JPH1036206A - 新規除草剤 - Google Patents

新規除草剤

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JPH1036206A
JPH1036206A JP9068821A JP6882197A JPH1036206A JP H1036206 A JPH1036206 A JP H1036206A JP 9068821 A JP9068821 A JP 9068821A JP 6882197 A JP6882197 A JP 6882197A JP H1036206 A JPH1036206 A JP H1036206A
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JP
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compound
same
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carbon atoms
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JP9068821A
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David William Hawkins
デイビツド・ウイリアム・ホーキンス
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Bayer Agriculture Ltd
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture Ltd
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 すぐれた除草剤の提供。 【解決手段】 除草剤として使用できる下記式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）： 〔式中、Ｒは水素又は−ＣＯ２Ｒ３、Ｒ１はハロゲンで
置換されていてもよいアルキル基など、Ｒ２はハロゲ
ン、置換されていてもよいアルキル基など、Ｒ３は置換
されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよい
フェニル基、ｎは０又は１〜３の整数を示す〕で表され
る化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なイソオキサ
ゾール誘導体および２−シアノ−１，３−ジオン誘導
体、それらを含有する組成物、それらの製法、それらの
製造における中間体および除草剤としてのそれらの使用
に関する。
【０００２】
【従来の技術】除草性４−ベンゾイルイソオキサゾール
類は欧州特許公開番号０４１８１７５、０４８７３５
７、０５２７０３６、０５２７０３７、０５６０４８２
および０５６０４８３に記載されている。除草性２−シ
アノ−１，３−ジオン類は欧州特許公開番号０２１３８
９２、０４９６６３０、０４９６６３１、０６２５５０
５および０６２５５０８ならびに国際特許公開番号ＷＯ
９５／２５０９９に記載されている。除草性５−フェニ
ルイソオキサゾール類は欧州特許公開番号０５２４０１
８に記載されている。しかしながら、前記公開はいずれ
もフェニル環上の置換基としてのペンタフルオロスルフ
ァニル基の存在を開示も示唆もしていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
構造を有するすぐれた除草剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、優れた除草剤
特性を有する式（Ｉａ）の４−ベンゾイルイソオキサゾ
ール誘導体類、式（Ｉｂ）の５−フェニルイソオキサゾ
ール誘導体類および式（Ｉｃ）の２−シアノ−１，３−
ジオン誘導体類：
【０００５】
【化１９】
【０００６】［式中、Ｒは水素または−ＣＯ2Ｒ3を表
し；Ｒ1は、所望により１個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−また
は分岐鎖−アルキル基；または所望によりＲ4およびハ
ロゲンから選択される１個以上の基によって置換されて
いてもよい３個ないし６個の環炭素原子を含むシクロア
ルキル基を表し；Ｒ2は、ハロゲン；１個以上の基−Ｏ
Ｒ5によって置換された６個までの炭素原子を含む直鎖
−または分岐鎖−アルキル基；３ないし６個の炭素原子
を含むシクロアルキル基；またはニトロ、シアノ、−Ｃ
Ｏ2Ｒ5、−ＮＲ5Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）pＲ7、−Ｏ（ＣＨ2）m
ＯＲ5、−ＣＯＲ5、−Ｎ（Ｒ8）ＳＯ2Ｒ7、−ＯＲ7、−
ＯＨ、−ＯＳＯ2Ｒ7、−（ＣＲ9Ｒ10）tＳＯqＲ7a、−
ＣＯＮＲ5Ｒ6、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｚ）＝Ｙ、−（ＣＲ9
Ｒ10）ＮＲ8Ｒ11およびＲ4から選択される基を表し；ｎ
は０または１ないし３の整数を表し；ｎが１を超える場
合は、基Ｒ2は同一または異なってよく；ｍは１、２ま
たは３を表し；ｐは０、１または２を表し；ｑは０、１
または２を表し；ｔは１ないし４の整数（好ましくは
１）を表し；Ｒ3は所望によりハロゲン、−ＯＲ5、−Ｃ
Ｏ2Ｒ5、−Ｓ（Ｏ）pＲ7、フェニルまたはシアノから選
択される１個以上の基によって置換されていてもよい６
個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル
基；または所望によりハロゲン、−ＯＲ5およびＲ4から
選択される１個以上の基によって置換されていてもよい
フェニルを表し；Ｒ4は所望により１個以上のハロゲン
原子によって置換されていてもよい６個までの炭素原子
を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル、アルケニルまた
はアルキルニル基を表し；同一または異なっていてもよ
いＲ5およびＲ6は、各々、水素またはＲ4を表し；Ｒ7お
よびＲ7aは独立してＲ4、または３個ないし６個の環炭
素原子を含むシクロアルキル基；または基−（ＣＨ2）w
−［所望により同一または異なっていてもよい１個ない
し５個の基Ｒ12によって置換されていてもよいフェニ
ル］を表し；ｗは０または１を表し；Ｒ8は、水素；所
望により１個以上のハロゲン原子によって置換されてい
てもよい１０個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐
鎖−アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個な
いし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基；−（Ｃ
Ｈ2）w−［所望により同一または異なっていてもよい１
個ないし５個の基Ｒ12によって置換されていてもよいフ
ェニル］；または基−ＯＲ13を表し；Ｒ9およびＲ10は
独立して水素、または所望により１個以上のハロゲン原
子によって置換されていてもよい６個までの（好ましく
は、３個までの）炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−
アルキル基を表し；Ｒ11は−Ｓ（Ｏ）qＲ7または−Ｃ
（Ｚ）＝Ｙを表し；Ｒ12は、ハロゲン原子；所望により
１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい
３個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキ
ル基；または、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）pＲ3および
−ＯＲ5から選択される基を表し；Ｙは酸素または硫黄
を表し（好ましくは、Ｙは酸素を表し）；ＺはＲ4、−
ＮＲ8Ｒ13、−ＮＲ8−ＮＲ13Ｒ14、−ＳＲ7または−Ｏ
Ｒ7を表し；Ｒ13およびＲ14は独立してＲ8を表す］およ
びその農業上許容される塩および金属錯体を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】式（Ｉｃ）の化合物は、エノール
二重結合の回りに幾何異性体を生起し得るエノール互変
異性体形態で存在し得る。また、本発明の化合物におけ
るある種の置換基は光学異性および／または立体異性に
寄与し得ることは理解されるであろう。すべてのかかる
形態は本発明に含まれる。
【０００８】以下の記載において、式（Ｉ）の化合物へ
の言及は、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合
物への言及を意味する。
【０００９】「農業上許容される塩」なる語は、そのカ
チオンおよびアニホンが、農業または園芸用途のための
塩の形成につき当該分野で公知で許容される塩を意味す
る。好ましくは、該塩は水溶性である。塩基との適当な
塩はアルカリ金属（例えば、ナトリウムおよびカリウ
ム）、アルカリ土類金属（例えば、カシルウムおよびマ
グネシウム）、アンモニウムおよびアミン（例えば、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルア
ミン、モルホリンおよびジオクチルメチルアミン）塩を
含む。アミノ基を含有する式（Ｉ）の化合物によって形
成される適当な酸付加塩は、無機酸との塩、例えば、塩
酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩並びに有機酸との
塩、例えば、酢酸塩を含む。
【００１０】「金属錯体」なる語は、式（Ｉｃ）の１，
３−ジオンの一方または両方の酸素原子が金属カチオン
に対するキレート化剤として作用する化合物を意味す
る。かかるカチオンの例は亜鉛、マンガン、第二銅、第
一銅、第二鉄、第一鉄、チタンおよびアルミニウムを含
む。
【００１１】式（Ｉａ）の化合物が好ましい。
【００１２】フェニル基の２−位が置換された化合物も
好ましい。
【００１３】好ましくは、フェニル基の５−位および６
−位は置換されていない。
【００１４】好ましくは、Ｒ1は、所望により１個以上
のハロゲン原子によって置換されていてもよい３個まで
の炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；ま
たはシクロプロピルまたは１−メチルシクロプロピルを
表す。
【００１５】最も好ましくは、Ｒ1はシクロプロピルを
表す。
【００１６】好ましくは、Ｒ2は、ハロゲン；所望によ
り１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよ
い４個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アル
キルまたはアルケニル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ
（Ｏ）pＲ7、−ＯＲ7および−ＣＲ9Ｒ10ＳＯqＲ7から選
択される基を表す。
【００１７】好ましくは、ｎは０、１または２を表す。
【００１８】好ましくは、Ｒ3は所望により１個以上の
ハロゲン原子によって置換されていてもよい６個までの
炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表
す。
【００１９】好ましくは、Ｒ7は所望により１個以上の
ハロゲン原子によって置換されていてもよい６個までの
炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；また
は所望によりハロゲン、３個までの炭素原子を含む直鎖
−または分岐鎖−アルキル基（該アルキル基は所望によ
り１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよ
い）または−Ｓ（Ｏ）pＲ3によって置換されていてもよ
いフェニルを表す。
【００２０】式（Ｉａ）の化合物の特に好ましいクラス
は、以下の１以上の特性：Ｒが水素または−ＣＯ2Ｒ3を
表す；Ｒ1がシクロプロピルまたは１−メチルシクロプ
ロピルを表す；Ｒ2が、ハロゲン；所望により１個以上
のハロゲン原子によって置換されていてもよい３個まで
の炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；−
Ｓ（Ｏ）pＲ7基；−ＣＨ2Ｓ（Ｏ）qＲ7aを表す；ｎが
０、１または２を表す；Ｒ3が１個ないし３個の炭素原
子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表す；Ｒ7
が所望により１個以上のハロゲン原子によって置換され
ていてもよいメチルまたはエチルを表す；Ｒ7aが所望に
より１個以上のハロゲン原子によって置換されていても
よい４個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−ア
ルキル基、または所望により１個以上のハロゲン原子ま
たは−Ｓ（Ｏ）pＲ7によって置換されていてもよいフェ
ニルを表す；を有するものである。
【００２１】式（Ｉａ）の化合物のもう１つの特に好ま
しいクラスは、Ｒが水素または−ＣＯ2Ｒ3を表し；Ｒ1
がシクロプロピルを表し；Ｒ2が、ハロゲン；所望によ
り１個ないし３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素）
によって置換されていてもよいメチル；ニトロ；または
−Ｓ（Ｏ）pＣＨ3を表し；ｎが０、１または２を表し；
およびＲ3がメチルまたはエチルを表すものである。
【００２２】式（Ｉａ）の化合物のもう１つの特に好ま
しいクラスは、Ｒが水素を表し；Ｒ1がシクロプロピル
を表し；Ｒ2が、所望により１個ないし３個のハロゲン
原子（好ましくはフッ素）によって置換されていてもよ
いメチル；ニトロ；または−Ｓ（Ｏ）pＣＨ3を表し；お
よびｎが０、１または２を表すものである。
【００２３】式（Ｉ）の特に重要な化合物は以下のもの
を含む。
【００２４】１．５−シクロプロピル−４−（４−ペン
タフルオロスルファニルベンゾイル）イソオキサゾー
ル； ２．４−シクロプロピルカルボニル−５−（４−ペンタ
フルオロスルファニルフェニル）イソオキサゾール； ３．２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（４−ペン
タフルオロスルファニルフェニル）プロパン−１，３−
ジオン； ４．５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−ペン
タフルオロスルファニルベンゾイル）イソオキサゾー
ル； ５．５−シクロプロピル−４−（２−メチルチオ−４−
ペンタフルオロスルファニルベンゾイル）イソオキサゾ
ール； ６．５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフィニ
ル−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾイル）イソ
オキサゾール； ７．５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル
−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾイル）イソオ
キサゾール； １１０．４−シクロプロピルカルボニル−５−（２−メ
チルチオ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）
イソオキサゾール； １１１．２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−
ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）プ
ロパン−１，３−ジオン； １１２．２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−
メチルチオ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニ
ル）プロパン−１，３−ジオン； １１３．２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−
メチルスルホニル−４−ペンタフルオロスルファニルフ
ェニル）プロパン−１，３−ジオン； １１４．２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−
メチルスルフィニル−４−ペンタフルオロスルファニル
フェニル）プロパン−１，３−ジオン；および １１５．４−シクロプロピルカルボニル−５−（２−メ
チルスルホニル−４−ペンタフルオロスルファニルフェ
ニル）イソオキサゾール。
【００２５】ＳＦ5基がフェニル環の４−位に結合した
式（Ｉａ）の以下の化合物は本発明の一部を形成する。
【００２６】表において、「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」
はエチル、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル、「Ｐｈ」は
フェニルを意味する。表において下付添字が現れない場
合、適当にそれが存在すると理解される。例えば、「Ｃ
Ｆ３」は「−ＣＦ3」を意味し、「ＮＯ２」は「−Ｎ
Ｏ2」を意味する等が理解される。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】−ＳＦ5基がフェニル環の２−位に結合し
た式（Ｉａ）の以下の化合物も本発明の一部を形成す
る。
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】式（Ｉ）の化合物は、例えば後記するごと
く、公知方法（すなわち、これまでに使用されたまたは
文献に記載された方法）の適用または応用によって調製
できる。
【００３３】以下の記載において、式に現れる記号が特
に定義されていない場合、それらは、本明細書における
各記号の最初の定義により「前記定義の通り」であると
理解されるべきである。
【００３４】以下のプロセスの記載において、反応系列
は異なる順序で行うことができ、適当な保護基が求めら
れる化合物を得るのに必要であり得ることは理解される
べきである。
【００３５】本発明の製法が（Ｉａ）および（Ｉｂ）の
混合物の形成に導く場合、これらの化合物は公知の方法
によって分離することができる。
【００３６】本発明の特徴により、Ｒが水素を表し、Ｒ
1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである式（Ｉａ）また
は（Ｉｂ）の化合物は、式（ＩＩ）：
【００３７】
【化２０】
【００３８】［式中、Ｌは脱離基であって、Ｒ1、Ｒ2お
よびｎは前記定義に同じ］で示される化合物をヒドロキ
シルアミンまたはヒドロキシルアミンの塩と反応させる
ことによって調製できる。ヒドロキシルアミン塩酸塩は
一般に好ましい。一般に、Ｌはアルコキシ、例えば、エ
トキシであるか、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、例
えばジメチルアミノである。反応は、一般に、室温ない
し溶媒の沸点の温度において、所望によりトリエチルア
ミンまたは酢酸ナトリウムのごとき塩基または酸受容体
の存在下で、エタノールまたはアセトニトリル、あるい
は好ましくは１：９９ないし９９：１の有機溶媒：水の
比の水混和性有機溶媒および水の混合液中で行う。
【００３９】式（ＩＩ）の中間体は新規であって、それ
自体さらに本発明の一部を形成する。
【００４０】本発明の別の特徴により、Ｒが水素を表
し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである式（Ｉ
ａ）の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【００４１】
【化２１】
【００４２】［式中、Ｒ1は前記定義に同じであって、
Ｙ’はカルボキシ基もしくは（カルボン酸塩化物または
カルボン酸エステルのごとき）その反応性誘導体、また
はシアノ基を表す］で示される化合物をグリニャール試
薬または有機リチウム試薬のごとき適当な有機金属試薬
と反応させることによって調製できる。反応は、一般
に、０℃ないし混合物の還流温度にて、エーテルまたは
テトラヒドロフランのごとき不活性溶媒中で行う。
【００４３】本発明の別の特徴により、Ｒが基−ＣＯ2
Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである
式（Ｉａ）の化合物は、式（ＩＶ）：
【００４４】
【化２２】
【００４５】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じであって、Ｐ1はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノのごとき
脱離基を表す］で示される化合物を、Ｒ3が前記定義に
同じであってＺ1がハロゲン原子である式Ｒ3Ｏ2ＣＣ
（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と反応させることによって調
製できる。一般に、Ｚ1は塩素または臭素である。反応
は、一般に、トリエチルアミンのごとき塩基または４Å
モレキュラーシーブもしくはフッ化物イオンのごとき触
媒の存在下、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不
活性溶媒中で行う。式（ＩＶ）の中間体は新規であっ
て、それ自体さらに本発明の一部を形成する。
【００４６】本発明の別の特徴により、Ｒが基−ＣＯ2
Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである
式（Ｉａ）の化合物は、式（Ｖ）：
【００４７】
【化２３】
【００４８】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じ］で示される化合物を、Ｚ1およびＲ3が前記定義に同
じである式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と反応
させることによって調製できる。反応は、一般に、所望
によりトリエチルアミンのごとき塩基または４Åモレキ
ュラーシーブもしくはフッ化物イオンのごとき触媒の存
在下、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶
媒中で行う。反応は、好ましくは、室温および混合物の
還流温度の間の温度で行う。式（Ｖ）の中間体は新規で
あって、それ自体さらに本発明の一部を形成する。
【００４９】本発明の別の特徴により、Ｒが−ＣＯ2Ｒ3
を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである式
（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物は、式（ＶＩ）：
【００５０】
【化２４】
【００５１】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じ］で示される化合物の塩を、Ｒ3およびＺ1が前記定義
に同じである式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と
反応させることによって調製できる。好ましい塩はナト
リウムまたはマグネシウム塩を含む。反応は、一般に、
室温および混合物の還流温度の間の温度にて、ジクロロ
メタンまたはアセトニトリルのごとき不活性溶媒中で行
う。式（ＶＩ）の化合物の塩は式（ＶＩ）の化合物を塩
基で処理することによってインシトゥで調製される。適
当な塩基の例はマグネシウムメトキシドのごときアルカ
リ土類金属アルコキシドを含む。式（ＶＩ）の中間体は
新規であって、それ自体さらに本発明の一部を形成す
る。
【００５２】本発明の特徴により、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2および
ｎが前記定義に同じである式（Ｉｂ）の化合物は、一般
式（ＶＩＩ）：
【００５３】
【化２５】
【００５４】［式中、Ｒ、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じであって、Ａはハロゲンを表す］で示される化合物を
金属化し、続いて、かく得られた化合物を、Ｒ1が前記
定義に同じである一般式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物と反応
させることによって調製できる。一般に、Ａは臭素また
はヨウ素であって、反応は、−７８℃ないし０℃の温度
にてエーテルまたはテトラヒドロフランのごとき不活性
溶媒中、例えば、ｎ−ブチルリチウムとで行う。式（Ｖ
ＩＩ）の化合物は新規であって、それ自体さらに本発明
の一部を形成する。
【００５５】本発明の別の特徴により、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2お
よびｎが前記定義に同じである式（Ｉｂ）の化合物は、
式（ＶＩＩＩ）：
【００５６】
【化２６】
【００５７】［式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義
に同じ］で示される化合物を酸化してヒドロキシ基をケ
トン基に変換することによって調製できる。反応は、一
般に、適当な酸化剤、例えば、三酸化クロムおよび水性
硫酸から調製した混合物を用いて行う。式（ＶＩＩＩ）
の化合物は新規であって、それ自体さらに本発明の一部
を構成する。
【００５８】本発明の別の特徴により、Ｒが水素を表
し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである式（Ｉ
ｂ）の化合物は、式（ＩＸ）：
【００５９】
【化２７】
【００６０】［式中、Ｒ2およびｎは前記定義に同じで
あって、Ｄはカルボキシ基、もしくは（カルボン酸塩化
物またはカルボン酸エステルのごとき）その反応性誘導
体、またはシアノ基を表す］で示される化合物をグリニ
ャール試薬または有機リチウム試薬のごとき適当な有機
金属試薬と反応させることによって調製できる。反応
は、０℃ないし溶媒の還流温度にて、エーテルまたはテ
トラヒドロフランのごとき不活性溶媒中で行う。式（Ｉ
Ｘ）の中間体は新規であって、それ自体さらに本発明の
一部を形成する。
【００６１】本発明のさらなる特徴により、Ｒが−ＣＯ
2Ｒ3基を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じであ
る式（Ｉｂ）の化合物は、式（Ｘ）：
【００６２】
【化２８】
【００６３】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じであって、Ｐ1は前記定義に同じである］で示される
化合物を、Ｚ1およびＲ3が前記定義に同じである式Ｒ3
Ｏ2ＣＣ（Ｚ１）＝ＮＯＨの化合物と反応させることに
よって調製できる。一般に、Ｚ１は塩素または臭素であ
る。反応は、好ましくは、トリエチルアミンのごとき塩
基または４Åモレキュラーシーブもしくはフッ化物イオ
ンのごとき触媒の存在下、トルエンまたはジクロロメタ
ンのごとき不活性溶媒中で行う。式（Ｘ）の中間体は新
規であって、それ自体さらに本発明の一部を形成する。
【００６４】本発明のさらなる特徴により、Ｒが基−Ｃ
Ｏ2Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが前記定義に同じであ
る式（Ｉｂ）の化合物は、式（ＸＩ）：
【００６５】
【化２９】
【００６６】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じ］で示される化合物を、Ｚ1およびＲ3が前記定義に同
じである式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と反応
させることによって調製できる。一般に、Ｚ1は塩素ま
たは臭素である。反応は、好ましくは、トリエチルアミ
ンのごとき塩基または４Åモレキュラーシーブもしくは
フッ化物イオンのごとき触媒の存在下、トルエンまたは
ジクロロメタンのごとき不活性溶媒中で行う。式（Ｘ
Ｉ）の中間体は新規であって、それ自体さらに本発明の
一部を形成する。
【００６７】本発明の特徴により、式（Ｉｃ）の化合物
は、Ｒが前記定義に同じであるか、あるいはＲがアミド
またはニトリルで置き換えられた式（Ｉａ）または（Ｉ
ｂ）の対応する化合物から調製することができる。Ｒが
水素原子を表す場合、反応は、好ましくは、塩基での処
理によって行う。適当な塩基の例は、アルカリもしくは
アルカリ土類金属水酸化物、アルコキシド、例えばナト
リウムエトキシドまたはトリエチルアミンのごとき有機
塩基を含む。Ｒが−ＣＯ2Ｒ3を表すか、あるいはＲがア
ミドまたはニトリルによって置き換えられた場合、該変
換は、一般に、加水分解反応によって行う。加水分解反
応は酸または塩基の存在下で行うことができる。酸加水
分解は、例えば、水性塩酸を用いて達成できる。塩基加
水分解はアルコールおよび水の混合液中、水酸化ナトリ
ウムを用いて達成できる。反応は、好ましくは、室温お
よび混合物の還流温度の間の温度にて行う。Ｒがアミド
またはニトリルによって置き換えられた式（Ｉａ）およ
び（Ｉｂ）の化合物は新規であって、かくして、さらに
発明のさらなる一部を構成する。
【００６８】本発明のさらなる特徴により、Ｒ1、Ｒ2お
よびｎが前記定義に同じである式（Ｉｃ）の化合物は、
式（ＸＩＩ）：
【００６９】
【化３０】
【００７０】［式中、Ｒ2およびｎは前記定義に同じ］
で示される塩化ベンゾイルを式（ＸＩＩＩ）：
【００７１】
【化３１】
【００７２】［式中、Ｒ1は前記定義に同じ］で示され
るベータ−ケトニトリルと反応させることによっても調
製できる。反応は、一般に、溶媒または溶媒混合液中、
塩基の存在下で行う。適当に塩基は金属水素化物、水酸
化物またはアルコキシド（例えば、水素化ナトリウムも
しくはリチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
マグネシウムエトキシドまたはマグネシウムメトキシ
ド）を含む。適当な溶媒は、例えば、テトラヒドロフラ
ン；トルエンのごとき炭化水素；またはジクロロメタン
のごときハロゲン化炭化水素を含む。反応は、一般に、
０℃ないし還流温度で行う。式（ＸＩＩ）の多数の化合
物は新規であって、かくして、さらに本発明の一部を形
成する。
【００７３】本発明のさらなる特徴により、Ｒ1、Ｒ2お
よびｎが前記定義に同じである式（Ｉｃ）の化合物は、
Ｒ1が前記定義に同じである式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物
を、式（ＸＩＶ）：
【００７４】
【化３２】
【００７５】［式中、Ｒ2およびｎは前記定義に同じ］
で示されるベータ−ケトニトリルと反応させることによ
って調整できる。反応は、一般に、式（ＸＩＩ）の化合
物と式（ＸＩＩＩ）の化合物との反応につき前記したの
と同一の条件下で行う。式（ＸＩＶ）の中間体は新規で
あって、それ自体さらに発明の一部を形成する。
【００７６】本発明のさらなる特徴により、Ｒ1、Ｒ2お
よびｎが前記の定義に同じである式（Ｉｃ）の化合物
は、Ｒ2およびｎが前記定義に同じである式（ＸＩＩ）
の塩化ベンゾイルをＲ1が前記定義に同じである式（Ｘ
ＩＩＩ）のベータ−ケトニトリルと反応させることによ
って、式（ＸＶ）：
【００７７】
【化３３】
【００７８】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じ］で示される中間体を介して調製できる。式（ＸＶ）
の中間体の形成は、室温および混合物の還流温度の間の
温度にて、アセトニトリルまたはジクロロメタンのごと
き不活性溶媒中、有機塩基、例えばトリエチルアミンの
ごときマイルドな塩基の存在下で行うことができる。式
（ＸＶ）の中間体の式（Ｉｃ）の化合物への転位は、一
般に、シアン化物源のごとき触媒の存在下でアセトニト
リルまたはジクロロメタンのごとき不活性溶媒中、イン
シトゥで行うことができる。かかるシアン化物源の例
は、所望により１８−クラウン−６のごときクラウンエ
ーテルの存在下であってもよい、アセトンシアノヒドリ
ンまたはシアン化カリウムのごときアルカリ金属シアン
化物である。式（ＸＶ）の中間体は新規であって、それ
自体さらに本発明の一部を構成する。
【００７９】本発明のさらなる特徴により、Ｒ1、Ｒ2お
よびｎが前記定義に同じである式（Ｉｃ）の化合物は、
Ｒ1が前記定義に同じである式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物を
Ｒ2およびｎが前記定義に同じである式（ＸＩＶ）のベ
ータ−ケトニトリルと反応させることによって、式（Ｘ
ＶＩ）：
【００８０】
【化３４】
【００８１】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じ］で示される中間体を介して調製できる。式（ＸＶ
Ｉ）の中間体の形成および転位は、一般に、式（ＸＶ）
の化合物の形成および転位につき前記したのと同一条件
下で行われる。式（ＸＶＩ）の中間体は新規であって、
それ自体さらに本発明の一部を形成する。
【００８２】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化
合物の調製における中間体は、公知の方法の適用または
応用によって調製できる。
【００８３】Ｒがアミドまたはニトリルによって置き換
えられている式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の中間体は、式
（ＶＩ）の化合物の塩を、Ｐ2がアミドまたはニトリル
である式Ｐ2Ｃ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と反応させるこ
とによって調製できる。該反応は、式（ＶＩ）の化合物
から、Ｒが−ＣＯ2Ｒ3である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）
の化合物の調製につき記載したのと同一の条件を用いて
行う。
【００８４】式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合
物を、オルトギ酸トリエチルのごときオルトギ酸トリア
ルキルまたはジメチルホルムアミドジメチルアセタール
のごときジメチルホルムアミドジアルキルアセタールと
反応させることによって調製できる。オルトギ酸トリア
ルキルとの反応は、混合物の還流温度にて、無水酢酸の
存在中で行うことができ、ジアルキルホルムアミドジア
ルキルアセタールとの反応は、室温ないし混合物の還流
温度の温度にて、所望により不活性溶媒の存在下で行
う。
【００８５】式（ＩＶ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）： Ｒ1Ｃ（Ｐ1）＝ＣＨ2 （ＸＶＩＩ） ［式中、Ｒ1およびＰ1は前記定義に同じ］の化合物を式
（ＸＩＩ）の塩化ベンゾイルと反応させることによって
調製できる。
【００８６】該反応は、一般に、−２０℃および室温の
間の温度にて、トルエンまたはジクロロメタンのごとき
不活性溶媒中、トリエチルアミンのごとき有機塩基の存
在下で行う。
【００８７】式（Ｖ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）： Ｒ1≡ＣＨ （ＸＶＩＩＩ） の適当なアセチレンを金属化し、続いてかく得られた金
属塩を式（ＸＩＩ）の塩化ベンゾイルと反応させること
によって調製できる。該金属化は、一般に、−７８℃な
いし０℃の温度にて、エーテルまたはテトラヒドロフラ
ンのごとき不活性溶媒中、ｎ−ブチルリチウムを用いて
行う。引き続いての塩化ベンゾイルとの反応は、−７８
℃および室温の間の温度にて、同一溶媒中で行う。
【００８８】式（ＶＩ）の化合物は、式（ＸＩＩ）の酸
塩化物を式（ＸＩＸ）：
【００８９】
【化３５】
【００９０】［式中、Ｒ1は前記定義に同じ］の化合物
の金属塩と反応させて式（ＸＸ）：
【００９１】
【化３６】
【００９２】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは前記定義に同
じ］の化合物を得、これを引き続いて脱カルボキシル化
して式（ＶＩ）の化合物を得ることによって調製でき
る。一般に、式（ＸＸ）の化合物を生じる反応は、金
属、好ましくはマグネシウムの存在下、低級アルコー
ル、好ましくはメタノールのごとき溶媒中で行う。ま
た、該反応は、予め調製した式（ＸＩＸ）の化合物の金
属塩を用いて行うこともできる。該脱カルボキシル化
は、一般に、例えばトルエンまたは１，２−ジクロロエ
タンのごとき不活性溶媒中、パラ−トルエンスルホン酸
またはトリフルオロ酢酸のごとき触媒の存在下、式（Ｘ
Ｘ）の化合物を還流することによって行われる。
【００９３】また、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＸＸ
Ｉ）：
【００９４】
【化３７】
【００９５】［式中、Ｒ2およびｎは前記定義に同じで
あって、Ｒ15は直鎖−または分岐鎖−Ｃ1-6アルキルを
表す］の安息香酸エステルを式（ＸＸＩＩ）： Ｒ1−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3 （ＸＸＩＩ） ［式中、Ｒ1は前記定義に同じ］の化合物と反応させる
ことによっても調製できる。該反応は、一般に、０℃な
いし還流温度の温度にて、塩基、好ましくは水素化ナト
リウムのごときアルカリ金属塩基の存在下、エーテル、
テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのごとき溶媒中で行う。
【００９６】式（ＸＩＩ）の酸塩化物は、混合物の還流
温度にて、式（ＸＸＩＩＩ）：
【００９７】
【化３８】
【００９８】の安息香酸を塩素化剤、例えば塩化チオニ
ルと反応させることによって調製できる。いくつかの場
合、塩化ベンゾイルは、室温ないし還流温度にて、１，
２−ジクロロエタンのごとき溶媒中、該安息香酸を塩化
オキサリルと反応させることによっても調製できる。
【００９９】式（ＸＸＩＩＩ）の安息香酸は、ｎが０で
あって、−ＳＦ5基がカルボキシ基に対してｍ−または
ｐ−に位置しているもの（これらの化合物は、Ｗ．Ａ．
ＳｈｅｐｐａｒｄによってＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．１９６２，８４，３０６４−３０７２で報告されて
いる）を除き新規であって、それ自体さらに本発明の一
部を構成する。
【０１００】式（ＸＸＩ）のエステルは新規であって、
それ自体さらに本発明の一部を構成する。
【０１０１】式（ＸＸＩ）のエステルは、公知の方法に
よって、式（ＸＸＩＩＩ）の酸から調製することができ
る。
【０１０２】一般式（ＶＩＩＩ）の化合物は、−７８℃
ないし０℃の温度にて、エーテルまたはテトラヒドロフ
ランのごとき不活性溶媒中、Ａが臭素またはヨウ素を表
す一般式（ＶＩＩ）の化合物を例えばｎ−ブチルリチウ
ムで金属化し、続いて一般式Ｒ1ＣＨＯのアルデヒドと
反応させることによって調製できる。
【０１０３】Ｄが−ＣＯ2−アルキルまたは−ＣＮであ
る一般式（ＩＸ）の化合物は、所望によりトリエチルア
ミンまたは酢酸ナトリウムのごとき塩基または酸受容体
の存在下、エタノールまたはアセトニトリルのごとき溶
媒中、一般式（ＸＸＩＶ）：
【０１０４】
【化３９】
【０１０５】［式中、Ｄ’はＣＯ2−アルキルまたは−
ＣＮを表し、Ｌは前記定義に同じ］の化合物をヒドロキ
シルアミン塩酸塩のごときヒドロキシルアミンの塩と反
応させることによって調製できる。
【０１０６】Ｄがカルボン酸またはカルボン酸塩化物を
表す一般式（ＩＸ）の化合物は、Ｄがカルボン酸エステ
ル基を表す一般式（ＩＸ）の対応する化合物から、該エ
ステル基を加水分解し、要すれば、、かく得られた酸を
例えば塩化チオニルと加熱することによって酸塩化物へ
変換することによって調製できる。
【０１０７】一般式（ＸＸＩＶ）の化合物は、一般式
（ＸＸＶ）：
【０１０８】
【化４０】
【０１０９】のケトエステルまたはケトニトリルを、混
合物の還流温度にて、無水酢酸の存在下、オルトギ酸ト
リエチルと反応させるか、あるいは室温ないし混合物の
還流温度の温度にて、所望によりトルエンのごとき不活
性溶媒中でジメチルホルムアミドジメチルアセタールと
反応させることによって調製できる。
【０１１０】一般式（Ｘ）の化合物は、トリエチルアミ
ンのごとき塩基の存在下、ジクロロメタンまたはトルエ
ンのごとき不活性溶媒中、一般式（ＸＸＶＩ）：
【０１１１】
【化４１】
【０１１２】［式中、Ｐ1は前記定義に同じ］の化合物
を一般式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物と反応させることによ
って調製できる。
【０１１３】一般式（ＸＩ）の化合物は、−７８℃ない
し０℃の温度にて、エーテルまたはテトラヒドロフラン
のごとき不活性溶媒中、例えばｎ−ブチルリチウムを用
いて、一般式（ＸＸＶＩＩ）：
【０１１４】
【化４２】
【０１１５】［式中、Ｑは水素または臭素もしくはヨウ
素原子を表す］の適当なフェニルアセチレンを金属化
し、続いて一般式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物で処理するこ
とによって調製できる。
【０１１６】一般式（ＶＩＩ）の化合物は、例えば、濃
硝酸の存在下で臭素またはヨウ素と共に加熱することに
よって、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【０１１７】
【化４３】
【０１１８】の化合物をハロゲン化することによって調
製できる。
【０１１９】一般式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、所望
によりトリエチルアミンまたは酢酸ナトリウムのごとき
塩基または酸受容体の存在下、エタノールまたはアセト
ニトリルのごとき溶媒中、一般式（ＸＸＩＸ）：
【０１２０】
【化４４】
【０１２１】の化合物を塩酸塩のごときヒドロキシルア
ミンの塩と反応させることによって調製できる。
【０１２２】式（ＸＩＩＩ）のベータ−ケトニトリル類
は化学文献中でよく知られた多数の方法によって、式Ｒ
1ＣＯＣｌの酸塩化物から調製できる。例えば、Ｋｒａ
ｕｓｓら，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８３，３０８，ま
たはＭｕｔｈら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９６０，２
５，７３６参照。別法として、式（ＸＶＩＩＩ）のベー
タ−ケトニトリルは、Ｒ1が前記定義に同じである式Ｒ1
−ＣＯ2Ｅｔのエステルをアセトニトリルと反応させる
ことによって調製できる。この反応は文献に記載されて
おり、例えば、ＡｂｒａｍｏｖｉｔｃｈおよびＨａｕｓ
ｅｒ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４２，６４，
２７２０による論文参照。
【０１２３】式（ＸＩＶ）のベータ−ケトニトリルは、
前記した式（ＸＩＩＩ）のベータ−ケトニトリルの調製
と類似の方法により、式（ＸＩＩ）の塩化ベンゾイルか
ら、あるいは対応する安息香酸エチルから調製できる。
【０１２４】本発明のさらなる特徴により、式（ＸＸＩ
ＩＩ）の安息香酸は、式（ＸＸＸ）：
【０１２５】
【化４５】
【０１２６】［式中、Ｘはヨウ素、塩素または好ましく
は臭素原子を表し、Ｒ2は前記定義に同じ］の化合物を
有機金属試薬、一般にはグリニャールまたは有機リチウ
ム試薬と反応させることによって調製できる。−７８℃
ないし２０℃の温度にて、不活性溶媒、例えばエーテル
中、好ましくはｎ−ブチルリチウムを使用し（この場
合、Ｘはヨウ素または臭素原子）、続いて二酸化炭素ま
たはその源と反応させる。
【０１２７】式（ＸＸＸ）の中間体ハライドは、例え
ば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８４，３０６４
（１９６２）に記載されている公知の方法に準じて調製
できる。
【０１２８】式（ＩＩＩ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩ
Ｉ）、（ＸＩＸ）および（ＸＸＩＩ）の中間体は公知で
あるか、あるいは公知の方法の適用または応用によって
調製できる。
【０１２９】当業者ならば、式（Ｉ）のいくつかの化合
物は式（Ｉ）の他の化合物の相互変換によって調製で
き、かかる相互変換は本発明のさらに一部を構成するこ
とを認識するであろう。
【０１３０】本発明のさらなる特徴により、ｐまたはｑ
が１または２である本発明の化合物は、ｐまたはｑが０
または１である対応する化合物の硫黄原子を酸化するこ
とによって調製できる。硫黄原子の酸化は、一般に、−
４０℃ないし室温の温度にて、ジクロロメタンのごとき
不活性溶媒中、例えば３−クロロペルオキシ安息香酸を
用いて行われる。
【０１３１】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化
合物の農業上許容される塩または金属錯体は、公知の方
法を用いて、あるいは公知の方法の適用によって調製で
きる。
【０１３２】
【実施例】以下の非限定実施例は式（Ｉ）の化合物の調
製を説明し、参考例はそれらの合成における中間体の調
製を説明する。ＮＭＲスペクトルは溶媒としてのジュー
テロクロロホルムにおけるδ（ｐｐｍ）として記録す
る。
【０１３３】実施例１ エタノール中の３−シクロプロピル−２−エトキシメチ
レン−１−（４−ペンタフルオロスルファニルフェニ
ル）−プロパン−１，３−ジオン（０.９７ｇ）の撹拌
溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（０.４２ｇ）を添加
した。次いで、無水酢酸ナトリウム（０.４９ｇ）を添
加し、撹拌を１時間継続した。溶媒を蒸発させ、残渣を
ジクロロメタンおよび水の間に分配した。有機相を乾燥
し（硫酸マグネシウム）、蒸発させ、残存する油を酢酸
エチル／ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーによっ
て精製して、ヘキサンでのトリチュレーションの後に、
５−シクロプロピル−４−（４−ペンタフルオロスルフ
ァニルベンゾイル）イソオキサゾール（化合物１）を白
色固体として得た。融点５７−５８℃。さらなる溶出に
より、ヘキサンでのトリチュレーションの後に、４−シ
クロプロピルカルボニル−５−（４−ペンタフルオロス
ルファニルフェニル）イソオキサゾール（化合物２）を
白色固体として得た。融点５３−５５℃ 以下の化合物を同様にして調製した。
【０１３４】５−シクロプロピル−４−（２−メチルチ
オ−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾイル）イソ
オキサゾール（化合物５）、融点８０−８１℃、および
４−シクロプロピルカルボニル−５−（２−メチルチオ
−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）イソオキ
サゾール（化合物１１０）、ＮＭＲ ０.９８（ｍ，２
Ｈ），１.２１（ｍ，２Ｈ），２.０（ｍ，１Ｈ),２.５
（ｓ，３Ｈ），７.５８（ｄ，１Ｈ），７.６８−７.７
３（ｍ，２Ｈ），８.８（ｓ，１Ｈ）；および５−シク
ロプロピル−４−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロス
ルファニルベンゾイル）イソオキサゾール（化合物
４）、融点１３２−１３３℃。
【０１３５】実施例２ ジクロロメタン中の４−シクロプロピルカルボニル−５
−（４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）イソオ
キサゾール（化合物２、０.４ｇ）の撹拌溶液にトリエ
チルアミン（０.７３ｇ）を添加した。１６時間後、溶
液を洗浄し（２Ｍ塩酸）、乾燥し（硫酸マグネシウ
ム）、蒸発乾固させた。酢酸エチル／ヘキサンで溶出す
るクロマトグラフィーによって残渣を精製して残渣が得
られ、これをジクロロメタンに懸濁させ、塩酸と共に溶
解するまで振盪した。有機相を蒸発させ、ヘキサンでト
リチュレートして、２−シアノ−３−シクロプロピル−
１−（４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）プロ
パン−１，３−ジオンを白色固体（化合物３）として得
た。融点１０８−１１０℃ 同様にして以下の化合物を調製した。
【０１３６】２−シアノ−３−シクロプロピル−１−
（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニ
ル）プロパン−１，３−ジオン（化合物１１１）、融点
１２０−１２１℃ ２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルチ
オ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）プロパ
ン−１，３−ジオン（化合物１１２）、融点９３℃ ２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルス
ルホニル−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）
プロパン−１，３−ジオン（化合物１１３）、融点１８
９−１９０℃；および ２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルス
ルフィニル−４−ペンタフルオロスルファニルフェニ
ル）プロパン−１，３−ジオン（化合物１１４）、融点
１４６−１４８℃。
【０１３７】実施例３ ジクロロメタン中の５−シクロプロピル−４−（２−メ
チルチオ−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾイ
ル）イソオキサゾール（０.６ｇ）の溶液に３−クロロ
過安息香酸（７０％の０.９５ｇ）を添加し、２０℃で
一昼夜撹拌し、冷却し、濾過し、濾液をメタ重亜硫酸ナ
トリウム溶液、酢酸ナトリウム溶液および水で順番に洗
浄した。有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発さ
せ、残渣を洗浄して（ヘキサン）、５−シクロプロピル
−４−（２−メチルスルホニル−４−ペンタフルオロス
ルファニルベンゾイル）イソオキサゾール（０.３７
ｇ，化合物７）を得た。融点１６８−１７０℃ 適量の３−クロロ過安息香酸を使用する以外は同様の方
法を行うことによって、５−シクロプロピル−４−（２
−メチルスルフィニル−４−ペンタフルオロスルファニ
ルベンゾイル）イソオキサゾール（０.３７ｇ，化合物
６）を得た。融点１７４−１７５℃。
【０１３８】実施例４ 実施例３の方法に従って進行させることによって、４−
シクロプロピルカルボニル−５−（２−メチルチオ−４
−ペンタフルオロスルファニルフェニル）イソオキサゾ
ールから以下の化合物：４−シクロプロピルカルボニル
−５−（２−メチルスルホニル−４−ペンタフルオロス
ルファニルフェニル）イソオキサゾール（化合物１１
５）を得た。融点１４３−１４５℃。
【０１３９】参考例１ 無水酢酸（４０ｍｌ）中の３−シクロプロピル−１−
（４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）−プロパ
ン−１，３−ジオン（０.８２ｇ）およびオルトギ酸ト
リエチル（３.１ｇ）の混合物を還流温度で６時間加熱
した。過剰の試薬および溶媒を蒸発させて３−シクロプ
ロピル−２−エトキシメチレン−１−（４−ペンタフル
オロスルファニルフェニル）−プロパン−１，３−ジオ
ン（１.０ｇ）をオレンジ色の油として得た。これを引
き続いての反応段階で直接用いた。
【０１４０】同様にして進行させて、以下の化合物を調
製した。
【０１４１】３−シクロプロピル−２−エトキシメチレ
ン−１−（２−メチルチオ−４−ペンタフルオロスルフ
ァニルフェニル）−プロパン−１，３−ジオン；および
３−シクロプロピル−２−エトキシメチレン−１−（２
−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）
−プロパン−１，３−ジオン。
【０１４２】参考例２ トルエン中の３−シクロプロピル−３−オキソプロピオ
ン酸ｔ−ブチル マグネシウムエノラート（１.４３
ｇ、メタノール中の３−シクロプロピル−３−オキソプ
ロピオン酸ｔ−ブチルおよびマグネシウム屑から調製）
の溶液を室温で撹拌した。トルエン中の４−ペンタフル
オロスルファニルベンゾイルクロリド（１.０７ｇ）の
溶液を添加した。２時間後、塩酸（２Ｍ）を添加し、混
合物を激しく１５分間撹拌した。溶媒の共沸除去によっ
て有機相を乾燥した。４−トルエンスルホン酸（０.１
ｇ）を添加し、溶液を３.５時間加熱還流した。冷却し
た溶液を洗浄し（水）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、
蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサンで溶出するクロマト
グラフィーによる残渣の精製により、３−シクロプロピ
ル−１−（４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）
プロパン−１，３−ジオンを淡黄褐色固体（１.０ｇ）
として得た。融点７０−７２℃ 同様に進行させて、以下の化合物を調製した。
【０１４３】３−シクロプロピル−１−（２−メチルチ
オ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）プロパ
ン−１，３−ジオン，ＮＭＲ １.０２（ｍ，２Ｈ），
１.２５（ｍ，２Ｈ），１.８（ｍ，１Ｈ），２.５２
（ｓ，３Ｈ），６.１１（ｓ，２Ｈ），７.５５−７.６
５（ｍ，３Ｈ）；および３−シクロプロピル−１−（２
−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニルフェニル）
プロパン−１，３−ジオン、融点１０８−１１０℃。
【０１４４】参考例３ 塩化オキサニル（１.５３ｇ）をジクロロエタン中の４
−ペンタフルオロスルファニル安息香酸（０.９９ｇ）
の撹拌溶液に添加した。ジクロロメタン中のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの溶液（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド２滴を１０ｍｌのジクロロメタンに添加することに
よって調製した溶液３ｍｌ）を添加した。１５分後、溶
液を４５℃でさらに１５分間加熱し、蒸発乾固して４−
ペンタフルオロスルファニルベンゾイルクロリドをオレ
ンジ色油（１.０７ｇ）として得た。これを引き続いて
の反応段階で直接用いた。
【０１４５】同様に進行させて、以下の化合物を調製し
た。
【０１４６】２−メチルチオ−４−ペンタフルオロスル
ファニルベンゾイルクロリド；および２−ニトロ−４−
ペンタフルオロスルファニルベンゾイルクロリド。
【０１４７】参考例４ 不活性雰囲気中、−７８℃にて、ｎ−ブチルリチウムの
溶液（ヘキサン中の１.６Ｍ溶液９.４ｍｌ）をエーテル
中の４−ブロモフェニル硫黄五フッ化物（３.８７ｇ）
の撹拌溶液に添加した。−７８℃に１時間維持した後、
固体二酸化炭素（２０ｇ）を添加し、混合物を１.５時
間の間５℃まで温度上昇させた。塩酸（２Ｍ）を添加
し、混合物を０.５時間撹拌し、有機相を分離し、それ
自体を炭酸ナトリウム溶液で抽出した。塩基性抽出物を
洗浄し（エーテル）、酸性化した（塩酸）。沈殿した固
体を抽出し（エーテル）、乾燥し（硫酸マグネシウ
ム）、蒸発させた。残渣をトリチュレートして（ヘキサ
ン）、４−ペンタフルオロスルファニル安息香酸を淡黄
褐色固体（１.２ｇ）として得た。融点１８８−１９０
℃。
【０１４８】参考例５ −２℃ないし１℃で、アセトニトリル中の臭化銅（Ｉ
Ｉ）（４.４６ｇ）および亜硝酸ｔ−ブチル（５.１５
ｇ）の撹拌混合物に、１５分間で、アセトニトリル中の
４−アミノフェニル硫黄五フッ化物（４.３８ｇ）を滴
下した。撹拌を０℃で１５分間、次いで室温で４時間継
続した。混合物を水に注ぎ、２Ｍ塩酸でｐＨ１に酸性化
し、抽出した（エーテル）。抽出物を洗浄し（水）、乾
燥（硫酸マグネシウム）し、蒸発乾固して４−ブロモフ
ェニル硫黄五フッ化物を暗色油（５.９ｇ）として得
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ７.６６（ｓ，４Ｈ） 同様に進行させて、４−ブロモ−３−ニトロフェニル硫
黄五フッ化物をオレンジ色油として調製した。ガスクロ
マトグラフィー（Ｍｅｇａｂｏｒｅ ＯＶ１タイプカラ
ム）により単一ピーク。
【０１４９】参考例６ 水およびエチレングリコールの混合物（１：５）中の２
−メチルチオ−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾ
ニトリル（０.４７ｇ）および水酸化ナトリウム（０.２
ｇ）の混合物を５時間加熱還流した。冷却した混合物を
希釈し（水）、酸性化し（塩酸）、固体を濾過し、洗浄
し（水）、乾燥して２−メチルチオ−４−ペンタフルオ
ロスルファニル安息香酸（０.３８ｇ）を得た。融点１
５０−１５２℃。
【０１５０】参考例７ ２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾニ
トリル（６.６ｇ）を水および硫酸（１：１）の混合液
に添加し、混合物を３.５時間加熱還流した。冷却した
混合物を氷／水に注ぎ、抽出し（エーテル）、次いで、
有機相を炭酸ナトリウム溶液（２Ｎ）に抽出した。塩基
性抽出物を洗浄し（エーテル）、酸性化し（塩酸）、抽
出した（エーテル）。エーテル性層を洗浄し（水）、乾
燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させて２−ニトロ−４
−ペンタフルオロスルファニル安息香酸（５.９７ｇ）
を得た。融点１６５−１６７℃。
【０１５１】参考例８ ナトリウムチオメトキシド（８.９７ｇ）をアセトン中
の２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニルベンゾ
ニトリル（１１.７ｇ）の溶液に添加し、２０℃で一昼
夜撹拌し、次いで、蒸発させ、酢酸エチル／ヘキサン
（３：９７）で溶出させるシリカゲル上のカラムクロマ
トグラフィーによって精製して２−メチルチオ−４−ペ
ンタフルオロスルファニルベンゾニトリル（４.６５
ｇ）を得た。融点１０１−１０２℃。
【０１５２】参考例９ シアン化銅（Ｉ）（５.０５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド中の４−ブロモ−３−ニトロ−フェニル硫黄
五フッ化物（１８.５ｇ）の撹拌溶液に添加し、１４０
℃で４時間加熱した。塩化第二鉄（２０.０ｇ）、濃塩
酸および水の混合物を１０５℃で添加し、加熱を１.２
５時間継続した。冷却した混合物を水で希釈し、抽出し
（エーテル）、有機相を洗浄し（水）、乾燥し（硫酸マ
グネシウム）、蒸発させて２−ニトロ−４−ペンタフル
オロスルファニルベンゾニトリル（１４.７ｇ）を得
た。融点５７−５９℃。
【０１５３】参考例１０ ４−アセトアミド−３−ニトロフェニル硫黄五フッ化物
（２９.０ｇ）を塩酸（６Ｎ）およびジオキサンと共に
４０分間加熱還流し、低容量まで濃縮し、炭酸ナトリウ
ムで塩基性化し、抽出した（エーテル）。抽出物を洗浄
し（水）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させて４
−アミノ−３−ニトロフェニル硫黄五フッ化物（２４.
７ｇ）を得た。融点１３２−１３５℃。
【０１５４】参考例１１ ０−５℃にて、４−アセトアミドフェニル硫黄五フッ化
物（２７．０ｇ）を、濃硝酸および濃硫酸（１容量部：
２容量部）の撹拌混合液に５分間で添加した。５分後、
酢酸（１部）を添加し、撹拌を５℃で１.５時間継続し
た。混合物を氷／水に添加し、抽出し（酢酸エチル）、
抽出物を洗浄し（炭酸ナトリウム溶液）、乾燥し（硫酸
マグネシウム）、蒸発させた。残渣をエーテルでトリチ
ュレートして４−アセトアミド−３−ニトロフェニル硫
黄五フッ化物（３０.０ｇ）を得た。融点１３５−１３
８℃。
【０１５５】参考例１２ ４０℃にて、無水酢酸を酢酸中の４−アミノフェニル硫
黄五フッ化物（３０.２ｇ）の撹拌溶液に添加し、次い
で、６５℃で０.５時間加熱した。冷却した混合物を水
に添加し、１時間撹拌し、濾過した。固体を水、炭酸水
素ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、乾燥し、ヘキサ
ンと共に撹拌することによって精製して４−アセトアミ
ドフェニル硫黄五フッ化物（２７.０ｇ）を得た。融点
１３１−１３２℃。
【０１５６】本発明のさらなる特徴により、ある場所に
おける雑草（すなわち、望まない植物）の生育を制御す
る方法が提供され、該方法は、少なくとも１種の式
（Ｉ）のイソオキサゾールもしくは２−シアノ−１，３
−ジオン誘導体またはその農業上許容される塩もしくは
金属錯体の除草有効量を該場所に適用（施用）すること
を特徴とする。この目的では、該イソオキサゾールまた
は２−シアノ−１，３−ジオン誘導体は、通常、例えば
後記するごとく、除草剤組成物（すなわち、除草剤組成
物で使用するのに適した、適合する希釈剤または担体お
よび／または界面活性剤と一緒にしたもの）の形態で使
用される。
【０１５７】式（Ｉ）の化合物は、出現前および／後適
用によって、双子葉植物（すなわち、広葉）および単子
葉植物（すなわち、イネ科）雑草に対する除草活性を示
す。
【０１５８】「出現前適用」なる語は、土壌表面上に雑
草が出現する前に、雑草種子または実生が存在する土壌
へ適用することを意味する。「出現後適用」なる語は、
土壌表面上に出現した雑草の茎葉部または暴露部分への
適用を意味する。
【０１５９】例えば、式（Ｉ）の化合物は、広葉雑草、
例えば、Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ
（イチビ）、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅ
ｘｕｓ（アオゲイトウ）、Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ
（コセンダングサ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂ
ｕｍ（シロザ）、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ（ヤエ
ムグラ）、Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．、例えば、Ｉｐｏ
ｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ（マルバアサガオ）、Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ（アメリカツノクサネ
ム）、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ（ノハラガラ
シ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ（イヌホウズキ）
およびＸａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（オナ
モミ）、およびイネ科雑草、例えば、Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕ
ａ（カラスムギ）、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ（メヒシバ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（イヌビエ）、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂ
ｉｃｏｌｏｒ（野生モロコシ）、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉ
ｎｄｉｃａ（オヒシバ）およびＳｅｔａｒｉａ ｓｐ
ｐ．、例えば、Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ（アキ
ノエノコログサ）またはＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ（エノコログサ）、およびスゲ類、例えば、Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ（カヤツリグサ）の生育
を制御するのに使用できる。
【０１６０】適用する式（Ｉ）の化合物の量は、雑草の
種類、使用する組成物、適用の時期、気候および土壌条
件および（作物成長地域の雑草の生育を制御するのに使
用する場合は）作物の種類により変化する。作物成長地
域に適用する場合、適用率（施用量）は、作物に実質的
で永久的なダメージを引き起こすことなく雑草の生育を
制御するのに十分であるべきである。一般に、これらの
因子を考慮に入れて、１ヘクタール当たり有効物質０.
０１ｋｇおよび５ｋｇの間の適用率が良好な結果を生じ
る。しかしながら、遭遇する雑草制御の特定の問題に応
じて、より高いまたは低い適用率を使用することもでき
る。
【０１６１】式（Ｉ）の化合物を使用して、雑草の生育
を選択的に制御できる。例えば、指向的または非指向的
な出現前または後適用によって、例えば、作物の播種の
前後にあるいは作物の出現前後に、例えば、穀類、例え
ば、小麦、大麦、オート麦、トウモロコシおよび米、大
豆、フィールドおよびツルナシインゲン豆、エンドウ、
アルファルファ、綿、落花生、アマ、タマネギ、ニンジ
ン、キャベツ、脂肪種子セイヨウアブラナ、ヒマワリ、
サトウダイコン、および永久的および播種した牧草地な
どの作物を成長させるために使用するまたは使用すべき
地域である雑草蔓延の場所に指向的または非指向的に噴
霧することによって前記した種の生育を制御できる。作
物、例えば前記した作物を成長させるために使用するま
たは使用すべき地域である雑草蔓延の場所において雑草
を選択的に制御するには、１ヘクタール当たり０.０１
ｋｇおよび４.０ｋｇの間、好ましくは０.０１ｋｇおよ
び１.０ｋｇの間、より好ましくは０.０１ｋｇおよび
０.５ｋｇの間の有効物質の適用率が特に適当である。
【０１６２】また、式（Ｉ）の化合物類は、確立された
果樹園および他の木の生育地域、例えば、森林、森およ
び公園、およびプランテーション、例えば、サトウキ
ビ、アブラヤシおよびゴムプランテーションにおける出
現前後適用によって、特に前記した雑草の生育を制御す
るのに使用できる。この目的では、それらは１ヘクター
ル当たり０.２５ｋｇおよび５.０ｋｇの間、好ましくは
０.５ｋｇおよび４.０ｋｇの間の有効物質の適用率に
て、雑草類またはそれらが出現することが予想される土
壌に、木々またはプランテーションの植付けの前または
後に、指向的または非指向的に（例えば、指向的または
非指向的噴霧によって）適用することができる。
【０１６３】また、式（Ｉ）の化合物を、作物を成長さ
せるのではない地域であるがそれにも拘わらず雑草の制
御が望まれる場所にて、特に前記した雑草の生育を制御
に使用することができる。
【０１６４】かかる非作物成長地域の例は、特に火事の
危険を低下させるために雑草の生育を制御するのが望ま
れる、飛行場、工業地域、鉄道、路傍境界、河川の境
界、潅漑および他の水路、低木で覆われた土地および休
閑地または非耕作地を含む。総体的な除草効果がしばし
ば望まれるかかる目的で使用する場合は、有効化合物
は、通常、前記した作物成長地域で使用されるものより
も高い薬量で適用される。正確な薬量は処理すべき植物
の種類および望まれる効果に依存する。
【０１６５】１ヘクタール当たり１.０ｋｇおよび２０.
０ｋｇの間、好ましくは５.０および１０.０ｋｇの間の
有効物質の適用量で、指向性または非指向性様式にての
（例えば、指向性または非指向性噴霧によって）出現前
または後適用、好ましくは出現前適用がこの目的では特
に適している。
【０１６６】出現後適用によって雑草の生育を制御する
のに使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、雑草が出現す
ることが予想される土壌に混和することができる。出現
後適用によって、すなわち、出現した雑草の茎葉部もし
くは露出部分への適用によって、式（Ｉ）の化合物を雑
草の生育を制御するのに使用する場合、式（Ｉ）の化合
物は、通常、土壌と接触し、従って、土壌中の後に発芽
する雑草に対して出現前制御を行うことができる。
【０１６７】特に持続的雑草制御が必要である場合、要
すれば、式（Ｉ）の化合物の適用を反復することができ
る。
【０１６８】本発明のさらなる特徴により、１種以上の
適合する農業上許容される希釈剤または担体および／ま
たは界面活性剤［すなわち、当該分野で除草剤組成物中
での使用に適するとして一般に許容されるタイプの希釈
剤または担体および／または界面活性剤であって、式
（Ｉ）の化合物に適合するもの］と組み合わせた、好ま
しくはそれら中に均質に分散させた、１種以上の式
（Ｉ）のイソオキサゾールまたは２−シアノ−１，３−
ジオン誘導体またはその農業上許容される塩または金属
錯体を含む除草剤組成物が提供される。「均質に分散し
た」なる用語は、式（Ｉ）の化合物が他の成分に溶解し
た組成物を含めるために用いる。「除草剤組成物」なる
用語は、除草剤として使用する準備ができている組成物
のみならず、使用前に希釈しなければならない濃縮物も
含めるため、広い意味で使用する。好ましくは、該組成
物は１種以上の式（Ｉ）の化合物を０.０５ないし９０
重量％を含有する。
【０１６９】除草剤組成物は希釈剤または担体および界
面活性剤（例えば、湿潤剤、分散剤、乳化剤）を共に含
有することができる。本発明の除草剤組成物中に存在さ
せることができる界面活性剤はイオン性または非イオン
性タイプ、例えば、スルホリシノレアート、第四級アン
モニウム誘導体、エチレンオキシドとアルキルおよびポ
リアリールフェノール、例えば、ノニル−またはオクチ
ル−フェノールとの縮合物をベースとする生成物、また
は、エチレンオキシド、ジノニル−およびジオクチル−
ナトリウムスルホンスクシナートのごとき硫酸エステル
およびスルホン酸のアルカリおよびアルカリ土類金属
塩、および、ナトリウムおよびカルシウムリグノスルホ
ナートおよびナトリウムおよびカルシウムアルキルベン
ゼンスルホナートのごとき高分子量スルホン酸誘導体の
アルカリおよびアルカリ土類金属塩との縮合によって遊
離ヒドロキシ基のエステル化により可溶性とされたアン
ヒドロソルビトールのカルボン酸エステルである。
【０１７０】適当には、本発明の除草剤組成物は、１０
重量％までの、例えば、０.０５重量％ないし１０重量
％の界面活性剤を含んでよいが、所望ならば、本発明の
除草剤組成物は、液状の乳化可能な懸濁液濃縮物中の、
例えば、１５重量％までの、および液状の水溶性濃縮物
中の２５重量％までの、高割合の界面活性剤を含むこと
ができる。
【０１７１】適当な固体希釈剤または担体の例は、ケイ
酸アルミニウム、タルク、か焼マグネシア、ケイソウ
土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、吸収剤カーボン
ブラックおよびカオリンおよびベントナイトのごとき粘
土である。（粉剤、粒剤または水和剤の形態をとり得
る）固体組成物は、好ましくは、固体希釈剤と共に式
（Ｉ）の化合物を粉砕することによって、あるいは固体
希釈剤または担体に揮発性溶媒中の式（Ｉ）の化合物を
含浸させ、溶媒を蒸発させ、次いで、要すれば、粉末が
得られるように生成物を粉砕することによって調製され
る。粒剤は、（所望ならば、揮発性であってもよい適当
な溶媒に溶解させた）式（Ｉ）の化合物を顆粒形態の固
体希釈剤または担体に吸収させ、所望ならば、溶媒を蒸
発させることによって、あるいは前記したごとくに得ら
れた粉末形態の組成物を顆粒化することによって調製で
きる。固体除草剤組成物、特に水和剤および顆粒剤は、
固体であれば希釈剤または担体としても供することがで
きる湿潤剤または分散剤（例えば、前記したタイプのも
の）を含有することができる。
【０１７２】本発明による液状組成物は、界面活性剤を
混合してもよい水溶液、有機溶液または水−有機溶液、
懸濁液および乳濁液の形態を採ることができる。液状組
成物に混合するための適当な液状希釈剤は、水、グリコ
ール類、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセトフ
ェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キ
シレン、鉱油、動物油および植物油および石油の軽質芳
香族およびナフテン留分（およびこれらの希釈剤の混合
液）を含む。液状組成物に存在させることができる界面
活性剤は（例えば、前記したタイプのごとき）イオン性
または非イオン性のものであってよく、液状である場
合、希釈剤または担体としても供することができる。
【０１７３】濃縮物形態である粉剤、分散性顆粒剤およ
び液状組成物は、水または他の適当な希釈剤、例えば、
特に組成物中の希釈剤または担体が油である液状濃縮物
の場合には、鉱油または植物油で希釈して、すぐに使用
できる組成物が得られる。
【０１７４】所望ならば、式（Ｉ）の化合物の液状組成
物は、乳化剤に、または有効物質に適合する乳化剤を含
有する溶媒に溶解させた有効物質を含有する自己−乳化
性濃縮物の形態で用いることができ、かかる濃縮物に水
を加えるだけですぐに使用できる組成物が得られる。
【０１７５】希釈剤または担体が油である液状濃縮物
は、静電スプレイ技術を用い、さらに希釈することなく
使用できる。
【０１７６】また、本発明の除草剤組成物は、所望なら
ば、固着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定化
剤、金属イオン封鎖剤、固化防止剤、着色剤および腐食
阻害剤のごとき通常の補助剤を含有させることもでき
る。これらの補助剤は担体または希釈剤しとても供する
ことができる。
【０１７７】特に断りのない限り、以下のパーセントは
重量基準である。本発明による好ましい除草剤組成物
は、１０ないし７０％の１種以上の式（Ｉ）の化合物、
２ないし１０％の界面活性剤、０.１ないし５％の増粘
剤および１５ないし８７.９％の水を含有する水性懸濁
剤 １０ないし９０％の１種以上の式（Ｉ）の化合物、２な
いし１０％の界面活性剤および８ないし８８％の固体希
釈剤または担体を含有する水和剤；１ないし７５％、例
えば５０ないし７５％の１種以上の式（Ｉ）の化合物、
２ないし１０％の界面活性剤および１ないし２０％、例
えば５−１５％の水溶性結合剤を含有する顆粒水和剤；
１０ないし７０％の１種以上の式（Ｉ）の化合物、５な
いし１５％の界面活性剤、０.１ないし５％の増粘剤お
よび１０ないし８４.９％の有機溶媒を含有する液状乳
化性懸濁剤；１ないし９０％、例えば２ないし１０％の
１種以上の式（Ｉ）の化合物、０.５ないし７％、例え
ば、０.５ないし２％の界面活性剤および３ないし９８.
５％、例えば８８ないし９７.５％の顆粒状担体を含有
する粒剤；０.０５ないし９０％、好ましくは１ないし
６０％の１種以上の式（Ｉ）の化合物、０.０１ないし
１０％、好ましくは１ないし１０％の界面活性剤および
９.９９ないし９９.９４％、好ましくは３９ないし９
８.９９％の有機溶媒を含有する乳剤；である。
【０１７８】また、本発明による除草剤組成物は、１種
以上の他の農薬上有効な化合物および、所望ならば、１
種以上の適合する農薬上許容される希釈剤または担体、
界面活性剤および前記した通常の補助剤と組み合わせ
た、好ましくはそれに均質に分散させた式（Ｉ）の化合
物を含有することができる。本発明の除草剤組成物に含
むことができる、あるいはそれと組み合わせて使用でき
る他の農薬上有効な化合物の例は、例えば制御される雑
草種の範囲を広げるための除草剤、例えば、アラクロー
ル［２−クロロ−２，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシ
メチル）−アセトアニリド］、アトラジン［２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，
３，５−トリアジン］、ブロモキシニル［３，５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル］、クロルトルロ
ン［Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジメチル尿素］、シアナジン［２−クロロ−４−
（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６−エチル
アミノ−１，３，５−トリアジン］、２，４−Ｄ［２，
４−ジクロロフェノキシ−酢酸］、ジカンバ［３，６−
ジクロロ−２−メトキシ安息香酸］、アセトクロール、
ジフェンゾコート［１，２−ジメチル−３，５−ジフェ
ニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチル［Ｎ−２
−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリ
ノ）−プロピオン酸メチル］、フロオメツロン［Ｎ’−
（３−トリフルオロ−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル尿素］、イソプロツロン［Ｎ’−（４−イソプロピ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、殺虫剤、例え
ば合成ピレスロイド類、例えばペルメトリンおよびシペ
ルメトリン、および殺菌剤、例えばカルバメート類、例
えばＮ−（１−ブチル−カルバモイル−ベンズイミダゾ
ール−２−イル）カルバミン酸メチル、およびトリアゾ
ール類、例えば１−（４−クロロ−フェノキシ）−３，
３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン−２−オンを含む。
【０１７９】本発明の除草剤組成物に含むことができ
る、あるいはそれと組み合わせて使用できる、酸の形態
の、農薬上有効な化合物および他の生物学的に有効に物
質、例えば前記したものは、所望ならば、通常の誘導
体、例えばアルカリ金属およびアミン塩およびエステル
の形態で使用することもできる。
【０１８０】本発明のさらなる特徴により、少なくとも
１種の式（Ｉ）のイソオキサゾールもしくは２−シアノ
−１，３−ジオン誘導体または、好ましくは、少なくと
も１種の式（Ｉ）のイソオキサゾールもしくは２−シア
ノ−１，３−ジオン誘導体を含有する前記した除草剤組
成物、好ましくは使用前に希釈しなければならない除草
剤濃縮物を、式（Ｉ）の前記誘導体または誘導体類、ま
たは該除草剤組成物のための容器内に含有する製品が提
供され、前記した容器には、そこに含有された式（Ｉ）
の前記誘導体または誘導体類または除草剤組成物を雑草
の生育を制御するのに使用されるべき方法を記載した使
用説明書が物理的に添付してある。該容器は、通常は、
通常の雰囲気温度で固体である化学物質および特に濃縮
物の形態である除草剤組成物の貯蔵に通常使用されるタ
イプのもの、例えば、内部にラッカーが塗ってあっても
よい金属製またはプラスチック製のカン類およびドラム
類、ガラス製およびプラスチック製のビン類、および、
容器の内容物が固体、例えば顆粒状の除草剤組成物であ
る場合は、例えばボール紙、プラスチック製および金属
製の箱類、または袋類である。該容器は、通常、少なく
とも１エーカーの地面を処理してそこの雑草の生育を制
御するのに十分な量の式（Ｉ）の誘導体類または除草剤
組成物を含有するのに十分な容量のものであるが、通常
の取り扱いに便利なサイズを超えないものである。該使
用説明書は容器に物理的に一緒にされており、例えば、
その上またはそれに貼り付けたラベルまたはタッグ上に
直接印刷されている。該使用説明書は、通常、要すれば
希釈後に、前記したようにかつ前記目的で１ヘクタール
当たり０.０１ｋｇおよび２０ｋｇの間の有効物質の適
用率で、雑草の生育を制御するために容器の内容物が適
用されるべきことを示す。
【０１８１】以下の実施例は、本発明の除草剤組成物を
説明する。以下のものは商標である：Ａｒｙｌａｎ；Ｓ
ｙｎｐｅｒｏｎｉｃ；Ａｒｋｏｐｏｎ；Ｓｏｐｒｏｐｏ
ｎ；Ｔｉｘｏｓｉｌ；Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ；Ｅｔｈｙｌ
ａｎ；Ａｔｔａｇｅｌ；Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ。
【０１８２】実施例Ｃ１：ＮＭＰ、有効成分（化合物
１）、ＣａＤＤＢＳ、ＮＰＥＯＰＯおよび９０％芳香族
溶媒を、清澄な溶液が形成されるまで撹拌し、次いで芳
香族溶媒で容量を調整することによって、以下のものか
ら乳剤を調製する。
【０１８３】 有効成分（化合物１） ２０％ｗ／ｖ Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ） ２５％ｗ／ｖ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ７０％ｗ／ｖ （ＣａＤＤＢＳ）（Ａｒｙｌａｎ ＣＡ） ４％ｗ／ｖ ノニルフェノールエチレンオキシドプロピレンオキシド濃縮物 （ＮＰＥＯＰＯ）（Synperonic NPE 1800） ６％ｗ／ｖ 芳香族溶媒（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）を１００容量になるま
で添加。
【０１８４】化合物１を式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または
（Ｉｃ）の他の化合物で置き換えることによって同様の
乳剤を調製することができる。
【０１８５】実施例Ｃ２ 下記成分を一緒にブレンドし、エアジェットミル中で混
合物を粉砕することによって、下記より水和剤を調製す
る。
【０１８６】 有効成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム （Ａｒｙｌａｎ ＳＸ８５） ３％ｗ／ｗ ナトリウム メチルオレイルタウラート （Ａｒｋｏｐｏｎ Ｔ） ５％ｗ／ｗ ポリカルボン酸ナトリウム（Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６） １％ｗ／ｗ 微細二酸化ケイ素（Ｔｉｘｏｓｉｌ ３８） ３％ｗ／ｗ カオリンクレー ３８％ｗ／ｗ 化合物１を式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の他の
化合物で置き換えることによって同様の水和剤を調製す
ることができる。
【０１８７】実施例Ｃ３：下記成分を一緒に撹拌し、ビ
ーズミル中で粉砕することによって、懸濁剤を形成す
る。
【０１８８】 有効成分（化合物１） ５０％ｗ／ｖ 不凍剤（プロピレングリコール） ５％ｗ／ｖ エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート （Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ） ０.５％ｗ／ｖ ノニルフェノール９モルエトキシレート （Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ） ０.５％ｗ／ｖ ポリカルボン酸ナトリウム （Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６） ０.２％ｗ／ｖ アッタクレイ（ａｔｔａｃｌａｙ）（Ａｔｔａｇｅｌ） １.５％ｗ／ｖ 消泡剤（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ ＡＦ４２６Ｒ） ０.００３％ｗ／ｖ 水を添加して１００容量とする。
【０１８９】化合物１を式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または
（Ｉｃ）の他の化合物で置き換えることによって同様の
懸濁剤を調製できる。
【０１９０】実施例Ｃ４ 下記成分を一緒にブレンドし、エアジェットミル中で混
合物を粉砕し、次いで適当な顆粒化プラント（例えば、
流動床乾燥機）中、水を添加することによって顆粒化し
乾燥することによって、顆粒水和剤を形成する。
【０１９１】 有効成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム （Ａｒｙｌａｎ ＳＸ ８５） ３％ｗ／ｗ ナトリウム メチルオレオイルタウラート （Ａｒｋｏｐｏｎ Ｔ） ５％ｗ／ｗ ポリカルボン酸ナトリウム（Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６） １％ｗ／ｗ 結合剤（リグノスルホン酸ナトリウム） ８％ｗ／ｗ チャイナクレー ３０％ｗ／ｗ 微細二酸化ケイ素（Ｔｉｘｏｓｉｌ ３８） ３％ｗ／ｗ 所望により、有効成分はそれ自体で粉砕するか、あるい
は他の成分のいくつかまたは全てと混合して粉砕するこ
とができる。
【０１９２】化合物１を式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または
（Ｉｃ）の他の化合物で置き換えることによって同様の
顆粒水和剤を調製することができる。
【０１９３】以下の手法に従い、本発明の化合物を除草
剤処理に使用した。
【０１９４】除草剤化合物の使用方法： ａ）一般法 植物を処理するのに使用する適量の化合物をアセトンに
溶解させて、１ヘクタール当たり１０００ｇまでのテス
ト化合物の適用率（ｇ／ｈａ）に相当する溶液類を得
た。これらの溶液を標準的な実験室除草剤噴霧器から適
用し、１ヘクタール当たり２９０リットルの散布液相当
を散布した。
【０１９５】ｂ）雑草制御：出現前 非滅菌土壌中、７０ｍｍ平方、７５ｍｍ深さのプラスチ
ック鉢に種子を撒いた。鉢当たりの種子量は以下の通り
である： 雑草種 種子の概数／鉢 １）広葉雑草 Abutilon theophrasti １０ Amaranthus retroflexus ２０ Galium aparine １０ Ipomoea purpurea １０ Sinapis arvensis １５ Xanthium strumarium ２ ２）イネ科雑草 Alopecurus myosuroides １５ Avena fatua １０ Echinochloa crus-galli １５ Sertaria viridis ２０ ３）スゲ Cyperus esculentus ３ 作物 １）広葉 綿 ３ 大豆 ３ ２）イネ科 トウモロコシ ２ 米 ６ 小麦 ６ （ａ）に記載したごとく、本発明の化合物を種子を含有
する土壌表面に適用した。各作物および各雑草の単一鉢
を各処理に割り当て、未噴霧のものおよびアセトン単独
噴霧のものを対照とした。
【０１９６】処理後、毛管マット上に鉢を置いてガラス
ハウス中に保持し、葉上灌水した。作物のダメージの目
視評価を噴霧から２０−２４日後に行った。結果を、対
照鉢における植物と比較して、作物または雑草に対する
生育減少（％）またはダメージ（％）として表した。
【０１９７】ｃ）雑草制御：出現後 実生段階で抜いて噴霧１週間前に鉢に移したＡｍａｒａ
ｎｔｈｕｓを除き、雑草および作物を、７５ｍｍ深さ、
７０ｍｍ平方の鉢中のＪｏｈｎ Ｉｎｎｅｓ鉢植え堆肥
上に直接撒いた。次いで、植物を、該植物を処理するの
に使用する化合物を噴霧する準備ができるまで温室中で
育てた。鉢当たりの植物の数は以下の通りである。
【０１９８】 １）広葉雑草 雑草種 鉢当たりの植物数 成長段階 Abutilon theophrasti ３ １−２葉 Amaranthus retroflexus ４ １−２葉 Galium aparine ３ 第１輪生 Ipomoea purpurea ３ １−２葉 Sinapis arvensis ４ ２葉 Xanthium strumarium １ ２−３葉 ２）イネ科雑草 雑草種 鉢当たりの植物数 成長段階 Alopecurus myosuroides ８−１２ １−２葉 Avena fatua １２−１８ １−２葉 Echinochloa crus-galli ４ ２−３葉 Setaria viridis １５−２５ １−２葉 ３）スゲ 雑草種 鉢当たりの植物数 成長段階 Cyperus esculentus ３ ３葉 １）広葉 作物種 鉢当たりの植物数 成長段階 綿 ２ １葉 大豆 ２ ２葉 ２）イネ科 作物種 鉢当たりの植物数 成長段階 トウモロコシ ２ ２−３葉 米 ４ ２−３葉 小麦 ５ ２−３葉 （ａ）に記載したごとく、植物を処理するのに使用する
化合物を該植物適用した。各作物および各雑草種の単一
鉢を各処理に割り当て、未噴霧のものおよびアセトン単
独噴霧のものを対照とした。
【０１９９】処理後、毛管マット上に鉢を置いてガラス
ハウス中に保持し、２４時間後１回葉上潅水し、その
後、制御された地下潅漑を行った。作物のダメージおよ
び雑草制御の目視評価を噴霧から２０−２４日後に行っ
た。結果を、対照鉢における植物と比較して、作物また
は雑草に対する生育減少（％）またはダメージ（％）と
して表した。
【０２００】１０００ｇ／ｈａまたはそれ以下の量の化
合物１−７および１１０−１１５にて出現後に適用した
場合、１種以上の雑草種の生育における少なくとも９０
％減少が与えられた。
【０２０１】１０００ｇ／ｈａまたはそれ以下の量の化
合物１−７および１１０−１１５にて出現前に適用した
場合、１種以上の雑草種の生育における少なくとも７０
％減少が与えられた。
【０２０２】雑草に対して毒性の適用のレベルにおい
て、これらの化合物は作物種の少なくとも１種において
選択的であった。
【０２０３】
【発明の効果】本発明により、優れた除草剤が提供され
る。
フロントページの続き (72)発明者 デイビツド・ウイリアム・ホーキンス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード・ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド気付 （番地なし)

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉ
    ｃ）： 【化１】 ［式中、Ｒは水素または−ＣＯ2Ｒ3を表し；Ｒ1は、 所望により１個以上のハロゲン原子で置換されていても
    よい６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−ア
    ルキル基；または所望によりＲ4およびハロゲンから選
    択される１個以上の基によって置換されていてもよい３
    個ないし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基を表
    し；Ｒ2は、 ハロゲン；１個以上の基−ＯＲ5によって置換された６
    個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル
    基；３ないし６個の炭素原子を含むシクロアルキル基；
    またはニトロ、シアノ、−ＣＯ2Ｒ5、−ＮＲ5Ｒ6、−Ｓ
    （Ｏ）pＲ7、−Ｏ（ＣＨ2）mＯＲ5、−ＣＯＲ5、−Ｎ
    （Ｒ8）ＳＯ2Ｒ7、−ＯＲ7、−ＯＨ、−ＯＳＯ2Ｒ7、−
    （ＣＲ9Ｒ10）tＳＯqＲ7a、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−Ｎ
    （Ｒ8）−Ｃ（Ｚ）＝Ｙ、−（ＣＲ9Ｒ10）ＮＲ8Ｒ11お
    よびＲ4から選択される基を表し；ｎは０または１ない
    し３の整数を表し；ｎが１を超える場合は、基Ｒ2は同
    一または異なってよく；ｍは１、２または３を表し；ｐ
    は０、１または２を表し；ｑは０、１または２を表し；
    ｔは１ないし４の整数を表し；Ｒ3は所望によりハロゲ
    ン、−ＯＲ5、−ＣＯ2Ｒ5、−Ｓ（Ｏ）pＲ7、フェニル
    またはシアノから選択される１個以上の基によって置換
    されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−また
    は分岐鎖−アルキル基；または所望によりハロゲン、−
    ＯＲ5およびＲ4から選択される１個以上の基によって置
    換されていてもよいフェニルを表し；Ｒ4は所望により
    １個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい
    ６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキ
    ル、アルケニルまたはアルキルニル基を表し；同一また
    は異なっていてもよいＲ5およびＲ6は、各々、水素また
    はＲ4を表し；Ｒ7およびＲ7aは独立してＲ4、または３
    個ないし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基；ま
    たは基−（ＣＨ2）w−［所望により同一または異なって
    いてもよい１個ないし５個の基Ｒ12によって置換されて
    いてもよいフェニル］を表し；ｗは０または１を表し；
    Ｒ8は、 水素；所望により１個以上のハロゲン原子によって置換
    されていてもよい１０個までの炭素原子を含む直鎖−ま
    たは分岐鎖−アルキル、アルケニルまたはアルキニル
    基；３個ないし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル
    基；−（ＣＨ2）w−［所望により同一または異なってい
    てもよい１個ないし５個の基Ｒ12によって置換されてい
    てもよいフェニル］；または基−ＯＲ13を表し；Ｒ9お
    よびＲ10は独立して水素、または所望により１個以上の
    ハロゲン原子によって置換されていてもよい６個までの
    炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表
    し；Ｒ11は−Ｓ（Ｏ）qＲ7または−Ｃ（Ｚ）＝Ｙを表
    し；Ｒ12は、 ハロゲン原子；所望により１個以上のハロゲン原子によ
    って置換されていてもよい３個までの炭素原子を含む直
    鎖−または分岐鎖−アルキル基；または、ニトロ、シア
    ノ、−Ｓ（Ｏ）pＲ3および−ＯＲ5から選択される基を
    表し；Ｙは酸素または硫黄を表し；ＺはＲ4、−ＮＲ8Ｒ
    13、−ＮＲ8−ＮＲ13Ｒ14、−ＳＲ7または−ＯＲ7を表
    し；Ｒ13およびＲ14は独立してＲ8を表す］で示される
    化合物、当該化合物が式（Ｉｃ）である場合、所望によ
    りそのエノール互変異性形態、 またはそれらの農業上許容される塩もしくは金属錯体。
  2. 【請求項２】 式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 該フェニル基の２−位が置換されている
    請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 該フェニル基の５−位および６−位が置
    換されていない請求項１、２または３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が、 所望により１個以上のハロゲン原子で置換されていても
    よい３個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−ア
    ルキル基；またはシクロプロピルもしくは１−メチルシ
    クロプロピル、最も好ましくはシクロプロピルを表す請
    求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ2が、 ハロゲン；所望により１個以上のハロゲン原子によって
    置換されていてもよい４個までの炭素原子を含む直鎖−
    または分岐鎖−アルキルまたはアルケニル基；またはニ
    トロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）pＲ7、−ＯＲ7および−ＣＲ9
    Ｒ10ＳＯqＲ7から選択される基を表す請求項１〜５のい
    ずれか１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ｎが０、１または２を表す請求項１〜６
    のいずれか１項記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3が所望により１個以上のハロゲン原
    子によって置換されていてもよい６個までの炭素原子を
    含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表す請求項１〜
    ７のいずれか１項記載の化合物。
  9. 【請求項９】 以下の１以上の特性：Ｒが水素または−
    ＣＯ2Ｒ3を表す；Ｒ1がシクロプロピルまたは１−メチ
    ルシクロプロピルを表す；Ｒ2が、 ハロゲン；所望により１個以上のハロゲン原子によって
    置換されていてもよい３個までの炭素原子を含む直鎖−
    または分岐鎖−アルキル基；−Ｓ（Ｏ）pＲ7基；−ＣＨ
    2Ｓ（Ｏ）qＲ7aを表す；ｎが０、１または２を表す；Ｒ
    3が１個ないし３個の炭素原子を含む直鎖−または分岐
    鎖−アルキル基を表す；Ｒ7が所望により１個以上のハ
    ロゲン原子によって置換されていてもよいメチルまたは
    エチルを表す；Ｒ7aが所望により１個以上のハロゲン原
    子によって置換されていてもよい４個までの炭素原子を
    含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基、または所望によ
    り１個以上のハロゲン原子または−Ｓ（Ｏ）pＲ7によっ
    て置換されていてもよいフェニルを表す；を有する式
    （Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒが水素または−ＣＯ2Ｒ3を表し；Ｒ
    1がシクロプロピルを表し；Ｒ2が、 ハロゲン；所望により１個ないし３個のハロゲン原子
    （好ましくはフッ素）によって置換されていてもよいメ
    チル；ニトロ；または−Ｓ（Ｏ）pＣＨ3を表し；ｎは
    ０、１または２を表し；およびＲ3はメチルまたはエチ
    ルを表す；式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒが水素を表し；Ｒ1がシクロプロピ
    ルを表し；Ｒ2が、 所望により１個ないし３個のハロゲン原子（好ましくは
    フッ素）によって置換されていてもよいメチル；ニト
    ロ；または−Ｓ（Ｏ）pＣＨ3を表し；およびｎが０、１
    または２を表す；式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 １種以上の適合する農業上許容される
    希釈剤または担体および／または界面活性剤と組み合わ
    せて、請求項１ないし１１のいずれか１項記載の式（Ｉ
    ａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の１以上の化合物または
    その農業上許容される塩もしくは金属錯体を含む除草剤
    組成物。
  13. 【請求項１３】 ある場所での雑草の成長を制御する方
    法であって、請求項１ないし１１のいずれか１項記載の
    式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の少なくとも１の
    化合物またはその農業上許容される塩もしくは金属錯
    体、または請求項１２記載の組成物の、除草有効量を上
    記場所に適用することを特徴とする方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１に記載の式（Ｉａ）、（Ｉ
    ｂ）または（Ｉｃ）の化合物の調製方法であって、 （ａ）化合物が式（Ｉａ）または（Ｉｂ）のものである
    場合、式（ＩＩ）： 【化２】 ［式中、Ｌは脱離基であって、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求
    項１の定義に同じ］で示される化合物をヒドロキシルア
    ミンまたはヒドロキシルアミンの塩と反応させ； （ｂ）化合物が、Ｒが水素を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが
    請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）のものである場
    合、式（ＩＩＩ）： 【化３】 ［式中、Ｒ1は請求項１の定義に同じであって、Ｙ’は
    カルボキシ基もしくはその反応性誘導体またはシアノ基
    を表す］で示される化合物を適当な有機金属試薬と反応
    させ； （ｃ）化合物が、Ｒが基−ＣＯ2Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2お
    よびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）のもの
    である場合、式（ＩＶ）： 【化４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じであ
    って、Ｐ1は脱離基を表す］で示される化合物を、Ｒ3が
    請求項１の定義に同じであってＺ1がハロゲン原子であ
    る式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と反応させ； （ｄ）化合物が、Ｒが基−ＣＯ2Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2お
    よびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）のもの
    である場合、式（Ｖ）： 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で
    示される化合物を、Ｚ1が前記定義に同じであって、Ｒ3
    が請求項１の定義に同じである式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝
    ＮＯＨの化合物と反応させ； （ｅ）化合物が、Ｒが−ＣＯ2Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2およ
    びｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）または
    （Ｉｂ）のものである場合、式（ＶＩ）： 【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で
    示される化合物の塩を、Ｒ3が請求項１の定義に同じで
    あってＺ1が前記定義に同じである式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）
    ＝ＮＯＨの化合物と反応させ； （ｆ）化合物が、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定
    義である式（Ｉｂ）のものである場合、一般式（ＶＩ
    Ｉ）： 【化７】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定義に同じ
    であって、Ａがハロゲンを表す］で示される化合物を金
    属化し、続いて、かく得られた化合物を、Ｒ1が請求項
    １の定義に同じである一般式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物と
    反応させ； （ｇ）化合物が、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定
    義に同じである式（Ｉｂ）のものである場合、式（ＶＩ
    ＩＩ）： 【化８】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同
    じ］で示される化合物を酸化してヒドロキシ基をケトン
    基に変換し； （ｈ）化合物が、Ｒが水素を表し、Ｒ1、Ｒ2およびｎが
    請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のものである場
    合、式（ＩＸ）： 【化９】 ［式中、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じであっ
    て、Ｄはカルボキシ基、もしくはその反応性誘導体また
    はシアノ基を表す］で示される化合物を適当な有機金属
    試薬と反応させ； （ｉ）化合物が、Ｒが−ＣＯ2Ｒ3基を表し、Ｒ1、Ｒ2お
    よびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のもの
    である場合、式（Ｘ）： 【化１０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じであ
    って、Ｐ1は前記定義に同じである］で示される化合物
    を、Ｚ1が前記定義に同じであって、Ｒ3が請求項１の定
    義に同じである式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物
    と反応させ； （ｊ）化合物が、Ｒが基−ＣＯ2Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2お
    よびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のもの
    である場合、式（ＸＩ）： 【化１１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で
    示される化合物を、Ｚ1およびＲ3が前記定義に同じであ
    る式Ｒ3Ｏ2ＣＣ（Ｚ1）＝ＮＯＨの化合物と反応させ； （ｋ）化合物が式（Ｉｃ）のものである場合、Ｒが請求
    項１の定義に同じであるかまたはアミドもしくはニトリ
    ルで置き換えられた式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の対応す
    る化合物を加水分解反応させ； （ｌ）化合物が、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定義に
    同じである式（Ｉｃ）のものである場合、式（ＸＩ
    Ｉ）： 【化１２】 ［式中、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で示さ
    れる塩化ベンゾイルを式（ＸＩＩＩ）： 【化１３】 ［式中、Ｒ1は請求項１の定義に同じ］で示されるベー
    タ−ケトニトリルと反応させ； （ｍ）化合物が、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定義に
    同じである式（Ｉｃ）のものである場合、Ｒ1が請求項
    １の定義に同じである式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物を、式
    （ＸＩＶ）： 【化１４】 ［式中、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で示さ
    れるベータ−ケトニトリルと反応させ； （ｎ）化合物が、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定義に
    同じである式（Ｉｃ）のものである場合、前記定義の式
    （ＸＩＩ）の塩化ベンゾイルを、式（ＸＶ）： 【化１５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で
    示される中間体を介して、前記定義の式（ＸＩＩＩ）の
    ベータ−ケトニトリルと反応させ； （ｏ）化合物が、Ｒ1、Ｒ2およびｎが請求項１の定義に
    同じである式（Ｉｃ）のものである場合、Ｒ1が請求項
    １の定義に同じである式Ｒ1ＣＯＣｌの酸塩化物を、式
    （ＸＶＩ）： 【化１６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ］で
    示される中間体を介して前記定義の式（ＸＩＶ）のベー
    タ−ケトニトリルと反応させ；あるいは （ｐ）ｐまたはｑが１または２である場合、ｐまたはｑ
    が０または１である式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉ
    ｃ）の対応する化合物の硫黄原子を酸化させ；所望によ
    り、引き続いて、かく得られた式（Ｉａ）、（Ｉｂ）ま
    たは（Ｉｃ）の化合物をその農業上許容される塩もしく
    は金属錯体に変換することを特徴とする方法。
  15. 【請求項１５】 請求項１４で定義した式（ＩＩ）、
    （ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩ
    Ｉ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（Ｘ
    ＩＶ）、（ＸＶ）または（ＸＶＩ）の化合物；またはＲ
    1、Ｒ2およびｎが請求項１の定義に同じであって、Ｒが
    アミドまたはニトリルによって置き換えられた式（Ｉ
    ａ）または（Ｉｂ）の化合物。
  16. 【請求項１６】 式（ＸＸＩ）： 【化１７】 ［式中、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じであっ
    て、Ｒ15は低級アルキル基を表す］で示される化合物。
  17. 【請求項１７】式（ＸＸＩＩＩ）： 【化１８】 ［式中、Ｒ2およびｎは請求項１の定義に同じ、但し、
    ｎが０である場合、−ＳＦ5基はカルボキシに対してメ
    タまたはパラではない］で示される化合物。
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