JPH1055065A - ポリイミドプライマーをベースとするネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ポリイミドプライマーをベースとするネガ型フォトレジスト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【課題】 ポリイミドプライマーをベースとするネガ型
フォトレジスト組成物の提供。 【解決手段】 このフォトレジストは、次の a)式(I)の反復する構造単位 (式中、A1は酸素原子またはNH基、R1は光重合性の
オレフィン二重結合の残基、〔X〕はテトラカルボン酸
の環式二無水物の残基、Yはジアミンの残基を表わす)
を含むポリイミドプライマー b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤 c)c1)一つまたはそれより多くのヒドロキシル基を
有する有機シリコン化合物、 c2)式(IIa) の化合物、 c3)式(IIb) を有する化合物、および c4)c1)、c2)およびc3)の型の成分から選択される二
つまたはそれより多くの成分からなる混合物からなる群
から選択される別な成分を少なくとも一つ含む。
フォトレジスト組成物の提供。 【解決手段】 このフォトレジストは、次の a)式(I)の反復する構造単位 (式中、A1は酸素原子またはNH基、R1は光重合性の
オレフィン二重結合の残基、〔X〕はテトラカルボン酸
の環式二無水物の残基、Yはジアミンの残基を表わす)
を含むポリイミドプライマー b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤 c)c1)一つまたはそれより多くのヒドロキシル基を
有する有機シリコン化合物、 c2)式(IIa) の化合物、 c3)式(IIb) を有する化合物、および c4)c1)、c2)およびc3)の型の成分から選択される二
つまたはそれより多くの成分からなる混合物からなる群
から選択される別な成分を少なくとも一つ含む。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本出願は、 a) 式(I)の反復する構造単位
【化6】 (式中、A1は酸素原子またはNH基を表わし、R1は光
重合性のオレフィン二重結合を有する同一のまたは異な
る残基を表わし、〔X〕は無水物基を除去した後に残
る、同一または異なるテトラカルボン酸の環式二無水物
の残基を表わし、そしてYはアミノ基の除去の後に残
る、同一のまたは異なるジアミンの残基を表わす)を含
むポリイミドプライマー(すなわち前駆体)、並びに b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤を
含むネガ型改良されたフォトレジスト組成物に関する。
重合性のオレフィン二重結合を有する同一のまたは異な
る残基を表わし、〔X〕は無水物基を除去した後に残
る、同一または異なるテトラカルボン酸の環式二無水物
の残基を表わし、そしてYはアミノ基の除去の後に残
る、同一のまたは異なるジアミンの残基を表わす)を含
むポリイミドプライマー(すなわち前駆体)、並びに b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤を
含むネガ型改良されたフォトレジスト組成物に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】最初に知られたタイプ
のフォトレジストはすでに永年にわたって既知であり、
例えばDE−A−2,308,830、DE−A−2,4
37,348、EP−A−0 119,162またはEP
−A−0 624,826に記載されている。上記のフォ
トレジスト組成物は、ポリイミドプライマー中の光重合
性オレフィン二重結合を用いて好適な波長での照射作用
で架橋され、従ってネガ型レジストである。上記のレジ
ストは極めて高い感度を有しまた現像に際して除去され
る暗色の物質はほんの少量でしかない。さらに、このレ
ジストは、これの助けをかりてつくられるコーティング
が、露光および焼成による現像の後ポリイミドコーティ
ングへと転換され、焼成することによってコーティング
が特に耐熱性であるという利点を有する。しかしなが
ら、このようなネガ型レジストは、有機溶媒からほとん
ど完全になる現像剤で予め処理されねばならず、勿論こ
の有機溶媒は、環境と融和する処分のためにまた可燃性
を理由としてこの溶媒と関連する出費のため好ましくな
いということが不利な点である。
のフォトレジストはすでに永年にわたって既知であり、
例えばDE−A−2,308,830、DE−A−2,4
37,348、EP−A−0 119,162またはEP
−A−0 624,826に記載されている。上記のフォ
トレジスト組成物は、ポリイミドプライマー中の光重合
性オレフィン二重結合を用いて好適な波長での照射作用
で架橋され、従ってネガ型レジストである。上記のレジ
ストは極めて高い感度を有しまた現像に際して除去され
る暗色の物質はほんの少量でしかない。さらに、このレ
ジストは、これの助けをかりてつくられるコーティング
が、露光および焼成による現像の後ポリイミドコーティ
ングへと転換され、焼成することによってコーティング
が特に耐熱性であるという利点を有する。しかしなが
ら、このようなネガ型レジストは、有機溶媒からほとん
ど完全になる現像剤で予め処理されねばならず、勿論こ
の有機溶媒は、環境と融和する処分のためにまた可燃性
を理由としてこの溶媒と関連する出費のため好ましくな
いということが不利な点である。
【0003】他方、上記の式(I)のものを含めてポリイ
ミドプライマーをベースとする水性アルカリで現像可能
なポジ作用型フォトレジストが、WO−A−93/09
470に記載されている。この組成物もまた、ノボラッ
ク樹脂をベースとする市販のポジ型レジスト中で永年使
用されているように、放射線の作用下でアルカリ中に可
溶である化合物に分解する化合物特に1,2−ジアゾキ
ノン誘導体を水性アルカリで現像可能なフォトレジスト
として含有する。水性アルカリ媒体中での現像性を改善
するために、上記したポジ型フォトレジスト組成物もま
た、現像剤中の照射されたレジスト部分の溶解度をかな
り増大する溶解度増大剤を含有するが、レジストの露光
されていない部分の溶解度は僅かしか増加せずあるいは
全く増加しない。特に好ましい溶解度増大剤はトリフェ
ニルシラノール、ジフェニルシランジオールおよび1,
4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼンのよう
なオルガノシラノール、および1,3−ビス(4−ヒド
ロキシブチル)テトラメチルジシロキサンのような遊離
ヒドロキシル基を有するオルガノシロキサンである。
ミドプライマーをベースとする水性アルカリで現像可能
なポジ作用型フォトレジストが、WO−A−93/09
470に記載されている。この組成物もまた、ノボラッ
ク樹脂をベースとする市販のポジ型レジスト中で永年使
用されているように、放射線の作用下でアルカリ中に可
溶である化合物に分解する化合物特に1,2−ジアゾキ
ノン誘導体を水性アルカリで現像可能なフォトレジスト
として含有する。水性アルカリ媒体中での現像性を改善
するために、上記したポジ型フォトレジスト組成物もま
た、現像剤中の照射されたレジスト部分の溶解度をかな
り増大する溶解度増大剤を含有するが、レジストの露光
されていない部分の溶解度は僅かしか増加せずあるいは
全く増加しない。特に好ましい溶解度増大剤はトリフェ
ニルシラノール、ジフェニルシランジオールおよび1,
4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼンのよう
なオルガノシラノール、および1,3−ビス(4−ヒド
ロキシブチル)テトラメチルジシロキサンのような遊離
ヒドロキシル基を有するオルガノシロキサンである。
【0004】本発明の一つの課題は、水性アルカリ媒体
を含有する現像剤を通常の使用条件下で使用可能とす
る、上記の式(I)のポリイミドプライマーないしは前駆
体をベースとするネガ型フォトレジスト組成物を利用可
能にすることである。
を含有する現像剤を通常の使用条件下で使用可能とす
る、上記の式(I)のポリイミドプライマーないしは前駆
体をベースとするネガ型フォトレジスト組成物を利用可
能にすることである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によると、この課
題は a)式(I)の反復する構造単位
題は a)式(I)の反復する構造単位
【化7】 (式中、A1は酸素原子またはNH基を表わし、R1は光
重合性のオレフィン二重結合を有する同一のまたは異な
る残基を表わし、〔X〕は無水物基を除去した後に残
る、同一または異なるテトラカルボン酸の環式二無水物
の残基を表わし、そしてYはアミノ基の除去の後に残
る、同一のまたは異なるジアミンの残基を表わす)を含
むポリイミドプライマー(すなわち前駆体)と、 b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤と
を含み、さらに c)c1)一つまたはそれより多くのヒドロキシル基を
有する有機シリコン化合物、
重合性のオレフィン二重結合を有する同一のまたは異な
る残基を表わし、〔X〕は無水物基を除去した後に残
る、同一または異なるテトラカルボン酸の環式二無水物
の残基を表わし、そしてYはアミノ基の除去の後に残
る、同一のまたは異なるジアミンの残基を表わす)を含
むポリイミドプライマー(すなわち前駆体)と、 b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤と
を含み、さらに c)c1)一つまたはそれより多くのヒドロキシル基を
有する有機シリコン化合物、
【0006】c2)式(IIa)
【化8】 (式中互いに独立なA2およびA3は酸素原子をまたは、
Rが水素原子またはC1〜C4アルキル基を示すとしたN
R基を表わし、そして〔G〕は置換されていないあるい
は一つまたはそれより多くのヒドロキシル置換基を有す
る脂肪族または芳香族の2価の基を表わし、R2は組成
物の水性アルカリ媒体中の溶解度を改善する一つまたは
それより多くの置換基を有するアリール残基を示し、R
3は光重合性オレフィン二重結合を少なくとも一つ有す
る残基を表わし、そして互いに独立なyおよびzは0ま
たは1を表わす)の化合物、
Rが水素原子またはC1〜C4アルキル基を示すとしたN
R基を表わし、そして〔G〕は置換されていないあるい
は一つまたはそれより多くのヒドロキシル置換基を有す
る脂肪族または芳香族の2価の基を表わし、R2は組成
物の水性アルカリ媒体中の溶解度を改善する一つまたは
それより多くの置換基を有するアリール残基を示し、R
3は光重合性オレフィン二重結合を少なくとも一つ有す
る残基を表わし、そして互いに独立なyおよびzは0ま
たは1を表わす)の化合物、
【0007】c3)式(IIb)
【化9】 (式中、R0は光重合性のオレフィン二重結合を有する
同一のまたは異なる残基を表わし、〔M〕は無水物基の
除去の後に残る、テトラカルボン酸の環式二無水物の残
基を表わす)を有する化合物、および c4)c1)、c2)およびc3)の型の成分から選択される二
つまたはそれより多くの成分からなる混合物からなる群
から選択される少なくとも一つの他の成分を含むことを
特徴とするネガ型フォトレジスト組成物を利用可能とす
ることにより解決される。
同一のまたは異なる残基を表わし、〔M〕は無水物基の
除去の後に残る、テトラカルボン酸の環式二無水物の残
基を表わす)を有する化合物、および c4)c1)、c2)およびc3)の型の成分から選択される二
つまたはそれより多くの成分からなる混合物からなる群
から選択される少なくとも一つの他の成分を含むことを
特徴とするネガ型フォトレジスト組成物を利用可能とす
ることにより解決される。
【0008】本発明の組成物は、放射線の作用下でアル
カリ中に可溶な成分に分解する物質を含有せず、また特
に、例えばWO−A−93/09470中に記載のよう
に対応する1,2−ジアゾキノン誘導体を含まない。
カリ中に可溶な成分に分解する物質を含有せず、また特
に、例えばWO−A−93/09470中に記載のよう
に対応する1,2−ジアゾキノン誘導体を含まない。
【0009】
【好ましい態様に関する詳細な説明】好ましいオルガノ
シリコン化合物c1)は、それぞれが一つまたは二つのヒ
ドロキシル基を有するオルガノシラノールおよびオルガ
ノシロキサン、特に、トリフェニルシラノール、ジフェ
ニルシランジオール、1,4−ビス(ヒドロキシジメチ
ルシリル)ベンゼンおよび1,3−ビス(4−ヒドロキ
シブチル)テトラメチルジシロキサンからなる群から選
択される。
シリコン化合物c1)は、それぞれが一つまたは二つのヒ
ドロキシル基を有するオルガノシラノールおよびオルガ
ノシロキサン、特に、トリフェニルシラノール、ジフェ
ニルシランジオール、1,4−ビス(ヒドロキシジメチ
ルシリル)ベンゼンおよび1,3−ビス(4−ヒドロキ
シブチル)テトラメチルジシロキサンからなる群から選
択される。
【0010】式(IIa)の化合物は、水性アルカリ媒体中
への組成物の溶解度を改善する置換基を一つまたはそれ
より多くそれぞれ有する、6〜14個の環炭素のあるア
リール残基、特に適切に置換されたフェニル残基を残基
R2として含む。原則として、任意の酸残基例えばスル
ホン酸残基、HOOC残基またはHO残基が、アリール
残基の置換基として使用できる。本発明の組成物の好ま
しい形の態様は、HO−およびHOOC−置換基から選
択される1〜3個の置換基を有する、フェニル残基をR
2が表わす式(IIa)の化合物を成分c2)として有する。式
(IIa)の化合物として特に好ましいのは、R2が式
への組成物の溶解度を改善する置換基を一つまたはそれ
より多くそれぞれ有する、6〜14個の環炭素のあるア
リール残基、特に適切に置換されたフェニル残基を残基
R2として含む。原則として、任意の酸残基例えばスル
ホン酸残基、HOOC残基またはHO残基が、アリール
残基の置換基として使用できる。本発明の組成物の好ま
しい形の態様は、HO−およびHOOC−置換基から選
択される1〜3個の置換基を有する、フェニル残基をR
2が表わす式(IIa)の化合物を成分c2)として有する。式
(IIa)の化合物として特に好ましいのは、R2が式
【化10】 を有する基から選択される基を表わす。
【0011】〔G〕が式(IIa)の化合物で2価の脂肪族
基を表わすならば、置換されていないあるいは一つまた
はそれ以上のヒドロキシル置換基を有する、C1〜C10
アルキレン基、望ましくはC2〜C6アルキレン基、特に
直鎖のC2〜C6アルキレン基、例えばエチレン、トリメ
チレンまたはテトラメチレン基を使用するのが適当であ
る。本発明の目的に特に好適なのは例えば〔G〕が式
基を表わすならば、置換されていないあるいは一つまた
はそれ以上のヒドロキシル置換基を有する、C1〜C10
アルキレン基、望ましくはC2〜C6アルキレン基、特に
直鎖のC2〜C6アルキレン基、例えばエチレン、トリメ
チレンまたはテトラメチレン基を使用するのが適当であ
る。本発明の目的に特に好適なのは例えば〔G〕が式
【化11】 の基を表わす式(IIa)の化合物である。
【0012】式(IIa)の化合物について〔G〕が2価の
芳香族基を表わす場合、この基は6〜20個の環炭素原
子を含むのが好ましく、そのため基の内部で二つまたは
それ以上の芳香環が必要なら架橋体により、例えばC1
〜C4アルキレン基により、特に式−CH2または>C
(CH3)2の基あるいは>C=Oまたは酸素原子により架
橋されてよい。式(IIa)の残基R3は、特にC2〜C6ア
ルケニル基を含み、このためビニル基およびイソプロペ
ニル基が特に好ましい。
芳香族基を表わす場合、この基は6〜20個の環炭素原
子を含むのが好ましく、そのため基の内部で二つまたは
それ以上の芳香環が必要なら架橋体により、例えばC1
〜C4アルキレン基により、特に式−CH2または>C
(CH3)2の基あるいは>C=Oまたは酸素原子により架
橋されてよい。式(IIa)の残基R3は、特にC2〜C6ア
ルケニル基を含み、このためビニル基およびイソプロペ
ニル基が特に好ましい。
【0013】式(IIa)の化合物の好ましい例には、
【化12】 および、A2およびA3はともに酸素原子を表わしそして
yおよびzはともに1である式(IIa)の化合物、例えば
yおよびzはともに1である式(IIa)の化合物、例えば
【化13】 がある。
【0014】基〔M〕は、式(IIa)の化合物のための、
無水物基を除いた後の以下の二無水物つまりピロメリト
酸二無水物(=PMDA)、3,3′,4,4′−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジ
フェニルサルファイドテトラカルボン酸二無水物、3,
3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルメタン
テトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ジフェ
ニルメタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3′,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,
3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物、オキシジフタル酸二無水物、特に3,3′,4,4′
−ジフェニルオキサイトテトラカルボン酸二無水物
(4,4′−オキシジフタル酸二無水物)、2,3,6,7
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,7
−ナフタレンテトラカルボン酸、2,2−ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビ
ス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水
物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキ
サフルオロプロパン二無水物、1,3−ジフェニルヘキ
サフルオロプロパン−3,3,4,4−テトラカルボン酸
二無水物、1,4,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物、2,2′,3,3′−ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,2,4,5−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,8,9,10−フェナントレンテトラ
カルボン酸二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキ
シフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジ
カルボキシフェニル)エタン二無水物、1,2,3,4−
ベンゼンテトラカルボン酸二無水物の一つの残基を表わ
しあるいはこれらのC1〜C6アルキル誘導体またはC1
〜C6アルコキシ誘導体を表わす。これらの化合物は既
知でありまた部分的には商業的に入手できる。上記した
ような二無水物の混合物もまた使用できる。
無水物基を除いた後の以下の二無水物つまりピロメリト
酸二無水物(=PMDA)、3,3′,4,4′−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジ
フェニルサルファイドテトラカルボン酸二無水物、3,
3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルメタン
テトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ジフェ
ニルメタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3′,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,
3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物、オキシジフタル酸二無水物、特に3,3′,4,4′
−ジフェニルオキサイトテトラカルボン酸二無水物
(4,4′−オキシジフタル酸二無水物)、2,3,6,7
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,7
−ナフタレンテトラカルボン酸、2,2−ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビ
ス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水
物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキ
サフルオロプロパン二無水物、1,3−ジフェニルヘキ
サフルオロプロパン−3,3,4,4−テトラカルボン酸
二無水物、1,4,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物、2,2′,3,3′−ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,2,4,5−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,8,9,10−フェナントレンテトラ
カルボン酸二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキ
シフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジ
カルボキシフェニル)エタン二無水物、1,2,3,4−
ベンゼンテトラカルボン酸二無水物の一つの残基を表わ
しあるいはこれらのC1〜C6アルキル誘導体またはC1
〜C6アルコキシ誘導体を表わす。これらの化合物は既
知でありまた部分的には商業的に入手できる。上記した
ような二無水物の混合物もまた使用できる。
【0015】式(IIb)の基R0は例えばビニル、アリ
ル、メタアリル基あるいは式(III)
ル、メタアリル基あるいは式(III)
【化14】 (式中、R4は水素またはメチル基を表わし、そしてR5
は、nが2〜12である−CnH2n−、−CH2CH(O
H)CH2−、または4〜30個の炭素原子を有するポリ
オキシアルキレン基を表わす)の残基を表わす。
は、nが2〜12である−CnH2n−、−CH2CH(O
H)CH2−、または4〜30個の炭素原子を有するポリ
オキシアルキレン基を表わす)の残基を表わす。
【0016】適当な残基R5の例には、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、1,2−ブタ
ンジイル、1,3−ブタンジイル、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレン、−C
H2CH(OH)CH2−、それぞれmが1〜6である
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、1,2−ブタ
ンジイル、1,3−ブタンジイル、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレン、−C
H2CH(OH)CH2−、それぞれmが1〜6である
【化15】 がある。
【0017】R5はエチレン、プロピレン、トリメチレ
ンまたは−CH2CH(OH)CH2−であるのが好まし
く、またR4はメチルであるのが好ましい。特に好まし
いのはR4がメチルを表わし、R5がメチレンを表わす式
(III)の残基、R1である。
ンまたは−CH2CH(OH)CH2−であるのが好まし
く、またR4はメチルであるのが好ましい。特に好まし
いのはR4がメチルを表わし、R5がメチレンを表わす式
(III)の残基、R1である。
【0018】式(IIb)の化合物の特別な例は、
【化16】 である。
【0019】成分c1)、そしてまた成分c2)およびc3)は
ともに、本発明の組成物中に30wt%までの量含まれる
のが好ましく、この場合この値は常に組成物中の成分
a)とc)との全重量を基準とする。二つの成分c1)、c2)
またはc3)の少なくとも一つの含有率に関する下限は、
成分a)とc)との全重量に対して5wt%そして望ましく
は10wt%であるのが好ましい。c1)およびc2)のタイプ
の化合物は成分c)として好ましい。
ともに、本発明の組成物中に30wt%までの量含まれる
のが好ましく、この場合この値は常に組成物中の成分
a)とc)との全重量を基準とする。二つの成分c1)、c2)
またはc3)の少なくとも一つの含有率に関する下限は、
成分a)とc)との全重量に対して5wt%そして望ましく
は10wt%であるのが好ましい。c1)およびc2)のタイプ
の化合物は成分c)として好ましい。
【0020】本発明のネガ型レジスト組成物の態様の特
に好ましい形は、それが、c1)のタイプの少なくとも一
つの成分とc2)のタイプの少なくとも一つの成分とを含
むc4)のタイプの特別な混合物を成分c)として含有する
ことを特徴とする。この混合物は本発明の組成物中の成
分a)とc)との全重量に対して25〜45wt%の量で含
有されるのが好ましい。c1)のタイプの成分はジフェニ
ルシランジオールのようなシランジオールであるのが好
ましい。
に好ましい形は、それが、c1)のタイプの少なくとも一
つの成分とc2)のタイプの少なくとも一つの成分とを含
むc4)のタイプの特別な混合物を成分c)として含有する
ことを特徴とする。この混合物は本発明の組成物中の成
分a)とc)との全重量に対して25〜45wt%の量で含
有されるのが好ましい。c1)のタイプの成分はジフェニ
ルシランジオールのようなシランジオールであるのが好
ましい。
【0021】式(I)のポリイミドプライマーは既知であ
り、また特に上述したOffenlegungsschrift〔Unexamine
d〕Specifications DE−A−2,308,830、DE
−A−2,437,348、EP−A−0 119,162
およびEP−A−0 624,826中に記載されてお
り、これらはそれぞれ参照によって本記載に加入されて
いる。本発明に特に十分に好適であるのは、EP−A−
0 624,826中に開示されているポリイミドプライ
マーであり、本発明に適合する。このヨーロッパ特許は
全部が参照によって本記載に加入されている。
り、また特に上述したOffenlegungsschrift〔Unexamine
d〕Specifications DE−A−2,308,830、DE
−A−2,437,348、EP−A−0 119,162
およびEP−A−0 624,826中に記載されてお
り、これらはそれぞれ参照によって本記載に加入されて
いる。本発明に特に十分に好適であるのは、EP−A−
0 624,826中に開示されているポリイミドプライ
マーであり、本発明に適合する。このヨーロッパ特許は
全部が参照によって本記載に加入されている。
【0022】本発明に好適な光反応性ポリイミドプライ
マーの場合、基〔X〕は無水物基を除いた後に残る以下
の二無水物つまりピロメリト酸二無水物(=PMD
A)、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルサルファイド
テトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,
3′,4,4′−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無
水物、2,2′,3,3′−ジフェニルメタンテトラカル
ボン酸二無水物、2,3,3′,4′−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、2,3,3′,4′−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水
物、特に3,3′,4,4′−ジフェニルオキサイトテト
ラカルボン酸二無水物(4,4′−オキシジフタル酸二
無水物)、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物、1,4,5,7−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニ
ル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無
水物、1,3−ジフェニルヘキサフルオロプロパン−3,
3,4,4−テトラカルボン酸二無水物、1,4,5,6−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,
3′−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,4,
9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,
4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,
5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,8,
9,10−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、
1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二
無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
エタン二無水物、1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボ
ン酸二無水物の一つまたは異なるいくつかの残基を例え
ば表わしあるいはこれらのC1〜C6アルキル誘導体また
はC1〜C6アルコキシ誘導体を表わす。これらの化合物
は既知でありまた部分的には商業的に入手できる。上記
したような二無水物の混合物もまた使用できる。
マーの場合、基〔X〕は無水物基を除いた後に残る以下
の二無水物つまりピロメリト酸二無水物(=PMD
A)、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルサルファイド
テトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,
3′,4,4′−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無
水物、2,2′,3,3′−ジフェニルメタンテトラカル
ボン酸二無水物、2,3,3′,4′−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、2,3,3′,4′−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水
物、特に3,3′,4,4′−ジフェニルオキサイトテト
ラカルボン酸二無水物(4,4′−オキシジフタル酸二
無水物)、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物、1,4,5,7−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニ
ル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無
水物、1,3−ジフェニルヘキサフルオロプロパン−3,
3,4,4−テトラカルボン酸二無水物、1,4,5,6−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,
3′−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,4,
9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,
4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,
5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,8,
9,10−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、
1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二
無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
エタン二無水物、1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボ
ン酸二無水物の一つまたは異なるいくつかの残基を例え
ば表わしあるいはこれらのC1〜C6アルキル誘導体また
はC1〜C6アルコキシ誘導体を表わす。これらの化合物
は既知でありまた部分的には商業的に入手できる。上記
したような二無水物の混合物もまた使用できる。
【0023】基Yは例えば、以下のジアミンつまり1,
2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロパン、1,3
−ジアミノシクロプロパン、1,4−ジアミノブタンお
よび1,6−ジアミノヘキサン;1,2−または1,3−
ジアミノペンタン、1,2−、1,3−または1,4−ジ
アミノシクロヘキサン、1,2−、1,3−または1,4
−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス−(4−
アミノシクロヘキシル)メタン、ビス−(3−アミノシ
クロヘキシル)メタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−
ジメチルシクロヘキシルメタンおよびイソホロンジアミ
ン;m−およびp−フェニレンジアミン、ジアミノトル
エン、4,4′−および3,3′−ジアミノビフェニル、
4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルメタ
ン、4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルスル
ホン、4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド、4,4′−および3,3′−ジアミノベンゾ
フェノン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフ
ェニル、2,2′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェ
ニル、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェ
ニル、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4
−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4′
−ジアミノパラテルフェニル、4,4−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)ビフェニル、ビス〔4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(3−アミ
ノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(2−
アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、1,4−ビス
−(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,10−ビス
(4−アミノフェニル)アントラセン、3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、1,3−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4
−アミノフェニル)ベンゼン、ビス〔4−(4−アミノ
フェノキシ)フェニル〕エーテル、3,3′−ジエチル
−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−
ジアミノオクタフルオロビフェニル、2,2−ビス〔4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,
2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェ
ニル)ヘキサフルオロプロパン、9,9−ビス(4−ア
ミノフェニル)−10−ハイドロアントラセン、3,
3′,4,4′−テトラアミノビフェニル、3,3′,4,
4′−テトラアミノジフェニルエーテル、1,4−ジア
ミノアントラキノン、1,5−ジアミノアントラキノ
ン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ス
ルホン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕スルホン、ビス〔4−(2−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕スルホン、3,3−ジヒドロキシ−4,4′−ジ
アミノビフェニル、9,9′−ビス(4−アミノフェニ
ル)フルオレン、4,4′−ジメチル−3,3′−ジアミ
ノジフェニルスルホン、3,3′,5,5′−テトラメチ
ル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4−およ
び2,5−ジアミノクメン、2,5−ジメチル−p−フェ
ニレンジアミン、アセチルグアナミン、2,3,5,6−
テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,4,6−ト
リメチル−m−フェニレンジアミン、ビス(3−アミノ
プロピル)テトラメチルジシロキサン、2,7−ジアミ
ノフルオレン、2,5−ジアミノピリジン、1,2−ビス
(4−アミノフェニル)エタン、ジアミノベンズアニリ
ド、ジアミノ安息香酸のエステル、1,5−ジアミノナ
フタレン、ジアミノベンゾトリフルオライド、ジアミノ
アントラキノン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)
ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフ
ェニル)オクタフルオロブタン、1,5−ビス(4−ア
ミノフェニル)デカフルオロペンタン、1,7−ビス
(4−アミノフェニル)テトラデカフルオロヘプタン、
2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(2
−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)−3,
5−ジメチルフェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,
2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)−3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル〕ヘキサフルオロプ
ロパン、p−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)ベンゼン、4,4′−ビス(4−アミノ
−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、
4,4′−ビス(4−アミノ−3−トリフルオロメチル
フェノキシ)ビフェニル、4,4′−ビス(4−アミノ
−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスル
ホン、4,4′−ビス(3−アミノ−5−トリフルオロ
メチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2−ビス
〔4−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェノキ
シ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、
3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニル、
2,2′,5,5′,6,6′−ヘキサフルオロトリジンお
よび4,4′′′−ジアミノクアテルフェニルの、アミ
ノ基を除いた後に残る同一のまたは異なる脂肪族、環式
脂肪族または芳香族のジアミンの残基を表わすことがで
きる。
2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロパン、1,3
−ジアミノシクロプロパン、1,4−ジアミノブタンお
よび1,6−ジアミノヘキサン;1,2−または1,3−
ジアミノペンタン、1,2−、1,3−または1,4−ジ
アミノシクロヘキサン、1,2−、1,3−または1,4
−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス−(4−
アミノシクロヘキシル)メタン、ビス−(3−アミノシ
クロヘキシル)メタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−
ジメチルシクロヘキシルメタンおよびイソホロンジアミ
ン;m−およびp−フェニレンジアミン、ジアミノトル
エン、4,4′−および3,3′−ジアミノビフェニル、
4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルメタ
ン、4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルスル
ホン、4,4′−および3,3′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド、4,4′−および3,3′−ジアミノベンゾ
フェノン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフ
ェニル、2,2′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェ
ニル、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェ
ニル、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4
−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4′
−ジアミノパラテルフェニル、4,4−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)ビフェニル、ビス〔4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(3−アミ
ノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(2−
アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、1,4−ビス
−(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,10−ビス
(4−アミノフェニル)アントラセン、3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、1,3−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4
−アミノフェニル)ベンゼン、ビス〔4−(4−アミノ
フェノキシ)フェニル〕エーテル、3,3′−ジエチル
−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−
ジアミノオクタフルオロビフェニル、2,2−ビス〔4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,
2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェ
ニル)ヘキサフルオロプロパン、9,9−ビス(4−ア
ミノフェニル)−10−ハイドロアントラセン、3,
3′,4,4′−テトラアミノビフェニル、3,3′,4,
4′−テトラアミノジフェニルエーテル、1,4−ジア
ミノアントラキノン、1,5−ジアミノアントラキノ
ン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ス
ルホン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕スルホン、ビス〔4−(2−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕スルホン、3,3−ジヒドロキシ−4,4′−ジ
アミノビフェニル、9,9′−ビス(4−アミノフェニ
ル)フルオレン、4,4′−ジメチル−3,3′−ジアミ
ノジフェニルスルホン、3,3′,5,5′−テトラメチ
ル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4−およ
び2,5−ジアミノクメン、2,5−ジメチル−p−フェ
ニレンジアミン、アセチルグアナミン、2,3,5,6−
テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,4,6−ト
リメチル−m−フェニレンジアミン、ビス(3−アミノ
プロピル)テトラメチルジシロキサン、2,7−ジアミ
ノフルオレン、2,5−ジアミノピリジン、1,2−ビス
(4−アミノフェニル)エタン、ジアミノベンズアニリ
ド、ジアミノ安息香酸のエステル、1,5−ジアミノナ
フタレン、ジアミノベンゾトリフルオライド、ジアミノ
アントラキノン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)
ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフ
ェニル)オクタフルオロブタン、1,5−ビス(4−ア
ミノフェニル)デカフルオロペンタン、1,7−ビス
(4−アミノフェニル)テトラデカフルオロヘプタン、
2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(2
−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)−3,
5−ジメチルフェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,
2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)−3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル〕ヘキサフルオロプ
ロパン、p−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)ベンゼン、4,4′−ビス(4−アミノ
−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、
4,4′−ビス(4−アミノ−3−トリフルオロメチル
フェノキシ)ビフェニル、4,4′−ビス(4−アミノ
−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスル
ホン、4,4′−ビス(3−アミノ−5−トリフルオロ
メチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2−ビス
〔4−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェノキ
シ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、
3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニル、
2,2′,5,5′,6,6′−ヘキサフルオロトリジンお
よび4,4′′′−ジアミノクアテルフェニルの、アミ
ノ基を除いた後に残る同一のまたは異なる脂肪族、環式
脂肪族または芳香族のジアミンの残基を表わすことがで
きる。
【0024】本発明の組成物のポリイミドプライマー
は、一つのタイプの〔X〕基またはY基をすべてベース
とする式(I)の反復構造に加えて、二つまたはそれより
多くの異なるタイプのこれらの基をベースとする式(I)
の構造単位も含んでよい。さらに、ポリイミドプライマ
ーは、互いに構造異性体である式(I)の構造単位も含ん
でよい。式(I)の単位の構造異性体の組がどのような形
をとるかは、基〔X〕としてのピロメリト酸から得られ
る式(I)の単位(A1は−O−である)を例にとると、
以下に示される。
は、一つのタイプの〔X〕基またはY基をすべてベース
とする式(I)の反復構造に加えて、二つまたはそれより
多くの異なるタイプのこれらの基をベースとする式(I)
の構造単位も含んでよい。さらに、ポリイミドプライマ
ーは、互いに構造異性体である式(I)の構造単位も含ん
でよい。式(I)の単位の構造異性体の組がどのような形
をとるかは、基〔X〕としてのピロメリト酸から得られ
る式(I)の単位(A1は−O−である)を例にとると、
以下に示される。
【0025】
【化17】 式(I)においてA1は酸素原子を表わすのが好ましく、
式(I)においてR1は例えばビニル、アリル、メタアリ
ル基を表わすか、式(III)
式(I)においてR1は例えばビニル、アリル、メタアリ
ル基を表わすか、式(III)
【化18】 (式中、R4は水素またはメチル基を表わし、またR5は
nが2〜12である−C nH2n−、−CH2CH(OH)C
H2−または4〜30個の炭素原子を有するポリオキシ
アルキレン基を表わす)の残基を表わす。
nが2〜12である−C nH2n−、−CH2CH(OH)C
H2−または4〜30個の炭素原子を有するポリオキシ
アルキレン基を表わす)の残基を表わす。
【0026】好適な残基R5の例には、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、1,2−ブタ
ンジイル、1,3−ブタンジイル、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレン、−C
H2CH(OH)CH2−、それぞれmが1〜6であるとし
て
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、1,2−ブタ
ンジイル、1,3−ブタンジイル、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレン、−C
H2CH(OH)CH2−、それぞれmが1〜6であるとし
て
【化19】 がある。
【0027】R5はメチレン、プロピレン、トリメチレ
ンまたは−CH2CH(OH)CH2−であるのが好まし
く、またR4はメチルであるのが好ましい。特に好まし
いのはR4がメチルを表わしまたR5がエチレンである式
(III)の残基、R1である。レジストの露光された領域の
現像の後、レジストコーティングの元の厚さの少なくと
も50%が存在する(現像での層厚の保持率50%)こ
とを確実にするのに十分なように、ポリマー中の式(I)
の単位の割合が高いかぎり、本発明の組成物のポリイミ
ドプライマーは、前述した式(I)の反復構造単位に加え
て別な反復構造単位を含んでよい。
ンまたは−CH2CH(OH)CH2−であるのが好まし
く、またR4はメチルであるのが好ましい。特に好まし
いのはR4がメチルを表わしまたR5がエチレンである式
(III)の残基、R1である。レジストの露光された領域の
現像の後、レジストコーティングの元の厚さの少なくと
も50%が存在する(現像での層厚の保持率50%)こ
とを確実にするのに十分なように、ポリマー中の式(I)
の単位の割合が高いかぎり、本発明の組成物のポリイミ
ドプライマーは、前述した式(I)の反復構造単位に加え
て別な反復構造単位を含んでよい。
【0028】光反応性ポリイミドプライマーないしは前
駆体の平均分子量(重量平均分子量Mw)は1,000〜
100,000、特に3,000〜50,000、そして
極めて特別に望ましくは5,000〜30,000に達す
るのが好ましい。特定の光反応性ポリイミドプライマー
の重量平均分子量Mwは例えばポリスチレンで較正された
ゲル透過クロマトグラフィーの助けをかりて測定するこ
とができる。光反応性ポリイミドプライマーないしは前
駆体は既知のEP−A−0 624,826で引用されて
いる方法に従って製造されてよい。
駆体の平均分子量(重量平均分子量Mw)は1,000〜
100,000、特に3,000〜50,000、そして
極めて特別に望ましくは5,000〜30,000に達す
るのが好ましい。特定の光反応性ポリイミドプライマー
の重量平均分子量Mwは例えばポリスチレンで較正された
ゲル透過クロマトグラフィーの助けをかりて測定するこ
とができる。光反応性ポリイミドプライマーないしは前
駆体は既知のEP−A−0 624,826で引用されて
いる方法に従って製造されてよい。
【0029】光開始剤成分b)として、レジスト組成物
が敏感である波長領域において十分に高い感光性を有す
る、通常程度に熟達する技術者に知られたすべての光開
始剤が原則として使用されてよい。このような光開始剤
の例は、K.K. Dietlikerにより「Chemistry and Techno
logy of UV & EB Formulation for Coatings, Inks and
Paints」の第3巻「Photoinitiators for Free Radica
l and Cationic Polymerization」中に示されている。
例えば以下のものすなわち例えばベンゾイルメチルエー
テルのようなベンゾインエーテル;ジエトキシアセトフ
ェノンまたはベンジルジメチルケタール、ヘキサアリー
ルビスイミダゾールのようなケタール;例えば2−第三
−ブチルアントラキノンのようなキノン;例えばチオキ
サントン、2−イソプロピルチオキサントンまたは2−
クロロチオキサントンのような、アミン共開始剤と組合
わせて利用するのが好ましいチオキサントン;アジドお
よび、例えば2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイドのようなアシルホスフィンオキ
サイドが好適である。好適な光開始剤の別な例は、その
記載が本記載の一部とみなされる米国特許第5,019,
482号に特に挙げられているようなオキシムエーテ
ル、ならびに、その記載が本記載の一部とやはりみなさ
れる米国特許第4,366,228号に例えば詳細に述べ
られているような、ケトクマリン誘導体および賦活剤と
してのアミンを含有する光開始剤系である。
が敏感である波長領域において十分に高い感光性を有す
る、通常程度に熟達する技術者に知られたすべての光開
始剤が原則として使用されてよい。このような光開始剤
の例は、K.K. Dietlikerにより「Chemistry and Techno
logy of UV & EB Formulation for Coatings, Inks and
Paints」の第3巻「Photoinitiators for Free Radica
l and Cationic Polymerization」中に示されている。
例えば以下のものすなわち例えばベンゾイルメチルエー
テルのようなベンゾインエーテル;ジエトキシアセトフ
ェノンまたはベンジルジメチルケタール、ヘキサアリー
ルビスイミダゾールのようなケタール;例えば2−第三
−ブチルアントラキノンのようなキノン;例えばチオキ
サントン、2−イソプロピルチオキサントンまたは2−
クロロチオキサントンのような、アミン共開始剤と組合
わせて利用するのが好ましいチオキサントン;アジドお
よび、例えば2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイドのようなアシルホスフィンオキ
サイドが好適である。好適な光開始剤の別な例は、その
記載が本記載の一部とみなされる米国特許第5,019,
482号に特に挙げられているようなオキシムエーテ
ル、ならびに、その記載が本記載の一部とやはりみなさ
れる米国特許第4,366,228号に例えば詳細に述べ
られているような、ケトクマリン誘導体および賦活剤と
してのアミンを含有する光開始剤系である。
【0030】例えばEP−A 0 119,162から知
られるチタノセン、特に、式(IV)から式(VII)
られるチタノセン、特に、式(IV)から式(VII)
【化20】 が、b)の光開始剤として利用されるのが好ましい。
【0031】本発明の方法で利用されてよい好ましい別
な光開始剤は例えば米国特許第5,019,482号に開
示されているオキシムエステルである。いくつかの特定
的なトリケトンオキシムエステルを使用すると、高温へ
の加熱の際に混合物の暗色への着色は起きない。これら
の特に好ましいトリケトオキシムエステルは、式(VIII)
な光開始剤は例えば米国特許第5,019,482号に開
示されているオキシムエステルである。いくつかの特定
的なトリケトンオキシムエステルを使用すると、高温へ
の加熱の際に混合物の暗色への着色は起きない。これら
の特に好ましいトリケトオキシムエステルは、式(VIII)
【化21】 (式中、互いに独立である残基R17は、p−トリル、p
−アルコキシフェニルまたはメジチルを表わし、またR
18はC1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコ
キシ−カルボニル、C6〜C14−アリールカルボニルま
たはC6〜C14−アリールオキシカルボニルを示す)を
有する。式(VIII)のトリケトンオキシムエステルは既知
の方法に従って、例えば対応するトリケトンをオキシム
に(例えば「Organic Synthesis」40巻、21〜23
ページに従って)転化しそして引続いて酸塩化物または
クロロカルボン酸エステルにより転化することにより製
造することができる。式(VIII)の著しく特別に好ましい
化合物では、R17はp−トリルをまたR18はC6〜C14
−アリールカルボニルを表わす。式(VIIIa)
−アルコキシフェニルまたはメジチルを表わし、またR
18はC1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコ
キシ−カルボニル、C6〜C14−アリールカルボニルま
たはC6〜C14−アリールオキシカルボニルを示す)を
有する。式(VIII)のトリケトンオキシムエステルは既知
の方法に従って、例えば対応するトリケトンをオキシム
に(例えば「Organic Synthesis」40巻、21〜23
ページに従って)転化しそして引続いて酸塩化物または
クロロカルボン酸エステルにより転化することにより製
造することができる。式(VIII)の著しく特別に好ましい
化合物では、R17はp−トリルをまたR18はC6〜C14
−アリールカルボニルを表わす。式(VIIIa)
【0032】
【化22】 の化合物は特に好ましい。
【0033】本発明の組成物は成分(a)に対して1〜1
0wt%の成分(b)を含むのが好適である。式(VIII)のト
リケトオキシムエステルは式(IX)
0wt%の成分(b)を含むのが好適である。式(VIII)のト
リケトオキシムエステルは式(IX)
【化23】 (式中、互いに独立な二つの残基R19は、C1〜C3アル
キル基またはC1〜C3−ヒドロキシアルキル基である
か、あるいはN原子とともにモルホリン基を形づくり、
そしてR20はC1〜C3アルキル基、C2〜C5アルキルカ
ルボニル基、またはC7〜C10アリールカルボニル基を
表わす)の芳香族アミンと組み合わせて使用するのが好
ましい。式(IX)の好適な芳香族アミンは、4−ジメチル
アミノアセトフェノン、4−モルホリノアセトフェノ
ン、4−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−モルホリ
ノベンゾフェノン、N−フェニルジエタノールアミン、
N−p−トリルジエチルアミン、およびN−p−トリル
ジエタノールアミンである。式(IX)の芳香族アミンは成
分(a)に対して0.5〜5wt%の量で添加されてよい。
キル基またはC1〜C3−ヒドロキシアルキル基である
か、あるいはN原子とともにモルホリン基を形づくり、
そしてR20はC1〜C3アルキル基、C2〜C5アルキルカ
ルボニル基、またはC7〜C10アリールカルボニル基を
表わす)の芳香族アミンと組み合わせて使用するのが好
ましい。式(IX)の好適な芳香族アミンは、4−ジメチル
アミノアセトフェノン、4−モルホリノアセトフェノ
ン、4−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−モルホリ
ノベンゾフェノン、N−フェニルジエタノールアミン、
N−p−トリルジエチルアミン、およびN−p−トリル
ジエタノールアミンである。式(IX)の芳香族アミンは成
分(a)に対して0.5〜5wt%の量で添加されてよい。
【0034】上述したトリケトオキシムおよびトリケト
オキシム/アミン混合物は、水銀のi−線での照射によ
る露光のために特に好適である。光増感剤を追加的に使
用すると、他のスペクトル領域で、例えばg−線の波長
(436nm)において感光性を生み出すこともできる。
例えば式(X)
オキシム/アミン混合物は、水銀のi−線での照射によ
る露光のために特に好適である。光増感剤を追加的に使
用すると、他のスペクトル領域で、例えばg−線の波長
(436nm)において感光性を生み出すこともできる。
例えば式(X)
【化24】 (式中、互いに独立なR21およびR22は、C1〜C6アル
キル基であり、またR18はC1〜C6アルキルカルボニ
ル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C6〜C14アリー
ルカルボニル、またはC6〜C14アリールオキシカルボ
ニルの各基を表わす)のクマリンを添加することができ
る。
キル基であり、またR18はC1〜C6アルキルカルボニ
ル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C6〜C14アリー
ルカルボニル、またはC6〜C14アリールオキシカルボ
ニルの各基を表わす)のクマリンを添加することができ
る。
【0035】米国特許第5,019,482号に開示され
ているクマリン、特に例として示されているクマリンを
利用するのが好ましい。特に望ましいのは式(Xa)
ているクマリン、特に例として示されているクマリンを
利用するのが好ましい。特に望ましいのは式(Xa)
【化25】 のクマリンである。
【0036】式(X)のクマリンは成分(a)に対して0.
1〜5wt%の量で一般に使用される。特に望ましい別な
一つのクマリンは式(XI)
1〜5wt%の量で一般に使用される。特に望ましい別な
一つのクマリンは式(XI)
【化26】 (式中、R21およびR22はメチル基またはエチル基を表
わす)を有する。加えて、このクマリン誘導体は成分
a)に対して0.1〜5wt%の量で使用されるのが好適
である。
わす)を有する。加えて、このクマリン誘導体は成分
a)に対して0.1〜5wt%の量で使用されるのが好適
である。
【0037】本発明の組成物の感光性は、少なくとも一
つのメルカプト基を含む芳香族の複素環式化合物を添加
することにより一層増大することができる。このような
化合物の例は、2−メルカプトベンズイミダゾール、2
−メルカプトベンゾチアゾール、1−フェニル−5−メ
ルカプト−1H−テトラゾール、2−メルカプト−4−
フェニルチアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−4
−フェニルチアゾール、2−アミノ−4−メルカプト−
1,3,4−チアゾール、2−メルカプトイミダゾール、
2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアゾール、
5−メルカプト−1−メチル−1H−テトラゾール、
2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−ジブ
チルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、
2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、5
−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、1−エチル
−5−メルカプト−1,2,3,4−テトラゾール、2−
メルカプト−6−ニトロチアゾール、2−メルカプトベ
ンゾオキサゾール、4−フェニル−2−メルカプトチア
ゾール、メルカプトピリジン、2−メルカプトキノリ
ン、1−メチル−2−メルカプトイミダゾールおよび2
−メルカプト−β−ナフトチアゾールである。このよう
なメルカプト化合物は成分a)に対して0.5〜5wt%
の量で一般に使用される。2−メルカプトベンゾチアゾ
ールを使用するのが好ましい。
つのメルカプト基を含む芳香族の複素環式化合物を添加
することにより一層増大することができる。このような
化合物の例は、2−メルカプトベンズイミダゾール、2
−メルカプトベンゾチアゾール、1−フェニル−5−メ
ルカプト−1H−テトラゾール、2−メルカプト−4−
フェニルチアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−4
−フェニルチアゾール、2−アミノ−4−メルカプト−
1,3,4−チアゾール、2−メルカプトイミダゾール、
2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアゾール、
5−メルカプト−1−メチル−1H−テトラゾール、
2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−ジブ
チルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、
2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、5
−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、1−エチル
−5−メルカプト−1,2,3,4−テトラゾール、2−
メルカプト−6−ニトロチアゾール、2−メルカプトベ
ンゾオキサゾール、4−フェニル−2−メルカプトチア
ゾール、メルカプトピリジン、2−メルカプトキノリ
ン、1−メチル−2−メルカプトイミダゾールおよび2
−メルカプト−β−ナフトチアゾールである。このよう
なメルカプト化合物は成分a)に対して0.5〜5wt%
の量で一般に使用される。2−メルカプトベンゾチアゾ
ールを使用するのが好ましい。
【0038】本発明の態様の別な一つの形では、式(XI
I)
I)
【化27】 〔式中、R23およびR24は互いに独立に水素またはC1
〜C6アルコキシ基を表わし、またR25はC6〜C14アリ
ール基あるいは式(XIII)
〜C6アルコキシ基を表わし、またR25はC6〜C14アリ
ール基あるいは式(XIII)
【化28】 (式中、R23およびR24はやはり式(XII)におけるのと
同じ意味を有する)の残基を表わす〕を有するクマリン
が、式(XIV)
同じ意味を有する)の残基を表わす〕を有するクマリン
が、式(XIV)
【0039】
【化29】 (式中、R26は水素、メチル、エチル、i−プロピル、
t−ブチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキ
シ、ヒドロキシメチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、−NHCONH2または−NHCOOC
H3の各基を表わす)のアミノ酸と混合されて光開始剤
系として含まれる。式(XII)のクマリンは例えば米国特
許第4,278,751号から知られる。好ましくは残基
R23またはR24の一つがメトキシ基を表わす式(XII)の
クマリンである。特に好ましいのは3−ベンゾイル−7
−メトキシクマリンである。加えて、式(XIV)のアミノ
酸は既知であり、また例えばJP−A−Hei 03−17
0,551中に記載されている。N−フェニルグリシン
を使用するのが好ましい。本発明の対応する化合物は、
成分(a)に対して0.2〜5wt%の式(XII)のクマリン、
0.5〜10wt%の式(XIV)のアミノ酸を一般に含む。
t−ブチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキ
シ、ヒドロキシメチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、−NHCONH2または−NHCOOC
H3の各基を表わす)のアミノ酸と混合されて光開始剤
系として含まれる。式(XII)のクマリンは例えば米国特
許第4,278,751号から知られる。好ましくは残基
R23またはR24の一つがメトキシ基を表わす式(XII)の
クマリンである。特に好ましいのは3−ベンゾイル−7
−メトキシクマリンである。加えて、式(XIV)のアミノ
酸は既知であり、また例えばJP−A−Hei 03−17
0,551中に記載されている。N−フェニルグリシン
を使用するのが好ましい。本発明の対応する化合物は、
成分(a)に対して0.2〜5wt%の式(XII)のクマリン、
0.5〜10wt%の式(XIV)のアミノ酸を一般に含む。
【0040】式(XII)のクマリンと組み合わせて特に使
用されてよい好適な増感剤は、JP−A−Hei 03−1
70,552中に記載のオキサゾロン、特に式(XV)
用されてよい好適な増感剤は、JP−A−Hei 03−1
70,552中に記載のオキサゾロン、特に式(XV)
【化30】 〔式中、R27は式(XVI)または(XVII)
【0041】
【化31】 (式中、R28は水素、メチル、エチル、n−プロピル、
i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、フェニル、ヒ
ドロキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−
ブトキシ、フェノシキ、ベンジル、2−フェニルエチ
ル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル、アセチ
ル、プロピオニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、アミノメチル、2−アミノエチル、メチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、−CONH2、−C
ONHCH3、−CON(CH3)2、−CONHC2H5ま
たは−CON(C2H5)2の各基を表わす)の基を表わ
す〕のオキサゾロンである。好ましいオキサゾロンは3
−フェニル−5−イソオキサゾロンである。
i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、フェニル、ヒ
ドロキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−
ブトキシ、フェノシキ、ベンジル、2−フェニルエチ
ル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル、アセチ
ル、プロピオニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、アミノメチル、2−アミノエチル、メチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、−CONH2、−C
ONHCH3、−CON(CH3)2、−CONHC2H5ま
たは−CON(C2H5)2の各基を表わす)の基を表わ
す〕のオキサゾロンである。好ましいオキサゾロンは3
−フェニル−5−イソオキサゾロンである。
【0042】上述した光開始剤または開始剤系をベース
とする本発明の化合物は、それが水銀のi−線の範囲で
透明度が高いので、このi−線で照射することによりレ
リーフ構造体を製造するのに特に適している。しかしな
がら、この化合物は約200nmから約600nmの遠隔領
域で高い感光性をやはり有するので、この化合物は、i
−線の露光に対してのみ使用されるとは限らない。むし
ろ、波長の極めて異なる化学放射線を利用することがで
き、離散的な波長(例えばg−線)での照射のように、
広帯域露光もまた可能である。
とする本発明の化合物は、それが水銀のi−線の範囲で
透明度が高いので、このi−線で照射することによりレ
リーフ構造体を製造するのに特に適している。しかしな
がら、この化合物は約200nmから約600nmの遠隔領
域で高い感光性をやはり有するので、この化合物は、i
−線の露光に対してのみ使用されるとは限らない。むし
ろ、波長の極めて異なる化学放射線を利用することがで
き、離散的な波長(例えばg−線)での照射のように、
広帯域露光もまた可能である。
【0043】本発明のネガ型レジストの態様の特別な形
では、別な成分d)として、芳香族または脂肪族のポリ
オールのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ル、芳香族または脂肪族のポリオールのアリルエーテル
または芳香族または脂肪族のポリカルボン酸のアリルエ
ステルが含まれる。例えばエーテルならびに、特に、ア
クリル酸のまたはメタクリル酸と、芳香族のそして特に
脂肪族の、炭素原子を特に2〜30個有するポリオール
あるいは5または6個の環炭素を有する環式脂肪族ポリ
オールとのエステルおよび部分エステルがd)の成分と
して考えられる。これらのポリオールはエチレンオキサ
イドまたはプロピレンオキサイドのようなエポキシドに
よって変性されてよい。さらにポリオキシアルキレング
リコールのエステルおよび部分エステルもまた好適であ
る。
では、別な成分d)として、芳香族または脂肪族のポリ
オールのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ル、芳香族または脂肪族のポリオールのアリルエーテル
または芳香族または脂肪族のポリカルボン酸のアリルエ
ステルが含まれる。例えばエーテルならびに、特に、ア
クリル酸のまたはメタクリル酸と、芳香族のそして特に
脂肪族の、炭素原子を特に2〜30個有するポリオール
あるいは5または6個の環炭素を有する環式脂肪族ポリ
オールとのエステルおよび部分エステルがd)の成分と
して考えられる。これらのポリオールはエチレンオキサ
イドまたはプロピレンオキサイドのようなエポキシドに
よって変性されてよい。さらにポリオキシアルキレング
リコールのエステルおよび部分エステルもまた好適であ
る。
【0044】好適な成分d)の例は、エチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テト
ラエチレングリコールジメタクリレート、平均分子量が
200〜2000の範囲内にあるポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエ
トキシレートトリ(メタ)アクリレート、平均分子量が
500〜1500の範囲内にあるトリメチロールプロパ
ンポリエトキシレートトリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリトリットトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリ
トリットジ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリット
テトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリットジ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリットトリ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリトリットテトラ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリトリットヘキサ(メ
タ)アクリレート、トリペンタエリトリットオクタ(メ
タ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)
アクリレート、ソルバイトトリ(メタ)アクリレート、
ソルバイトテトラ(メタ)アクリレート、ソルバイトペ
ンタ(メタ)アクリレート、ソルバイトヘキサ(メタ)
アクリレート、オリゴエステル(メタ)アクリレート、
グリセリンジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ
(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジ(メ
タ)アクリレート、平均分子量が500〜1500の範
囲内にあるポリエチレングリコールのビス(メタ)アク
リレート、エチレングリコールジアリルエーテル、トリ
メチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリト
リットトリアリルエーテル、コハク酸ジアリルエステル
およびアジピン酸ジアリルエステルまたは以上に挙げた
化合物の混合物である。
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テト
ラエチレングリコールジメタクリレート、平均分子量が
200〜2000の範囲内にあるポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエ
トキシレートトリ(メタ)アクリレート、平均分子量が
500〜1500の範囲内にあるトリメチロールプロパ
ンポリエトキシレートトリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリトリットトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリ
トリットジ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリット
テトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリットジ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリットトリ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリトリットテトラ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリトリットヘキサ(メ
タ)アクリレート、トリペンタエリトリットオクタ(メ
タ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)
アクリレート、ソルバイトトリ(メタ)アクリレート、
ソルバイトテトラ(メタ)アクリレート、ソルバイトペ
ンタ(メタ)アクリレート、ソルバイトヘキサ(メタ)
アクリレート、オリゴエステル(メタ)アクリレート、
グリセリンジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ
(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジ(メ
タ)アクリレート、平均分子量が500〜1500の範
囲内にあるポリエチレングリコールのビス(メタ)アク
リレート、エチレングリコールジアリルエーテル、トリ
メチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリト
リットトリアリルエーテル、コハク酸ジアリルエステル
およびアジピン酸ジアリルエステルまたは以上に挙げた
化合物の混合物である。
【0045】本発明の組成物は、成分a)、b)、c)
およびd)の全重量に対して20〜80wt%、特に40
〜70wt%そして極めて特別に50〜65wt%の量の成
分a)を含有するのが好ましい。光開始剤b)は、やは
り成分a)、b)、c)およびd)の全重量に対して
0.1〜20wt%、特に0.5〜10wt%の量で添加さ
れ、また成分c)は同じくこの全重量に対して30〜4
5wt%の量が添加されるのが好ましい。もし存在するな
らば成分d)は、やはり成分a)、b)、c)および
d)の全重量に対して3〜50wt%、特に10〜35wt
%の量が添加されるのが好ましい。個々の成分の百分率
を合計すると100%になる組み合わせだけが許される
ことはいうまでもない。
およびd)の全重量に対して20〜80wt%、特に40
〜70wt%そして極めて特別に50〜65wt%の量の成
分a)を含有するのが好ましい。光開始剤b)は、やは
り成分a)、b)、c)およびd)の全重量に対して
0.1〜20wt%、特に0.5〜10wt%の量で添加さ
れ、また成分c)は同じくこの全重量に対して30〜4
5wt%の量が添加されるのが好ましい。もし存在するな
らば成分d)は、やはり成分a)、b)、c)および
d)の全重量に対して3〜50wt%、特に10〜35wt
%の量が添加されるのが好ましい。個々の成分の百分率
を合計すると100%になる組み合わせだけが許される
ことはいうまでもない。
【0046】感光性組成物は他の添加剤、例えば安定化
剤、特に熱重合の防止剤、例えばチオジフェニルアミン
およびアルキルフェノール、例えば4−第三−ブチルフ
ェノール、2,5−ジ−第三−ブチルハイドロキノンま
たは2,6−ジ−第三−ブチル−4−メチルフェノール
もまた含有してよい。好適な他の開始剤および増感剤は
例えば、芳香族ケトン例えばテトラメチルジアミノベン
ゾフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーケトンおよび他
の芳香族ケトン、例えば米国特許第3,552,973号
に挙げられている化合物、ベンゾイン、例えばベンゾイ
ンメチルエーテルのようなベンゾインエーテル、メチル
ベンゾイン、エチルベンゾイン、p−マレインイミドベ
ンゼンスルホン酸アジド、チオキサントン誘導体、例え
ばチオキサントン、2−クロロチオキサントンまたは2
−イソプロピルチオキサントンまたは例えば2,6−
(4′−アジドベンジリデン−4)−メチルシクロヘキ
サン−1−オンのようなビスアジドである。
剤、特に熱重合の防止剤、例えばチオジフェニルアミン
およびアルキルフェノール、例えば4−第三−ブチルフ
ェノール、2,5−ジ−第三−ブチルハイドロキノンま
たは2,6−ジ−第三−ブチル−4−メチルフェノール
もまた含有してよい。好適な他の開始剤および増感剤は
例えば、芳香族ケトン例えばテトラメチルジアミノベン
ゾフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーケトンおよび他
の芳香族ケトン、例えば米国特許第3,552,973号
に挙げられている化合物、ベンゾイン、例えばベンゾイ
ンメチルエーテルのようなベンゾインエーテル、メチル
ベンゾイン、エチルベンゾイン、p−マレインイミドベ
ンゼンスルホン酸アジド、チオキサントン誘導体、例え
ばチオキサントン、2−クロロチオキサントンまたは2
−イソプロピルチオキサントンまたは例えば2,6−
(4′−アジドベンジリデン−4)−メチルシクロヘキ
サン−1−オンのようなビスアジドである。
【0047】別な添加剤には、例えばN−メチルピロリ
ドン、γ−ブチロラクトン、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、シクロペンタノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、およびヘキサメチル燐酸ト
リアミドのような、単独であるいは組み合わせて使用さ
れてよい溶媒;顔料、着色剤、充填剤、接着剤、湿潤
剤、および柔軟剤〔可塑化剤〕、ならびに特定吸収のた
め混合物のスペクトル感受性に影響を及ぼすことのでき
る着色剤がある。感光性組成物の製造はこれのための慣
用の機器内で成分を混合することにより実施される。
ドン、γ−ブチロラクトン、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、シクロペンタノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、およびヘキサメチル燐酸ト
リアミドのような、単独であるいは組み合わせて使用さ
れてよい溶媒;顔料、着色剤、充填剤、接着剤、湿潤
剤、および柔軟剤〔可塑化剤〕、ならびに特定吸収のた
め混合物のスペクトル感受性に影響を及ぼすことのでき
る着色剤がある。感光性組成物の製造はこれのための慣
用の機器内で成分を混合することにより実施される。
【0048】感光性組成物は、光重合し、引続いて現像
剤でコーティングを処理することによって構造化された
保護層または写真画像が導入されるあらゆる種類の基
材、例えばセラミック、銅またはアルミニウムのような
金属、半金属、およびシリコン、ゲルマニウム、GaA
s、SiO2およびSi3N4の層のような半導体材料の
ためのコーティング剤として特に好適である。
剤でコーティングを処理することによって構造化された
保護層または写真画像が導入されるあらゆる種類の基
材、例えばセラミック、銅またはアルミニウムのような
金属、半金属、およびシリコン、ゲルマニウム、GaA
s、SiO2およびSi3N4の層のような半導体材料の
ためのコーティング剤として特に好適である。
【0049】すでに前述したように、本発明のネガ型フ
ォトレジストは、式(I)のポリイミドプライマーをベー
スとする慣用のネガレジストと比較すると、それが、例
えば50〜100wt%まで、望ましくは75〜100wt
%までの少なくともかなりの部分をなす水性アルカリ性
媒体を含有する現像剤で現像されることができるという
大きな利点をもつ。ここで「水性アルカリ媒体」混合物
とは、水とアルカリ性の反応性化合物とから実質的にな
るあるいは望ましくはこれらのみからなる混合物と解さ
れるべきである。「現像されることができる」とは、上
記に規定したように、10−μmの厚さのレジスト層が
たかだか5分間で現像剤によって完全に除去されうるこ
とを望ましくはさらに示す。好ましい水性アルカリ媒体
は、1,2−ジアゾナフトキノンおよびノボラックのよ
うなフェノールバインダーをベースとする慣用のポジ型
フォトレジストを現像するのに例えば使用されるものの
ような慣用の水性アルカリ現像剤である。このような現
像剤は熟達者にとって周知であり、またアルカリ性化合
物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、こ
れらに対応する炭酸塩、重炭酸塩、硅酸塩、メタ硅酸塩
を含有するが、アンモニアまたはアミン例えばエチルア
ミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−
プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン、アルカノールアミン、例えばジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン、第4級水酸化アンモニ
ウム例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(T
MAH)またはテトラエチルアンモニウムヒドロキシド
のような金属を含まない塩基を含有するのが好ましい。
好適な水性アルカリ現像剤溶液はアルカリに関して一般
に0.5Nまでであるが、使用に先立って稀釈されても
よい。例えば規定度が約0.15〜0.4、望ましくは
0.20〜0.35であるアルカリ水性溶液が良い具合に
使用することができる。本発明の組成物にとって好適な
現像剤の場合、100wt%との差の部分は一つまたはそ
れより多くの有機溶媒、例えばN−メチルピロリドン
(MMP)、N−アセチルピロリドン、γ−ブチロラク
トン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシドおよびシクロヘキサノン、トルエン、キシレ
ン、エタノール、メタノール、イソプロパノール、n−
ブチルアセテートもしくはアセトンまたはこのような溶
媒の混合物からなるであろう。単独な有機溶媒としては
イソプロパノールを使用することが好ましい。
ォトレジストは、式(I)のポリイミドプライマーをベー
スとする慣用のネガレジストと比較すると、それが、例
えば50〜100wt%まで、望ましくは75〜100wt
%までの少なくともかなりの部分をなす水性アルカリ性
媒体を含有する現像剤で現像されることができるという
大きな利点をもつ。ここで「水性アルカリ媒体」混合物
とは、水とアルカリ性の反応性化合物とから実質的にな
るあるいは望ましくはこれらのみからなる混合物と解さ
れるべきである。「現像されることができる」とは、上
記に規定したように、10−μmの厚さのレジスト層が
たかだか5分間で現像剤によって完全に除去されうるこ
とを望ましくはさらに示す。好ましい水性アルカリ媒体
は、1,2−ジアゾナフトキノンおよびノボラックのよ
うなフェノールバインダーをベースとする慣用のポジ型
フォトレジストを現像するのに例えば使用されるものの
ような慣用の水性アルカリ現像剤である。このような現
像剤は熟達者にとって周知であり、またアルカリ性化合
物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、こ
れらに対応する炭酸塩、重炭酸塩、硅酸塩、メタ硅酸塩
を含有するが、アンモニアまたはアミン例えばエチルア
ミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−
プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン、アルカノールアミン、例えばジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン、第4級水酸化アンモニ
ウム例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(T
MAH)またはテトラエチルアンモニウムヒドロキシド
のような金属を含まない塩基を含有するのが好ましい。
好適な水性アルカリ現像剤溶液はアルカリに関して一般
に0.5Nまでであるが、使用に先立って稀釈されても
よい。例えば規定度が約0.15〜0.4、望ましくは
0.20〜0.35であるアルカリ水性溶液が良い具合に
使用することができる。本発明の組成物にとって好適な
現像剤の場合、100wt%との差の部分は一つまたはそ
れより多くの有機溶媒、例えばN−メチルピロリドン
(MMP)、N−アセチルピロリドン、γ−ブチロラク
トン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシドおよびシクロヘキサノン、トルエン、キシレ
ン、エタノール、メタノール、イソプロパノール、n−
ブチルアセテートもしくはアセトンまたはこのような溶
媒の混合物からなるであろう。単独な有機溶媒としては
イソプロパノールを使用することが好ましい。
【0050】本発明は、(A) 前述したネガフォトレジ
スト組成物で基材をコートし、(B) コートした基材を
像様露光し、(C) 水性アルカリ媒体を少なくとも実質
的に含む現像剤によって、露光されていない場所を除去
する工程からなるレリーフ画像を作成する方法に関す
る。
スト組成物で基材をコートし、(B) コートした基材を
像様露光し、(C) 水性アルカリ媒体を少なくとも実質
的に含む現像剤によって、露光されていない場所を除去
する工程からなるレリーフ画像を作成する方法に関す
る。
【0051】コートされた基材の製造は、例えば、本組
成物の溶液または懸濁液を準備することによって実施す
ることができる。溶媒およびその濃度は、組成物の種類
に主として基づき、またコーティング法に従って選定さ
れる。溶液は既知のコーティング法によって、例えば回
転塗り、浸漬塗り、ワイプコーティング、懸濁液流延
法、刷毛塗り、吹付け塗り、特に静電吹付け塗りおよび
反転ロールコーティングによって基材上に均一に施され
る。当座の可撓性基材上に感光性層を施し、次いで積層
を媒介とする層転移によって最終的な基材、例えば銅積
層印刷回路板をコートすることも可能である。
成物の溶液または懸濁液を準備することによって実施す
ることができる。溶媒およびその濃度は、組成物の種類
に主として基づき、またコーティング法に従って選定さ
れる。溶液は既知のコーティング法によって、例えば回
転塗り、浸漬塗り、ワイプコーティング、懸濁液流延
法、刷毛塗り、吹付け塗り、特に静電吹付け塗りおよび
反転ロールコーティングによって基材上に均一に施され
る。当座の可撓性基材上に感光性層を施し、次いで積層
を媒介とする層転移によって最終的な基材、例えば銅積
層印刷回路板をコートすることも可能である。
【0052】施用する量(層の厚さ)および基材(層担
持物)の種類は所望とする応用分野に関係がある。感光
性組成物は、極めて変化の大きい層厚で施しうるのが特
に有利である。層のこの厚さの範囲は約0.5μmから
100μmを越えるまでの値である。(メタ)アクリレ
ートおよび類似のオレフィン不飽和化合物の光重合は、
知られているように、特に薄い層について、空気中の酸
素によって阻害される。この作用は例えば、ポリビニル
アルコールの一時的なコーティング層を施すような既知
の慣用的方法により、あるいは不活性ガス下での予備的
露光またはプレコンディショニングによって回避するこ
とができる。
持物)の種類は所望とする応用分野に関係がある。感光
性組成物は、極めて変化の大きい層厚で施しうるのが特
に有利である。層のこの厚さの範囲は約0.5μmから
100μmを越えるまでの値である。(メタ)アクリレ
ートおよび類似のオレフィン不飽和化合物の光重合は、
知られているように、特に薄い層について、空気中の酸
素によって阻害される。この作用は例えば、ポリビニル
アルコールの一時的なコーティング層を施すような既知
の慣用的方法により、あるいは不活性ガス下での予備的
露光またはプレコンディショニングによって回避するこ
とができる。
【0053】コートした後、通常溶媒は乾燥によって除
去され、そして担持体上に感光性組成物の層ができる。
この後、材料の像様露光は放射線を用いて通常の方法で
行われる。使用すべき放射線の波長は、特に、使用する
光開始剤と必要なら通常通りやはり使用される増感剤と
の特別な組成に関係がある。好適な放射線の波長は一般
に200〜600nm、望ましくは300〜450nmの範
囲にある。
去され、そして担持体上に感光性組成物の層ができる。
この後、材料の像様露光は放射線を用いて通常の方法で
行われる。使用すべき放射線の波長は、特に、使用する
光開始剤と必要なら通常通りやはり使用される増感剤と
の特別な組成に関係がある。好適な放射線の波長は一般
に200〜600nm、望ましくは300〜450nmの範
囲にある。
【0054】露光の後、感光性レジストの非露光の領域
は、かなり前に述べたように現像剤での処理により通常
の仕方で除去される。現像の後、露光されそして現像さ
れた材料の焼成は(D)に従って実施するのが好まし
い。焼成は300°〜400℃の温度で実施するのが好
ましく、これによってポリイミドプライマーは耐熱性ポ
リイミドに転化されまた揮発性成分が除去され、その結
果、高温度で安定なレリーフ構造体が得られる。本発明
の組成物は露光時の高い感受性を特徴とし、また熱およ
び化学物質に耐え、そして輪郭鮮明度の高いレリーフ構
造体を生む。この方法によって、もしコーティングの厚
さが10μmに達するならば、例えば8〜10μmとい
う超微少寸法の構造を解像することができる。
は、かなり前に述べたように現像剤での処理により通常
の仕方で除去される。現像の後、露光されそして現像さ
れた材料の焼成は(D)に従って実施するのが好まし
い。焼成は300°〜400℃の温度で実施するのが好
ましく、これによってポリイミドプライマーは耐熱性ポ
リイミドに転化されまた揮発性成分が除去され、その結
果、高温度で安定なレリーフ構造体が得られる。本発明
の組成物は露光時の高い感受性を特徴とし、また熱およ
び化学物質に耐え、そして輪郭鮮明度の高いレリーフ構
造体を生む。この方法によって、もしコーティングの厚
さが10μmに達するならば、例えば8〜10μmとい
う超微少寸法の構造を解像することができる。
【0055】本発明の方法のありうる応用分野は、電子
回路のためのフォトレジスト(エレクトロレジスト、エ
ッチングレジスト、ソルダーリングトップレジスト)と
して使用すること、オフセット印刷版またはスクリーン
印刷版のような印刷版の製造、プレフォームエッチング
での応用、そして特に電子回路、特にマイクロ電子回路
におけるポリイミド保護レジストおよび透電層の作成で
ある。以上のことから本発明は、電子回路部品を製造す
る方法にも関係しており、その場合この方法は上述した
ごとくレリーフ画像の作成のための方法である。
回路のためのフォトレジスト(エレクトロレジスト、エ
ッチングレジスト、ソルダーリングトップレジスト)と
して使用すること、オフセット印刷版またはスクリーン
印刷版のような印刷版の製造、プレフォームエッチング
での応用、そして特に電子回路、特にマイクロ電子回路
におけるポリイミド保護レジストおよび透電層の作成で
ある。以上のことから本発明は、電子回路部品を製造す
る方法にも関係しており、その場合この方法は上述した
ごとくレリーフ画像の作成のための方法である。
【0056】
【実施例】本発明は以下の実施例によってさらに例示さ
れる。明白に別記しないかぎりすべての部および百分率
は重量基準であり、またすべての温度は摂氏表示であ
る。実施例1 29.2wt%のピロメリト酸二無水物(=PMDA)、
オキシジフェニルアニリン(=ODA)およびメタクリ
ル酸−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMw
が約25,000の光反応性ポリイミドプライマー(成
分a)、1.02wt%の式(XII)のチタノセン(成分
b)、11.68wt%のジフェニルシランジオール(成
分c1)、5.84wt%の3−(o−ヒドロキシベンゾ
イルオキシ)−2−(ヒドロキシ)プロピルメタクリレ
ート(成分c2)、4.38wt%のポリエチレングリコ
ール−200ジアクリレート(成分d)、0.06wt%
の1,4−ベンゾキノン 0.18wt%の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチル
アミノクマリン)、47.64wt%のN−メチルピロリ
ドン(NMP)を混合することによって調製したネガ型
レジスト組成物を一晩揺動して透明な樹脂溶液とし、次
いで細孔巾0.8μmのフィルターを通して加圧濾過し
た。アミノプロピルトリエトキシシラン接合剤で予備処
理したシリコンウェファにこの樹脂溶液をスピンコート
し(500rpm、30秒)、次いでこのコートしたウェ
ファをホットプレート上で100℃で5分間乾燥した。
このようにして、シリコンウェファ上の厚さ10−μm
の均質なポリマー層を得た。
れる。明白に別記しないかぎりすべての部および百分率
は重量基準であり、またすべての温度は摂氏表示であ
る。実施例1 29.2wt%のピロメリト酸二無水物(=PMDA)、
オキシジフェニルアニリン(=ODA)およびメタクリ
ル酸−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMw
が約25,000の光反応性ポリイミドプライマー(成
分a)、1.02wt%の式(XII)のチタノセン(成分
b)、11.68wt%のジフェニルシランジオール(成
分c1)、5.84wt%の3−(o−ヒドロキシベンゾ
イルオキシ)−2−(ヒドロキシ)プロピルメタクリレ
ート(成分c2)、4.38wt%のポリエチレングリコ
ール−200ジアクリレート(成分d)、0.06wt%
の1,4−ベンゾキノン 0.18wt%の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチル
アミノクマリン)、47.64wt%のN−メチルピロリ
ドン(NMP)を混合することによって調製したネガ型
レジスト組成物を一晩揺動して透明な樹脂溶液とし、次
いで細孔巾0.8μmのフィルターを通して加圧濾過し
た。アミノプロピルトリエトキシシラン接合剤で予備処
理したシリコンウェファにこの樹脂溶液をスピンコート
し(500rpm、30秒)、次いでこのコートしたウェ
ファをホットプレート上で100℃で5分間乾燥した。
このようにして、シリコンウェファ上の厚さ10−μm
の均質なポリマー層を得た。
【0057】次にウェファを真空接触させつつKarl Sue
ss MA 150型の露光機で露光したが、この際Siemensのポ
ジ/ネガ構成のクロームマスクを使用した。露光は水銀
の超高圧ランプで実施しまた照射能力はOAlパワーメ
ーターおよび405−nmプローブによって測定した。露
光の後、8容量部のテトラメチル水酸化アンモニウム
(TMAH)の0.262N水溶液と2容量部のイソプ
ロパノールとの混合物によって3分間かけて現像し、次
いで水洗した。ここに述べる方法の場合、良好な構造体
を作成するために200mJ/cm2の露光エネルギーが必
要であった。輪郭鮮明度が良好な解像度の高いレリーフ
構造体が得られたので、10−μm巾の線を解像するこ
とができた。
ss MA 150型の露光機で露光したが、この際Siemensのポ
ジ/ネガ構成のクロームマスクを使用した。露光は水銀
の超高圧ランプで実施しまた照射能力はOAlパワーメ
ーターおよび405−nmプローブによって測定した。露
光の後、8容量部のテトラメチル水酸化アンモニウム
(TMAH)の0.262N水溶液と2容量部のイソプ
ロパノールとの混合物によって3分間かけて現像し、次
いで水洗した。ここに述べる方法の場合、良好な構造体
を作成するために200mJ/cm2の露光エネルギーが必
要であった。輪郭鮮明度が良好な解像度の高いレリーフ
構造体が得られたので、10−μm巾の線を解像するこ
とができた。
【0058】実施例2 32.07wt%のPMDA、ODAおよびメタクリル酸
−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMwが約
13,000の光反応性ポリイミドプライマー、1.12
wt%の式(XII)のチタノセン(成分b)、12.83wt%
のジフェニルシランジオール、6.41wt%の3−(o
−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−2−(ヒドロキシ)
プロピルメタクリレート、4.81wt%のポリエチレン
グリコール−200ジアクリレート、0.06wt%の1,
4−ベンゾキノン 0.19wt%の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチル
アミノクマリン)、42.51wt%のNMPを混合する
ことによって調製したネガ型レジスト組成物を一晩揺動
して透明な樹脂溶液とし、次いで細孔巾0.8μmのフ
ィルターを通して加圧濾過した。g〔ガンマ〕アミノプ
ロピルトリエトキシシラン接合剤で予備処理したシリコ
ンウェファにこの樹脂溶液をスピンコートし(3500
rpm、30秒)、次いでこのコートしたウェファをホッ
トプレート上で100℃で5分間乾燥した。こうして、
シリコンウェファ上の厚さ10−μmの均質なポリマー
層を得た。
−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMwが約
13,000の光反応性ポリイミドプライマー、1.12
wt%の式(XII)のチタノセン(成分b)、12.83wt%
のジフェニルシランジオール、6.41wt%の3−(o
−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−2−(ヒドロキシ)
プロピルメタクリレート、4.81wt%のポリエチレン
グリコール−200ジアクリレート、0.06wt%の1,
4−ベンゾキノン 0.19wt%の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチル
アミノクマリン)、42.51wt%のNMPを混合する
ことによって調製したネガ型レジスト組成物を一晩揺動
して透明な樹脂溶液とし、次いで細孔巾0.8μmのフ
ィルターを通して加圧濾過した。g〔ガンマ〕アミノプ
ロピルトリエトキシシラン接合剤で予備処理したシリコ
ンウェファにこの樹脂溶液をスピンコートし(3500
rpm、30秒)、次いでこのコートしたウェファをホッ
トプレート上で100℃で5分間乾燥した。こうして、
シリコンウェファ上の厚さ10−μmの均質なポリマー
層を得た。
【0059】次にウェファを真空接触させつつKarl Sue
ss MA 150型の露光機で露光したが、この際Siemensのポ
ジ/ネガ構成のクロームマスクを使用した。露光は水銀
の超高圧ランプで実施しまた照射能力はOAlパワーメ
ーターおよび405−nmプローブによって測定した。露
光の後、実施例1で使用したものと同じ現像剤によって
3分間かけて現像し、次いで水洗した。ここに述べる方
法の場合、良好な構造体を作成するために200mJ/cm
2の露光エネルギーが必要であった。輪郭鮮明度が良好
な解像度の高いレリーフ構造体が得られたので、10−
μm巾の線を解像することができた。
ss MA 150型の露光機で露光したが、この際Siemensのポ
ジ/ネガ構成のクロームマスクを使用した。露光は水銀
の超高圧ランプで実施しまた照射能力はOAlパワーメ
ーターおよび405−nmプローブによって測定した。露
光の後、実施例1で使用したものと同じ現像剤によって
3分間かけて現像し、次いで水洗した。ここに述べる方
法の場合、良好な構造体を作成するために200mJ/cm
2の露光エネルギーが必要であった。輪郭鮮明度が良好
な解像度の高いレリーフ構造体が得られたので、10−
μm巾の線を解像することができた。
【0060】実施例3 32.07wt%のPMDA、ODAおよびメタクリル酸
−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMwが約
13,000の光反応性ポリイミド酸エステル、1.12
wt%の式(XII)のチタノセン、6.41wt%の3−(o−
ヒドロキシベンゾイルオキシ)−2−(ヒドロキシ)プ
ロピルメタクリレート、4.81wt%のポリエチレング
リコール−200ジアクリレート、0.06wt%の1,4
−ベンゾキノン 0.19wt%の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチル
アミノクマリン)、42.51wt%のNMPを混合する
ことによってつくったネガレジスト組成物を実施例2と
似たように処理した。実施例2とは異なり、露光の後、
8容量部のテトラメチル水酸化アンモニウムの0.33
1N水溶液と2容量部のイソプロパノールとの混合物に
よって5分間かけて現像し、次いで水洗した。輪郭鮮明
度が良好な解像度の高いレリーフ構造体がやはり得られ
たので、10−μm巾の線を解像することができた。
−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMwが約
13,000の光反応性ポリイミド酸エステル、1.12
wt%の式(XII)のチタノセン、6.41wt%の3−(o−
ヒドロキシベンゾイルオキシ)−2−(ヒドロキシ)プ
ロピルメタクリレート、4.81wt%のポリエチレング
リコール−200ジアクリレート、0.06wt%の1,4
−ベンゾキノン 0.19wt%の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチル
アミノクマリン)、42.51wt%のNMPを混合する
ことによってつくったネガレジスト組成物を実施例2と
似たように処理した。実施例2とは異なり、露光の後、
8容量部のテトラメチル水酸化アンモニウムの0.33
1N水溶液と2容量部のイソプロパノールとの混合物に
よって5分間かけて現像し、次いで水洗した。輪郭鮮明
度が良好な解像度の高いレリーフ構造体がやはり得られ
たので、10−μm巾の線を解像することができた。
【0061】実施例4 32.78wt%のPMDA、ODAおよびメタクリル酸
−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMwが約
13,000の光反応性ポリイミドプライマー、1.29
wt%の式(XII)のチタノセン(成分b)、7.36wt%の
3−(o−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−2−(ヒド
ロキシ)プロピルメタクリレート(成分c2)、5.5
2wt%のポリエチレングリコール−200ジアクリレー
ト、0.07wt%の1,4−ベンゾキノン、0.22wt%
の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマ
リン)、48.76wt%のNMPを混合することによっ
てつくったネガレジスト組成物を、露光に至るまでは、
実施例2の施用と似たように処理した。露光の後、8容
量部のテトラメチル水酸化アンモニウムの0.385N
(3.5%)水溶液と2容量部のイソプロパノールとの
混合物によって2分間かけて現像し、次いで水洗した。
ここに述べる方法の場合、良好な構造体を作成するため
に200mJ/cm2の露光エネルギーが必要であった。輪
郭鮮明度が良好な解像度の高いレリーフ構造体が得られ
たので、10−μm巾の線を解像することができた。
−2−ヒドロキシエチルエステルからつくられるMwが約
13,000の光反応性ポリイミドプライマー、1.29
wt%の式(XII)のチタノセン(成分b)、7.36wt%の
3−(o−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−2−(ヒド
ロキシ)プロピルメタクリレート(成分c2)、5.5
2wt%のポリエチレングリコール−200ジアクリレー
ト、0.07wt%の1,4−ベンゾキノン、0.22wt%
の3,3′−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマ
リン)、48.76wt%のNMPを混合することによっ
てつくったネガレジスト組成物を、露光に至るまでは、
実施例2の施用と似たように処理した。露光の後、8容
量部のテトラメチル水酸化アンモニウムの0.385N
(3.5%)水溶液と2容量部のイソプロパノールとの
混合物によって2分間かけて現像し、次いで水洗した。
ここに述べる方法の場合、良好な構造体を作成するため
に200mJ/cm2の露光エネルギーが必要であった。輪
郭鮮明度が良好な解像度の高いレリーフ構造体が得られ
たので、10−μm巾の線を解像することができた。
【0062】本発明はその特定の態様に関して上記に述
べてきたが、この明細書に開示した本発明の思想から逸
脱することなく多くの変更、修正および変量をなし得る
ことは明白である。従って、添付した特許請求の範囲の
精神および広い範囲の中に入るすべてのそのような変
更、修正および変量を包含するものとする。本明細書で
引用したすべての特許出願、特許およびその他の刊行物
はその全部を参照により本明細書に組み入れる。
べてきたが、この明細書に開示した本発明の思想から逸
脱することなく多くの変更、修正および変量をなし得る
ことは明白である。従って、添付した特許請求の範囲の
精神および広い範囲の中に入るすべてのそのような変
更、修正および変量を包含するものとする。本明細書で
引用したすべての特許出願、特許およびその他の刊行物
はその全部を参照により本明細書に組み入れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/004 501 G03F 7/004 501 7/027 502 7/027 502 7/028 7/028 7/075 501 7/075 501 7/40 501 7/40 501 H01L 21/027 H01L 21/30 502R
Claims (18)
- 【請求項1】 a)式(I)の反復する構造単位 【化1】 (式中、A1は酸素原子またはNH基を表わし、R1光重
合性のオレフィン二重結合を有する同一のまたは異なる
残基を表わし、〔X〕は無水物基を除去した後に残る、
同一または異なるテトラカルボン酸の環式二無水物の残
基を表わし、そしてYはアミノ基の除去の後に残る、同
一のまたは異なるジアミンの残基を表わす)を含むポリ
イミドプライマーと、 b)オレフィン二重結合を重合させるための光開始剤と
を含み、さらに c)c1)一つまたはそれより多くのヒドロキシル基を
有する有機シリコン化合物、 c2)式(IIa) 【化2】 (式中互いに独立なA2およびA3は酸素原子をまたは、
Rが水素原子またはC1〜C4アルキル基を示すとしたN
R基を表わし、そして〔G〕は置換されていないあるい
は一つまたはそれより多くのヒドロキシル置換基を有す
る脂肪族または芳香族の2価の基を表わし、R2は組成
物の水性アルカリ媒体中の溶解度を改善する一つまたは
それより多くの置換基を有するアリール残基を示し、R
3は光重合性オレフィン二重結合を少なくとも一つ有す
る残基を表わし、そして互いに独立なyおよびzは0ま
たは1を表わす)の化合物、 c3)式(IIb) 【化3】 (式中、R0は光重合性のオレフィン二重結合を有する
同一のまたは異なる残基を表わし、〔M〕は無水物基の
除去の後に残る、テトラカルボン酸の環式二無水物の残
基を表わす)を有する化合物、および c4)c1)、c2)およびc3)の型の成分から選択される二
つまたはそれより多くの成分からなる混合物からなる群
から選択される別な成分を少なくとも一つ含むことを特
徴とするネガ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項2】 成分c1)が一つまたは二つのヒドロキシ
ル基をそれぞれ有する有機シラノールおよび有機シロキ
サンから選択されることをさらに特徴とする請求項1記
載の組成物。 - 【請求項3】 成分c1)が、トリフェニルシラノール、
ジフェニルシランジオール、1,4−ビス(ヒドロキシ
ジメチルシリル)ベンゼンおよび1,3−ビス(4−ヒ
ドロキシブチル)テトラメチルジシロキサンからなる群
から選択されることをさらに特徴とする請求項2記載の
組成物。 - 【請求項4】 成分c2)が、HOおよびHOOC置換基
から選択される置換基を1〜3個有するフェニル残基を
R2が表わす式(IIa)の化合物から選択されることをさ
らに特徴とする請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】 成分c2)が、置換されていないかあるい
は一つまたはそれより多くのヒドロキシル置換基を有す
るC2〜C6アルキル基を〔G〕が表わす式(IIa)の化合
物から選択されることをさらに特徴とする請求項1記載
の組成物。 - 【請求項6】 成分c2)が、式 【化4】 を有する基を〔G〕が表わす式(IIa)の化合物から選択
されることをさらに特徴とする請求項5記載の組成物。 - 【請求項7】 成分c2)が、ビニル基またはイソプロペ
ニル基をR3が表わす式(IIa)の化合物から選択される
ことをさらに特徴とする請求項1記載の組成物。 - 【請求項8】 成分c2)が、式 【化5】 の基から選択される基をR2が表わす式(IIa)の化合物
から選択されることをさらに特徴とする請求項1記載の
組成物。 - 【請求項9】 成分c2)が、酸素原子をA2とA3とがと
もに表わし、またyおよびzが1を表わす式(IIa)の化
合物から選択されることをさらに特徴とする請求項1記
載の組成物。 - 【請求項10】 重量百分率の値が組成物中の成分a)
+c)の全重量に基づくものとし、成分c1)を0〜30wt
%含有することをさらに特徴とする請求項1記載の組成
物。 - 【請求項11】 重量百分率の値が組成物中の成分a)
+c)の全重量に基づくものとし、成分c2)を0〜30wt
%含有することをさらに特徴とする請求項1記載の組成
物。 - 【請求項12】 c1)の型の少なくとも一つの成分とc2)
の型の少なくとも一つの成分とを含むc4)の型の混合物
をc)の成分として含有することをさらに特徴とする請
求項1記載の組成物。 - 【請求項13】 重量百分率の値が組成物中の成分a)
+c)の全重量に基づくものとし、成分c3)を0〜30wt
%含有することをさらに特徴とする請求項1記載の組成
物。 - 【請求項14】 芳香族または脂肪族のポリオールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル、芳香族
または脂肪族のポリオールのアリルエーテル、あるいは
芳香族または脂肪族のポリカルボン酸のアリルエステル
を別な成分d)として含有することをさらに特徴とする
請求項1記載の組成物。 - 【請求項15】 50〜100wt%までの水性アルカリ
媒体を含み、100wt%とする残りの部分が一つまたは
それより多くの有機溶媒からなる現像剤によって組成物
が現像されうることを特徴とする請求項1記載の組成
物。 - 【請求項16】 (A) 請求項1記載のネガ型フォトレ
ジスト組成物で基材をコートし、 (B) コートした基材を像様露光し、 (C) 露光されていない場所を現像剤で除去する工程か
らなるレリーフ画像を形成する方法。 - 【請求項17】 (D) 露光されそして現像された材料
を焼成することを追加的な処理工程として包含する請求
項16記載の方法。 - 【請求項18】 請求項16記載のレリーフ画像の形成
方法を包含する電子部品の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH80096 | 1996-03-27 | ||
CH0800/96 | 1996-03-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1055065A true JPH1055065A (ja) | 1998-02-24 |
Family
ID=4195483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9073067A Pending JPH1055065A (ja) | 1996-03-27 | 1997-03-26 | ポリイミドプライマーをベースとするネガ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5856065A (ja) |
EP (1) | EP0798597B1 (ja) |
JP (1) | JPH1055065A (ja) |
KR (1) | KR970066717A (ja) |
DE (1) | DE69723140T2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2002526794A (ja) * | 1998-10-01 | 2002-08-20 | アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
JP2003529099A (ja) * | 2000-03-24 | 2003-09-30 | アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
WO2013085223A1 (ko) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물 |
JP2016008992A (ja) * | 2014-06-20 | 2016-01-18 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1012672B1 (en) * | 1997-09-11 | 2003-08-13 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | A negatively acting photoresist composition based on polyimide precursors |
KR19990037527A (ko) * | 1997-10-31 | 1999-05-25 | 후지쯔 가부시끼가이샤 | 폴리이미드계 감광성 수지조성물용 현상액 |
JP5216179B2 (ja) * | 2000-09-12 | 2013-06-19 | 株式会社ピーアイ技術研究所 | ネガ型感光性ポリイミド組成物及びそれを用いた画像の形成方法 |
JP2002121207A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-04-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 組成物とそれを用いた感光性組成物及びカバーレイ |
GB2384493A (en) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Oxley Dev Co Ltd | Selective electroless plating of ceramic substrates for use in capacitors |
WO2004081664A2 (en) * | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Novel photosensitive resin compositions |
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