JPH10236981A - よれない皮膚外用組成物 - Google Patents

よれない皮膚外用組成物

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JPH10236981A
JPH10236981A JP5558097A JP5558097A JPH10236981A JP H10236981 A JPH10236981 A JP H10236981A JP 5558097 A JP5558097 A JP 5558097A JP 5558097 A JP5558097 A JP 5558097A JP H10236981 A JPH10236981 A JP H10236981A
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Manabu Yamada
学 山田
Hiroyoshi Shirai
汪芳 白井
Koichi Iyanagi
宏一 井柳
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 良好な組成物の経時的維持性を有して且つ微
小部分における塗布のムラ、いわゆるヨレを改善した皮
膚外用組成物を提供することを課題とする。 【課題の解決手段】 一般式(I)に表される化合物か
ら選ばれる1種乃至は2種以上を皮膚外用組成物に含有
させる。 【化1】 一般式(I) (但し、式中Rはそれぞれ独立に炭素数8〜22の環状
構造を有していても良い直鎖又は分岐のアルキル基乃至
はアルケニル基を表す。) 本発明によれば、良好な組成物の経時的維持性を有して
且つ微小部分における塗布のムラ、いわゆるヨレを改善
した皮膚外用組成物を提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、塗布時のよれによ
る不均一性を改善された皮膚外用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】化粧料や皮膚外用医薬組成物に於いて、
塗布した化粧料や医薬組成物が汗などによって皮膚より
脱落しにくいことは重要な一つのファクターであり、こ
れは例えば、化粧料であれば化粧持ちと言う化粧特性値
に、医薬組成物であればバイオアベイラビリティーと言
う特性値に反映される。かかる状況から、この様な皮膚
外用組成物の経時的な皮膚からの脱落を抑制する手段が
種々考案されてきた。この中で、内部を形成するコア部
とそれをコーティングしてなるシェル部とを有する樹脂
にその様な作用が有することが既に知られている。(特
開平8−198729号、特開平6−239718号)
そして、これらの技術をもとに化粧持ちの良い化粧料が
提供されている。
【0003】しかしながら、化粧持ちを改善されたこれ
らの化粧料が普及することにより、これらの化粧料が化
粧時に於いて微小部分における塗布のむら、いわゆる
「ヨレ」を生じる問題について、まだ解決が為されてい
ないことが判明してきた。この様な現象は、当該樹脂を
含有するバイオアベイラビリティーを改善された医薬組
成物に於いても、効果の「ムラ」として確認されてい
る。
【0004】更に、後記一般式(I)に表されるビス
(アルキルアミノカルボニルアミノ)シクロヘキサン誘
導体は、既知の物質であり、有機溶剤をゲル化する作用
を有することは知られている(特開平8−231942
号)が、このものを皮膚外用剤に含有させること、或い
は皮膚外用剤に含有させることにより、ヨレが改善され
得ることは全く知られていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
を踏まえてなされたものであり、良好な組成物の経時的
維持性を有して且つ微小部分における塗布のムラ、いわ
ゆるヨレを改善した皮膚外用組成物を提供することを課
題とする。
【0006】
【課題の解決手段】本発明者等はかかる状況に鑑みて、
良好な組成物の経時的維持性を有して且つ微小部分にお
ける塗布のムラ、いわゆるヨレを改善した皮膚外用組成
物を求め鋭意研究を重ねた結果、一般式(I)に表され
る化合物から選ばれる1種乃至は2種以上含有すること
を特徴とする、皮膚外用組成物にその様な性質を見いだ
し、発明を完成させるに至った。以下、発明の実施の形
態を中心に本発明について詳細に説明する。
【0007】
【化4】 一般式(I) (但し、式中Rはそれぞれ独立に炭素数8〜22の環状
構造を有していても良い直鎖又は分岐のアルキル基乃至
はアルケニル基を表す。)
【0008】
【発明の実施の形態】本発明の皮膚外用組成物は、一般
式(I)に表される化合物から選ばれる1種乃至は2種
以上を含有することを特徴とする。尚、本発明で言う皮
膚外用組成物とは、皮膚上に塗布する組成物であり、例
えば、クリーム、乳液、化粧水、ファンデーション、マ
スカラ、アイライナー等の化粧料や抗真菌外用剤、ステ
ロイド外用剤、抗炎症外用剤、鎮痛外用剤等が例示でき
る。これらの内では、有効成分の利用性に優れる利点か
らクリームや乳液等の基礎化粧料や抗真菌外用剤などの
皮膚外用医薬として用いるのが特に好ましい。
【0009】上記、一般式(I)に表される化合物は、
ジアミノシクロヘキサンとアルキルイソシアネートとを
縮合させることによって得ることが出来る。ジアミノシ
クロヘキサンに於けるアミノ基の位置は、1,2−、
1,3−、1,4−の3種が考えられるが、本発明の皮
膚外用組成物ではこれらの何れもが使用可能である。こ
の位置関係としては、1,2−の物を用いるのが最も好
ましい。又、アミノ基の立体構造としては、トランスと
シスが考えられ、これらの何れも、加えてこれらの等量
混合物も使用可能である。これらの立体で最も好ましい
ものは、物性的には一般式(II)に示されるトランス
体である。経済的には等量混合物が最も好ましい。
【0010】
【化5】 一般式(II) (但し、式中Rはそれぞれ独立に炭素数8〜22の環状
構造を有していても良い直鎖又は分岐のアルキル基乃至
はアルケニル基を表す。)
【0011】一般式(I)に表される化合物のRとして
は炭素数8〜22のアルキル基又はアルケニル基が使用
可能であり、この様なRとしては、例えばステアリル
基、ラウリル基、パルミチル基、イソオクチル基、オレ
イル基等が例示でき、これらの内ではステアリル基が最
も好ましい。以下にこれらの製造例を示す。
【0012】<製造例1>トランス−1,2−ジアミノ
シクロヘキサン0.88gにテトラヒドロフラン50m
lを加え、氷冷下ステアリルイソシアネート5.3ml
を滴下し、室温で1時間、50mlのテトラヒドロフラ
ンを加えた後、加熱還流下で2時間反応させた。冷却後
生成したゲルに100mlアセトンを加え固化させ、こ
れを濾取し、濾紙上でアセトンで3回洗浄した。メタノ
ール−アセトンから再結晶し、これを減圧下で乾燥さ
せ、5,21g(収率96%)のトランス−1,2−ビ
ス(ステアリルアミノカルボニルアミノ)シクロヘキサ
ン(化合物1)を得た。
【0013】<製造例2>製造例1のトランス−1,2
−ジアミノシクロヘキサンをシス体に変え、同様に処理
して、シス−1,2−ビス(ステアリルアミノカルボニ
ルアミノ)シクロヘキサン(化合物2)を収率85%で
得た。
【0014】<製造例3>製造例1のトランス−1,2
−ジアミノシクロヘキサンをラセミ体に変え、同様に処
理して、1,2−ビス(ステアリルアミノカルボニルア
ミノ)シクロヘキサン(ラセミ体、化合物3)を収率9
5%で得た。
【0015】<製造例4>製造例1のトランス−1,2
−ジアミノシクロヘキサンをトランス−1,3−ジアミ
ノシクロヘキサン体に変え、同様に処理して、トランス
−1,3−ビス(ステアリルアミノカルボニルアミノ)
シクロヘキサン(化合物4)を収率91%で得た。
【0016】<製造例5>製造例1のトランス−1,2
−ジアミノシクロヘキサンをトランス−1,4−ジアミ
ノシクロヘキサン体に変え、同様に処理して、トランス
−1,4−ビス(ステアリルアミノカルボニルアミノ)
シクロヘキサン(化合物5)を収率89%で得た。
【0017】<製造例6>製造例1のステアリルイソシ
アネートをオレイルイソシアネート体に変え、同様に処
理して、トランス−1,2−ビス(オレイルアミノカル
ボニルアミノ)シクロヘキサン(化合物6)を収率81
%で得た。
【0018】<製造例7>製造例1のステアリルイソシ
アネートをイソオクチルイソシアネート体に変え、同様
に処理して、トランス−1,2−ビス(イソオクチルア
ミノカルボニルアミノ)シクロヘキサン(化合物7)を
収率88%で得た。
【0019】本発明の皮膚外用組成物に於いては、これ
ら必須成分以外に通常皮膚外用剤で使用される任意成分
を含有することが出来る。かかる任意成分としては、例
えば、ワセリンやマイクロクリスタリンワックス等のよ
うな炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル類、
牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、セタノー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコール類、ステア
リン酸、オレイン酸等の脂肪酸、グリセリンや1,3−
ブタンジオール等の多価アルコール類、非イオン界面活
性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性
界面活性剤、エタノール、カーボポール等の増粘剤、防
腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類等が例示
できる。勿論、医薬組成物に於いては、抗真菌剤、抗炎
症剤、ステロイド剤、鎮痛剤等の薬効成分を含有するこ
とが出来ることは言うまでもない。本発明の皮膚外用組
成物は化粧料としては、ファンデーションに用いるのが
特に好ましい。これは、「良好な組成物の経時的維持性
を有して且つ微小部分における塗布のムラ、いわゆるヨ
レのなさ」によって、均一で美しく持ちの良い化粧仕上
がりが極めて容易に得られるからである。又、医薬組成
物としては抗真菌医薬組成物が特に好ましい。これは、
「良好な組成物の経時的維持性を有して且つ微小部分に
おける塗布のムラ、いわゆるヨレのなさ」の効果によっ
て皮膚真菌症の治療がより効果的になるからである。
【0020】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明について更に詳
細に説明するが、本発明がこれら実施例にのみ限定を受
けないことは言うまでもない。
【0021】<実施例1〜3>下記の処方に従ってファ
ンデーションを作成した。即ち、イとロとをそれぞれ8
0℃に加熱し、イにハを分散した後、ロ徐々に加え乳化
し、ファンデーションを得た。得られたファンデーショ
ンについて、ヨレと転写性について調べた。ヨレは、フ
ァンデーションをパフに取り、上腕内側部に軽く3回塗
布し、これをビデオ画像として取り込み、部分の色の不
均一性を50倍に拡大して肉眼で次の基準で判定した。
++:著しい色の不均一が認められる、即ち、著しいヨ
レ、+:色の不均一が明確に判断できる、即ち、ヨレが
明か、±:不明瞭な色の不均一、即ち、ややヨレが認め
られる、−:色の不均一が認められない、即ち、ヨレが
認められない。又、転写性は、ファンデーションを上腕
内側部に塗布し、濡れタオル、白色プラスチック板、白
色シリコーンゴムを塗布部に押し当て、押し当てたもの
への化粧料のツキ具合を++:かなりつく、即ち、転写
しやすい、+:明らかにつく、即ち、転写する、±:や
やつく、即ち、やや転写する、−:つかない、即ち、転
写しないの基準で判定した。更に、専門パネラーによる
実使用時の化粧持ちも検討した。化粧持ちは、++:化
粧持ちが非常によい、+:化粧持ちがよい、±:化粧持
ちがやや悪い、−:化粧持ちが悪いの基準で判定した。
これらの結果を合わせて表1に示す。これより本発明の
化粧料は従来の化粧持ちを維持しながらヨレを改善して
いることが判る。
【0022】
【表1】
【0023】<実施例4〜6>下記処方に従って乳液を
作成した。即ち、イ、ロそれぞれ80℃に加熱し、イに
ロを徐々に加え乳化し、ホモミキサーで均一に粒子を揃
えた後、攪拌冷却し乳液を得た。このものについて、黒
色モルモット1群3匹を用いて美白作用の試験を行っ
た。即ち、背部を剃毛し、検体を0.1ml塗布する作
業を4週間繰り返した。対照は生理食塩水のみを塗布し
た。最後の投与から4日後、皮膚の黒さを次の基準で観
察した。++:対照より著しく白い、+:対照より明ら
かに白い、±:対照よりやや白い、−:対照と変わらな
い。結果を出現例数として表2に合わせて示す。本発明
の乳液はヨレが改善されているために、薬効成分が均一
に塗布され、より効果的に美白作用を発揮できることが
判る。
【0024】
【表2】
【0025】<実施例7〜9>下記処方に従って抗真菌
剤を作成した。即ち、イ、ロそれぞれ80℃に加熱し、
イにロを徐々に加え乳化し、ホモミキサーで均一に粒子
を揃えた後、攪拌冷却し抗真菌剤を得た。このものにつ
いて、モルモットを用いて抗真菌作用の試験を行った。
即ち、背部を剃毛し、トリコフィトン・メンタグロファ
イテス(T.mentagrophytes)を接種し感染させ、感染後
1週間より、検体を毎日0.1ml塗布する作業を4週
間繰り返した。最後の投与から4日後、皮膚を取り出
し、1×1mmの切片を10個切りだし、寒天培地に植
え、菌の育成してきた切片数を数えた。結果を菌の育成
した出現例数として表3に合わせて示す。本発明の抗真
菌剤はヨレが改善されているために、薬効成分が均一に
塗布され、より効果的に抗真菌作用を発揮できることが
判る。
【0026】
【表3】
【0027】<実施例10〜13> 配合例 下記表4に示す処方に従ってネイルカラーを作成した。
即ち、イをロに一様に分散・溶解させ、、これにハを攪
拌しながら加え均一に分散・溶解させ、予め混合・粉砕
しておいたニを加えて均一に分散させ容器に詰めネイル
カラーとした。尚、併せて塗布の一様性についての評価
結果も併せて記す。対照例は化合物1〜4をベントナイ
トに置換した物を用いた。これらの結果より、本発明の
組成物であるネイルカラーは安定性に優れることが判
る。
【0028】
【表4】
【0029】<実施例14〜17>表5の処方に従って
口紅を作成した。即ち、アをボールミルで分散し、90
℃に加熱した。一方予め90℃に加熱溶解・分散してお
いたイを加え良く混合し型に流し込み、冷却し容器に装
着し口紅を作成した。併せて、このものを1回塗りした
場合の塗布の均一性を専門パネラーにより判定した。判
定基準は、++:極めて均一、+:均一、±:殆ど均
一、−:ムラが判るの基準であった。結果を表5に示
す。本発明のリップカラーはよれが無く、均一に塗布で
きることが判る。
【0030】
【表5】
【0031】
【発明の効果】本発明によれば、良好な組成物の経時的
維持性を有して且つ微小部分における塗布のムラ、いわ
ゆるヨレを改善した皮膚外用組成物を提供することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井柳 宏一 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ 化成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I)に表される化合物から選ば
    れる1種乃至は2種以上を含有する皮膚外用組成物。 【化1】 一般式(I) (但し、式中Rはそれぞれ独立に炭素数8〜22の環状
    構造を有していても良い直鎖又は分岐のアルキル基乃至
    はアルケニル基を表す。)
  2. 【請求項2】 一般式(I)に表される化合物の立体が
    一般式(II)に表されるトランスであることを特徴と
    する、請求項1に記載の皮膚外用組成物。 【化2】 一般式(II) (但し、式中Rはそれぞれ独立に炭素数8〜22の環状
    構造を有していても良い直鎖又は分岐のアルキル基乃至
    はアルケニル基を表す。)
  3. 【請求項3】 一般式(I)に表される化合物が、1,
    2−ビス(ステアリルアミノカルボニルアミノ)シクロ
    ヘキサンである、請求項1又は2に記載の皮膚外用組成
    物。 【化3】
  4. 【請求項4】 化粧料又は医薬であることを特徴とす
    る、請求項1〜3何れか一項に記載の皮膚外用組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2003064047A (ja) * 2001-08-23 2003-03-05 Tendou Seiyaku Kk 新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲル
JP2010030912A (ja) * 2008-07-25 2010-02-12 Nof Corp 化粧料
US8003086B2 (en) 2006-05-09 2011-08-23 L'oreal S.A. Bis-urea compounds and compositions and method of cosmetic treatment

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