JPH10255983A - Display element - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a display element in which red-color conversion efficiency is improved, and in which light emission of three primary colors can be performed at high efficiency. SOLUTION: In a display element in which a light emitting member 1 and a color converting member 2 are disposed in order in a light takeout direction, the light emitting member 1 includes a blue color light emitting component (B) 11 and a red color light emitting component (R) 12, brightness ratio of the blue color light emitting component 11 to the red color light emitting component ((B):(R)) is 20:1-1:1, and a color filter 3 is disposed on the light takeout side of the color converting member 2.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、多色発光装置に関
する。さらに詳しくは、民生用、工業用の表示機器、カ
ラーディスプレイ等に好適に用いられる表示素子に関す
る。The present invention relates to a multicolor light emitting device. More specifically, the present invention relates to a display element suitably used for consumer and industrial display devices, color displays, and the like.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機電界発光素子（以下有機ＥＬ素子と
いう）を用いて、テレビ等のカラー表示素子を作る為に
は、青・緑・赤色の光の三原色を発光する画素をつくる
必要がある。その為の手法としては、図４に示すように
大別して以下の二つの方法がある。 三原色が全て含まれている白色発光からカラーフィル
タを用いて青・緑・赤色をそれぞれ取り出す方法（白色
法） この方法は図４（ａ）に示す積層型と図４（ｂ）に示す
混合型とがある。 青・緑・赤色のそれぞれの発光素子を画面上に配列す
る方法（三色配列法）（図４（ｃ）） しかし、有機ＥＬ素子は赤色発光が難しく、他の緑色，
青色と同程度の発光効率，半減寿命を有する赤色発光有
機ＥＬ素子は未だ得られていない。その為の三色配列
法においても優れた赤色発光材料の開発が課題として残
っている。また、の白色法も、赤色発光成分が必要で
あり、各色発光素子を積層するにしても、各色の発光材
料を混合して互いに分散させるにしても、やはり優れた
赤色発光材料が必要である。2. Description of the Related Art In order to produce a color display device such as a television using an organic electroluminescent device (hereinafter, referred to as an organic EL device), it is necessary to form a pixel which emits three primary colors of blue, green and red light. . As a technique therefor, there are roughly the following two methods as shown in FIG. A method of extracting blue, green, and red from white light emission containing all three primary colors using a color filter (white method) This method is a stacked type shown in FIG. 4 (a) and a mixed type shown in FIG. 4 (b). There is. A method of arranging each of the blue, green, and red light emitting elements on a screen (a three-color arrangement method) (FIG. 4C).
A red light-emitting organic EL device having luminous efficiency and half-life equivalent to that of blue has not yet been obtained. The development of an excellent red light-emitting material in the three-color array method for that purpose remains as an issue. In addition, the white light method also requires a red light-emitting component. Even if the light-emitting elements of each color are stacked or the light-emitting materials of each color are mixed and dispersed with each other, an excellent red light-emitting material is still required. .

【０００３】一方、上記２つのカラー化方法の他に色変
換法が知られている（図４（ｄ））。これは所定の波長
の光を蛍光色素に照射することにより蛍光色素を励起
し、より長波長の光に変換するという方法である。これ
を用いて青色発光をより長波長の緑色、赤色に変換する
方法が知られている。しかし、青色を赤色に変換するに
はエネルギーの差が大きく、変換効率が青色から緑色に
変換する場合に比べて低いという問題があった。On the other hand, a color conversion method is known in addition to the above two color conversion methods (FIG. 4D). This is a method of irradiating a fluorescent dye with light of a predetermined wavelength to excite the fluorescent dye and convert it into light of a longer wavelength. There is known a method of converting blue light emission into longer wavelength green and red light using this. However, there is a problem that the energy difference is large when converting blue to red, and the conversion efficiency is lower than when converting blue to green.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の問題
に鑑みなされたものであり、赤色変換効率を向上させ、
高効率の三原色発光を可能とする表示素子を提供するこ
とを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and has an object to improve red conversion efficiency.
It is an object of the present invention to provide a display element capable of emitting three primary colors with high efficiency.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明によれば、発光部材と色変換部材とを光取り
出し方向に順次配設した表示素子において、発光部材
が、青色発光成分（Ｂ）および赤色発光成分（Ｒ）を含
み、この青色発光成分の赤色発光成分に対する輝度の比
（（Ｂ）：（Ｒ））が、２０：１〜１：１であり、かつ
色変換部材の光取り出し側にカラーフィルタを配設して
なることを特徴とする表示素子が提供される。According to the present invention, in order to achieve the above object, according to the present invention, in a display element in which a light emitting member and a color conversion member are sequentially arranged in a light extraction direction, the light emitting member has a blue light emitting component ( B) and a red light-emitting component (R), the ratio of the luminance of the blue light-emitting component to the red light-emitting component ((B) :( R)) is 20: 1 to 1: 1 and the color conversion member There is provided a display element characterized in that a color filter is provided on a light extraction side.

【０００６】また、その好ましい態様として、前記発光
部材が、青色発光成分（Ｂ）および赤色発光成分（Ｒ）
を混合して互いに分散させてなるものである請求項１記
載の表示素子が提供される。In a preferred embodiment, the light emitting member comprises a blue light emitting component (B) and a red light emitting component (R).
Are mixed and dispersed with each other.

【０００７】また、その好ましい態様として、前記発光
部材が、青色発光成分（Ｂ）を含む層と赤色発光成分
（Ｒ）を含む層とを積層または貼合せてなる表示素子が
提供される。In a preferred embodiment, a display element is provided in which the light emitting member is formed by laminating or laminating a layer containing a blue light emitting component (B) and a layer containing a red light emitting component (R).

【０００８】また、その好ましい態様として、前記発光
部材に含まれる青色発光成分（Ｂ）および赤色発光成分
（Ｒ）が、それぞれ青色発光をする有機電界発光素子お
よび赤色発光をする有機電界発光素子である表示素子が
提供される。In a preferred embodiment, the blue light emitting component (B) and the red light emitting component (R) contained in the light emitting member are an organic electroluminescent device emitting blue light and an organic electroluminescent device emitting red light, respectively. A display element is provided.

【０００９】また、その好ましい態様として、前記発光
部材が、一対の電極間に挟持されてなる表示素子が提供
される。In a preferred embodiment, there is provided a display element in which the light emitting member is sandwiched between a pair of electrodes.

【００１０】さらに、その好ましい態様として、前記青
色発光成分（Ｂ）および赤色発光成分（Ｒ）の発光のピ
ーク波長が、それぞれ４４０〜５００ｎｍおよび５８０
〜６６０ｎｍである表示素子が提供される。In a preferred embodiment, the blue light-emitting component (B) and the red light-emitting component (R) have emission peak wavelengths of 440 to 500 nm and 580, respectively.
A display element is provided that is 〜660 nm.

【００１１】[0011]

【本発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を図
面を参照しつつ具体的に説明する。図１は、本発明の表
示素子の一実施の形態を模式的に示す断面図である。図
２は、本発明の表示素子の一実施例を模式的に示す断面
図である。Ｉ．表示素子の構成図１に示すように本発明
の表示素子は、その輝度の比（（Ｒ）：（Ｂ））が２
０：１〜１：１である青色発光成分（Ｂ）１１および赤
色発光成分（Ｒ）１２を含む発光部材１と、色変換部材
２と、カラーフィルタ３とを光取り出し方向に順次配設
してなる。以下、構成要素ごとに具体的に説明する。 １．発光部材 本発明に用いられる発光部材１は、所定の輝度比を有す
る青色発光成分（Ｂ）１１および赤色発光成分（Ｒ）１
２を含むものである。このような発光部材１としては、
たとえば発光層を含む有機物層を構成要素とする有機Ｅ
Ｌ素子を挙げることができる。他の発光部材としては、
無機ＥＬ、ＬＥＤ等が挙げられる。以下、有機ＥＬ素子
を例にとって説明する。 （１）有機ＥＬ素子 本発明に用いられる有機ＥＬ素子においては、有機物層
として、再結合領域および発光領域を少なくとも有する
ものが用いられる。この再結合領域および発光領域は、
通常発光層に存在するため、本発明においては、有機物
層として発光層のみを用いてもよいが、必要に応じ、発
光層以外に、たとえば正孔注入層，電子注入層，有機半
導体層，電子障壁層，付着改善層なども用いることがで
きる。Embodiments of the present invention will be specifically described below with reference to the drawings. FIG. 1 is a sectional view schematically showing one embodiment of the display element of the present invention. FIG. 2 is a sectional view schematically showing one embodiment of the display element of the present invention. I. Configuration of Display Element As shown in FIG. 1, the display element of the present invention has a luminance ratio ((R) :( B)) of 2
A light-emitting member 1 including a blue light-emitting component (B) 11 and a red light-emitting component (R) 12 of 0: 1 to 1: 1, a color conversion member 2, and a color filter 3 are sequentially arranged in a light extraction direction. It becomes. Hereinafter, each component will be specifically described. 1. Light-Emitting Member The light-emitting member 1 used in the present invention has a blue light-emitting component (B) 11 and a red light-emitting component (R) 1 having a predetermined luminance ratio.
2 is included. As such a light emitting member 1,
For example, organic E having an organic material layer including a light emitting layer as a constituent element
L element can be mentioned. As other light emitting members,
Inorganic EL, LED, etc. are mentioned. Hereinafter, an organic EL element will be described as an example. (1) Organic EL device In the organic EL device used in the present invention, an organic material layer having at least a recombination region and a light emitting region is used. The recombination region and the light emitting region
In the present invention, only the light-emitting layer may be used as the organic material layer because it is usually present in the light-emitting layer. A barrier layer, an adhesion improving layer, and the like can also be used.

【００１２】次に本発明に用いられる有機ＥＬ素子の代
表的な構成例を示す。もちろん、これに限定されるもの
ではない。 （１）透明電極（陽極）／発光層／電極（陰極） （２）透明電極（陽極）／正孔注入層／発光層／電極
（陰極） （３）透明電極（陽極）／発光層／電子注入層／電極
（陰極） （４）透明電極（陽極）／正孔注入層／発光層／電子注
入層／電極（陰極） （５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極 （６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 （７）陽極／正孔注入層／発光層／付着改善層／陰極 などの構造を挙げることができる。これらの中で、通常
（４）の構成が好ましく用いられる。この発光層中に青
色発光成分（Ｂ）と赤色発光成分（Ｒ）とを含んでい
る。 発光層 （ｉ）青色発光成分（Ｂ） 本発明に用いられる青色発光成分（Ｂ）とは、固体状態
で、好ましくは４５０〜５００ｎｍ、さらに好ましくは
４５０〜４８０ｎｍの蛍光ピークを有する有機化合物を
意味する。青色発光成分に用いる有機化合物は、特に限
定されず、例えば特開平３−２３１９７０号公報あるい
は国際公開特許ＷＯ９２／０５１３１号公報、特願平５
−１７０３５４号明細書、特願平５−１２９４３８号明
細書に記載されている有機化合物の中で、上記青色発光
成分の蛍光条件を満足するものが挙げられる。好ましい
ものとしては、特開平３−２３１９７０号公報、国際公
開特許ＷＯ９２／０５１３１号公報、特願平５−１７０
３４５号明細書に記載されている上記青色発光成分の蛍
光条件を満たすものと、特願平５−１２９４３８号明細
書に記載されている適当な化合物との組合せ、さらには
後述する正孔注入輸送層に用いる化合物のなかで、上記
青色発光成分の蛍光条件を満足するものを挙げることが
できる。次に、特開平３−２３１９７０号公報、国際公
開特許ＷＯ９２／０５１３１号公報に記載されている上
記青色発光成分の蛍光条件を満たす化合物としては、前
記一般式（Ｉ）Next, a typical configuration example of the organic EL device used in the present invention will be described. Of course, it is not limited to this. (1) Transparent electrode (anode) / light-emitting layer / electrode (cathode) (2) Transparent electrode (anode) / hole injection layer / light-emitting layer / electrode (cathode) (3) Transparent electrode (anode) / light-emitting layer / electron Injection layer / electrode (cathode) (4) Transparent electrode (anode) / hole injection layer / emission layer / electron injection layer / electrode (cathode) (5) anode / organic semiconductor layer / emission layer / cathode (6) anode / Organic semiconductor layer / Electron barrier layer / Emission layer / Cathode (7) Structures such as anode / hole injection layer / emission layer / adhesion improving layer / cathode. Of these, the configuration (4) is preferably used. The light emitting layer contains a blue light emitting component (B) and a red light emitting component (R). Light-Emitting Layer (i) Blue Light-Emitting Component (B) The blue light-emitting component (B) used in the present invention means an organic compound having a fluorescence peak in a solid state of preferably 450 to 500 nm, more preferably 450 to 480 nm. I do. The organic compound used for the blue light emitting component is not particularly limited. For example, JP-A-3-231970, WO92 / 05131, and Japanese Patent Application No. 5
Among the organic compounds described in JP-A-170354 and Japanese Patent Application No. 5-129438, those satisfying the fluorescence condition of the blue light-emitting component are exemplified. Preferable examples are JP-A-3-231970, WO92 / 05131, and Japanese Patent Application No. 5-170.
No. 345, which satisfies the fluorescence condition of the above blue light-emitting component, and a suitable compound described in Japanese Patent Application No. 5-129438, and furthermore, a hole injection transport described later. Among the compounds used for the layer, those satisfying the fluorescence conditions of the blue light-emitting component can be given. Next, compounds satisfying the fluorescence conditions of the blue light-emitting component described in JP-A-3-231970 and WO92 / 05131 include compounds represented by the general formula (I):

【００１３】[0013]

【化１】 Embedded image

【００１４】［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は、それぞれ水素原
子，炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコ
キシ基，炭素数７〜１８のアラルキル基，置換もしくは
無置換の炭素数６〜１８のアリール基，置換もしくは無
置換の芳香族複素環式基，置換もしくは無置換のシクロ
ヘキシル基，置換もしくは無置換の炭素数６〜１８のア
リールオキシ基，置換もしくは無置換のピリジル基を示
す。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基，炭素
数１〜６のアルコキシ基，炭素数７〜１８のアラルキル
基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数１〜６
のアシル基，炭素数１〜６のアシルオキシ基，カルボキ
シル基，スチリル基，炭素数６〜２０のアリールカルボ
ニル基，炭素数６〜２０のアリールオキシカルボニル
基，炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基，ビニル
基，アニリノカルボニル基，カルバモイル基，フェニル
基，ニトロ基，水酸基あるいはハロゲン原子を示す。こ
れらの置換基は単一でも複数でもよい。また、Ｒ¹ 〜Ｒ
⁴ は同一でも、また互いに異なっていてもよく、Ｒ¹ と
Ｒ² 及びＲ³ とＲ⁴ は互いに置換している基と結合し
て、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環ある
いは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の六員環を形
成してもよい。Ａｒは置換もしくは無置換の炭素数６〜
２０のアリーレン基を表し、単一置換されていても、複
数置換されていてもよく、また結合部位は、オルト，パ
ラ，メタいずれでもよい。なお、置換基は前記と同じで
ある。また、アリーレン基の置換基同士が結合して、置
換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環あるいは置
換もしくは無置換の飽和又は不飽和の六員環を形成して
もよい。但し、Ａｒが無置換フェニレンの場合、Ｒ¹ 〜
Ｒ⁴ は、それぞれ炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数
７〜１８のアラルキル基，置換もしくは無置換のナフチ
ル基，ビフェニル基，シクロヘキシル基，アリールオキ
シ基より選ばれたものである。］で表されるジスチリル
アリレーン系化合物，一般式（II） Ａ−Ｑ−Ｂ ・・・（II） ［式中、Ａ及びＢは、それぞれ上記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物から１つの水素原子を除いた一価基を示し、
同一であっても異なってもよい。また、Ｑは共役系を切
る二価基を示す。］で表される芳香族メチリディン化合
物及び一般式（II）[Wherein R ^{1 to} R ⁴ each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted cyclohexyl group, substituted or unsubstituted C6-C18 aryloxy group, substituted or unsubstituted pyridyl Represents a group. Here, the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, and a 1 to 6 carbon atoms.
An acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, a styryl group, an arylcarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, It represents a vinyl group, anilinocarbonyl group, carbamoyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group or halogen atom. These substituents may be single or plural. Also, R ^{1 to} R
⁴ may be the same or different from each other, and R ¹ and R ² and R ³ and R ⁴ are bonded to a mutually substituted group to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or It may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated six-membered ring. Ar is a substituted or unsubstituted carbon number of 6 to
20 represents an arylene group, which may be monosubstituted or plurally substituted, and the binding site may be any of ortho, para and meta. The substituents are the same as described above. Further, the substituents of the arylene group may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 6-membered ring. However, when Ar is unsubstituted phenylene, R ¹ to
R ⁴ is selected from an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a biphenyl group, a cyclohexyl group, and an aryloxy group. A distyryl arylene-based compound represented by the general formula (II) AQB (II) wherein A and B are each a compound represented by the general formula (I) Represents a monovalent group excluding one hydrogen atom,
They may be the same or different. Q represents a divalent group that cuts a conjugated system. An aromatic methylidin compound represented by the general formula (II):

【００１５】[0015]

【化２】 Embedded image

【００１６】［式中、Ａ¹ は置換もしくは無置換の炭素
数６〜２０のアリーレン基又は二価の芳香族複素環式基
を示す。結合位置はオルト，メタ，パラのいずれでもよ
い。Ａ² は置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリ
ール基又は一価の芳香族複素環式基を示す。Ｒ⁵ 及びＲ
⁶ は、それぞれ水素原子，置換もしくは無置換の炭素数
６〜２０のアリール基，シクロヘキシル基，一価の芳香
族複素環式基，炭素数１〜１０のアルキル基，炭素数７
〜２０のアラルキル基又は炭素数１〜１０のアルコキシ
基を示す。なお、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は同一でも異なってもよ
い。ここで、置換基とは、アルキル基，アリールオキシ
基，アミノ基又はこれらの基を有するもしくは有しない
フェニル基であり、該置換基は単一でも複数でもよい。
Ｒ⁵ の各置換基はＡ¹ と結合して、飽和もしくは不飽和
の五員環又は六員環を形成してもよく、同様にＲ⁶ の各
置換基はＡ² と結合して、飽和もしくは不飽和の五員環
又は六員環を形成してもよい。また、Ｑ¹ は前記と同じ
である。］で表される芳香族メチリディン化合物が挙げ
られる。[In the formula, A ¹ represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a divalent aromatic heterocyclic group. The bonding position may be any of ortho, meta and para. A ² represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a monovalent aromatic heterocyclic group. R ⁵ and R
⁶ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyclohexyl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a carbon atom of 7
And represents an aralkyl group having from 20 to 20 or an alkoxy group having from 1 to 10 carbon atoms. Note that R ⁵ and R ⁶ may be the same or different. Here, the substituent is an alkyl group, an aryloxy group, an amino group or a phenyl group having or not having these groups, and the substituent may be single or plural.
Each substituent of R ⁵ may combine with A ¹ to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, and similarly, each substituent of R ⁶ may combine with A ² to form a saturated or unsaturated 5-membered ring. Alternatively, it may form an unsaturated 5- or 6-membered ring. Q ¹ is the same as above. And an aromatic methylidin compound represented by the formula:

【００１７】ここで、一般式（Ｉ）中のＲ¹ 〜Ｒ⁴ は前
述の如く同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子，
炭素数１〜６のアルキル基（メチル基，エチル基，ｎ−
プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチ
ル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，イソペ
ンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，イソヘキ
シル基），炭素数１〜６のアルコキシ基（メトキシ基，
エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基等），炭素数１
〜８のアラルキル基（ベンジル基，フェネチル基等，炭
素数６〜１８のアリール基（フェニル基，ビフェニル
基，ナフチル基等），シクロヘキシル基，芳香族複素環
式基（ビリジル基，キノリル基），炭素数６〜８のアリ
ールオキシ基（フェノキシ基，ビフェニルオキシ基，ナ
フチルオキシ基等）を示す。Here, R ^{1 to} R ⁴ in the general formula (I) may be the same or different as described above.
An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (methyl group, ethyl group, n-
Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, isohexyl group), alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms (methoxy group) ,
Ethoxy, propoxy, butoxy, etc.), carbon number 1
To 8 aralkyl groups (benzyl group, phenethyl group, etc., aryl groups having 6 to 18 carbon atoms (phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, etc.), cyclohexyl group, aromatic heterocyclic group (bilidyl group, quinolyl group), It represents an aryloxy group having 6 to 8 carbon atoms (phenoxy group, biphenyloxy group, naphthyloxy group, etc.).

【００１８】また、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は、これらに置換基の結
合したものでもよい。即ち、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ はそれぞれ置換
基含有フェニル基，置換基含有アラルキル基，置換基含
有シクロヘキシル基，置換基含有ビフェニル基，置換基
含有ナフチル基を示す。ここで、置換基は炭素数１〜６
のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数７
〜１８のアラルキル基，炭素数６〜１８のアリールオキ
シ基，炭素数１〜６のアシル基，炭素数１〜６のアシル
オキシ基，カルボキシル基，スチリル基，炭素数６〜２
０のアリールカルボニル基，炭素数６〜２０のアリール
オキシカルボニル基，炭素数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基，ビニル基，アニリノカルボニル基，カルバモイ
ル基，フェニル基，ニトロ基，水酸基あるいはハロゲン
原子であり、複数置換されていてもよい。したがって、
例えば、置換基含有アラルキル基は、アルキル基置換ア
ラルキル基（メチルベンジル基，メチルフェネチル基
等），アルコキシ基置換アラルキル基（メトキシベンジ
ル基，エトキシフェネチル基等），アリールオキシ基置
換アラルキル基（フェノキシベンジル基，ナフチルオキ
シフェネチル基等），フェニル基置換アラルキル基（フ
ェニルフェネチル基等）、上記置換基含有フェニル基
は、アルキル基置換フェニル基（トリル基，ジメチルフ
ェニル基，エチルフェニル基など）、アルコキシ基置換
フェニル基（メトキシフェニル基，エトキシフェニル基
など）アリールオキシ基置換フェニル基（フェノキシフ
ェニル基，ナフチルオキシフェニル基等）あるいはフェ
ニル基置換フェニル基（つまり、ビフェニリル基）であ
る。また、置換基含有シクロヘキシル基は、アルキル基
置換シクロヘキシル基（メチルシクロヘキシル基，ジメ
チルシクロヘキシル基，エチルシクロヘキシル基等），
アルコキシ基置換シクロヘキシル基（メトキシシクロヘ
キシル基，エトキシシクロヘキシル基等）あるいはアリ
ールオキシ基置換シクロヘキシル基（フェノキシシクロ
ヘキシル基，ナフチルオキシシクロヘキシル基），フェ
ニル基置換シクロヘキシル基（フェニルシクロヘキシル
基）である。置換基含有ナフチル基は、アルキル基置換
ナフチル基（メチルナフチル基，ジメチルナフチル基
等），アルコキシ基置換ナフチル基（メトキシナフチル
基，エトキシナフチル基等）あるいはアリールオキシ基
置換ナフチル基（フェノキシナフチル基，ナフチルオキ
シナフチル基），フェニル基置換ナフチル基（フェニル
ナフチル基）である。Further, R ^{1 to} R ⁴ may have a substituent bonded thereto. That is, R ^{1 to} R ⁴ each represent a substituent-containing phenyl group, a substituent-containing aralkyl group, a substituent-containing cyclohexyl group, a substituent-containing biphenyl group, and a substituent-containing naphthyl group. Here, the substituent has 1 to 6 carbon atoms.
An alkyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, 7 carbon atoms
-18 aralkyl group, C6-C18 aryloxy group, C1-C6 acyl group, C1-C6 acyloxy group, carboxyl group, styryl group, C6-C2
0 arylcarbonyl group, C6-20 aryloxycarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, vinyl group, anilinocarbonyl group, carbamoyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group or halogen atom. May be substituted. Therefore,
For example, substituent-containing aralkyl groups include alkyl-substituted aralkyl groups (eg, methylbenzyl group, methylphenethyl group), alkoxy-substituted aralkyl groups (eg, methoxybenzyl group, ethoxyphenethyl group), and aryloxy-substituted aralkyl groups (phenoxybenzyl). Group, naphthyloxyphenethyl group, etc.), phenyl group-substituted aralkyl group (phenylphenethyl group, etc.), the above-mentioned substituent-containing phenyl group includes alkyl group-substituted phenyl group (tolyl group, dimethylphenyl group, ethylphenyl group, etc.), alkoxy group It is a substituted phenyl group (methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, etc.) aryloxy group substituted phenyl group (phenoxyphenyl group, naphthyloxyphenyl group, etc.) or phenyl group substituted phenyl group (namely, biphenylyl group). Further, the substituent-containing cyclohexyl group includes an alkyl group-substituted cyclohexyl group (eg, methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group, ethylcyclohexyl group),
They are an alkoxy-substituted cyclohexyl group (methoxycyclohexyl group, ethoxycyclohexyl group, etc.), an aryloxy group-substituted cyclohexyl group (phenoxycyclohexyl group, naphthyloxycyclohexyl group) and a phenyl-substituted cyclohexyl group (phenylcyclohexyl group). The substituent-containing naphthyl group may be an alkyl-substituted naphthyl group (methylnaphthyl group, dimethylnaphthyl group, etc.), an alkoxy group-substituted naphthyl group (methoxynaphthyl group, ethoxynaphthyl group, etc.) or an aryloxy group-substituted naphthyl group (phenoxynaphthyl group, A naphthyloxynaphthyl group) and a phenyl-substituted naphthyl group (phenylnaphthyl group).

【００１９】上記Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ としては、上述したものの
うち、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基，アリールオ
キシ基，フェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，シク
ロヘキシル基が好ましい。これらは置換あるいは無置換
のいずれでもよい。また、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は同一でも、また
互いに異なっていてもよく、Ｒ¹ とＲ² 及びＲ³ とＲ⁴
は互いに置換している基と結合して、置換もしくは無置
換の飽和又は不飽和の五員環あるいは置換もしくは無置
換の飽和又は不飽和の六員環を形成してもよい。As R ^{1 to} R ⁴ , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, and a cyclohexyl group are preferable among the above-mentioned groups. These may be substituted or unsubstituted. R ^{1 to} R ⁴ may be the same or different, and R ¹ and R ² and R ³ and R ⁴
And may be bonded to mutually substituted groups to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 6-membered ring.

【００２０】一方、一般式（Ｉ）中のＡｒは置換もしく
は無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基を表し、置換
もしくは無置換のフェニレン基，ビフェニレン基，ｐ−
テルフェニレン基，ナフチレン基，ターフェニレン基，
ナフタレンジイル基，アントラセンジイル基，フェナン
トレンジイル基，フェナレンジイル基等のアリーレン基
であり、無置換でも置換されていてもよい。又、メチリ
ディン（＝Ｃ＝ＣＨ−）の結合位置はオルト，メタ，パ
ラ等どこでもよい。但し、Ａｒが無置換フェニレンの場
合、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数
７〜１８のアラルキル基，置換あるいは無置換のナフチ
ル基，ビフェニル基，シクロヘキシル基，アリールオキ
シ基より選ばれたものである。置換基はアルキル基（メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−
ブチル基，イソペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペン
チル基，イソヘキシル基等），アルコキシ基（メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブ
チルオキシ基，イソブチルオキシ基，ｓｅｃ −ブチル
オキシ基，ｔ−ブチルオキシ基，イソペンチルオキシ
基，ｔ−ペンチルオキシ基），アリールオキシ基，（フ
ェノキシ基，ナフチルオキシ基等），アシル基（ホルミ
ル基，アセチル基，プロピオニル基，ブチリル基等），
アシルオキシ基，アラルキル基（ベンジル基，フェネチ
ル基等），フェニル基，水酸基，カルボキシル基，アニ
リノカルボニル基，カルバモイル基，アリールオキシカ
ルボニル基，メトキシカルボニル基，エトキシカルボニ
ル基，ブトキシカルボニル基，ニトロ基，ハロゲン原子
であり、単一置換でも複数置換されていてもよい。On the other hand, Ar in the general formula (I) represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and is a substituted or unsubstituted phenylene group, biphenylene group, p-
Terphenylene, naphthylene, terphenylene,
An arylene group such as a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthylene diyl group, a phenalenediyl group and the like, which may be unsubstituted or substituted. The bonding position of methylidin (= C = CH-) may be any position such as ortho, meta, para. However, when Ar is unsubstituted phenylene, R ^{1 to} R ⁴ represent an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a biphenyl group, a cyclohexyl group, an aryloxy group. Selected from the group. The substituent is an alkyl group (methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group,
n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-
Butyl, isopentyl, t-pentyl, neopentyl, isohexyl, etc.), alkoxy (methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, t-butyloxy) Group, isopentyloxy group, t-pentyloxy group), aryloxy group, (phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), acyl group (formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, etc.),
Acyloxy group, aralkyl group (benzyl group, phenethyl group, etc.), phenyl group, hydroxyl group, carboxyl group, anilinocarbonyl group, carbamoyl group, aryloxycarbonyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, nitro group, It is a halogen atom and may be single-substituted or plurally-substituted.

【００２１】前記一般式（Ｉ）で表されるメチリディン
芳香族化合物は、１分子中に２つのメチリディン（＝Ｃ
＝ＣＨ−）基を有し、このメチリディン基の幾何異性に
よって、４通りの組合せ、すなわち、シス−シス，トラ
ンス−シス，シス−トランス及びトランス−トランスの
組合せがある。本発明に用いられるＥＬ素子における青
色発光成分は、それらのいずれのものであってもよい
し、幾何異性体の混合したものでもよい。特に好ましく
は、全てトランス体のものである。また、上記置換基
は、置換基の間で結合し、置換、無置換の飽和もしくは
不飽和の五員環又は六員環を形成してもよい。The methylidin aromatic compound represented by the general formula (I) contains two methylidins (= C
= CH-) group, and there are four combinations depending on the geometric isomerism of the methylidin group, namely, cis-cis, trans-cis, cis-trans and trans-trans. The blue light-emitting component in the EL element used in the present invention may be any of those, or may be a mixture of geometric isomers. Particularly preferred are all trans-forms. Further, the above substituents may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring.

【００２２】一般式（II）におけるＡ及びＢは、それぞ
れ上記一般式（Ｉ）で表される化合物から１つの水素原
子を除いた一価基を示し、同一であっても異なってもよ
いものである。ここで、一般式（II）におけるＱは共役
系を切る二価基を示す。ここで、共役とは、π電子の非
極在性によるもので、共役二重結合あるいは不対電子又
は孤立電子対によるものも含む。Ｑの具体例としては、A and B in the general formula (II) each represent a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the compound represented by the general formula (I), and may be the same or different. It is. Here, Q in the general formula (II) represents a divalent group that cuts a conjugated system. Here, conjugation is due to the nonpolarity of π electrons, and includes conjugation double bonds or unpaired electrons or lone electron pairs. As a specific example of Q,

【００２３】[0023]

【化３】 Embedded image

【００２４】が挙げられる。このように共役系を切る二
価の基を用いる理由は、上記で示されるＡあるはＢ（即
ち、一般式（Ｉ）の化合物）を、単独で本発明の有機Ｅ
Ｌ素子として用いた場合に得られるＥＬ発光色と、一般
式（II）で表される化合物を本発明の有機ＥＬ素子とし
て用いた場合に得られるＥＬ発光色とが変わらぬように
するためである。つまり、一般式（Ｉ）又は一般式（I
I）で表される青色発光成分が、短波長化あるいは長波
長化したりすることはないようにするためである。ま
た、共役系を切り二価基で接続するとガラス転移温度
（Ｔｇ）は、上昇することが確認でき、均一なピンホー
ルフリーの微結晶あるいはアモルファス性薄膜が得られ
ることができ、発光均一性を向上させている。更に、共
役系を切る二価基で結合していることにより、ＥＬ発光
が長波長化することなく、また、合成あるいは精製が容
易にできる長所を備えている。[0024] The reason for using the divalent group that cuts the conjugated system is that A or B shown above (that is, the compound of the general formula (I)) is used alone by the organic E of the present invention.
This is so that the EL emission color obtained when used as an L element and the EL emission color obtained when the compound represented by the general formula (II) is used as the organic EL element of the present invention do not change. is there. That is, the general formula (I) or the general formula (I
This is to prevent the blue light-emitting component represented by I) from becoming shorter or longer. Further, when the conjugated system is cut off and connected with a divalent group, the glass transition temperature (Tg) can be confirmed to increase, and a uniform pinhole-free microcrystalline or amorphous thin film can be obtained, and the uniformity of light emission can be improved. Have improved. Further, by bonding with a divalent group that cuts off a conjugated system, there is an advantage that EL emission does not increase in wavelength and synthesis or purification can be easily performed.

【００２５】また、一般式（III）中のＡ¹は置換もしく
は無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基又は二価の芳
香族複素環式基，Ａ² は置換もしくは無置換の炭素数６
〜２０のアリール基（フェニル基，ビフェニル基，ナフ
チル基等）又は一価の芳香族複素環式基を示す。Ｒ⁵ 及
びＲ⁶ は、それぞれ水素原子，置換もしくは無置換の炭
素数６〜２０のアリール基，シクロヘキシル基，一価の
芳香族複素環式基，炭素数１〜１０のアルキル基（メチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ −ブチル基，tert
−ブチル基，イソペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペ
ンチル基，イソヘキシル基等），炭素数７〜２０のアラ
ルキル基（ベンジル基，フェネチル基等）又は炭素数１
〜１０のアルコキシ基（メトキシ基，エトキシ基，プロ
ポキシ基，ブトキシ基等）を示す。なお、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は
同一でも異なってもよい。ここで、置換基とは、アルキ
ル基，アリールオキシ基，アミノ基又はこれらの基を有
するもしくは有しないフェニル基であり、該置換基は単
一でも複数でもよい。Ｒ⁵ の各置換基はＡ¹ と結合し
て、飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成して
もよく、同様にＲ⁶ の各置換基はＡ² と結合して、飽和
もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよい。
また、Ｑは、上記と同様に共役を切る二価基を表す。さ
らに、該Ａ¹ の結合はオルト，メタ，パラのいずれでも
よい。さらに、本発明において、上記の一般式（Ｉ），
一般式（II）又は一般式（III） で表される有機化合物
は、ＣＩＥ色度座標における青紫，紫青，青，緑青もし
くは青緑の発光を呈する化合物であることが必要であ
る。具体的には、In the general formula (III), A ¹ is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a divalent aromatic heterocyclic group, and A ² is a substituted or unsubstituted 6 carbon atom.
And -20 aryl groups (phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, etc.) or monovalent aromatic heterocyclic groups. R ⁵ and R ⁶ are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyclohexyl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkyl group (methyl group having 1 to 10 carbon atoms, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n
-Butyl group, isobutyl group, sec -butyl group, tert
-Butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, isohexyl group, etc.), aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms (benzyl group, phenethyl group, etc.) or 1 carbon atom
And 10 to 10 alkoxy groups (methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, etc.). Note that R ⁵ and R ⁶ may be the same or different. Here, the substituent is an alkyl group, an aryloxy group, an amino group or a phenyl group having or not having these groups, and the substituent may be single or plural. Each substituent of R ⁵ may combine with A ¹ to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, and similarly, each substituent of R ⁶ may combine with A ² to form a saturated or unsaturated 5-membered ring. Alternatively, it may form an unsaturated 5- or 6-membered ring.
Q represents a divalent group that cuts conjugation as described above. Further, the bond of A ¹ may be any of ortho, meta and para. Further, in the present invention, the above general formula (I),
The organic compound represented by the general formula (II) or (III) needs to be a compound that emits blue-violet, purple-blue, blue, green-blue, or blue-green light in CIE chromaticity coordinates. In particular,

【００２６】[0026]

【化４】 Embedded image

【００２７】[0027]

【化５】 Embedded image

【００２８】[0028]

【化６】 Embedded image

【００２９】[0029]

【化７】 Embedded image

【００３０】[0030]

【化８】 Embedded image

【００３１】[0031]

【化９】 Embedded image

【００３２】[0032]

【化１０】 Embedded image

【００３３】[0033]

【化１１】 Embedded image

【００３４】[0034]

【化１２】 Embedded image

【００３５】[0035]

【化１３】 Embedded image

【００３６】などである。他の有機化合物としては、And so on. Other organic compounds include

【００３７】[0037]

【化１４】 Embedded image

【００３８】なども挙げられる。また、特願平５−１７
０３５４号明細書に記載されている上記青色発光成分の
蛍光条件を満たす化合物としては、一般式（XI）And the like. In addition, Japanese Patent Application No. 5-17
The compound satisfying the fluorescence condition of the blue light-emitting component described in Japanese Patent No. 0354 is a compound represented by the general formula (XI):

【００３９】[0039]

【化１５】 Embedded image

【００４０】［式中、Ｒ³⁷〜Ｒ⁴⁸は、それぞれ独立に水
素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。但し、Ｒ
³⁷〜Ｒ⁴⁸のうち少なくとも１つは炭素数１〜６のアルキ
ル基である。また、Ｒ³⁸とＲ³⁹，Ｒ⁴⁰とＲ⁴¹，Ｒ⁴⁴とＲ
⁴⁵，Ｒ⁴⁶とＲ⁴⁷は、互いに結合して飽和もしくは不飽和
の五員環又は六員環を形成してもよい。Ｘ及びＹはそれ
ぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール
基を示す。ＸとＹは置換基と結合して置換もしくは無置
換の飽和又は不飽和の五員環あるいは六員環を形成して
もよい。ここで、置換基としては炭素数１〜６のアルキ
ル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８の
アリールオキシ基，フェニル基，アミノ基，シアノ基，
ニトロ基，水酸基あるいはハロゲン原子を示す。これら
の置換基は単一でも複数置換されていてもよい。］で表
されるターフェニレン誘導体のスチリル化合物を挙げる
ことができる。Wherein R ^{37 to} R ⁴⁸ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Where R
At least one of ³⁷ to R ⁴⁸ is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Also, R ³⁸ and R ^39, R ⁴⁰ and R ^41, R ⁴⁴ and R
⁴⁵ , R ⁴⁶ and R ⁴⁷ may combine with each other to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring. X and Y each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. X and Y may combine with a substituent to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring. Here, as the substituent, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a phenyl group, an amino group, a cyano group,
Indicates a nitro group, hydroxyl group or halogen atom. These substituents may be single or plurally substituted. And a styryl compound of a terphenylene derivative represented by the formula:

【００４１】ここで、一般式（XI）において、Ｒ³⁷〜Ｒ
⁴⁸は、それぞれ独立に水素原子あるいはメチル基，エチ
ル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル
基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基，
イソペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｎ
−ヘキシル基，イソヘキシル基などの炭素数１〜６のア
ルキル基を示す。但し、Ｒ³⁷〜Ｒ⁴⁸のうち少なくとも１
つは炭素数１〜６のアルキル基であり、特にメチル基又
はエチル基が好ましい。また、Ｒ³⁸とＲ³⁹，Ｒ⁴⁰と
Ｒ⁴¹，Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁵，Ｒ⁴⁶とＲ⁴⁷は、互いに結合して飽和
もしくは不飽和の五員環又は飽和もしくは不飽和の六員
環を形成してもよい。飽和もしくは不飽和の五員環又は
六員環を有するスチリル化合物の例としては、Ｒ³⁸とＲ
³⁹，及びＲ⁴⁶とＲ⁴⁷が飽和五員環を形成する場合は、Here, in the general formula (XI), R ^{37 to} R
⁴⁸ is each independently a hydrogen atom or a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl,
Isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, n
-Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexyl group and an isohexyl group. Provided that at least one of R ³⁷ to R ⁴⁸
One is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a methyl group or an ethyl group is particularly preferable. R ³⁸ and R ³⁹ , R ⁴⁰ and R ⁴¹ , R ⁴⁴ and R ⁴⁵ , and R ⁴⁶ and R ⁴⁷ combine with each other to form a saturated or unsaturated 5-membered ring or a saturated or unsaturated 6-membered ring. May be. Examples of the styryl compound having a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring include R ³⁸ and R
³⁹ , and when R ⁴⁶ and R ⁴⁷ form a saturated five-membered ring,

【００４２】[0042]

【化１６】 Embedded image

【００４３】などが挙げられ、Ｒ⁴⁶とＲ⁴⁷で飽和六員環
を形成する場合は、When R ⁴⁶ and R ⁴⁷ form a saturated 6-membered ring,

【００４４】[0044]

【化１７】 Embedded image

【００４５】などが挙げられる。Ｘ及びＹは、それぞれ
独立に置換または無置換のフェニル基，ナフチル基，ビ
フェニル基，ターフェニル基，アントラリル基，フェナ
ントリル基，ピレニル基，ペリレニル基など炭素数６〜
２０のアリール基を示す。ここで、置換基としては、例
えばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔ−ブチル基，イソペンチル基，ｔ−ペンチル基，
ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル基，イソヘキシル基など
の炭素数１〜６のアルキル基，メトキシ基，エトキシ
基，ｎ−プロポキシ基，イソプロポキシ基，ｎ−ブチル
オキシ基，イソブチルオキシ基，ｓｅｃ−ブチルオキシ
基，イソペンチルオキシ基，ｔ−ペンチルオキシ基，ｎ
−ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ
基，フェノキシ基，ナフチルオキシ基など炭素数６〜１
８のアリールオキシ基，フェニル基，アミノ基，シアノ
基，ニトロ基，水酸基あるいはハロゲン原子が挙げられ
る。これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
い。また、ＸとＹは置換基と結合して置換もしくは無置
換の飽和又は不飽和の五員環あるいは飽和又は不飽和の
六員環を形成してもよい。飽和もしくは不飽和の五員環
又は六員環を有するスチリル化合物の例としては、Ｘと
Ｙが飽和五員環を形成する場合は、And the like. X and Y each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthralyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, etc.
And represents 20 aryl groups. Here, examples of the substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, an isopentyl group, a t-pentyl group,
Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as neopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, Isopentyloxy group, t-pentyloxy group, n
-Alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as hexyloxy group, phenoxy group, naphthyloxy group and the like having 6 to 1 carbon atoms;
And an aryloxy group, a phenyl group, an amino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a halogen atom. These substituents may be single or plurally substituted. X and Y may combine with a substituent to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or a saturated or unsaturated 6-membered ring. As an example of a styryl compound having a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, when X and Y form a saturated 5-membered ring,

【００４６】[0046]

【化１８】 Embedded image

【００４７】などが挙げられ、ＸとＹが飽和六員環形成
する場合は、When X and Y form a saturated 6-membered ring,

【００４８】[0048]

【化１９】 Embedded image

【００４９】などが挙げられる。And the like.

【００５０】上記一般式（XI）で表されるスチリル化合
物は、種々の公知の方法によって製造することができ
る。具体的には、次の２つの方法が挙げられる。 方法１ 一般式（ａ）The styryl compound represented by the general formula (XI) can be produced by various known methods. Specifically, there are the following two methods. Method 1 General formula (a)

【００５１】[0051]

【化２０】 Embedded image

【００５２】［式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又
はフェニル基を示し、Ｒ³⁷〜Ｒ⁴⁸は前記と同じであ
る。］で表されるホスホン酸エステルと、一般式（ｂ）[Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, and R ^{37 to} R ⁴⁸ are the same as those described above. A phosphonate represented by the general formula (b):

【００５３】[0053]

【化２１】 Embedded image

【００５４】［式中、Ｘ，Ｙは前記と同じである。］で
表されるカルボニル化合物を塩基存在下で縮合する方法
（Witting 反応又はWitting-Horner反応）により合成す
ることができる。 方法２ 一般式（ｃ）Wherein X and Y are the same as above. ] (Witting reaction or Witting-Horner reaction) in the presence of a base. Method 2 General formula (c)

【００５５】[0055]

【化２２】 Embedded image

【００５６】［式中、Ｒ³⁷〜Ｒ⁴⁸は前記と同じであ
る。］で表されるジアルデヒド化合物と一般式（ｄ）Wherein R ^{37 to} R ⁴⁸ are the same as described above. And a general formula (d)

【００５７】[0057]

【化２３】 Embedded image

【００５８】［式中、Ｒ，Ｘ，Ｙは前記と同じであ
る。］で表されるホスホン酸エステルを塩基存在下で縮
合する方法（Witting 反応又はWitting-Horner反応）に
より合成することができる。Wherein R, X, and Y are the same as described above. ] (Witting reaction or Witting-Horner reaction) in the presence of a base.

【００５９】この合成で用いる反応溶媒としては、炭化
水素，アルコール類，エーテル類が好ましい。具体的に
は、メタノール；エタノール；イソプロパノール；ブタ
ノール；２−メトキシエタノール；１，２−ジメトキシ
エタン；ビス（２−メトキシエチル）エーテル；ジオキ
サン；テトラヒドロフラン；トルエン；キシレン；ジメ
チルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチルピロリドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンなどが挙げられる。特に、テトラヒドロフラ
ン，ジメチルスルホキシドが好適である。また、縮合剤
としては、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，ナトリ
ウムアミド，水素化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，
ナトリウムメチラート，カリウム−ｔ−ブトキシドなど
が好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カリウム−ｔ−
ブトキシドが好ましい。反応温度は、用いる反応原料の
種類などにより異なり、一義的に定めることはできない
が、通常は０℃〜約１００℃までの広範囲を指定でき
る。特に好ましくは０℃〜室温の範囲である。As the reaction solvent used in this synthesis, hydrocarbons, alcohols and ethers are preferable. Specifically, methanol; ethanol; isopropanol; butanol; 2-methoxyethanol; 1,2-dimethoxyethane; bis (2-methoxyethyl) ether; dioxane; tetrahydrofuran; toluene; xylene; dimethyl sulfoxide; N, N-dimethyl Formamide; N
-Methylpyrrolidone; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Particularly, tetrahydrofuran and dimethyl sulfoxide are preferred. Examples of the condensing agent include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium amide, sodium hydride, n-butyllithium,
Sodium methylate, potassium tert-butoxide and the like are preferred, and n-butyllithium and potassium tert-butoxide are particularly preferred.
Butoxide is preferred. The reaction temperature varies depending on the type of the reaction raw materials used and cannot be determined uniquely, but can be generally specified in a wide range from 0 ° C to about 100 ° C. Particularly preferably, it is in the range of 0 ° C. to room temperature.

【００６０】以下に、本発明で用いられる上記スチリル
化合物の具体例（１）〜（２６）を挙げるが、本発明は
それらに限定されるものではない。The following are specific examples (1) to (26) of the styryl compound used in the present invention, but the present invention is not limited thereto.

【００６１】[0061]

【化２４】 Embedded image

【００６２】[0062]

【化２５】 Embedded image

【００６３】[0063]

【化２６】 Embedded image

【００６４】[0064]

【化２７】 Embedded image

【００６５】[0065]

【化２８】 Embedded image

【００６６】その他、下記構造式に示すようなアルミニ
ウム錯体も青色発光成分として好ましい。In addition, an aluminum complex represented by the following structural formula is also preferable as the blue light emitting component.

【００６７】[0067]

【化２９】 Embedded image

【００６８】［式中、Ｒ¹⁷〜Ｒ¹⁹は、各々独立に、水素
原子，メチル基等のアルキル基，Ｒ²⁰〜Ｒ²²は各々独立
に水素原子，ハロゲン原子，α−ハロアルキル基，α−
ハロアルコキシ基，アミド基，カルボニル基，スルフォ
ニル基，カルボニルオキシ基，オキシカルボニル基，ア
リル基等を示す。また、Ｌ¹ 〜Ｌ⁵ は、各々独立に、水
素原子，炭素数１〜１２の炭化水素基を示し、Ｌ¹ とＬ
² ，Ｌ² とＬ³ は互いに結合して芳香環を形成していて
もよい。］等が挙げられる。[Wherein, R ^{17 to} R ¹⁹ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group such as a methyl group, and R ^{20 to} R ²² each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an α-haloalkyl group, α-
It represents a haloalkoxy group, an amide group, a carbonyl group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, an oxycarbonyl group, an allyl group, or the like. Further, L ¹ ~L ⁵ each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, L ¹ and L
² , L ² and L ³ may combine with each other to form an aromatic ring. And the like.

【００６９】（ii）赤色発光成分（Ｒ） 赤色蛍光成分（Ｒ）としては、溶液状態でのピーク波長
が好ましくは５８０〜７００ｎｍ、さらに好ましくは６
００〜６４０ｎｍの有機化合物であればよく、特に制限
はないが、例えば、ヨーロッパ公開特許第０２８１３８
１号公報に記載されている赤色発進レーザー色素として
用いられるジシアノメチレンピラン誘導体，ジシアノメ
チレンチオピラン誘導体，フルオレセイン誘導体，ペリ
レン誘導体などが挙げられる。具体的には、(Ii) Red Light Emitting Component (R) The red fluorescent component (R) preferably has a peak wavelength in a solution state of 580 to 700 nm, more preferably 6 to 700 nm.
There is no particular limitation as long as it is an organic compound having a wavelength of from 00 to 640 nm.
Dicyanomethylenepyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives, fluorescein derivatives, perylene derivatives, and the like, which are used as red-emitting laser dyes described in Japanese Patent Publication No. 1 (JP-A) No. 1 (Kokai) No. 1 are disclosed. In particular,

【００７０】[0070]

【化３０】 Embedded image

【００７１】などが挙げられる。これらの有機化合物
は、層を形成する有機化合物に対して、０．１〜１０モ
ル％、好ましくは０．５〜５モル％の割合で含有させる
ことが必要である。この０．１〜１０モル％というの
は、濃度消光を生じないための濃度範囲である。（ii
i）発光層の形成方法 青色発光成分（Ｂ）と赤色発光成分（Ｒ）とを含む発光
層を形成する方法としては、青色発光成分（Ｂ）を含む
発光層と赤色発光成分（Ｒ）を含む発光層とを積層する
方法（図３（ａ））、二つの発光層を貼り合わせる方法
（図３（ｂ））、および青色発光成分（Ｂ）を含む発光
層に赤色発光成分（Ｒ）を少量（０．１〜１０重量％）
添加する方法（図３（ｃ））等を挙げることができる。
なお、図３（ｂ）に示す貼り合わせる方法の場合は、光
硬化性接着剤、熱硬化性接着剤または低融点金属を用い
ることが好ましい。 （iv）膜厚 有機発光層の膜厚は、通常、０．１〜２００ｎｍ、好ま
しくは０．１〜５０ｎｍ、さらに好ましくは１〜４０ｎ
ｍである。 （ｖ）青色発光成分（Ｂ）と赤色発光成分（Ｒ）との輝
度の比 以下、（（Ｂ）：（Ｒ））を２０：１〜１：１とする理
由を説明する。（Ｂ）と（Ｒ）の輝度比とピークの高さ
の比（≒面積比）が比例していると仮定する（仮定
１）。（Ｂ）の輝度が（１００−α）ｃｄ／ｍ² ，
（Ｒ）の輝度がαｃｄ／ｍ² で、合計１００ｃｄ／ｍ²
の光源を色変換法とカラーフィルタとの組み合わせによ
って（Ｂ），（Ｇ），（Ｒ）のそれぞれの発光を取り出
そうと考える。その時、（Ｂ）の輝度はθ_B （１００−
α）ｃｄ／ｍ² ，（Ｇ）の輝度はθ_G（１００−α）ｃ
ｄ／ｍ² ，（Ｒ）の輝度はθ_R ｛（１００−α）／５＋
α｝ｃｄ／ｍ² となる。ただし、（Ｂ）→（Ｇ）の変換
効率は１００％，（Ｂ）→（Ｒ）の変換効率を２０％と
仮定している（仮定２，３）。θ_B ，θ_G ，θ_R は各色
のカラーフィルタの透過率である。白色発光をする為に
は（Ｂ）：（Ｇ）：（Ｒ）の輝度比は１：７：２である
ことが経験的に知られている。このうち（Ｂ）と（Ｇ）
の輝度比はθ_B （１００−α）：θ_G （１００−α）＝
θ_B ：θ_G であるから、カラーフィルタの特性のみで決
定される（つまり光源の（Ｂ）と（Ｒ）の比にはよらな
い）。（Ｂ）は（Ｇ）に対して１／７の輝度があれば十
分なので（Ｂ）と（Ｇ）のバランスはカラーフィルタの
選択によって十分調整可能である。要するにホワイトバ
ランスを調整する為には（Ｇ）と（Ｒ）の比だけを考え
れば良いことになる。ここで、（Ｇ）と（Ｒ）の比が丁
度７：２である時、αはどの位の輝度が必要かが問題と
なる。And the like. These organic compounds must be contained in a ratio of 0.1 to 10 mol%, preferably 0.5 to 5 mol%, based on the organic compounds forming the layer. The range of 0.1 to 10 mol% is a concentration range for preventing concentration quenching. (Ii
i) Method of forming light emitting layer As a method of forming a light emitting layer containing a blue light emitting component (B) and a red light emitting component (R), a light emitting layer containing a blue light emitting component (B) and a red light emitting component (R) are used. (FIG. 3A), a method of laminating two light emitting layers (FIG. 3B), and a method of laminating a light emitting layer containing a blue light emitting component (B) with a red light emitting component (R). A small amount (0.1-10% by weight)
An addition method (FIG. 3C) can be used.
In the case of the bonding method shown in FIG. 3B, it is preferable to use a light-curing adhesive, a thermosetting adhesive, or a low-melting metal. (Iv) Thickness The thickness of the organic light emitting layer is usually 0.1 to 200 nm, preferably 0.1 to 50 nm, and more preferably 1 to 40 n.
m. (V) Luminance ratio of blue light-emitting component (B) and red light-emitting component (R) The reason why ((B) :( R)) is set to 20: 1 to 1: 1 will be described below. It is assumed that the luminance ratio of (B) and (R) and the ratio of peak height (≒ area ratio) are proportional (assumed 1). The luminance of (B) is (100−α) cd / m ² ,
Luminance (R) is at αcd / m ^2, a total of 100 cd / m ²
It is considered that each light source of (B), (G), and (R) is extracted by combining the light source with the color conversion method and the color filter. At that time, the brightness of (B) is θ _B (100−
α) cd / m ² , the luminance of (G) is θ _G (100−α) c
d / m ² , the luminance of (R) is θ _R ｛(100−α) / 5 +
α｝ cd / m ² . However, the conversion efficiency of (B) → (G) is assumed to be 100%, and the conversion efficiency of (B) → (R) is assumed to be 20% (Assumptions 2, 3). theta _B, is θ _G, θ _R is the transmittance of the color filters of each color. It is empirically known that the luminance ratio of (B) :( G) :( R) is 1: 7: 2 in order to emit white light. (B) and (G)
Is the luminance ratio of θ _B (100−α): θ _G (100−α) =
Since θ _{B is} θ _G, it is determined only by the characteristics of the color filter (that is, it does not depend on the ratio between (B) and (R) of the light source). Since (B) needs only 1/7 of the luminance of (G), the balance between (B) and (G) can be sufficiently adjusted by selecting a color filter. In short, in order to adjust the white balance, only the ratio between (G) and (R) needs to be considered. Here, when the ratio between (G) and (R) is exactly 7: 2, it becomes a problem how much luminance is required for α.

【００７２】[0072]

【数１】θ_G ×（１００−α）／７＝θ_R ×｛（１００
−α）／５＋α｝／２Equation 1 θ _G × (100−α) / 7 = θ _R × ｛(100
−α) / 5 + α｝ / 2

【００７３】ここで（Ｇ）の発光がカラーフィルタによ
って減少する割合θ_G と（Ｒ）の発光がカラーフィルタ
によって減少する割合θ_R が同程度であるとすれば（仮
定４）、α≒８となる。すなわち、（Ｂ）→（Ｒ）の変
換効率が２０％の時は、９２ｃｄ／ｍ² の（Ｂ）発光に
対し、８ｃｄ／ｍ² 以上の（Ｒ）発光が入っていれば
（Ｂ）と（Ｒ）の比は７：２よりも（Ｒ）の方が大きく
なるので、θ_R の選択が容易になる。（多少θ_R ＞θ_G
でも構わなくなる。） 換言すると、現状（Ｂ）→（Ｒ）の変換効率は２０％程
度なので、９２ｃｄ／ｍ² の（Ｂ）発光に対し、８ｃｄ
／ｍ² 以上の（Ｒ）発光が含まれている必要がある。 ９２：８＝１１．５：１ そこで（Ｂ）と（Ｒ）の輝度比は２０：１以上にする必
要がある。（これは（Ｂ）：（Ｒ）＝ｎ：１，０＜ｎ＜
２０という意味である）Here, assuming that the rate θ _{G at} which the light emission of (G) is reduced by the color filter is substantially equal to the rate θ _{R at} which the light emission of (R) is reduced by the color filter (assumed 4), α ≒ 8 Becomes That is, the (B) → When the conversion efficiency of (R) is 20%, compared to (B) emission 92 cd / m ^2, if contained 8 cd / m ² or more (R) light emission (B) Since the ratio of (R) is larger in (R) than in 7: 2, selection of θ _R becomes easier. (Somewhat θ _R > θ _G
But it doesn't matter. In other words, since the conversion efficiency in the current state (B) → (R) is about 20%, 8 cd for (B) emission of 92 cd / m ^2.
/ M ² or more (R) emission. 92: 8 = 11.5: 1 Therefore, the luminance ratio between (B) and (R) needs to be 20: 1 or more. (This is (B) :( R) = n: 1,0 <n <
20 means)

【００７４】正孔注入層 次に、正孔注入層は、必ずしも本発明に用いられる素子
に必要なものではないが、発光性能の向上のために用い
た方が好ましいものである。この正孔注入層は発光層へ
の正孔注入を助ける層であって、正孔移動度が大きく、
イオン化エネルギーが、通常５．５ｅＶ以下と小さい。
このような正孔注入層としては、より低い電界で正孔を
発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度
が、たとえば１０⁴ 〜１０⁶ Ｖ／ｃｍの電界印加時に、
少なくとも１０^-6ｃｍ² 〜／Ｖ・ ｓｅｃであればなお
好ましい。このような正孔注入材料については、前記の
好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従
来、光導伝材料において、正孔の電荷輸送材として慣用
されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される
公知のものの中から任意のものを選択して用いることが
できる。Hole Injection Layer Next, the hole injection layer is not always necessary for the device used in the present invention, but is preferably used for improving the light emitting performance. This hole injection layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer, has a large hole mobility,
The ionization energy is usually as low as 5.5 eV or less.
As such a hole injecting layer, a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field is preferable, and the mobility of holes is, for example, when an electric field of 10 ⁴ to 10 ⁶ V / cm is applied.
It is even more preferable that it be at least 10 ^-6 cm ^2- / V · sec. Such a hole injecting material is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. Conventionally, in a photoconductive material, a material commonly used as a charge transporting material for holes or a positive electrode material of an EL element is used. Any one of known materials used for the hole injection layer can be selected and used.

【００７５】電子注入層 一方電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層で
あって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この
電子注入層の中で、特に陰極との付着が良い材料からな
る層である。電子注入層に用いられる材料としては、た
とえば８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属
錯体、あるいはオキサジアゾール誘導体が好ましく挙げ
られる。また、付着改善層に用いられる材料としては、
特に８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯
体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンまたはそ
の誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般
に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）の
キレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げ
られる。Electron Injecting Layer On the other hand, the electron injecting layer is a layer which assists the injection of electrons into the light emitting layer, has a high electron mobility, and the adhesion improving layer is one of the electron injecting layers, particularly, This is a layer made of a material with good adhesion. Preferred examples of the material used for the electron injection layer include a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof, or an oxadiazole derivative. In addition, as a material used for the adhesion improving layer,
Particularly, a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof is preferable. Specific examples of the metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof include a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally, 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline).

【００７６】陽極 陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，
合金，電気伝導性化合物またはこれらの混合物を電極物
質とするものが好ましく用いられる。このような電極物
質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ，ＩＴＯ，
ＳｎＯ₂ ，ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。陽
極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等
の方法で、薄膜を形成させることにより作製することが
できる。このように発光層からの発光を陽極から取り出
す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きく
することが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百
Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、
通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの
範囲で選択される。なお、本発明においては、陽極とし
て用いる電極は、その形成位置から、基板電極または対
向電極のいずれであってもよい。Anode As the anode, a metal having a large work function (4 eV or more),
Those using an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof as an electrode material are preferably used. Specific examples of such an electrode material include metals such as Au, CuI, ITO,
Conductive transparent materials such as SnO ₂ and ZnO can be used. The anode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as an evaporation method or a sputtering method. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode in this manner, it is preferable that the transmittance of the anode with respect to the light emission be greater than 10%. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the anode depends on the material,
Usually, it is selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm. Note that, in the present invention, the electrode used as the anode may be either a substrate electrode or a counter electrode, depending on the formation position.

【００７７】陰極 陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属，
合金，電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物
質とするものが用いられる．このような電極物質の具体
例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、
マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アル
ミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂ Ｏ₃ ）、アルミニ
ウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙
げられる。この陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパ
ッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることに
より、作製することができる。また、陰極としてのシー
ト抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎ
ｍ〜１μｍ、５０〜２００ｎｍの範囲が好ましい。な
お、本発明に用いられるＥＬ素子においては、該陽極ま
たは陰極のいずれか一方が透明または半透明であること
が、発光を透過するため、発光の取り出し効率がよいの
で好ましい。なお、本発明においては、陰極として用い
る電極は、その形成位置から、基板電極または対向電極
のいずれであってもよい。Cathode As the cathode, a metal having a small work function (4 eV or less),
An alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof are used as electrode materials. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy,
Examples include magnesium, lithium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ), aluminum / lithium alloy, indium, and rare earth metals. The cathode can be manufactured by forming a thin film from these electrode materials by a method such as evaporation or sputtering. The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 n.
The range of m to 1 μm and 50 to 200 nm is preferable. In the EL element used in the present invention, it is preferable that one of the anode and the cathode is transparent or translucent, since light is transmitted therethrough and light emission extraction efficiency is high. In the present invention, the electrode used as the cathode may be either a substrate electrode or a counter electrode, depending on the formation position.

【００７８】（２）基板 前記有機ＥＬ素子は、通常基板上に設置される。本発明
で用いられる基板としては、有機ＥＬ材料として普通に
用いられているものを使うことができる。(2) Substrate The organic EL device is usually provided on a substrate. As the substrate used in the present invention, those commonly used as organic EL materials can be used.

【００７９】具体的な材料としては、例えば、ガラス
板、セラミック板、プラスチック板（ポリカーボネー
ト、アクリル、塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリイミド、ポリエステル樹脂等）、金属板、およ
び後述する絶縁層と同じ材料からなる板等を挙げること
ができる。Specific materials include, for example, a glass plate, a ceramic plate, a plastic plate (polycarbonate, acrylic, vinyl chloride, polyethylene terephthalate, polyimide, polyester resin, etc.), a metal plate, and the same material as an insulating layer described later. And the like.

【００８０】２．色変換部材 本発明に用いられる色変換部材とは、蛍光色素を透明媒
質中に分散したものであり、本発明では青色の入射光を
赤色または緑色に変える機能をもつものを意味する。こ
のような青色の発光部材の発光を、橙色から赤色発光に
または緑色に変換する蛍光色素については、たとえば、
４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチ
ルアミノスチルリン）−４Ｈ−ピラン（以下ＤＣＭ）等
のシアニン系色素、１−エチル−２−（４−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル）−ピリ
ジウム−パーコラレイト（以下ピリジン１）等のピリジ
ン系色素、ローダミンＢ，ローダミン６Ｇ等のキサンチ
ン系色素、他にオキサジン系を挙げることができる。さ
らに、各種染料（直接染料、酸性染料、塩基性染料、分
散染料等）も蛍光性があれば可能である。また、前記蛍
光色素を樹脂中にあらかじめ練りこんで顔料化したもの
でもよい。2. Color conversion member The color conversion member used in the present invention is a member in which a fluorescent dye is dispersed in a transparent medium, and in the present invention, means a member having a function of changing blue incident light to red or green. For a fluorescent dye that converts the emission of such a blue light emitting member from orange to red or green, for example,
Cyanine dyes such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostillin) -4H-pyran (hereinafter DCM), 1-ethyl-2- (4- (p-dimethylaminophenyl)- Examples thereof include pyridine dyes such as (1,3-butadienyl) -pyridium-percolarate (hereinafter referred to as pyridine 1), xanthine dyes such as rhodamine B and rhodamine 6G, and oxazine dyes. Further, various dyes (direct dyes, acid dyes, basic dyes, disperse dyes, etc.) can be used as long as they have fluorescence. Alternatively, the fluorescent dye may be kneaded in a resin in advance to form a pigment.

【００８１】これらの蛍光色素は、必要に応じて、単独
または混合して用いてもよい。特に赤色への蛍光変換効
率が低いので、上記色素を混合して用いて、発光から蛍
光への変換効率を高めることもできる。一方、樹脂は、
透明な（可視光５０％以上）の材料が好ましい。たとえ
ば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポ
リカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース等の透明樹脂（高分子）を挙げることが
できる。なお、色変換部材を平面的に分離配置するため
に、フォトリソグラフィ法が適用できる透明な感光性樹
脂も選ぶことができる。たとえば、アクリル酸系、メタ
クリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応
性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられ
る。また、印刷法を用いる場合には、透明な樹脂を用い
た印刷インキ（メジウム）を選ぶことができる。たとえ
ば、メラミン樹脂，フェノール樹脂，アルキド樹脂，エ
ポキシ樹脂，ポリウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，マ
レイン酸樹脂，ポリアミド樹脂のモノマー、オリゴマ
ー、ポリマー、またポリメチルメタクリレート，ポリア
クリレート，ポリカーボネート，ポリビニルアルコー
ル，ポリビニルピロリドン，ヒドロキシエチルセルロー
ス，カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂を用いる
ことができる。These fluorescent dyes may be used alone or as a mixture, if necessary. In particular, since the conversion efficiency of fluorescence into red light is low, the conversion efficiency from light emission to fluorescence can be increased by using a mixture of the above dyes. On the other hand, resin
A transparent (50% or more visible light) material is preferred. For example, transparent resins (polymers) such as polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose and the like can be mentioned. Note that a transparent photosensitive resin to which a photolithography method can be applied can also be selected in order to separate and arrange the color conversion members in a plane. For example, a photocurable resist material having a reactive vinyl group such as an acrylic acid type, a methacrylic acid type, a polyvinyl cinnamate type, and a ring rubber type may be used. When a printing method is used, a printing ink (medium) using a transparent resin can be selected. For example, monomers, oligomers and polymers of melamine resin, phenol resin, alkyd resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyester resin, maleic acid resin, polyamide resin, polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, hydroxy Transparent resins such as ethyl cellulose and carboxymethyl cellulose can be used.

【００８２】色変換部材が主に蛍光色素からなる場合
は、所望の色変換部材パターンのマスクを介して真空蒸
着またはスパッタリング法で成膜され、一方、蛍光色素
と樹脂からなる場合は、蛍光色素と上記樹脂およびレジ
ストを混合、分離または可溶化させ、スピンコート、ロ
ールコート、キャスト法等の方法で成膜し、フォトリソ
グラフィ法で所望の色変換部材パターンでパターニング
したり、スクリーン印刷等の方法で所望の色変換部材パ
ターンでパターニングするのが一般的である。色変換部
材が蛍光色素または、蛍光色素および樹脂からなるもの
の膜厚は、有機ＥＬ素子の発光を十分に吸収し、蛍光を
発生する機能を妨げるものでなければ制限はなく、通常
蛍光色素により若干異なるが、１０ｎｍ〜１ｍｍ程度が
適当である。また、特に色変換部材が蛍光色素と樹脂か
らなるものは、蛍光色素の濃度が蛍光の濃度消光を起こ
すことなく、かつ、有機ＥＬ素子の発光を十分吸収でき
る範囲であればよい。蛍光色素の種類によるが、使用す
る樹脂に対して１〜１０^-4ｍｏｌ／ｋｇの濃度が好適に
用いられる。When the color conversion member is mainly composed of a fluorescent dye, the film is formed by vacuum deposition or sputtering through a mask of a desired color conversion member pattern. And the above resin and resist are mixed, separated or solubilized, formed into a film by a method such as spin coating, roll coating, or a casting method, and patterned by a desired color conversion member pattern by a photolithography method, or a method such as screen printing. In general, patterning is performed using a desired color conversion member pattern. The thickness of the color conversion member made of a fluorescent dye or a fluorescent dye and a resin is not limited as long as it does not interfere with the function of generating the fluorescence by sufficiently absorbing the light emitted from the organic EL element. Although different, about 10 nm to 1 mm is appropriate. In particular, when the color conversion member is made of a fluorescent dye and a resin, it is sufficient that the concentration of the fluorescent dye is within a range that does not cause the concentration quenching of the fluorescence and that the emission of the organic EL element can be sufficiently absorbed. Depending on the type of the fluorescent dye, a concentration of 1 to 10 ^-4 mol / kg is suitably used for the resin used.

【００８３】３．カラーフィルタ 本発明に用いられるカラーフィルタとしては、たとえ
ば、下記の色素のみまたは、色素をバインダー樹脂中に
溶解または分散させた固体状態のものを挙げることがで
きる。3. Color Filter Examples of the color filter used in the present invention include the following dyes alone or a solid state in which the dye is dissolved or dispersed in a binder resin.

【００８４】赤色（Ｒ）色素：ペリレン系顔料、レーキ
顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノ
ン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔
料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも
二種類以上の混合物Red (R) dyes: Perylene pigments, lake pigments, azo pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, anthracene pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments and the like, and at least two or more types Mixture of

【００８５】緑色（Ｇ）色素：ハロゲン多置換フタロシ
アニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔
料、トリフェルメタン系塩基性染料、イソインドリン系
顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくと
も二種類以上の混合物Green (G) coloring matter: a single product of halogen-substituted phthalocyanine pigment, halogen-substituted copper phthalocyanine pigment, triflemethane basic dye, isoindoline pigment, isoindolinone pigment, and at least two or more types Mixture of

【００８６】青色（Ｂ）色素：銅フタロシアニン系顔
料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、
シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品および少
なくとも二種類以上の混合物Blue (B) dye: copper phthalocyanine pigment, indanthrone pigment, indophenol pigment,
Single products such as cyanine pigments and dioxazine pigments and mixtures of at least two or more

【００８７】一方、バインダー樹脂は、透明な（可視光
５０％以上）材料が好ましい。たとえば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロ
キシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等
の透明樹脂（高分子）が挙げられる。On the other hand, the binder resin is preferably a transparent (50% or more visible light) material. For example, polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate,
Transparent resins (polymers) such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose and the like can be mentioned.

【００８８】なお、カラーフィルタを平面的に分離配置
するために、フォトリソグラフィー法が適用できる感光
性樹脂も選ばれる。たとえば、アクリル酸系、メタクリ
ル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビ
ニル基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられる。ま
た、印刷法を用いる場合には、透明な樹脂を用いた印刷
インキ（メジウム）が選ばれる。たとえば、ポリ塩化ビ
ニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹
脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂のモノマー、オリ
ゴマー、ポリマーまた、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂を用い
ることができる。A photosensitive resin to which a photolithography method can be applied in order to separate the color filters in a plane is also selected. For example, a photocurable resist material having a reactive vinyl group such as an acrylic acid type, a methacrylic acid type, a polyvinyl cinnamate type, and a ring rubber type may be used. When a printing method is used, a printing ink (medium) using a transparent resin is selected. For example, polyvinyl chloride resin, melamine resin, phenol resin, alkyd resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyester resin, maleic acid resin, polyamide resin monomer, oligomer, polymer, polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol And a transparent resin such as polyvinylpyrrolidone, hydroxyethylcellulose and carboxymethylcellulose.

【００８９】カラーフィルタが主に色素からなる場合
は、所望のカラーフィルタパターンのマスクを介して真
空蒸着またはスパッタリング法で成膜され、一方、色素
とバインダー樹脂からなる場合は、蛍光色素と上記樹脂
およびレジストを混合、分散または可溶化させ、スピン
コート、ロールコート、キャスト法等の方法で製膜し、
フォトリソグラフィー法で所望のカラーフィルタパター
ンでパターニングしたり、印刷等の方法で所望のカラー
フィルタのパターンでパターニングするのが一般的であ
る。When the color filter is mainly composed of a dye, the film is formed by vacuum evaporation or sputtering through a mask of a desired color filter pattern. On the other hand, when the color filter is composed of a dye and a binder resin, a fluorescent dye and the above resin are used. And the resist is mixed, dispersed or solubilized, and spin-coated, roll-coated, formed by a method such as a casting method,
In general, patterning is performed with a desired color filter pattern by a photolithography method, or patterning is performed with a desired color filter pattern by a method such as printing.

【００９０】それぞれのカラーフィルタの膜厚と透過率
は、下記とすることが好ましい。 Ｒ：膜厚０．５〜５．０μｍ（透過率５０％以上／６１
０ｎｍ），Ｇ：膜厚０．５〜５．０μｍ（透過率５０％
以上／５４５ｎｍ），Ｂ：膜厚０．２〜５．０μｍ（透
過率５０％以上／４６０ｎｍ）The thickness and transmittance of each color filter are preferably as follows. R: film thickness 0.5 to 5.0 μm (transmittance 50% or more / 61)
0 nm), G: film thickness 0.5 to 5.0 μm (transmittance 50%)
/ 545 nm), B: film thickness 0.2-5.0 μm (transmittance 50% or more / 460 nm)

【００９１】また、特にカラーフィルタが色素とバイン
ダー樹脂からなるものは、色素の濃度が、カラーフィル
タが問題なくパターニングできて、かつ、有機ＥＬ素子
の発光を十分透過できる範囲であればよい。色素の種類
にもよるが、使用するバインダー樹脂を含めたカラーフ
ィルタ膜中に色素が５〜５０重量％含まれる。In particular, when the color filter is composed of a dye and a binder resin, the concentration of the dye may be within a range where the color filter can be patterned without any problem and the emission of the organic EL element can be sufficiently transmitted. Although depending on the type of the dye, the color filter film including the binder resin to be used contains 5 to 50% by weight of the dye.

【００９２】本発明にはブラックマトリックスを用いる
ことができる。このブラックマトリックスとしては、た
とえば、下記の金属および金属酸化物薄膜、並びに黒色
色素を挙げることができる。金属および金属酸化物薄膜
の具体例としては、クロム（Ｃｒ）、ニッケル（Ｎ
ｉ）、銅（Ｃｕ）等の金属およびその酸化物の薄膜を挙
げることができる。上記金属および金属酸化物の混合物
としては、光学濃度３．０以上（膜厚１００〜３０００
オングストローム）のものが好ましい。In the present invention, a black matrix can be used. Examples of the black matrix include the following metal and metal oxide thin films, and black pigments. Specific examples of metal and metal oxide thin films include chromium (Cr), nickel (N
i), thin films of metals such as copper (Cu) and oxides thereof. The mixture of the metal and the metal oxide has an optical density of 3.0 or more (film thickness of 100 to 3000).
Angstrom).

【００９３】黒色色素の具体例としては、カーボンブラ
ック、チタンブラック、アニリンブラックまたはカラー
フィルタの色素を混合して、黒色化したもの、またはカ
ラーフィルタと同じように上記色素をバインダー樹脂中
に溶解または分散させた固体状態のものを挙げることが
できる。Specific examples of the black pigment include carbon black, titanium black, aniline black or a pigment of a color filter mixed to be blackened, or the above pigment is dissolved or dissolved in a binder resin as in the case of the color filter. A dispersed solid state material can be used.

【００９４】金属および金属酸化物薄膜は、スパッタリ
ング法、蒸着法、ＣＶＤ法等により絶縁性基板全面か、
マスキングの手法により少なくとも表示部全面に成膜
後、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行っ
て、ブラックマトリックスのパターンを形成することが
できる。The metal and metal oxide thin films are deposited on the entire surface of the insulating substrate by sputtering, vapor deposition, CVD, or the like.
After forming a film on at least the entire display portion by a masking method, patterning is performed by a photolithography method to form a black matrix pattern.

【００９５】黒色色素を用いた場合は、カラーフィルタ
の場合と同様にパターニングして、ブラックマトリック
スを形成することができる。When a black dye is used, patterning can be performed in the same manner as in the case of a color filter to form a black matrix.

【００９６】[0096]

【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに具体的
に説明する。 有機ＥＬ素子の作製 Ｉｎ−Ｓｎ−Ｏ系透明電極４３を形成した後のガラス基
板５について、イソプロピルアルコール中での超音波洗
浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行っ
た。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の
基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている
側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎ
ｍの４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニ
ル）アミノ］−４”−フェニル−トリフェニルアミン膜
（以下「ＴＰＤ７４膜」と略記する。）を成膜した。こ
のＴＰＤ７４膜は、第１正孔注入層として機能する。Ｔ
ＰＤ７４膜の成膜に続けて、このＴＰＤ７４膜上に膜厚
２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と
略記する。）を成膜した。このＮＰＤ膜は、第２正孔注
入層（正孔輸送層）として機能する。さらに、ＮＰＤ膜
の成膜に続けて、このＮＰＤ膜上に４，４’−ビス
［２，２−ジフェニルビニル］ビフェニル（以下「ＤＰ
ＶＢｉ膜」と略記する。）とルモゲンＦレッド（ＢＡＳ
Ｆ社製）とを重量比９９：１になるように４０ｎｍ成膜
した。この共蒸着膜は、発光層として機能する。そし
て、この発光層上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリ
ノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記す
る。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として
機能する。この発光層と電子注入層とは、有機層４２を
形成する。この後、上記Ａｌｑ膜まで成膜した透明電極
付ガラス基板の下方（蒸着源側）に、開口を有するマス
クを装着し、マグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）とを二
元蒸着させて、膜厚２００ｎｍのＭｇ：Ａｇ合金膜を前
記のＡｌｑ膜上の所定位置に成膜した。このとき、Ｍｇ
の蒸着レートは２ｎｍ／秒とし、Ａｇの蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。Ｍｇ：Ａｇ合金膜は、陰極４１
として機能する。 色変換部材（緑色変換膜）の作製 ガラス基板をスクリーン印刷機にセットし、０．０３ｍ
ｏｌ／ｋｇのクマリン６と、バインダー樹脂としてポリ
塩化ビニル樹脂（平均分子量２万）と、溶剤としてシク
ロヘキサノンに溶解したインキ（粘度８０００ｃｐｓ）
とを、ガラス基板上に印刷し、８０℃でベークして２０
μｍ膜厚の緑色変換膜（２Ｇ）を得た。 色変換部材（赤色変換膜）の作製 ガラス基板をスクリーン印刷機にセットし、０．０３ｍ
ｏｌ／ｋｇの濃度のクマリン６と、４重量％のローダミ
ン６Ｇと４重量％のローダミンＢをベンゾグアナミン樹
脂中に練り込んだ蛍光顔料と、バインダー樹脂として塩
化ビニル樹脂（平均重量分子量２万）をシクロヘキサン
に溶解したインキ（粘度８０００ｃｐｓ）とをガラス基
板上に印刷し、８０℃でベークして、２０μｍ膜厚の赤
色変換膜（２Ｒ）を得た。 青色フィルターの作製 ガラス基板上に３０重量％（対固形分）の２８重量％
（対固形分）の銅フタロシアニン系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブルー１５：６）と２重量％（対固形分）のジオ
キサジン系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２
３）を分散したアクリレート系光硬化型レジスト（粘度
１０ｃｐｓ）を、スピンコートし、８０℃でベーク後、
マスクを介して高圧水銀灯を光源とする露光機にて、レ
ジスト膜を３００ｍＪ／ｃｍ² （３６５ｎｍ）で露光し
た。次に、１重量％炭酸ナトリウム水溶液で２分間室温
現像後、２００℃でベークして青色カラーフィルタのパ
ターンを形成した。青色カラーフィルタ（３Ｂ）の膜厚
さは２μｍであった。 緑色フィルタの作製 ガラス基板上に２３重量％のハロゲン化銅フタロシアニ
ン系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）と７重量
％のアゾ系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３）を
分散したアクリレート系光硬化型レジスト（粘度１０ｃ
ｐｓ）を、スピンコートし、８０℃でベーク後、マスク
を介し、高圧水銀灯を光源とする露光機にて、レジスト
膜を３００ｍＪ／ｃｍ² （３６５ｎｍ）で露光した。次
に、１重量％炭酸ナトリウム水溶液で２分間室温現像
後、２００℃でベークして緑色カラーフィルタを形成し
た。緑色カラーフィルタ（３Ｇ）の膜厚は２μｍであっ
た。 赤色フィルタの作製 ガラス基板上に２４重量％のアントラキノン系顔料
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）と６重量％のアゾ
系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６）を分散したア
クリレート系光硬化型レジスト（粘度１０ｃｐｓ）をス
ピンコートし、８０℃でベーク後、マスクを介し、高圧
水銀灯を光源とする露光機にて、レジスト膜を３００ｍ
Ｊ／ｃｍ² （３６５ｎｍ）で露光した。次に、１重量％
炭酸ナトリウム水溶液で２分室温現像後、２００℃でベ
ークして赤色カラーフィルタを形成した。赤色カラーフ
ィルタ（３Ｒ）の膜厚は２μｍであった。 三原色の評価 で作製した有機ＥＬ素子のガラス基板（有機ＥＬ素子
を作製した方の裏面）上に図２に示すような配置で、各
色の色変換膜および各色のカラーフィルタを配置し、重
ね合わせた。重ね合わせる際、その間隙中にフッ化炭化
水素溶液（住友スリーエム社製、商品名：フロリナー
ト）を入れ密着性を高めた。有機ＥＬ素子を１０Ｖで点
灯させたところ、各画素の発光は以下の通りであった。
この輝度比はホワイトバランスが良好であり好ましい。 すなわち、赤色輝度を大きくすることができた。EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. Production of Organic EL Element The glass substrate 5 after the formation of the In-Sn-O-based transparent electrode 43 was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then to UV ozone cleaning for 30 minutes. The washed glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a film thickness of 80 n
m, 4,4′-bis [N, N-di (3-methylphenyl) amino] -4 ″ -phenyl-triphenylamine film (hereinafter abbreviated as “TPD74 film”) was formed. This TPD74 film functions as a first hole injection layer. T
Subsequent to the formation of the PD74 film, a 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N film having a thickness of 20 nm is formed on the TPD74 film.
[Phenylamino] biphenyl film (hereinafter abbreviated as “NPD film”) was formed. This NPD film functions as a second hole injection layer (hole transport layer). Further, following the formation of the NPD film, 4,4′-bis [2,2-diphenylvinyl] biphenyl (hereinafter “DP”) is formed on the NPD film.
VBi film ". ) And Lumogen F Red (BAS
(Manufactured by Company F) so as to have a weight ratio of 99: 1. This co-deposited film functions as a light emitting layer. Then, a 20 nm-thick tris (8-quinolinol) aluminum film (hereinafter abbreviated as “Alq film”) was formed on the light emitting layer. This Alq film functions as an electron injection layer. The light emitting layer and the electron injection layer form the organic layer 42. Thereafter, a mask having an opening is attached below the glass substrate with a transparent electrode (evaporation source side) formed up to the Alq film, and magnesium (Mg) and silver (Ag) are binary evaporated to form a film. A 200 nm thick Mg: Ag alloy film was formed at a predetermined position on the Alq film. At this time, Mg
Was 2 nm / sec, and the Ag deposition rate was 0.1 nm / sec. The Mg: Ag alloy film is a cathode 41
Function as Preparation of color conversion member (green color conversion film) A glass substrate was set on a screen printing machine, and 0.03 m
ol / kg coumarin 6, polyvinyl chloride resin (average molecular weight: 20,000) as binder resin, and ink dissolved in cyclohexanone as solvent (viscosity: 8000 cps)
Is printed on a glass substrate, baked at 80 ° C., and
A green conversion film (2G) having a thickness of μm was obtained. Preparation of color conversion member (red conversion film) A glass substrate was set on a screen printing machine, and 0.03 m
ol / kg of coumarin 6, 4% by weight of rhodamine 6G and 4% by weight of rhodamine B are kneaded into a benzoguanamine resin, a fluorescent pigment, and a vinyl chloride resin (average weight molecular weight 20,000) as a binder resin is cyclohexane. Was printed on a glass substrate and baked at 80 ° C. to obtain a red conversion film (2R) having a thickness of 20 μm. Preparation of blue filter 28% by weight of 30% by weight (based on solid content) on a glass substrate
(To solid content) copper phthalocyanine pigment (CI pigment blue 15: 6) and 2% by weight (to solid content) dioxazine pigment (CI pigment violet 2)
An acrylate-based photocurable resist (viscosity 10 cps) in which 3) is dispersed is spin-coated, baked at 80 ° C.,
The resist film was exposed at 300 mJ / cm ² (365 nm) with an exposure machine using a high-pressure mercury lamp as a light source through a mask. Next, the film was developed with a 1% by weight aqueous solution of sodium carbonate for 2 minutes at room temperature and baked at 200 ° C. to form a blue color filter pattern. The thickness of the blue color filter (3B) was 2 μm. Preparation of Green Filter An acrylate light in which 23% by weight of a copper phthalocyanine halide pigment (CI Pigment Green 36) and 7% by weight of an azo pigment (CI Pigment Yellow 83) are dispersed on a glass substrate. Curable resist (viscosity 10c
ps) was spin-coated and baked at 80 ° C., and the resist film was exposed at 300 mJ / cm ² (365 nm) through a mask with an exposure machine using a high-pressure mercury lamp as a light source. Next, after developing with a 1% by weight aqueous solution of sodium carbonate for 2 minutes at room temperature, baking was performed at 200 ° C. to form a green color filter. The thickness of the green color filter (3G) was 2 μm. Preparation of Red Filter An acrylate-based photocurable resist in which 24% by weight of an anthraquinone-based pigment (CI Pigment Red 177) and 6% by weight of an azo-based pigment (CI Pigment Yellow 6) are dispersed on a glass substrate. (Viscosity 10 cps), baked at 80 ° C., and then exposed the resist film to a thickness of 300 m through a mask with an exposure machine using a high-pressure mercury lamp as a light source.
Exposure was performed at J / cm ² (365 nm). Next, 1% by weight
After developing with an aqueous solution of sodium carbonate for 2 minutes at room temperature, it was baked at 200 ° C. to form a red color filter. The thickness of the red color filter (3R) was 2 μm. The color conversion films of each color and the color filters of each color are arranged on the glass substrate of the organic EL device produced in the evaluation of the three primary colors (the back surface on which the organic EL device was produced) as shown in FIG. Was. At the time of superposition, a fluorohydrocarbon solution (manufactured by Sumitomo 3M Ltd., trade name: Fluorinert) was inserted into the gap to improve the adhesion. When the organic EL element was turned on at 10 V, the light emission of each pixel was as follows.
This luminance ratio is preferable because the white balance is good. That is, the red luminance was able to be increased.

【００９７】[0097]

【発明の効果】以上説明したように、本発明によって赤
色変換効率を向上させ、高効率の三原色発光を可能とす
る表示素子を提供することができる。As described above, according to the present invention, it is possible to provide a display device which can improve the red conversion efficiency and emit light of three primary colors with high efficiency.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明の表示素子の一実施形態を模式的に示す
断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing one embodiment of a display element of the present invention.

【図２】本発明の表示素子の一実施例を模式的に示す断
面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing one embodiment of the display element of the present invention.

【図３】青色発光成分（素子）と赤色発光成分（素子）
とからなる有機ＥＬ素子を模式的に示す断面図で（ａ）
は積層した場合，（ｂ）は貼り合わせた場合、（ｃ）は
添加、混合した場合をそれぞれ示す。FIG. 3 shows a blue light emitting component (element) and a red light emitting component (element).
(A) is a sectional view schematically showing an organic EL element consisting of
Shows the case where the layers are laminated, (b) shows the case where they are laminated, and (c) shows the case where they are added and mixed.

【図４】従来の表示素子を模式的に示す断面図である。FIG. 4 is a cross-sectional view schematically showing a conventional display element.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 発光部材 ２ 色変換部材 ３ カラーフィルタ ４ 有機ＥＬ素子 ５ ガラス基板 ６ 貼り合わせ部材 １１ 青色発光成分（素子）（Ｂ） １２ 赤色発光成分（素子）（Ｒ） １３ 緑色発光成分（素子）（Ｇ） ４１ 陰極 ４２ 有機層 ４３ 陽極 REFERENCE SIGNS LIST 1 light emitting member 2 color conversion member 3 color filter 4 organic EL element 5 glass substrate 6 bonding member 11 blue light emitting component (element) (B) 12 red light emitting component (element) (R) 13 green light emitting component (element) (G ) 41 cathode 42 organic layer 43 anode

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 発光部材と色変換部材とを光取り出し方
向に順次配設した表示素子において、 発光部材が、青色発光成分（Ｂ）および赤色発光成分
（Ｒ）を含み、この青色発光成分の赤色発光成分に対す
る輝度の比（（Ｂ）：（Ｒ））が、２０：１〜１：１で
あり、かつ色変換部材の光取り出し側にカラーフィルタ
を配設してなることを特徴とする表示素子。1. A display element in which a light emitting member and a color conversion member are sequentially arranged in a light extraction direction, wherein the light emitting member includes a blue light emitting component (B) and a red light emitting component (R). The ratio of the luminance to the red light-emitting component ((B) :( R)) is from 20: 1 to 1: 1 and a color filter is provided on the light extraction side of the color conversion member. Display element. 【請求項２】 前記発光部材が、青色発光成分（Ｂ）お
よび赤色発光成分（Ｒ）を混合して互いに分散させてな
るものである請求項１記載の表示素子。2. The display device according to claim 1, wherein the light-emitting member is formed by mixing a blue light-emitting component (B) and a red light-emitting component (R) and dispersing them. 【請求項３】 前記発光部材が、青色発光成分（Ｂ）を
含む層と赤色発光成分（Ｒ）を含む層とを積層または貼
合せてなる請求項１記載の表示素子。3. The display element according to claim 1, wherein the light emitting member is formed by laminating or laminating a layer containing a blue light emitting component (B) and a layer containing a red light emitting component (R). 【請求項４】 前記発光部材に含まれる青色発光成分
（Ｂ）および赤色発光成分（Ｒ）が、それぞれ青色発光
をする有機電界発光素子および赤色発光をする有機電界
発光素子である請求項１〜３のいずれか１項記載の表示
素子。4. The blue light emitting component (B) and the red light emitting component (R) contained in the light emitting member are an organic electroluminescent device emitting blue light and an organic electroluminescent device emitting red light, respectively. 4. The display element according to any one of 3. 【請求項５】 前記発光部材が、一対の電極間に挟持さ
れてなる請求項４記載の表示素子。5. The display device according to claim 4, wherein the light emitting member is sandwiched between a pair of electrodes. 【請求項６】 前記青色発光成分（Ｂ）および赤色発光
成分（Ｒ）の発光のピーク波長が、それぞれ４５０〜５
００ｎｍおよび５８０〜７００ｎｍである請求項１〜５
のいずれか１項記載の表示素子。6. The emission peak wavelength of each of the blue light emitting component (B) and the red light emitting component (R) is 450 to 5 respectively.
The thicknesses are from 00 nm and from 580 to 700 nm.
The display element according to any one of the above items.