JPH10226625A - 化粧用粉体および該粉体を含む化粧料 - Google Patents
化粧用粉体および該粉体を含む化粧料Info
- Publication number
- JPH10226625A JPH10226625A JP3403797A JP3403797A JPH10226625A JP H10226625 A JPH10226625 A JP H10226625A JP 3403797 A JP3403797 A JP 3403797A JP 3403797 A JP3403797 A JP 3403797A JP H10226625 A JPH10226625 A JP H10226625A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- monovalent
- organic group
- fluorine
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】化粧持ちおよび使用感等に優れる化粧用粉体の
提供。 【解決手段】オルガノシロキサン単位が２個以上重合し
た化合物であり、該オルガノシロキサン単位として、−
（ＣＨ2 ）3 Ｃ8 Ｆ17等の１価含フッ素有機基がＳｉ原
子に結合したオルガノシロキサン単位、および、−（Ｃ
Ｈ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 等の１価加水分解性有機基
がＳｉ原子に結合したオルガノシロキサン単位を含む化
合物、で粉体表面を処理して得た化粧用粉体。
提供。 【解決手段】オルガノシロキサン単位が２個以上重合し
た化合物であり、該オルガノシロキサン単位として、−
（ＣＨ2 ）3 Ｃ8 Ｆ17等の１価含フッ素有機基がＳｉ原
子に結合したオルガノシロキサン単位、および、−（Ｃ
Ｈ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 等の１価加水分解性有機基
がＳｉ原子に結合したオルガノシロキサン単位を含む化
合物、で粉体表面を処理して得た化粧用粉体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、粉体表面を特定の
含フッ素有機ケイ素化合物で処理することにより得られ
た化粧用粉体、および該粉体を含む化粧料に関する。
含フッ素有機ケイ素化合物で処理することにより得られ
た化粧用粉体、および該粉体を含む化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は、その潤滑
性、撥水・撥油性、耐油・耐薬品性等の性質により種々
の産業分野へ応用されている。一方、化粧料は、汗、皮
脂、または他の化粧料の油分などによって、汚れたり流
れたり化粧崩れを生じることがあり、特に夏期の高温多
湿条件下での化粧崩れに対する改良が望まれていた。従
来より、粉体表面をケイ素化合物で処理して、これを化
粧用に用いる以下の提案がある。
性、撥水・撥油性、耐油・耐薬品性等の性質により種々
の産業分野へ応用されている。一方、化粧料は、汗、皮
脂、または他の化粧料の油分などによって、汚れたり流
れたり化粧崩れを生じることがあり、特に夏期の高温多
湿条件下での化粧崩れに対する改良が望まれていた。従
来より、粉体表面をケイ素化合物で処理して、これを化
粧用に用いる以下の提案がある。
【０００３】（１）動植物、鉱物性粉末表面にシリコー
ン樹脂を被覆し、乾燥および焼き付けして粉末表面に潤
滑性を付与する方法（特公昭４１−９８９０）。 （２）分子鎖中にケイ素と直接結合する水素を有するシ
リコーンを、タルク等の鉱物粉末表面にブレンダー混合
等で単純付着後、焼き付けることにより該粉末に撥水性
を付与する方法（特公昭４５−２９１５）。
ン樹脂を被覆し、乾燥および焼き付けして粉末表面に潤
滑性を付与する方法（特公昭４１−９８９０）。 （２）分子鎖中にケイ素と直接結合する水素を有するシ
リコーンを、タルク等の鉱物粉末表面にブレンダー混合
等で単純付着後、焼き付けることにより該粉末に撥水性
を付与する方法（特公昭４５−２９１５）。
【０００４】（３）ジメチルポリシロキサンまたはメチ
ル水素ポリシロキサンの有機溶剤溶液をタルクに接触付
着させ、その後に必要に応じ、メチル水素ポリシロキサ
ン架橋触媒として亜鉛オクトエート等を焼き付けること
により、該粉末に自由流動性を付与する方法（特公昭４
５−１８９９９）。 （４）二酸化チタンをアルキルポリシロキサンで被覆
し、必要に応じ総炭素数６以上のエステル化合物を併用
し、乾燥焼き付けをすることにより、粉末の粉塵性、分
散性等を改良する方法（特公昭４９−１７６９）。
ル水素ポリシロキサンの有機溶剤溶液をタルクに接触付
着させ、その後に必要に応じ、メチル水素ポリシロキサ
ン架橋触媒として亜鉛オクトエート等を焼き付けること
により、該粉末に自由流動性を付与する方法（特公昭４
５−１８９９９）。 （４）二酸化チタンをアルキルポリシロキサンで被覆
し、必要に応じ総炭素数６以上のエステル化合物を併用
し、乾燥焼き付けをすることにより、粉末の粉塵性、分
散性等を改良する方法（特公昭４９−１７６９）。
【０００５】（５）メチル水素ポリシロキサンをメカノ
ケミカル的に粉末表面上で架橋重合させる方法（特公昭
５６−４３２６４）。 （６）低粘度シリコーン油を配合してブレス状メイクア
ップ組成物とする方法（特公昭５９−３６８８１）。 （７）Ｒf （ＣＨ2 ）n ＳｉＹ3 （Ｒf はパーフルオロ
アルキル基、Ｙは加水分解性基）で表されるフルオロア
ルキルシランで処理して得られる粉体を用いる方法（特
開平２−２１８６０３）。
ケミカル的に粉末表面上で架橋重合させる方法（特公昭
５６−４３２６４）。 （６）低粘度シリコーン油を配合してブレス状メイクア
ップ組成物とする方法（特公昭５９−３６８８１）。 （７）Ｒf （ＣＨ2 ）n ＳｉＹ3 （Ｒf はパーフルオロ
アルキル基、Ｙは加水分解性基）で表されるフルオロア
ルキルシランで処理して得られる粉体を用いる方法（特
開平２−２１８６０３）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし（１）〜（５）
の方法で得られた粉体を配合した化粧料、および、
（６）の方法で得られたブレス状メイクアップ化粧料
は、いずれも、皮脂や油分に対する耐皮脂性、および、
耐水性の両方において不充分であった。（７）の方法
は、肌上での伸び、平滑感、および、付着性等の点で不
充分であった。以上のように、従来の方法では、化粧料
として満足な諸性能を併せ持つ化粧用粉体は得られてい
なかった。
の方法で得られた粉体を配合した化粧料、および、
（６）の方法で得られたブレス状メイクアップ化粧料
は、いずれも、皮脂や油分に対する耐皮脂性、および、
耐水性の両方において不充分であった。（７）の方法
は、肌上での伸び、平滑感、および、付着性等の点で不
充分であった。以上のように、従来の方法では、化粧料
として満足な諸性能を併せ持つ化粧用粉体は得られてい
なかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
の問題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定
の化合物で粉体表面を処理することにより、耐水性、耐
皮脂性、および耐油性に優れ、かつ、化粧持ちが良好
で、使用時の感触にも優れる化粧用粉体が得られること
を見出した。
の問題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定
の化合物で粉体表面を処理することにより、耐水性、耐
皮脂性、および耐油性に優れ、かつ、化粧持ちが良好
で、使用時の感触にも優れる化粧用粉体が得られること
を見出した。
【０００８】すなわち、本発明は、粉体表面を、下記含
フッ素シリコーン化合物（Ａ）で処理して得た化粧用粉
体である。 含フッ素シリコーン化合物（Ａ）：オルガノシロキサン
単位が２個以上重合した化合物であり、該オルガノシロ
キサン単位として、下式１で表される１価含フッ素有機
基がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位（Ａ
1 ）、および、下式２で表される１価加水分解性有機基
がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位（Ａ
2 ）を含む含フッ素シリコーン化合物。
フッ素シリコーン化合物（Ａ）で処理して得た化粧用粉
体である。 含フッ素シリコーン化合物（Ａ）：オルガノシロキサン
単位が２個以上重合した化合物であり、該オルガノシロ
キサン単位として、下式１で表される１価含フッ素有機
基がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位（Ａ
1 ）、および、下式２で表される１価加水分解性有機基
がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位（Ａ
2 ）を含む含フッ素シリコーン化合物。
【０００９】ただし、式１および式２中の記号は、以下
の意味を示す。 Ｒf ：エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポ
リフルオロ炭化水素基。 Ｘ：炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子が挿入さ
れていてもよいよい２価炭化水素基。 Ｒ1 ：１価有機基。 Ｙ：加水分解性基。 ａ：１以上の整数。 ｂ：１、２、または３。
の意味を示す。 Ｒf ：エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポ
リフルオロ炭化水素基。 Ｘ：炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子が挿入さ
れていてもよいよい２価炭化水素基。 Ｒ1 ：１価有機基。 Ｙ：加水分解性基。 ａ：１以上の整数。 ｂ：１、２、または３。
【００１０】
【化５】 −Ｘ−Ｒf ・・・式１ −（ＣＨ2 ）a Ｓｉ（Ｒ1 ）3-b （Ｙ）b ・・・式２
【００１１】
【発明の実施の形態】本明細書における「有機基」は炭
素原子を含む基を意味する。また、本明細書における
「炭化水素基」は、「エーテル性の酸素原子を含む」等
の記載がない限りは、炭素原子と水素原子のみからなる
基をいう。炭化水素基は、芳香族炭化水素基または脂肪
族炭化水素基のいずれでもよいが、脂肪族炭化水素基が
好ましく、特にアルキル基が好ましい。
素原子を含む基を意味する。また、本明細書における
「炭化水素基」は、「エーテル性の酸素原子を含む」等
の記載がない限りは、炭素原子と水素原子のみからなる
基をいう。炭化水素基は、芳香族炭化水素基または脂肪
族炭化水素基のいずれでもよいが、脂肪族炭化水素基が
好ましく、特にアルキル基が好ましい。
【００１２】本発明における化粧用粉体は、粉体表面
を、含フッ素シリコーン化合物（Ａ）で処理することに
より得られるものである。含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）は、シロキサン結合に有機基が結合したオルガノ
シロキサン単位が２個以上重合した化合物である。そし
て、該オルガノシロキサン単位として、１価含フッ素有
機基（式１）がケイ素原子に結合したオルガノシロキサ
ン単位（Ａ1 ）、および、１価加水分解性有機基（式
２）がケイ素原子に直接結合したオルガノシロキサン単
位（Ａ2 ）を必須とする化合物である。
を、含フッ素シリコーン化合物（Ａ）で処理することに
より得られるものである。含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）は、シロキサン結合に有機基が結合したオルガノ
シロキサン単位が２個以上重合した化合物である。そし
て、該オルガノシロキサン単位として、１価含フッ素有
機基（式１）がケイ素原子に結合したオルガノシロキサ
ン単位（Ａ1 ）、および、１価加水分解性有機基（式
２）がケイ素原子に直接結合したオルガノシロキサン単
位（Ａ2 ）を必須とする化合物である。
【００１３】１価含フッ素有機基（式１）におけるＲf
は、エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポリ
フルオロ炭化水素基を示す。１価ポリフルオロ炭化水素
基としては、エーテル性の酸素原子を含んでいても含ま
なくてもよい。エーテル性の酸素原子を含まない１価ポ
リフルオロ炭化水素基とは、１価炭化水素基の水素原子
の２個以上がフッ素原子に置換された基をいい、ポリフ
ルオロアルキル基が好ましい。
は、エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポリ
フルオロ炭化水素基を示す。１価ポリフルオロ炭化水素
基としては、エーテル性の酸素原子を含んでいても含ま
なくてもよい。エーテル性の酸素原子を含まない１価ポ
リフルオロ炭化水素基とは、１価炭化水素基の水素原子
の２個以上がフッ素原子に置換された基をいい、ポリフ
ルオロアルキル基が好ましい。
【００１４】１価ポリフルオロ炭化水素基中のフッ素原
子の割合は、（１価ポリフルオロ炭化水素基中のフッ素
原子数）／（１価ポリフルオロ炭化水素基に対応する同
一炭素原子数の炭化水素基中の水素原子数）×１００
（％）で表現した場合に６０％以上であるのが好まし
く、特には８０％以上が好ましく、さらには実質的に１
００％である場合、すなわち１価炭化水素基の水素原子
の実質的に全てがフッ素原子に置換された「１価パーフ
ルオロ炭化水素基」であるのが好ましい。
子の割合は、（１価ポリフルオロ炭化水素基中のフッ素
原子数）／（１価ポリフルオロ炭化水素基に対応する同
一炭素原子数の炭化水素基中の水素原子数）×１００
（％）で表現した場合に６０％以上であるのが好まし
く、特には８０％以上が好ましく、さらには実質的に１
００％である場合、すなわち１価炭化水素基の水素原子
の実質的に全てがフッ素原子に置換された「１価パーフ
ルオロ炭化水素基」であるのが好ましい。
【００１５】また、１価ポリフルオロ炭化水素基は、直
鎖、分岐のいずれの構造であってもよく、直鎖の構造が
特に好ましい。分岐の構造である場合には、分岐部分の
炭素原子数１〜３程度の短鎖であるのが好ましく、分岐
部分が１価ポリフルオロ炭化水素基の末端部分に存在し
ている構造が好ましい。１価ポリフルオロ炭化水素基の
炭素数は１〜１８が好ましく、特に４〜１２が好まし
い。
鎖、分岐のいずれの構造であってもよく、直鎖の構造が
特に好ましい。分岐の構造である場合には、分岐部分の
炭素原子数１〜３程度の短鎖であるのが好ましく、分岐
部分が１価ポリフルオロ炭化水素基の末端部分に存在し
ている構造が好ましい。１価ポリフルオロ炭化水素基の
炭素数は１〜１８が好ましく、特に４〜１２が好まし
い。
【００１６】さらに、１価ポリフルオロ炭化水素基は、
ポリフルオロアルキル基が好ましく、パーフルオロアル
キル基が好ましい。ポリフルオロアルキル基の炭素数は
１〜１８が好ましく、特に４〜１２が好ましい。
ポリフルオロアルキル基が好ましく、パーフルオロアル
キル基が好ましい。ポリフルオロアルキル基の炭素数は
１〜１８が好ましく、特に４〜１２が好ましい。
【００１７】１価ポリフルオロ炭化水素基の具体例とし
ては、以下に示す例が挙げられる。なお、以下の具体例
中には、それぞれの構造異性の基に相当する基も含まれ
る。Ｃ4 Ｆ9 −｛ただし、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 −、（Ｃ
Ｆ3 ）2 ＣＦＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ−、ＣＦ3 ＣＦ
2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−等の構造異性の基を含む｝、Ｃ5 Ｆ
11−｛ただし、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）4 −、（ＣＦ3 ）2 Ｃ
Ｆ（ＣＦ2 ）2 −、（ＣＦ3 ）3 ＣＣＦ2 −、ＣＦ3
（ＣＦ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−等の構造異性の基を含
む｝、Ｃ6 Ｆ13−｛ただし、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）2 Ｃ（Ｃ
Ｆ3 ）2 −等の構造異性の基を含む｝、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ
10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ14Ｆ29−、Ｃ16Ｆ33−、Ｃ18
Ｆ37−、Ｃ20Ｆ41−、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）s −
（ｓは０または１以上の整数）、ＨＣt Ｆ2t−（ｔは０
または１以上の整数）。
ては、以下に示す例が挙げられる。なお、以下の具体例
中には、それぞれの構造異性の基に相当する基も含まれ
る。Ｃ4 Ｆ9 −｛ただし、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 −、（Ｃ
Ｆ3 ）2 ＣＦＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ−、ＣＦ3 ＣＦ
2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−等の構造異性の基を含む｝、Ｃ5 Ｆ
11−｛ただし、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）4 −、（ＣＦ3 ）2 Ｃ
Ｆ（ＣＦ2 ）2 −、（ＣＦ3 ）3 ＣＣＦ2 −、ＣＦ3
（ＣＦ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−等の構造異性の基を含
む｝、Ｃ6 Ｆ13−｛ただし、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）2 Ｃ（Ｃ
Ｆ3 ）2 −等の構造異性の基を含む｝、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ
10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ14Ｆ29−、Ｃ16Ｆ33−、Ｃ18
Ｆ37−、Ｃ20Ｆ41−、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）s −
（ｓは０または１以上の整数）、ＨＣt Ｆ2t−（ｔは０
または１以上の整数）。
【００１８】また、エーテル性の酸素原子を含む１価ポ
リフルオロ炭化水素基とは、上記の１価ポリフルオロ炭
化水素基中の炭素−炭素結合間、または、上記の１価ポ
リフルオロ炭化水素基とＸとの間にエーテル性の酸素原
子が挿入された基をいい、１価ポリフルオロ炭化水素基
中の炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子が挿入さ
れた基が好ましい。
リフルオロ炭化水素基とは、上記の１価ポリフルオロ炭
化水素基中の炭素−炭素結合間、または、上記の１価ポ
リフルオロ炭化水素基とＸとの間にエーテル性の酸素原
子が挿入された基をいい、１価ポリフルオロ炭化水素基
中の炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子が挿入さ
れた基が好ましい。
【００１９】エーテル性の酸素原子を含む１価ポリフル
オロ炭化水素基としては、ポリフルオロオキシアルキレ
ン部分を含む基が好ましく、特にパーフルオロオキシア
ルキレン部分を含む基が好ましく、とりわけ、パーフル
オロオキシアルキレン部分を含み、かつ、末端がパーフ
ルオロアルキル基である基が好ましい。該パーフルオロ
オキシアルキレンとしては、パーフルオロオキシメチレ
ン、パーフルオロオキシエチレン、パーフルオロオキシ
プロピレン、パーフルオロオキシブチレン等が挙げられ
る。
オロ炭化水素基としては、ポリフルオロオキシアルキレ
ン部分を含む基が好ましく、特にパーフルオロオキシア
ルキレン部分を含む基が好ましく、とりわけ、パーフル
オロオキシアルキレン部分を含み、かつ、末端がパーフ
ルオロアルキル基である基が好ましい。該パーフルオロ
オキシアルキレンとしては、パーフルオロオキシメチレ
ン、パーフルオロオキシエチレン、パーフルオロオキシ
プロピレン、パーフルオロオキシブチレン等が挙げられ
る。
【００２０】エーテル性の酸素原子を含む１価ポリフル
オロ炭化水素基の具体例としては、以下に示す例が挙げ
られる。ＣＦ3 （ＣＦ2 ）4 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）−、Ｆ
［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］u ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 −（ｕは１以上の整数）、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ
2 Ｏ］y ＣＦ（ＣＦ3 ）−（ｙは１以上の整数）、Ｆ
（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 −（ｖは１以
上の整数）、（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −（ｗ
は１以上の整数）。
オロ炭化水素基の具体例としては、以下に示す例が挙げ
られる。ＣＦ3 （ＣＦ2 ）4 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）−、Ｆ
［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］u ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 −（ｕは１以上の整数）、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ
2 Ｏ］y ＣＦ（ＣＦ3 ）−（ｙは１以上の整数）、Ｆ
（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 −（ｖは１以
上の整数）、（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −（ｗ
は１以上の整数）。
【００２１】また、式１で表される１価含フッ素有機基
中のＸは、炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子を
含んでいてもよい２価炭化水素基を示す。炭素−炭素結
合間にエーテル性の酸素原子を含まない２価炭化水素基
としては、アルキレン基が好ましく、直鎖または分岐の
いずれの構造であってもよいが、本発明においては−
（ＣＨ2 ）i −（ここで、ｉは１〜２０の整数、好まし
くは４〜８の整数である。）で表される直鎖のアルキレ
ン基が好ましい。分岐の構造である場合には、分岐部分
の炭素原子数が１〜３程度の短鎖のものが好ましい。炭
素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子を含む２価炭化
水素基としては、上記アルキレン基の炭素−炭素結合間
の１か所にエーテル性の酸素原子が挿入された基が好ま
しい。
中のＸは、炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子を
含んでいてもよい２価炭化水素基を示す。炭素−炭素結
合間にエーテル性の酸素原子を含まない２価炭化水素基
としては、アルキレン基が好ましく、直鎖または分岐の
いずれの構造であってもよいが、本発明においては−
（ＣＨ2 ）i −（ここで、ｉは１〜２０の整数、好まし
くは４〜８の整数である。）で表される直鎖のアルキレ
ン基が好ましい。分岐の構造である場合には、分岐部分
の炭素原子数が１〜３程度の短鎖のものが好ましい。炭
素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子を含む２価炭化
水素基としては、上記アルキレン基の炭素−炭素結合間
の１か所にエーテル性の酸素原子が挿入された基が好ま
しい。
【００２２】１価含フッ素有機基（式１）は、下式１
ａ、下式１ｂ、または下式１ｃで表される１価含フッ素
有機基であるのが好ましい。ただし、式１ａ、式１ｂ、
および式１ｃ中の記号は、下記の意味を示す。 Ｒf1、Ｒf3：それぞれ独立に、１価ポリフルオロ炭化水
素基。 Ｒf2：エーテル性の酸素原子を含む１価ポリフルオロ炭
化水素基。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、およびＸ5 ：それぞれ独立
に、２価炭化水素基。
ａ、下式１ｂ、または下式１ｃで表される１価含フッ素
有機基であるのが好ましい。ただし、式１ａ、式１ｂ、
および式１ｃ中の記号は、下記の意味を示す。 Ｒf1、Ｒf3：それぞれ独立に、１価ポリフルオロ炭化水
素基。 Ｒf2：エーテル性の酸素原子を含む１価ポリフルオロ炭
化水素基。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、およびＸ5 ：それぞれ独立
に、２価炭化水素基。
【００２３】
【化６】 Ｒf1−Ｘ1 −・・・式１ａ Ｒf2−Ｘ2 −Ｏ−Ｘ3 −・・・式１ｂ Ｒf3−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 −・・・式１ｃ
【００２４】Ｒf1、Ｒf2、Ｒf3は、それぞれ、上記のエ
ーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポリフルオ
ロ炭化水素基の好ましい態様として説明した基が好まし
い。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、およびＸ5 は、それぞれ
独立に、−（ＣＨ2 ）h −（ここで、ｈは１〜１０の整
数、好ましくは２〜４の整数である。）で表される直鎖
のアルキレン基が好ましい。
ーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポリフルオ
ロ炭化水素基の好ましい態様として説明した基が好まし
い。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、およびＸ5 は、それぞれ
独立に、−（ＣＨ2 ）h −（ここで、ｈは１〜１０の整
数、好ましくは２〜４の整数である。）で表される直鎖
のアルキレン基が好ましい。
【００２５】さらに、１価含フッ素有機基（式１）は、
下式１ａ’、下式１ｂ’、または下式１ｃ’で表される
１価含フッ素有機基であるのが好ましい。ただし、式１
ａ’、式１ｂ’、および式１ｃ’中の記号は、下記の意
味を示す。
下式１ａ’、下式１ｂ’、または下式１ｃ’で表される
１価含フッ素有機基であるのが好ましい。ただし、式１
ａ’、式１ｂ’、および式１ｃ’中の記号は、下記の意
味を示す。
【００２６】ｄ：１〜１８の整数、好ましくは６〜１２
の整数。 ｅ：０〜１０の整数、好ましくは１〜５の整数。 ｇ：１〜１８の整数、好ましくは４〜１２の整数。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 ：それぞれ独立に、２価
炭化水素基、好ましくは直鎖アルキレン基。
の整数。 ｅ：０〜１０の整数、好ましくは１〜５の整数。 ｇ：１〜１８の整数、好ましくは４〜１２の整数。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 ：それぞれ独立に、２価
炭化水素基、好ましくは直鎖アルキレン基。
【００２７】
【化７】 Ｃd Ｆ2d+1−Ｘ1 −・・・式１ａ’ Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］e ＣＦ（ＣＦ3 ）−Ｘ2 −Ｏ−Ｘ3 − ・・・式１ｂ’ Ｃg Ｆ2g+1−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 −・・・式１ｃ’
【００２８】式１ａ’の具体例を挙げる。下式中のパー
フルオロアルキル基は、直鎖構造であるのが好ましい。
Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 −、Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）3
−、Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）4 −、Ｃ5 Ｆ11−（ＣＨ2 ）
2 −、Ｃ5 Ｆ11−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ
2 ）2 −、Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）2 −、Ｃ8 Ｆ17−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −、Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）4 −、Ｃ9 Ｆ19−
（ＣＨ2 ）2 −、Ｃ9 Ｆ19−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ10Ｆ21
−（ＣＨ2 ）2 −。
フルオロアルキル基は、直鎖構造であるのが好ましい。
Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 −、Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）3
−、Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）4 −、Ｃ5 Ｆ11−（ＣＨ2 ）
2 −、Ｃ5 Ｆ11−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ
2 ）2 −、Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）2 −、Ｃ8 Ｆ17−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −、Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）4 −、Ｃ9 Ｆ19−
（ＣＨ2 ）2 −、Ｃ9 Ｆ19−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ10Ｆ21
−（ＣＨ2 ）2 −。
【００２９】式１ｂ’の具体例を挙げる。Ｆ［ＣＦ（Ｃ
Ｆ3 ）ＣＦ2 Ｏ］2 ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）
3 −、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］4 ＣＦ（ＣＦ3 ）
ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 −、Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）
2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 −。
Ｆ3 ）ＣＦ2 Ｏ］2 ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）
3 −、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］4 ＣＦ（ＣＦ3 ）
ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 −、Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）
2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 −。
【００３０】式１ｃ’の具体例を挙げる。ただし、下式
中のパーフルオロアルキル基は直鎖構造であるのが好ま
しい。Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −、
Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ8 Ｆ
17−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ8 Ｆ17−
（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −。
中のパーフルオロアルキル基は直鎖構造であるのが好ま
しい。Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −、
Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ8 Ｆ
17−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −、Ｃ8 Ｆ17−
（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −。
【００３１】１価加水分解性有機基（式２）におけるＲ
1 は１価炭化水素基が好ましく、特にアルキル基が好ま
しい。これらアルキル基の炭素原子数は１〜１０が好ま
しく、特に１〜４が好ましく、とりわけ１（すなわちＲ
1 はメチル基）であるのが好ましい。アルキル基は、直
鎖の構造が好ましい。
1 は１価炭化水素基が好ましく、特にアルキル基が好ま
しい。これらアルキル基の炭素原子数は１〜１０が好ま
しく、特に１〜４が好ましく、とりわけ１（すなわちＲ
1 はメチル基）であるのが好ましい。アルキル基は、直
鎖の構造が好ましい。
【００３２】また、１価加水分解性有機基（式２）にお
けるＹは加水分解性の基を示し、塩素原子、臭素原子、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が例示され、
なかでもメトキシ基が好ましい。ａは１〜３の整数が好
ましく、特に３が好ましい。ｂは２または３が好まし
く、特に３が好ましい。
けるＹは加水分解性の基を示し、塩素原子、臭素原子、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が例示され、
なかでもメトキシ基が好ましい。ａは１〜３の整数が好
ましく、特に３が好ましい。ｂは２または３が好まし
く、特に３が好ましい。
【００３３】１価加水分解性有機基（式２）の具体例を
挙げる。−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、−（ＣＨ
2 ）2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、−（ＣＨ2 ）3
ＳｉＣｌ3 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、−
（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓ
ｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＯＣＨ3 ）3 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ
Ｈ3 ）2 。
挙げる。−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、−（ＣＨ
2 ）2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、−（ＣＨ2 ）3
ＳｉＣｌ3 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、−
（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓ
ｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＯＣＨ3 ）3 、−（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ
Ｈ3 ）2 。
【００３４】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）における
オルガノシロキサン単位は、上記１価含フッ素有機基
（式１）がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単
位（Ａ 1 ）、および、上記１価加水分解性有機基（式
２）がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位
（Ａ2 ）を含む。
オルガノシロキサン単位は、上記１価含フッ素有機基
（式１）がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単
位（Ａ 1 ）、および、上記１価加水分解性有機基（式
２）がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位
（Ａ2 ）を含む。
【００３５】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）中には、
オルガノシロキサン単位として、オルガノシロキサン単
位（Ａ1 ）およびオルガノシロキサン単位（Ａ2 ）以外
のオルガノシロキサン単位（Ａ3 ）を含んでいてもよ
い。
オルガノシロキサン単位として、オルガノシロキサン単
位（Ａ1 ）およびオルガノシロキサン単位（Ａ2 ）以外
のオルガノシロキサン単位（Ａ3 ）を含んでいてもよ
い。
【００３６】オルガノシロキサン単位（Ａ3 ）は、１価
含フッ素有機基（式１）および１価加水分解性有機基
（式２）以外の有機基（以下、「他の有機基」と記
す。）のみがケイ素原子に結合したオルガノシロキサン
単位である。
含フッ素有機基（式１）および１価加水分解性有機基
（式２）以外の有機基（以下、「他の有機基」と記
す。）のみがケイ素原子に結合したオルガノシロキサン
単位である。
【００３７】該他の有機基としては、１価炭化水素基が
好ましく、特にアルキル基が好ましい。これらアルキル
基の炭素原子数は１〜１０が好ましく、特に１〜４が好
ましく、とりわけ１（すなわち、メチル基）が好まし
い。また、アルキル基は、直鎖の構造が好ましい。
好ましく、特にアルキル基が好ましい。これらアルキル
基の炭素原子数は１〜１０が好ましく、特に１〜４が好
ましく、とりわけ１（すなわち、メチル基）が好まし
い。また、アルキル基は、直鎖の構造が好ましい。
【００３８】オルガノシロキサン単位（Ａ1 ）として
は、（Ｒ13）（Ａ10）ＳｉＯ2/2 、（Ａ10）2 ＳｉＯ
2/2 、（Ａ10）ＳｉＯ3/2 、（Ａ10）3 ＳｉＯ1/2 、
（Ｒ13）（Ｒ14）（Ａ10）ＳｉＯ1/2 、（Ｒ13）2 （Ａ
10）ＳｉＯ1/2 ［ただし、Ａ10は１価含フッ素有機基
（式１）を示し、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立に、
１価有機基を示し、他の有機基が好ましい。］が挙げら
れる。
は、（Ｒ13）（Ａ10）ＳｉＯ2/2 、（Ａ10）2 ＳｉＯ
2/2 、（Ａ10）ＳｉＯ3/2 、（Ａ10）3 ＳｉＯ1/2 、
（Ｒ13）（Ｒ14）（Ａ10）ＳｉＯ1/2 、（Ｒ13）2 （Ａ
10）ＳｉＯ1/2 ［ただし、Ａ10は１価含フッ素有機基
（式１）を示し、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立に、
１価有機基を示し、他の有機基が好ましい。］が挙げら
れる。
【００３９】オルガノシロキサン単位（Ａ2 ）として
は、（Ｒ15）（Ｂ10）ＳｉＯ2/2 、（Ｂ10）2 ＳｉＯ
2/2 、（Ｂ10）ＳｉＯ3/2 、（Ｂ10）3 ＳｉＯ1/2 、
（Ｒ15）（Ｒ16）（Ｂ10）ＳｉＯ1/2 、（Ｒ15）2 （Ｂ
10）ＳｉＯ1/2 ［ただし、Ｂ10は１価加水分解性有機基
（式２）を示し、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立に、
１価有機基を示し、他の有機基が好ましい。］が挙げら
れる。
は、（Ｒ15）（Ｂ10）ＳｉＯ2/2 、（Ｂ10）2 ＳｉＯ
2/2 、（Ｂ10）ＳｉＯ3/2 、（Ｂ10）3 ＳｉＯ1/2 、
（Ｒ15）（Ｒ16）（Ｂ10）ＳｉＯ1/2 、（Ｒ15）2 （Ｂ
10）ＳｉＯ1/2 ［ただし、Ｂ10は１価加水分解性有機基
（式２）を示し、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立に、
１価有機基を示し、他の有機基が好ましい。］が挙げら
れる。
【００４０】オルガノシロキサン単位（Ａ3 ）として
は、（Ｒ17）（Ｒ18）ＳｉＯ2/2 、（Ｒ17）ＳｉＯ
3/2 、（Ｒ17）（Ｒ18）（Ｒ19）ＳｉＯ1/2 ［ただし、
Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、それぞれ独立に、他の有機
基が好ましい。］が挙げられる。
は、（Ｒ17）（Ｒ18）ＳｉＯ2/2 、（Ｒ17）ＳｉＯ
3/2 、（Ｒ17）（Ｒ18）（Ｒ19）ＳｉＯ1/2 ［ただし、
Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、それぞれ独立に、他の有機
基が好ましい。］が挙げられる。
【００４１】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）のオルガ
ノシロキサン単位の連なり形は、直鎖状または分岐状で
あるのが好ましく、特に直鎖状が好ましい。フッ素シリ
コーン化合物（Ａ）が直鎖の構造である場合、１価含フ
ッ素有機基（式１）、および、１価加水分解性有機基
（式２）の結合位置としては特に限定されず、ＳｉＯ
1/2 単位またはＳｉＯ2/2 単位のいずれに結合していて
もよく、ＳｉＯ2/2 単位に結合するのが好ましい。
ノシロキサン単位の連なり形は、直鎖状または分岐状で
あるのが好ましく、特に直鎖状が好ましい。フッ素シリ
コーン化合物（Ａ）が直鎖の構造である場合、１価含フ
ッ素有機基（式１）、および、１価加水分解性有機基
（式２）の結合位置としては特に限定されず、ＳｉＯ
1/2 単位またはＳｉＯ2/2 単位のいずれに結合していて
もよく、ＳｉＯ2/2 単位に結合するのが好ましい。
【００４２】また、フッ素シリコーン化合物（Ａ）が分
岐の構造である場合には、ケイ原子に１価有機基が結合
していないシロキサン単位（ＳｉＯ4/2 単位）を含んで
いてもよい。
岐の構造である場合には、ケイ原子に１価有機基が結合
していないシロキサン単位（ＳｉＯ4/2 単位）を含んで
いてもよい。
【００４３】本発明における、含フッ素シリコーン化合
物（Ａ）としては、下記化合物が好ましい。ただし、下
式中における記号は、以下の意味を示す。 Ｒ5 ：式１で表される１価含フッ素有機基。 Ｒ7 ：式２で表される１価加水分解性有機基。 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12、およびＲ13：それぞれ独立に１価有機基を示し、式
１で表される１価含フッ素有機基または式２で表される
１価加水分解性有機基であってもよい。 ｎ：１以上の整数。 ｍ：１以上の整数。 ｋ：０以上の整数。 Ｒf 、Ｘ、Ｒ1 、Ｙ、ａ、およびｂ：上記と同じ意味。
物（Ａ）としては、下記化合物が好ましい。ただし、下
式中における記号は、以下の意味を示す。 Ｒ5 ：式１で表される１価含フッ素有機基。 Ｒ7 ：式２で表される１価加水分解性有機基。 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12、およびＲ13：それぞれ独立に１価有機基を示し、式
１で表される１価含フッ素有機基または式２で表される
１価加水分解性有機基であってもよい。 ｎ：１以上の整数。 ｍ：１以上の整数。 ｋ：０以上の整数。 Ｒf 、Ｘ、Ｒ1 、Ｙ、ａ、およびｂ：上記と同じ意味。
【００４４】
【化８】 (R2)(R3)(R4)SiO・[Si(R5)(R6)O]n ・[Si(R7)(R8)O]m・[Si(R9)(R10)O]k・Si(R11)(R12)(R13) ・・・式３ (R2)(R3)(R5)SiO・[Si(R7)(R8)O]m・[Si(R9)(R10)O]k・Si(R11)(R12)(R13) (R2)(R3)(R7)SiO・[Si(R5)(R6)O]n・[Si(R9)(R10)O]k・Si(R11)(R12)(R13) (R2)(R3)(R5)SiO・[Si(R9)(R10)O]k・Si(R7)(R12)(R13)
【００４５】ただし、上記の含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）におけるオルガノシロキサン単位の連なり方は、
ブロックであってもランダムであってもよい。
（Ａ）におけるオルガノシロキサン単位の連なり方は、
ブロックであってもランダムであってもよい。
【００４６】上記の含フッ素シリコーン化合物（Ａ）の
うち、本発明においては、特に式３で表される化合物が
好ましい。さらに、式３におけるＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13は、１
価含フッ素有機基（式１）または１価加水分解性有機基
（式２）以外の他の有機基である場合が好ましく、特に
メチル基であるのが好ましい。また、ｎは１〜３０が好
ましく、特に２〜１０が好ましい。ｍは１〜１０が好ま
しく、特に１〜５が好ましい。ｋは０〜１００が好まし
く、特に０〜８０が好ましい。なお、ｋが０である場合
は、（Ｒ9 ）（Ｒ10）Ｓｉ０2/2 単位は、存在しないこ
とを意味する。ｎ／ｍ／ｋはフッ素含有量によって適宜
変更されうるが、好ましくは５０〜１／１／１００〜１
であり、特には３０〜１０／１／１００〜８０が好まし
い。
うち、本発明においては、特に式３で表される化合物が
好ましい。さらに、式３におけるＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13は、１
価含フッ素有機基（式１）または１価加水分解性有機基
（式２）以外の他の有機基である場合が好ましく、特に
メチル基であるのが好ましい。また、ｎは１〜３０が好
ましく、特に２〜１０が好ましい。ｍは１〜１０が好ま
しく、特に１〜５が好ましい。ｋは０〜１００が好まし
く、特に０〜８０が好ましい。なお、ｋが０である場合
は、（Ｒ9 ）（Ｒ10）Ｓｉ０2/2 単位は、存在しないこ
とを意味する。ｎ／ｍ／ｋはフッ素含有量によって適宜
変更されうるが、好ましくは５０〜１／１／１００〜１
であり、特には３０〜１０／１／１００〜８０が好まし
い。
【００４７】さらに、含フッ素シリコーン化合物（Ａ）
は、常温で流動状態にある化合物が好ましいため、分子
量は４×１０2 〜１×１０6 程度が好ましく、より好ま
しくは１×１０3 〜１×１０4 である。
は、常温で流動状態にある化合物が好ましいため、分子
量は４×１０2 〜１×１０6 程度が好ましく、より好ま
しくは１×１０3 〜１×１０4 である。
【００４８】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）中のフッ
素含有量は５〜８０重量％が好ましく、より好ましくは
１０〜５０重量％である。含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）中の加水分解性基含有基（式２）の数としては、
１〜１０が好ましく、特に１〜５が好ましい。
素含有量は５〜８０重量％が好ましく、より好ましくは
１０〜５０重量％である。含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）中の加水分解性基含有基（式２）の数としては、
１〜１０が好ましく、特に１〜５が好ましい。
【００４９】式３で表される含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）の具体例としては、下記化合物が挙げられる。た
だし、下式中、Ａ11は、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ2 ＣＦ
（ＣＦ 3 ）［ＯＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）］3 Ｆを示す。
（Ａ）の具体例としては、下記化合物が挙げられる。た
だし、下式中、Ａ11は、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ2 ＣＦ
（ＣＦ 3 ）［ＯＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）］3 Ｆを示す。
【００５０】
【化９】 (CH3)3SiO・{Si[(CH2)2(CF2)7CF3](CH3)O}5・[Si(CH3)2O]45・ ・{Si[(CH2)2Si(OCH3)3](CH3)O}・Si(CH3)3 、 [(CH3O)3Si(CH2)2](CH3)2SiO・{Si[(CH2)3(CF2)7CF3](CH3)O]5・ ・[Si(CH3)2O]45・Si(CH3)2[(CH2)2Si(OCH3)3]、 (CH3)3SiO・[SiA11(CH3)O]5・[Si(CH3)2O]45・ ・{Si[(CH2)2Si(OCH3)3](CH3)O}・Si(CH3)3 、 [(CH3O)3Si(CH2)2](CH3)2SiO・{SiA11(CH3)O}5・ ・[Si(CH3)2O]45・Si(CH3)2[(CH2)2Si(OCH3)3]、 (CH3)3SiO・{Si[(CH2)3O(CF2)7CF3](CH3)O}5・[Si(CH3)2O]45 ・{Si[(CH2)2Si(OCH3)3](CH3)O}・Si(CH3)3 、 [(CH3O)3Si(CH2)2](CH3)2SiO・{Si[(CH2)3O(CF2)7CF3](CH3)O]5・ ・[Si(CH3)2O]45・Si(CH3)2[(CH2)2Si(OCH3)3]。
【００５１】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）の製造方
法としては、公知の方法が採用できる。たとえば１価含
フッ素有機基（式１）が結合した環状ポリシロキサン、
１価加水分解性有機基（式２）が結合した環状ポリシロ
キサン、および必要に応じて他の有機基が結合した環状
ポリシロキサンとを、ジシロキサンとともに共加水分解
する方法（特開平８−３０２０２０）が挙げられる。
法としては、公知の方法が採用できる。たとえば１価含
フッ素有機基（式１）が結合した環状ポリシロキサン、
１価加水分解性有機基（式２）が結合した環状ポリシロ
キサン、および必要に応じて他の有機基が結合した環状
ポリシロキサンとを、ジシロキサンとともに共加水分解
する方法（特開平８−３０２０２０）が挙げられる。
【００５２】また、１価加水分解性有機基（式２）が結
合した環状ポリシロキサン、水素原子が結合した環状ポ
リシロキサン、およびジシロキサンとを共加水分解する
等の方法で、ケイ素原子に直接結合した水素原子および
１価加水分解性基有機基（式２）を有するヒドロシリコ
ーン化合物とし、このヒドロシリコーン化合物に下式４
または５で表される化合物等をヒドロシリル化する方法
も採用できる。
合した環状ポリシロキサン、水素原子が結合した環状ポ
リシロキサン、およびジシロキサンとを共加水分解する
等の方法で、ケイ素原子に直接結合した水素原子および
１価加水分解性基有機基（式２）を有するヒドロシリコ
ーン化合物とし、このヒドロシリコーン化合物に下式４
または５で表される化合物等をヒドロシリル化する方法
も採用できる。
【００５３】ただし、式４および式５中のＸ6 およびＸ
7 は、それぞれ独立して、単結合または２価炭化水素基
を示し、単結合またはアルキレン基が好ましい。
7 は、それぞれ独立して、単結合または２価炭化水素基
を示し、単結合またはアルキレン基が好ましい。
【００５４】 Ｒf −Ｘ6 −ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ・・・式４ Ｒf −Ｘ7 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ・・・式５
【００５５】本発明においては、粉体表面を、上記の含
フッ素シリコーン化合物（Ａ）で処理することにより化
粧用粉体が得られる。粉体としては、無機粉体、有機粉
体、または、無機粉体と有機粉体の複合粉体が好まし
い。
フッ素シリコーン化合物（Ａ）で処理することにより化
粧用粉体が得られる。粉体としては、無機粉体、有機粉
体、または、無機粉体と有機粉体の複合粉体が好まし
い。
【００５６】無機粉体としては、ケイ酸、無水ケイ酸、
ケイ酸マグネシウム、タルク、カオリン、雲母、ベント
ナイト、チタン被覆雲母、オキシ塩化ビスマス、酸化ジ
ルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタ
ン、微粒子酸化チタン、酸化アルミニウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、酸化鉄、群青、紺青、酸化タロ
ム、水酸化クロム、カラミン、カーボンブラック、およ
びこれらの複合体等が挙げられる。
ケイ酸マグネシウム、タルク、カオリン、雲母、ベント
ナイト、チタン被覆雲母、オキシ塩化ビスマス、酸化ジ
ルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタ
ン、微粒子酸化チタン、酸化アルミニウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、酸化鉄、群青、紺青、酸化タロ
ム、水酸化クロム、カラミン、カーボンブラック、およ
びこれらの複合体等が挙げられる。
【００５７】有機粉体としては、ナイロン等のポリアミ
ド、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリウレタン、ビニル樹脂、尿素樹脂、フ
ェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、その他の共
重合体、セルロイド、アセチルセルロース、セルロー
ス、キチン、キトサン、多糖類、タンパク質、ＣＩピグ
メントイエロー、ＣＩピグメントオレンジ、ＣＩピグメ
ントレッド、ＣＩピグメントバイオレット、ＣＩピグメ
ントブルー、ＣＩピグメントグリーン、ＣＩピグメント
ブラウン、および糖が挙げられる。
ド、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリウレタン、ビニル樹脂、尿素樹脂、フ
ェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、その他の共
重合体、セルロイド、アセチルセルロース、セルロー
ス、キチン、キトサン、多糖類、タンパク質、ＣＩピグ
メントイエロー、ＣＩピグメントオレンジ、ＣＩピグメ
ントレッド、ＣＩピグメントバイオレット、ＣＩピグメ
ントブルー、ＣＩピグメントグリーン、ＣＩピグメント
ブラウン、および糖が挙げられる。
【００５８】粉体としては、上記の粉体の１種または２
種以上を使用できる。粉体の形状は特に限定されず、板
状、塊状、鱗片状、または多孔性球状等の形状が挙げら
れる。また粉体表面に細孔を有するものであってもよ
い。
種以上を使用できる。粉体の形状は特に限定されず、板
状、塊状、鱗片状、または多孔性球状等の形状が挙げら
れる。また粉体表面に細孔を有するものであってもよ
い。
【００５９】上記の含フッ素シリコーン化合物（Ａ）で
粉体の表面を処理する方法としては、公知の方法が採用
できる。たとえば、シリコーンや金属セッケン等で粉体
を処理して粉体表面を疎水化をする場合の処理法と同様
の方法等が挙げられる。
粉体の表面を処理する方法としては、公知の方法が採用
できる。たとえば、シリコーンや金属セッケン等で粉体
を処理して粉体表面を疎水化をする場合の処理法と同様
の方法等が挙げられる。
【００６０】具体的には、ヘンシェルミキサー、振動式
ボールミル、回転式ボールミル、スーパーミキサー、Ｖ
−ブレンダーなどの混合撹拌装置内で撹拌しながら、含
フッ素シリコーン化合物（Ａ）、または、該化合物
（Ａ）を適当な溶剤で希釈したものを、噴霧または滴下
により添加し均一分散させた後、室温または加熱乾燥を
行う方法が挙げられる。溶剤としては、メタノール、エ
タノール、クロロホルム、ジクロロメタン、揮発性シリ
コーン、水等が挙げられる。これらの表面処理は、粉体
単独に行ってもよく、また、以下に説明する他の成分と
の混合物に行ってもよい。
ボールミル、回転式ボールミル、スーパーミキサー、Ｖ
−ブレンダーなどの混合撹拌装置内で撹拌しながら、含
フッ素シリコーン化合物（Ａ）、または、該化合物
（Ａ）を適当な溶剤で希釈したものを、噴霧または滴下
により添加し均一分散させた後、室温または加熱乾燥を
行う方法が挙げられる。溶剤としては、メタノール、エ
タノール、クロロホルム、ジクロロメタン、揮発性シリ
コーン、水等が挙げられる。これらの表面処理は、粉体
単独に行ってもよく、また、以下に説明する他の成分と
の混合物に行ってもよい。
【００６１】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）の処理量
は、粉体の１００重量部に対して０．１〜５０重量部が
好ましく、特に３〜２０重量部が好ましい。０．１重量
部以上では、耐水性、耐皮脂性、耐油性に優れ、５０重
量部以下であると、化粧料としての使用感がよい利点が
ある。含フッ素シリコーン化合物（Ａ）の処理量は、粉
体の比表面積に応じて適宜変更されうる。
は、粉体の１００重量部に対して０．１〜５０重量部が
好ましく、特に３〜２０重量部が好ましい。０．１重量
部以上では、耐水性、耐皮脂性、耐油性に優れ、５０重
量部以下であると、化粧料としての使用感がよい利点が
ある。含フッ素シリコーン化合物（Ａ）の処理量は、粉
体の比表面積に応じて適宜変更されうる。
【００６２】本発明により得られた化粧用粉体は、その
まま化粧料として用いてもよいが、通常は、必要に応じ
て他の成分を配合して、化粧料とするのが好ましい。他
の成分としては、以下の例が挙げられる。
まま化粧料として用いてもよいが、通常は、必要に応じ
て他の成分を配合して、化粧料とするのが好ましい。他
の成分としては、以下の例が挙げられる。
【００６３】ワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロ
クリスタリンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラ
ロウ、高級脂肪酸、高級アルコール等の固形または半固
形油分。スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジ
グリセリド、トリグリセリド、シリコーン油等の流動油
分。パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリ
ン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤。水溶性ま
たは油溶性ポリマー、界面活性剤、無機または有機顔
料、タール色素、天然色素等の色剤。エタノール、防腐
剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、ｐＨ調節剤、香料、紫
外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷寒剤、制汗剤、殺
菌剤、皮膚賦活剤、水等。これらの他の成分は、本発明
の効果を損なわない質的、量的範囲で配合可能である。
クリスタリンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラ
ロウ、高級脂肪酸、高級アルコール等の固形または半固
形油分。スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジ
グリセリド、トリグリセリド、シリコーン油等の流動油
分。パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリ
ン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤。水溶性ま
たは油溶性ポリマー、界面活性剤、無機または有機顔
料、タール色素、天然色素等の色剤。エタノール、防腐
剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、ｐＨ調節剤、香料、紫
外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷寒剤、制汗剤、殺
菌剤、皮膚賦活剤、水等。これらの他の成分は、本発明
の効果を損なわない質的、量的範囲で配合可能である。
【００６４】本発明の化粧用粉体を適用する化粧料とし
ては、パウダーファンデーション、クリーム状ファンデ
ーション、油性ファンデーション、両用ファンデーショ
ン、粉白粉（こなおしろい）、ほお紅、アイシャドウ、
アイブロウ等のメイクアップ化粧品、ボディーパウダ
ー、ベビーパウダー等のボディー化粧品等が挙げられ
る。
ては、パウダーファンデーション、クリーム状ファンデ
ーション、油性ファンデーション、両用ファンデーショ
ン、粉白粉（こなおしろい）、ほお紅、アイシャドウ、
アイブロウ等のメイクアップ化粧品、ボディーパウダ
ー、ベビーパウダー等のボディー化粧品等が挙げられ
る。
【００６５】化粧料中の化粧用粉体の量は、化粧料の１
００重量部中に１〜１００重量部が好ましく、特に１〜
９９重量部が好ましく、特に５〜９５重量部が好まし
い。
００重量部中に１〜１００重量部が好ましく、特に１〜
９９重量部が好ましく、特に５〜９５重量部が好まし
い。
【００６６】
【作用】本発明の化粧用粉体が優れた耐水性、耐皮脂
性、耐油性、化粧持ち、および使用感を有する理由は必
ずしも明確ではないが、含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）は、分子中に加水分解性の基を有しており、これ
が粉体と相互作用を示すために、含フッ素シリコーン化
合物（Ａ）の有する性質を長期間にわたって付与し続け
うると考えられる。
性、耐油性、化粧持ち、および使用感を有する理由は必
ずしも明確ではないが、含フッ素シリコーン化合物
（Ａ）は、分子中に加水分解性の基を有しており、これ
が粉体と相互作用を示すために、含フッ素シリコーン化
合物（Ａ）の有する性質を長期間にわたって付与し続け
うると考えられる。
【００６７】
［例１］含フッ素シリコーン化合物の合成例 撹拌器、温度計を備えた２００ｃｃの４つ口フラスコ
を、充分に窒素置換し、式６ａで表されるオイル状化合
物を１００ｇ入れた。温度を９０℃に昇温した後、ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ２３０．８ｇと塩化
白金酸（白金換算で２ｐｐｍになるように溶解）との混
合物を、４つ口フラスコ中に滴下ロートから滴下した。
反応の進行とともに、内温が１００℃にまで上昇したこ
とが観察された。１時間撹拌後、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（Ｏ
ＣＨ3）3 を８．６７ｇを滴下した。Ｈ−Ｓｉ結合の消
失をＩＲにより確認後、４時間後に反応を停止した。活
性炭０. ５ｇを入れ室温で１時間撹拌後、濾過し、透明
なオイルを得た。得られた生成物はＮＭＲ、ＩＲにより
分析した結果、式６ｂで表される構造であることを確認
した。
を、充分に窒素置換し、式６ａで表されるオイル状化合
物を１００ｇ入れた。温度を９０℃に昇温した後、ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ２３０．８ｇと塩化
白金酸（白金換算で２ｐｐｍになるように溶解）との混
合物を、４つ口フラスコ中に滴下ロートから滴下した。
反応の進行とともに、内温が１００℃にまで上昇したこ
とが観察された。１時間撹拌後、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（Ｏ
ＣＨ3）3 を８．６７ｇを滴下した。Ｈ−Ｓｉ結合の消
失をＩＲにより確認後、４時間後に反応を停止した。活
性炭０. ５ｇを入れ室温で１時間撹拌後、濾過し、透明
なオイルを得た。得られた生成物はＮＭＲ、ＩＲにより
分析した結果、式６ｂで表される構造であることを確認
した。
【００６８】
【化１０】
【００６９】［例２］含フッ素シリコーン化合物の合成
例 撹拌器、温度計を備えた１００ｃｃの３つ口フラスコを
充分に窒素置換し、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯＳｉ（ＣＨ3 ）
3 を５ｇ、［Ｈ（ＣＨ3 ）ＳｉＯ］4 （環状のテトラシ
ロキサン）を３．７ｇ、[Si{(CH2)2(CF2)3CF3}(CH3)O]3
で示される環状トリシロキサンを７５．４ｇ入れた。５
０℃に昇温後、トリフルオロメタンスルホン酸４０ｍｇ
を入れた。５時間後ガスクロマトグラフィーにより原料
の消失が確認されたので、ＮａＨＣＯ3 の０．４ｇを入
れ反応を停止した。１時間撹拌後濾過し、透明なオイル
を得た。得られた生成物はＮＭＲ、ＩＲにより分析した
結果、式７ａに示す構造であることを確認した。
例 撹拌器、温度計を備えた１００ｃｃの３つ口フラスコを
充分に窒素置換し、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯＳｉ（ＣＨ3 ）
3 を５ｇ、［Ｈ（ＣＨ3 ）ＳｉＯ］4 （環状のテトラシ
ロキサン）を３．７ｇ、[Si{(CH2)2(CF2)3CF3}(CH3)O]3
で示される環状トリシロキサンを７５．４ｇ入れた。５
０℃に昇温後、トリフルオロメタンスルホン酸４０ｍｇ
を入れた。５時間後ガスクロマトグラフィーにより原料
の消失が確認されたので、ＮａＨＣＯ3 の０．４ｇを入
れ反応を停止した。１時間撹拌後濾過し、透明なオイル
を得た。得られた生成物はＮＭＲ、ＩＲにより分析した
結果、式７ａに示す構造であることを確認した。
【００７０】次に、撹拌器、温度計を備えた１００ｃｃ
の３つ口フラスコを充分に窒素置換し、式７ａで表され
る化合物を入れた。温度を９０℃に昇温した後、ＣＨ2
＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 ９．２ｇと塩化白金酸（白金
換算で２ｐｐｍになるように溶解）との混合物を、この
式７ａで表される化合物中に滴下した。Ｈ−Ｓｉの消失
をＩＲにより確認後、１時間後に反応を停止した。活性
炭０．５ｇを入れ室温で１時間撹拌後濾過し、透明なオ
イルを得た。得られた生成物をＮＭＲ、ＩＲにより分析
した結果、式７ｂに示す構造であることを確認した。
の３つ口フラスコを充分に窒素置換し、式７ａで表され
る化合物を入れた。温度を９０℃に昇温した後、ＣＨ2
＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 ９．２ｇと塩化白金酸（白金
換算で２ｐｐｍになるように溶解）との混合物を、この
式７ａで表される化合物中に滴下した。Ｈ−Ｓｉの消失
をＩＲにより確認後、１時間後に反応を停止した。活性
炭０．５ｇを入れ室温で１時間撹拌後濾過し、透明なオ
イルを得た。得られた生成物をＮＭＲ、ＩＲにより分析
した結果、式７ｂに示す構造であることを確認した。
【００７１】
【化１１】
【００７２】［例３］化粧用粉体の製造例 マイカ２４．２重量部、タルク２２．６重量部、二酸化
チタン０．６重量部、酸化亜鉛２．１重量部、球状ナイ
ロン１．１重量部、および顔料を１重量部を、ヘンシェ
ルミキサーで混合し、混合粉体を得た。エタノール４
７．３重量部に例１で得た式６ｂで表される化合物２．
１重量部を溶解させ、これを、混合粉体に噴霧し、撹拌
した。さらに、７０℃でエタノールを留去した。
チタン０．６重量部、酸化亜鉛２．１重量部、球状ナイ
ロン１．１重量部、および顔料を１重量部を、ヘンシェ
ルミキサーで混合し、混合粉体を得た。エタノール４
７．３重量部に例１で得た式６ｂで表される化合物２．
１重量部を溶解させ、これを、混合粉体に噴霧し、撹拌
した。さらに、７０℃でエタノールを留去した。
【００７３】［例４］化粧用粉体の製造例 マイカ２７．５重量部、タルク４４．４重量部、二酸化
チタン１１．７重量部、および酸化鉄（赤、青、黒の混
合物）８．２重量部を混合して混合粉体を得た。例２で
得た式７ｂで表されるオイル状化合物２．３重量部をジ
クロロメタン５．８重量部に溶解し、これを混合粉体中
に滴下し、さらに振動式ボールミルで７０分混合し、室
温で乾燥した。
チタン１１．７重量部、および酸化鉄（赤、青、黒の混
合物）８．２重量部を混合して混合粉体を得た。例２で
得た式７ｂで表されるオイル状化合物２．３重量部をジ
クロロメタン５．８重量部に溶解し、これを混合粉体中
に滴下し、さらに振動式ボールミルで７０分混合し、室
温で乾燥した。
【００７４】［例５］化粧用粉体の製造例 マイカ９．２重量部、タルク２０．２重量部、赤色２２
６号０．２重量部、酸化鉄（赤、青、黒の混合物）をそ
れぞれ０．６重量部、および群青０．２重量部をヘンシ
エルミキサーで混合し、混合粉体を得た。デカメチルシ
クロペンタシロキサン６７．１重量部に式８ｂで表され
るオイル状化合物２．２重量部を溶解し、これを混合粉
体に噴霧し、撹拌した後、９０℃で２時間加熱し、デカ
メチルシクロペンタシロキサンを留去した。ただし、式
８ｂにおけるＲF は、-OCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]3F を
示す。
６号０．２重量部、酸化鉄（赤、青、黒の混合物）をそ
れぞれ０．６重量部、および群青０．２重量部をヘンシ
エルミキサーで混合し、混合粉体を得た。デカメチルシ
クロペンタシロキサン６７．１重量部に式８ｂで表され
るオイル状化合物２．２重量部を溶解し、これを混合粉
体に噴霧し、撹拌した後、９０℃で２時間加熱し、デカ
メチルシクロペンタシロキサンを留去した。ただし、式
８ｂにおけるＲF は、-OCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]3F を
示す。
【００７５】
【化１２】
【００７６】［例６］化粧用粉体の比較製造例 マイカ２４．２重量部、タルク２２．６重量部、二酸化
チタン０．６重量部、酸化亜鉛２．１重量部、球状ナイ
ロン１．１重量部、および顔料１重量部をヘンシェルミ
キサーで混合し、混合粉体を得た。エタノール４７．３
重量部に式９で表されるパーフルオロアルキルシラン
２．１重量部を溶解し、これを噴霧し、撹拌した後、７
０℃でエタノールを留去した。
チタン０．６重量部、酸化亜鉛２．１重量部、球状ナイ
ロン１．１重量部、および顔料１重量部をヘンシェルミ
キサーで混合し、混合粉体を得た。エタノール４７．３
重量部に式９で表されるパーフルオロアルキルシラン
２．１重量部を溶解し、これを噴霧し、撹拌した後、７
０℃でエタノールを留去した。
【００７７】
【化１３】 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （ＣＨ2 ）2 ＳｉＯ（ＯＣＨ3 ）3 ・・・式９
【００７８】［例７］粉白粉の製造例 スクワラン１．０重量部、防腐剤１．０重量部、および
香料１．０重量部を８０℃で溶解し、これを例３で得た
化粧用粉体９９．０重量部に加え、ヘンシェルミキサー
で混合し、さらに、粉砕機で粉砕し粉白粉を得た。
香料１．０重量部を８０℃で溶解し、これを例３で得た
化粧用粉体９９．０重量部に加え、ヘンシェルミキサー
で混合し、さらに、粉砕機で粉砕し粉白粉を得た。
【００７９】［例８］夏用固形ファンデーションの製造
例 トリエタノールアミンを精製水に加えて濃度が５０重量
％となるように調整し、７０℃に保ったものを水相部と
して１．０重量部用意した。ラノリン５．３重量部、流
動パラフィン５．３重量部、ソルビタンセスキオレート
２．１重量部、ステアリン酸１．６重量部、および防腐
剤１．０重量部を混合し、加熱して溶解させ、７０℃に
保ったものを油相部として準備した。
例 トリエタノールアミンを精製水に加えて濃度が５０重量
％となるように調整し、７０℃に保ったものを水相部と
して１．０重量部用意した。ラノリン５．３重量部、流
動パラフィン５．３重量部、ソルビタンセスキオレート
２．１重量部、ステアリン酸１．６重量部、および防腐
剤１．０重量部を混合し、加熱して溶解させ、７０℃に
保ったものを油相部として準備した。
【００８０】水相部に油相部を加えて、ホモミキサーで
均一に乳化し、これを例４で得た化粧用粉体８４．７重
量部を加えて、ニーダーで練り合わせた後、水分を蒸発
させて、粉砕機で粉砕した。さらにこれをよくかきまぜ
ながら香料１．０重量部を均一に噴霧し、圧縮成形して
夏用固形ファンデーションを得た。
均一に乳化し、これを例４で得た化粧用粉体８４．７重
量部を加えて、ニーダーで練り合わせた後、水分を蒸発
させて、粉砕機で粉砕した。さらにこれをよくかきまぜ
ながら香料１．０重量部を均一に噴霧し、圧縮成形して
夏用固形ファンデーションを得た。
【００８１】［例９］ほお紅の製造例 ラノリン２．９重量部、流動パラフィン２．９重量部、
ソルビタンセスキオレート０．６重量部、ステアリン酸
１．６重量部、およびソルビタンセスキオレート０．６
重量部、防腐剤１．０重量部を８０℃で加熱溶解し、こ
れを、例５で得た化粧用粉体９３．６重量部を室温まで
冷却したものに香料１．０重量部とともに加えた。ヘン
シェルミキサ一て混合し粉砕機で粉砕した。圧縮成形に
より中皿中に成形してほお紅を得た。
ソルビタンセスキオレート０．６重量部、ステアリン酸
１．６重量部、およびソルビタンセスキオレート０．６
重量部、防腐剤１．０重量部を８０℃で加熱溶解し、こ
れを、例５で得た化粧用粉体９３．６重量部を室温まで
冷却したものに香料１．０重量部とともに加えた。ヘン
シェルミキサ一て混合し粉砕機で粉砕した。圧縮成形に
より中皿中に成形してほお紅を得た。
【００８２】［例１０］粉白粉の比較製造例 例７における化粧用粉体を例６で得た化粧用粉体に変え
ること以外は例７と同様にして粉白粉を得た。
ること以外は例７と同様にして粉白粉を得た。
【００８３】［例１１］夏用固形ファンデーションの比
較製造例 例８における化粧用粉体を例６の化粧用粉体に変えるこ
と以外は例８と同様にして夏用固形ファンデーションを
得た。
較製造例 例８における化粧用粉体を例６の化粧用粉体に変えるこ
と以外は例８と同様にして夏用固形ファンデーションを
得た。
【００８４】［評価］例７、８、１０、１１で得た化粧
料について、肌上での伸び、平滑感、付着性、化粧崩れ
について以下の評価方法で評価した。結果を表２に示
す。
料について、肌上での伸び、平滑感、付着性、化粧崩れ
について以下の評価方法で評価した。結果を表２に示
す。
【００８５】［評価方法］製造した粉体を専門パネラー
１０名に使用させ、表１に示す５段階の評価基準にした
がって採点させ、その平均値で示した。なお、平均粒径
７μｍのセリサイトＡ（商品名：堀江化工社製）の粉体
単独の感覚を標準値３．０とした。
１０名に使用させ、表１に示す５段階の評価基準にした
がって採点させ、その平均値で示した。なお、平均粒径
７μｍのセリサイトＡ（商品名：堀江化工社製）の粉体
単独の感覚を標準値３．０とした。
【００８６】
【表１】
【００８７】
【表２】
【００８８】本発明の化粧料は、肌上での伸び、平滑
感、付着性に優れ、汗をかいても化粧崩れしなかった。
感、付着性に優れ、汗をかいても化粧崩れしなかった。
【００８９】
【発明の効果】本発明の化粧用粉体を含む、化粧料は、
耐水性、耐皮脂性、および、耐油性に優れ、化粧くずれ
が少ない。したがって、実際に使用した場合、化粧もち
がよい利点がある。また、肌上での伸び、平滑感、付着
性等においても優れているので、使用感も良好である。
耐水性、耐皮脂性、および、耐油性に優れ、化粧くずれ
が少ない。したがって、実際に使用した場合、化粧もち
がよい利点がある。また、肌上での伸び、平滑感、付着
性等においても優れているので、使用感も良好である。
Claims (6)
- 【請求項１】粉体表面を、下記含フッ素シリコーン化合
物（Ａ）で処理して得た化粧用粉体。 含フッ素シリコーン化合物（Ａ）：オルガノシロキサン
単位が２個以上重合した化合物であり、該オルガノシロ
キサン単位として、下式１で表される１価含フッ素有機
基がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位（Ａ
1 ）、および、下式２で表される１価加水分解性有機基
がケイ素原子に結合したオルガノシロキサン単位（Ａ
2 ）を含む含フッ素シリコーン化合物。ただし、式１お
よび式２中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒf ：エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい１価ポ
リフルオロ炭化水素基。 Ｘ：炭素−炭素結合間にエーテル性の酸素原子が挿入さ
れていてもよい２価炭化水素基。 Ｒ1 ：１価有機基。 Ｙ：加水分解性基。 ａ：１以上の整数。 ｂ：１、２、または３。 【化１】 −Ｘ−Ｒf ・・・式１ −（ＣＨ2 ）a Ｓｉ（Ｒ1 ）3-b （Ｙ）b ・・・式２ - 【請求項２】含フッ素シリコーン化合物（Ａ）が下式３
で表される化合物である請求項１記載の化粧用粉体。た
だし、式３中の記号は以下の意味を示す。また、式３に
おけるオルガノシロキサン単位の連なり方は、ブロック
であってもランダムであってもよい。 Ｒ5 ：下式１で表される１価含フッ素有機基。 Ｒ7 ：下式２で表される１価加水分解性有機基。 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12、およびＲ13：それぞれ独立に１価有機基を示し、下
式１で表される１価含フッ素有機基または下式２で表さ
れる１価加水分解性有機基であってもよい。 ｎ：１以上の整数。 ｍ：１以上の整数。 ｋ：０以上の整数。 Ｒf 、Ｘ、Ｒ1 、Ｙ、ａ、およびｂ：上記と同じ意味。 【化２】 −Ｘ−Ｒf ・・・式１ −（ＣＨ2 ）a Ｓｉ（Ｒ1 ）3-b （Ｙ）b ・・・式２ - 【請求項３】式１で表される１価含フッ素有機基が、下
式１ａ、下式１ｂ、または下式１ｃで表される１価含フ
ッ素有機基である請求項１または２記載の化粧用粉体。
ただし、式１ａ、式１ｂ、および式１ｃ中の記号は、下
記の意味を示す。 Ｒf1、Ｒf3：それぞれ独立に、１価ポリフルオロ炭化水
素基。 Ｒf2：エーテル性の酸素原子を含む１価ポリフルオロ炭
化水素基。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、およびＸ5 ：それぞれ独立
に、２価炭化水素基。 【化３】 Ｒf1−Ｘ1 −・・・式１ａ Ｒf2−Ｘ2 −Ｏ−Ｘ3 −・・・式１ｂ Ｒf3−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 −・・・式１ｃ - 【請求項４】式１で表される１価含フッ素有機基が、下
式１ａ’、下式１ｂ’、または下式１ｃ’で表される１
価含フッ素有機基である請求項１または２記載の化粧用
粉体。ただし、式１ａ’、式１ｂ’、および式１ｃ’中
の記号は、下記の意味を示す。 ｄ：は１〜１８の整数。 ｅ：０〜１０の整数。 ｇ：１〜１８の整数。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 ：それぞれ独立に、２価
炭化水素基。 【化４】 Ｃd Ｆ2d+1−Ｘ1 − ・・・式１ａ’ Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］e ＣＦ（ＣＦ3 ）−Ｘ2 −Ｏ−Ｘ3 − ・・・式１ｂ’ Ｃg Ｆ2g+1−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 −・・・式１ｃ’ - 【請求項５】Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、およびＸ5 が、
それぞれ独立に、−（ＣＨ2 ）h −（ここで、ｈは１〜
１０の整数を示す。）で表される２価炭化水素基である
請求項３または４記載の化粧用粉体。 - 【請求項６】請求項１、２、３、４、または５記載の化
粧用粉体を含む化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3403797A JPH10226625A (ja) | 1997-02-18 | 1997-02-18 | 化粧用粉体および該粉体を含む化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3403797A JPH10226625A (ja) | 1997-02-18 | 1997-02-18 | 化粧用粉体および該粉体を含む化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10226625A true JPH10226625A (ja) | 1998-08-25 |
Family
ID=12403137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3403797A Pending JPH10226625A (ja) | 1997-02-18 | 1997-02-18 | 化粧用粉体および該粉体を含む化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10226625A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080232A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-03-21 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
| JP2000212024A (ja) * | 1999-01-22 | 2000-08-02 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2000239117A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-09-05 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2003192536A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| WO2007077673A1 (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Agc Si-Teck Co., Ltd. | 撥水性無機粉体及びその製造方法 |
| JP2015117190A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
-
1997
- 1997-02-18 JP JP3403797A patent/JPH10226625A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080232A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-03-21 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
| JP2000212024A (ja) * | 1999-01-22 | 2000-08-02 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2000239117A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-09-05 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2003192536A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| WO2007077673A1 (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Agc Si-Teck Co., Ltd. | 撥水性無機粉体及びその製造方法 |
| JP5095418B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-12-12 | Ａｇｃエスアイテック株式会社 | 撥水性無機粉体 |
| JP2015117190A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| WO2015093258A1 (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| EP3284457A1 (en) * | 2013-12-17 | 2018-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4993983B2 (ja) | オルガノポリシロキサン表面処理剤系及び該処理剤系で表面処理された粉体、並びに該粉体を含有する化粧料 | |
| KR100955353B1 (ko) | 화장료의 제조 방법 | |
| JP5532648B2 (ja) | カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサンで表面処理された粉体、該粉体の分散物および該粉体を含む化粧料 | |
| JP2004169015A (ja) | 粉体組成物及び油中粉体分散物．並びにそれらを有する化粧料 | |
| JP3678420B2 (ja) | 粘度鉱物を有する化粧料 | |
| CN106163495B (zh) | 化妆品 | |
| WO2015093258A1 (ja) | 化粧料 | |
| JP4807867B2 (ja) | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料 | |
| JP2013503878A (ja) | 粘液性シリコーン流体を含むパーソナルケア組成物 | |
| JPH02218603A (ja) | 化粧料 | |
| KR20130126525A (ko) | 블록형 변성 오르가노폴리실록산, 상기 오르가노폴리실록산의 사용 방법, 화장료 및 상기 오르가노폴리실록산의 제조 방법 | |
| JP2017088808A (ja) | 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料 | |
| JP2006213730A (ja) | 化粧料 | |
| JP3450541B2 (ja) | 化粧料用粉体及びこれを含有する化粧料 | |
| JP4191314B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2004231609A (ja) | 化粧料 | |
| JP5715816B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
| JPH10226625A (ja) | 化粧用粉体および該粉体を含む化粧料 | |
| JP2672913B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP4656625B2 (ja) | シリカ含有複合酸化物球状微粒子を含有する化粧料 | |
| JPH0699266B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2009084187A (ja) | 化粧料 | |
| JP4082810B2 (ja) | 油性化粧料 | |
| JP6546127B2 (ja) | 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料 | |
| WO2020144978A1 (ja) | 分散性粉体及び化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20040714 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040803 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040930 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20041109 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |