JPH10508589A

JPH10508589A - ベンゾイソキサゾール誘導体およびそれらを含む殺虫組成物

Info

Publication number: JPH10508589A
Application number: JP8514994A
Authority: JP
Inventors: ファローク，サレーム; トラー，シュテファン; ツルフリュー，レーネ
Original assignee: ノバルティス・アクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1994-11-03
Filing date: 1995-10-23
Publication date: 1998-08-25
Also published as: EE9700226A; US5786374A; SK54197A3; NZ294863A; AR001995A1; ZA959248B; EP0789692A1; BG101413A; TW350757B; FI971462A; PL319787A1; IL115845A0; AU706005B2; CA2204381A1; AU3806595A; HUT76870A; BR9509580A; MX9702896A; CZ133697A3; NO972023D0

Abstract

(57)【要約】式〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｗ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびｎは請求項１で定義の意味〕で示される化合物およびその可能なＥ／Ｚ異性体は、農薬として、特に殺真菌および殺虫／殺ダニとして使用でき、それ自体既知の方法で製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】ベンゾイソキサゾール誘導体およびそれらを含む殺虫組成物本発明は、式〔式中、ａ）ＸはＣＨ、Ｚは酸素およびＷはＯＲ₁；またはｂ）Ｘは窒素、Ｚは酸素およびＷはＯＲ₁；またはｃ）Ｘは窒素、Ｚは酸素、硫黄またはスルフオキサイド(ＳＯ)およびＷはＮＨＲ₁ 基；および他の置換基は以下の意味を有する；Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｃ_3-Ｃ₄アルケニル；Ｃ_3-Ｃ₄アルキニル；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ、ＮＯ₂、ＸＲ₆、フェニルまたはクロロフェニル；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はＣ_1-Ｃ₆アルキル；ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル；Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル；ＣＮ；Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン−Ｓｉ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキル)₃；それぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₆アルキニルまたはモノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロ− Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕で示される化合物および可能なＥ／Ｚ異性体ならびにＥ／Ｚ異性体の混合物に関する。本発明は、更に、これらの化合物およびＥ／Ｚ異性体の製造法および使用、その活性成分が本化合物およびＥ／Ｚ異性体から選択される殺菌および殺虫組成物ならびに本組成物の製造および使用に関する。あるメトキシアクリル酸誘導体を、殺虫組成物中で殺虫および殺菌化合物として使用することが文献中で提案されている。しかしながら、これらの既知の化合物の生物学的特性は、害虫抑制および殺虫剤の分野すベてに関して十分ではなく、特に昆虫およびＡcarina属の制御のために殺虫特性を有する別の化合物、および、特に植物特性真菌の制御のために、殺菌特性を有する別の化合物を提供する必要がある。この目的は、式Ｉで示される化合物の本発明の実施により達成される。式Ｉで示される化合物の幾つかは、不斉に置換された炭素原子を有し、従って本化合物は、光学活性形で得られる。オレフィンおよびオキシイミド二重結合の存在のため、本化合物はＥおよびＺ異性体の形で得られる。更に、化合物のアトロプ異性体もまた得られ得る。式Ｉは、従って、これらのすベての可能な異性体形およびその混合物、例えばラセミおよびＥ／Ｚ異性体の混合物を含むと理解されるベきである。他に定義しない限り、本明細書に使用の一般的用語は、以下に記載の意味を有する。他に定義しない限り、炭素含有基および化合物は、それぞれ１から６、好ましくは１から４（両端を含む）の炭素原子および好ましくは１個または２個の炭素原子を含む。基それ自体および、ハロアルキル、アルコキシおよびアルキルチオのような他の基および化合物の構造単位としてのアルキルは、直鎖構造、典型的に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル、または分枝鎖構造、典型的にイソプロピル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはイソオクチルである。基それ自体および、ハロアルケニルのような他の基および化合物の構造単位としてのアルケニルは、直鎖構造、典型的に、ビニル、１−メチルビニル、アリルまたは１−ブテニルまたは分枝鎖構造、典型的にイソプロペニルである。基それ自体および、ハロアルキニルのような他の基および化合物の構造単位としてのアルキニルは、直鎖構造、典型的に、プロパルギル、２−ブチニルまたは５−ヘキシニル、または分枝鎖構造、典型的に２−エチニルプロピルまたは２− プロパルビルイソプロピルである。Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルマタハシクロヘキシルである。アリールはフェニル、ナフチル、好ましくはフェニルである。ヘテロシクリルは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた、１から３個のヘテロ原子を含む、５−から７−員芳香族または非芳香族環を意味する。窒素原子をヘテロ原子として含む芳香族５−および６−員環は、ある場合、更なるヘテロ原子、好ましくは窒素または硫黄、最も好ましくは窒素を含む。アルキレンジオキシは−ＯＣＨ₂Ｏ−、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−または−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−である。基それ自体および、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニルおよびアロアルキニルのような他の基および化合物の構造単位としてのハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨウド、好ましくはフルオロ、クロロまたはブロモ、更に好ましくはフルオロまたはクロロ、最も好ましくはフルオロである。ハロゲン−置換炭素−含有基およびハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニルまたはハロアルキニルのような化合物は、部分的にハロゲン場合または過ハロゲン化し得る。過ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は、同一または異なり得る。基それ自体およびハロシクロアルキルおよびハロアルケニルのような他の基および化合物の構造単位としてのハロアルキルの典型的例は、１から３個のフッ素、塩素および／または臭素原子で置換されているメチル、例えばＣＨＦ₂ またはＣＦ₃；１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子で置換されているエチル、典型的にＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＣｌ₃、ＣＦ₂ＣＨＣｌ₂ 、ＣＦ₂ＣＨＦ₂、ＣＦ₂ＣＦＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＢｒ₂、ＣＦ₂ＣＨＣｌＦ、ＣＦ₂ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；１から７個のフッ素、塩素および／または臭素原子で置換されているプロピルまたはイソプロピル、典型的にＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃またはＣＨ(ＣＦ₃)₂；および１から９個のフッ素、塩素および／または臭素原子で置換されているブチルまたはその異性体、典型的にＣＦ(ＣＦ₃)ＣＨＦＣＦ₃またはＣＨ₂(ＣＦ₂)₂ＣＦ₃である。ハロアルケニルは、典型的にＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣl、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣl₂、ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂またはＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｂｒである。ハロアルキニルは典型的にＣＨ₂Ｃ≡ＣＦ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣlまたはＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｆである。本発明の範囲内の好ましい態様は： −式Ｉａ〔式中、Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ；ＮＯ₂またはＸＲ₆；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はそれぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₆アルキニル、モノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆ アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕［サブグループＩａ］である。また： −式Ｉｂ〔式中、Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される：ＣＮ；ＮＯ₂またはＸＲ₆、フェニルまたはクロロフェニル；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はそれぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₆アルキニル、モノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆ アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕［サブグループＩｂ］である。更に： −式Ｉｃ〔式中、Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｚは酸素、硫黄またはスルフオキシド；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ；ＮＯ₂またはＸＲ₆；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はＣ_1-Ｃ₆アルキル；ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル；Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル；ＣＮ；Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン−Ｓｉ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキル)₃；非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-−Ｃ₆アルキニル、モノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1ーＣ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕［サブグループＩｃ］である。更に好ましい態様は： (１)Ｒ₁がＣ_1-Ｃ₂アルキル、好ましくはメチルである式ＩまたはＩａで示される化合物； (２)Ｒ₂がＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ₁ _- Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ、好ましくはＣ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₂アルキルチオまたはＣＮ、最も好ましくはＣ_1- Ｃ₂アルキル、ハロメチル、シクロプロピル、メチルチオまたはＣＮである式ＩまたはＩａで示される化合物； (３)Ｒ₃がＨ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはハロゲン、好ましくはＨ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＦ₃またはハロゲン、最も好ましくはＨ、メチル、メトキシ、クロロまたはフルオロである式ＩまたはＩａで示される化合物； (４)Ｒ₄がＨ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはハロゲン、好ましくはＨ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＦ₃またはハロゲン、最も好ましくはＨ、メチル、メトキシ、クロロまたはフルオロである式ＩまたはＩａで示される化合物； (５)ｎが０、１、２または３、好ましくは０、１または２、最も好ましくは０または１である式ＩまたはＩａで示される化合物； (６)Ｒ₅がハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ＣＮ、ＮＯ₂またはＸＲ₆、好ましくはハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキルまたはＸＲ₆、最も好ましくはフルオロ、クロロ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂ アルキルまたはＸＲ₆である式ＩまたはＩａで示される化合物； (７)ＸがＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ )_m(Ｃ_l-Ｃ₂アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₂アルキレン、好ましくはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)ＯまたはＣ_1-Ｃ₂ アルキレン、最も好ましくはＯまたはＯ(メチレン)である式ＩまたはＩａで示される化合物； (８)ｍが０または１、好ましくは０である式ＩまたはＩａで示される化合物； (９)Ｒ₆が、非置換または１個から３個のハロゲン原子で置換されているＣ1_-Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_2-Ｃ₄アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₄アルキニルもしくはモノ−からペンタ置換されているアリールまたはヘテロシクリルであり、置換基はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または好ましくは、非置換または１個から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₂ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、シクロプロピル、Ｃ_2-Ｃ₄アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₄アルキニルもしくはモノ−からペンタ置換されているアリールまたはヘテロシクリルであり、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または最も好ましくは、非置換または１個から２個のハロゲン原子で置換されているメチル、ハロメチル、Ｃ_2-Ｃ₃アルケニルまたはプロピニルもしくは非置換またはモノ置換フェニルであり、置換基はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシおよびＣＮからなる群から選択される式ＩまたはＩａで示される化合物； (１０)Ｒ₇がＨまたはＣ_1-Ｃ₂アルキル、好ましくはＨまたはメチル、最も好ましくはＨである式ＩまたはＩａで示される化合物； (１１)Ｒ₈がＨまたはハロゲン、好ましくは臭素、塩素またはフッ素、最も好ましくは塩素またはフッ素である式ＩまたはＩａで示される化合物； (１２)Ｒ₉がＨまたはハロゲン、好ましくは臭素、塩素またはフッ素、最も好ましくは塩素またはフッ素である式ＩまたはＩａで示される化合物； (１３)Ｒ₁₀がＨまたはＣ_1-Ｃ₂アルキル、好ましくはＨである式ＩまたはＩａで示される化合物； (１４)Ｒ₁₁がＨまたはＣ_1-Ｃ₂アルキル、好ましくはＨである式ＩまたはＩａで示される化合物； (１５)Ｒ₁₂がＨまたはＣ_1-Ｃ₂アルキル、好ましくはＨである式ＩまたはＩａで示される化合物； (１６)ｏが０または１、好ましくは１である式ＩまたはＩａで示される化合物； (１７)Ｒ₁がＣ_1-Ｃ₂アルキル、Ｒ₂がＣ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₂アルキルチオまたはＣＮ、Ｒ₃とＲ₄はそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＦ₃またはハロゲン、ｎが０、１または２、Ｒ₅がハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキルまたはＸＲ₆、ＸがＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)Ｏ、Ｒ₆がそれぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₂ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、シクロプロピル、Ｃ_2-Ｃ₄アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₄アルキニル、非置換またはモノ−からペンタ置換フェニルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇がＨまたはメチル、Ｒ₈およびＲ₉がそれぞれ独立して臭素、塩素またはフッ素、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立して、ＨまたはＣ_1-Ｃ₂アルキルおよびｏは０または１である式ＩまたはＩａで示される化合物； (１８)Ｒ₁がメチル、Ｒ₂がＣ_1-Ｃ₂アルキル、ハロメチル、シクロプロピル、メチルチオまたはＣＮ、Ｒ₃とＲ₄はそれぞれ独立してＨ、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素、ｎが０または１、Ｒ₅がフッ素、塩素、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ− Ｃ_1-Ｃ₂アルキルまたはＸＲ₆、ＸがＯまたはＯ（メチレン）およびＲ₆がそれぞれ非置換または１から２個のハロゲン原子で置換されているメチル、ハロメチル、Ｃ_2-Ｃ₃アルケニルまたはプロピニル、非置換またはモノ置換フェニルで、置換基はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシおよびＣＮからなる群から選択される式ＩまたはＩａで示される化合物である。本発明の範囲で特に好ましいのは、表３４、５、６および７に記載の式Ｉで示される化合物および、得られるそのＥ／Ｚ異性体である。本発明の範囲内の具体的な好ましい化合物は、２−[[[(１−{１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル(化合物３.１)、２−[[[(１−{６−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル(化合物３.２)、２−[[[(１−{６−[(２,２−ジクロロシクロプロピル)メトキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル(化合物３.３)、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[３−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ] メチル]フェニル酢酸メチル(化合物３.４)、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[２−プロペニルオキシ]−１,２− ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]フェニル酢酸メチル(化合物３.５)、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[２−プロピニルオキシ]−１,２− ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]フェニル酢酸メチル(化合物３.６)、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ] メチル]フェニル酢酸メチル(化合物３.７)、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[２−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ] メチル]フェニル酢酸メチル(化合物３.８)、２−[[[(１−{５−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル(化合物３.９)、２−[[[(１−{６−[３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸(化合物３.１０)および２−[[[(１−{６−[１,１,２,３,３ ,３−ヘキサフルオロプロポキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチルの２つのＥ／Ｚ異性体(化合物３.１１Ａおよび３.１１Ｂ)である。とりわけ好ましい化合物は、実施例Ｐ６の化合物、２−[[[(１−{１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル(化合物３.１)およびそのＥ／Ｚ異性体ならびにその５−クロロ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル誘導体である(化合物３. １７)である。本発明は、更に、既知であり、または既知の化合物と同様に製造でき、式中、Ｒ₂およびＲ₅は式Ｉで定義の意味である、式で示される化合物を、好ましくは塩基の存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、単離し得、またはし得ない中間体を、塩基の存在下、既知であり、または既知の化合物と同様に製造でき、式中、Ｘ、Ｚ、Ｗ、Ｒ₃およびＲ⁴は式Ｉで定義の意味である、式で示される化合物と反応させ、所望により、本発明の方法または他の方法で得られる式Ｉで示される化合物またはそのＥ／Ｚ異性体を、別の式Ｉで示される化合物またはそのＥ／Ｚ異性体に変換し、本発明の方法で得られるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、所望の異性体を単離することを含む、式Ｉで示される化合物およびそのＥ／Ｚ異性体の製造法に関する。上記の出発物質に関して、式Ｉで示される化合物のＥ／Ｚ異性体に関して述べていることは、出発物質のＥ／Ｚ異性体に類似して適用する。上記の反応およびその後は、それ自体既知の方法で、適当な溶媒または希釈剤またはそれらの混合物の、簡便には非存在下または通常存在下、および必要に応じて室温で冷却しながら、または加熱しながら、例えば、約０℃から反応媒体の沸点、好ましくは約２０℃から約＋１２０℃、最も好ましくは６０℃から８０℃ の温度範囲で、必要に応じて、不活性ガス雰囲気中の圧力下、閉鎖反応容器中および／または無水条件下で行う。特に有利な反応条件は、実施例中に記載する。式Ｉで示される化合物および適当な場合、そのＥ／Ｚ異性体および上記に関連したおよびその後の合成に必要な出発物質は、簡便には、下記の詳述に関連して、既知であるか、またはそれ自体既知の方法で製造できる：反応を促進する好適な塩基は、典型的にアルキルアミン、アルキレンジアミン、非置換またはＮ−アルキル化、不飽和または飽和シクロアルキルアミンおよび塩基性ヘテロ環である。このような塩基の典型的な例は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ, Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−(Ｎ,Ｎ−ジエチルアミン)ピリジン、キヌクリジン、１,５−ジアザ−ビシクロ[５.４.０]ウンデカ−５−エン(ＤＢＵ)のようなＮ−メチルモルホリンである。反応物は、その他のものとそれ自体、すなわち、溶媒または希釈剤の添加なく、簡便には溶解して、反応できる。しかしながら、通常、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物が有用である。このような溶媒または希釈剤の説明的例は：ベンゼン、トルエン、キシレン、ミスチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエタンのような芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素、およびハロゲン化炭化水素；酢酸エチルのようなエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、 tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドようなアミド；アセトニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリル；およびジメチルスルフオキシドのようなスルフオキシドである。反応を塩基の存在下で行う場合、過剰に使用する塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ −メチルモルホリンまたはＮ,Ｎ−ジエチルアニリンを溶媒または希釈剤として使用することも可能である。反応は、簡便には、約０℃から約＋１２０℃、好ましくは約２０℃から＋８０ ℃の温度範囲で行う。方法の好ましい態様において、式IIで示される化合物を、温度範囲２０℃から１２０℃、好ましくは１１０℃で、塩基性溶媒、好ましくはピリジン中、ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩、好ましくはヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、生産物を単離し、式IIIで示される化合物と、２０℃から１１０℃、好ましくは６０℃から８０℃の温度範囲で、不活性溶媒、例えばアセトニトリル中、塩基、好ましくは無機塩基、より具体的には炭酸カリウムの存在下、反応させる。式IIで示される化合物は、Ｊ．Ｈeterocyclic Ｃhem．18(1981)，p.347に記載の方法で得られる。フェニル環の中にオルト位ヒドロキシル基を有するアセトフェノン誘導体をオキシム化し、オキシムをアシル化し、塩基性環化を行い、式で示される中間体を得、続いてメチレン基を塩素化または臭素化し、ハロゲン原子を−ＯＡｃ(アシルオキシ)基で置換し、Ｒ₂−ＣＨ(ＯＨ)側鎖へ鹸化し、ヒドロキシル基を酸化し、ケトンを得て、また得ることができる。更に、式IIで示される化合物の既にオキシム化された二次生産物を、短い経路で、フェニル環のオルト位をハロゲン化、好ましくはフッ素化または塩素化されたアセトフェノン誘導体、段階的なオキシム化により直接得ることができる。Ｒ₂−ＣＨ₂−側鎖の最初のオキシム化のために、炭化水素またはエーテル、例えばジオキサンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶媒中のニトリル、例えばアルキルニトリル、典型的にはイソペンチルニトリル／ＨＣｌを使用するのが簡便である。第２のオキシム化、すなわち、中間体IVのケト基のそれのために、ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩、例えば、ＮＨ₂ＯＨ・ＨＣｌを、溶媒としても使用し得るピリジンのような塩基の存在下で使用する。更なる溶媒または希釈剤、簡便にはエーテルまたはエタノールのようなアルコールも使用し得る。温度は、約２０℃から１８０℃の範囲、好ましくは反応混合物の還流温度である。ベンゾイソキサゾールオキシムVIへの環化の最後の工程は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のヒドロキシドまたはカーボネートのような強塩基と、アルコール性または水性／アルコール性溶液中、簡便にはエタノール中で行う(製造実施例Ｐ７およびＰ９参照)。中間体VIは中間体IIIと反応し、式Ｉで示される最終産物を得ることができる。中間体IIIを式IVで示され得中間体と、他の変法で反応させ、次いで、IV→Ｖ →VIに従ったベンズイソキサゾールの環化を行うこともまた可能である。この変法において、中間体IVのハロゲン原子をアセトン−オキシムラジカルに置換し、それと環化を行うことができる(実施例Ｐ８参照)。式Ｉ、IIおよびIIIで示される化合物は、例えば、不斉炭素の数および絶対および相対的配置に依存して、可能な異性体の一つの形またはそれらの混合物として、例えばアンチポードおよび／またはジアステレオ異性体として、またはこれらの異性体の混合物として、例えばエナンチオマーの混合物として、例えばラセミ体として、ジアステレオ異性体の混合物またはラセミ体の混合物として得ることができる。ラセミ体のようなエナンチオマーの混合物は、既知の方法、典型的には光学活性溶媒からの再結晶化、キラル吸着クロマトグラフィー、例えば好適な微生物の助けを受けたアセチルセルロースの高速液体クロマトグラフィー(ＨＰＬＣ)、この場合、一つのエナンチオマーしか複合しない、例えばキラルクラウンエーテルを使用した、内部化合物の形成を経由した特異的固定化酵素による開裂により、その光学アンチポードに再溶解できる。化合物Ｉ、IIおよびIIIはまたその水和物および／または他の化合物、例えば、固体の形で得られる化合物の結晶化に使用した溶媒を含む形で、得ることができる。本発明は、特に実施例Ｐ６に記載の製造方法に関する。本発明は、同様に、新規および本発明の式Ｉで示される化合物の製造の実施に使用する出発物質および中間体、特に式IIおよびIIIで示される化合物、その使用およびその製造法に関する。特に、式IIで示される化合物は、実施例Ｐ１からＰ４およびＰ９と同様に製造できる。式Ｉで示される化合物は、特定の目的のために、植物病原性微生物、特に真菌を制御するために、特に優れた有利な殺菌スペクトルを有することが判明した。それらは非常に有用な治療、予防および特に全体的特性を有し、多くに栽培植物の防御に有用である。式Ｉで示される化合物は、有用な植物の異なる作物における植物または植物体の部分(果実、花、葉、幹、塊茎、根)で発生する害虫の阻害または破壊に使用でき、同時に遅く成長する植物の部分は、植物病原性微生物からの攻撃から防御もされる。式Ｉで示される化合物は、また、種子(果実、塊茎、穀物)および切った植物を防御するためのならびに土壌に発生する植物病原真菌に対して、ドレッシング剤としても使用できる。式Ｉで示される化合物はまた以下のクラスに属する植物病原菌に対して有効である：Ｆungi imperfecti(特にＢotrytisおよびまたＰyricularia、Ｈelmonthos porium、Ｆusarium、Ｓeptoria、Ｃercospora、ＣercosporellaおよびＡlternar ia)；Ｂasidiomycetes(例えば、Ｒhizocotonia,、Ｈemileia、Ｐuccinia)。それらはまたＡscomycetes(例えば、ＶenturiaならびにＥrysipe、Ｐodosphaera、Ｍ ooiliniaおよびＵncinula)、および特にＯomycetes(例えば、Ｐhytophthora、Ｐ ernospora、Ｂremia、Ｐythium、Ｐlasmopara)に対しても有効である。式Ｉで示される新規化合物は、温血動物、魚類および植物に耐容性であり、更に害虫制御の分野に使用する有用な活性成分である。特に、新規化合物は、農業および園芸の作物植物および鑑賞用植物、特に綿、野菜および果実の作物および林業で発生する昆虫に対して有効である。新規化合物は、果実および野菜作物における昆虫の制御、特に、Ｓpodoptera littoralis、Ｈelithis virescens、Ｄa brotica balteataおよびＣrocidolomia binotalisのような植物障害昆虫の制御に好適である。本発明の化合物を使用する更なる分野は、貯蔵および物質保護部門ならびに衛生部門、特に家畜および生産的家畜の保護である。新規化合物は、害虫の通常の感受性ならびに耐性種の全てのまたは個々の発達に対して有効である。式Ｉで示される化合物の活性は、害虫がすぐにまたは後に死ぬことにより、例えば産卵および／または郷化率のモルティング(moulting)または減少において観察し得る。上記害虫は、Ｌepidoptera目、Ｃoleoptera目、Ｏrthoptera目、Ｉsoptera目、Ｐsocoptera目、Ａnoplura目、Ｍallophaga目、Ｔhysanoptera目、Ｈeteroptera目、Ｈomonptera目、Ｈymenoptera目、Ｄiptera目、例えば、Ａdes spp.、Ａntherigona soccata、Ｂibio hortulanus、Ｃalliphora erythro cephala、Ｃeratitis spp.、Ｃhrysomya spp.、Ｃluex spp.、Ｃuterebra spp. 、Ｄacus spp．、Ｄrosophila melanogaster等、Ｓiphonaptera目およびＴhysanua目を含む。新規化合物の良好な殺虫活性は、少なくともこれらの害虫の５０−６０％致死に対応する。本発明の化合物およびそれらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤の添加により、実質的に広げられ、優勢な環境に適用できる。好適な添加剤の例は、典型的に：有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレチロイド、塩素化炭化水素およびＢacillus thuringiensi s製剤を含む。式Ｉで示される化合物は、非修飾形、または、好ましくは、製剤の分野で慣用的に使用される賦形剤と主に使用する。この目的のために、それらは既知の方法で、乳濁可能濃縮剤、被覆可能ペースト、直接噴霧用または希釈可能溶液、希釈乳剤、水和粉末、溶解可能粉末、散剤、顆粒剤として製剤され、またポリマー物質中にカプセル封入される。組成物のタイプと共に、噴霧、霧吹き、散布、撒き散らし、被覆または注ぎのような適用法を、意図する目的および優勢な環境に従って選択する。式Ｉで示される化合物および好適な場合、固体または液体アジュバントを含む製剤、即ち、組成物、調整剤または混合物は、既知の方法、簡便には、活性成分ち伸長剤、溶媒または固体担体、または界面活性化合物(界面活性剤)と、均質混合および／または挽くことにより製造する。好適な溶媒は：芳香族炭化水素、８から１２炭素原子を含むフラクション、典型的にはキシレン混合物または置換ナフタレン、フタル酸ジブリルまたはジオクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；またエタノール、ジエチレングリコール、２−メトキシエタノールまたは２−エトキシエタノールのようなアルコールおよびグリコールおよびそのエステル、シクロヘキサノン、イソフォロンまたはジアセトンアルコールのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはＮ,Ｎ− ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒ならびにエポキシド化ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油または大豆油のような植物油またはエポキシド化植物油；またはある場合、またシリコン油である。典型的には散布または分散可能粉末に使用される固体担体は、通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石またはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物理的特性を改善するために、非常に分散させたシリカまたは非常に分散させた吸収剤ポリマーを添加することもまた可能である。好適な顆粒吸着性ポリマーは、軽石、破壊れんが、セピオライトまたはベントナイトのような多孔性タイプ；および好ましい非吸収担体は、方解石または砂のような物質である。加えて、無機または有機性質の多くの前顆粒物質、特にドロマイトまたは粉砕植物残渣が使用できる。式Ｉで示される化合物または式Ｉと製剤する他の殺虫剤の組み合わせの性質に依存して、好適な界面活性化合物は、良好な乳化および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤” なる用語は、また界面活性剤の混合物も含むと理解されるベきである。殺虫剤組成物は、通常、式Ｉで示される化合物または該化合物と他の殺虫剤の組み合わせを０.１から９９重量％、好ましくは０.１から９５重量％、および固体または液体アジュバントを１から９９.９重量％、好ましくは５から９９.９重量％、界面活性剤を０から２５重量％、好ましくは０.１から２５重量％含む(いずれもパーセンテージは重量である)。商業的生産物が濃縮剤として製剤されるのが好ましい場合、最終使用者は、通常希釈製剤を使用する。適用の典型的な割合は、活性剤が０.１から１０００ppm、好ましくは０.１から５００ppmである。ヘクタール当たりの適用量は、通常１から１０００ｇ活性成分／ha、好ましくは２５から５００ｇ活性成分／haである。本組成物は、また安定化剤、典型的には植物油またはエポキシド化植物油(例えば、エポキシド化ココナッツ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤、例えばシリコン油、防腐剤、粘性調整剤、結合剤および／または粘着剤ならびに肥料または特別な効果を得るための他の化学剤のような更なる成分も含み得る。本発明を、以下の非限定的実施例により更に詳細に説明する。製造実施例実施例Ｐ１：１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン(表１の化合物１.１) ａ）１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパン１５ｇを４０％水酸化カリウムの水性溶液１７０mlに滴下する。次いで、この乳剤に、増加量で、ヒドロキシルアミン塩酸塩３１.２ｇを添加し、混合物を４時間、０−５℃で撹拌する。次いで、反応混合物を濃塩酸塩１５０mlで酸性化し、沈殿生産物を濾過して単離し、水で洗浄し、乾燥し、融点８８−９０°を有する１−(２−ヒドロキシフェニル)−１−プロパンオキシムを得る。ｂ）１−(２−ヒドロキシフェニル)−１−プロパンオキシム１１ｇと無水酢酸２２mlの混合物を短く４５℃に加熱し、次いで氷／水の混合物上に注ぐ。沈殿生産物を濾過により単離し、水で洗浄し、真空下乾燥し、融点８６−９０℃を有する１−(２−ヒドロキシフェニル)−１−プロパノン−Ｏ−アセチルオキシムを得る。ｃ）１−(２−ヒドロキシフェニル)−１−プロパノン−Ｏ−アセチルオキシム１２.２ｇおよびピリジン１２０mlの混合物を３時間還流する。冷却後、反応混合物を氷／水の混合物上に注ぎ、濃塩酸約１３０mlで酸性化する。酢酸エチルで抽出後、有機相を水で３回、塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮する。粗生産物を、シリカゲルクロマトグラフィーで酢酸エチル／ヘキサン(１：３)で精製し、屈折率ｎ_D ²⁰１.５４０３を有する３−エチル−１,２−ベンズイソキサゾールを得る。ｄ）３−エチル−１,２−ベンズイソキサゾール５.３ｇ、Ｎ−ブロモサクシンイミド６.４ｇおよび四塩化炭素５０mlの混合物を１時間還流する。その後、 α,α−アゾイソブチロニトリル約５０mlを添加し、混合物を更に１時間還流する。混合物の冷却および濾過後、濾液を真空下で濃縮する。粗生産物をシリカゲルクロマトグラフィーで、酢酸エチル／ヘキサン(１：１)で精製し、３−(１− ブロモエチル)−１,２−ベンズイソキサゾールを油状物として得る。ｅ）３−(１−ブロモエチＮル)−１,２−ベンズイソキサゾール５.６ｇ、酢酸カリウム２.４ｇ、Ｎ,Ｎ,Ｎ,Ｎ−テトラメチルエチレンジアミン２.１ｇおよびアセトニトリル５０mlの混合物を１４時間還流する。混合物を冷却および濾過後、濾液を真空下濃縮し、ジエチルエーテルで希釈する。エーテル相を水で１回、次いで塩酸の１０％溶液で２回洗浄し、最後に塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。粗生産物をシリカゲルクロマトグラフィーで、酢酸エチル／ヘキサン(１：３)で精製し、屈折率ｎ_D ²⁰１.５２２９を有する３−(１−アセトキシエチル)−１,２−ベンズイソキサゾールを得る。ｆ）３−(１−アセトキシエチル)−１,２−ベンズイソキサゾール２.６ｇ、水酸化カリウム０.９ｇ、エタノール４０mlおよび水３mlの混合物を１時間室温で撹拌する。次いで反応混合物を真空下で濃縮し、水で希釈する。この水相をズイエチルエーテルで３回抽出し、次いで、合わせたエーテル抽出物を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、屈折率ｎ_D ²⁰１.５５５５を有する１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノールを油状物として得る。ｇ）水５ml中のナトリウムビクロメートジヒドレート１，１ｇおよび硫酸０.８m lの混合物を、ジエチルエーテル５ml中の１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３ −イル)エタノール１.６ｇにゆっくり滴下する。混合物を１時間室温で撹拌し、次いで氷で冷却しながら水５０mlを添加し、ジエチルエーテルで抽出を３回行う。合わせたエーテル抽出物を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で１回、水で１回および最後に塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮する。粗生産物をシリカゲルクロメトグラフィーで、酢酸エチル／ヘキサン(１：３)で精製し、３０−３２℃の融点を有する１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノンを得る。実施例Ｐ２：１−(６−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン(表１の化合物１.２) 一般に、実施例Ｐ１に記載の方法に従って、１−(２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)−１−プロパノンで出発して、６４−６７℃の融点を有する１−( ６−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノンを得る。実施例Ｐ３：１−(５−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン(表１の化合物１.９) 一般に、実施例Ｐ１に記載の方法に従って、１−(２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル)−１−プロパノンで出発して、６４−６７℃の融点を有する１−( ５−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノンを得る。実施例Ｐ４：１−(５−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン(表１の化合物１.４) ａ）臭化水素酸の４８％溶液３５０mlを、酢酸３５０ml中の１−(６−メトキシ −１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン３４.２ｇに添加する。反応混合物を６.５時間還流し、次いで、冷却し、氷／水に注ぐ。粗生産物をシリカゲルクロマトグラフィーで、酢酸エチル／ヘキサン(１：３)で精製し、１５９ −１６１℃を有する１−(６−ヒドロキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノンを得る。ｂ）１−(６−ヒドロキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン２ｇをアセトン２０mlに溶解し、炭酸カリウム２.１ｇを添加し、次いで１−(ブロモメチル)−３−(トリフルオロメチル)ベンゼン３ｇを滴下する。反応混合物を１時間還流する。冷却および濾過および真空下濃縮後、粗生産物を酢酸エチルに取り込み、有機相を水で１回および塩化ナトリウムの飽和溶液で１回で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮する。酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶により１３０−１３２℃を有する１−(６−[３−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノンを得る。実施例Ｐ５：表１および２に記載の他の化合物もまた一般に実施例Ｐ１からＰ４(ｃＰropはシクロプロピルを意味する)に記載の方法で製造できる。カラムの図の“物理的データ”は融点を意味する。実施例Ｐ６：２−[[[(１−{１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン) アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル(表３の化合物３.１) ａ）１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノン１.４ｇ)ヒドロキシルアミン塩酸塩０.７ｇおよびピリジン１０mlの混合物を１時間還流する。次いで、反応混合物を氷／水の混合物上に注ぎ、沈殿生産物を濾過して単離する。生産物を酢酸エチルに溶解し、溶液を水で１回、次いで塩化ナトリウムの飽和溶液で２回洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。溶液を真空下に除去し、１９３−１９５℃の融点を有する純粋１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル )エタノンオキシムを得る。ｂ）アセトニトリル１５ml中の１−(１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル)エタノンオキシム０.８ｇ２−(ブロモメチル)−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル１.３ｇおよび炭酸カリウム１ｇの混合物を４時間還流する。反応混合物を冷却および濾過し、濾液を真空下で濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し、溶液を水で２回および塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒の真空下の除去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで、酢酸エチル／ヘキサン(１：３)で精製し、９７−９８℃の融点を有する標題化合物を得る。実施例Ｐ７：ａ）中間体の製造１−(２,４−ジフルオロフェニル)−プロパン−１,２−ジオン−２−オキシムアルコール中のＨＣｌの飽和溶液２５０mlを、エタノール１０ml中の２,４− ジフルオロプロプオフェノン５１.０５ｇおよびtert−ブチルニトリト３６mlの溶液に１０分にわたり、５℃で添加する。次いで、反応混合物を４時間室温で拡販する。黄色溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、tert−ブタノールをトルエンを２回加えることにより共沸除去し、油状残渣をヘキサン３００mlの添加により結晶化する。トルエンからの再結晶により、ｍ.ｐ.９３−９５℃の標題化合物を得る。ｂ）の製造炭酸カリウム２.０７ｇを、アセトニトリル１５ml中のメチル２−(２−ブロモ −メチルフェニル)グリオキシレートＯ−メチルオキシム２.８６ｇおよびａ）のケトン１.９９ｇの溶液に添加し、混合物を一晩室温で撹拌する。その後、懸濁液を水１００mlにかきまぜながら入れ、その後酢酸エチル３×８０mlで抽出する。合わせた有機相を水２×５０mlで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。濃い油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにヘキサン／酢酸エチル(８：２)でかける。イソプロパノールからの結晶化により、ｍ.ｐ.６８℃の純粋最終生産物を得る。ｃ）の製造エタノール３５ml中のｂ）のケト化合物４.０４ｇの懸濁液を３５℃に暖める。得られる無色溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩１.０４ｇおよびピリジン１.１９ｇを添加する。溶液を５時間室温に、次いで一晩８０℃に保つ。ロータリーエバポレーターで濃縮後、残渣を水１００ml中に撹拌しながら入れ、酢酸エチル２ ×８０mlで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過紙、濃縮する。残渣のヘキサン／酢酸エチル(８：２)でのシリカゲルクロマトグラフィーにより、固体形の最終生産物を得る。ＭＴＢＥ／ヘキサンからの再結晶により、ｍ.ｐ.１４１℃の結晶を得る[ＭＴＢＥ＝メチルtert−ブチルエーテル]。ｄ）の製造撹拌しながら、水酸化カリウム７０mgをメタノール２.６ml中のｃ）のオキシム０.４２ｇの無色溶液に添加する。黄色溶液を４５分間加熱還流する。次いで、冷却した反応混合物をシリカゲル１００ｇで、直接、ヘキサン／酢酸エチル( ７：３)でクロマトグラフィーを行い、ｍ.ｐ.１２１℃の所望の生産物の白色結晶を得る。実施例Ｐ８：ａ）の製造アセトンオキシムナトリウム塩０.４８ｇを、ジメチルホルムアミドの５ml中の実施例Ｐ７ｂ）のケト化合物２.０２ｇの溶液に、一度に室温で添加する。続く発熱反応において温度は約５０℃に上昇し、反応混合物は暗色となる。反応混合物を１０分撹拌し、次いで氷／水１００mlに撹拌しながら入れ、続いて酢酸エチル３×５０mlで抽出する。合わせた有機相をロータリーエバポレーターで濃縮し、ヘキサン／酢酸エチル(８：２)でシリカゲルクロマトグラフィーを行う。ＭＴＢＥ／ヘキサンからの結晶化により、ｍ.ｐ.８３℃の標題化合物の白色結晶を得る。ｂ）化合物６.１０の製造濃塩酸０.３mlを、エタノール１ml中のａ）のケト化合物０.１１４ｇの溶液に添加する。混合物を最初に３時間還流し、次いで２１／２日室温で放置する。得られた白色固体を濾過して単離し、高真空下で乾燥し、実施例Ｐ７ｄ）の生産物と同一の、ｍ.ｐ.１２０℃の所望の生産物の白色結晶を得る。実施例Ｐ９：ａ）１−(２−フルオロフェニル)プロパン−１,２−ジオン−２−オキシムの製造ＨＣｌガスを、ジオキサン３００mlに１分にわたり挿入する。次いで、２−フルオロプロピオフェノン３０.４ｇ(０.２mol)をこの溶液に溶解し、その後、イソペンチルニトリル２８.３ｇ(０.２４mol)を滴下する。反応混合物を室温で３０時間撹拌し、次いでトリエチルアミンでアルカリにする。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに取り込み、水で２回および塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮する。粗生産物をヘキサンから再結晶し、ｍ.ｐ.７２−７４℃の標題化合物２０.３ｇを得る。ｂ）１−(２−フルオロフェニル)プロパン−１,２−ジオン−ジオキシムの製造 (Ａ)５.４ｇ(０.０３mol)、塩化ヒドロキシルアンモニウム２.１５ｇ(０.０３１mol)、ピリジン２.４ｇ(０.０３mol)およびエタノール３０mlの混合物を２時間還流する。反応混合物を真空下で濃縮し、水１００mlを添加する。沈殿生産物を濾過して単離し、水で繰り返し洗浄し、真空下で乾燥し、化合物(Ｂ)、ｍ.ｐ. ２５５−２５６℃を得る。ｃ）１−ベンゾ[ｄ]イソキサゾル−３−イル−エタノンオキシムの製造 (Ｂ)１.７ｇ(８.７mmol)、水酸化カリウム０.６ｇ(８.７mmol)およびエタノール４０mlを１時間還流する。次いで、更に水酸化カリウム０.６ｇ(８.７mol)を反応混合物に添加し、それを更に１／２時間還流する。反応混合物を冷却し、水で希釈し、ＨＣｌの１０％溶液で酸性化する。酢酸エチルでの抽出後、有機相を水で３回、塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮する。生産物をヘキサンに懸濁し、濾過して単離し、乾燥し、化合物(Ｃ)、ｍ.ｐ.１９５−１９７℃を得る。表３から７に記載の他の化合物もまた、一般に、実施例Ｐ６からＰ９(ｃＰrop はシクロプロピルを意味する)に記載の方法に従って製造できる。カラムの図の “物理的データ”は融点を意味する。示されている場合、大文字ＡおよびＢはＥ／Ｚ異性体を意味する。製剤実施例(％＝重量パーセント；比＝重量比)実施例Ｆ１：乳化可能濃縮剤細かく挽いた活性成分およびアジュバントを混合し、乳化可能濃縮剤を得、そこから任意の濃度の乳剤を水で希釈して得る。実施例Ｆ２：溶液マイクロドロップの形で使用するのが好適な溶液は、細かく挽いた活性成分とアジュバントを混合することにより得られる。実施例Ｆ３：顆粒活性成分をジクロロメタンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し、溶媒を続いて真空蒸発させる。実施例Ｆ４：散剤すぐ使用できる散剤は、活性成分と添加剤を混合することにより製造する。実施例Ｆ５：湿潤性粉末活性成分を添加剤と混合し、混合物を好適なミル中で激しく挽き、湿潤性粉末を得、それから任意の濃度の懸濁液が水での希釈による得られる。実施例Ｆ６：乳化可能濃縮剤活性成分１０％オクチルフェノキシポリエトキシエタノール (４−５molＥＯ) ３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％ポリエトキシル化ヒマシ油 (３６molＥＯ) ４％シクロヘキサノン３０％キシレン混合物５０％細かく挽いた活性成分およびアジュバントを混合して乳化可能濃縮剤を得、それから所望の濃度の乳剤が製造できる。実施例Ｆ７：散剤すぐに使用できる散剤は、活性成分と担体の混合および混合物を好適なミル中で挽くことにより製造できる。実施例Ｆ８：押し出し成型顆粒組み合わせ(１：３) １０％リグニンスルホン酸ナトリウム２％カルボキシメチルセルロース１％カオリン８７％活性成分を添加剤と混合し、混合物を挽き、水で湿らす。この混合物を押し出し成型、顆粒にし、続いて空気流で乾燥させる。実施例Ｆ９：被覆顆粒組み合わせ(１：１) ３％ポリエチレングリコール(MW200) ３％カオリン９４％ミキサー中、細かく挽いた活性成分を、均質に、カオリンで湿らせたポリエチレングリコールに入れ、粉末なしの被覆顆粒を得る。実施例Ｆ１０：懸濁濃縮剤組み合わせ(２：１) ４０％エチレングリコール１０％ノニルフェノキシポリエトキシエタノール (１５molＥＯ) ６％リグニンスルホン酸ナトリウム６％カルボキシメチルセルロース１０％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液１％７５％水性乳剤の形のシリコン油０.８％水３２％細かく挽いた活性成分およびアジュバントを混合し、懸濁濃縮剤を得、それかから所望の濃度の懸濁液を水で希釈して製造する。生物学的実施例Ａ）殺微生物活性実施例Ｂ１：トマトのＰhytophthora infestansに対する活性ａ）治療的活性３週間の栽培期間後、“Ｒoter Ｇnom”種のトマト植物に、真菌の遊走子懸濁液を噴霧し、高湿度チャンバーで１８−２０℃で、飽和大気湿度でインキュベートする。給水を２４時間中止する。植物が乾燥した後、２００ppmの濃度の試験化合物の湿潤性粉末製剤から製造した混合物を噴霧する。噴霧が乾燥した後、植物を気候的チャンバーに４日間戻す。この期間後に発生する典型的な葉の斑点の数およびサイズが、試験化合物の効果を測定する指標として働く。ｂ）予防的全体活性試験化合物の湿潤性粉末製剤を、３週間令の“Ｒoter Ｇnom”種のトマト植物の土壌表面に、６００ppmの濃度(土壌の容量を基本にして)で適用する。３週間の待機時間の後、植物の葉の裏面にＰhytophthora infestansの遊走子懸濁液を噴霧する。次いで、植物を５日間１８−２０℃および飽和大気湿度の噴霧チャンバー中に保つ。この期間後に発生する典型的な葉の斑点の数およびサイズが、試験化合物の効果を測定する指標として働く。非処理および感染対照植物で感染が１００％であるが、両方の試験での感染は、表３から７の化合物、特に化合物３.１、３.２、３.５、３.１３、３.２８、３.７８、３.８２、７.１、７.１８、７.２８および７.７１で２０％またはそれ以下に減少した。実施例Ｂ２：ブドウにおけるＰlasmopara viticola(Ｂert．et Ｃurt.)(Ｂerl e t ＤeＴoni)に対する活性ａ）残余予防活性Ｃhasselas種のブドウ切片を温室で育てる。１０葉段階の３つの植物に、試験化合物の噴霧混合製剤(活性成分２００ppm)を噴霧する。噴霧が乾燥した後、植物を、真菌の胞子懸濁液で葉の裏側を均質に感染させる。次いで、植物を高湿度チャンバーに８日間置き、その後疾病の明白な徴候を対照植物で観察する。未処理植物の感染領域の数およびサイズが、試験化合物の効果の指標として働く。ｂ）治療的活性Ｃhasselas種のブドウ切片を温室で育て、１０葉段階で、−の裏側にＰlasmop ara viticolaの胞子懸濁液を噴霧する。２４時間、高湿度チャンバーの後、植物に試験化合物の噴霧混合物(２００ppm)を噴霧する。次いで、植物を更に７日間高湿度チャンバーに保存する。この期間の後、対照植物は疾病の徴候を示す。未処理植物の感染領域の数およびサイズが、試験化合物の効果の指標として働く。対照植物と比較して、式Ｉで示される化合物で処理した植物の感染は、２０％またはそれ以下である。実施例Ｂ３：サトウダイコン(Ｂeta vulgaris)におけるＰythium debaryanumに対する活性ａ）土壌適用後の活性真菌を滅菌オート麦穀粒で培養し、土壌と砂の混合物に添加する。植木鉢を感染土壌で充たし、それに次いでサトウダイコン種を蒔く。蒔いた直後に、試験化合物の水和粉末製剤から製造した水性懸濁液(土壌の容量を基本にして２０ppm活性成分)を土壌に注ぐ。次いで、植木鉢を２０−２４℃の温室に２−３週間置く。土壌を、連続した水の少量の噴霧により均質に湿度を保つ。試験の評価は、サトウダイコン植物の発芽の観察ならびに健康および疾病植物の計数により行う。ｂ）ドレッシング適用後の活性真菌を滅菌オート麦穀粒で培養し、土壌と砂の混合物に添加する。植木鉢を感染土壌で充たし、それに、試験化合物(１０００ppm活性成分、種子の重量を基本にして)のドレッシング粉末製剤を施したサトウダイコン種を蒔く。次いで、植木鉢を２０−２４℃の温室に２−３週間置く。土壌を、連続した水の少量の噴霧により均質に湿度を保つ。試験の評価は、サトウダイコン植物の発芽の観察ならびに健康および疾病植物の計数により行う。式Ｉで示される化合物、特に化合物３.１、３.２、３.５、３.６、３.２８、７.１、７.１８、７.２８、７.７１で処置した後、８０％以上の植物が発芽し、健康な見かけである。対照植木鉢において、健康でない見かけの分離した植物のみが観察される。実施例Ｂ４：ピーナッツ植物におけるＣercospora arachidicolaに対する残余防御活性高さ１０−１５cmのピーナッツ植物を試験化合物の水性噴霧混合物(０.０２％活性成分)で滴るまで噴霧し、４８時間後、真菌の分生子の懸濁液で感染させる。感染植物を７２時間、約２１℃および高湿度でインキュベートし、次いで典型的な葉の斑点が発生するまで温室に置く。殺真菌活性の評価は、感染１２日後に行い、斑点の数およびサイズを基本にする。式Ｉで示される化合物は、葉の斑点を葉表面の約１０％以下に減少させる。ある場合、感染は完全に制御される(０−５％感染)。実施例Ｂ５：小麦におけるＰuccinia graminisに対する活性ａ）残余防御活性小麦植物に、試験化合物の水性噴霧混合物(０.０２％活性成分)を蒔いて６日後に噴霧し、２４時間後、真菌の夏胞子の懸濁液で感染させる。４８時間のインキュベーション時間(条件：２０℃で９５−１００％相対湿度)の後、植物を温室内で２２℃に保つ。サビ病膿庖発育の評価を感染１２日後に行う。ｂ）全体活性小麦植物を蒔いて５日後に試験化合物の水性噴霧混合物(０.００６％活性成分、土壌の容量を基本)で浸す。噴霧混合物が植物の成長部分と接触しないように注意する。４８時間後、植物を真菌の夏胞子で感染させる。４８時間のインキュベーション時間(条件：２０℃で９５−１００％相対湿度)の後、植物を温室内で２２℃に保つ。サビ病膿庖発育の評価を感染１２日後に行う(化合物１.１、１. ３その他)。式Ｉで示される化合物、特に表１のもの、特に化合物３.１、３.２、３.５、３.１３、３.１７、３.２８、３.７８、３.８２、７.１、７.１８、７.２８、７ .７０、７.７６が真菌感染の著しい、ある場合１０−０％への減少を引き起こす。実施例Ｂ６：稲植物におけるＰyricularia oryzaeに対する活性ａ）残余防御活性２週間の栽培期間後、稲植物に、試験化合物の水性噴霧混合物(０.０２％活性成分)を噴霧する。４８時間後、植物を真菌の分生子懸濁液で感染させる。真菌攻撃の評価を、感染５日後に、条件を９５−１００％相対湿度および２２℃保ちながら行う。ｂ）全体活性２週間令稲植物を、噴霧混合物が植物の成長部分と接触しないように注意しながら、試験化合物の水性噴霧混合物(０.００６％活性成分、土壌の容量を基本) で浸す。次いで、植木鉢を稲茎の最も低い部分が水中に立つまで水で充たす。９６時間後、処理稲を真菌の分生子で感染させる。真菌感染を、感染植物を５日間、９５−１００％相対湿度および約２４℃でインキュベート後に評価する。式Ｉで示される化合物は、感染植物の疾病の発生を実質的に阻害する。実施例Ｂ７：リンゴ新芽におけるＶenturia inaequalisに対する残余防御活性１０−２０cmの長さに切ったリンゴの新鮮な新芽に試験化合物の湿潤性粉末から製造した噴霧混合物(０.０２％活性成分)を噴霧する。植物を、２４時間後、真菌の分生子懸濁液で感染させる。次いで、植物を５日間、９５−１００％相対湿度で培養し、更に１０日間、２０−２４℃の温室に置く。腐敗病感染を感染１５日後に評価する。表３−７の一つの式Ｉで示される化合物は、実質的に腐敗病に実質的に持続する活性を有する。実施例Ｂ８：大麦におけるＥrysiphe graminisに対する活性ａ）残余防御活性約８cmの高さの大麦植物に、試験化合物の水性噴霧混合物(０.０２％活性成分を滴るまで噴霧し、３から４時間後、処理植物に真菌の分生子懸濁液を噴霧する。感染植物を温室で約２２℃に置き、真菌攻撃の評価を、感染１０日後に行う。ｂ）全体活性約８cmの高さの大麦植物を、試験化合物の水性噴霧混合物(０.００６％活性成分、土壌の容量を基本)で浸す。噴霧混合物が植物の成長部分と接触しないように注意する。４８時間後、処理植物に真菌の分生子を噴霧する。次いで、感染植物を温室中、約２２℃に置き、感染の評価を感染１０日後に行う。表３−７の式Ｉで示される化合物３.１、３.１７、３.７８、３.８２および７.７６は、実質的に、感染を１０％以下、およびある場合はまたほとんど完全に減少できる。実施例Ｂ８：リンゴ新芽におけるＰodosphaera leucotrichaに対する活性残余防御活性約１５cmに切ったリンゴの新鮮な新芽に試験化合物の噴霧混合物(０.０６％活性成分)を噴霧する。２４時間後、植物を真菌の分生子懸濁液で感染させ、次いで７０％相対湿度、２０℃の高湿度チャンバーに置く。真菌感染を感染１２日後に評価する。式Ｉで示される化合物は、感染を２０％以下まで阻害できる。対照植物の感染は１００％である。実施例Ｂ１０：リンゴにおけるＢotrytis cinereaに対する活性残余防御活性人為的に傷つけたリンゴを、試験化合物の噴霧混合物(０.０２％活性成分)を傷部位に滴下することにより処理する。次いで、処理果実に真菌の胞子懸濁液を接種し、１週間、高湿度および約２０℃でインキュベートする。試験化合物の殺真菌活性を腐敗病に攻撃された傷部位の数により測定する。表３−７の式Ｉで示される化合物は、腐敗病を完全に阻害できる。実施例Ｂ１１：Ｈelminthosporium gramineumに対する活性小麦穀粒を真菌の胞子懸濁液で汚染させ、放置して乾燥させる。汚染穀粒を試験化合物(６００ppm)の懸濁液で浸す。２日後、穀粒を寒天皿に広げ、穀粒の回りの真菌コロニーの発育を４日後に評価する。試験化合物の評価は、コロニーの数およびサイズの評価により行う。式Ｉで示される化合物の幾つかは、非常に有効、すなわち真菌コロニーを阻害する。実施例Ｂ１２：キュウリにおけるＣolletotrichum Iagenariumに対する活性２週間の栽培期間後、キユウリ植物を試験化合物の噴霧混合物(濃度：０.００２％)で噴霧する。３日後、植物を真菌の胞子懸濁液(１.５×１０⁵胞子／ml)で感染させ、３６時間２３℃および高湿度でインキュベートする。次いで、インキュベーションを通常の湿度および約２２−２３℃で続ける。真菌感染を感染８日後に評価する。未処理および感染対照植物の感染は１００％である。式Ｉで示される化合物の幾つか、特に化合物３.１および３.１７は感染をほとんど完全に阻害する。実施例Ｂ１３：ライムギにおけるＦusarium novaleに対する活性自然にＦusarium nivaleに感染しているＴetrahell種のライムギに、以下の濃度：２０または６ppm(種子の重量を基本)を使用して、試験殺真菌剤を、ミキサーロール上で浸す。感染および処理ライムギを、野外試験において、１０月に種蒔き機を使用して、３mの長さおよび６畝の区画に種を蒔く。各濃度で３つ同じを行う。植物を通常の野外条件(好ましくは、冬の間は密閉防雪カバーのある領域で)で評価を行うまで栽培する。植物毒性を秋の発芽および集団密度／耕作の評価により測定する。活性を雪解け直後の春のＦusariumに感染した植物の割合を計数することにより行う。感染植物の数はこの試験で５％以下である。発芽植物は健康な見かけである。実施例Ｂ１４：小麦におけるＳeptoria nodorumに対する活性３枚葉段階の小麦植物に、試験化合物(２：８：１)の湿潤粉末製剤から製造した噴霧混合物を６０ppmの割合で噴霧する。処理植物を真菌の分生子懸濁液で２４時間後に感染させる。次いで、植物を９０−１００％相対湿度で２日間インキュベートし、温室に更に１０日間、２０℃ −２４℃で放置する。真菌感染の評価を１３日後に行う。感染は、小麦植物の１％以下である。実施例Ｂ１５：稲植物におけるＲhizoctonia solaniに対する活性ａ）防御的−局所適用１０日令植物に、植物の成長部の汚染なしに、試験化合物(噴霧混合物)の製剤から製造した懸濁液に浸す。感染を、３日後に、稲植物の間にＲhizoctonia sol aniに感染した大麦わら茎を各植木鉢に置くことにより行う。植物を、６日間、気候チャンバー中の２９℃(日中)および２６℃(夜)および９５％相対湿度(湿度箱)でインキュベートし、次いで真菌感染の評価を行う。稲植物の感染は５％以下であった。植物は健康な見かけであった。ｂ）防御的−局所葉適用１２日令植物に、試験化合物の製剤から製造した懸濁液を噴霧する。感染を１日後に、稲植物の間にＲhizoctonia solaniに感染した大麦わら茎を各植木鉢に置くことにより行う。植物を、６日間、気候チャンバー中の２９℃(日中)および２６℃(夜)および９５％相対湿度(湿度箱)でインキュベートし、次いで真菌感染の評価を行う。未処理および感染植物の感染は１００％である。式Ｉで示される幾つかの化合物は、感染を完全に阻害する。Ｂ．殺昆虫活性実施例Ｂ１６：Ａphis craccivoraに対する活性エンドウ豆苗をＡphis craccivoraで感染させ、次いで試験化合物１００ppm含有噴霧混合物を噴霧し、２０℃でインキュベートする。評価を３および６日後に行う。集団の減少パーセント(殺パーセント)を処理植物と未処理植物で死んだアブラムシの数を比較することにより測定する。表３−７の化合物はこの試験で非常に有効である。特に、化合物３.２が８０％以上有効である。実施例Ｂ１７：Ｄiabrotic balteataに対する活性メイズ苗に、試験化合物１００ppmを含む水性乳化噴霧製剤を噴霧する。噴霧が乾燥した後、メイズ苗を、Ｌ₂段階のＤoabrotica balteataの１０匹の幼虫と移植し、プラスチック容器内に置く。評価を６日後に行う。集団の減少パーセント(殺パーセント)を処理植物と未処理植物で生存しているセミの数を比較することにより測定する。表３−７の化合物はこの試験で非常に有効である。特に化合物３.１および３. ８が８０％以上有効である。実施例Ｂ１８：Ｈeliothis virescensに対する活性若い大豆植物に、試験化合物１００ppmを含む水性乳化噴霧製剤を噴霧する。噴霧が乾燥した後、大豆植物を、第１段階のＨeliothis virescensの１０匹の毛虫と移植し、プラスチック容器内に置く。評価を６日後に行う。集団の減少パーセント(殺パーセント)を処理植物と未処理植物で死んだ毛虫の数および摂食ダメージを比較することにより測定する。表３−７の化合物はこの試験で非常に有効である。特に化合物３.３が８０％以上有効である。実施例Ｂ１９：Ｓpodosptera littoralisに対する活性若い大豆植物に、試験化合物１００ppmを含む水性乳化噴霧製剤を噴霧する。噴霧が乾燥した後、大豆植物を、Ｌ₃段階のＨeliothis virescensの１０匹の毛虫と移植し、プラスチック容器内に置く。評価を３日後に行う。集団の減少パーセント(殺パーセント)を処理植物と未処理植物で死んだ毛虫の数および摂食ダメージを比較することにより測定する。表３−７の化合物はこの試験で非常に有効である。特に化合物３.１、３.２および３.３が８０％以上有効である。Ｃ．殺ダニ活性実施例Ｂ２０：Ｔetranychus urticaeに対する活性若い豆植物をＴetranychus urticaeの混合集団と共に移植し、１日後試験化合物１００ppmを含む水性乳化噴霧製剤を噴霧する。次いで、植物を６日間、２５ ℃でインキュベートし、その後評価する。集団の減少パーセント(殺パーセント) を処理植物と未処理植物で死んだ卵、幼虫および成虫の数を比較することにより測定する。表３−７の化合物はこの試験で非常に有効である。特に化合物３.１、３.２および３.３が８０％以上有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ツルフリュー，レーネスイス、ツェーハー−4052バーゼル、ザンクト・アルバン−ラインヴェーク180番

Claims

【特許請求の範囲】１．式〔式中、ａ）ＸはＣＨ、Ｚは酸素およびＷはＯＲ₁；またはｂ）Ｘは窒素、Ｚは酸素およびＷはＯＲ₁；またはｃ）Ｘは窒素、Ｚは酸素、硫黄またはスルフオキサイド（ＳＯ）およびＷはＮＨＲ₁基；および他の置換基は以下の意味を有する；Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｃ_3-Ｃ₄アルケニル；Ｃ_3-Ｃ₄アルキニル；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ、ＮＯ₂、ＸＲ₆、フェニルまたはクロロフェニル；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はＣ_1-Ｃ₆アルキル；ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル；Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル；ＣＮ；Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン−Ｓｉ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキル)₃；それぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₆アルキニルまたはモノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロ− Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕で示される化合物、および得られる場合、そのＥ／Ｚ異性体。２．式Ｉａ〔式中、Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ；ＮＯ₂またはＸＲ₆；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はそれぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₆アルキニル、モノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆ アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕で示される、請求項１記載の化合物。３．式Ｉｂ〔式中、Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ；ＮＯ₂またはＸＲ₆、フェニルまたはクロロフェニル；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はそれぞれ非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-Ｃ₆アルキニル、モノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆ アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕で示される、請求項１記載の化合物。４．式Ｉｃ〔式中、Ｒ₁はＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｚは酸素、硫黄またはスルフオキシド；Ｒ₂はＨ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮ；Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ(ＣＨ₃)₃、ＣＦ₃またはハロゲン；ｎは０、１、２、３または４；Ｒ₅はハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、非置換またはモノ −からテトラ置換Ｃ_1-Ｃ₄アルキレンジオキシで、置換基はＣ_1-Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される；ＣＮ；ＮＯ₂またはＸＲ₆；ＸはＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｏ、Ｓ(Ｏ)_m、Ｓ(Ｏ)_m( Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン)Ｓ(Ｏ)_mまたはＣ_1-Ｃ₄アルキレン；ｍは０、１または２；Ｒ₆はＣ_1-Ｃ₆アルキル；ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル；Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル；ＣＮ；Ｃ_1-Ｃ₄アルキレン−Ｓｉ(Ｃ_1-Ｃ₄アルキル)₃；非置換または１から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_2-Ｃ₆アルケニルまたはＣ_3-−Ｃ₆アルキニル、モノ−からペンタ置換アリールまたはヘテロシクリルで、置換基はハロゲン、Ｃ_1- Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；または (式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；Ｒ₁₂はＨまたはＣ_1-Ｃ₄アルキル；およびｏは０、１、２または３)〕で示される、請求項１記載の化合物。５．Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₂アルキル、好ましくはメチルである、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。６．Ｒ₃およびＲ₄が独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＦ₃またはハロゲンである、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。７．ｎが０または１である、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。８．Ｒ₅がハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキルまたはＸＲ₆である、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。９．ＸがＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)、(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)Ｏ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン、好ましくはＯまたはＯ（メチレン）である、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。１０．Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｒ₂がＣ₁−Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、シクロプロピル、Ｃ_1-Ｃ₂アルイルチオまたはＣＮ、Ｒ₃およびＲ₄が独立して、Ｈ、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ＣＦ₃またはハロゲン、ｎが０、１または２Ｒ₅がハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₄アルキルまたはＸＲ₆、ＸがＯ、Ｏ(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)または(Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン)Ｏ、Ｒ₆が、非置換または１個から３個のハロゲン原子で置換されているＣ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、シクロプロピル、Ｃ_3-Ｃ₄アルケニルまたはＣ_3- Ｃ₄アルキニルもしくは非置換またはモノ−またはジ−置換されているフェニルであり、置換基はＣ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルコキシおよびＣＮからなる群から選択される；またはＲ₇がＨまたはメチル、Ｒ₈およびＲ₉がそれぞれ独立して臭素、塩素またはフッ素、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立して、ＨまたはＣ_1-Ｃ₂アルキル、およびｏが０または１である、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。１１．Ｒ₁がメチル、Ｒ₂がＣ_1-Ｃ₂アルキル、ハロメチル、シクロプロピル、メチルチオまたはＣＮ、Ｒ₃とＲ₄はそれぞれ独立してＨ、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素、ｎが０または１、Ｒ₅がフッ素、塩素、Ｃ_1-Ｃ₂アルキル、ハロ−Ｃ_1-Ｃ₂アルキルまたはＸＲ₆、ＸがＯ、Ｏ(メチレン)、およびＲ₆がそれぞれ非置換または１から２個のハロゲン原子で置換されているメチル、ハロメチルまたはプロピニルニル、もしくは非置換またはモノ置換フェニルで、置換基はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシキシおよびＣＮからなる群から選択される、式ＩまたはＩａで示される請求項１または２記載の化合物または可能なそのＥ／Ｚ異性体。１２．２−[[[(１−{１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル、２−[[[(１−{６−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル、２−[[[(１−{６−[(２,２−ジクロロシクロプロピル)メトキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[３−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ] メチル]フェニル酢酸メチル、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[２−プロペニルオキシ]−１,２− ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]フェニル酢酸メチル、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[２−プロピニルオキシ]−１,２− ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]フェニル酢酸メチル、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ] メチル]フェニル酢酸メチル、 α−(メトキシメチレン)−２−[[[(１−{６−[２−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ] メチル]フェニル酢酸メチル、２−[[[(１−{５−メトキシ−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチル、２−[[[(１−{６−[３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸および２−[[[(１−{６−[１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロポキシ]−１,２−ベンズイソキサゾル−３−イル}エチリデン)アミノ] オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチルの２つのＥ／Ｚ異性体。１３．既知であるか、または既知の化合物と同様に製造でき、式中、Ｒ₂およびＲ₅は式Ｉで定義の意味である、式で示される化合物を、好ましくは塩基の存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、単離し得、またはし得ない中間体を、塩基の存在下、既知であるか、または既知の化合物と同様に製造でき、式中、Ｘ、Ｚ、Ｗ、Ｒ₃およびＲ⁴は式Ｉで定義の意味である、式で示される化合物と反応させ、所望により、本発明の方法または他の方法で得られる式Ｉで示される化合物またはそのＥ／Ｚ異性体を、別の式Ｉで示される化合物またはそのＥ／Ｚ異性体に変換し、本発明の方法で得られるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、所望の異性体を単離することを含む、式Ｉで示される化合物およびそのＥ／Ｚ異性体の製造法。１４．殺虫有効量の請求項１で定義の式Ｉで示される化合物またはその可能なＥ／Ｚ異性体を、少なくとも一つのアジュバントと共に含む、殺虫組成物。１５．害虫が植物病原性微生物である、請求項１４記載の組成物。１６．害虫が昆虫および／またはクモ形類である、請求項１４記載の組成物。１７．活性成分と少なくとも一つのアジュバントを激しく混合および／または挽くことを含む、請求項１４記載の組成物の製造法。１８．請求項１４記載の組成物を害虫防除に適用することを含む、害虫を防除する方法。１９．害虫が植物病原性微生物である、請求項１８記載の方法。２０．害虫が昆虫および／またはクモ形類である、請求項１８記載の方法。２１．害虫または感染しやすい場所に殺虫有効量の請求項１記載の化合物を提供することを含む、害虫制御法。２２．適用する化合物が請求項２記載の化合物である、請求項２１記載の方法。２３．感染しやすい場所が繁殖材料である、請求項２１記載の方法。２４．請求項２３の方法により処理される、植物繁殖材料。