JPH11110815A - Optical recording medium and optical recording and reproducing method using this optical recording medium - Google Patents
Optical recording medium and optical recording and reproducing method using this optical recording mediumInfo
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- JPH11110815A JPH11110815A JP9283096A JP28309697A JPH11110815A JP H11110815 A JPH11110815 A JP H11110815A JP 9283096 A JP9283096 A JP 9283096A JP 28309697 A JP28309697 A JP 28309697A JP H11110815 A JPH11110815 A JP H11110815A
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- Optical Recording Or Reproduction (AREA)
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】基板上に反射層を有する光記録媒
体としてコンパクトディスク(CD)規格に対応した記
録可能なCD(CD−R)が商品化されている。記録層
に波長770〜830nmのレーザ光を照射し、記録層
に物理あるいは化学的な変化を起こし、反射光を検出す
ることにより、情報を記録再生する。最近、より短波長
の半導体レーザの開発がすすみ、波長630〜685n
mの赤色半導体レーザが実用化され、記録再生用レーザ
の短波長化によりビーム径をより小さくすることが可能
で、より高密度の光記録媒体(DVD−R)が実用化さ
れはじめた。本発明は、さらに高密度に記録再生が可能
な波長400〜550nmを用いる青色レーザ対応の高
密度光記録媒体に関するものである。2. Description of the Related Art As an optical recording medium having a reflective layer on a substrate, a recordable CD (CD-R) compliant with the compact disk (CD) standard has been commercialized. The recording layer is irradiated with a laser beam having a wavelength of 770 to 830 nm, causing a physical or chemical change in the recording layer and detecting reflected light, thereby recording and reproducing information. Recently, semiconductor lasers having shorter wavelengths have been developed, and wavelengths of 630 to 685 n
m red semiconductor lasers have been put to practical use, the beam diameter can be made smaller by shortening the wavelength of the recording / reproducing laser, and a higher density optical recording medium (DVD-R) has been put into practical use. The present invention relates to a high-density optical recording medium compatible with a blue laser using a wavelength of 400 to 550 nm, which enables higher-density recording and reproduction.
【0002】[0002]
【従来技術】1.データ用追記型ディスク(WORM)
の従来技術 (1)シアニン色素を記録材料として用いたもの 特開昭57−82093 特開昭58−56892 特開昭58−112790 特開昭58−11498
9 特開昭59−85791 特開昭60−83236 特開昭60−89842 特開昭61−25886 (2)フタロシアニン色素を記録材料として用いたもの 特開昭61−150243 特開昭61−17728
7 特開昭61−154888 特開昭61−24609 特開昭62−39286 特開昭63−37791 特開昭63−39888 2.追記型コンパクトディスク(CD−R)の従来技術 (1)シアニン色素/金属反射層を記録材料として用い
たもの 特開平1−159842 特開平2−42652 特開平2−13656 特開平2−168446 (2)フタロシアニン色素を記録材料として用いたもの 特開平1−176585 特開平3−215466 特開平4−113886 特開平4−226390 特開平5−1272 特開平5−171052 特開平5−116456 特開平5−69860 特開平5−139044 (3)アゾ金属キレート色素を記録材料として用いたも
の 特開平4−46186 特開平4−141489 特開平4−361088 特開平5−279580 3.大容量追記型コンパクトディスク(DVD−R)の
従来技術 ・シアニン色素/金属反射層を記録材料として用いたも
の PIONEER R&D vol.6 No.2:DV
D−Recordableの開発、DVD−R色素ディ
スクの基礎開発 4.その他の色素/金属反射層を記録材料として用いた
もの 特開平8−169182 特開平8−209012 特開平8−283263 特開平9−581302. Description of the Related Art Write-once disc for data (WORM)
JP-A-57-20993 JP-A-58-56892 JP-A-58-112790 JP-A-58-11498
9 JP-A-59-85791 JP-A-60-83236 JP-A-60-89842 JP-A-61-25886 (2) Using a phthalocyanine dye as a recording material JP-A-61-150243 JP-A-61-17728
7. JP-A-61-154888 JP-A-61-24609 JP-A-62-39286 JP-A-63-37791 JP-A-63-39888 Prior art of write-once compact disc (CD-R) (1) Using a cyanine dye / metal reflective layer as a recording material JP-A-1-159842 JP-A-2-42652 JP-A-2-13656 JP-A-2-168446 (2) ) Using a phthalocyanine dye as a recording material JP-A-1-176585 JP-A-3-215466 JP-A-4-113886 JP-A-4-226390 JP-A-5-1272 JP-A-5-171562 JP-A-5-116456 JP-A-5-69860 JP-A-5-139944 (3) Using an azo metal chelate dye as a recording material JP-A-4-46186 JP-A-4-141489 JP-A-4-360888 JP-A-5-279580 Conventional technology of large-capacity write-once compact disc (DVD-R) using a cyanine dye / metal reflective layer as a recording material PIONER R & D vol. 6 No. 2: DV
3. Development of D-Recordable, basic development of DVD-R dye disk JP-A-8-169182 JP-A-8-209012 JP-A-8-283263 JP-A-9-58130
【0003】5.現在パーソナルコンピューターのデー
タストレージメディアとして、いくつものリムーバブル
ディスクが登場している。これらのなかでも、過去のF
DDがそうであったように、CD−ROMが1つの地位
を完全に確立し、ほとんどのパーソナルコンピュータに
CD−ROMドライブが標準搭載されつつある。そして
このCD−ROM系メディアに対する互換性ということ
が、リムーバブルメディアとしての差別化要件の1つに
さえなっている。例えばCD系の追記型メディアであ
る、いわゆるCD−RはCD−ROMで再生できるよう
にするため、未記録状態で60〜70%以上の反射率を
有し、かつ記録により反射率を低下させることで記録を
行えるようにしている。この互換性により、CD−Rに
記録した情報をCD−ROMドライブで読みだすことが
できるわけである。この追記が可能なCD−Rも従来オ
ーサリング用などのプロユースであったものが、ドライ
ブ価格の低下や互換性の高さから、データ配布用、ソフ
ト作製用や一般のリムーバブルメディアと同様なデータ
保存用のメディアとしても近年その需要が高まってきて
いる。[0003] 5. Currently, a number of removable disks have appeared as data storage media for personal computers. Among them, the past F
Like DD, CD-ROMs have completely established themselves as one, and most personal computers are being equipped with CD-ROM drives as standard. Compatibility with the CD-ROM media is even one of the requirements for differentiation as a removable medium. For example, a so-called CD-R, which is a CD-based write-once medium, has a reflectivity of 60 to 70% or more in an unrecorded state and reduces the reflectivity by recording in order to enable reproduction on a CD-ROM. This allows recording to be performed. With this compatibility, information recorded on a CD-R can be read by a CD-ROM drive. Conventionally, CD-Rs that can be added to this data have been used for professional purposes such as authoring. However, due to the reduction in drive price and high compatibility, data similar to those for data distribution, software production, and general removable media are used. In recent years, demand for storage media has been increasing.
【0004】6.従来から640MBの容量を持つCD
1枚でも74分のデジタル映像を蓄積することができる
(ビデオCD)。このビデオCDには、MPEG1とい
う映像の圧縮・符号化の技術が使われているが、再生時
間は短く、また映像の画面解像度は通常のテレビ画像の
半分である。CDの規格は音楽用のデジタル蓄積メディ
アとして誕生しているため、容量とデータ転送速度から
デジタル映像蓄積用には適していない。そこで登場した
のがDVDであり、1本の映画をテレビ並の品質でCD
と同じサイズで再生を可能とする。この次世代のDVD
はマルチメディアのキーテクノロジーとして期待を集め
ている。このDVDメディアにあっても先のCDがそう
であったように、ユーザが1回だけ情報を書き込める追
記型メディア(DVD−R)や書き換えが可能な(DV
D−RAM)等の開発が望まれており、現在実用化され
つつある。追記型光ディスクのさらなる大容量化への流
れは必須である。半導体レーザの短波長化への流れは急
で、400〜550nmの実用化の目途が立った現在、
それに対応できる記録材開発も急務であるが、従来メデ
ィアで実用化されてきた記録材料では光学特性上波長的
に対応できず、新たな材料開発が必要となってきてい
る。[0004] 6. CD with 640MB capacity
Even one image can store 74 minutes of digital video (video CD). This video CD uses a video compression / encoding technique called MPEG1, but the playback time is short and the screen resolution of the video is half that of a normal television image. Since the CD standard has been born as a digital storage medium for music, it is not suitable for digital video storage because of its capacity and data transfer speed. That's where the DVD came in. One movie was recorded on a CD with TV quality.
Playback at the same size as. This next generation DVD
Is expected as a key technology for multimedia. Even in this DVD medium, as in the case of the previous CD, a write-once medium (DVD-R) in which a user can write information only once or a rewritable (DV
(D-RAM) has been desired and is currently being put to practical use. It is essential to increase the capacity of the write-once optical disc. The trend toward shortening the wavelength of semiconductor lasers is abrupt, and with the prospect of practical use of 400 to 550 nm,
There is an urgent need to develop a recording material that can cope with this, but recording materials that have been put to practical use in conventional media cannot respond to wavelengths due to optical characteristics, and new material development is required.
【0005】7.しかしながら現在開発されている大容
量追記型光ディスクシステム(DVD−R)では、使用
レーザの発振波長が630〜685nmにあり、記録体
は上記波長で記録、再生が可能なように設定されてい
る。今後、情報量の増大に伴ない、記録媒体の大容量化
への流れは必須である。従って記録、再生に用いるレー
ザ波長が短波長化することも必然的に起こってくること
が容易に予想される。しかしながら、有機溶剤に対する
溶解性が高く、耐光性、保存安定性に優れ550nm以
下のレーザを用いた光ピックアップで記録、再生が可能
な記録材料は、今だ開発されていないのが現状である。[0005] 7. However, in the currently developed large-capacity write-once optical disc system (DVD-R), the oscillation wavelength of the laser used is 630 to 685 nm, and the recording medium is set so that recording and reproduction can be performed at the above wavelength. In the future, as the amount of information increases, it is essential to increase the capacity of recording media. Therefore, it is easily expected that the laser wavelength used for recording and reproduction will be shortened. However, a recording material which has high solubility in an organic solvent, has excellent light resistance and storage stability, and can be recorded and reproduced by an optical pickup using a laser of 550 nm or less has not yet been developed.
【0006】8.現在のDVDディスクシステムは、使
用レーザの発振波長が630〜685nmで、記録、再
生が行なえるように構成されている。このシステムも上
記同様に、大容量化、記録、再生波長の短波長化は必須
である。現在のDVD−ROMは、基板自体の凹凸上に
Alがコーティングしてあり、Alの反射率の波長依存
性が小さいため、将来、レーザ波長が短波長化されても
再生は可能である。しかしながら、DVD−Rは記録層
に500nm〜650nmに最大吸収波長を有する色素
を用い、その光学定数及び膜厚構成から630nm〜6
85nmに高い反射率が得られる様に設定してあるた
め、550nm以下の波長域では反射率は極めて低く、
レーザ波長の短波長化に対応できず現在のDVD−Rシ
ステムで記録、再生している情報が、将来のシステムで
は再生出来ない事態を招く。[0006] 8. The current DVD disk system is configured so that recording and reproduction can be performed with an oscillation wavelength of a used laser of 630 to 685 nm. In this system, as in the above, it is essential to increase the capacity and shorten the recording and reproduction wavelengths. In the current DVD-ROM, Al is coated on the unevenness of the substrate itself, and the wavelength dependence of the reflectance of Al is small. Therefore, even if the laser wavelength is shortened in the future, reproduction is possible. However, DVD-R uses a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 500 nm to 650 nm for the recording layer.
Since the reflectance is set to be high at 85 nm, the reflectance is extremely low in a wavelength region of 550 nm or less,
The information recorded and reproduced by the current DVD-R system cannot be reproduced by a future system because of the inability to cope with the shortening of the laser wavelength.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記DVDシ
ステムに比べて、短波長に発振波長を有する青色半導体
レーザを用いる高密度光ディスクシステムに適用可能な
有機溶剤に対する溶解性が高く、耐光性、保存安定性に
優れた光記録媒体用の記録材料、及び現状のDVDシス
テムで記録、再生が可能で、かつ次世代の高密度光ディ
スクシステムにおいても再生のみは可能なDVD−R記
録媒体の記録材料、および該記録材料を用いた記録再生
方法を提供することを目的とする。The present invention has a higher solubility in an organic solvent applicable to a high-density optical disk system using a blue semiconductor laser having an oscillation wavelength at a shorter wavelength than the above-mentioned DVD system, and has high light resistance. A recording material for an optical recording medium having excellent storage stability, and a recording material for a DVD-R recording medium that can be recorded and reproduced by a current DVD system and can be reproduced only in a next-generation high-density optical disk system And a recording / reproducing method using the recording material.
【0008】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記課題を
解決するための手段について鋭意検討した結果、特定の
構造を有する色素を主成分とする記録層とすることによ
り、発振波長550nm以下の半導体レーザを用いる高
密度光ディスクシステムに適用可能なことを見出し、さ
らに本発明の化合物と現在のDVD−R用記録材料とし
て用いられている有機色素と混合して用いることによ
り、現DVDシステムで記録再生ができ、かつ、上記青
色レーザ対応高密度光ディスクシステムでも再生可能な
ことを見出だし本発明に至った。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies on the means for solving the above-mentioned problems, and as a result, by forming a recording layer containing a dye having a specific structure as a main component, an oscillation wavelength of 550 nm or less. It is found that the present invention can be applied to a high-density optical disk system using a semiconductor laser, and furthermore, by using the compound of the present invention in combination with an organic dye currently used as a recording material for DVD-R, the present DVD system can be used. The present inventors have found that recording and reproduction can be performed, and reproduction is possible even with the high-density optical disk system corresponding to the blue laser.
【0009】本発明の光記録媒体の記録層に用いる有機
色素化合物としては、下記構造式(I)、(II)および
(III)で示される化合物よりなる群から選ばれた少な
くとも1種の化合物が挙げられる。As the organic dye compound used in the recording layer of the optical recording medium of the present invention, at least one compound selected from the group consisting of the following structural formulas (I), (II) and (III) Is mentioned.
【化3】 〔前式(I)中、R1、R2は水素原子、炭素数1〜6の
アルキル基、置換基を有していても良い芳香族炭化水素
基、また、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、
R10、R11、R12は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換基を有してい
ても良い炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有して
いても良いアルコキシ基、アミノ基および置換基を有し
ていても良いアルキルアミノ基よりなる群から選ばれた
少なくとも1種のものを表わし、それらはそれぞれ同じ
であっても異なっていても良い。〕Embedded image [In the formula (I), R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, or R 3 , R 4 , R 5, R 6, R 7, R 8, R 9,
R 10 , R 11 and R 12 each have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a carboxyl group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent or a substituent. Represents at least one member selected from the group consisting of a good alkoxy group, an amino group and an optionally substituted alkylamino group, which may be the same or different. ]
【化4】 〔前式(II)および(III)中、R1は水素原子、炭素数
1〜6のアルキル基あるいは置換基を有していても良い
アルケニル基または置換基を有していても良い芳香族炭
化水素基、R2はアルキレン基、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素基または複素環残基、R3、R4、R
5、R6、R7は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、置換基を有していても良
い炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していても
良いアルコキシ基、アミノ基、置換基を有していても良
いアルキルアミノ基および置換基を有していても良い芳
香族炭化水素基よりなる群から選ばれた少なくとも1種
のものを表わし、それらはそれぞれ同じであっても異な
っていても良い。R8は水素原子、炭素数1〜6のアル
キル基、または置換基を有していても良い芳香族炭化水
素基を表わす。〕Embedded image [In the formulas (II) and (III), R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group which may have a substituent, or an aromatic group which may have a substituent. A hydrocarbon group, R 2 is an alkylene group, an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic residue, R 3 , R 4 , R
5 , R 6 and R 7 each may have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a carboxyl group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent or a substituent. An alkoxy group, an amino group, an alkylamino group which may have a substituent and an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent represent at least one selected from the group consisting of: Each may be the same or different. R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent. ]
【0010】本発明の光記録媒体の構成としては図1に
示す追記型光ディスクの構造(図1のものを2枚貼り合
わせたいわゆるエアーサンドイッチ構造としても良く、
密着貼り合わせ構造としても良い)、図2に示す高反射
率構造(CD−R構造としても良く、密着貼り合わせ構
造としても良い)、あるいは図3に示す2枚の基板間に
記録層を設ける構造(DVD−R構造)としても良い。The structure of the optical recording medium of the present invention may be the structure of a write-once optical disc shown in FIG. 1 (a so-called air sandwich structure in which two sheets of FIG. 1 are bonded together,
A recording layer may be provided between the two substrates shown in FIG. 3 or a high reflectance structure shown in FIG. 2 (a CD-R structure may be used or a closely bonded structure may be used). It may have a structure (DVD-R structure).
【0011】以下、本発明の光記録媒体の構成、および
その構成部材について詳細に説明する。 記録層 記録層は、レーザ光の照射により何らかの光学的変化を
生じさせ、その変化により情報を記録するものであっ
て、この記録層中には本発明の前記構造式(I)、(I
I)および(III)で示される化合物よりなる群から選ば
れた少なくとも1種の化合物を含有していることが必要
で、記録層の形成に当たって2種以上の組み合わせで用
いても良い。さらに、本発明の上記色素は、光学特性、
記録感度、信号特性などの向上の目的で他の有機色素及
び金属、金属化合物と混合又は積層化して用いても良
い。有機色素の例としては、ポリメチン色素、ナフタロ
シアニン系、フタロシアニン系、スクアリリウム系、ク
ロコニウム系、ピリリウム系、ナフトキノン系、アント
ラキノン系(インダンスレン系)、キサンテン系、トリ
フェニルメタン系、アズレン系、テトラヒドロコリン
系、フェナンスレン系、トリフェノチアジン系染料及
び、金属錯体化合物などが挙げられる。金属、金属化合
物の例としてはIn、Te、Bi、Se、Sb、Ge、
Sn、Al、Be、TeO2、SnO、As、Cd、な
どが挙げられ、それぞれを分散混合あるいは積層の形態
で用いることができる。Hereinafter, the configuration of the optical recording medium of the present invention and its constituent members will be described in detail. Recording Layer The recording layer causes some optical change by laser beam irradiation and records information by the change. In this recording layer, the structural formulas (I) and (I) of the present invention are included.
It must contain at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by I) and (III), and may be used in combination of two or more in forming the recording layer. Further, the dye of the present invention has optical properties,
For the purpose of improving recording sensitivity, signal characteristics, and the like, it may be used by mixing or laminating with other organic dyes, metals, and metal compounds. Examples of organic dyes include polymethine dyes, naphthalocyanine-based, phthalocyanine-based, squarylium-based, croconium-based, pyrylium-based, naphthoquinone-based, anthraquinone-based (indanthrene-based), xanthene-based, triphenylmethane-based, azulene-based, and tetrahydrogen-based. Choline-based, phenanthrene-based, triphenothiazine-based dyes, metal complex compounds, and the like. Examples of metals and metal compounds include In, Te, Bi, Se, Sb, Ge,
Examples include Sn, Al, Be, TeO2, SnO, As, Cd, and the like, and each of them can be used in a form of dispersion mixing or lamination.
【0012】特に前記本発明の色素と500nm〜65
0nmに吸収最大波長を有する色素とを混合することに
より、現在のDVDシステムで記録、再生が可能で、か
つ青色レーザで再生可能なDVD−R媒体を構成するこ
とができる。前記500nm〜650nmに吸収最大波
長を有する色素としては、DVD−Rに使用可能な色素
をそのまま使用できる。[0012] In particular, the dye of the present invention is used in a range of 500 nm to 65 nm.
By mixing with a dye having an absorption maximum wavelength at 0 nm, a DVD-R medium that can be recorded and reproduced by a current DVD system and reproduced by a blue laser can be configured. As the dye having the maximum absorption wavelength at 500 nm to 650 nm, a dye usable for DVD-R can be used as it is.
【0013】また、前記本発明の色素あるいは前記本発
明の色素と500〜650nmに最大吸収波長を有する
色素を含有する記録材料に、該記録材料よりも長波長域
に吸収能を有し、記録再生波長域に吸収能を持たない金
属錯体、アミニウム色素、イモニウム色素またはジイモ
ニウム色素を混合したものが好ましい。A recording material containing the dye of the present invention or the dye of the present invention and a dye having a maximum absorption wavelength at 500 to 650 nm has an absorption ability in a longer wavelength region than the recording material. A mixture of a metal complex having no absorption ability in the reproduction wavelength region, an aminium dye, an immonium dye, or a diimonium dye is preferable.
【0014】上記染料中に高分子材料、例えばアイオノ
マー樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然高分
子、シリコーン、液状ゴムなどの種々の材料もしくはシ
ランカップリング剤などを分散混合しても良いし、特性
改良の目的で安定剤(例えば遷移金属錯体)、分散剤、
難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤などを
一緒に用いることができる。Various materials such as ionomer resins, polyamide resins, vinyl resins, natural polymers, silicones and liquid rubbers, or silane coupling agents may be dispersed and mixed in the above dyes, Stabilizers (eg, transition metal complexes), dispersants,
Flame retardants, lubricants, antistatic agents, surfactants, plasticizers and the like can be used together.
【0015】記録層の形成方法としては蒸着、スパッタ
リング、CVDまたは溶剤塗布などの通常の手段によっ
て行うことができる。塗布法を用いる場合には上記染料
などを有機溶剤に溶解して、スプレー、ローラーコーテ
ィング、ディピング及び、スピンコーティングなどの慣
用のコーティング法によって行うことが出来る。用いら
れる有機溶媒としては一般にメタノール、エタノール、
イソプロパノール、などのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、などのケトン
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、四塩化炭素、トリクロロエタンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、キシレン、モノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、などの芳香族類、メト
キシエタノール、エトキシエタノールなどのセロソルブ
類、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサンなどの炭化水素類などが挙げられる。記録層
の膜厚は100Å〜10μm、好ましくは200Å〜2
000Åが適当である。The recording layer can be formed by ordinary means such as vapor deposition, sputtering, CVD or solvent coating. When the coating method is used, the above-mentioned dye or the like can be dissolved in an organic solvent, and the coating can be performed by a conventional coating method such as spraying, roller coating, dipping, and spin coating. The organic solvents used are generally methanol, ethanol,
Alcohols such as isopropanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; tetrahydrofuran; dioxane; diethyl ether; Ethers such as ethylene glycol monomethyl ether; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethane, carbon tetrachloride, and trichloroethane; benzene, xylene, monochlorobenzene, dichlorobenzene , Such as aromatics, cellosolves such as methoxyethanol and ethoxyethanol, and carbonization such as hexane, pentane, cyclohexane, and methylcyclohexane. Motorui and the like. The thickness of the recording layer is 100 to 10 μm, preferably 200 to 2 μm.
2,000 is appropriate.
【0016】以下に本発明で使用される前記一般式
(I)、(II)および(III)に相当する具体的化合物
として、下記化合物No.1〜46を示す。ただし、本
発明で使用する化合物はこれらに限定されるものではな
い。Hereinafter, as specific compounds corresponding to the general formulas (I), (II) and (III) used in the present invention, the following compound Nos. 1 to 46 are shown. However, the compounds used in the present invention are not limited to these.
【0017】[0017]
【化5】 Embedded image
【0018】[0018]
【表1】 [Table 1]
【0019】[0019]
【表2】 [Table 2]
【0020】[0020]
【表3】 [Table 3]
【0021】[0021]
【表4】 [Table 4]
【0022】[0022]
【表5】 [Table 5]
【0023】[0023]
【表6】 [Table 6]
【0024】[0024]
【化6】 Embedded image
【0025】[0025]
【表7】 [Table 7]
【0026】[0026]
【表8】 [Table 8]
【0027】[0027]
【表9】 [Table 9]
【0028】[0028]
【表10】 [Table 10]
【0029】[0029]
【表11】 [Table 11]
【0030】[0030]
【表12】 前表中、式(A)、(B)、(C)、(D)および
(E)の化合物は、下式(A)〜(E)で表わされるも
のである。[Table 12] In the above table, the compounds of the formulas (A), (B), (C), (D) and (E) are represented by the following formulas (A) to (E).
【化7】 Embedded image
【0031】前記500nm〜650nmに吸収最大波
長のある色素の好ましい例としては、以下のようなもの
が挙げられる。 下式(1)で示されるシアニン色素Preferred examples of the dye having an absorption maximum wavelength at 500 nm to 650 nm include the following. Cyanine dye represented by the following formula (1)
【化8】 (式中、X:酸アニオン。 なお、芳香環は他の芳香環と縮合されていても良く、ま
たアルキル、ハロゲン、アルコキシ基、アシル基で置換
されていても良い。)Embedded image (Where X is an acid anion. The aromatic ring may be condensed with another aromatic ring, or may be substituted with an alkyl, halogen, alkoxy group, or acyl group.)
【0032】下式(2)または(3)で示されるポル
フィラジン色素A porphyrazine dye represented by the following formula (2) or (3)
【化9】 (式中、M1:Ni、Pd、Cu、Zn、Co、Mn、
Fe、TiO、VO。 R1〜R8:置換基を有していても良い炭素数3〜12の
直鎖もしくは分岐のアルキル基またはアリール基)Embedded image (Wherein, M 1 : Ni, Pd, Cu, Zn, Co, Mn,
Fe, TiO, VO. R 1 to R 8 : a linear or branched alkyl or aryl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent)
【0033】[0033]
【化10】 (式中、M2 :Si、Ge、In、Sn。 R1〜R10 :−OSiRaRbRc、−OCORaもし
くは−OPORaRb。 Ra、Rb、Rc:置換基を有していても良い炭素数1
〜10のアルキル基またはアリール基)Embedded image (Wherein, M 2 : Si, Ge, In, Sn. R 1 to R 10 : —OSiRaRbRc, —OCORa or —OPORaRb. Ra, Rb, Rc: 1 carbon atom which may have a substituent.
To 10 alkyl groups or aryl groups)
【0034】アゾ金属キレート化合物 下式(4)および(5)で示されるアゾ系化合物と金属
とのアゾ金属キレート化合物の1種又は、2種以上であ
り金属の好ましい例としてはNi、Pt、Pd、Co、
Cu、Znなどが挙げられる。Azo metal chelate compound One or more azo metal chelate compounds of an azo compound represented by the following formulas (4) and (5) and a metal, and preferable examples of the metal include Ni, Pt, Pd, Co,
Cu, Zn, etc. are mentioned.
【化11】 (式中、Aはそれが結合している炭素原子及び窒素原子
と一緒になって複素環を形成する残基を表わし、Bはそ
れが結合している2つの炭素原子と一緒になって芳香環
又は、複素環を形成する残基を表わす。XおよびYは活
性水素を有する基を表わす。)Embedded image Wherein A represents a residue that forms a heterocycle together with the carbon and nitrogen atoms to which it is attached, and B represents an aromatic group that is taken together with the two carbon atoms to which it is attached. Represents a residue forming a ring or a heterocyclic ring, and X and Y each represent a group having an active hydrogen.)
【0035】本発明の色素と500nm〜650nmに
吸収最大波長を有する色素との混合比は、本発明の色素
/500nm〜650nmに吸収最大波長を有する色素
=10/100〜90/100、好ましくは40/10
0〜20/100であり記録層の厚みとしては300Å
〜3μm、好ましくは400Å〜2000Åである。The mixing ratio of the dye of the present invention to the dye having an absorption maximum wavelength at 500 nm to 650 nm is as follows: dye of the present invention / dye having an absorption maximum wavelength at 500 nm to 650 nm = 10/100 to 90/100, preferably 40/10
0 to 20/100, and the thickness of the recording layer is 300 °
33 μm, preferably 400Å-2000Å.
【0036】前記金属錯体としては、例えば下式
(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、
(G)、(H)、(I)、(J)、(K)および(L)
で示される化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1
種のものが挙げられる。Examples of the metal complex include the following formulas (A), (B), (C), (D), (E), (F),
(G), (H), (I), (J), (K) and (L)
At least one selected from the group consisting of compounds represented by
Species.
【化12】 (式中、R1、R2は水素原子、置換基を有していても良
いアルキル基またはアリール基、あるいはR1とR2が結
合して複素環基を表わす。)Embedded image (In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group in which R 1 and R 2 are bonded.)
【化13】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原
子、直接もしくは2価の連結基を介して間接的に結合す
る置換基を有していても良いアルキル基、アリール基も
しくはシクロアルキル基、あるいは互いに結合して形成
した複素環基を表わす。)Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent directly or indirectly bonded via a divalent linking group, aryl Group or cycloalkyl group, or a heterocyclic group formed by bonding to each other.)
【化14】 (式中、XはSまたはCR1R2を表わす。前記R1、R2
はCN、COR3、COOR4、CONR5R6もしくはS
O2R7、または互いに結合して5員環もしくは6員環を
形成するに必要な原子群を表わす。R3〜R7は置換基を
有していても良いアルキル基もしくはアリール基を表わ
す。)Embedded image (Wherein, X represents S or CR 1 R 2. The above R 1 , R 2
Is CN, COR 3 , COOR 4 , CONR 5 R 6 or S
O 2 R 7 or an atomic group necessary for bonding to each other to form a 5- or 6-membered ring. R 3 to R 7 represent an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. )
【0037】[0037]
【化15】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原
子、直接もしくは2価の連結基を介して間接的に結合す
る置換基を有していても良いアルキル基、アリール基も
しくはシクロアルキル基、あるいは互いに結合した複素
環基を表わす。R5は水素原子、置換基を有していても
良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール
基、アシル基、カルボキシル基もしくはスルホニル基を
表わす。)Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent directly or indirectly bonded via a divalent linking group, aryl R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an acyl group, a carboxyl group, Or a sulfonyl group.)
【化16】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原
子、直接もしくは2価の連結基を介して間接的に結合す
る置換基を有していても良いアルキル基、アリール基も
しくはシクロアルキル基、あるいは互いに結合した複素
環残基を表わす。R5またはR6は水素原子、置換基を有
していても良いアルキル基、置換基を有していても良い
アリール基、アシル基、カルボニル基もしくはスルホニ
ル基を表わす。)Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent directly or indirectly bonded via a divalent linking group, aryl R 5 or R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, Represents an acyl group, a carbonyl group or a sulfonyl group.)
【化17】 (式中、R1、R2は水素原子、置換基を有していても良
いアルキル基もしくはアリール基、R3、R4、R5、R6
は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い
アルキル基もしくはアリール基を表わす。)Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent, R 3 , R 4 , R 5 and R 6
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. )
【0038】[0038]
【化18】 (式中、XはOまたはS、R1、R2、R3は直接、オキ
シ基、チオ基あるいはアミノ基を介して結合する置換基
を有していても良いアルキル基、アリール基もしくはシ
クロアルキル基を表わす。)Embedded image (Wherein X is O or S, R 1 , R 2 , and R 3 are an alkyl group, an aryl group, or a cyclo group which may have a substituent directly bonded through an oxy group, a thio group or an amino group. Represents an alkyl group.)
【化19】 (式中、XはOまたはS、R1、R2、R3は直接、オキ
シ基、チオ基あるいはアミノ基を介して結合する置換基
を有していても良いアルキル基、アリール基もしくはシ
クロアルキル基、R4は置換基を有していても良いアル
キル基もしくはアリール基を表わす。)Embedded image (Wherein X is O or S, R 1 , R 2 , and R 3 are an alkyl group, an aryl group, or a cyclo group which may have a substituent directly bonded through an oxy group, a thio group or an amino group. An alkyl group and R 4 represent an alkyl group or an aryl group which may have a substituent.)
【化20】 (式中、R1、R2は水素原子、置換基を有していても良
いアルキル基もしくはアリール基、あるいはR1とR2と
が互いに結合した複素環基を表わす。)Embedded image (In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group in which R 1 and R 2 are bonded to each other.)
【0039】[0039]
【化21】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原
子、直接もしくは2価の連結基を介して間接的に結合す
る置換基を有していても良いアルキル基、アリール基も
しくはシクロアルキル基、あるいは互いに結合した複素
環基を表わす。)Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent directly or indirectly bonded via a divalent linking group, aryl Or a cycloalkyl group or a heterocyclic group bonded to each other.)
【化22】 〔式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原
子、直接もしくは2価の連結基を介して間接的に結合す
る置換基を有していても良いアルキル基、アリール基も
しくはシクロアルキル基、あるいは互いに結合した複素
環基を表わす。R5は水素原子、置換基を有していても
良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール
基、アシル基、カルボキシル基もしくはスルホニル基を
表わす。〕Embedded image [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent directly or indirectly bonded via a divalent linking group, aryl, A cycloalkyl group or a heterocyclic group bonded to each other. R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an acyl group, a carboxyl group or a sulfonyl group. ]
【化23】 (式中、R1は置換基を有していても良いアルキル基も
しくはアリール基、R2、R3、R4、R5は水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基もし
くはアリール基を表わす。) 前記各式において、MはNi、Pd、Pt、Cu、Co
等の遷移金属を表わし、電荷を持って、カチオンと塩を
形成してもよく、さらにはMの上下に他の配位子が結合
していてもよい。Embedded image (Wherein, R 1 is an alkyl group or an aryl group which may have a substituent, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are a hydrogen atom, a halogen atom, and an alkyl which may have a substituent. In the above formulas, M represents Ni, Pd, Pt, Cu, Co
And may form a salt with a cation with a charge, and may have other ligands bonded above and below M.
【0040】前記金属錯体の具体例を下表に示す。表
中、Phはフェニル基を表わす。Specific examples of the metal complex are shown in the following table. In the table, Ph represents a phenyl group.
【表13】 [Table 13]
【0041】[0041]
【表14】 [Table 14]
【0042】[0042]
【表15】 [Table 15]
【0043】[0043]
【表16】 [Table 16]
【0044】[0044]
【表17】 [Table 17]
【0045】[0045]
【表18】 [Table 18]
【0046】アミニウム色素、イモニウム色素またはジ
イモニウム色素の具体例としては、例えば以下のものが
挙げられる。Specific examples of the aminium dye, immonium dye or diimonium dye include the following.
【化24】 〔式中、R1、R2、R3及びR4は同じかまたは異なって
いてもよく、それぞれ水素または置換もしくは未置換の
アルキル基を表わし、Xは酸アニオンを表わし、mは1
または2である。Aは下式(R)、またはmが2の場合
には下式(S)で表わされる基である。式(R)のnは
1または2である。また、すべての芳香族環は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子または水酸基
によって置換されていても良い。〕Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and each represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group, X represents an acid anion, and m represents 1
Or 2. A is a group represented by the following formula (R) or, when m is 2, represented by the following formula (S). N in the formula (R) is 1 or 2. Further, all aromatic rings may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a hydroxyl group. ]
【化25】 Embedded image
【0047】前記アルミニウム、イモニウム、ジイモニ
ウム化合物の具体例を下記に示す。下表中、Z1は前式
(R)の基、Z2は前式(S)の基をそれぞれ示す。Specific examples of the aluminum, immonium and diimonium compounds are shown below. In the following table, Z 1 represents a group of the formula (R), and Z 2 represents a group of the formula (S).
【0048】[0048]
【表19】 [Table 19]
【0049】[0049]
【表20】 [Table 20]
【0050】[0050]
【表21】 [Table 21]
【0051】[0051]
【表22】 [Table 22]
【0052】基板 用いる基板としては基板側より記録再生を行なう場合の
み使用レーザに対して透明でなければならず、記録層側
から記録、再生を行なう場合基板は透明である必要はな
い。基板材料としては例えば、ポリエステル、アクリル
樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフ
ィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド
などのプラスチック又は、ガラス、セラミックあるい
は、金属などを用いることができる。尚、基板の表面に
トラッキング用の案内溝や、案内ピット、さらにアドレ
ス信号などのプリフォーマットなどが形成されていても
良い。Substrate The substrate to be used must be transparent to the laser used only when recording and reproduction are performed from the substrate side. When recording and reproduction are performed from the recording layer side, the substrate does not need to be transparent. As a substrate material, for example, plastic such as polyester, acrylic resin, polyamide, polycarbonate resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyimide, glass, ceramic, or metal can be used. Note that a guide groove for tracking, a guide pit, and a preformat such as an address signal may be formed on the surface of the substrate.
【0053】下引き層 下引き層は接着性の向上、水又はガスなどのバリア
ー、記録層の保存安定性の向上、反射率の向上、
溶剤からの基板の保護、案内溝、案内ピット、プレフ
ォーマットの形成などを目的として使用される。の目
的に対しては高分子材料例えば、アイオノマー樹脂、ポ
リアミド樹脂、ビニル樹脂、天然樹脂、天然高分子、シ
リコーン、液状ゴムなどの種々の高分子化合物及び、シ
ランカップリング剤などを用いることができ、及び
の目的に対しては上記高分子材料以外に無機化合物、例
えば、SiO、MgF、SiO2、TiO、ZnO、T
iN、SiNなどがあり、さらに金属又は半金属例え
ば、Zn、Cu、Ni、Cr、Ge、Se、Au、A
g、Al、などを用いることができる。又、の目的に
対しては金属、例えば、Al、Au、Ag等や、金属光
沢を有する有機薄膜、例えば、メチン染料、キサンテン
系染料などを挙げることができ、、の目的に対して
は紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂、熱可塑性樹脂等を用い
ることことができる。下引き層の膜厚としては0.01
〜30μm、好ましくは0.05〜10μmが適当であ
る。Undercoat Layer The undercoat layer improves adhesion, barriers against water or gas, improves storage stability of the recording layer, improves reflectance,
It is used for the purpose of protecting a substrate from a solvent, forming a guide groove, a guide pit, a preformat, and the like. For the purpose of the present invention, polymer materials, for example, various polymer compounds such as ionomer resins, polyamide resins, vinyl resins, natural resins, natural polymers, silicones, liquid rubbers, and silane coupling agents can be used. For the purpose, and for the purpose, inorganic compounds such as SiO, MgF, SiO 2 , TiO, ZnO, T
iN, SiN, etc., and a metal or metalloid such as Zn, Cu, Ni, Cr, Ge, Se, Au, A
g, Al, etc. can be used. Metals such as Al, Au, Ag and the like, and organic thin films having metallic luster such as methine dyes and xanthene dyes can be used for the purpose. Cured resin, thermosetting resin, thermoplastic resin, or the like can be used. The thickness of the undercoat layer is 0.01
-30 μm, preferably 0.05-10 μm.
【0054】金属反射層 金属反射層は単体で高反射率の得られる腐食されにくい
金属、半金属等が挙げられ、材料例としてはAu、A
g、Cr、Ni、Al、Fe、Snなどが挙げられる
が、反射率、生産性の点からAu、Ag、Alが最も好
ましく、これらの金属、半金属は単独で使用しても良
く、2種の合金としても良い。膜形成法としては蒸着、
スパッタリングなどが挙げられ、膜厚としては50〜5
000Å、好ましくは100〜3000Åである。Metal Reflection Layer The metal reflection layer is made of a metal or semi-metal which is highly resistant to corrosion and can provide a high reflectance by itself. Examples of the material include Au and A.
g, Cr, Ni, Al, Fe, Sn, and the like. Au, Ag, and Al are most preferable in terms of reflectance and productivity. These metals and metalloids may be used alone. It may be a kind of alloy. Evaporation,
Sputtering, etc., and the film thickness is 50 to 5
000 °, preferably 100-3000 °.
【0055】保護層、基板面ハードコート層 保護層、または基板面ハードコート層は記録層(反射
吸収層)を傷、ホコリ、汚れ等から保護する、記録層
(反射吸収層)の保存安定性の向上、反射率の向上等
を目的として使用される。これらの目的に対しては、前
記下引き層に示した材料を用いることができる。又、無
機材料として、SiO、SiO2、なども用いることが
でき、有機材料としてポリメチルアクリレート、ポリカ
ーボネート、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリエステ
ル樹脂、ビニル樹脂、セルロース、脂肪族炭化水素樹
脂、天然ゴム、スチレンブタジエン樹脂、クロロプレン
ゴム、ワックス、アルキッド樹脂、乾性油、ロジン等の
熱軟化性、熱溶融性樹脂も用いることができる。上記材
料のうち最も好ましい例としては生産性に優れた紫外線
硬化樹脂である。保護層又は基板面ハードコート層の膜
厚は0.01〜30μm、好ましくは0.05〜10μ
mが適当である。本発明において、前記下引き層、保護
層、及び基板面ハードコート層には記録層の場合と同様
に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面
活性剤、可塑剤等を含有させることができる。Protective Layer, Hard Coat Layer on Substrate Surface The protective layer or hard coat layer on the substrate surface protects the recording layer (reflection / absorption layer) from scratches, dust, dirt, etc., and the storage stability of the recording layer (reflection / absorption layer). It is used for the purpose of improving the light transmittance and the reflectance. For these purposes, the materials shown in the undercoat layer can be used. Also, SiO, SiO 2 , etc. can be used as the inorganic material, and polymethyl acrylate, polycarbonate, epoxy resin, polystyrene, polyester resin, vinyl resin, cellulose, aliphatic hydrocarbon resin, natural rubber, styrene Thermosoftening and heat melting resins such as butadiene resin, chloroprene rubber, wax, alkyd resin, drying oil, and rosin can also be used. The most preferable example of the above materials is an ultraviolet curable resin having excellent productivity. The thickness of the protective layer or the hard coat layer on the substrate surface is 0.01 to 30 μm, preferably 0.05 to 10 μm.
m is appropriate. In the present invention, the undercoating layer, the protective layer, and the hard coat layer on the substrate surface have a stabilizer, a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer, etc., as in the case of the recording layer. Can be contained.
【0056】接着層 透明な高分子化合物が使用できる。本発明で特に好まし
いのは、ホットメルト型(熱溶融型)接着剤、紫外線硬
化型接着剤もしくは粘着材である。紫外線硬化型接着剤
は、紫外線照射によってラジカル重合が開始して硬化す
る接着剤である。その組成は、一般的に(1)アクリル
系オリゴマー、(2)アクリル系モノマー、(3)光重
合開始剤、(4)重合禁止剤からなるもので、オリゴマ
ーはポリエステル系、ポリウレタン系、エポキシ系アク
リル酸エステル等で、光重合開始剤はベンゾフェノン、
ベンゾインエーテル等が使用できる。ホットメルト接着
剤は、液状接着剤が溶剤揮散や反応によって硬化し接着
力が発現するのに対し、常温固体の熱可塑性樹脂が熱溶
融、冷却固化の物理変化で接着力が発現するものであ
る。ホットメルト接着剤は、EVA、ポリエステル系、
ポリアミド系、ポリウレタン系等を用いることができ
る。粘着材は、常温で粘弾性を持ち、被着材と基材の両
方に強く接着し、接着後も長期間凝集力を持つものであ
る。粘着材としてポリビニルエーテル、ポリイソブチレ
ン、SBR、ブチルゴム、クロロプレンゴム、塩ビ−酢
ビ共重合体、塩化ゴム、ポリビニルブチラール等を用い
ることができる。Adhesive layer A transparent polymer compound can be used. Particularly preferred in the present invention are hot-melt (hot-melt) adhesives, UV-curable adhesives or pressure-sensitive adhesives. The ultraviolet curable adhesive is an adhesive which is cured by the initiation of radical polymerization by irradiation with ultraviolet light. The composition is generally composed of (1) an acrylic oligomer, (2) an acrylic monomer, (3) a photopolymerization initiator, and (4) a polymerization inhibitor. The oligomer is a polyester-based, polyurethane-based, or epoxy-based. Acrylic ester, etc., the photopolymerization initiator is benzophenone,
Benzoin ether and the like can be used. A hot melt adhesive is one in which a liquid adhesive is cured by solvent volatilization or reaction and develops an adhesive force, whereas a normal-temperature solid thermoplastic resin develops an adhesive force by a physical change of heat melting and cooling and solidification. . Hot melt adhesives are EVA, polyester,
A polyamide type, a polyurethane type, or the like can be used. The pressure-sensitive adhesive has viscoelasticity at room temperature, strongly adheres to both the adherend and the substrate, and has cohesive strength for a long time after adhesion. As the adhesive, polyvinyl ether, polyisobutylene, SBR, butyl rubber, chloroprene rubber, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, chloride rubber, polyvinyl butyral, and the like can be used.
【0057】[0057]
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。但し、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。Embodiments of the present invention will be described below. However, the present invention is not limited to these examples.
【0058】実施例1 厚さ、0.6mmの射出成形ポリカーボネート基板上
に、深さ760Å、半値幅0.25μm、トラックピッ
チ0.65μmの案内溝をアクリル系フォトポリマーに
て形成し、該基板上に、化合物No.1の2,2′,
2″−トリフルオロエタノール溶液をスピンナー塗布
し、厚さ450Åの記録層を形成し、他の厚さ0.6m
mの平滑な射出成形ポリカーボネート板を該記録層を内
側にしてエアーサンドイッチ構造に貼り合わせ記録媒体
とした。Example 1 A guide groove having a depth of 760 °, a half width of 0.25 μm and a track pitch of 0.65 μm was formed on an injection-molded polycarbonate substrate having a thickness of 0.6 mm using an acrylic photopolymer. On top of compound no. 1, 2, 2 ',
A 2 ″ -trifluoroethanol solution is applied by a spinner to form a recording layer having a thickness of 450 ° and another thickness of 0.6 m.
m of the injection-molded polycarbonate plate with the recording layer facing inward to form an air sandwich structure to obtain a recording medium.
【0059】実施例2〜5 実施例1で化合物No.2の代わりにNo.19、2
1、29、35を実施例1と全く同様に記録媒体を形成
した。Examples 2 to 5 In Example 1, compound no. No. 2 instead of No. 2. 19, 2
Recording media 1, 29 and 35 were formed in exactly the same manner as in Example 1.
【0060】実施例6〜8 実施例1で記録層を化合物No.1と金属錯体化合物N
o.2、8及びアミニウム化合物例103を重量比:1
/0.3混合分散させて形成し他は実施例1と全く同様
に記録媒体を形成した。Examples 6 to 8 In Example 1, the recording layer was prepared using Compound No. 1 and metal complex compound N
o. Weight ratio of 2, 8 and aminium compound example 103: 1
A recording medium was formed in exactly the same manner as in Example 1 except that the recording medium was mixed and dispersed.
【0061】比較例1 実施例1で化合物No.2の代わりに、以下に示す化合
物(T)を用いた以外は実施例1と全く同様にして記録
媒体を形成した。下記化合物(T)はCD−Rに使用さ
れている色素である。Comparative Example 1 In Example 1, Compound No. A recording medium was formed in exactly the same manner as in Example 1 except that the following compound (T) was used instead of 2. The following compound (T) is a dye used for CD-R.
【化26】 Embedded image
【0062】前記実施例1〜8および比較例1の記録媒
体を下記の条件で評価試験を行ない、その結果を下記表
23に示した。 〈記録条件〉 レーザ発振波長:430nm 記録周波数:4.4MHz 記録線速:3.0m/sec 〈再生条件〉 レーザ発振波長:430nm 再パワー:0.5〜0.7mWの連続光 スキャニングバンド幅:30KHz 〈耐光テスト条件〉 耐光テスト:4万Lux、Xe光、20時間連続照射 保存テスト:85℃ 85% 720時間放置The recording media of Examples 1 to 8 and Comparative Example 1 were evaluated under the following conditions, and the results are shown in Table 23 below. <Recording conditions> Laser oscillation wavelength: 430 nm Recording frequency: 4.4 MHz Recording linear velocity: 3.0 m / sec <Reproduction conditions> Laser oscillation wavelength: 430 nm Repower: Continuous light of 0.5 to 0.7 mW Scanning bandwidth: 30 KHz <Light fastness test condition> Light fastness test: 40,000 Lux, Xe light, continuous irradiation for 20 hours Storage test: 85 ° C. 85%, left for 720 hours
【0063】[0063]
【表23】 [Table 23]
【0064】実施例9 厚さ0.6mmの射出成形ポリカーボネート基板上に、
深さ760Å、半値幅0.25μm、トラックピッチ
0.65μmの案内溝をアクリル系フォトポリマーにて
形成し、該基板上に、化合物例No.4のメチルシクロ
ヘキサン、2−メトキシエタノール、メチルエチルケト
ン、テトラヒドロフランの混合溶液に溶解した液をスピ
ンナー塗布し、厚さ580Åの有機色素層を形成し、次
いで、スパッタ法により銀1500Åの反射層を設け、
さらにその上にアクリル系フォトポリマーにて5μmの
保護層を設け、他の厚さ0.6mmのポリカーボネート
基板を内側にして貼り合わせて記録媒体とした。Example 9 On a 0.6 mm thick injection molded polycarbonate substrate,
A guide groove having a depth of 760 °, a half width of 0.25 μm, and a track pitch of 0.65 μm was formed of an acrylic photopolymer. 4, a solution dissolved in a mixed solution of methylcyclohexane, 2-methoxyethanol, methyl ethyl ketone and tetrahydrofuran was spin-coated to form an organic dye layer having a thickness of 580 °, and then a reflective layer of silver 1500 ° was provided by a sputtering method.
Further, a protective layer having a thickness of 5 μm was provided thereon using an acrylic photopolymer, and bonded together with another polycarbonate substrate having a thickness of 0.6 mm facing inward to obtain a recording medium.
【0065】実施例10〜14 実施例6で化合物No.4の代わりにそれぞれ、化合物
No.17、22、26、36、46を用い、実施例9
と全く同様に記録媒体を得た。Examples 10 to 14 In Example 6, Compound No. In place of Compound 4, respectively. Example 9 using 17, 22, 26, 36, and 46
A recording medium was obtained in exactly the same manner.
【0066】実施例15〜17 実施例10で記録層を化合物No.17に金属錯体化合
物No.13、22およびアミニウム化合物例116を
重量比:1/0.3混合分散させて形成し、他は実施例
1と全く同様に記録媒体を形成した。Examples 15 to 17 In Example 10, the recording layer was prepared using Compound No. 17 shows Metal Complex Compound No. 13, 22 and the aminium compound example 116 were mixed and dispersed at a weight ratio of 1 / 0.3 to form a recording medium exactly as in Example 1.
【0067】比較例2 実施例9で有機薄膜として、化合物No.2の代わりに
比較例1の化合物(T)を用いて記録媒体とした。Comparative Example 2 Compound No. 9 was prepared in Example 9 as an organic thin film. A recording medium was prepared using the compound (T) of Comparative Example 1 instead of 2.
【0068】比較例3 実施例9で有機薄膜として、化合物No.2の代わりに
下式(U)の化合物を用いて記録媒体とした。下式
(U)の化合物はCD−Rに使用されている色素であ
る。Comparative Example 3 Compound No. 9 was prepared in Example 9 as an organic thin film. A recording medium was prepared using a compound of the following formula (U) instead of 2. The compound of the following formula (U) is a dye used for CD-R.
【化27】 Embedded image
【0069】〈記録条件〉 レーザ発振波長:530nm 記録周波数:4.4MHz 記録線速:2.7m/sec 〈再生条件〉 レーザ発振波長:530nm 再生パワー:0.5〜0.7mWの連続光 スキャニングバンド幅:30KHz<Recording conditions> Laser oscillation wavelength: 530 nm Recording frequency: 4.4 MHz Recording linear speed: 2.7 m / sec <Reproduction conditions> Laser oscillation wavelength: 530 nm Reproduction power: Continuous light of 0.5 to 0.7 mW Scanning Band width: 30KHz
【0070】前記実施例9〜18および比較例2〜3の
評価結果を下表25に示す。The evaluation results of Examples 9 to 18 and Comparative Examples 2 to 3 are shown in Table 25 below.
【表24】 [Table 24]
【0071】実施例19 厚さ0.6mmの射出成形ポリカーボネート基板上に深
さ760Å、半値幅0.38μm、トラックピッチ0.
8μmの案内溝をアクリル系フォトポリマーにて形成
し、該基板上に、化合物No.4と比較例1の化合物
(T)とを重量比0.6:1で混合し、これをメチルシ
クロヘキサン、2−メトキシエタノール、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフラン混合溶媒に溶解した液をス
ピンナー塗布し、厚さ650Åの有機色素層を形成し、
次いで、スパッタ法により銀1500Åの反射層を形成
して、さらにその上にアクリル系フォトポリマーにて5
μmの保護層を設け、他の厚さ0.6mmの平滑な射出
成形ポリカーボネート板を該記録層を内側にして貼り合
わせ記録媒体とした。Example 19 An injection-molded polycarbonate substrate having a thickness of 0.6 mm was provided at a depth of 760 °, a half-value width of 0.38 μm, and a track pitch of 0.1 mm.
An 8 μm guide groove was formed of an acrylic photopolymer, and Compound No. 1 was formed on the substrate. No. 4 and the compound (T) of Comparative Example 1 were mixed at a weight ratio of 0.6: 1, and a solution obtained by dissolving this in a mixed solvent of methylcyclohexane, 2-methoxyethanol, methyl ethyl ketone and tetrahydrofuran was spin-coated, and the thickness was 650 °. To form an organic dye layer of
Then, a reflection layer of silver 1500 ° is formed by a sputtering method, and furthermore, an acrylic photopolymer is formed thereon.
A protective layer having a thickness of μm was provided, and another smooth injection-molded polycarbonate plate having a thickness of 0.6 mm was bonded to the recording layer with the recording layer facing inward to obtain a recording medium.
【0072】実施例20〜21 実施例19で記録層を化合物No.4の代わりに、それ
ぞれ、No.26、34を用いた以外は実施例13と全
く同様に記録媒体を得た。Examples 20 to 21 In Example 19, the recording layer was prepared using Compound No. In place of No. 4, respectively. A recording medium was obtained in exactly the same manner as in Example 13 except that 26 and 34 were used.
【0073】実施例22〜23 実施例19で記録層を化合物No.4と比較例1の化合
物(T)の代わりに、それぞれ、No.8、22と比較
例3の化合物(U)を用いた以外は実施例13と全く同
様に記録媒体を得た。Examples 22 to 23 In Example 19, the recording layer was prepared using Compound No. No. 4 and the compound (T) of Comparative Example 1, respectively. Recording media were obtained in exactly the same manner as in Example 13, except that Compounds (U) of Examples 8 and 22 and Comparative Example 3 were used.
【0074】比較例4〜5 実施例17で有機記録層をそれぞれ比較例1の前式
(T)の化合物のみ、比較例3の前式(U)の化合物の
みとして、実施例17と同様に記録媒体を得た。Comparative Examples 4 and 5 In the same manner as in Example 17, the organic recording layer in Example 17 was changed to the compound of the formula (T) of Comparative Example 1 alone and the compound of the formula (U) of Comparative Example 3 alone. A recording medium was obtained.
【0075】前記実施例19〜23および比較例4〜5
の記録媒体にレーザ発振波長6350nm、記録周波数
4.4MHz、記録線速3.0m/secで記録し、ま
たレーザ発振波長650nmおよび530nm、再生パ
ワー:0.5〜0.7mWの連続光、スキャニングバン
ド幅:30KHzの半導体レーザの連続光で再生し、そ
の結果を下表25に示す。Examples 19 to 23 and Comparative Examples 4 to 5
On a recording medium having a laser oscillation wavelength of 6350 nm, a recording frequency of 4.4 MHz, and a recording linear velocity of 3.0 m / sec. Reproduction was performed with continuous light of a semiconductor laser having a bandwidth of 30 KHz, and the results are shown in Table 25 below.
【0076】[0076]
【表25】 [Table 25]
【0077】[0077]
【効果】本発明で使用する前式(I)、(II)または
(III)化合物は、塗布によるコーティングが可能で、
耐光性、保存安定性に優れたもので、該化合物を用いた
光情報記録媒体は工業的に適う青色レーザ対応高密度光
ディスクを提供できる。請求項1により550nm以下
の波長域のレーザ光で記録、再生が可能で耐光性、保存
安定性に優れた光情報記録媒体が提供できる。請求項2
の記録媒体で現状システムでのDVD−Rとして使用で
き、かつ次世代の青色レーザ対応の高密度光ディスクシ
ステムとなっても、記録された情報を再生可能な情報記
録媒体が提供できる。請求項3は請求項1、2の記録媒
体の最適構成で、高品位の信号特性が記録可能となる。
請求項4、5により、耐光性を高めた高信頼性な光記録
媒体を提供できる。請求項6により、青色レーザ対応
の、高密度記録、再生が可能となる。請求項7により、
現状システムでのDVD−Rとして使用でき、かつ次世
代の高密度光ディスクシステムとなっても、記録された
情報を再生可能な記録、再生が可能となった。The compound of the formula (I), (II) or (III) used in the present invention can be coated by coating.
An optical information recording medium using the compound, which is excellent in light resistance and storage stability, can provide a high-density optical disk compatible with a blue laser which is industrially suitable. According to the first aspect, it is possible to provide an optical information recording medium capable of recording and reproducing with a laser beam having a wavelength range of 550 nm or less, and having excellent light resistance and storage stability. Claim 2
It is possible to provide an information recording medium that can be used as a DVD-R in the current system using the recording medium described above and that can reproduce recorded information even in a next-generation high-density optical disk system compatible with a blue laser. The third aspect is an optimum configuration of the recording medium according to the first and second aspects, and enables high-quality signal characteristics to be recorded.
According to claims 4 and 5, a highly reliable optical recording medium with improved light resistance can be provided. According to the sixth aspect, high-density recording and reproduction corresponding to a blue laser can be performed. According to claim 7,
It can be used as a DVD-R in the current system, and even in a next-generation high-density optical disk system, it is possible to record and reproduce recorded information.
【図1】通常の追記型光記録媒体の構成の模式的断面図
である。 (a)基板1上に記録層2を有する型のものを示す図で
ある。 (b)前記(a)の基板1上に下引き層3を有する型の
ものを示す図である。 (c)前記(b)の記録層2上に保護層4を有する型の
ものを示す図である。 (d)前記(c)の基板1裏面にハードコート層5を有
する型のものを示す図である。FIG. 1 is a schematic sectional view of a configuration of a normal write-once optical recording medium. FIG. 2A is a view showing a type having a recording layer 2 on a substrate 1. FIG. 3B is a view showing a type having the undercoat layer 3 on the substrate 1 of FIG. (C) is a diagram showing a type having a protective layer 4 on the recording layer 2 of (b). (D) is a view showing a type having a hard coat layer 5 on the back surface of the substrate 1 of (c).
【図2】高反射率光記録媒体(CD−R)の媒体構成の
模式的断面図である。 (a)基板1上に記録層2、金属反射層6および保護層
4を有する型のものを示す図である。 (b)前記(a)の基板1上に下引き層3を有する型の
ものを示す図である。 (c)前記(b)の基板1裏面にハードコート層5を有
する型のものを示す図である。FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of a medium configuration of a high reflectance optical recording medium (CD-R). FIG. 2A is a view showing a type having a recording layer 2, a metal reflective layer 6, and a protective layer 4 on a substrate 1. FIG. 3B is a view showing a type having the undercoat layer 3 on the substrate 1 of FIG. (C) is a view showing a type having a hard coat layer 5 on the back surface of the substrate 1 of (b).
【図3】大容量高反射率光記録媒体(DVD−R)用の
媒体構成の模式的断面図である。 (a)基板1上に記録層2、金属反射層6、接着剤層9
および基板8を有する型のものを示す図である。 (b)前記(a)の基板1上に下引き層3を有する型の
ものを示す図である。 (c)前記(b)の基板1の裏面にハードコート層5を
有し、かつ基板8上面にハードコート層5を有する型の
ものを示す図である。 (d)基板1に半透明反射層7、接着剤層9、記録層
2、金属反射層6および基板8を有する型のものを示す
図である。FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of a medium configuration for a large-capacity, high-reflectance optical recording medium (DVD-R). (A) Recording layer 2, metal reflection layer 6, adhesive layer 9 on substrate 1
FIG. 2 is a view showing a mold having a substrate and a substrate 8. FIG. 3B is a view showing a type having the undercoat layer 3 on the substrate 1 of FIG. (C) is a view showing a type having the hard coat layer 5 on the back surface of the substrate 1 of (b) and having the hard coat layer 5 on the upper surface of the substrate 8. (D) is a diagram showing a type having a semitransparent reflective layer 7, an adhesive layer 9, a recording layer 2, a metal reflective layer 6, and a substrate 8 on a substrate 1.
1 基板(下基板) 2 記録層 3 下引き層 4 保護層 5 ハードコート層 6 金属反射層 7 半透明反射層 8 基板(上基板) 9 接着剤層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate (lower substrate) 2 Recording layer 3 Undercoat layer 4 Protective layer 5 Hard coat layer 6 Metal reflective layer 7 Translucent reflective layer 8 Substrate (upper substrate) 9 Adhesive layer
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C09B 69/00 G11B 7/00 Q G11B 7/00 B41M 5/26 Y (72)発明者 植野 泰伸 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 東 康弘 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C09B 69/00 G11B 7/00 Q G11B 7/00 B41M 5/26 Y (72) Inventor Yasunobu Ueno 1-3-3 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo No. 6 Inside Ricoh Co., Ltd. (72) Inventor Yasuhiro Higashi 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Co., Ltd.
Claims (7)
とも記録層を設けてなる光記録媒体において、記録層が
下記構造式(I)、(II)および(III)で示される化
合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を
含有してなる層であることを特徴とする光記録媒体。 【化1】 〔前式(I)中、R1、R2は水素原子、炭素数1〜6の
アルキル基、置換基を有していても良い芳香族炭化水素
基、また、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、
R10、R11、R12は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換基を有してい
ても良い炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有して
いても良いアルコキシ基、アミノ基および置換基を有し
ていても良いアルキルアミノ基よりなる群から選ばれた
少なくとも1種のものを表わし、それらはそれぞれ同じ
であっても異なっていても良い。〕 【化2】 〔前式(II)および(III)中、R1は水素原子、炭素数
1〜6のアルキル基あるいは置換基を有していても良い
アルケニル基または置換基を有していても良い芳香族炭
化水素基、R2はアルキレン基、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素基または複素環残基、R3、R4、R
5、R6、R7は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、置換基を有していても良
い炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していても
良いアルコキシ基、アミノ基、置換基を有していても良
いアルキルアミノ基および置換基を有していても良い芳
香族炭化水素基よりなる群から選ばれた少なくとも1種
のものを表わし、それらはそれぞれ同じであっても異な
っていても良い。R8は水素原子、炭素数1〜6のアル
キル基、または置換基を有していても良い芳香族炭化水
素基を表わす。〕1. An optical recording medium having at least a recording layer provided directly or via an undercoat layer on a substrate, wherein the recording layer comprises a compound represented by the following structural formulas (I), (II) and (III). An optical recording medium comprising a layer containing at least one compound selected from the group. Embedded image [In the formula (I), R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, or R 3 , R 4 , R 5, R 6, R 7, R 8, R 9,
R 10 , R 11 and R 12 each have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a carboxyl group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent or a substituent. Represents at least one member selected from the group consisting of a good alkoxy group, an amino group and an optionally substituted alkylamino group, which may be the same or different. [Chemical formula 2] [In the formulas (II) and (III), R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group which may have a substituent or an aromatic group which may have a substituent. A hydrocarbon group, R 2 is an alkylene group, an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic residue, R 3 , R 4 , R
5 , R 6 and R 7 each may have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, a carboxyl group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituent. An alkoxy group, an amino group, an alkylamino group which may have a substituent and an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent represent at least one member selected from the group consisting of: Each may be the same or different. R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent. ]
I)で示される化合物よりなる群から選ばれた少なくと
も1種の化合物と500〜650nmに最大吸収波長を
有する色素との混合層からなるものである請求項1記載
の光記録媒体。2. The recording layer according to the above formulas (I), (II) and (II)
The optical recording medium according to claim 1, comprising a mixed layer of at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by I) and a dye having a maximum absorption wavelength at 500 to 650 nm.
する色素がトリメチンのシアニン色素、ポルフィラジン
色素およびアゾ金属キレート化合物よりなる群から選ば
れた少なくとも1種の色素である請求項2記載の光記録
媒体。3. The optical recording according to claim 2, wherein the dye having the maximum absorption wavelength at 500 to 650 nm is at least one dye selected from the group consisting of a cyanine dye of trimethine, a porphyrazine dye and an azo metal chelate compound. Medium.
長波長域に吸収能を有し、記録再生波長域に吸収能を有
さない金属錯体との混合層からなる請求項1、2または
3記載の光記録媒体。4. The recording layer according to claim 1, wherein the recording layer comprises a mixed layer of the recording material and a metal complex having an absorption capability in a longer wavelength region than the recording material and having no absorption capability in a recording / reproducing wavelength region. 4. The optical recording medium according to 2 or 3.
長波長域に吸収能を有し、記録再生波長域に吸収能を有
さないアミニウム色素、イモニウム色素またはジイモニ
ウム色素との混合層からなる請求項1、2または3記載
の光記録媒体。5. A mixed layer of the recording material and an aminium dye, an immonium dye, or a diimmonium dye having an absorption ability in a longer wavelength region than the recording material and having no absorption ability in a recording / reproducing wavelength region. 4. The optical recording medium according to claim 1, comprising:
記録媒体の記録の再生を、400〜550nmの再生波
長で行うことを特徴とする記録の再生方法。6. A recording / reproducing method according to claim 1, wherein the recording / reproducing of the optical recording medium is performed at a reproducing wavelength of 400 to 550 nm.
記録媒体を630〜685nmの記録波長で記録、ま
た、630〜685nmおよび400〜550nmの再
生波長で再生することを特徴とする記録再生方法。7. The optical recording medium according to claim 1, wherein recording is performed at a recording wavelength of 630 to 685 nm, and reproduction is performed at a reproduction wavelength of 630 to 685 nm and 400 to 550 nm. Recording and playback method.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9283096A JPH11110815A (en) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | Optical recording medium and optical recording and reproducing method using this optical recording medium |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=17661172
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11110815A (en) |
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EP1930339A2 (en) | 2001-10-22 | 2008-06-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Imide compound |
-
1997
- 1997-09-30 JP JP9283096A patent/JPH11110815A/en active Pending
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