JPH107509A - 新規な農薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 公知及び／または入手容易な大抵は廉価な中
間体及び出発物質から容易に調製される比較的簡単な化
学式の農薬を提供すること。 【解決手段】 広い範囲の有害生物に対する活性を有す
る式(Ｉ)の新規な農薬が記載されている。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１−アリー
ル−５−(置換アルキル(チオ)アミド)ピラゾール及びそ
の製造方法に関する。本発明は更に、節足動物、線形動
物、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除する
ための、上記化合物を含有する組成物、及び上記化合物
の使用方法に関する。本発明は特に、摂取もしくは接触
作用によって節足動物（特に昆虫）を防除するための、
上記化合物または組成物の農薬としての使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】種々の１−(置換フェニルまたはピリジ
ル)−５−(置換アルキル(チオアミド)ピラゾール化合物
が、除草剤、植物成長調節剤、殺虫剤及び殺線虫剤のよ
うな複数の異なる種類の農薬活性を示すことは公知であ
る。従って、１−アリールピラゾールクラスの種々の化
合物が極めて多様な生物活性を有し得ることは明らかで
ある。

【０００３】欧州特許出願第２９５,１１７号、第２３
４,１１９号、第２９５,１１８号及び第３５０,３１１
号は、節足動物、線形動物、蠕形動物または原生動物な
どの有害生物を防除するための１−フェニル−５−(置
換アミノ)ピラゾール化合物を開示している。本発明の
化合物はこれらの先行技術に開示または示唆されていな
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本発明は、式(Ｉ)：

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｒ₁は、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、ホルミル及びアルキルカルボニルから成るグループ
から選択され、Ｒ₂は、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、チオシア
ナト、未置換またはモノ−もしくはジアルキル置換スル
ファモイル、未置換またはモノ−もしくはジアルキル置
換アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、あるい
は、未置換または置換Ｒ₁₁Ｓ(Ｏ)_n{但し、ｎは０、１ま
たは２でＲ₁₁はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキ
ル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルまた
はハロシクロアルキルアルキルである}から成るグルー
プから選択され、Ｒ₃は、水素、アルキル、アルコキシ
アルキル、プロパルギル、アリルアルコキシカルボニ
ル、ベンジル、アルキルカルボニル及び−Ｃ(Ｏ)Ｃ
(Ｒ₄)(Ｒ₅)(Ｒ₆)から成るグループから選択され、Ｒ
₄は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、並び
に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、シアノ、ニトロ及びハロアルキルから選択された１
〜５個の基で置換されるかまたは未置換のフェニルから
成るグループから選択され、Ｒ₅は、水素、アルキル、
ハロアルキル、ハロゲン、ハロアルコキシアルキル、ア
ルキルＳ(Ｏ)_zアルキル(ｚ＝０、１、２)、アルコキシ
(アルコキシ)_aアルキル(ａ＝０〜４)、ＯＨ、アルキル
ＯＣ(Ｏ)アルキル、及び、アルコキシから成るグループ
から選択され、またはＲ₄とＲ₅とが一緒に、０〜２個の
ヘテロ原子(例えば、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)₂、ＮＨ、
Ｎ−アルキル、Ｎ−Ｃ(Ｏ)アルキル、Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ハロ
アルキル）を有する３〜７員の環系を形成しており、Ｒ
₆は、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ(ア
ルコキシ)_b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキシ
(アルコキシ)_b{但しｂは１〜４}またはヒドロキシから
成るグループから選択され、Ｒ₇は、水素、ハロゲン、
または直鎖状もしくは分枝状Ｃ₁−Ｃ₈アルキル及びアル
コキシから成るグループから選択され、Ｒ₈及びＲ₁₀は
互いに独立して水素またはフッ素を示し、Ｙは、Ｏ及び
Ｓから成るグループから選択され、Ｒ₉は、ハロゲン、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキ
ルカルボニル、アルキル−Ｓ(Ｏ)_nまたはハロアルキル
−Ｓ(Ｏ)_nから成るグループから選択され、Ｘは、窒素
原子(Ｎ)またはＣ−Ｒ₁₂を示し、ここにＲ₁₂は、水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、アルキ
ルチオまたはアルコキシを示す〕で示される１−アリー
ルピラゾール誘導体または農薬として許容されるその塩
を提供する。

【０００７】以上または以下の記載中、「アルキル」、
「ハロアルキル」、「アルコキシ」、「ハロアルコキシ」及び
「アルキルチオ」なる用語は、直鎖状または分枝状の低級
アルキル炭素鎖を意味しており、特に注釈がない限り、
１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を
含む。「シクロアルキル」なる用語は、任意に１つ以上の
ヘテロ原子で遮断された３〜７原子の炭素環構造を意味
する。「シクロアルキルアルキル」なる用語は、１〜４個
の炭素原子から成る炭素鎖によってピラゾール環に結合
されたシクロアルキルを意味する。「ハロアルキル」のよ
うにアルキルの前に付けた接頭辞「ハロ」は、このアルキ
ル基が、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から成るグルー
プから選択された１つ以上の原子を含むことを意味す
る。「農薬として許容される塩」という用語は、そのアニ
オンが公知であり、農業用または園芸用の塩の形成に当
業界で許容される塩を意味する。塩は好ましくは水溶性
である。酸性の式(Ｉ)の化合物、即ち、１つ以上のアミ
ド基を含む化合物と塩基とによって形成される適当な塩
としては、アルカリ金属(例えばナトリウム及びカリウ
ム)塩、アルカリ土類金属(例えばカルシウム及びマグネ
シウム)塩、アンモニウム及びアミン(例えば、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、
ジオクチルメチルアミン及びモルフォリン)塩がある。
本明細書が一般式(Ｉ)の化合物に言及する場合、文脈次
第では言及された化合物が塩も包含することが理解され
よう。いくつかの場合には、置換基Ｒ₁〜Ｒ₁₂が光学異
性及び／または立体異性を生じさせる。このような異性
体もすべて本発明に包含される。

【０００８】好ましい式(Ｉ)の化合物は、Ｒ₁は、シア
ノまたはハロゲンを示す、Ｒ₂は、Ｒ₁₁Ｓ(Ｏ)_nを示し、
ここにｎは０、１または２でＲ₁₁はアルキルまたはハロ
アルキルである、Ｒ₃は、水素またはアルキルを示す、
Ｒ₄は、水素、アルキル、並びに、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまた
はハロアルキルから選択された１〜５個の基で置換され
るかまたは未置換のフェニルから成るグループから選択
される、Ｒ₅は、水素またはアルキルを示す、またはＲ₄
とＲ₅とが一緒に３〜７員の環を形成している、Ｒ₆は、
アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ(アルコ
キシ)_b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキシ(アル
コキシ)_b{但し、ｂは１〜４}から成るグループから選択
される、Ｒ₇は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成
るグループから選択される、Ｒ₉は、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキルまたはハロアルコキシから成るグルー
プから選択される、ＹはＯである、Ｘは、窒素原子また
はＣ−Ｒ₁₂を示し、ここにＲ₁₂は、水素、ハロゲン、シ
アノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成
るグループから選択される、から成る特徴を１つまたは
それ以上有する化合物である。

【０００９】特に好ましい式(Ｉ)の化合物は、Ｒ₁は、
シアノを示し、Ｒ₂は、Ｒ₁₁Ｓ(Ｏ)_nを示し、ここにｎは
０、１または２でＲ₁₁はアルキルまたはハロアルキルで
あり、Ｒ₄は、水素またはアルキルを示し、Ｒ₅は、水素
またはアルキルを示し、またはＲ₄とＲ₅とが一緒に３〜
７員の環を形成し、Ｒ₆は、アルコキシ(アルコキシ)
_b{但し、ｂは１〜４}を示し、Ｒ₇は、水素、ハロゲンま
たはアルキルから成るグループから選択され、Ｒ₉は、
ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキ
シから成るグループから選択され、Ｘは、窒素原子また
はＣ−Ｒ₁₂を示し、ここにＲ₁₂は、水素、ハロゲン、シ
アノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成
るグループから選択される、ことを特徴とする化合物で
ある。

【００１０】本発明の１つの目的は、新規な農薬を提供
することである。

【００１１】本発明の別の目的は、公知及び／または入
手容易な大抵は廉価な中間体及び出発物質から容易に調
製される比較的簡単な化学式の農薬を提供することであ
る。

【００１２】本発明の第三の目的は、節足動物特に昆
虫、植物線虫類、蠕形動物または原生動物などの有害生
物を防除するために、特に農業用または園芸用作物、林
業、獣医薬または畜産業または公衆衛生に使用される農
薬組成物及びその使用方法を提供することである。

【００１３】本発明の第四の目的は、広いスペクトルの
農薬活性を有する極めて活性の化合物、及び、アブラム
シ駆除、ダニ駆除、茎葉昆虫駆除、土壌昆虫駆除及び線
虫駆除、浸透作用、摂食阻害作用などの選択的特殊活
性、または種子処理による農薬活性を有する化合物を提
供することである。

【００１４】本発明の第五の目的は、特に接触作用によ
って、特に昆虫、より特定的には幼虫期の昆虫に対して
実質的に強化された即効的な活性を有する化合物を提供
することである。

【００１５】本発明の第六の目的は、局所的に施用され
たときに有害生物種に対して改善された浸透性(より高
度且つより迅速な浸透)を有する化合物を提供すること
であり、従って、有害生物体内の(１つまたは複数の)農
薬作用部位に対する化合物の移動を改善することであ
る。

【００１６】本発明の別の目的は、溶解度、融点、安定
度、電子的及び立体的パラメーターのような化学的、物
理的及び生物学的特性などを最適化することによって得
ることができ使用者及び環境への安全性が改良された極
めて活性の化合物を提供することである。

【００１７】本発明の上記及びその他の目的は、本発明
の詳細な記載から容易に明らかであり、本発明によって
完全または部分的に達成されるであろう。

【００１８】

【発明の実施の形態】式(Ｉ)の化合物は、公知の方法の
使用または応用によって調製され得る(即ち、これまで
に使用されるかまたは化学文献に記載され化学合成の当
業者に公知の方法。当業者はＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓの処理知識を有しているものとする)。

【００１９】化学的にアミドとして記述される式(Ｉ)の
化合物は、例えば式(II)のアミノピラゾールと式(III)
の酸ハロゲン化物とから以下の反応によって調製され
る：

【００２０】

【化３】

【００２１】式(III)のハロゲン化物または対応する酸
もまた、普遍的に知られた有機化学の化合物であり、通
常は、市販されているかまたはかかる市販化合物から化
学合成の当業者に公知の方法によって調製され得る。

【００２２】反応は好ましくは、適当な反応助剤の存在
下に行う。適当な助剤は、有機または無機の塩基、例え
ば、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリ
ジンまたは炭酸カリウムである。結合反応のために比較
的広い範囲の反応温度を使用し得る。一般には、約２０
℃〜約１５０℃の範囲、好ましくは約４０℃〜約９０℃
の範囲の反応温度を用いる。１.０〜５.０モル当量、好
ましくは１.０〜１.５モル当量の式(III)の酸ハロゲン
化物、及び、１.０〜５.０モル当量、好ましくは１.０
〜１.５モル当量の反応助剤を一般に使用する。プロセ
スを行うための適当な希釈剤は、典型的には非プロトン
性の不活性有機溶媒であり、その例としては、脂肪族、
脂環式もしくは芳香族または任意にハロゲン化された炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼ
ン、酢酸エチル、ｔ−ブチルメチルエーテル、メチレン
クロリド、クロロホルム及びシクロヘキサンがある。化
学合成の当業者に公知の方法で反応を実施し、反応生成
物を単離及び精製する。

【００２３】式中のＹがイオウを示す式(Ｉ)の化合物
は、式中のＹが酸素を示す式(Ｉ)の対応する化合物を、
〔２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア
−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィット〕の
ようなＬａｗｅｓｓｏｎの試薬または燐ペンタスルフィ
ットで処理することによって調製できる。

【００２４】式中のＲ₃がアルキル、アルコキシアルキ
ル、プロパルギル、アリル、アルコキシカルボニル、ベ
ンジル、アルキルカルボニルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ₄)(Ｒ
₅)(Ｒ₆)を示す一般式(Ｉ)の化合物は、式中のＲ₃が水素
を示す一般式(Ｉ)の対応する化合物と適当な求電子試薬
とを、塩基の存在下に、溶媒中で反応させることによっ
て調製され得る。求電子試薬の非限定例は、アルコキシ
アルキルハライド、プロパルギルハライド、アリルハラ
イド、アルコキシカルボニルハライド、ベンジルハライ
ド、アルコキシカルボニルハライドまたはＸ₁Ｃ(Ｏ)Ｃ
(Ｒ₄)(Ｒ₅)(Ｒ₆)であり、ここにＸ₁はハロゲン原子であ
る。塩基の非限定例は、ＮａＨ、Ｋ₂ＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃
である。溶媒の非限定例は、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはジメチ
ルスルホキシドである。このような反応は化学合成の当
業者にＮ−アルキル化またはＮ−アシル化として認識さ
れている。

【００２５】中間体である式(II)の５−アミノ−１−フ
ェニルピラゾール中間体は公知であるか、または、例え
ば欧州特許出願第２９５,１１７号、第２９５,１１８
号、第２３４,１１９号及び第３５０,３１１号並びに米
国特許第５,２３２,９４０号及び第４,７７２,３１２号
に記載された方法またはプロセスによって調製され得
る。

【００２６】式(Ｉ)の化合物全部についてその適正な形
成条件は、出発物質及び形成される生成物の性質、即
ち、溶解度、反応性、安定度に依存し、化学合成の当業
者が個々の適正条件を決定することができ、変化させず
に維持したい分子の部分に適当な保護基を使用すること
ができるであろう。

【００２７】

【実施例】以下の実施例１〜３は、式(Ｉ)の代表的な農
薬化合物の詳細な合成方法を示す。これらの実施例に示
す化合物及び以下に詳細に示す手順または上述の方法も
しくはプロセスと同様の方法で調製されるその他の化合
物を表１〜３に示す。これらの実施例の化合物の融点も
表１〜３に示す。

【００２８】実施例１ １−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル)−３−シアノ−４−トリフルオロ−メチルスルフェ
ニル−５−(メトキシアセトアミド)ピラゾール(化合物
１)の調製 １−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル)−３−シアノ−４−トリフルオロ−メチルスルフェ
ニル−５−アミノピラゾール(２ｇ,４.７ミリモル)、メ
トキシアセチルクロリド(０.５ｍｌ,１.１５当量)、４
−ジメチルアミノピリジン(０.５８ｇ,１当量)、トリエ
チルアミン(０.８６ｍｌ,１.３当量)及びクロロホルム
(１５０ｍｌ)の混合物を還流下で４８時間加熱した。有
機溶液を１％ＨＣｌ／Ｈ₂Ｏで１回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で
乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、ヘキサン／酢酸エチルで溶出させ
た。所望の生成物(１.２ｇ、理論量の５２％)が融点１
１０〜１１２℃の白色固体として得られた。

【００２９】実施例２ １−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル)−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−〔(プロバルギル)(メトキシアセトアミド)〕ピ
ラゾール(化合物６０)の調製 １−〔(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル)−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−メトキシアセトアミド〕ピラゾール(２ｇ、
４ミリモル)、ＮａＨ(０.６４ｇ,油中６０％,４当量)及
びテトラヒドロフランの混合物を室温で１時間撹拌し、
次いで、プロパルギルブロミド(３ｍｌ、６当量)及び１
０滴の１５−クラウン−５を添加した。黄色の懸濁混合
物を還流下で７２時間加熱した。ＨＣｌ／Ｈ₂Ｏに添加
して反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機相を
ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、シクロヘキサ
ン／酢酸エチルで溶出させた。所望の生成物(０.４ｇ、
理論量の１８％)が粘性油状物質として得られた。

【００３０】実施例３ １−〔(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル)−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスル
フィニル−５−(メトキシプロピオンアミド)〕ピラゾー
ル(化合物５２)の調製 １−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル)−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−アミノピラゾール(１ｇ、２.１ミリモ
ル)、メトキシプロピオニルクロリド(０.４ｇ、１.５当
量)、４−ジメチルアミノピリジン(０.３ｇ、１.１５当
量)、トリエチルアミン(０.４ｍｌ、１.５当量)及びク
ロロホルム(１５０ｍｌ)の混合物を還流下で２０時間加
熱した。混合物を１％のＨＣｌ／Ｈ₂Ｏで一回洗浄し、
ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによる精製後に所望の生成物
(０.９ｇ、理論量の７７％)が融点１５０〜１５１℃の
白色固体として得られた。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【表４】

【００３５】本発明化合物を用いて以下の代表的試験手
順を実施し、ダニ類、アブラムシ、２種類の毛虫、ハエ
及び３種類の甲虫幼虫(１種類は葉摂食性、２種類は根
摂食性)を含む数種の昆虫類、並びに線虫類に対する本
発明化合物の農薬効果及び農薬活性を測定した。試験し
た種を以下に示す。

【００３６】属、種 通称 (略号) Tetranychus urticae ナミハダニ (TSM)Aphis nasturtii クロウメモドキアブラムシ (BA)Spodoptera eridania 南方アワヨトウ (SAW)Epilachna varivestis マダラテントウムシ (MBB)Musca domestica イエバエ (HF)Diabrotica u.howardi 南方トウモロコシネクイハムシ(SCRW)Diabrotica virgifera 西洋トウモロコシネクイハムシ(WCRW)Meloidogyne incognita 南方根瘤線虫 (SRKN)Aphis gossypii ワタアブラムシ (CA)Schizaphis graminum イネアブラムシ (GB)Heliothis virescenes タバコガ (TBW) 製剤 各試験に使用する被験化合物を以下の手順で調製した。

【００３７】ダニ、アブラムシ、南方アワヨトウ、マダ
ラテントウムシ、タバコガの試験には、１０ｍｇの被験
化合物を、１６０ｍｌのジメチルホルムアミド、８３８
ｇのアセトン、２ｍｇのＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１７２:Ｔｒ
ｉｔｏｎ Ｘ−１５２の３:１混合物(各々がアルキルア
リールポリエーテルアルコールと有機スルホネートとの
無水ブレンドから成る夫々が主としてアニオン性及び非
イオン性の低発泡乳化剤)及び９８.９９ｇの水溶液に添
加することによって溶液または懸濁液を調製した。

【００３８】イエバエの試験には、先ず、１６.３ｇの
水を使用し、これに対応して他の成分を調節し、２００
ｐｐｍ濃度の製剤を上記同様の手順で調製した。最後
に、等容の２０重量％のショ糖水溶液で希釈して、被験
化合物の濃度を１００ｐｐｍとした。必要な場合、完全
な分散を確保するために音波処理した。

【００３９】南方トウモロコシネクイハムシ及び西洋ト
ウモロコシネクイハムシの試験には、イエバエの２００
ｐｐｍ濃度の初期製剤と同様の手順で溶液または懸濁液
を調製した。この２００ｐｐｍ濃度の製剤を水で所望の
試験濃度に希釈して使用した。

【００４０】南方根瘤線虫、南方アワヨトウ、ワタアブ
ラムシ、タバコガ及びイネアブラムシの浸透性試験に
は、１５ｍｇの被験化合物を２５０ｍｇのジメチルホル
ムアミド、１２５０ｍｇのアセトン及び上記同様の配合
の３ｍｇの乳化剤に添加することによって原液または懸
濁液を調製した。次いで水を添加して被験化合物の濃度
を１５０ｐｐｍとした。必要な場合、完全な分散を確保
するために音波処理した。

【００４１】タバコガの接触試験には、化合物をアセト
ンに溶解することによって原液を調製し、次いで必要な
系列希釈濃度に更に希釈した。

【００４２】試験手順 上記のごとく調製した被験化合物を以下の試験手順によ
って特定重量濃度ｐｐｍ(１／１,０００,０００部)で用
いてその農薬活性を評価した。

【００４３】ナミハダニ：６ｃｍの泥鉢で育成した２本
のインゲンマメの初生葉を、保存培養から得られた成虫
期及び若虫期のナミハダニで汚染した。２４時間以内に
試験に十分な数のダニ(１５０〜２００)が新しい植物に
移入した。回転するターンテーブルに鉢栽培植物(化合
物あたり１鉢)を載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定し
たＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐ
ｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分
に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照とし
て、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−Ｄ
ＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製し
たジコホルまたはヘキシチアゾックスのような市販化合
物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧植物を
６日間維持し、６日目に生物の致死率をカウントした。

【００４４】ナミハダニ(殺卵試験)：保存培養したナミ
ハダニ成虫から卵を採取した。保存培養物によってひど
く汚染させた葉を未感染のインゲンマメ植物に載せた。
雌を約２４時間産卵させ、この時点で、生物を殺し以後
の産卵を防ぐために植物の葉をＴＥＰＰ(テトラエチル
ジホスフェート)溶液に浸漬させた。植物の乾燥後にこ
の浸漬手順を反復しても、卵の生存率に影響はなかっ
た。回転するターンテーブルに鉢栽培植物(化合物あた
り１鉢)を載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの
被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤
させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験
化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳
化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したデメト
ンに代表される市販化合物を用いた処理対照を標準とし
て試験した。噴霧植物を７日間維持し、７日目に卵の致
死率をカウントし、同時に、孵化幼虫に対する残留活性
を測定した。

【００４５】クロウメモドキアブラムシまたはワタアブ
ラムシ：成虫期及び若虫期のクロウメモドキアブラムシ
またはワタアブラムシを、鉢栽培した矮性キンレンカ植
物または綿植物で夫々育成した。１００〜１５０のアブ
ラムシで汚染した鉢栽培植物(被験化合物あたり１鉢)を
回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧
に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、
１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植
物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対
照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセト
ン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に
調製したマラチオンまたはシハロトリンのような市販化
合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧後、
クロウメモドキアブラムシでは１日間、ワタアブラムシ
では３日間鉢を維持し、この時点でアブラムシの致死率
をカウントした。

【００４６】南方アワヨトウ：鉢栽培インゲンマメ植物
を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気
圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用
し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌ
を、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非
処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−
アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様
に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのよう
な市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。
乾燥した葉を、湿潤濾紙を敷いたプラスチックカップに
配置した。無作為に選択した５匹の第２虫齢の南方アワ
ヨトウの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５
日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体
を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。

【００４７】タバコガ：鉢栽培綿植物を回転するターン
テーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの
被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤
させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験
化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳
化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメト
リンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた
処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、濾紙片
及び湿潤歯科用ガーゼを敷いたプラスチック皿に配置し
た。無作為に選択した１匹の第２虫齢のタバコガの幼虫
を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持し
た。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすこ
とのできない幼虫を死亡と判定した。

【００４８】マダラテントウムシ：鉢栽培綿植物を回転
するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設
定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１０
０ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を
十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照と
して、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−
ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製した
シペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合
物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉
を、湿潤濾紙を敷いたプラスチックカップに配置した。
無作為に選択した５匹の第２虫齢のマダラテントウムシ
の幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維
持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動か
すことのできない幼虫を死亡と判定した。

【００４９】イエバエ：４〜６日齢のイエバエ成虫をＣ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｍａｎｕｆａ
ｃｔｕｒｉｎｇ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ(Ｂｌｕｅ Ｂ
ｏｏｋ,ＭｃＮａｉｒ-Ｄｏｒｌａｎｄ Ｃｏ.,Ｎ.Ｙ.１
９５４;２４３−２４４,２６１頁)の指示に従って調整
条件下で育成した。二酸化炭素で麻酔にかけてハエを動
けないようにし、動けないようにした雄雌合わせて２５
匹の個体を標準的食品裏ごし器から成り包装紙で表面を
覆ったケージに移した。１００ｐｐｍの被験化合物濃度
を含む製剤１０ｍｌを、吸収性綿パッドを入れたスフレ
カップに加えた。非処理対照として、被験化合物非含有
の１０ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤−ショ糖溶
液を同様にして使用した。同様に調製したマラチオンの
ような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験し
た。食品裏ごし器に毒餌カップを入れた後、麻酔したハ
エを導入した。２４時間後、刺激に対して運動の徴候を
示さないハエを死亡と判定した。

【００５０】南方または西洋トウモロコシネクイハム
シ：６０ｇの砂壤土を入れたジャーに、被験化合物が適
正な最終土壌濃度となるように水で希釈した２００ｐｐ
ｍの被験化合物を含む水性製剤の１.５ｍｌのアリコー
トと、３.２ｍｌの水と、５本の発芽前トウモロコシ苗
とを導入した。被験製剤を均一に分布させるためにジャ
ーを十分に振盪した。次いで、２０個のトウモロコシネ
クイハムシの卵(または、ＷＣＲＷの場合は任意に１０
匹の第１虫齢の幼虫)を土壌に設けた凹部に導入した。
次いで、ＷＣＲＷ試験の場合には任意にバーミュキュラ
イト(１ｍｌ)と共に、水(１.７ｍｌ)を凹部に添加し
た。非処理対照は、被験化合物非含有の水−アセトン−
ＤＭＦ−乳化剤溶液の同量のアリコートを使用して同様
に調製した。更に必要な場合には、同様に調製した市販
化合物(典型的にはテルビュフォス、ホノホス、フォレ
ート、クロルピリフォス、カルボフラン、イサゾフォス
またはエトプロップから選択)を用いた処理対照を試験
標準とした。７日後、公知の“Ｂｅｒｌｅｓｅ”漏斗抽
出法を用いて生存トウモロコシネクイハムシをカウント
した。

【００５１】南方根瘤線虫：南方根瘤線虫の卵塊を含む
トマト植物の汚染根を保存培養物から採取し、水道水で
振り洗いして土壌を除いた。線虫卵を根組織から分離
し、水洗した。スクリーンと接触するように水位を調節
した受容ボールに載せた微細スクリーンに卵懸濁液のサ
ンプルを載せた。円錐形容器の底部を粗粒バーミキュラ
イトで塞ぎ、上から１.５ｃｍ以内まで約２００ｍｌの
殺菌土壌を充填した。次に、円錐内の土壌の中心に設け
た穴に１５０ｐｐｍ濃度の被験化合物を含む製剤のアリ
コートをピペットで注入した。市販の化合物フェナミフ
ォスを用いて同様に調製した処理対照を標準として試験
した。非処理対照としては、被験化合物非含有の水−ア
セトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液のアリコートを同様に使用
した。被験化合物による土壌処理後直ちに、各円錐の頂
部に１０００匹の南方根瘤線虫の第２期の若虫を添加し
た。３０日後、健全なトマト苗を円錐に移植した。汚染
土壌及びトマト苗を収容した円錐を温室に３週間維持し
た。試験の終了時に、トマト苗の根を円錐から取り出し
て、非処理対照に対する以下の評価段階に従って虫えい
を判定した。

【００５２】１.非処理対照と同等の重度の虫えい ３.軽度の虫えい ４.極めて軽度の虫えい ５.虫えいは観察されない、即ち完全防除。

【００５３】次にこれらの結果をＥＤ３またはＥＤ５値
(虫えいの評価段階３または５に対応する有効薬用量)に
変換した。

【００５４】トマトの南方アワヨトウ−浸透性試験：こ
の試験は南方根瘤線虫の試験(上述)と合わせて実施し
た。線虫試験用の土壌(試験用に選択した出発化合物濃
度６.６ｐｐｍの土壌または約１５０ｐｐｍの溶液)で生
育させたトマト植物を使用し、化合物の根吸収及びその
後のトマトの茎葉に達する浸透性移動を判定した。処理
の２１日後に線虫試験が終了したとき、トマトの茎葉を
切除し、プラスチック容器に入れ、南方アワヨトウの第
２虫齢の幼虫で汚染した。約５日後、幼虫の死亡率を測
定した。

【００５５】ワタアブラムシとタバコガ(綿)及びイネア
ブラムシとタバコガ(モロコシ類)−浸透性試験：綿及び
モロコシの植物を栽培した６ｃｍの鉢に１５０ｐｐｍの
線虫被験溶液の７.０ｍｌのアリコートを潅注で１０.０
ｐｐｍの土壌濃度に相当するように分布させた。綿植物
を、処理のほぼ２日前にワタアブラムシ、処理１日前に
イネアブラムシで汚染した。植物を約３日間維持した
後、植物のアブラムシ活性を判定した。更に６日目に、
植物のアブラムシ活性を評価し、ワタアブラムシとイネ
アブラムシとをカウントし、致死率を算定した。綿及び
モロコシの茎葉部分を切除し、別々のプラスチック容器
に入れ、タバコガの第２虫齢の幼虫で汚染させた。残り
のアブラムシを殺すために鉢栽培植物をスルフォテップ
に浸漬させ、温室に戻して育成を続けた。処理の１３日
後、残りの茎葉を切除し、タバコガに給餌した。汚染６
日後に致死率を測定した。

【００５６】ワタアブラムシと南方アワヨトウ(綿)及び
イネアブラムシと南方アワヨトウ(モロコシ類)−浸透性
試験：調製(または後で希釈)した原液または懸濁液５ｍ
ｌを綿及びモロコシの植物を栽培した６ｃｍの鉢に潅注
で２０ｐｐｍの土壌濃度に相当するように分布させた。
綿植物を、処理のほぼ２日前にワタアブラムシ、処理１
日前にイネアブラムシで汚染させた。植物を約３日間維
持した後、植物のアブラムシ活性を評価した。更に６日
目に、植物のアブラムシ活性を評価し、ワタアブラムシ
とイネアブラムシとをカウントし、致死率を算定した。
綿及びモロコシの茎葉部分を切除し、別々のプラスチッ
ク容器に入れ、南方アワヨトウの第２虫齢の幼虫で汚染
させた。残りのアブラムシを殺すために鉢栽培植物をス
ルフォテップに浸漬させ、温室に戻して育成を続けた。
処理の１３日後、残りの茎葉を切除し、南方アワヨトウ
に給餌した。汚染６日後に致死率を測定した。

【００５７】ワタアブラムシ及び南方アワヨトウ(綿及
びエンバク類)−種子処理試験：化合物と種子とを適当
な寸法のジャーに入れ、ボールミルでジャーを回転させ
ることによってエンバク及び綿の種子に化学物質を施用
した。種子に使用した物質を重量で検定した。種子を播
種した。発芽及び出芽すると、適当な間隔で植物を宿主
昆虫で汚染させた。

【００５８】タバコガ−接触試験：以下の局所施用法で
はタバコガ幼虫に対する化合物の接触毒性を評価する。
１０μｇ／μｌから０.１６μｇ／μｌまでの逐次倍加
希釈濃度の被験化合物溶液を微量注射器で、約２０ｍｇ
のタバコガ幼虫の背中に１μｌずつ重複投与する。これ
は体重１ｇあたり５００μｇから８μｇの用量に等し
い。被験化合物非含有のアセトン処理対照も投与した。
同じくアセトン中のシペルメトリンまたはチオジカーブ
のような市販化合物による処理対照を標準として使用し
た。処理幼虫を約２７℃及び約５０％相対湿度に維持し
た。処理幼虫の各々を、非処理綿葉及び湿潤歯科ガーゼ
を収容した個別のプラスチックシャーレに入れた。処理
の１日後及び４日後に致死率を判定した。

【００５９】使用結果：−本発明のいくつかの代表的化
合物の殺ダニ、殺虫及び殺線虫活性の典型的な結果を以
下に論じ、指定試験種(ＢＡ＊／ＣＡ、ＳＡＷ、ＭＢ
Ｂ、ＨＦ、ＴＢＷ、ＳＣＲＷ＊／ＷＸＲＷ：通称の略号
で指定)に指定薬用量で投与されたいくつかの化合物の
結果を表４に示す。表４の結果は、指定試験種に対して
７０〜１００％の致死率を与える化合物を(Ｘで)示す。

【００６０】本発明のいくつかの化合物は殺ダニ剤であ
り、例えば、化合物２４、４６、４７及び５１は茎葉毒
餌試験で１００ｐｐｍでダニを３０〜７０％防除した。

【００６１】更に、本発明化合物は、有害生物のいくつ
かの種、例えば南方アワヨトウまたはマダラテントウム
シのような茎葉有害生物に対して摂食抑制または摂食阻
害特性を示す。

【００６２】本発明化合物は更に低い割合でも種々の有
害生物に対して有効である。例えば、茎葉散布では約５
０〜０.５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。
毒餌施用の場合には、約５０〜０.０５ｐｐｍまたはそ
れ以下の割合で有用である。土壌施用の場合には、約
１.０〜０.０１ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用であ
る。

【００６３】上記に検討し表４に報告した結果では、本
発明化合物が種々の濃度で施用される。１ｐｐｍ(施用
被験溶液中の化合物濃度１／１,０００,０００部)の茎
葉散布用の溶液、懸濁液またはエマルジョンは、約１,
０００リットル／ｈａ(流出に十分な量)の噴霧量に基づ
いて、約１ｇ／ｈａの有効成分の施用にほぼ対応する。
従って、約６.２５〜５００ｐｐｍの葉面噴霧は約６〜
５００ｇ／ｈａに対応する。土壌施用の場合、土中約
７.５ｃｍに基く１ｐｐｍの土壌濃度は、広域圃場施用
では約１,０００ｇ／ｈａに対応する。また、上記の１
ｐｐｍの土壌濃度は約１８ｃｍの帯状施用の場合には約
１６６ｇ／ｈａに対応する。接触試験の場合、幼虫に
０.２μｇ／μｌ(２００ｐｐｍ)の溶液を体重１μｌあ
たり１０μｇで施用したときの薬用量は広域噴霧として
約５０〜約１００ｇ／ｈａの圃場散布に対応する。

【００６４】

【表５】

【００６５】

【表６】

【００６６】方法及び組成物 前述の農薬使用から明らかなように、本発明は、農薬と
して有効な化合物を提供し、また、節足動物特に昆虫ま
たはダニ、植物線虫類、蠕形動物または原生動物などの
多くの有害生物を防除するためのかかる化合物の使用方
法を提供する。従って化合物は、例えば、農園芸用作
物、林業、獣医薬、畜産業または公衆衛生などの分野で
有利に実用化できる。

【００６７】従って、ある場所の有害生物を防除するた
めにその場所を有効量の式(Ｉ)の化合物で処置(例えば
施用または投与)する方法を提供することも本発明の目
的の１つである。場所の例としては、有害生物自体また
は有害生物が棲息もしくは摂食する場所(植物、動物、
人体、建造物、地所、森林、果樹園、水路、土壌、植物
または動物の製品、など)がある。

【００６８】本発明化合物は好ましくは、トウモロコシ
ネクイハムシ、シロアリ類(特に建造物の保護)、ネクイ
ムシ、ハリガネムシ、ネクイゾウムシ、クキセンコウチ
ュウ、ヨトウムシ、ネクイアブラムシまたはカブトムシ
幼虫のような土壌昆虫を防除するために使用される。ま
た、根瘤、包嚢、ダガー、病斑のような病原性植物線
虫、または、茎もしくはりん茎の線虫、またはダニ類に
対する効果を発揮するために使用され得る。土壌有害生
物、例えばトウモロコシネクイハムシを防除するために
は、作物の栽培土壌もしくは栽培予定土壌、種子または
植物の成長根に有効薬用量の化合物を施用または取込ま
せるのが有利である。

【００６９】更に、これらの化合物は、いくつかの節足
動物特に植物の地上部分を摂食するいくつかの昆虫類ま
たはダニ類を防除するために茎葉散布または浸透作用に
よって使用し得る。また、植物の根または種子に施用す
ると、その後に植物の地上部分に浸透性移行し茎葉の有
害生物を防除することが可能である。

【００７０】公衆衛生の分野では、化合物は多くの昆
虫、特にイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ツノサシバ
エ、アブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユまたはカ
のような不潔なハエまたは他の双翅目有害生物の防除に
特に有効である。

【００７１】本発明化合物は、節足動物特に昆虫もしく
はダニ、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害
生物に対して以下の施用方法で使用され得る。

【００７２】本発明化合物は、穀粒または穀粉のような
穀物、塊茎、動物飼料、木材のような保存産物、絨毯及
び織物のような家庭用品を、節足動物、特にゾウムシ、
ガまたはダニなどの甲虫、例えば、Ｅｐｈｅｓｔｉａ種
(コナガ)、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種(ヒメマルカツオブシ
ムシ)、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種(コクヌストモドキ)、Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種(コクゾウムシ)またはＡｃａｒｕ
ｓ種(ダニ)の攻撃に対して有効に保護する。

【００７３】本発明化合物は、居住用または事業用の地
所に発生したゴキブリ、アリまたはシロアリまたは同様
の節足動物有害生物の防除、あるいは、水路、井戸、貯
水槽またはその他の流水または貯留水の蚊幼虫の防除に
有効である。

【００７４】建造物を、シロアリ、例えば、Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種、
Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種による攻撃から防止するため
の基礎、土台または土壌の処理に有効である。

【００７５】農業では、以下の鱗翅目(蝶または蛾)の成
虫、幼虫及び卵に対して有効である:Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ種、ｅ.ｇ.Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
(タバコガ)、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ及
びＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
種、ｅ.ｇ.Ｓ.ｅｘｅｍｐｔａ、Ｓ.ｆｒｕｇｉｐｅｒｄ
ａ、Ｓ.ｅｘｉｑｕａ、Ｓ.ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ(ハス
モンヨトウ)、Ｓ.ｅｒｉｄａｎｉａ(南方アワヨトウ)及
びＭａｍｅｓｔｒａ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔａ(バーサア
ワヨトウ)、Ｅａｒｉａｓ種、ｅ.ｇ.Ｅ.ｉｎｓｕｌａｎ
ａ(エジプシャンオオタバコガ)、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ種、ｅ.ｇ.Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ(ワタキバガ)、Ｏｓｔｒｉｎｉａ種、ｅ.
ｇ.Ｏ.ｎｕｂｉｌａｌｉｓ(ヨーロピアンアワノメイ
ガ)、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ(イラクサキンウ
ワバ)、Ａｒｔｏｇｅｉａ種(アオムシ)、Ｌａｐｈｙｇ
ｍａ種(アワヨトウ)、Ａｇｒｏｔｉｓ及びＡｍａｔｈｅ
ｓ種(ヨトウムシ)、Ｗｉｓｅａｎａ種(ポリナガ)、Ｃｈ
ｉｌｏ種(イネクキセンコウチュウ)、Ｔｒｙｐｏｒｙｚ
ａ種及びＤｉａｔｒａｅａ種(サトウキビセンコウチュ
ウ及びイネセンコウチュウ)、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉ
ｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ(ブドウガ)、Ｃｙｄｉａ ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ(コドリンガ)、Ａｒｃｈｉｐｓ種(果樹
ハマキガ)、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
(コナガ)、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈ
ｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕ
ｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉ
ｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉ
ａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅ
ａ、Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ、Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉ
ｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ ｐ
ｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ
ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃ
ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃ
ｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌｉｓ、Ｈｏｍｏｎａ
ｍａｇｎａｎｉｍｅ及びＴｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ。

【００７６】以下の鞘翅目(甲虫)の成虫及び幼虫に対し
て有効である:Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ
(コーヒーノキセンコウチュウ)、Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ種
(キクイムシ)、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、ｅ.ｇ.、ｇｒ
ａｎｄｉｓ(オオアオゾウムシ)、Ａｃａｌｙｍｍａ種
(ウリハムシ)、Ｌｅｍａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ種、
Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ
(コロラドハムシ)、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種(トウモロ
コシネクイハムシ)、Ｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ種(ニセ
ハリガネムシ)、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｌｉｍｏｎｉｕ
ｓ種(ハリガネムシ)、Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄａ種、Ｐｏ
ｐｉｌｌｉａ種、Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ種(ネキリ
ムシ)、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ(カラ
シハムシ)、Ｅｐｉｔｒｉｘ種(ノミハムシ)、Ｌｉｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ(水稲ゾウ
ムシ)、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ種(カフンハムシ)、Ｃｅ
ｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕ
ｓ及びＣｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ種(ネゾウムシ)、Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、
Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅ
ｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚ
ａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ｓｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕ
ｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄ
ｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉ
ｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕ
ｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍａｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉ
ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｒｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐ
ｓｙｌｌｉｏｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈ
ｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ及びＣｏｓ
ｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ。

【００７７】以下の半翅目(異翅亜目及び同翅亜目)に対
して有効である:Ｐｓｙｌｌａ種、Ｂｅｍｉｓｉａ種、
Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種、Ａｐｈｉｓ種、Ｍｙｚｕ
ｓ種、Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ種、Ａｄｅｌｇｅｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕ
ｍｕｌｉ(ホップダムソンイボアブラムシ)、Ａｅｎｅｏ
ｌａｍｉａ種、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ種(イネヨコバ
イ)、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
種、Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ種、Ｐｙｒｉｌｌａ種、
Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ種(アカカイガラムイ)、Ｃｏｃｃ
ｕｓ種、Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕｓ種、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉ
ｓ種(モスキートバグ)、Ｌｙｇｕｓ種、Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ種、Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ種、Ｎｅｚａｒａ種、Ｅ
ｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔ
ａ、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎ
ｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ種、Ａ
ｓｐｉｏｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ、Ａｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉ
ｓ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏ
ｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａ
ｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕ
ｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒ
ｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌ
ｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ。

【００７８】以下の膜翅目に対して有効である:Ａｔｈ
ａｌｉａ種及びＣｅｐｈｕｓ種(サシバエ)、Ａｔｔａ種
(ハキリアリ)、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｏｌｏｃａｍ
ｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ種、Ｐ
ｏｌｉｓｔｅｓ種、Ｖｅｓｐａ種、Ｖｅｓｐｕｌａ種及
びＳｏｌｅｎｏｐｓｉｓ種。

【００７９】以下の双翅目に対して有効である:Ｄｅｌ
ｉａ種(ネクイムシ)、Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ種及びＣｈ
ｌｏｒｏｐｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、Ｍｕｓｃａ
種、Ｐｈｏｒｍｉａ種、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種(クキバエ)、Ｐｈｙｔｏｍ
ｙｚａ種(ハモグリムシ)、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ種(ミバ
エ)、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎ
ｏｇａｓｔｅｒ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕ
ｄｏｓａ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ
ｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ
種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕ
ｓ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕ
ｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ
種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｎｉ。

【００８０】以下の総翅目に対して有効である:Ｔｈｒ
ｉｐｓ ｔａｂａｃｉ、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆ
ｅｍｏｒａｌｉｓ及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ種。

【００８１】以下の直翅目に対して有効である:Ｌｏｃ
ｕｓｔａ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種(イナゴ及び
コオロギ)、Ｇｒｙｌｌｕｓ種及びＡｃｈｅｔａ種、ｅ.
ｇ.、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａ
ｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏ
ｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ及びＳｃｈｉ
ｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ。

【００８２】以下の粘管目に対して有効である:Ｓｍｉ
ｎｔｈｕｒｕｓ種及びＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓ種(トビハ
ムシモドキ)、Ｐｅｒｉｐｌｎｅｔａ種及びＢｌａｔｔ
ｅｌａ種(ゴキブリ)。

【００８３】以下の等翅目に対して有効である:Ｏｄｏ
ｎｔｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｒｅｔｉｃｕｌｅｔｅｒｍｅｓ
種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種(シロアリ)。

【００８４】以下の革翅目に対して有効である：Ｆｏｒ
ｔｉｃｕｌａ種(ハサミムシ)。

【００８５】農業的に重要な以下の節足動物に対して有
効である:Ａｃａｒｉ(ダニ)、ｅ.ｇ.、Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ種、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ
種(ハダニ)、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ種(トリダ
ニ)、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ種(フシダニ)及びＰｏｌｙｐ
ｈａｄｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種。

【００８６】以下の総尾目に対して有効である:Ｌｅｐ
ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉａ。

【００８７】以下の虱目に対して有効である:Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ,Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種及びＬｉｎｏｇｎａ
ｔｈｕｓ種。

【００８８】以下の食毛目に対して有効である：Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＤａｍａｌｉｎｅａ種。

【００８９】以下の隠翅目に対して有効である:Ｘｅｎ
ｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈ
ｙｌｌｕｓ種、 以下のようなその他の節足動物に対して有効である:Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ種(ヤスデ)、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａ種(結合綱)、Ｏｎｉｓｃｕｓ種(キジラミ)及びＴｒｉ
ｏｐｓ種(甲殻類)。

【００９０】以下の等脚類に対して有効である:Ｏｎｉ
ｓｅｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅ
ｒ。

【００９１】以下の唇脚類に対して有効である:Ｇｅｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉ
ｇｅｒａ ｓｐｅｘ。

【００９２】農業、林業または園芸に重要な植物または
樹木を直接に攻撃するかまたは細菌性、ウイルス性、マ
イコプラズマ性もしくは真菌性の植物疾患を蔓延させる
ことによって攻撃する以下の線虫に対して有効である:
根瘤線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種(ｅ.ｇ.、
Ｍ.ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)；包嚢線虫、例えばＧｌｏｂｏ
ｄｅｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｇ.ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉ
ｓ)；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｈ.ａｖｅｎａ
ｅ)；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒ.ｓｉｍｉｌ
ｉｓ)；病斑線虫、例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種
(ｅ.ｇ.、Ｐ.ｐｒａｔｅｎｓｉｓ)、Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｂ.ｇｒａｃｉｌｉｓ)、Ｔｙｌｅ
ｎｃｈｕｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｔ.ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ)、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒ.ｒ
ｅｎｉｆｏｒｍｉｓ)、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(Ｒ.
ｒｏｂｕｓｔｕｓ)、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
種(ｅ.ｇ.、Ｈ.ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ)、Ｈｅｍｉ
ｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｈ.ｇｒａｃｉｌｉ
ｓ)、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種(ｅ.ｇ.、Ｃ.ｓｉ
ｍｉｌｉｓ)、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｔ.
ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ)；ダガー線虫、例えばＸｉｐｈ
ｉｎｅｍａ種(ｅ.ｇ.、Ｘ．ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａ
ｔｕｍ)、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｌ.ｅｌｏ
ｎｇａｒｕｓ)、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種(ｅ.ｇ.、
Ｈ.ｃｏｒｏｎａｔｕｓ)、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ種(ｅ.ｇ.、Ａ.ｒｉｚｅｍａ−ｂｏｓｉ、Ａ.ｂｅｓ
ｓｅｙｉ)；茎及びりん茎のスセンチュウ、例えばＤｉ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(Ｄ.ｄｉｐｓａｃｉ)。

【００９３】脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば人体
または家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、
ニワトリ、イヌまたはネコの体内または体外に寄生する
節足動物、蠕形動物または原生動物に対する獣医薬もし
くは畜産業の分野または公衆衛生維持の分野で、以下の
有害生物に対して有効である:ダニ類、特にマダニ(ｅ.
ｇ.、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ)、Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ)、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌ
ｉｓ種、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕ
ｂａｔａ)及びその他のダニ(ｅ.ｇ.、Ｄａｍａｌｉｎｉ
ａ種(Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ)、Ｓ
ａｒｃｏｐｔｅｓ種(ｅ.ｇ.、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃ
ａｂｉｅｉ)、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌ
ａ種)；双翅目(ｅ.ｇ.、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｇａｓ
ｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種)；半翅
目(ｅ.ｇ.、Ｔｒｉａｔｏｍａ種)；ケジラミ(ｅ.ｇ.、
Ｄａｍａｌｉｎｉａ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種)；
隠翅目(ｅ.ｇ.、Ｃｔｅｎｏｃｈｅｐｈａｌｉｄｅｓ
種)；直翅目(ｅ.ｇ.、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種、Ｂｌ
ａｔｅｌｌａ種)；膜翅目(ｅ.ｇ.、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕ
ｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ)。

【００９４】以下の寄生線虫を原因とする胃腸管感染症
に対して有効である:Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉ
ｄａｅ科の成員、Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂ
ｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓ
ｐｉｒａｌｉｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒ
ｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕ
ｂｒｉｏｆｏｒｍｉｓ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａ
ｔｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉｓ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃ
ｔａ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、
Ｃｏｏｐｅｒｉａ種及びＨｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａ
ｎａ； 以下の原生動物を原因とする疾患の防除及び治療に有効
である:Ｅｉｍｅｒｉａ種(ｅ.ｇ.、Ｅｉｍｅｒｉａ ｔ
ｅｎｅｌｌａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎ
ａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ、Ｅｉｍｅｒｉ
ａ ｍａｘｉｍａ及びＥｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉ
ｘ)、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓ ｃｒｕｚｉ、Ｌｅｉｓｈ
ａｍｉｎｉａ種、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ種、Ｂａｂｅｓ
ｉｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ種、Ｈｉｓｔ
ｏｍａｎａｓ種、Ｇｉａｒｄｉａ種、Ｔｏｘｏｐｌａｓ
ｍａ種、Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ
及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ種。

【００９５】本発明は、前述のごとく、有効量の式(Ｉ)
の化合物を１つの場所に施用または投与することによっ
てその場所を処理することから成る有害生物の防除方法
を提供する。

【００９６】本発明方法では、節足動物特に昆虫もしく
はダニまたは線虫動物のような植物有害生物を防除する
ために実際に使用するために、例えば植物またはその育
成媒体に有効量の本発明化合物を施用する。このような
方法において、活性化合物は一般に、節足動物または線
虫動物の発生を防除すべき場所に、被処理場所１ヘクタ
ールあたり活性化合物約０.００５ｋｇから約１５ｋｇ
の範囲の有効薬用量で施用する。理想的な条件下では、
防除すべき有害生物次第では、もっと少ない薬用量で適
切な保護が与えられるであろう。逆に、不利な気候条件
下では、有害生物の耐性または他の要因のため、有効成
分をより高い薬用量で使用することが必要になるかもし
れない。最適薬用量は通常、防除される有害生物の種
類、汚染された植物の種類もしくは成長段階、畝間、ま
たは施用方法のような複数の要因に左右される。活性化
合物の有効薬用量のより好ましい範囲は約０.０１ｋｇ
／ｈａ〜約２ｋｇ／ｈａである。

【００９７】有害生物が土壌伝播性の場合、一般には任
意の適当な方法で製剤組成物の形態の活性化合物を処理
すべき地区に(例えば広域処理または帯状処理として)均
一に分布させる。所望の場合、圃場もしくは作物栽培地
区全域に施用してもよく、または攻撃から保護すべき種
子もしくは植物の極めて近傍に施用してもよい。地区に
水を噴霧するかまたは自然の降雨作用に任せて有効成分
を土壌中で拡散させる。所望の場合、施用中または施用
後に、例えばプラウもしくはプラウ円板によって耕起し
たり、ドラッグチェーンを使用したりして製剤形態の化
合物を土壌中に機械的に分布させてもよい。植付け前、
植付け中または植付け後で発芽前に施用してもよく、ま
たは発芽後に施用してもよい。更に、播種前の種子処理
及び播種後の後防除を順次行う防除方法もある。

【００９８】有害生物防除方法では更に、植物の気中部
分を攻撃する節足動物特に昆虫もしくはダニまたは線形
動物を防除するための茎葉散布または茎葉処理を用いて
もよい。更に、本発明化合物による有害生物防除方法で
は、施用場所から遠隔の植物の部分を摂食する有害生物
を防除し得る。例えば、植物の根または播種前の植物の
種子に施用された活性化合物はその浸透作用によって葉
を摂食する昆虫を防除し得る。更に、本発明化合物は、
摂食阻害効果または忌避効果によって植物に対する攻撃
を抑制し得る。

【００９９】本発明化合物及びその使用による有害生物
防除方法は、圃場、青刈飼料、企業作物、温室、果樹園
もしくはブドウ畑の保護、観賞植物の保護、人口林もし
くは森林の樹木の保護に特に重要である。これらの例と
しては、穀物(トウモロコシ、コムギ、イネまたはモロ
コシ類など)、綿、タバコ、野菜(マメ、アブラナ作物、
ｃｕｒｃｕｒｂｉｔｓ、レタス、タマネギ、トマトまた
はコショウなど)、農作物(ジャガイモ、テンサイ、落花
生、ダイズ、西洋アブラナなど)、サトウキビ、草原作
物または青刈飼料(トウモロコシ、モロコシ、アルファ
ルファなど)、企業作物(茶、コーヒー、ココア、バナ
ナ、ヤシ油、ココヤシ、ゴム、香辛料など）、果樹園ま
たは柑橘類果樹園（石果、核果、レモン、キーウイフル
ーツ、アボカド、マンゴー、オリーブ、クルミなど)、
ブドウ畑、観賞植物、温室、庭園または公園の花卉、野
菜、低木、森林、人口林または苗床の林木(落葉樹及び
常緑樹)がある。

【０１００】また、木材(立木、伐木、加工木材、貯蔵
木材または建造用木材)をハバチ、甲虫またはシロアリ
の攻撃から保護するために有効である。

【０１０１】また、全粒、精白または加工製品とした穀
粒、果実、ナッツ、香辛料またはタバコを、ガ、甲虫、
ダニまたはコクゾウムシの攻撃から保護するために使用
できる。また、天然形態または加工形態(例えば絨毯ま
たは繊維製品)の皮革、毛皮、羊毛または羽毛のような
貯蔵動物製品をガまたは甲虫の攻撃から保護し、貯蔵
肉、魚または穀粒を甲虫、ダニまたはハエの攻撃から保
護する。

【０１０２】更に、本発明化合物およびその使用方法
は、ヒト及び家畜に有害であるかまたはヒト及び家畜の
病気を伝播もしくは媒介する節足動物、蠕形動物または
原生動物の防除に特に有効である。これらの動物につい
ては前述したが、特に、マダニ、それ以外のダニ、シラ
ミ、ノミ、ユスリカ、または、サシバエもしくは気味悪
いハエの幼虫の防除に特に有効である。本発明化合物
は、家畜に寄生するかまたは皮膚から摂食もしくは吸血
する節足動物、蠕形動物または原生動物の防除に特に有
用である。このためには、化合物を経口、非経口、経皮
または局所投与するとよい。

【０１０３】更に、本発明化合物は、Ｅｉｍｅｒｉａ属
の寄生原生動物の感染を原因とするコクシジウム症に有
効である。これは、特に集約的条件下で育成または飼育
される家畜及び家禽の経済的な損失の重要な原因になり
得る。例えば、ウシ、ヒツジ、ブタまたはウサギもこの
病気に罹患するが、家禽、特にニワトリの重大な病気で
ある。少量の本発明化合物を好ましくは給餌と共に投与
すると、コクシジウム症の発生の予防または顕著な抑制
に有効である。化合物は、盲腸型及び腸型の双方に有効
である。更に本発明化合物は、卵母細胞の障害作用を発
揮し、その産生数及び産生した卵母細胞の胞子形成を顕
著に低減する。家禽の病気は一般に、糞便で汚染された
敷き藁、地面、食物または飲料水に混入した感染性生物
を鳥が採取することによって伝播する。病気の徴候とし
ては、出血、盲腸の鬱血、糞への血液混入、衰弱、消化
障害などがある。病気が動物を致死させる場合も多い
が、重症の感染症から回復した場合でもこのような家禽
の市場価値は感染の結果として実質的に下落する。

【０１０４】以下では本発明組成物を栽培作物または作
物栽培場所に施用するかまたは種子粉衣として使用する
場合を記載しているが、代替的に、組成物をヒトもしく
は動物に局所使用してもよく、または保存製品、家庭用
品、普遍的環境の地所または地区の保護に使用してもよ
い。本発明化合物は以下に例示する適当な手段によって
施用される。

【０１０５】栽培作物に対しては、粉剤、顆粒剤、噴霧
剤もしくは泡剤、または微細組成物もしくはカプセル封
入組成物の懸濁液を茎葉散布で施用するか、液体潅注、
粉剤、顆粒剤、煙霧剤または泡剤で土壌もしくは根を処
理するか、液体スラリーまたは粉剤の種子粉衣で作物の
種子に施用する。

【０１０６】節足動物、蠕形動物または原生動物に侵入
されたかまたは接触している人体または動物に対して
は、節足動物、蠕形動物または原生動物に対して即効性
作用及び／または一定期間の持続性作用を発揮する有効
成分を含有する組成物を非経口、経口または局所投与す
る。例えば、食餌、適当な経口製剤、食用毒餌、塩場、
補充食餌、注入製剤、噴霧剤、浴剤、浸漬剤、シャワー
剤、ジェット剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム
剤、ワックス塗抹剤または家畜の自家治療システムに混
ぜる。

【０１０７】有害生物が潜在する普遍的環境または特定
場所、例えば保存製品、木材、家庭用品、または、居住
用もしくは事業用地所に対しては、散布剤、噴霧剤、粉
剤、煙霧剤、ワックス塗抹剤、ラッカー剤、顆粒剤もし
くは毒餌として使用し、水路、井戸、貯水槽またはその
他の流水もしくは貯留水に対しては細流として混入させ
る。

【０１０８】家畜に対しては、糞便を摂食するハエ幼虫
を防除するために食餌に混入させる。 実際には、本発
明化合物が組成物の一部を構成する場合が多い。これら
の組成物は、節足動物特に昆虫またはダニ、線形動物、
蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除するた
めに使用され得る。組成物は、任意の地所、屋内もしく
は屋内の地区または脊椎動物に対する内服もしくは外用
で所望の有害生物に使用するために適当な公知の任意の
形態を有し得る。これらの組成物は、有効成分となる少
なくとも１種類の前述のような本発明化合物を、１種ま
たはそれ以上の他の相溶性成分と組み合わせてまたは会
合させて含有する。相溶性成分としては例えば、予定の
用途に適しており耕種学的または薬物学的に許容される
固体もしくは液体の担体もしくは希釈剤、アジュバン
ト、界面活性剤などがある。当業界で公知の任意の方法
によって調製されるこれらの組成物も本発明の一部であ
る。

【０１０９】これらの組成物はまた、保護コロイド、接
着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、噴霧油(特に殺ダニ剤
として使用するとき)、安定剤、保存剤(特にカビ防止
剤)、金属イオン封鎖剤などのような他の種類の成分、
並びに、農薬特性(特に、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性
または殺真菌性)または植物の成長調節特性を有する他
の公知の有効成分を含有し得る。より普遍的には、本発
明で使用される化合物を、常用の製剤技術に対応するす
べての固体または液体添加剤と組み合わせることができ
る。

【０１１０】農園芸用の適当な組成物は、例えば、噴霧
剤、粉剤、顆粒剤、煙霧剤、泡剤、エマルジョンなどと
して使用するのに適した製剤を含む。

【０１１１】脊椎動物用または人体用の適当な組成物
は、経口、非経口、経皮、例えば注入、または局所投与
に適した調製物を含む。

【０１１２】経口投与される組成物は、１種以上の一般
式(Ｉ)の化合物を、医薬として許容される担体またはコ
ーティング剤と共に含有しており、例えば、錠剤、丸
剤、カプセル剤、軟膏、ゲル、潅注、薬物添加食品、薬
物添加飲料水、薬物添加食餌補充物、胃腸管内部に滞留
させる目的の徐放性丸剤(ｂｏｌｕｓ)または他の徐放性
デバイスとして調製される。これらはいずれも、マイク
ロカプセルに収容されるかまたは酸溶解性もしくはアル
カリ溶解性もしくは医薬として許容される他の腸溶性コ
ーティング剤でコートされた有効成分を組込んでいる。
薬物添加した食品、飲料水または動物が消費する他の物
質の調製に使用するために本発明化合物を含有する食品
プレミックスまたは濃縮物を使用してもよい。

【０１１３】非経口投与される組成物は、医薬として許
容される適当なビヒクル中の溶液、エマルジョンもしく
は懸濁液、または、長期間にわたって有効成分を放出す
るように設計された固体もしくは半固体の経皮インプラ
ントもしくはペレットであり、当業界に公知の任意の適
当な方法で調製され、滅菌され得る。

【０１１４】経皮的及び局所的に投与される組成物は、
噴霧剤、粉剤、浴剤、浸漬剤、シャワー剤、ジェット
剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワックス
塗抹剤または注入用調製物またはデバイス(例えば、節
足動物を局部的または浸透的に防除するように動物の外
部に取り付ける耳タグ)がある。

【０１１５】節足動物の防除に適した固体または液体の
毒餌は、１種またはそれ以上の一般式(Ｉ)の化合物と、
節足動物による消費を誘発する食物またはいくつかの他
の物質から成る担体または希釈剤とから構成される。

【０１１６】本発明で使用される化合物の有効な使用用
量は、特に、駆除すべき有害生物の種類、または、例え
ばこれらの有害生物による作物の汚染の程度次第で広範
囲に変更し得る。概して、本発明化合物は通常は約０.
０５重量％〜約９５重量％の１種以上の本発明の有効成
分と、約１重量〜約９５重量％の１種以上の固体または
液体担体と、任意に、約０.１％〜約５０％の１種以上
の相溶性成分、例えば界面活性剤とを含有し得る。

【０１１７】本明細書において、「担体」なる用語は、
植物、種子または土壌などに対する有効成分の施用を容
易にするために有効成分と併用される天然または合成の
有機または無機の成分を意味する。従って、この担体は
一般に不活性であり、許容性(例えば特に被処理植物に
対して耕種学的に許容性)でなければならない。

【０１１８】担体は、固体、例えば、クレー、天然また
は合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥
料(例えばアンモニウム塩)、地中天然鉱物、例えばカオ
リン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モンモリロナイト、ベントナイトもしくは珪藻
土、または、地中合成鉱物、例えばシリカ、アルミナも
しくはシリケート、特にアルミニウムもしくはマグネシ
ウムシリケートである。顆粒剤の適当な固体担体として
は、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなど
の天然岩の砕粉または分割片；無機または有機粉末の合
成顆粒；おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、トウモロ
コシ包葉またはタバコ茎のような有機物の顆粒；珪藻
土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、または吸収性カ
ーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；ま
たは固体肥料がある。このような固体組成物は所望の場
合、１種以上の相溶性湿潤剤、分散剤、乳化剤または着
色剤を含有し得、固体の場合にはこれらが希釈剤の機能
も果たす。

【０１１９】担体は、液体、例えば、水；アルコール、
特にブタノールまたはグリコール及びそれらのエーテル
またはエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケ
トン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはイソホロン；石
油留分、例えばパラフィン系または芳香族炭化水素、特
にキシレンまたはアルキルナフタレン；鉱油または植物
油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタンまた
はメチレンクロリド；芳香族塩素化炭化水素、特にクロ
ロベンゼン；水溶性または強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチル
ピロリドン；液化ガス；などまたはその混合物でもよ
い。

【０１２０】界面活性剤は、イオン型または非イオン型
の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤またはこれらの界面活
性剤の混合物でよい。これらの例として特に、ポリアク
リル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪
アルコールもしくは脂肪酸または脂肪エステルもしくは
脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール(特にアルキ
ルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハ
ク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウ
レート)、アルコールのリン酸エステル、エチレンオキ
シドとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪
酸とポリオールとのエステル、または上記化合物の硫酸
塩、スルホン酸塩もしくはリン酸塩の官能誘導体があ
る。有効成分及び／または不活性担体が水に難溶性また
は不溶性であり施用組成物の担体が水であるとき、通常
は少なくとも１種類の界面活性剤の存在が必須である。

【０１２１】本発明組成物は更に、接着剤または着色剤
のような他の添加剤を含有し得る。カルボキシメチルセ
ルロース、または、粉末、顆粒もしくは格子の形態の天
然または合成のポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールまたはポリ酢酸ビニル、天然リン脂
質、例えばセファリンまたはレシチン、または合成リン
脂質のような接着剤を組成物中に使用し得る。酸化鉄、
酸化チタンまたはプルシアンブルーのような無機顔料、
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染
料のような有機染料などの着色剤、または、鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩
のような微量栄養素を使用することも可能である。

【０１２２】節足動物、植物線虫、蠕形動物または原生
動物のような有害生物を防除するために施用される一般
式(Ｉ)の化合物を含有する組成物はまた、共力剤(例え
ば、ピペロニルブトキシドまたはセサメックス)、安定
剤、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、殺蠕形動物
剤、殺球虫剤、殺真菌剤(適宜農業用または獣医薬用、
例えばベノミル及びイプロジオン)、殺菌剤、節足動物
もしくは脊椎動物の吸引剤もしくは忌避剤またはフェロ
モン、脱臭剤、芳香剤、染料、または補助治療薬、例え
ば微量元素を含有し得る。これらは、必要に応じて、薬
効、持続性、安全性、吸収、防除される有害生物のスペ
クトルを改良するように、または、組成物が同じ動物ま
たは被処理地区で他の有用な機能を発揮するように設計
され得る。

【０１２３】本発明の組成物に含有または併用され得る
他の農薬活性化合物の例は、アセファート、クロルピリ
フォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルフォトン、エト
プロフォス、フェニトロチオン、フェンアミフォス、フ
ォノフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、マラチ
オン、モノクロトフォス、パラチオン、フォレート、ホ
サロン、ピリミフォス−メチル、テルビュフォス、トリ
アゾフォス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメ
トリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、ペル
メトリン、テフルトリン、アルディカーブ、カルボスル
ファン、メトミル、オキサミル、ピリミカーブ、ベンジ
オカーブ、テフルベンズロン、ジコホル、エンドスルフ
ァン、リンダン、ベンズオキシメート、カータップ、シ
ヘキサチン、テトラジフォン、アベルメクチン、イベル
メクチン、ミルベマイシン、チオファナート、トリクロ
ルフォン、ジクロルボス、ジアベリジンまたはジメトリ
アダゾールである。

【０１２４】従って農業用に施用する場合には、式(Ｉ)
の化合物は一般に固体または液体の形態の種々の組成物
の形態である。

【０１２５】使用できる固体形態の組成物は、(式(Ｉ)
の化合物含量８０％以下の)散布用粉剤、水和剤または
顆粒(水分散性顆粒を含む)であり、特に押出、圧縮、粒
状担体の含浸、または粉末を出発物質とする造粒によっ
て得られたものである(これらの水和剤または顆粒中の
式(Ｉ)の化合物の含量は約０.５〜約８０％である)。１
種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有する均質または不均
質な固体組成物、例えば、顆粒、ペレット、ブロックま
たはカプセルは、貯留水または流水を一定期間処理する
ために使用され得る。水分散性濃縮物の擬餌または間断
給餌を用いて本文中の記載と同様の効果が達成され得
る。

【０１２６】液体組成物は例えば、水性または非水性の
溶液または懸濁液(乳剤、エマルジョン、フローワブ
ル、分散液もしくは溶液)またはエアゾールである。液
体組成物はまた、特に、乳剤、分散剤、エマルジョン、
フローワブル、エアゾール及び水和剤(または散布用粉
剤)、ドライフローワブルまたはペーストから成り、こ
れらは液体組成物の形態であるかまたは施用時に水性噴
霧剤(少量及び超少量)もしくは噴霧剤もしくはエアゾー
ルのような液体組成物を形成する予定の組成物の形態で
ある。

【０１２７】例えば、乳剤または可溶性濃縮物の形態の
液体組成物は大抵は約５重量％〜約８０重量％の有効成
分を含有し、そのままで施用できるエマルジョンまたは
溶液は夫々、約０.０１％〜約２０％の有効成分を含有
する。溶媒に加えて、乳剤または可溶性濃縮物は、必要
な場合、約２％〜約５０％の適当な添加剤、例えば、安
定剤、界面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色剤または接着
剤を含有する。例えば植物に施用するために特に適当な
任意の所要濃度のエマルジョンは、これらの濃縮物を水
で希釈することによって得られる。これらの組成物は本
発明で使用され得る組成物の範囲内に包含される。エマ
ルジョンは油中水型または水中油型のいずれでもよく、
濃密なコンシステンシーを有し得る。

【０１２８】本発明の液体組成物は、通常の農業使用に
加えて、例えば、節足動物(または本発明化合物によっ
て防除される他の有害生物)が発生したまたは発生し易
い基層または立地の処理、例えば地所、屋外もしくは屋
内の貯蔵もしくは加工地区、容器もしくは設備、または
貯留水もしくは流水の処理に使用され得る。

【０１２９】これらの水性分散液またはエマルジョンま
たは噴霧用混合物は、例えば、適当な手段、主として特
に噴霧によって、作物に施用され得る。噴霧量は一般に
はヘクタールあたり噴霧用混合物約１００〜約１,２０
０リットルのオーダであるが、必要または施用技術次第
で、もっと多くても、もっと少なくてもよい(例えば、
少量、または超少量)。本発明の化合物または組成物
は、駆除すべき有害生物が棲息する植生、特に根または
葉に施用し易い。本発明の化合物または組成物の別の施
用方法はケミゲーション、即ち、有効成分含有製剤を潅
漑用水に添加する方法である。この潅漑としては、茎葉
用農薬に対してはスプリンクラー潅漑を用い、土壌用ま
たは浸透性農薬に対しては地表潅漑または地下潅漑を用
いる。

【０１３０】噴霧によって施用され得る濃縮懸濁液は、
沈降しない安定な流体生成物(微粉砕)が得られるように
調製され、通常は、約１０重量％〜約７５重量％の有効
成分と、約０.５％〜約３０％の界面活性剤と、約０.１
％〜約１０％の揺変剤と、約０％〜約３０％の適当な添
加剤、例えば抑泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤、接着剤
とを含有し、担体として水を含有するかまたは有効成分
を殆どもしくは全く溶解させない有機液体を含有してい
る。沈降防止または水の凍結防止を支援するためにいく
つかの有機固体または無機塩を担体に溶解させてもよ
い。

【０１３１】水和剤(または散布用粉剤)は通常は、約１
０重量％〜約８０重量％の有効成分と、約２０％〜約９
０％の固体担体と、約０％〜約５％の湿潤剤と、約３％
〜約１０％の分散剤とを含有し、必要な場合には約０％
〜約８０％の１種以上の安定剤及び／または他の添加
剤、例えば浸透剤、接着剤、凝固防止剤、着色剤、など
を含有している。これらの水和剤を得るために、(１種
または複数の)有効成分を適当なブレンダー内で添加物
質と完全に混合し、多孔質充填剤に含浸させ、ミルまた
は他の適当なグラインダーによって粉砕する。この手順
によって有利な水和性及び懸濁性を有する水和剤が得ら
れる。水和剤を水に懸濁させて所望の濃度にすることが
でき、この懸濁液は特に植物の茎葉施用に極めて有利で
ある。

【０１３２】「水分散性顆粒(ＷＧ)」(水に容易に分散
する顆粒)は、水和剤の組成に実質的に近似の組成を有
している。これらは、水和剤で記載された配合材料を湿
式で造粒するか(微細有効成分を不活性充填剤及び少量
例えば１重量％〜２０重量％の水と接触させるか、また
は、分散剤もしくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで
乾燥し選別する)、または、乾式で造粒する(圧縮し、次
いで粉砕して選別する）ことによって調製され得る。

【０１３３】製剤組成物の形態の有効成分の施用量（有
効薬用量)は一般に約０.００５〜約１５ｋｇ／ｈａ、好
ましくは約０.０１〜約２ｋｇ／ｈａの範囲である。従
って、製剤組成物の薬用量及び濃度は、施用方法または
組成物の種類またはその用途次第で調整し得る。概し
て、節足動物、植物線虫、蠕形動物または原生動物のよ
うな有害生物の防除に使用される組成物は、約０.００
００１重量％〜約９５重量％、より特定的には約０.０
００５重量％〜約５０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の
化合物または全有効成分(即ち、一般式(Ｉ)の化合物
と、節足動物、植物線虫に有毒な他の物質、殺線虫剤、
殺球虫剤、共力剤、微量元素または安定剤)を含有して
いる。実際に使用される組成物及びその施用薬量は、所
望の効果を達成するように農業者、酪農家、医師及び獣
医、有害生物防除班または他の当業者によって選択され
得る。

【０１３４】動物、木材、保存製品または家庭用品に局
所使用するための固体または液体組成物は通常は、約
０.００００５重量％〜約９０重量％、より特定的には
約０.００１重量％〜約１０重量％の１種以上の一般式
(Ｉ)の化合物を含有し得る。動物に経口または非経口、
例えば経皮投与される固体または液体組成物は通常は、
約０.１重量％〜約９０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)
の化合物を含有している。薬物添加食物は通常は、約
０.００１重量％〜約３重量％の１種以上の一般式(Ｉ)
の化合物を含有している。食品に混合する濃縮物または
補充物は通常は、約５重量％〜約９０重量％、好ましく
は約５重量％〜約５０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の
化合物を含有している。無機塩リックは通常は、約０.
１重量％〜約１０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合
物を含有している。

【０１３５】家畜、人体、商品、地所または屋外地区に
施用するための粉剤または液体組成物は、約０.０００
１重量％〜約１５重量％、より特定的には約０.００５
重量％〜約２０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物
を含有している。処理水中の１種以上の一般式(Ｉ)の化
合物の適当な濃度は約０.０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐ
ｍ、より特定的には約０.００１ｐｐｍ〜約５.０ｐｐｍ
であり、養魚場の治療目的に適当な接触時間で使用し得
る。食用毒餌は約０.０１重量％〜約５重量％、好まし
くは約０.０１重量％〜約１.０重量％の１種以上の一般
式(Ｉ)の化合物を含有している。

【０１３６】脊椎動物に非経口、経口または経皮または
他の手段で投与する場合、一般式(Ｉ)の化合物の投与計
画は、脊椎動物の種類、年齢及び健康に左右され、ま
た、節足動物、蠕形動物もしくは原生動物などの有害生
物の種類または現在の発生の程度もしくは将来の発生の
見込みに左右される。経口または非経口で投与する薬用
量は、動物の体重１ｋｇあたり約０.１〜約１００ｍ
ｇ、好ましくは約２.０〜約２０.０ｍｇであり、この量
を一回で投与してもよく、または、持続性薬物処理とし
て動物の体重１ｋｇあたり約０.０１〜約２０.０ｍｇ、
好ましくは約０.１〜約５.０ｍｇを毎日投与してもよ
い。持続性放出製剤またはデバイスを使用すると、１日
の必要薬用量の数カ月分の合計量を一度に動物に投与し
得る。

【０１３７】以下の組成物実施例４Ａ〜４Ｌは、調製実
施例で記載したような式(Ｉ)の化合物を有効成分として
含有する、節足動物特にダニまたは昆虫、植物線虫類、
蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除する組
成物を示す。実施例４Ａ〜４Ｌに記載の組成物の各々を
水に希釈し、圃場に使用するための適正濃度の噴霧可能
組成物とする。以下の組成物実施例４Ａ〜４Ｌに使用し
た成分(その割合はすべて重量％で示している)の商品名
を以下に示す。

【０１３８】商品名 化学的記述 ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物 ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物 Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％ｗ ／ｗ溶液 Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ 軽Ｃ₁₀芳香族溶媒 ＡｒｙｌａｎＳ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ＤａｒｖａｎＮｏ.２ リグノスルホン酸ナトリウム ＣｅｌｉｔｅＰＦ 合成マグネシウムシリケート担体 ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６ ポリカルボン酸のナトリウム塩 Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３ 多糖キサンタンガム Ｂｅｎｔｏｎｅ３８ マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体 Ａｅｒｏｓｉｌ 微細二酸化珪素実施例４Ａ 以下の組成の水溶性濃縮物を調製する： 有効成分 ７％ ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １０％ Ｎ−メチルピロリドン ８３％ 部分量のＮ−メチルピロリドンに溶解したＥｔｈｙｌａ
ｎＢＣＰの溶液に、有効成分を添加し、溶解するまで加
熱及び撹拌する。得られた溶液を残量の溶媒で希釈す
る。

【０１３９】実施例４Ｂ 以下の組成の乳剤(ＥＣ)を調製する： 有効成分 ７％ ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ ４％ ＡｒｙｌａｎＣＡ ４％ Ｎ−メチルピロリドン ５０％ Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ ３５％ 最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次
いでこれにＳｏｌｖｅｓｓｏ１５０を添加して最終容量
にする。

【０１４０】実施例４Ｃ 以下の組成の水和剤(ＷＰ)を調製する： 有効成分 ４０％ ＡｒｙｌａｎＳ ２％ ＤａｒｖａｎＮｏ.２ ５％ ＣｅｌｉｔｅＰＦ ５３％ 成分を混合しハンマーミルで粉砕して粒度５０ミクロン
未満の粉末にする。

【０１４１】実施例４Ｄ 以下の組成の水性フローワブル製剤を調製する： 有効成分 ４０.００％ ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １.００％ ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６０ ０.２０％ エチレングリコール ５.００％ Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３０ ０.１５％ 水 ５３.６５％ 成分を均質混合し、平均粒度３ミクロン未満が得られる
までボールミルで粉砕する。

【０１４２】実施例４Ｅ 以下の組成の懸濁乳剤を調製する： 有効成分 ３０.０％ ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １０.０％ Ｂｅｎｔｏｎｅ３８ ０.５％ Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ ５９.５％ 成分を均質混合し、平均粒度３ミクロン未満が得られる
までボールミルで粉砕する。

【０１４３】実施例４Ｆ 以下の組成の水分散性顆粒を調製する： 有効成分 ３０％ ＤａｒｖａｎＮｏ.２ １５％ ＡｒｙｌａｎＳ ８％ ＣｅｌｉｔｅＰＦ ４７％ 成分を均質混合し、流体エネルギーミルで微粉砕し、次
いで水(１０％まで)と共に噴霧することによって回転ペ
レタイザーで造粒する。得られた顆粒を、余剰の水分を
除去する流動床ドライヤーで乾燥する。

【０１４４】実施例４Ｇ 以下の組成の散布用粉剤を調製する： 有効成分 １〜１０％ 超微細タルク粉末 ９９〜９０％ 成分を均質混合し、更に必要に応じて粉砕して微粉とす
る。経口摂取によって節足動物を防除するためにこの粉
末を節足動物発生箇所、例えば、節足動物が発生したか
または発生する危険のあるゴミ捨て場、保存製品、家庭
用品、動物に施用する。節足動物発生箇所に散布用粉剤
を分布させる適当な手段としては、機械的送風機、手持
ち振り出し容器、または家畜の自家治療デバイスがあ
る。

【０１４５】実施例４Ｈ 以下の組成の食用毒餌を調製する： 有効成分 ０.１〜１.０％ 小麦粉 ８０％ Ｍｏｌａｓｓｅｓ １９.９〜１９％ 成分を均質混合し、必要な毒餌形態にする。経口摂取に
よって節足動物を防除するために、この食用毒餌をア
リ、イナゴ、ゴキブリまたはハエなどの節足動物が発生
する居住用または事業用地所、例えば、厨房、病院また
は店舗、または屋外地区に撒く。

【０１４６】実施例４Ｉ 以下の組成の溶液製剤を調製する： 有効成分 １５％ ジメチルスルホキシド ８５％ 必要に応じて撹拌及び／または加熱を伴って有効成分を
ジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液を、節足動
物が侵入した家畜に注入施用で経皮投与してもよく、ま
たはポリテトラフルオロエチレン膜(細孔サイズ０.２２
マイクロメーター)で濾過して滅菌後に動物の体重１０
０ｋｇあたり溶液１.２〜１２ｍｌの薬用量で非経口注
射してもよい。

【０１４７】実施例４Ｊ 以下の組成の水和剤を調製する： 有効成分 ５０％ ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ ５％ Ａｅｒｏｓｉｌ ５％ ＣｅｌｉｔｅＰＦ ４０％ ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌに吸収させ、次
いで、他の成分と混合しハンマーミルで粉砕して水和剤
とし、これを水で有効成分０.００１〜２重量％の濃度
に希釈し、双翅目幼虫または植物線虫のような節足動物
の発生場所に噴霧によって施用するか、または、節足動
物、蠕形動物または原生動物が発生しているかまたは感
染する危険のある家畜に噴霧または浸漬または飲料水中
の経口投与によって投与し、節足動物、蠕形動物または
原生動物を防除する。

【０１４８】実施例４Ｋ 必要に応じて以下の成分を種々のパーセンテージ(先の
組成物と同様に重量％)で含有する顆粒から徐放性丸剤
組成物を形成する： 有効成分 含浸剤 徐放剤 結合剤 均質混合した成分を顆粒にし、比重２以上の丸剤に圧縮
する。家畜となる反芻動物に節足動物、蠕形動物または
原生動物が侵入することを防除するためにこのような反
芻動物に経口投与すると、蜂巣胃の内部に長期間維持さ
れて活性化合物を連続的に徐放する。

【０１４９】実施例４Ｌ 以下の組成の顆粒、ペレット、ブロックなどの形態の徐
放性組成物を調製する： 有効成分 ０.５〜２５％ ポリ塩化ビニル ７５〜９９.５％ フタル酸ジオクチル(可塑剤) 触媒量 成分をブレンドし、溶融押出または成形によって適当な
形態に形成する。これらの組成物は例えば、貯留水に添
加して使用されてもよくまたは徐放によって有害生物を
防除するように家畜に取り付ける首輪または耳タグを製
造するために使用されてもよい。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式(Ｉ)： 【化１】 〔式中、 Ｒ₁は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ホルミル及びアル
   キルカルボニルから成るグループから選択され、 Ｒ₂は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
   シ、ハロアルコキシ、ニトロ、チオシアナト、未置換ま
   たはモノ−もしくはジアルキル置換スルファモイル、未
   置換またはモノ−もしくはジアルキル置換アミノカルボ
   ニル、アルコキシカルボニル、あるいは、未置換または
   置換Ｒ₁₁Ｓ(Ｏ)_n{但し、ｎは０、１または２でＲ₁₁はア
   ルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロア
   ルキル、シクロアルキルアルキルまたはハロシクロアル
   キルアルキルである}から成るグループから選択され、 Ｒ₃は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、プロパ
   ルギル、アリルアルコキシカルボニル、ベンジル、アル
   キルカルボニル及び−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ₄)(Ｒ₅)(Ｒ₆)から成
   るグループから選択され、 Ｒ₄は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、並
   びに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
   シ、シアノ、ニトロ及びハロアルキルから選択された１
   〜５個の基で置換されるかまたは未置換のフェニルから
   成るグループから選択され、 Ｒ₅は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ハ
   ロアルコキシアルキル、アルキルＳ(Ｏ)_zアルキル(ｚ＝
   ０、１、２)、アルコキシ(アルコキシ)_aアルキル(ａ＝
   ０〜４)、ＯＨ、アルキルＯＣ(Ｏ)アルキル、及び、ア
   ルコキシから成るグループから選択され、 またはＲ₄とＲ₅とが一緒に、０〜２個のヘテロ原子を有
   する３〜７員の環系を形成しており、 Ｒ₆は、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ
   (アルコキシ)_b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキ
   シ(アルコキシ)_b{但しｂは１〜４}またはヒドロキシか
   ら成るグループから選択され、 Ｒ₇は、水素、ハロゲン、または直鎖状もしくは分枝状
   Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及びアルコキシから成るグループから
   選択され、 Ｒ₈及びＲ₁₀は互いに独立して水素またはフッ素を示
   し、 Ｙは、Ｏ及びＳから成るグループから選択され、 Ｒ₉は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
   シ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボ
   ニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル−Ｓ(Ｏ)_nま
   たはハロアルキル−Ｓ(Ｏ)_nから成るグループから選択
   され、 Ｘは、窒素原子(Ｎ)またはＣ−Ｒ₁₂を示し、ここにＲ₁₂
   は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキ
   ル、アルキルチオまたはアルコキシを示す〕で示される
   １−アリールピラゾール誘導体または農薬として許容さ
   れるその塩。
2. 【請求項２】 Ｒ₁は、シアノまたはハロゲンを示す、 Ｒ₂は、Ｒ₁₁Ｓ(Ｏ)_nを示し、ここにｎは０、１または２
   でＲ₁₁はアルキルまたはハロアルキルである、 Ｒ₃は、水素またはアルキルを示す、 Ｒ₄は、水素、アルキル、並びに、ハロゲン、アルキ
   ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまた
   はハロアルキルから選択された１〜５個の基で置換され
   るかまたは未置換のフェニルから成るグループから選択
   される、 Ｒ₅は、水素またはアルキルを示す、 またはＲ₄とＲ₅とが一緒に３〜７員の環を形成してい
   る、 Ｒ₆は、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシ(アル
   コキシ)_b{但し、ｂは１〜４}、または、ハロアルコキシ
   (アルコキシ)_b{但し、ｂは１〜４}から成るグループか
   ら選択される、 Ｒ₇は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグルー
   プから選択される、 Ｒ₉は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロ
   アルコキシから成るグループから選択される、 ＹはＯである、 Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ₁₂を示し、ここにＲ₁₂は、
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまた
   はアルコキシから成るグループから選択される、から成
   る特徴を１つまたはそれ以上有することを特徴とする請
   求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁は、シアノを示し、 Ｒ₂は、Ｒ₁₁Ｓ(Ｏ)_nを示し、ここにｎは０、１または２
   でＲ₁₁はアルキルまたはハロアルキルであり、 Ｒ₄は、水素またはアルキルを示し、 Ｒ₅は、水素またはアルキルを示し、 またはＲ₄とＲ₅とが一緒に３〜７員の環を形成し、 Ｒ₆は、アルコキシ(アルコキシ)_b{但し、ｂは１〜４}を
   示し、 Ｒ₇は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグルー
   プから選択され、 Ｒ₉は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアル
   コキシから成るグループから選択され、 Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ₁₂を示し、ここにＲ₁₂は、
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまた
   はアルコキシから成るグループから選択される、ことを
   特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 有効量の請求項１から３のいずれか一項
   に記載の式(Ｉ)の１−アリールピラゾール誘導体または
   農薬として許容されるその塩を、農薬として許容される
   希釈剤または担体と共に含むことを特徴とする農薬組成
   物。
5. 【請求項５】 有効量の請求項１から４のいずれか一項
   に記載の式(Ｉ)の１−アリールピラゾール誘導体または
   農薬として許容されるその塩で該当場所を処理すること
   を特徴とする１つの場所の有害生物防除方法。
6. 【請求項６】 場所が、作物の育成に使用されるかまた
   は使用されるべき地区であることを特徴とする請求項５
   に記載の方法。
7. 【請求項７】 節足動物または蠕形動物の感染治療薬の
   製造に使用される請求項１から３のいずれか一項に記載
   の式(Ｉ)の１−アリールピラゾール誘導体または農薬と
   して許容されるその塩。