JPH1046149A - 液晶組成物の調製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ユニフォーム状態でのスイッチング特性が良
好で高コントラストの表示が可能な液晶組成物の調製方
法を提供する。 【解決手段】 複数の成分を含有する液晶組成物の調製
方法であって、前記成分となる化合物の少なくとも一種
を、該化合物に対して１０〜５０重量％の活性炭を用い
て精製する工程と、前記精製された化合物と他の成分を
混合する工程とを具備してなる液晶組成物の調製方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、活性炭処理の精製
工程を施した化合物を含有する液晶組成物の調製方法に
関し、更に詳しくは、活性炭処理の精製工程を施した化
合物を含有することにより液晶分子の配向状態が改善さ
れた強誘電性液晶組成物の調製方法に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、双安定性を有する液晶素子の使用
がクラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０
７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^＊相）又はＨ相（ＳｍＨ^＊相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【０００３】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光
学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対
しては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。
また、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上
記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。

【０００４】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【０００５】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、

【０００６】

【数１】 （式中：Ｉ_０は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ_ａは以
下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折率異方
性、ｄは液晶層の膜厚、λは入射光の波長である。）で
表される。

【０００７】前述の非らせん構造における見かけのチル
トθ_ａは、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液
晶分子の平均分子軸方向の角度として現われることにな
る。上式によれば、かかる見かけのチルト角θ_ａが２
２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実
現する非らせん構造でのチルト角θ_ａが２２．５°にで
きる限り近いことが望ましい。

【０００８】しかしながら、これまで用いられてきた配
向方法、特にラビング処理したポリイミド膜による配向
方法を、前述のクラークとラガウォールによって発表さ
れた双安定性を示す非らせん構造の強誘電性液晶に対し
て適用した場合には、下述の如き問題点を有していた。

【０００９】即ち、従来のラビング処理したポリイミド
膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電性
液晶でのみかけのチルト角θ_ａ（２つの安定状態の分子
軸をなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのコーン角
（図３に示す三角錐の頂角の１／２の角度Θ）と較べて
著しく小さくなっていることが判明した。特に、従来の
ラビング処理したポリイミド膜によって配向させて得た
非らせん構造の強誘電性液晶でのみかけのチルト角θ_ａ
は、一般に３°〜８°程度で、その時の透過率はせいぜ
い３〜５％程度であった。

【００１０】スメクチック液晶は一般に層構造をもつ
が、ＳｍＡ相からＳｍＣ相又はＳｍＣ^＊相に転移すると
層間隔が縮むので図２のように２１で表される液晶層
が、上下基板の中央で折れ曲がった構造（シェブロン構
造）をとる。折れ曲がる方向は図に示すように高温相か
らＳｍＣ^＊相に移転した直後に現れる配向状態（Ｃ１配
向状態）の部分２２における場合と、さらに温度を下げ
た時にＣ１配向状態に混在して現れる配向状態（Ｃ２配
向状態）の部分２３における場合の２つが有り得る。

【００１１】その後、特定のプレチルトの高い配向膜と
液晶の組み合わせを用いると、 上記のＣ１→Ｃ２転移が起こりにくく、液晶材料に
っては全くＣ２配向状態が生じないこと、及び、 Ｃ１配向内に従来見出されていた液晶のディレクタ
が上下の基板間でねじれている低コントラストの２つの
安定状態（以下、スプレイ状態と呼ぶ）の他に、コント
ラストの高い別の２つの安定状態（以下、ユニフォーム
状態と呼ぶ）が現れることが発見された。

【００１２】また、これらの状態は電界をかけると互い
に遷移する。弱い正負のパルス電界を印加するとスプレ
イ２状態間の遷移が起こり、強い正負のパルス電界を印
加するとユニフォーム２状態間の遷移が起こる。

【００１３】ユニフォーム２状態を用いると従来より明
るく、コントラストの高い表示素子が実現できる。そこ
で、表示素子として画面全体をＣ１配向状態に統一し、
且つＣＩ配向内の高コントラストの２状態を白黒表示の
２状態として用いれば、従来より品位の高いディスプレ
イが実現できると期待される。

【００１４】上記のようにＣ２配向性状態を生ぜずにＣ
１配向状態を実現するためには、以下のような条件を満
たすことが必要である。即ち、図３に示すようにＣ１配
向及びＣ２配向での基板近くのディレクタはそぞれ図３
（ａ）及び（ｂ）のコーン３１上にある。よく知られて
いるようにラビングによって基板界面の液晶分子は、基
板に対してプレチルトと呼ばれる角度α（図３の基板２
０と液晶分子３３のなす角度）をなし、その方向はラビ
ング方向（図２及び図３でいえばＡ方向）に向かって液
晶分子が頭をもたげる（先端が浮いた格好になる）向き
である。以上のことにより液晶のコーン角Θ、プレチル
ト角α及び層傾斜角δ（図３の基板法線３２と液晶分子
層２１とのなす角度）の間には、

【００１５】

【数２】Ｃ１配向のとき Θ＋δ＞α Ｃ２配向のとき Θ−δ＞α の関係が成り立っていなければならない。

【００１６】従って、Ｃ２配向を生ぜずＣ１配向を生じ
させるための条件は、

【００１７】

【数３】Θ−δ＜αつまりΘ＜＋δ （Ｉ） である。

【００１８】さらに界面の分子が一方の位置から他方の
位置へ電界によって移るスイッチングの際に受けるトル
クの簡単な考察より、界面分子のスイッチングが起こり
やすい条件として

【００１９】

【数４】α＞δ （ＩＩ） が得られる。よって、Ｃ１配向状態をより安定に形成さ
せるためには、（Ｉ）式の関係に加えて（ＩＩ）式の関
係を満たすことが効果的である。

【００２０】（Ｉ）及び（ＩＩ）式の条件の下でさらに
実験を進めた結果、液晶の見かけのチルト角θ_ａ は
（Ｉ）及び（ＩＩ）式の条件を満たさない従来の液晶素
子の場合の３°〜８°程度から、（Ｉ）及び（ＩＩ）式
の条件を満たす本発明の場合の８°〜１６°程度にまで
増大し、液晶のコーン角Θとの間に、

【００２１】

【数５】 Θ＞θ_ａ＞Θ／２ （ＩＩＩ） という関係式が成り立つことが経験的に得られた。

【００２２】以上のように、（Ｉ）、（ＩＩ）及び（Ｉ
ＩＩ）式の条件を満足すれば高コントラストな画像が表
示されるディスプレイが実現できることが明らかとなっ
た（特開平３−２５２６２４号公報）。

【００２３】また、前述のＣ１配向内のスプレイ状態を
不安定化して減少させ、ユニフォーム状態を安定にして
良好な配向性を得るために上下基板のラビング方向を２
°〜２５°（交差角）の範囲でずらしたクロスラビング
も極めて効果があることがわかった。

【００２４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、クロスラビン
グのみの配向改善ではまだ不十分である部分があり、依
然としてスプレイ状態が安定で、かつユニフォーム状態
でのスイッチング特性が悪いといった配向状態がある場
合が存在していた。

【００２５】本発明は、上記課題を解決し、ユニフォー
ム状態でのスイッチング特性が良好で高コントラストの
表示が可能な液晶組成物の調製方法を提供することを目
的とするものである。

【００２６】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、複数の
成分を含有する液晶組成物の調製方法であって、前記成
分となる化合物の少なくとも一種を、該化合物に対して
１０〜５０重量％の活性炭を用いて精製する工程と、前
記精製された化合物と他の成分を混合する工程とを具備
してなることを特徴とする液晶組成物の調製方法であ
る。

【００２７】本発明においては、前記化合物に対して２
０〜３５重量％の活性炭を用いて精製するのが好まし
い。また、精製工程には、アルミナカラムクロマトグラ
フィー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、アルミ
ナカラムクロマトグラフィー及びシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーが含まれるのが好ましい。

【００２８】また、少なくとも活性炭により精製される
化合物が、単独でスメクチック相を呈する液晶性化合物
で、液晶組成物がカイラルスメクチック相を呈する液晶
組成物であるのが好ましい。

【００２９】

【発明の実施の形態】本発明者らは、上記課題を解決す
るために鋭意検討した結果、活性炭処理の精製工程を施
した化合物を含有する液晶組成物を用いると、そうでな
い液晶組成物に比べてユニフォーム状態が安定となり、
ユニフォーム状態でのスイッチング特性が良好になるこ
とを見いだした。

【００３０】本発明はこの様な液晶組成物を調製する方
法であり、複数の成分を含有する液晶組成物の調製方法
であって、前記成分となる化合物の少なくとも一種を、
該化合物に対して１０〜５０重量％の活性炭を用いて精
製する工程と、前記精製された化合物と他の成分を混合
する工程とを具備してなることを特徴とする。

【００３１】活性炭処理の精製工程は、化合物を可溶な
溶媒（例えば：メタノール、エタノール、アセトン、ト
ルエン、ベンゼン、ヘキサン、クロロホルムなど）に溶
かし、化合物に対して好ましくは１０〜５０重量％、よ
り好ましくは２０〜３５重量％の活性炭を加えて１〜６
０分間撹拌又は静置し、その後活性炭を濾去することに
より達成される。また、この活性炭処理の精製工程は、
アルミナカラムクロマトグラフィーやシリカゲルカラム
クロマトグラフィーなどと組み合わせることも可能であ
る。

【００３２】本発明の液晶組成物の調製方法において、
液晶組成物には強誘電性液晶組成物が好ましい組成物と
して挙げられる。該強誘電性液晶組成物の成分となる化
合物で活性炭処理の精製工程が有効である化合物とし
て、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げられ
る。

【００３３】

【化１】 Ｒ₁−Ａ₁−Ｘ₁−Ａ₂−Ｘ₂−Ａ₃−Ｒ₂ （Ｉ）

【００３４】式中、Ｒ₁、Ｒ₂はＨ、Ｆ、ＣＮまたは炭素
原子数が１から３０である直鎖状、分岐状または環状の
アルキル基（該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の
−ＣＨ_２−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−^＊ＣＨＦ−、−Ｃ^＊Ｈ（ＣＦ_３）−、−
Ｃ^＊Ｈ（ＣＨＦ₂）−、−Ｃ^＊Ｈ（ＣＨ₂Ｆ）−に置き換
えられていてもよい）を示す。

【００３５】Ａ₁、Ａ ₂、Ａ₃は単結合、無置換あるいは
１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ
_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラ
ジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−
ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
アゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジ
イル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−
ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキル
インダン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、イ
ンダノン−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−
２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の
直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、クマラン−
２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイ
ル（アルキル基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基である）から選ばれる。ただし、Ａ
₁、Ａ ₂、Ａ₃の少なくとも１個は単結合ではない。

【００３６】Ｘ₁、Ｘ₂は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。＊は光学活性であ
ることを示す。

【００３７】本発明における液晶組成物に含まれる活性
炭処理の精製工程を施した化合物の含有量は通常３重量
％以上であり、好ましくは５重量％以上であり、より好
ましくは１０重量％以上である。

【００３８】本発明における液晶組成物、特に強誘電性
液晶組成物に含まれる活性炭処理の精製工程を施した化
合物と組み合わされる他の液晶性化合物としては、特開
平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）ページに
記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物
（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合
物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）
〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜
（ＶＩｆａ）におけるＲ’₁ 、Ｒ’₂ の少なくとも一方
が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化
合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合
物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）における
Ｒ’₃ 、Ｒ’₄ の少なくとも一方、および化合物（Ｉ
Ｘ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩ
Ｉｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ’₅ 、Ｒ’₆ の少なくとも一方が−（Ｃ
Ｈ₂ ）_E Ｃ_G Ｆ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。

【００３９】

【化２】

【００４０】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ^' ₆、Ｘ^' ₉と直接結合する−ＣＨ₂ −
基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂
−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、に置き換
えられていてもよい。

【００４１】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００４２】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００４３】

【化３】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００４４】

【化４】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００４５】

【化５】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００４６】

【化６】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００４７】

【化７】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００４８】

【化８】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数

【００４９】

【化９】ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ’₇、Ｙ’₈、
Ｙ’₉：ＨまたはＦ Ａ’₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ^' ₆、Ｘ^' ₉：単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ− Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −

【００５０】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００５１】

【化１０】 Ｒ’₇−Ｘ^' ₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈ （ＸＩ ＩＩａ）

【００５２】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００５３】

【化１１】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩ ａ） Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ）

【００５４】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００５５】

【化１２】 Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００５６】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００５７】

【化１３】 Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００５８】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００５９】

【化１４】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ ）

【００６０】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【００６１】

【化１５】

【００６２】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
を説明するために、本発明の液晶組成物を用いた液晶
層、例えばカイラルスメクチック液晶層を有する液晶素
子の一例を示す断面概略図である。図１において符号１
はカイラルスメクチック液晶層、２はガラス基板、３は
透明電極、４は配向層、５はスペーサー、８は偏光板、
９は光源を示している。

【００６３】２枚のガラス基板２は、それぞれＩｎ_２Ｏ
_３、ＳｎＯ_２あるいはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｓｉｄｅ）等の
薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポ
リイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛
布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる配向
層が形成されている。また、該膜を形成する絶縁物質と
して、例えばシリコン窒化物，水素を含有するシリコン
炭化物，シリコン酸化物，硼素窒化合物，水素を含有す
る硼素窒化物，セリウム酸化物，アルミニウム酸化物，
ジルコニウム酸化物，チタン酸化物やフッ化マグネシウ
ムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニル
アルコール，ポリイミド，ポリアミドイミド，ポリエス
テルイミド，ポリパラキシレン，ポリエステル，ポリカ
ーボネート，ポリビニルアセタール，ポリ塩化ビニル，
ポリ酢酸ビニル，ポリアミド，ポリスチレン，セルロー
ス樹脂，メラミン樹脂，ユリヤ樹脂，アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層とし
て、２層で配向制御層が形成されてもよく、また無機物
質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層
単層であっても良い。この配向層が無機系ならば蒸着法
などで形成でき、有機系ならば有機物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量
％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピン
ナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー
塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる。

【００６４】配向層の層厚は通常３０Å〜１μｍ、好ま
しくは４０Å〜３０００Å、さらに好ましくは４０Å〜
１０００Åが適している。

【００６５】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ，アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着剤を用いて密封する方法がある。その他スペ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性を示
す液晶が封入されている。

【００６６】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルスメクチック液晶層１の厚さは、一般には０．５
〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。

【００６７】また、この強誘電性液晶は、室温を含む広
い温度域（特に低温側）でＳｍＣ^＊相（カイラルスメク
チックＣ相）を有し、かつ素子とした場合には駆動電圧
マージン及び駆動温度マージンが広いことが望まれる。

【００６８】また、特に素子とした場合に、良好な均一
配向性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘
電性液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−
ＳｍＡ（スメクチック相）−ＳｍＣ^＊（カイラルスメク
チックＣ相）という相転移系列を有していることが望ま
しい。

【００６９】透明電極からは、例えばリード線によって
外部電源に接続されている。また、ガラス基板２の外側
には偏光板８が貼り合わせてある。図１は透過型であ
る。さらに、上記液晶素子に液晶素子の駆動回路、光源
を備えた液晶装置について説明する。

【００７０】本発明に係る液晶素子を表示パネル部に使
用し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ
画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号によ
る通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現
する。

【００７１】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【００７２】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行なわれ、図４及び図５
に示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に
転送される。グラフィックスコントローラ１０２は、Ｃ
ＰＵ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）
及びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、
ホストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報
の管理や通信をつかさどっており、この制御方法は主に
このグラフィックスコントローラ１０２上で実現される
ものである。なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。

【００７３】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【００７４】実施例１ ２−［４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジンの合成 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ドデシルピリミ
ジン２．１６ｇ（６．３４ｍｍｏｌｅ）、４−フルオロ
安息香酸０．８９ｇ（６．３５ｍｍｏｌｅ）、ジクロル
メタン５０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに入れ、室温
撹拌下、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
１．３１ｇ（６．３５ｍｍｏｌｅ）、４−ジメチルアミ
ノピリジン０．１１ｇを順次加え、その後室温で３時間
撹拌した。析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルウレア
を濾去して濾液を減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：トルエン／酢酸エチル：
１００／１）で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒
で再結晶して無色結晶２．３１ｇ（収率７２．６％）
を得た。

【００７５】この結晶１．５０ｇにアセトンを加えて還
流溶解し、活性炭０．４５ｇを加えて５分間室温で攪拌
した。再度還流した後、熱時吸引濾過して活性炭を濾去
し、濾液をフリーザー内で冷却し、析出した結晶を濾取
した。収量１．３０ｇ（活性炭処理による精製収率８
６．７％）

【００７６】実施例２ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ａ９０重
量部と、実施例１で合成して活性炭処理をした２−［４
−（４−フルオロベンゾイルオキシ）フェニル］−５−
ドデシルピリミジン１０重量部を混合し、液晶組成物
Ｂを作成した。

【００７７】透明電極のついたガラス基板上にＴｉ−Ｓ
ｉ（１／１）の薄膜をスピンコートで形成し、その上に
日立化成（株）製のポリアミド酸ＬＱ１８０２の１％Ｎ
ＭＰ溶液をスピンナーで塗布し、２７０℃で１時間焼成
した。この基板をラビングし、同じ処理をしたもう１枚
の基板とラビング方向が平行で、かつ交差方向がマイナ
スで交差角度が６°になるように１．５μｍのギャップ
を保って貼り合わせ、間隙に液晶組成物Ｂを注入し、液
晶素子を作成した。該液晶素子を１００℃で５時間保持
した後、１分間に１℃の速度で除冷し、室温下で顕微鏡
観察を行った。その結果、初期配向状態でＣ１配向が保
たれ、ほぼ全面がユニフォーム状態であった。波高値１
５Ｖの矩形パルスを印加すると、パルス幅１８μｓｅｃ
でユニフォーム間のスイッチングが起こった。

【００７８】比較例１ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ａ９０重
量部と、実施例１で合成した活性炭処理をしていない２
−［４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン１０重量部を混合し、液晶
組成物Ｃを作成した。

【００７９】液晶組成物Ｃを注入した他は実施例２と全
く同様にして液晶素子を作成し、同様にしてその初期配
向状態及びスイッチングを観察した。初期配向状態でＣ
１配向は保たれていたが、約３０％がスプレイ状態で残
りの７０％がユニフォーム状態であった。実施例２と同
様に波高値１５Ｖの矩形パルスを印加したところ、スプ
レイ状態が安定なためにユニフォーム２状態間のスイッ
チングが起こりにくくなり、得られたしきい値は２７μ
ｓｅｃであった。

【００８０】実施例３ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジンの合成 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ノニルピリミジ
ン８．００ｇ（３５．６ｍｍｏｌｅ）、水酸化カリウム
２．３５ｇ、ｎ−ブタノール５０ｍｌを２００ｍｌナス
フラスコに入れて加熱して溶解した。１−ヨードヘキサ
ン７．４２ｇ（３５．０ｍｍｏｌｅ）を加え、その後５
時間還流撹拌を行った。溶媒を減圧乾固し、残渣に水を
加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を５％チオ硫酸ナ
トリウム水溶液で洗浄後水洗し、芒硝乾燥後溶媒を減圧
乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液：トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精製
し、酢酸エチル−メタノール混合溶媒で再結晶して無色
結晶７．０１ｇ（収率７２．６％）を得た。

【００８１】この結晶５．００ｇをアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：トルエン）で精製し、トルエ
ンを減圧乾固して得られた残渣４．６９ｇにエタノール
を加えて加熱溶解し、活性炭０．９４ｇを加えて５分間
室温で撹拌した。続いて還流した後、熱時吸引濾過して
活性炭を濾去し、濾液をフリーザー内で冷却し、析出し
た結晶を濾取した。収量４．１０ｇ（アルミナカラムク
ロマトグラフィー及び活性炭処理による精製収率８２．
０％）

【００８２】実施例４ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ｄ８０重
量部と、実施例３で合成して活性炭処理及びアルミナカ
ラムクロマトグラフィーをした２−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）−５−ノニルピリミジン２０重量部を混
合し、液晶組成物Ｅを作成した。液晶組成物Ｅを注入し
た他は実施例２と全く同様にして液晶素子を作成し、同
様にしてその初期配向状態及びスイッチングを観察し
た。その結果、初期配向状態でＣ１配向が保たれ、ほぼ
全面がユニフォーム状態であった。波高値１５Ｖの矩形
パルスを印加すると、パルス幅１５μｓｅｃでユニフォ
ーム間のスイッチングが起こった。

【００８３】 液晶組成物Ｄの組成 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン ５６重量部 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン ３０重量部 ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボニルオキシ）フェ ニル］−５−ウンデシルピリミジン ２重量部 ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボニルオキシ）フェニ ル］−５−ウンデシルピリミジン ２重量部 ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボニルオキシ）フェ ニル］−５−ウンデシルピリミジン ４重量部 光学活性２−［４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシ ルピリミジン ３重量部 光学活性２−［４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デシル ピリミジン ３重量部

【００８４】比較例２ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ｄ８０重
量部と、実施例３で合成した活性炭処理及びアルミナカ
ラムクロマトグラフィーをしていない２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン２０重量
部を混合し、液晶組成物Ｆを作成した。

【００８５】液晶組成物Ｆを注入した他は実施例２と全
く同様にして液晶素子を作成し、同様にしてその初期配
向状態及びスイチッグを観察した。初期配向状態でＣ１
配向は保たれていたが、約２０％がスプレイ状態で、残
りの８０％がユニフォーム状態であった。実施例２と同
様に波高値１５Ｖの矩形パルスを印加したところ、スプ
レイ状態が安定なためにユニフォーム２状態間のスイッ
チッグが起こりにくくなり、得られたしきい値は２３μ
ｓｅｃであった。

【００８６】実施例５ ２−（４−オクタノイルオキシフェニル）−５−デシル
ピリミジンの合成 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−デシルピリミジ
ン６．００ｇ（１９．２ｍｍｏｌｅ）、オクタン酸２．
７７ｇ（１９．２ｍｍｏｌｅ）、ジクロルメタン１５０
ｍｌを５００ｍｌナスフラスコに入れ、室温撹拌下、
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．４４ｇ
（２１．５ｍｍｏｌｅ）、４−ジメチルアミノピリジン
０．１４ｇを順次加え、その後室温で６時間撹拌した。
析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルウレアを濾去して
濾液を減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム：１／１）
で精製し、エタノールで再結晶して無色結晶６．８６ｇ
（収率８１．４％）を得た。

【００８７】この結晶３．００ｇにアセトンを加えて還
流溶解し、活性炭１．０５ｇを加えて５分間室温で攪拌
した。再度還流した後、熱時吸引濾過して活性炭を濾去
し、濾液をフリーザー内で冷却し、析出した結晶を濾取
した。収量２．２３ｇ（活性炭処理による精製収率７
４．３％）

【００８８】実施例６ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ｇ８５重
量部と、実施例５で合成して活性炭処理をした２−（４
−オクタノイルオキシフェニル）−５−デシルピリミジ
ン１５重量部を混合し、液晶組成物Ｈを作成した。交
差角度が３°であることと液晶組成物Ｈを注入した他は
実施例２と全く同様にして液晶素子を作成し、同様にし
てその初期配向状態及びスイッチングを観察した。その
結果、初期配向状態でＣ１配向が保たれ、ほぼ全面がユ
ニフォーム状態であった。波高値１５Ｖの矩形パルスを
印加すると、パルス幅２１μｓｅｃでユニフォーム間の
スイッチングが起こった。

【００８９】比較例３ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ｇ８５重
量部、実施例５で合成した活性炭処理をしていない２−
（４−オクタノイルオキシフェニル）−５−デシルピリ
ミジン１５重量部を混合し、液晶組成物Ｉを作成し
た。液晶組成物１を注入した他は実施例２と全く同様に
して液晶素子を作成し、同様にしてその初期配向状態及
びスイッチングを観察した。初期配向状態でＣ１配向は
保たれていたが、約２５％がスプレイ状態で残りの７５
％がユニフォーム状態であった。実施例２と同様に波高
値１５Ｖの矩形パルスを印加したところ、スプレイ状態
が安定なためにユニフォーム２状態間のスイッチングが
起こりにくくなり、得られたしきい値は２６μｓｅｃで
あった。

【００９０】実施例７ ２−（４−ブチルフェニル）−５−（４−ノナノイルオ
キシフェニル）チアゾールの合成 特開平４−１２８２７４号公報と同様の方法で合成した
２−（４−ブチルフェニル）−５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）チアゾール５．００ｇ（１６．２ｍｍｏｌ
ｅ）、ノナン酸２．５６ｇ（１６．２ｍｍｏｌｅ）、ジ
クロルメタン１２０ｍｌを３００ｍｌナスフラスコに入
れ、室温撹拌下、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド３．７３ｇ（１８．１ｍｍｏｌｅ）、４−ジメチ
ルアミノピリジン０．１２ｇを順次加え、その後室温で
６時間撹拌した。析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル
ウレアを濾去して濾液を減圧乾固し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロ
ホルム：１／１）で精製し、エタノールで再結晶して無
色結晶５．６２ｇ（収率７７．４％）を得た。

【００９１】この結晶３．００ｇにアセトンを加えて還
流溶解し、活性炭０．９０ｇを加えて５分間室温で撹拌
した。再度還流した後、熱時吸引濾過して活性炭を濾去
し、濾液をフリーザー内で冷却し、析出した結晶を濾取
した。収量２．５８ｇ（活性炭処理による精製収率８
６．０％）

【００９２】実施例８ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ｊ８５重
量部と、実施例７で合成して活性炭処理をした２−（４
−ブチルフェニル）−５−（４−ノナノイルオキシフェ
ニル）チアゾール１５重量部を混合し、液晶組成物Ｋ
を作成した。液晶組成物Ｋを注入した他は実施例２と全
く同様にして液晶素子を作成し、同様にしてその初期配
向状態及びスイッチングを観察した。その結果、初期配
向状態でＣ１配向が保たれ、ほぼ全面がユニフォーム状
態であった。波高値１５Ｖの矩形パルスを印加すると、
パルス幅２５μｓｅｃでユニフォーム間のスイッチング
が起こった。

【００９３】比較例４ カイラルスメクチックＣ相を有する液晶組成物Ｊ８５重
量部と、実施例７で合成した活性炭処理をしていない２
−（４−ブチルフェニル）−５−（４−ノナノイルオキ
シフェニル）チアゾール１５重量部を混合し、液晶組
成物Ｌを作成した。液晶組成物Ｌを注入した他は実施例
２と全く同様にして液晶素子を作成し、同様にしてその
初期配向状態及びスイッチングを観察した。初期配向状
態でＣ１配向は保たれていたが、約１０％がスプレイ状
態で残りの９０％がユニフォーム状態であった。実施例
２と同様に波高値１５Ｖの矩形パルスを印加したとこ
ろ、スプレイ状態が安定なためにユニフォーム２状態間
のスイッチングが起こりにくくなり、得られたしきい値
は３３μｓｅｃであった。

【００９４】実施例９ 光学活性２−［４−（２−フルオロオクチルオシキ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジンの合成 特開昭６２−９３２４８号公報の方法で合成した光学活
性２−フルオロ−１−オクタノールを特開昭６３−２２
０４２号公報の方法で光学活性２−フルオロ−１−オク
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルとした。

【００９５】２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ノ
ニルピリミジン５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌｅ）、Ｄ
ＭＦ１５ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに入れて溶か
し、氷冷撹拌下６０％油性水素化ナトリウム０．７１ｇ
（１７．８ｍｍｏｌｅ）を加え、その後１５分間室温で
撹拌を行った。続いて前記光学活性２−フルオロ−１−
オクチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル４．８４ｇ
（１６．０ｍｍｏｌｅ）を加え、９０℃て５時間加熱撹
拌した。反応終了後反応物に水を加えて酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗し、芒硝乾燥後溶媒を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液：クロロホルム）で精製し、ヘキサン−エタノール混
合溶媒で再結晶して無色結晶５．２１ｇ（収率７３．６
％）を得た。

【００９６】この結晶３．５０ｇをアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：トルエン）で精製し、トルエ
ンを減圧乾固して得られた残渣３．３２ｇにヘキサン−
エタノール混合溶媒を加えて加熱溶解し、活性炭０．９
０ｇを加えて５分間室温で撹拌した。続いて還流した
後、熱時吸引濾過して活性炭を濾去し、濾液をフリーザ
ー内で冷却し、析出した結晶を濾取した。収量３．１１
ｇ（アルミナカラムクロマトグラフィー及び活性炭処理
による精製収率８８．９％）（１０）

【００９７】実施例１０ カイラルスメクチックＣ層を有する液晶組成物Ｍ９０重
量部と、実施例９で合成して活性炭処理及びアルミナカ
ラムクロマトグラフィーをした光学活性２−［４−（２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン（１０）１０重量部を混合し、液晶組成物Ｎを
作成した。交差角度が５°であることと液晶組成物Ｎを
注入した他は実施例２と全く同様にして液晶素子を作成
し、同様にしてその初期配向状態及びスイッチングを観
察した。その結果、初期配向状態でＣ１配向が保たれ、
ほぼ全面がユニフォーム状態であった。波高値１５Ｖの
矩形パルスを印加すると、パルス幅１２μｓｅｃでユニ
フォーム間のスイッチングが起こった。

【００９８】比較例５ カイラルスメクチックＣ層を有する液晶組成物Ｍ９０重
量部と、実施例９で合成した活性炭処理及びアルミナカ
ラムクロマトグラフィーをしていない光学活性２−［４
−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン１０重量部を混合し、液晶組成物Ｏを
作成した。液晶組成物Ｏを注入した他は実施例１０と全
く同様にして液晶素子を作成し、同様にしてその初期配
向状態及びスイッチングを観察した。初期配向状態でＣ
１配向は保たれていたが、約２０％がスプレイ状態で残
りの８０％がユニフォーム状態であった。実施例２と同
様に波高値１５Ｖの矩形を印加したところ、スプレイ状
態が安定なためにユニフォーム２状態間のスイッチング
が起こりにくくなり、得られたしきい値は２０μｓｅｃ
であった。

【００９９】実施例２と比較例１、実施例４と比較例
２、実施例６と比較例３、実施例８と比較例４及び実施
例１０と比較例５から精製工程に活性炭処理を施した化
合物を含んだ液晶組成物が、活性炭処理をしない化合物
を含む液晶組成物に比べていずれの場合もスプレイ状態
が不安定となってユニフォーム状態が安定となり、スイ
ッチング特性が良好となることが明らかとなった。

【０１００】

【発明の効果】以上説明した様に、本発明における活性
炭処理の精製工程を施した化合物を含む液晶組成物、特
に強誘電性液晶組成物を用いた液晶素子は高コントラス
トでスイッチング特性が良好となる効果を奏する。ま
た、本発明における液晶組成物を用いた液晶素子を表示
素子として光源、駆動回路などと組み合わせた表示装置
は良好な装置となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る液晶組成物を用いた液晶素子の一
例を示す模式図である。

【図２】Ｃ１及びＣ２配向を示す説明図である。

【図３】Ｃ１及びＣ２配向でのコーン角、プレチルト角
及び層傾斜角間の関係を示す説明図である。

【図４】本発明の液晶装置とグラフィックスコントロー
ラを示すブロック構成図である。

【図５】本発明の液晶装置とグラフィックコントローラ
との間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 配向層 ５ スペンサー ８ 偏光板 ９ 光源 ２０ａ，２０ｂ 基板面 ２１ 液晶層 ２２ Ｃ１配向 ２３ Ｃ２配向 Ａ ラビング方向 ３１ コーン ３２ 基板法線 ３３ 液晶分子 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 複数の成分を含有する液晶組成物の調製
   方法であって、前記成分となる化合物の少なくとも一種
   を、該化合物に対して１０〜５０重量％の活性炭を用い
   て精製する工程と、前記精製された化合物と他の成分を
   混合する工程とを具備してなることを特徴とする液晶組
   成物の調製方法。
2. 【請求項２】 前記化合物に対して２０〜３５重量％の
   活性炭を用いることを特徴とする請求項１記載の液晶組
   成物の調製方法。
3. 【請求項３】 精製工程にアルミナカラムクロマトグラ
   フィーが含まれることを特徴とする請求項１記載の液晶
   組成物の調製方法。
4. 【請求項４】 精製工程にシリカゲルカラムクロマトグ
   ラフィーが含まれることを特徴とする請求項１記載の液
   晶組成物の調製方法。
5. 【請求項５】 精製工程にアルミナカラムクロマトグラ
   フィー及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーが含ま
   れることを特徴とする請求項１記載の液晶組成物の調製
   方法。
6. 【請求項６】 少なくとも活性炭により精製される化合
   物が、単独でスメクチック相を呈する液晶性化合物であ
   る請求項１記載の液晶組成物の調製方法。
7. 【請求項７】 液晶組成物がカイラルスメクチック相を
   呈する請求項１記載の液晶組成物の調製方法。