JPH10202080A - 非イオン界面活性剤 - Google Patents
非イオン界面活性剤Info
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- JPH10202080A JPH10202080A JP9012274A JP1227497A JPH10202080A JP H10202080 A JPH10202080 A JP H10202080A JP 9012274 A JP9012274 A JP 9012274A JP 1227497 A JP1227497 A JP 1227497A JP H10202080 A JPH10202080 A JP H10202080A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温での流動性および保存安定性が良好で、
かつ洗浄力に優れた非イオン界面活性剤を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式Ｒ- Ｏ-[ (ＥＯ) m /(ＰＯ) n ]-
[(ＥＯ) p /(ＰＯ) q ］- Ｈで表される非イオン界面活
性剤。（式中、Ｒは炭素数８〜１８からなる直鎖率５０
重量％以上の飽和炭化水素基、ＥＯはＣ2 Ｈ4 ０、ＰＯ
はＣ3 Ｈ6 ０を表し、ｍは２〜１２の数、ｎは0.５〜5.
０の数、ｐは１〜８の数、ｑは0.１〜3.０の数を表し、
且つｍ＋ｐは５〜１５の数、ｎ＋ｑは0.６〜6.０の数を
表し、［（ＥＯ）m ／（ＰＯ）n ］及び［（ＥＯ）p ／
（ＰＯ）q ］はランダム付加を表す。）
かつ洗浄力に優れた非イオン界面活性剤を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式Ｒ- Ｏ-[ (ＥＯ) m /(ＰＯ) n ]-
[(ＥＯ) p /(ＰＯ) q ］- Ｈで表される非イオン界面活
性剤。（式中、Ｒは炭素数８〜１８からなる直鎖率５０
重量％以上の飽和炭化水素基、ＥＯはＣ2 Ｈ4 ０、ＰＯ
はＣ3 Ｈ6 ０を表し、ｍは２〜１２の数、ｎは0.５〜5.
０の数、ｐは１〜８の数、ｑは0.１〜3.０の数を表し、
且つｍ＋ｐは５〜１５の数、ｎ＋ｑは0.６〜6.０の数を
表し、［（ＥＯ）m ／（ＰＯ）n ］及び［（ＥＯ）p ／
（ＰＯ）q ］はランダム付加を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温安定性が良好
で、保存、配合におけるハンドリング性に優れ、しかも
洗浄力が良好な非イオン界面活性剤に関する。
で、保存、配合におけるハンドリング性に優れ、しかも
洗浄力が良好な非イオン界面活性剤に関する。
【従来の技術】非イオン界面活性剤においては、保存、
配合工程等におけるハンドリング上の要請から、低温で
の流動性、保存安定性等の低温安定性に優れていること
が望まれている。従来から、低温安定性に優れた界面活
性剤としては、分岐高級アルコールに酸化エチレンを付
加させたアルコールエトキシレートが知られているが、
直鎖高級アルコールエトキシレートに比べて洗浄力が劣
る。また、不飽和結合を有するアルキル基からなる非イ
オン界面活性剤も低温安定性に優れているが、二重結合
を有するために酸化を受け易く、色調や臭気が劣る。
配合工程等におけるハンドリング上の要請から、低温で
の流動性、保存安定性等の低温安定性に優れていること
が望まれている。従来から、低温安定性に優れた界面活
性剤としては、分岐高級アルコールに酸化エチレンを付
加させたアルコールエトキシレートが知られているが、
直鎖高級アルコールエトキシレートに比べて洗浄力が劣
る。また、不飽和結合を有するアルキル基からなる非イ
オン界面活性剤も低温安定性に優れているが、二重結合
を有するために酸化を受け易く、色調や臭気が劣る。
【０００２】特開昭５１−１３３９４号公報には、水お
よび溶剤を含有した均一透明性に優れた流動性の良い高
級アルコール系非イオン界面活性剤中間体組成物が提案
されているが、洗浄に関与しない水または溶剤類が混入
するので好ましくない。次に特開平７−１２６６９０号
公報においては、高級アルコールに酸化エチレンと酸化
プロピレンをランダム付加させ、更に酸化エチレンをブ
ロック付加させた界面活性剤が提案されている。洗浄力
は良好であるが、低温での流動性が若干劣り、しかも低
温で長期間保存すると、白濁、沈殿が生じ保存安定性が
劣っている。特開平７−３０３８２５号公報において
は、直鎖アルコールに酸化エチレンおよび酸化プロピレ
ンをランダム付加した非イオン界面活性剤が提案されて
いる。洗浄力、低温での流動性は良いが、低温での保存
安定性が若干劣り、低温安定性は必ずしも満足できるも
のではない。
よび溶剤を含有した均一透明性に優れた流動性の良い高
級アルコール系非イオン界面活性剤中間体組成物が提案
されているが、洗浄に関与しない水または溶剤類が混入
するので好ましくない。次に特開平７−１２６６９０号
公報においては、高級アルコールに酸化エチレンと酸化
プロピレンをランダム付加させ、更に酸化エチレンをブ
ロック付加させた界面活性剤が提案されている。洗浄力
は良好であるが、低温での流動性が若干劣り、しかも低
温で長期間保存すると、白濁、沈殿が生じ保存安定性が
劣っている。特開平７−３０３８２５号公報において
は、直鎖アルコールに酸化エチレンおよび酸化プロピレ
ンをランダム付加した非イオン界面活性剤が提案されて
いる。洗浄力、低温での流動性は良いが、低温での保存
安定性が若干劣り、低温安定性は必ずしも満足できるも
のではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温での流
動性および保存安定性が良好で、かつ洗浄力に優れた非
イオン界面活性剤を提供することを目的とする。
動性および保存安定性が良好で、かつ洗浄力に優れた非
イオン界面活性剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素数８〜１
８からなる直鎖率５０重量％以上の飽和高級アルコール
に、酸化エチレンと酸化プロピレンを特定の付加形態、
すなわち反応性の異なる酸化エチレンと酸化プロピレン
とのランダム性を確保するために、２段階ランダム付加
することにより、洗浄力を維持しながら低温での流動性
および保存安定性を改善できるとの知見に基づいてなさ
れたのである。すなわち、本発明は、下記一般式（１）
で表される非イオン界面活性剤を提供する。
８からなる直鎖率５０重量％以上の飽和高級アルコール
に、酸化エチレンと酸化プロピレンを特定の付加形態、
すなわち反応性の異なる酸化エチレンと酸化プロピレン
とのランダム性を確保するために、２段階ランダム付加
することにより、洗浄力を維持しながら低温での流動性
および保存安定性を改善できるとの知見に基づいてなさ
れたのである。すなわち、本発明は、下記一般式（１）
で表される非イオン界面活性剤を提供する。
【０００４】
【化２】 Ｒ- Ｏ-[ (ＥＯ) m /(ＰＯ) n ]-[(ＥＯ) p /(ＰＯ) q ］- Ｈ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜１８からなる直鎖率５０重量％
以上の飽和炭化水素基、ＥＯはＣ2 Ｈ4 ０、ＰＯはＣ3
Ｈ6 ０を表し、ｍは２〜１２の数、ｎは0.５〜5.０の
数、ｐは１〜８の数、ｑは0.１〜3.０の数を表し、且つ
ｍ＋ｐは５〜１５の数、ｎ＋ｑは0.６〜6.０の数を表
し、［（ＥＯ）m ／（ＰＯ）n ］及び［（ＥＯ）p ／
（ＰＯ）q ］はランダム付加を表す。）
以上の飽和炭化水素基、ＥＯはＣ2 Ｈ4 ０、ＰＯはＣ3
Ｈ6 ０を表し、ｍは２〜１２の数、ｎは0.５〜5.０の
数、ｐは１〜８の数、ｑは0.１〜3.０の数を表し、且つ
ｍ＋ｐは５〜１５の数、ｎ＋ｑは0.６〜6.０の数を表
し、［（ＥＯ）m ／（ＰＯ）n ］及び［（ＥＯ）p ／
（ＰＯ）q ］はランダム付加を表す。）
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の非イオン界面活性剤は、
高級アルコールに反応性の異なる酸化エチレンと酸化プ
ロピレンとのランダム性を確保するために、２段階ラン
ダム付加を行って得られる。使用する高級アルコールと
しては１種または２種以上の直鎖かつ飽和アルコールを
５０重量％（以下、％と略称する）以上、好ましくは６
０％以上含有する。この直鎖かつ飽和の高級アルコール
の炭素数は、８〜１８、好ましくは１０〜１８の範囲で
ある。高級アルコールの具体例としては、ｎ−オクチル
アルコール、ｎーノニルアルコール、ｎ−デシルアルコ
ール、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−トリデシルアルコ
ール、ｎ−テトラデシルアルコール、ｎ−ヘキサデシル
アルコール、ｎ−オクタデシルアルコール等が挙げられ
る。直鎖かつ飽和のアルコールの含有量が５０％未満に
なると、洗浄力が不足する。これらの条件を満足するア
ルコールとしては、ヤシアルコール、パームアルコール
等の天然油脂由来の高級アルコールや、ドバノール（三
菱化学製）、ダイヤドール（三菱化学製）等の合成アル
コールも使用できる。また、トリデカノール等の分岐飽
和アルコールも、混合アルコール系の直鎖率が５０％以
上となる範囲で直鎖飽和アルコールに混合することがで
きる。
高級アルコールに反応性の異なる酸化エチレンと酸化プ
ロピレンとのランダム性を確保するために、２段階ラン
ダム付加を行って得られる。使用する高級アルコールと
しては１種または２種以上の直鎖かつ飽和アルコールを
５０重量％（以下、％と略称する）以上、好ましくは６
０％以上含有する。この直鎖かつ飽和の高級アルコール
の炭素数は、８〜１８、好ましくは１０〜１８の範囲で
ある。高級アルコールの具体例としては、ｎ−オクチル
アルコール、ｎーノニルアルコール、ｎ−デシルアルコ
ール、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−トリデシルアルコ
ール、ｎ−テトラデシルアルコール、ｎ−ヘキサデシル
アルコール、ｎ−オクタデシルアルコール等が挙げられ
る。直鎖かつ飽和のアルコールの含有量が５０％未満に
なると、洗浄力が不足する。これらの条件を満足するア
ルコールとしては、ヤシアルコール、パームアルコール
等の天然油脂由来の高級アルコールや、ドバノール（三
菱化学製）、ダイヤドール（三菱化学製）等の合成アル
コールも使用できる。また、トリデカノール等の分岐飽
和アルコールも、混合アルコール系の直鎖率が５０％以
上となる範囲で直鎖飽和アルコールに混合することがで
きる。
【０００６】酸化エチレンおよび酸化プロピレンの付加
形態は、ランダム付加していることが必須である。高級
アルコールに酸化エチレンを付加させた後に酸化プロピ
レンを付加させるといったブロック付加では、低温での
流動性や保存安定性は改善できない。一方、単にランダ
ム付加しただけの場合、酸化エチレンと酸化プロピレン
の反応性が違うため、酸化エチレンがアルコール側に多
く、酸化プロピレンが末端に多く偏って付加してしまう
ため、低温での保存安定性が劣る。また、酸化プロピレ
ンをアルコール側に付加させるために、酸化プロピレン
の比率を単純に多くすると、低温での保存安定性は改善
されるが、洗浄力が低下する。そこで、ランダム付加を
２段に分けることによって、酸化プロピレンの付加の偏
りが少なくなり、低温での流動性と保存安定性が良好
で、しかも洗浄力にすぐれたものを得ることができる。
形態は、ランダム付加していることが必須である。高級
アルコールに酸化エチレンを付加させた後に酸化プロピ
レンを付加させるといったブロック付加では、低温での
流動性や保存安定性は改善できない。一方、単にランダ
ム付加しただけの場合、酸化エチレンと酸化プロピレン
の反応性が違うため、酸化エチレンがアルコール側に多
く、酸化プロピレンが末端に多く偏って付加してしまう
ため、低温での保存安定性が劣る。また、酸化プロピレ
ンをアルコール側に付加させるために、酸化プロピレン
の比率を単純に多くすると、低温での保存安定性は改善
されるが、洗浄力が低下する。そこで、ランダム付加を
２段に分けることによって、酸化プロピレンの付加の偏
りが少なくなり、低温での流動性と保存安定性が良好
で、しかも洗浄力にすぐれたものを得ることができる。
【０００７】酸化エチレンの付加モル数は、１段目２〜
１２モル（好ましくは３〜８モル）、２段目１〜８モル
（好ましくは３〜８モル）、合計では５〜１５モル（好
ましくは６〜１３モル）である。合計付加モル数がこの
範囲を逸脱すると、洗浄力が低下する。酸化プロピレン
の付加モル数は、１段目0.５〜5.０モル（好ましくは1.
５〜３モル）、２段目0.１〜3.０モル（好ましくは0.１
〜1.５モル）、合計では0.６〜6.０モル（好ましくは２
〜４モル）である。合計付加モル数が0.６モル未満では
低温での流動性や保存安定性が不充分で、低温ハンドリ
ング性が劣る。一方6.０モルを越えると低温での流動性
や保存安定性は改善されるが洗浄力が低下する。２段ラ
ンダム付加体の製造は、まず反応器に高級アルコールと
触媒を仕込み、窒素置換、昇温、脱水した後、所定の反
応温度で、１段目所定量の酸化エチレンと酸化プロピレ
ンを混合したものを導入して反応させ、更に２段目所定
量の酸化エチレンと酸化プロピレンを導入して反応させ
る。導入方法には、別々の導入口から酸化エチレンと酸
化プロピレンを所定の比率で導入して反応器内で同時に
反応させる方法も挙げられるが、特に限定されるもので
はない。また、触媒としては苛性ソーダ、苛性カリウム
など塩基性触媒または、Ａｌ−Ｍｇ複合酸化物系固体触
媒などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
得られた反応粗製物は、酢酸等での中和、またはアルカ
リ吸着剤等での吸着処理、濾過などにより精製をする。
１２モル（好ましくは３〜８モル）、２段目１〜８モル
（好ましくは３〜８モル）、合計では５〜１５モル（好
ましくは６〜１３モル）である。合計付加モル数がこの
範囲を逸脱すると、洗浄力が低下する。酸化プロピレン
の付加モル数は、１段目0.５〜5.０モル（好ましくは1.
５〜３モル）、２段目0.１〜3.０モル（好ましくは0.１
〜1.５モル）、合計では0.６〜6.０モル（好ましくは２
〜４モル）である。合計付加モル数が0.６モル未満では
低温での流動性や保存安定性が不充分で、低温ハンドリ
ング性が劣る。一方6.０モルを越えると低温での流動性
や保存安定性は改善されるが洗浄力が低下する。２段ラ
ンダム付加体の製造は、まず反応器に高級アルコールと
触媒を仕込み、窒素置換、昇温、脱水した後、所定の反
応温度で、１段目所定量の酸化エチレンと酸化プロピレ
ンを混合したものを導入して反応させ、更に２段目所定
量の酸化エチレンと酸化プロピレンを導入して反応させ
る。導入方法には、別々の導入口から酸化エチレンと酸
化プロピレンを所定の比率で導入して反応器内で同時に
反応させる方法も挙げられるが、特に限定されるもので
はない。また、触媒としては苛性ソーダ、苛性カリウム
など塩基性触媒または、Ａｌ−Ｍｇ複合酸化物系固体触
媒などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
得られた反応粗製物は、酢酸等での中和、またはアルカ
リ吸着剤等での吸着処理、濾過などにより精製をする。
【０００８】本発明の非イオン界面活性剤は、一般洗浄
剤、精錬剤、防錆剤、乳化剤、分散剤などに使用できる
が、特に非イオン界面活性剤を主活性成分とする衣料用
洗剤や台所用洗剤などとして好適である。この衣料用洗
剤および食器用洗剤においては、本発明の非イオン界面
活性剤の他に、従来から慣用されている成分を配合でき
る。これらの配合成分の具体例としては、石鹸、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールエトキシサル
フェート塩、α−オレフィンスルホン酸塩等の陰イオン
界面活性剤、アルキルアミンオキサイド、アルキロール
アマイド等の非イオン界面活性剤、ベタイン型、アミノ
酸型等の両性界面活性剤、ニトリロ三酢酸塩、エチレン
ジアミン四酢酸塩、クエン酸塩、ポリアクリル酸塩等の
２価金属イオン捕捉剤、炭酸塩、ケイ酸塩等のアルカリ
ビルダー、ゼオライト、硫酸塩、亜硫酸塩等の無機ビル
ダー、ポリエチレングリコール等の再汚染防止剤、パラ
トルエンスルホン酸、エタノール等のハイドロトロープ
剤、安息香酸ナトリウム等の静菌剤、酵素、色素、香料
等が挙げられる。
剤、精錬剤、防錆剤、乳化剤、分散剤などに使用できる
が、特に非イオン界面活性剤を主活性成分とする衣料用
洗剤や台所用洗剤などとして好適である。この衣料用洗
剤および食器用洗剤においては、本発明の非イオン界面
活性剤の他に、従来から慣用されている成分を配合でき
る。これらの配合成分の具体例としては、石鹸、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールエトキシサル
フェート塩、α−オレフィンスルホン酸塩等の陰イオン
界面活性剤、アルキルアミンオキサイド、アルキロール
アマイド等の非イオン界面活性剤、ベタイン型、アミノ
酸型等の両性界面活性剤、ニトリロ三酢酸塩、エチレン
ジアミン四酢酸塩、クエン酸塩、ポリアクリル酸塩等の
２価金属イオン捕捉剤、炭酸塩、ケイ酸塩等のアルカリ
ビルダー、ゼオライト、硫酸塩、亜硫酸塩等の無機ビル
ダー、ポリエチレングリコール等の再汚染防止剤、パラ
トルエンスルホン酸、エタノール等のハイドロトロープ
剤、安息香酸ナトリウム等の静菌剤、酵素、色素、香料
等が挙げられる。
【０００９】
【発明の効果】本発明の非イオン界面活性剤は、洗浄力
が良好で、低温安定性に優れているため、低温での保
存、配合工程等のハンドリング性が良い。次に実施例に
よって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されるものではない。
が良好で、低温安定性に優れているため、低温での保
存、配合工程等のハンドリング性が良い。次に実施例に
よって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されるものではない。
【００１０】実施例１ ラウリルアルコール（Ｃ12直鎖飽和アルコール、新日本
理化製コノール２０Ｐ、分子量１８８）３００ｇと苛性
カリウム2.８ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍＨ
ｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１２
０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ、酸化エチレン
２１１ｇと酸化プロピレン１８５ｇの混合液を導入し、
導入終了後２時間熟成して付加反応物を得た。熟成後、
６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱気してから取り出
し６９７ｇの１段反応生成物（Ｉ）を得た。この１段反
応生成物（Ｉ）は、水酸基価が１２8.８ｍｇＫＯＨ／
ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレンが3.０モル、酸化プ
ロピレンが2.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチ
レンと酸化プロピレンがランダムに付加し、さらに、末
端に酸化エチレンが付加しているものと酸化プロピレン
が付加しているもののいずれもがあることが確認され
た。次いで、１段反応生成物（Ｉ）３００ｇをオートク
レーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温し
た。その後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持
しつつ、酸化エチレン１０６ｇと酸化プロピレン８ｇの
混合液を導入し、導入終了後２時間熟成して付加反応物
を得た。熟成後、６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱
気してから取り出し、４１４ｇの反応液を得、酢酸1.２
ｇを加え、２段反応生成中和物（Ａ）を得た。この反応
中和物（Ａ）は水酸基価９3.４ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−
ＮＭＲより酸化エチレンが6.５モル、酸化プロピレンが
2.２モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレンと酸化
プロピレンがランダムに付加し、さらに、末端に酸化エ
チレンが付加しているものと、酸化プロピレンが付加し
ているもののいずれもがあることが確認された。
理化製コノール２０Ｐ、分子量１８８）３００ｇと苛性
カリウム2.８ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍＨ
ｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１２
０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ、酸化エチレン
２１１ｇと酸化プロピレン１８５ｇの混合液を導入し、
導入終了後２時間熟成して付加反応物を得た。熟成後、
６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱気してから取り出
し６９７ｇの１段反応生成物（Ｉ）を得た。この１段反
応生成物（Ｉ）は、水酸基価が１２8.８ｍｇＫＯＨ／
ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレンが3.０モル、酸化プ
ロピレンが2.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチ
レンと酸化プロピレンがランダムに付加し、さらに、末
端に酸化エチレンが付加しているものと酸化プロピレン
が付加しているもののいずれもがあることが確認され
た。次いで、１段反応生成物（Ｉ）３００ｇをオートク
レーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温し
た。その後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持
しつつ、酸化エチレン１０６ｇと酸化プロピレン８ｇの
混合液を導入し、導入終了後２時間熟成して付加反応物
を得た。熟成後、６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱
気してから取り出し、４１４ｇの反応液を得、酢酸1.２
ｇを加え、２段反応生成中和物（Ａ）を得た。この反応
中和物（Ａ）は水酸基価９3.４ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−
ＮＭＲより酸化エチレンが6.５モル、酸化プロピレンが
2.２モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレンと酸化
プロピレンがランダムに付加し、さらに、末端に酸化エ
チレンが付加しているものと、酸化プロピレンが付加し
ているもののいずれもがあることが確認された。
【００１１】実施例２ 実施例１の１段反応生成物（Ｉ）１５０ｇをオートクレ
ーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温し
た。その後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2を維持
しつつ、酸化エチレン１０６ｇと酸化プロピレン２０ｇ
の混合液を導入し、導入終了後２時間熟成して付加反応
物を得た。熟成後、６０℃まで冷却し減圧下で５分間脱
気してから取り出し２７６ｇの反応液を得、酢酸0.６ｇ
を加え２段反応生成中和物（Ｂ）を得た。この反応中和
物（Ｂ）は水酸基価７0.２ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒより酸化エチレンが１0.０モル、酸化プロピレンが3.
０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレンと酸化プ
ロピレンがランダムに付加し、さらに末端に酸化エチレ
ンが付加しているものと、酸化プロピレンが付加してい
るもののいずれもがあることが確認された。
ーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温し
た。その後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2を維持
しつつ、酸化エチレン１０６ｇと酸化プロピレン２０ｇ
の混合液を導入し、導入終了後２時間熟成して付加反応
物を得た。熟成後、６０℃まで冷却し減圧下で５分間脱
気してから取り出し２７６ｇの反応液を得、酢酸0.６ｇ
を加え２段反応生成中和物（Ｂ）を得た。この反応中和
物（Ｂ）は水酸基価７0.２ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒより酸化エチレンが１0.０モル、酸化プロピレンが3.
０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレンと酸化プ
ロピレンがランダムに付加し、さらに末端に酸化エチレ
ンが付加しているものと、酸化プロピレンが付加してい
るもののいずれもがあることが確認された。
【００１２】実施例３ ヤシアルコール（Ｃ10〜18直鎖飽和アルコール、新日本
理化製コノール２０Ｓ、分子量２１０）１００ｇと苛性
カリウム0.８ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍＨ
ｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１２
０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ、酸化エチレン
１０５ｇと酸化プロピレン５５ｇの混合液を導入し、導
入終了後２時間熟成して付加反応物を得た。引き続き、
温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ 2 を維持しつつ酸化エ
チレン６３ｇと酸化プロピレン１４ｇの混合液を導入
し、導入終了後２時間熟成して付加反応生成物を得た。
熟成後、６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱気してか
ら取り出し、３３７ｇの反応液を得、酢酸0.８ｇを加
え、２段反応生成中和物（Ｃ）を得た。この反応中和物
（Ｃ）は水酸基価７9.５ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲ
より酸化エチレンが8.０モル、酸化プロピレンが2.５モ
ル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレンと酸化プロピ
レンがランダムに付加し、更に末端に酸化エチレンが付
加しているものと酸化プロピレンが付加しているものの
いずれもがあることが確認された。
理化製コノール２０Ｓ、分子量２１０）１００ｇと苛性
カリウム0.８ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍＨ
ｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１２
０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ、酸化エチレン
１０５ｇと酸化プロピレン５５ｇの混合液を導入し、導
入終了後２時間熟成して付加反応物を得た。引き続き、
温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ 2 を維持しつつ酸化エ
チレン６３ｇと酸化プロピレン１４ｇの混合液を導入
し、導入終了後２時間熟成して付加反応生成物を得た。
熟成後、６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱気してか
ら取り出し、３３７ｇの反応液を得、酢酸0.８ｇを加
え、２段反応生成中和物（Ｃ）を得た。この反応中和物
（Ｃ）は水酸基価７9.５ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲ
より酸化エチレンが8.０モル、酸化プロピレンが2.５モ
ル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレンと酸化プロピ
レンがランダムに付加し、更に末端に酸化エチレンが付
加しているものと酸化プロピレンが付加しているものの
いずれもがあることが確認された。
【００１３】実施例４ オキソアルコール（Ｃ12〜13、直鎖率８０％飽和アルコ
ール、三菱化学製ドバノール２３、分子量１９４）１０
０ｇと苛性カリウム1.０ｇをオートクレーブに仕込み、
オートクレーブ内を窒素置換し９０℃に昇温した後、圧
力５ｍｍＨｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その
後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ、
酸化エチレン１５９ｇと酸化プロピレン７５ｇの混合液
を導入し、導入終了後２時間熟成して付加反応物を得
た。引き続き、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維
持しつつ、酸化エチレン１１４ｇと酸化プロピレン３０
ｇの混合液を導入し、導入終了後２時間熟成し付加反応
生成物を得た。熟成後、６０℃まで冷却し、減圧下で５
分間脱気してから取り出し４７８ｇの反応液を得、酢酸
1.０ｇを加え、２段反応生成中和物（Ｄ）を得た。この
反応中和物（Ｄ）は水酸基価６0.９ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1
Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレンが１2.０モル、酸化プロピ
レンが3.５モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレン
と酸化プロピレンがランダムに付加し、さらに、末端に
酸化エチレンが付加しているものと、酸化プロピレンが
付加しているもののいずれもがあることが確認された。
ール、三菱化学製ドバノール２３、分子量１９４）１０
０ｇと苛性カリウム1.０ｇをオートクレーブに仕込み、
オートクレーブ内を窒素置換し９０℃に昇温した後、圧
力５ｍｍＨｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その
後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ、
酸化エチレン１５９ｇと酸化プロピレン７５ｇの混合液
を導入し、導入終了後２時間熟成して付加反応物を得
た。引き続き、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維
持しつつ、酸化エチレン１１４ｇと酸化プロピレン３０
ｇの混合液を導入し、導入終了後２時間熟成し付加反応
生成物を得た。熟成後、６０℃まで冷却し、減圧下で５
分間脱気してから取り出し４７８ｇの反応液を得、酢酸
1.０ｇを加え、２段反応生成中和物（Ｄ）を得た。この
反応中和物（Ｄ）は水酸基価６0.９ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1
Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレンが１2.０モル、酸化プロピ
レンが3.５モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エチレン
と酸化プロピレンがランダムに付加し、さらに、末端に
酸化エチレンが付加しているものと、酸化プロピレンが
付加しているもののいずれもがあることが確認された。
【００１４】比較例１ ラウリルアルコール（Ｃ12直鎖飽和アルコール、新日本
理化製コノール２０Ｐ、分子量１８８）２５０ｇと苛性
カリウム1.６ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素で置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍ
Ｈｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１
６０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ酸化エチレン
４６９ｇを導入し、導入終了後３０分間熟成して付加反
応物を得た。熟成終了後６０℃まで冷却し、減圧下で５
分間脱気してから取り出し７１９ｇの反応生成物（II）
を得た。この反応生成物（II) ３００ｇに酢酸0.７ｇを
加え、反応中和生成物（Ｅ）を得た。この反応中和物
（Ｅ）は水酸基価１０3.８ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒより酸化エチレンが8.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲよ
り酸化エチレンがブロック付加していることが確認され
た。
理化製コノール２０Ｐ、分子量１８８）２５０ｇと苛性
カリウム1.６ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素で置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍ
Ｈｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１
６０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ酸化エチレン
４６９ｇを導入し、導入終了後３０分間熟成して付加反
応物を得た。熟成終了後６０℃まで冷却し、減圧下で５
分間脱気してから取り出し７１９ｇの反応生成物（II）
を得た。この反応生成物（II) ３００ｇに酢酸0.７ｇを
加え、反応中和生成物（Ｅ）を得た。この反応中和物
（Ｅ）は水酸基価１０3.８ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒより酸化エチレンが8.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲよ
り酸化エチレンがブロック付加していることが確認され
た。
【００１５】比較例２ 比較例１の反応生成物（II）３００ｇをオートクレーブ
に仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温する。そ
の後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ
酸化プロピレン６５ｇを導入し、導入終了後２時間熟成
して付加反応物を得た。熟成終了後、６０℃まで冷却
し、減圧下で５分間脱気して取り出し３６５ｇの反応液
を得、酢酸0.７ｇを加え、反応中和生成物（Ｆ）を得
た。この反応中和物（Ｆ）は水酸基価８5.５ｍｇＫＯＨ
／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレンが8.０モル、酸化
プロピレンが2.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エ
チレンと酸化プロピレンがブロックに付加し、さらに末
端に酸化プロピレンが付加していることが確認された。
に仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温する。そ
の後、温度１２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ
酸化プロピレン６５ｇを導入し、導入終了後２時間熟成
して付加反応物を得た。熟成終了後、６０℃まで冷却
し、減圧下で５分間脱気して取り出し３６５ｇの反応液
を得、酢酸0.７ｇを加え、反応中和生成物（Ｆ）を得
た。この反応中和物（Ｆ）は水酸基価８5.５ｍｇＫＯＨ
／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレンが8.０モル、酸化
プロピレンが2.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エ
チレンと酸化プロピレンがブロックに付加し、さらに末
端に酸化プロピレンが付加していることが確認された。
【００１６】比較例３ 実施例１の１段反応生成物（Ｉ）１５０ｇをオートクレ
ーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温し
た。その後、温度１６０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2を維持
しつつ酸化エチレン７６ｇを導入し、導入終了後３０分
間熟成して付加反応物を得た。熟成後６０℃まで冷却
し、減圧下で５分間脱気してから取り出し２２６ｇの反
応液を得、酢酸0.６ｇを加え、反応中和生成物（Ｇ）を
得た。この反応中和物（Ｇ）は水酸基価８5.７ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレン8.０モル、酸化
プロピレンが2.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エ
チレンと酸化プロピレンのランダム付加および酸化エチ
レンのブロック付加が確認された。また、末端に酸化エ
チレンが付加していることが確認された。
ーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し昇温し
た。その後、温度１６０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2を維持
しつつ酸化エチレン７６ｇを導入し、導入終了後３０分
間熟成して付加反応物を得た。熟成後６０℃まで冷却
し、減圧下で５分間脱気してから取り出し２２６ｇの反
応液を得、酢酸0.６ｇを加え、反応中和生成物（Ｇ）を
得た。この反応中和物（Ｇ）は水酸基価８5.７ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレン8.０モル、酸化
プロピレンが2.０モル付加し、13Ｃ−ＮＭＲより酸化エ
チレンと酸化プロピレンのランダム付加および酸化エチ
レンのブロック付加が確認された。また、末端に酸化エ
チレンが付加していることが確認された。
【００１７】比較例４ ラウリルアルコール（Ｃ12直鎖飽和アルコール、新日本
理化製コノール２０Ｐ、分子量１８８）１００ｇ、苛性
カリウム0.８ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素で置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍ
Ｈｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１
２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ酸化エチレン
１８７ｇと酸化プロピレン６２ｇの混合液を導入し、導
入終了後２時間熟成して付加反応物を得た。熟成終了後
６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱気してから取り出
し３４９ｇの反応液を得、酢酸0.８ｇを加え、反応中和
生成物（Ｈ）を得た。この反応中和物（Ｈ）は水酸基価
８５．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレ
ンが8.０モル、酸化プロピレンが2.０モル付加し、 13Ｃ
−ＮＭＲより、酸化エチレンと酸化プロピレンがランダ
ムに付加し、さらに末端は酸化エチレンと酸化プロピレ
ンが付加しているものがあることが確認されるが、実施
例１〜４の反応中和物（Ａ）〜（Ｄ）に比べて酸化プロ
ピレンが付加しているものが多いことが確認された。実
施例１〜４及び比較例１〜４で得られた非イオン界面活
性剤の低温安定性及び洗浄力を以下の方法で評価した。
結果をまとめて表−３に示す。
理化製コノール２０Ｐ、分子量１８８）１００ｇ、苛性
カリウム0.８ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素で置換し９０℃に昇温した後、圧力５ｍｍ
Ｈｇで３０分間撹拌しながら脱水した。その後、温度１
２０℃、圧力２Ｋｇ／ｃｍ2 を維持しつつ酸化エチレン
１８７ｇと酸化プロピレン６２ｇの混合液を導入し、導
入終了後２時間熟成して付加反応物を得た。熟成終了後
６０℃まで冷却し、減圧下で５分間脱気してから取り出
し３４９ｇの反応液を得、酢酸0.８ｇを加え、反応中和
生成物（Ｈ）を得た。この反応中和物（Ｈ）は水酸基価
８５．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、 1Ｈ−ＮＭＲより酸化エチレ
ンが8.０モル、酸化プロピレンが2.０モル付加し、 13Ｃ
−ＮＭＲより、酸化エチレンと酸化プロピレンがランダ
ムに付加し、さらに末端は酸化エチレンと酸化プロピレ
ンが付加しているものがあることが確認されるが、実施
例１〜４の反応中和物（Ａ）〜（Ｄ）に比べて酸化プロ
ピレンが付加しているものが多いことが確認された。実
施例１〜４及び比較例１〜４で得られた非イオン界面活
性剤の低温安定性及び洗浄力を以下の方法で評価した。
結果をまとめて表−３に示す。
【００１８】低温安定性の評価法 （１）流動性 試料（非イオン界面活性剤）５０ｇをサンプル瓶に入
れ、所定温度の恒温槽で保存し、保存３０日後の流動性
の有無を判定した。 判定基準 ○：５℃以下でも流動性有り △：５℃で流動性なし、１０〜１５℃で流動性あり ×：１５℃以下で流動性なし （２）保存安定性 試料５０ｇをサンプル瓶に入れ、所定温度の恒温槽で保
存し、保存３０日後の外観を判定した。 判定基準 ○：１０℃以下でも均一透明液体 △：１０℃で微濁又は２相分離、１５〜２０℃で均一透
明液体 ×：２０℃で微濁、白濁又は２相分離
れ、所定温度の恒温槽で保存し、保存３０日後の流動性
の有無を判定した。 判定基準 ○：５℃以下でも流動性有り △：５℃で流動性なし、１０〜１５℃で流動性あり ×：１５℃以下で流動性なし （２）保存安定性 試料５０ｇをサンプル瓶に入れ、所定温度の恒温槽で保
存し、保存３０日後の外観を判定した。 判定基準 ○：１０℃以下でも均一透明液体 △：１０℃で微濁又は２相分離、１５〜２０℃で均一透
明液体 ×：２０℃で微濁、白濁又は２相分離
【００１９】洗浄力の評価法 （１）台所用洗剤 表−１に示す台所用洗剤を調製し、リーナッツ洗浄力を
測定した。日本薬局方に規定された大豆油と牛脂各１０
ｇ、オイルレッド0.１ｇをクロロホルム６０ｍｌに溶解
し、汚垢溶液とした。汚垢溶液にガラスプレートを浸し
て汚染し、２５℃風乾でクロロホルムを除去し、汚垢片
を作成した（汚垢量２０〜３０ｍｇ／枚）。この汚垢片
６枚を２５℃、0.１５％の洗浄剤液７００ｍｌ中に設置
し、２５０ｒｐｍで３分間洗浄した。使用水は５度ＤＨ
のものを用いた。下記の式により洗浄力を算出し、比較
例１の洗浄力を１００として洗浄力指数で表した。 洗浄力（％）＝（１−Ｓ）×１００ Ｓ＝（Ｗ2 −Ｗ0 ）／（Ｗ1 −Ｗ0 ） （式中、Ｗ0 はガラスプレートの重量、Ｗ1 は汚染後の
ガラスプレートの重量、Ｗ2 は洗浄風乾後のガラスプレ
ートの重量である。） 洗浄指数＝（Ｓ1 ／Ｓ0 ）×１００ （式中、Ｓ0 は比較例１の洗浄力、Ｓ1 は試料の洗浄力
である。
測定した。日本薬局方に規定された大豆油と牛脂各１０
ｇ、オイルレッド0.１ｇをクロロホルム６０ｍｌに溶解
し、汚垢溶液とした。汚垢溶液にガラスプレートを浸し
て汚染し、２５℃風乾でクロロホルムを除去し、汚垢片
を作成した（汚垢量２０〜３０ｍｇ／枚）。この汚垢片
６枚を２５℃、0.１５％の洗浄剤液７００ｍｌ中に設置
し、２５０ｒｐｍで３分間洗浄した。使用水は５度ＤＨ
のものを用いた。下記の式により洗浄力を算出し、比較
例１の洗浄力を１００として洗浄力指数で表した。 洗浄力（％）＝（１−Ｓ）×１００ Ｓ＝（Ｗ2 −Ｗ0 ）／（Ｗ1 −Ｗ0 ） （式中、Ｗ0 はガラスプレートの重量、Ｗ1 は汚染後の
ガラスプレートの重量、Ｗ2 は洗浄風乾後のガラスプレ
ートの重量である。） 洗浄指数＝（Ｓ1 ／Ｓ0 ）×１００ （式中、Ｓ0 は比較例１の洗浄力、Ｓ1 は試料の洗浄力
である。
【００２０】
【表１】 表−１ 台所用洗剤の組成 ───────────────────────────────── 成分 配合量（重量％） 非イオン界面活性剤（実施例又は比較例） １５ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ３ ラウリルジエタノールアミド ５ エタノール ３ トルエンスルホン酸ナトリウム ２ 安息香酸ナトリウム ０．５ 香料 ０．２ 水 バランス
【００２１】（２）衣類用洗剤 表−２に示す衣類用洗剤を調製し、油化学３０（７）４
３２〜４４１（１９８１）に準じ洗浄力を測定した。Ｕ
Ｓ．Ｔｅｓｔｉｎｇ社のＴｅｒｇ−Ｏ−Ｔｏｍｅｔｅｒ
を洗浄装置として使用し、これに（財）洗濯科学協会の
湿式人工汚垢布１０枚とセバム布、清浄メリヤス布を入
れ、浴比３０倍に合わせ、１２０ｒｐｍ、２５℃で１０
分間洗浄した。洗浄液には、洗浄剤濃度0.０６７％のも
の９００ｍｌを用い、すすぎは９００ｍｌの水で３分間
行った。使用水は５度ＤＨのものを用いた。次式により
洗浄力を算出し、比較例１の洗浄力を１００として洗浄
指数で表した。 洗浄力（％）＝１００×（汚垢布のＫ／Ｓ−洗浄布のＫ
／Ｓ）／（汚垢布のＫ／Ｓ−未洗浄布のＫ／Ｓ） Ｋ／Ｓ＝（１−Ｒ／１００）2 ／（２Ｒ／１００） （式中、Ｒは反射率（％）である。） 洗浄指数＝（Ｓ1 ／Ｓ0 ）×１００ （式中、Ｓ0 は比較例１の洗浄力、Ｓ1 は試料の洗浄力
である。
３２〜４４１（１９８１）に準じ洗浄力を測定した。Ｕ
Ｓ．Ｔｅｓｔｉｎｇ社のＴｅｒｇ−Ｏ−Ｔｏｍｅｔｅｒ
を洗浄装置として使用し、これに（財）洗濯科学協会の
湿式人工汚垢布１０枚とセバム布、清浄メリヤス布を入
れ、浴比３０倍に合わせ、１２０ｒｐｍ、２５℃で１０
分間洗浄した。洗浄液には、洗浄剤濃度0.０６７％のも
の９００ｍｌを用い、すすぎは９００ｍｌの水で３分間
行った。使用水は５度ＤＨのものを用いた。次式により
洗浄力を算出し、比較例１の洗浄力を１００として洗浄
指数で表した。 洗浄力（％）＝１００×（汚垢布のＫ／Ｓ−洗浄布のＫ
／Ｓ）／（汚垢布のＫ／Ｓ−未洗浄布のＫ／Ｓ） Ｋ／Ｓ＝（１−Ｒ／１００）2 ／（２Ｒ／１００） （式中、Ｒは反射率（％）である。） 洗浄指数＝（Ｓ1 ／Ｓ0 ）×１００ （式中、Ｓ0 は比較例１の洗浄力、Ｓ1 は試料の洗浄力
である。
【００２２】
【表２】 表−２ 衣類用洗剤の組成 ───────────────────────────────── 成分 配合量（重量％） 非イオン界面活性剤（実施例又は比較例） ３５ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ５ オレイン酸 ２ ジエタノールアミン １０ エタノール ３ 蛋白質分解酵素 ０．５ 蛍光剤 ０．２ 香料 ０．２ 水 バランス
【００２３】
【表３】 表−３ ─────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 実施例３ 実施例４ 界面活性剤 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ 原料アルコール 炭素数 12 12 10〜18 12〜13 直鎖率 100 100 100 80 １段目付加 付加形態 ランダム ランダム ランダム ランダム ＥＯ：ｍ 3.0 3.0 5.0 7.0 ＰＯ：ｎ 2.0 2.0 2.0 2.5 ２段目付加 付加形態 ランダム ランダム ランダム ランダム ＥＯ：ｐ 3.5 7.0 3.0 5.0 ＰＯ：ｑ 0.2 1.0 0.5 1.0 ｍ＋ｐ 6.5 10.0 8.0 12.0 ｎ＋ｑ 2.2 3.0 2.5 3.5 低温流動性 ○ ○ ○ ○ 低温保存安定性 ○ ○ ○ ○ 洗浄力（台所用） 103 102 105 101洗浄力（衣類用） 101 105 102 107
【００２４】
【表４】 表−３（つづき） ─────────────────────────────────── 比較例１ 比較例２ 比較例３ 比較例４ 界面活性剤 Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ 原料アルコール 炭素数 12 12 12 12 直鎖率 100 100 100 100 １段目付加 付加形態 ブロック ブロック ランダム ランダム ＥＯ：ｍ 8.0 8.0 3.0 8.0 ＰＯ：ｎ 0 0 2.0 2.0 ２段目付加 付加形態 − ブロック ブロック − ＥＯ：ｐ 0 0 5.0 0 ＰＯ：ｑ 0 2.0 0 0 ｍ＋ｐ 8.0 8.0 8.0 8.0ｎ＋ｑ 0 2.0 2.0 2.0 低温流動性 × △ △ ○ 低温保存安定性 × × △ △ 洗浄力（台所用） 100 95 105 105 洗浄力（衣類用） 100 95 103 103
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される非イオン界
面活性剤。 【化１】 Ｒ- Ｏ-[ (ＥＯ) m /(ＰＯ) n ]-[(ＥＯ) p /(ＰＯ) q ］- Ｈ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜１８からなる直鎖率５０重量％
以上の飽和炭化水素基、ＥＯはＣ2 Ｈ4 ０、ＰＯはＣ3
Ｈ6 ０を表し、ｍは２〜１２の数、ｎは0.５〜5.０の
数、ｐは１〜８の数、ｑは0.１〜3.０の数を表し、且つ
ｍ＋ｐは５〜１５の数、ｎ＋ｑは0.６〜6.０の数を表
し、［（ＥＯ）m ／（ＰＯ）n ］及び［（ＥＯ）p ／
（ＰＯ）q ］はランダム付加を表す。） - 【請求項２】 非イオン界面活性剤が、炭素数が８〜１
８で直鎖率が５０重量％以上の飽和脂肪族一級アルコー
ル１モル当たりに、２〜１２モルのエチレンオキシドと
0.５〜5.０モルのプロピレンオキシドとをランダム付加
させ、付加反応終了後、さらに、１〜８モルのエチレン
オキシドと0.１〜3.０モルのプロピレンオキシドとをラ
ンダム付加させて製造されるものである請求項１記載の
非イオン界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9012274A JPH10202080A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | 非イオン界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9012274A JPH10202080A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | 非イオン界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10202080A true JPH10202080A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=11800796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9012274A Pending JPH10202080A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | 非イオン界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10202080A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
| JP2011122037A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-23 | Kao Corp | 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する液体洗浄剤組成物 |
| JP2013035832A (ja) * | 2011-07-14 | 2013-02-21 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アルキレンオキサイド付加物およびその製造方法 |
| JP2013237819A (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-28 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アルキレンオキサイド付加物、その製造方法および用途 |
| JP2017036346A (ja) * | 2015-08-06 | 2017-02-16 | 花王株式会社 | 食器用液体洗浄剤組成物 |
-
1997
- 1997-01-27 JP JP9012274A patent/JPH10202080A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
| JP2011122037A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-23 | Kao Corp | 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する液体洗浄剤組成物 |
| JP2013035832A (ja) * | 2011-07-14 | 2013-02-21 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アルキレンオキサイド付加物およびその製造方法 |
| JP2013237819A (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-28 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アルキレンオキサイド付加物、その製造方法および用途 |
| JP2017036346A (ja) * | 2015-08-06 | 2017-02-16 | 花王株式会社 | 食器用液体洗浄剤組成物 |
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