JPH11174691A - レジスト洗浄剤 - Google Patents

レジスト洗浄剤

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JPH11174691A
JPH11174691A JP34800997A JP34800997A JPH11174691A JP H11174691 A JPH11174691 A JP H11174691A JP 34800997 A JP34800997 A JP 34800997A JP 34800997 A JP34800997 A JP 34800997A JP H11174691 A JPH11174691 A JP H11174691A
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JP
Japan
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resist
cleaning agent
present
component
cleaning
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Application number
JP34800997A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Sato
孝志 佐藤
Yuichi Tsutsui
裕一 筒井
Masaki Saito
正樹 斎藤
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TOKUYAMA SEKIYU KAGAKU KK
Original Assignee
TOKUYAMA SEKIYU KAGAKU KK
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  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エチルセロソルブアセテート、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどに変わる、染みや
垂れを残さない良好なレジスト洗浄剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式(1)(式中R1 及びR3
は、それぞれ低級アルキル基であり、同一であっても異
なっていても良い。R2 は水素若しくはメチル基を示
す。nは1又は2である)で表されるグリコールジアル
キルエーテルを含有するレジスト洗浄剤を用いる。さら
に、第2成分としてアルコール系溶剤を混合するか、第
2成分のアルコール系溶剤と第3成分のエステルを混合
することが好ましい。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はレジスト洗浄剤に関
するものであり、さらに詳しくは、液晶パネルのガラス
基材または半導体のシリコンウエハ等の基材上に微細加
工に使用されるレジストの周縁部分及び裏面部分の不要
レジストを洗浄除去するためのレジスト洗浄剤に関する
ものであり、液晶パネル及び半導体を歩留まり良く、効
率的に製造するために使用される。
【0002】
【従来の技術】基材上にスピンコーターでレジストを塗
布した場合、液晶パネルガラス基材では周縁部分に、シ
リコンウエハ等では周縁部分と裏面部分に不要のレジス
トが付着したり盛り上がりができたりしていた。このよ
うな不要部分のレジストは次工程の熱処理の後、搬送等
により剥離し易くなる。このようにして剥離したレジス
トは塵埃になり、基材上に付着したりして歩留まりを落
とす原因になっていた。
【0003】このような問題を解決するために基材の周
縁部分又は裏面部分の不要レジストを予め除去すること
が行われている。除去するための溶剤としてはエチルセ
ロソルブアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等が使用されていた。また、特公平4−4
9938号公報には、1−アルコキシ−2−プロパノー
ルおよび酢酸1−アルコキシ−2−プロピルを所定量含
有する剥離組成物が提案されており、特開平4−425
23号公報には、3−メトキシプロピオン酸メチル、4
−メトキシ酪酸メチルなどのエステルを含有する溶剤が
提案されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】ところが、エチルセロ
ソルブアセテートは毒性に問題があり、ケトン類はアメ
リカ合衆国での使用制限により日本国においても使用を
抑える動きが出てきた。また、使用する洗浄剤によって
は洗浄部の盛り上がりができたり、染みや垂れが残る等
の問題もあった。本発明は、このような事情に鑑み、安
全性に優れ、染みや垂れの出ない良好なレジスト洗浄剤
の提供を目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的に
対して種々検討したところ、グリコールジアルキルエー
テルを含有する溶剤が効果のあることを見いだし、本発
明に至った。すなわち、上記課題を解決するため請求項
1の発明のレジスト洗浄剤は、下記の一般式(1)で表
されるグリコールジアルキルエーテルを含有することを
特徴とするものである。
【0006】
【化2】
【0007】(式中R1 及びR3 は、それぞれ低級アル
キル基であり、同一であっても異なっていても良い。R
2 は水素若しくはメチル基を示す。nは1又は2であ
る。)
【0008】本発明の請求項2の発明は、請求項1に記
載のレジスト洗浄剤において、さらに第2成分として炭
素数8以下のアルコール系溶剤を含有することを特徴と
するものである。
【0009】本発明の請求項3の発明は、請求項2に記
載のレジスト洗浄剤において、アルコール系溶剤がエタ
ノール、イソプロパノール、1−メトキシ−2−プロパ
ノールから選ばれる少なくとも1つであることを特徴と
する。
【0010】本発明の請求項4の発明は、請求項2また
は請求項3に記載のレジスト洗浄剤において、さらに第
3成分としてエステルを含有することを特徴とする。
【0011】本発明の請求項5の発明は、請求項4に記
載のレジスト洗浄剤において、エステルが酢酸エチルで
あることを特徴とする。
【0012】
【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳しく説明
する。本発明のレジスト洗浄剤には上記一般式(1)で
表されるグリコールジアルキルエーテルが含有されてい
る必要がある。このグリコールジアルキルエーテルとし
ては、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール
ジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエ
ーテル等が挙げられる。これらグリコールジアルキルエ
ーテルは単独で用いても良いし、二種以上を混合して用
いても良い。
【0013】本発明においては、上記一般式(1)のグ
リコールジアルキルエーテルにさらに第2成分としてア
ルコール系溶剤を添加することにより、第1成分のグリ
コールジアルキルエーテルによってはレジストを構成す
る基材樹脂である、ノボラック樹脂等の溶解性を著しく
向上させることができる。このアルコール系溶剤として
は、低級アルコール系溶剤が好ましく、具体的には、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−
ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エ
トキシ−2−プロパノールなどを挙げることができる。
これらアルコール系溶剤は単独で用いても良いし、二種
以上を混合して用いても良い。炭素数の多いアルコール
系溶剤は、一般的に蒸発速度が遅く、基材上に残る可能
性があるので、炭素数8以下のアルコール系溶剤が望ま
しい。
【0014】アルコール系溶剤の添加量は極わずか添加
しても効果はあるが、通常、10〜95%の範囲で混合
される。アルコール系溶剤がエタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールの場合にはアルコールの量が多いと感
光剤等の溶解力が低下するので望ましい添加量は20〜
60%である。アルコール系溶剤が1−メトキシ−2−
プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等の場
合にはエチルアルコール等の場合に比較して感光剤の溶
解力が低下しないことから望ましい添加量は60〜95
%である。
【0015】さらに、本発明においては、総合的な洗浄
力及び染みや垂れを無くすために、一般式(1)で示さ
れる第1成分のグリコールジアルキルエーテルと第2成
分のアルコール系溶剤との混合物に、さらに第3成分と
してエステルを添加する。このエステルとしては、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸3−メチル−3−メ
トキシブチル、酢酸3−メトキシブチル、プロピオン酸
メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、
酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、3−メトキシ
プロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチ
ル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプ
ロピオン酸エチル、2−メチル−3−メトキシプロピオ
ン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸メチ
ル、ピルビン酸エチル等を挙げることができる。第3成
分のエステルの混合量は、少量でも良いが5〜90%の
範囲で混合することができる。望ましい、混合範囲は第
3成分のエステルが50〜80%、第2成分のアルコー
ル系溶剤が10〜30%、第1成分のグリコールジアル
キルエーテルが5〜20%である。
【0016】本発明で除去されるレジストは特に制限さ
れるものではないが、一般的にポジ型フォトレジストが
有用である。ポジ型レジストとしては感光剤としてナフ
トキノンジアジド化合物、被膜形成物質としてフェノー
ル、クレゾール等をアルデヒド等で縮合したノボラック
樹脂等から成るレジスト組成物または酸発生剤とポリビ
ニルフェノールをtert−ブトキシカルボニル化変成
した樹脂から成る、いわゆる、化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物が挙げられる。また、化学増幅型ポジ型レジス
トを使用する場合には微細加工を行うために、ポリイミ
ド、ポリメラミン、ポリビニルフェノール等の反射防止
膜を併用して使用される。本発明のレジスト洗浄剤はこ
の反射防止膜の基材周縁部分の洗浄にも有用である。
【0017】本発明のレジスト洗浄剤は、スピンコータ
ーで塗布された基材周縁部分及び裏面部分の洗浄に使用
されるものである。レジストはスピンコーターで回転さ
れたガラス基材、シリコンウエハ基材上に滴下され、遠
心力により塗布されるが、この時、周辺部分にはレジス
トの盛り上がりができ、縁部分及び裏面には次工程の熱
処理により剥離する不要なレジストが付着する。このよ
うな、周縁部分及び裏面部分のレジストを洗浄するため
に本発明のレジスト洗浄剤が使用される。
【0018】尚、本発明のレジスト洗浄剤は、スピンコ
ーターでレジストを基材に塗布したときに飛び散り、カ
ップ等に付着するが、このレジストの洗浄にも有効に使
用することができる。
【0019】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例にのみ制限されるもので
はない。
【0020】(実施例1〜8)レジストを構成する樹脂
であるノボラック樹脂(CKM−957 昭和高分子社
製)の溶解テストを実施した。第1成分のグリコールジ
アルキルエーテル単独若しくは第2成分のアルコール系
溶剤を表1に示す割合で添加して評価した。溶解テスト
は以下のように実施した。本発明のレジスト洗浄剤(実
施例1〜8)20gを50ml三角フラスコにとり、マ
グネティックスターラーで攪拌しながら30℃の恒温槽
につけ30分間放置した。これに、ノボラック樹脂4g
を添加、すばやくふたをし、完全に溶解するまでの時間
を測定した。そのテスト結果を表1に示した。
【0021】
【表1】
【0022】表1から第1成分のグリコールジアルキル
エーテル単独でも十分溶解するが、第1成分のグリコー
ルジアルキルエーテルがジプロピレングリコールジメチ
ルエーテル(DPGDM)の場合は、第2成分のアルコ
ール系溶剤を混合すると(実施例4〜8)、ジプロピレ
ングリコールジメチルエーテル(DPGDM)単独の場
合(実施例3)よりも著しく溶解時間が短くなることが
判る。
【0023】(実施例9〜10)表2に示す割合で第1
成分のグリコールジアルキルエーテルおよび第2成分の
アルコール系溶剤を配合した本発明のレジスト洗浄剤
(実施例9〜10)を用いて、4インチシリコンウエハ
上でのレジストの周縁部分の洗浄を行った。スピンコー
ター上でノボラック樹脂、ナフトキノンジアジド感光
剤、酢酸1−メトキシ−2−プロピルから成るレジスト
を2μmに均一に塗った後、回転数を2000rpmに
保った。これに、本発明のレジスト洗浄剤(実施例9〜
10)を用いて内径0.21mmのノズルから流量4m
l/分で上部から5秒間シリコンウエハの周縁部分を洗
浄した。このシリコンウエハを熱処理した後、周縁部分
を顕微鏡で拡大し洗浄性評価を行った。レジスト部分の
盛り上がりや、また、シリコンウエハ被洗浄部分のレジ
ストの垂れまたは染みがあるとその後の工程においてそ
れらは剥離され、塵埃になるので、周縁部分の洗浄工程
において全くなくなることが望ましい。洗浄前は著しく
周縁部分にレジストの盛り上がりがあるが、洗浄後には
どのようになったのかを次のような基準で評価した。
【0024】◎:レジスト部分に盛り上がりが全くな
く、またシリコンウエハ被洗浄部分にレジストの染みあ
るいは垂れも全くない。洗浄性は非常に良い。 ○:レジスト部分の盛り上がりがわずかにあるか、シリ
コンウエハ被洗浄部分へのレジストの染みあるいは垂れ
がわずかにある。洗浄性に問題はない。 △:レジスト部分の盛り上がりがあり、シリコンウエハ
被洗浄部分へのレジストの染みあるいは垂れがある。場
合によっては塵埃の原因になる。 洗浄性評価の結果を表2に示す。
【0025】(比較例1〜2)1−メトキシ−2−プロ
パノール単独の場合(比較例1)および酢酸エチル単独
の場合(比較例2)を用いて実施例9〜10と同様にし
て、4インチシリコンウエハ上でのレジストの周縁部分
の洗浄を行い、洗浄性評価を行った。洗浄性評価の結果
を表2に示す。
【0026】
【表2】
【0027】表2から、第1成分のグリコールジアルキ
ルエーテルおよび第2成分のアルコール系溶剤を配合し
た本発明のレジスト洗浄剤(実施例9)より、本発明の
レジスト洗浄剤(実施例9)にさらに第3成分のエステ
ルを添加した本発明のレジスト洗浄剤(実施例10)は
洗浄性が向上し、また、本発明のレジスト洗浄剤(実施
例9)および本発明のレジスト洗浄剤(実施例9)は、
アルコール単独の場合(比較例1)及びエステル単独の
場合(比較例2)に比べて著しく洗浄結果が良く、良好
なレジスト洗浄剤であることが判る。
【0028】
【発明の効果】本発明は、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
に変わる、新規なレジスト洗浄剤を提供するものであ
り、本発明のレジスト洗浄剤を用いると洗浄後の基材に
染みや垂れを残さず、良好な洗浄を行うことができる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の一般式(1)で表されるグリコー
    ルジアルキルエーテルを含有することを特徴とするレジ
    スト洗浄剤。 【化1】 (式中R1 及びR3 は、それぞれ低級アルキル基であ
    り、同一であっても異なっていても良い。R2 は水素若
    しくはメチル基を示す。nは1又は2である。)
  2. 【請求項2】 さらに第2成分として炭素数8以下のア
    ルコール系溶剤を含有することを特徴とする請求項1に
    記載のレジスト洗浄剤。
  3. 【請求項3】 アルコール系溶剤がエタノール、イソプ
    ロパノール、1−メトキシ−2−プロパノールから選ば
    れる少なくとも1つであることを特徴とする請求項2に
    記載のレジスト洗浄剤。
  4. 【請求項4】 さらに第3成分としてエステルを含有す
    ることを特徴とする請求項2または請求項3に記載のレ
    ジスト洗浄剤。
  5. 【請求項5】 エステルが酢酸エチルであることを特徴
    とする請求項4に記載のレジスト洗浄剤。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005514661A (ja) * 2002-01-11 2005-05-19 クラリアント インターナショナル リミテッド ポジ型またはネガ型フォトレジスト用の洗浄剤組成物
JP2005284257A (ja) * 2004-03-03 2005-10-13 Daicel Chem Ind Ltd リソグラフィー用洗浄剤及びリンス液
JP2008071984A (ja) * 2006-09-15 2008-03-27 Tokyo Electron Ltd 露光・現像処理方法
JP2011049386A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Fujitsu Semiconductor Ltd 集積回路装置の製造方法
KR101157667B1 (ko) 2004-03-03 2012-06-20 가부시끼가이샤 다이셀 리소그래피용 세정제 및 린스액

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005514661A (ja) * 2002-01-11 2005-05-19 クラリアント インターナショナル リミテッド ポジ型またはネガ型フォトレジスト用の洗浄剤組成物
JP2005284257A (ja) * 2004-03-03 2005-10-13 Daicel Chem Ind Ltd リソグラフィー用洗浄剤及びリンス液
JP4626978B2 (ja) * 2004-03-03 2011-02-09 ダイセル化学工業株式会社 リソグラフィー用洗浄剤及びリンス液
KR101157667B1 (ko) 2004-03-03 2012-06-20 가부시끼가이샤 다이셀 리소그래피용 세정제 및 린스액
JP2008071984A (ja) * 2006-09-15 2008-03-27 Tokyo Electron Ltd 露光・現像処理方法
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