JPS63166871A - アミノメチルイソキサゾリジン - Google Patents
アミノメチルイソキサゾリジンInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な7ミノメチルインキサゾリシン、そのい
くつかの製造方法及び有害生物防除剤(agents
「or combatiB pest)としての
その用途に関する。
くつかの製造方法及び有害生物防除剤(agents
「or combatiB pest)としての
その用途に関する。
ある種のインキサシリノン、例えば2−メチル−5−(
2−ピリノル)−イソキサシリノンまたは5−(3,4
−’)90ロベンノル)−5−エトキシカルボニル−2
−イソプロピル−イソキサゾリジンまたは5−ベンツル
ー5−エトキシカルボニル−2−t−7’ fルーイソ
キサゾリジンは殺菌・殺カビ特性(fungicida
lproperties)を有することがすでに公知で
ある[1)IE−O8(ドイツ国特許出願公開明mV)
!If)3,4x8.395号参照]。
2−ピリノル)−イソキサシリノンまたは5−(3,4
−’)90ロベンノル)−5−エトキシカルボニル−2
−イソプロピル−イソキサゾリジンまたは5−ベンツル
ー5−エトキシカルボニル−2−t−7’ fルーイソ
キサゾリジンは殺菌・殺カビ特性(fungicida
lproperties)を有することがすでに公知で
ある[1)IE−O8(ドイツ国特許出願公開明mV)
!If)3,4x8.395号参照]。
しかしながら、これらのすでに公知の化合物の活性は、
特に少量を施用した場合、そして低濃度の場合に、全使
用分野において必ずしも完全に満足できない。
特に少量を施用した場合、そして低濃度の場合に、全使
用分野において必ずしも完全に満足できない。
本発明により、一般式(I)
式中、R1は随時置換されていてもよいアルキルを表わ
すか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
すか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチル
を表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒド
ロナフチルを表わし、そして R2及びR3は各々相互に独立して、水素を表わすか、
各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか、或
いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随時置
換されていてもよい複素環式基を表わし、数基は随時史
にヘテロ原子を含んでいてもよい、の新規なアミ/メチ
ルインキサシリノン及びその酸付加塩が見出された。
すか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
すか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチル
を表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒド
ロナフチルを表わし、そして R2及びR3は各々相互に独立して、水素を表わすか、
各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか、或
いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随時置
換されていてもよい複素環式基を表わし、数基は随時史
にヘテロ原子を含んでいてもよい、の新規なアミ/メチ
ルインキサシリノン及びその酸付加塩が見出された。
適当ならば、式(I)の化合物を幾何及び/よたは光学
異性体或いは種々な組成の異性体混合物として得ること
ができる。純粋な異性体及び異性体混合物の双方が本発
明による以下の式(I)に含まれることを理解されたい
。
異性体或いは種々な組成の異性体混合物として得ること
ができる。純粋な異性体及び異性体混合物の双方が本発
明による以下の式(I)に含まれることを理解されたい
。
一般弐N)
式中、R’1.を随時置換されていてもよいアルキルを
表わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすが、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフ
チルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカ
ヒドロナフチルを表わし、そして tt2及びR3は各々相互に独立して、水素を表わすか
、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか、
或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随時
置換されていてもよい複素環式基を表わし、数基は随時
更にヘテロ原子を含んでいてもよい、の新規なアミ/メ
チルインキサシリノン及びその酸付加塩は、 (a)式(n) R’−Nil−OH(n) 式中、R1は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において、そして適当ならば希釈剤の存在下において
式(I) %式%[[) 式中、R2及びR″は上記の意味を有する、のアリル7
ミンと反応させるか、 (I))式(IV) ノ山 Ω口↓【、巨消喜律九右1 添1プX1は電子−
吸引性の離脱性基(electron−withclr
awing leaving group)を表わ
す、のイソキサシリノンを適当ならば希釈剤の存在ドに
おいて、過当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在fにおいて式(V)式中、R2及びR
3は上記の意味を有する、の7ミンと反応させるか、或
いは (e)方法(a)または(b)によって得られる式(I
a)式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の7ミ
ノメチルイソキサゾリンを適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、適当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在下において式(Vl) R3−’−X2(Vl) 式中、RJ−’は各々の場合に1m時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして X2は電子−吸引性の脱離性を表わす、のアルキル化剤
と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加する ことによって得られることが見出された。
表わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすが、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフ
チルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカ
ヒドロナフチルを表わし、そして tt2及びR3は各々相互に独立して、水素を表わすか
、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか、
或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随時
置換されていてもよい複素環式基を表わし、数基は随時
更にヘテロ原子を含んでいてもよい、の新規なアミ/メ
チルインキサシリノン及びその酸付加塩は、 (a)式(n) R’−Nil−OH(n) 式中、R1は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において、そして適当ならば希釈剤の存在下において
式(I) %式%[[) 式中、R2及びR″は上記の意味を有する、のアリル7
ミンと反応させるか、 (I))式(IV) ノ山 Ω口↓【、巨消喜律九右1 添1プX1は電子−
吸引性の離脱性基(electron−withclr
awing leaving group)を表わ
す、のイソキサシリノンを適当ならば希釈剤の存在ドに
おいて、過当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在fにおいて式(V)式中、R2及びR
3は上記の意味を有する、の7ミンと反応させるか、或
いは (e)方法(a)または(b)によって得られる式(I
a)式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の7ミ
ノメチルイソキサゾリンを適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、適当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在下において式(Vl) R3−’−X2(Vl) 式中、RJ−’は各々の場合に1m時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして X2は電子−吸引性の脱離性を表わす、のアルキル化剤
と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加する ことによって得られることが見出された。
最後に、新規なアミノメチルイソキサゾリジンは殺菌・
殺カビ特性を有することが見出された。
殺カビ特性を有することが見出された。
潰くべきことに、本発明によるアミノメチルインキサシ
リノンは、化学的及びその作用の観点から密接に関連し
た当該分野において公知のインキサゾリジン、例えば2
−メチル−5−(2−ピリジル)−イソキサゾリジン、
5−(3,4−ノクロロペンシル)−5−エトキシカル
ボニル−2−イソプロピル−インキサゾリジンまたは5
−ベンツルー5−エトキシカルボニル−2−t−ブチル
−インキサゾリジンよりも、かなり良好な殺菌・殺カビ
活性を示す。
リノンは、化学的及びその作用の観点から密接に関連し
た当該分野において公知のインキサゾリジン、例えば2
−メチル−5−(2−ピリジル)−イソキサゾリジン、
5−(3,4−ノクロロペンシル)−5−エトキシカル
ボニル−2−イソプロピル−インキサゾリジンまたは5
−ベンツルー5−エトキシカルボニル−2−t−ブチル
−インキサゾリジンよりも、かなり良好な殺菌・殺カビ
活性を示す。
式(I)は本発明によるアミノメチルイソキサゾリジン
の一般的な定義を与えるものである。弐N)の好ましい
化合物は、 tt ’が各々の場合に炭素原子1〜18個及び適当な
らばフッ素原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝
鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル
、アルコキシアルキルまたはフルオロアルコキシアルキ
ルを表わすか、各々の場合にアリール部に炭素原子6〜
10及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子1
〜10個を有し且つアリール部分に随時同一もしくは相
異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいア
リールアルキル、アリールオキシアルキルまたは7リー
ルチオアルキルを表わし、該アリールにおける可能な置
換基は各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜6個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、へロデノアルキ
ル、ハロデノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ア
ミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子
1〜4個を有する各々直鎖状または分校鎖状アルキルア
ミ/、ノアルキルアミ/及びアルコキシイミノアルキル
である力弓各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子
3〜10個及び適当ならばII!鎖状または分校鎖状ア
ルキル部分に炭素原子1〜6個を有し且つ各々の場合に
シクロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる置換基
で一置換または多置換されていてもよいジクロアルキル
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、各々の場合に
可能な置換基はヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原
子1〜6個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及びハロデノアル
フキシであるか;或いは最後に、各々の場合に同一らし
くは相異なる置換基で随時一置換または多置換さhてい
てもよいナト2ヒドロナフチルまたはデカヒドロナフチ
ルを表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並び
に各々の場合に炭素原子1〜4個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖
状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロデノアルキル、ハロデノアルコキシ、ハロデノア
ルキルチオ及びアルコキンイミノアルキルであり、そし
て R2及びR3は相互に独立して、各々水素を表わすか、
各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子1〜8個
を有するアルキル、炭素原子2〜8個を有するヒドロキ
シアルキルまたは炭素原子3〜8個を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、炭素原子3〜8個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子3〜7
個を有し且つ各々の場合に炭素原子1〜4個を有するア
ルキル及び/またはハロゲンからの同一もしくは相異な
る置換基で随時一置換またはgp置換されていてもよい
シクロアルキルを表わすか、アリール部に炭素原子6〜
10個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子1〜4個を有し且つアリール部分に同一も
しくは相異なる置換基で随時一置換または多置換されて
いてもよいアラルキルまたはアリールを表わし、可能な
置換基はハロゲン、シフ7、ニトロ並びに各々の場合に
個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各
々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロデノアルキル、ハロデノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルである
か、或いは R2及びR3は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、5−乃至?−j(の複葉環式基を表わし、数基は
1lIIIVf更にヘテロ原子、窒素、酸素及V/また
は硫黄を含んでいてもよ(、そして同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多置換されていてもよく、可能
な置換基は各々の場合に炭素原子1〜4個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはヒドロキシアルキ
ルである、 化合物である。
の一般的な定義を与えるものである。弐N)の好ましい
化合物は、 tt ’が各々の場合に炭素原子1〜18個及び適当な
らばフッ素原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝
鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル
、アルコキシアルキルまたはフルオロアルコキシアルキ
ルを表わすか、各々の場合にアリール部に炭素原子6〜
10及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子1
〜10個を有し且つアリール部分に随時同一もしくは相
異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいア
リールアルキル、アリールオキシアルキルまたは7リー
ルチオアルキルを表わし、該アリールにおける可能な置
換基は各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜6個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、へロデノアルキ
ル、ハロデノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ア
ミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子
1〜4個を有する各々直鎖状または分校鎖状アルキルア
ミ/、ノアルキルアミ/及びアルコキシイミノアルキル
である力弓各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子
3〜10個及び適当ならばII!鎖状または分校鎖状ア
ルキル部分に炭素原子1〜6個を有し且つ各々の場合に
シクロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる置換基
で一置換または多置換されていてもよいジクロアルキル
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、各々の場合に
可能な置換基はヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原
子1〜6個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及びハロデノアル
フキシであるか;或いは最後に、各々の場合に同一らし
くは相異なる置換基で随時一置換または多置換さhてい
てもよいナト2ヒドロナフチルまたはデカヒドロナフチ
ルを表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並び
に各々の場合に炭素原子1〜4個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖
状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロデノアルキル、ハロデノアルコキシ、ハロデノア
ルキルチオ及びアルコキンイミノアルキルであり、そし
て R2及びR3は相互に独立して、各々水素を表わすか、
各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子1〜8個
を有するアルキル、炭素原子2〜8個を有するヒドロキ
シアルキルまたは炭素原子3〜8個を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、炭素原子3〜8個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子3〜7
個を有し且つ各々の場合に炭素原子1〜4個を有するア
ルキル及び/またはハロゲンからの同一もしくは相異な
る置換基で随時一置換またはgp置換されていてもよい
シクロアルキルを表わすか、アリール部に炭素原子6〜
10個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子1〜4個を有し且つアリール部分に同一も
しくは相異なる置換基で随時一置換または多置換されて
いてもよいアラルキルまたはアリールを表わし、可能な
置換基はハロゲン、シフ7、ニトロ並びに各々の場合に
個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各
々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロデノアルキル、ハロデノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルである
か、或いは R2及びR3は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、5−乃至?−j(の複葉環式基を表わし、数基は
1lIIIVf更にヘテロ原子、窒素、酸素及V/また
は硫黄を含んでいてもよ(、そして同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多置換されていてもよく、可能
な置換基は各々の場合に炭素原子1〜4個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはヒドロキシアルキ
ルである、 化合物である。
式(I)の殊に好ましい化合物は、
R1が炭素原子1〜12個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキルを表わすか、各々の場合に特定の直鎖状また
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜8個を有し且つ
フェニル部分に同一もしくは相異なる置換基で随時一置
換、二置換または三置換されていてもよい7エ二ルアル
キル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキル
を表わし、各々の場合に該フェニルにおける可能な置換
基は7ツ索、塩素、臭素、炭素原子1〜6個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキル、メ)キシ、エトキシ、n
−もしくはインプロポキシ、n−、イソ−、s−もしく
はt−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトジキシ、)+7フルオロメチルチオ及び
メ)4ジイミノメチルであるか;各々の場合にシクロア
ルキル部分に炭素原子5.6*たは10個及び適当なら
ば直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜4
個を有し且つ各々の場合に同一もしくは相異なる置換基
で随時一置換、二置換または三置換されていてもよいジ
クロアルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
各々の場合に可能な置換基は炭素原子1〜5個を有する
直鎖状または分枝鎖状アルキルであるか;更に、同一も
しくは相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置
換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わし、挙げ
得る置換基は炭素原子1〜5個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルキルであるh1或いは最後に、同一もくしは
相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置換され
ていてもよいテトラヒドロナフチルを表わし、可能な置
換基は炭素原子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキル、メトキシ、トIJ フルオロメチル、トルフ
ルオロメ)キシ及び塩素であり、モしてR2及びR3は
相互に独立して、各々水素、メチル、エチル、n−もし
くはイソプロピル% n”、イソ−、s−もしくはし−
ブチル、n−もしくはインペンチル、I+−もしくはイ
ソヘキシル、アリル、1ドもしくはイソブテニル、n−
もしくはイソペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピルまたはプロポキシプロピルを表わすか、シク
ロプロピルメチルまたはジクロロシクロプロビルメチル
を表わすか、ジメチルジクロロシクロプロピルメチルを
表わすか、ツメチルシクロプロピルメチルまたはシクロ
ヘキシルを表わすか、或いはR2及びR3は、これらが
結合した窒素原子と一緒になって、式の 複素環式基を表わし、詠基は同一もしくは相異なる置換
基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよく
、可能なf?j換基はメチル、エチル及びヒドロキシメ
チルである、化合物である。
状アルキルを表わすか、各々の場合に特定の直鎖状また
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜8個を有し且つ
フェニル部分に同一もしくは相異なる置換基で随時一置
換、二置換または三置換されていてもよい7エ二ルアル
キル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキル
を表わし、各々の場合に該フェニルにおける可能な置換
基は7ツ索、塩素、臭素、炭素原子1〜6個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキル、メ)キシ、エトキシ、n
−もしくはインプロポキシ、n−、イソ−、s−もしく
はt−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトジキシ、)+7フルオロメチルチオ及び
メ)4ジイミノメチルであるか;各々の場合にシクロア
ルキル部分に炭素原子5.6*たは10個及び適当なら
ば直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜4
個を有し且つ各々の場合に同一もしくは相異なる置換基
で随時一置換、二置換または三置換されていてもよいジ
クロアルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
各々の場合に可能な置換基は炭素原子1〜5個を有する
直鎖状または分枝鎖状アルキルであるか;更に、同一も
しくは相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置
換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わし、挙げ
得る置換基は炭素原子1〜5個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルキルであるh1或いは最後に、同一もくしは
相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置換され
ていてもよいテトラヒドロナフチルを表わし、可能な置
換基は炭素原子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキル、メトキシ、トIJ フルオロメチル、トルフ
ルオロメ)キシ及び塩素であり、モしてR2及びR3は
相互に独立して、各々水素、メチル、エチル、n−もし
くはイソプロピル% n”、イソ−、s−もしくはし−
ブチル、n−もしくはインペンチル、I+−もしくはイ
ソヘキシル、アリル、1ドもしくはイソブテニル、n−
もしくはイソペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピルまたはプロポキシプロピルを表わすか、シク
ロプロピルメチルまたはジクロロシクロプロビルメチル
を表わすか、ジメチルジクロロシクロプロピルメチルを
表わすか、ツメチルシクロプロピルメチルまたはシクロ
ヘキシルを表わすか、或いはR2及びR3は、これらが
結合した窒素原子と一緒になって、式の 複素環式基を表わし、詠基は同一もしくは相異なる置換
基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよく
、可能なf?j換基はメチル、エチル及びヒドロキシメ
チルである、化合物である。
置換基R’、R2及(/R3がこれらの置換基に対して
好ましいものとしてすでに述べた意味を有する式(I)
のアミノメチルイソキサゾリジンと酸との付加物がまた
本発明による好ましい化合物である。
好ましいものとしてすでに述べた意味を有する式(I)
のアミノメチルイソキサゾリジンと酸との付加物がまた
本発明による好ましい化合物である。
付加させ得る酸には好ましくはハロダン化水素酸、例え
ば塩化水A酸及び臭化水素酸殊に塩化水素酸、更にリン
酸、硝酸、−1二及び三官能性カルボン酸並びにヒドロ
キシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、
7マル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸
及び乳酸、更にスルホン酸、例えばp−トルエンスルホ
ン酸及び1.5−す7タレンジスルホン酸並びにサッカ
リンが含まれる。
ば塩化水A酸及び臭化水素酸殊に塩化水素酸、更にリン
酸、硝酸、−1二及び三官能性カルボン酸並びにヒドロ
キシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、
7マル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸
及び乳酸、更にスルホン酸、例えばp−トルエンスルホ
ン酸及び1.5−す7タレンジスルホン酸並びにサッカ
リンが含まれる。
製造実施例に述べた化合物に加えて、特に次の一般式(
I)の7ミ/メチルイソキサシリクンを挙げることがで
きる: 例えば出発物質として、N−[3−(3,4−ジクロロ
フェニル)−2,2−ジメチルプaビル1−ヒドロキシ
ルアミン、ホルムアルデヒド及びN−アリルピペリジン
を用いる場合、本発明による方法(、)における反応過
程は次の反応式によって表わすことができる: 例えば出発物質として、2−[4−(4−フルオロフェ
ノキシ)−3,3−ノメチループ)−2−イル1−5−
ブロモメチルインキサゾリジン及び3−メチルピペリジ
ンを用いる場合、本発明による方法(I])における反
応過程は次の反応式によって表わすことができる: 例えば出発物質として、2−シクロヘキシル−5−7ミ
7メチルインキサゾリノン及びヨウ化メチルを用いる場
合、本発明による方法(c)における反応過程は次の反
応式によって表わすことができる式(n)は本発明によ
る方法(a)を行う際に、出発物質として必要なヒドロ
キシルアミンの一般的な定義を与えるものである。この
式(n)において、R1は好ましくは本発明による式(
I)の物質の記述に関連して、この基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた基を表わす。
I)の7ミ/メチルイソキサシリクンを挙げることがで
きる: 例えば出発物質として、N−[3−(3,4−ジクロロ
フェニル)−2,2−ジメチルプaビル1−ヒドロキシ
ルアミン、ホルムアルデヒド及びN−アリルピペリジン
を用いる場合、本発明による方法(、)における反応過
程は次の反応式によって表わすことができる: 例えば出発物質として、2−[4−(4−フルオロフェ
ノキシ)−3,3−ノメチループ)−2−イル1−5−
ブロモメチルインキサゾリジン及び3−メチルピペリジ
ンを用いる場合、本発明による方法(I])における反
応過程は次の反応式によって表わすことができる: 例えば出発物質として、2−シクロヘキシル−5−7ミ
7メチルインキサゾリノン及びヨウ化メチルを用いる場
合、本発明による方法(c)における反応過程は次の反
応式によって表わすことができる式(n)は本発明によ
る方法(a)を行う際に、出発物質として必要なヒドロ
キシルアミンの一般的な定義を与えるものである。この
式(n)において、R1は好ましくは本発明による式(
I)の物質の記述に関連して、この基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた基を表わす。
式(II)のヒドロキシルアミン誘導体はほとんどの場
合に公知のものである[例えばテI・ラヘドロン(Tc
Lrahedron)旦、1531−1535(I97
5);ケミカル・アンド・7アーマシユーテイカル・プ
レティン(Ches、Pharm、Bull、)−29
,1615−1623(I981);DE−O3()’
イツ国特許出願公開明Jnt)第2,337,021号
;ツアイトφ7ユーエル・ナッール7オルシュング(Z
、 N aturforsch、)上9b、1021
−1026(I964);ヘミツシエーベリヒテ(CI
+em、Ber、)9玄、63−70(I959);ド
イツ国特許第950.369n956):DE−O8(
ドイツ国特許出願公開明細書)第3,418,395号
参照1゜一般式(Ua) にゝ 式中、Arは随時置換されていてもよい7エ二ルを表わ
し、可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子1〜6個及び適当ならば、同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状また
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロデノアルキ
ルチオ、7ミ/並びに各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びフルコキシイミ
/アルキルであり、 Xは酸素または硫黄を表わし、そして R4及びR5は相互に独立して、各々アルキル、殊にメ
チル、エチルまたはイソプロピルを表わす、 のヒドロキシルアミンは未公知である。
合に公知のものである[例えばテI・ラヘドロン(Tc
Lrahedron)旦、1531−1535(I97
5);ケミカル・アンド・7アーマシユーテイカル・プ
レティン(Ches、Pharm、Bull、)−29
,1615−1623(I981);DE−O3()’
イツ国特許出願公開明Jnt)第2,337,021号
;ツアイトφ7ユーエル・ナッール7オルシュング(Z
、 N aturforsch、)上9b、1021
−1026(I964);ヘミツシエーベリヒテ(CI
+em、Ber、)9玄、63−70(I959);ド
イツ国特許第950.369n956):DE−O8(
ドイツ国特許出願公開明細書)第3,418,395号
参照1゜一般式(Ua) にゝ 式中、Arは随時置換されていてもよい7エ二ルを表わ
し、可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子1〜6個及び適当ならば、同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状また
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロデノアルキ
ルチオ、7ミ/並びに各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びフルコキシイミ
/アルキルであり、 Xは酸素または硫黄を表わし、そして R4及びR5は相互に独立して、各々アルキル、殊にメ
チル、エチルまたはイソプロピルを表わす、 のヒドロキシルアミンは未公知である。
式■の公知の及びまた未公知のヒドロキシルアミン誘導
体は公知の方法と同様にして、例えば式%式%() 式中、R6は随時置換されていてもよいアルキルを表わ
し、そしてR7は随時置換されていてもよいアルキルを
表わすか、水素を表わすか、或いはR6及びR7は、こ
れらが結合した炭素原子と一緒になって、随時置換され
ていてもよいシクロアルキルを表わすが、随時置換され
ていてもよいテトラヒドロナフチルを表わすか、または
随時置換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わす
、 のアルデヒドまたはケトンを、適当ならば塩基、例えば
水素化ナトリウムの存在下において、そして適当ならば
希釈剤、例えば水の存在下において10℃乃至100℃
間の温度でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、第2
工程において、かくてし得られる式(■) C=N−OH(■) 式中、R1′及びR7は上記の意味を有する、のオキシ
ムを、適当ならば希釈剤、例えばメタノ−ルの存在下に
おいて、0℃乃至50 ’C開の温度で還元剤、例えば
シアノ水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法によって
得ることができる(また製造実施例参照)。
体は公知の方法と同様にして、例えば式%式%() 式中、R6は随時置換されていてもよいアルキルを表わ
し、そしてR7は随時置換されていてもよいアルキルを
表わすか、水素を表わすか、或いはR6及びR7は、こ
れらが結合した炭素原子と一緒になって、随時置換され
ていてもよいシクロアルキルを表わすが、随時置換され
ていてもよいテトラヒドロナフチルを表わすか、または
随時置換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わす
、 のアルデヒドまたはケトンを、適当ならば塩基、例えば
水素化ナトリウムの存在下において、そして適当ならば
希釈剤、例えば水の存在下において10℃乃至100℃
間の温度でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、第2
工程において、かくてし得られる式(■) C=N−OH(■) 式中、R1′及びR7は上記の意味を有する、のオキシ
ムを、適当ならば希釈剤、例えばメタノ−ルの存在下に
おいて、0℃乃至50 ’C開の温度で還元剤、例えば
シアノ水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法によって
得ることができる(また製造実施例参照)。
式(■)のケトン及びアルデヒドは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。また式(Ha)の未公知のヒ
ドロキシアミン誘導体を製造する襟に必要な式(■a) 替 式中、Ar、X、R’及びR5は上記の意味を有する、 のケトンは公知のものである[D E −OS (ドイ
ツ国特許出願公開明細書)第3,210,725号また
は同第3,048,266号参照1゜式(■)はアルデ
ヒド及びケトンの定義を与えるものである。この式にお
いて、好ましくは、R6は各々の場合に炭素原子1〜1
7個及び適当ならば77索原子1〜9個を有する各々V
i直鎖状たは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、
フルオロアルキル、アルコキシアルキルまたはフルオロ
アルフキジアルキルを表わすか、各々の場合にアリール
部に炭素原子6〜10個及び直鎖状または分枝鎖状アル
キル部に炭素原子1〜10個を有し且つアリール部分に
随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置換
されていてもよい71フールアルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアリールチオアルキルを表わし、該アリ
ールにおける可能な置換基は各々の場合に、ハロゲン、
シア/、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜6個及び適
当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を
有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロデ/フルコキ
シ及びハロゲンアルキルチオ、アミノ並1に各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ、ジアルキルアミ
/またはアルコキシイミノアルキルであるか;或いはシ
クロアルキル部分に炭素原子3〜10個及び適当ならば
直鎖状または分校鎖状アルキル部分に炭素原子1〜5個
を有し且つシクロアルキル部分に随時同一もしくは相異
なる置換基で一置°換または多置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキルを表わし、可能な置換基は各々の
場合にヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原子1〜6
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア
ルコキシ、ハロデノアルキル及ソハロデノアルフキシで
あり;そして R7はR6の意味を有するか、水素であるか、或いは R6及びR′は、これらが結合した炭素原子と一緒にな
って、炭素原子3〜10個のシクロアルキル基を形成す
るか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換または多置換されていてもよいテトラヒド
ロナフチルまたはデカヒドロナフチル環を形成し、可能
な置換基は各々の場合にハロゲン並びに各々の場合に炭
素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロデノアルキ
ル、ハロデノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びア
ルコキシイミノアルキルである。
いて公知の化合物である。また式(Ha)の未公知のヒ
ドロキシアミン誘導体を製造する襟に必要な式(■a) 替 式中、Ar、X、R’及びR5は上記の意味を有する、 のケトンは公知のものである[D E −OS (ドイ
ツ国特許出願公開明細書)第3,210,725号また
は同第3,048,266号参照1゜式(■)はアルデ
ヒド及びケトンの定義を与えるものである。この式にお
いて、好ましくは、R6は各々の場合に炭素原子1〜1
7個及び適当ならば77索原子1〜9個を有する各々V
i直鎖状たは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、
フルオロアルキル、アルコキシアルキルまたはフルオロ
アルフキジアルキルを表わすか、各々の場合にアリール
部に炭素原子6〜10個及び直鎖状または分枝鎖状アル
キル部に炭素原子1〜10個を有し且つアリール部分に
随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置換
されていてもよい71フールアルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアリールチオアルキルを表わし、該アリ
ールにおける可能な置換基は各々の場合に、ハロゲン、
シア/、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜6個及び適
当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を
有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロデ/フルコキ
シ及びハロゲンアルキルチオ、アミノ並1に各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ、ジアルキルアミ
/またはアルコキシイミノアルキルであるか;或いはシ
クロアルキル部分に炭素原子3〜10個及び適当ならば
直鎖状または分校鎖状アルキル部分に炭素原子1〜5個
を有し且つシクロアルキル部分に随時同一もしくは相異
なる置換基で一置°換または多置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキルを表わし、可能な置換基は各々の
場合にヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原子1〜6
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア
ルコキシ、ハロデノアルキル及ソハロデノアルフキシで
あり;そして R7はR6の意味を有するか、水素であるか、或いは R6及びR′は、これらが結合した炭素原子と一緒にな
って、炭素原子3〜10個のシクロアルキル基を形成す
るか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換または多置換されていてもよいテトラヒド
ロナフチルまたはデカヒドロナフチル環を形成し、可能
な置換基は各々の場合にハロゲン並びに各々の場合に炭
素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロデノアルキ
ル、ハロデノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びア
ルコキシイミノアルキルである。
式(■)の殊に好ましい化合物は、
R6が炭素原子1〜n個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすb弓各々の場合に、殊に直鎖状または
分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜7個を有し且つフ
ェニル部分に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換
、二置換または三置換されていてもよいフェニルアルキ
ル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキルを
表わし、各々の場合に可能な置換基はフッ素、塩素、臭
素、炭素原子1〜6個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポ
キシ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、) U フルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ及びメトキシイミノメチル
であるか;或いはシクロアルキル部分に炭素原子5.6
または10個及びアルキル部分に炭素原子1〜3個を有
し且つシクロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる
置換基で一置換、二置換または正置換されていてもよい
シクロアルキルアルキルを表わし、可能な置換基は炭素
原子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルで
あり;そして R7がR6に対して示した意味を有するか、または水素
を表わすか、或いはR6及びR7は、これらが結合した
炭素原子と−・緒になって、炭素原子5.6または10
個を有し且つ随時同一もしくは相異なる炭素原子1〜3
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で一置換、
二置換または三置換されていてもよいシクロアルキル基
を形成するか;随時同一もしくは相異なる炭素原子1〜
5個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルで一置換、
二置換または三置換されていてもよいデカヒドロナフチ
ル環を形成するか;或いは随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換、二置換または三置換されていてもよいテ
トラヒドロナフチル環を形成し、可能な置換基は炭素原
子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及
び塩素である、 化合物である。
アルキルを表わすb弓各々の場合に、殊に直鎖状または
分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜7個を有し且つフ
ェニル部分に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換
、二置換または三置換されていてもよいフェニルアルキ
ル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキルを
表わし、各々の場合に可能な置換基はフッ素、塩素、臭
素、炭素原子1〜6個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポ
キシ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、) U フルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ及びメトキシイミノメチル
であるか;或いはシクロアルキル部分に炭素原子5.6
または10個及びアルキル部分に炭素原子1〜3個を有
し且つシクロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる
置換基で一置換、二置換または正置換されていてもよい
シクロアルキルアルキルを表わし、可能な置換基は炭素
原子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルで
あり;そして R7がR6に対して示した意味を有するか、または水素
を表わすか、或いはR6及びR7は、これらが結合した
炭素原子と−・緒になって、炭素原子5.6または10
個を有し且つ随時同一もしくは相異なる炭素原子1〜3
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で一置換、
二置換または三置換されていてもよいシクロアルキル基
を形成するか;随時同一もしくは相異なる炭素原子1〜
5個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルで一置換、
二置換または三置換されていてもよいデカヒドロナフチ
ル環を形成するか;或いは随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換、二置換または三置換されていてもよいテ
トラヒドロナフチル環を形成し、可能な置換基は炭素原
子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及
び塩素である、 化合物である。
式(I[)は本発明による方法(a)を行う際に出発物
質として更に必要なアリルアミンの一般的な定義を与え
るものである。この式(III)において、R2及びR
3は好ましくは、本発明による式(I)の物質の記述に
関連して、これらの置換基に対して好ましいものとして
ずでに述べた基を表わす。
質として更に必要なアリルアミンの一般的な定義を与え
るものである。この式(III)において、R2及びR
3は好ましくは、本発明による式(I)の物質の記述に
関連して、これらの置換基に対して好ましいものとして
ずでに述べた基を表わす。
また式(I[[)のアリルアミンは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。
いて公知の化合物である。
式(■)は本発明による方法(b)を行う際に出発物質
として必要なインキサゾリジンの一般的な定義を与える
ものである。この式(W)において、R1は好ましくは
、本発明による式(I)の物質の記述に関連して、この
置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた基を表
わす。
として必要なインキサゾリジンの一般的な定義を与える
ものである。この式(W)において、R1は好ましくは
、本発明による式(I)の物質の記述に関連して、この
置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた基を表
わす。
XIは好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えばメ
タンスルホニルオキシまたはp−)ルエンスルホニルオ
キシを表わす。
すか、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えばメ
タンスルホニルオキシまたはp−)ルエンスルホニルオ
キシを表わす。
式(IV)のイソキサゾリンは未公知のものである。こ
れらのものは本発明による方法(a)と同様の方法によ
って、式(II) R’−NH−OH(II’) 式中、R1は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において且つ適当ならば希釈剤、例えばメタノールま
たは四塩化炭素の存在下において20℃乃至80℃間の
温度で式(IM ”)CH,=CH−CH2−X’
([)式中、X3はヒドロキシルまたはハロゲン、
殊にヒドロキシル、塩素または臭素を表わす、のアリル
ハライドまたはアリルアルコールと反応させ、そしてX
3がヒドロキシルを表わす場合には、第2工程において
、得られる式(X)式中、R′は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルイソキサゾリジンを、適当ならば希
釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下において、そして
適当ならば塩基性反応補助剤、例えばトリエチルアミン
の存在下において10℃乃至60℃間の温度で式(X[
) X’ SO2R’ (XI)式中、X
4はハロゲン、殊に塩素または臭素を表わし、そしてR
4は随時置換されていてもよいアルキルまたはアリール
、例えばメチルまたはp−)リルを表わす、 のスルホニルハライドと反応させる方法によって得られ
る。
れらのものは本発明による方法(a)と同様の方法によ
って、式(II) R’−NH−OH(II’) 式中、R1は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において且つ適当ならば希釈剤、例えばメタノールま
たは四塩化炭素の存在下において20℃乃至80℃間の
温度で式(IM ”)CH,=CH−CH2−X’
([)式中、X3はヒドロキシルまたはハロゲン、
殊にヒドロキシル、塩素または臭素を表わす、のアリル
ハライドまたはアリルアルコールと反応させ、そしてX
3がヒドロキシルを表わす場合には、第2工程において
、得られる式(X)式中、R′は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルイソキサゾリジンを、適当ならば希
釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下において、そして
適当ならば塩基性反応補助剤、例えばトリエチルアミン
の存在下において10℃乃至60℃間の温度で式(X[
) X’ SO2R’ (XI)式中、X
4はハロゲン、殊に塩素または臭素を表わし、そしてR
4は随時置換されていてもよいアルキルまたはアリール
、例えばメチルまたはp−)リルを表わす、 のスルホニルハライドと反応させる方法によって得られ
る。
式(XI)のアリルハライド及びアリルアルコール並び
に式(XI)のスルホニルハライドは一般に有機化学に
おいて公知の化合物である。
に式(XI)のスルホニルハライドは一般に有機化学に
おいて公知の化合物である。
式(V)は本発明による方法(b)を行う際に出発物質
として更に必要なアミンの一般的な定義を与えるもので
ある。この式(V)において、R2およびR3は本発明
による式(I)の物質の記述に関連して、これらの基に
対してすでに述べた基を表わす。
として更に必要なアミンの一般的な定義を与えるもので
ある。この式(V)において、R2およびR3は本発明
による式(I)の物質の記述に関連して、これらの基に
対してすでに述べた基を表わす。
また式(V)のアミンは一般に有機化学において公知の
化合物である。
化合物である。
式(Ia)は本発明による方法(c)を行う際に出発物
質として必要なアミノメチルイソキサゾリジンの一般的
な定義を与えるものである。この式(Ia)において、
R1及びR2は本発明による式(I)の物質の記述に関
連して、これらの置換基に対してすでに述べた基を表わ
す。
質として必要なアミノメチルイソキサゾリジンの一般的
な定義を与えるものである。この式(Ia)において、
R1及びR2は本発明による式(I)の物質の記述に関
連して、これらの置換基に対してすでに述べた基を表わ
す。
式(Ia)のアミノメチルイソキサゾリジンは本発明に
よる化合物であり、これらのものは本発明による方法(
a)及び(b)を用いて得られる。
よる化合物であり、これらのものは本発明による方法(
a)及び(b)を用いて得られる。
式(Vl>は本発明による方法(C)を行う際に出発物
質として更に必要なアルキル化剤の一般的な定義を与え
るものである。この式(Vl)において、R’−’は好
ましくは炭素原子1〜8個を有する直鎖状または分子鎖
状アルキルを表わすか、炭素原子2〜8個を有するヒド
ロキシアルキルまたは炭素原子3〜8個を有するアルコ
キシアルキルを表わすか、炭素原子3〜8個を有する直
鎖状または分子鎖状アルケニルを表わすか、シクロアル
キル部分に炭素原子3〜7個及び適当ならばアルキル部
分に炭素原子1〜3個を有し且つ随時炭素原子1〜4個
を有するアルキル及び/またはハロゲンからの同一もし
くは相異なる置換基で一置換または多置換されていても
よいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表
わすか、或いはアリール部分に炭素原子6〜10個及び
直鎖状または分子鎖状アルキル部分に炭素原子1〜4個
を有し且つ各々の場合にアリール部に同一もしくは相異
なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよい
アラルキルを表わし、該アリールにおける挙げ得る置換
基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の場合に個々
のアルキル部分に炭素原子1〜4個及び、適当ならば、
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各
々直鎖状または分子鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルである
。R’−’は殊にメチル、エチル、n−もしくはイソプ
ロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、n−
もしくはイソペンチル、n−もしくはイソヘキシル、ア
リル、n−もしくはイソブテニル、n−もしくは・イソ
ペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル及
びプロポキシプロピルを表わすか、或いはシクロプロピ
ルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシ
クロプロピルメチルまたはジクロロジメチル、シクロプ
ロピルを表わす。X2は好ましくはハロゲン、殊に塩素
または臭素を表わずか、或いは随時置換されていてもよ
いアルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニル
オキシ、例えばメタンスルホニルオキシまたはp−トル
エンス、ルホニルオキシを表わす。また式(■)のアル
キル化剤は一般に有機化学において公知の化合物である
。
質として更に必要なアルキル化剤の一般的な定義を与え
るものである。この式(Vl)において、R’−’は好
ましくは炭素原子1〜8個を有する直鎖状または分子鎖
状アルキルを表わすか、炭素原子2〜8個を有するヒド
ロキシアルキルまたは炭素原子3〜8個を有するアルコ
キシアルキルを表わすか、炭素原子3〜8個を有する直
鎖状または分子鎖状アルケニルを表わすか、シクロアル
キル部分に炭素原子3〜7個及び適当ならばアルキル部
分に炭素原子1〜3個を有し且つ随時炭素原子1〜4個
を有するアルキル及び/またはハロゲンからの同一もし
くは相異なる置換基で一置換または多置換されていても
よいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表
わすか、或いはアリール部分に炭素原子6〜10個及び
直鎖状または分子鎖状アルキル部分に炭素原子1〜4個
を有し且つ各々の場合にアリール部に同一もしくは相異
なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよい
アラルキルを表わし、該アリールにおける挙げ得る置換
基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の場合に個々
のアルキル部分に炭素原子1〜4個及び、適当ならば、
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各
々直鎖状または分子鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルである
。R’−’は殊にメチル、エチル、n−もしくはイソプ
ロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、n−
もしくはイソペンチル、n−もしくはイソヘキシル、ア
リル、n−もしくはイソブテニル、n−もしくは・イソ
ペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル及
びプロポキシプロピルを表わすか、或いはシクロプロピ
ルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシ
クロプロピルメチルまたはジクロロジメチル、シクロプ
ロピルを表わす。X2は好ましくはハロゲン、殊に塩素
または臭素を表わずか、或いは随時置換されていてもよ
いアルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニル
オキシ、例えばメタンスルホニルオキシまたはp−トル
エンス、ルホニルオキシを表わす。また式(■)のアル
キル化剤は一般に有機化学において公知の化合物である
。
本発明による方法(a>を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒またはこれと水との混合物である。
不活性有機溶媒またはこれと水との混合物である。
これらの溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素、例えばシクロヘキサン
、塩化メチレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテ
ル、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホキシド
、例えばジメチルスルホキシド、或いはアルコール、例
えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、及び
これと水との混合物が含まれる。
ン化されていてもよい炭化水素、例えばシクロヘキサン
、塩化メチレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテ
ル、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホキシド
、例えばジメチルスルホキシド、或いはアルコール、例
えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、及び
これと水との混合物が含まれる。
本発明による方法(a)を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。−最に、反応は20℃乃
至150℃間、好ましくは40℃乃至140℃間の温度
で行われる6 本発明による方法(a)を行う際に、一般に、式(II
)のヒドロキシルアミン誘導体1モル当たり式(I[[
)のアリルアミン0.8〜1.3モル、好ましくは等モ
ル量及びホルムアルデヒド1.0〜5.0モルを用いる
。
範囲内で変えることができる。−最に、反応は20℃乃
至150℃間、好ましくは40℃乃至140℃間の温度
で行われる6 本発明による方法(a)を行う際に、一般に、式(II
)のヒドロキシルアミン誘導体1モル当たり式(I[[
)のアリルアミン0.8〜1.3モル、好ましくは等モ
ル量及びホルムアルデヒド1.0〜5.0モルを用いる
。
また式(n)のヒドロキシルアミン誘導体をハロゲン化
水素酸塩、殊に塩酸塩型で用いることもできる。この場
合、適当な酸結合剤、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの等モ
ル址を加えることが有利である。また酸結合剤として式
(I[[)のアリルアミンの適度に過剰蓋を用いること
ができる。
水素酸塩、殊に塩酸塩型で用いることもできる。この場
合、適当な酸結合剤、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの等モ
ル址を加えることが有利である。また酸結合剤として式
(I[[)のアリルアミンの適度に過剰蓋を用いること
ができる。
加えて、またホルムアルデヒドをホルマリン水溶液とし
て用いることもできる。
て用いることもできる。
反応を行い、そして式(I)の反応生成物を公知の方法
と同様な普通の方法によって処理し、そして単離する[
DE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書〉第3,41
8,395号及び製造実施例参照]。
と同様な普通の方法によって処理し、そして単離する[
DE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書〉第3,41
8,395号及び製造実施例参照]。
本発明による方法(b)及び(C)を行う際に使用可能
な希釈剤は不活性有機溶媒または水性系である。これら
の溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホル
ム及び四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジエチルニーデル、ケトン、例
えばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル
ホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメ
チルリン酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチル、
或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドが含
まれる。
な希釈剤は不活性有機溶媒または水性系である。これら
の溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホル
ム及び四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジエチルニーデル、ケトン、例
えばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル
ホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメ
チルリン酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチル、
或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドが含
まれる。
適当ならば、また本発明による方法(b)及び(c)を
2相系、例えば水/トルエンまたは水/塩化メチレン中
で、適当ならば相間移動触媒の存在下において行うこと
もできる。挙げ得るかかる触媒の例は次のものである:
ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルア
ンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化
トリメチル−C+ s/ C+ s−アルキルアンモニ
ウム、ジベ〉′ジルジメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート、塩化ジメチル−C1□/C1,−アルキルベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
15−クラウン−5,18−クラウン−6、塩化トリエ
チルベンジルアンモニウム及び塩化トリメチルベンジル
アンモニウム、また本発明による方法(b)及び(c)
を、溶媒を添加せずに行うこともできる。
2相系、例えば水/トルエンまたは水/塩化メチレン中
で、適当ならば相間移動触媒の存在下において行うこと
もできる。挙げ得るかかる触媒の例は次のものである:
ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルア
ンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化
トリメチル−C+ s/ C+ s−アルキルアンモニ
ウム、ジベ〉′ジルジメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート、塩化ジメチル−C1□/C1,−アルキルベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
15−クラウン−5,18−クラウン−6、塩化トリエ
チルベンジルアンモニウム及び塩化トリメチルベンジル
アンモニウム、また本発明による方法(b)及び(c)
を、溶媒を添加せずに行うこともできる。
本発明による方法(b)及び(C)を行う際に使用可能
な酸結合剤は通常用いられる全ての無機及び有機塩基で
ある。好ましくは用いられる塩基はアルカリ金属水素化
物、水酸化物、アミド、炭酸塩または重炭酸塩、例えば
水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは
第三アミン、例えばトリエチルアミン、N、N−ジメヂ
ルアニリン、ピリジン、4−(N、N−ジメチルアミノ
)ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)
、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシク
ロウンデセン(DBU)である。
な酸結合剤は通常用いられる全ての無機及び有機塩基で
ある。好ましくは用いられる塩基はアルカリ金属水素化
物、水酸化物、アミド、炭酸塩または重炭酸塩、例えば
水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは
第三アミン、例えばトリエチルアミン、N、N−ジメヂ
ルアニリン、ピリジン、4−(N、N−ジメチルアミノ
)ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)
、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシク
ロウンデセン(DBU)である。
また反応体として用いる式(II)及び(Ia)のアミ
ンを適度な過剰量において酸結合剤として同時に用いる
こともできる。
ンを適度な過剰量において酸結合剤として同時に用いる
こともできる。
本発明による方法(b)及び(C)を行う際に、反応温
度は実質的な範囲内で変えることができる。
度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に、反応は一20℃乃至+150°C間、好ましく
は0℃乃至+120℃間の温度で行われる。
は0℃乃至+120℃間の温度で行われる。
本発明による方法(b)を行う際に、一般に、式(IV
)のインキサゾリン21モル当たり式(V)のアミン1
.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜1.5モル、適
当ならば、酸結合剤1.0〜3.0モル、好ましくは1
.0〜1.5モル及び適当ならば、相間移動触媒0.1
〜1.0モルを用いる。
)のインキサゾリン21モル当たり式(V)のアミン1
.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜1.5モル、適
当ならば、酸結合剤1.0〜3.0モル、好ましくは1
.0〜1.5モル及び適当ならば、相間移動触媒0.1
〜1.0モルを用いる。
本発明による方法(c)を行う際に、一般に、式(la
)のアミノメチルイソキサゾリジン1モル当りアルキル
化剤1.0〜5.0モル、好ましくは1,0〜2.0モ
ル、酸結合剤1.0〜5.0モル、好ましくは1゜0〜
2.0モル、及び適当ならば相聞移動触媒0.1〜1.
0モルを用いる。
)のアミノメチルイソキサゾリジン1モル当りアルキル
化剤1.0〜5.0モル、好ましくは1,0〜2.0モ
ル、酸結合剤1.0〜5.0モル、好ましくは1゜0〜
2.0モル、及び適当ならば相聞移動触媒0.1〜1.
0モルを用いる。
双方の場合、反応を行い、式(I)の反応生成物を普通
の方法によって処理し、そして単離する。
の方法によって処理し、そして単離する。
式(I)の化合物の酸付加塩を製造するために、好まし
くは次の酸を用いることができる:ハロゲン化水素酸、
例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硝酸、硫酸、−1二及び三官能性カルボン
酸並びにヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸及び乳酸、スルホン酸、例えばp−トルエンスルホ
ン酸及び1,5−ナフタレンジスルホン酸、並びにサッ
カリン。
くは次の酸を用いることができる:ハロゲン化水素酸、
例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硝酸、硫酸、−1二及び三官能性カルボン
酸並びにヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸及び乳酸、スルホン酸、例えばp−トルエンスルホ
ン酸及び1,5−ナフタレンジスルホン酸、並びにサッ
カリン。
式(I)の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法において、例えば式(I)の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得るこ
とができ、このものを公知の方法、例えば濾過によって
単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄して精
製することかできる。
単な方法において、例えば式(I)の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得るこ
とができ、このものを公知の方法、例えば濾過によって
単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄して精
製することかできる。
本発明による活性化合物は有害生物に対して強力な作用
を示し、実際に望ましくない有害な細閑を防除するため
に用いることができる。本活性化合物は、なかでも、植
物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として使用するために適
している。
を示し、実際に望ましくない有害な細閑を防除するため
に用いることができる。本活性化合物は、なかでも、植
物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として使用するために適
している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス(P lasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Ooellycetes ) 、チトリジ
オミセテス(Cbytridiomycetes) 、
接合菌類(Z ygoBcetes ) 、嚢子菌@
(Aseomycetes) 、担子菌類(B asi
domycetes)、及び不完全菌類(D eute
roTaycetes )を防除する際に用いられる。
ス(P lasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Ooellycetes ) 、チトリジ
オミセテス(Cbytridiomycetes) 、
接合菌類(Z ygoBcetes ) 、嚢子菌@
(Aseomycetes) 、担子菌類(B asi
domycetes)、及び不完全菌類(D eute
roTaycetes )を防除する際に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:ピ
チウム(Pythium)種例えば苗立枯病(Pyth
ium ultimum) :フイトフトラ(P h
ytophthora )種例えば疫病(P hyto
phth。
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:ピ
チウム(Pythium)種例えば苗立枯病(Pyth
ium ultimum) :フイトフトラ(P h
ytophthora )種例えば疫病(P hyto
phth。
ra 1nfestans) ;プソイドペロノスボ
ラ(P 5eudoperonospora )種例え
ばべと病(P 5eudoperon。
ラ(P 5eudoperonospora )種例え
ばべと病(P 5eudoperon。
5pora humuliまたはP 5eudope
ronospora cubensis) ;プラス
モパラ(P lasmopara)種例えばべと病(P
las+5opara viticola) ;ペ
ロノスボラ(P eronospora )種例えばべ
と病(P eronosporapisiまたはP、
brassicae) ;エリシフエ(Erysip
he)種例えばうどんこ病(Erysipbe gr
aminis);スファエロセカ(S phaerot
heca )種例えばうどんこ病(S phaerot
heca fuliginea) ;ボドスフェラ(
P odosphaera )種例えばうどんこ病(P
odosphaera Ieucotricha)
;ベンチュリア(Venturia)種例えば黒星病
(V enturia 1naequalis) ;
ピレノポラ(P yrenophora)種例えば網斑
病(P yrenophora teresまたはP
、 Hraminea)(分生胞子器量: D re
chslera、同義: Helminthospor
ium) ;コクリオボルス(Cochliobolu
s)種例えば斑点病(Cochliobolus 5
ativus> (分生胞子器量: Dreehsl
era、同義: I−1e1minl−1e1゜riu
m) :ウロミセス(U romyces )種例えば
さび病(Uromyees appendicula
tus) ;プシニア(Puccinia)種例えば赤
さび病(P uccinia recondita)
;ふすべ菌属(T’1lletia)棟例えば網なま
ぐさ黒穂病(Tilletia caries) ;
黒穂病(Ustilago)種例えば裸黒穂病(Ust
ilag。
ronospora cubensis) ;プラス
モパラ(P lasmopara)種例えばべと病(P
las+5opara viticola) ;ペ
ロノスボラ(P eronospora )種例えばべ
と病(P eronosporapisiまたはP、
brassicae) ;エリシフエ(Erysip
he)種例えばうどんこ病(Erysipbe gr
aminis);スファエロセカ(S phaerot
heca )種例えばうどんこ病(S phaerot
heca fuliginea) ;ボドスフェラ(
P odosphaera )種例えばうどんこ病(P
odosphaera Ieucotricha)
;ベンチュリア(Venturia)種例えば黒星病
(V enturia 1naequalis) ;
ピレノポラ(P yrenophora)種例えば網斑
病(P yrenophora teresまたはP
、 Hraminea)(分生胞子器量: D re
chslera、同義: Helminthospor
ium) ;コクリオボルス(Cochliobolu
s)種例えば斑点病(Cochliobolus 5
ativus> (分生胞子器量: Dreehsl
era、同義: I−1e1minl−1e1゜riu
m) :ウロミセス(U romyces )種例えば
さび病(Uromyees appendicula
tus) ;プシニア(Puccinia)種例えば赤
さび病(P uccinia recondita)
;ふすべ菌属(T’1lletia)棟例えば網なま
ぐさ黒穂病(Tilletia caries) ;
黒穂病(Ustilago)種例えば裸黒穂病(Ust
ilag。
nudaまたはUstilago avenae)
;ペリキュラリア(Pe1lieularia)種例え
ば紋枯病(Pellicularia 5asaki
i) :ビリキュラリア(P yricularia)
種例えばいもち病(P yricularia or
yzae);フーザリウム(F usarium)種例
えばフーザリウム・クルモルム(Fusarium
culmorum) ;灰色かび属(B otryti
s)種例えば灰色かび病(B。
;ペリキュラリア(Pe1lieularia)種例え
ば紋枯病(Pellicularia 5asaki
i) :ビリキュラリア(P yricularia)
種例えばいもち病(P yricularia or
yzae);フーザリウム(F usarium)種例
えばフーザリウム・クルモルム(Fusarium
culmorum) ;灰色かび属(B otryti
s)種例えば灰色かび病(B。
trytis cinereu) ;セプトリア(S
eptoria ) 桂例えばふ枯病(Septor
ia nodorum) ;レプトスフェリア(L
eptosphaeria )種例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム(Leptosphaeria nod
orum) ;セルコスポラ(Cereospora
)種例えばセルコスポラ゛カネセンス(Cercosp
ora canescens ) ;アルテルナリア
(A 1ternaria)種例えば黒斑病(A It
ernaria brassicae)及びプソイド
セルコスボレラ(P 5eudocercospore
l la )種例えばブソイドセルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス(Pseuclocercosporel
la herpotrichoides)。
eptoria ) 桂例えばふ枯病(Septor
ia nodorum) ;レプトスフェリア(L
eptosphaeria )種例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム(Leptosphaeria nod
orum) ;セルコスポラ(Cereospora
)種例えばセルコスポラ゛カネセンス(Cercosp
ora canescens ) ;アルテルナリア
(A 1ternaria)種例えば黒斑病(A It
ernaria brassicae)及びプソイド
セルコスボレラ(P 5eudocercospore
l la )種例えばブソイドセルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス(Pseuclocercosporel
la herpotrichoides)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明による活性化合物は殊に広い殺菌・殺カビ活性を
示し、穀物の病気を防除するため、例えば大麦のうどん
こ病原菌(Erysiphe graminis)ま
たは大麦の網班病原菌(P yrenophora
teres )に対して、赤さび病原菌(rust
causative organisms)或いはイ
ネにおけるいもち病原菌(Pyricularia
oryzae)に対して殊に有利に用いることができる
。加えて、本発明による活性化合物は殺虫(Insec
ticida! )及び殺ダニ活性(acaricid
al activity)を示す。
示し、穀物の病気を防除するため、例えば大麦のうどん
こ病原菌(Erysiphe graminis)ま
たは大麦の網班病原菌(P yrenophora
teres )に対して、赤さび病原菌(rust
causative organisms)或いはイ
ネにおけるいもち病原菌(Pyricularia
oryzae)に対して殊に有利に用いることができる
。加えて、本発明による活性化合物は殺虫(Insec
ticida! )及び殺ダニ活性(acaricid
al activity)を示す。
本活性化合物は、その特定の物理及び/または化学特性
に応じて、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、
粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の
掻く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼装置
に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん族カ
ン及びくん族コイル等、並びにULV冷ミス!・及び温
ミスト組成物に変えることができる。
に応じて、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、
粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の
掻く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼装置
に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん族カ
ン及びくん族コイル等、並びにULV冷ミス!・及び温
ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ら液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
/または分散剤及び/まなは発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳を族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している;液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である;固体の担体として、例え
ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルり
、チョーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナ
イ1〜またはケイソウ土並びに9砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェ−1・、アリールスルボネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルn−スが適し
ている。
物を伸展剤、即ら液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
/または分散剤及び/まなは発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳を族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している;液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である;固体の担体として、例え
ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルり
、チョーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナ
イ1〜またはケイソウ土並びに9砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェ−1・、アリールスルボネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルn−スが適し
ている。
接着剤例えばカルボキシメチルセル1コース並ひに粉状
、粒状またはラテックスの天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
、粒状またはラテックスの天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微菫の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微菫の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重址%間、好
ましくは0.5乃至90重景%間を含有する。
ましくは0.5乃至90重景%間を含有する。
本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤と
の混合物として、そして肥料及び成長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。
えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤と
の混合物として、そして肥料及び成長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の、 形
態または該配合物から調製した施用形態、例えば調製済
液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び
粒剤の形態で用いることができる。
態または該配合物から調製した施用形態、例えば調製済
液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び
粒剤の形態で用いることができる。
この形態のものは普通の方法において、例えば液剤散布
(wateriB) 、スプレー、アトマイジング(a
tomising) 、粒剤散布、粉剤散布、塗抹施用
、はけ塗り等によって用いることができる。更に、本活
性化合物を超低容量法によって、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することによ
って施用することができる。抜な植物の種子を処理する
こともできる。
(wateriB) 、スプレー、アトマイジング(a
tomising) 、粒剤散布、粉剤散布、塗抹施用
、はけ塗り等によって用いることができる。更に、本活
性化合物を超低容量法によって、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することによ
って施用することができる。抜な植物の種子を処理する
こともできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は1乃至0.0001重量%、好ましくは0.5乃
至0.001重電%間である。
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は1乃至0.0001重量%、好ましくは0.5乃
至0.001重電%間である。
種子を処理する際には、一般に種子IKg当り0.00
1〜50g、好ましくは0.01〜Logの活性化合物
を必要とする。
1〜50g、好ましくは0.01〜Logの活性化合物
を必要とする。
土壌を処理する際には、−最に作用場所に0.0000
1〜0.1重量%、好ましくは0゜001〜0.02重
量%の活性化合物を必要とする。
1〜0.1重量%、好ましくは0゜001〜0.02重
量%の活性化合物を必要とする。
製造実施例
実施例1
(方法a)
メタノール20−中の炭酸カリウム4g (0゜029
モル)を、メタノール10〇−中の3−(3,4−ジク
ロロフェニル)−2,2−ジメチルプロピルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩10.8g(0゜038モル)及びホル
マリン(35%ホルムアルデヒド水溶液)4g(0,0
38モル)の混合物に加え、沈澱した塩化カリウムを炉
別し、P液を100℃で、メタノールが徐々に留去され
るようにして、トルエン200−中の3−メチル−1−
アリル−ピペリジンng (0,076モル)の溶液に
加えた。全てのメタノールが除去された際、混合物を還
流温度に48時間加熱し、水分離器を介して水を除去し
た。冷却した反応混合物を水で2回洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をクロマト
グラフィーによって精製したくシリカゲル;移動相:石
油エーテル/酢酸エチル3:1)。
モル)を、メタノール10〇−中の3−(3,4−ジク
ロロフェニル)−2,2−ジメチルプロピルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩10.8g(0゜038モル)及びホル
マリン(35%ホルムアルデヒド水溶液)4g(0,0
38モル)の混合物に加え、沈澱した塩化カリウムを炉
別し、P液を100℃で、メタノールが徐々に留去され
るようにして、トルエン200−中の3−メチル−1−
アリル−ピペリジンng (0,076モル)の溶液に
加えた。全てのメタノールが除去された際、混合物を還
流温度に48時間加熱し、水分離器を介して水を除去し
た。冷却した反応混合物を水で2回洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をクロマト
グラフィーによって精製したくシリカゲル;移動相:石
油エーテル/酢酸エチル3:1)。
屈折率n背1.5267の2−[3−(3,4=ジクロ
ロフエニル)−2,2−ジメチルプロブ−1−イル]−
5−(3−メチルピペリジン−1−イル−メチル)イン
キサゾリジン4g(理論量の26%)が得られた。
ロフエニル)−2,2−ジメチルプロブ−1−イル]−
5−(3−メチルピペリジン−1−イル−メチル)イン
キサゾリジン4g(理論量の26%)が得られた。
出発化合物の製造ニ
ジアノ水素化ホウ素ナトリウム26g(0,39モル)
を、指示薬としてのブロモクレゾールグリーンに対して
塩酸でpH値3にしたメタノールll中の3−(3,4
−ジクロロフェニル)−2゜2−ジメチル−プロピオン
アルドキシム95g(0,39モル)の溶液に一部づつ
加え、pH値を塩酸の同時添加によって3乃至5間に保
持した。
を、指示薬としてのブロモクレゾールグリーンに対して
塩酸でpH値3にしたメタノールll中の3−(3,4
−ジクロロフェニル)−2゜2−ジメチル−プロピオン
アルドキシム95g(0,39モル)の溶液に一部づつ
加え、pH値を塩酸の同時添加によって3乃至5間に保
持した。
添加終了後、混合物を室温で16時間撹拌し、次に塩酸
を更に加えてpHHI3し、真空下で濃縮した。残渣を
クロロホルム/水に採り入れ、クロロホルム相を分離し
、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で
溶媒を除去した。
を更に加えてpHHI3し、真空下で濃縮した。残渣を
クロロホルム/水に採り入れ、クロロホルム相を分離し
、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で
溶媒を除去した。
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジメチル
プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩77g(理論量の7
0%)が得られ、このものを精製せずに更に反応させた
。
プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩77g(理論量の7
0%)が得られ、このものを精製せずに更に反応させた
。
ヒドロキシルアミン塩酸塩46g(0,66モル)を水
800m1中の2−(3,4−ジクロロフェニル)−2
,2−ジメチルプロピオンアルデヒド147g(0,6
3モル)及び水酸化ナトリウム100g(2,5モル)
の混合物に一部づつ加えた。添加終了後、混合物を室温
16時間撹拌し、次にドライアイスの添加によって中和
した。分離した沈澱物を吸引P別し、水で洗浄し、そし
て乾燥した。
800m1中の2−(3,4−ジクロロフェニル)−2
,2−ジメチルプロピオンアルデヒド147g(0,6
3モル)及び水酸化ナトリウム100g(2,5モル)
の混合物に一部づつ加えた。添加終了後、混合物を室温
16時間撹拌し、次にドライアイスの添加によって中和
した。分離した沈澱物を吸引P別し、水で洗浄し、そし
て乾燥した。
融点84℃の3−(3,4−ジクロロフェニル)−2,
2−ジメチル−プロピオンアルドキシム142g(理論
量の92%)が得られた。
2−ジメチル−プロピオンアルドキシム142g(理論
量の92%)が得られた。
3.4−ジクロロベンジルクロライド68.5g(0,
35モル〉及びイソブチルアルデヒド36g (0,5
モル)の混合物を、水100d及びトルエン100m1
中の水酸化ナトリウム42g (I゜05モル)及びヨ
ウ化テトラブチルアンモニウム3gの混合物に80℃で
はげしく撹拌しながら5時間にわたって徐々に滴下した
。添加終了後、混合物を80℃で更に3時間撹拌し、次
にトルエン200 mAを加え、有機相を水容100m
1で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で
濃縮し、残渣を高真空下で蒸留した。
35モル〉及びイソブチルアルデヒド36g (0,5
モル)の混合物を、水100d及びトルエン100m1
中の水酸化ナトリウム42g (I゜05モル)及びヨ
ウ化テトラブチルアンモニウム3gの混合物に80℃で
はげしく撹拌しながら5時間にわたって徐々に滴下した
。添加終了後、混合物を80℃で更に3時間撹拌し、次
にトルエン200 mAを加え、有機相を水容100m
1で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で
濃縮し、残渣を高真空下で蒸留した。
沸点92°C10,13ミリバールの2−(3,4−ジ
クロロフェニル)−2,2−ジメチル−プロピオンアル
デヒド57.9g(理論量の73%)が得られた。
クロロフェニル)−2,2−ジメチル−プロピオンアル
デヒド57.9g(理論量の73%)が得られた。
実施例2
(方法b)
5−ブロモメチル−2−[4−(4−フルオロフェノキ
シ>−3,3−ジメチル−ブドー2−イル]イソキサゾ
リジン7g(0,02モル)及び3−メチルピペリジン
4g(0,04モル)の混合物を130℃16時間撹拌
した。処理するために、冷却した反応混合物を塩化メチ
レンに採り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空下で濃縮し、生成物をクロマトグラフィーによ
って精製した(シリカゲル;移動相:石油エーテル/酢
酸エチル6:1)。
シ>−3,3−ジメチル−ブドー2−イル]イソキサゾ
リジン7g(0,02モル)及び3−メチルピペリジン
4g(0,04モル)の混合物を130℃16時間撹拌
した。処理するために、冷却した反応混合物を塩化メチ
レンに採り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空下で濃縮し、生成物をクロマトグラフィーによ
って精製した(シリカゲル;移動相:石油エーテル/酢
酸エチル6:1)。
屈折率n廿1.5070の2− [4−(4−フルオロ
フェノキシ)−3,3−ジメチル−ブドー2−イルコー
5−(3−メチルピペリジン−1−イル−メチル)−イ
ソキサゾリジン4g(理論量の51%)が得られた。
フェノキシ)−3,3−ジメチル−ブドー2−イルコー
5−(3−メチルピペリジン−1−イル−メチル)−イ
ソキサゾリジン4g(理論量の51%)が得られた。
出発化合物の製造:
メタノール80IJi!中の水酸化カリウム6.72g
<0.12モル)を、メタノール80IllIt中の4
−(4−フルオロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2
−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩26゜3g(0,
1モル)の溶液に加え、沈澱した塩化カリウムをP別し
、r液にホルマリン(35%ホルムアルデヒド水溶液)
10.3 g (0,12モル)を加えた。この混合
物を70℃で撹拌しながら、粉末にした分子ふるい10
gを加えた四塩化炭素100社中の臭化アリル12.1
g(0,1モル)の溶液に滴下し、メタノールを徐々に
留去した。
<0.12モル)を、メタノール80IllIt中の4
−(4−フルオロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2
−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩26゜3g(0,
1モル)の溶液に加え、沈澱した塩化カリウムをP別し
、r液にホルマリン(35%ホルムアルデヒド水溶液)
10.3 g (0,12モル)を加えた。この混合
物を70℃で撹拌しながら、粉末にした分子ふるい10
gを加えた四塩化炭素100社中の臭化アリル12.1
g(0,1モル)の溶液に滴下し、メタノールを徐々に
留去した。
添加及びメタノールを留去した時点で、四塩化炭素50
−中の臭化アリル4m1(0,04モル)を加え、混合
物を還流温度で更に16時間撹拌した。
−中の臭化アリル4m1(0,04モル)を加え、混合
物を還流温度で更に16時間撹拌した。
処理するために、冷却した反応混合物を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。
精製するために、残渣をシリカゲル上で石油エーテル/
酢酸エチル4:1を用いてクロマトグラフィーにかけた
。
酢酸エチル4:1を用いてクロマトグラフィーにかけた
。
油として5−ブロモメチル−2−[4−(4−フルオロ
フェノキシ)−3,3−ジメチル−ブドー2−イル]−
イソキサゾリジン7g(理論量の20%)が得られた。
フェノキシ)−3,3−ジメチル−ブドー2−イル]−
イソキサゾリジン7g(理論量の20%)が得られた。
’H−NMR*):δ=4.0−4.3 (m、IH
) 3.1−4.0 (m、4H)ppmシアノ水
素化ホウ素ナトリウム19.6g(0゜29モル)を、
ブロモクレゾールグリーンに対して濃塩酸でpH値3に
保持したメタノール5001ml中の2−ヒドロキシイ
ミノ−3,3−ジメチル−4−(4−フルオロフェノキ
シ)−ブタン66゜8g(0,29モル)の溶液に一部
づつ加えた。
) 3.1−4.0 (m、4H)ppmシアノ水
素化ホウ素ナトリウム19.6g(0゜29モル)を、
ブロモクレゾールグリーンに対して濃塩酸でpH値3に
保持したメタノール5001ml中の2−ヒドロキシイ
ミノ−3,3−ジメチル−4−(4−フルオロフェノキ
シ)−ブタン66゜8g(0,29モル)の溶液に一部
づつ加えた。
添加終了後、pH値を塩酸で更に3時間3に保持し、次
に、混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物をp
H値1の酸性にし、真空下で濃縮した。残渣をクロロホ
ルム/水に採り入れ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を真空下で留去した。
に、混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物をp
H値1の酸性にし、真空下で濃縮した。残渣をクロロホ
ルム/水に採り入れ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を真空下で留去した。
融点99℃の4−(4−フルオロフェノキシ)−3,3
−ジメチル−2−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩5
2.3g(理論量の67.1%)が得られた。
−ジメチル−2−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩5
2.3g(理論量の67.1%)が得られた。
CH3CHコ
水80社中の水酸化ナトリウム40gの溶液を、エタノ
ール200−中の3.3−ジメチル−4−(4−フルオ
ロフェノキシ)−ブタン−2−オン84g(0,4モル
)及び水10〇−中のヒドロキシルアミン塩酸塩28.
3g(0,41モル)の混合物に50℃で滴下し、混合
物を60℃で16時間反応させた0反応混合物を冷却し
、ドライアイスで中和した。沈澱した固体を吸引炉別し
、そして乾燥した。
ール200−中の3.3−ジメチル−4−(4−フルオ
ロフェノキシ)−ブタン−2−オン84g(0,4モル
)及び水10〇−中のヒドロキシルアミン塩酸塩28.
3g(0,41モル)の混合物に50℃で滴下し、混合
物を60℃で16時間反応させた0反応混合物を冷却し
、ドライアイスで中和した。沈澱した固体を吸引炉別し
、そして乾燥した。
融点65〜66℃の2−ヒドロキシイミノ−3゜3−ジ
メチル−4−(4−フルオロフェノキシ)ブタン69g
(理論量の76.6%)が得られた。
メチル−4−(4−フルオロフェノキシ)ブタン69g
(理論量の76.6%)が得られた。
4−メタンスルホニルオキシ−3,3−ジメチル−ブタ
ン−2−オン[例えばDE−O3(ドイツ国特許出願公
開明細書)第2,843,767号及び同第2,918
,894号参照] 200g (Iモル)を水3〇−中
の4−フルオロフェノールn2g(Iモル)及び水酸化
カリウム56g(Iモル)に滴下した。添加終了後、混
合物をn0〜n5℃で200時間反応せ、冷却し、酢酸
エチル1000−で希釈し、水300−1希釈水酸化ナ
トリウム水溶液で2〜3回、そして更に水で2回洗浄し
、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し
、残渣を高真空下で蒸留した。
ン−2−オン[例えばDE−O3(ドイツ国特許出願公
開明細書)第2,843,767号及び同第2,918
,894号参照] 200g (Iモル)を水3〇−中
の4−フルオロフェノールn2g(Iモル)及び水酸化
カリウム56g(Iモル)に滴下した。添加終了後、混
合物をn0〜n5℃で200時間反応せ、冷却し、酢酸
エチル1000−で希釈し、水300−1希釈水酸化ナ
トリウム水溶液で2〜3回、そして更に水で2回洗浄し
、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し
、残渣を高真空下で蒸留した。
沸点90℃10.1ミリバールの4−(4−フルオロフ
ェノキシ)−3,3−ジメチル−ブタン−2−オン15
9.6g(理論量の76%)が得られた。
ェノキシ)−3,3−ジメチル−ブタン−2−オン15
9.6g(理論量の76%)が得られた。
次の一般式(I)のアミンメチルイソキサゾリンが対応
する方法及び製造における一般的な明細に従って得られ
た。
する方法及び製造における一般的な明細に従って得られ
た。
−N<
No、 R’
理−一率9)’H−NMRスペクトルを、内部基準
としてテトラメチルシラン(TMS)を用いて、CDC
ら中で記録した。化学シフトはppmにおいてδとして
示した。
理−一率9)’H−NMRスペクトルを、内部基準
としてテトラメチルシラン(TMS)を用いて、CDC
ら中で記録した。化学シフトはppmにおいてδとして
示した。
施用実施例:
以下の施用実施例において、次の化合物を比較物質とし
て用いた: 2−メチル−5−(2−ピリジル)−イソキサゾリジン 5−(3,4−ジクロロベンジル−5−エトキシカルボ
ニル−2−イソプロとルーイソキサゾリジン 5−ベンジル−5−エトキシカルボニル−2−t−ブチ
ル−イソキサゾリジン[DE−O3(ドイツ国出願公開
明細書)第3,418,395号により公知] 実施例A うどんこ病試験(オオムギ)/保護 溶 媒ニジメチルホルムアミド100重量部乳化剤:ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
て用いた: 2−メチル−5−(2−ピリジル)−イソキサゾリジン 5−(3,4−ジクロロベンジル−5−エトキシカルボ
ニル−2−イソプロとルーイソキサゾリジン 5−ベンジル−5−エトキシカルボニル−2−t−ブチ
ル−イソキサゾリジン[DE−O3(ドイツ国出願公開
明細書)第3,418,395号により公知] 実施例A うどんこ病試験(オオムギ)/保護 溶 媒ニジメチルホルムアミド100重量部乳化剤:ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病(Ery
siphe graminis f、 sp、 hor
dei)の胞子をふりかけた。
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病(Ery
siphe graminis f、 sp、 hor
dei)の胞子をふりかけた。
植物を温度約20℃及び相対温度約80%の温床に入れ
、うどんこ病の潰瘍の発展を促進させた。
、うどんこ病の潰瘍の発展を促進させた。
評価を接種して7日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば次の製造実施例による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した;1.2.3.5.6.7.8.
10.n.12.13.14.15.16.17.18
.19.20.21.22及び23゜その結果を次の第
A表に示す。
較して、例えば次の製造実施例による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した;1.2.3.5.6.7.8.
10.n.12.13.14.15.16.17.18
.19.20.21.22及び23゜その結果を次の第
A表に示す。
実施例B
いもち病試験(イネ)/保護
溶 媒ニア七トン12.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するための、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病()’
yricularia oryzae)の水性胞子懸濁
液を接種した0次に植物を相対湿度100%及び25℃
の温床に置いた。
yricularia oryzae)の水性胞子懸濁
液を接種した0次に植物を相対湿度100%及び25℃
の温床に置いた。
病気感染の評価を接種の4日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば次の製造実施例による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した;3.8.10.16.21.2
2及び23.その結果を次の第8表に示す。
較して、例えば次の製造実施例による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した;3.8.10.16.21.2
2及び23.その結果を次の第8表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼:( I ) 式中、R^1は随時置換されていてもよいアルキルを表
わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表
わすか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチ
ルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒ
ドロナフチルを表わし、そして R^2及びR^3は各々相互に独立して、水素を表わす
か、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか
、或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随
時置換されていてもよい複素環式基を表わし、該基は随
時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、のアミノメチル
イソキサゾリジン、その酸付加塩、幾何及び光学異性体
並びに異性体混合物。 2、R^1が各々の場合に炭素原子1〜18個及び適当
ならばフツ素原子1〜9個を有する各々直鎖状または分
枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはフルオロアルコキシアル
キルを表わすか、各々の場合にアリール部に炭素原子6
〜10及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子
1〜10個を有し且つアリール部分に随時同一もしくは
相異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい
アリールアルキル、アリールオキシアルキルまたはアリ
ールチオアルキルを表わし、該アリールにおける可能な
置換基は各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に
炭素原子1〜6個及び過当ならば同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、
アミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
子1〜4個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ及びアルコキシイミノアルキ
ルであるか;各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原
子3〜10個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アル
キル部分に炭素原子1〜6個を有し且つ各々の場合にシ
クロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる置換基で
一置換または多置換されていてもよいシクロアルキルア
ルキルまたはシクロアルキルを表わし、各々の場合に可
能な置換基はヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原子
1〜6個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン
原子1〜9個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコ
キシであるか;或いは最後に、各々の場合に同一もしく
は相異なる置換基で随時一置換または多置換されていて
もよいテトラヒドロナフチルまたはデカヒドロナフチル
を表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並びに
各々の場合に炭素原子1〜4個及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状
または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ及びアルコキシイミノアルキルであり、そして R^2及びR^3は相互に独立して、各々水素を表わす
か、各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子1〜
8個を有するアルキル、炭素原子2〜8個を有するヒド
ロキシアルキルまたは炭素原子3〜8個を有するアルコ
キシアルキルを表わすか、炭素原子3〜8個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子3
〜7個を有し且つ各々の場合に炭素原子1〜4個を有す
るアルキル及び/またはハロゲンからの同一もしくは相
異なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよ
いシクロアルキルを表わすか、アリール部に炭素原子6
〜10個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アルキル
部分に炭素原子1〜4個を有し且つアリール部分に同一
もしくは相異なる置換基で随時一置換または多置換され
ていてもよいアラルキルまたはアリールを表わし、可能
な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する
各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルであ
るか、或いは R^2及びR^3は、これらが結合した窒素原子と一緒
になって、5−乃至7−員の複素環式基を表わし、該基
は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよく、そして同一
もしくは相異なる置換基で随時一置換または多置換され
ていてもよく、可能な置換基は各々の場合に炭素原子1
〜4個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキルまた
はヒドロキシアルキルである、特許請求の範囲第1項記
載の式( I )のアミノメチルイソキサゾリジン、その
酸付加塩、幾何または光学異性体及び異性体混合物。 3、R^1が炭素原子1〜12個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に特定の直鎖
状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜8個を有
し且つフェニル部分に同一もしくは相異なる置換基で随
時一置換、二置換または三置換されていてもよいフェニ
ルアルキル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオア
ルキルを表わし、各々の場合に該フェニルにおける可能
な置換基はフツ素、塩素、臭素、炭素原子1〜6個を有
する直鎖状または分枝鎖状アルキル、メトキシ、エトキ
シ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−
もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及
びメトキシイミノメチルであるか;各々の場合にシクロ
アルキル部分に炭素原子5、6または10個及び適当な
らば直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子1〜
4個を有し且つ各々の場合に同一もしくは相異なる置換
基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよい
シクロアルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わし
、各々の場合に可能な置換基は炭素原子1〜5個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルであるか;更に、同一
もしくは相異なる置換基で随時一置換、二置換または三
置換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わし、挙
げ得る置換基は炭素原子1〜5個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキルであるか;或いは最後に、同一もくし
は相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフチルを表わし、可能な
置換基は炭素原子1〜5個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキル、メトキシ、トルフルオロメチル、トルフル
オロメトキシ及び塩素であり、そしてR^2及びR^3
は相互に独立して、各々水素、メチル、エチル、n−も
しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−
ブチル、n−もしくはイソペンチル、n−もしくはイソ
ヘキシル、アリル、n−もしくはイソブテニル、n−も
しくはイソペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
プロピルまたはプロポキシプロピルを表わすか、シクロ
プロピルメチルまたはジクロロシクロプロピルメチルを
表わすか、ジメチルジクロロシクロプロピルメチルを表
わすか、ジメチルシクロプロピルメチルまたはシクロヘ
キシルを表わすか、或いはR^2及びR^3は、これら
が結合した窒素原子と一緒になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式、
表等があります▼;▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、該基は同一もしくは相異なる置
換基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよ
く、可能な置換基はメチル、エチル及びヒドロキシメチ
ルである、特許請求の範囲第1項記載の式( I )のア
ミノメチルイソキサゾリジン並びにその酸付加塩、幾何
または光学異性体及び異性体混合物。 4、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1は随時置換されていてもよいアルキルを表
わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表
わすか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチ
ルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒ
ドロナフチルを表わし、そして R^2及びR^3は各々相互に独立して、水素を表わす
か、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか
、或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随
時置換されていてもよい複素環式基を表わし、該基は随
時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、のアミノメチル
イソキサゾリジン及びその酸付加塩を製造するにあたり
、 (a)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において、そして適当ならば希釈剤の存在下において
式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、R^2及びR^3は上記の意味を有する、のアリ
ルアミンと反応させるか、 (b)式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R^1は上記の意味を有し、そして X^1は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のイソキサ
ゾリジンを適当ならば希釈剤の存在下において、適当な
らば酸結合剤の存在下において及び適当ならば触媒の存
在下において式(V)▲数式、化学式、表等があります
▼(V) 式中、R^2及びR^3は上記の意味を有する、のアミ
ンと反応させるか、或いは (c)方法(a)または(b)によって得られる式(
I a)▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 式中、R^1及びR^2は上記の意味を有する、のアミ
ノメチルイソキサゾリンを適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、適当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在下において式(VI) R^3^−^1−X^2(VI) 式中、R^3^−^1は各々の場合に随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルを
表わし、そして X^2は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアルキル
化剤と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加させ
る ことを特徴とする上記一般式(VI)のアミノメチルイソ
キサゾリジン及びその酸付加塩の製造方法。 5、少なくとも1種の特許請求の範囲第1項及び第4項
記載の式( I )のアミノメチルイソキサゾリジンを含
有することを特徴とする有害生物防除剤。 6、有害生物を防除するために特許請求の範囲第1項及
び第4項記載の式( I )のアミノメチルイソキサゾリ
ジンの使用。 7、菌・カビを防除するために特許請求の範囲第6項記
載の式( I )のアミノメチルイソキサゾリジンの使用
。 8、特許請求の範囲第1項及び第4項記載の式( I )
のアミノメチルイソキサゾリジンを有害生物またはその
生息場所に作用させることを特徴とする有害生物の防除
方法。 9、特許請求の範囲第1項及び第4項記載の式( I )
のアミノメチルイソキサゾリジンを伸展剤及び/または
表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物を防除
するための薬剤の製造方法。 10、式(IIa) ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa) 式中、Arは随時置換されていてもよいフェニルを表わ
し、可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子1〜6個及び適当ならば、同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々直鎖状また
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキ
ルチオ、アミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びアルコキシイミ
ノアルキルであり、 Xは酸素または硫黄を表わし、そして R^4及びR^5は相互に独立して、各々炭素原子1〜
3個を有するアルキルを表わす、 のヒドロキシルアミン。
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