JP3046354B2 - 置換されたピリジン、それらの製造方法、及びそれらを農薬及び殺菌剤として使用する方法 - Google Patents
置換されたピリジン、それらの製造方法、及びそれらを農薬及び殺菌剤として使用する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規の置換された４−アミノ−及び４−ヒ
ドロキシピリジン、それらの製造方法、並びにそれらを
農薬（Pesticide）、特に殺虫剤、殺だに剤及び殺菌剤
（Fungicide）として使用する方法に関する。
ドロキシピリジン、それらの製造方法、並びにそれらを
農薬（Pesticide）、特に殺虫剤、殺だに剤及び殺菌剤
（Fungicide）として使用する方法に関する。
ある種の置換された４−アミノピリジン及び４−ヒド
ロキシピリジンが殺菌作用、殺だに作用及び殺虫作用を
示すことが既に知られている（国際特許出願公開第93/0
5050号明細書参照）。しかし、特に低い施用量及び濃度
における、これらの化合物のこの生物的作用は全ての応
用範囲において満足できるものではない。
ロキシピリジンが殺菌作用、殺だに作用及び殺虫作用を
示すことが既に知られている（国際特許出願公開第93/0
5050号明細書参照）。しかし、特に低い施用量及び濃度
における、これらの化合物のこの生物的作用は全ての応
用範囲において満足できるものではない。
生物的活性を有する、下記の式１で表される新規の置
換された４−アミノ−及び４−ヒドロキシピリジンが開
発された。
換された４−アミノ−及び４−ヒドロキシピリジンが開
発された。
それ故、本発明は、上記式１で表される化合物及びそ
れらの塩に関し、この式中、各記号は以下の意味を有す
る： （１）R1、R2、R3及びR4、（C1−C4）−アルキル、（C2
−C4）−アルケニル、（C1−C4）−アルコキシ、（C2−
C4）−アルケニルオキシ、ハロゲン−（C1−C4）−アル
キル、ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、ハロゲン−
（C1−C4）−アルコキシ、ハロゲン−（C2−C4）−アル
ケニルオキシ、Ｒ−Ｏ−CH2−、Ｒ−Ｏ−CO、ハロゲン
−（C1−C4）−アルコキシメチル、ハロゲン−（C2−
C4）−アルケニルオキシメチル、ハロゲン−（C1−C4）
−アルコキシカルボニル、ハロゲン−（C2−C4）−アル
ケニルオキシカルボニル、（C1−C4）−アルキルチオ、
（C2−C4）−アルケニルチオ、（C1−C4）−アルキルス
ルフィニル、（C2−C4）−アルケニルスルフィニル、
（C1−C4）−アルキルスルホニル、（C2−C4）−アルケ
ニルスルホニル、アリール、置換されたアミノ、シア
ノ、ハロゲン及び水素からなる群から選択される同一ま
たは異なる基であり、この際Ｒは（C1−C10）−アルキ
ル、（C2−C10）−アルケニル、（C2−C10）−アルキニ
ル、（C3−C8）−シクロアルキルまたはアラルキルであ
り、アリールは以下（４）において定義される通りであ
り、アラルキルはアリール−（C1−C4）−アルキルであ
り、 （２）ＸはＯ、Ｓ、NH、NRまたはNORであり、Ｒは上記
（１）において定義される通りであり、 （３）Ｙは、結合橋または、一つのメチレン基が一つの
酸素原子によって置き換えられていてもよい１〜６個の
炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、これは場合
によっては以下の群から選択される、一つまたはそれ以
上、好ましくは３つまでの同一または異なる基によって
置換されており： （C1−C7）−アルキル、 好ましくは直鎖状の（C1−C4）−アルキル、 分枝状（C3−C7）−アルキル、 （C2−C4）−アルケニル、 （C3−C4）−アルキニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル及び ハロゲン： （４）Ｚは、（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5−
C8）−シクロアルケニルであり、この際その環状炭化水
素部分におけるCH2はNR5（R5はフェニルまたは置換され
たフェニルである）によって置き換えられていてもよ
く、そしてこの（C3−C8）−シクロアルキル及び（C5−
C8）シクロアルケニル基は、以下の群から選択される、
一つまたはそれ以上の、好ましくは３つまでの同一また
は異なる基によって置換されていてもよく： （C5−C18）−アルキル、 （C5−C18）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C18）−アルケニルオキシ、 （C5−C18）−アルカノイルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 RN9N10、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、 （C1−C18）−アルカンジイルオキシ、 （C1−C13）−アルキルオキシミノ（oximino）及び （C2−C18）−アルキリデン； またこの際、 アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデ
ン及びこれらから誘導される基、例えばアルコキシは分
枝状または直鎖状であることができ、一つまたはそれ以
上、好ましくは３つまでのメチレン基は複素原子／基、
例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11は水素、（C1−
C4）−アルキルまたは（C1−C4）−アシルであり、R12
及びR13は同一かまたは異なっていて、互いに独立して
（C1−C4）−アルキル、フェニルまたは置換されたフェ
ニルである）によって置き換えられていてもよく、更に
は３〜６個の炭素原子が一つの環を形成することもで
き、そして これらの置換基は場合によっては以下の群から選択さ
れる一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの、ハロ
ゲンの場合には最高数までの同一または異なる基によっ
て置換されており； ハロゲン、 （C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は互いに独立して（C1−C4）−アルキル、
フェニル及び／または置換されたフェニルであり、そし
て R9及びR10は、互いに独立して、（C1−C4）−アシル、
（C3−C6）−シクロアルキル、フェニル及び／または置
換されたフェニルであり得、 アリールは、場合によっては、以下の群から選択される
一つまたはそれ以上の、好ましくは３つまでの同一また
は異なる基によって置換されているフェニル基である： ハロゲン、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 NO2、 −CO−R14、 アセトキシ、 ヒドロキシ、 シアノ、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 NR15R16、 Ｓ（Ｏ）R17、 SO2R17、 （C1−C12）−アルキル、 （C2−C12）−アルケニル、 （C1−C7）−アルコキシ及び （C1−C7）−アルキルチオ； ［これら置換基において、 R14は、（C1−C7）−アルキル、ハロゲン−（C1−C7）
−アルキル、（C3−C7）−シクロアルキル、ハロゲン−
（C3−C7）−シクロアルキル、（C1−C7）−アルコキ
シ、フェニルまたは置換されたフェニルであり、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 R15及びR16が互いに独立して水素、（C1−C4）−アルキ
ル及び／または（C1−C4）−アシルであり、 R17は、（C1−C10）−アルキル、フェニルまたは置換さ
れたフェニルであり、 （C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケニルに
おける炭化水素鎖は非分枝状または分枝状であることが
できそして一つまたはそれ以上のCH2基が、複素原子／
基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR11またはSiR12R
13（R11、R12及びR13は上記の意味を有する）によって
置き換えられていることができ、 この変形（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持た
ない（C1−C12）−アルキルまたは（C2−C12）−アルケ
ニル基は、追加的に一つまたはそれ以上、好ましくは３
つまでの以下の群から選択される同一または異なる基に
よって置換されていてもよく： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ヒドロキシ、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 （C1−C4）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ； （C1−C7）−アルコキシ及び（C1−C7）−アルキルチオ
は非分枝状または分枝状であることができそして一つま
たはそれ以上、好ましくは３つまでのそれらのCH2基
は、Ｏによって置き換えられていてもよく、そして更に
は一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの、ハロゲ
ンの場合は最高数までの、以下の群から選択される同一
または異なる基によって置換されていてもよい： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C2−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ］。
れらの塩に関し、この式中、各記号は以下の意味を有す
る： （１）R1、R2、R3及びR4、（C1−C4）−アルキル、（C2
−C4）−アルケニル、（C1−C4）−アルコキシ、（C2−
C4）−アルケニルオキシ、ハロゲン−（C1−C4）−アル
キル、ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、ハロゲン−
（C1−C4）−アルコキシ、ハロゲン−（C2−C4）−アル
ケニルオキシ、Ｒ−Ｏ−CH2−、Ｒ−Ｏ−CO、ハロゲン
−（C1−C4）−アルコキシメチル、ハロゲン−（C2−
C4）−アルケニルオキシメチル、ハロゲン−（C1−C4）
−アルコキシカルボニル、ハロゲン−（C2−C4）−アル
ケニルオキシカルボニル、（C1−C4）−アルキルチオ、
（C2−C4）−アルケニルチオ、（C1−C4）−アルキルス
ルフィニル、（C2−C4）−アルケニルスルフィニル、
（C1−C4）−アルキルスルホニル、（C2−C4）−アルケ
ニルスルホニル、アリール、置換されたアミノ、シア
ノ、ハロゲン及び水素からなる群から選択される同一ま
たは異なる基であり、この際Ｒは（C1−C10）−アルキ
ル、（C2−C10）−アルケニル、（C2−C10）−アルキニ
ル、（C3−C8）−シクロアルキルまたはアラルキルであ
り、アリールは以下（４）において定義される通りであ
り、アラルキルはアリール−（C1−C4）−アルキルであ
り、 （２）ＸはＯ、Ｓ、NH、NRまたはNORであり、Ｒは上記
（１）において定義される通りであり、 （３）Ｙは、結合橋または、一つのメチレン基が一つの
酸素原子によって置き換えられていてもよい１〜６個の
炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、これは場合
によっては以下の群から選択される、一つまたはそれ以
上、好ましくは３つまでの同一または異なる基によって
置換されており： （C1−C7）−アルキル、 好ましくは直鎖状の（C1−C4）−アルキル、 分枝状（C3−C7）−アルキル、 （C2−C4）−アルケニル、 （C3−C4）−アルキニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル及び ハロゲン： （４）Ｚは、（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5−
C8）−シクロアルケニルであり、この際その環状炭化水
素部分におけるCH2はNR5（R5はフェニルまたは置換され
たフェニルである）によって置き換えられていてもよ
く、そしてこの（C3−C8）−シクロアルキル及び（C5−
C8）シクロアルケニル基は、以下の群から選択される、
一つまたはそれ以上の、好ましくは３つまでの同一また
は異なる基によって置換されていてもよく： （C5−C18）−アルキル、 （C5−C18）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C18）−アルケニルオキシ、 （C5−C18）−アルカノイルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 RN9N10、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、 （C1−C18）−アルカンジイルオキシ、 （C1−C13）−アルキルオキシミノ（oximino）及び （C2−C18）−アルキリデン； またこの際、 アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデ
ン及びこれらから誘導される基、例えばアルコキシは分
枝状または直鎖状であることができ、一つまたはそれ以
上、好ましくは３つまでのメチレン基は複素原子／基、
例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11は水素、（C1−
C4）−アルキルまたは（C1−C4）−アシルであり、R12
及びR13は同一かまたは異なっていて、互いに独立して
（C1−C4）−アルキル、フェニルまたは置換されたフェ
ニルである）によって置き換えられていてもよく、更に
は３〜６個の炭素原子が一つの環を形成することもで
き、そして これらの置換基は場合によっては以下の群から選択さ
れる一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの、ハロ
ゲンの場合には最高数までの同一または異なる基によっ
て置換されており； ハロゲン、 （C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は互いに独立して（C1−C4）−アルキル、
フェニル及び／または置換されたフェニルであり、そし
て R9及びR10は、互いに独立して、（C1−C4）−アシル、
（C3−C6）−シクロアルキル、フェニル及び／または置
換されたフェニルであり得、 アリールは、場合によっては、以下の群から選択される
一つまたはそれ以上の、好ましくは３つまでの同一また
は異なる基によって置換されているフェニル基である： ハロゲン、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 NO2、 −CO−R14、 アセトキシ、 ヒドロキシ、 シアノ、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 NR15R16、 Ｓ（Ｏ）R17、 SO2R17、 （C1−C12）−アルキル、 （C2−C12）−アルケニル、 （C1−C7）−アルコキシ及び （C1−C7）−アルキルチオ； ［これら置換基において、 R14は、（C1−C7）−アルキル、ハロゲン−（C1−C7）
−アルキル、（C3−C7）−シクロアルキル、ハロゲン−
（C3−C7）−シクロアルキル、（C1−C7）−アルコキ
シ、フェニルまたは置換されたフェニルであり、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 R15及びR16が互いに独立して水素、（C1−C4）−アルキ
ル及び／または（C1−C4）−アシルであり、 R17は、（C1−C10）−アルキル、フェニルまたは置換さ
れたフェニルであり、 （C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケニルに
おける炭化水素鎖は非分枝状または分枝状であることが
できそして一つまたはそれ以上のCH2基が、複素原子／
基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR11またはSiR12R
13（R11、R12及びR13は上記の意味を有する）によって
置き換えられていることができ、 この変形（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持た
ない（C1−C12）−アルキルまたは（C2−C12）−アルケ
ニル基は、追加的に一つまたはそれ以上、好ましくは３
つまでの以下の群から選択される同一または異なる基に
よって置換されていてもよく： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ヒドロキシ、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 （C1−C4）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ； （C1−C7）−アルコキシ及び（C1−C7）−アルキルチオ
は非分枝状または分枝状であることができそして一つま
たはそれ以上、好ましくは３つまでのそれらのCH2基
は、Ｏによって置き換えられていてもよく、そして更に
は一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの、ハロゲ
ンの場合は最高数までの、以下の群から選択される同一
または異なる基によって置換されていてもよい： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C2−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ］。
特に別途に定義しない限り、上記式１における“ハロ
ゲン”は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ま
しくはフッ素、塩素または臭素原子の意味と解され、
“アルキル”という用語は、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル基、ペンチ
ル、２−メチルブチルまたは1,1−ジメチルプロピル
基、またはヘキシル、ヘプチル、オクチル、1,1,3,3−
テトラメチルブチル、ノニルまたはデシル基を包含す
る、非分枝状または分枝状炭化水素基の意味と解され、 “アルケニル”及び“アルケニル”は、上記のアルキル
基から誘導されるモノまたはポリ不飽和基の意味と解さ
れ、 “シクロアルキル”という用語は、好ましくはシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基の意味と解
され、 “シクロアルケニル”という用語は、好ましくはシクロ
ペンテニル、シキロヘキセニル、シクロヘプテニルまた
はシクロオクテニル基の意味と解され、 “アルコキシ”という用語は、その炭化水素基が上記の
“アルキル”という用語について示された意味を有する
アルコキシ基の意味と解され、 “シクロアルキルオキシ”という用語は、その炭化水素
基が、“シクロアルキル”という用語について示された
意味を有するシクロアルキルオキシ基の意味と解され、 “アルキルチオ”という用語は、その炭化水素基が“ア
ルキル”という用語について示された意味を有するアル
キルチオ基の意味と解され（これと同様のことが、“ア
ルキルスルフィニル”及び“アルキルスルホニル”とい
う用語についても適用される）、 “ハロゲン−アルキル”という用語は、一つまたはそれ
以上の水素原子が上に述べたハロゲン原子、好ましくは
塩素またはフッ素によって置き換えられた、“アルキ
ル”という用語について示された意味を有するアルキル
基の意味、例えばトリフルオルメチル基、2,2,2−トリ
フルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基または1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル基であると解され（これと同様のことが“ハロ
ゲン−アルケニル”という用語にも適用される）、 “ハロゲン−アルコキシ”という用語は、そのハロゲン
−炭化水素基が“ハロゲン−アルキル”という用語につ
いて示された意味を有するハロゲン−アルコキシ基の意
味と解され、 “置換されたフェニル”という用語は、一つまたはそれ
以上の、好ましくは３つまでの、以下の群から選択され
る同一または異なる置換基を有するフェニル基と解さ
れ： ハロゲン、 （C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ヒドロキシ−（C1−C4）−アルキル、 （C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 フェノキシ、 フェニル、 ニトロ、 ヒドロキシ、 シアノ、 （C1−C4）−アルカノイル、 ベンゾイル、 （C1−C4）−アルカノイルオキシ、 （C1−C4）−アルコキシカルボニル； “置換されたアミノ”という用語は、一つまたは二つの
（C1−C4）−アルキル基または（C1−C4）−アルカノイ
ル基によって置換されているアミノ基の意味と解され、 “１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基”とい
う用語は、ｎ−アルカンまたはｎ−アルケンの鎖の二つ
の末端の炭素原子からそれぞれ一つの水素を除くことに
よってこれらから誘導される基の意味、例えばメチレ
ン、エタンジイル、トリメチレンまたはテトラメチレン
であると解され、 “アシル”という用語は、特にアルカノイル基、例えば
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリルまたはラ
ウロイル、あるいはアルコキシカルボニル基の意味と解
されるべきである。
ゲン”は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ま
しくはフッ素、塩素または臭素原子の意味と解され、
“アルキル”という用語は、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル基、ペンチ
ル、２−メチルブチルまたは1,1−ジメチルプロピル
基、またはヘキシル、ヘプチル、オクチル、1,1,3,3−
テトラメチルブチル、ノニルまたはデシル基を包含す
る、非分枝状または分枝状炭化水素基の意味と解され、 “アルケニル”及び“アルケニル”は、上記のアルキル
基から誘導されるモノまたはポリ不飽和基の意味と解さ
れ、 “シクロアルキル”という用語は、好ましくはシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基の意味と解
され、 “シクロアルケニル”という用語は、好ましくはシクロ
ペンテニル、シキロヘキセニル、シクロヘプテニルまた
はシクロオクテニル基の意味と解され、 “アルコキシ”という用語は、その炭化水素基が上記の
“アルキル”という用語について示された意味を有する
アルコキシ基の意味と解され、 “シクロアルキルオキシ”という用語は、その炭化水素
基が、“シクロアルキル”という用語について示された
意味を有するシクロアルキルオキシ基の意味と解され、 “アルキルチオ”という用語は、その炭化水素基が“ア
ルキル”という用語について示された意味を有するアル
キルチオ基の意味と解され（これと同様のことが、“ア
ルキルスルフィニル”及び“アルキルスルホニル”とい
う用語についても適用される）、 “ハロゲン−アルキル”という用語は、一つまたはそれ
以上の水素原子が上に述べたハロゲン原子、好ましくは
塩素またはフッ素によって置き換えられた、“アルキ
ル”という用語について示された意味を有するアルキル
基の意味、例えばトリフルオルメチル基、2,2,2−トリ
フルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基または1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル基であると解され（これと同様のことが“ハロ
ゲン−アルケニル”という用語にも適用される）、 “ハロゲン−アルコキシ”という用語は、そのハロゲン
−炭化水素基が“ハロゲン−アルキル”という用語につ
いて示された意味を有するハロゲン−アルコキシ基の意
味と解され、 “置換されたフェニル”という用語は、一つまたはそれ
以上の、好ましくは３つまでの、以下の群から選択され
る同一または異なる置換基を有するフェニル基と解さ
れ： ハロゲン、 （C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ヒドロキシ−（C1−C4）−アルキル、 （C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 フェノキシ、 フェニル、 ニトロ、 ヒドロキシ、 シアノ、 （C1−C4）−アルカノイル、 ベンゾイル、 （C1−C4）−アルカノイルオキシ、 （C1−C4）−アルコキシカルボニル； “置換されたアミノ”という用語は、一つまたは二つの
（C1−C4）−アルキル基または（C1−C4）−アルカノイ
ル基によって置換されているアミノ基の意味と解され、 “１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基”とい
う用語は、ｎ−アルカンまたはｎ−アルケンの鎖の二つ
の末端の炭素原子からそれぞれ一つの水素を除くことに
よってこれらから誘導される基の意味、例えばメチレ
ン、エタンジイル、トリメチレンまたはテトラメチレン
であると解され、 “アシル”という用語は、特にアルカノイル基、例えば
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリルまたはラ
ウロイル、あるいはアルコキシカルボニル基の意味と解
されるべきである。
上記の説明は、同族列（homologs）またはこれから誘
導される基にも対応して適用される。
導される基にも対応して適用される。
上記（４）において定義される（C3−C8）−シクロア
ルキル及び（C5−C8）−シクロアルケニルの置換基は、
Ｙに対してシスまたはトランスに位置することができ
る。シス位置が好ましく、そして一つの置換基だけが存
在する場合には、それはシクロヘキシルにおいて４−位
置に位置するべきである。
ルキル及び（C5−C8）−シクロアルケニルの置換基は、
Ｙに対してシスまたはトランスに位置することができ
る。シス位置が好ましく、そして一つの置換基だけが存
在する場合には、それはシクロヘキシルにおいて４−位
置に位置するべきである。
式１の好ましい化合物及びそれらの塩は、式１中、 （１）R1、R2、R3及びR4が、（C1−C4）−アルキル、
（C2−C4）−アルケニル、（C1−C4）−アルコキシ、
（C2−C4）−アルケニルオキシ、ハロゲン−（C1−C4）
−アルキル、ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、ハロ
ゲン−（C1−C4）−アルコキシ、ハロゲン−（C2−C4）
−アルケニルオキシ、Ｒ−Ｏ−CH2−、Ｒ−Ｏ−CO−、
ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシメチル、ハロゲン−
（C2−C4）−アルケニルオキシメチル、ハロゲン−（C1
−C4）−アルコキシカルボニル、ハロゲン−（C2−C4）
−アルケニルオキシカルボニル、シアノ、ハロゲン及び
水素からなる群から選択される同一または異なる基であ
り、この際Ｒは上記で定義した通りであるが、最大７個
の炭素原子を有しそしてシクロアルキルまたはアラルキ
ルではなく、 （２）ＸがＯ、ＳまたはNHであり、 （３）Ｙが上記で定義した通りであり、 （４）Ｚが、好ましくは（C3−C8）−シクロアルキルま
たは（C5−C8）−シクロアルケニルであり、これらの環
状炭化水素部分のCH2はNR5（R5はフェニルまたは置換さ
れたフェニルである）によって置き換えられることがで
き、そしてこの（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5
−C8）−シクロアルケニル基は以下の群から選択される
一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの同一または
異なる基によって置換されていることができ： （C5−C18）−アルキル、 （C5−C18）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C18）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、 （C1−C18）−アルカンジイルジオキシ、 （C1−C13）−アルキルオキシミノ及び （C2−C18）−アルキリデン； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、ア
ルキリデン及びこれらから誘導される基、例えばアルコ
キシは非分枝状または分枝状あることができ、そして一
つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基は
複素／基、例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11は（C1
−C4）−アシルでありそしてR12及びR13は、同一かまた
は異なっており互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニルまたは置換されたフェニルである）によっ
て置き換えられていることができ、更には３〜６個の炭
素原子が一つの環を形成することもでき、そして これらの置換基は場合によっては、一つまたはそれ以
上、好ましくは３つまでの、ハロゲンの場合においては
最大数までの、以下の群から選択される同一または異な
る基によって置換されており： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は互いに独立して（C1−C4）−アルキル、
フェニル及び／または置換されたフェニルであり、そし
て アリールは、場合によっては、一つまたはそれ以上、好
ましくは３つまでの以下の群から選択される同一かまた
は互いに異なる基によって置換されているフェニル基で
ある、： ハロゲン、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 −CO−R14、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 NR15R16、 （C1−C12）−アルキル、 （C2−C12）−アルケニル及び （C1−C7）−アルコキシ； ［これら置換基において、 R14は、（C1−C7）−アルキル、ハロゲン−（C1−C7）
−アルキル、（C5−C6）−シクロアルキル、（C1−C7）
−アルコキシ、フェニルまたは置換されたフェニルであ
り、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 R15及びR16は、互いに独立して、水素、（C1−C4）−ア
ルキル及び／または（C1−C4）−アシルであり、 （C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケニルに
おいて炭化水素鎖は非分枝状または分枝状であることが
でき、そして一つまたはそれ以上のCH2基は複素原子／
基、例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11、R12及びR13
は上記の意味を有する）によって置き換えられていても
よく、 この変形を（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持
たない（C1−C12）−アルキルまたは（C2−C12）−アル
ケニル基は、付加的に一つまたはそれ以上、好ましくは
３つまでの以下の群から選択される同一または異なる基
によって置換されていてもよく： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ヒドロキシ、 （C3−C6）−シクロアルキル、 （C1−C4）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； （C1−C7）−アルコキシは非分枝状または分枝状である
ことができ、そしてそれの一つまたはそれ以上、好まし
くは３つまでのCH2基はＯによって置き換えられている
ことができ、更には一つまたはそれ以上、好ましくは３
つまでの、ハロゲンの場合には最大数までの以下の群か
ら選択される同一または異なる基によって置換されてい
ることができる： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C3−C6）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ］ 化合物またはこれらの塩である。
（C2−C4）−アルケニル、（C1−C4）−アルコキシ、
（C2−C4）−アルケニルオキシ、ハロゲン−（C1−C4）
−アルキル、ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、ハロ
ゲン−（C1−C4）−アルコキシ、ハロゲン−（C2−C4）
−アルケニルオキシ、Ｒ−Ｏ−CH2−、Ｒ−Ｏ−CO−、
ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシメチル、ハロゲン−
（C2−C4）−アルケニルオキシメチル、ハロゲン−（C1
−C4）−アルコキシカルボニル、ハロゲン−（C2−C4）
−アルケニルオキシカルボニル、シアノ、ハロゲン及び
水素からなる群から選択される同一または異なる基であ
り、この際Ｒは上記で定義した通りであるが、最大７個
の炭素原子を有しそしてシクロアルキルまたはアラルキ
ルではなく、 （２）ＸがＯ、ＳまたはNHであり、 （３）Ｙが上記で定義した通りであり、 （４）Ｚが、好ましくは（C3−C8）−シクロアルキルま
たは（C5−C8）−シクロアルケニルであり、これらの環
状炭化水素部分のCH2はNR5（R5はフェニルまたは置換さ
れたフェニルである）によって置き換えられることがで
き、そしてこの（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5
−C8）−シクロアルケニル基は以下の群から選択される
一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの同一または
異なる基によって置換されていることができ： （C5−C18）−アルキル、 （C5−C18）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C18）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、 （C1−C18）−アルカンジイルジオキシ、 （C1−C13）−アルキルオキシミノ及び （C2−C18）−アルキリデン； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、ア
ルキリデン及びこれらから誘導される基、例えばアルコ
キシは非分枝状または分枝状あることができ、そして一
つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基は
複素／基、例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11は（C1
−C4）−アシルでありそしてR12及びR13は、同一かまた
は異なっており互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニルまたは置換されたフェニルである）によっ
て置き換えられていることができ、更には３〜６個の炭
素原子が一つの環を形成することもでき、そして これらの置換基は場合によっては、一つまたはそれ以
上、好ましくは３つまでの、ハロゲンの場合においては
最大数までの、以下の群から選択される同一または異な
る基によって置換されており： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は互いに独立して（C1−C4）−アルキル、
フェニル及び／または置換されたフェニルであり、そし
て アリールは、場合によっては、一つまたはそれ以上、好
ましくは３つまでの以下の群から選択される同一かまた
は互いに異なる基によって置換されているフェニル基で
ある、： ハロゲン、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 −CO−R14、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 NR15R16、 （C1−C12）−アルキル、 （C2−C12）−アルケニル及び （C1−C7）−アルコキシ； ［これら置換基において、 R14は、（C1−C7）−アルキル、ハロゲン−（C1−C7）
−アルキル、（C5−C6）−シクロアルキル、（C1−C7）
−アルコキシ、フェニルまたは置換されたフェニルであ
り、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 R15及びR16は、互いに独立して、水素、（C1−C4）−ア
ルキル及び／または（C1−C4）−アシルであり、 （C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケニルに
おいて炭化水素鎖は非分枝状または分枝状であることが
でき、そして一つまたはそれ以上のCH2基は複素原子／
基、例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11、R12及びR13
は上記の意味を有する）によって置き換えられていても
よく、 この変形を（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持
たない（C1−C12）−アルキルまたは（C2−C12）−アル
ケニル基は、付加的に一つまたはそれ以上、好ましくは
３つまでの以下の群から選択される同一または異なる基
によって置換されていてもよく： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ヒドロキシ、 （C3−C6）−シクロアルキル、 （C1−C4）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； （C1−C7）−アルコキシは非分枝状または分枝状である
ことができ、そしてそれの一つまたはそれ以上、好まし
くは３つまでのCH2基はＯによって置き換えられている
ことができ、更には一つまたはそれ以上、好ましくは３
つまでの、ハロゲンの場合には最大数までの以下の群か
ら選択される同一または異なる基によって置換されてい
ることができる： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C3−C6）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ］ 化合物またはこれらの塩である。
特に好ましい式１の化合物及びそれらの塩は、式１
中、 （１）R1、R2、R3及びR4が、以下の群から選択される同
一または異なる基であり： （C1−C3）−アルキル、 （C2−C3）−アルケニル、 （C1−C3）−アルコキシ、 （C2−C3）−アルケニルオキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルキオシ、 Ｒ−Ｏ−CH2−、 Ｒ−Ｏ−CO−、 ハロゲン−（C1−C3）−アルコキシメチル、 ハロゲン−（C2−C3）−アルケニルオキシメチル、 ハロゲン−（C1−C3）−アルコキシカルボニル、 ハロゲン−（C2−C3）−アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン 及び水素； （Ｒは最初に述べた意味を有するが、最大５個の炭素原
子を有しそしてアルキニル、シクロアルキニルまたはア
ラルキルではない） （２）ＸがＯ、Ｓ、NHまたはNRであり、 （３）Ｙが結合橋または一つのメチレン基が一つの酸素
原子によって置き換えられていてもよく、そして場合に
よっては、一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの
以下の群から選択される同一または異なる基によって置
換されている１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水
素基であり： （C1−C3）−アルキル、 分枝した（C3−C5）−アルキル、 ハロゲン−（C1−C3）−アルキル及び ハロゲン； （４）Ｚが（C3−C6）−シクロアルキルであり、この
際、環状炭化水素部分のCH2は、NR5（R5はフェニルまた
は置換されたフェニルである）によって置き換えられて
いてもよく、この（C3−C6）−シクロアルキル基は、一
つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの以下の群から
選択される同一または異なる基によって置換されている
ことができ： （C5−C12）−アルキル、 （C5−C12）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C12）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、 （C1−C18）−アルカンジイルジオキシ、 （C1−C18）−アルキルオキシミノ及び （C2−C12）−アルカンジイル； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、ア
ルキリデン及びこれらから誘導される基、例えばアルコ
キシは非分枝状または分枝状であることができ、そして
一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基
は複素原子／基、例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11
は（C1−C4）−アシルであり、そしてR12及びR13は、同
一かまたは異なっていて互いに独立して、（C1−C4）−
アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである）
によって置き換えられていてもよく、更には３〜６個の
炭素原子が一つの環を形成することもでき、そして これらの置換基は、場合によっては、一つまたはそれ
以上、好ましくは３つまでの、ハロゲンの場合において
は最大数の、以下の群から選択される同一または異なる
基によって置換されており： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル 置換されたフェニル； 上記定義において、 R6、R7及びR8は、互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニル及び／または置換されたフェニルであり、
そして アリールは、場合によっては一つまたはそれ以上、好ま
しくは３つまでの以下の群から選択される同一または異
なる基によって置換されているフェニル基である、： ハロゲン、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 （C1−C6）−アルキル及び （C1−C7）−アルコキシ； ［上記置換基において、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 （C1−C6）−アルキルにおける炭化水素鎖は非分枝状ま
たは分枝状であることができ、そして一つまたはそれ以
上のCH2基は複素原子／基、例えばＯ、NR11またはSiR12
R13（R11、R12及びR13は上記の意味を有する）によって
置き換えられていることができ、 この変形（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持た
ない（C1−C6）−アルキル基は、付加的に一つまたはそ
れ以上、好ましくは３つまでの以下の群から選択される
同一または異なる基によって置換されていることがで
き： ハロゲン、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； （C1−C7）−アルコキシは非分枝状または分枝状である
ことができ、そして一つまたはそれ以上、好ましくは３
つまでのそれのCH2はＯによって置き換えられていても
よく、更には一つまたはそれ以上、好ましくは３つまで
の、ハロゲンの場合には最大数までの、以下の群から選
択される同一または異なる基によって置換されていても
よい： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ］ 化合物及びそれらの塩である。
中、 （１）R1、R2、R3及びR4が、以下の群から選択される同
一または異なる基であり： （C1−C3）−アルキル、 （C2−C3）−アルケニル、 （C1−C3）−アルコキシ、 （C2−C3）−アルケニルオキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルキオシ、 Ｒ−Ｏ−CH2−、 Ｒ−Ｏ−CO−、 ハロゲン−（C1−C3）−アルコキシメチル、 ハロゲン−（C2−C3）−アルケニルオキシメチル、 ハロゲン−（C1−C3）−アルコキシカルボニル、 ハロゲン−（C2−C3）−アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン 及び水素； （Ｒは最初に述べた意味を有するが、最大５個の炭素原
子を有しそしてアルキニル、シクロアルキニルまたはア
ラルキルではない） （２）ＸがＯ、Ｓ、NHまたはNRであり、 （３）Ｙが結合橋または一つのメチレン基が一つの酸素
原子によって置き換えられていてもよく、そして場合に
よっては、一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの
以下の群から選択される同一または異なる基によって置
換されている１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水
素基であり： （C1−C3）−アルキル、 分枝した（C3−C5）−アルキル、 ハロゲン−（C1−C3）−アルキル及び ハロゲン； （４）Ｚが（C3−C6）−シクロアルキルであり、この
際、環状炭化水素部分のCH2は、NR5（R5はフェニルまた
は置換されたフェニルである）によって置き換えられて
いてもよく、この（C3−C6）−シクロアルキル基は、一
つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの以下の群から
選択される同一または異なる基によって置換されている
ことができ： （C5−C12）−アルキル、 （C5−C12）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C12）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、 （C1−C18）−アルカンジイルジオキシ、 （C1−C18）−アルキルオキシミノ及び （C2−C12）−アルカンジイル； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、ア
ルキリデン及びこれらから誘導される基、例えばアルコ
キシは非分枝状または分枝状であることができ、そして
一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基
は複素原子／基、例えばＯ、NR11またはSiR12R13（R11
は（C1−C4）−アシルであり、そしてR12及びR13は、同
一かまたは異なっていて互いに独立して、（C1−C4）−
アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである）
によって置き換えられていてもよく、更には３〜６個の
炭素原子が一つの環を形成することもでき、そして これらの置換基は、場合によっては、一つまたはそれ
以上、好ましくは３つまでの、ハロゲンの場合において
は最大数の、以下の群から選択される同一または異なる
基によって置換されており： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル 置換されたフェニル； 上記定義において、 R6、R7及びR8は、互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニル及び／または置換されたフェニルであり、
そして アリールは、場合によっては一つまたはそれ以上、好ま
しくは３つまでの以下の群から選択される同一または異
なる基によって置換されているフェニル基である、： ハロゲン、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 （C1−C6）−アルキル及び （C1−C7）−アルコキシ； ［上記置換基において、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 （C1−C6）−アルキルにおける炭化水素鎖は非分枝状ま
たは分枝状であることができ、そして一つまたはそれ以
上のCH2基は複素原子／基、例えばＯ、NR11またはSiR12
R13（R11、R12及びR13は上記の意味を有する）によって
置き換えられていることができ、 この変形（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持た
ない（C1−C6）−アルキル基は、付加的に一つまたはそ
れ以上、好ましくは３つまでの以下の群から選択される
同一または異なる基によって置換されていることがで
き： ハロゲン、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； （C1−C7）−アルコキシは非分枝状または分枝状である
ことができ、そして一つまたはそれ以上、好ましくは３
つまでのそれのCH2はＯによって置き換えられていても
よく、更には一つまたはそれ以上、好ましくは３つまで
の、ハロゲンの場合には最大数までの、以下の群から選
択される同一または異なる基によって置換されていても
よい： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ］ 化合物及びそれらの塩である。
本発明は、遊離の塩基の形のまたは酸付加型塩の形の
式１の化合物に関する。塩形成に使用できる酸は、無機
酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸または燐酸、
あるいは有機酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、マ
ロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸またはトルエンスルホン酸である。
式１の化合物に関する。塩形成に使用できる酸は、無機
酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸または燐酸、
あるいは有機酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、マ
ロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸またはトルエンスルホン酸である。
いくつかの場合、式１の化合物は一つまたはそれ以上
の不斉炭素原子を有する。それ故、ラセミ化合物及びジ
アステレオマーが生じ得る。本発明は、純粋なそれぞれ
の異性体及びそれらの混合物も包含する。ジアステレオ
マーの混合物は、慣用の方法、例えば適当な溶剤から選
択的結晶化することによってまたはクロマトグラフィー
によって各成分に分離することができる。ラセミ化合物
は、慣用の方法、例えば光学活性酸を用いての塩形成、
ジアステレオマー酸の分離そして塩基を用いての純粋な
各エナンチオマーの遊離によってそれぞれのエナンチオ
マーに分離することができる。
の不斉炭素原子を有する。それ故、ラセミ化合物及びジ
アステレオマーが生じ得る。本発明は、純粋なそれぞれ
の異性体及びそれらの混合物も包含する。ジアステレオ
マーの混合物は、慣用の方法、例えば適当な溶剤から選
択的結晶化することによってまたはクロマトグラフィー
によって各成分に分離することができる。ラセミ化合物
は、慣用の方法、例えば光学活性酸を用いての塩形成、
ジアステレオマー酸の分離そして塩基を用いての純粋な
各エナンチオマーの遊離によってそれぞれのエナンチオ
マーに分離することができる。
更に本発明は、式１の化合物の製造方法であって、式
２ ［式中、Ｌは離脱基であり、そしてR1〜R4は式１におい
て定義した通りである］ で表される化合物を、対応するアミン、アルコール、フ
ェノールまたはメルカプタンと反応させるか、あるいは
式１中、R1〜R4、Ｘ及びＹが上記で定義した通りであり
そしてＺは、相応して置換された不飽和環状炭化水素
基、好ましくはフェニルである式１の化合物を水素添加
することからなる、上記方法にも関する。
２ ［式中、Ｌは離脱基であり、そしてR1〜R4は式１におい
て定義した通りである］ で表される化合物を、対応するアミン、アルコール、フ
ェノールまたはメルカプタンと反応させるか、あるいは
式１中、R1〜R4、Ｘ及びＹが上記で定義した通りであり
そしてＺは、相応して置換された不飽和環状炭化水素
基、好ましくはフェニルである式１の化合物を水素添加
することからなる、上記方法にも関する。
上記記載の置換反応は原則的に公知である。離脱基Ｌ
の種類は広い範囲内で変えることができ、例えばフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子、または
メチル−またはエチルチオ等のアルキルチオ、メタン
−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオキ
シ等のアルカンスルホニルオキシ、またはベンゼンスル
ホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ等のアリ
ールスルホニルオキシ、またはメチル−またはエチル−
スルホニル等のアルキルスルホニル、あるいはフェニル
−またはトルエン−スルホニル等のアリールスルホニル
であることができる。
の種類は広い範囲内で変えることができ、例えばフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子、または
メチル−またはエチルチオ等のアルキルチオ、メタン
−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオキ
シ等のアルカンスルホニルオキシ、またはベンゼンスル
ホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ等のアリ
ールスルホニルオキシ、またはメチル−またはエチル−
スルホニル等のアルキルスルホニル、あるいはフェニル
−またはトルエン−スルホニル等のアリールスルホニル
であることができる。
式２の化合物は公知の方法によって製造することがで
きる［例えば、J.Med.Chem.32,1970（1989）,J.Org.29,
776（1964）,J.Prakt,Chem.331,369（1989）参照］。好
ましくは、式２中ＬがClである化合物２を式１の化合物
の製造に使用する。
きる［例えば、J.Med.Chem.32,1970（1989）,J.Org.29,
776（1964）,J.Prakt,Chem.331,369（1989）参照］。好
ましくは、式２中ＬがClである化合物２を式１の化合物
の製造に使用する。
アルコール及びメルカプタンとの反応は、不活性非プ
ロトン性溶媒、例えばDMF、NMP、DMSO、THF、ジオキサ
ンまたはスルホラン中で強塩基、例えば水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムまたはカリウムtert.−ブトキシド
の存在下に、０と80℃の間の温度において行う。アルコ
キシドとの反応においては、それに属するアルコールを
溶媒として使用することが有利であり得る。
ロトン性溶媒、例えばDMF、NMP、DMSO、THF、ジオキサ
ンまたはスルホラン中で強塩基、例えば水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムまたはカリウムtert.−ブトキシド
の存在下に、０と80℃の間の温度において行う。アルコ
キシドとの反応においては、それに属するアルコールを
溶媒として使用することが有利であり得る。
化合物２とアミンとの反応のための条件は、化合物２
における置換基R1〜R4の種類及び使用するアミンの構造
に依存する。化合物２における基R1〜R4が不活性である
場合には、化合物２を溶媒の存在下または不存在下及び
80と200℃の間の温度において過剰のアミンと反応させ
て化合物１を得ることができる。酸性触媒、例えばフェ
ノール［J.Amer.Chem.Soc.73,2623（1951）参照］また
は塩、例えばトリエチルアンモニウムクロライドまたは
アンモニウムクロライドを使用する場合は、過剰で用い
るアミンの量を減らしてそして温度を低めることができ
る。適当な溶媒は、例えばDMF、N,N−ジメチルアセトア
ミド、DMSO、NMP、ジオキサン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、スルホラン、トルエン、クロロベンゼンまたは
キシレンである。
における置換基R1〜R4の種類及び使用するアミンの構造
に依存する。化合物２における基R1〜R4が不活性である
場合には、化合物２を溶媒の存在下または不存在下及び
80と200℃の間の温度において過剰のアミンと反応させ
て化合物１を得ることができる。酸性触媒、例えばフェ
ノール［J.Amer.Chem.Soc.73,2623（1951）参照］また
は塩、例えばトリエチルアンモニウムクロライドまたは
アンモニウムクロライドを使用する場合は、過剰で用い
るアミンの量を減らしてそして温度を低めることができ
る。適当な溶媒は、例えばDMF、N,N−ジメチルアセトア
ミド、DMSO、NMP、ジオキサン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、スルホラン、トルエン、クロロベンゼンまたは
キシレンである。
上記の溶媒の混合物も使用できる。
化合物２においてR1〜R4のうちの一つまたはそれ以上
の基が、アルコキシ等のRO−官能基である場合には、ア
ミン類を用いた上記の方法では式１の化合物の収率が低
いかまたは不所望の反応生成物が生じる。但し例外は、
アニリン類及びＯ−アルキル−またはＯ−アラルキルヒ
ドロキシルアミン類との反応であり、この反応は以下の
生成物３及び４を導く（Ｒ′はフェニル基の置換基）。
ベンジルアミンが先ず、RO官能基が開裂した生成物を生
じさせ、このヒドロキシピリジン類を、次いでアルキル
化することによって以下の式３に相当する化合物に転化
できる。
の基が、アルコキシ等のRO−官能基である場合には、ア
ミン類を用いた上記の方法では式１の化合物の収率が低
いかまたは不所望の反応生成物が生じる。但し例外は、
アニリン類及びＯ−アルキル−またはＯ−アラルキルヒ
ドロキシルアミン類との反応であり、この反応は以下の
生成物３及び４を導く（Ｒ′はフェニル基の置換基）。
ベンジルアミンが先ず、RO官能基が開裂した生成物を生
じさせ、このヒドロキシピリジン類を、次いでアルキル
化することによって以下の式３に相当する化合物に転化
できる。
式３の化合物は、公知の方法により接触的に水素添加
して式１の化合物にすることができる（反応式１）［例
えば、F.Zymalkowski,Katalytische Hydrierungen,p.19
1,Enke Verlag,Stuttgart（1965）参照］。
して式１の化合物にすることができる（反応式１）［例
えば、F.Zymalkowski,Katalytische Hydrierungen,p.19
1,Enke Verlag,Stuttgart（1965）参照］。
反応式1: この方法で生じるシス／トランス混合物は結晶化また
はクロマトグラフィーによって分離することができる。
はクロマトグラフィーによって分離することができる。
式４の化合物は、ＸがNHである広い範囲の式１の化合
物を製造するために適した中間生成物である（反応式
２）。
物を製造するために適した中間生成物である（反応式
２）。
段階１において、式４の化合物を、水素化ナトリウム
またはカリウムtert.−ブトキシド等の塩基の存在下に
式Ｌ−Ｙ−Ｚで表されるアルキル化剤と、ピリジン環の
４−位置の窒素置換基に関して選択的に反応させ式５の
化合物を生成する（式Ｌ−Ｙ−Ｚにおいて、Ｌはハロゲ
ンまたはＲ−SO3であり、Ｙは上記で定義した通りであ
り（アリールは除く）そしてＺは上記で示した通りであ
る）。立体的に均質なアルキル化剤を使用する場合は、
立体的に均質な反応生成物をこの方法で得ることもでき
る。溶媒、例えばDMF、DMSO、THF、ジメトキシエタン、
ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
スルホランまたはトリエンをこの反応で使用する。これ
らの溶剤の混合物も使用することができる。段階２にお
いて、式５の化合物を、公知の方法によって還元して式
１の化合物に転化する［R.Huisgen等,Chem.Ber.101,255
9（1968）,C.H.Rayburn,W.R.Harlau,H.R.Haumer,Am.So
c.,1721（1950）参照］。
またはカリウムtert.−ブトキシド等の塩基の存在下に
式Ｌ−Ｙ−Ｚで表されるアルキル化剤と、ピリジン環の
４−位置の窒素置換基に関して選択的に反応させ式５の
化合物を生成する（式Ｌ−Ｙ−Ｚにおいて、Ｌはハロゲ
ンまたはＲ−SO3であり、Ｙは上記で定義した通りであ
り（アリールは除く）そしてＺは上記で示した通りであ
る）。立体的に均質なアルキル化剤を使用する場合は、
立体的に均質な反応生成物をこの方法で得ることもでき
る。溶媒、例えばDMF、DMSO、THF、ジメトキシエタン、
ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
スルホランまたはトリエンをこの反応で使用する。これ
らの溶剤の混合物も使用することができる。段階２にお
いて、式５の化合物を、公知の方法によって還元して式
１の化合物に転化する［R.Huisgen等,Chem.Ber.101,255
9（1968）,C.H.Rayburn,W.R.Harlau,H.R.Haumer,Am.So
c.,1721（1950）参照］。
使用するアミン、アルコール及びアルキル化剤は、文
献から公知の方法によって得ることができる。
献から公知の方法によって得ることができる。
アルコールは、例えばカルボニル基を適当な還元剤、
例えば錯水素化金属（complex metal hydride）で還元
するか、あるいはアルデヒドまたはメトンの場合は水素
と水素添加触媒で還元することによって製造できる。更
に別の方法では、有機金属化合物とカルボニル基または
オキシランとを反応させる。シクロヘキサノール誘導体
の製造のためには、相応して置換されたフェノールを、
水素添加触媒の存在下に水素と反応させることもでき
る。
例えば錯水素化金属（complex metal hydride）で還元
するか、あるいはアルデヒドまたはメトンの場合は水素
と水素添加触媒で還元することによって製造できる。更
に別の方法では、有機金属化合物とカルボニル基または
オキシランとを反応させる。シクロヘキサノール誘導体
の製造のためには、相応して置換されたフェノールを、
水素添加触媒の存在下に水素と反応させることもでき
る。
アミンは、例えば、オキシムまたはニトリルを水素添
加触媒の存在下に適当な還元剤、例えば錯水素化金属ま
たは水素で還元するか、アルデヒドまたはケトンを還元
的アミノ化するかまたは“Leukart−Wallach"反応に付
すか、あるいはアルキルハライドまたは−トシレートを
“Gabriel"反応に付すことによって製造できる、シクロ
ヘキシルアミン誘導体の製造のためには、相応して置換
されたアニリン類を、水素添加触媒の存在下に水素と反
応させることもできる。
加触媒の存在下に適当な還元剤、例えば錯水素化金属ま
たは水素で還元するか、アルデヒドまたはケトンを還元
的アミノ化するかまたは“Leukart−Wallach"反応に付
すか、あるいはアルキルハライドまたは−トシレートを
“Gabriel"反応に付すことによって製造できる、シクロ
ヘキシルアミン誘導体の製造のためには、相応して置換
されたアニリン類を、水素添加触媒の存在下に水素と反
応させることもできる。
本発明の式１で表される化合物は殺菌作用が優れてい
る。植物組織に貫入した病原菌を首尾よく防除し治療す
ることができる、これは、感染後にもはや他の従来の殺
菌剤では有効に防除することができないような菌類病に
対して特に重要であり有利な効果をもたらす。本願特許
請求の範囲に記載の化合物の作用有効範囲は、農業にお
いて重要な意味を持つ様々な、植物の病気の原因となる
菌類、例えばPhytophthora infestants（エキビョウキ
ンの一種）、Plasmopara viticola（タンジクツユカビ
の一種）、Botrytis cinerea（叢生不完全菌目の菌；灰
色かび病菌）、Erysiphe gramins（ウドンコカビの一
種）、Pyrenophora teres（子嚢菌）及びLeptosphaeria
nodorum（子嚢菌類プレオスポラ目の菌；茎枯病菌）を
包含する。
る。植物組織に貫入した病原菌を首尾よく防除し治療す
ることができる、これは、感染後にもはや他の従来の殺
菌剤では有効に防除することができないような菌類病に
対して特に重要であり有利な効果をもたらす。本願特許
請求の範囲に記載の化合物の作用有効範囲は、農業にお
いて重要な意味を持つ様々な、植物の病気の原因となる
菌類、例えばPhytophthora infestants（エキビョウキ
ンの一種）、Plasmopara viticola（タンジクツユカビ
の一種）、Botrytis cinerea（叢生不完全菌目の菌；灰
色かび病菌）、Erysiphe gramins（ウドンコカビの一
種）、Pyrenophora teres（子嚢菌）及びLeptosphaeria
nodorum（子嚢菌類プレオスポラ目の菌；茎枯病菌）を
包含する。
更に本発明の化合物は、工業分野において、例えば木
材防腐剤として、あるいはシーリング剤、塗料、金属加
工のための冷却滑剤、または掘削油もしくは切削油中の
防腐剤としての使用にも適している。
材防腐剤として、あるいはシーリング剤、塗料、金属加
工のための冷却滑剤、または掘削油もしくは切削油中の
防腐剤としての使用にも適している。
本発明は、式１の化合物と適当な製剤助剤を含む製剤
にも関する。一般的に、本発明による製剤は式１の有効
物質を１〜95重量％の量で含む。
にも関する。一般的に、本発明による製剤は式１の有効
物質を１〜95重量％の量で含む。
本発明による製剤は、生物的及び／または物理化学的
要因によって要求される事柄に依存して様々な方法で製
剤化できる。それ故、可能な剤型は、水和剤（WP）、乳
剤（EC）、油または水に基づく水性分散剤（SC）、サス
ポエマルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処理剤、顆粒
水和剤の形の粒剤（WG）、微粒散布剤、マイクロカプセ
ル、ワックスまたは食餌剤（bait）である。
要因によって要求される事柄に依存して様々な方法で製
剤化できる。それ故、可能な剤型は、水和剤（WP）、乳
剤（EC）、油または水に基づく水性分散剤（SC）、サス
ポエマルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処理剤、顆粒
水和剤の形の粒剤（WG）、微粒散布剤、マイクロカプセ
ル、ワックスまたは食餌剤（bait）である。
これらのそれぞれのタイプの剤型は原則的に公知であ
り、例えば以下の文献に記載されいる： Winnacker−Ｋchler,“Chemische Technologie",第７
巻,C−Hauser Verlag Mnchen,第四版,1986; van Falkenberg,“Pesticides Formulations",Marcel D
ekker N.Y.,第２版,1972〜1973; K.Martens,“Spray Drying Handbook",第三版,1979,G.G
oodwin Ltd.London。
り、例えば以下の文献に記載されいる： Winnacker−Ｋchler,“Chemische Technologie",第７
巻,C−Hauser Verlag Mnchen,第四版,1986; van Falkenberg,“Pesticides Formulations",Marcel D
ekker N.Y.,第２版,1972〜1973; K.Martens,“Spray Drying Handbook",第三版,1979,G.G
oodwin Ltd.London。
不活性材料、界面活接剤、溶剤及び他の添加物等の必
要とされる製剤助剤も同様に公知であり、例えば以下の
文献に記載されている： Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents an
d Carriers",第２版,Darland Books,Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistr
y",第２版,J.Wiley ＆ Sons,N.Y.; Marsden,“Solvents Guide",第２版,Interscience,N.Y.
1950; MaCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual",M
C Publ.Corp.,Ridgewood N.J.; Sisley及びWood,“Encyclopedia of Surface Active Ag
ents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964; Schnfeldt,“Grenzflchenaktive thylenoxidaddu
kte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976; Winnacker−Ｋchler,“Chemische Technologie"第７
巻、Ｃ−Hauser Verlag Mnchen,第四版,1986。
要とされる製剤助剤も同様に公知であり、例えば以下の
文献に記載されている： Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents an
d Carriers",第２版,Darland Books,Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistr
y",第２版,J.Wiley ＆ Sons,N.Y.; Marsden,“Solvents Guide",第２版,Interscience,N.Y.
1950; MaCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual",M
C Publ.Corp.,Ridgewood N.J.; Sisley及びWood,“Encyclopedia of Surface Active Ag
ents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964; Schnfeldt,“Grenzflchenaktive thylenoxidaddu
kte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976; Winnacker−Ｋchler,“Chemische Technologie"第７
巻、Ｃ−Hauser Verlag Mnchen,第四版,1986。
これらの剤型に基づいて、他の農薬物質、肥料及び／
または成長調節剤との組み合わせも、例えば完成製剤の
形またはタンクミックスとしてつくることができる。
または成長調節剤との組み合わせも、例えば完成製剤の
形またはタンクミックスとしてつくることができる。
水和剤は、均質に水中に分散できる製剤であり、これ
は有効物質及び希釈剤または不活性物質の他に、付加的
に湿展剤、例えばポリエトキシ化アルキルフェノール、
ポリエトキシ化脂肪アルコール、アルキル−またはアル
キルフェノール−スルホネート；及び分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタ
ン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、またはオレイルメチルタル
リン酸ナトリウムを含む。乳剤は、有効物質を、有機溶
剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または
炭化水素中に溶解させ、その際一種またはそれ以上の乳
化剤を添加することによって調製する。使用できる乳化
剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、
例えばCa−ドデシルベンゼンスルホネート、または非イ
オン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エ
チレンオキシド−ソルビタン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタ脂肪酸エステルまたはポリオキシ
エチレンソルビットエステルである。
は有効物質及び希釈剤または不活性物質の他に、付加的
に湿展剤、例えばポリエトキシ化アルキルフェノール、
ポリエトキシ化脂肪アルコール、アルキル−またはアル
キルフェノール−スルホネート；及び分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタ
ン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、またはオレイルメチルタル
リン酸ナトリウムを含む。乳剤は、有効物質を、有機溶
剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または
炭化水素中に溶解させ、その際一種またはそれ以上の乳
化剤を添加することによって調製する。使用できる乳化
剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、
例えばCa−ドデシルベンゼンスルホネート、または非イ
オン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エ
チレンオキシド−ソルビタン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタ脂肪酸エステルまたはポリオキシ
エチレンソルビットエステルである。
粉剤は、有効物質を微細な固形物、例えばタルク、カ
オリン等の天然クレー、ベントナイト、葉ろう石または
珪藻土と一緒に微粉砕することによって得られる。粉剤
は、有効物質を、粗砕した吸着性不活性材料上に噴霧す
るかあるいは有効物質濃厚物を、砂、カオリナイト等の
担持物質または粗砕した不活性材料の表面に固着剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱油を用いて塗布することによって得ることがで
きる。肥料粒剤の製造のために、慣用の方法で、適当な
有効物質を必要に応じて肥料と混合して粒化することも
できる。
オリン等の天然クレー、ベントナイト、葉ろう石または
珪藻土と一緒に微粉砕することによって得られる。粉剤
は、有効物質を、粗砕した吸着性不活性材料上に噴霧す
るかあるいは有効物質濃厚物を、砂、カオリナイト等の
担持物質または粗砕した不活性材料の表面に固着剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱油を用いて塗布することによって得ることがで
きる。肥料粒剤の製造のために、慣用の方法で、適当な
有効物質を必要に応じて肥料と混合して粒化することも
できる。
水和剤における有効物質濃度は、例えば約10〜90重量
％であり、その残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤に
おける有効物質濃度は、約５〜80重量％であり得る。粉
剤の形の製剤は、多くとも５〜20重量％の量の有効物質
を含む。粒剤の場合は、有効物質含有率は、この有効物
質が液状か固形物であるか、化合物が液状か固形物であ
るか、及び顆粒化助剤、増量剤等が使用されるかどうか
にも左右される場合がある。
％であり、その残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤に
おける有効物質濃度は、約５〜80重量％であり得る。粉
剤の形の製剤は、多くとも５〜20重量％の量の有効物質
を含む。粒剤の場合は、有効物質含有率は、この有効物
質が液状か固形物であるか、化合物が液状か固形物であ
るか、及び顆粒化助剤、増量剤等が使用されるかどうか
にも左右される場合がある。
更に、上記の有効物質製剤は、それぞれ慣用の固着
剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤ま
たは担体を含んでいてもよい。
剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤ま
たは担体を含んでいてもよい。
施用のためには、市販の形の濃厚物を場合によっては
慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液及び場合に
おいてはマイクロ粒剤においても水を用いて希釈する。
慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液及び場合に
おいてはマイクロ粒剤においても水を用いて希釈する。
粉剤、粒剤及び噴霧可能な溶液は、通常、施用の前に
更に不活性物質で希釈することはない。
更に不活性物質で希釈することはない。
必要とされる施用量は、温度、湿度等の外の条件によ
り変化する。これは非常に広い範囲で変わることがで
き、例えば有効物質0.005〜10.0kg/haまたはそれ以上、
好ましくは有効物質0.01〜5kg/haの量である。
り変化する。これは非常に広い範囲で変わることがで
き、例えば有効物質0.005〜10.0kg/haまたはそれ以上、
好ましくは有効物質0.01〜5kg/haの量である。
本発明による有効物質は、それの市販の形の製剤単独
でまたはその市販型製剤と文献から公知の他の殺菌剤と
の組み合わせとして施用することができる。
でまたはその市販型製剤と文献から公知の他の殺菌剤と
の組み合わせとして施用することができる。
本発明において、式５の化合物と組み合わせることが
できる文献から公知の殺菌剤としては例えば以下の化合
物を挙げることができる： アルドモフ（aldimorph）、アンドプリム（andopri
m）、アニラジン（anilazine）、BAS 480P、BAS 490F、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodani
l）、ベノミル（benomyl）、ビパクリル（binapacry
l）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾー
ル（bromuconazol）、ブチオベート（buthiobate）、キ
ャプタホル（captafol）、キャプタン（captan）、カル
ベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、CGA 173506、クロベンズチアゾーン（chlobenzthi
azone）、クロルタロニル（chlorthalonil）、シモキサ
ニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol
e）、シプロフラム（cyprofuram）、ジクロフルアニッ
ド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezin）、
ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジエトフェン
カルブ（diethofencarb）、ジフェンコナゾール（difen
conazole）（CGA 169374）、ジフルコナゾール（difluc
onazole）、ジメチルモール（dimethirimol）、ジメト
モルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazo
le）、ジノキャップ（dinocap）、ジチアノン（dithian
on）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、
エディフェンホス（edifenfos）、エチリモール（ethir
imol）、エトリジアゾール（etridiazole）、フェナリ
モール（fenarimol）、フェンフラム（fenfuram）、フ
ェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（f
enpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorp
h）、フェンチンアセテート（fentinacetate）、フェン
チンヒドロオキシド（fentinhydroxide）、フェリムゾ
ーン（ferimzone）（TF164）、フルアジナム（fluazina
m）、フルオベンズイミン（fluobenzimine）、フルキン
コナゾール（fluquinconazole）、フルオルイミド（flu
orimide）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトラ
ニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、
フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fo
setyl−aluminiumu）、フベリダゾール（fuberidazol
e）、フルスルファミド（fulsulfamide）（MT−F65
1）、フルアラキシル（furalaxyl）、フルコナゾール
（furconazole）、フルメサイクロックス（furmecyclo
x）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（he
xaconazole）、ICI ASS 04、イマザリル（imazalil）、
イミベネオナゾール（imibeneonazole）、イプロベンホ
ス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソ
プロチオラン（isoprothiolane）、KNF 317、銅化合
物、例えばCu−オキシクロライド、オキシン−Cu、Cu酸
化物；マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、
メパニピリム（mepanipyrim）（KIF 3535）、メトコナ
ゾール（metconazole）、メプロニル（mepronil）、メ
トラキシル（metalaxyl）、メタスルホカルブ（methasu
lfocarb）、メスフロキサム（methfuroxam）、MON 2400
0、マイクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（naba
m）、ニトロタリドプロピル（nitrothalidopropyl）、
ヌマリモル（nuarimol）、オフレース（ofurace）、サ
キサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxyc
arboxin）、ペンコナゾール（penconazol）、ペンシク
ロン（pencycuron）、PP 969、プロベナゾール（proben
azole）、プロピネブ（propineb）、プロクロラズ（pro
chloraz）、プロシミドン（procymidon）、プロパモカ
ルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazo
le）、プロチオカルブ（prothiocarb）、ピラカルボリ
ッド（pyracarbolid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピ
リフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilo
n）、ラベンザゾール（rabenzazole）、RH7592、硫黄、
テブコナゾール（tebuconazole）、TF 167、チアベンダ
ゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyofe
n）、チオファネート−メチル（thiophanate−methy
l）、チウラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tol
clofos−methyl）、トリルフルアニド（tolylfluani
d）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノー
ル（triadimenol）、トリシクラゾール（tricyclazol
e）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール
（triflumizol）、トリホリン（triforine）、バリダイ
マイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinchlozo
lin）、XRD 563、ジネブ（zineb）、ドデシルスルホン
酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナトリウム−
C13/C15−アルコールエーテルスルホネート、ナトリウ
ムセトステアリホスフェートエステル、ジオクチル−ナ
トリウム−スルホサクシネート、ナトリウム−イソプロ
ピルナフタレンスルホネート、ナトリウム−メチレンビ
スナフタレンスルホネート、セチル−トリメチルアンモ
ニウムクロライド、長鎖の第一、第二または第三アミン
の塩、アルキル−プロピレンアミン、ラウリルピリミジ
ニウムブロマイド、エトキシ化された第四脂肪アミン、
アルキル−ジメチル−ベンジルアンモニウムクロライド
及び１−ヒドロキシエチル−２−アルキル−イミダゾリ
ン。
できる文献から公知の殺菌剤としては例えば以下の化合
物を挙げることができる： アルドモフ（aldimorph）、アンドプリム（andopri
m）、アニラジン（anilazine）、BAS 480P、BAS 490F、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodani
l）、ベノミル（benomyl）、ビパクリル（binapacry
l）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾー
ル（bromuconazol）、ブチオベート（buthiobate）、キ
ャプタホル（captafol）、キャプタン（captan）、カル
ベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、CGA 173506、クロベンズチアゾーン（chlobenzthi
azone）、クロルタロニル（chlorthalonil）、シモキサ
ニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol
e）、シプロフラム（cyprofuram）、ジクロフルアニッ
ド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezin）、
ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジエトフェン
カルブ（diethofencarb）、ジフェンコナゾール（difen
conazole）（CGA 169374）、ジフルコナゾール（difluc
onazole）、ジメチルモール（dimethirimol）、ジメト
モルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazo
le）、ジノキャップ（dinocap）、ジチアノン（dithian
on）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、
エディフェンホス（edifenfos）、エチリモール（ethir
imol）、エトリジアゾール（etridiazole）、フェナリ
モール（fenarimol）、フェンフラム（fenfuram）、フ
ェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（f
enpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorp
h）、フェンチンアセテート（fentinacetate）、フェン
チンヒドロオキシド（fentinhydroxide）、フェリムゾ
ーン（ferimzone）（TF164）、フルアジナム（fluazina
m）、フルオベンズイミン（fluobenzimine）、フルキン
コナゾール（fluquinconazole）、フルオルイミド（flu
orimide）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトラ
ニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、
フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fo
setyl−aluminiumu）、フベリダゾール（fuberidazol
e）、フルスルファミド（fulsulfamide）（MT−F65
1）、フルアラキシル（furalaxyl）、フルコナゾール
（furconazole）、フルメサイクロックス（furmecyclo
x）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（he
xaconazole）、ICI ASS 04、イマザリル（imazalil）、
イミベネオナゾール（imibeneonazole）、イプロベンホ
ス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソ
プロチオラン（isoprothiolane）、KNF 317、銅化合
物、例えばCu−オキシクロライド、オキシン−Cu、Cu酸
化物；マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、
メパニピリム（mepanipyrim）（KIF 3535）、メトコナ
ゾール（metconazole）、メプロニル（mepronil）、メ
トラキシル（metalaxyl）、メタスルホカルブ（methasu
lfocarb）、メスフロキサム（methfuroxam）、MON 2400
0、マイクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（naba
m）、ニトロタリドプロピル（nitrothalidopropyl）、
ヌマリモル（nuarimol）、オフレース（ofurace）、サ
キサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxyc
arboxin）、ペンコナゾール（penconazol）、ペンシク
ロン（pencycuron）、PP 969、プロベナゾール（proben
azole）、プロピネブ（propineb）、プロクロラズ（pro
chloraz）、プロシミドン（procymidon）、プロパモカ
ルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazo
le）、プロチオカルブ（prothiocarb）、ピラカルボリ
ッド（pyracarbolid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピ
リフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilo
n）、ラベンザゾール（rabenzazole）、RH7592、硫黄、
テブコナゾール（tebuconazole）、TF 167、チアベンダ
ゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyofe
n）、チオファネート−メチル（thiophanate−methy
l）、チウラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tol
clofos−methyl）、トリルフルアニド（tolylfluani
d）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノー
ル（triadimenol）、トリシクラゾール（tricyclazol
e）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール
（triflumizol）、トリホリン（triforine）、バリダイ
マイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinchlozo
lin）、XRD 563、ジネブ（zineb）、ドデシルスルホン
酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナトリウム−
C13/C15−アルコールエーテルスルホネート、ナトリウ
ムセトステアリホスフェートエステル、ジオクチル−ナ
トリウム−スルホサクシネート、ナトリウム−イソプロ
ピルナフタレンスルホネート、ナトリウム−メチレンビ
スナフタレンスルホネート、セチル−トリメチルアンモ
ニウムクロライド、長鎖の第一、第二または第三アミン
の塩、アルキル−プロピレンアミン、ラウリルピリミジ
ニウムブロマイド、エトキシ化された第四脂肪アミン、
アルキル−ジメチル−ベンジルアンモニウムクロライド
及び１−ヒドロキシエチル−２−アルキル−イミダゾリ
ン。
上記の組み合わせ成分は公知の有効物質であり、これ
らのほとんどは以下の文献に記載されている： CH.R Worthing,U.S.B.Walker“The Pesticide Manual,
第７版（1983）,British Crop Protection Council 更に、本発明による有効物質は、市販の形の製剤及び
他の有効物質、例えば殺虫剤、食餌剤、不妊剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤または除草剤と混合してこの製剤から調製
される施用型であることができる。この殺虫剤は、例え
ば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、
ホルムアミジン、錫化合物、微生物から得られる物質及
びその他の物質を包含する。好ましい混合成分を以下に
挙げる： 1.燐化合物のグループから； アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethi
phos）、アジンホス−エチル（azinphos−ethyl）、ア
ジンホス−メチル（azinphosmethyl）、プロモホス（br
omophos）、ブロモホス−エチル（bromophos−ethy
l）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロ
ルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyri
fos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos−methy
l）、ジメトン（demeton）、ジメトン−Ｓ−メチル（de
meton−Ｓ−methyl）、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン
（demeton−Ｓ−methyl sulfone）、ジアリホス（diali
fos）、ダイアジノン（daiazinon）、ジクロルフォス
（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、O,O−
1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエート（O,O
−1,2,2,2−tetrachlorethylphosphorthioate）（SD 20
8 304）、ジメトエート（dimethoate）、ジスルホトン
（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロ
ホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フ
ァムファー（famphur）、フェナミホス（fenamipho
s）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンスル
ホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthio
n）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothio
n）、ヘプテノホス（heptenophos）、イサゾホス（isaz
ophos）、イソチオエート（isothioate）、イソキサチ
オン（isoxathion）、マラソン（malathion）、メタク
リホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidopho
s）、メチダチオン（methidathion）、サリチオン（sal
ithion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス
（monocrotophos）、ネールド（naled）、オメトエート
（omethoate）、オキシジメトン−メチル（oxydemeton
−methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion−methyl）、フェントエート（phent
hoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phonsalon
e）、ホスホラン（phosfolan）、ホスメット（phosme
t）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（pho
xim）、ピリミホス−エチル（pirimiphos−ethyl）、ピ
リミホス−メチル（pirimiphos−methyl）、プロフェノ
ホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロ
エタムホス（proetamphos）、プロチオホス（prothiofo
s）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダペンチオン
（pyridapenthion）、キナルホス（quinalphos）、スル
プロホス（sulprofos）、テメホス（temephos）、テル
ブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachl
orvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス
（triazophos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バ
ミドチオン（vamidothion）； 2.カルバメートのグループから； アルディカルブ（aldicarb）、２−sec.−ブチルフェ
ニルメチルカルバメート（BPMG）、カルバリール（carb
aryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファ
ン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
ベンフラカルブ（benfuracarb）、エチオフェンカルブ
（ethiofencarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
イソプロカルブ（isprocarb）、メソミル（methomy
l）、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ルバメート、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pi
rimicarb）、プロポザール（propoxur）、チオジカルブ
（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、エ
チル4,6,9−トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル
−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセ
ノエート（OK 135）、１−メチルチオ−（エチリデンア
ミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメ
ート（UG 51717）； 3.カルボン酸エステルのグループから アレスリン（allethrin）、アルファメスリン（alpha
methrin）、５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）
−（1R）−シス−2,2−ジ−メチル−３−（２−オキソ
チオラン−３−イリデンメチル）−シクロプロパン−カ
ルボキシレート、バイオアレスリン（bioallethrin）、
バイオアレスリン（bioallethrin）（（Ｓ）−シクロペ
ンチルアイソマー）、バイオレスメスリン（bioresmeth
rin）、ビフェネート（biphenate）、（RS）−１−シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−メチル−
（1RS）−トランス−３−（４−tert.−ブチルフェニ
ル）−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（NGI 85193）、シクロプロトリン（cycloprothri
n）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン
（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）デ
ルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empe
nthrin）、エスフェンバレレート（esfenvlerate）、フ
ェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン
（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerat
e）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリ
ン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）
（Ｄ−アイソマー）、ペルメトリン（permethrin）、フ
ェオトリン（pheothrin）（（Ｒ）−アイソマー）、ｄ
−パラレトリン（ｄ−pralethrin）、ピレトリン（pyre
thrin）（天然物）、レスメトリン（resmethrin）、テ
フルトリン（tefluthrin）、テトラメトリン（tetramet
hrin）、トラロメトリン（tralomethrin）； 4.アミヂンのグループから； アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordi
meform）； 5.錫化合物のグループから； シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチンオキシ
ド（fenbutatin oxide） 6.その他； アバメクチン（abamectin）、バシラス・チュリンジ
エンシス（Bacillusthuringiensis）、ベンスルタップ
（bensultap）、ビナパクリル（binapacryl）、ブロモ
プロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（bu
profezin）、カルフェクロル（camphechlor）、カルタ
ップ（cartap）、クロロベンジレート（chlorobenzilat
e）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、２−
（４−（クロルフェニル）−4,5−ジフェニルチオフェ
ン（UBI−T930）、クロルフェンテジン（chlorfentezin
e）、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（Ro12−0470）、シロマジン（cyromazine）、Ｎ−
（3,5−ジクロル−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオル
−Ｉ−プロポキシ）フェニル）−カルボモイル）−２−
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、DD
T、ジコフォール（dicofol）、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−
クロル−４−（1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ）−
フェニルアミノ）カルボニル）−2,6−ジフルオロベン
ズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−
ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデ
ン）−2,4−キシリジン、ジノブトン（dinobuton）、ジ
ノキャップ（dincap）、エンドスルファン（endsulfa
n）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、（４−エ
トキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシ
フェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニ
ル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）
プロピル）−ジメチルシラン、フェノキシカルブ（feno
xycarb）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエー
テル（MTI 800）、顆粒病及び核多角体病ウイルス（gra
nulosis and nuclear polyhedrosis viruses）、フェン
チオカルブ（fenthiocarb）、フルベンジミン（flubenz
imine）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フル
フェノクスロン（flufenoxuron）、ガンマ−HCH（gamma
−HCH）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメ
チイルノン（hydramechylnon）（AG 217300）、イバー
メクチン（ivermectin）、２−ニトロメチル−4,5−ジ
ヒドロ−6H−チアジン（SD 52618）、２−ニトロメチル
−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロ
メチレン−1,2−チアジノン−３−イルカルバマルデヒ
ド（WL 108477）、プロパルガイト（propargite）、テ
フルベンズロン（teflubenzuron）、テトラジホン（tet
radifon）、テトラスル（tetrasul）、チオシクラム（t
hiocyclam）、トリフルムロン（triflumuron）； 本願発明による市販の製剤から調製される施用型製剤
の有効物質含有率は広い範囲内で変わることができ、施
用型の有効物質濃度は、有効物質0.0001〜95重量％、好
ましくは0.001〜１重量である。その施用型に適した慣
用の方法を用いて施用する。
らのほとんどは以下の文献に記載されている： CH.R Worthing,U.S.B.Walker“The Pesticide Manual,
第７版（1983）,British Crop Protection Council 更に、本発明による有効物質は、市販の形の製剤及び
他の有効物質、例えば殺虫剤、食餌剤、不妊剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤または除草剤と混合してこの製剤から調製
される施用型であることができる。この殺虫剤は、例え
ば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、
ホルムアミジン、錫化合物、微生物から得られる物質及
びその他の物質を包含する。好ましい混合成分を以下に
挙げる： 1.燐化合物のグループから； アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethi
phos）、アジンホス−エチル（azinphos−ethyl）、ア
ジンホス−メチル（azinphosmethyl）、プロモホス（br
omophos）、ブロモホス−エチル（bromophos−ethy
l）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロ
ルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyri
fos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos−methy
l）、ジメトン（demeton）、ジメトン−Ｓ−メチル（de
meton−Ｓ−methyl）、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン
（demeton−Ｓ−methyl sulfone）、ジアリホス（diali
fos）、ダイアジノン（daiazinon）、ジクロルフォス
（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、O,O−
1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエート（O,O
−1,2,2,2−tetrachlorethylphosphorthioate）（SD 20
8 304）、ジメトエート（dimethoate）、ジスルホトン
（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロ
ホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フ
ァムファー（famphur）、フェナミホス（fenamipho
s）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンスル
ホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthio
n）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothio
n）、ヘプテノホス（heptenophos）、イサゾホス（isaz
ophos）、イソチオエート（isothioate）、イソキサチ
オン（isoxathion）、マラソン（malathion）、メタク
リホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidopho
s）、メチダチオン（methidathion）、サリチオン（sal
ithion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス
（monocrotophos）、ネールド（naled）、オメトエート
（omethoate）、オキシジメトン−メチル（oxydemeton
−methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion−methyl）、フェントエート（phent
hoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phonsalon
e）、ホスホラン（phosfolan）、ホスメット（phosme
t）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（pho
xim）、ピリミホス−エチル（pirimiphos−ethyl）、ピ
リミホス−メチル（pirimiphos−methyl）、プロフェノ
ホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロ
エタムホス（proetamphos）、プロチオホス（prothiofo
s）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダペンチオン
（pyridapenthion）、キナルホス（quinalphos）、スル
プロホス（sulprofos）、テメホス（temephos）、テル
ブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachl
orvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス
（triazophos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バ
ミドチオン（vamidothion）； 2.カルバメートのグループから； アルディカルブ（aldicarb）、２−sec.−ブチルフェ
ニルメチルカルバメート（BPMG）、カルバリール（carb
aryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファ
ン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
ベンフラカルブ（benfuracarb）、エチオフェンカルブ
（ethiofencarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
イソプロカルブ（isprocarb）、メソミル（methomy
l）、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ルバメート、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pi
rimicarb）、プロポザール（propoxur）、チオジカルブ
（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、エ
チル4,6,9−トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル
−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセ
ノエート（OK 135）、１−メチルチオ−（エチリデンア
ミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメ
ート（UG 51717）； 3.カルボン酸エステルのグループから アレスリン（allethrin）、アルファメスリン（alpha
methrin）、５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）
−（1R）−シス−2,2−ジ−メチル−３−（２−オキソ
チオラン−３−イリデンメチル）−シクロプロパン−カ
ルボキシレート、バイオアレスリン（bioallethrin）、
バイオアレスリン（bioallethrin）（（Ｓ）−シクロペ
ンチルアイソマー）、バイオレスメスリン（bioresmeth
rin）、ビフェネート（biphenate）、（RS）−１−シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−メチル−
（1RS）−トランス−３−（４−tert.−ブチルフェニ
ル）−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（NGI 85193）、シクロプロトリン（cycloprothri
n）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン
（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）デ
ルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empe
nthrin）、エスフェンバレレート（esfenvlerate）、フ
ェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン
（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerat
e）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリ
ン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）
（Ｄ−アイソマー）、ペルメトリン（permethrin）、フ
ェオトリン（pheothrin）（（Ｒ）−アイソマー）、ｄ
−パラレトリン（ｄ−pralethrin）、ピレトリン（pyre
thrin）（天然物）、レスメトリン（resmethrin）、テ
フルトリン（tefluthrin）、テトラメトリン（tetramet
hrin）、トラロメトリン（tralomethrin）； 4.アミヂンのグループから； アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordi
meform）； 5.錫化合物のグループから； シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチンオキシ
ド（fenbutatin oxide） 6.その他； アバメクチン（abamectin）、バシラス・チュリンジ
エンシス（Bacillusthuringiensis）、ベンスルタップ
（bensultap）、ビナパクリル（binapacryl）、ブロモ
プロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（bu
profezin）、カルフェクロル（camphechlor）、カルタ
ップ（cartap）、クロロベンジレート（chlorobenzilat
e）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、２−
（４−（クロルフェニル）−4,5−ジフェニルチオフェ
ン（UBI−T930）、クロルフェンテジン（chlorfentezin
e）、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（Ro12−0470）、シロマジン（cyromazine）、Ｎ−
（3,5−ジクロル−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオル
−Ｉ−プロポキシ）フェニル）−カルボモイル）−２−
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、DD
T、ジコフォール（dicofol）、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−
クロル−４−（1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ）−
フェニルアミノ）カルボニル）−2,6−ジフルオロベン
ズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−
ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデ
ン）−2,4−キシリジン、ジノブトン（dinobuton）、ジ
ノキャップ（dincap）、エンドスルファン（endsulfa
n）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、（４−エ
トキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシ
フェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニ
ル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）
プロピル）−ジメチルシラン、フェノキシカルブ（feno
xycarb）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエー
テル（MTI 800）、顆粒病及び核多角体病ウイルス（gra
nulosis and nuclear polyhedrosis viruses）、フェン
チオカルブ（fenthiocarb）、フルベンジミン（flubenz
imine）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フル
フェノクスロン（flufenoxuron）、ガンマ−HCH（gamma
−HCH）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメ
チイルノン（hydramechylnon）（AG 217300）、イバー
メクチン（ivermectin）、２−ニトロメチル−4,5−ジ
ヒドロ−6H−チアジン（SD 52618）、２−ニトロメチル
−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロ
メチレン−1,2−チアジノン−３−イルカルバマルデヒ
ド（WL 108477）、プロパルガイト（propargite）、テ
フルベンズロン（teflubenzuron）、テトラジホン（tet
radifon）、テトラスル（tetrasul）、チオシクラム（t
hiocyclam）、トリフルムロン（triflumuron）； 本願発明による市販の製剤から調製される施用型製剤
の有効物質含有率は広い範囲内で変わることができ、施
用型の有効物質濃度は、有効物質0.0001〜95重量％、好
ましくは0.001〜１重量である。その施用型に適した慣
用の方法を用いて施用する。
本発明の有効物質は、良好な植物適合性及び温血動物
に対して好ましい毒性を有し、そして農業、畜産、林
業、貯蔵及び材料保護並びに衛生分野において発生す
る、有害生物、特に昆虫類、蛛形類、蠕虫類及び軟体動
物類、特に好ましくは昆虫類及び蛛形類の防除に適して
いる。該化合物は、通常の感応性生物及び抵抗性生物に
対してそしてすべてのまたは各発育段階において有効で
ある。上記の有害生物は以下のものを含む： ダニ目（Acarina）から、例えばコナダニ（Acarus sir
o）、アグラス類（Agras spp.）、オルニトドロス類（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocop
truta oleivora）、ボーフィルス類（Boophilus sp
p.）、リピセファルス類（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma spp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroptes spp.）、チオリオプテス類（Chrioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ
類（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ（Bryobia p
raetiosa）、ハダニ類（Panonychus spp.）、ハダニ類
（Tetranychus spp.）、ハダニ類（Eotetranychus sp
p.）、ハダニ類（Oligonychus spp.）、エウテトラニク
ス類（Eutetranychus spp.）。
に対して好ましい毒性を有し、そして農業、畜産、林
業、貯蔵及び材料保護並びに衛生分野において発生す
る、有害生物、特に昆虫類、蛛形類、蠕虫類及び軟体動
物類、特に好ましくは昆虫類及び蛛形類の防除に適して
いる。該化合物は、通常の感応性生物及び抵抗性生物に
対してそしてすべてのまたは各発育段階において有効で
ある。上記の有害生物は以下のものを含む： ダニ目（Acarina）から、例えばコナダニ（Acarus sir
o）、アグラス類（Agras spp.）、オルニトドロス類（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocop
truta oleivora）、ボーフィルス類（Boophilus sp
p.）、リピセファルス類（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma spp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroptes spp.）、チオリオプテス類（Chrioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ
類（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ（Bryobia p
raetiosa）、ハダニ類（Panonychus spp.）、ハダニ類
（Tetranychus spp.）、ハダニ類（Eotetranychus sp
p.）、ハダニ類（Oligonychus spp.）、エウテトラニク
ス類（Eutetranychus spp.）。
等脚類（Isopoda）の目から、例えばミズムシ（Onisc
us asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgar
e）、ワラジムシ（Poycellio scaber）。
us asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgar
e）、ワラジムシ（Poycellio scaber）。
倍脚目（Diplopoda）から、例えばブラニウルス・グ
ッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。
ッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚目（Chilopoda）から、例えばジムカデ（Geophil
us carpophagus）、ゲジ類（Scutigera spp.）。
us carpophagus）、ゲジ類（Scutigera spp.）。
結合目（Symphyla）から、例えばミゾコムカデ（Scut
igerella immaculata）。
igerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）から、例えば西洋シミ（Lepisma
saccharina）。
saccharina）。
トビムシ目（Collembola）から、例えばオニキウルス
・アルマトウス（Onychiurus armatus）。
・アルマトウス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）から、例えば東洋ゴキブリ（Bl
atta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta ame
ricana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea mad
erae）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、
アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ類
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migr
atoria migratorioides）、メラノプルス・ディフェレ
ンシアリス（Melanoplus differentialis）、スキスト
セルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
atta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta ame
ricana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea mad
erae）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、
アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ類
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migr
atoria migratorioides）、メラノプルス・ディフェレ
ンシアリス（Melanoplus differentialis）、スキスト
セルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
シロアリ目（Iisoptera）から、例えばヤマトシロア
リ類（Reticulitermes spp.）。
リ類（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）から、例えばフィロクセラ・ヴ
ァスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグ
ス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（pediculus hu
manus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）、リノグナトウス類（Lingnathus spp.）。
ァスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグ
ス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（pediculus hu
manus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）、リノグナトウス類（Lingnathus spp.）。
ハジラミ目（Mallophaga）から、例えばイヌハジラミ
類（Trichodectes spp.）、ダマリネア類（Damalinea s
pp.）。
類（Trichodectes spp.）、ダマリネア類（Damalinea s
pp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えばヘルシノ
トリプス・フェモラリス（Hercinothrips femorali
s）、アザミウマ（Thrips tabaci）。
トリプス・フェモラリス（Hercinothrips femorali
s）、アザミウマ（Thrips tabaci）。
異翅目（Heteroptera）から、例えばユーリガステル
類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジ
ウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラ
ータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectu
larius）、サシガメ（Rhodnius prolixus）、トリアト
ーマ類（Triatoma spp.）。
類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジ
ウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラ
ータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectu
larius）、サシガメ（Rhodnius prolixus）、トリアト
ーマ類（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）から、例えばアレウロデス・ブ
ラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベネシア・タバキ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・ヴァポラリオ
ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryn
e brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus
ribis）、ドラリス・ファバエ（Dralis fabae）、ドラ
リス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erioso
ma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum a
venae）、リンゴアブラムシ類（Myzus spp.）、ホップ
イボアブラムシ（Phorodon humuhi）、ムギクビレアブ
ラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨコバイ類
（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバトウス（Eus
celus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix c
incticeps）、レカニウム・コルニ（Lecaniumu corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia olese）、ヒメ
トビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus hederae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）、キジラム類（Psylla spp.）。
ラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベネシア・タバキ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・ヴァポラリオ
ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryn
e brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus
ribis）、ドラリス・ファバエ（Dralis fabae）、ドラ
リス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erioso
ma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum a
venae）、リンゴアブラムシ類（Myzus spp.）、ホップ
イボアブラムシ（Phorodon humuhi）、ムギクビレアブ
ラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨコバイ類
（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバトウス（Eus
celus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix c
incticeps）、レカニウム・コルニ（Lecaniumu corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia olese）、ヒメ
トビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus hederae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）、キジラム類（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばワタアカミムシ
（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウ
ム（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマータ
（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta
padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメ
ケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis c
hrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、チ
ビガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）、カブラヤガ類（Agrotis
spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ類
（Feltia spp.）、ワカミムシ（Earias insulana）、タ
バコガ類（Heliothis spp.）、ラフィグマ・エキシグア
（Laphygma lxigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica
e）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモ
ンヨトウ（Prodenia litura）、スポドプテラ類（Spodo
ptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonell
a）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカメイチョ
ウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilal
is）、コナマグラメイガ（Ephestia kuehniella）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カクモン
ハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レティクラーナ
（Capua reticulana）、チョリストネウラ・フミフェラ
ーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビ
グエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homona ma
gnaninma）、トルトリクス・ヴィリダーナ（Tortrix vi
ridana）。
（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウ
ム（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマータ
（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta
padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメ
ケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis c
hrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、チ
ビガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）、カブラヤガ類（Agrotis
spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ類
（Feltia spp.）、ワカミムシ（Earias insulana）、タ
バコガ類（Heliothis spp.）、ラフィグマ・エキシグア
（Laphygma lxigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica
e）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモ
ンヨトウ（Prodenia litura）、スポドプテラ類（Spodo
ptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonell
a）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカメイチョ
ウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilal
is）、コナマグラメイガ（Ephestia kuehniella）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カクモン
ハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レティクラーナ
（Capua reticulana）、チョリストネウラ・フミフェラ
ーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビ
グエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homona ma
gnaninma）、トルトリクス・ヴィリダーナ（Tortrix vi
ridana）。
鞘翅目（Coleoptera）から、例えばアノビウム・プン
クタツム（Anobiumu punctatum）、リゾベルタ・ドミニ
カ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウム・オブテク
ツス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（Aca
nthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス（H
ylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelast
ica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptin
otarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochlearia
e）、ディアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナスノミ
ハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria s
pp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus surinamens
is）、ハナゾウリムシ類（Anthonumus spp.）、コクゾ
ウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhyllchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウ
ムシ（Ceuthorrhynchus assimilis）、タコゾウリムシ
（Hyperapostica）、テルメステス類（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレ
ヌス類（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus
spp.）、リクツス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・ア
エネウス（Meligethes aeneus）、プチヌク類（Ptinus
spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucu
s）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チャイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）コノデルス類（Conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）。コステリトラ・ゼアランディカ（Costelytra z
ealandica）。
クタツム（Anobiumu punctatum）、リゾベルタ・ドミニ
カ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウム・オブテク
ツス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（Aca
nthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス（H
ylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelast
ica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptin
otarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochlearia
e）、ディアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナスノミ
ハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria s
pp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus surinamens
is）、ハナゾウリムシ類（Anthonumus spp.）、コクゾ
ウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhyllchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウ
ムシ（Ceuthorrhynchus assimilis）、タコゾウリムシ
（Hyperapostica）、テルメステス類（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレ
ヌス類（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus
spp.）、リクツス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・ア
エネウス（Meligethes aeneus）、プチヌク類（Ptinus
spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucu
s）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チャイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）コノデルス類（Conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）。コステリトラ・ゼアランディカ（Costelytra z
ealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）から、例えばクロボシハバチ
類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa sp
p.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
ァラオニス（Monomorium pharaonis）、ヴェスパ類（Ve
spa spp.）。
類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa sp
p.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
ァラオニス（Monomorium pharaonis）、ヴェスパ類（Ve
spa spp.）。
双翅目（Diptera）から、例えばスジシマカ類（Aedes
spp.）、ハマダカラ類（Anopheles spp.）、イエカ類
（Culex spp.）、オウトウショウジョウバエ（Drosophi
la melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Colliphora er
ythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビキ
シバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cutereb
ra spp.）、ガストロフィルス類（Gasrophilus sp
p.）、ヒポボスカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエストルス類（Oestrus sp
p.）、ヒポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Taba
nus spp.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（B
ibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella f
rit）、フォルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグリ
ハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）、キリウジ（Tipula paludosa）。
spp.）、ハマダカラ類（Anopheles spp.）、イエカ類
（Culex spp.）、オウトウショウジョウバエ（Drosophi
la melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Colliphora er
ythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビキ
シバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cutereb
ra spp.）、ガストロフィルス類（Gasrophilus sp
p.）、ヒポボスカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエストルス類（Oestrus sp
p.）、ヒポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Taba
nus spp.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（B
ibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella f
rit）、フォルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグリ
ハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）、キリウジ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonaptera）から、例えばケオブスネズミ
ノミ（Xenopsylla cheopis）、セラトフィルス類（Cera
tophyllus spp.）。
ノミ（Xenopsylla cheopis）、セラトフィルス類（Cera
tophyllus spp.）。
蛛形目（Arachnida）から、例えばスコルピオ・マウ
ルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタンス
（Latrodectus mactans）。
ルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタンス
（Latrodectus mactans）。
蠕虫（Helminthen）の属から、例えばハエモンクス類
（Haemonchus）、毛様線虫類（Trichostrongulus）、オ
ステルタジア類（Ostertagia）、クーペリア類（Cooper
ia）、チャベルティア類（Chabertia）。ストロオンギ
ロイデス類（Strongyloides）、腸結節虫類（Oesophago
stomum）、紅色毛様線虫類（Hyostrongulus）、鉤虫類
（Ancylostoma）、回虫類（Ascaris）、ヘテラキス類
（Heterakis）及びファスキオラ（Fasciola）、そして
植物に対して有害なセンチュウ類、例えばメトイドギネ
科のセンチュウ（Meloidogyne）、ヘテロデラ科のセン
チュウ（Heterodera）、アングイナ科のセンチュウ（Di
tylenchus）、アフェレンコイデス（Aphelenchoide
s）、ラドホルス（Radopholus）、ヘテロデラ科のセン
チュウ（Globodera）、プラクティレンクス科のセンチ
ュウ（Pratylenchus）、ロンギドルス科のセンチュウ
（Longidorus）及びロンギドルス科のセンチュウ（Xiph
inema）。
（Haemonchus）、毛様線虫類（Trichostrongulus）、オ
ステルタジア類（Ostertagia）、クーペリア類（Cooper
ia）、チャベルティア類（Chabertia）。ストロオンギ
ロイデス類（Strongyloides）、腸結節虫類（Oesophago
stomum）、紅色毛様線虫類（Hyostrongulus）、鉤虫類
（Ancylostoma）、回虫類（Ascaris）、ヘテラキス類
（Heterakis）及びファスキオラ（Fasciola）、そして
植物に対して有害なセンチュウ類、例えばメトイドギネ
科のセンチュウ（Meloidogyne）、ヘテロデラ科のセン
チュウ（Heterodera）、アングイナ科のセンチュウ（Di
tylenchus）、アフェレンコイデス（Aphelenchoide
s）、ラドホルス（Radopholus）、ヘテロデラ科のセン
チュウ（Globodera）、プラクティレンクス科のセンチ
ュウ（Pratylenchus）、ロンギドルス科のセンチュウ
（Longidorus）及びロンギドルス科のセンチュウ（Xiph
inema）。
腹足綱（Gastropoda）から、例えばデロセラス科（De
roceras spp.）、コウラクロナメクジ類（Arion sp
p.）、モノアラガイ類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Ga
lba spp.）、オカモノアラ貝類（Succinea spp.）、ビ
オンファラリラ類（Biomphalaria spp.）、ブリヌス類
（Bulinus spp.）、片山貝類（Oncomelania spp.）。
roceras spp.）、コウラクロナメクジ類（Arion sp
p.）、モノアラガイ類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Ga
lba spp.）、オカモノアラ貝類（Succinea spp.）、ビ
オンファラリラ類（Biomphalaria spp.）、ブリヌス類
（Bulinus spp.）、片山貝類（Oncomelania spp.）。
双殻類（bivalva）から、例えばカワホトトギス貝類
（Dreissena spp.）。
（Dreissena spp.）。
本発明は、式１の化合物と適当な製剤助剤を含む殺虫
剤及び殺ダニ剤にも関する。
剤及び殺ダニ剤にも関する。
これらの本発明による製剤は一般的に式１の有効物質
を１〜95重量％の量で含む。
を１〜95重量％の量で含む。
これらの製剤は、生物的及び／または化学物理的要因
により要求される事柄に依存して様々な方法で製剤化さ
れる。
により要求される事柄に依存して様々な方法で製剤化さ
れる。
それ故、可能な適当な剤型は： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、水性液剤（SC）、乳剤、噴
霧液剤、油または水に基づく分散液（SC）、サスポエマ
ルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処理剤、マイクロ
−、噴霧−、吸収−及び吸着−粒体の形の粒剤、顆粒水
和剤（WG）、微量散布剤、マイクロカプセル、ワックス
または食餌剤である。
霧液剤、油または水に基づく分散液（SC）、サスポエマ
ルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処理剤、マイクロ
−、噴霧−、吸収−及び吸着−粒体の形の粒剤、顆粒水
和剤（WG）、微量散布剤、マイクロカプセル、ワックス
または食餌剤である。
これらのそれぞれのタイプの剤型は原則的に公知であ
り、例えば以下の文献に記載されている： Winnacker−Ｋchler,“Chemische Technologie",第７
巻,C.Hauser Verlag Mnchen,第四版,1986; van Falkenberg“Pesticide Formulations",Marcel Dek
ker N.Y.,第２版,1972〜1973; K.Martens,“Spray Drying Handbook",第３版,1979,G.G
oodwin Ltd.London. 不活性材料、界面活性剤、溶剤及び他の添加物等の必
要な製剤助剤も同様に公知のものであり、例えば以下の
文献に記載されている： Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents an
d Carriers",第２版,Darland Books,Caldwell N.J.; H.v.Olphan,“Introduction to Clay Colloid Chemistr
y",第２版,J.Wiley ＆ Sons,N.Y.; Marsden,“Solvents Guide",第２版,Interscience,N.Y.
1950; MaCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual",
MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.; Sisley及びWood,“Encyclopedia of Surface Active Ag
ents",Chem.Pulb.Co.Inc.,N.Y.1964; Schnfeldt,“Grenzflchenaktive thylenoxidaddu
kte"Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976; Winnacker−Ｋchler,“Chemishe Tecnologie",第７
巻、Ｃ−Hauser Verlag Mnchen,第４版,1986. これらの製剤に基づいて、他の農薬有効物質、肥料及
び／または成長調節剤とを組み合わせたものも、例えば
完成製剤のかたちでまたはタンク−ミックスとして調製
することができる。水和剤は、水中に均質に分散できる
製剤であり、これらは有効物質及び希釈剤または不活性
物質の他に、付加的に湿展剤、例えばポリエトキシ化ア
ルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェノールスルホネート、及び
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′
−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオ
レイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む。乳剤は、有
効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香
族化合物または炭化水素中に溶解して、その際一種また
はそれ以上の乳化剤を添加することによって得られる。
挙げ得る乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カ
ルシウム−塩、例えばCa−ドデシルベンゼンスルホネー
ト、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコ
ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンソルビットエステルである。
り、例えば以下の文献に記載されている： Winnacker−Ｋchler,“Chemische Technologie",第７
巻,C.Hauser Verlag Mnchen,第四版,1986; van Falkenberg“Pesticide Formulations",Marcel Dek
ker N.Y.,第２版,1972〜1973; K.Martens,“Spray Drying Handbook",第３版,1979,G.G
oodwin Ltd.London. 不活性材料、界面活性剤、溶剤及び他の添加物等の必
要な製剤助剤も同様に公知のものであり、例えば以下の
文献に記載されている： Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents an
d Carriers",第２版,Darland Books,Caldwell N.J.; H.v.Olphan,“Introduction to Clay Colloid Chemistr
y",第２版,J.Wiley ＆ Sons,N.Y.; Marsden,“Solvents Guide",第２版,Interscience,N.Y.
1950; MaCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual",
MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.; Sisley及びWood,“Encyclopedia of Surface Active Ag
ents",Chem.Pulb.Co.Inc.,N.Y.1964; Schnfeldt,“Grenzflchenaktive thylenoxidaddu
kte"Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976; Winnacker−Ｋchler,“Chemishe Tecnologie",第７
巻、Ｃ−Hauser Verlag Mnchen,第４版,1986. これらの製剤に基づいて、他の農薬有効物質、肥料及
び／または成長調節剤とを組み合わせたものも、例えば
完成製剤のかたちでまたはタンク−ミックスとして調製
することができる。水和剤は、水中に均質に分散できる
製剤であり、これらは有効物質及び希釈剤または不活性
物質の他に、付加的に湿展剤、例えばポリエトキシ化ア
ルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェノールスルホネート、及び
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′
−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオ
レイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む。乳剤は、有
効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香
族化合物または炭化水素中に溶解して、その際一種また
はそれ以上の乳化剤を添加することによって得られる。
挙げ得る乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カ
ルシウム−塩、例えばCa−ドデシルベンゼンスルホネー
ト、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコ
ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンソルビットエステルである。
粉剤は、有効物質を微細固形物、例えばタルク、カオ
リン等の天然クレー、ベントナイト、葉ろう石または珪
藻土と一緒に微粉砕化することによって得られる。粒剤
は、有効物質を、粗砕した吸着性不活性材料上に噴霧す
るか、あるいは有効物質濃厚物を、固着剤、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油を用いて砂、カオリナイト等の担持物質または粗砕し
た不活性材料の表面に塗布することによって得ることが
できる。適当な有効物質を、肥料粒剤の製造に慣用の方
法で、場合によっては肥料と混合して粒剤化することも
できる。
リン等の天然クレー、ベントナイト、葉ろう石または珪
藻土と一緒に微粉砕化することによって得られる。粒剤
は、有効物質を、粗砕した吸着性不活性材料上に噴霧す
るか、あるいは有効物質濃厚物を、固着剤、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油を用いて砂、カオリナイト等の担持物質または粗砕し
た不活性材料の表面に塗布することによって得ることが
できる。適当な有効物質を、肥料粒剤の製造に慣用の方
法で、場合によっては肥料と混合して粒剤化することも
できる。
水和剤における有効物質濃度は、例えば約10〜90重量
％であり、その残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤の
場合は、有効物質濃度は、約５〜80重量％であり得る。
粉剤の形の製剤は、有効物質を多くとも５〜20重量％含
み、噴霧液剤は有効物質約２〜20重量％含む。粒剤の場
合は、有効物質含有率は、有効物質が液体かまたは固体
であるかそして粗砕助剤、増量剤等が施用されるかどう
かにも依存する。
％であり、その残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤の
場合は、有効物質濃度は、約５〜80重量％であり得る。
粉剤の形の製剤は、有効物質を多くとも５〜20重量％含
み、噴霧液剤は有効物質約２〜20重量％含む。粒剤の場
合は、有効物質含有率は、有効物質が液体かまたは固体
であるかそして粗砕助剤、増量剤等が施用されるかどう
かにも依存する。
更に、上記の有効物質を含む製剤は、場合によっては
それぞれ慣用の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶剤、増量剤または担体を含む。
それぞれ慣用の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶剤、増量剤または担体を含む。
施用のためには、市販の形の濃厚物を場合によっては
慣用の方法、例えば水和剤、乳剤、分散液及び場合によ
りマイクロ粒剤においても、水で希釈する。
慣用の方法、例えば水和剤、乳剤、分散液及び場合によ
りマイクロ粒剤においても、水で希釈する。
粉剤の形の製剤及び粒剤並びに噴霧液剤は、通常、施
用の前に他の不活性物質で更に希釈することはない。
用の前に他の不活性物質で更に希釈することはない。
必要な施用量は、温度、湿度及びその他の外の条件に
より変化する。これは、非常に広い範囲で変えることが
でき、例えば有効物質0.001〜10.0kg/haまたはそれ以上
の量、好ましくは有効物質0.005〜5kg/haの量である。
より変化する。これは、非常に広い範囲で変えることが
でき、例えば有効物質0.001〜10.0kg/haまたはそれ以上
の量、好ましくは有効物質0.005〜5kg/haの量である。
本発明による有効物質は、市販の形の製剤及び他の有
効物質、例えば殺虫剤、食餌剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、成長調節剤または除草剤と混合してこ
の製剤から調製される施用型であることができる。
効物質、例えば殺虫剤、食餌剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、成長調節剤または除草剤と混合してこ
の製剤から調製される施用型であることができる。
この有害生物制御剤は、例えば燐酸エステル、カルバ
メート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合
物、微生物から得られる物質及びその他の物質を包含す
る。
メート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合
物、微生物から得られる物質及びその他の物質を包含す
る。
好ましい混合成分を以下に挙げる： 1.燐化合物のグループから； アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethi
phos）、アジンホス−エチル（azinphos−ethyl）、ア
ジンホス−メチル（azinphosmethyl）、プロモホス（br
omophos）、ブロモホス−エチル（bromophos−ethy
l）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロ
ルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyri
fos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos−methy
l）、ジメトン（demeton）、ジメトン−Ｓ−メチル（de
meton−Ｓ−methyl）、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン
（demeton−Ｓ−methyl sulphone）、ジアリホス（dial
ifos）、ダイアジノン（daiazinon）、ジクロルフォス
（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、O,O−
1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエート（O,O
−1,2,2,2−tetrachlorethylphosphorthioate）（SD 20
8 304）、ジメトエート（dimethoate）、ジスルホトン
（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロ
ホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フ
ァムファー（famphur）、フェナミホス（fenamipho
s）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンスル
ホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthio
n）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothio
n）、ヘプテノホス（heptenophos）、イサゾホス（isaz
ophos）、イソチオエート（isothioate）、イソキサチ
オン（isoxathion）、マラソン（malathion）、メタク
リホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidopho
s）、メチダチオン（methidathion）、サリチオン（sal
ithion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス
（monocrotophos）、ネールド（naled）、オメトエート
（omethoate）、オキシジメトン−メチル（oxydemeton
−methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion−methyl）、フェントエート（phent
hoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phonsalon
e）、ホスホラン（phosfolan）、ホスメット（phosme
t）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（pho
xim）、ピリミホス−エチル（pirimiphos−ethyl）、ピ
リミホス−メチル（pirimiphos−methyl）、プロフェノ
ホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロ
エタムホス（proetamphos）、プロチオホス（prothiofo
s）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダペンチオン
（pyridapenthion）、キナルホス（quinalphos）、スル
プロホス（sulprofos）、テメホス（temephos）、テル
ブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachl
orvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス
（triazophos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バ
ミドチオン（vamidothion）； 2.カルバメートのグループから； アルディカルブ（aldicarb）、２−sec.−ブチルフェ
ニルメチルカルバメート（BPMG）、カルバリール（carb
aryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファ
ン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
ベンフラカルブ（benfuracarb）、エチオフェンカルブ
（ethiofencarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
イソプロカルブ（isprocarb）、メソミル（methomy
l）、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ルバメート、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pi
rimicarb）、プロポザール（propoxur）、チオジカルブ
（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、エ
チル4,6,9−トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル
−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセ
ノエート（OK 135）、１−メチルチオ−（エチリデンア
ミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメ
ート（UG 51717）； 3.カルボン酸エステルのグループから アレスリン（allethrin）、アルファメスリン（alpha
methrin）、５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）
−（1R）−シス−2,2−ジ−メチル−３−（２−オキソ
チオラン−３−イリデンメチル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、バイオアレスリン（bioallethrin）、バ
イオアレスリン（bioallethrin）（（Ｓ）−シクロペン
チルアイソマー）、バイオレスメスリン（bioresmethri
n）、ビフェネート（biphenate）、（RS）−１−シアノ
−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−メチル−
（1RS）−トランス−３−（４−tert.−ブチルフェニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（NGI 85193）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、
シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cyper
methrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタ
メトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthr
in）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フェ
ンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン（f
enpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、
フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（f
lumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）（Ｄ−ア
イソマー）、ペルメトリン（permethrin）、フェオトリ
ン（pheothrin）（（Ｒ）−アイソマー）、ｄ−パラレ
トリン（ｄ−pralethrin）、ピレトリン（pyrethrin）
（天然物）、レスメトリン（resmethrin）、テフルトリ
ン（tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、
トラロメトリン（tralomethrin）； 4.アミジンのグループから； アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordi
meform）； 5.錫化合物のグループから； シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチンオキシ
ド（fenbutatin oxide）、 6.その他； アバメクチン（abamectin）、バシラス・チュリンジ
エンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンスルタップ
（bensultap）、ビナパクリル（binapacryl）、ブロモ
プロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（bu
profezin）、カルフェクロル（camphechlor）、カルタ
ップ（cartap）、クロロベンジレート（chlorobenzilat
e）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、２−
（４−（クロルフェニル）−4,5−ジフェニルチオフェ
ン（UBI−T930）、クロルフェンテジン（chlorfentezin
e）、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボン酸エ
ステル（Ro12−0470）、シロマジン（cyromazine）、Ｎ
−（3,5−ジクロル−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオ
ル−Ｉ−プロポキシ）フェニル）−カルボモイル）−２
−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、DD
T、ジコフォール（dicofol）、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−
クロル−４−（1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ）−
フェニルアミノ）カルボニル）−2,6−ジフルオロベン
ズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−
ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデ
ン）−2,4−キシリジン、ジノブトン（dinobuton）、ジ
ノキャップ（dincap）、エンドスルファン（endsulfa
n）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、（４−エ
トキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシ
フェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニ
ル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）
プロピル）−ジメチルシラン、フェノキシカルブ（feno
xycarb）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエー
テル（MTI 800）、顆粒病及び核多角体病ウイルス（gra
nulosis and nuclear polyhedrosis viruses）、フェン
チオカルブ（fenthiocarb）、フルベンジミン（flubenz
imine）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フル
フェノクスロン（flufenoxuron）、ガンマ−HCH（gamma
−HCH）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメ
チイルノン（hydramechylnon）（AG 217300）、イバー
メクチン（ivermectin）、２−ニトロメチル−4,5−ジ
ヒドロ−6H−チアジン（SD 52618）、２−ニトロメチル
−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロ
メチレン−1,2−チアジノン−３−イルカルバマルデヒ
ド（WL 108477）、プロパルガイト（propargite）、テ
フルベンズロン（teflubenzuron）、テトラジホン（tet
radifon）、テトラスル（tetrasul）、チオシクラム（t
hiocyclam）、トリフルムロン（triflumuron）； 市販の形の製剤から調製できる施用型の有効物質含有
率は、有効物質0.00000001〜95重量％、好ましくは0.00
001〜１重量である。
phos）、アジンホス−エチル（azinphos−ethyl）、ア
ジンホス−メチル（azinphosmethyl）、プロモホス（br
omophos）、ブロモホス−エチル（bromophos−ethy
l）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロ
ルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyri
fos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos−methy
l）、ジメトン（demeton）、ジメトン−Ｓ−メチル（de
meton−Ｓ−methyl）、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン
（demeton−Ｓ−methyl sulphone）、ジアリホス（dial
ifos）、ダイアジノン（daiazinon）、ジクロルフォス
（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、O,O−
1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエート（O,O
−1,2,2,2−tetrachlorethylphosphorthioate）（SD 20
8 304）、ジメトエート（dimethoate）、ジスルホトン
（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロ
ホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フ
ァムファー（famphur）、フェナミホス（fenamipho
s）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンスル
ホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthio
n）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothio
n）、ヘプテノホス（heptenophos）、イサゾホス（isaz
ophos）、イソチオエート（isothioate）、イソキサチ
オン（isoxathion）、マラソン（malathion）、メタク
リホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidopho
s）、メチダチオン（methidathion）、サリチオン（sal
ithion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス
（monocrotophos）、ネールド（naled）、オメトエート
（omethoate）、オキシジメトン−メチル（oxydemeton
−methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion−methyl）、フェントエート（phent
hoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phonsalon
e）、ホスホラン（phosfolan）、ホスメット（phosme
t）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（pho
xim）、ピリミホス−エチル（pirimiphos−ethyl）、ピ
リミホス−メチル（pirimiphos−methyl）、プロフェノ
ホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロ
エタムホス（proetamphos）、プロチオホス（prothiofo
s）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダペンチオン
（pyridapenthion）、キナルホス（quinalphos）、スル
プロホス（sulprofos）、テメホス（temephos）、テル
ブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachl
orvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス
（triazophos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バ
ミドチオン（vamidothion）； 2.カルバメートのグループから； アルディカルブ（aldicarb）、２−sec.−ブチルフェ
ニルメチルカルバメート（BPMG）、カルバリール（carb
aryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファ
ン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
ベンフラカルブ（benfuracarb）、エチオフェンカルブ
（ethiofencarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
イソプロカルブ（isprocarb）、メソミル（methomy
l）、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ルバメート、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pi
rimicarb）、プロポザール（propoxur）、チオジカルブ
（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、エ
チル4,6,9−トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル
−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセ
ノエート（OK 135）、１−メチルチオ−（エチリデンア
ミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメ
ート（UG 51717）； 3.カルボン酸エステルのグループから アレスリン（allethrin）、アルファメスリン（alpha
methrin）、５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）
−（1R）−シス−2,2−ジ−メチル−３−（２−オキソ
チオラン−３−イリデンメチル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、バイオアレスリン（bioallethrin）、バ
イオアレスリン（bioallethrin）（（Ｓ）−シクロペン
チルアイソマー）、バイオレスメスリン（bioresmethri
n）、ビフェネート（biphenate）、（RS）−１−シアノ
−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−メチル−
（1RS）−トランス−３−（４−tert.−ブチルフェニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（NGI 85193）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、
シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cyper
methrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタ
メトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthr
in）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フェ
ンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン（f
enpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、
フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（f
lumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）（Ｄ−ア
イソマー）、ペルメトリン（permethrin）、フェオトリ
ン（pheothrin）（（Ｒ）−アイソマー）、ｄ−パラレ
トリン（ｄ−pralethrin）、ピレトリン（pyrethrin）
（天然物）、レスメトリン（resmethrin）、テフルトリ
ン（tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、
トラロメトリン（tralomethrin）； 4.アミジンのグループから； アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordi
meform）； 5.錫化合物のグループから； シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチンオキシ
ド（fenbutatin oxide）、 6.その他； アバメクチン（abamectin）、バシラス・チュリンジ
エンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンスルタップ
（bensultap）、ビナパクリル（binapacryl）、ブロモ
プロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（bu
profezin）、カルフェクロル（camphechlor）、カルタ
ップ（cartap）、クロロベンジレート（chlorobenzilat
e）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、２−
（４−（クロルフェニル）−4,5−ジフェニルチオフェ
ン（UBI−T930）、クロルフェンテジン（chlorfentezin
e）、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボン酸エ
ステル（Ro12−0470）、シロマジン（cyromazine）、Ｎ
−（3,5−ジクロル−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオ
ル−Ｉ−プロポキシ）フェニル）−カルボモイル）−２
−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、DD
T、ジコフォール（dicofol）、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−
クロル−４−（1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ）−
フェニルアミノ）カルボニル）−2,6−ジフルオロベン
ズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−
ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデ
ン）−2,4−キシリジン、ジノブトン（dinobuton）、ジ
ノキャップ（dincap）、エンドスルファン（endsulfa
n）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、（４−エ
トキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシ
フェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニ
ル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）
プロピル）−ジメチルシラン、フェノキシカルブ（feno
xycarb）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエー
テル（MTI 800）、顆粒病及び核多角体病ウイルス（gra
nulosis and nuclear polyhedrosis viruses）、フェン
チオカルブ（fenthiocarb）、フルベンジミン（flubenz
imine）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フル
フェノクスロン（flufenoxuron）、ガンマ−HCH（gamma
−HCH）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメ
チイルノン（hydramechylnon）（AG 217300）、イバー
メクチン（ivermectin）、２−ニトロメチル−4,5−ジ
ヒドロ−6H−チアジン（SD 52618）、２−ニトロメチル
−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロ
メチレン−1,2−チアジノン−３−イルカルバマルデヒ
ド（WL 108477）、プロパルガイト（propargite）、テ
フルベンズロン（teflubenzuron）、テトラジホン（tet
radifon）、テトラスル（tetrasul）、チオシクラム（t
hiocyclam）、トリフルムロン（triflumuron）； 市販の形の製剤から調製できる施用型の有効物質含有
率は、有効物質0.00000001〜95重量％、好ましくは0.00
001〜１重量である。
その施用型に適した慣用の方法で施用する。
本発明による有効物質は、獣医療分野または動物の飼
育において内寄生性生物及び外寄生性生物の防除にも適
している。
育において内寄生性生物及び外寄生性生物の防除にも適
している。
この場合の、本発明による有効物質の適用は、例えば
錠剤、カプセル、飲料剤、顆粒の形での経口投与、例え
ば浸漬、スプレー、注ぎかけ及びスポッティング（spot
ting−on）並びに散粉の形の経皮投与、並び例えば注射
の形の非経口投与等の公知の方法によって行われる。
錠剤、カプセル、飲料剤、顆粒の形での経口投与、例え
ば浸漬、スプレー、注ぎかけ及びスポッティング（spot
ting−on）並びに散粉の形の経皮投与、並び例えば注射
の形の非経口投与等の公知の方法によって行われる。
それ故、本発明による式１の新規の化合物は、畜産
（例えば、牛、羊、豚及び家禽類、例えば鶏、ガチョ
ウ）における用途にも特に有利であり得る。本発明の好
ましい態様においては、該新規化合物は、必要に応じて
適当な剤型（上記参照）で及び同様に必要に応じて飲料
水または食物と一緒に経口投与により動物に投与され
る。これらは効果的に動物の糞尿中に***されるので、
この糞尿中の昆虫の発育を非常に簡単に防ぐことができ
る。それぞれの場合に適した投与量と剤型は、特に、家
畜の種類と発育段階並びにその有害生物が蔓延する危険
性に依存し、これは慣用の方法で簡単に決定及び選択す
ることができる。該新規化合物は、牛に対しては、例え
ば体重1kg当たり0.01〜1mgの投与量で使用できる。
（例えば、牛、羊、豚及び家禽類、例えば鶏、ガチョ
ウ）における用途にも特に有利であり得る。本発明の好
ましい態様においては、該新規化合物は、必要に応じて
適当な剤型（上記参照）で及び同様に必要に応じて飲料
水または食物と一緒に経口投与により動物に投与され
る。これらは効果的に動物の糞尿中に***されるので、
この糞尿中の昆虫の発育を非常に簡単に防ぐことができ
る。それぞれの場合に適した投与量と剤型は、特に、家
畜の種類と発育段階並びにその有害生物が蔓延する危険
性に依存し、これは慣用の方法で簡単に決定及び選択す
ることができる。該新規化合物は、牛に対しては、例え
ば体重1kg当たり0.01〜1mgの投与量で使用できる。
本発明を以下の実施例で説明するが、これは本発明を
限定しない。
限定しない。
A.化学実験 実施例１ ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン16
g、フェノール63g及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミン
40gを、窒素雰囲気下120℃で４時間撹拌する。冷却した
後、この混合物を500mlの2N NaOH及びCH2Cl2と振盪す
る。その水性相をもう一度CH2Cl2を用いて抽出する。合
わせたCH2Cl2相を濃縮した後、過剰のＯ−ベンジルヒド
ロキシルアミンを0.6mmにおいて減圧下に留出させる。
ヘキサンと一緒に撹拌すると、残留物が晶出する。これ
を吸引濾過しそしてヘキサンで洗浄すると、21.6g（88.
4％）の生成物が残る。この生成物を酢酸エチルから再
結晶化させる。
シ−２−メチルピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン16
g、フェノール63g及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミン
40gを、窒素雰囲気下120℃で４時間撹拌する。冷却した
後、この混合物を500mlの2N NaOH及びCH2Cl2と振盪す
る。その水性相をもう一度CH2Cl2を用いて抽出する。合
わせたCH2Cl2相を濃縮した後、過剰のＯ−ベンジルヒド
ロキシルアミンを0.6mmにおいて減圧下に留出させる。
ヘキサンと一緒に撹拌すると、残留物が晶出する。これ
を吸引濾過しそしてヘキサンで洗浄すると、21.6g（88.
4％）の生成物が残る。この生成物を酢酸エチルから再
結晶化させる。
m.p.:130℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.4（s,5H）,
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.7（s,3H）,2.4（s,3H）ppm 実施例２ ４−［Ｏ−（４−tert.−ブチルベンジル）ヒドロキシ
ルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン及び
Ｏ−（４−tert.−ブチルベンジル）−ヒドロキシルア
ミンから実施例１に従って製造した。
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.7（s,3H）,2.4（s,3H）ppm 実施例２ ４−［Ｏ−（４−tert.−ブチルベンジル）ヒドロキシ
ルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン及び
Ｏ−（４−tert.−ブチルベンジル）−ヒドロキシルア
ミンから実施例１に従って製造した。
収率:80％;m.p.:113℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.4（m,4H）,
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.7（s,1H）,2.4（s,3H）,1.
3（s,9H）ppm 実施例３ ４−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ−3,5−ジクロロ
ピリジン 3,4,5−トリクロロピリジン及びＯ−ベンジルヒドロ
キシルアミンから実施例１に従って製造した。
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.7（s,1H）,2.4（s,3H）,1.
3（s,9H）ppm 実施例３ ４−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ−3,5−ジクロロ
ピリジン 3,4,5−トリクロロピリジン及びＯ−ベンジルヒドロ
キシルアミンから実施例１に従って製造した。
収率:78％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.4（s,2H）,7.6（s,1H）,
7.4（s,5H）,5.0（s,2H）ppm 実施例４ ４−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ−３−エトキシ−
２−メチルピリジン ４−クロロ−３−エトキシ−２−メチルピリジン及び
Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミンから実施例１に従って
製造した。
7.4（s,5H）,5.0（s,2H）ppm 実施例４ ４−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ−３−エトキシ−
２−メチルピリジン ４−クロロ−３−エトキシ−２−メチルピリジン及び
Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミンから実施例１に従って
製造した。
収率:67％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.4（s,5H）,
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.8（q,2H）,2.4（s,3H）,1.
3（t,3H）ppm 実施例５ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（3,3−ジメチル−1,5−ジオ
キサスピロ［5.5］ウンデク−９−イル（undec−９−y
l）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチル
ピリジン 無水DMSO30ml中の４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルア
ミノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン7.3gを水素
化ナトリウム（80％濃度）0.9gを用いてN2雰囲気下に脱
プロトン化する。水素が発生しなくなってから、無水TH
F50ml中の3,3−ジメチル−９−トシルオキシ−1,5−ジ
オキサスピロ［5.5］ウンデカン11.7gを添加する。この
混合物を室温下に１時間、次いで50℃で４時間撹拌す
る。次いでTHFを減圧下に留出しそしてこの混合物を水
に注ぎ入れる。塩化メチレンで抽出した後、その生成物
をシリカゲル及び酢酸エチルを用いたクロマトグラフィ
ーによって精製した。
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.8（q,2H）,2.4（s,3H）,1.
3（t,3H）ppm 実施例５ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（3,3−ジメチル−1,5−ジオ
キサスピロ［5.5］ウンデク−９−イル（undec−９−y
l）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチル
ピリジン 無水DMSO30ml中の４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルア
ミノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン7.3gを水素
化ナトリウム（80％濃度）0.9gを用いてN2雰囲気下に脱
プロトン化する。水素が発生しなくなってから、無水TH
F50ml中の3,3−ジメチル−９−トシルオキシ−1,5−ジ
オキサスピロ［5.5］ウンデカン11.7gを添加する。この
混合物を室温下に１時間、次いで50℃で４時間撹拌す
る。次いでTHFを減圧下に留出しそしてこの混合物を水
に注ぎ入れる。塩化メチレンで抽出した後、その生成物
をシリカゲル及び酢酸エチルを用いたクロマトグラフィ
ーによって精製した。
収率:6.5g＝51％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.3（s,5H）,
7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,3.8（s,3H）,3.5〜3.9（m,1
H）,3.5（s,4H）,2.5（s,3H）,1.1〜2.4（m,8H）,0.9
（s,6H）ppm 実施例６ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（1,4−ジオキサスピロ［4.
5］デク−８−イル（dec−８−yl））ヒドロキシルアミ
ノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジル−ヒドロキシルアミノ）−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン及び８−トシルオキシ−1,
4−ジオキサスピロ［4.5］デカンから実施例５に従って
製造した。
7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,3.8（s,3H）,3.5〜3.9（m,1
H）,3.5（s,4H）,2.5（s,3H）,1.1〜2.4（m,8H）,0.9
（s,6H）ppm 実施例６ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（1,4−ジオキサスピロ［4.
5］デク−８−イル（dec−８−yl））ヒドロキシルアミ
ノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジル−ヒドロキシルアミノ）−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン及び８−トシルオキシ−1,
4−ジオキサスピロ［4.5］デカンから実施例５に従って
製造した。
収率:70％1 H−NMR（300MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.3〜7.4（m,5
H）,7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,3.9（m,4H）,3,8（s,3
H）,3.6〜3.7（m,1H）,2.5（s,3H）,1.4〜2.1（m,8H）p
pm 実施例７ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−シクロヘキシル
シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ
−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン7.3gを、無水DMSO20ml中のカ
リウム−tert.−ブトキシド4.1g中に窒素雰囲気下に添
加する。次いで、４−トランス−Ｏ−トリエンスルホニ
ルシクロヘキシルシクロヘキサン12.7gを滴下しそして
この混合物を室温下に17時間、次いで50℃で16時間撹拌
する。冷却した後、THFを減圧下に留去しそしてこの混
合物を水に注ぎ入れる。酢酸エチルを用いて数回抽出し
た後、生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル；酢酸エチル／ヘキサン1/1）によって単離する。
H）,7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,3.9（m,4H）,3,8（s,3
H）,3.6〜3.7（m,1H）,2.5（s,3H）,1.4〜2.1（m,8H）p
pm 実施例７ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−シクロヘキシル
シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ
−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン7.3gを、無水DMSO20ml中のカ
リウム−tert.−ブトキシド4.1g中に窒素雰囲気下に添
加する。次いで、４−トランス−Ｏ−トリエンスルホニ
ルシクロヘキシルシクロヘキサン12.7gを滴下しそして
この混合物を室温下に17時間、次いで50℃で16時間撹拌
する。冷却した後、THFを減圧下に留去しそしてこの混
合物を水に注ぎ入れる。酢酸エチルを用いて数回抽出し
た後、生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル；酢酸エチル／ヘキサン1/1）によって単離する。
収率:8.6g＝70.2％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.4（s,5H）,
7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,3.8（s,3H）,3.5〜3.9（m,1
H）,2.5（s,3H）,0.6〜2.0（m,20H）ppm 実施例８ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−［1,1,3,3−テ
トラメチルブチル（１）］シクロヘキシル）ヒドロキシ
ルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒド
ロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサンから実施例７に従って製造
した。
7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,3.8（s,3H）,3.5〜3.9（m,1
H）,2.5（s,3H）,0.6〜2.0（m,20H）ppm 実施例８ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−［1,1,3,3−テ
トラメチルブチル（１）］シクロヘキシル）ヒドロキシ
ルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒド
ロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサンから実施例７に従って製造
した。
収率:30％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.4（s,5H）,
7.4〜7.5（d,1H）,4.8（s,2H）,4.2〜4.4（m,1H）,3.8
（s,3H）,2.8（s,3H）,1.2〜2.0（m,9H）,1.2（s,2H）,
0.9及び0.8（2s,15H）ppm 実施例９ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−トランス−1,1,3,3−
テトラメチルブチル（１）−シクロヘキシル）−ヒドロ
キシアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン．ヒ
ドロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン及びシス−１−（４−トルエン
スルホニルオキシ）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）シクロヘキサンから実施例７に従って製造した。
7.4〜7.5（d,1H）,4.8（s,2H）,4.2〜4.4（m,1H）,3.8
（s,3H）,2.8（s,3H）,1.2〜2.0（m,9H）,1.2（s,2H）,
0.9及び0.8（2s,15H）ppm 実施例９ ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−トランス−1,1,3,3−
テトラメチルブチル（１）−シクロヘキシル）−ヒドロ
キシアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン．ヒ
ドロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン及びシス−１−（４−トルエン
スルホニルオキシ）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）シクロヘキサンから実施例７に従って製造した。
収率:53％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（t,1H）,7.4（s,5H）,
7.2〜7.4（d,1H）,4.8（s,2H）,3.9〜4.2（m,1H）,3.5
（s,3H）,2.8（s,3H）,0.8〜2.0（m,9H）,1.2（s,2H）,
0.9及び1.0（2s,15H）,ppm 実施例10 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（シス−デカリニル−２）ヒ
ドロキシアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及び２−（４−トルエンスル
ホニルオキシ）シス−デカリンから実施例７に従って製
造した。
7.2〜7.4（d,1H）,4.8（s,2H）,3.9〜4.2（m,1H）,3.5
（s,3H）,2.8（s,3H）,0.8〜2.0（m,9H）,1.2（s,2H）,
0.9及び1.0（2s,15H）,ppm 実施例10 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（シス−デカリニル−２）ヒ
ドロキシアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及び２−（４−トルエンスル
ホニルオキシ）シス−デカリンから実施例７に従って製
造した。
収率:21％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,2H）,7.4（s,5H）,
7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,4.8（s,3H）,3.7〜4.0（m,1
H）,2.5（s,3H）,1.1〜2.1（m,16H）,ppm 実施例11 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシクロ
ヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−フェニルシクロヘキサ
ンから実施例７に従って製造した。
7.1（d,1H）,4.7（s,2H）,4.8（s,3H）,3.7〜4.0（m,1
H）,2.5（s,3H）,1.1〜2.1（m,16H）,ppm 実施例11 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシクロ
ヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−フェニルシクロヘキサ
ンから実施例７に従って製造した。
収率:38％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.3（d,1H）,7.4（d,1H）,
7.2及び7.3（2s,10H）,6.4〜6.7（m,1H）,4.8（s,2H）,
4.2〜4.4（m,1H）,3.8（s,3H）,2.6（s,3H）,1.4〜3.0
（m,9H）ppm 実施例12 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−−シス−［1,1−ジメ
チルプロピル−１］シクロヘキシル）ヒドロキシアミ
ノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロ
ライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−（1,1−ジメチル−プ
ロピル−１）シクロヘキサンから実施例７に従って製造
した。
7.2及び7.3（2s,10H）,6.4〜6.7（m,1H）,4.8（s,2H）,
4.2〜4.4（m,1H）,3.8（s,3H）,2.6（s,3H）,1.4〜3.0
（m,9H）ppm 実施例12 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−−シス−［1,1−ジメ
チルプロピル−１］シクロヘキシル）ヒドロキシアミ
ノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロ
ライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−（1,1−ジメチル−プ
ロピル−１）シクロヘキサンから実施例７に従って製造
した。
収率:50％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.5（d,1H）,
7.3（d,1H）,4.8（s,2H）,4.3（m,1H）,4.0（q,2H）,2.
8（s,3H）,1.4（t,3H）,1.0〜2.1（m,11H）,0.6〜0.8
（ｔ及びs,9H）ppm 実施例13 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−（４−エトキシ
フェニル］シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３
−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−（４−エトキシフェニ
ル）シクロヘキサンから実施例７に従って製造した。
7.3（d,1H）,4.8（s,2H）,4.3（m,1H）,4.0（q,2H）,2.
8（s,3H）,1.4（t,3H）,1.0〜2.1（m,11H）,0.6〜0.8
（ｔ及びs,9H）ppm 実施例13 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−（４−エトキシ
フェニル］シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３
−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−（４−ト
ルエンスルホニルオキシ）−４−（４−エトキシフェニ
ル）シクロヘキサンから実施例７に従って製造した。
収率:32％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.1〜7.4（m,9
H）,6.8（d,1H）,4.6（s,2H）,4.0（q,2H）,3.8（s,2
H）,2.5（s,3H）,1.5（t,3H）,1.3〜2.9（m,9H）ppm 実施例14 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−tert.−アミル
シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ
−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−トシルオ
キシ−４−tert.−アミルシクロヘキサンから実施例７
に従って製造した。
H）,6.8（d,1H）,4.6（s,2H）,4.0（q,2H）,3.8（s,2
H）,2.5（s,3H）,1.5（t,3H）,1.3〜2.9（m,9H）ppm 実施例14 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−tert.−アミル
シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ
−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン及びトランス−１−トシルオ
キシ−４−tert.−アミルシクロヘキサンから実施例７
に従って製造した。
収率:45％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.3（t,1H）,7.5（d,1H）,
7.4（m,5H）,4.8（s,2H）,4.5（m,1H）,3.8（s,1H）,2.
4（s,3H）,0.8〜2.1（m,20H）ppm 実施例15 ４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5.5］ウ
ンデク−９−イル（undec−９−yl）アミノ）−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン メタノール70ml中の４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（3,3
−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5,5］−ウンデク−
９−イル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
メチルピリジン6.5gを、水素の吸収が完了するまで、ラ
ネーニッケル2gを用いて常圧下に水素添加する。濾過し
た後、濾液を濃縮しそしてその生成物をジイソプロピル
エーテル中に溶解する。ヘキサンを添加すると晶出し始
める。
7.4（m,5H）,4.8（s,2H）,4.5（m,1H）,3.8（s,1H）,2.
4（s,3H）,0.8〜2.1（m,20H）ppm 実施例15 ４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5.5］ウ
ンデク−９−イル（undec−９−yl）アミノ）−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン メタノール70ml中の４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（3,3
−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5,5］−ウンデク−
９−イル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
メチルピリジン6.5gを、水素の吸収が完了するまで、ラ
ネーニッケル2gを用いて常圧下に水素添加する。濾過し
た後、濾液を濃縮しそしてその生成物をジイソプロピル
エーテル中に溶解する。ヘキサンを添加すると晶出し始
める。
収率:4.3g＝90％;m.p.:45℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.4（d,1H）,
4.5（d,1H）,3.7（s,3H）,3.5（m,4H）,3.3〜3.5（m,1
H）,2.4（s,3H）,1.4〜2.4（m,8H）,1.0（s,6H）ppm 実施例16 ４−（1,4−ジオキサスピロ［4.5］デク−８−イル
（dec−８−yl）アミノ）−３−メトキシ−２−メチル
ピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（1,4−ジオキサスピロ［4.
5］デク−８−イル）ヒドロキシルアミノ］−３−メト
キシ−２−メチルピリジン27.3gを上記のように水素添
加する。濾過及び濃縮した後、その生成物を塩化メチレ
ン中に溶解しそしてエーテル塩酸（ethereal HCl）で塩
酸塩を生成させる。濃縮した後、その残留物をヘキサン
と一緒に撹拌し、吸引濾過しそしてヘキサンで数回洗浄
する。
4.5（d,1H）,3.7（s,3H）,3.5（m,4H）,3.3〜3.5（m,1
H）,2.4（s,3H）,1.4〜2.4（m,8H）,1.0（s,6H）ppm 実施例16 ４−（1,4−ジオキサスピロ［4.5］デク−８−イル
（dec−８−yl）アミノ）−３−メトキシ−２−メチル
ピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（1,4−ジオキサスピロ［4.
5］デク−８−イル）ヒドロキシルアミノ］−３−メト
キシ−２−メチルピリジン27.3gを上記のように水素添
加する。濾過及び濃縮した後、その生成物を塩化メチレ
ン中に溶解しそしてエーテル塩酸（ethereal HCl）で塩
酸塩を生成させる。濃縮した後、その残留物をヘキサン
と一緒に撹拌し、吸引濾過しそしてヘキサンで数回洗浄
する。
収率:21g＝93％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.4（d,1H）,
4.5（d,1H）,4.0（s,4H）,3.7（s,3H）,3.1〜3.4（m,1
H）,2.4（s,3H）,1.4〜2.1（m,8H）ppm 実施例17 ４−［４−シス−（４−エトキシフェニル）シクロヘキ
シルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−［４−エトキ
シフェニル］シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−
３−メトキシ−２−メチルピリジンから実施例15に従っ
て製造した。
4.5（d,1H）,4.0（s,4H）,3.7（s,3H）,3.1〜3.4（m,1
H）,2.4（s,3H）,1.4〜2.1（m,8H）ppm 実施例17 ４−［４−シス−（４−エトキシフェニル）シクロヘキ
シルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−［４−エトキ
シフェニル］シクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−
３−メトキシ−２−メチルピリジンから実施例15に従っ
て製造した。
収率:91％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,7.0（q,4H）,
6.4（d,1H）,4.9（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（s,3H）,3.
6〜3.8（m,1H）,2.4（s,3H）,1.6〜2.8（m,9H）,1.4
（t,3H）ppm 実施例18 ４−（４−シス−フェニルシクロヘキシルアミノ）−３
−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシク
ロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２
−メチルピリジンから実施例16に従って製造した。
6.4（d,1H）,4.9（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（s,3H）,3.
6〜3.8（m,1H）,2.4（s,3H）,1.6〜2.8（m,9H）,1.4
（t,3H）ppm 実施例18 ４−（４−シス−フェニルシクロヘキシルアミノ）−３
−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシク
ロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２
−メチルピリジンから実施例16に従って製造した。
収率:90％;m.p.175℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（t,1H）,7.2（s,5H）,
6.7（d,1H）,5.9（d,1H）,3.9（s,3H）,3.8〜4.0（m,1
H）,2.7（s,3H）,1.5〜2.6（m,9H） 実施例19 ４−（４−シス−シクロヘキシルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロ
ライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−シクロヘキシ
ルシクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキ
シ−２−メチルピリジンから実施例16に従って製造し
た。
6.7（d,1H）,5.9（d,1H）,3.9（s,3H）,3.8〜4.0（m,1
H）,2.7（s,3H）,1.5〜2.6（m,9H） 実施例19 ４−（４−シス−シクロヘキシルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロ
ライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−シクロヘキシ
ルシクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキ
シ−２−メチルピリジンから実施例16に従って製造し
た。
収率:96％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（t,1H）,6.6（d,1H）,
3.8（s,3H）,3.7〜3.9（m,1H）、2.7（s,3H）,0.8〜1.9
（m,20H）ppm 実施例20 ４−（４−シス−tert.−アミルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−tert.−アミ
ルシクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキ
シ−２−メチルピリジンから実施例15に従って製造し
た。
3.8（s,3H）,3.7〜3.9（m,1H）、2.7（s,3H）,0.8〜1.9
（m,20H）ppm 実施例20 ４−（４−シス−tert.−アミルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−tert.−アミ
ルシクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキ
シ−２−メチルピリジンから実施例15に従って製造し
た。
収率:69％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.4（d,1H）,
4.8（d,1H）,3.7（s,3H）,3.7（m,1H）,2.3（s,3H）,0.
7〜2.1（m,20H）ppm 実施例21 ４−（シス−デカリン−（２）−イルアミノ）−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（シス−デカリニル−２）
ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジンから実施例16に従って製造した。
4.8（d,1H）,3.7（s,3H）,3.7（m,1H）,2.3（s,3H）,0.
7〜2.1（m,20H）ppm 実施例21 ４−（シス−デカリン−（２）−イルアミノ）−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（シス−デカリニル−２）
ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジンから実施例16に従って製造した。
収率:70％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（t,1H）,6.6（d,1H）,
3.8（s,3H）,3.5〜3.8（m,1H）,2.7（s,3H）,0.7〜2.2
（m,16H）ppm 実施例22 ４−［４−シス−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シ
クロヘキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−［1,1,3,3−
テトラメチルブチル］シクロヘキシル）ヒドロキシルア
ミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジンから実施例
16に従って製造した。
3.8（s,3H）,3.5〜3.8（m,1H）,2.7（s,3H）,0.7〜2.2
（m,16H）ppm 実施例22 ４−［４−シス−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シ
クロヘキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−［1,1,3,3−
テトラメチルブチル］シクロヘキシル）ヒドロキシルア
ミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジンから実施例
16に従って製造した。
収率:76％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（t,1H）,6.7（d,1H）,
3.8（s,3H）,3.8〜3.9（s,1H）,2.7（s,3H）,1.0〜2.1
（m,11H）,0.9（2s,15H）ppm 実施例23 ４−［４−トランス−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）シクロヘキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチ
ルピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−トランス−［1,1,3,
3−テトラメチルブチル）シクロヘキシル）ヒドロシキ
ルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジンから実
施例16に従って製造した。
3.8（s,3H）,3.8〜3.9（s,1H）,2.7（s,3H）,1.0〜2.1
（m,11H）,0.9（2s,15H）ppm 実施例23 ４−［４−トランス−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）シクロヘキシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチ
ルピリジン・ヒドロクロライド ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−トランス−［1,1,3,
3−テトラメチルブチル）シクロヘキシル）ヒドロシキ
ルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジンから実
施例16に従って製造した。
収率:80％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（t,1H）,6.6（d,1H）,
3.8（s,3H）,3.2〜3.5（m,1H）,2.7（s,3H）,1.0〜2.3
（m,11H）,0.9（2s,15H）ppm 実施例24 ４−（４−シス−tert.−アミルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−エトキシ−２−メチルピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−tert.−アミ
ルシクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−エトキ
シ−２−メチルピリジンから実施例15に従って製造し
た。
3.8（s,3H）,3.2〜3.5（m,1H）,2.7（s,3H）,1.0〜2.3
（m,11H）,0.9（2s,15H）ppm 実施例24 ４−（４−シス−tert.−アミルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−エトキシ−２−メチルピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−tert.−アミ
ルシクロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−エトキ
シ−２−メチルピリジンから実施例15に従って製造し
た。
収率:49％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.3（d,1H）,
4.8（d,1H）,3.8（q,2H）,3.6（m,1H）,2.3（s,3H）,1.
4（t,3H）,0.8（s,t,9H）,0.6〜2.0（m,11H）ppm 実施例25 ４−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−（1,4−ジオキサスピロ［4.5］デク−８−イル
（dec−８−yl）アミノ）−３−メトキシ−２−メチル
ピリジンヒドロクロライド27.3gを蟻酸400mlと一緒に４
時間撹拌する。減圧下に濃縮した後に残る残留物を塩化
メチレン中に溶解しそして2N NaOHと一緒に振盪する。
塩化メチレン相を濃縮し、その残留物をエーテル中に溶
解しそして希塩酸を添加することによって塩酸塩を析出
させる。
4.8（d,1H）,3.8（q,2H）,3.6（m,1H）,2.3（s,3H）,1.
4（t,3H）,0.8（s,t,9H）,0.6〜2.0（m,11H）ppm 実施例25 ４−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン・ヒドロクロライド ４−（1,4−ジオキサスピロ［4.5］デク−８−イル
（dec−８−yl）アミノ）−３−メトキシ−２−メチル
ピリジンヒドロクロライド27.3gを蟻酸400mlと一緒に４
時間撹拌する。減圧下に濃縮した後に残る残留物を塩化
メチレン中に溶解しそして2N NaOHと一緒に振盪する。
塩化メチレン相を濃縮し、その残留物をエーテル中に溶
解しそして希塩酸を添加することによって塩酸塩を析出
させる。
収率:14g＝90％;m.p.:115〜120℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,7.0（d,1H）,
6.2（d,1H）,4.0〜4.3（m,1H）,3.8（s,3H）,2.6（s,3
H）,1.8〜2.7（m,8H）ppm 実施例26 ４−［４−（Ｏ−ベンジルオキシミノ）シクロヘキシル
アミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン2g及びＯ−ベンジルヒドロキ
シルアミン1.2gを、水が放出しなくなるまで、水分離器
においてトルエン中で沸騰させる。その生成物をカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール9/1;シリ
カゲル）によって単離する。
6.2（d,1H）,4.0〜4.3（m,1H）,3.8（s,3H）,2.6（s,3
H）,1.8〜2.7（m,8H）ppm 実施例26 ４−［４−（Ｏ−ベンジルオキシミノ）シクロヘキシル
アミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン ４−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン2g及びＯ−ベンジルヒドロキ
シルアミン1.2gを、水が放出しなくなるまで、水分離器
においてトルエン中で沸騰させる。その生成物をカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール9/1;シリ
カゲル）によって単離する。
収率:1.8g＝53％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,7.4（s,5H）,
6.4（d,1H）,5.1（s,2H）,4.6（d,1H）,3.7（s,3H）,3.
0〜3.7（m,2H）,2.4（s,3H）,1.3〜2.5（m,7H）ppm 実施例27 ４−（４−ベンジリデンシクロヘキシルアミノ）−３−
メトキシ−２−メチルピリジン エチレングリコールジメチルエーテル50ml中のベンジ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド7.8gを、ヘキサ
ン中1.6モルのブチルリチウム溶液11mlを用いて10〜20
℃で脱プロトン化する。30分後、DMSO 10ml中の４−
（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メトキシ−
２−メチルピリジン1.3gを滴下する。40〜50℃において
５時間放置した後、この混合物を水に注ぎ入れそして塩
化メチレンで抽出する。その生成物をシリカゲル（溶離
液：エタノール）を用いたカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。
6.4（d,1H）,5.1（s,2H）,4.6（d,1H）,3.7（s,3H）,3.
0〜3.7（m,2H）,2.4（s,3H）,1.3〜2.5（m,7H）ppm 実施例27 ４−（４−ベンジリデンシクロヘキシルアミノ）−３−
メトキシ−２−メチルピリジン エチレングリコールジメチルエーテル50ml中のベンジ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド7.8gを、ヘキサ
ン中1.6モルのブチルリチウム溶液11mlを用いて10〜20
℃で脱プロトン化する。30分後、DMSO 10ml中の４−
（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メトキシ−
２−メチルピリジン1.3gを滴下する。40〜50℃において
５時間放置した後、この混合物を水に注ぎ入れそして塩
化メチレンで抽出する。その生成物をシリカゲル（溶離
液：エタノール）を用いたカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。
収率:0.6g＝41％;m.p.:120℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,7.2（m,5H）,
6.4（d,1H）,6.3（s,1H）,4.6（d,1H）,3.7（s,3H）,3.
4〜3.8（m,1H）,2.4（s,3H）,1.2〜3.0（m,8H）ppm 実施例28 ４−［４−（４−tert.−ブチルベンジル）シクロヘキ
シ−３−エン−１−イル（cyclohex−３−en−１−yl）
−アミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン トルエン40ml中の４−［（４−ヒドロキシ−４−ter
t.−ブチルベンジル）シクロヘキシルアミノ］−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン1.2gを、パラ−トリエンス
ルホン酸1.1gと一緒に４時間80℃に加熱する。次いで、
この混合物をNaHCO3溶液中に注ぎ込みそしてそのトルエ
ン相を分離する。トルエンを濃縮した後残留する生成物
を塩酸塩を経て精製した。
6.4（d,1H）,6.3（s,1H）,4.6（d,1H）,3.7（s,3H）,3.
4〜3.8（m,1H）,2.4（s,3H）,1.2〜3.0（m,8H）ppm 実施例28 ４−［４−（４−tert.−ブチルベンジル）シクロヘキ
シ−３−エン−１−イル（cyclohex−３−en−１−yl）
−アミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン トルエン40ml中の４−［（４−ヒドロキシ−４−ter
t.−ブチルベンジル）シクロヘキシルアミノ］−３−メ
トキシ−２−メチルピリジン1.2gを、パラ−トリエンス
ルホン酸1.1gと一緒に４時間80℃に加熱する。次いで、
この混合物をNaHCO3溶液中に注ぎ込みそしてそのトルエ
ン相を分離する。トルエンを濃縮した後残留する生成物
を塩酸塩を経て精製した。
収率:53％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,7.0〜7.4（m,4
H）,6.4（d,1H）,5.4（m,1H）,4.6（d,1H）,3.6（s,3
H）ppm 実施例29 ４−（４−ヒドロキシ−４−tert.−ブチルベンジルシ
クロヘキシルアミノ）−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジン 異性体混合物 グリニャール溶液を、マグネシウム1.2g及び90％濃度
４−tert.−ブチルベンジルブロマイド12.9gから無水エ
ーテル100mlで調製する。この溶液に、無水THF50ml中の
４−（４−オキソ−シクロヘキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン2.9gを滴下する。室温下に17
時間放置した後、これを2N HCl 25mlを用いて酸性に
し、酢酸エチルで数回抽出し、そして合わせた酢酸エチ
ル相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。酢酸エチル
を用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精
製し、この際酢酸エチルには徐々に量を増加させてメタ
ノールを添加する。
H）,6.4（d,1H）,5.4（m,1H）,4.6（d,1H）,3.6（s,3
H）ppm 実施例29 ４−（４−ヒドロキシ−４−tert.−ブチルベンジルシ
クロヘキシルアミノ）−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジン 異性体混合物 グリニャール溶液を、マグネシウム1.2g及び90％濃度
４−tert.−ブチルベンジルブロマイド12.9gから無水エ
ーテル100mlで調製する。この溶液に、無水THF50ml中の
４−（４−オキソ−シクロヘキシルアミノ）−３−メト
キシ−２−メチルピリジン2.9gを滴下する。室温下に17
時間放置した後、これを2N HCl 25mlを用いて酸性に
し、酢酸エチルで数回抽出し、そして合わせた酢酸エチ
ル相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。酢酸エチル
を用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精
製し、この際酢酸エチルには徐々に量を増加させてメタ
ノールを添加する。
異性体1:0.6g＝13,異性体混合物:1.8＝39％ 異性体2:2.1g＝22％ 異性体1:1H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,7.1〜
7.3（m,4H）,6.4（d,1H）,4.5（d,1H）,3.6（s,3H）,3.
1〜3.3（m,1H）,2.7（s,2H）,2.4（s,3H）,1.4〜2.0
（m,8H）,1.3（s,9H）ppm 異性体2:1H−NMR:（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,7.1
〜7.3（m,4H）,6.4（d,1H）,4.6（d,1H）,3.6（s,3H）,
3.4〜3.6（m,1H）,2.8（s,2H）,2.4（s,3H）,1.5〜2.2
（m,8H）,1.3（s,9H）ppm 実施例30 ４−［（４−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチル）シクロヘ
キシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン グリニャール溶液を、マグネシウム0.73g及びオクチ
ルブロマイド6.0gから無水THF50ml中に調製する。THF20
ml中の４−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−
メトキシ−２−メチルピリジン2.8gをこの溶液に滴下す
る。２時間後、これを2N HClで酸性にする。次いでTHF
を室温で減圧下に留出しそしてその生成物を、この溶液
をアルカリ性にした後、これから塩化メチレンで抽出す
る。上述の手順に従いさらにこれを処理する。
7.3（m,4H）,6.4（d,1H）,4.5（d,1H）,3.6（s,3H）,3.
1〜3.3（m,1H）,2.7（s,2H）,2.4（s,3H）,1.4〜2.0
（m,8H）,1.3（s,9H）ppm 異性体2:1H−NMR:（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,7.1
〜7.3（m,4H）,6.4（d,1H）,4.6（d,1H）,3.6（s,3H）,
3.4〜3.6（m,1H）,2.8（s,2H）,2.4（s,3H）,1.5〜2.2
（m,8H）,1.3（s,9H）ppm 実施例30 ４−［（４−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチル）シクロヘ
キシルアミノ］−３−メトキシ−２−メチルピリジン グリニャール溶液を、マグネシウム0.73g及びオクチ
ルブロマイド6.0gから無水THF50ml中に調製する。THF20
ml中の４−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−
メトキシ−２−メチルピリジン2.8gをこの溶液に滴下す
る。２時間後、これを2N HClで酸性にする。次いでTHF
を室温で減圧下に留出しそしてその生成物を、この溶液
をアルカリ性にした後、これから塩化メチレンで抽出す
る。上述の手順に従いさらにこれを処理する。
収率： 異性体1:0.4g＝10％ 混合画分:0.7g＝17％ 異性体2:0.2g＝５％ 異性体1:1H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.4
（d,1H）,4.5（d,1H）,3.7（s,3H）,3.2（m,1H），）,
2.4（s,3H）,1.2〜2.0（m,22H）,0.9（t,3H）ppm 異性体2:1H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.4
（d,1H）,4.6（d,1H）,3.7（s,3H）,3.5（m,1H）,2.4
（s,3H）,1.2〜2.1（m,22H）,0.9（t,3H）ppm 実施例31 ４−［４−（４−tert.−ブチルアニリノ）シクロヘキ
シルアミノ−３−メトキシ−２−メチルピリジン 44−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン2.3g、４−tert.−ブチルアニ
リン1.5g、氷酢酸0.6g及びナトリウムトリアセトキシボ
ロハイドライド3.2gを、ジクロロエタン20ml中で24時間
撹拌する。次いで、これを2N HClで酸性にしそしてジク
ロロエタンを減圧下に除去する。次いでこれを2N NaOH
でアルカリ性にしそして酢酸エチルで数回抽出する。合
わせた抽出物を濃縮しそしてその残留物をエーテルを用
いて結晶化させる。得られた異性体混合物を吸引濾過し
て取り出しそして乾燥する。
（d,1H）,4.5（d,1H）,3.7（s,3H）,3.2（m,1H），）,
2.4（s,3H）,1.2〜2.0（m,22H）,0.9（t,3H）ppm 異性体2:1H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（d,1H）,6.4
（d,1H）,4.6（d,1H）,3.7（s,3H）,3.5（m,1H）,2.4
（s,3H）,1.2〜2.1（m,22H）,0.9（t,3H）ppm 実施例31 ４−［４−（４−tert.−ブチルアニリノ）シクロヘキ
シルアミノ−３−メトキシ−２−メチルピリジン 44−（４−オキソシクロヘキシルアミノ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン2.3g、４−tert.−ブチルアニ
リン1.5g、氷酢酸0.6g及びナトリウムトリアセトキシボ
ロハイドライド3.2gを、ジクロロエタン20ml中で24時間
撹拌する。次いで、これを2N HClで酸性にしそしてジク
ロロエタンを減圧下に除去する。次いでこれを2N NaOH
でアルカリ性にしそして酢酸エチルで数回抽出する。合
わせた抽出物を濃縮しそしてその残留物をエーテルを用
いて結晶化させる。得られた異性体混合物を吸引濾過し
て取り出しそして乾燥する。
収率:3.5g＝96％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,7.2及び6.6（2
m,5H）,5.5及び5.7（2d,1H）,3.8（2s,3H）,3.2〜3.7
（m,2H）,2.6（s,3H）,1.1〜2.3（m,17H）ppm 実施例32 ４−［４−（４−シス−tert.−ブチルシクロヘキシル
アミノ）シクロヘキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
メチルピリジン 異性体混合物塩酸塩 実施例31に従って、４−（４−オキソシクロヘキシル
アミノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン及びシス
−４−tert.−ブチルシクロヘキシルアミンから製造し
た。塩酸塩を介して精製する。
m,5H）,5.5及び5.7（2d,1H）,3.8（2s,3H）,3.2〜3.7
（m,2H）,2.6（s,3H）,1.1〜2.3（m,17H）ppm 実施例32 ４−［４−（４−シス−tert.−ブチルシクロヘキシル
アミノ）シクロヘキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
メチルピリジン 異性体混合物塩酸塩 実施例31に従って、４−（４−オキソシクロヘキシル
アミノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジン及びシス
−４−tert.−ブチルシクロヘキシルアミンから製造し
た。塩酸塩を介して精製する。
収率:92％1 H−NMR（100MHz,DMSO d−６）＝8.0（2d,1H）,7.0（2
d,1H）,3.9〜3.1（4m,3H）,3.7及び3.8（2s,3H）,2.5
（s,3H）,1.0〜2.3（m,17H）,0.9（s,9H）ppm 実施例33 ４−（４−tert.−ブチルアニリノ）−３−メトキシ−
２−メチルピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン7.9g
及び４−tert.−ブチルアニリン22.4gをフェノール20g
中で８時間120℃に加熱する。冷却した後、これをNaOH
中に注ぎ込みそしてその生成物を塩化メチレンで抽出す
る。濃縮した後、アミンの過剰分を減圧下に留去しそし
てその残留物をヘキサンを用いて結晶化させる。
d,1H）,3.9〜3.1（4m,3H）,3.7及び3.8（2s,3H）,2.5
（s,3H）,1.0〜2.3（m,17H）,0.9（s,9H）ppm 実施例33 ４−（４−tert.−ブチルアニリノ）−３−メトキシ−
２−メチルピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン7.9g
及び４−tert.−ブチルアニリン22.4gをフェノール20g
中で８時間120℃に加熱する。冷却した後、これをNaOH
中に注ぎ込みそしてその生成物を塩化メチレンで抽出す
る。濃縮した後、アミンの過剰分を減圧下に留去しそし
てその残留物をヘキサンを用いて結晶化させる。
収率:9.5g＝55％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,7.0〜7.4（m,4
H）,6.9（d,1H）,3.8（s,3H）,2.5（s,3H）,1.3（s,9
H）ppm 実施例34 ４−（４−tert.−ブチルシクロヘキシルアミノ）−３
−メトキシ−２−メチルピリジン シス／トランス混合
物 メタノール20ml中の４−（４−tert.−ブチルアニリ
ノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジ1g、2N HCl3.7m
l及び水1.3mlを、水素の吸収がなくなるまで、アルミナ
上のロジウム（５％濃度）1gを用いて、室温及び常圧下
に水素添加する。濾過及び濃縮した後にシロップ状生成
物1gが残る（＝100％異性体混合物）。
H）,6.9（d,1H）,3.8（s,3H）,2.5（s,3H）,1.3（s,9
H）ppm 実施例34 ４−（４−tert.−ブチルシクロヘキシルアミノ）−３
−メトキシ−２−メチルピリジン シス／トランス混合
物 メタノール20ml中の４−（４−tert.−ブチルアニリ
ノ）−３−メトキシ−２−メチルピリジ1g、2N HCl3.7m
l及び水1.3mlを、水素の吸収がなくなるまで、アルミナ
上のロジウム（５％濃度）1gを用いて、室温及び常圧下
に水素添加する。濾過及び濃縮した後にシロップ状生成
物1gが残る（＝100％異性体混合物）。
異性体比をHPLCによって測定したところ、60:40のシ
ス／トランス比であった。
ス／トランス比であった。
炭素上のロジウム（５％濃度）を用いたところ、異性
体比は66:34のシス／トランス比であった。
体比は66:34のシス／トランス比であった。
カラム:Chiracel OD（Daicel）,250×4.0mm プレカラム:5.0×4.0mm 溶離液:n−ヘキサン/2−プロパノール9/1、ジエチルア
ミン0.1％含む 流速:1.0ml/分 検出拭:UV/250.4nm シス異性体は5.2分後に現れ、そしてトランス異性体
は7.2分後に現れる。
ミン0.1％含む 流速:1.0ml/分 検出拭:UV/250.4nm シス異性体は5.2分後に現れ、そしてトランス異性体
は7.2分後に現れる。
実施例35 ４−（３−シス−tert.−アミルシクロペンチルアミ
ノ）−３−クロロ−２−メチルピリジン 3.4−ジクロロ−２−メチルピリジン1.2g及び３−ter
t.−アミルシクロペンチルアミン1.5gを、Ｎ−メチルピ
ロリドン5ml中で塩化アンモニウム60mgと一緒に、４時
間180℃に加熱する。３−tert.−アミルシクロペンチル
アミン0.3gを添加した後、この混合物を更に２時間加熱
した。冷却した後、これを飽和炭酸水素ナトリウム溶液
30mlに注ぎ入れそして酢酸エチル70mlで抽出する。その
有機相を、それぞれ水20mlを用いて２回洗浄する。酢酸
エチル相を乾燥及び濃縮した後、粗生成物5.3gが残留す
る。このシロップ状生成物を、酢酸エチル／ヘプタンを
4/1の比率で用いてクロマトグラフィー（シリカゲル）
に付した。この未だ完全には純粋でない生成物を２回目
のクロマトグラフィーに付すが、今回はメタノール及び
セファデックス（ Sephadex）を用いて行う。
ノ）−３−クロロ−２−メチルピリジン 3.4−ジクロロ−２−メチルピリジン1.2g及び３−ter
t.−アミルシクロペンチルアミン1.5gを、Ｎ−メチルピ
ロリドン5ml中で塩化アンモニウム60mgと一緒に、４時
間180℃に加熱する。３−tert.−アミルシクロペンチル
アミン0.3gを添加した後、この混合物を更に２時間加熱
した。冷却した後、これを飽和炭酸水素ナトリウム溶液
30mlに注ぎ入れそして酢酸エチル70mlで抽出する。その
有機相を、それぞれ水20mlを用いて２回洗浄する。酢酸
エチル相を乾燥及び濃縮した後、粗生成物5.3gが残留す
る。このシロップ状生成物を、酢酸エチル／ヘプタンを
4/1の比率で用いてクロマトグラフィー（シリカゲル）
に付した。この未だ完全には純粋でない生成物を２回目
のクロマトグラフィーに付すが、今回はメタノール及び
セファデックス（ Sephadex）を用いて行う。
収率:1.3g＝61％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,6.4（d,1H）,
4.8（d,1H）,3.8（m,1H）,2.5（s,3H）,0.7〜2.3（m,18
H）ppm 実施例36 ４−［４−シス−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シ
クロヘキシルアミノ］−３−クロロ−２−メチルピリジ
ン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
シクロヘキシルアミン（シス／トランス混合物）から製
造した。EE/ヘプタン（1:1）及びEE/ヘプタン（2:1）を
用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により
異性体を分離する。
4.8（d,1H）,3.8（m,1H）,2.5（s,3H）,0.7〜2.3（m,18
H）ppm 実施例36 ４−［４−シス−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シ
クロヘキシルアミノ］−３−クロロ−２−メチルピリジ
ン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
シクロヘキシルアミン（シス／トランス混合物）から製
造した。EE/ヘプタン（1:1）及びEE/ヘプタン（2:1）を
用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により
異性体を分離する。
収率：シス−異性体 21％ トランス−異性体21％1 H−NMR（100MHz,CD3OD）シス−異性体＝7.9（d,1H）,
6.6（d,1H）,3.8（m,1H）,2.5（s,3H）,1.0（2s,15H）,
1.1〜2.1（m,11H）ppm1 H−NMR（100MHz,CD3OD）トランス−異性体＝7.9（d,1
H）,6.6（d,1H）,3.4（m,1H）,2.5（s,3H）,1.0（2s,15
H）,1.1〜2.2（m,11H）ppm 実施例37 ４−［Ｎ−（４−フルオルフェニル）ピペリジン−４−
イルアミノ］−３−クロロ−２−メチルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−アミノ−Ｎ−（４−フルオルフェニ
ル）ピペリジンから製造した（反応時間＝８時間）。EE
/ヘプタン（1:1）、EE/ヘプタン（4:1）及びEE/メタノ
ール（19:1）を用いてカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル）によって精製した。その生成物を、メタノール
及びセファデックス（ Sephadex）を用いて更にクロマ
トグラフィーによって精製した。
6.6（d,1H）,3.8（m,1H）,2.5（s,3H）,1.0（2s,15H）,
1.1〜2.1（m,11H）ppm1 H−NMR（100MHz,CD3OD）トランス−異性体＝7.9（d,1
H）,6.6（d,1H）,3.4（m,1H）,2.5（s,3H）,1.0（2s,15
H）,1.1〜2.2（m,11H）ppm 実施例37 ４−［Ｎ−（４−フルオルフェニル）ピペリジン−４−
イルアミノ］−３−クロロ−２−メチルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−アミノ−Ｎ−（４−フルオルフェニ
ル）ピペリジンから製造した（反応時間＝８時間）。EE
/ヘプタン（1:1）、EE/ヘプタン（4:1）及びEE/メタノ
ール（19:1）を用いてカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル）によって精製した。その生成物を、メタノール
及びセファデックス（ Sephadex）を用いて更にクロマ
トグラフィーによって精製した。
収率:31％1 H−NMR（300MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,6.9〜7.0（m,4
H）,6.4（d,1H）,4.8（d,1H）,3.5（m,3H）,2.9（m,2
H）,2.5（s,3H）,2.1〜2.2（m,2H）,1.6〜1.8（m,2H）p
pm 実施例38 ４−［２−（2,3−ジメチル−４−（メトキシエチル）
−フェノキシ）エチルアミノ］−３−クロロ−２−メチ
ルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジンから製造した。これを６時間加熱しそして酢
酸エチル及びシリカゲルを用いて、次いでメタノール及
びセファデックス（ Sephadex）を用いてからクロマト
グラフィーにより精製した。
H）,6.4（d,1H）,4.8（d,1H）,3.5（m,3H）,2.9（m,2
H）,2.5（s,3H）,2.1〜2.2（m,2H）,1.6〜1.8（m,2H）p
pm 実施例38 ４−［２−（2,3−ジメチル−４−（メトキシエチル）
−フェノキシ）エチルアミノ］−３−クロロ−２−メチ
ルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジンから製造した。これを６時間加熱しそして酢
酸エチル及びシリカゲルを用いて、次いでメタノール及
びセファデックス（ Sephadex）を用いてからクロマト
グラフィーにより精製した。
収率:19％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,6.8（q,2H）,
6.5（d,1H）,5.3（t,1H）,4.2（t,2H）,3.4〜3.7（2t,4
H）,3.3（s,3H）,3.9（s,3H）,2.2（2s,6H）ppm 実施例39 ４−［４−（４−（3,6−ジオキサオクチルオキシ）−
フェニル）−シクロヘキシル−アミノ］−３−クロロ−
２−メチルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−（４−（3,6−ジオキサオクチルオ
キシ）フェニル）シクロヘキシルアミンから製造した。
4.5時間後、これを仕上げする。
6.5（d,1H）,5.3（t,1H）,4.2（t,2H）,3.4〜3.7（2t,4
H）,3.3（s,3H）,3.9（s,3H）,2.2（2s,6H）ppm 実施例39 ４−［４−（４−（3,6−ジオキサオクチルオキシ）−
フェニル）−シクロヘキシル−アミノ］−３−クロロ−
２−メチルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−（４−（3,6−ジオキサオクチルオ
キシ）フェニル）シクロヘキシルアミンから製造した。
4.5時間後、これを仕上げする。
収率:28％1 H−NMR（300MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,6.8〜7.2（m,4
H）,6.5（d,1H）,5.2（d,1H）,3.5〜4.2（m,11H）,2.6
（s,3H）,1.2（t,3H）,1.6〜2.2（m,9H）ppm 実施例40 ３−クロロ−４−［２−（2,4−ジメチルフェノキシ）
プロピルアミノ］−２−メチルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロピリジン及
び２−（2,4−ジメチルフェノキシ）プロピルアミンか
ら製造した。180℃で２時間放置した後、これを仕上げ
する。
H）,6.5（d,1H）,5.2（d,1H）,3.5〜4.2（m,11H）,2.6
（s,3H）,1.2（t,3H）,1.6〜2.2（m,9H）ppm 実施例40 ３−クロロ−４−［２−（2,4−ジメチルフェノキシ）
プロピルアミノ］−２−メチルピリジン 手順は実施例35に従って、3,4−ジクロロピリジン及
び２−（2,4−ジメチルフェノキシ）プロピルアミンか
ら製造した。180℃で２時間放置した後、これを仕上げ
する。
収率:63％1 H−NMR（100MHz,CD2OD）＝7.9（d,1H）,6.9〜7.0（m,3
H）,6.7（d,1H）,4.6（m,1H）,3.5（m,2H）,2.5（s,3
H）,2.2（s,3H）,2.1（s,3H）,1.3（d,3H）ppm 実施例41 ４−［４−（３−シクロヘキシルプロピリデン）シクロ
ヘキシルアミノ］−３−エトキシ−２−メチルピリジン 手順は実施例27に従って、４−（４−オキソシクロヘ
キシルアミノ）−３−エトキシ−２−メチルピリジン及
び３−シクロヘキシルプロピルトリフェニルホスホニウ
ムクロライドから製造した。
H）,6.7（d,1H）,4.6（m,1H）,3.5（m,2H）,2.5（s,3
H）,2.2（s,3H）,2.1（s,3H）,1.3（d,3H）ppm 実施例41 ４−［４−（３−シクロヘキシルプロピリデン）シクロ
ヘキシルアミノ］−３−エトキシ−２−メチルピリジン 手順は実施例27に従って、４−（４−オキソシクロヘ
キシルアミノ）−３−エトキシ−２−メチルピリジン及
び３−シクロヘキシルプロピルトリフェニルホスホニウ
ムクロライドから製造した。
収率:42％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,6.4（d,1H）,
5.1（t,1H）,4.5（d,1H）,3.9（q,2H）,3.5（m,1H）,2.
4（s,3H）,1.4（t,3H）,0.7〜2.2（m,23H）ppm 実施例42 ４−（４−ウンデシリデンシクロヘキシルアミノ）−３
−エトキシ−２−メチルピリジン 手順は実施例27に従って、４−（４−オキソシクロヘ
キシルアミノ）−３−エトキシ−２−メチルピリジン及
びウンデシルトリフェニルホスホニウムブロマイドから
製造した。
5.1（t,1H）,4.5（d,1H）,3.9（q,2H）,3.5（m,1H）,2.
4（s,3H）,1.4（t,3H）,0.7〜2.2（m,23H）ppm 実施例42 ４−（４−ウンデシリデンシクロヘキシルアミノ）−３
−エトキシ−２−メチルピリジン 手順は実施例27に従って、４−（４−オキソシクロヘ
キシルアミノ）−３−エトキシ−２−メチルピリジン及
びウンデシルトリフェニルホスホニウムブロマイドから
製造した。
収率:51％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝7.9（1,1H）,6.4（d,1H）,
5.2（t,1H）,4.5（d,1H）,3.8（q,2H）,3.4（m,1H）,2.
4（s,3H）,1.4（t,3H）,0.9（t,3H）,1.0〜2.3（m,26
H）ppm 実施例43 ４−（４−シス−フェニルシクロヘキシルオキシ）−３
−メトキシ−２−メチルピリジン 無水DMSO20ml中の４−シス−フェニルシクロヘキサノ
ール1.9gを、水素が発生しなくなるまで、80％濃度水素
化ナトリウム330mgと一緒に40〜50℃の温度で撹拌す
る。次いで、４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピ
リジン1.6gをこの溶液中に添加しそしてこれを100℃で1
6時間撹拌する。冷却した後、これを水に注ぎ入れそし
て酢酸エチルで抽出する。これを、酪酸エチルを用いた
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）に付すことに
よって、1.7g（57％）の生成物が得られる。
5.2（t,1H）,4.5（d,1H）,3.8（q,2H）,3.4（m,1H）,2.
4（s,3H）,1.4（t,3H）,0.9（t,3H）,1.0〜2.3（m,26
H）ppm 実施例43 ４−（４−シス−フェニルシクロヘキシルオキシ）−３
−メトキシ−２−メチルピリジン 無水DMSO20ml中の４−シス−フェニルシクロヘキサノ
ール1.9gを、水素が発生しなくなるまで、80％濃度水素
化ナトリウム330mgと一緒に40〜50℃の温度で撹拌す
る。次いで、４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピ
リジン1.6gをこの溶液中に添加しそしてこれを100℃で1
6時間撹拌する。冷却した後、これを水に注ぎ入れそし
て酢酸エチルで抽出する。これを、酪酸エチルを用いた
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）に付すことに
よって、1.7g（57％）の生成物が得られる。
m.p.:89〜90℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.2（m,5H）,
6.7（d,1H）,4.4（m,1H）,3.9（s,3H）,2.5（s,3H）,1.
5〜2.9（m,9H）ppm 実施例44 ４［４−シス−（1,1−ジメチルプロピ−１−イル（pro
p−１−yl）シクロヘキシルオキシ］−３−メトキシ−
２−メチルピリジン 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及び４−シス−（1,1−ジメチル
プロピ−１−イル）シクロヘキサノールから製造した。
6.7（d,1H）,4.4（m,1H）,3.9（s,3H）,2.5（s,3H）,1.
5〜2.9（m,9H）ppm 実施例44 ４［４−シス−（1,1−ジメチルプロピ−１−イル（pro
p−１−yl）シクロヘキシルオキシ］−３−メトキシ−
２−メチルピリジン 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及び４−シス−（1,1−ジメチル
プロピ−１−イル）シクロヘキサノールから製造した。
収率:52％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.0（d,1H）,6.7（d,1H）,
4.2（m,1H）,3.8（s,3H）,2.4（s,3H）,0.7〜2.3（m,20
H）ppm 実施例45 ４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5.5］ウ
ンデカン−９−イルオキシ）−３−メトキシ−２−メチ
ルピリジン 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及び3,3−ジメチル−1,5−ジオキ
サスピロ［5.5］ウンデカン−９−オールから製造し
た。
4.2（m,1H）,3.8（s,3H）,2.4（s,3H）,0.7〜2.3（m,20
H）ppm 実施例45 ４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5.5］ウ
ンデカン−９−イルオキシ）−３−メトキシ−２−メチ
ルピリジン 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及び3,3−ジメチル−1,5−ジオキ
サスピロ［5.5］ウンデカン−９−オールから製造し
た。
収率:75％;m.p.:90℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,6.7（d,1H）,
4.5（m,1H）,3.8（s,3H）,3.5（d,4H）,2.5（s,3H）,1.
9（m,8H）,1.0（s,6H）ppm 実施例46 ４−［（1S）−エンド−ボルニル］−３−メトキシ−２
−メチルピリジン 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及び［（1S）−エンド］−（−）
ボルネオールから製造した。
4.5（m,1H）,3.8（s,3H）,3.5（d,4H）,2.5（s,3H）,1.
9（m,8H）,1.0（s,6H）ppm 実施例46 ４−［（1S）−エンド−ボルニル］−３−メトキシ−２
−メチルピリジン 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及び［（1S）−エンド］−（−）
ボルネオールから製造した。
収率:69％;m.p.:98℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,7.5（d,1H）,
4.4（m,1H）,3.9（s,3H）,2.5（s,3H）,0.9〜2.6（m,7
H）,0.9（2s,9H）ppm 実施例47 （シス−ビシクロ［4.4.0］デク−３−イル（dec−３−
yl））−（３−メトキシ−２−メチルピリジ−４−イル
（pyrid−４−yl））エーテル・ヒドロクロライド 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及びシス−ビシクロ［4.4.0］デ
カン−３−オールから製造した。
4.4（m,1H）,3.9（s,3H）,2.5（s,3H）,0.9〜2.6（m,7
H）,0.9（2s,9H）ppm 実施例47 （シス−ビシクロ［4.4.0］デク−３−イル（dec−３−
yl））−（３−メトキシ−２−メチルピリジ−４−イル
（pyrid−４−yl））エーテル・ヒドロクロライド 手順は実施例43に従って、４−クロロ−３−メトキシ
−２−メチルピリジン及びシス−ビシクロ［4.4.0］デ
カン−３−オールから製造した。
収率:32％;m.p.142℃1 H−NMR（100MHz,D2O）＝8.2（d,1H）,7.4（d,1H）,4.8
（m,1H）,3.9（s,3H）,2.6（s,3H）,1.2〜2.0（m,16H）
ppm 実施例48 ４−（４−オキソシクロヘキシルオキシ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン ４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5.5］
ウンデカン−９−イルオキシ）−３−メトキシ−２−メ
チルピリジン1gを、蟻酸20ml及びアセトン5mlと一緒に
５時間撹拌する。濃縮後に残る残留物を、酢酸エチルを
用いたクロマトグラフィー（シリカゲル）によって精製
した。
（m,1H）,3.9（s,3H）,2.6（s,3H）,1.2〜2.0（m,16H）
ppm 実施例48 ４−（４−オキソシクロヘキシルオキシ）−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン ４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ［5.5］
ウンデカン−９−イルオキシ）−３−メトキシ−２−メ
チルピリジン1gを、蟻酸20ml及びアセトン5mlと一緒に
５時間撹拌する。濃縮後に残る残留物を、酢酸エチルを
用いたクロマトグラフィー（シリカゲル）によって精製
した。
収率:0.3g＝41％;m.p.:56〜57℃1 H−NMR（100MHz,CDCl3）＝8.1（d,1H）,6.8（d,1H）,
4.8（m,1H）,3.8（s,3H）,2.5（d,3H）,1.9〜2.8（m,8
H）ppm 実施例49 3,5−ジクロロ−４−［４−シス−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル−１）シクロヘキシルオキシ］ピリジン 3,4,5−トリクロロピリジン1.82g（10mmol）、４−シ
ス−（1,1,3,3−テトラメチルブチル−１）シクロヘキ
サノール2.76g（13mmol）及びDMSO15mlの混合物を、DMS
O25ml中のNaH（80％濃度）0.36g（12mmol）に25℃で滴
下する。次いで、この混合物を60℃で６時間撹拌する。
仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20〜25
℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反
応生成物をクロマトグラフィー（SiO2;ジイソプロピル
エーテル）によって精製した。
4.8（m,1H）,3.8（s,3H）,2.5（d,3H）,1.9〜2.8（m,8
H）ppm 実施例49 3,5−ジクロロ−４−［４−シス−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル−１）シクロヘキシルオキシ］ピリジン 3,4,5−トリクロロピリジン1.82g（10mmol）、４−シ
ス−（1,1,3,3−テトラメチルブチル−１）シクロヘキ
サノール2.76g（13mmol）及びDMSO15mlの混合物を、DMS
O25ml中のNaH（80％濃度）0.36g（12mmol）に25℃で滴
下する。次いで、この混合物を60℃で６時間撹拌する。
仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20〜25
℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反
応生成物をクロマトグラフィー（SiO2;ジイソプロピル
エーテル）によって精製した。
収率:2.85g（79.5％）1 H−NMR（CDCl3）＝8.4（s,2H）,4.9（m,1H）,1.0〜2.2
（m,9H）,1.3（s,2H）,0.9及び0.95（2s,15H）ppm 実施例50 ２−メチル−３−クロロ−４−（４−シス−フェニルシ
クロヘキシルオキシ）ピリジン １−メチル−3,4−ジクロロピリジン1.62g（10mmo
l）、４−シス−フェニルシクロヘキサノール2.29g（13
mmol）及びDMSO30mlの混合物を、DMSO25m中のNaH（80％
濃度）0.36g（12mmol）に滴下する。次いで、この混合
物を40℃で1.5時間、次いで60℃で５時間撹拌する。仕
上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20〜25℃
で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反応
生成物をクロマトグラフィー（SiO2:ジイソプロピルエ
ーテル/ETOAc［1:1］）によって精製した。
（m,9H）,1.3（s,2H）,0.9及び0.95（2s,15H）ppm 実施例50 ２−メチル−３−クロロ−４−（４−シス−フェニルシ
クロヘキシルオキシ）ピリジン １−メチル−3,4−ジクロロピリジン1.62g（10mmo
l）、４−シス−フェニルシクロヘキサノール2.29g（13
mmol）及びDMSO30mlの混合物を、DMSO25m中のNaH（80％
濃度）0.36g（12mmol）に滴下する。次いで、この混合
物を40℃で1.5時間、次いで60℃で５時間撹拌する。仕
上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20〜25℃
で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反応
生成物をクロマトグラフィー（SiO2:ジイソプロピルエ
ーテル/ETOAc［1:1］）によって精製した。
収率:1.6g（53％）;m.p.;79℃1 H−NMR（CDCl3）＝8.2（d,1H）,7.1〜7.4（m,5H）,6.8
（d,1H）,4.4（m,1H）,2.6（s,3H）,1.0〜2.0（m,9H）p
pm 実施例51 ２−メチル−３−メトキシ−４−［２−（４−tert.−
ブチルフェノキシ）エトキシ］ピリジン ２−メチル−３−メトキシ−４−クロロピリジン1.57
g（10mmol）、２−（４−tert.−ブチルフェノキシ）エ
タノール2.52g（13mmol）及びDMSO15mlの混合物を、DMS
O25ml中のNaH（80％濃度）0.36g（12mmol）中に25℃で
滴下する。次いで、この混合物を60℃で５時間撹拌す
る。仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20
〜25℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。そ
の反応生成物をクロマトグラフィー（SiO2;EtOAc）で精
製した。
（d,1H）,4.4（m,1H）,2.6（s,3H）,1.0〜2.0（m,9H）p
pm 実施例51 ２−メチル−３−メトキシ−４−［２−（４−tert.−
ブチルフェノキシ）エトキシ］ピリジン ２−メチル−３−メトキシ−４−クロロピリジン1.57
g（10mmol）、２−（４−tert.−ブチルフェノキシ）エ
タノール2.52g（13mmol）及びDMSO15mlの混合物を、DMS
O25ml中のNaH（80％濃度）0.36g（12mmol）中に25℃で
滴下する。次いで、この混合物を60℃で５時間撹拌す
る。仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20
〜25℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。そ
の反応生成物をクロマトグラフィー（SiO2;EtOAc）で精
製した。
収率:2.63g（74.9％）;m.p.84〜87℃1 H−NMR（CDCl3）＝8.1（d,1H）,6.8〜7.3（m,4H）,6.7
（d,1H）,4.4（s,4H）3.8（s,3H）,2.5（s,3H）,1.3
（s,9H）ppm 実施例52 ４（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−クロロ−
２−エチルピリジン 手順は実施例１に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミンから製
造した。
（d,1H）,4.4（s,4H）3.8（s,3H）,2.5（s,3H）,1.3
（s,9H）ppm 実施例52 ４（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）−３−クロロ−
２−エチルピリジン 手順は実施例１に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミンから製
造した。
収率:99％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.2（d,1H）,7.6（s,1
H）7.4（m,5H）,6.9（d,2H）,4.9（s,2H）,2.9（q,2
H）,1.3（t,3H）ppm 実施例53 ４［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−−シス−［1,1,3,3−テ
トラメチルブチル（１）］シクロヘキシル）ヒドロキシ
アミノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン 手順は実施例７に従って、４（Ｏ−ベンジルヒドロキ
シルアミノ）−３−クロロ−２−エチルピリジン（実施
例52）及びトランス−１（４−トルエンスルホニルオキ
シ）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シクロヘ
キサンから製造した。
H）7.4（m,5H）,6.9（d,2H）,4.9（s,2H）,2.9（q,2
H）,1.3（t,3H）ppm 実施例53 ４［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−−シス−［1,1,3,3−テ
トラメチルブチル（１）］シクロヘキシル）ヒドロキシ
アミノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン 手順は実施例７に従って、４（Ｏ−ベンジルヒドロキ
シルアミノ）−３−クロロ−２−エチルピリジン（実施
例52）及びトランス−１（４−トルエンスルホニルオキ
シ）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シクロヘ
キサンから製造した。
収率:41％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.4（d,1H）,7.3（m,6
H）,4.6（s,2H）,3.5（m,1H）,3.0（q,2H）,1.3（t,3
H）,0.9（s,6H）,1.0（s,9H）,0.8〜2.0（m,10H）ppm 実施例54 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ（４−シス−フェニルシクロヘ
キシル）−ヒドロキシルアミノ］−３−クロロ−２−エ
チル−ピリジン 手順は実施例７に従って、４−（Ｏ−ベンジルヒドロ
キシルアミノ）−３−クロロ−２−エチルピリジン（実
施例52）及びトランス−１−（４−トルエンスルホニル
オキシ）−４−フェニルシクロヘキサンから製造した。
H）,4.6（s,2H）,3.5（m,1H）,3.0（q,2H）,1.3（t,3
H）,0.9（s,6H）,1.0（s,9H）,0.8〜2.0（m,10H）ppm 実施例54 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ（４−シス−フェニルシクロヘ
キシル）−ヒドロキシルアミノ］−３−クロロ−２−エ
チル−ピリジン 手順は実施例７に従って、４−（Ｏ−ベンジルヒドロ
キシルアミノ）−３−クロロ−２−エチルピリジン（実
施例52）及びトランス−１−（４−トルエンスルホニル
オキシ）−４−フェニルシクロヘキサンから製造した。
収率:64％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.3（d,1H）,7.2（m,11
H）,4.6（s,2H）,3.6（m,1H）,3.0（q,2H）,2.8（m,1
H）,1.3（t,3H）,1.2〜2.2（m,8H）ppm 実施例55 ４［４−シス（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シクロ
ヘキシルアミノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン メタノール20ml中の４［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シ
ス［1,1,3,3−テトラメチルブチル（１）］シクロヘキ
シル）ヒドロキシルアミノ］−３−クロロ−２−エチル
ピリジン5.6g及び氷酢酸5mlを、亜鉛末4gと一緒に４時
間撹拌する。この溶液を濾過及び濃縮する。その残留物
を苛性ソーダ溶液及び塩化メチレンと一緒に振盪する。
その塩化メチレン相を、濃縮した後に、これを溶離液と
して酢酸エチル／ヘキサン（1:4）を用いたクロマトグ
ラフィー（シリカゲル）に付す。
H）,4.6（s,2H）,3.6（m,1H）,3.0（q,2H）,2.8（m,1
H）,1.3（t,3H）,1.2〜2.2（m,8H）ppm 実施例55 ４［４−シス（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シクロ
ヘキシルアミノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン メタノール20ml中の４［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シ
ス［1,1,3,3−テトラメチルブチル（１）］シクロヘキ
シル）ヒドロキシルアミノ］−３−クロロ−２−エチル
ピリジン5.6g及び氷酢酸5mlを、亜鉛末4gと一緒に４時
間撹拌する。この溶液を濾過及び濃縮する。その残留物
を苛性ソーダ溶液及び塩化メチレンと一緒に振盪する。
その塩化メチレン相を、濃縮した後に、これを溶離液と
して酢酸エチル／ヘキサン（1:4）を用いたクロマトグ
ラフィー（シリカゲル）に付す。
収率:4g＝90％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,6.4（d,1
H）,5.1（d,1H）,3.7（m,1H）,2.9（q,2H）,1.3（t,3
H）,1.0（s,6H）,1.0（s,9H）,1.2〜2.0（m,10H）ppm 実施例56 ４（４−シス−フェニルシクロヘキシルアミノ）−３−
クロロ−２−エチルピリジン 手順は実施例55に従って、４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ
（４−シス−フェニルシクロヘキシル）ヒドロキシルア
ミノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン（実施例54）
から製造した。
H）,5.1（d,1H）,3.7（m,1H）,2.9（q,2H）,1.3（t,3
H）,1.0（s,6H）,1.0（s,9H）,1.2〜2.0（m,10H）ppm 実施例56 ４（４−シス−フェニルシクロヘキシルアミノ）−３−
クロロ−２−エチルピリジン 手順は実施例55に従って、４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ
（４−シス−フェニルシクロヘキシル）ヒドロキシルア
ミノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン（実施例54）
から製造した。
収率:70％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,2H）,7.3（m,5
H）,6.4（d,2H）,5.1（d,2H）,3.8（m,1H）,2.9（q,2
H）,2.6（m,1H）,2.9（q,2H）,2.6（m,1H）,1.3（t,3
H）,1.6〜2.0（m,8H）,ppm 実施例57 ４［Ｏ−ベンジル−Ｎ（スピロ［5.5］ウンデカン−３
−イル）ヒドロキシルアミノ］−３−クロロ−２−エチ
ルピリジン 手順は実施例７に従って、４−［（Ｏ−ベンジル−ヒ
ドロキシルアミノ）−３−クロロ−２−エチルピリジン
（実施例52）及び３−トシルオキシスピロ［5.5］ウン
デカンから製造した。
H）,6.4（d,2H）,5.1（d,2H）,3.8（m,1H）,2.9（q,2
H）,2.6（m,1H）,2.9（q,2H）,2.6（m,1H）,1.3（t,3
H）,1.6〜2.0（m,8H）,ppm 実施例57 ４［Ｏ−ベンジル−Ｎ（スピロ［5.5］ウンデカン−３
−イル）ヒドロキシルアミノ］−３−クロロ−２−エチ
ルピリジン 手順は実施例７に従って、４−［（Ｏ−ベンジル−ヒ
ドロキシルアミノ）−３−クロロ−２−エチルピリジン
（実施例52）及び３−トシルオキシスピロ［5.5］ウン
デカンから製造した。
収率:95％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.3（d,1H）,7.3（m,5
H）,7.2（d,1H）,4.8（s,2H）,3.4（m,1H）,3.0（q,2
H）,1.3（t,3H）,0.9〜1.9（m,18H）ppm 実施例58 ４（スピロ［5.5］ウンデカン−３−イル）アミノ−３
−クロロ−２−エチルピリジン 手順は実施例55に従って、４［Ｏ−ベンジル−Ｎ（ス
ピロ［5.5］ウンデカン−３−イル）ヒドロキシルアミ
ノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン（実施例57）か
ら製造した。
H）,7.2（d,1H）,4.8（s,2H）,3.4（m,1H）,3.0（q,2
H）,1.3（t,3H）,0.9〜1.9（m,18H）ppm 実施例58 ４（スピロ［5.5］ウンデカン−３−イル）アミノ−３
−クロロ−２−エチルピリジン 手順は実施例55に従って、４［Ｏ−ベンジル−Ｎ（ス
ピロ［5.5］ウンデカン−３−イル）ヒドロキシルアミ
ノ］−３−クロロ−２−エチルピリジン（実施例57）か
ら製造した。
収率:51％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,6.4（d,1
H）,4.8（d,1H）,3.3（m,1H）,2.8（q,2H）,1.3（t,3
H）,1.2〜2.0（m,18H）ppm 実施例59 ３−クロロ−４［４−（2,4−ジクロロベンジリデン）
シクロヘキシル］アミノ−２−エチルピリジン 3,4−ジクロロ−２−エチルピリジン1.6g及び４（2,4
−ジクロロベンジリデン）シクロヘキシルアミン2.5g
を、Ｎ−メチルピロリドン9ml中で塩化アンモニウム55g
と一緒に3.5時間180℃に加熱する。冷却した後、これを
飽和炭素水素ナトリウム溶液中に注ぎ入れそして酢酸エ
チルで抽出する。その生成物を、酢酸エチル／ブタン
（1:4）を用いてクロマトグラフィー（シリカゲル）に
よって精製した。
H）,4.8（d,1H）,3.3（m,1H）,2.8（q,2H）,1.3（t,3
H）,1.2〜2.0（m,18H）ppm 実施例59 ３−クロロ−４［４−（2,4−ジクロロベンジリデン）
シクロヘキシル］アミノ−２−エチルピリジン 3,4−ジクロロ−２−エチルピリジン1.6g及び４（2,4
−ジクロロベンジリデン）シクロヘキシルアミン2.5g
を、Ｎ−メチルピロリドン9ml中で塩化アンモニウム55g
と一緒に3.5時間180℃に加熱する。冷却した後、これを
飽和炭素水素ナトリウム溶液中に注ぎ入れそして酢酸エ
チルで抽出する。その生成物を、酢酸エチル／ブタン
（1:4）を用いてクロマトグラフィー（シリカゲル）に
よって精製した。
収率:7％1 H−NMR［100MHz,CDCl3］：δ:8.1（d,2H）,7.1〜7.4
（m,3H）,6.4（d,1H）,6.3（d,1H）,4.8（d,1H）,3.6
（m,1H）,2.9（q,2H）,1.6〜2.6（m,8H）,1.3（t,3H）p
pm 実施例60 ３−クロロ−４（４−シス−シクロヘキシル−シクロヘ
キシル）アミノ−２−エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４−シクロヘキシル−シクロヘキシルア
ミンから製造し、それに次いでメタノール及びセファデ
ックス（ Sephadex）を用いて異性体の分離を行った。
（m,3H）,6.4（d,1H）,6.3（d,1H）,4.8（d,1H）,3.6
（m,1H）,2.9（q,2H）,1.6〜2.6（m,8H）,1.3（t,3H）p
pm 実施例60 ３−クロロ−４（４−シス−シクロヘキシル−シクロヘ
キシル）アミノ−２−エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４−シクロヘキシル−シクロヘキシルア
ミンから製造し、それに次いでメタノール及びセファデ
ックス（ Sephadex）を用いて異性体の分離を行った。
収率:10％（シス−異性体）1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,6.4（d,1
H）,5.0（d,1H）,3.7（m,1H）,2.8（q,1H）,1.3（t,3
H）,0.8〜1.9（m,20H）ppm 実施例61 ３−クロロ−４（４−トランス−シクロヘキシル−シク
ロヘキシル）アミノ−２−エチルピリジン 実施例60に従って製造した。
H）,5.0（d,1H）,3.7（m,1H）,2.8（q,1H）,1.3（t,3
H）,0.8〜1.9（m,20H）ppm 実施例61 ３−クロロ−４（４−トランス−シクロヘキシル−シク
ロヘキシル）アミノ−２−エチルピリジン 実施例60に従って製造した。
収率:4％（トランス−異性体）1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,6.4（d,1
H）,4.6（d,1H）,3.2（m,1H）,2.8（q,1H）,1.2（t,3
H）,0.8〜2.2（m,20H）ppm 実施例62 ３−クロロ−４［４（４（２−メトキシエトキシ）フェ
ニル）シクロヘキシルアミノ）−２−エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４−（４−（２−メトキシエトキシ）フ
ェニル）シクロヘキシルアミンから製造した。
H）,4.6（d,1H）,3.2（m,1H）,2.8（q,1H）,1.2（t,3
H）,0.8〜2.2（m,20H）ppm 実施例62 ３−クロロ−４［４（４（２−メトキシエトキシ）フェ
ニル）シクロヘキシルアミノ）−２−エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４−（４−（２−メトキシエトキシ）フ
ェニル）シクロヘキシルアミンから製造した。
収率:11％（シス／トランス混合物）1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（2d,1H）,7.0（m,4
H）,6.4（2d,1H）,5.1及び4.7（2d,1H）,3.4及び3.8（2
m,1H）,3.7（m,2H）,4.1（m,2H）,3.5（2s,3H）,2.9（2
q,2H）,1.4〜2.6（m,9H）,1.3（2t,3H）ppm 実施例63 ３−クロロ−４［４−シス−（４−エトキシフェニル）
シクロヘキシルアミノ］−２−エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４（４−エトキシフェニル）シクロヘキ
シルアミンから製造し、それに次いでメタノール及びセ
ファデックス（ Sephadex）を用いて異性体を分離し
た。
H）,6.4（2d,1H）,5.1及び4.7（2d,1H）,3.4及び3.8（2
m,1H）,3.7（m,2H）,4.1（m,2H）,3.5（2s,3H）,2.9（2
q,2H）,1.4〜2.6（m,9H）,1.3（2t,3H）ppm 実施例63 ３−クロロ−４［４−シス−（４−エトキシフェニル）
シクロヘキシルアミノ］−２−エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４（４−エトキシフェニル）シクロヘキ
シルアミンから製造し、それに次いでメタノール及びセ
ファデックス（ Sephadex）を用いて異性体を分離し
た。
収率:11％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,7.0（m,4
H）,6.4（d,1H）,5.1（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（m,1
H）,2.9（q,2H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.3
（t,3H）,1.4（t,3H）ppm 実施例64 ３−クロロ−４［４−シス−（４−（２−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル）］シクロヘキシルアミノ−２−エ
チルピリジン 手順は実施例60に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４−シス（４（２−エトキシエチルオキ
シ）フェニル）シクロヘキシルアミンから製造した。
H）,6.4（d,1H）,5.1（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（m,1
H）,2.9（q,2H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.3
（t,3H）,1.4（t,3H）ppm 実施例64 ３−クロロ−４［４−シス−（４−（２−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル）］シクロヘキシルアミノ−２−エ
チルピリジン 手順は実施例60に従って、3,4−ジクロロ−２−エチ
ルピリジン及び４−シス（４（２−エトキシエチルオキ
シ）フェニル）シクロヘキシルアミンから製造した。
収率:10％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,7.0（m,4
H）,6.4（d,1H）,5.1（d,1H）,4.1（q,2H）,3.8（q,2
H）,3.8（m,1H）,3.6（q,2H）,2.9（q,2H）,1.4〜2.6
（m,9H）,1.2（t,3H）ppm 実施例65 ３−クロロ−４［４−シス（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）シクロヘキシルアミノ］−２−メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルリジン及び４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シ
クロヘキシルアミンから製造した。酢酸エチル／ヘキサ
ン（1:1）及びシリカゲルを用いて、次いでセファデッ
クス（ Sephadex）／メタノールを用いてカラムクロマ
トグラフィーによって異性体を分離した。
H）,6.4（d,1H）,5.1（d,1H）,4.1（q,2H）,3.8（q,2
H）,3.8（m,1H）,3.6（q,2H）,2.9（q,2H）,1.4〜2.6
（m,9H）,1.2（t,3H）ppm 実施例65 ３−クロロ−４［４−シス（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）シクロヘキシルアミノ］−２−メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルリジン及び４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シ
クロヘキシルアミンから製造した。酢酸エチル／ヘキサ
ン（1:1）及びシリカゲルを用いて、次いでセファデッ
クス（ Sephadex）／メタノールを用いてカラムクロマ
トグラフィーによって異性体を分離した。
収率:33％（シス−異性体）1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,6.4（d,1
H）,5.0（d,1H）,3.7（m,1H）,2.5（s,3H）,1.2〜2.2
（m,11H）,1.0（s,9H）,0.9（s,6H）ppm 実施例66 ３−クロロ−４［４−トランス−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキシルアミン］−２−メチルピリ
ジン 実施例65に対するトランス−異性体 収率:14％（トランス−異性体）1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,6.4（d,1
H）,4.6（d,1H）,3.2（m,1H）,2.5（s,3H）,1.2〜2.2
（m,11H）,1.0（s,9H）,0.9（s,6H）ppm 実施例67 ３−クロロ−４［Ｎ（４−フルオルフェニル）ピペリジ
ニル］アミノ−２−メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−アミノ−Ｎ−（４−フルオルフェニ
ル）ピペリジンから製造した。
H）,5.0（d,1H）,3.7（m,1H）,2.5（s,3H）,1.2〜2.2
（m,11H）,1.0（s,9H）,0.9（s,6H）ppm 実施例66 ３−クロロ−４［４−トランス−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキシルアミン］−２−メチルピリ
ジン 実施例65に対するトランス−異性体 収率:14％（トランス−異性体）1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,6.4（d,1
H）,4.6（d,1H）,3.2（m,1H）,2.5（s,3H）,1.2〜2.2
（m,11H）,1.0（s,9H）,0.9（s,6H）ppm 実施例67 ３−クロロ−４［Ｎ（４−フルオルフェニル）ピペリジ
ニル］アミノ−２−メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−アミノ−Ｎ−（４−フルオルフェニ
ル）ピペリジンから製造した。
収率:22％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,2H）,6.9（m,24
H）,6.4（d,1H）,4.8（d,1H）,2.5（s,3H）,1.6〜3.7
（m,9H）ppm 実施例68 ３−クロロ−４［４−シス−シクロヘキシルオキシ］シ
クロヘキシルアミノ−２−メチリピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−シス−シクロヘキシルオキシシクロ
ヘキシルアミンから製造した。
H）,6.4（d,1H）,4.8（d,1H）,2.5（s,3H）,1.6〜3.7
（m,9H）ppm 実施例68 ３−クロロ−４［４−シス−シクロヘキシルオキシ］シ
クロヘキシルアミノ−２−メチリピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４−シス−シクロヘキシルオキシシクロ
ヘキシルアミンから製造した。
収率:15％1 H−NMR（100MHz,CDCl3），δ:8.0（d,1H）,6.4（d,1
H）,4.8（d,1H）,3.1〜3.7（m,3H）,2.5（s,3H）,1.1〜
1.9（m,18H）ppm 実施例69 ３−クロロ−４（３−イソアミル−シクロペンチル）ア
ミノ−２−メチル−ピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び３−イソアミルシクロペンチルアミンか
ら製造した。
H）,4.8（d,1H）,3.1〜3.7（m,3H）,2.5（s,3H）,1.1〜
1.9（m,18H）ppm 実施例69 ３−クロロ−４（３−イソアミル−シクロペンチル）ア
ミノ−２−メチル−ピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び３−イソアミルシクロペンチルアミンか
ら製造した。
収率:61％1 H−NMR（100MHz,CD3OD）：δ:7.9（d,1H）,6.4（d,1
H）,3.9（m,1H）,2.4（s,3H）,1.2〜2.3（m,9H）,0.9
（t,3H）,0.9（s,6H）ppm 実施例70 ３−クロロ−４［４−シス（−シクロヘキシル−１−メ
チルエチル）シクロヘキシルオキシ］−２−メチルピリ
ジン 3,4−ジクロロ−２−メチルピリジン1.6g及び４−シ
ス（１−シクロヘキシル−１−メチルエチル）シクロヘ
キサノール2.5gから調製した溶液を、DMSO30ml中のNaH3
30mgに撹拌しながら滴下しそしてこれを２時間40℃に加
熱する。冷却した後、pHを塩化アンモニウム水溶液を用
いて７に調節し、そして生成物を酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチル／ヘプタン（7:3）及びシリカゲルを用
いて、次いでメタノール及びセファデックス（ Sephad
ex）を用いてクロマトグラフィーによって精製する。
H）,3.9（m,1H）,2.4（s,3H）,1.2〜2.3（m,9H）,0.9
（t,3H）,0.9（s,6H）ppm 実施例70 ３−クロロ−４［４−シス（−シクロヘキシル−１−メ
チルエチル）シクロヘキシルオキシ］−２−メチルピリ
ジン 3,4−ジクロロ−２−メチルピリジン1.6g及び４−シ
ス（１−シクロヘキシル−１−メチルエチル）シクロヘ
キサノール2.5gから調製した溶液を、DMSO30ml中のNaH3
30mgに撹拌しながら滴下しそしてこれを２時間40℃に加
熱する。冷却した後、pHを塩化アンモニウム水溶液を用
いて７に調節し、そして生成物を酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチル／ヘプタン（7:3）及びシリカゲルを用
いて、次いでメタノール及びセファデックス（ Sephad
ex）を用いてクロマトグラフィーによって精製する。
収率:60％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.2（d,1H）,6.7（d,1
H）,4.7（m,1H）,2.6（s,3H）,0.8〜2.2（m,20H）,0.7
（s,6H）ppm 実施例71 ３−クロロ−４［４−（４−フルオルベンジリデン）シ
クロヘキシルアミノ］−２−メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４（４−フルオルベンジリデン）シクロ
ヘキシルアミンから合成する。
H）,4.7（m,1H）,2.6（s,3H）,0.8〜2.2（m,20H）,0.7
（s,6H）ppm 実施例71 ３−クロロ−４［４−（４−フルオルベンジリデン）シ
クロヘキシルアミノ］−２−メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４（４−フルオルベンジリデン）シクロ
ヘキシルアミンから合成する。
収率:25％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,7.1（m,4
H）,6.4（d,1H）,6.3（s,1H）,4.8（d,1H）,3.6（m,1
H）,2.5（s,3H）,1.3〜2.9（m,8H）ppm 実施例72 ３−クロロ−４［４（４（２−エトキシエトキシ）エト
キシ）フェニル］シクロヘキシルアミノ−２−メチリピ
リジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４［４（２−エトキシエトキシ）エチル
オキシ）フェニル］シクロヘキシルアミンから製造し
た。
H）,6.4（d,1H）,6.3（s,1H）,4.8（d,1H）,3.6（m,1
H）,2.5（s,3H）,1.3〜2.9（m,8H）ppm 実施例72 ３−クロロ−４［４（４（２−エトキシエトキシ）エト
キシ）フェニル］シクロヘキシルアミノ−２−メチリピ
リジン 手順は実施例59に従って、3,4−ジクロロ−２−メチ
ルピリジン及び４［４（２−エトキシエトキシ）エチル
オキシ）フェニル］シクロヘキシルアミンから製造し
た。
収率:37％（シス／トランス混合物）1 H−NMR（100MHz,CD3OD）：δ:7.9（d,1H）,7.0（m,4
H）,64（d,1H）,3.4〜4.1（m,10H）,2.6（m,1H）,2.5
（s,3H）,1.4〜2.1（m,9H）,1.2（t,3H）ppm 実施例73 ３−ブロモ−４［４（４（２−エトキシエトキシ）エチ
ルオキシ）フェニル］シクロヘキシルアミノ−２−メチ
ルピリジン 手順は実施例59に従って、３−ブロモ−４−クロロ−
２−メチルピリジン及び４［４（２−エトキシエトキ
シ）エチルオキシ）フェニル］シクロヘキシルアミンか
ら製造した。
H）,64（d,1H）,3.4〜4.1（m,10H）,2.6（m,1H）,2.5
（s,3H）,1.4〜2.1（m,9H）,1.2（t,3H）ppm 実施例73 ３−ブロモ−４［４（４（２−エトキシエトキシ）エチ
ルオキシ）フェニル］シクロヘキシルアミノ−２−メチ
ルピリジン 手順は実施例59に従って、３−ブロモ−４−クロロ−
２−メチルピリジン及び４［４（２−エトキシエトキ
シ）エチルオキシ）フェニル］シクロヘキシルアミンか
ら製造した。
収率:11％1 H−NMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,7.0（m,4
H）,6.4（d,1H）,5.2（d,1H）,3.4〜4.2（m,10H）,2.6
（s,3H）,2.5（m,H）,1.2〜2.1（m,9H）,1.2（t,3H）pp
m 実施例74 ３−ブロモ−４［４−（４−フルオルベンジリデン）］
シクロヘキシルアミノ−２−メチルピリジン 実施例59に従って、３−ブロモ−４−クロロ−２−メ
チルピリジン及び４−（４−フルオルベンジリデン）シ
クロヘキシルアミンから製造した。
H）,6.4（d,1H）,5.2（d,1H）,3.4〜4.2（m,10H）,2.6
（s,3H）,2.5（m,H）,1.2〜2.1（m,9H）,1.2（t,3H）pp
m 実施例74 ３−ブロモ−４［４−（４−フルオルベンジリデン）］
シクロヘキシルアミノ−２−メチルピリジン 実施例59に従って、３−ブロモ−４−クロロ−２−メ
チルピリジン及び４−（４−フルオルベンジリデン）シ
クロヘキシルアミンから製造した。
収率:48％１ −HNMR（100MHz,CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,7.1（m,4
H）,6.4（d,1H）,6.3（s,1H）,3.8（d,1H）,3.6（m,1
H）,2.6（s,3H）,1.2〜2.9（m,8H）ppm 実施例75 ２−エチル−３−ブロモ−４−（シス−４−フェニルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジン エタノール3.3ml中の４−フェニルシクロヘキサノン
3.48g（20mmol）を、オルト蟻酸トリエチルエステル3.3
ml及び三フッ化ホウ素−エーテル化物２滴と混合しそし
て50℃で30分間加温する。２−エチル−３−ブロモ−４
−アミノピリジン2.01g（10mmol）を添加した後、この
反応混合物を、低沸点成分を蒸留により同時に除去しな
がら、135〜140℃に3.5〜４時間加熱する。次いで、こ
れを冷却し、そしてジクロロエタン40ml、ナトリウムト
リアセトキシボロハイドライド3.18g（15mmol）及び氷
酢酸0.57ml（10mmol）添加し、そしてこれを50〜60℃に
３時間加熱し、次いでこの反応混合物を冷却し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を添加し、1,2−ジクロロエタ
ンを蒸発させそしてその反応生成物を酢酸エチルを用い
て水性相から抽出する。これをカラムクロマトグラフィ
ーによって精製する。
H）,6.4（d,1H）,6.3（s,1H）,3.8（d,1H）,3.6（m,1
H）,2.6（s,3H）,1.2〜2.9（m,8H）ppm 実施例75 ２−エチル−３−ブロモ−４−（シス−４−フェニルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジン エタノール3.3ml中の４−フェニルシクロヘキサノン
3.48g（20mmol）を、オルト蟻酸トリエチルエステル3.3
ml及び三フッ化ホウ素−エーテル化物２滴と混合しそし
て50℃で30分間加温する。２−エチル−３−ブロモ−４
−アミノピリジン2.01g（10mmol）を添加した後、この
反応混合物を、低沸点成分を蒸留により同時に除去しな
がら、135〜140℃に3.5〜４時間加熱する。次いで、こ
れを冷却し、そしてジクロロエタン40ml、ナトリウムト
リアセトキシボロハイドライド3.18g（15mmol）及び氷
酢酸0.57ml（10mmol）添加し、そしてこれを50〜60℃に
３時間加熱し、次いでこの反応混合物を冷却し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を添加し、1,2−ジクロロエタ
ンを蒸発させそしてその反応生成物を酢酸エチルを用い
て水性相から抽出する。これをカラムクロマトグラフィ
ーによって精製する。
収率:1.46g（41％）;RF＝0.59（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.10（d,1H）,7.18〜7.36（m,5
H）,6.36（d,1H）,5.24（d,1H）,3.80（m,1H）,2.92
（q,2H）,2.63（m,1H）,1.64〜2.08（m,8H）,1.29（t,3
H）ppm 実施例76 ２−エチル−３−ブロモ−４−（トランス−４−フェニ
ルシクロヘキシルアミノ）ピリジン 実施例75に従って製造した。
H）,6.36（d,1H）,5.24（d,1H）,3.80（m,1H）,2.92
（q,2H）,2.63（m,1H）,1.64〜2.08（m,8H）,1.29（t,3
H）ppm 実施例76 ２−エチル−３−ブロモ−４−（トランス−４−フェニ
ルシクロヘキシルアミノ）ピリジン 実施例75に従って製造した。
収率:0.5g（14％）;RF＝0.72（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.12（d,1H）,7.20〜7.35（m,5
H）,6.36（d,1H）,4.84（d,1H）,3.40（m,1H）,2.90
（q,2H）,2.50（m,1H）,1.30〜2.3（m,8H）,1.30（t,3
H）ppm 実施例77 ２−エチル−３−ブロモ−４−［シス−４−（４−エト
キシフェニル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン 手順は実施例75に従って、４−フェニルシクロヘキサ
ノンの代わりに４−（４−エトキシフェニル）シクロヘ
キサノン4.36g（20mmol）を用いて製造した。
H）,6.36（d,1H）,4.84（d,1H）,3.40（m,1H）,2.90
（q,2H）,2.50（m,1H）,1.30〜2.3（m,8H）,1.30（t,3
H）ppm 実施例77 ２−エチル−３−ブロモ−４−［シス−４−（４−エト
キシフェニル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン 手順は実施例75に従って、４−フェニルシクロヘキサ
ノンの代わりに４−（４−エトキシフェニル）シクロヘ
キサノン4.36g（20mmol）を用いて製造した。
収率:1.7g（42％）;RF＝0.51（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.10（d,1H）,6.82〜7.18（AA′
BB′、4H）,6.36（d,1H）,5.22（d,1H）,4.01（q,2H）,
3.81（m,1H）,2.92（q,2H）,2.58（m,1H）,1.6〜2.05
（m,8H）,1.4（t,3H）,1.28（t,3H）ppm 実施例78 ２−エチル−３−ブロモ−４−［トランス−４−（３−
エトキシフェニル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン 手順は実施例77に従って製造した。
BB′、4H）,6.36（d,1H）,5.22（d,1H）,4.01（q,2H）,
3.81（m,1H）,2.92（q,2H）,2.58（m,1H）,1.6〜2.05
（m,8H）,1.4（t,3H）,1.28（t,3H）ppm 実施例78 ２−エチル−３−ブロモ−４−［トランス−４−（３−
エトキシフェニル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン 手順は実施例77に従って製造した。
収率:590mg;RF＝0.63（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.10（d,1H）,6.80〜7.16（AA′
BB′4H）,6.38（d,1H）,4.80（d,1H）,4.01（q,2H）,3.
38（m,1H）,2.90（q,2H）,2.53（m,1H）,1.30〜2.30
（m,8H）,1.40（t,3H）,1.27（t,3H）ppm 実施例79 ２−エチル−３−ブロモ−４−［シス−４−（1,1,3,3
−テトラメチルブチル）シクロヘキシルアミノ］ピリジ
ン 手順は実施例75に従うか、４−フェニルシクロヘキサ
ノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用して製造した。
BB′4H）,6.38（d,1H）,4.80（d,1H）,4.01（q,2H）,3.
38（m,1H）,2.90（q,2H）,2.53（m,1H）,1.30〜2.30
（m,8H）,1.40（t,3H）,1.27（t,3H）ppm 実施例79 ２−エチル−３−ブロモ−４−［シス−４−（1,1,3,3
−テトラメチルブチル）シクロヘキシルアミノ］ピリジ
ン 手順は実施例75に従うか、４−フェニルシクロヘキサ
ノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用して製造した。
収率:1.86g（47％）;RF＝0.63（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.09（d,1H）,6.32（d,1H）,5.1
5（d,1H）,3.74（m,1H）,2.90（q,2H）,1.20〜2.10（m,
14H），）0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例80 ２−エチル−４−［シス−４−（1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル）シクロヘキシルアミノ］−５−ブロモピリジ
ン 手順は実施例75に従うが、２−エチル−３−ブロモ−
４−アミノピリジンの代わりに４−エチル−４−アミノ
−５−ブロモピリジン2.01g（10mmol）、４−フェニル
シクロヘキサノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用し
て製造した。
5（d,1H）,3.74（m,1H）,2.90（q,2H）,1.20〜2.10（m,
14H），）0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例80 ２−エチル−４−［シス−４−（1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル）シクロヘキシルアミノ］−５−ブロモピリジ
ン 手順は実施例75に従うが、２−エチル−３−ブロモ−
４−アミノピリジンの代わりに４−エチル−４−アミノ
−５−ブロモピリジン2.01g（10mmol）、４−フェニル
シクロヘキサノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用し
て製造した。
収率:1.9g（48％）;RF＝0.39（ジイソプロピルエーテ
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.26（d,1H）,6.34（s,1H）,4.9
6（d,1H）,3.77（m,1H）,2.66（q,2H）,1.20〜2.15（m,
1H）,0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例81 ２−クロロ−３−メトキシ−４−［シス−４−（1,1,3,
3−テトラメチルブチル）シクロヘキシルアミノ］ピリ
ジン 実施例75に従うが、２−エチル−３−ブロモ−４−ア
ミノピリジンの代わりに４−クロロ−３−メトキシ−４
−アミノピリジン1.58g（10mmol）、４−フェニルシク
ロヘキサノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用して製
造した。
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.26（d,1H）,6.34（s,1H）,4.9
6（d,1H）,3.77（m,1H）,2.66（q,2H）,1.20〜2.15（m,
1H）,0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例81 ２−クロロ−３−メトキシ−４−［シス−４−（1,1,3,
3−テトラメチルブチル）シクロヘキシルアミノ］ピリ
ジン 実施例75に従うが、２−エチル−３−ブロモ−４−ア
ミノピリジンの代わりに４−クロロ−３−メトキシ−４
−アミノピリジン1.58g（10mmol）、４−フェニルシク
ロヘキサノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用して製
造した。
収率:1.5g（42.5％）;RF＝0.62（ジイソプロピルエーテ
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.71（d,1H）,6.44（d,1H）,5.0
0（d,1H）,3.85（s,3H）,3.67（m,1H）,1.1〜2.02（m,1
1H）,0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例82 ２−クロロ−３−メトキシ−４−［トランス−４−（1,
1,3,3−テトラメチルブチル）シクロヘキシルアミノ］
ピロリジン 実施例81に従って製造した。
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.71（d,1H）,6.44（d,1H）,5.0
0（d,1H）,3.85（s,3H）,3.67（m,1H）,1.1〜2.02（m,1
1H）,0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例82 ２−クロロ−３−メトキシ−４−［トランス−４−（1,
1,3,3−テトラメチルブチル）シクロヘキシルアミノ］
ピロリジン 実施例81に従って製造した。
収率:0.4g（14％）;RF＝0.73（ジイソプロピルエーテ
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.80（d,1H）,6.46（d,1H）,4.6
6（d,1H）,3.80（s,3H）,3.18（m,1H）,1.10〜2.10（m,
1H）,0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例83 2,3−ジメトキシ−４−［シス−４−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン 実施例75に従うが、２−エチル−３−ブロモ−４−ア
ミノピリジンの代わりに2,3−ジメトキシ−４−アミノ
ピリジン1.54g（10mmol）、４−フェニルシクロヘキサ
ノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用して製造した。
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.80（d,1H）,6.46（d,1H）,4.6
6（d,1H）,3.80（s,3H）,3.18（m,1H）,1.10〜2.10（m,
1H）,0.99（s,9H）,0.96（s,6H）ppm 実施例83 2,3−ジメトキシ−４−［シス−４−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン 実施例75に従うが、２−エチル−３−ブロモ−４−ア
ミノピリジンの代わりに2,3−ジメトキシ−４−アミノ
ピリジン1.54g（10mmol）、４−フェニルシクロヘキサ
ノンの代わりに４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
シクロヘキサノン4.2g（20mmol）を使用して製造した。
塩酸塩を結晶化することによって精製した。
収率:1.5g（43％）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.65（d,1H）,6.25（d,1H）,4.8
6（d,1H）,3.96（s,3H）,3.80（s,3H）,1.10〜2.02（m,
11H）,0.99（s,9H）,0.95（s,H）ppm 実施例84 2,3−ジメトキシ−４−（シス−４−フェニルシクロヘ
キシルアミノ）ピリジン 実施例83に従うが、４−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）シクロヘキサノンの代わりに４−フェニルシクロ
ヘキサノン3.48g（20mmol）を使用して製造した。
6（d,1H）,3.96（s,3H）,3.80（s,3H）,1.10〜2.02（m,
11H）,0.99（s,9H）,0.95（s,H）ppm 実施例84 2,3−ジメトキシ−４−（シス−４−フェニルシクロヘ
キシルアミノ）ピリジン 実施例83に従うが、４−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）シクロヘキサノンの代わりに４−フェニルシクロ
ヘキサノン3.48g（20mmol）を使用して製造した。
収率:1.25g（40％）;RF＝0.49（ジイソプロピルエーテ
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.67（d,1H）,7.15〜7.35（m,5
H）,6.28（d,1H）,4.94（d,1H）,3.97（s,3H）,3.84
（s,3H）,3.75（m,1H）,1.25〜2.6（m,9H）ppm 実施例85 2,3−ジメトキシ−４−（トランス−４−フェニルシク
ロヘキシルアミノ）ピリジン 手順は実施例84に従って製造した。
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.67（d,1H）,7.15〜7.35（m,5
H）,6.28（d,1H）,4.94（d,1H）,3.97（s,3H）,3.84
（s,3H）,3.75（m,1H）,1.25〜2.6（m,9H）ppm 実施例85 2,3−ジメトキシ−４−（トランス−４−フェニルシク
ロヘキシルアミノ）ピリジン 手順は実施例84に従って製造した。
収率:0.66g（21％）;m.p.137℃1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.66（d,1H）,7.15〜7.35（m,5
H）,6.30（d,1H）,4.56（d,1H）,3.96（s,3H）,3.78
（s,3H）,3.34（m,1H）,1.25〜2.6（m,9H）ppm 実施例86 2,3−ジメトキシ−４−（シス−４−（４−エトキシフ
ェニル）シクロヘキシルアミノ）ピリジン 手順は実施例83に従うが、４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサノンの代わりに４−（４−エ
トキシフェニル）シクロヘキサノン4.36g（20mmol）を
使用して製造した。
H）,6.30（d,1H）,4.56（d,1H）,3.96（s,3H）,3.78
（s,3H）,3.34（m,1H）,1.25〜2.6（m,9H）ppm 実施例86 2,3−ジメトキシ−４−（シス−４−（４−エトキシフ
ェニル）シクロヘキシルアミノ）ピリジン 手順は実施例83に従うが、４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサノンの代わりに４−（４−エ
トキシフェニル）シクロヘキサノン4.36g（20mmol）を
使用して製造した。
収率:1.43g（40％）;m.p.99℃1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.66（d,1H）,6.80〜7.17（m,4
H）,6.28（d,1H）,4.94（d,1H）,4.02（q,2H）,3.97
（s,3H）,3.83（s,3H）,3.73（m,1H）,2.58（m,1H）,1.
60〜2.05（m,8H）,1.40（3,3H）ppm 実施例87 ３−クロロ−２−イソプロピル−４−（シス−４−フェ
ニルシクロヘキシルアミノ）ピリジン ４−アミノ−３−クロロ−３−イソプロピルピリジン
及び４−フェニルシクロヘキサノンから出発して実施例
75に従って製造した。
H）,6.28（d,1H）,4.94（d,1H）,4.02（q,2H）,3.97
（s,3H）,3.83（s,3H）,3.73（m,1H）,2.58（m,1H）,1.
60〜2.05（m,8H）,1.40（3,3H）ppm 実施例87 ３−クロロ−２−イソプロピル−４−（シス−４−フェ
ニルシクロヘキシルアミノ）ピリジン ４−アミノ−３−クロロ−３−イソプロピルピリジン
及び４−フェニルシクロヘキサノンから出発して実施例
75に従って製造した。
収率:26.6％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.2（d,1H）,7.2〜7.4（m,5H）,
6.4（d,1H）,5.2（d,1H）,3.8（m,1H）,3.5（m,1H）,2.
6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.3（d,6H）ppm 実施例88 ３−クロロ−２−イソプロピル−４−［４−シス−（４
−エトキシフェニル）−シクロヘキシルアミノ］−ピリ
ジン ４−アミノ−３−クロロ−２−イソプロピルピリジン
及び４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキサノンか
ら出発して実施例75に従って製造した。
6.4（d,1H）,5.2（d,1H）,3.8（m,1H）,3.5（m,1H）,2.
6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.3（d,6H）ppm 実施例88 ３−クロロ−２−イソプロピル−４−［４−シス−（４
−エトキシフェニル）−シクロヘキシルアミノ］−ピリ
ジン ４−アミノ−３−クロロ−２−イソプロピルピリジン
及び４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキサノンか
ら出発して実施例75に従って製造した。
収率:19.4％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.2（d,1H）,6.8〜7.2（m,4H）,
6.4（d,1H）,5.1（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（m,1H）,3.
5（m,1H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.4（t,3
H）,1.3（d,6H）ppm 実施例89 ３−クロロ−２−イソプロピル−４−［４−シス−（1,
1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキシルアミ
ノ］ピリジン ４−アミノ−３−クロロ−２−イソプロピルピリジン
及び４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シクロヘキ
サノンから出発して実施例75に従って製造した。
6.4（d,1H）,5.1（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（m,1H）,3.
5（m,1H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.4（t,3
H）,1.3（d,6H）ppm 実施例89 ３−クロロ−２−イソプロピル−４−［４−シス−（1,
1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキシルアミ
ノ］ピリジン ４−アミノ−３−クロロ−２−イソプロピルピリジン
及び４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）シクロヘキ
サノンから出発して実施例75に従って製造した。
収率:39.8％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.2（d,1H）,6.4（d,1H）,5.1
（d,1H）,3.7（m,1H）,3.5（m,1H）,1.0〜2.0（m,32H）
ppm 実施例90 ２−エチル−３−メトキシ−４−Ｏ−ベンジルヒドロキ
シルアミノピリジン ２−エチル−３−メトキシ−４−クロロピリジン及び
Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミンから出発して実施例１
に従って製造した。
（d,1H）,3.7（m,1H）,3.5（m,1H）,1.0〜2.0（m,32H）
ppm 実施例90 ２−エチル−３−メトキシ−４−Ｏ−ベンジルヒドロキ
シルアミノピリジン ２−エチル−３−メトキシ−４−クロロピリジン及び
Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミンから出発して実施例１
に従って製造した。
収率:68％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.1（d,1H）,7.2〜7.6（m,5H）,
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.6（s,3H）,2.8（q,2H）,1.
3（t,3H）ppm 実施例91 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシクロ
ヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
エチルピリジン ２−エチル−３−メトキシ−４−Ｏ−ベンジルヒドロ
キシルアミノピリジン及びトランス−１−（４−トルエ
ンスルホニルオキシ）−４−フェニルシクロヘキサノン
から出発して実施例７に従って製造した。
6.9（d,1H）,4.9（s,2H）,3.6（s,3H）,2.8（q,2H）,1.
3（t,3H）ppm 実施例91 ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシクロ
ヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２−
エチルピリジン ２−エチル−３−メトキシ−４−Ｏ−ベンジルヒドロ
キシルアミノピリジン及びトランス−１−（４−トルエ
ンスルホニルオキシ）−４−フェニルシクロヘキサノン
から出発して実施例７に従って製造した。
収率:62.4％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.2（d,1H）,7.1〜7.3（m,11
H）,4.7（s,2H）,3.8（s,3H）,3.7〜3.8（m,1H）,2.8
（q,2H）,1.5〜2.3（m,9H）,1.3（t,3H）ppm 実施例92 ２−エチル−３−メトキシ−４−（４−シス−フェニル
シクロヘキシル）アミノピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシク
ロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２
−エチルピリジンから実施例15に従って製造した。１ −NMR（CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,7.2〜7.4（m,5H）,
6.4（d,1H）,4.9（d,1H）,3.8（s,3H）,3.7（m,1H）,2.
8（2,2H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.3（t,3H）
ppm 実施例93 ２−エチル−３−メトキシ−４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−
（４−シス［４−エトキシフェニル］シクロヘキシル）
ヒドロキシルアミノ］ピリジン ２−メチル−３−メトキシ−４−（Ｏ−ベンジルヒド
ロキシルアミノ）ピリジンの代わりに２−エチル−３−
メトキシ−４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）ピ
リジンを使用して実施例13に従って製造した。
H）,4.7（s,2H）,3.8（s,3H）,3.7〜3.8（m,1H）,2.8
（q,2H）,1.5〜2.3（m,9H）,1.3（t,3H）ppm 実施例92 ２−エチル−３−メトキシ−４−（４−シス−フェニル
シクロヘキシル）アミノピリジン ４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−（４−シス−フェニルシク
ロヘキシル）ヒドロキシルアミノ］−３−メトキシ−２
−エチルピリジンから実施例15に従って製造した。１ −NMR（CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,7.2〜7.4（m,5H）,
6.4（d,1H）,4.9（d,1H）,3.8（s,3H）,3.7（m,1H）,2.
8（2,2H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）,1.3（t,3H）
ppm 実施例93 ２−エチル−３−メトキシ−４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ−
（４−シス［４−エトキシフェニル］シクロヘキシル）
ヒドロキシルアミノ］ピリジン ２−メチル−３−メトキシ−４−（Ｏ−ベンジルヒド
ロキシルアミノ）ピリジンの代わりに２−エチル−３−
メトキシ−４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミノ）ピ
リジンを使用して実施例13に従って製造した。
収率:63.0％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.1（d,2H）,7.1〜7.4（m,9H）,
6.8（d,1H）,4.7（d,2H）,4.0（q,2H）,3.8（s,3H）,3.
7（m,1H）,2.8（q,2H）,1.5〜2.3（m,9H）,1.4（t,3H）
ppm 実施例94 ２−エチル−３−メトキシ−４−［４−シス−（４−エ
トキシフェニル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン ２−エチル−３−メトキシ−４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ
−（４−シス−［４−エトキシフェニル］シクロヘキシ
ル）ヒドロキシルアミノ］ピリジンから実施例17に従っ
て製造した。
6.8（d,1H）,4.7（d,2H）,4.0（q,2H）,3.8（s,3H）,3.
7（m,1H）,2.8（q,2H）,1.5〜2.3（m,9H）,1.4（t,3H）
ppm 実施例94 ２−エチル−３−メトキシ−４−［４−シス−（４−エ
トキシフェニル）シクロヘキシルアミノ］ピリジン ２−エチル−３−メトキシ−４−［Ｏ−ベンジル−Ｎ
−（４−シス−［４−エトキシフェニル］シクロヘキシ
ル）ヒドロキシルアミノ］ピリジンから実施例17に従っ
て製造した。
収率:71.6％1 H−NMR（CDCl3）：δ:8.0（d,1H）,6.8〜7.1（m,4H）,
6.4（d,1H）,4.9（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（s,3H）,3.
7（m,1H）,2.7（q,2H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.0（m,8
H）,1.4（t,3H）,1.3（t,3H）ppm 実施例95 ３−クロロ−２−エチル−４−（４−シス−トリメチル
シリルシクロヘキシルアミノ）ピリジン Ｎ−メチルピロリドン5ml中の、3,4−ジクロロ−２−
エチルピリジン200mg（4.5mmol）、シス−４−トリメチ
ルシリルシクロヘキシルアミン（シス、トランス混合
物）1.70g（9.9mmol）及び塩化アンモニウム150mgの溶
液を180℃で18時間撹拌する。室温に冷却した後、炭酸
水素ナトリウム溶液10mlを添加しそしてこれをエーテル
を用いて徹底的に抽出する。次いで、合わせた有機相を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてその有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥しそして減圧下に濃縮する。そ
の残留物をフラッシュクロマトグラフィー（SiO2、酢酸
エチル）で精製する。純粋なシス異性体0.4g及びトラン
ス化合物0.2gが得られた（42.5％）。得られた３−クロ
ロ−２−エチル−４−（４−シス−トリメチルシリルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジンは褐色の樹脂である。1 H−NMR（80MHz）:8.05（d,1H）,6.32（m,1H）,5.02
（m,1H）,3.75（m,1H）,2.85（q,2H）,2.0〜0.4（m,12
H）ppm 実施例96 ２−クロロ−３−ブロモ−４−（シス−４−フェニルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジン 2,4−ジクロロ−３−ブロモピリジン2,27g（10mmo
l）、シス−４−フェニルシクロヘキシルアミン2.6g（1
5mmol）及び塩化アンモニウム0.1gを、Ｎ−メチルピロ
リドン10ml中で120℃に10時間加熱した。冷却した後、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加しそしてその反応生
成物を酢酸エチルで抽出した。これをカラムクロマトグ
ラフィーによって精製した。
6.4（d,1H）,4.9（d,1H）,4.0（q,2H）,3.8（s,3H）,3.
7（m,1H）,2.7（q,2H）,2.6（m,1H）,1.6〜2.0（m,8
H）,1.4（t,3H）,1.3（t,3H）ppm 実施例95 ３−クロロ−２−エチル−４−（４−シス−トリメチル
シリルシクロヘキシルアミノ）ピリジン Ｎ−メチルピロリドン5ml中の、3,4−ジクロロ−２−
エチルピリジン200mg（4.5mmol）、シス−４−トリメチ
ルシリルシクロヘキシルアミン（シス、トランス混合
物）1.70g（9.9mmol）及び塩化アンモニウム150mgの溶
液を180℃で18時間撹拌する。室温に冷却した後、炭酸
水素ナトリウム溶液10mlを添加しそしてこれをエーテル
を用いて徹底的に抽出する。次いで、合わせた有機相を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてその有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥しそして減圧下に濃縮する。そ
の残留物をフラッシュクロマトグラフィー（SiO2、酢酸
エチル）で精製する。純粋なシス異性体0.4g及びトラン
ス化合物0.2gが得られた（42.5％）。得られた３−クロ
ロ−２−エチル−４−（４−シス−トリメチルシリルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジンは褐色の樹脂である。1 H−NMR（80MHz）:8.05（d,1H）,6.32（m,1H）,5.02
（m,1H）,3.75（m,1H）,2.85（q,2H）,2.0〜0.4（m,12
H）ppm 実施例96 ２−クロロ−３−ブロモ−４−（シス−４−フェニルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジン 2,4−ジクロロ−３−ブロモピリジン2,27g（10mmo
l）、シス−４−フェニルシクロヘキシルアミン2.6g（1
5mmol）及び塩化アンモニウム0.1gを、Ｎ−メチルピロ
リドン10ml中で120℃に10時間加熱した。冷却した後、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加しそしてその反応生
成物を酢酸エチルで抽出した。これをカラムクロマトグ
ラフィーによって精製した。
収率:1.9g（52％）;m.p.105℃1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.96（d,1H）,7.18〜7.36（m,5
H）,6.42（d,1H）,5.36（d,1H）,3.85（m,1H）,2.65
（m,1H）,1.5〜2.2（m,8H）ppm 実施例97 ２−クロロ−３−ブロモ−４−（トランス−フェニルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジン トランス−４−フェニルシクロヘキシルアミンを用い
て実施例96に従って製造した。
H）,6.42（d,1H）,5.36（d,1H）,3.85（m,1H）,2.65
（m,1H）,1.5〜2.2（m,8H）ppm 実施例97 ２−クロロ−３−ブロモ−４−（トランス−フェニルシ
クロヘキシルアミノ）ピリジン トランス−４−フェニルシクロヘキシルアミンを用い
て実施例96に従って製造した。
収率:1.8g（49％）;m.p.85℃1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.95（d,1H）,7.18〜7.36（m,5
H）,6.45（d,1H）,4.95（d,1H）,3.40（m,1H）,2.58
（m,1H）,1.35〜1.75（m,8H）ppm 実施例98 ２−メトキシ−３−ブロモ−４−（シス−４−フェニル
シクロヘキシルアミノ）ピリジン ジメチルホロムアミド30ml中の２−クロロ−ブロモ−
４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリ
ジン2.21g（6.04mmol）を、メタノール中で30％濃度の
ナトリウムメトキシド溶液4.31mlと混合しそしてこれを
80℃に１時間加熱する。冷却した後、水を添加し、これ
を1/2濃度塩酸を用いてpH8に調節しそしてその反応生成
物を酢酸エチルを用いて抽出する。これをカラムクロマ
トグラフィーによって精製する。
H）,6.45（d,1H）,4.95（d,1H）,3.40（m,1H）,2.58
（m,1H）,1.35〜1.75（m,8H）ppm 実施例98 ２−メトキシ−３−ブロモ−４−（シス−４−フェニル
シクロヘキシルアミノ）ピリジン ジメチルホロムアミド30ml中の２−クロロ−ブロモ−
４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリ
ジン2.21g（6.04mmol）を、メタノール中で30％濃度の
ナトリウムメトキシド溶液4.31mlと混合しそしてこれを
80℃に１時間加熱する。冷却した後、水を添加し、これ
を1/2濃度塩酸を用いてpH8に調節しそしてその反応生成
物を酢酸エチルを用いて抽出する。これをカラムクロマ
トグラフィーによって精製する。
収率:1.72g（79％）;RF＝0.4（ジイソプロピルエーテ
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.80（d,1H）,7.18〜7.36（m,5
H）,6.26（d,1H）,5.18（d,1H）,3.85（m,1H）,3.95
（s,3H）,2.63（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）ppm 実施例99 ２−メトキシ−３−ブロモ−４−（トランス−４−フェ
ニルシクロヘキシルアミノ）ピリジン 実施例98に従って、２−クロロ−３−ブロモ−４−
（トランス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリ
ジンから製造した。
ル）1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.80（d,1H）,7.18〜7.36（m,5
H）,6.26（d,1H）,5.18（d,1H）,3.85（m,1H）,3.95
（s,3H）,2.63（m,1H）,1.6〜2.1（m,8H）ppm 実施例99 ２−メトキシ−３−ブロモ−４−（トランス−４−フェ
ニルシクロヘキシルアミノ）ピリジン 実施例98に従って、２−クロロ−３−ブロモ−４−
（トランス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリ
ジンから製造した。
収率:64％;m.p.105℃1 H−NMR（CDCl3）：δ:7.79（d,1H）,7.16〜7.36（m,5
H）,6.28（d,1H）,4.74（d,1H）,3.97（s,1H）,3.40
（m,1H）,2.56（m,1H）,1.3〜2.32（m,8H）ppm B.製剤例 ａ）粉剤は、有効物質10重量部及び不活性物質としての
タルク90重量部を混合し、これをハンマーミル中で粉砕
することによって得られる。
H）,6.28（d,1H）,4.74（d,1H）,3.97（s,1H）,3.40
（m,1H）,2.56（m,1H）,1.3〜2.32（m,8H）ppm B.製剤例 ａ）粉剤は、有効物質10重量部及び不活性物質としての
タルク90重量部を混合し、これをハンマーミル中で粉砕
することによって得られる。
ｂ）水中に容易に分散する水和剤は、有効物質25重量
部、不活性物質としてのカオリン含有石英65重量部、湿
展剤及び分散剤としてのリグニンスルホン酸カリウム10
重量部及びオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重
量部を混合しそしてこれをディスクミル（pinned disc
mill）中で粉砕して得られる。
部、不活性物質としてのカオリン含有石英65重量部、湿
展剤及び分散剤としてのリグニンスルホン酸カリウム10
重量部及びオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重
量部を混合しそしてこれをディスクミル（pinned disc
mill）中で粉砕して得られる。
ｃ）水中に容易に分散する分散濃厚液は、有効物質40重
量部、スルホこはく酸半エステル７重量部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム塩２重量部及び水51重量部を混合
し、そしてこれを摩擦ボールミル中で粉砕して５ミクロ
ン未満の粒度にすることによって得られる。
量部、スルホこはく酸半エステル７重量部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム塩２重量部及び水51重量部を混合
し、そしてこれを摩擦ボールミル中で粉砕して５ミクロ
ン未満の粒度にすることによって得られる。
ｄ）乳剤は、有効物質15重量部、溶剤としてのシクロヘ
キサノン75重量部及び乳化剤としてのエトキシ化ノニル
フェノール（10EO）10重量部から調製できる。
キサノン75重量部及び乳化剤としてのエトキシ化ノニル
フェノール（10EO）10重量部から調製できる。
ｅ）粒剤は、有効物質２〜15重量部、及びアタパルジャ
イト、顆粒状軽石及び／またはケイ砂等の不活性顆粒担
持材料から調製できる。便宜上、30％の固形物含有率を
有する実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を使用し、そしてこ
れをアタパルジャイト顆粒の表面に噴霧し、乾燥しそし
てよく混合する。ここで、この水和剤の重量含有率は、
最終粒剤の約５％であり、不活性担持材料は約95％であ
る。
イト、顆粒状軽石及び／またはケイ砂等の不活性顆粒担
持材料から調製できる。便宜上、30％の固形物含有率を
有する実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を使用し、そしてこ
れをアタパルジャイト顆粒の表面に噴霧し、乾燥しそし
てよく混合する。ここで、この水和剤の重量含有率は、
最終粒剤の約５％であり、不活性担持材料は約95％であ
る。
C.生物実験例 例1:エキビョウキン（Phytophthora infestans） ３−ないし４−葉期の段階の“Rheinlands Ruhm"品種
のトマトの苗を、本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで均一に湿潤する。苗が乾燥し
た後、それらにエキビョウキン（Phytophthora infesta
ns）の遊走子嚢の懸濁液を接種し、そして空調室内で最
適の感染条件下に二日間置いた。次いて、これらの苗を
症状が認められるまで温室内で栽培した。蔓延℃の判定
は、接種の約１週間後に、実施した。植物に対する蔓延
度は、未処理の100％侵された対照植物と比較して、発
病した葉の面積を百分率で表すことによって示した。
のトマトの苗を、本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで均一に湿潤する。苗が乾燥し
た後、それらにエキビョウキン（Phytophthora infesta
ns）の遊走子嚢の懸濁液を接種し、そして空調室内で最
適の感染条件下に二日間置いた。次いて、これらの苗を
症状が認められるまで温室内で栽培した。蔓延℃の判定
は、接種の約１週間後に、実施した。植物に対する蔓延
度は、未処理の100％侵された対照植物と比較して、発
病した葉の面積を百分率で表すことによって示した。
下記の有効物質は１のスプレー液当たり有効物質25
0mgの使用量において発病を完全に抑制した。
0mgの使用量において発病を完全に抑制した。
実施例21、19及び29の化合物 実施例2:タンジクツユカビ（Plasmopara viticola） 接種の約６週間後に、“Riesling/Ehrenfelder"品種
のブトウの実生を本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレーの液膜が
乾燥した後に、植物にタンジクツユカビ（Plasmopara v
iticola）の遊走子嚢の懸濁液を用いて接種し、そして
液滴が滴り落ちるまで湿潤させて空調室内において23℃
及び80〜90％の相対大気湿度に保ちながら４〜５時間置
いた。
のブトウの実生を本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレーの液膜が
乾燥した後に、植物にタンジクツユカビ（Plasmopara v
iticola）の遊走子嚢の懸濁液を用いて接種し、そして
液滴が滴り落ちるまで湿潤させて空調室内において23℃
及び80〜90％の相対大気湿度に保ちながら４〜５時間置
いた。
温室内で７日間の培養期間の後に、菌の胞子形成を刺
激するために、植物を空調室内に戻して一夜置いた。次
に、病気の蔓延度の判定を行った。蔓延度は、未処理の
100％まで侵された対照植物と比較して、感染された葉
の面積を百分率で表した。
激するために、植物を空調室内に戻して一夜置いた。次
に、病気の蔓延度の判定を行った。蔓延度は、未処理の
100％まで侵された対照植物と比較して、感染された葉
の面積を百分率で表した。
下記の有効物質は、１のスプレー液当たり有効物質
250mgの使用量において発病の完全な抑制を示す。
250mgの使用量において発病の完全な抑制を示す。
実施例46、22、19、29及び31の化合物。
実施例3:子嚢菌（Pyrenophora teres） ２葉期の段階の“Igri"品種のオオムギの苗を、本発
明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちる
まで湿潤させた。スプレー液膜が乾燥した後に、上記の
植物に子嚢菌（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁
液を接種し、そして空調室内で100％の相対大気湿度に
おいて16時間培養した。次に、感染した植物を温室内に
おいて25℃及び80％の相対大気湿度で栽培を続けた。
明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちる
まで湿潤させた。スプレー液膜が乾燥した後に、上記の
植物に子嚢菌（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁
液を接種し、そして空調室内で100％の相対大気湿度に
おいて16時間培養した。次に、感染した植物を温室内に
おいて25℃及び80％の相対大気湿度で栽培を続けた。
接種の約１週間後に、蔓延度について判定を行い、そ
して蔓延度は未処理の100％まで侵された対照植物と比
較して、侵された葉の面積の百分率として表した。
して蔓延度は未処理の100％まで侵された対照植物と比
較して、侵された葉の面積の百分率として表した。
下記の物質は、１のスプレー液当たり250mgの使用
量において発病の完全な抑制を示す。
量において発病の完全な抑制を示す。
実施例17の化合物 実施例4:茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum） ２葉期の段階の“Jubilar"品種のコムギの苗を、本発
明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちる
まで湿潤処理した。スプレー液膜が乾燥した後に、上記
の苗に茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の柄胞子水
性懸濁液を接種し、空調室内で100％の相対大気湿度に
おいて数時間培養した。症状が認められるまでこれらの
植物を温室内で約90％の相対大気湿度において培養を続
けた。
明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちる
まで湿潤処理した。スプレー液膜が乾燥した後に、上記
の苗に茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の柄胞子水
性懸濁液を接種し、空調室内で100％の相対大気湿度に
おいて数時間培養した。症状が認められるまでこれらの
植物を温室内で約90％の相対大気湿度において培養を続
けた。
接種の約１週間度に、蔓延度を未処理の100％まで侵
された対照植物と比較して、侵された葉の面積の百分率
として表した。
された対照植物と比較して、侵された葉の面積の百分率
として表した。
下記の有効物質は、１のスプレー液当たり有効物質
250mgの使用量において発病の完全な抑制を示す。
250mgの使用量において発病の完全な抑制を示す。
実施例18の化合物 実施例5:灰色かび病菌（Botrytis cinerea） 約14日を経た“Herz Freya"または“frank's Ackerpe
rle"品種のソラマメを、本発明による化合物の水性懸濁
液を用いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレー液
膜が乾燥した後に、苗に灰色かび病菌（Botrytis ciner
ea）の胞子懸濁液（150万個の胞子/ml）を接種した。こ
の植物を恒温室内において20〜22℃及び約99％の対照大
気湿度で更に培養を続けた。植物の感染は、葉及び茎の
上の黒い病斑形成として現れる。これらの試験の評価
は、接種の約１週間度に行われた。植物の病変の程度
は、未処理の100％まで侵された対照植物に対する百分
率によって評価した。
rle"品種のソラマメを、本発明による化合物の水性懸濁
液を用いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレー液
膜が乾燥した後に、苗に灰色かび病菌（Botrytis ciner
ea）の胞子懸濁液（150万個の胞子/ml）を接種した。こ
の植物を恒温室内において20〜22℃及び約99％の対照大
気湿度で更に培養を続けた。植物の感染は、葉及び茎の
上の黒い病斑形成として現れる。これらの試験の評価
は、接種の約１週間度に行われた。植物の病変の程度
は、未処理の100％まで侵された対照植物に対する百分
率によって評価した。
下記の化合物は、１のスプレー液当たり有効物質25
0mgの使用量で発病の完全な抑制を示す。
0mgの使用量で発病の完全な抑制を示す。
実施例27、22、21、19、29、31、20及び30の化合物 実施例6:ナミハダニ（tetranychus urticase,全集団）
が著しくはびこったインゲン（Pheseolusv.）に、それ
ぞれの有効物質250ppmを含有する、水和剤濃厚物の水希
釈液を噴霧した。
が著しくはびこったインゲン（Pheseolusv.）に、それ
ぞれの有効物質250ppmを含有する、水和剤濃厚物の水希
釈液を噴霧した。
ダニの死滅率を７日後に調べた。100％の死滅率が、
実施例45、22、19、17及び19による化合物を遊離の塩と
して使用して達成された。
実施例45、22、19、17及び19による化合物を遊離の塩と
して使用して達成された。
実施例7:マメアブラムシ（Aphis fabae）が著しくはび
こったソラマメ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含
量を有する水和剤濃厚物の水性希釈液を使用して、液滴
が滴り落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅
率を３日後に測定する。100％の死滅率が、実施例45、1
8、19及び17の化合物を使用して達成されうる。
こったソラマメ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含
量を有する水和剤濃厚物の水性希釈液を使用して、液滴
が滴り落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅
率を３日後に測定する。100％の死滅率が、実施例45、1
8、19及び17の化合物を使用して達成されうる。
実施例８ コナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）が著しく
はびこったマメ植物に、水和剤濃厚物の水性懸濁液（25
0ppmの有効物質含量）を用いて、液滴がしたたり落ち始
めるまで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、14
日後に顕微鏡による検査にかけ、その結果、100％の死
滅率は、実施例22、18、19、17の有効物質及び実施例19
の遊離の塩を含有する製剤の場合に得られた。
はびこったマメ植物に、水和剤濃厚物の水性懸濁液（25
0ppmの有効物質含量）を用いて、液滴がしたたり落ち始
めるまで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、14
日後に顕微鏡による検査にかけ、その結果、100％の死
滅率は、実施例22、18、19、17の有効物質及び実施例19
の遊離の塩を含有する製剤の場合に得られた。
実施例９ 有効物質250ppmを含有する水和剤濃厚物の水性希釈液
のそれぞれ2mlで飽和された濾紙円板の上に、ウリハム
シ（Diabrotlca undecimpunctate）のL3幼虫を置き、そ
して密閉されたペトリ皿内に室温（23℃）において３日
間保った。次に幼虫の死滅率を調べた。
のそれぞれ2mlで飽和された濾紙円板の上に、ウリハム
シ（Diabrotlca undecimpunctate）のL3幼虫を置き、そ
して密閉されたペトリ皿内に室温（23℃）において３日
間保った。次に幼虫の死滅率を調べた。
100％の殺虫率が、実施例18の化合物を用いて達成さ
れた。
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 55/00 Ａ０１Ｎ 55/00 Ｃ Ｄ Ｂ２７Ｋ 3/34 Ｂ２７Ｋ 3/34 (72)発明者 ヴェーナー・フォルクマール ドイツ連邦共和国、デー―97657 ザン トベルク、リンデンストラーセ、１ (72)発明者 プロイス・ライナー ドイツ連邦共和国、デー―65719 ホー フハイム・アム・タウヌス、アム・ゾン ネンハング、７ (72)発明者 シャパー・ヴォルフガング ドイツ連邦共和国、デー―86420 ディ ードルフ、カペレンヴェーク、５ツェー (72)発明者 ヤコビ・ハラルト ドイツ連邦共和国、デー―60598 フラ ンクフルト・アム・マイン、グローサ ー・ハーゼンプファド、80 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー―55268 ニー ダー‐オルム、レクトール‐ロート‐ス トラーセ、２アー (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー―65817 エッ プシュタイン、イム・キルシュガルテ ン、24 (72)発明者 ザッハゼ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー―65779 ケル クハイム、アン・デアー・ツィーゲラ イ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー―60529 フラ ンクフルト・アム・マイン、ラウエンタ ーラー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー―55296 レー ツヴァイラー、イム・トラミナー・ヴェ ーク、８ (72)発明者 リュームメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー―65527 ニー デルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー―65779 ケル クハイム、イム・シュルツェーンテン、 18 (56)参考文献 特開 昭61−158965（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−502447（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−502966（ＪＰ，Ａ) 米国特許3639413（ＵＳ，Ａ) 国際公開93／5050（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/76 A01N 43/40 A01N 55/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (20)
- 【請求項１】式１ ［式中、 （１）R1、R2、R3及びR4は、以下の群から選択される同
一または異なる基であり： （C1−C4）−アルキル、 （C2−C4）−アルケニル、 （C1−C4）−アルコキシ、 （C2−C4）−アルケニルオキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシ、 Ｒ−Ｏ−CH2−、 Ｒ−Ｏ−CO−、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシメチル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシメチル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシカルボニル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシカルボニル、 （C1−C4）−アルキルチオ、 （C2−C4）−アルケニルチオ、 （C1−C4）−アルキルスルフィニル、 （C2−C4）−アルケニルスルフィニル、 （C1−C4）−アルキルスルホニル、 （C2−C4）−アルケニルスルホニル、 アリール、 置換されたアミノ、 シアノ、 ハロゲン及び 水素； 但し、R2またはR3は、Ｒ−Ｏ−CO−、シアノではなく、 そしてＲは、（C1−C10）−アルキル、（C2−C10）−ア
ルケニル、（C2−C10）−アルキニル、（C3−C8）−シ
クロアルキルまたはアラルキルであり、この際及び上記
置換基群においてアリールは以下の（４）において定義
されるものでありそしてアラルキルはアリール−（C1−
C4）−アルキルであり； ２）ＸはＯ、NH、NRまたはNORであり、この際Ｒは上記
（１）で定義したとおりであり、 ３）Ｙは、結合橋か、あるいは一つのメチレン基が一つ
の酸素原子によって置換えられていてもよくそして場合
によっては以下の群から選択される一つまたはそれ以上
の同一または異なる基によって置換されている、１〜６
個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり； （C1−C7）−アルキル、 （C2−C4）−アルケニル、 （C3−C4）−アルキニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキルまたは ハロゲン； ４）Ｚは、（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5−
C8）−シクロアルケニルであり、この際これらの炭化水
素環中のCH2はNR5（R5はフェニルまたは置換されたフェ
ニルである）によって置換えられていてもよく、そして
これら（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5−C8）−
シクロアルケニル基は、以下の群から選択される一つま
たはそれ以上の同一または異なる基によって置換されて
おり； （C5−C18）−アルキル、 （C5−C18）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C18）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C8）−アルカノイルオキシ、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SIR6R7R8、 NR9R10、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、及び （C1−C18）−アルカンジイルジオキシ； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル及びこ
れらから誘導される基は非分枝状または分枝状であるこ
とができ、そして一つまたはそれ以上のメチレン基が、
複素原子／基によって置換えられていてもよく、更には
３〜６個の炭素原子が一つの環を形成していてもよく、
そして これらは、場合によっては、以下の群から選択される一
つまたはそれ以上の同一または異なる基によって置換さ
れており； ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は、互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニル及び／または置換されたフェニルであり、 R9及びR10は、互いに独立して、（C1−C4）−アシル、
（C3−C6）−シクロアルキル、フェニル及び／または置
換されたフェニルであり得、 アリールは、場合によっては以下の群から選択される一
つまたはそれ以上の同一または異なる基によって置換さ
れているフェニル基である； ハロゲン、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 NO2、 −CO−R14、 アセトキシ、 ヒドロキシ、 シアノ、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 NR15R16、 Ｓ（Ｏ）R17、 SO2R17、 （C1−C12）−アルキル、 （C2−C12）−アルケニル、 （C1−C7）−アルコキシ及び （C1−C7）−アルキルチオ； （これらの置換基において、 R14は、（C1−C7）−アルキル、ハロゲン−（C1−C7）
−アルキル、（C3−C7）−シクロアルキル、ハロゲン−
（C3−C7）−シクロアルキル、（C1−C7）−アルコキ
シ、フェニルまたは置換されたフェニルであり、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 R15及びR16は、互いに独立して、水素、（C1−C4）−ア
ルキル及び／または（C1−C4）アシルであり、 R17は、（C1−C10）−アルキル、フェニルまたは置換さ
れたフェニルであり、 （C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケニルに
おける炭化水素鎖は非分枝状または分枝状であることが
できそしてその一つまたはそれ以上のCH2基は、複素原
子／基によって置換えられていることができ、 上記の変形（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持
たない（C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケ
ニル基は、以下の群から選択される、一つまたはそれ以
上の同一または異なる基によって付加的に置換されてい
てもよく： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ヒドロキシ、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 （C1−C4）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ； （C1−C7）−アルコキシ及び（C1−C7）−アルキルチオ
は、非分枝状または分枝状であることができ、そしてそ
の一つまたはそれ以上のCH2基はＯによって置換えられ
ていることができ、更に以下の群から選択される一つま
たはそれ以上の同一または異なる基によって置換されて
いることができる； ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C2−C8）−シクロアルキル、 （C2−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ） なお、上記において “置換されたアミノ”は、一つまたは二つの（C1−C4）
−アルキル基または（C1−C4）−アルカノイル基によっ
て置換されているアミノ基を意味し、 “置換されたフェニル”は、ハロゲン、（C1−C4）−ア
ルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロキシ
−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、ハ
ロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、フェニ
ル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−アルカ
ノイル、ベンゾイル、（C1−C4）−アルカノイルオキシ
及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる群から
選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは異なる
置換基を有するフェニル基を意味し、 “置換されたフェノキシ”は、ハロゲン、（C1−C4）−
アルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロキ
シ−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、フェ
ニル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−アル
カノイル、ベンゾイル、（C1−C4）−アルカノイルオキ
シ及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは異な
る置換基を有するフェノキシ基を意味し、そして “置換されたフェニルチオ”は、ハロゲン、（C1−C4）
−アルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロ
キシ−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキ
シ、ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、
フェニル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−
アルカノイル、ベンゾイル、（C1−C4）−アルカノイル
オキシ及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる
群から選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは
異なる置換基を有するフェニルチオ基を意味する］ で表される化合物及びその塩。 - 【請求項２】式１中、 （１） R1、R2、R3及びR4は、以下の群から選択される
同一または異なる基であり、 （C1−C4）−アルキル、 （C2−C4）−アルケニル、 （C1−C4）−アルコキシ、 （C2−C4）−アルケニルオキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシ、 Ｒ−Ｏ−CH2−、 Ｒ−Ｏ−CO−、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシメチル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシメチル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシカルボニル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン及び 水素； 但し、R2またはR3は、Ｒ−Ｏ−CO−、シアノではなく、 そしてＲは請求の範囲第１項で定義した通りであるが、
但し最大で７個の炭素原子しか有さずそしてシクロアル
キルまたはアラルキルではない、 （２） Ｘは、ＯまたはNHであり、 （３） Ｙは、請求の範囲第１項で定義した通りであ
り、 （４）Ｚは、（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5−
C8）−シクロアルケニルであり、その炭化水素環中のCH
2はNR5（R5はフェニルまたは置換されたフェニルであ
る）によって置き換えられていることができ、更にこれ
ら（C3−C8）−シクロアルキルまたは（C5−C8）−シク
ロアルケニル基は、以下の群から選択される一つまたは
それ以上の同一または異なる基によって置換されてお
り： （C5−C18）−アルキル、 （C5−C18）−アルケニル、 （C5−C18）−アルコキシ、 （C5−C18）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6、R7、R8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、及び （C1−C18）−アルカンジイルオキシ； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル及びこ
れらから誘導される基は、非分枝状または分枝状である
ことができ、そしてその一つまたはそれ以上のメチレ基
は、複素原子／基によって置き換えられていてもよく、
更には３〜６個の炭素原子が一つの環を形成していても
よく、そして これらは、場合によっては、以下の群から選択される一
つまたはそれ以上の同一または異なる基によって置換さ
れており： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は、互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニル及び／または置換されたフェニルであり、
そして アリールは、場合によっては以下の群から選択される一
つまたはそれ以上の同一または異なる基によって置換さ
れているフェニル基である、： ハロゲン、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 −CO−R14、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 NR15R16、 （C1−C12）−アルキル、 （C2−C12）−アルケニル及び （C1−C7）−アルコキシ； （これらの置換基において、 R14は、（C1−C7）−アルキル、ハロゲン−（C1−C7）
−アルキル、（C5−C6）−シクロアルキル、（C1−C7）
−アルコキシ、フェニルまたは置換されたフェニルであ
り、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 R15及びR16は、互いに独立して、水素、（C1−C4）−ア
ルキル及び／または（C1−C4）−アシルであり、 （C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケニルに
おける炭化水素鎖は、非分枝状または分枝状であること
ができそしてその一つまたはそれ以上のCH2基は、複素
原子／基によって置き換えられていることができ、 上記の変形（つまりCH2の置き換え）を持つかまたは持
たない（C1−C12）−アルキル及び（C2−C12）−アルケ
ニル基は、以下の群から選択される、一つまたはそれ以
上の同一または異なる基によって付加的に置換されてい
てもよく： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ヒドロキシ、 （C3−C6）−シクロアルキル、 （C1−C4）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル、 （C1−C7）−アルコキシは、非分枝状または分枝状であ
ることができ、そしてそれの一つまたはそれ以上のCH2
基はＯによって置換えられていることができ、更には以
下の群から選択される一つまたはそれ以上の同一または
異なる基によって置換されていることができる： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C3−C6）−シクロアルキル、 （C3−C8）−シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ） なお、上記において “置換されたフェニル”は、ハロゲン、（C1−C4）−ア
ルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロキシ
−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、ハ
ロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、フェニ
ル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−アルカ
ノイル、ベンゾイル、（C1−C4）−アルカノイルオキシ
及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる群から
選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは異なる
置換基を有するフェニル基を意味し、そして “置換されたフェノキシ”は、ハロゲン、（C1−C4）−
アルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロキ
シ−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、フェ
ニル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−アル
カノイル、ベンゾイル、（C1−C4）−アルカノイルオキ
シ及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは異な
る置換基を有するフェノキシ基を意味する、 請求の範囲第１項の化合物及びその塩。 - 【請求項３】式１中、 （１） R1、R2、R3及びR4は、以下の群から選択される
同一または異なる基であり： （C1−C3）−アルキル、 （C2−C3）−アルケニル、 （C1−C3）−アルコキシ、 （C2−C3）−アルケニルオキシ、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニル、 ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、 ハロゲン−（C2−C4）−アルケニルオキシ、 Ｒ−Ｏ−CH2−、 Ｒ−Ｏ−CO、 ハロゲン−（C1−C3）−アルコキシメチル、 ハロゲン−（C2−C3）−アルケニルオキシメチル、 ハロゲン−（C1−C3）−アルコキシカルボニル、 ハロゲン−（C2−C3）−アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン及び 水素： 但し、R2またはR3は、Ｒ−Ｏ−CO−、シアノではなく、 そしてＲは請求の範囲第１項に定義される通りである
が、但し最大５個の炭素原子しか有さずそしてアルキニ
ル、シクロアルキルまたはアラルキルではない、 （２） Ｘは、ＯまたはNHであり、 （３） Ｙは、結合橋か、あるいは一つのメチレン基が
一つの酸素原子によって置き換えられていてもよくそし
て場合によっては以下の群から選択される一つまたはそ
れ以上の同一または異なる基によって置換されている、
１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり： （C1−C3）−アルキル、 分枝した（C3−C5）−アルキル、 ハロゲン−（C1−C3）−アルキル及び ハロゲン； （４） Ｚは、（C3−C6）−シクロアルキルであり、こ
の際それの炭化水素環中のCH2はNR5（R5はフェニルまた
は置換されたフェニルである）によって置き換えられて
いることができ、そして更にはこの（C3−C6）−シクロ
アルキル基は、以下の群から選択される一つまたはそれ
以上の同一または異なる基によって置換されており： （C5−C12）−アルキル、 （C5−C12）−アルケニル、 （C5−C12）−アルコキシ、 （C5−C12）−アルケニルオキシ、 （C5−C12）−アシル、 （C5−C12）−アルコキシカルボニル、 （C5−C12）−アルケニルオキシカルボニル、 SiR6R7R8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 （C2−C18）−アルカンジイル、及び （C1−C18）−アルカンジイルジオキシ； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル及びこ
れらから誘導される基は非分枝状または分枝状であるこ
とができ、そしてそれの一つまたはそれ以上のメチレン
基は、複素原子／基によって置き換えられていることが
でき、そして更には３〜６個の炭素原子は一つの環を形
成することができ、そして これらは、場合によっては、以下の群から選択される一
つまたはそれ以上の同一または異なる基によって置換さ
れており： ハロゲン、 ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、 （C3−C8）−シクロアルキル、 （C1−C8）−アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル； そして上記定義において、 R6、R7及びR8は、互いに独立して、（C1−C4）−アルキ
ル、フェニル及び／または置換されたフェニルであり、
そして アリールは、場合によっては以下の群から選択される一
つまたはそれ以上の同一または異なる基によって置換さ
れているフェニル基である： ハロゲン、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 SiR6R7R8、 Ｏ−SiR6R7R8、 （C1−C6）−アルキル及び （C1−C7）−アルコキシ； （これらの置換基において、 R6、R7及びR8は上記の意味を有し、 （C1−C6）−アルキルにおける炭化水素鎖は、非分枝状
または分枝状であることができ、そしてその一つまたは
それ以上のCH2基は、複素原子／基によって置き換えら
れていることができ、 上記の変形を持つかまたは持たない（C1−C6）−アルキ
ル基は、以下の群から選択される一つまたはそれ以上の
同一または異なる基によって付加的に置換されていても
よく： ハロゲン、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル： （C1−C7）−アルコキシは非分枝状または分枝状である
ことができ、そしてそれの一つまたはそれ以上のCH2は
Ｏによって置き換えられていることができ、更にはこれ
は以下の群から選択される一つまたはそれ以上の同一ま
たは異なる基によって置換されていてもよい： ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 （C5−C6）−シクロアルキル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ） なお、上記において “置換されたフェニル”は、ハロゲン、（C1−C4）−ア
ルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロキシ
−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、ハ
ロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、フェニ
ル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−アルカ
ノイル、ベンゾイル、（C1−C4）−アルカノイルオキシ
及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる群から
選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは異なる
置換基を有するフェニル基を意味し、そして “置換されたフェノキシ”は、ハロゲン、（C1−C4）−
アルキル、ハロゲン−（C1−C4）−アルキル、ヒドロキ
シ−（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
ハロゲン−（C1−C4）−アルコキシ、フェノキシ、フェ
ニル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、（C1−C4）−アル
カノイル、ベゾイル、（C1−C4）−アルカノイルオキシ
及び（C1−C4）−アルコキシカルボニルからなる群から
選択される一つまたはそれ以上の、同一かまたは異なる
置換基を有するフェノキシ基を意味する、 請求の範囲第１または２項の化合物及びその塩。 - 【請求項４】（４）において定義されるシクロアルキル
またはシクロアルケニルの置換基がＹに対してシス位置
にある請求の範囲第１〜３項のいずれか一つの式１で表
される化合物及びその塩。 - 【請求項５】Ｚが、４−位置に一つの置換基を有するシ
クロヘキシルである請求の範囲第４項の式１で表される
化合物及びその塩。 - 【請求項６】上記式１で表される化合物を製造する方法
であって、式２ ［式中、Ｌは、脱離基であり、そしてR1〜R4は請求の範
囲第１項で定義した通りである。］ で表される化合物を、相当するアミン、アルコール、フ
ェノールまたはメルカプタンと反応させる、上記方法。 - 【請求項７】上記式１で表される化合物を製造する方法
であって、式１中、R1〜R4、Ｘ及びＹが請求の範囲第１
項で定義した通りでありそしてＺが相応して置換された
不飽和環状炭化水素基である式１の化合物を水素添加す
る、上記方法。 - 【請求項８】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに記
載の少なくとも一種の化合物の殺菌有効量及び慣用の添
加物または助剤を含む殺菌剤。 - 【請求項９】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに記
載の少なくとも一種の化合物の有効量と、慣用の添加物
または助剤を含む殺虫、殺ダニまたは殺線虫剤。 - 【請求項１０】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の少なくとも一種の化合物の殺菌−、殺虫−、殺ダ
ニ−または殺線虫有効量と少なくとも一つの更に別の有
効物質、及び慣用の助剤及び添加物を含む植物保護剤。 - 【請求項１１】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の少なくとも一種の化合物の有効量と慣用の添加物
及び助剤を含む、木材防腐剤中に、あるいはシーリング
剤、塗料、金属加工のための冷却滑剤、または掘削剤も
しくは切削剤中の防腐剤として使用するための剤。 - 【請求項１２】動物用薬剤として使用するための、請求
の範囲第１〜５項のいずれか一つに記載の化合物。 - 【請求項１３】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の少なくとも一種の化合物及び少なくとも一種の製
剤化剤を含む、動物用薬剤として使用するための剤。 - 【請求項１４】有効物質及び他の添加物を一緒に混合し
そしてこれをそれぞれの用途に適した形態にする、請求
の範囲第８〜11及び13項のいずれか一つの剤を調製する
方法。 - 【請求項１５】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の化合物または請求の範囲第８、10及び11項のいず
れか一つに記載の剤を殺菌剤として使用する方法。 - 【請求項１６】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の式１の化合物または請求の範囲第８または11項に
記載の剤を、木材防腐剤として、あるいはシーリング
剤、塗料、金属加工のための冷却滑剤または掘削剤もし
くは切削剤の防腐剤として使用する方法。 - 【請求項１７】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の化合物の殺菌有効量または請求の範囲第８、10及
び11項のいずれか一つに記載の剤の殺菌有効量を、植物
の病気の原因となる菌類に、またはこれらにより侵され
た植物、表面または基体に、あるいは種に適用する、植
物の病原菌を防除する方法。 - 【請求項１８】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の化合物の有効量または請求の範囲第９または10項
に記載の剤の有効量を、害虫、ダニ目生物及び線虫類生
物に、あるいはこれらにより侵された植物、表面または
基体に適用する、害虫、ダニ目生物及び線虫類生物の防
除方法。 - 【請求項１９】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の化合物または請求の範囲第８〜10項のいずれか一
つに記載の剤を、害虫、ダニ目生物及び線虫類生物の防
除のために使用する方法。 - 【請求項２０】請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに
記載の化合物または請求の範囲第８、10及び11項のいず
れか一つに記載の剤で処理または被覆した種。
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