【発明の詳細な説明】
ヘテロシクリルアミノ−およびヘテロシクリルオキシ
−シクロアルキル誘導体、それらの製造および殺虫剤
および殺菌剤としてのそれらの使用
ある４−シクロアルキルアミノ−および４−シクロアルコキシ−置換された窒
素複素環化合物が殺虫、殺ダニ、殺マダニおよび殺菌活性を有していることは、
既に開示されている(例えばWO 9300 536参照）。
植物により十分に許容されそして温血動物に対して都合のよい毒性を有してい
るけれども、動物の害虫、例えば昆虫、蛛形動物、線虫、寄生虫および軟体動物
を防除するのに、家畜医薬の分野における体内寄生虫および体外寄生虫を防除す
るのにおよび有害な菌類を防除するのに非常に適当である式Ｉ
（式中、残基および基は、以下に定義する通りである）の新規な４−アミノ−お
よび４−アルコキシ−置換された窒素複素環化合物が見出された。
それ故に、本発明は、上記式Ｉの化合物およびその塩、好ましくは酸付加塩に
関するものである。
上記式において、
R1は、水素、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキルまたは(C3〜C5)−シ
クロアルキルであり；
R2およびR3は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、(C1
〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)
−ハロアルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2〜C4)−ハロアルキニル、(C1〜C4
)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)
−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アル
コキシ−(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−ハロ
アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C4)
−アルカノイル、(C1〜C4)−アルカノイル−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハ
ロアルカノイル、(C3〜C5)−シクロアルキル、(C3〜C5)−ハロシクロアルキル、
シアノ、(C1〜C4)−シアノアルキル、ニトロ、(C1〜C4)−ニトロアルキル、チオ
シアノ、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−
(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキ
ルチオ、(C1〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキ
ルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−ハロアルキルスルフィニ
ル、(C1〜C4)−アルキルスルホニルまたは(C1〜C4)−ハロアルキルスルホニルで
あるか；または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−ま
たは６−員の同素環式環〔この環は、それが５−員環である場合は、CH2の代わ
りに１個の酸素原子または硫黄原子を含有することができまたはこの環は、それ
が６−員環である場合は、１個または２個のCH単位の代わりに１個または２個の
窒素原子を含
有することができ、この環は、場合によっては、１、２または３個の同一または
異なる基（これらの基は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、好ま
しくはトリフルオロメチル、ハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−
ハロアルコキシである）によって置換されていてもよい〕を形成するか；または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和の５−、６
−または７−員の同素環式環〔この環は、１個または２個のCH2基の代わりに酸
素および／または硫黄を含有することができそしてこの環は場合によっては１、
２または３個の(C1〜C4)−アルキル基によって置換されていてもよい〕を形成し
；
Ａは、CHまたはＮであり；
Ｘは、NH、酸素または硫黄であり；
Ｅは、単一の直接的結合または直鎖状または分枝鎖状の(C1〜C4)−アルカンジ
イル基、好ましくは単一の直接的結合であり；
ｎは、２〜７の整数であり；
R4は、水素または(C1〜C4)−アルキルであり；
Ｙは、酸素または単一の直接的結合であり；
Ｗは、酸素または硫黄、好ましくは酸素であり；
Ｚは、基DR5またはNR5R6であり；
Ｄは、酸素、硫黄または単一の直接的結合、好ましくは酸素または単一の直接
的結合であり；
R5およびR6は、同一または異なりそして水素、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、このアリールまたはヘテロシクリ
ル基は置換されていないかまたは該基に結合した３個までの、弗素の場合におい
ても最大の数までの同一ま
たは異なる基を有することができそして上述したアルキル、アルケニルまたはア
ルキニル基中の１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位
はカルボニル基によりまたは異種原子単位、例えば酸素、S(0)x（式中、ｘは０
、１または２である）、NR9（式中、R9は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)
−アルコキシまたは(C1〜C4)−アルカノイルである）またはSiR7R8（式中、R7お
よびR8は、(C1〜C4)−アルキル、好ましくはメチルである）により置換されるこ
とができそしてさらに場合によっては上述したように変性されたこれらの炭化水
素基の３〜12個の原子は、環を形成することができそして上述した変化を有する
かまたは有していないこれらの炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ
、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル
、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、
シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボ
ニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキ
ルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアル
コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニ
ル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ
、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイル
オキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリ
ールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからな
る系から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの、弗
素の場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換されること
ができ、そしてこれらの置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は
、置換されていないかまたはこれらに結合した３個までの、弗素の場合において
も最大の数までの同一または異なる置換分を有することができ（但し、式Ｉにお
ける複素環がピリジン系（A=CHであり、R2およびR3が環状的に結合していない）
でありそしてＺが基DR5である場合は、R5は(C1〜C4)−アルキルでない）；また
は
R5およびR6は、式IIまたはIII
〔式中、
６−員環Q′は、飽和または芳香族であり；
ｍは、２〜７の整数であり；
ｑおよびｒは、０または合計が２〜４の整数でありそして１個のCH2単位は場
合によっては酸素、硫黄または基NR10によって置換されていてもよく；
R7およびR10は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、フェニルアルキルまたはフ
ェニルでありそしてフェニル基は、置換されていないかまたは該基に結合した３
個までの、また弗素の場合においても最大の数までの同一または異なる置換分を
有することが
できる〕の環系を形成する。
特に、本発明は、
R5およびR6が水素、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2〜C20
)−アルキニル、アリール、ヘテロシクリルそしてＵが単一の直接的結合である
場合においてはさらに、ヒドロキシ、シアノ、チオシアノ、ニトロまたはハロゲ
ンであり、このアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは
該基に結合した３個までの、弗素の場合においても最大の数までの同一または異
なる基を有することができそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基中の１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はカル
ボニル基によりまたは異種原子単位、例えば酸素、S(0)x（式中、ｘは０、１ま
たは２である）、NR9（式中、R9は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アル
コキシまたは(C1〜C4)−アルカノイルである）またはSiR7R8（式中、R7およびR8
は、(C1〜C4)−アルキル、好ましくはメチルである）により置換されることがで
き、そしてさらに、場合によっては上述したように変性されたこれらの炭化水素
基の３〜12個の原子は、環を形成することができそして上述した変化を有してい
るかまたは有していないこれらの炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、(C3〜C8)−シクロアルコキシ、(C3〜C8
)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク
リルチオ、(C1〜C20)−アルカノイル、(C3〜C8)−シクロアルカノイル、(C1〜C2 0
)−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−(C1〜C4)−アルカノイル、(C3〜C8
)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカノイル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−ア
ルカノイル、
(C1〜C20)−アルコキシカルボニル、(C1〜C20)−ハロアルコキシカルボニル、(C3
〜C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−
アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、ヘテロシ
クリル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロ
シクリルオキシカルボニル、(C1〜C20)−アルカノイルオキシ、(C2〜C20)−ハロ
アルカノイルアルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C3〜C8)−シ
クロアルキル−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリール−(C1
〜C4)−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ
、(C1〜C20)−アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロ
キシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる系から選択された１個または
２個以上、好ましくは３個までの、ハロゲンの場合においては最大の数までの同
一または異なる基によって置換されることができそしてこれらの置換分の中の環
状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換されていないかまたはこれらに結合
した３個までの、弗素の場合においても最大の数までの同一または異なる置換分
を有することができ；または
R5およびR6が式IIまたはIII
〔式中、
６−員環Q′は、飽和または芳香族であり；
ｍは、２〜７の整数であり；
ｑおよびｒは、合計２〜４の数である整数でありそして１個のCH2単位は、場
合によっては酸素、硫黄または基NR10によって置換されていてもよく；
R7およびR8は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において水素、(C1〜C8
)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ア
ルキルチオ、フェニル−(C1〜C4)−アルキルまたはフェニルであり、そしてフェ
ニル基は置換されていないかまたはこれに結合した３個までの、弗素の場合にお
いても最大の数までの同一または異なる置換分を有することができそしてこれら
の置換分は、好ましくは(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4
)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオおよびハ
ロゲンからなる群から選択されたものである〕の環系を形成し；
そしてさらに、ｎが５でありそしてＥが単一の直接的結合である
シス位にありそしてシクロヘキサン環上の１および４位にあると推測される
化合物に関するものである。
式Ｉの他の好ましい化合物は、
R1が水素であり；
R2が(C1〜C4)−アルキル、シクロプロピル、(C1〜C4)−ハロアルキルまたはメ
トキシメチルであり；
R3が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、またはシアノで
あり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−また
は６−員環（該環は、５−員環の場合においては１個のCH2単位の代わりに１個
の硫黄原子を含有していてもよい）を形成するかまたはR2およびR3がこれらが結
合している炭素原子と一緒
になって飽和の５−または６−員環（該環は１個のCH2単位の代わりに硫黄また
は酸素原子を含有していてもよい）を形成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHまたは酸素であり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素または(C1〜C4)−アルキルであり；
Ｙが酸素または単一の直接的結合であり；
Ｗが酸素であり；
Ｚが基DR5またはNR5R6であり；そして
Ｄが酸素または単一の直接的結合である化合物であり、特に
R2が(C1〜C3)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチルまたはメトキ
シメチルであり；
R3がメチル、エチル、メトキシ、ハロゲンまたはシアノであり；
または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリンまたは
キノリン系を形成し；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和６−員環（該
環は酸素または硫黄原子を含有していてもよい）を形成し；そして
Ｚが基DR5またはNR5R6である化合物、特に好ましい式Ｉの化合物は
R1が水素であり；
R2がエチル、プロピル、イソプロピルまたはメトキシメチルであり；
R3が弗素、塩素、臭素またはメトキシであり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリン系（弗
素、塩素、臭素および／またはメチルによって置換されていてもよい）を形成し
；または
R2およびR3がピリミジン環と一緒になって5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン
系を形成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHであり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素であり；
ｎが４または５の整数であり；
Ｙが酸素または単一の結合であり；
ＺがDR5またはNR5R6であり；
Ｄが酸素または単一の直接的結合であり；そして
Ｗが酸素である化合物である。
式Ｉの非常に特に好ましい化合物は、
R1が水素であり；
R2がメトキシメチルでありそしてR3がメトキシまたは塩素であり；
R2がエチル、プロピルまたはイソプロピルでありそしてR3が塩素または臭素で
あり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリン系を形
成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHであり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素であり；
ｎが４または５の数であり；
Ｙが単一の直接的結合であり；
ＺがDR5またはNR5R6であり；
Ｄが酸素または単一の直接的結合であり；そして
Ｗが酸素である化合物である。
これらの化合物の中でもっとも好ましい式Ｉの化合物は、
R1が水素であり；
R2がメトキシメチルでありそしてR3がメトキシであり；または
R2がエチルでありそしてR3が塩素または臭素であり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリン系を形
成し；
Ａが窒素であり；
ＸがNHであり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素であり；
ｎが５の数でありそして基は、相互に関して1,4−位およびシス−位にあり；
Ｙが単一の直接的結合であり；
Ｗが酸素であり；
ＺがDR5であり；
Ｄは、酸素または単一の直接的結合であり；そして強調されるDR5基は、R5が
水素、(C1〜C12)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロア
ルキル−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキル
、フェニルまたはフェニル
−(C1〜C4)−アルキル（フェニル基は、置換されていないかまたはR5＝アリール
に対して上述したように置換されることができる）である基であり；または
ＺがNR5R6でありそして
この場合におけるR5は、好ましくは(C1〜C4)−アルキルでありそして
この場合におけるR6は、好ましくは(C1〜C12)−アルキル、(C3〜C8)−シクロ
アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1〜C4)−アルキル（フェニル基は、置換
されていないかまたはR6＝アリールの場合上述したように置換されることができ
る）であり、またはR5およびR6は式IIまたはIIIの環系を形成する化合物である
。
上記式において、“ハロゲン”は、弗素、塩素、臭素または沃素原子、好まし
くは弗素、塩素または臭素原子を意味するものとして理解されるべきであり；“
(C1〜C4)−アルキル”なる用語は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状また
は分枝鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１
−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたは第三ブチル基を意味するもの
として理解されるべきであり；“(C1〜C20)−アルキル”なる用語は、上述した
アルキル基、例えばペンチル、２−メチルブチルまたは1,1−ジメチルプロピル
基、またはヘキシル、ヘプチル、オクチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノ
ニル、１−デシル、２−デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンタデシルまたはエ
イコシル基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)−ハロアル
キル”なる用語は、１個または２個以上の水素原子が上述したハロゲン原子、好
ましくは塩素または弗素により置換されている“(C1
〜C4)−アルキル”なる用語において上述したアルキル基、例えばトリフルオロ
メチル基、１−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロロメチ
ルまたはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基または1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C2)−フルオロ
アルキル”なる用語は、例えば１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、1,1
−ジフルオロエチルまたは2,2,2−トリフルオロエチル基を意味するものとして
理解されるべきであり；“シクロアルキル”なる用語は、好ましくは(C3〜C8)−
シクロアルキルを意味するものとして理解されるべきであり；“シクロアルコキ
シ”なる用語は、好ましくは(C3〜C8)−シクロアルコキシを意味するものとして
理解されるべきであり；“シクロアルキルチオ”なる用語は、好ましくは(C3〜C8
)−シクロアルキルチオを意味するものとして理解されるべきであり；“(C3〜C5
)−シクロアルキル”なる用語は、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロ
ペンチル基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C3〜C8)−シクロア
ルキル”なる用語は、(C3〜C5)−シクロアルキルにおいて上述した基、例えばシ
クロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基を意味するものとして理
解されるべきであり；“(C3〜C5)−ハロシクロアルキル”なる用語は、１個また
は２個以上の、弗素の場合においては場合によってはすべての水素原子がハロゲ
ン、好ましくは弗素または塩素により置換されている上述した(C3〜C5)−シクロ
アルキル基の１種、例えば2,2−ジフルオロまたは2,2−ジクロロシクロプロパン
基またはフルオロシクロペンタン基を意味するものとして理解されるべきであり
；“(C2〜C4)−アルケニル”なる用語は、例えばビニル、アリル、
２−メチル−２−プロペニルまたは２−ブテニル基を意味するものとして理解さ
れるべきであり；“(C2〜C20)−アルケニル”なる用語は、上述した基ならびに
、例えば２−ペンテニル、２−デセニルまたは２−エイコセニル基を意味するも
のとして理解されるべきであり；“(C2〜C4)−ハロアルケニル”なる用語は、水
素原子が部分的にまたは弗素の場合においては十分に、ハロゲン、好ましくは弗
素または塩素により置換されている(C2〜C4)−アルケニル基を意味するものとし
て理解されるべきであり；“(C2〜C4)−アルキニル”なる用語は、例えばエチニ
ル、プロパルギル、２−メチル−２−プロピニルまたは２−ブチニル基を意味す
るものとして理解されるべきであり：“(C2〜C20)−アルキニル”なる用語は、
上述した基ならびに、例えば２−ペンチニルまたは２−デシニル基を意味するも
のとして理解されるべきであり；“(C2〜C4)−ハロアルキニル”なる用語は、水
素原子が部分的にまたは弗素の場合においては十分に、ハロゲン原子、好ましく
は弗素または塩素により置換されている(C2〜C4)−アルキニル基を意味するもの
として理解されるべきであり；“(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル”なる用語は、
例えばヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシ−１−メチルエチルまたは１−ヒドロキシプロピル基を意味するもの
として理解されるべきであり；“(C1〜C4)−アルカノイル”なる用語は、例えば
ホルミル、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基
を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)−ハロアルカノイル”
なる用語は、水素原子が部分的にまたは弗素の場合においては十分に、ハロゲン
原子、好ましくは弗素または塩素により置換されている(C1〜C4)−
アルカノイル基を意味するものとして理解されるべきであり；“シアノ−(C1〜C4
)−アルキル”なる用語は、炭化水素基が“(C1〜C4)−アルキル”なる用語にお
いて定義した通りのものであるシアノアルキル基を意味するものとして理解され
るべきであり；“(C1〜C4)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ルまたは第三ブトキシカルボニル基を意味するものとして理解されるべきであり
；“(C1〜C12)−アルコキシカルボニル”なる用語は、上述した基ならびに、例
えばヘキシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、デシル
オキシカルボニルまたはドデシルオキシカルボニル基を意味するものとして理解
されるべきであり；“(C1〜C4)−ハロアルコキシカルボニル”なる用語は、１個
または２個以上の、弗素の場合においては適宜すべての水素原子がハロゲン、好
ましくは弗素または塩素により置換されている(C1〜C4)−アルコキシカルボニル
基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)−アルキルチオ”な
る用語は、炭化水素基が“(C1〜C4)−アルキル”なる用語において定義した通り
であるアルキルチオ基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)
−ハロアルキルチオ”なる用語は、１個または２個以上の、弗素の場合において
は適宜すべての炭化水素部分の水素原子がハロゲン、特に塩素または臭素により
置換されている(C1〜C4)−アルキルチオ基を意味するものとして理解されるべき
であり；“フルオロメチルチオ”なる用語は、モノ−、ジ−およびトリフルオロ
メチルチオ基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)−アルキ
ルスルフィニル”なる用語は、例えばメチル−、エチル−、プ
ロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第二ブチル−または第三
ブチルスルフィニル基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)
−アルキルスルホニル”なる用語は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第二ブチル−または第三ブチルスル
ホニル基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)−ハロアルキ
ルスルフィニル”および“(C1〜C4)−ハロアルキルスルホニル”なる用語は、１
個または２個以上の、弗素の場合においては適宜すべての炭化水素部分の水素原
子がハロゲン、特に塩素または弗素により置換されている上述した意義を有する
(C1〜C4)−アルキルスルフィニルおよび(C1〜C4)−アルキルスルホニル基を意味
するものとして理解されるべきであり；“フルオロメチルスルフィニル”および
“フルオロメチルスルホニル”なる用語は、モノ−、ジ−およびトリフルオロメ
チル−スルフィニルおよび−スルホニル基を意味するものとして理解されるべき
であり；“(C1〜C4)−アルコキシ”なる用語は、炭化水素基が“(C1〜C4)−アル
キル”の用語において定義した通りであるアルコキシ基を意味するものとして理
解されるべきであり；“(C1〜C4)−ハロアルコキシ”なる用語は、炭化水素基が
“(C1〜C4)−ハロアルキル”の用語において定義した通りであるハロアルコキシ
基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1〜C4)−アルコキシ−(C1
〜C4)−アルキル”なる用語は、例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチルまたはエトキシメチル基、３−
メトキシプロピル基または４−ブトキシブチル基を意味するものとして理解され
るべきであり；“(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキ
ル”、“(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−ハロアルキル”および“(C1〜C4)−
ハロアルコキシ−(C1〜C4)−ハロアルキル”なる用語は、１個または２個以上の
、弗素の場合においては適宜すべての関連する炭化水素部分の水素原子がハロゲ
ン、好ましくは塩素または弗素により置換されている上述した(C1〜C4)−アルコ
キシ−(C1〜C4)−アルキル基を意味するものとして理解されるべきであり；“(C1
〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル”なる用語は、例えばメチルチオメ
チル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エ
チルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味するものとして理解される
べきであり；“アリール”なる用語は、好ましくは６〜14個、特に６〜12個の炭
素原子を有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリ
ル、好ましくはフェニルを意味するものとして理解されるべきである。“ヘテロ
シクリル”なる用語は、ヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族環系を意味するものと
して理解されるべきであり、“ヘテロ芳香族環系”は、少なくとも１個のCH基が
Ｎにより置換されているおよび／または少なくとも２個の隣接CH基がＳ、NHまた
はＯによって置換されているアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール
、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール
、ピラゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−ト
リアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリ
アゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ〔b〕チオフ
ェン、ベンゾ〔b〕フラン、インドール、ベンゾ〔c〕チオフェン、ベンゾ〔c〕
フラン、イソインドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピ
ラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベ
ンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン
、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−トリアジン、キノリン、
イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1
,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリ
ドピリミジン、プリン、プテリジンまたは4H−キノリジンの基を意味するものと
して理解されるべきでありそして“ヘテロ脂肪族環系”なる用語は、少なくとも
１個の炭素単位がＯ、Ｓまたは基NR11（式中、R11水素、(C1〜C4)−アルキル、(
C1〜C4)−アルコキシまたはアリールである）により置換されている(C3〜C8)−
シクロアルキル基を意味するものとして理解されるべきである。“アリールチオ
”なる用語は、例えばフェニルチオまたは１−または２−ナフチルチオ基を意味
するものとして理解されるべきであり；“アリールオキシ”なる用語は、例えば
フェノキシまたは１−または２−ナフチルオキシ基を意味するものとして理解さ
れるべきであり；
“ヘテロシクリルオキシ”または“ヘテロシクリルチオ”なる用語は、酸素ま
たは硫黄原子を経て結合した上述した複素環式基の一つを意味するものとして理
解されるべきであり；“(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル”なる用語は、
例えばシクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シク
ロヘキシルオキシカルボニルまたはシクロヘプチルオキシカルボニル基を意味す
るものとして理解されるべきであり；
“(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル”なる用語は
、例えばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル
、シクロペンチルオキシメチルカルボニル、シクロヘキシルオキシメチルカルボ
ニル、１−（シクロヘキシル）−エトキシカルボニルまたは２−（シクロヘキシ
ル）−エトキシカルボニル基を意味するものとして理解すべきであり；“アリー
ル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばベンジルオキシカル
ボニル、１−ナフチルメトキシカルボニル、２−ナフチルメトキシカルボニル、
１−フェニル−エトキシカルボニルまたは２−フェニル−エトキシカルボニル基
を意味するものとして理解すべきであり；“アリールオキシカルボニル”なる用
語は、例えばフェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルまたはビフェニルオ
キシカルボニル基を意味するものとして理解すべきであり；
“ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルカノイル”なる用語は、例えばテノイル、
フロイル、チエニルアセチルまたはピリジルアセチル基を意味するものとして理
解されるべきであり；
“ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばテ
ノイルメトキシカルボニル、フリルメトキシカルボニル、ピリジルメトキシカル
ボニルまたはチエニルエトキシカルボニル基を意味するものとして理解すべきで
あり；
“(C1〜C20)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばホルミルオキシ、ア
セトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、バレロイ
ルオキシまたはヘキサノイルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであ
り；
“(C2〜C20)−ハロアルカノイルオキシ”なる用語は、１個または２個以上の
、弗素の場合においては適宜すべての炭化水素部分の水素原子がハロゲン、特に
弗素または塩素によって置換されている(C2〜C20)−アルカノイルオキシ基を意
味するものとして理解すべきであり；
“(C3〜C8)−シクロアルカノイルオキシ”なる用語は、例えばシクロプロパノ
イルオキシ、シクロブテノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、シクロヘキ
サノイルオキシまたはシクロヘプタノイルオキシ基を意味するものとして理解す
べきであり；
“(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ”なる用語は、
例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルアセトキシ、シクロブ
チルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカル
ボニルオキシ、シクロヘキシルアセトキシまたは４−シクロヘキシル−ブチリル
オキシ基を意味するものとして理解すべきであり；“アロイルオキシ”なる用語
は、例えばベンゾイルオキシまたはナフトイルオキシ基を意味するものとして理
解すべきであり；
“ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばチエ
ニルカルボニルオキシ、チエニルアセトキシ、ピリジルカルボニルオキシまたは
ピリミジニルカルボニルオキシ基を意味するものとして理解すべきであり；“ア
リール−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばベンゾイルオキシ
、ナフトイルオキシまたはフェニルアセトキシ基を意味するものとして理解され
るべきであり；
“(C1〜C20)−アルキルスルホニルオキシ”なる用語は、例えば
メタン−、エタン−、ブタン−またはヘキサン−スルホニルオキシ基を意味する
ものとして理解されるべきであり；
“アリールスルホニルオキシ”なる用語は、例えばフェニルスルホニルオキシ
またはトルエンスルホニルオキシ基を意味するものとして理解されるべきである
。
種々な脂肪族、芳香族および複素環式環系が結合することのできる置換分は、
例えばハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−トリアルキルシリル、(C1〜C4
)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4
)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ−〔CH2CH2〕1.2
−エトキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1
〜C4)−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ハロフェノキ
シ、(C1〜C4)−アルキルフェノキシ、(C1〜C4)−アルコキシフェノキシ、(C1〜C4
)−ハロアルコキシフェノキシ、(C1〜C4)−ハロアルキルフェノキシ、フェニル
チオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルオキシを包含
し、アルキル基およびそれから誘導された基における水素原子の１個または２個
以上、弗素の場合においては最大の数までがハロゲン好ましくは塩素または弗素
によって置換されていてもよい。
さらに、上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基中の１個または２
個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によりまたは
異種原子単位、例えば酸素、S(0)x(式中、ｘは０、１または２である)、NR9（式
中、R9は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−ア
ルカノイルである）またはSiR7R8（式中、R7およびR8は、(C1〜C4)−アルキル、
好ましくはメチルである）により置換されることができそしてさらに場合によっ
ては上述したように変性されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は、環を形
成することができそして上述した変化を有するかまたは有していないこれらの炭
化水素基は、場合によっては、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリール
チオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ
ルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアル
カノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘ
テロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリー
ルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキ
シカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノ
イルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールア
ルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニ
トロからなる系から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの、弗
素の場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換されること
ができ、そしてこれらの置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は
、置換されていないかまたはこれらに結合した３個までの、弗素の場合において
も最大の数までの同一または異なる置換分を有することができるという定義は、
例えば、
アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキ
シエチル基；または
アルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシ−またはエトキシ−エトキ
シエチル基；または
アルキルチオアルキル基、例えばメチルまたはエチルチオエチル基；または
アルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルフィニル
エチル基；または
アルキルスルホニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルホニルエチ
ル基；または
アルキルジアルキルシリルアルキル、好ましくはアルキルジメチルシリルアル
キル基、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；また
は
トリアルキルシリル、好ましくはアルキルジメチルシリル基、例えばトリメチ
ルシリル、エチルジメチルシリル、第三ブチルジメチルシリルまたはオクチルジ
メチルシリル基、または
シクロアルキルジアルキルシリル、好ましくはシクロアルキルジメチルシリル
基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；または
アリールジアルキルシリル、好ましくはアリールジメチルシリル基、例えばフ
ェニルジメチルシリル基；または
アリールアルキルジアルキルシリル、好ましくはアリールアルキルジメチルシ
リル基、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル基
；または
アルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基；
または
シクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニ
ルメチルまたはシクロヘキシルカルボニルメチル基；または
ハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロ−またはトリクロロアセチ
ルメチル基；または
アロイルアルキル基、例えばベンゾイルまたはナフトイルアルキル基、例えば
フェニルアセチルメチル基；または
ヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニル−またはピリジルアセ
チルメチル基；または
アリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエ
チル、１−メチル−１−フェニル−エチル基、３−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル基、２−メチル−２−フェニルエチル基または１−メチル−または２
−メチル−ナフチル基；または
ヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフ
リル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルまたは1,3−ジオ
キサラニル−２−メチル基；または
アリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル
基；または
シクロアルキル基、単環式の基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、二環式
の基、例えばノルボルニル基またはビシクロ〔2,2,2〕オクタン基、または縮合
した基、例えばデカヒドロナフチル基；
アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル−または４−第三ブチルシクロ
ヘキシル基または１−メチル−シクロプロピル、１−メチル−シクロブチル、１
−メチルシクロペンチルまたは１−メチ
ル−シクロヘキシル基；
シクロヘキシルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシ
ルエチル基；またさもなければ、例えばハロアルキル、ハロアルコキシアルキル
、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルシクロアルキルまたはハロシクロアル
キル基のような相当する量のハロアルキル誘導体
を意味するものとして理解されるべきである。
上述した説明は、同様に、炭素原子の数が特別に述べられていない基、ならび
にそれから誘導された同族体または基にも適用される。
本発明は、遊離塩基の形態または酸付加塩の形態の式Ｉの化合物に関するもの
である。塩形成に対して使用することのできる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化
水素酸、硝酸、硫酸、燐酸または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マ
ロン酸、蓚酸、フマール酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。
シクロアルキル基に対する上述したシス／トランス異性体のほかに、式Ｉの若
干の化合物は、１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結合に対する立体
異性体を有す。それ故に、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在する。
本発明は、純粋な異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステレオマー
混合物は、慣用の方法によって、例えば適当な溶剤からの選択的結晶化によって
またはクロマトグラフィーによって成分に分離することができる。ラセミ体は、
慣用の方法によって、例えば光学的に活性な酸との塩形成、ジアステレオマー塩
の分離および塩基による純粋なエナンチ
オマーの遊離化によって、エナンチオマーに分割することができる。
さらに、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法に関するものである。この方
法は、式IV
（式中、Ａ、R1、R2およびR3は、式Ｉにおいて定義した通りでありそしてＬは脱
離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリー
ルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである）の
化合物を式Ｖ
（式中、Ｘ、Ｅ、R4、ｎ、Ｙ、ＷおよびＺは式Ｉにおいて定義した通りである）
の求核試薬と反応させそしてR3が水素である場合においては、望まれる場合は、
このルートによりまたは異なるルートにより得られた式Ｉの化合物を複素環の５
−位においてハロゲン化、好ましくは塩素化または臭素化することからなる。
上述した置換反応は、原則的に既知である。脱離基Ｚは、広範囲内において変
化することができ、そして、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、ま
たはアルキルチオ、例えばメチルチオまたはエチルチオ、またはアルカンスルホ
ニルオキシ、例えばメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオ
キシ、またはアリールスルホニルオキシ、例えばベンゼンスルホニルオキシまた
はトルエンスルホニルオキシ、またはアルキルスルホニル、例えばメチル−また
はエチル−スルホニルまたはアリールスルホニル、例えばフェニル−またはトル
エン−スルホニルであることができる。
上述した反応は、有利には塩基の存在下において20〜150℃の温度範囲でそし
て適当である場合は、不活性有機溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン−２−
オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノ
ール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコール、ジ
メチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中において実施され
る。上述した溶剤の混合物も、また使用することができる。
Ｘが酸素である場合においては、適当な塩基の例は、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウ
ムである。ＸがNHである場合においては、例は、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物、アミドまた水素化物、例えば炭酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナト
リウムアミド、または水素化ナトリウム、または有機塩基、例えばトリエチルア
ミンまたはピリジンである。アミンＶの第二の相当する量もまた補助塩基として
使用することができる。
さらに、本発明は、ｎが５の数である式Ｉの化合物、特にＥが単一の直接的結
合であるピリジン誘導体の製法に関するものである。この方法は、式IVの化合物
を式VIの求核試薬と反応させて式VIIの化合物を得、そしてフェニル基を水素添
加することによってこの化合物から化合物Ｉを得ることからなる。
化合物VIIを与える反応は、遊離体IVおよびＶから式Ｉの化合物を合成する方
法と同様に実施される。VIIは、既知方法（例えば、F.Zymalkowski，Katalytisc
he Hydrierungen〔Catalytic Hydrogenations〕，p．191，Enke Verlag Stuttga
rt，1965参照）によって水素添加しそしてシクロヘキシル側鎖に対するシス／ト
ランス混合物を得る。この混合物は、結晶化またはクロマトグラフィーによって
分離することができる。
さらに、本発明の方法は、ＸがNHである式Ｉの化合物、特にピリジン誘導体の
製法に関するものである。この方法は、式VIII（式中、R1、R2、R3およびＡは上
述した通りである）の化合物を式IX（式中、Ｅ、ｎ、R4、Ｙ、ＷおよびＺは式Ｉ
に対して定義した通りでありそ
してＬは式IVに対して定義したような脱離基である）のアルキル化剤と反応させ
て式Ｘの化合物を得そして次に後者の化合物を還元によって式Ｉの化合物に変換
することからなる。
式Ｘの化合物を与えるアルキル化は、式IVの化合物からの式Ｉの化合物の合成
と同様に実施される。中間体Ｘの還元的開裂は、既知方法(例えば、R．Huisgen
等、B．101，2559(1968)，C．H．Rayburn,W．R．Harlau，H．R．Haumer，Am．So
c．72，1721(1950)参照)と同様に実施される。遊離体VIIIの製造は、DOS 4331 1
79に記載されている。
さらに、本発明は、ＡがCHでありそしてR2およびR3がこれらが結合している炭
素原子と一緒になって飽和６−員環(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン)を形成す
る式Ｉの化合物の製法に関するものである。この方法は、ＡがCHでありそしてR2
およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和６−員環（キノ
リン）を形成する式Ｉの化合物を貴金属触媒の存在下において還元することから
なる。
水素添加は、既知方法(例えば、J．Z．Ginos，J．Org．Chem．40,1191(1975)
参照)と同様に実施される。
さらに、本発明は、Ｙが酸素である式Ｉの化合物の製法に関するものである。
この方法は、式XI
（式中、Ａ、R1、R2、R3、R4、ＸおよびＥは式Ｉに対して定義した通りでありそ
して指数ｏおよびｐの総数は数(n-1)（ｎは式Ｉに対して定義した通りである）
に等しい）の化合物を適当な還元剤で還元して式XII
（式中、R1、R2、R3、R4、ＥおよびＡは式Ｉに対して定義した通りでありそして
ｏおよびｐは式Ｉに対して定義した通りである）の化
（式中、ＷおよびＺは式Ｉに対して定義した通りでありそしてＬは式IVに対して
定義したような脱離基である）のアシル化剤でアシル
化することからなる。
化合物XIIを与える化合物XIの還元は、既知方法と同様に実施される。好まし
い還元剤は、複合水素化物、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナ
トリウムおよびシクロヘキシル誘導体の場合においては、中心原子上にかさばっ
た置換分を有する複合水素化
って、これらは、還元によって、1,4−置換分に関してシス−配置の好ましい誘
導体を与える。
次のアシル化反応は、アルコールを活性化カルボン酸誘導体でエステルする既
知方法と同様にして、例えば塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンの存
在下において不活性溶剤、例えばジクロロエタン、トリクロロエタン、エーテル
またはテトラヒドロフラン中でまたは溶剤として塩基それ自体（ピリジン）を使
用して、化合
される。
さらに、本発明は、式XIIの中間体を製造する方法に関するものである。この
方法は、式IVの化合物を式ＸIII
(式中、Ｘ、Ｅ、ｏおよびｐは式ＸIIIに対して定義した通りである)の求核試薬
と反応させることからなる。この反応は、式IVおよびＶの遊離体から出発して式
Ｉの化合物を合成する方法と同様にして実施される。
上記方法によって合成された式Ｉの化合物は、特にＹが単一の直接的結合であ
り、ＷがＯでありそしてＺがOR5である(カルボン酸エ
を行うことができる。
上述した反応は、既知方法と同様に実施される。
エステル交換：D．Seebach等，Synthesis 1982，138。
アルコール酸化：K.E．Pfitzner，J.G．Moffat，J．Amer．Chem．Soc．87，56
61(1965)。
ケトンへのカルボン酸の変換：M.J．Jorgenson，Org．Reactions18，1(1970)
。
Ｘが酸素である場合においては、出発物質として必要である式Ｖの求核試薬は
、既知の方法によって、例えばカルボニル基を適当な還元剤、例えば複合金属水
素化物でまたはアルデヒドまたはケトンの場合においては、また水素および水素
添加触媒で還元することによって、製造することができる。シクロヘキサノール
誘導体を合成するために、水素添加触媒の存在下において適当な置換されたフェ
ノールを水素と反応させることもできる。
ＸがNHである場合においては、出発物質として必要である式Ｖの求核試薬は、
既知の方法によって、例えばオキシムまたはニトリルを適当な還元剤、例えば複
合金属水素化物または水素添加触媒の存在下水素で還元することによってまたは
アルデヒドまたはケトンの還元的アミノ化またはロイカルト−ワラッヒ反応（Le
uckartWallach reaction）またはアルキルハライドまたはアルキルトシレートの
ガブリエル反応(Gabriel reaction)によって製造することができる。シクロヘキ
シルアミンを製造するために、適当に置換されたアニリンを水素添加触媒の存在
下において水素と反応させることもできる。
特に好ましいシクロヘキシル誘導体の遊離体を製造するのに特に適した反応は
、次の通りである。
遊離体の製造：
シス−４−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル
L.H．Werner，S．Ricca，J．Amer．Chem．Soc．80,2733(1958)。
シクロヘキサノン−４−カルボン酸エチル
H．Musso，K．Naumann，K．Grychtul，Chem．Ber．100，3614（1967）。
本発明の活性物質は、植物によって十分に許容されそして温血動物に対して都
合のよい毒性を有しているけれども、農業において、家畜飼育において、植林に
おいて、貯蔵製品および物質の保護においておよび衛生分野において見出される
動物害虫、特に昆虫、蛛形綱動物、寄生虫および軟体動物を防除するのに、非常
に特に好ましくは、昆虫および蛛形綱動物を防除するのに適している。これらの
化合物は、普通感受性および抵抗性の害虫に対しておよびすべてのまたは若干の
発育期に対して活性である。上述した害虫は、次のものを包含する。
ダニ目(Acarina)の目からの例えば、Acarus siro，Argas spp.，
Ornithodoros spp.，Dermanyssus gallinae，Eriophyes ribis，Phyllocoptruta
oleivora，Boophilus spp.，Rhipicephalus spp.，Amblyomma spp.，Hyalomma
spp.，Ixodes spp.，Psoroptes spp.，Chorioptes spp.，Sarcoptes spp.，Tars
onemus spp.，Bryobia praetiosa，Panonychus spp.，Tetranychus spp.，Eotet
ranychus spp.，Oligonychus spp．およびEutetranychus spp.。
等脚目(Isopoda)の目からの例えば、Oniscus assellus，Armadillium vulgare
およびPorcellio scaber。
倍脚綱(Diplopoda)の目からの例えば、Blaniuius guttulatus。
唇脚綱(Chilopoda)の目からの例えば、Geophilus carpophagusおよびScutiger
as pp.。
結合綱(Symphyla)の目からの例えばScutigerella immaculata。
総尾目(Thysanura)の目からの例えば、Lepisma saccharina。
トビムシ目(Collembola)の目からの例えばOnychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera)の目からの例えばBlatta orientalis，Periplaneta ameri
cana，Leucophaeae maderae，Blatella germanica,Acheta domesticus，Gryllot
alpa spp.，Locusta migratoria migratorioides，Melanoplus differentialis
およびSchistocerca gregaria。
シロアリ目(Isoptera)の目からの例えばReticulitermes spp.。
シラミ目（Anoplura）の目からの例えばPhyttoxera vastatrix,Pemphigus spp
.，Pediculus humanus corporis，Haematopinus spp.およびLinognathus spp.。
食毛目(Mallophaga)の目からの例えば、Trichodectes spp.およびDamalinea s
pp.。
総翅目（Thysanoptera）の目からの例えばHercinothrips femo-ralisおよびTh
rips tabaci。
異翅亜目（Heteroptera）の目からの例えば、Furygaster spp.，Dysdercus in
termedius，Piesma quadrata，Cimex lectularius，Rhodnius prolixusおよびTr
iatoma spp.。
同翅亜目(Homoptera)の目からの例えば、Aleurodes brassicae，Bemisia taba
ci，Trialeurodes vaporariorum，Aphis gossypii，Brevicoryne brassicae，Cr
yptomyzus ribis，Doralis fabae，Doralis pomi，Eriosoma lanigerum，Hyalop
terus arundinis，Macrosiphum avenae，Myzus spp.，Phorodon humuli，Rhopal
osiphum padi，Empoasca spp.，Euscelis bilobatus，Nephotettix cincticeps
，Lecanium corni，Saissetia oleae，Laodelphax striatellus，Nilaparvata l
ugens，Aonidiella aurantii，Aspidiotus hederae，Pseudococcus spp.およびP
sylla spp.。
蝶蛾類鱗亜目（Lepidoptera）の目からの例えば、Pectinophora gossypiella
，Bupalus piniarius，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，Hy
ponomeuta padella，Plutella maculipennis，Malacosoma neustria，Euproctis
chrysorrhoea，Lymantria spp.，Bucculatrix thurberiella，Phyllocnistis c
itrella，Agrotis spp.，Euxoa spp.，Feltia spp.，Earias insulana，Helioth
is spp.，Laphygma exigua，Mamestra brassicae，Panolis flammea，Prodenia
litura，Spodoptera spp.，Trichoplusia ni，Carpocapsa pomonella，Pieris s
pp.，Chilo spp.，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，Galleria mello
nella,Cacoecia podana，Capua reticulana，Choristoneura fumiferana，Clysi
a
ambiguella，Homona magnanimaおよびTortrix viridana。
鞘翅目（Coleoptera）の目からの例えば、Anobium punctatum，Rhizopertha d
ominica，Bruchidius obtectus，Acanthoscelides obtectus，Hylotrupes bajul
us，Agelastica alni，Leptinotarsa decemlineata，Phaedon cochleariae，Dia
brotica spp.，Psylldes chrysocephala，Epilachna varivestis，Atomaria spp
.，Oryzaephilus surinamensis，Anthonomus spp.，Sitophilus spp.，Otiorrhy
nchus sulcatus，Cosmopolites sordidus，Ceuthorrhyachus assimilis，Hypera
postica，Dermestes spp.，Trogoderma，Anthrenus spp.，Attagenus spp.，Ly
ctus spp.，Meligethes aeneus，Ptinus spp.，Niptus holoeucus，Gibbium psy
lloides，Tribolium spp.，Tenebrio molitor，Agriotes spp.，Conoderus spp.
，Melolontha melolontha，Amphimallon solstitialisおよびCostelytra zealan
dica。
膜翅目(Hymenoptera)の目からの例えば、Diprion spp.，Hoplocampa spp.，La
sius spp.，Monomorium pharsonisおよびVespa spp.。
双翅目（Diptera）の目からの例えば、Aedes spp.，Anopheles spp.，Culex s
pp.，Drosophila melanogaster，Musca spp.,Fannia spp.，Calliphora erythro
cephala，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Cuterbra spp.，Gastrophilus spp.
，Hypobosca spp.，Stomoxys spp.，Oestrus spp.，Hypoderma spp.，Tabanus s
pp.，Tannia spp.，Bibio hortulanus，Oscinella frit，Phorbia spp.，Pegomy
ia hyoscyami，Ceratitis capitata，Dacus oleaeおよびTipula paludosa。
隠翅目(Siphonaptera)の目からの例えば、Xenopsylla cheopsisおよびCeratop
hyllus spp.。
蛛形綱（Arachnida）の目からの例えば、Scorpio maurusおよびLatrodectus m
actans。
寄生虫の綱からの例えば、Haemonchus，Trichostrongulus，Ostertagia，Coop
eria，Chabertia，Strongyloides，Oesophagostomum，Hyostrongulus，Ancylost
oma，AscarisおよびHeterakisならびにFasciolaおよび植物−有害線虫、例えばM
eloidogyne，Heterodera，Ditylenchus，Aphelenchoides，Radopholus，Globode
ra，Pratylenchus，LongidorusおよびXiphinema属の害虫。
腹足綱(gastropods)の綱からの例えば、Deroceras spp.，Arion spp.，Lymnae
a spp.，Galba spp.，Succinea spp.，Biomphalaria spp.，Bulinus spp.，Onco
melania spp.二弁（Bivalves）の綱からの例えば、Dreissena spp.。
本発明は適当な処方補助剤のほかに式Ｉの化合物を含有する組成物、特に殺虫
および殺ダニ組成物に関するものである。
本発明による組成物は、一般に、式Ｉの活性物質１〜95重量％を含有する。
これらの組成物は、一般の生物学的および（または）化学物理学的パラメータ
ーによって、種々な方法で処方することができる。それ故に次のものが処方に対
して適当であると思われる。
水和剤(WP)、乳剤原液（EC）、水溶液(SL)、エマルジョン、散布溶液、油また
は水を基にした分散液（SC）、サスポエマルジョン(SE)、微粉末（DP）、種子粉
衣剤、微粒の形態の細粒、散布細粒、被覆した細粒および吸着細粒、水一分散性
細粒(WG)、ULV処方、ミ
クロカプセル、ワックスまたは毒餌。
これらの個々の処方型は、原則的に既知でありそして例えば、
logy〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th Edition 1986；van Walkenb
urg，“Pesticides Formulations”，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1972-73；K
．Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd Ed.1979，G．Goodwin Ltd．Londo
nに記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加物のような必要な処方補助剤も
、また既知でありそして例えばWatkins，“Handbook of Insecticide Dust Dilu
ents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N．J.；H．v．Olphe
n，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons
，N．Y.；Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed．Interscience，N．Y．1950；
McCutcheon′s，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ri
dgewood N．J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface
lene Oxide Adducts〕，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttgart 1967；
logy〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th Edition 1986に記載されて
いる。
これらの処方を基にして、例えば、レディミックスまたはタンクミックスの形
態の他の殺菌的に活性な物質、肥料および（または）生長調節剤との組み合わせ
を製造することができる。水和剤は、水中に一様に分散することのできる製剤で
ありそして該製剤は、活性
物質以外にまた、希釈剤または不活性のほかに湿展剤、例えばポリエトキシル化
アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、アルキル−およびアル
キルフェノールスルホネートおよび分散剤、例えばリグノスルホン酸ナトリウム
または2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウムを含有する。
乳剤原液は、活性物質を、１種または２種以上の乳化剤を添加した有機溶剤、
例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは
さもなければ高沸点芳香族化合物または炭化水素に溶解することによって製造さ
れる。使用することのできる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカ
ルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳
化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸エチレ
ン縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
ソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルであ
る。
微粉末は、微細な固体物質、例えばタルクまたは天然粘度、例えばカオリン、
ベントナイトまたはパイロフィライトまたは珪藻土と一緒に活性物質を粉砕する
ことによって得られる。細粒は結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムまたはさもなければ鉱油の手段によって、活性物質を吸着性細
粒不活性物質上に散布することによりまたは活性物質の濃厚溶液を担体、例えば
砂、カオリナイトまた細粒不活性物質上に適用することによって製造される。適
当な活性物質は、また、必要に応じて肥料との混合物として、肥料細粒を製造す
る普通の方法で顆粒化することもでき
る。
水和剤中の活性物質の濃度は例えば約10〜90重量％でありそして100重量％に
対する残りは、普通の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、活性物質
の濃度は、約５〜80重量％であることができる。微粉末の形態における処方は、
普通、活性物質約５〜20重量％を含有しそして散布溶液は、活性物質約２〜20重
量％を含有する。細粒の場合においては、活性物質の含有量は、部分的に、活性
成分の溶液形態または固体形態の何れであるかおよびどのような補助剤および増
量剤などが使用されるかに依存する。
さらにまた、活性物質の上述した処方は、適当である場合は、それぞれの場合
において普通である固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤ま
たは担体を含有する。
使用に際しては、商業的に入手することのできる形態で得られる濃厚溶液は、
適当である場合は、普通の方法で、例えば水和剤、乳剤原液、分散液の場合およ
び微粒のある場合においては水を使用して希釈される。微粉末および細粒ならび
に散布溶液の形態の製剤は、普通、使用前に他の不活性物質で希釈しない。
必要な散布量はとりわけ温度および湿度のような外部条件によって変化する。
それは、広い範囲、例えば活性物質0.0005〜10.0kg／haの間またはそれ以上にな
し得るが、好ましくは活性化合物0.001〜５kg／haの間にある。
本発明による活性物質は、それらの商業的に入手できる処方および他の活性物
質、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節物
質または除草剤との混合物の形態のこれらの処方から製造された使用形態中に存
在させることができる。
殺虫剤は、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルム
アミジン、錫化合物、微生物により製造された物質などを含有する。これらの混
合物の好ましい化合物は、次の通りである。
１．燐化合物の群から
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、ブロ
モホス、ブロモホス−エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピ
リホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン
−Ｓ−メチルスルフホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホ
ス、0,0−1,2,2,2−テトラクロロエチルホスホルチオエート(SD 208 304)、ジメ
トエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファ
ムフル、フェミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、
ホノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキ
サチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオ
ン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メ
チル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホスアロ
ン、ホスホラン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホ
ス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペホス、プロエタムホ
ス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロ
ホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホ
ス、トリクロルホン、バミドチオン；
２．カルバメートの群から
アルジカルブ、２−第二ブチルフェニルメチルカルバメート（BPMC）、カルバ
リル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エ
チオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−
ｍ−クメルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロ
ポクスールチオジカルブ、チオファノックス、エチル4,6,9−トリアザ−４−ベ
ンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセ
ノエート（OK 135）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（
モルホリノチオ）カルバメート（UC 51717）；
３．カルボン酸エステルの群から
アレトリン、アルファメトリン、(E)−(1R)シス−2,2−ジメチル−３−（２−
オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボン酸５−ベンジル
−３−フリルメチル、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異
性体)、ビオレスメトリン、ビフェネート、(RS)−１−シアノ−１−（６−フェ
ノキシ−２−ピリジル）メチル−(1RS)−トランス−３−（４−第三ブチルフェ
ニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(NCI 85193)、シクロプ
ロトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デル
タメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェ
ンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバ
リネート(Ｄ異性体)、ペルメトリン、フェノトリン((R)異性体)、ｄ−プラレト
リン、ピレトリンス（天然生成物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメト
リン、トラロメトリン；
４．アミジンの群から
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．錫化合物から
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．その他
アバメクチン、バチルススリンジエンシス、ベンスルタップ、ビナパクリル、
ブロモプロピレート、ブプロフェジン、カンフェクロール、カルタップ、クロロ
ベンジレート、クロルフルアズロン、２−(４−クロロフェニル)−4,5−ジフェ
ニルチオフェン(UBI-T 930)、クロルフェンテジン、２−ナフチルメチルシクロ
プパンカルボキシレート(Ro 12-0470)、シロマジン、エチルＮ−(3,5−ジクロロ
−4−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバ
モイル）−２−クロロベンゾカルボクスイミデート、DDT、ジコホール、Ｎ−（
Ｎ−（3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミ
ノ）カルボニル）−2,6−ジフルオロベンズアミド(XRD 473)、ジフルベンズウロ
ン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデン）−2,
4−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エトフェンプロ
クス、（４−エトキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシフェニル
）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニル）（３−（４−フルオロ−３−フ
ェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオ
ロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェ
ニルエーテル(MTI 800)、顆粒症および核多面性ウイルス症ウイルス、フェンチ
オカルブ、フルベンズイミン、フルシクスウロン、フルフェノ
クスウロン、ガンマ−HCH、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン(AC 217300)
、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン(DS 526
18)、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD 35651)、２−ニトロメチ
レン−1,2−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、プロパルガ
イト、テフルベンズウロン、テトラジホン、テトラスル、チオシクラム、トリフ
ムロン、イミドクロプリド。
商業的に入手できる処方から製造された使用形態の活性物質の含量は、活性物
質0.00000001〜95重量％そして好ましくは0.00001〜１重量％の間にあることが
できる。
散布は、使用形態に調和した普通の方法で行われる。
本発明による活性物質は、また家畜医薬の分野および動物保持の分野における
体内および体外寄生虫の防除にも適している。
この分野において、本発明による活性物質は、既知方法で、例えば錠剤、カプ
セル、ドリンク、細粒の形態における経口投与によって、例えば浸漬、散布、注
加およびスポッティングおよび散粉の形態における皮膚投与によって、ならびに
例えば注射の形態における非経口的投与によって適用される。
したがって本発明による式Ｉの新規な化合物は、家畜生産（例えば、牛、羊、
豚および鶏および舵鳥などのうよな家畜）において特に有利に使用することがで
きる。本発明の好ましい実施化においては、この新規な化合物は適当である場合
は適当な処方（上記参照）の形態においてそして適当である場合は飲料水または
飼料と一緒に動物に経口的に投与することができる。これらの化合物は、***物
と一緒に有効に***されるので、この方法で動物の***物における
害虫の発育を阻止することは非常に簡単である。それぞれの場合において適当で
ある使用量および処方は、特に生産動物の種類および発育段階そしてまた害虫の
横行のはげしさの程度に依存するそして慣用方法によって容易に確認および決定
することができる。例えば、牛の場合においては、この新規な化合物は、体重１
kg当り0.01〜１mgの使用量において使用することができる。
本発明による式Ｉの化合物は、また顕著な殺菌活性によって特徴づけられる。
すでに植物組織に浸透した病原菌は、治療的に有利に防除することができる。こ
れは、一度侵入が起きた場合に普通の殺菌剤によってはもはや有効に防除するこ
とができない菌疾病の場合において、特に重要でありそして有利である。本発明
の化合物の作用の範囲は、種々な経済的に重要な植物病因性の菌、例えばPlasmo
para Viticola，Erysiphe graminisおよびPuccinia reconditaを包含する。
さらにまた、本発明による化合物は、産業的分野における使用に対して、例え
ば木材防腐剤として、塗料における防腐剤として、金属化工に対する冷却湿潤剤
においてまたはドリリングおよびカッティング油において防腐剤として適してい
る。
本発明による活性物質は、単独または文献から知られている他の殺菌剤と組み
合わせたその商業的に入手できる処方において使用することができる。
文献から知られておりそして本発明によって式Ｉの化合物と一緒にすることの
できる殺菌剤の例は、次の通りである。
アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS 450F、ベンアラキ
シル、ベノダニル、ノミル、ビナパクリル、ビテルタ
ール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダジ
ム、カルボキシン、CGA 173506、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジ
ン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（CGA 1693
74）、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジ
ノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモル、エ
トリジアゾール、フェナリモル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロ
ピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド
、フェリムゾン(TF 164)、フルアジナム、フルオベンジミン、フルキンコナゾー
ル、フルオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペッ
ト、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド(MT-F 651)、
フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロキス、グアザチン、ヘキサコナゾ
ール、ICI A5504、イミザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロ
ジオン、イソプロチオラン、KNF 317、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシ
ン−銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム(KIF 3535)、メトコナゾー
ル、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、MON 2400
0、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモル、オフラス、
オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクウロン、PP 9
69、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカル
ブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフ
ェノックス、ピロキロン、ラベンザゾール、RH 7592、スルフル、テブコナゾー
ル、TF 167、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチ
ル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリ
アジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリ
ン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、ジネブ、ドデシルスルホン酸
ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、C 13／C 15−アルコールエーテルスルホ
ン酸ナトリウム、ナトリウムセトステアリルホスフェートエステル、スルフコハ
ク酸ジオクチルナトリウム、ナフタレンスルホン酸イソプロピルナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウムク
ロライド、長鎖第一級、第二級または第三級アミンの塩、アルキルプロピレンア
ミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化脂肪アミン、
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル
−２−アルキルイモダゾリン。
上述した化合物は、既知の活性物質であり、その多くは、Ch.RWorthing，S.B
．Walker，The Pesticide Manual，7th Edition(1983)，British Crop Protecti
on Councilに記載されている。商業的に入手できる処方から製造した使用形態の
活性物質の含量は、広範囲内において変化することができる。この使用形態の活
性物質の濃度は、活性物質0.0001〜95重量％そして好ましくは0.0001〜１重量％
の間にあることができる。これらは、この使用形態に適した慣用の方法で適用さ
れる。
以下の実施例は、本発明を説明するために記載するものである。
Ｉ．処方の実施例
a) 微粉末は、活性物質10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混
合しそして混合物をハンマーミル中において微粉砕
することによって得られる。
b) 水中で容易に分散することのできる水和剤は、活性物質25重量部、不活性分
散としてのカオリン−含有石英65重量部、湿展剤および分散剤としてのリグノス
ルホン酸カリウム10重量部およびオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量
部を混合しそして混合物をピネッドディスクミル中において粉砕することによっ
て得られる。
c) 水中で容易に分散することのできる分散濃厚物は、活性物質40重量部をスル
ホコハク酸モノエステル７重量部、リグノスルホン酸ナトリウム２重量部および
水51重量部と混合しそしてこの混合物をボールミル中において５ミクロン以下の
粉末度に粉砕することによって得られる。
d) 乳剤原液は、活性物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサン75重量部およ
び乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール（10 EO）10重量部から製造す
ることができる。
e) 細粒は、活性物質２〜15重量部および細粒に対する不活性担体物質、例えば
アタパルジャイト、軽石細粒および（または）石英砂から製造することができる
。30％の固体含量を有する実施例b)の水和剤の懸濁液を使用しそしてこの懸濁液
をアタパルジャイト細粒の表面に散布しそして乾燥しそしてこれらを一様に混合
することが有利である。すなわち、水和剤は、最終仕上り細粒の約５重量％であ
りそして不活性担体物質は最終仕上り細粒の約95重量％である。
II．生物学的実施例
殺菌活性
実施例１：Plasmopara viticola
播種の約６週間後に、ブドウつるの苗木の品種“Riesling/Ehernfelder”を、
滴下湿潤するまで本発明の化合物の水性懸濁液で処理した。散布被覆を乾燥した
後、植物にPlasmopara viticolaの遊走子のう懸濁液を接種しそして滴下湿潤し
ながら23℃および80〜90％の相対的大気湿度の調節された環境のキャビネット中
に４〜５時間おいた。
温室中で７日間インキュベートした後、植物を調節された一環境のキャビネッ
トに一夜戻して菌の胞子形成を刺激した。その後、病害の程度を評価した。それ
は、処理しない100％病害された比較対照植物し比較した病害された葉面積％で
表示した。
散布混合物１ｌ当り活性物質250mgにおいて、以下の物質は病害を完全に抑制
した：実施例82、83。
実施例２：Puccinia recondita
２葉期の小麦の品種“Jubilar”を、滴下湿潤するまで、本発明の化合物の水
性懸濁液で処理した。
散布被膜を乾燥した後、植物にPuccinia reconditaの水性胞子懸濁液を接種し
た。滴下湿潤した植物を、20℃および約100％の相対的大気湿度における調節さ
れた環境のキャビネット中に約16時間おいた。次に、22〜25℃の温度および50〜
70％の相対的大気湿度において温室中で生長させた。
約２週間のインキュベーション後に、菌は未処理の比較対照植物の全体の葉表
面上で胞子形成した(病害100％)、そしてその結果、試験植物の病害の程度を評
価することができた。病害の程度は、処理しない100％病害された比較対照植物
に比較した病害された葉面
積の％で表示した。
散布混合物１ｌ当り250mgにおいて、次の物質は病害を完全に抑制した：実施
例82。
実施例３：Erysiphe graminis
３葉期の大麦植物に、大麦のうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp．hordei）
の分生胞子を密に接種しそして20℃および90〜95％の相対的大気湿度における温
室中においた。接種の24時間後に、植物を記載した活性物質の濃度で表１にあげ
た化合物で一様に湿潤した。10日間のインキュベーション時間後に、植物を大麦
のうどんこ病による病害について検査した。病害の程度は、処理しない100％病
害された比較対照植物を基にした病害された葉面積の％で表示した。
散布混合物１ｌ当り活性物質250mgにおいて、次の物質は、病害を完全に抑制
した：実施例82、83、68。
殺虫活性
実施例 ４
若い米植物（Oryza sativa）を、250ppmの濃度（活性物質を基にして）の水和
剤濃厚物の水性希釈液に浸漬しそして処理混合物を流出した後、褐色のプラント
ホッパー（planthopper）Nilaparavata lugensのＬ４−幼虫を住まわせた。試験
動物を試験かごに導入した後、試験動物を28℃および高い大気湿度で３日間観察
しそしてそれらの死亡率を測定した。
250ppmにおいて、実施例70および82の化合物は、試験動物の100％の死亡率を
示した。
実施例 ５
雨のとうもろこしネクイムシ（Southern Corn Rootworm）(Dia
brotica undecimpunctata)の幼虫（Ｌ３）を、活性物質を基にして250ppmの濃度
のアセトン中の水和剤の希釈液１ml中で浸漬した濾紙ディスク上においた。アセ
トンを蒸発した後、皿を密閉しそして28℃で３日間貯蔵しそしてその後幼虫の死
亡率を測定した。
実施例68、70、82、89および207の化合物は、100％の死亡率を示した。
実施例 ６
合成飼育飼料を半分みたしたペトリ皿に、エジプト棉葉虫Spodoptera littora
lisのＬ３幼虫を住まわせそして幼虫を、活性物質250ppmを含有する水和剤濃厚
物の水性懸濁液で散布した。皿を密閉しそして５日間後に、幼虫を死亡率につい
て検査した。
実施例70および82の化合物は、100％の殺害を示した。
実施例 ７
ガラスペトリ皿の底部およびふたの内側を、それぞれの場合において、活性化
合物含量250ppmのアセトン中の水和剤濃厚物の溶液３mlで被覆しそしてそれから
、１時間通風キャビネット中においてアセトンを蒸発させた。それから、皿に成
虫イエバエ(Muscadomestica)を住まわせそして密閉しそして３時間後に、ハエの
死亡率を測定した。
100％の殺害が、実施例66、68、70、96、98、207および224の化合物によって
達成された。
実施例 ８
ササゲアブラムシ（Aphis craccivora）を密に住まわせた畑豆（Vicia faba）
を、活性物質250ppmを含有する水和剤濃厚物の水性希釈液で、これらが流出の開
始の段階に達するまで散布した。３日
後に、アブラムシの死亡率を測定した。
100％の殺害が、実施例68、82および83の化合物によって達成された。
実施例 ９
温室ハダニ(Tetranychus urtical)がはげしくはびこった（完全な横行）豆植
物（Phaseolusv.）を問題の活性物質250ppmを含有するエマルジョン濃厚物の水
性希釈液で散布した。７日後に、ハダニの死亡率を調べた。100％の殺害が実施
例82、83および96の化合物を使用して達成された。
実施例 10
コナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を密に住まわせた豆植物を、水和剤
濃厚物の水性懸濁液（活性物質含量250ppm）で、流出の開始の段階に達するまで
散布した。植物を温室中においた後、植物を14日後に顕微鏡的に調査して、表の
実施例68および82の活性物質の製剤のそれぞれの場合において100％の死亡率を
得た。
実施例 11
ゴキブリBlaberus craniiferの幼虫（Ｌ４）に、メタノールに溶解した活性物
質を注入した。100％の死亡率は、実施例66、70、207および224の化合物（仮定
された化合物(a.i.)の２×10-4ｇ／動物）の適用の48時間に見出された。
実施例 12
煙草イモムシManduca sextaの幼虫(Ｌ４)に、アセトンに溶解した活性物質を
注入した。100％の死亡率は、実施例70および207の化合物（仮定された化合物(a
.i.)の２×10-4ｇ／動物）の適用の48時間に見出された。
抗寄生虫としての使用
実施例 １
熱帯地方の牛マダニ(Boophilus microplus)に対する試験内試験
次の実験組み立ては、マダニに対する本発明による化合物の活性を証明する。
活性物質の適当な製剤を製造するために、活性物質を、ジメチルホルムアミド
(85ｇ)、ノニルフェノールポリグリコールエーテル（３ｇ）、エトキシル化ヒマ
シ油（７ｇ）からなる混合物に溶解して10(w/v)％溶液を得そして得られたエマ
ルジョン濃厚物を水でうすめて500ppmの試験濃度を得た。
熱帯地方のマダニBoophilus microplusの10匹の食欲に十分満足した雌の群を
、活性物質のこれらの希釈液に５分浸漬した。それから、マダニを、濾紙上で乾
燥しそしてそれから、これらのマダニの背中を、産卵の目的のために粘着性フィ
ルムに固着した。マダニを、28℃および90％の大気湿度におけるインキュベーシ
ョンキャビネット中で保持した。
比較対照として、マダニを普通の水に浸漬した。活性を評価するために、処理
の２週間後に、産卵の阻害を検査した。100％は、マダニが卵を産卵しないこと
を意味しそして０％はすべてのマダニが卵を産卵することを意味する。
この試験において、実施例70および82の化合物は、それぞれの場合において、
500ppmの活性物質の濃度において、産卵の100％阻害を示した。
III．製造の実施例
実施例 Ａ
４−（シス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６
−エチルピリミジン
4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン42.5ｇ(0.24モル)、シス−４−アミノ
シクロヘキサンカルボン酸メチル37.5ｇ（0.24モル）およびトリエチルアミン36
.4ｇ（0.36モル）を溶剤なしで80°で６時間加熱する。混合物を室温に冷却した
後、それを水／塩化チメレンにとりそして有機相を乾燥しそして回転蒸発器上で
濃縮する。これによって褐色の油69ｇ（理論値の96.5％）を得た。このものは、
さらに精製することなしに反応させることができる。
さらに精製するために生成物を、２：１の石油エーテル／酢酸エチルを使用し
てシリカゲル上でクロマトグラフィー処理することができる。これによって黄色
の油を得た。このものは、放置によって結晶化する。融点81〜82℃。
実施例 ８
５−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−イソプロポキシカルボニルシクロヘ
キシルアミノ）−ピリミジン
実施例Ａのメチルエステル1.5ｇ（5.0ミリモル）およびチタニウ
ム(IV)イソプロピレート500mgを、イソプロパノール50ml中で４時間還流する。
イソプロパノールを除去しそして残留物を水／塩化メチレンにとる。１：１の石
油エーテル／酢酸エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した
後、無色の油1.1ｇ(理論値の67.5％)を得た。この油は、放置することにより結
晶化する。融点85〜86℃。
実施例 Ｃ
４−（シス−４−第三ブトキシカルボニルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ
−６−エチルピリミジン
4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン3.5ｇ（0.02モル）、４−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸第三ブチル4.0ｇ(0.02モル)およびトリエチルアミン3.0ｇ（
0.03モル）を溶剤なしに、90°で６時間加熱する。混合物を室温に冷却した後、
それを水／塩化チメレンにとりそして有機相を乾燥しそして濃縮した。精製およ
びシス／トランス異性体の分離のために生成物を、７：３の石油エーテル／酢酸
エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。はじめに無色の
油（トランス異性体）1.0ｇそして、混合フラクション（1.0ｇ）後に、シス異性
体2.8ｇを無色の油として得た。このものは、放置によって結晶化する。融点87
〜88℃。
NMRデータ：
トランス異性体（CDCl3）5.08 d NH
4.00 m(広い)NH-CH
シス異性体（CDCl3） 5.19 d NH
4.08 m（狭い）NH-CH
プレカーサーの製造
４−アミノシクロヘキサンカルボン酸第三ブチル
オートクレーブ中において、４−シクロヘキサノンカルボン酸第三ブチル10.3
ｇ（52ミリモル）を、ラネーニッケル５ｇの存在下アンモニア−飽和メタノール
200ml中において、100℃および100バールで水素添加する。触媒を濾過により除
去した後、生成物を濃縮しそして油状残留物をうすい−フィルム蒸発器上の蒸溜
（140°／0.5mm）によって精製した。これによって無色の油（シス／トランス異
性体混合物）5.7ｇ（理論値の55.1％）を得た。
４−シクロヘキサンカルボン酸第三ブチル
塩化メチレン100ml中のジシクロヘキシルカルボジイミド48.2ｇの溶液を、室
温で撹拌しながら、塩化メチレン200mlの４−シクロヘキサンカルボン酸27.7ｇ
（0.2モル)、第三ブタノール28.9ｇおよび４−ジメチルアミノピリミジン24ｇの
溶液に滴加する。混合物を、室温で24時間撹拌し、ジシクロヘキシル尿素を濾過
により除去しそして生成物を、水と一緒に撹拌することにより２回抽出する。有
機相を、乾燥しそして濃縮する。この粗製生成物をうすい−フィルム蒸発器上の
蒸溜(150°／0.4mm)によって精製する。これによって無色の油20ｇ(理論値の51.
8％)を得た。
４−シクロヘキサンカルボン酸
４−シクロヘキサノンカルボン酸メチル〔Chem．Ber．100，3614(1967)〕33.5
ｇ(0.21モル)を、８％水酸化ナトリウム溶液125ml中
で、透明な溶液が形成されるまで撹拌する。混合物をトルエンと一緒に撹拌する
ことによって１回抽出しそして水性相を濃塩酸で酸性にする。カルボン酸は沈澱
しないので、水を回転蒸発器上で除去しそして固体の残留物を、塩化メチレンを
使用して反復抽出する。これによって無色の固体27.7ｇ（理論値の92.9％）を得
た。このものは、さらに精製することなしに反応させた。
実施例 Ｄ
シス−４−(５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ)シクロヘキサ
ンカルボン酸
実施例Ａのエステル6.0ｇ(0.02モル)を、メタノール50ml中の苛性ソーダ1.6ｇ
(0.04モル)の溶液に加えそして溶液を50℃で８時間撹拌する。pHを、濃塩酸を添
加することにより２にする。溶剤を除去した後、固体の残留物を１：１の塩化メ
チレン／メタノールを使用して反復して抽出しそして有機相を濃縮する。無色の
固体5.1ｇ（理論値の50％）を得た。融点：＞255°(分解)(塩酸塩)。
実施例 Ｅ
５−クロロ−６−エチル−４−〔シス−４−（２−フェニル−２−プロポキシカ
ルボニル）−シクロヘキシアミノ〕ピリミジン
実施例Ｄのカルボン酸0.7ｇ（2.5ミリモル）を、塩化チオニル２mlおよびジメ
チルホルムアミド１滴と一緒に、ガス発生が止むまで撹拌する。トルエン50mlを
加えそして溶剤を回転蒸発器上で除去する。これを１回反復する。無色の固体（
カルボン酸クロライドの塩酸塩が残る。これをピリジン５ml中の２−フェニル−
２−プロパノール680mgおよび４−ジメチルアミノピリジン250mgの溶液に導入す
る。混合物を、60°で２時間加熱し、室温に冷却しそしてそれから、水25mlでう
すめる。混合物を、濃塩酸を添加することによって弱酸性にしそしてその後、塩
化メチレンと一緒に２回撹拌することによって抽出する。合した有機相を乾燥し
そして濃縮する。粗製生成物を、７：３の石油エーテル／酢酸エチルを使用して
シリカゲル上でクロマトグラフィー処理した後、無色の油150mg(理論値の14.9％
)を得た。
実施例 Ｆ
５−クロロ−６−エチル−４−〔シス−４−（1,2,3,4−テトラヒドロイソキノ
リン−２−イルカルボニル）シクロヘキシルアミノ〕ピリミジン
実施例Ｄのカルボン酸700mg（2.5ミリモル）を使用して、実施例Ｅと同様に、
カルボン酸クロライドの塩酸塩を製造する。この生成物を、塩化メチレン25ml中
の1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン350mgおよびトリエチルアミン500mgの溶
液に導入する。このバッチを、室温で４時間撹拌しそして水と一緒に撹拌するこ
とによって抽出しそして有機相を分離し、乾燥しそして濃縮する。これによって
、黄色の油0.7ｇ(理論値の70.2％)を得た。この油は、放置すると結晶化する。
融点：98〜99℃。
実施例 Ｇ
５−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−ピバロイルオキシシクロヘキシルオ
キシ）−ピリミジン
塩化ピバロイル0.5ml（4.2ミリモル）を冷却しながら、ピリミジン10ml中の５
−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）ピ
リミジン0.85ｇ(3.3ミリモル)の溶液に滴加しそして混合物を、室温で反応が完
了するまで（約１時間）撹拌する。反応混合物を、真空中で濃縮乾固し、生成物
をエーテルにとりそして混合物を希塩化アンモニウム溶液で洗浄する。有機相を
硫酸マグネシウム上で乾燥しそして真空中で濃縮する。残留物をフラッシュクロ
マトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝６：４）によって精
製する。無色の結晶（融点：62℃）として、生成物0.69ｇ（53％）を得た。
プレカーサーの製造
５−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）
ピリミジン
水素化硼素ナトリウム410mg(10.8ミリモル)を、０℃で、エタノール200ml中の
４−(５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イルオキシ)シクロヘキサノン
10ｇ（39.2ミリモル）の溶液に加えそして混合物を、反応が完了するまで（約６
時間）撹拌する。反応溶液を真空中で濃縮する。残留物をエーテル200mlにとり
そして混合物を、水を使用して十分に洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム上
で乾燥しそして真空中で濃縮する。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（
シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝６：４）により精製する。シス異性体
(より高いRf値)3.5ｇ（35％）およびトランス異性体2.0ｇ（20％）を得た。
４−（５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルオキシ）シクロヘキサノン
５−クロロ−６−エチル−（1,4−ジオキサスピロ〔4,5〕デク−８−イルオキ
シ）ピリミジン19ｇ(64ミリモル)を、THF 220mlおよび２Ｎ HCl 120mlの混合物
中で、室温で24時間はげしく撹拌しながら懸濁する。ジエチルエーテル100mlを
添加した後、水性相を分離しそして次に有機相を重炭酸ナトリウムを使用して中
和する。再び、水性相を除去しそして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそし
て真空中で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、石
油エーテル／酢酸エチル＝６：４）により精製する。これによって、帯黄色油11
.2ｇ（69％）を得た。
５−クロロ−６−エチル−４−（1,4−ジオキサスピロ〔4,5〕デク−８−イルオ
キシ）ピリミジン
80％水素化ナトリウム５ｇ(0.16モル)を、無水のTHF 200ml中の４−ヒドロキ
シシクロヘキサノンエチレンアセタール19ｇ（0.12ミリモル）の溶液に加えそし
て混合物を１時間還流する。それから、反応溶液を室温に冷却しそして4,5−ジ
クロロ−６−エチルピリミジン21.2ｇ（0.12ミリモル）を滴加する。反応混合物
を、さらに２時間還流する。過剰の水素化ナトリウム分解するために、イソプロ
パノール20mlを徐々に滴加しそしてなお温かい反応混合物を、さらに30分撹拌す
る。それから、塩化アンモニウム水溶液100ml加え、水性相を、エーテルを使用
して抽出し、そして合した有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶剤を真
空中で濃縮乾固する。これによって、黄色の油35.0ｇ（93％）を得た。粗製生成
物は、さらに精製することなしにさらに反応させることができる。
４−ヒドロキシシクロヘキサノンエチレンケタール
水素化硼素ナトリウム3.6ｇ(0.095モル)を、エタノール300ml中のシクロヘキ
サンジオンモノエチレンケタール50ｇ(0.252モル)の溶液に加えそして混合物を
、反応が完了するまで、約２時間撹拌する。過剰の水素化硼素ナトリウムを分解
するために、アセトン30mlを滴加しそして混合物をさらに10分撹拌する。それか
らH2O 50mlをはげしく撹拌しながら加えそして混合物を、さらに15分撹拌する。
その後、反応混合物を、回転蒸発器上で濃縮しそして残留物をジエチルエーテル
にとる。有機相を、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして濃縮する。十分な乾燥
によって、帯黄色の油46ｇ（91％）を得た。得られた粗製生成物は、さらに精製
することなしにさらに反応させることができる。
実施例 Ｈ
４−（シス−４−ベンゾイルオキシシクロヘキシルオキシ）−５−クロロ−６−
エチル−ピリミジン
５−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ
）ピリミジン1.0ｇ（3.9ミリモル）および塩化ベンゾイル0.6ｇ（4.3ミリモル）
から出発して実施例Ｇと同様にして製造する。無色の結晶0.93ｇ（理論値の63％
）が得られた。融点：69〜71℃。
実施例 Ｉ
４−（４−アセチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジ
ン
ジエチルエーテル中のメチルリチウムの５％溶液25mlを、−10°〜０℃で、テ
トラヒドロフラン75ml中の実施例Ｄのカルボン酸3.7ｇの懸濁液に滴加する。多
量の無色の沈澱が形成される。撹拌を室温で３時間つづけ、混合物を氷上に注加
し、トルエンを加えそして有機相を分離する。乾燥および濃縮後、粗製生成物を
、酢酸エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。はじめに
トランス異性体（150mg、融点99〜100℃）が溶離され、次いで異性体（200mg、
融点78〜79℃）が溶離された。
【手続補正書】特許法第１８４条の８
【提出日】１９９６年５月３１日
【補正内容】
R5およびR6は、式IIまたはIII
〔式中、
６−員環Q′は、飽和または芳香族であり；
ｍは、２〜７の整数であり；
ｑおよびｒは、０または合計が２〜４の整数でありそして１個のCH2単位は場
合によっては酸素、硫黄または基NR10によって置換されていてもよく；
R7′およびR10は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、フェニルアルキルまたは
フェニルでありそしてフェニル基は、置換されていないかまたは該基に結合した
３個までの、また弗素の場合においても最大の数までの同一または異なる置換分
を有することができる〕の環系を形成する。
特に、本発明は、
R5およびR6が水素、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2〜C20
)−アルキニル、アリール、ヘテロシクリルそしてＵが単一の直接的結合である
場合においてはさらに、ヒドロキシ、シアノ、チオシアノ、ニトロまたはハロゲ
ンであり、このアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは
該基に結合した３個までの、弗素の場合においても最大の数までの同一または異
なる基を有することができそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基中の１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はカル
ボニル基によりまたは異種原子単位、例えば酸素、S(0)x（式中、ｘは０、１ま
たは２である）、NR9（式中、R9は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アル
コキシまたは(C1〜C4)−アルカノイルである）またはSiR7R8（式中、R7およびR8
は、(C1〜C4)−アルキル、好ましくはメチルである）により置換されることがで
き、そしてさらに、場合によっては上述したように変性されたこれらの炭化水素
基の３〜12個の原子は、環を形成することができそして上述した変化を有してい
るかまたは有していないこれらの炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、(C3〜C8)−シクロアルコキシ、(C3〜C8
)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク
リルチオ、(C1〜C20)−アルカノイル、(C3〜C8)−シクロアルカノイル、(C1〜C2 0
)−ハロアルカノイル、アロイル、アリールー(C1〜C4)−アルカノイル、(C3〜C8
)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカノイル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−ア
ルカノイル、(C1〜C20)−アルコキシカルボニル、(C1〜C20)−ハロアルコキシカ
ルボニル、(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアルキル
−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C4)−アルコキシカルボニ
ル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、(C1〜C20)−アルカノイルオキシ、(C2
〜C20)−ハロアルカノイルアルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルカノイルオキシ、
(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ、
アロイルオキシ、アリールー(C1〜C4)−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−
(C1〜C4)−アルカノイルオキシ、(C1〜C20)−アルキルスルホニルオキシ、アリ
ールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからな
る系から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの、ハロゲンの場
合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換されることができ
そしてこれらの置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換され
ていないかまたはこれらに結合した３個までの、弗素の場合においても最大の数
までの同一または異なる置換分を有することができ；または
R5およびR6が式IIまたはIII
〔式中、
６−員環Q′は、飽和または芳香族であり；
ｍは、２〜７の整数であり；
ｑおよびｒは、合計２〜４の数である整数でありそして１個のCH2単位は、場
合によっては酸素、硫黄または基NR10によって置換されていてもよく；
R7′およびR8は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において水素、(C1
〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)
−アルキルチオ、フェニル−(C1〜C4)−アルキルまたはフェニルであり、そして
フェニル基は、置換されていないかまたはこれに結合した３個までの、弗素の場
合においても最大の数までの同一または異なる置換分を有することができそして
これらの置換分は、好ましくは(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、
(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、
(C1〜C4)−アルキルチオおよびハロゲンからなる群から選択されたものである〕
の環系を形成し；
そしてさらに、ｎが５でありそしてＥが単一の直接的結合である
シス位にありそしてシクロヘキサン環上の１および４位にあると推測される
化合物に関するものである。
式Ｉの他の好ましい化合物は、
R1が水素であり；
R2が(C1〜C4)−アルキル、シクロプロピル、(C1〜C4)−ハロアルキルまたはメ
トキシメチルであり；
R3が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、またはシアノで
あり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−また
は６−員環（該環は、５−員環の場合においては１個のCH2単位の代わりに１個
の硫黄原子を含有していてもよい）を形成するかまたはR2およびR3がこれらが結
合している炭素原子と一緒になって飽和の５−または６−員環（該環は１個のCH2
単位の代わりに硫黄または酸素原子を含有していてもよい）を形成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHまたは酸素であり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素または(C1〜C4)−アルキルであり；
Ｙが酸素または単一の直接的結合であり；
Ｗが酸素であり；
Ｚが基DR5またはNR5R6であり；そして
Ｄが酸素または単一の直接的結合である化合物であり、特に R2が(C1〜C3)−
アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルであり；
R3がメチル、エチル、メトキシ、ハロゲンまたはシアノであり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリンまたは
キノリン系を形成し；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和６−員環（該
環は酸素または硫黄原子を含有していてもよい）を形成し；そして
Ｚが基DR5またはNR5R6である化合物、特に好ましい式Ｉの化合物は
R1が水素であり；
R2がエチル、プロピル、イソプロピルまたはメトキシメチルであり；
R3が弗素、塩素、臭素またはメトキシであり；または
請求の範囲
１．式Ｉ
の化合物またはその塩。
上記式において、
R1は、水素、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキルまたは(C3〜C5)−シクロアルキ
ルであり；
R2およびR3は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、(C1
〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)
−ハロアルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2〜C4)−ハロアルキニル、(C1〜C4
)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)
−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アル
コキシ−(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−ハロ
アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C4)
−アルカノイル、(C1〜C4)−アルカノイル−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハ
ロアルカノイル、(C3〜C5)−シクロアルキル、(C3〜C5)−ハロシクロアルキル、
シアノ、(C1〜C4)−シアノアルキル、ニトロ、（C1〜C4)−ニトロアルキル、チ
オシアノ、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル
−(C1〜C4)−アルキ
ル、(C1〜C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)
−アルキルチオ−(C1−C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)
−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1〜C4)−ア
ルキルスルホニルまたは(C1〜C4)−ハロアルキルスルホニルであるか；または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−
または６−員の同素環式環〔この環は、それが５−員環である場合は、CH2の代
わりに１個の酸素原子または硫黄原子を含有することができまたはこの環は、そ
れが６−員環である場合は、１個または２個のCH単位の代わりに１個または２個
の窒素原子を含有することができ、この環は、場合によっては、１、２または３
個の同一または異なる基（これらの基は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロ
アルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシま
たは(C1〜C4)−ハロアルコキシである）によって置換されていてもよい〕を形成
するか；または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和の５−、
６−または７−員の同素環式環〔この環は、１個または２個のCH2基の代わりに
酸素および／または硫黄を含有することができそしてこの環は場合によっては１
、２または３個の(C1〜C4)−アルキル基によって置換されていてもよい〕を形成
し；
Ａは、CHまたはＮであり；
Ｘは、NH、酸素または硫黄であり；
Ｅは、単一の直接的結合または直鎖状または分枝鎖状の(C1〜
C4)−アルカンジイル基、好ましくは単一の直接的結合であり；
ｎは、２〜７の整数であり；
R4は、水素または(C1〜C4)−アルキルであり；
Ｙは、酸素または単一の直接的結合であり；
Ｗは、酸素または硫黄であり；
Ｚは、基DR5またはNR5R6であり；
Ｄは、酸素、硫黄または単一の直接的結合であり；
R5およびR6は、同一または異なりそして水素、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、このアリールまたはヘテロシク
リル基は置換されていないかまたは該基に結合した３個までの、弗素の場合にお
いても最大の数までの同一または異なる基を有することができそして上述したア
ルキル、アルケニルまたはアルキニル基中の１個または２個以上、好ましくは３
個までの非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によりまたは異種原子単位、例えば
酸素、S(0)x（式中、ｘは０、１または２である）、NR9（式中、R9は水素、(C1
〜C4)−アルキル、（C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−アルカノイルである
）またはSiR7R8（式中、R7およびR8は、(C1〜C4)−アルキル、好ましくはメチル
である）により置換されることができそしてさらに場合によっては上述したよう
に変性されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は、環を形成することができ
そして上述した変化を有するかまたは有していないこれらの炭化水素基は、場合
によっては、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアル
コキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロ
シクリルチオ、アルカノイル、シクロアル
カノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキ
ルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロア
ルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシ
カルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノ
イルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアル
キルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテ
ロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニ
ルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる系から選択
された１個または２個以上、好ましくは３個までの、弗素の場合においては最大
の数までの同一または異なる基によって置換されることができ、そしてこれらの
置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかま
たはこれらに結合した３個までの、弗素の場合においても最大の数までの同一ま
たは異なる置換分を有することができ（但し、式Ｉにおける複素環がピリジン系
（A=CHであり、R2およびR3が環状的に結合していない）でありそしてＺが基DR5
である場合は、R5は(C1〜C4)−アルキルでない）；または
R5およびR6は、式IIまたはIII
〔式中、
６−員環Q′は、飽和または芳香族であり；
ｍは、２〜７の整数であり；
ｑおよびｒは、０または合計が２〜４の整数でありそして１個のCH2単位は
場合によっては酸素、硫黄または基NR10によって置換されていてもよく；
R7′およびR10は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素
、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、フェニルアルキルまた
はフェニルでありそしてフェニル基は、置換されていないかまたは該基に結合し
た３個までの、また弗素の場合においても最大の数までの同一または異なる置換
分を有することができる〕の環系を形成する。
２．R5およびR6が水素、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2〜C20
)−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、このアリールまたは
ヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは該基に結合した３個までの、弗
素の場合においても最大の数までの同一または異なる基を有することができそし
て上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基中の１個または２個以上、
好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によりまたは異種原子
単位、例えば酸素、S(0)x（式中、ｘは０、１または２である）、NR9（式中、R9
は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−アルカノ
イルである）またはSiR7R8（式中、R7およびR8は、(C1〜C4)−アルキル、好まし
くはメチルである）により置換されることができ、そしてさらに、場合によって
は上述したように変性されたこれらの
炭化水素基の３〜12個の原子は、環を形成することができそして上述した変化を
有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、場合によっては、ハロ
ゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、(C3〜C8)−シクロアルコキシ
、(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘ
テロシクリルチオ、(C1〜C20)−アルカノイル、(C3〜C8)−シクロアルカノイル
、(C1〜C20)−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−(C1〜C4)−アルカノイ
ル、(C3〜C8)−シクロアルキル−（C1〜C4)−アルカノイル、ヘテロシクリル−(
C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C20)−アルコキシカルボニル、(C1〜C20)−ハロ
アルコキシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C3〜C8)−シ
クロアルキル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C4)−アルコ
キシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、アリール
オキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、(C1〜C20)−アルカノイ
ルオキシ、(C2〜C20)−ハロアルカノイルアルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルカ
ノイルオキシ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ、ア
ロイルオキシ、アリール−(C1〜C4)−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−(C1
〜C4)−アルカノイルオキシ、(C1〜C20)−アルキルスルホニルオキシ、アリー
ルスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる
系から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの、ハロゲンの場合
においては最大の数までの同一または異なる基によって置換されることができそ
してこれらの置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換されて
いないか
またはこれらに結合した３個までの、弗素の場合においても最大の数までの同
一または異なる置換分を有することができ；または
R5およびR6が式IIまたはIII
〔式中、
６−員環Q′は、飽和または芳香族であり；
ｍは、２〜７の整数であり；
ｑおよびｒは、合計２〜４の整数でありそして１個のCH2単位は、場合によ
っては酸素、硫黄または基NR10によって置換されていてもよく；
R7′およびR10は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において水素、(
C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4
)−アルキルチオまたはフェニル−(C1〜C4)−アルキルでありまたはこれに結合
した３個までの、弗素の場合においても最大の数までの同一または異なる置換分
を有することができる〕の環系を形成する請求項１記載の式Ｉの化合物またはそ
の塩。
３．R1が水素であり；
R2が(C1〜C4)−アルキル、シクロプロピル、(C1〜C4)−ハロアルキルまたは
メトキシメチルであり；
R3が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、またはシアノ
であり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−ま
たは６−員環（該環は、５−員環の場合においては1個のCH2単位の代わりに１個
の硫黄原子を含有していてもよい）
を形成するかまたはR2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって
飽和の５−または６−員環（該環は１個のCH2単位の代わりに硫黄または酸素原
子を含有していてもよい）を形成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHまたは酸素であり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素または(C1〜C4)−アルキルであり；
Ｙが酸素または単一の直接的結合であり；
Ｗが酸素であり；
Ｚが基DR5またはNR5R6であり；そして
Ｄが酸素または単一の直接的結合である請求項１または２記載の式Ｉの化合
物またはその塩。
４．R2が(C1〜C3)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチルまたはメト
キシメチルであり；
R3がメチル、エチル、メトキシ、ハロゲンまたはシアノであり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリンまた
はキノリン系を形成し；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和６−員環（
該環は酸素または硫黄原子を含有していてもよい）を形成し；そして
Ｚが基DR5またはNR5R6である請求項１〜３の何れかの項記載の式Ｉの化合物
またはその塩。
５．R1が水素であり；
R2がエチル、プロピル、イソプロピルまたはメトキシメチルであり；
R3が弗素、塩素、臭素またはメトキシであり：または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリン系（
弗素、塩素、臭素および／またはメチルによって置換されていてもよい）を形成
し；または
R2およびR3がピリミジン環と一緒になって5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリ
ン系を形成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHであり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素であり；
ｎが４または５の整数であり；
Ｙが酸素または単一の結合であり；
ＺがDR5またはNR5R6であり；
Ｄが酸素または単一の直接的結合であり；そして
Ｗが酸素である請求項１〜４の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩
。
６．R1が水素であり；
R2がメトキシメチルでありそしてR3がメトキシまたは塩素であり；
R2がエチル、プロピルまたはイソプロピルでありそしてR3が塩素または臭素
であり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリン系を
形成し；
ＡがCHまたはＮであり；
ＸがNHであり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素であり；
ｎが４または５の数であり；
Ｙが単一の直接的結合であり；
ＺがDR5またはNR5R6であり；
Ｄが酸素または単一の直接的結合であり；そして
Ｗが酸素である請求項１〜５の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩
。
７．R1が水素であり；
R2がメトキシメチルでありそしてR3がメトキシであり；または
R2がエチルでありそしてR3が塩素または臭素であり；または
R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってキナゾリン系を
形成し；
Ａが窒素であり；
ＸがNHであり；
Ｅが単一の直接的結合であり；
R4が水素であり；
ｎが５の数でありそして基は、相互に関して1,4−位およびシス−位にあり
；
Ｙが単一の直接的結合であり；
Ｗが酸素であり；
ＺがDR5であり；
Ｄは、酸素または単一の直接的結合である請求項１〜６の何れかの項記載の
式Ｉの化合物またはその塩。
８．ｎが５であり、-Y-CW-Zが-X-E-に対してシクロヘキサン環の４−位にありそ
してこれらの２個の基が相互にシス配置にある請求項１〜７の何れかの項記載の
式Ｉの化合物またはその塩。
９．(ａ) 式IV
（式中、Ａ、R1、R2およびR3は式Ｉにおいて定義した通りでありそしてＬは脱
離基である）の化合物を式Ｖ
（式中、Ｘ、Ｅ、R4、ｎ、Ｙ、ＷおよびＺは式Ｉにおいて定義した通りである
）の化合物と反応させ、
(ｂ) ｎが５である式Ｉの化合物を製造するために、式VII
（式中、Ａ、R1、R2、R3、Ｘ、Ｅ、R4、Ｙ、ＷおよびＺは式Ｉにおいて定義し
た通りである）の化合物を水素添加し、
(ｃ) ＸがNHである式Ｉの化合物を製造するために、式Ｘ
（式中、Ａ、R1、R2、R3、Ｅ、ｎ、R4、Ｙ、ＷおよびＺは式Ｉにおいて定義し
た通りである）の化合物を還元し、
(ｄ) R2およびR3が一緒になって-(CH2)4-である式Ｉの化合物を製造するた
めに、R2およびR3が一緒になって-CH=CH-CH=CH-でありそして残りの基が式Ｉに
おいて定義した通りである式Ｉのキノリンを、貴金属触媒の存在下において水素
添加し、
(ｅ) Ｙが酸素である式Ｉの化合物を製造するために、式XII
（式中、Ａ、R1、R2、R3、Ｘ、ＥおよびR4は式Ｉにおいて定義した通りである
）の化合物を式
（式中、ＷおよびＺは式Ｉにおいて定義した通りでありそしてＬは式IVにおい
て定義した通りである）の化合物でアシル化し、
それ自体既知の方法において変性し、または
(ｇ) 適宜(ａ)〜(ｆ)により得られた化合物において、基R3＝水素をハロゲ
ンと交換し；
そして適宜、式Ｉの得られた化合物をその塩に変換することからなる請求項
１〜８の何れかの項記載の式Ｉの化合物を製造する方法。
10．請求項１〜８の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物および少なくとも
１種の処方剤からなる組成物。
11．慣用の添加剤または補助剤と一緒にした請求項１〜８の何れかの項記載の少
なくとも１種の化合物の殺菌的に有効な量からなる請求項10記載の殺菌組成物。
12．慣用の添加剤または補助剤と一緒にした請求項１〜８の何れかの項記載の少
なくとも１種の化合物の有効量からなる殺虫、殺ダニ、殺マダニまたは殺線虫の
請求項10記載の組成物。
13．慣用の補助剤または添加剤と一緒にした請求項１〜８の何れかの項記載の少
なくとも１種の化合物の殺菌的に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺マダニ的にまたは
殺線虫的に有効な量および好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤および除草剤の系からの少なくとも１種の他の活性物質からなる作
物保護製品。
14．慣用の補助剤および添加剤と一緒にした請求項１〜８の何れかの項記載の少
なくとも１種の化合物の有効量からなる木材の保護または封止用コンパウンド、
塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤またはドリリングまたはカッティング油にお
ける防腐剤として使用される組成物。
15．好ましくは体内寄生虫または体外寄生虫を防除する家畜医薬として使用する
ための請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10記載の組成物。
16．活性物質および他の添加剤を合しそしてこの混合物を処方して適当な使用形
態を得ることからなる請求項10〜15の何れかの項記載の組成物の製法。
17．殺菌剤としての請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11
、13および14の何れかの項記載の組成物の使用。
18．木材防腐剤または封止用コンパウンド、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤
またはドリリングおよびカッティング油における防腐剤としての請求項１〜８の
何れかの項記載の式Ｉの化合物または請求項10、11および14の何れかの項記載の
組成物の使用。
19．請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11、13および14の
何れかの項記載の組成物の殺菌的に有効な量を、菌にまたはこれらの菌によって
汚染された植物、領域または基質にまたは種子に適用することからなる植物病因
性菌を防除する方法。
20．請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11および13の何れ
かの項記載の組成物の有効量を、害虫、ダニ、軟体動物および線虫にまたはこれ
らに汚染された植物、領域または基
質に適用することからなる害虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除する方法。
21．害虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除するため請求項１〜８の何れかの項
記載の化合物または請求項10、11および13の何れかの項記載の組成物の使用。
22．請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11、13および14の
何れかの項記載の組成物の有効量で処理または被覆した種子。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 239/42 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ
239/46 8615−4Ｃ 239/46
401/12 ２１１ 9159−4Ｃ 401/12 ２１１
２３９ 9159−4Ｃ ２３９
405/12 ２３９ 9159−4Ｃ 405/12 ２３９
409/12 ２３９ 9159−4Ｃ 409/12 ２３９
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，
ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，Ｃ
Ｚ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ
，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，
ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，Ｓ
Ｉ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 ブラウン，ペーター
ドイツ連邦共和国デー−55268 ニーダー
−オルム．レクトル−ロート−シユトラー
セ ２アー
(72)発明者 クナウフ，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー−65817 エプシユ
タイン．イム・キルシユガルテン24
(72)発明者 ザクセ，ブルクハルト
ドイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハ
イム．アンデア ツイーゲライ30
(72)発明者 ヴアルタースドルフアー，アナ
ドイツ連邦共和国デー−60529 フランク
フルト．ラウエンターラーヴエーク28
(72)発明者 ケルン，マンフレート
ドイツ連邦共和国デー−55296 レルツヴ
アイラー．トラミーネルヴエーク８
(72)発明者 リユメン，ペーター
ドイツ連邦共和国デー−65527 ニーデル
ンハウゼン．ラウテンヴエーク１
(72)発明者 ボーニン，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハ
イム．イム・シユルツエーンテン18