JPH10251633A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH10251633A
JPH10251633A JP9062568A JP6256897A JPH10251633A JP H10251633 A JPH10251633 A JP H10251633A JP 9062568 A JP9062568 A JP 9062568A JP 6256897 A JP6256897 A JP 6256897A JP H10251633 A JPH10251633 A JP H10251633A
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Satoshi Okutsu
聡 奥津
Toshio Enokida
年男 榎田
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 輝度・効率・信頼性の高い、発光劣化の少な
い有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光材
料とそれを使用した有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 一般式１の有機ＥＬ素子用発光材料。 ［Ａは芳香環、縮合芳香環、複素芳香環、縮合複素芳香
環基またはそれらの同じか異なる２種以上の環が２〜１
０個直接もしくは酸素、窒素、硫黄、Ｃ１〜２０個でヘ
テロ原子を含んでも良い鎖、非芳香環の１個以上を介し
て連結した２価の基、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は芳香環、縮合芳
香環基、Ｘ1 〜Ｘ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓ
Ｏ2 、−（Ｃx Ｈ2x) −Ｏ−（Ｃy Ｈ2y）−、アルキリ
デン、アルキレン、２価の脂肪族環基（ｘ、ｙは０〜２
０の整数を表すがｘ＋ｙ＝０ではない。）。Ｒ1 〜Ｒ20
は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、芳香環、複
素芳香環、アミノ基を表す（Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｒ6 〜Ｒ10、
Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ16〜Ｒ20は隣接置換基同士で結合して環
を形成しても良い。）。］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光
材料および高輝度の発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。
【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、高い
発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性
の優れた有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力
を有し、耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、発光輝度が
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［１］、一般式［４］または一般式［５］のいずれかで
示される有機ＥＬ素子用発光材料を発光層に使用した有
機ＥＬ素子の発光輝度および発光効率が高く、繰り返し
使用時での安定性も優れていることを見いだし本発明を
成すに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
発光材料に関する。 一般式［１］
【０００７】
【化６】
【０００８】［式中、Ａは置換もしくは未置換の芳香環
基、置換もしくは未置換の縮合芳香環基（ただし、下記
一般式［２］を除く）、置換もしくは未置換の複素芳香
環基、置換もしくは未置換の縮合複素芳香環基、または
それらの同種または異なる２種以上の環構造単位が２〜
１０個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭
素数１〜２０個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単
位、非芳香環構造単位の少なくとも１個を介して連結し
た２価の基を表す（ただし、下記一般式［３］である場
合を除く。）。Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に、置
換もしくは未置換の芳香環基、置換もしくは未置換の縮
合芳香環基を表す。Ｘ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に、−
Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳＯ2 、−（Ｃx Ｈ2x) −
Ｏ−（ＣyＨ2y）−、置換もしくは未置換の炭素数２〜
２０のアルキリデン基、置換もしくは未置換の炭素数２
〜２０のアルキレン基、置換もしくは未置換の２価の脂
肪族環基を表す（ここで、ｘ、ｙは、それぞれ０〜２０
の整数を表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。）。Ｒ
1 〜Ｒ20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換の芳香環基、
置換もしくは未置換の複素芳香環基、置換もしくは未置
換のアミノ基を表す（Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｒ6 〜Ｒ10、Ｒ11〜
Ｒ15もしくはＲ16〜Ｒ20は隣接した置換基同士で結合し
て新たな環を形成しても良い。）。］ 一般式［２］
【０００９】
【化７】
【００１０】（Ｅは水素原子または任意の隣接したＥ同
士で結合して新たな６員芳香族環を形成しても良い。） 一般式［３］
【００１１】
【化８】
【００１２】更に本発明は、下記一般式［４］で示され
る上記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料に
関する。 一般式［４］
【００１３】
【化９】
【００１４】［式中、Ａ、Ｘ1 〜Ｘ4 およびＲ1 〜Ｒ20
は、それぞれ上記で定義したものと同じ意味を表わ
す。］
【００１５】更に本発明は、下記一般式［５］で示され
る上記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料に
関する。 一般式［５］
【００１６】
【化１０】
【００１７】［式中、ＡおよびＲ1 〜Ｒ20は、それぞれ
上記で定義したものと同じ意味を表わす。Ｙ1 〜Ｙ
8 は、置換もしくは未置換の炭素数１〜２０のアルキル
基、置換もしくは未置換の炭素数６〜１６の芳香族環基
を表す（Ｙ1 とＹ2 、Ｙ3 とＹ4 、Ｙ5 とＹ6 、Ｙ7 と
Ｙ8 で、置換もしくは未置換の炭素数５〜７の脂肪族環
基を形成しても良い。）。］
【００１８】更に本発明は、一対の電極間に発光層また
は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記有機
エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を含有する層
である有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【発明の実施の形態】
【００１９】本発明における一般式［１］、一般式
［４］または一般式［５］で示される化合物のＡは置換
もしくは未置換の２価の芳香環基、縮合芳香環基、複素
芳香環基、縮合複素芳香環基、あるいはそれらの同種ま
たは異なる２種以上の環構造単位が２〜１０個直接ない
しは１個の炭素、酸素、窒素、硫黄原子または炭素鎖、
ヘテロ原子を含む鎖状もしくは非芳香環構造単位を介し
て連結した２価の基を表す。ここで、Ａの窒素原子に結
合する部位は環構造を有する。
【００２０】Ａの具体例としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、ナフタレン、アントラ
セン（ただし、９，１０−位に結合する場合を除く）、
フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ナフ
タセン、ペリレン、アズレン、フルオレノン、アントラ
キノン、ジベンゾスベレノン、テトラシアノキノジメタ
ン等の置換もしくは未置換の芳香族環もしくは縮合芳香
環の２価の残基、ないしは、フラン、チオフェン、ピロ
ール、ピリジン、ピロン、オキサゾール、ピラジン、オ
キサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、イン
ドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アク
リジン、チオキサントン、クマリン、アクリドン、ジフ
ェニレンスルホン、キノキサリン、ベンゾチアゾール、
フェナジン、フェナントロリン、フェノチアジン、キナ
クリドン、フラバンスロン、インダンスロン等の複素芳
香環もしくは縮合複素芳香環の２価の残基である。さら
には、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、ビフル
オレニリデン、ビピリジン、ビキノリン、フラボン、フ
ェニルトリアジン、ビスベンゾチアゾール、ビチオフェ
ン、フェニルベンゾトリアゾール、フェニルベンズイミ
ダゾール、フェニルアクリジン、ビス（ベンゾオキサゾ
リル）チオフェン、ビス（フェニルオキサゾリル）ベン
ゼン、ビフェニリルフェニルオキサジアゾール、ジフェ
ニルベンゾキノン、ジフェニルイソベンゾフラン、ジフ
ェニルピリジン、スチルベン、ジベンジル、ジフェニル
メタン、ビス（フェニルイソプロピル）ベンゼン、ジフ
ェニルフルオレン、ジフェニルヘキサフルオロプロパ
ン、ジベンジルナフチルケトン、ジベンジリデンシクロ
ヘキサノン、ジスチリルナフタレン、（フェニルエチ
ル）ベンジルナフタレン、ジフェニルエーテル、メチル
ジフェニルアミン、ベンゾフェノン、安息香酸フェニ
ル、ジフェニル尿素、ジフェニルスルフィド、ジフェニ
ルスルホン、ジフェノキシビフェニル、ビス（フェノキ
シフェニル）スルホン、ビス（フェノキシフェニル）プ
ロパン、ジフェノキシベンゼン、エチレングリコールジ
フェニルエーテル、ネオペンチルグリコールジフェニル
エーテル、ジピコリルアミン、ジピリジルアミン等の同
種または異なる２種以上の環構造単位が２個以上連結し
た骨格を有する２価の残基である。
【００２１】以下に、本発明の発光材料であるの化合物
のＡの構造の代表例を、表１に具体的に例示するが、本
発明は、この代表例に限定されるものではない。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】本発明における一般式［１］で示される化
合物のＡｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に、置換もしく
は未置換の２価の芳香環基、置換もしくは未置換の縮合
芳香環基を表す。Ａｒ1 〜Ａｒ4 の具体例は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレ
ン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、アズレン等の置
換もしくは未置換の芳香族環もしくは縮合芳香環の２価
の残基である。また、一般式［１］、一般式［４］また
は一般式［５］で示される化合物のＲ1 〜Ｒ20は、それ
ぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアミノ基を表す。
【００３６】ＡないしはＡｒ1 〜Ａｒ4 の有する置換
基、およびＲ1 〜Ｒ20の具体例は、ハロゲン原子として
は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、置換もしくは未置換のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステ
アリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェ
ノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，
α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオ
ロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベン
ジルオキシベンジル基等がある。置換もしくは未置換の
アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オ
クチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、１，１，１−
テトラフルオロエトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオ
キシ基、オクチルフェノキシ基等がある。置換もしくは
未置換のアリール基としては、フェニル基、２−メチル
フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチ
ルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロ
ヘキシルビフェニル基ターフェニル基、３，５−ジクロ
ロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基等がある。置換もしくは未置換
のアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、ジトリルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が
ある。また、隣接する置換基同士で、それぞれ互いに結
合して、置換もしくは未置換の、シクロペンテン環、シ
クロヘキセン環、フェニル環、ナフタレン環、アントラ
セン環、ピレン環、フルオレン環、フラン環、チオフェ
ン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イ
ミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピロリン環、
ピラゾリン環、インドール環、キノリン環、キノキサリ
ン環、キサンテン環、カルバゾール環、アクリジン環、
フェナントロリン環等を新たに形成しても良い。
【００３７】本発明における一般式［１］または一般式
［４］で示される化合物のＸ1 〜Ｘ 4 は、それぞれ独立
に、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳＯ2 、−（Ｃx Ｈ
2x)−Ｏ−（Ｃy Ｈ2y）−、置換もしくは未置換の炭素
数２以上のアルキリデン基、置換もしくは未置換の炭素
数２以上のアルキレン基、置換もしくは未置換の脂肪族
環の２価の基を表す。ここで、ｘ、ｙは、０〜２０の正
の整数を表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。本発明
における一般式［５］で示される化合物のＹ1〜Ｙ
8 は、置換もしくは未置換の炭素数１〜２０のアルキル
基、置換もしくは未置換の炭素数６〜１６の芳香族環基
を表す。また、Ｙ1 とＹ2 、Ｙ3 とＹ4 、Ｙ 5 とＹ6 、
Ｙ7 とＹ8 で、置換もしくは未置換の炭素数５〜７の脂
肪族環基を形成しても良い。アルキル基および芳香族環
基の具体例は、前記のＲ1 〜Ｒ20で記述したアルキル基
および芳香族環基が挙げられる。また、形成して良い炭
素数５〜７の脂肪族環基は、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等が挙げられる。
【００３８】以下に、本発明の一般式［１］、一般式
［４］または一般式［５］の化合物の窒素原子の外側の
基（一般式［１］における、置換もしくは未置換のベン
ゼン環−Ｘn −Ａｒn −の部分）の代表例を、表２に具
体的に例示するが、本発明は、この代表例に限定される
ものではない。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【００４１】
【００４２】本発明における化合物は分子量の大きな嵩
高い基を有するため、ガラス転移点や融点が高くなる。
またＲ1 〜Ｒ20の隣接する置換基同士で芳香族環を形成
している化合物は、さらにガラス転移点や融点が高くな
る。このため、電界発光時における有機層中、有機層間
もしくは、有機層と金属電極間で発生するジュール熱に
対する耐性（耐熱性）が向上するので、有機ＥＬ素子の
発光材料として使用した場合、高い発光輝度を示し、長
時間発光させる際にも有利である。
【００４３】本発明の一般式［１］、一般式［４］、ま
たは一般式［５］で示される化合物の一般的な合成方法
を以下に示す。一般式［１］、一般式［４］、または一
般式［５］のＡに当たる２価の残基のジハロゲン化物、
一般式［１］、一般式［４］または一般式［５］の窒素
原子とＡとの結合を水素で置換した構造である２級アミ
ン誘導体、炭酸カリウムおよび触媒を溶媒中で反応させ
て、一般式［１］、一般式［４］または一般式［５］の
化合物を合成することができる。Ａ構造のジハロゲン化
物に代えてＡ構造のジカルボニル化合物から合成できる
ものもある。炭酸カリウムに代えて、炭酸ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウムまたはアンモニア水
等を使用することができる。触媒としては、銅紛、塩化
第一銅、スズ、塩化第一スズ、ピリジン、三塩化アルミ
ニウムまたは四塩化チタンがある。溶媒は、ベンゼン、
トルエンまたはキシレンがある。以上の合成法は一例で
あり、特に限定されるものではない。
【００４４】以下に、本発明の発光材料の代表例を、表
３に具体的に例示するが、本発明は、この代表例に限定
されるものではない。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】本発明の発光材料である化合物は、固体状
態において強い蛍光を持つ化合物であり電場発光性にも
優れている。また、金属電極からの優れた正孔注入性お
よび正孔輸送性、金属電極からの優れた電子注入性およ
び電子輸送性を併せて持ち合わせているので、発光材料
として有効に使用することができ、更には、他の正孔輸
送性材料、電子輸送性材料もしくはドーピング材料を使
用してもさしつかえない。
【００７４】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を
含有しても良い。しかしながら、本発明の発光材料は、
極めて高い発光量子効率、高い正孔輸送能力および電子
輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができ
るので、本発明の発光材料のみで発光層を形成すること
も可能である。多層型は、（陽極／正孔注入帯域／発光
層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入帯域／陰極）、
（陽極／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極）
の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の発
光材料である化合物は、高い発光特性を持ち、正孔注入
性、正孔輸送特性および電子注入性、電子輸送特性をも
っているので、発光材料として発光層に使用できる。
【００７５】発光層には、必要があれば、本発明の発光
材料である化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、
ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用す
ることもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすること
により、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこ
とができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用す
ることが出来る。また、ドーピング材料により、発光輝
度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもで
きる。また、正孔注入帯域、発光層、電子注入帯域は、
それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。そ
の際には、正孔注入帯域の場合、電極から正孔を注入す
る層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光
層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、
電子注入帯域の場合、電極から電子を注入する層を電子
注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子
を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材
料のエネルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極
との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００７６】本発明の発光材料と共に発光層に使用でき
る発光材料またはドーピング材料としては、アントラセ
ン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび色素レー
ザー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００７７】本発明の発光材料と共に発光層に使用でき
る上記の化合物の発光層中での存在比率はどれが主成分
であってもよい。つまり、上記の化合物および本発明に
おける化合物のそれぞれの組み合わせにより、本発明に
おける化合物は発光層を形成する主材料にも他の主材料
中へのドーピンク材料にも成り得る。
【００７８】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
【００７９】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体
である。芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、ト
リフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニ
ルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−
メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフ
ェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ｎ−ブチルフ
ェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、４，
４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、１，１−ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマー等があるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００８０】フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例と
しては、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚ
ｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰ
ｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ
2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、Ｖ
ＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−Ｇａ
Ｐｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン
誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜
形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
【００８２】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフ
トラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−
メチル−８−キノリナート）フェノラートガリウム、ビ
ス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）亜
鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラー
ト）亜鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾトリアゾリル）フェ
ノラート）亜鉛等があるが、これらに限定されるもので
はない。また、含窒素五員誘導体としては、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、１，４−ビス（２−（４−メチル−５−フェニル
オキサゾリル））ベンゼン、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等があるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００８３】本有機ＥＬ素子においては、発光層中に、
本発明の発光材料の他に、他の発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護すること
も可能である。
【００８４】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。
【００８５】陰極に使用される導電性物質としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム
等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、
マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等
が代表例として挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空
度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極お
よび陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成
されていても良い。
【００８６】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエチレンテレフテレート板、ポリエーテルサ
ルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられ
る。
【００８７】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
【００８８】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることが
できる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、可塑剤等を挙げることができる。
【００８９】以上のように、有機ＥＬ素子の発光層に本
発明の化合物を用いることにより、発光効率、最大発光
輝度等の有機ＥＬ素子特性を改良することができた。ま
た、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さ
らには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得
られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に
低下させることができた。
【００９０】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【００９１】本発明の材料は、有機ＥＬ素子、電子写真
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。
【００９２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表３の化合物（１）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を５：３：２の
重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーテ
ィング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その上
に、マグネシウムとインジウムを１０：１で混合した合
金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。この素子の発光特性は、直流電圧５Ｖで９０（ｃｄ
／ｍ2 ）、最高輝度１５００（ｃｄ／ｍ2)、発光効率
０．５０（ｌｍ／Ｗ）の青色発光が得られた。
【００９３】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表３の化合物
（２）を真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成
し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。発光層は１０ -6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで２
６０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度８００（ｃｄ／ｍ2 ）、
発光効率０．６０（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。
【００９４】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表３の化合物
（３）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚５０ｎｍの発光層を得た。次いで、ビス
（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラー
ト）アルミニウムを真空蒸着して膜厚１０ｎｍの電子注
入層を作成し、その上に、マグネシウムとアルミニウム
を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形
成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧５Ｖで２００（ｃｄ／ｍ
2 ）、最高輝度１２０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率
１．２（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光が得られた。
【００９５】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表３の化合物
（２）を真空蒸着して、膜厚５０ｎｍに発光層を形成し
た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウムを真空蒸着して膜厚１０ｎｍの電子注入層を
作成し、その上に、アルミニウムとリチウムを５０：１
で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏ
ｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子は、直流電圧５Ｖで約１５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最
高輝度９０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１．１（ｌｍ
／Ｗ）の緑色発光が得られた。
【００９６】実施例５〜８３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に表４の正孔注入材
料のうちの１種を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注
入層を得た。次いで、表３の発光材料のうちの１種を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。さらに、表４
の電子注入材料のうちの１種を真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀
を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの膜厚の電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。各素
子に使用した材料とこの素子の発光特性を表５に示す。
本実施例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度５０００（ｃ
ｄ／ｍ2 ）以上の高輝度特性を有していた。
【００９７】
【表４】
【００９８】
【００９９】
【０１００】
【表５】
【０１０１】
【０１０２】実施例８４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚２５
ｎｍの第一正孔注入層を得た。さらに、正孔注入材料
（Ｈ−１）を真空蒸着して、膜厚５ｎｍの第二正孔注入
層を得た。次いで、発光材料として化合物（２）を真空
蒸着して膜厚２０ｎｍの発光層を得た。さらに、電子注
入材料（Ｅ−１）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの電子
注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１
で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで６５０
（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度３５０００（ｃｄ／ｍ2 ）、
発光効率３．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。
【０１０３】実施例８５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚２５ｎｍ
の第一正孔注入層を得た。さらに、正孔注入材料（Ｈ−
２）を真空蒸着して、膜厚５ｎｍの第二正孔注入層を得
た。次いで、発光材料として化合物（３）を真空蒸着し
て膜厚２０ｎｍの発光層を得た。さらに、電子注入材料
（Ｅ−５）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの電子注入層
を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合
した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素
子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで７１０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度２９０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率
２．７（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光が得られた。
【０１０４】実施例８６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、正孔注入材料
（Ｈ−５）を真空蒸着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層
を得た。次いで、発光材料として化合物（４）を真空蒸
着して膜厚２０ｎｍの発光層を得た。さらに、電子注入
材料（Ｅ−２）を真空蒸着して、膜厚２０ｎｍの第一電
子注入層を得た。次いで電子注入材料（Ｅ−５）を真空
蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二電子注入層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。こ
の素子は、直流電圧５Ｖで１２０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高
輝度１５０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率３．２（ｌｍ
／Ｗ）の橙色発光が得られた。
【０１０５】実施例８７〜９０ 発光層として、表３の化合物（５）と表６の化合物のう
ちの１種を１００：１の重量比で蒸着した膜厚３０ｎｍ
の発光層を使用する以外は、実施例５と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光特性を表７に示
す。本実施例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度２０００
０（ｃｄ／ｍ2 ）以上の高輝度特性を有し、また、目的
の発光色を得ることができた。
【０１０６】
【表６】
【０１０７】実施例９０〜９４ 発光層として、表３の化合物（２７）と表６の化合物の
うちの１種を１００：１の重量比で蒸着した膜厚３０ｎ
ｍの発光層を使用する以外は、実施例５と同様の方法で
有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光特性を表７に
示す。本実施例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度２００
００（ｃｄ／ｍ2 ）以上の高輝度特性を有し、また、目
的の発光色を得ることができた。
【０１０８】実施例９５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、正孔注入材料
（Ｈ−２）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層
を得た。次いで、発光層として４，４’−ビス（β，β
−ジフェニルビニル）ビフェニルと表３の発光材料
（１）を１００：５の重量比で真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。さらに、電子注入材料（Ｅ−３）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。こ
の素子は、直流電圧５Ｖで４８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高
輝度２８０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率３．１（ｌｍ
／Ｗ）の青色発光が得られた。
【０１０９】実施例９６〜１０８ 発光層として、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウムと表３の発光材料のうちの１種を１００：
３の重量比で蒸着した膜厚３０ｎｍの発光層を使用する
以外は、実施例９５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子の発光特性を表７に示す。本実施例の有
機ＥＬ素子は、全て最高輝度２００００（ｃｄ／ｍ2 ）
以上の高輝度特性を有した。
【０１１０】
【表７】
【０１１１】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、発光
輝度として５０００（ｃｄ／ｍ2 ）以上であり、全て高
い発光効率を得ることができた。本実施例で示された有
機ＥＬ素子について、３（ｍＡ／ｃｍ2 ）で連続発光さ
せたところ、１０００時間以上安定な発光を観測するこ
とができ、ダークスポットもほとんど観察されなかっ
た。本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料として使用し
た有機ＥＬ素子は、発光材料の蛍光量子効率が極めて高
いので、この発光材料を使用した素子においては、低電
流印可領域での高輝度発光が可能になり、また、発光層
中で一般式［１］、一般式［４］または一般式［５］の
化合物に加えてドーピング材料を使用することにより、
最大発光輝度、最大発光効率を向上させることができ
た。さらには、本発明の発光材料である化合物に、蛍光
色の異なるドーピング材料を添加することによって、異
なる発光色の発光素子を得ることができた。
【０１１２】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料と
して使用した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機ＥＬ素子を得る
ことができた。以上により本発明で示した化合物を、有
機ＥＬ素子の少なくとも一層に使用すること、および、
本発明の素子構成により形成された有機ＥＬ素子は、高
輝度、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を容易に作製
することが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榎田 年男 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
    トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａは置換もしくは未置換の芳香環基、置換もし
    くは未置換の縮合芳香環基（ただし、下記一般式［２］
    を除く）、置換もしくは未置換の複素芳香環基、置換も
    しくは未置換の縮合複素芳香環基、またはそれらの同種
    または異なる２種以上の環構造単位が２〜１０個直接も
    しくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素数１〜２０
    個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位、非芳香環
    構造単位の少なくとも１個を介して連結した２価の基を
    表す（ただし、下記一般式［３］である場合を除
    く。）。Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に、置換もし
    くは未置換の芳香環基、置換もしくは未置換の縮合芳香
    環基を表す。Ｘ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に、−Ｏ−、
    −Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳＯ2 、−（Ｃx Ｈ2x) −Ｏ−
    （ＣyＨ2y）−、置換もしくは未置換の炭素数２〜２０
    のアルキリデン基、置換もしくは未置換の炭素数２〜２
    ０のアルキレン基、置換もしくは未置換の２価の脂肪族
    環基を表す（ここで、ｘ、ｙは、それぞれ０〜２０の整
    数を表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。）。Ｒ1 〜
    Ｒ20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置
    換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
    アルコキシ基、置換もしくは未置換の芳香環基、置換も
    しくは未置換の複素芳香環基、置換もしくは未置換のア
    ミノ基を表す（Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｒ6 〜Ｒ10、Ｒ11〜Ｒ15も
    しくはＲ16〜Ｒ20は隣接した置換基同士で結合して新た
    な環を形成しても良い。）。］ 一般式［２］ 【化２】 （Ｅは水素原子または任意の隣接したＥ同士で結合して
    新たな６員芳香族環を形成しても良い。） 一般式［３］ 【化３】
  2. 【請求項２】 下記一般式［４］で示される請求項１記
    載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［４］ 【化４】 ［式中、Ａ、Ｘ1 〜Ｘ4 およびＲ1 〜Ｒ20は、それぞれ
    上記で定義したものと同じ意味を表わす。］
  3. 【請求項３】 下記一般式［５］で示される請求項２記
    載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［５］ 【化５】 ［式中、ＡおよびＲ1 〜Ｒ20は、それぞれ上記で定義し
    たものと同じ意味を表わす。Ｙ1 〜Ｙ8 は、置換もしく
    は未置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは
    未置換の炭素数６〜１６の芳香族環基を表す（Ｙ1 とＹ
    2 、Ｙ3 とＹ4 、Ｙ5 とＹ6 、Ｙ7 とＹ8 で、置換もし
    くは未置換の炭素数５〜７の脂肪族環基を形成しても良
    い。）。］
  4. 【請求項４】 一対の電極間に発光層または発光層を含
    む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
    ロルミネッセンス素子において、発光層が請求項１ない
    し３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
    用発光材料を含有する層である有機エレクトロルミネッ
    センス素子。
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