JPH03287551A - パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法Info
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- JPH03287551A JPH03287551A JP2087465A JP8746590A JPH03287551A JP H03287551 A JPH03287551 A JP H03287551A JP 2087465 A JP2087465 A JP 2087465A JP 8746590 A JP8746590 A JP 8746590A JP H03287551 A JPH03287551 A JP H03287551A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は医療用の中間体として有用なパーフルオロアル
キルブロマイドの新規な製造方法に関するものである。
キルブロマイドの新規な製造方法に関するものである。
「従来の技術」
従来、パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法とし
て以下の方法が知られている。
て以下の方法が知られている。
1、パーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質とし
、ラジカル開始剤の存在下、液相で、臭素により臭素化
する方法[特開昭60−184033]。
、ラジカル開始剤の存在下、液相で、臭素により臭素化
する方法[特開昭60−184033]。
2、パーフルオロアルキルスルホニルクロライドを出発
物質とし、液相で、臭化水素により臭素化する方法[特
開昭64−317361「発明が解決しようとする課題
」 パーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質とする方
法は、低収率なので工業化が困難であるうえ、ラジカル
開始剤を用いるのでコスト高となることが予想される。
物質とし、液相で、臭化水素により臭素化する方法[特
開昭64−317361「発明が解決しようとする課題
」 パーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質とする方
法は、低収率なので工業化が困難であるうえ、ラジカル
開始剤を用いるのでコスト高となることが予想される。
また、パーフルオロアルキルスルホニルクロライドを出
発物質とする方法は、高収率ではあるものの、原料とな
るパーフルオロアルキルスルホニルクロライドが人手し
がたく、高価である。
発物質とする方法は、高収率ではあるものの、原料とな
るパーフルオロアルキルスルホニルクロライドが人手し
がたく、高価である。
「課題を解決するための手段」
本発明は従来技術が有していた、低収率、高価な原材料
の使用等の問題点を解決すべくなされたものであり、工
業的に高収率でかつ安価にパーフルオロアルキルブロマ
イドを提供するものである。
の使用等の問題点を解決すべくなされたものであり、工
業的に高収率でかつ安価にパーフルオロアルキルブロマ
イドを提供するものである。
本発明はパーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質
とし、臭素化剤を用いて気相で臭素化することを特徴と
するパーフルオロアルキルブロマイドの新規製造方法に
関するものである。
とし、臭素化剤を用いて気相で臭素化することを特徴と
するパーフルオロアルキルブロマイドの新規製造方法に
関するものである。
本発明の方法は以下の反応式で表わすことができる。
(I)
CJgr+++Br又はBr(CFz)Jr(II)
(ただし上式において、2≦n、m≦16の整数とする
。) 出発原料のパーフルオロアルキルアイオダイドは工業的
に容易に入手できる化合物であり、臭素化反応は気相で
、臭素化剤と反応させればよい。150〜500℃、好
ましくは250〜500℃、さらに好ましくは300〜
400℃の反応温度において、2〜360秒、好ましく
は5〜60秒の滞留時間で反応を行わせることができる
。臭素化剤としては、臭素のばかIBr 、 IBra
なと、臭素を遊離する化合物を用いることができる。特
に臭素力\好ましく、原料(I)に対して0.1〜10
倍モル好ましくは0.5〜1.5倍モル用いる。
。) 出発原料のパーフルオロアルキルアイオダイドは工業的
に容易に入手できる化合物であり、臭素化反応は気相で
、臭素化剤と反応させればよい。150〜500℃、好
ましくは250〜500℃、さらに好ましくは300〜
400℃の反応温度において、2〜360秒、好ましく
は5〜60秒の滞留時間で反応を行わせることができる
。臭素化剤としては、臭素のばかIBr 、 IBra
なと、臭素を遊離する化合物を用いることができる。特
に臭素力\好ましく、原料(I)に対して0.1〜10
倍モル好ましくは0.5〜1.5倍モル用いる。
臭素化の際、窒素などのような反応不活性なガスで希釈
しても良い。また、原料(I)を反応不活性な溶媒であ
らかじめ溶解しておく方法も用いられる。
しても良い。また、原料(I)を反応不活性な溶媒であ
らかじめ溶解しておく方法も用いられる。
しかし、生産性の上でも原材料コストの面でも、余分な
添加物は最小限とし、なるべく原料(I)と臭素のみで
反応させることが好ましい。
添加物は最小限とし、なるべく原料(I)と臭素のみで
反応させることが好ましい。
本反応において、パーフルオロアルキルアイオダイド中
のヨウ素は臭素によって置換され、単体のヨウ素となっ
て遊離することが明らかになった。このヨウ素は有用な
資源として再利用可能である。
のヨウ素は臭素によって置換され、単体のヨウ素となっ
て遊離することが明らかになった。このヨウ素は有用な
資源として再利用可能である。
本反応は腐食性の強い臭素を用い、しかも、同じく腐食
性の強いヨウ素を遊離する。しかしながらその耐食材料
を鋭意検討した結果、驚くべきことにインコネル材を用
いればほとんど腐食がないことを見いだすに至った。こ
れにより、工業化が著しく容易となった。
性の強いヨウ素を遊離する。しかしながらその耐食材料
を鋭意検討した結果、驚くべきことにインコネル材を用
いればほとんど腐食がないことを見いだすに至った。こ
れにより、工業化が著しく容易となった。
以下、本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
る。
る。
実施例
実施例1
パーフルオロオクチルアイオダイド 273g(0,5
モル)、を20分間かけて連続的にインコネル製の気化
器に供給して気化させ、これに若干の窒素を同伴させて
反応器に供給した。パーフルオロオクチルアイオダイド
と窒素のモル比は1+0.25であった。一方、臭素は
連続的にガラス製の気化器に供給して気化させ、同じく
反応管に供給した。このとき、パーフルオロオクチルア
イオダイドと臭素のモル比は 1:0.7であった。塩
浴炉によって350℃に保持された内径27mm、長さ
1000mmのインコネル製の反応管中に、上記のガス
と臭素ガスを流通させ、出口で冷却凝縮させた液をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、パーフルオ
ロオクチルアイオダイドの反応率は99%、パーフルオ
ロオクチルブロマイドの選択率は99%であった。
モル)、を20分間かけて連続的にインコネル製の気化
器に供給して気化させ、これに若干の窒素を同伴させて
反応器に供給した。パーフルオロオクチルアイオダイド
と窒素のモル比は1+0.25であった。一方、臭素は
連続的にガラス製の気化器に供給して気化させ、同じく
反応管に供給した。このとき、パーフルオロオクチルア
イオダイドと臭素のモル比は 1:0.7であった。塩
浴炉によって350℃に保持された内径27mm、長さ
1000mmのインコネル製の反応管中に、上記のガス
と臭素ガスを流通させ、出口で冷却凝縮させた液をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、パーフルオ
ロオクチルアイオダイドの反応率は99%、パーフルオ
ロオクチルブロマイドの選択率は99%であった。
実施例2
パーフルオロオクチルアイオダイドと臭素の比をl:0
.5としたほかは、実施例1と同じにして反応を行った
ところ、パーフルオロオクチルアイオダイドの反応率は
93%、パーフルオロオクチルブロマイドの選択率は9
9%であった。
.5としたほかは、実施例1と同じにして反応を行った
ところ、パーフルオロオクチルアイオダイドの反応率は
93%、パーフルオロオクチルブロマイドの選択率は9
9%であった。
実施例3
パーフルオロオクチルアイオダイド273g(0,5モ
ル)の代わりにパーフルオロヘキシルアイオダイド22
3 g (0,5モル)を用いるほかは、実施例1と同
じにして、反応を行ったところ、パ−フルオロへキシル
アイオダイドの反応率は99%、パーフルオロヘキシル
ブロマイドの選択率は99%であった。
ル)の代わりにパーフルオロヘキシルアイオダイド22
3 g (0,5モル)を用いるほかは、実施例1と同
じにして、反応を行ったところ、パ−フルオロへキシル
アイオダイドの反応率は99%、パーフルオロヘキシル
ブロマイドの選択率は99%であった。
実施例4
パーフルオロオクチルアイオダイド273g(0,5モ
ル)の代わりにパーフルオロデカニルアイオダイド32
3 g (0,5モル)を用いるほかは、実施例1と同
じにして反応を行ったところ、パーフルオロデカニルア
イオダイドの反応率は97%、パーフルオロデカニルブ
ロマイドの選択率は98%であった。
ル)の代わりにパーフルオロデカニルアイオダイド32
3 g (0,5モル)を用いるほかは、実施例1と同
じにして反応を行ったところ、パーフルオロデカニルア
イオダイドの反応率は97%、パーフルオロデカニルブ
ロマイドの選択率は98%であった。
実施例5
パーフルオロオクチルアイオダイド273g(0,5モ
ル)の代わりにパーフルオロオクチル−1,8−ジアイ
オダイド327 g (0,5モル)を27分間かけて
連続的に供給し、パーフルオロオフザル−1,8−ジア
イオダイドと臭素のモル比を1=1.4としたほかは、
実施例1と同じにして反応を行ったところ、パーフルオ
ロオクチル−1,8−ジアイオダイドの反応率は90%
、パーフルオロオクチル−1,8−ジブロマイドの選択
率は92%、パーフルオロオクチル−1−アイオド−8
−ブロマイドの選択率は5%であった。
ル)の代わりにパーフルオロオクチル−1,8−ジアイ
オダイド327 g (0,5モル)を27分間かけて
連続的に供給し、パーフルオロオフザル−1,8−ジア
イオダイドと臭素のモル比を1=1.4としたほかは、
実施例1と同じにして反応を行ったところ、パーフルオ
ロオクチル−1,8−ジアイオダイドの反応率は90%
、パーフルオロオクチル−1,8−ジブロマイドの選択
率は92%、パーフルオロオクチル−1−アイオド−8
−ブロマイドの選択率は5%であった。
[発明の効果]
本発明に従えば、工業的に高収率でかつ安価にパーフル
オロアルキルブロマイドを得ることができる。
オロアルキルブロマイドを得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I )で表される化合物を気相で臭素
化剤と反応させ、一般式(II)を得ることを特徴とする
、パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法。 C_nF_2_n_+_1I又はI(CF_2)_mI
・・・( I )C_nF_2_n_+_1Br又はBr
(CF_2)_mBr・・・(II)(ただし上式におい
て、2≦n、m≦16の整数とする。) 2、臭素化剤が臭素である請求項1に記載の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2087465A JP2797626B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
DE69103564T DE69103564T2 (de) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | Bromierungsverfahren. |
EP91105230A EP0450584B1 (en) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | Bromination method |
US07/680,077 US5072062A (en) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | Bromination method |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2087465A JP2797626B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03287551A true JPH03287551A (ja) | 1991-12-18 |
JP2797626B2 JP2797626B2 (ja) | 1998-09-17 |
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ID=13915643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2087465A Expired - Fee Related JP2797626B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
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---|---|
US (1) | US5072062A (ja) |
EP (1) | EP0450584B1 (ja) |
JP (1) | JP2797626B2 (ja) |
DE (1) | DE69103564T2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07149679A (ja) * | 1993-09-16 | 1995-06-13 | Elf Atochem Sa | 臭化パーフルオロアルキルの製造方法 |
WO2019009278A1 (ja) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | ダイキン工業株式会社 | C8F17Brを含む組成物及びC8F17Brの製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2676731A1 (fr) * | 1991-05-21 | 1992-11-27 | Atochem | Synthese de bromures de perfluoroalkyle. |
WO2001021573A1 (fr) * | 1999-09-24 | 2001-03-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede chloration terminale de composes fluores |
CN116903433A (zh) * | 2023-07-12 | 2023-10-20 | 安徽科芯微流化工科技有限公司 | 一种微通道反应制备全氟溴辛烷的方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61233637A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-10-17 | アウシモント・エス・ピイ・エイ | α,ω−ハロペルフルオロアルカンの製造法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60184033A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Daikin Ind Ltd | パ−フルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
FR2604997B1 (fr) * | 1986-10-10 | 1988-12-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'iodure de trifluoromethyle |
FR2617836B1 (fr) * | 1987-07-10 | 1989-12-01 | Atochem | Synthese des bromures de perfluoroalkyle |
-
1990
- 1990-04-03 JP JP2087465A patent/JP2797626B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-04-03 DE DE69103564T patent/DE69103564T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-03 EP EP91105230A patent/EP0450584B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-03 US US07/680,077 patent/US5072062A/en not_active Expired - Lifetime
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