JP4820762B2 - 新規トリアリールアミン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択される。この化合物は、1つを超える基R1を含み、R1は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式(I)で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも1つの単位が他の単位中のR1と異なったR1を含有する式(I)を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、およびIから選択される。好ましくは、R2はHまたはアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択される。出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHである。R3はHおよびR1から選択される。好ましくは、R3はアリールである。いくつかの実施形態において、R2はR3と異なる。いくつかの実施形態において、R2はHであり、R3はアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択される。この化合物は、1つを超える基R1を含み、R1は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式(I)で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも1つの単位が他の単位中のR1と異なったR1を含有する式(I)を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、およびIから選択される。好ましくは、R2はHまたはアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択される。出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHである。R3はHおよびR1から選択される。好ましくは、R3はアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。いくつかの実施形態において、R2はR3と異なる。いくつかの実施形態において、R2はHであり、R3はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択される。この化合物は、1つを超える基R1を含み、R1は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式(I)で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも1つの単位が他の単位中のR1と異なったR1を含有する式(I)を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHまたはアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHである。R3はHおよびR1から選択される。好ましくは、R3はアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。いくつかの実施形態において、R2はR3と異なる。いくつかの実施形態において、R2はHであり、R3はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択される。この化合物は、1つを超える基R1を含み、R1は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式(I)で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも1つの単位が他の単位中のR1と異なったR1を含有する式(I)を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHまたはアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHである。R3はHおよびR1から選択される。好ましくは、R3はアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。いくつかの実施形態において、R2はR3と異なる。いくつかの実施形態において、R2はHであり、R3はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択される。この化合物は、1つを超える基R1を含み、R1は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式(I)で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも1つの単位が他の単位中のR1と異なったR1を含有する式(I)を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHまたはアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、出現するごとに異なっていてもよい(すなわち、コポリマー)。いくつかの実施形態において、R1はアリールである。R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、式(II)のアリールアミノ、Cl、Br、Iから選択される。好ましくは、R2はHである。R3はHおよびR1から選択される。好ましくは、R3はアリールである。R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択される。好ましくは、R4はアリールである。いくつかの実施形態において、R2はR3と異なる。いくつかの実施形態において、R2はHであり、R3はアリールである。
(実施例1.モノマー1から得られたポリマー)
化合物1への合成経路を以下に示す。
ビス(1,5−シクロオクタジエン)−ニッケル−(0)(3.334g、12.12mmol)を、N,N−ジメチルホルムアミド(無水、15mL)溶液2,2’−ビピリジル(1.893g、12.12mmol)および1,5−シクロオクタジエン(1.311g、12.12mmol)に加えた。結果として生じる混合物を60Cに30分間加熱した。次に、油浴温度を70Cに上昇させ、1(4.846g、6.0mmol)のトルエン(無水、60mL)溶液を撹拌触媒混合物に急速に加えた。混合物を70Cで92時間撹拌した。反応混合物が室温に冷却した後、それを、約30mLの濃縮HClを含有するアセトン/メタノール(体積による50:50)混合物600mL中に、激しく撹拌しながら、ゆっくり注いだ。淡灰色繊維(fiberous)沈殿物が形成し、これは、撹拌の間部分的にばらばらになった。混合物を1時間撹拌し、固体を濾過によって単離した。固体をクロロホルム約200mLに溶解し、約30mLの濃縮HClを含有するアセトン/メタノール(50:50)混合物1200mL中に、激しく撹拌しながら注いだ。淡灰色繊維塊が形成し、これを1時間撹拌し、濾過によって単離した。固体を再び約200mLのクロロホルムに溶解し、シリカゲル60のベッド(約3〜4cm)を通過させた。フィルタベッドを約400mLのクロロホルムですすぎ、組合されたクロロホルム溶液を約150〜200mLに濃縮し、アセトン/メタノール(体積による50:50)1600mL中に、激しく撹拌しながら注いだ。わずかにオフホワイト色の繊維沈殿物が形成し、これを1時間撹拌した。固体を濾過によって単離し、真空下で一晩乾燥させた。固体をテトラヒドロフラン(250mL)に溶解し、次に、酢酸エチル1500mL中に、激しく撹拌しながらゆっくり注いだ。ポリマーは、わずかにオフホワイト色の繊維スラリーとして沈殿した。この混合物を1時間撹拌した後、沈殿物(precipirate)を濾過によって単離した。この固体をより多くの時間テトラヒドロフラン(220mL)に再溶解し、0.2umシリンジフィルタ(PTFEフィルタ膜)を通して濾過し、メタノール1200mL中に、激しく撹拌しながらゆっくり注いだ。ポリマーは白色繊維スラリーとして沈殿し、これを濾過によって単離した。結果として生じる材料を真空下で一晩乾燥させた後、ポリマー3.31g(75%)を単離した。GPC(THF、室温):Mn=92,000;Mw=219,900;Mw/Mn=2.39。
ポリマー2への合成経路を以下に示す。
ポリマー3への合成経路を以下に示す。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
[1] 下記式:
[式中、
nは少なくとも1の整数であり、
R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
R3は、HおよびR1から選択され、
R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、Cl、Br、I、および式(II)のアリールアミノ基から選択され、
式中、R4は、アリール、H、R1、アルキル、およびフルオロアルキルから選択され、R7は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって環を形成することができ、R7は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
Eは、O、S、(SiR5R6)m(mは1から20の整数である)、(CR5R6)m(mは1から20の整数である)、およびそれらの組合せから選択され、ここで、R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Eが(CR5R6)mであり、nが1より大きく、mが1である場合、R5およびR6の少なくとも1つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする]
を有することを特徴とする化合物。
[2] R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] nは1より大きいことを特徴とする[2]に記載の化合物。
[4] R1は出現するごとに異なることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[5] R2はHであることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[6] R3はアリールであることを特徴とする[5]に記載の組成物。
[7] R1は、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択されることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[8] n=1、R2はHであり、R3は、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択されることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[9] 式(III):
[式中、
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよく(すなわち、コポリマー)、R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、Cl、Br、I、および式(II)のアリールアミノから選択され、
R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択され、
Eは、O、S、(SiR5R6)m(mは1から20の整数である)、(CR5R6)m(mは1から20の整数である)、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Eが(CR5R6)mであり、nが1より大きく、mが1である場合、R5およびR6の少なくとも1つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする]
を有することを特徴とする化合物。
[10] R1は出現するごとに異なることを特徴とする[9]に記載の化合物。
[11] R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することを特徴とする[9]に記載の化合物。
[12] R2はHまたはアリールであることを特徴とする[9]に記載の化合物。
[13] R3はアリールであることを特徴とする[9]に記載の化合物。
[14] R4はアリールであることを特徴とする[9]に記載の化合物。
[15] R1は、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択されることを特徴とする[9]に記載の化合物。
[16] n=1、R2はHであり、R3は、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択されることを特徴とする[9]に記載の化合物。
[17] 前記式(III)の化合物中の少なくとも1つの芳香環が、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択される置換基を有することを特徴とする[9]に記載の化合物。
[18] 前記式(III)の化合物中の2つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することを特徴とする[9]に記載の化合物。
[19] 少なくとも1つの芳香環上の隣接した置換基が、一緒になって縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することを特徴とする[9]に記載の化合物。
[20]
[式中、
nは少なくとも1の整数であり、
R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
R3は、HおよびR1から選択され、
R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、Cl、Br、I、および式(II)のアリールアミノ基から選択され、
式中、R4は、アリール、H、R1、アルキル、およびフルオロアルキルから選択され、R7は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって環を形成することができ、R7は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
Eは、O、S、(SiR5R6)m(mは1から20の整数である)、(CR5R6)m(mは1から20の整数である)、およびそれらの組合せから選択され、ここで、R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Eが(CR5R6)mであり、nが1より大きく、mが1である場合、R5およびR6の少なくとも1つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする]
および
[式中、
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよく(すなわち、コポリマー)、R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、Cl、Br、I、および式(II)のアリールアミノから選択され、
R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択され、
Eは、O、S、(SiR5R6)m(mは1から20の整数である)、(CR5R6)m(mは1から20の整数である)、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Eが(CR5R6)mであり、nが1より大きく、mが1である場合、R5およびR6の少なくとも1つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする]
から選択される少なくとも1つの化合物の化合物を含むことを特徴とする組成物。
[21] [1]または[9]に記載の化合物から選択される少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの層を含むことを特徴とする電子デバイス。
[22] 前記層が電荷輸送層であることを特徴とする[21]に記載のデバイス。
[23] 前記層が発光層であることを特徴とする[21]に記載のデバイス。
[24] ポリマーを生成するための方法であって、
(a)下記式(I)または(III):
[式中、
nは少なくとも1の整数であり、
R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
R3は、HおよびR1から選択され、
R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、Cl、Br、I、および式(II)のアリールアミノ基から選択され、
式中、R4は、アリール、H、R1、アルキル、およびフルオロアルキルから選択され、R7は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって環を形成することができ、R7は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および1または複数のフッ素原子、好ましくは7までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択され、
Eは、O、S、(SiR5R6)m(mは1から20の整数である)、(CR5R6)m(mは1から20の整数である)、およびそれらの組合せから選択され、ここで、R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Eが(CR5R6)mであり、nが1より大きく、mが1である場合、R5およびR6の少なくとも1つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする]
または
[式中、
nは少なくとも1の整数であり、R1は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、およびフルオロヘテロアリールから選択され、好ましくは、R1は、アリールであり、出現するごとに異なっていてもよく(すなわち、コポリマー)、R2は、H、R1、アルキル、フルオロアルキル、Cl、Br、I、および式(II)のアリールアミノから選択され、
R4は、アリール、H、R1、アルキル、フルオロアルキルから選択され、
Eは、O、S、(SiR5R6)m(mは1から20の整数である)、(CR5R6)m(mは1から20の整数である)、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、R5およびR6は、各々、独立して、H、F、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択され、R5およびR6は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Eが(CR5R6)mであり、nが1より大きく、mが1である場合、R5およびR6の少なくとも1つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする]
を有する2つ以上の化合物を提供する工程と、
(b)24から92時間にわたって22℃から150℃の温度に維持しながら、銅触媒、ニッケル触媒、またはパラジウム触媒の存在下で前記化合物を反応させて、第1のポリマーを形成する工程と、
(c)前記ポリマーを末端キャッピング基で処理して、キャップされたポリマーを形成する工程と、
(d)前記キャップされたポリマーを24から48時間さらに反応させて、前記ポリマーを生成する工程とを含むことを特徴とする方法。
[25] 前記デバイスが、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、IR検出器、光起電力デバイス、太陽電池、トランジスタ、またはダイオードから選択されることを特徴とする[21]に記載のデバイス。
Claims (6)
- nが2以上であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- R1は出現するごとに異なることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- R2はHであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- n=1、R2はHであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- ポリマーを生成するための方法であって、
(a)下記式(I):
nは少なくとも1の整数であり、
R1は、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択され、
R3は、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択され、
R2は、H、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択され、
Eは、−C(CH3)2−、および−C(CF3)2−から選択される]
を有する2つ以上の化合物を提供する工程と、
(b)24から92時間にわたって22℃から150℃の温度に維持しながら、銅触媒、ニッケル触媒、またはパラジウム触媒の存在下で前記化合物を反応させて、第1のポリマーを形成する工程と、
(c)前記ポリマーを末端キャッピング基で処理して、キャップされたポリマーを形成する工程と、
(d)前記キャップされたポリマーを24から48時間さらに反応させて、前記ポリマーを生成する工程とを含むことを特徴とする方法。
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