JPH11148079A - 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 - Google Patents
液晶組成物及びこれを用いた光学異方体Info
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- JPH11148079A JPH11148079A JP31754497A JP31754497A JPH11148079A JP H11148079 A JPH11148079 A JP H11148079A JP 31754497 A JP31754497 A JP 31754497A JP 31754497 A JP31754497 A JP 31754497A JP H11148079 A JPH11148079 A JP H11148079A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｘ1：スペーサー基、Ｙ1：連結基、ｒ：０又は
１の整数、環Ａ、Ｂ及びＣ：独立的に６員環、Ｙ2及び
Ｙ3：独立的に連結基、Ｗ：Ｈ原子、ハロゲン原子、Ｃ
Ｎ基、単結合、エステル結合、エーテル結合を介した炭
素原子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、
又は一般式（Ｉ）中のＣＨ2＝ＣＨＯＸ1Ｙ1−と同じ意
味を表す。）の液晶性ビニルエーテル化合物及び液晶性
（メタ）アクリレート化合物を含有、液晶相を示す液晶
組成物。 【効果】 本発明の液晶組成物を利用すれば、良好な光
透過性を有する光学異方体を作成できる。従って、透明
性に優れた光学補償板、偏光ビームスプリッター、光学
的ローパスフィルター及び偏光プリズム等の光学素子の
作製材料として非常に有用である。
１の整数、環Ａ、Ｂ及びＣ：独立的に６員環、Ｙ2及び
Ｙ3：独立的に連結基、Ｗ：Ｈ原子、ハロゲン原子、Ｃ
Ｎ基、単結合、エステル結合、エーテル結合を介した炭
素原子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、
又は一般式（Ｉ）中のＣＨ2＝ＣＨＯＸ1Ｙ1−と同じ意
味を表す。）の液晶性ビニルエーテル化合物及び液晶性
（メタ）アクリレート化合物を含有、液晶相を示す液晶
組成物。 【効果】 本発明の液晶組成物を利用すれば、良好な光
透過性を有する光学異方体を作成できる。従って、透明
性に優れた光学補償板、偏光ビームスプリッター、光学
的ローパスフィルター及び偏光プリズム等の光学素子の
作製材料として非常に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学、表示、記録
材料、また液晶ディスプレイの光学補償板や偏光プリズ
ム材料として利用される新規な液晶組成物及びこれを用
いた光学異方体に関する。
材料、また液晶ディスプレイの光学補償板や偏光プリズ
ム材料として利用される新規な液晶組成物及びこれを用
いた光学異方体に関する。
【０００２】
【従来の技術】先に我々は、液晶ディスプレイ素子の表
示品位の向上と軽量化に応える光学補償板等の光学異方
体の作製を可能にする技術として、室温において液晶性
を示す重合性液晶組成物とその組成物を配向させた状態
において光重合して得られる内部の配向構造が制御され
た光学異方体を提案した（特開平８−３１１１）。該発
明の重合性液晶組成物は低分子化合物であり、粘度が低
く所望の配向状態を迅速に達成することができるという
長所を有している。このような重合性液晶組成物を３０
ミクロン以上の厚みをもって光重合させて、光学異方体
フィルムを形成した場合、光学異方体フィルムが光散乱
性を示し、光透過性が低下してしまうという欠点があっ
た。
示品位の向上と軽量化に応える光学補償板等の光学異方
体の作製を可能にする技術として、室温において液晶性
を示す重合性液晶組成物とその組成物を配向させた状態
において光重合して得られる内部の配向構造が制御され
た光学異方体を提案した（特開平８−３１１１）。該発
明の重合性液晶組成物は低分子化合物であり、粘度が低
く所望の配向状態を迅速に達成することができるという
長所を有している。このような重合性液晶組成物を３０
ミクロン以上の厚みをもって光重合させて、光学異方体
フィルムを形成した場合、光学異方体フィルムが光散乱
性を示し、光透過性が低下してしまうという欠点があっ
た。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】本発明が解決しよう
とする課題は、重合性低分子液晶組成物において、３０
ミクロン以上の厚みをもって光重合させて光学異方体フ
ィルムを形成しても、光学異方体フィルムの光透過性が
低下しない、重合性液晶組成物を提供することにある。
とする課題は、重合性低分子液晶組成物において、３０
ミクロン以上の厚みをもって光重合させて光学異方体フ
ィルムを形成しても、光学異方体フィルムの光透過性が
低下しない、重合性液晶組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するため、重合性液晶組成物中への添加剤として種
々の重合性液晶化合物を検討した結果、かかる課題が特
定の化学構造を有する重合性液晶化合物の利用により解
決されることを見いだし本発明を提供するに至った。即
ち、 １．一般式（Ｉ）
解決するため、重合性液晶組成物中への添加剤として種
々の重合性液晶化合物を検討した結果、かかる課題が特
定の化学構造を有する重合性液晶化合物の利用により解
決されることを見いだし本発明を提供するに至った。即
ち、 １．一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｘ1は隣接しない炭素原子がカル
ボニル基又は酸素原子で置換されていても良い炭素原子
数２〜１８のアルキレン基を表し、Ｙ1は単結合、エス
テル結合又はエーテル結合を表し、ｒは０又は１の整数
を表し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
ボニル基又は酸素原子で置換されていても良い炭素原子
数２〜１８のアルキレン基を表し、Ｙ1は単結合、エス
テル結合又はエーテル結合を表し、ｒは０又は１の整数
を表し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【０００７】
【化６】
【０００８】から選ばれる環を表し、ｐは１〜４の整数
を表し、Ｙ2及びＹ3はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｗは水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基あ
るいはアルケニル基、エーテル結合を介した炭素原子数
１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、エステル
結合を介した炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいは
アルケニル基、又は一般式（Ｉ）中のＣＨ 2＝ＣＨＯＸ1
Ｙ1−と同じ意味を表す。）で表される液晶性ビニルエ
ーテル化合物及び一般式（ＩＩ）
を表し、Ｙ2及びＹ3はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｗは水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基あ
るいはアルケニル基、エーテル結合を介した炭素原子数
１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、エステル
結合を介した炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいは
アルケニル基、又は一般式（Ｉ）中のＣＨ 2＝ＣＨＯＸ1
Ｙ1−と同じ意味を表す。）で表される液晶性ビニルエ
ーテル化合物及び一般式（ＩＩ）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｘ2は水素原子又はメチル基を表
し、ｔは０又は１の整数を表し、６員環Ｄ、Ｅ及びＦは
それぞれ独立的に、
し、ｔは０又は１の整数を表し、６員環Ｄ、Ｅ及びＦは
それぞれ独立的に、
【００１１】
【化８】
【００１２】から選ばれる環を表し、ｍは１〜４の整数
を表し、Ｙ4及びＹ5のはそれぞれ独立的に、単結合、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−
又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ6は単結合、
−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ1は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０
のアルキル基あるいはアルケニル基を表す。）で表され
る液晶性（メタ）アクリレート化合物を含有し、且つ液
晶相を示すことを特徴とする液晶組成物。 ２．一般式（Ｉ）で表される液晶性ビニルエーテル化合
物の含有量が３〜５０重量％の範囲にあることを特徴と
する上記１記載の液晶組成物。 ３．一般式（ＩＩ）において、Ｘ2は水素原子を表し、
ｔは０の整数を表し、環Ｄ及び環Ｆは１，４−フェニレ
ン基を表し、Ｙ4は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｙ6は単結合を表
し、Ｚ1は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表すこと
を特徴とする上記１又は２記載の液晶組成物。 ４．一般式（ＩＩ）において、Ｘ2は水素原子を表し、
ｔは０の整数を表し、環Ｄは１，４−フェニレン基を表
し、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
し、Ｙ4は単結合を表し、Ｙ6は単結合を表し、Ｚ1は炭
素原子数１〜２０のアルキル基を表すことを特徴とする
上記１又は２記載の液晶組成物。 ５．室温で液晶相を示すことを特徴とする上記１、２、
３又は４記載の液晶組成物。 ６．上記１、２、３、４又は５記載の液晶組成物の重合
体からなることを特徴とする光学異方体。 を前記課題の解決手段として見出した。
を表し、Ｙ4及びＹ5のはそれぞれ独立的に、単結合、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−
又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ6は単結合、
−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ1は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０
のアルキル基あるいはアルケニル基を表す。）で表され
る液晶性（メタ）アクリレート化合物を含有し、且つ液
晶相を示すことを特徴とする液晶組成物。 ２．一般式（Ｉ）で表される液晶性ビニルエーテル化合
物の含有量が３〜５０重量％の範囲にあることを特徴と
する上記１記載の液晶組成物。 ３．一般式（ＩＩ）において、Ｘ2は水素原子を表し、
ｔは０の整数を表し、環Ｄ及び環Ｆは１，４−フェニレ
ン基を表し、Ｙ4は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｙ6は単結合を表
し、Ｚ1は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表すこと
を特徴とする上記１又は２記載の液晶組成物。 ４．一般式（ＩＩ）において、Ｘ2は水素原子を表し、
ｔは０の整数を表し、環Ｄは１，４−フェニレン基を表
し、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
し、Ｙ4は単結合を表し、Ｙ6は単結合を表し、Ｚ1は炭
素原子数１〜２０のアルキル基を表すことを特徴とする
上記１又は２記載の液晶組成物。 ５．室温で液晶相を示すことを特徴とする上記１、２、
３又は４記載の液晶組成物。 ６．上記１、２、３、４又は５記載の液晶組成物の重合
体からなることを特徴とする光学異方体。 を前記課題の解決手段として見出した。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。本発明は一般式（Ｉ）
する。本発明は一般式（Ｉ）
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｘ1は隣接しない炭素原子がカル
ボニル基又は酸素原子で置換されていても良い炭素原子
数２〜１８のアルキレン基、Ｙ1は単結合、エステル結
合、エーテル結合を表し、ｒは０又は１の整数を表し、
６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
ボニル基又は酸素原子で置換されていても良い炭素原子
数２〜１８のアルキレン基、Ｙ1は単結合、エステル結
合、エーテル結合を表し、ｒは０又は１の整数を表し、
６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【００１６】
【化１０】
【００１７】から選ばれる環を表し、ｐは１〜４の整数
を表し、Ｙ2及びＹ3はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｗは水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基あ
るいはアルケニル基、エーテル結合を介した炭素原子数
１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、エステル
結合を介した炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいは
アルケニル基、又は一般式（Ｉ）中のＣＨ 2＝ＣＨＯＸ1
Ｙ1−と同じ意味を表す。）で表される液晶性ビニルエ
ーテル化合物及び一般式（ＩＩ）
を表し、Ｙ2及びＹ3はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｗは水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基あ
るいはアルケニル基、エーテル結合を介した炭素原子数
１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、エステル
結合を介した炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいは
アルケニル基、又は一般式（Ｉ）中のＣＨ 2＝ＣＨＯＸ1
Ｙ1−と同じ意味を表す。）で表される液晶性ビニルエ
ーテル化合物及び一般式（ＩＩ）
【００１８】
【化１１】
【００１９】（式中、Ｘ2は水素原子又はメチル基を表
し、ｔは０又は１の整数を表し、６員環Ｄ、Ｅ及びＦは
それぞれ独立的に、
し、ｔは０又は１の整数を表し、６員環Ｄ、Ｅ及びＦは
それぞれ独立的に、
【００２０】
【化１２】
【００２１】から選ばれる環を表し、ｍは１〜４の整数
を表し、Ｙ4及びＹ5のはそれぞれ独立的に、単結合、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−
又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ6は単結合、
−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ1は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０
のアルキル基あるいはアルケニル基を表す。）で表され
る液晶性（メタ）アクリレート化合物を含有し、且つ液
晶相を示すことを特徴とする液晶組成物を提供する。重
合性官能基としてビニルエーテル基を有する液晶性化合
物及び重合性官能基として（メタ）アクリロイルオキシ
基を有する液晶性化合物を含有する本発明の液晶組成物
が、３０ミクロン以上の膜厚を有し、かつ透明性に優れ
た光学異方体を得るために有効である理由については必
ずしも明らかではない。しかし、ビニルエーテル基は
（メタ）アクリロイルオキシ基と形状的に比較して、直
鎖状のアルキル基に近く、化合物及び組成物全体として
の液晶性の発現を妨げにくい傾向があるため、（メタ）
アクリロイルオキシ基のみを重合性官能基とする液晶組
成物より、重合時の透明性の低下が小さくなるのではな
いかと考えられる。このような本発明の液晶組成物に必
須の液晶性ビニルエーテル化合物としては、例えば、
Ｒ．Ａ．Ｍ．Ｈｉｋｍｅｔ等によって報告（Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ，１９９３年３４巻８号１７３６〜１７４０項）さ
れた式（１）〜（２）
を表し、Ｙ4及びＹ5のはそれぞれ独立的に、単結合、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−
又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ6は単結合、
−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ1は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０
のアルキル基あるいはアルケニル基を表す。）で表され
る液晶性（メタ）アクリレート化合物を含有し、且つ液
晶相を示すことを特徴とする液晶組成物を提供する。重
合性官能基としてビニルエーテル基を有する液晶性化合
物及び重合性官能基として（メタ）アクリロイルオキシ
基を有する液晶性化合物を含有する本発明の液晶組成物
が、３０ミクロン以上の膜厚を有し、かつ透明性に優れ
た光学異方体を得るために有効である理由については必
ずしも明らかではない。しかし、ビニルエーテル基は
（メタ）アクリロイルオキシ基と形状的に比較して、直
鎖状のアルキル基に近く、化合物及び組成物全体として
の液晶性の発現を妨げにくい傾向があるため、（メタ）
アクリロイルオキシ基のみを重合性官能基とする液晶組
成物より、重合時の透明性の低下が小さくなるのではな
いかと考えられる。このような本発明の液晶組成物に必
須の液晶性ビニルエーテル化合物としては、例えば、
Ｒ．Ａ．Ｍ．Ｈｉｋｍｅｔ等によって報告（Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ，１９９３年３４巻８号１７３６〜１７４０項）さ
れた式（１）〜（２）
【００２２】
【化１３】
【００２３】やＨ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ等によって報告
（Ｐｏｌｙｍｅｒ，１９９２年３３巻１９号４０１４〜
４０１８項）された式（３）〜（４）
（Ｐｏｌｙｍｅｒ，１９９２年３３巻１９号４０１４〜
４０１８項）された式（３）〜（４）
【００２４】
【化１４】
【００２５】やＦ．Ｓａｈｌｅｎ等によって報告（Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ，１９９６年３７巻１３号２６５７〜２６６
２項）された式（５）〜（７）
ｌｙｍｅｒ，１９９６年３７巻１３号２６５７〜２６６
２項）された式（５）〜（７）
【００２６】
【化１５】
【００２７】やＧ．Ｓｃｈｅｒｏｗｓｋｙ等によって報
告（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，１９９５年１９
巻５号６２１〜６２７項）された式（８）
告（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，１９９５年１９
巻５号６２１〜６２７項）された式（８）
【００２８】
【化１６】
【００２９】のような化合物を挙げることができる。そ
の他にも、式（９）〜（２３）の化合物が挙げられる
が、本発明の液晶組成物において使用することができる
化合物はこれらに限定されるものではない。
の他にも、式（９）〜（２３）の化合物が挙げられる
が、本発明の液晶組成物において使用することができる
化合物はこれらに限定されるものではない。
【００３０】
【化１７】
【００３１】（式中、シクロヘキサン環はトランスシク
ロヘキサン環を表し、Ｙはハロゲン原子、シアノ基、炭
素原子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、
エーテル結合を介したアルキル基あるいはアルケニル基
又はエステル結合を介したアルキル基あるいはアルケニ
ル基を表し、ｓは２から１８の整数を表す）。また、本
発明に必須の液晶性（メタ）アクリレート化合物の具体
的な例としては、式（２４）〜（４４）に挙げた化合物
が好ましいが、本発明の液晶組成物において使用するこ
とができる単官能（メタ）アクリレートはこれらに限定
されるものではない。
ロヘキサン環を表し、Ｙはハロゲン原子、シアノ基、炭
素原子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、
エーテル結合を介したアルキル基あるいはアルケニル基
又はエステル結合を介したアルキル基あるいはアルケニ
ル基を表し、ｓは２から１８の整数を表す）。また、本
発明に必須の液晶性（メタ）アクリレート化合物の具体
的な例としては、式（２４）〜（４４）に挙げた化合物
が好ましいが、本発明の液晶組成物において使用するこ
とができる単官能（メタ）アクリレートはこれらに限定
されるものではない。
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】
【化２０】
【００３５】（上記中、シクロヘキサン環はトランスシ
クロヘキサン環を表し、またＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体相を表し、
数字は相転移温度を表す。） このような化合物の中でも、トラン骨格を有する液晶性
（メタ）アクリレート化合物は大きな複屈折率を有して
いるため、大きな複屈折率を有する液晶組成物を調製す
るのに有用である。従って、式（２７）、式（３５）、
（３６）のような化合物は本発明の液晶組成物に好適に
添加することができる。
クロヘキサン環を表し、またＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体相を表し、
数字は相転移温度を表す。） このような化合物の中でも、トラン骨格を有する液晶性
（メタ）アクリレート化合物は大きな複屈折率を有して
いるため、大きな複屈折率を有する液晶組成物を調製す
るのに有用である。従って、式（２７）、式（３５）、
（３６）のような化合物は本発明の液晶組成物に好適に
添加することができる。
【００３６】また、シクロヘキシルフェニル骨格を有す
る液晶性（メタ）アクリレート化合物は、小さい複屈折
率を有しているため、小さな複屈折率を有する液晶組成
物を調製するのに有用である。従って、式（２４）、式
（２５）のような化合物は本発明の液晶組成物に好適に
添加することができる。
る液晶性（メタ）アクリレート化合物は、小さい複屈折
率を有しているため、小さな複屈折率を有する液晶組成
物を調製するのに有用である。従って、式（２４）、式
（２５）のような化合物は本発明の液晶組成物に好適に
添加することができる。
【００３７】以上のような、液晶性ビニルエーテル化合
物と液晶性（メタ）アクリレート化合物を含有する本発
明の液晶組成物において、液晶性ビニルエーテル化合物
の濃度は３〜５０重量％に、さらに好ましくは３〜４０
重量％に、特に好ましくは３〜３０重量％の範囲に設定
するのが好ましい。３重量％より液晶性ビニルエーテル
化合物の濃度が低いと、光ラジカル重合して得られる光
学異方体の透明性が改善されず、５０重量％より高いと
光ラジカル重合が迅速に進行せず、光学異方体の機械的
強度が劣化してしまう傾向がある。
物と液晶性（メタ）アクリレート化合物を含有する本発
明の液晶組成物において、液晶性ビニルエーテル化合物
の濃度は３〜５０重量％に、さらに好ましくは３〜４０
重量％に、特に好ましくは３〜３０重量％の範囲に設定
するのが好ましい。３重量％より液晶性ビニルエーテル
化合物の濃度が低いと、光ラジカル重合して得られる光
学異方体の透明性が改善されず、５０重量％より高いと
光ラジカル重合が迅速に進行せず、光学異方体の機械的
強度が劣化してしまう傾向がある。
【００３８】本発明の液晶組成物の液晶相としては、通
常この技術分野で液晶相と認識される相であれば特に制
限なく用いることができるが、その中でもネマチック
相、スメクチックＡ相、（カイラル）スメクチックＣ
相、コレステリック相を発現するものが特に好ましい。
また、（カイラル）スメクチックＣ相を示す場合には、
該（カイラル）スメクチックＣ相の上の温度領域でスメ
クチックＡ相を、スメクチックＡ相を示す場合には、該
スメクチックＡ相の上の温度領域でネマチック相を発現
するようにすると、良好な一軸の配向特性が得られるた
め好ましい。液晶相を示す温度は、望ましくない熱重合
の誘起を避け、均一な配向構造を有する光学異方体の製
造を可能にするため、なるべく室温に近い温度で、好ま
しくは室温であることが好ましい。
常この技術分野で液晶相と認識される相であれば特に制
限なく用いることができるが、その中でもネマチック
相、スメクチックＡ相、（カイラル）スメクチックＣ
相、コレステリック相を発現するものが特に好ましい。
また、（カイラル）スメクチックＣ相を示す場合には、
該（カイラル）スメクチックＣ相の上の温度領域でスメ
クチックＡ相を、スメクチックＡ相を示す場合には、該
スメクチックＡ相の上の温度領域でネマチック相を発現
するようにすると、良好な一軸の配向特性が得られるた
め好ましい。液晶相を示す温度は、望ましくない熱重合
の誘起を避け、均一な配向構造を有する光学異方体の製
造を可能にするため、なるべく室温に近い温度で、好ま
しくは室温であることが好ましい。
【００３９】また、本発明の液晶組成物には、上記成分
の他にも分子内に通常この技術分野で液晶骨格と認めら
れる骨格と重合性官能基を同時に有する重合性の液晶化
合物を、好ましくは９０重量％以下の濃度で、室温以下
でも液晶相が保持される範囲内で特に制限なく添加する
ことができる。液晶骨格としては、少なくとも２つ又は
３つの６員環を有するものが特に好ましい。重合性官能
基としては、本発明の液晶組成物の必須化合物に付与さ
れている（メタ）アクリロイルオキシ基及びビニルエー
テル基の他に、エポキシ基、シンナモイル基、ビニル基
等を挙げることができる。複数以上の重合性官能基を有
する化合物の場合には、重合性官能基の種類が異なって
いても良い。例えば、２つの重合性官能基を有する液晶
化合物の場合、一つがアクリロイルオキシ基、もう一つ
がメタアクリロイルオキシ基又は、ビニルエーテル基で
あっても良い。
の他にも分子内に通常この技術分野で液晶骨格と認めら
れる骨格と重合性官能基を同時に有する重合性の液晶化
合物を、好ましくは９０重量％以下の濃度で、室温以下
でも液晶相が保持される範囲内で特に制限なく添加する
ことができる。液晶骨格としては、少なくとも２つ又は
３つの６員環を有するものが特に好ましい。重合性官能
基としては、本発明の液晶組成物の必須化合物に付与さ
れている（メタ）アクリロイルオキシ基及びビニルエー
テル基の他に、エポキシ基、シンナモイル基、ビニル基
等を挙げることができる。複数以上の重合性官能基を有
する化合物の場合には、重合性官能基の種類が異なって
いても良い。例えば、２つの重合性官能基を有する液晶
化合物の場合、一つがアクリロイルオキシ基、もう一つ
がメタアクリロイルオキシ基又は、ビニルエーテル基で
あっても良い。
【００４０】また、重合性官能基である（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を分子中に２つ有する液晶化合物は多く
の種類が知られている。一般的にこれらを重合させた場
合には良好な耐熱性及び強度特性を得られることから、
これらも好適に添加して用いることができる。このよう
な液晶化合物の具体的な例としては、式（４５）〜（４
９）に挙げた化合物が好ましいが、本発明の液晶組成物
において使用することができる化合物はこれらに限定さ
れるものではない。
ロイルオキシ基を分子中に２つ有する液晶化合物は多く
の種類が知られている。一般的にこれらを重合させた場
合には良好な耐熱性及び強度特性を得られることから、
これらも好適に添加して用いることができる。このよう
な液晶化合物の具体的な例としては、式（４５）〜（４
９）に挙げた化合物が好ましいが、本発明の液晶組成物
において使用することができる化合物はこれらに限定さ
れるものではない。
【００４１】
【化２１】
【００４２】（式中、シクロヘキサン環はトランスシク
ロヘキサン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表
し、Ｗはハロゲン原子、シアノ基又はメチル基を表し、
ｓは２〜１２の整数を表す）。さらに本発明の液晶組成
物には、本発明の液晶組成物の必須成分の一つである液
晶性（メタ）アクリレート化合物の他にも、分子内に一
つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する他の液晶化
合物を添加しても良い。このような重合性官能基を一つ
有する液晶化合物の具体的な例としては、式（５０）〜
（７２）に挙げた化合物が好ましいが、本発明の液晶組
成物において使用することができる化合物はこれらに限
定されるものではない。
ロヘキサン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表
し、Ｗはハロゲン原子、シアノ基又はメチル基を表し、
ｓは２〜１２の整数を表す）。さらに本発明の液晶組成
物には、本発明の液晶組成物の必須成分の一つである液
晶性（メタ）アクリレート化合物の他にも、分子内に一
つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する他の液晶化
合物を添加しても良い。このような重合性官能基を一つ
有する液晶化合物の具体的な例としては、式（５０）〜
（７２）に挙げた化合物が好ましいが、本発明の液晶組
成物において使用することができる化合物はこれらに限
定されるものではない。
【００４３】
【化２２】
【００４４】
【化２３】
【００４５】（式中、シクロヘキサン環はトランスシク
ロヘキサン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基、炭素原
子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、エー
テル結合を介したアルキル基あるいはアルケニル基、又
はエステル結合を介したアルキル基あるいはアルケニル
基を表し、ｓは２から１２の整数を表す）。
ロヘキサン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基、炭素原
子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、エー
テル結合を介したアルキル基あるいはアルケニル基、又
はエステル結合を介したアルキル基あるいはアルケニル
基を表し、ｓは２から１２の整数を表す）。
【００４６】また、本発明の液晶組成物には、重合性官
能基を有していない液晶化合物を用途に応じて添加して
も良い。使用用途として本発明の液晶組成物の重合体
を、表示素子と用いる場合や、温度によって屈折率を変
化させたい場合には、重合性官能基を有していない液晶
化合物の総量は１０〜９０重量％の範囲に設定するのが
好ましい。また、温度によって屈折率が変化するのが好
ましくない場合や、耐熱性や機械的特性を重視する場合
には、重合性官能基を有していない液晶化合物の総量は
０〜１０重量％の範囲に設定するのが好ましい。
能基を有していない液晶化合物を用途に応じて添加して
も良い。使用用途として本発明の液晶組成物の重合体
を、表示素子と用いる場合や、温度によって屈折率を変
化させたい場合には、重合性官能基を有していない液晶
化合物の総量は１０〜９０重量％の範囲に設定するのが
好ましい。また、温度によって屈折率が変化するのが好
ましくない場合や、耐熱性や機械的特性を重視する場合
には、重合性官能基を有していない液晶化合物の総量は
０〜１０重量％の範囲に設定するのが好ましい。
【００４７】また、本発明の液晶組成物には重合性官能
基を有しており、かつ液晶性を示さない化合物も添加す
ることができる。このような化合物としては、通常この
技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性
オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく
使用することができるが、アクリレート化合物、メタク
リレート化合物、ビニルエーテル化合物が特に好まし
い。
基を有しており、かつ液晶性を示さない化合物も添加す
ることができる。このような化合物としては、通常この
技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性
オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく
使用することができるが、アクリレート化合物、メタク
リレート化合物、ビニルエーテル化合物が特に好まし
い。
【００４８】以上のような重合性官能基を有する液晶化
合物、重合性官能基を有さない液晶化合物、液晶性を示
さない重合性化合物は適宜組み合わせて添加してもよい
が、少なくとも得られる液晶組成物の液晶性が失われな
いように各成分の添加量を調整することが必要である。
合物、重合性官能基を有さない液晶化合物、液晶性を示
さない重合性化合物は適宜組み合わせて添加してもよい
が、少なくとも得られる液晶組成物の液晶性が失われな
いように各成分の添加量を調整することが必要である。
【００４９】また、本発明の液晶組成物は、光学異方体
を得るために光ラジカル重合により光硬化させるのが最
も好ましいので、その光ラジカル重合反応性を向上させ
ることを目的として、ベンゾインエーテル類、ベンゾフ
ェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類等か
ら選択して光重合開始剤を添加しても良い。また、熱重
合開始剤も、過酸化ベンゾイル、ビスアゾブチロニトリ
ル等から選択して添加しても良い。これら開始剤の添加
量は、液晶組成物に対して１０重量％以下であることが
好ましく、５重量％以下であることがさらに好ましく、
０．５〜１．５重量％の範囲であることが特に好まし
い。
を得るために光ラジカル重合により光硬化させるのが最
も好ましいので、その光ラジカル重合反応性を向上させ
ることを目的として、ベンゾインエーテル類、ベンゾフ
ェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類等か
ら選択して光重合開始剤を添加しても良い。また、熱重
合開始剤も、過酸化ベンゾイル、ビスアゾブチロニトリ
ル等から選択して添加しても良い。これら開始剤の添加
量は、液晶組成物に対して１０重量％以下であることが
好ましく、５重量％以下であることがさらに好ましく、
０．５〜１．５重量％の範囲であることが特に好まし
い。
【００５０】また、本発明の液晶組成物には、その保存
安定性を向上させるために安定剤を添加しても良い。こ
こで使用することができる安定剤としては、例えばヒド
ロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三
ブチルカテコール等から選択して使用することができ
る。その添加量は、液晶組成物に対して１重量％以下が
好ましく、０．５重量％以下がさらに好ましい。
安定性を向上させるために安定剤を添加しても良い。こ
こで使用することができる安定剤としては、例えばヒド
ロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三
ブチルカテコール等から選択して使用することができ
る。その添加量は、液晶組成物に対して１重量％以下が
好ましく、０．５重量％以下がさらに好ましい。
【００５１】また、本発明の液晶組成物には、液晶骨格
の螺旋構造を内部に有する重合体を得ることを目的とし
てカイラル（光学活性）化合物を添加しても良い。ここ
で使用することができるカイラル化合物は、それ自体が
液晶性を示す必要は無く、また重合性官能基を有してい
ても、有していなくても良い。またその螺旋の向きは重
合体の使用用途によって適宜選択することができる。そ
のようなカイラル化合物としては光学活性基としてコレ
ステリル基を有するペラルゴン酸コレステロール、ステ
アリン酸コレステロール、光学活性基として２−メチル
ブチル基を有する「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上
ＢＤＨ社製）、「Ｓ−１０８２」（メルク社製）、「Ｃ
Ｍ−１９」、「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（以上チッソ社
製）、光学活性基として１−メチルヘプチル基を有する
「Ｓ−８１１」（メルク社製）、「ＣＭ−２１」、「Ｃ
Ｍ−２２」（以上チッソ社製）を挙げることができる。
このカイラル化合物の好ましい添加量は液晶組成物の用
途によるが、重合して得られる重合体の厚み（ｄ）を重
合体中での螺旋ピッチ（Ｐ）で除した値（ｄ／Ｐ）が
０．１〜２０の範囲になるよう調整するのが好ましい。
の螺旋構造を内部に有する重合体を得ることを目的とし
てカイラル（光学活性）化合物を添加しても良い。ここ
で使用することができるカイラル化合物は、それ自体が
液晶性を示す必要は無く、また重合性官能基を有してい
ても、有していなくても良い。またその螺旋の向きは重
合体の使用用途によって適宜選択することができる。そ
のようなカイラル化合物としては光学活性基としてコレ
ステリル基を有するペラルゴン酸コレステロール、ステ
アリン酸コレステロール、光学活性基として２−メチル
ブチル基を有する「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上
ＢＤＨ社製）、「Ｓ−１０８２」（メルク社製）、「Ｃ
Ｍ−１９」、「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（以上チッソ社
製）、光学活性基として１−メチルヘプチル基を有する
「Ｓ−８１１」（メルク社製）、「ＣＭ−２１」、「Ｃ
Ｍ−２２」（以上チッソ社製）を挙げることができる。
このカイラル化合物の好ましい添加量は液晶組成物の用
途によるが、重合して得られる重合体の厚み（ｄ）を重
合体中での螺旋ピッチ（Ｐ）で除した値（ｄ／Ｐ）が
０．１〜２０の範囲になるよう調整するのが好ましい。
【００５２】また、本発明の液晶組成物を偏光フィルム
や配向膜の原料、又は印刷インキ及び塗料等として利用
する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染
料、顔料、色素、界面活性剤、ゲル化剤、紫外線吸収
剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタンの金属酸化
物等を添加することもできる。
や配向膜の原料、又は印刷インキ及び塗料等として利用
する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染
料、顔料、色素、界面活性剤、ゲル化剤、紫外線吸収
剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタンの金属酸化
物等を添加することもできる。
【００５３】本発明は更に、本発明の液晶組成物の重合
体であることを特徴とする光学異方体をも提供する。本
発明の光学異方体は、本発明の液晶組成物を配向させた
状態において、重合させることにより製造することがで
きる。例えば、基板表面を布等でラビング、もしくは有
機薄膜を形成した基板表面を布等でラビング、あるいは
ＳｉＯ2を斜方蒸着した配向膜を有する基板上に担持さ
せるか、基板間に挟持させた後、本発明の液晶を重合さ
せる方法を挙げることができる。その他の配向処理方法
としては、液晶組成物の流動配向の利用や、電場又は磁
場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単
独で用いても、また組み合わせて用いても良い。その中
でも基板表面を布等でラビング処理した基板を用いる方
法は、その簡便性から特に好ましい。
体であることを特徴とする光学異方体をも提供する。本
発明の光学異方体は、本発明の液晶組成物を配向させた
状態において、重合させることにより製造することがで
きる。例えば、基板表面を布等でラビング、もしくは有
機薄膜を形成した基板表面を布等でラビング、あるいは
ＳｉＯ2を斜方蒸着した配向膜を有する基板上に担持さ
せるか、基板間に挟持させた後、本発明の液晶を重合さ
せる方法を挙げることができる。その他の配向処理方法
としては、液晶組成物の流動配向の利用や、電場又は磁
場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単
独で用いても、また組み合わせて用いても良い。その中
でも基板表面を布等でラビング処理した基板を用いる方
法は、その簡便性から特に好ましい。
【００５４】この時使用することができる基板は、有機
材料、無機材料を問わずに用いることができる。具体的
な例を挙げると有機材料としては、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリ
フルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、ト
リアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエー
テルケトン、無機材料としてはシリコン、ガラス、方解
石等を挙げることができる。
材料、無機材料を問わずに用いることができる。具体的
な例を挙げると有機材料としては、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリ
フルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、ト
リアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエー
テルケトン、無機材料としてはシリコン、ガラス、方解
石等を挙げることができる。
【００５５】これらの基板を布等でラビングすることに
よって適当な配向性を得られないときには、公知の方法
に従ってポリイミド薄膜又はポリビニルアルコール薄膜
等の有機薄膜を基板表面に形成し、これを布等でラビン
グしても良い。また通常のＴＮ又はＳＴＮ素子で使用さ
れているようなプレチルト角を与えるポリイミド薄膜を
利用すると、光学異方体内部の分子配向構造を更に精密
に制御できることから、特に好ましく利用することがで
きる。また、電場によって配向状態を制御する場合に
は、電極層を有する基板を使用することができ、この場
合には電極上に前述のポリイミド薄膜等の有機薄膜を形
成するのが好ましい。
よって適当な配向性を得られないときには、公知の方法
に従ってポリイミド薄膜又はポリビニルアルコール薄膜
等の有機薄膜を基板表面に形成し、これを布等でラビン
グしても良い。また通常のＴＮ又はＳＴＮ素子で使用さ
れているようなプレチルト角を与えるポリイミド薄膜を
利用すると、光学異方体内部の分子配向構造を更に精密
に制御できることから、特に好ましく利用することがで
きる。また、電場によって配向状態を制御する場合に
は、電極層を有する基板を使用することができ、この場
合には電極上に前述のポリイミド薄膜等の有機薄膜を形
成するのが好ましい。
【００５６】また、ラビングに代わる配向処理方法とし
て、光配向法も用いることができる。これはポリビニル
シンナメート等の分子内に光二量化反応する官能基を有
する有機薄膜や光で異性化する官能基を有する有機薄膜
又はポリイミド等の有機薄膜に、偏光した光、このまし
くは偏光した紫外線を照射することによって、配向膜と
するものである。この光配向法に光マスクを適用するこ
とにより配向のパターン化が容易に達成できるので、光
学異方体内部の分子配向も精密に制御することが可能と
なる。
て、光配向法も用いることができる。これはポリビニル
シンナメート等の分子内に光二量化反応する官能基を有
する有機薄膜や光で異性化する官能基を有する有機薄膜
又はポリイミド等の有機薄膜に、偏光した光、このまし
くは偏光した紫外線を照射することによって、配向膜と
するものである。この光配向法に光マスクを適用するこ
とにより配向のパターン化が容易に達成できるので、光
学異方体内部の分子配向も精密に制御することが可能と
なる。
【００５７】重合の方法としては、迅速な重合の進行が
望ましいので、紫外線又は電子線等のエネルギーを照射
することによって光重合させる方法が好ましい。この光
重合させる際の光源としては偏光光源を用いても良い
し、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２
枚の基板間に挟持させた状態で光重合を行う場合には、
少なくとも照射面側の基板は適当な透明性が与えられて
いなければならない。また、照射時の温度は、本発明の
液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であるこ
とが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造
しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避け
る意味からもできるだけ室温に近い温度で、即ち２０〜
３０℃の温度で重合させることが好ましい。重合によっ
て得られた本発明の光学異方体は、初期の特性変化を軽
減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理
をしても良い。熱処理の温度としては５０〜２５０℃の
温度範囲で、また熱処理時間としては３０秒〜１２時間
の範囲にあるのが好ましい。
望ましいので、紫外線又は電子線等のエネルギーを照射
することによって光重合させる方法が好ましい。この光
重合させる際の光源としては偏光光源を用いても良い
し、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２
枚の基板間に挟持させた状態で光重合を行う場合には、
少なくとも照射面側の基板は適当な透明性が与えられて
いなければならない。また、照射時の温度は、本発明の
液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であるこ
とが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造
しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避け
る意味からもできるだけ室温に近い温度で、即ち２０〜
３０℃の温度で重合させることが好ましい。重合によっ
て得られた本発明の光学異方体は、初期の特性変化を軽
減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理
をしても良い。熱処理の温度としては５０〜２５０℃の
温度範囲で、また熱処理時間としては３０秒〜１２時間
の範囲にあるのが好ましい。
【００５８】このような方法によって製造される本発明
の光学異方体は、基板から剥離して用いても、剥離せず
に用いても良い。
の光学異方体は、基板から剥離して用いても、剥離せず
に用いても良い。
【００５９】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）液晶組成物の調製 式（２４）の液晶性アクリレート化合物
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）液晶組成物の調製 式（２４）の液晶性アクリレート化合物
【００６０】
【化２４】
【００６１】５０重量部、式（２７）の液晶性アクリレ
ート化合物
ート化合物
【００６２】
【化２５】
【００６３】５０重量部から成る液晶組成物（Ａ）を調
製した。この液晶組成物（Ａ）は、室温でネマチック液
晶相を示し、ネマチック相−等方性液体相の相転移温度
は４６℃であった。また、常光の屈折率ｎoは１．５１
０、異常光の屈折率ｎeは１．６６２、複屈折率は０．
１５２であった。この液晶組成物（Ａ）９０重量部に、
式（２）の液晶性ビニルエーテル化合物
製した。この液晶組成物（Ａ）は、室温でネマチック液
晶相を示し、ネマチック相−等方性液体相の相転移温度
は４６℃であった。また、常光の屈折率ｎoは１．５１
０、異常光の屈折率ｎeは１．６６２、複屈折率は０．
１５２であった。この液晶組成物（Ａ）９０重量部に、
式（２）の液晶性ビニルエーテル化合物
【００６４】
【化２６】
【００６５】１０重量部からなる液晶組成物（Ｂ）を得
た。この液晶組成物（Ｂ）は、室温でネマチック液晶相
を示し、ネマチック相−等方性液体相の相転移温度は５
４℃であった。また、常光の屈折率ｎoは１．５０５、
異常光の屈折率ｎeは１．６６１、複屈折率は０．１５
６であった。 （実施例２）実施例１で調製した液晶組成物（Ａ）８０
重量部に、式（７３）の液晶性ビニルエーテル化合物
た。この液晶組成物（Ｂ）は、室温でネマチック液晶相
を示し、ネマチック相−等方性液体相の相転移温度は５
４℃であった。また、常光の屈折率ｎoは１．５０５、
異常光の屈折率ｎeは１．６６１、複屈折率は０．１５
６であった。 （実施例２）実施例１で調製した液晶組成物（Ａ）８０
重量部に、式（７３）の液晶性ビニルエーテル化合物
【００６６】
【化２７】
【００６７】で表される化合物２０重量部からなる液晶
組成物（Ｃ）を得た。この液晶組成物（Ｃ）は、室温で
ネマチック液晶相を示し、ネマチック相−等方性液体相
の相転移温度は５４℃であった。また、常光の屈折率ｎ
oは１．５０８、異常光の屈折率ｎeは１．６６８、複屈
折率は０．１６０であった。 （実施例３）光学異方体の作製 実施例２で調製した液晶組成物（Ｃ）９９重量部に光重
合開始剤「イルガキュアー６５１」（チバガイギー社
製）１重量部を溶解させた。次にこれを室温においてセ
ルギャップ５０ミクロンの透明ガラス製ＡＰ（アンチパ
ラレルラビング）セルに注入したところ、良好なホモジ
ニアス（平行一軸）配向が得られていることが偏光顕微
鏡観察により確認できた。このセルに高圧水銀ランプを
用いて５００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射し、液晶組成
物（Ｃ）を光重合させた。セルを偏光顕微鏡で観察した
ところ、ホモジニアス配向が均一に固定化された光学異
方体が得られているのが確認できた。次にセルのガラス
を取り外すことにより、１枚のガラスの上に担持された
厚さ５０ミクロンのホモジニアス配向構造を有する光学
異方体を得た。この光学異方体は１５０℃で１００時間
加熱しても、ホモジニアス配向構造が保持されることが
わかった。また、この光学異方体の波長６３３ｎｍにお
ける透過率は８７％であった。 （比較例）光学異方体の作製 実施例１で調製した、液晶性ビニルエーテル化合物を含
有しない液晶組成物（Ａ）９９重量部に光重合開始剤
「イルガキュアー６５１」（チバガイギー社製）１重量
部を溶解させた。次にこれを室温においてセルギャップ
５０ミクロンの透明ガラス製ＡＰ（アンチパラレルラビ
ング）セルに注入したところ、良好なホモジニアス配向
が得られていることが偏光顕微鏡観察により確認でき
た。このセルに高圧水銀ランプを用いて５００ｍＪ／ｃ
ｍ2の紫外線を照射し、液晶組成物（Ａ）を光重合させ
た。セルを偏光顕微鏡で観察したところ、ホモジニアス
配向が均一に固定化された光学異方体が得られているの
が確認できた。次にセルのガラスを取り外すことによ
り、１枚のガラスの上に担持された厚さ５０ミクロンの
ホモジニアス配向構造を有する光学異方体を得た。この
光学異方体は１５０℃で１００時間加熱しても、ホモジ
ニアス配向構造が保持されることがわかった。また、こ
の光学異方体の波長６３３ｎｍにおける透過率は７９％
であった。
組成物（Ｃ）を得た。この液晶組成物（Ｃ）は、室温で
ネマチック液晶相を示し、ネマチック相−等方性液体相
の相転移温度は５４℃であった。また、常光の屈折率ｎ
oは１．５０８、異常光の屈折率ｎeは１．６６８、複屈
折率は０．１６０であった。 （実施例３）光学異方体の作製 実施例２で調製した液晶組成物（Ｃ）９９重量部に光重
合開始剤「イルガキュアー６５１」（チバガイギー社
製）１重量部を溶解させた。次にこれを室温においてセ
ルギャップ５０ミクロンの透明ガラス製ＡＰ（アンチパ
ラレルラビング）セルに注入したところ、良好なホモジ
ニアス（平行一軸）配向が得られていることが偏光顕微
鏡観察により確認できた。このセルに高圧水銀ランプを
用いて５００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射し、液晶組成
物（Ｃ）を光重合させた。セルを偏光顕微鏡で観察した
ところ、ホモジニアス配向が均一に固定化された光学異
方体が得られているのが確認できた。次にセルのガラス
を取り外すことにより、１枚のガラスの上に担持された
厚さ５０ミクロンのホモジニアス配向構造を有する光学
異方体を得た。この光学異方体は１５０℃で１００時間
加熱しても、ホモジニアス配向構造が保持されることが
わかった。また、この光学異方体の波長６３３ｎｍにお
ける透過率は８７％であった。 （比較例）光学異方体の作製 実施例１で調製した、液晶性ビニルエーテル化合物を含
有しない液晶組成物（Ａ）９９重量部に光重合開始剤
「イルガキュアー６５１」（チバガイギー社製）１重量
部を溶解させた。次にこれを室温においてセルギャップ
５０ミクロンの透明ガラス製ＡＰ（アンチパラレルラビ
ング）セルに注入したところ、良好なホモジニアス配向
が得られていることが偏光顕微鏡観察により確認でき
た。このセルに高圧水銀ランプを用いて５００ｍＪ／ｃ
ｍ2の紫外線を照射し、液晶組成物（Ａ）を光重合させ
た。セルを偏光顕微鏡で観察したところ、ホモジニアス
配向が均一に固定化された光学異方体が得られているの
が確認できた。次にセルのガラスを取り外すことによ
り、１枚のガラスの上に担持された厚さ５０ミクロンの
ホモジニアス配向構造を有する光学異方体を得た。この
光学異方体は１５０℃で１００時間加熱しても、ホモジ
ニアス配向構造が保持されることがわかった。また、こ
の光学異方体の波長６３３ｎｍにおける透過率は７９％
であった。
【００６８】以上の結果から、本発明の液晶組成物を用
いると、３０ミクロン以上の膜厚を有する光学異方体を
作成しても良好な光透過性が得られることがわかる。
いると、３０ミクロン以上の膜厚を有する光学異方体を
作成しても良好な光透過性が得られることがわかる。
【００６９】
【発明の効果】本発明の液晶組成物を利用すれば、良好
な光透過性を有する光学異方体を作成できる。従って、
透明性に優れた光学補償板、偏光ビームスプリッター、
光学的ローパスフィルター及び偏光プリズム等の光学素
子の作製材料として非常に有用である。
な光透過性を有する光学異方体を作成できる。従って、
透明性に優れた光学補償板、偏光ビームスプリッター、
光学的ローパスフィルター及び偏光プリズム等の光学素
子の作製材料として非常に有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｂ 1/08 Ｇ０２Ｂ 1/08 5/30 5/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０８Ｆ 16/26 Ｃ０８Ｆ 16/26
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ1は隣接しない炭素原子がカルボニル基又は
酸素原子で置換されていても良い炭素原子数２〜１８の
アルキレン基を表し、Ｙ1は単結合、エステル結合又は
エーテル結合を表し、ｒは０又は１の整数を表し、６員
環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、 【化２】 から選ばれる環を表し、ｐは１〜４の整数を表し、Ｙ2
及びＹ3はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（Ｃ
Ｈ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｗは水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいはアル
ケニル基、エーテル結合を介した炭素原子数１〜２０の
アルキル基あるいはアルケニル基、エステル結合を介し
た炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル
基、又は一般式（Ｉ）中のＣＨ 2＝ＣＨＯＸ1Ｙ1−と同
じ意味を表す。）で表される液晶性ビニルエーテル化合
物及び一般式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｘ2は水素原子又はメチル基を表し、ｔは０又
は１の整数を表し、６員環Ｄ、Ｅ及びＦはそれぞれ独立
的に、 【化４】 から選ばれる環を表し、ｍは１〜４の整数を表し、Ｙ4
及びＹ5のはそれぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−
（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ6は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
Ｏ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ1は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基あ
るいはアルケニル基を表す。）で表される液晶性（メ
タ）アクリレート化合物を含有し、且つ液晶相を示すこ
とを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される液晶性ビニルエ
ーテル化合物の含有量が３〜５０重量％の範囲にあるこ
とを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩ）において、Ｘ2は水素原
子を表し、ｔは０の整数を表し、環Ｄ及び環Ｆは１，４
−フェニレン基を表し、Ｙ4は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｙ6は
単結合を表し、Ｚ1は炭素原子数１〜２０のアルキル基
を表すことを特徴とする請求項１又は２記載の液晶組成
物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ）において、Ｘ2は水素原
子を表し、ｔは０の整数を表し、環Ｄは１，４−フェニ
レン基を表し、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表し、Ｙ4は単結合を表し、Ｙ6は単結合を表
し、Ｚ1は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表すこと
を特徴とする請求項１又は２記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 室温で液晶相を示すことを特徴とする請
求項１、２、３又は４記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載の液晶
組成物の重合体からなることを特徴とする光学異方体。
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|---|---|---|---|
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| JP4207233B2 JP4207233B2 (ja) | 2009-01-14 |
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- 1997-11-18 JP JP31754497A patent/JP4207233B2/ja not_active Expired - Fee Related
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