlling agent. It exhibits preventive, remedying or systematic controlling effect to various plant blights. PREPARATION:The compound of formula I can be produced by reacting the phenylpropane derivative of formula II (Y is halogen, alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy) with the azole of formula AzN in a solvent at 0-160 deg.C for 0.5- 12hr.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、一般式［Ｉ］ 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
はイソプロピル基またはThe present invention is based on the general formula [I] [wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R2
is isopropyl group or

【−ブチル基を表わし、Ｘは水
素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ　は１，２．４−
）リアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル基を
表わす。〕 で示されるフェニルプロピルアゾール（以下本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
植物病害防除剤に関する。 ある種のフェニルプロピルアゾール、例えば１−（８−
（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルプロピルシ
イミダゾールや１−（８−（２，４−ジクロロフェニル
）−２−（ｎ−ブチル）プロピル）−１，２，４−トリ
アゾールが植物病害防除剤の有効成分として用いうるこ
とは、アメリカ特許第４１１８４６１号明細書やベルギ
ー特許第６６７２４５号明細書に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は後述の試販例から明らかな
ように植物病害防除剤の有効成分として必すしも常に充
分なものであるとはいえない。 本発明化合物は多くの植物病害に対して予防的、治療的
あるいは浸透移行的防除効力を有する。このような植物
病害には、イネのいもぢ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅ　）、ごま葉枯病（ＣｏｃｈｌｉｏｌＪｏ
ｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　へ紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔ−ｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、ムギ類のうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、
　］】ｏｒｄｅｉ　、　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ
　）、さひ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ　、　Ｐ、　ｇｒａｍｉｎｉｓ　、　Ｐ、　ｒｅｃ
ｏ−ｎｄｉｔａ　、　Ｐ、ｈｏｒｄｅｉ　）、アイスボ
ット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、製形病（Ｒ，ｈ　ｙ
ｎ　ｃｈ　−ｏｓｐｏｒｉｕ＋ｎ　５ｅｃａｌｉｓ）、
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯１
ｊｊ　（Ｌｃｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
　）、カンキツのそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃ
ｅｔｔｉ）、リンゴのモニリア病（ＳｃｌｅｒｏＬｉｎ
ｉａ　ｍａｌｉ　）、腐らん病（Ｖａｌｓａｍａｌｉ）
、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ）。 黒朕病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　
、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｂｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒ
ａｅａｎｕｍ　）、モモの灰屋病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、晩腐病（Ｇｌｏｒｎｅｒｅｌ
　ｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）　、うどんこ病（［Ｊ
ｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ　）　、さび病（Ｐｈ
ａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐ−ｓｉｄｉｓＬ　カ
キの落葉病（Ｃｅｒｃｏｏｐｏｒａ　ｋａｋｉ　、Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａ−ｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、ウリ類の
うどんこ病（５ｐｈａｅｒｏｔ−ｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）、ナスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃ
ｉ−ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）、アブラナ科野菜の白
斑病（Ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒｅｌ　ｌａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ　）、　ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌ
ｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉ
ｋｕｃｈｉｉ　）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈ
ａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｗａｒ　、　５ｏｊａｅ　）、ラ
ッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐ
ｅｒｓｏｎａｔｕｍ　）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、エントウのうどん
こ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ　）　、イチビのう
どんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　
）　、タバコのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ八テンサイの褐斑病（Ｃｅへｃｏ
ｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、バラの黒星病（Ｄ
ｉｐｌｏｃａ−ｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、うどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、キク
の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｉ−ｉｎｄｉｃｉ　）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｈｏｒｉａｎａ）、・：種、々、の作物の灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｎ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、菌核病（５ｃ
ｌｅｒｏ−ｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）
　等がある。 従って、本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の植物病害防除剤の有効成分として用いること
ができる。 次に本発明化合物の製法ついて述べる。 本発明化合物は、一般式１川 〔式中、Ｒ１、Ｉ＜２およびＸは前記と同じ意味を有し
、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基また
はアリールスルホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるフェニルプロパン化合物と０．８〜８．６当
量のＩＨ−１、２、４−）リアゾールまたはイミダゾー
ルとを溶媒中、０１〜２．４当量の反応助剤の存在下あ
るいは非存在下０〜１６０℃、０．５〜１２時間反応さ
せることによって製造することができる。 溶媒には、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の二１・口化物、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等、あるいはそれらの混合物がある。 反応助剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー　再結晶等１こよって精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例　〔本発明化合物（６）の製造〕メタンスルホン
酸８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イソプロピ
ルプロピル３Ｆ、イミダゾール１．２５’および乾燥Ｎ
。 Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｄを混合し、０．３ｙの
６０％水素化ナトリウムを加え、６時間加熱還流した。 冷後、反応混合物を水２００ｄに注ぎ、クロロホルムで
抽出した。無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後、溶媒全留
去し、賎演をシリカゲルカラムクロマトクラフィーに付
し、アセトン−ｎ−へキサン混合溶媒で溶出して目的物
１．８ｙを得た。 このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。 第　１　表 ａｌＴｒｉは１，２．４−）リアゾール−１−イル基を
表わし、１ｍ　は１−イミダゾリル基を示す。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよ
いが、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
粉剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重凰比
で０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜９０．０％
含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、インプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ポルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキノプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用−１補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等力ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。 部は重凰部である。 製剤例１ 本発明化合物ｆｉｌ　５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（２７１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して
乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（７）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る、 製剤例４ 本発明化合物＋８１２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得るう これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。、）かまたは土壌に潅注する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期
待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり１〜５ｏｙであ
り、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は０．００１〜１．０％であり、粒剤
、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。 次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。 なお１本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。 第　２　表 また、防除効力は調査時の供試植物の発病「５」、ｌＯ
％程度認められればｒ４Ｊ、８０％程度認められればｒ
ｉ（Ｊ、５０％程度認められれば「２」、７０７０程度
認められればｒｌＪ、それ以上で化合物を供試していな
い場合の発病状態と差が認められな１すれば］０」とし
て、θ〜５の６段階に評価し、０、ｌ、２．８．４．６
で示す。 試験例１　オオムギうどんこ病防除試験（予防効果ン プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力
）を播種し、温室内でｌＯ日間育成した。第一本葉が展
−したオオムギの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｕｉｎｉｓ　
ｆ。 ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ　）病菌の胞子をｆ＆回した。接
種後２０℃でｌＯ日間育成し、防除効力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。 第　８　表 試麩例２　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近ａＢ８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。第三本葉が展開したイ
ネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、イ
ネいもち（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）
病菌の胞子懸濁液を噴鵬、接種した。接種後２８℃、多
湿下で４日間育成１７、防除効力を調査した。 その結果を第４表に示す。 第　４　表 試験例３　コムキ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３号）番
播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が展開し
たコムギの幼苗に、コムキ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）の胞子を接種した。接種後
２８℃、多湿下で１日間育成し、製剤例４に準じて懸濁
剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２３
℃温室内で１２日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第５表に示す。 第５表[-butyl group, X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, Az is 1,2.4-
) represents a lyazol-1-yl group or l-imidazolyl group. ] The present invention relates to a phenylpropylazole (hereinafter referred to as the compound of the present invention) represented by the following, a method for producing the same, and a plant disease control agent containing the phenylpropylazole as an active ingredient. Certain phenylpropylazoles, such as 1-(8-
(2,4-dichlorophenyl)-2-ethylpropylciimidazole and 1-(8-(2,4-dichlorophenyl)-2-(n-butyl)propyl)-1,2,4-triazole are plant disease control agents. Its use as an active ingredient is described in US Patent No. 4,118,461 and Belgian Patent No. 667,245. However, as is clear from the trial sales examples described below, these compounds are not always sufficient as active ingredients for plant disease control agents. The compounds of the present invention have preventive, therapeutic or systemic control effects against many plant diseases. Such plant diseases include rice caterpillar disease (Pyricularia
oryzae), sesame leaf blight (Cochliol Jo
lus mlyabeanus Rhizo
ct-onia 5olani), powdery mildew of wheat (Erysiphegraminis f, sp,
]】ordei, f, sp, tritici
), Puccinia striiform
is, P, graminis, P, rec
o-ndita, P. hordei), Icebot (Pseudocer-cosporella h)
erpotrichoides), molding disease (R,hy
n ch -osporiu+n 5ecalis),
Septoria tritici, leaf blight 1
jj (Lcptosphaeria nodorum
), citrus scab (Elsinoe fawc)
etti), apple monilia disease (ScleroLin
ia mali), rot disease (Valsamali)
, powdery mildew (Podosphaera 1eucot)
richa). Venturia 1naequalis
, Venturia nasbicol
a), Gymnosporangiumhar
aeanum), peach haiya disease (Sclerotin)
ia cinerea), late rot disease (Glornerel)
la cingulata), powdery mildew ([J
ncinula necator), Rust (Ph
akopsora ampelop-sidisL Cercoopora kaki, My
cospha-erella nawae), powdery mildew of cucurbits (5phaerot-heca fulig)
inea), powdery mildew of eggplant (Erysiphe c
i-choracearum), white spot disease of cruciferous vegetables (Cerco-sporel la brassi)
cae), allium rust (Pucciniaall
ii), soybean purpura (Cercospora ki)
kuchii), black spot (Diaporthe ph
aseolorum war, 5ojae), groundnut black bitter disease (Mycosphaerella p.
ersonatum), brown spot (Cercospor
a arachidicola), powdery mildew of Japanese pea (Erysiphe pisi), powdery mildew of Japanese yam (Sphaerotheca humuli)
), tobacco powdery mildew (Erysiphe cic
horacearum brown spot disease (Ce to co
spora beticola), rose scab (D
iploca-rpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemum)
i-indici), white rust (Puccinia
horiana), ・：Botrytis (gray mold) of crops of various species.
Botrytin cinerea), Sclerotinia (5c
lero-tinia sclerotiorum)
etc. Therefore, the compound of the present invention can be used in rice fields, fields, orchards, pastures,
It can be used as an active ingredient in plant disease control agents for lawns, etc. Next, the method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention has the general formula 1 [wherein R1, I<2 and X have the same meanings as above, and Y represents a halogen atom, an alkylsulfonyloxy group or an arylsulfonyloxy group. ] A phenylpropane compound represented by 0.8 to 8.6 equivalents of IH-1, 2, 4-) lyazole or imidazole in a solvent, in the presence or absence of 0.1 to 2.4 equivalents of a reaction aid. It can be produced by reacting at 0 to 160°C for 0.5 to 12 hours. Solvents include aliphatic hydrocarbons such as hexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, chloroform,
Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, diethylene glycol dimethyl ether, acetone,
Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitroethane, nitrobenzene, etc.
Examples include nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, acid amides such as formamide and N,N-dimethylformamide, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, and mixtures thereof. Reaction aids include pyridine, triethylamine, N, N-
Examples include organic bases such as diethylaniline, inorganic bases such as sodium methoxide, alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide, and the like. After the reaction is completed, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, recrystallization, etc. Next, production examples of the compounds of the present invention will be shown. Production Example [Production of Compound (6) of the Present Invention] 8-(2,4-dichlorophenyl)-2-isopropylpropyl methanesulfonate 3F, imidazole 1.25' and dry N
. 20 d of N-dimethylformamide was mixed, 0.3 y of 60% sodium hydride was added, and the mixture was heated under reflux for 6 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into 200 d of water and extracted with chloroform. After drying over anhydrous sulfuric acid (IJ), all the solvent was distilled off, and the residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with acetone-n-hexane mixed solvent to obtain the desired product 1.8y. Table 1 shows some of the compounds of the present invention that can be produced by such a production method. Table 1 alTri represents a 1,2,4-) lyazol-1-yl group, and 1m represents a 1-imidazolyl group. When the compound of the present invention is used as an active ingredient in a plant disease control agent, it may be used as it is without adding any other ingredients, but it is usually mixed with a solid carrier, liquid carrier, surfactant, or other formulation auxiliary agent. emulsions, wettable powders, suspensions, granules,
Formulate into powder, etc. These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.1 to 95.0%, preferably 0.2 to 90.0%.
contains. Solid carriers include fine powders such as kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, corn cob powder, walnut shell powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide. There are granules, and liquid carriers include xylene,
Aromatic hydrocarbons such as methylnaphthalene, alcohols such as Impropatol, ethylene glycol, and cellosolve;
Ketones such as acetone, cyclohexanone, isophorone,
Vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, surfactants used for emulsification, dispersion, wetting, etc. include alkyl sulfate ester salts, alkyl (aryl) sulfonates, dialkyl sulfosuccinates,
Anionic surfactants such as polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salts, naphthalene sulfonic acid pomarine condensates, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene polyquinopropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters There are nonionic surfactants such as Formulation-1 adjuvants include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethylcellulose), PA
P (isopropyl acid phosphate) etc. Examples of formulations are shown below. The compounds of the present invention are indicated by compound numbers in Table 1. The department is a heavy-duty department. Formulation Example 1 50 parts of the compound fil of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder. Formulation Example 2 The compound of the present invention (2710 parts, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 70 parts of xylene are thoroughly mixed to obtain an emulsion. Formulation Example 3 2 parts of the compound of the present invention (7) , 1 part of synthetic hydrated silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly ground and mixed, water is added and the mixture is thoroughly kneaded, followed by granulation and drying to obtain granules. Example 4 8125 parts of the compound of the present invention, 8 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 8 parts of CMC and 69 parts of water are mixed and wet-pulverized until the particle size of the active ingredient is 5 microns or less to obtain a suspension. The preparation can be used as it is or diluted with water, etc., and treated with foliage or soil.For soil treatment, the preparation can be sprayed on the soil surface (if necessary, it can be mixed with the soil after spraying), or it can be irrigated into the soil. In addition, by mixing it with other plant disease control agents, it can be expected to increase the control efficacy.Furthermore, it can be used as an insecticide, acaricide, nematicide, herbicide, plant growth regulator, fertilizer, It can also be used in combination with a soil conditioner, etc. When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease control agent, the application amount is usually 1 to 5 oy per are, and it can be used in the form of emulsions, wettable powders, suspensions, etc. When a liquid etc. is diluted with water and applied, the application concentration is 0.001 to 1.0%, and granules, powders, etc. are applied as they are without diluting them in any way. Test examples show that the compounds are useful as active ingredients of disease control agents.Compounds of the present invention are indicated by compound numbers in Table 1, and compounds used for comparison are indicated by compound symbols in Table 2.2. The table also shows that the control efficacy is "5" for the test plants at the time of the survey, and 1O
If about % is recognized, r4J, if about 80% is recognized, r
θ~ Rated in 6 stages of 5, 0, l, 2.8.4.6
Indicated by Test Example 1 Barley Powdery Mildew Control Test (Preventive Effect) Barley (Akashinriki) was sown in plastic pots filled with sandy loam soil and grown for 10 days in a greenhouse. The test compound was made into a wettable powder according to Formulation Example 1, diluted with water to a predetermined concentration, and sprayed on the foliage to ensure sufficient adhesion to the leaf surface.After spraying, barley powdery mildew fungus (Erysiphe gramuinis)
f. sp, hordei) spores of the disease fungus were turned into f&. After inoculation, the plants were grown for 10 days at 20°C, and their pesticidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 3. Table 8 Trial example 2 Rice blast control test (preventive effect) A plastic pot was filled with sandy loam, and rice (Kia B8) was sown and grown in a greenhouse for 20 days. A test compound prepared as an emulsion in accordance with Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined concentration and sprayed on the foliage of rice seedlings in which the third true leaves had developed so as to sufficiently adhere to the leaf surface. After spraying, grow in a greenhouse for 1 day and grow rice potato (Pyricularia oryzae).
A spore suspension of the disease fungus was inoculated. After inoculation, the seeds were grown for 4 days at 28° C. under humid conditions17, and the control efficacy was investigated. The results are shown in Table 4. Table 4 Test Example 3 Cornus rust control test (therapeutic effect) Plastic pots were filled with sandy loam, wheat (Norin No. 73) was sown, and grown in a greenhouse for 10 days. Wheat seedlings that have developed their first true leaves are infected with wheat rust fungus (Puccini).
spores of A. recondita) were inoculated. After inoculation, the plants were grown for 1 day at 28°C under high humidity, and the test compound was made into a suspension according to Formulation Example 4, diluted with water to a predetermined concentration, and sprayed on the foliage so that it adhered sufficiently to the leaf surface. . 23 days after spraying
The plants were grown in a greenhouse at ℃ for 12 days and their pesticidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 5. Table 5

Claims (1)

【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
はイソプロピル基゛またはｔ−ブチル基を表わし、Ｘは
水素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ　は１，２．４
−）リアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル基
を表わす。〕 で示されるフェニルプロピルアゾール。゛（２）一般式 〔式中、ｋｌは水素原子またはメチル基を表わし、１？
２はイソプロピル基またはｔ−ブチル基を表わし、Ｘは
水素原子または塩素原子を表わし、Ｙはハロゲン原子、
アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニル
オキシ基を表わす。〕 で示されるフェニルプロパン誘導体ト、一般式 〔式中、Ａｚ　は１，２．４−）リアゾール−１−イル
基またはｌ−イミダゾリル基を表わす。〕 で示されるアゾールとを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２ｔ　ＸおよびＡｚは前記と同じ意味
を有する。〕 で示すれるフェニルプロピルアゾールの製造法。 （３）　一般式 〔式中、　Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、　
Ｒ２はイソプロピル基または１−ブチル基を表わし、Ｘ
は水素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ　は１，２．
４−トリアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル
基を表わす。〕 で示すれるフェニルプロピルアゾールを有効成分として
含有とすることを特徴とする植物病害防除剤。[Claims] [In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R2
represents an isopropyl group or a t-butyl group, X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and Az represents 1,2.4
-) represents a lyazol-1-yl group or l-imidazolyl group. ] Phenylpropylazole represented by.゛(2) General formula [In the formula, kl represents a hydrogen atom or a methyl group, and 1?
2 represents an isopropyl group or a t-butyl group, X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, Y represents a halogen atom,
Represents an alkylsulfonyloxy group or an arylsulfonyloxy group. ] A phenylpropane derivative represented by the general formula [wherein Az represents a 1,2,4-)lyazol-1-yl group or a l-imidazolyl group. [In the formula, R1, R2t X and Az have the same meanings as above.] ] A method for producing phenylpropylazole shown by. (3) General formula [wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R2 represents an isopropyl group or a 1-butyl group, and
represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and Az represents 1, 2.
Represents a 4-triazol-1-yl group or l-imidazolyl group. ] A plant disease control agent characterized by containing phenylpropylazole shown as an active ingredient.