JPH10330729A - 可溶化剤およびこれを含有する化粧料 - Google Patents

可溶化剤およびこれを含有する化粧料

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JPH10330729A
JPH10330729A JP9272083A JP27208397A JPH10330729A JP H10330729 A JPH10330729 A JP H10330729A JP 9272083 A JP9272083 A JP 9272083A JP 27208397 A JP27208397 A JP 27208397A JP H10330729 A JPH10330729 A JP H10330729A
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JP
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solubilizing
solubilizer
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JP9272083A
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Atsushi Kobayashi
淳 小林
Fumiaki Matsuzaki
文昭 松崎
Toshio Hariki
利男 梁木
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Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 安価で安全性、安定性に優れ、使用性が良好
で、しかも香料、薬剤成分等とともに用いた場合、これ
ら成分の徐放性、持続性に優れる可溶化剤、およびこれ
を用いた可溶化組成物、可溶化化粧料を提供する。 【解決手段】 特定の構造を有するアクリル樹脂アルカ
ノールアミンの1種または2種以上を可溶化剤として用
い、さらに、該可溶化剤を配合して可溶化組成物、可溶
化化粧料を調製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は可溶化剤に関し、さ
らに詳しくは、アクリル樹脂アルカノールアミンを含有
する可溶化剤およびこれを配合してなる化粧料に関す
る。本発明の可溶化剤は、特に香料、薬剤(油溶性薬剤
等)などを可溶化する可溶化剤として好適に用いられ
る。
【0002】
【従来の技術】従来、可溶化に関する数多くの研究がな
され、多数の可溶化剤が開発されており、特に安定性に
優れた可溶化剤は、工業界で幅広く利用されてきてい
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、その多
くがポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンオレート、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油等のポリオキシエチレン鎖を含有する非イオン
界面活性剤や、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム等の
アニオン性界面活性剤を可溶化剤として用いているもの
であり、これら界面活性剤は、安全性の点で必ずしも十
分に満足し得るものでない。
【0004】したがって、近年は、従来の界面活性剤よ
りも安全性が高いと考えられる高分子化合物を用いる方
法が検討され始めているが、これら高分子化合物を用い
た場合、可溶化工程が複雑である、製造コストが高くな
る、等の問題がある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決すべく鋭意研究した結果、特定のアクリル樹脂ア
ルカノールアミンが可溶化剤として働くこと、しかも、
これを用いて安価で安全性、安定性に優れ、使用性が良
好な可溶化剤を簡便に得ることができるということを見
出し、本発明を完成するに至った。
【0006】すなわち本発明は、下記一般式(I)
【0007】
【化2】
【0008】(式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素
原子数1〜24のアルキル基を表し;R’は中和剤また
は−OHを表し;m、n、p、q、rは任意の整数であ
る)で表される構成単位を有し、分子量が10,000
〜300,000である化合物の1種または2種以上か
らなる可溶化剤に関する。
【0009】また本発明は、上記可溶化剤を含有してな
る可溶化組成物に関する。該可溶化組成物の適用例とし
ては、化粧料等が好適なものとして挙げられる。
【0010】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。
【0011】本発明の可溶化剤は、下記一般式(I)
【0012】
【化3】 で表される構成単位を有する化合物の1種または2種以
上からなる。
【0013】上記一般式(I)中、R1、R2は、それぞ
れ独立に炭素原子数1〜24のアルキル基を表すが、こ
の炭素原子数は、好ましくは4〜18である。また、
m、n、p、q、rは任意の整数であるが、ただし、化
合物の分子量が10,000〜300,000であり、
好ましくは、25,000〜200,000となるよう
な整数である。化合物の分子量が低すぎると可溶化の十
分な効果が得られず、一方、分子量が高すぎると溶媒に
不溶となり、好ましくない。
【0014】上記一般式(I)で表される構成単位を有
する化合物、すなわちアクリル樹脂アルカノールアミン
は、例えばメタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸エ
ステル、アクリル酸エステルの共重合体を、R’で示さ
れる中和剤、例えば2−アミノ−2−メチル−1,3−
プロパンジオール、2−アミノ−2−メチルプロパノー
ル、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等で中和するこ
とにより得ることができる。ただし、未中和のもの
(R’=OH)も使用することができる。
【0015】なお、上記共重合体の態様は任意であり、
例えばブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト
共重合体等、いずれの態様のものも含み得る。
【0016】本発明では、該アクリル樹脂アルカノール
アミンを溶剤中に含有させたものが好ましく用いられ
る。溶剤としては、水、エタノール、イソプロパノー
ル、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アル
コールの中から選ばれる1種または2種以上が好ましく
用いられる。なかでも水、エタノールが好ましく用いら
れる。
【0017】上記化合物を組成物中に配合させて可溶化
組成物とする場合、その配合量は、可溶化組成物中、固
形分として0.001〜30重量%配合させるのが好ま
しく、より好ましくは0.01〜20重量%、特には
0.5〜10重量%である。0.001重量%未満では
可溶化の十分な効果を得ることができず、一方、30重
量%超ではゲル化してしまい、好ましくない。
【0018】本発明で用いるアクリル樹脂アルカノール
アミンは、従来、高級な透明塗料、ゴム、紙、布、皮革
の塗装や、被覆剤、経糊剤、繊維加工剤、接着剤、セッ
ト剤等として用いられていたが、可溶化剤として機能し
得ることはこれまで全く知られていなかった。本発明者
らによって初めて、これら高分子化合物が可溶化剤とし
て機能し得ることが見出された。
【0019】なお、本発明のアクリル樹脂アルカノール
アミンからなる可溶化剤は、特に香料、薬剤(油溶性薬
剤等)などを可溶化する可溶化剤として好適に用いられ
る。
【0020】本発明の可溶化組成物は、特に、美容液、
化粧水、ヘアトニック、パック、アフタシェービングロ
ーション等の可溶化化粧料に好適に用いられる。
【0021】また、本発明の可溶化剤、可溶化組成物
は、香料成分等とともに用いた場合、従来の可溶化剤に
比べ、香料成分の徐放性に優れ、香りの長期間の持続を
可能とするという効果も奏する。したがって、本発明の
可溶化剤、可溶化組成物を用いることにより、香水、オ
ーデコロン等の化粧料の他、室内芳香性成分(例えば、
リナロール、ゲラニオール、ジャスミン、シトロネロー
ル)等とともに用いて、これら各成分の徐放性、持続性
の向上を図ることも可能となる。
【0022】本発明の可溶化組成物、可溶化化粧料に
は、本発明の効果を損なわない範囲で、通常可溶化組成
物、可溶化化粧料に配合される成分である油分、界面活
性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整
剤、褪色防止剤、防腐剤、増粘剤、染料、顔料、香料、
色素、可塑剤、有機溶媒等を適宜配合することができ
る。
【0023】
【実施例】以下に本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによってなんら限定される
ものではない。なお、配合量は重量%である。
【0024】I.可溶化剤の評価 下記に示す試料1〜3を調製した。
【0025】(試料1)上記一般式(I)中、R1がブ
チル基、R2がドデシル基、R’が2−アミノ−2−メ
チルプロパノールである、アクリル樹脂アルカノールア
ミン(分子量30,000)
【0026】(試料2)上記一般式(I)中、R1がエ
チル基、R2がオクタデシル基、ドデシル基(オクタデ
シル基:ドデシル基=1:3)、R’が2−アミノ−2
−メチルプロパノールである、アクリル樹脂アルカノー
ルアミン(分子量100,000)
【0027】(試料3)上記一般式(I)中、R1がオ
クタデシル基、R2がドデシル基、R’が2−アミノ−
2−メチルプロパノールである、アクリル樹脂アルカノ
ールアミン(分子量40,000)
【0028】上記試料1〜3(可溶化剤)を用いて、下
記評価基準により可溶化能、カスミ、消泡性、pH低下
について評価した。なお、比較対照品として、従来より
可溶化剤として用いられている界面活性剤を用いて評価
した。結果を表1に示す。
【0029】[可溶化能]可溶化剤0.2g、防腐剤
0.1g、油溶性薬剤(ビタミンEアセテート)をエタ
ノール10gに均一に溶解し、これを精製水に加え全量
を100gとして可溶化組成物を調製した。この系の7
00nmでの透過率が80%になる時の油溶性薬剤の配
合量を次の4段階で評価した。 評価 ◎: 可溶化剤量の同量以上 ○: 可溶化剤量の半量以上同量未満 △: 可溶化剤量の3分の1以上半量未満 ×: 可溶化剤量の3分の1未満
【0030】[カスミ]可溶化能評価で用いた可溶化組
成物を50℃、4週間室温で放置後のカスミ生成状態を
次の3段階で評価した。なお、カスミとは、系のかすか
な白濁化、およびわずかにモヤ、オリの発生した状態を
いう。 評価 ○: カスミなし △: ややカスミあり ×: カスミあり
【0031】[消泡性]各試料の1%水溶液10mlを
それぞれ試験管に採取し、30秒間激しく振り混ぜた後
の消泡状態を次の3段階で評価した。 評価 ○: 優良 △: 良好 ×: 不良
【0032】[pH低下]各試料の1%水溶液をそれぞ
れ50℃、2か月間放置した後のpH低下を次の3段階
で評価した。 評価 ○: pH低下が1未満 △: pH低下が1以上2未満 ×: pH低下が2以上
【0033】
【表1】
【0034】表1の結果から明らかなように、本発明品
である試料1〜3は、可溶化能、消泡性に優れ、カスミ
の発生がなく、またpH低下がみられないことがわか
る。一方、従来品のポリオキシエチレン(30)硬化ヒ
マシ油は可溶化能は高いが消泡性、pH低下の点で本発
明品より劣り、また、ポリオキシエチレン(20)オレ
イルエーテル、ポリオキシエチレン(35)ポリキシプ
ロピレン(20)グリコールは可溶化能、カスミ、消泡
性、pH低下のいずれの評価においても本発明品である
試料1〜3より劣ることがわかる。
【0035】 II.実施例 (実施例1) 美容液 (処 方) (重 量 %) グリセリン 5 1,3−ブチレングリコール 5 試料1の可溶化剤(ポリマー固形分) 1 金属イオン封鎖剤 適 量 褪色防止剤 適 量 pH調整剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 量
【0036】(実施例2)実施例1において、試料1の
可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%に代えて、試料2
の可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%を用いた以外
は、実施例1に準じて美容液を調製した。
【0037】(実施例3)実施例1において、試料1の
可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%に代えて、試料3
の可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%を用いた以外
は、実施例1に準じて美容液を調製した。
【0038】(比較例1)実施例1において、試料1の
可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%に代えて、ポリオ
キシエチレン(30)硬化ヒマシ油1重量%を用いた以
外は、実施例1に準じて美容液を調製した。
【0039】(比較例2)実施例1において、試料1の
可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%に代えて、ポリオ
キシエチレン(20)オレイルエーテル1重量%を用い
た以外は、実施例1に準じて美容液を調製した。
【0040】(比較例3)実施例1において、試料1の
可溶化剤(ポリマー固形分)1重量%に代えて、ポリオ
キシエチレン(35)ポリオキシプロピレン(20)グ
リコール1重量%を用いた以外は、実施例1に準じて美
容液を調製した。
【0041】[安定性]上記実施例1〜3、比較例1〜
3で調製した美容液を50℃、および5℃で1か月放置
した後の状態を目視で観察し、総合評価した。 評価 ◎: 50℃、および5℃で1か月放置後も状態は安定であった ○: 50℃、および5℃で1か月放置後も状態はやや安定であった △: 50℃、および5℃で1か月放置後、白濁した ×: 50℃、および5℃で1か月放置後、白濁し、油浮きがみられた
【0042】[使用性(さっぱり感)]専門パネル10
名により、上記実施例1〜3、比較例1〜3で調製した
美容液を実際に使用し、使用性(さっぱり感)について
官能試験を行い、次の4段階で評価した。 評価 ◎: 10名中8名以上がさっぱり感が良好と回答した ○: 10名中6〜7名がさっぱり感が良好と回答した △: 10名中4〜5名がさっぱり感が良好と回答した ×: 10名中3名以下がさっぱり感が良好と回答した
【0043】[使用性(肌へのなじみ感)]専門パネル
10名により、上記実施例1〜3、比較例1〜3で調製
した美容液を実際に使用し、使用性(肌へのなじみ感)
について官能試験を行い、次の4段階で評価した。 評価 ◎: 10名中8名以上が肌へのなじみ感が良好と回答した ○: 10名中6〜7名が肌へのなじみ感が良好と回答した △: 10名中4〜5名が肌へのなじみ感が良好と回答した ×: 10名中3名以下が肌へのなじみ感が良好と回答した
【0044】[使用性(うるおい感)]専門パネル10
名により、上記実施例1〜3、比較例1〜3で調製した
美容液を実際に使用し、使用性(うるおい感)について
官能試験を行い、次の4段階で評価した。 評価 ◎: 10名中8名以上がうるおい感が良好と回答した ○: 10名中6〜7名がうるおい感が良好と回答した △: 10名中4〜5名がうるおい感が良好と回答した ×: 10名中3名以下がうるおい感が良好と回答した
【0045】
【表2】
【0046】表2の結果から明らかなように、本発明品
を用いた実施例1、2、3では使用性良好で、しかも安
定性の良好な可溶化化粧料が得られることがわかる。
【0047】 (実施例4) 化粧水 (処 方) (重 量 %) 1,3−ブチレングリコール 4 グリセリン 5 ソルビット 3 ヒアルロン酸 0.1 オクチルメトキシシンナメート 0.05 ビタミンEアセテート 0.02 試料2の可溶化剤(ポリマー固形分) 0.5 エタノール 12 pH調整剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 金属イオン封鎖剤 適 量 精製水 残 量 評価 実施例4の可溶化化粧料(化粧水)は、50℃、および
5℃で1か月放置後も状態は安定であり、使用性(さっ
ぱり感、肌へのなじみ感、うるおい感)も良好であっ
た。
【0048】 (実施例5) ヘアトニック (処 方) (重 量 %) エタノール 55 プロピレングリコール 4 試料3(ただし、R’=−OH)の可溶化剤 10 (ポリマー固形分) 塩酸ピリドキシン 0.03 ヒノキチオール 0.02 パントテニルエーテル 0.2 ビタミンEアセテート 0.15 pH調整剤 適 量 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 量 評価 実施例5の可溶化化粧料(ヘアトニック)は、50℃、
および5℃で1か月放置後も状態は安定であり、使用性
(さっぱり感、肌へのなじみ感、うるおい感)も良好で
あった。
【0049】III.香料の持続性、徐放性に関する評
価 可溶化剤0.1g、香料0.01g、防腐剤0.1gを
エタノール1gに均一に溶解し、これを精製水に加えて
全量を100gとして可溶化組成物を調製した。この組
成物(溶液)をろ紙に一定量滴下し、滴下直後と40分
経過後の香りの強さを香り強度測定機(B&H Ala
baster EKW−8603)で測定し、香料の持
続性、徐放性を評価した。なお、可溶化剤として、本発
明品の試料3、従来より徐放効果が知られているヒドロ
キシプロピル−β−シクロデキストリン、従来品のポリ
オキシエチレン(30)硬化ヒマシ油を用いた。測定結
果を図1に示す。
【0050】図1の結果から明らかなように、本発明品
である試料3は、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキ
ストリンやポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ油に
比べ、香料の持続性、徐放性に優れることがわかった。
【0051】
【発明の効果】以上詳述したように本発明のアクリル樹
脂アルカノールアミンからなる可溶化剤を用いることに
より、可溶化能、消泡性に優れるとともに、安全性、安
定性に優れ、使用性が良好で、しかも香料成分、薬剤成
分等の徐放性、持続性に優れる可溶化組成物、可溶化化
粧料が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明品と従来品を用いた、香料成分の持続
性、徐放性の評価結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08F 220/06 C08F 220/06 220/10 220/10 220/54 220/54 C11B 9/00 C11B 9/00 Z

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 (式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素原子数1〜2
    4のアルキル基を表し;R’は中和剤または−OHを表
    し;m、n、p、q、rは任意の整数である)で表され
    る構成単位を有し、分子量が10,000〜300,0
    00である化合物の1種または2種以上からなる可溶化
    剤。
  2. 【請求項2】 上記一般式(I)で表される構成単位を
    有し、分子量が10,000〜300,000である化
    合物の1種または2種以上を溶媒中に含む、請求項1記
    載の可溶化剤。
  3. 【請求項3】 溶媒が、水、多価アルコールの中から選
    ばれる1種以上である、請求項2記載の可溶化剤。
  4. 【請求項4】 請求項1〜3のいずれか1項に記載の可
    溶化剤を含有してなる可溶化組成物。
  5. 【請求項5】 可溶化組成物全量中に、可溶化剤を固形
    分として0.001〜30重量%含有してなる、請求項
    4記載の可溶化組成物。
  6. 【請求項6】 請求項4または5記載の可溶化組成物を
    配合してなる化粧料。
JP9272083A 1997-03-31 1997-09-18 可溶化剤およびこれを含有する化粧料 Withdrawn JPH10330729A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006525403A (ja) * 2003-05-07 2006-11-09 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 改善された持続性を有している噴霧可能な香料

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JP2006525403A (ja) * 2003-05-07 2006-11-09 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 改善された持続性を有している噴霧可能な香料

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