JPH1035107A - Optical information recording medium - Google Patents

Optical information recording medium

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JPH1035107A
JPH1035107A JP8214398A JP21439896A JPH1035107A JP H1035107 A JPH1035107 A JP H1035107A JP 8214398 A JP8214398 A JP 8214398A JP 21439896 A JP21439896 A JP 21439896A JP H1035107 A JPH1035107 A JP H1035107A
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JP
Japan
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group
substituted
unsubstituted
recording medium
optical information
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JP8214398A
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Japanese (ja)
Inventor
Tsutomu Sato
勉 佐藤
Tatsuya Tomura
辰也 戸村
Noboru Sasa
登 笹
Yasunobu Ueno
泰伸 植野
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a recording material for an optical recording medium of superior light fastness and shelf-stability by containing a specified compound as a main component in a recording material. SOLUTION: A compound represented by the formula I is contained as a main component in a recording layer. R1 , R2 and R3 can be all the same or different respectively, and halogen, nitro, hydroxy, substituent or non-substituent alkyl, substituent or non-substituent alcoxy, substituent or non-substituent alkyl thio, substituent or non-substituent amino other than dialkylamino, or aryl, and R4 , R5 and R6 are nitro, halogen, hydroxy, substituent or non-substituent alkyl, substituent or non-substituent alcoxy, or substituent or non-substituent alkyl thio, and X is acidic anion or metal complex anion.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、情報記録媒体に関
するもので、特に光ビームを照射することにより記録材
料に透過率、反射率の光学的な変化を生じさせ、情報の
記録、再生を行い、かつ、追記が可能な情報記録媒体、
さらにはＣＤ−Ｉ、ＣＤ−Ｖに応用可能な記録媒体に関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an information recording medium, and more particularly, to irradiating a light beam on a recording material to cause an optical change in transmittance and reflectance to record and reproduce information. And a recordable information recording medium,
Further, the present invention relates to a recording medium applicable to CD-I and CD-V.

【０００２】[0002]

【従来の技術】現在の追記型光ディスクシステム（ＷＯ
ＲＭ、ＣＤ−Ｒ）では、記録体はシアニン色素、フタロ
シアニン色素などを記録材として用い、使用レーザの発
振波長７７０ないし７９０ｎｍで記録、再生が可能なよ
うに構成されている。また、ＣＤ−Ｒディスクシステム
もシアニン色素／金属反射層、フタロシアニン色素／金
属反射層、アゾ金属キレート色素／金属反射層など６９
０ないし７３０ｎｍに最大吸収波長を有する色素を用
い、その光学定数、及び膜厚構成から７７０ないし７９
０ｎｍに高い反射率が得られるよう設定されている。2. Description of the Related Art The current write-once optical disc system (WO
In the case of RM, CD-R), the recording medium uses a cyanine dye, a phthalocyanine dye, or the like as a recording material, and is configured so that recording and reproduction can be performed at a laser oscillation wavelength of 770 to 790 nm. The CD-R disk system also includes a cyanine dye / metal reflective layer, a phthalocyanine dye / metal reflective layer, an azo metal chelate dye / metal reflective layer, and the like.
A dye having a maximum absorption wavelength in the range of 0 to 730 nm is used.
The setting is such that a high reflectance is obtained at 0 nm.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、今後情
報量の増大に伴い記録媒体の大容量化への流れは必然で
あり、それに伴って記録、再生に用いるレーザ波長は短
波長化することは必至であるが、耐光性、保存安定性に
優れ、７００ｎｍ以下のレーザを用いた光ピックアップ
で記録、再生が可能な光記録材料はまだ開発されていな
い。本発明はこのような状況に鑑みてなされたもので、
上記従来システムに比較して、短波長に発振波長を有す
る半導体レーザを用いる高密度光ディスクシステムに適
用可能で、耐光性、及び保存安定性に優れた光記録媒体
用の記録材を提供すること、また、現状システムで記
録、再生が可能で、かつ、次世代の高密度光ディスクシ
ステムにおいても再生可能なＣＤ−Ｒ記録媒体用の記録
材料を得ることを目的とする。However, with the increase in the amount of information in the future, it is inevitable to increase the capacity of recording media, and accordingly, it is inevitable to shorten the laser wavelength used for recording and reproduction. However, an optical recording material which has excellent light resistance and storage stability and can be recorded and reproduced by an optical pickup using a laser of 700 nm or less has not yet been developed. The present invention has been made in view of such a situation,
Compared with the conventional system, it is applicable to a high-density optical disk system using a semiconductor laser having an oscillation wavelength in a short wavelength, and provides a recording material for an optical recording medium having excellent light resistance and storage stability. It is another object of the present invention to obtain a recording material for a CD-R recording medium that can be recorded and reproduced by the current system and can be reproduced by the next-generation high-density optical disk system.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、基板上に直接または下引き層を介して記録層を設け
た情報記録媒体において、記録層中に下記一般式(I)で
示される化合物を主成分として含有することを特徴とす
る光情報記録媒体が提供される。According to the present invention, first, in an information recording medium having a recording layer provided directly or via an undercoat layer on a substrate, the following general formula (I) An optical information recording medium comprising a compound represented by the following formula as a main component:

【０００５】[0005]

【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ同じでも異なっても
よく、ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又は
アリール基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はニトロ基、ハロゲン、ヒ
ドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換
のアルキルチオ基、Ｘは酸アニオン、又は金属錯体アニ
オン、ｌ、ｍ、ｎは０ないし４の整数を表す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and each may be a halogen, a nitro group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group. An alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 , R 5 , and R 6 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted An alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, X represents an acid anion or a metal complex anion, and l, m, and n represent an integer of 0 to 4.

【０００６】第二に、基板上に直接または下引き層を介
して記録層を設けた情報記録媒体において、記録層中に
下記一般式(II)で示される化合物を主成分として含有す
ることを特徴とする光情報記録媒体が提供される。Second, in an information recording medium having a recording layer provided directly on a substrate or via an undercoat layer, it is required that the recording layer contains a compound represented by the following general formula (II) as a main component. An optical information recording medium is provided.

【０００７】[0007]

【化６】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ同じでも異なってもよく、
ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無
置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又はアリー
ル基、Ｒ4、Ｒ5は、ニトロ基、ハロゲン、ヒドロキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキ
ルチオ基、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキ
ルチオ基、カルボン酸エステル残基、又は置換もしくは
無置換のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｘは酸アニ
オン、又は金属錯体アニオン、ｌ、ｍは０ないし４の整
数を表す。Embedded image In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different,
Halogen, nitro group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group,
A substituted or unsubstituted alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 and R 5 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, An unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, R 7 is a hydrogen atom, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkylthio group; Represents a group, a carboxylic acid ester residue, or an atom group forming a substituted or unsubstituted heterocyclic ring. X represents an acid anion or a metal complex anion, and l and m represent an integer of 0 to 4.

【０００８】第三に、基板上に直接または下引き層を介
して記録層を設けた情報記録媒体において、記録層中に
下記一般式(III)で示される化合物を主成分として含有
することを特徴とする光情報記録媒体が提供される。Third, in an information recording medium in which a recording layer is provided on a substrate directly or via an undercoat layer, it is preferable that the recording layer contains a compound represented by the following general formula (III) as a main component. An optical information recording medium is provided.

【０００９】[0009]

【化７】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ同じでも異なっても
よく、ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又は
アリール基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はニトロ基、ハロゲン、ヒ
ドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換
のアルキルチオ基、Ｘは酸アニオン、又は金属錯体アニ
オン、Ｙ1は、酸素原子、又は硫黄原子、ｌ、ｍ、ｎは
０ないし４の整数を表す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and each may be a halogen, a nitro group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group. An alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 , R 5 , and R 6 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted An alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, X represents an acid anion or a metal complex anion, Y 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and l, m and n represent an integer of 0 to 4.

【００１０】第四に、基板上に直接または下引き層を介
して記録層を設けた情報記録媒体において、記録層中に
下記一般式(IV)で示される化合物を主成分として含有す
ることを特徴とする光情報記録媒体が提供される。Fourth, in an information recording medium having a recording layer provided directly on a substrate or via an undercoat layer, it is preferable that the recording layer contains a compound represented by the following general formula (IV) as a main component. An optical information recording medium is provided.

【００１１】[0011]

【化８】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ同じでも異なってもよく、
ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無
置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又はアリー
ル基、Ｒ4、Ｒ5は、ニトロ基、ハロゲン、ヒドロキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキ
ルチオ基、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキ
ルチオ基、カルボン酸エステル残基、又は置換もしくは
無置換のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｘは酸アニ
オン、又は金属錯体アニオン、Ｙ2は、酸素原子、又は
硫黄原子、ｌ、ｍは０ないし４の整数を表す。Embedded image In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different,
Halogen, nitro group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group,
A substituted or unsubstituted alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 and R 5 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, An unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, R 7 is a hydrogen atom, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkylthio group; Represents a group, a carboxylic acid ester residue, or an atom group forming a substituted or unsubstituted heterocyclic ring. X represents an acid anion or a metal complex anion, Y 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and l and m represent an integer of 0 to 4.

【００１２】第五に、上記第一ないし第四に記載したい
ずれかの光情報記録媒体において、金属錯体アニオンが
色素カチオンよりも長波長域に吸収能を有することを特
徴とする光情報記録媒体が提供される。Fifth, the optical information recording medium according to any one of the first to fourth aspects, wherein the metal complex anion has an absorption ability in a longer wavelength region than the dye cation. Is provided.

【００１３】第六に、上記第一ないし第五に記載したい
ずれかの光情報記録媒体において、金属錯体アニオンが
色素カチオンよりも長波長域に吸収能を有し、記録再生
波長域に吸収能を有しないことを特徴とする光情報記録
媒体が提供される。Sixth, in any of the optical information recording media described in the first to fifth aspects, the metal complex anion has an absorption capacity in a longer wavelength region than the dye cation, and has an absorption capability in the recording / reproduction wavelength region. An optical information recording medium characterized by having no optical information is provided.

【００１４】第七に、上記第一ないし第六に記載したい
ずれかの光情報記録媒体において、記録層にさらに６８
０ないし７５０ｎｍに最大吸収波長を有する有機色素を
含有することを特徴とする光情報記録媒体が提供され
る。Seventh, in any one of the optical information recording media described in the first to sixth aspects, the recording layer further includes 68
An optical information recording medium comprising an organic dye having a maximum absorption wavelength at 0 to 750 nm is provided.

【００１５】第八に、上記第七に記載した光情報記録媒
体において、有機色素がペンタメチンのシアニン色素、
フタロシアニン色素、又はアゾ金属キレート色素である
ことを特徴とする光情報記録媒体が提供される。Eighth, in the optical information recording medium described in the seventh aspect, the organic dye is a cyanine dye of pentamethine;
An optical information recording medium characterized by being a phthalocyanine dye or an azo metal chelate dye is provided.

【００１６】以下に本発明を詳細に説明する。本発明者
らは前述した課題に関して検討した結果、特定の色素カ
チオン、すなわち、上記一般式(I)ないし(IV)で示され
る化合物のいずれかを主成分として含有する記録層を設
けることにより、発振波長７００ｎｍ以下の半導体レ−
ザを用いる高密度光ディスクシステムに適用可能なこ
と、また、上記一般式(I)ないし(IV)で示される化合物
のいずれかと現在ＣＤ−Ｒ用記録材料として用いられて
いる有機色素を混合して用いることにより、７００ｎｍ
以下の波長域にも高い反射率を得ることが可能であるこ
と、さらに上記一般式の化合物の対イオンとして金属錯
体アニオンを用いることにより耐光性を飛躍的に向上さ
せることができることを見出し本発明に至った。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The present inventors have studied the above-mentioned problems, and as a result, by providing a recording layer containing a specific dye cation, that is, any of the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) as a main component, Semiconductor laser with oscillation wavelength of 700 nm or less
It can be applied to a high-density optical disc system using a laser, and a mixture of any of the compounds represented by the above general formulas (I) to (IV) with an organic dye currently used as a recording material for CD-R. 700 nm by using
The present invention has been found that it is possible to obtain a high reflectance even in the following wavelength range, and it is possible to dramatically improve light resistance by using a metal complex anion as a counter ion of the compound of the above general formula. Reached.

【００１７】[0017]

【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態につい
て説明する。図１〜図４は、本発明の記録体の概略の構
造を示すものであり、いずれもデ−タ用追記型の光ディ
スクとして用いることができる。これらの２枚を貼り合
わせたサンドイッチ構造としてもよい。また、図３、図
４の構造は追記型コンパクトディスクとしても適用でき
る。Embodiments of the present invention will be described below. 1 to 4 show a schematic structure of a recording medium of the present invention, and any of them can be used as a write-once optical disc for data. A sandwich structure in which these two pieces are bonded may be used. 3 and 4 can also be applied to a write-once compact disc.

【００１８】次に、本発明の光情報記録体を構成する各
層について、その必要特性、及び構成材料例を説明す
る。まず、使用される基板の必要特性としては、基板側
より記録再生を行う場合のみ使用レーザ光に対して透明
でなければならず、記録層側から行う場合は透明である
必要はない。基板材料としては、例えばポリエステル、
アクリル樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポ
リオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リイミドなどのプラスチック、ガラス、セラミックある
いは金属などを用いることができる。なお、基板の表面
にトラッキング用の案内溝や案内ピット、さらにアドレ
ス信号などのプレフォーマットが形成されていてもよ
い。Next, for each layer constituting the optical information recording medium of the present invention, necessary characteristics and examples of constituent materials will be described. First, as a necessary characteristic of the substrate to be used, the substrate must be transparent to the laser beam to be used only when recording and reproduction are performed from the substrate side, and need not be transparent when the recording and reproduction are performed from the recording layer side. As the substrate material, for example, polyester,
Plastic such as acrylic resin, polyamide, polycarbonate resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, and polyimide, glass, ceramic, or metal can be used. Note that a guide groove or guide pit for tracking and a preformat such as an address signal may be formed on the surface of the substrate.

【００１９】下引き層は（ａ）接着性の向上、（ｂ）
水、又はガスなどのバリヤ−、（ｃ）記録層の保存安定
性の向上、（ｄ）反射率の向上、（ｅ）溶剤からの基板
の保護、（ｆ）案内溝、案内ピット、プレフォーマット
の形成などを目的として使用される。（ａ）の目的に対
しては高分子材料、例えばアイオノマー樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、天然高分子、シリコ
ーン、液状ゴムなどの種々の高分子物質、及びシランカ
ップリング剤などを用いることができ、（ｂ）及び
（ｃ）の目的に対しては上記高分子材料以外に無機化合
物、例えばＳｉＯ2、ＭｇＦ2、ＳｉＯ、ＴｉＯ2、Ｚｎ
Ｏ、ＴｉＮ、ＳｉＮなど金属、又は半金属、例えばＺ
ｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ａｕ、Ａｇ、Ａｌ
などを用いることができる。また（ｄ）の目的に対して
は金属、例えば、Ａｌ、Ａｇ等や、金属光沢を有する有
機薄膜、例えばメチン染料、キサンテン系染料等を用い
ることができ、（ｅ）及び（ｆ）の目的に対しては紫外
線硬化樹脂、熱硬化樹脂、熱可塑性樹脂等を用いること
ができる。下引き層の膜厚は０．０１〜３０μｍ、好ま
しくは０．０５〜１０μｍが適当である。The undercoat layer comprises (a) an improvement in adhesion, and (b)
Barrier for water or gas, (c) improvement of storage stability of recording layer, (d) improvement of reflectance, (e) protection of substrate from solvent, (f) guide groove, guide pit, preformat It is used for the purpose of forming, for example. For the purpose of (a), polymer materials, for example, various polymer materials such as ionomer resins, polyamide resins, vinyl resins, natural resins, natural polymers, silicones, liquid rubbers, and silane coupling agents are used. For the purposes of (b) and (c), inorganic compounds such as SiO 2 , MgF 2 , SiO, TiO 2 , and Zn may be used in addition to the above polymer materials.
Metals, such as O, TiN, SiN, or semi-metals, eg, Z
n, Cu, Ni, Cr, Ge, Se, Au, Ag, Al
Etc. can be used. For the purpose of (d), a metal such as Al or Ag, or an organic thin film having a metallic luster such as a methine dye or a xanthene dye can be used, and the objects of (e) and (f) can be used. For example, an ultraviolet curable resin, a thermosetting resin, a thermoplastic resin, or the like can be used. The thickness of the undercoat layer is suitably 0.01 to 30 μm, preferably 0.05 to 10 μm.

【００２０】記録層は、レーザ光の照射により何らかの
光学的変化を生じさせ、その変化により情報を記録する
ものであって、この記録層中には前述したように前記一
般式(I)、(II)、(III)、及び(IV)で表わされる化合物の
少なくとも１種を主成分として含有する。これら化合物
において、Ｘはハロゲンイオン、過ハロゲン酸イオン、
アルキル硫酸アニオン、ＰＦ6アニオン、ＢＦ4アニオ
ン、ＳｂＦ6アニオン等の酸アニオン、及び金属錯体ア
ニオンを表し、金属錯体アニオンは特に耐光性に優れて
いる。さらにその吸収スペクトルが色素カチオンの吸収
スペクトルよりも長波長域にあることが耐光性上好まし
く、さらに記録再生波長域に吸収能を有しないことが感
度、及び反射率特性上好ましい。一般式(I)ないし(II)
で示される化合物の具体例を表１ないし表２に、また一
般式(III)ないし(IV)で示される化合物の具体例を表３
ないし表４に示す。The recording layer causes some optical change by laser beam irradiation, and records information by the change. As described above, the recording layer includes the general formulas (I) and (I). It contains at least one of the compounds represented by (II), (III) and (IV) as a main component. In these compounds, X is a halogen ion, a perhalogenate ion,
It represents an acid anion such as an alkyl sulfate anion, a PF 6 anion, a BF 4 anion or a SbF 6 anion, and a metal complex anion, and the metal complex anion is particularly excellent in light resistance. Further, it is preferable in terms of light resistance that the absorption spectrum is longer than the absorption spectrum of the dye cation, and it is more preferable in terms of sensitivity and reflectivity that it does not have an absorption capacity in the recording / reproducing wavelength range. General formula (I) or (II)
Tables 1 and 2 show specific examples of the compound represented by the formula, and Table 3 shows specific examples of the compounds represented by the general formulas (III) and (IV).
And Table 4 below.

【００２１】[0021]

【表１】 [Table 1]

【００２２】[0022]

【表２】 [Table 2]

【００２３】[0023]

【表３】 [Table 3]

【００２４】[0024]

【表４】 [Table 4]

【００２５】また、金属錯体アニオンの例として一般式
(A)ないし一般式(L)で示される化合物を以下に示す。ま
た、それらの具体例を表５ないし表６に示すFurther, as an example of the metal complex anion, a general formula
The compounds represented by (A) to (L) are shown below. Tables 5 and 6 show specific examples thereof.

【００２６】[0026]

【化９】 式中、 Ｒ1、Ｒ2は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、アリール基、又は複素環残基を表す。ＭはＣ
ｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic residue. M is C
u, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００２７】[0027]

【化１０】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、直接
もしくは２価の連結基を介して間接的に結合するアルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、又は複素環残基
を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表
す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, or a heterocyclic residue bonded directly or indirectly via a divalent linking group. Represents M represents Cu, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００２８】[0028]

【化１１】 式中、ＸはＳ、又はＣＲ1Ｒ2を表す。Ｒ1、Ｒ2はＣＮ、
ＣＯＲ3、ＣＯＯＲ4、ＣＯＮＲ5Ｒ6もしくはＳＯ2Ｒ7、
５員環、又は６員環を形成するのに必要な原子群を表
し、Ｒ3ないしＲ7は置換もしくは無置換のアルキル基、
又はアリール基を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、
又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, X represents S or CR 1 R 2 . R 1 and R 2 are CN,
COR 3 , COOR 4 , CONR 5 R 6 or SO 2 R 7 ,
Represents a group of atoms necessary to form a 5- or 6-membered ring, wherein R 3 to R 7 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
Or an aryl group. M is Cu, Co, Ni, Pd,
Or Pt.

【００２９】[0029]

【化１２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、直接
もしくは２価の連結基を介して間接的に結合するアルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、又は複素環残基
を表す。Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、アリール
基、アシル基、カルボキシル基、又はスルホニル基を表
す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, or a heterocyclic residue bonded directly or indirectly via a divalent linking group. Represents R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carboxyl group, or a sulfonyl group. M represents Cu, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００３０】[0030]

【化１３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、直接
もしくは２価の連結基を介して間接的に結合するアルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、又は複素環残基
を表す。Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、アリール
基、アシル基、カルボキシル基、又はスルホニル基を表
す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, or a heterocyclic residue bonded directly or indirectly via a divalent linking group. Represents R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carboxyl group, or a sulfonyl group. M represents Cu, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００３１】[0031]

【化１４】 式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、アルキル基、又はアリール
基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、ハロゲン、
アルキル基、又はアリール基を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, a halogen,
Represents an alkyl group or an aryl group. M is Cu, Co,
Represents Ni, Pd, or Pt.

【００３２】[0032]

【化１５】 式中、ＸはＯ、又はＳを表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は直接、
又はオキシ基、チオ基、もしくはアミノ基を介して結合
する置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基、又
はシクロアルキル基を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐ
ｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, X represents O or S. R 1 , R 2 and R 3 are directly
Or a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or cycloalkyl group bonded through an oxy group, a thio group, or an amino group. M is Cu, Co, Ni, P
represents d or Pt.

【００３３】[0033]

【化１６】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は直接、またはオキシ基、チオ基
もしくはアミノ基を介して結合する置換もしくは無置換
のアルキル基、アリール基、又はシクロアルキル基を表
す。ＸはＯ、又はＳを表す。Ｒ4はアルキル基、又はア
リール基を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰ
ｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group or cycloalkyl group bonded directly or via an oxy group, a thio group or an amino group. X represents O or S. R 4 represents an alkyl group or an aryl group. M is Cu, Co, Ni, Pd, or P
represents t.

【００３４】[0034]

【化１７】 式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、アリール基、又は複素環残基を表す。ＭはＣ
ｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic residue. M is C
u, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００３５】[0035]

【化１８】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、直接
もしくは２価の連結基を介して間接的に結合するアルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、又は複素環残基
を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表
す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, or a heterocyclic residue bonded directly or indirectly via a divalent linking group. Represents M represents Cu, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００３６】[0036]

【化１９】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、直接
もしくは２価の連結基を介して間接的に結合するアルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、又は複素環残基
を表す。Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、アリール
基、アシル基、カルボキシル基、又はスルホニル基を表
す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, or a heterocyclic residue bonded directly or indirectly via a divalent linking group. Represents R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carboxyl group, or a sulfonyl group. M represents Cu, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００３７】[0037]

【化２０】 式中、Ｒ1はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ハロゲン、アルキル基、又
はアリール基を表す。ＭはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、又
はＰｔを表す。Embedded image In the formula, R 1 represents an alkyl group or an aryl group. R 2 ,
R 3 , R 4 , and R 5 represent a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group, or an aryl group. M represents Cu, Co, Ni, Pd, or Pt.

【００３８】[0038]

【表５】 [Table 5]

【００３９】[0039]

【表６】 [Table 6]

【００４０】本発明の化合物は、光学特性、記録感度、
信号特性の向上のため他の有機色素、及び金属、金属化
合物と混合、又は積層化して用いてもよい。この場合、
有機色素としては、ポリメチン色素、ナフタロシアニン
系、フタロシアニン系、スクアリリウム系、コロコニウ
ム系、ピリリウム系、ナフトキノン系、アントラキノン
（インダンスレン）系、キサンテン系、トリフェニルメ
タン系、アズレン系、テトラヒドロコリン系、フェナン
スレン系、トリフェノチアジン系染料、及び金属錯体化
合物などが挙げられ、金属、金属化合物例としては、Ｉ
ｎ、Ｔｅ、Ｂｉ、Ｓｅ、Ｓｂ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ａｌ、Ｂ
ｅ、ＴｅＯ2、ＳｎＯ、Ａｓなどが挙げられ、それぞれ
を分散混合あるいは積層の形態で用いることもできる。The compound of the present invention has optical properties, recording sensitivity,
It may be used by mixing or laminating with other organic dyes, metals, and metal compounds for improving signal characteristics. in this case,
Organic dyes include polymethine dyes, naphthalocyanine, phthalocyanine, squarylium, coronium, pyrylium, naphthoquinone, anthraquinone (indanthrene), xanthene, triphenylmethane, azulene, tetrahydrocholine, Examples include phenanthrene-based, triphenothiazine-based dyes, and metal complex compounds. Examples of metals and metal compounds include I
n, Te, Bi, Se, Sb, Ge, Sn, Al, B
e, TeO 2 , SnO, As and the like, and each of them can be used in a form of dispersion mixing or lamination.

【００４１】また、現状システムで記録、再生が可能
で、かつ、次世代の高密度光ディスクシステムにおいて
も再生のみは可能とするには、記録層を上記一般式(I)
ないし(IV)で示される化合物と６８０ないし７５０ｎｍ
に最大吸収波長を有する有機色素との混合層とすること
により達成される。６８０ないし７５０ｎｍに最大吸収
波長を有する有機色素の好ましい具体例を以下に示す。In order to enable recording and reproduction in the current system and to enable reproduction only in the next-generation high-density optical disk system, the recording layer must be formed by the general formula (I)
Or a compound represented by (IV) and 680 to 750 nm
This is achieved by forming a mixed layer with an organic dye having the maximum absorption wavelength. Preferred specific examples of the organic dye having the maximum absorption wavelength at 680 to 750 nm are shown below.

【００４２】[0042]

【化２１】（シアニン色素） 式中、Ｒ5、Ｒ6は、炭素数１ないし３のアルキル基、Ｒ
7、Ｒ8は、炭素数１ないし６の置換もしくは未置換のア
ルキル基、Ｘは酸アニオンを表す。芳香環は他の芳香環
と縮合されていてもよく、アルキル基、ハロゲン、アル
コキシ基、又はアシル基で置換されていてもよい。Embedded image (Cyanine dye) In the formula, R 5 and R 6 are an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R
7 , R 8 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and X represents an acid anion. The aromatic ring may be condensed with another aromatic ring, and may be substituted with an alkyl group, a halogen, an alkoxy group, or an acyl group.

【００４３】[0043]

【化２２】（フタロシアニン色素） 式中、Ｍ1はＮｉ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｍｎ、Ｆ
ｅ、ＴｉＯ、又はＶＯを表し、Ｘ5ないしＸ6はα位の−
ＯＲ、−ＳＲ、又は水素原子であって、全てが水素原子
となることはない。Ｒは炭素数３ないし１２の置換もし
くは未置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロア
ルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を表
す。Ｘ5ないしＸ8以外のベンゼン環の置換基は水素原
子、又はハロゲンである。Embedded image (Phthalocyanine dye) In the formula, M 1 is Ni, Pd, Cu, Zn, Co, Mn, F
e, TiO, or VO, and X 5 or X 6 represents-at the α-position.
OR, -SR, or a hydrogen atom, but not all hydrogen atoms. R represents a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Substituents on the benzene ring other than X 5 to X 8 are a hydrogen atom or a halogen.

【００４４】[0044]

【化２３】（フタロシアニン色素） 式中、Ｍ2は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｉｎ、又はＳｎ、Ｘ3ないし
Ｘ12はα位の−ＯＲ、ＳＲ、又は水素原子であって、全
てが水素原子となることはない。Ｙ3、Ｙ4は、−ＯＳｉ
ＲａＲｂＲｃ、−ＯＣＯＲａ、又は−ＯＰＯＲａＲｂを
表し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは炭素数１ないし１０のアルキ
ル基、又はアリール基を表す。Ｘ3ないしＸ12以外のベ
ンゼン環の置換基は水素原子、又はハロゲンである。Embedded image (Phthalocyanine dye) In the formula, M 2 is Si, Ge, In, or Sn, and X 3 to X 12 are —OR, SR, or a hydrogen atom at the α-position, and not all hydrogen atoms. Y 3 and Y 4 are -OSi
Represents RaRbRc, -OCORa, or -OPORaRb, and Ra, Rb, and Rc represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group. Substituents on the benzene ring other than X 3 to X 12 are a hydrogen atom or a halogen.

【００４５】[0045]

【化２４】（アゾ金属キレート化合物） 式（ｄ）で示されるアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キ
レート化合物の１種、又は２種以上であり、金属の好ま
しい例としてはＮｉ、Ｐｔ、Ｃｏ、Ｃｕ、又はＺｎなど
が挙げられる。また、Ａはそれが結合している炭素原
子、及び窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基
を表し、Ｂはそれが結合している二つの炭素原子と一緒
になって芳香環、又は複素環を形成する残基を表し、Ｘ
は活性水素を有する基を表す。(Azo metal chelate compound) One or more azo metal chelate compounds of the azo compound represented by the formula (d) and a metal are used, and preferable examples of the metal include Ni, Pt, Co, Cu, and Zn. A represents a residue which forms a heterocyclic ring together with the carbon atom to which it is bonded and a nitrogen atom, and B represents an aromatic ring which is bonded together with the two carbon atoms to which it is bonded. Or a residue forming a heterocyclic ring;
Represents a group having active hydrogen.

【００４６】さらには特性改良の目的で安定剤（例えば
遷移金属錯体）、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤、可塑剤などと一緒に用いることができる。
膜形成法としては溶剤キャスト法が使用でき、膜厚とし
ては１００Å〜５μｍ、好ましくは３００Å〜２μｍで
ある。Further, for the purpose of improving properties, a stabilizer (for example, a transition metal complex), a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent,
It can be used together with a surfactant, a plasticizer and the like.
As a film forming method, a solvent casting method can be used, and the film thickness is 100 ° to 5 μm, preferably 300 ° to 2 μm.

【００４７】金属反射層は単体で高反射率の得られる腐
食されにくい金属、半金属等が挙げられ、材料例として
はＡｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｓｎな
どが挙げられるが、反射率、生産性の点から、Ａｕ、Ａ
ｇ、Ａｌが最も好ましい。これらの金属、半金属は単独
で使用してもよく、２種以上の合金としてもよい。膜形
成法としては蒸着、スパッタリングなどが挙げられ、膜
厚としては５０〜５０００Å、好ましくは１００〜３０
００Åである。The metal reflective layer is made of a metal, a semi-metal, or the like which is highly resistant to corrosion and can provide a high reflectance by itself. Examples of the material include Au, Ag, Cu, Cr, Ni, Al, Fe, and Sn. Are Au and A in terms of reflectance and productivity.
g and Al are most preferred. These metals and metalloids may be used alone or as two or more alloys. Examples of the film forming method include vapor deposition and sputtering, and the film thickness is 50 to 5000 °, preferably 100 to 30 °.
00 °.

【００４８】保護層は、（ａ）記録層（反射吸収層）を
傷、ホコリ、汚れ等から保護する、（ｂ）記録層（反射
吸収層）の保存安定性の向上、（ｃ）反射率の向上等を
目的として使用される。 これらの目的に対しては、前
記下引き層に示した材料を用いることができる。また、
無機材料として、ＳｉＯ、ＳｉＯ2なども用いることが
でき、有機材料としてポリメチルアクリレート、ポリカ
ーボネート、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリエステ
ル樹脂、ビニル樹脂、セルロース、脂肪族炭化水素樹
脂、芳香族炭化水素樹脂、天然ゴム、スチレンブタジエ
ン樹脂、クロロプレンゴム、ワックス、アルキッド樹
脂、乾性油、ロジン等の熱軟化性、熱溶融性樹脂も用い
ることができる。上記材料のうち保護層に最も好ましい
物は生産性に優れた紫外線硬化樹脂である。保護層、ま
たは、基板表面ハードコ−ト層の膜厚は０．０１〜３０
μｍ好ましくは０．０５〜１０μｍが適当である。The protective layer (a) protects the recording layer (reflection / absorption layer) from scratches, dust, dirt, etc .; (b) improves the storage stability of the recording layer (reflection / absorption layer); It is used for the purpose of improvement and the like. For these purposes, the materials shown in the undercoat layer can be used. Also,
As the inorganic material, SiO, SiO 2 or the like can also be used. As the organic material, polymethyl acrylate, polycarbonate, epoxy resin, polystyrene, polyester resin, vinyl resin, cellulose, aliphatic hydrocarbon resin, aromatic hydrocarbon resin, natural Thermosoftening and heat melting resins such as rubber, styrene butadiene resin, chloroprene rubber, wax, alkyd resin, drying oil and rosin can also be used. The most preferable material for the protective layer among the above materials is an ultraviolet curable resin having excellent productivity. The thickness of the protective layer or the hard coat layer on the substrate surface is 0.01 to 30.
μm, preferably 0.05 to 10 μm is suitable.

【００４９】本発明において、前記下引き層、保護層、
及び基板表面ハードコート層には記録層の場合と同様
に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面
活性剤、可塑剤等を含有させることができる。In the present invention, the undercoat layer, the protective layer,
In addition, the hard coat layer on the substrate surface may contain a stabilizer, a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer, and the like, as in the case of the recording layer.

【００５０】[0050]

【実施例】以下に本発明を実施例で説明する。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples.

【００５１】〔実施例１〕深さ１０００Å、半値巾０．
３５μｍ、ピッチ１．０μｍの案内溝を有する厚さ１．
２ｍｍの射出成形ポリカーボネート基板上に、化合物Ｎ
Ｏ．２の化合物の２，２，３，３−テトラフルオロプロ
パノール溶液をスピナー塗布し、厚さ１３００Åの有機
色素層を形成し、次いでスパッタ法により金、２０００
Åの反射層を形成し、さらにその上にアクリル系フォト
ポリマーで２μｍの保護層を設け、記録媒体とした。[Example 1] Depth 1000 °, half width 0.
1. Thickness having guide grooves of 35 μm and pitch of 1.0 μm
Compound N on a 2 mm injection molded polycarbonate substrate
O. 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solution of the compound of formula (2) was spin-coated to form an organic dye layer having a thickness of 1300.degree.
A reflective layer was formed, and a 2 μm protective layer of an acrylic photopolymer was further provided thereon to obtain a recording medium.

【００５２】〔実施例２〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．７の化合物を用いた以外は
実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 2 In Example 1, compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound of No. 7 was used.

【００５３】〔実施例３〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．８の化合物を用いた以外は
実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 3 In Example 1, the compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound No. 8 was used.

【００５４】〔実施例４〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．１０の化合物を用いた以外
は実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 4 In Example 1, compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound of No. 10 was used.

【００５５】〔実施例５〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．１７の化合物を用いた以外
は実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 5 The compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that Compound 17 was used.

【００５６】〔実施例６〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．２１の化合物を用いた以外
は実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 6 In Example 1, compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1, except that Compound 21 was used.

【００５７】〔実施例７〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．２８の化合物を用いた以外
は実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 7 In Example 1, compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound No. 28 was used.

【００５８】〔実施例８〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．３１の化合物を用いた以外
は実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 8 In Example 1, the compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound No. 31 was used.

【００５９】〔実施例９〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代りに化合物ＮＯ．４４の化合物を用いた以外
は実施例１と同様にして記録媒体を形成した。Example 9 In Example 1, compound NO. In place of compound No. 2, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the compound No. 44 was used.

【００６０】〔比較例１〕実施例１で化合物ＮＯ．２の
化合物の代わりに下記化合物（化合物ＮＯ．比−１）を
用いた以外は実施例１と同様にして記録媒体を形成し
た。[Comparative Example 1] In Example 1, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 1 except that the following compound (compound NO. Ratio-1) was used instead of the compound of No. 2.

【００６１】[0061]

【化２５】（比−１） Embedded image (ratio -1)

【００６２】以上のようにして作製した実施例及び比較
例の各記録媒体について下記記録条件により耐光テスト
を行った。評価結果を表７に示す。 〈記録条件〉各記録体に発信波長６３５ｎｍ、ビーム径
１．２μｍの半導体レーザを用い、トラッキングしなが
らＥＦＭ信号を記録し（線速１．４ｍ／ｓｅｃ）、同じ
レーザの連続光で再生し、再生波形を観察した。A light fastness test was performed on the recording media of the examples and the comparative examples manufactured as described above under the following recording conditions. Table 7 shows the evaluation results. <Recording conditions> Using a semiconductor laser having an emission wavelength of 635 nm and a beam diameter of 1.2 μm for each recording medium, an EFM signal was recorded while tracking (linear velocity: 1.4 m / sec), and reproduced with continuous light of the same laser. The reproduced waveform was observed.

【００６３】[0063]

【表７】 [Table 7]

【００６４】〔実施例１０〕深さ１０００Å、半値巾
０．４５μｍ、ピッチ１．６μｍの案内溝を有する厚さ
１．２ｍｍの射出成形ポリカーボネート基板上に、比較
例１で用いた化合物（化合物ＮＯ．比−１）と化合物Ｎ
Ｏ．８の化合物を重量比で１／１とした２，２，３，３
−テトラフルオロプロパノール溶液をスピナー塗布し、
厚さ１６００Åの有機色素層を形成し、次いでスパッタ
法により金、２０００Åの反射層を形成し、さらに、そ
の上にアクリル系フォトポリマーで２μｍの保護層を設
け記録媒体とした。Example 10 A compound (compound No. 1) used in Comparative Example 1 was placed on a 1.2 mm-thick injection-molded polycarbonate substrate having a guide groove with a depth of 1000 mm, a half width of 0.45 μm, and a pitch of 1.6 μm. Ratio-1) and compound N
O. 2,2,3,3 where the compound of No. 8 was 1/1 by weight ratio
Spinner coating the tetrafluoropropanol solution,
An organic dye layer having a thickness of 1600 ° was formed, and then a gold and a reflective layer having a thickness of 2000 ° were formed by a sputtering method, and a 2 μm protective layer of an acrylic photopolymer was further provided thereon to obtain a recording medium.

【００６５】〔実施例１１〕実施例１０で、化合物Ｎ
Ｏ．８の化合物の代りに化合物ＮＯ．１７の化合物を用
いた以外は実施例１０と同様にして記録媒体を形成し
た。Example 11 In Example 10, the compound N
O. In place of compound No. 8, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 10 except that Compound 17 was used.

【００６６】〔実施例１２〕実施例１０で化合物ＮＯ．
８の化合物の代わりに化合物ＮＯ．２３の化合物を用い
た以外は実施例１０と同様にして記録媒体を形成した。Example 12 In Example 10, the compound NO.
In place of compound No. 8, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 10, except that Compound 23 was used.

【００６７】〔実施例１３〕実施例１０で化合物ＮＯ．
８の化合物の代わりに化合物ＮＯ．３１の化合物を用い
た以外は実施例１０と同様にして記録媒体を形成した。Example 13 In Example 10, the compound NO.
In place of compound No. 8, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 10, except that Compound 31 was used.

【００６８】〔実施例１４〕実施例１０で化合物ＮＯ．
８の化合物の代わりに化合物ＮＯ．３６の化合物を用い
た以外は実施例１０と同様にして記録媒体を形成した。Example 14 In Example 10, the compound NO.
In place of compound No. 8, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 10 except for using the compound No. 36.

【００６９】〔実施例１５〕実施例１０で化合物ＮＯ．
８の化合物の代わりに化合物ＮＯ．４７の化合物を用い
た以外は実施例１０と同様にして記録媒体を形成した。Example 15 The compound NO.
In place of compound No. 8, compound NO. A recording medium was formed in the same manner as in Example 10 except that the compound of No. 47 was used.

【００７０】〔比較例２〕実施例１０で化合物ＮＯ．８
の化合物の代わりに比較例１で用いた化合物と同じもの
(化合物ＮＯ．比−１)を用いた以外は実施例１０と同様
にして記録媒体を形成した。[Comparative Example 2] In Example 10, compound NO. 8
The same compound as used in Comparative Example 1 in place of the compound
A recording medium was formed in the same manner as in Example 10 except that (compound NO. Ratio-1) was used.

【００７１】以上のようにして作製した実施例及び比較
例の各記録媒体について下記記録条件により下記テスト
を行った。評価結果を表８に示す。 〈記録条件〉上記各記録媒体に発振波長７８０ｎｍレー
ザ、ビーム径１．６μｍの半導体レーザを用い、トラッ
キングしながらＥＦＭ信号を記録し（線速１．４ｍ／ｓ
ｅｃ）、同じレーザ、及び発信波長６３５ｎｍ、ビーム
径１．２μｍの半導体レーザの連続光で再生し、再生波
形を観察した。The following tests were carried out under the following recording conditions for the recording media of the examples and the comparative examples produced as described above. Table 8 shows the evaluation results. <Recording conditions> An EFM signal was recorded while tracking using a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 780 nm and a beam diameter of 1.6 μm on each recording medium (linear velocity of 1.4 m / s).
ec) Reproduction was performed with continuous light from the same laser and a semiconductor laser having a transmission wavelength of 635 nm and a beam diameter of 1.2 μm, and the reproduction waveform was observed.

【００７２】[0072]

【表８】 [Table 8]

【００７３】[0073]

【発明の効果】以上のように、上記第一ないし第四に記
載した構成によれば、７００ｎｍ以下の波長域のレーザ
光で記録、再生が可能で、耐光性に優れた高密度光情報
記録媒体が得られる。また、上記第五に記載した構成に
よれば、上記第一ないし第四に記載した構成から得られ
る記録媒体の耐光性をさらに向上させた記録媒体が得ら
れる。また、上記第六に記載した構成によれば、上記第
一ないし第五に記載した構成から得られる記録媒体の感
度、及び反射率特性をさらに向上させた記録媒体が得ら
れる。さらに、上記第七に記載した構成によれば、現シ
ステムで記録、再生が可能で、かつ、高密度光ディスク
システムでも再生可能な光情報記録媒体が得られる。ま
た、上記第八に記載した構成によれば、上記第七に記載
した構成から得られる記録媒体の最適な構成が得られ
る。As described above, according to the configurations described in the first to fourth aspects, high-density optical information recording which is recordable and reproducible with laser light in a wavelength region of 700 nm or less and has excellent light resistance is provided. A medium is obtained. Further, according to the configuration described in the fifth aspect, a recording medium further improved in light resistance of the recording medium obtained from the configuration described in the first to fourth aspects can be obtained. Further, according to the configuration described in the sixth aspect, a recording medium obtained by further improving the sensitivity and the reflectance characteristics of the recording medium obtained from the configurations described in the first to fifth aspects can be obtained. Further, according to the configuration described in the seventh aspect, it is possible to obtain an optical information recording medium that can be recorded and reproduced by the current system and can be reproduced by the high-density optical disk system. According to the configuration described in the eighth aspect, an optimal configuration of the recording medium obtained from the configuration described in the seventh aspect can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明の記録媒体の構成例を示す図である。FIG. 1 is a diagram showing a configuration example of a recording medium of the present invention.

【図２】本発明の記録媒体の別の構成例を示す図であ
る。FIG. 2 is a diagram showing another configuration example of the recording medium of the present invention.

【図３】本発明の記録媒体さらに別の構成例を示す図で
ある。FIG. 3 is a diagram showing still another configuration example of the recording medium of the present invention.

【図４】本発明の記録媒体のさらに別の構成例を示す図
である。FIG. 4 is a diagram showing still another configuration example of the recording medium of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 基板 ２ 記録層 ３ 下引き層 ４ 保護層 ５ 金属反射層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Recording layer 3 Undercoat layer 4 Protective layer 5 Metal reflective layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 11/28 Ｃ０９Ｂ 11/28 Ｂ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 8721−5Ｄ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ // Ｃ０７Ｄ 209/14 Ｃ０７Ｄ 209/14 213/76 213/76 311/82 311/82 335/10 335/10 (72)発明者 植野 泰伸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical display location C09B 11/28 C09B 11/28 B G11B 7/24 516 8721-5D G11B 7/24 516 // C07D 209/14 C07D 209/14 213/76 213/76 311/82 311/82 335/10 335/10 (72) Inventor Yasunobu Ueno 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Co., Ltd.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 基板上に直接、又は下引き層を介して記
録層を設け、又は該記録層上にさらに金属反射層及び保
護層を設けた光情報記録媒体において、前記記録層中に
下記一般式(I)で示される化合物を主成分として含有す
ることを特徴とする光情報記録媒体。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ同じでも異なっても
よく、ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又は
アリール基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はニトロ基、ハロゲン、ヒ
ドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換
のアルキルチオ基、Ｘは酸アニオン、又は金属錯体アニ
オン、ｌ、ｍ、ｎは０ないし４の整数を表す。1. An optical information recording medium in which a recording layer is provided directly on a substrate or via an undercoat layer, or a metal reflective layer and a protective layer are further provided on the recording layer, An optical information recording medium comprising a compound represented by the general formula (I) as a main component. Embedded image In the formula, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and each may be a halogen, a nitro group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group. An alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 , R 5 , and R 6 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted An alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, X represents an acid anion or a metal complex anion, and l, m, and n represent an integer of 0 to 4. 【請求項２】 基板上に直接、又は下引き層を介して記
録層を設け、又は該記録層上にさらに金属反射層及び保
護層を設けた光情報記録媒体において、前記記録層中に
下記一般式(II)で示される化合物を主成分として含有す
ることを特徴とする光情報記録媒体。 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ同じでも異なってもよく、
ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無
置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又はアリー
ル基、Ｒ4、Ｒ5はニトロ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキルチ
オ基、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ基、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキルチオ
基、カルボン酸エステル残基、又は置換もしくは無置換
のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｘは酸アニオン、
又は金属錯体アニオン、ｌ、ｍは０ないし４の整数を表
す。2. An optical information recording medium in which a recording layer is provided directly on a substrate or through an undercoat layer, or a metal reflective layer and a protective layer are further provided on the recording layer, An optical information recording medium comprising a compound represented by the general formula (II) as a main component. Embedded image In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different,
Halogen, nitro group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group,
A substituted or unsubstituted alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 and R 5 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group,
A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkylthio group, R 7 is a hydrogen atom, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Represents an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a carboxylic ester residue, or a group of atoms forming a substituted or unsubstituted heterocycle. X is an acid anion,
Or, a metal complex anion, l and m represent an integer of 0 to 4. 【請求項３】 基板上に直接、又は下引き層を介して記
録層を設け、又は該記録層上にさらに金属反射層及び保
護層を設けた光情報記録媒体において、前記記録層中に
下記一般式(III)で示される化合物を主成分として含有
することを特徴とする光情報記録媒体。 【化３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ同じでも異なっても
よく、ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又は
アリール基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はニトロ基、ハロゲン、ヒ
ドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換
のアルキルチオ基、Ｘは酸アニオン、又は金属錯体アニ
オン、Ｙ1は、酸素原子、又は硫黄原子、ｌ、ｍ、ｎは
０ないし４の整数を表す。3. An optical information recording medium in which a recording layer is provided directly on a substrate or through an undercoat layer, or a metal reflective layer and a protective layer are further provided on the recording layer, An optical information recording medium comprising a compound represented by the general formula (III) as a main component. Embedded image In the formula, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and each may be a halogen, a nitro group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group. An alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 , R 5 , and R 6 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted An alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, X represents an acid anion or a metal complex anion, Y 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and l, m and n represent an integer of 0 to 4. 【請求項４】 基板上に直接、又は下引き層を介して記
録層を設け、又は該記録層上にさらに金属反射層及び保
護層を設けた光情報記録媒体において、前記記録層中に
下記一般式(IV)で示される化合物を主成分として含有す
ることを特徴とする光情報記録媒体。 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ同じでも異なってもよく、
ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無
置換のジアルキルアミノ基以外のアミノ基、又はアリー
ル基、Ｒ4、Ｒ5は、ニトロ基、ハロゲン、ヒドロキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアルキ
ルチオ基、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチ
オ基、カルボン酸エステル残基、又は置換もしくは無置
換のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｘは酸アニオ
ン、又は金属錯体アニオン、Ｙ2は、酸素原子、又は硫
黄原子、ｌ、ｍは０ないし４の整数を表す。4. An optical information recording medium in which a recording layer is provided directly on a substrate or through an undercoat layer, or a metal reflective layer and a protective layer are further provided on the recording layer, An optical information recording medium comprising a compound represented by the general formula (IV) as a main component. Embedded image In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different,
Halogen, nitro group, hydroxy group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group,
A substituted or unsubstituted alkylthio group, an amino group other than a substituted or unsubstituted dialkylamino group, or an aryl group, R 4 and R 5 are a nitro group, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, An unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted alkylthio group, R 7 is a hydrogen atom, a halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group , A carboxylic acid ester residue, or a group of atoms forming a substituted or unsubstituted heterocyclic ring. X represents an acid anion or a metal complex anion, Y 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and l and m represent an integer of 0 to 4. 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれかの光情報記
録媒体において、金属錯体アニオンが色素カチオンより
も長波長域に吸収能を有することを特徴とする光情報記
録媒体。5. The optical information recording medium according to claim 1, wherein the metal complex anion has an absorption ability in a longer wavelength region than the dye cation. 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれかの光情報記
録媒体において、金属錯体アニオンが色素カチオンより
も長波長域に吸収能を有し、記録再生波長域に吸収能を
有しないことを特徴とする光情報記録媒体。6. The optical information recording medium according to claim 1, wherein the metal complex anion has an absorption ability in a longer wavelength region than the dye cation and has no absorption ability in a recording / reproducing wavelength region. Characteristic optical information recording medium. 【請求項７】 請求項１ないし６のいずれかの光情報記
録媒体において、記録層にさらに６８０ないし７５０ｎ
ｍに最大吸収波長を有する有機色素を含有することを特
徴とする光情報記録媒体。7. The optical information recording medium according to claim 1, further comprising 680 to 750 n in a recording layer.
An optical information recording medium characterized by containing an organic dye having a maximum absorption wavelength in m. 【請求項８】 請求項７の光情報記録媒体において、有
機色素がペンタメチンのシアニン色素、フタロシアニン
色素、又はアゾ金属キレート色素であることを特徴とす
る光情報記録媒体。8. The optical information recording medium according to claim 7, wherein the organic dye is a pentamethine cyanine dye, a phthalocyanine dye, or an azo metal chelate dye.
JP8214398A 1996-07-25 1996-07-25 Optical information recording medium Pending JPH1035107A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020504758A (en) * 2016-12-29 2020-02-13 サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィック Organic materials with special optical effects

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020504758A (en) * 2016-12-29 2020-02-13 サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィック Organic materials with special optical effects
US11613513B2 (en) * 2016-12-29 2023-03-28 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Organic materials with special optical effects

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