JPH11209312A - ハロゲン化剤の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化剤の製造方法Info
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- JPH11209312A JPH11209312A JP1122698A JP1122698A JPH11209312A JP H11209312 A JPH11209312 A JP H11209312A JP 1122698 A JP1122698 A JP 1122698A JP 1122698 A JP1122698 A JP 1122698A JP H11209312 A JPH11209312 A JP H11209312A
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- agent
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン化剤の工業的に有用な製造法を提供
する。 【解決手段】 一般式(1) (式中、R1、R2で示される置換基は同一または異なっ
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行
わせることを特徴とするハロゲン化剤の製造方法。
する。 【解決手段】 一般式(1) (式中、R1、R2で示される置換基は同一または異なっ
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行
わせることを特徴とするハロゲン化剤の製造方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なハロゲン化
剤の製造方法に関する。
剤の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】有機化
合物のハロゲン化反応については古くから多くの方法が
知られており、現在もその研究開発は引き続き行われて
いる。
合物のハロゲン化反応については古くから多くの方法が
知られており、現在もその研究開発は引き続き行われて
いる。
【0003】例えば、五塩化リン、ホスゲン等の塩素化
剤とDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)との反応
によって生成するVilsmeier試薬は、水酸基や
カルボキシル基等の塩素化剤として用いられる。また、
Vilsmeier試薬を臭化水素やヨウ化メチルを用
いて、臭素化剤あるいはヨウ素化剤に誘導化して用いて
いる例も見られる(Chem.Ind.(Londo
n)16,664(1974),Zh.Org.Khi
m.,15(1),215(1979))。
剤とDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)との反応
によって生成するVilsmeier試薬は、水酸基や
カルボキシル基等の塩素化剤として用いられる。また、
Vilsmeier試薬を臭化水素やヨウ化メチルを用
いて、臭素化剤あるいはヨウ素化剤に誘導化して用いて
いる例も見られる(Chem.Ind.(Londo
n)16,664(1974),Zh.Org.Khi
m.,15(1),215(1979))。
【0004】一方、フッ素化反応で従来から使用されて
いるフッ素化剤として、フッ素、フッ化水素、四フッ化
硫黄等があるが、これら従来のフッ素化剤は、毒性、腐
食性、反応時における爆発危険性等のために取り扱いが
難しく、そのために特殊な装置や技術が必要である。ま
た、反応において必要とするフッ素結合の選択性が良く
ないこと等の問題がある。
いるフッ素化剤として、フッ素、フッ化水素、四フッ化
硫黄等があるが、これら従来のフッ素化剤は、毒性、腐
食性、反応時における爆発危険性等のために取り扱いが
難しく、そのために特殊な装置や技術が必要である。ま
た、反応において必要とするフッ素結合の選択性が良く
ないこと等の問題がある。
【0005】しかし、フッ素化合物を利用した新製品の
開発は、機能材料や生理活性物質をはじめ、様々の分野
で行われており、これに合わせて近年各種のフッ素化剤
が開発されつつある。
開発は、機能材料や生理活性物質をはじめ、様々の分野
で行われており、これに合わせて近年各種のフッ素化剤
が開発されつつある。
【0006】例えば、水酸基及び、カルボキシル基等、
酸素含有官能基のフッ素化剤として今日開発されている
代表的なものとして、米国特許第3,976,691号
明細書に記載されているDAST(ジエチルアミノサル
ファートリフルオリド)がある。DASTはアルコール
性水酸基やカルボニル酸素の優れたフッ素化剤として紹
介されているが、その製造方法は−78℃から−60℃
という低温で、危険性の高い四フッ化硫黄とジエチルア
ミノトリメチルシランを反応させるものであり、特殊な
製造設備が必要である。また、安全性においては、DA
STの製造と使用において爆発があったという報告があ
る〔J.Fluorine Chem.,42,137
(1989)〕。
酸素含有官能基のフッ素化剤として今日開発されている
代表的なものとして、米国特許第3,976,691号
明細書に記載されているDAST(ジエチルアミノサル
ファートリフルオリド)がある。DASTはアルコール
性水酸基やカルボニル酸素の優れたフッ素化剤として紹
介されているが、その製造方法は−78℃から−60℃
という低温で、危険性の高い四フッ化硫黄とジエチルア
ミノトリメチルシランを反応させるものであり、特殊な
製造設備が必要である。また、安全性においては、DA
STの製造と使用において爆発があったという報告があ
る〔J.Fluorine Chem.,42,137
(1989)〕。
【0007】また、酸素含有官能基のフッ素化剤とし
て、フルオロアルキルアミンのYarovenko試薬
やその改良型のN,N−ジエチル−1,1,2,3,
3,3−ヘキサフルオロプロピルアミン(PPDA)等
が知られているが、その合成の煩雑さと経済性の面およ
び化合物の安定性の面から、これらのフッ素化剤を工業
的に使用することは困難である。
て、フルオロアルキルアミンのYarovenko試薬
やその改良型のN,N−ジエチル−1,1,2,3,
3,3−ヘキサフルオロプロピルアミン(PPDA)等
が知られているが、その合成の煩雑さと経済性の面およ
び化合物の安定性の面から、これらのフッ素化剤を工業
的に使用することは困難である。
【0008】このように、酸素含有官能基のフッ素化剤
をみても、その製造方法、反応の選択性および収率、経
済性などからみて、いまだ工業的に使用可能なフッ素化
剤の開発は十分になされているとは言い難い。また、V
ielsmeier試薬より得られる臭素化剤、ヨウ素
化剤は、より工業的に有用な製法の開発が望まれてい
た。
をみても、その製造方法、反応の選択性および収率、経
済性などからみて、いまだ工業的に使用可能なフッ素化
剤の開発は十分になされているとは言い難い。また、V
ielsmeier試薬より得られる臭素化剤、ヨウ素
化剤は、より工業的に有用な製法の開発が望まれてい
た。
【0009】
【課題を解決する為の手段】本発明者等は、これらの課
題を解決する為に鋭意検討を行った結果、一般式(1)
題を解決する為に鋭意検討を行った結果、一般式(1)
【0010】
【化2】 (式中、R1、R2で示される置換基は同一または異なっ
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応させ
て得られる化合物が、カルボキシル基や水酸基等の酸素
含有官能基のハロゲン化剤として優れていること、更
に、ハロゲン化反応における使用が、何ら特殊な装置や
技術を必要とする事なく、極めて安全かつ容易に行える
ことを見出した。
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応させ
て得られる化合物が、カルボキシル基や水酸基等の酸素
含有官能基のハロゲン化剤として優れていること、更
に、ハロゲン化反応における使用が、何ら特殊な装置や
技術を必要とする事なく、極めて安全かつ容易に行える
ことを見出した。
【0011】更にはハロゲン化反応後には元々の原料で
あるN,N−ジ置換アミド等として回収して、再度ハロ
ゲン化試剤の合成に利用出来るために経済的に非常に有
利であること等を見出して本発明を完成させるに至っ
た。
あるN,N−ジ置換アミド等として回収して、再度ハロ
ゲン化試剤の合成に利用出来るために経済的に非常に有
利であること等を見出して本発明を完成させるに至っ
た。
【0012】即ち、本発明は、下記一般式(1)
【化3】 (式中、R1、R2で示される置換基は同一または異なっ
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行
わせることを特徴とするハロゲン化剤の製造方法を提供
するものである。
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行
わせることを特徴とするハロゲン化剤の製造方法を提供
するものである。
【0013】
【発明の実施の形態】一般式(1)中、R1〜R2で示さ
れる置換基は同一または異なっていてもよいアルキル
基、アリール基を示し、好ましくは炭素数1〜6のアル
キル基またはアリール基である。例としてメチル基、エ
チル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、フェニル基等が
挙げられる。
れる置換基は同一または異なっていてもよいアルキル
基、アリール基を示し、好ましくは炭素数1〜6のアル
キル基またはアリール基である。例としてメチル基、エ
チル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、フェニル基等が
挙げられる。
【0014】R3で示される置換基は水素原子またはア
ルキル基またはアリール基を示す。例えば、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等である。
ルキル基またはアリール基を示す。例えば、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等である。
【0015】一般式(1)で表される化合物の具体例と
しては例えば、N,N−ジメチルクロロホルムアミジウ
ムクロリド、N,N−ジエチルクロロホルムアミジウム
クロリド、N,N−ジ(n−プロピル)クロロホルムア
ミジウムクロリド、N,N−ジ(i−プロピル)クロロ
ホルムアミジウムクロリド、N,N−ジ(n−ブチル)
クロロホルムアミジウムクロリド、N,N−ジペンチル
クロロホルムアムジウムクロリド、N,N−ジ(n−ヘ
キシル)クロロホルムアミジウムクロリド、N−メチル
−N−フェニルクロロホルムアミジウムクロリド、N,
N−ジメチルクロロアセトアミジウムクロリド、N,N
−ジメチルクロロプロピオンアミジウムクロリド等を挙
げることができるが、本発明はこの例示に制限されるも
のではない。
しては例えば、N,N−ジメチルクロロホルムアミジウ
ムクロリド、N,N−ジエチルクロロホルムアミジウム
クロリド、N,N−ジ(n−プロピル)クロロホルムア
ミジウムクロリド、N,N−ジ(i−プロピル)クロロ
ホルムアミジウムクロリド、N,N−ジ(n−ブチル)
クロロホルムアミジウムクロリド、N,N−ジペンチル
クロロホルムアムジウムクロリド、N,N−ジ(n−ヘ
キシル)クロロホルムアミジウムクロリド、N−メチル
−N−フェニルクロロホルムアミジウムクロリド、N,
N−ジメチルクロロアセトアミジウムクロリド、N,N
−ジメチルクロロプロピオンアミジウムクロリド等を挙
げることができるが、本発明はこの例示に制限されるも
のではない。
【0016】一般式(1)で表される化合物は、対応す
るN,N−ジ置換アミド類を、ホスゲン、塩化チオニ
ル、三塩化リン、五塩化リン等の塩素化剤で塩素化する
ことによって製造することができる。
るN,N−ジ置換アミド類を、ホスゲン、塩化チオニ
ル、三塩化リン、五塩化リン等の塩素化剤で塩素化する
ことによって製造することができる。
【0017】尚、一般式(1)で示される化合物は塩素
化剤であるが、他のハロゲン化剤を用いて、本発明の製
造方法と同様の方法でその他のハロゲン化剤を製造する
ことも可能であることは言うまでもない。
化剤であるが、他のハロゲン化剤を用いて、本発明の製
造方法と同様の方法でその他のハロゲン化剤を製造する
ことも可能であることは言うまでもない。
【0018】本発明によるハロゲン化剤の製造は、一般
式(1)の化合物と、ハロゲンのアルカリ金属塩を無反
応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行わせることによっ
て、安全にかつ容易に得ることができる。
式(1)の化合物と、ハロゲンのアルカリ金属塩を無反
応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行わせることによっ
て、安全にかつ容易に得ることができる。
【0019】例えば、フッ素化剤を得たいときは、フッ
化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化カリウム、フッ
化ナトリウム等が使用可能であるが、好ましくは経済
的、反応効率的にも有利な、フッ素化反応用のスプレー
ドライ品のフッ化カリウムが良い。
化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化カリウム、フッ
化ナトリウム等が使用可能であるが、好ましくは経済
的、反応効率的にも有利な、フッ素化反応用のスプレー
ドライ品のフッ化カリウムが良い。
【0020】臭素化剤を得たいときは、臭化セシウム、
臭化ルビジウム、臭化カリウム、臭化ナトリウム等が使
用可能である。また、ヨウ素化剤を得たいときは、ヨウ
化セシウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化カリウム、ヨウ
化ナトリウム等が使用可能である。
臭化ルビジウム、臭化カリウム、臭化ナトリウム等が使
用可能である。また、ヨウ素化剤を得たいときは、ヨウ
化セシウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化カリウム、ヨウ
化ナトリウム等が使用可能である。
【0021】本発明によるハロゲン化剤の製造におい
て、ハロゲン交換反応で使用するハロゲンのアルカリ金
属塩の使用量は、一般式(1)で表される化合物に対し
て、好ましくは2当量以上、更に好ましくは2〜5当量
である。2当量未満では転化率が低い傾向にあり、5当
量を越えて用いても反応成績は大きくは向上しない場合
が多い。
て、ハロゲン交換反応で使用するハロゲンのアルカリ金
属塩の使用量は、一般式(1)で表される化合物に対し
て、好ましくは2当量以上、更に好ましくは2〜5当量
である。2当量未満では転化率が低い傾向にあり、5当
量を越えて用いても反応成績は大きくは向上しない場合
が多い。
【0022】本発明によるハロゲン化剤の製造におい
て、無反応性溶媒としては、一般式(1)で表される化
合物および生成するハロゲン化剤と反応しない溶媒であ
れば特に制限は無い。好ましくは、アセトニトリル、
N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン、ジクロロメタン、エチレンジクロ
リド等である。
て、無反応性溶媒としては、一般式(1)で表される化
合物および生成するハロゲン化剤と反応しない溶媒であ
れば特に制限は無い。好ましくは、アセトニトリル、
N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン、ジクロロメタン、エチレンジクロ
リド等である。
【0023】溶媒量は特に限定されるものではないが、
反応効率および操作性から、好ましくは一般式(1)の
化合物に対して1から10重量倍である。本発明による
ハロゲン化剤の製造において、ハロゲン交換反応の反応
温度は、反応速度と生成物の安定性の面から、好ましく
は−10℃〜60℃、更に好ましくは10〜30℃の範
囲である。
反応効率および操作性から、好ましくは一般式(1)の
化合物に対して1から10重量倍である。本発明による
ハロゲン化剤の製造において、ハロゲン交換反応の反応
温度は、反応速度と生成物の安定性の面から、好ましく
は−10℃〜60℃、更に好ましくは10〜30℃の範
囲である。
【0024】上述のハロゲン交換反応は、四級アルキル
アンモニウム塩や四級アルキルホスホニウム塩等の相間
移動触媒を共存させて行うことも可能である。
アンモニウム塩や四級アルキルホスホニウム塩等の相間
移動触媒を共存させて行うことも可能である。
【0025】得られたハロゲン化剤は、ハロゲン交換反
応液のまま次のハロゲン化反応に使用することもできる
し、あるいは無機塩を濾別したのち、次のハロゲン化反
応に使用することもできる。
応液のまま次のハロゲン化反応に使用することもできる
し、あるいは無機塩を濾別したのち、次のハロゲン化反
応に使用することもできる。
【0026】得られたハロゲン化剤は、カルボキシル基
や水酸基等の酸素含有官能基のハロゲン化剤として用い
ることが出来る。例えば、カルボキシル基のフッ素化反
応の場合は、ハロゲン交換反応終了後の反応マスにカル
ボン酸類を装入して数時間反応させて、アシルフルオリ
ドを得ることができる。
や水酸基等の酸素含有官能基のハロゲン化剤として用い
ることが出来る。例えば、カルボキシル基のフッ素化反
応の場合は、ハロゲン交換反応終了後の反応マスにカル
ボン酸類を装入して数時間反応させて、アシルフルオリ
ドを得ることができる。
【0027】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 (実施例1)1L四つ口フラスコに、N,N−ジメチル
ホルムアミド(36.55g、0.5mol)とアセト
ニトリル(73.1g)を装入し、これにホスゲン(4
9.46g、0.5mol)のアセトニトリル(15
7.2g)溶液を40℃で3時間かけて滴下した。その
後炭酸ガスの発生が止まるまで約30分間熟成し、続い
て反応混合物を窒素でバブリングして残存ホスゲンを除
去した。発生炭酸ガスからN,N−ジメチルクロロホル
ムアミジウムクロリド(56.01g、0.438mo
l)の生成が確認された。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 (実施例1)1L四つ口フラスコに、N,N−ジメチル
ホルムアミド(36.55g、0.5mol)とアセト
ニトリル(73.1g)を装入し、これにホスゲン(4
9.46g、0.5mol)のアセトニトリル(15
7.2g)溶液を40℃で3時間かけて滴下した。その
後炭酸ガスの発生が止まるまで約30分間熟成し、続い
て反応混合物を窒素でバブリングして残存ホスゲンを除
去した。発生炭酸ガスからN,N−ジメチルクロロホル
ムアミジウムクロリド(56.01g、0.438mo
l)の生成が確認された。
【0028】続いて、この反応混合物に、スプレードラ
イ品のフッ化カリウム(101.70g、1.75mo
l)を加え、窒素雰囲気下、室温で50時間反応を行っ
た。
イ品のフッ化カリウム(101.70g、1.75mo
l)を加え、窒素雰囲気下、室温で50時間反応を行っ
た。
【0029】反応後、反応混合物を濾過し、1L四つ口
フラスコに濾液を入れ、これに安息香酸(48.8g、
0.40mol)を装入し、窒素雰囲気下、室温で2時
間反応を行った。反応混合物のガスクロマトグラフィ−
による分析の結果、安息香酸フルオリド(37.70
g、0.304mol)の生成が確認された(収率76
%)。
フラスコに濾液を入れ、これに安息香酸(48.8g、
0.40mol)を装入し、窒素雰囲気下、室温で2時
間反応を行った。反応混合物のガスクロマトグラフィ−
による分析の結果、安息香酸フルオリド(37.70
g、0.304mol)の生成が確認された(収率76
%)。
【0030】
【発明の効果】第一に、本発明に係わる化合物は、安全
で取り扱いが容易な、ハロゲン化剤である。第二に、本
発明によるハロゲン化剤は、危険性の高い薬品を使用す
ることなく、また、特殊な設備も必要とせず、安全にか
つ容易に、経済的に製造可能である。このように、本発
明によれば、ハロゲン化合物製造における従来の問題点
を解決した、工業的な製造法を提供できる。
で取り扱いが容易な、ハロゲン化剤である。第二に、本
発明によるハロゲン化剤は、危険性の高い薬品を使用す
ることなく、また、特殊な設備も必要とせず、安全にか
つ容易に、経済的に製造可能である。このように、本発
明によれば、ハロゲン化合物製造における従来の問題点
を解決した、工業的な製造法を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 章 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 永田 輝幸 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1、R2で示される置換基は同一または異なっ
ていてもよく、それぞれアルキル基またはアリール基を
示し、R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表される化合物と、ハロゲン(ハロゲンは
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)のアルカ
リ金属塩を、無反応性の溶媒中でハロゲン交換反応を行
わせることを特徴とするハロゲン化剤の製造方法。 - 【請求項2】 一般式(1)の化合物が、N,N−ジメ
チルクロロホルムアミジウムクロリドである請求項1記
載の製造方法。 - 【請求項3】 ハロゲンがフッ素原子であり、ハロゲン
化剤がフッ素化剤である請求項1記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1122698A JPH11209312A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | ハロゲン化剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1122698A JPH11209312A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | ハロゲン化剤の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11209312A true JPH11209312A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=11772051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1122698A Pending JPH11209312A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | ハロゲン化剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11209312A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003064034A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フッ素化合物及び該フッ素化合物からなるフッ素化剤 |
JP2012136502A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-07-19 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | イミドイルクロリド化合物の製造方法及びそれを用いた各種化合物の製造方法 |
-
1998
- 1998-01-23 JP JP1122698A patent/JPH11209312A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003064034A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フッ素化合物及び該フッ素化合物からなるフッ素化剤 |
JP2012136502A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-07-19 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | イミドイルクロリド化合物の製造方法及びそれを用いた各種化合物の製造方法 |
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Legal Events
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A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060912 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061226 |