JPH10186665A - 新規なコポリマーとコポリマー樹脂バインダー成分からなるフォトレジスト組成物 - Google Patents
新規なコポリマーとコポリマー樹脂バインダー成分からなるフォトレジスト組成物Info
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Abstract
脂バインダ成分として含有するフォトレジスト組成物を
提供する。 【解決手段】 本発明の好ましい共重合体は、三つの明
確に区別しうる繰り返し単位:即ち、(1)酸活性基を
含有する単位、(2)反応性部分及びヒドロキシ部分を
含有しない単位、及び(3)樹脂バインダとして該共重
合体を含有するフォトレジストの水性現像に寄与する単
位を含むものである。本発明のフォトレジストにより、
プラズマエッチング耐性や孤立ライン特性の著しい向上
並びに解像度の良好な制御など、リソグラフィー性能の
驚くべき改良がなされる。
Description
ー、及びフォトレジスト組成物用、特に化学増幅ポジ型
レジスト用の樹脂バインダー成分としての、該コポリマ
ーの使用に関する。
するために使用される感光性フィルムである。フォトレ
ジストの塗膜層を基板上に形成し、次にフォトマスクを
介してフォトレジスト層を活性化放射線源で露光する。
フォトマスクは、活性化放射線を透過しない領域及び活
性化放射線を透過する他の領域を有する。活性化放射線
で露光するとフォトレジスト塗膜が光誘起化学変化を起
こし、それによってフォトマスクのパターンがフォトレ
ジストを塗布した基板に転写される。露光の後、フォト
レジストを現像してレリーフ画像を形成すると基板の選
択的処理が可能となる。
れも可能である。ほとんどのネガ型フォトレジストで
は、活性化放射線で露光された塗膜層の領域は、光活性
化合物とフォトレジスト組成物中の重合性薬剤との反応
によって重合又は架橋を起こす。従って、露光された塗
膜領域は、未露光領域よりも現像液に対する溶解性が低
くなる。ポジ型フォトレジストでは、露光領域は現像液
に対する溶解性が高くなり、一方、未露光領域は現像液
に対する溶解性が比較的低い状態を保つ。一般に、フォ
トレジスト組成物には、少なくとも樹脂バインダー成分
及び光活性剤が含まれる。フォトレジストについては、
デフォレスト著(Deforest)の「フォトレジス
ト材料及び方法」(Photoresist Mate
rials and Processes;McGra
w Hill BookCompany,New yo
rk,1975)の第2章、及びモロー著(Morea
u)の「半導体リトソグラフィー、原理、実用及び材
料」(Semiconductor Lithogra
phy,Principles,Practices
and Materials;Plenum Pres
s,Newyork)の第2章及び第4章に記載がある
が、フォトレジスト組成物並びにその製造及び使用方法
に関するいずれの開示も本発明において参照されてい
る。
レジストは多くの用途に適しているが、それと同時に、
現在のレジストは、特に、高解像度のサブミクロン及び
サブハーフミクロンの構造体の形成など、高性能用途に
おいて大きな欠点を示す。例えば、現像されたレジスト
レリーフ画像によって規定される露出基板表面をエッチ
ングするときに問題を生じることがある。特に、アルミ
ニウム、酸化珪素、及び他の基板をエッチングする際
は、どちらかというと厳格な条件がしばしば適用され
る。塩素及びフッ素を基剤とするガスエッチャントが頻
繁に利用され、一連のエッチング処理中に局所的にかな
りの発熱を生じることも多い。その結果、基板上にパタ
ーン化されたフォトレジスト塗膜が収縮又はその他の劣
化を起こす可能性がある。こうした劣化を起こすと基板
にエッチングされた構造体の解像度が減少し、その基板
を所望の目的に利用できなくなる恐れがでてくる。
も問題を生じることがある。これらのレジストでは、樹
脂バインダー成分の脱保護又は開裂反応を利用して、露
光領域及び未露光領域の溶解度に差を生じさせる。この
脱保護反応が起こると、かなりの量のレジストが開裂
し、その結果、レジスト塗膜層の活性化放射線露光領域
が著しく収縮を起こすこともある。こうした収縮によっ
てフォトレジスト塗膜層中のパターン化された画像の解
像度が悪くなる恐れがある。例えば、米国特許第4,9
68,581号、同第4,883,740号、同第4,
810,613号、同第4,491,628号には、光
によって発生する酸の存在下で脱保護又は開裂反応を起
こす酸活性基を含有するレジスト樹脂バインダーに関す
る記載がある。
問題は、特にポジ型レジストを使用した場合、「孤立」
レジストライン又は他の構造体の解像度が悪いことであ
る。現像されたレジストライン又は他の構造体が最近接
レジスト構造体からライン幅の2倍以上の距離を隔てて
存在する場合に、一般に「孤立」しているとみなす。従
って、例えば、ラインを0.25μm幅でプリントする
際、最近接レジスト構造体がラインから少なくとも約
0.50ミクロン離れている場合に、このラインが(緻
密ではなく)孤立しているとみなされる。孤立ラインに
共通した解像度の問題としては、先端が丸みを帯びるこ
と及びアンダーカットが挙げられる。従って、新しいフ
ォトレジスト組成物、特にエッチング環境下での優れた
安定性、即ち、より耐性を呈するレジスト組成物が望ま
れる。更に、露光工程及び他の処理工程で、著しい収縮
を示さない新規な化学増幅ポジ型フォトレジストが望ま
れる。また、解像度の大きい孤立ラインを形成する新規
なポジ型フォトレジストが望まれる。
マー及び光活性成分を含むフォトレジスト組成物並びに
樹脂バインダー成分としての該コポリマーの使用を提供
する。本発明のコポリマーには、一般的には、ヒドロキ
シ基を含まない少なくとも一つの繰り返し単位、並びに
典型的なリソグラフィー処理工程において、例えば、露
光前及び露光後ベーキング(ベーキング温度は、通常、
約170℃又は160℃未満である)などの典型的なリ
ソグラフィー処理において、酸の存在及び/又は熱によ
って反応を起こす反応基又は揮発性基が含まれる。好ま
しいコポリマーには、三つの明確に区別しうる繰り返し
単位、即ち、(1)アクリレート基などの酸活性基を含
有する単位、(2)反応性部分及びヒドロキシ部分を含
有せず、好ましくは高い炭素含有率を有する単位、及
び、(3)樹脂バインダーとして該コポリマーを含有す
るフォトレジストの水性現像に寄与する単位(例えば、
フェノール性基などのヒドロキシ基又はカルボキシ基を
含有する基)が含まれる。本発明者らは、本発明のコポ
リマーをフォトレジスト用樹脂バインダー成分として使
用すると、塩素又はフッ素を基剤とするエッチャントな
どの苛酷なエッチング環境に対する耐性が実質的に改良
されることを見出した。例えば、後述の実施例9の結果
を参照されたい。
て、本発明のレジストにより孤立ライン性能が改良され
ること、即ち、本発明のレジストが、アンダーカットの
ない実質的に矩形のプロフィルの孤立ラインを呈する、
解像度の改良された孤立レリーフ構造体を形成すること
を見出した。実際に、本発明のコポリマーを樹脂バイン
ダー成分として含有するフォトレジスト組成物を使用す
ると、サブミクロン及びサブハーフミクロンの大きさの
高解像度パターン画像が得られるが、このときに生じる
高解像度孤立ラインの幅は、約0.40ミクロン末満、
好ましくは約0.25ミクロン末満である。更にまた、
本発明の樹脂は、良好な溶解速度を呈することにより、
高解像度レジスト画像が得られる。溶解速度が高すぎる
レジストは、特に、ミクロン又はサブミクロンの構造体
をプリントする場合に、解像度が低下することがある。
フォトレジスト用樹脂バインダー成分として使用する
と、フェノール性基及び酸活性基だけから成るポリマー
を含有する樹脂バインダーを含んでなる対応するレジス
トよりも実質的に収縮が低下することを見出した。後述
の実施例10の結果を参照されたい。本発明はまた、レ
リーフ画像の形成方法、例えば、各ラインが本質的に垂
直な側壁及び約0.40ミクロン以下、好ましくは約
0.25ミクロン以下のライン幅を有するラインパター
ンのような高解像度レリーフ画像の形成方法を提供す
る。本発明は、更に、マイクロエレクトロニクス用ウェ
ーハ又は液晶ディスプレイ若しくは他のフラットパネル
ディスプレイ用基板の上に本発明のフォトレジスト及び
レリーフ画像をコーティングした基板を含んでなる工業
製品を提供する。本発明の他の態様は、以下に記載され
ている。
なくとも三つの明確に区別しうる繰り返し単位、即ち、
(1)酸活性基を含有する単位、(2)反応基及びヒド
ロキシ基を含有しない単位、及び、(3)樹脂バインダ
ーとして該コポリマーを含有するフォトレジストの水性
現像に寄与する芳香族性又は他の単位が含まれる。所望
であれば該重合体は他の基も含んでよい。「反応基」を
含有しないコポリマー単位(2)を本明細書中で引用す
るときは、該コポリマーを含有するフォトレジストの典
型的なリソグラフィー処理(露光前、露光中、露光後の
ベーク工程及び現像工程)において、酸との反応又は熱
(一般的には約170℃末満)による反応を起こさない
単位を意味するものとする。従って、単位(2)として
は、ハロゲン又はアルコキシなどの少なくとも1つの非
揮発性環置換基を有するフェニル基が利用可能である。
れており、このポリマーを含有するフォトレジストの塗
膜層を露光すると酸活性基が光酸誘起開裂を起こして、
塗膜層の露光領域及び未露光領域の溶解度に差異を生じ
る。酸活性基は、ポリマー主鎖に結合したペンダントと
して存在することが好ましい。一般的にはアクリレート
基が好ましく、少なくとも1つ置換した又は無置換のア
ルキルアクリレート(例えば、t−ブチルアクリレー
ト)から成るモノマーのフリーラジカル縮合又は他の縮
合によって形成することができる。縮合されたアクリレ
ート単位中のペンダント置換エステル部分、即ちR−O
−C(=O)−は、ペンダント型酸活性基として働く。
種々のアクリレート単位を利用できるが、例えば、1〜
約14個の炭素原子、より典型的には1〜約8個の炭素
を有する非環状アルキル又は環状アルキルであるエステ
ル基(上述のR基)を含んでなるアクリレート単位を利
用してもよい。その他に好適なものとしては、1つ以上
の置換基、例えば、ハロゲン(特にF、Cl、Br)、
C1−16アルコキシ、アリール(例えばフェニル)な
どを有するアルキルエステル基が挙げられる。縮合によ
り本発明のポリマーのアクリレート単位を提供する化合
物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアク
リレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、ブチルアクリレート(t−ブチルアクリレートを含
む)、ブチルメタクリレート(t−ブチルメタクリレー
トを含む)などが挙げられる。こうしたモノマーは市販
されているか、又は公知の手順で容易に調製することが
できる。
(1)の好適な酸活性部分基となる。特に、アセテート
基が好適であり、例えば、ポリマー主鎖のペンダントと
して存在する、式R3O(C=O)R2R1C−(式
中、R1及びR2は各々独立に、水素、置換若しくは無
置換C1−10アルキル、又はハロゲンなどの電子吸引
性基から成る群より選ばれ、R3は、置換若しくは無置
換C1−14アルキル、置換若しくは無置換アリール
(フェニルなど)、又は置換若しくは無置換アリールア
ルキル(ベンジルなど)である)で表される基が好適で
ある。置換された基の置換基としては、例えば、ハロゲ
ン、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、フェニ
ル、又は他のアリールなどが挙げられる。これらのアセ
テート基は、アクリレート基に関して上述したように、
即ち、少なくとも1つ置換した又は無置換のビニルアセ
テート(例えば、アリルアセテートなど)から成るモノ
マーのフリーラジカル縮合又は他の縮合によって得られ
る。
ヒドロシキ基を持たない単位(2)が含まれる。好まし
い単位(2)はまた、炭素含有率が高く、この単位の全
重量の少なくとも約75%が炭素であり、より好ましく
はこの単位の全重量の少なくとも約80%、好ましくは
少なくとも90%が炭素である。特に好ましい基として
は、置換又は無置換アリール基(例えば、置換又は無置
換スチレン、ナフチレン、アセナフチレンなどの縮合に
よって得られる基のような約6〜18個の芳香族炭素を
有する基)並びに置換又は無置換ビニル脂環式基(例え
ば、置換又は無置換ビニルノルボルニル、ビニルアダマ
ンチル、又はビニルシクロヘキサンのような5〜約12
個の炭素原子を有する基)が挙げられる。非環状置換及
び無置換アルキル基(例えば、1〜約12個の炭素原子
を有するアルキル基)を利用することもできるが、一般
的にはアリール基又は脂環式基ほど好ましいものではな
い。置換された又は無置換の基の好適な置換基として
は、例えば、C1−8アルコキシ(特にメトキシ、エト
キシ、及びプロポキシ)、シアノ、ハロゲン(F、C
l、Br、又はI)、2〜約10個の炭素原子を有する
アルキニル、1〜約10個の炭素原子を有するアルキル
チオなどが挙げられる。
ーを樹脂バインダーとして含有するフォトレジストの水
性現像に寄与する単位(3)が含まれる。置換又は無置
換フェニルなどの芳香族基が一般に好ましい。例えば、
好ましい基には、ヒドロキシ基又はカルボキシ基(特に
ヒジロキシ基)が含まれる。こうした基が置換したビニ
ル芳香族モノマー(例えば、置換又は無置換のヒドロキ
シスチレン)が一般に好ましい。非芳香族モノマー(例
えば、ビニルシクロヘキサノール)もまた、利用可能で
ある。更に、ポリマーの合成を容易にするために、「マ
スキング」されたヒドロキシ基又は他の水溶性基をモノ
マーと反応させてもよい。例えば、ビニルフェニルアセ
テートを、ヒドロキシスチレンの「マスキング」体とし
て利用してもよい。ヒドロキシ基の他のマスキング基又
は保護基として、(CH3)3Si−、(CH3)
2(ブチル)Si−、((CH3)3C)3Si−など
のアルキルシリル基(ヒドロキシ部分と結合してシリル
エーテルを形成する)やCH3CH2C(=O)−など
の他のアルキルエステル基もまた好適である。反応完了
後、アルカリ条件下でマスキング基を除去することがで
きる。例えば、形成されたポリマーをNH4OH又はN
H4OAcなどの塩基の存在下で加熱してもよい。具体
的な条件については、後述の実施例を参照されたい。本
発明の特に好ましいコポリマーは、次式(I):
(1)のRは置換又は無置換アルキル基、好ましくは1
〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、より典型的
には1〜約6個の炭素原子を有するアルキル基である。
t−ブチル基などの分枝アルキル基が一般に好ましいR
基である。また、このポリマーには、例えば、ポリマー
合成中に種々のアクリレートモノマーを使用して、異な
るR基の混合物を含有させてもよい。
立に、例えば、ハロゲン(特にF、Cl、及びBr)、
置換又は無置換アルキル基(好ましくは1〜約8個の炭
素原子を有する)、置換又は無置換アルコキシ基(好ま
しくは1〜約8個の炭素原子を有する)、置換又は無置
換アルケニル基(好ましくは2〜約8個の炭素原子を有
する)、置換又は無置換アルキニル基(好ましくは2〜
約8個の炭素原子を有する)、置換又は無置換アルキル
チオ基(好ましくは1〜約8個の炭素原子を有する)、
シアノ基、ニトロ基などであってもよく、mは0(フェ
ニル環基がハロゲンで完全に置換されている場合)〜5
の整数、好ましくは0、1、又は2である。また、隣接
する炭素原子上の2つのR1基が連結して、(これら2
つのR1基が結合する環構成炭素原子と共に)環1つあ
たり4〜約8個の環構成原子を含む1つ以上の融合した
芳香環又は脂環式環を形成してもよい。例えば、2つの
R1基が連結して、(式中に示されたフェニールと一緒
になって)ナフタレン環又はアセナフタレン環を形成し
てもよい。単位(1)の場合と同じように、このポリマ
ーには、ポリマー合成中に種々の置換又は無置換ビニル
フェニルモノマーを使用して、異なるR1基を有する又
はR1を持たない(即ち、m=0)異なる単位(2)の
混合物を含有させてもよい。
立に、例えば、ハロゲン(特にF、Cl、及びBr)、
置換又は無置換アルキル基(好ましくは1〜約8個の炭
素原子を有する)、置換又は無置換アルコキシ基(好ま
しくは1〜約8個の炭素原子を有する)、置換又は無置
換アルケニル基(好ましくは2〜約8個の炭素原子を有
する)、置換又は無置換スルホニル基(好ましくは、メ
シル基(CH3SO2−)のように1〜約8個の炭素原
子を有する)、置換又は無置換アルキルエステル基(例
えばRCOO−で表される基。但し、Rは好ましくは1
〜約10個の炭素原子を有するアルキル基である)、置
換又は無置換アルキニル基(好ましくは2〜約8個の炭
素原子を有する)、置換又は無置換アルキルチオ基(好
ましくは1〜約8個の炭素原子を有する)、シアノ基、
ニトロ基などであってもよく、pは0(フェニル環基が
単一のヒドロキシ置換基を有する場合)〜4の整数、好
ましくは0、1、又は2である。また、隣接する炭素原
子上の2つのR2基が連結して、(これら2つのR2基
が結合する環構成炭素原子と共に)環1つあたり4〜約
8個の環構成原子を含む1つ以上の融合した芳香環又は
脂環式環を形成してもよい。例えば、2つのR2基が連
結して、(式(I)に示されたフェノールと一緒になっ
て)ナフタレン環又はアセナフタレン環を形成してもよ
い。単位(1)の場合と同じように、このポリマーに
は、ポリマー合成中に種々の置換又は無置換ビニルフェ
ニルモノマーを使用して、異なるR2基を有する又はR
2を持たない(即ち、p=0)異なる単位(3)の混合
物を含有させてもよい。上記の式Iに示されるように、
単位(3)のヒドロキシ基は、このコポリマー全体にわ
たってオルト位、メタ位、又はパラ位のいずれであって
もよい。パラ又はメタ置換が一般的には好ましい。
に、水素又は置換若しくは無置換アルキル基(好ましく
は1〜約8個の炭素原子、より典型的には1〜約6個の
炭素原子、より好ましくは1〜約3個の炭素原子を有す
る)であってよい。上述の置換された基(即ち、R基及
びR1基〜R5基)は、ハロゲン(特にF、Cl、及び
Br)、C1−8アルキル基、C1−8アルコキシ基、
C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、フェニ
ル基などのアリール基、アシル基に属するアルカノイル
基(例えば、C1−6アルカノイル基)などの1つ以上
の好適な基により1つ以上の利用可能な置換位置で置換
されていてもよい。典型的には、置換された部分は、
1、2、又は3箇所の利用可能な置換位置で置換されて
いる。上記の式I中、x、y、及びzはそれぞれ、コポ
リマーに含まれる単位(3)、(2)、及び(1)のモ
ル分率である。これらのモル分率は、好適な値として比
較的広範囲にわたる値をとることができる。例えば、x
は好適には約10〜90%、より好ましくは約20〜9
0%であってもよく、yは好適には約1〜75%、より
好ましくは約2〜60%であってもよく、zは好適には
1〜75%、より好ましくは約2〜60%であってもよ
い。
リマー単位が、上記の単位(1)、(2)、及び(3)
の一般式で表される単位だけから成り、かつモル%x、
y、zの合計が100%であるポリマーが挙げられる。
しかしながら、好ましいポリマーとして、x、y、及び
zの合計が100未満であるが、好適には単位(1)、
(2)、及び(3)が依然としてコポリマーの主要部分
を構成する範囲で他の単位を有するポリマーを挙げるこ
ともできる。例えば、x、y、及びzの合計が少なくと
も約50%(即ち、このポリマーの少なくとも50モル
%は、単位(1)、(2)、及び(3)から成る)、よ
り好ましくはx、y、及びzの合計が少なくとも70
%、更により好ましくはx、y、及びzの合計が少なく
とも80%又は90%である。本発明の特に好ましいコ
ポリマーは、次式(II):
位(3)のモル分率であり、好適には約20%〜90
%、より好ましくは約50%〜90%であり、y’は単
位(2)のモル分率であり、好適には約2%〜60%、
より好ましくは約5%〜40%であり、z’は単位
(1)のモル分率であり、好適には約2%〜60%、よ
り好ましくは約5%〜40%である。R、R1、R3、
R4、R5、及びmは、上述の式(I)で規定したもの
と同じであり、単位(3)はパラ位がヒドロキシ基で置
換されたものが好ましい。x’、y’、及びz’の合計
は好ましくは約90%以上、より好ましくは100%で
ある。
調製することができる。例えば、不活性雰囲気下(例え
ば、N2又はアルゴン中)、遊離基重合開始剤の存在
下、かつ高温(例えば、約70℃以上)において複数の
モノマーを反応させて上述したような種々の単位を得る
ことができる。このときの反応温度は、利用する特定の
試薬の反応性や反応溶剤(溶剤を使用する場合)の沸点
に基づいて変えてもよい。具体的な反応条件に関して
は、後述の実施例1及び2を参照されたい。任意の特定
の系に対する好適な反応温度は、本明細書の開示内容に
基づいて当業者により経験的に容易に決定することがで
きる。
い。好適な反応溶剤としては、アルコール(例えば、プ
ロパノールやブタノール)及び芳香族溶剤(例えば、ベ
ンゼン、クロロベンゼン、トルエン、及びキシレン)が
挙げられる。ジメチルスルホキシドやジメチルホルムア
ミドもまた好適である。重合反応はまた、溶剤なしで行
ってもよい。種々の遊離基重合開始剤を利用して、本発
明のコポリマーを調製することができる。例えば、アゾ
−ビス−2,2’−イソブチロニトリル(AIBN)や
1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)
などのアゾ化合物を利用してもよい。過酸化物、過酸エ
ステル、過酸、及び過硫酸もまた利用できる。好ましく
は、本発明のコポリマーは、重量平均分子量(Mw)が
1,000〜約100,000、より好ましくは約2,
000〜約30,000、かつ分子量分布(Mw/M
n)が約3以下、より好ましくは約2以下である。本発
明のポリマーの分子量(Mw又はMnのいずれも)は、
ゲル浸透クロマトグラフィーによって好適に測定され
る。
フォトレジスト組成物(特に化学増幅ポジ型レジスト)
の樹脂バインダー成分としての非常に有用である。本発
明のフォトレジストには、一般に、光活性成分及び上述
のコポリマーを含有する樹脂バインダー成分が含まれ
る。十分な量の樹脂バインダー成分を使用して、レジス
トの塗膜層が水性アルカリ現像液で現像可能となるよう
にしなければならない。本発明のレジスト組成物にはま
た、光酸発生剤(即ち、「PAG」)が含まれる。この
光酸発生剤は、好適には、活性放射線の露光によってレ
ジストの塗膜層中に潜像を発生させるのに十分な量で利
用される。一般的には、スルホネート化合物、特にスル
ホン酸塩が好ましいPAGである。2つの特に好ましい
光酸発生剤として、以下のPAG1及びPAG2が挙げ
られる:
施例8に開示されているように、調製することができ
る。実施例8では上記のPAG1の合成を詳述してい
る。上記のスルホネートPAG2は、後続の実施例8と
同じ手順で調製することができるが、最初の工程で、ほ
ぼ当モル量のt−ブチルベンゼン及びベンゼンを無水酢
酸及びKIO3と一緒に反応させる。他の好適なスルホ
ネートPAGには、スルホン酸エステル及びスルホニル
オキシケトンを含有するものがある。ベンゾイントシレ
ート、t−ブチルフェニルα−(p−トルエンスルホニ
ルオキシ)−アセテート、及びt−ブチルα−(p−ト
ルエンスルホニルオキシ)−アセテートなどの好適なス
ルホネートPAGに関する開示については、「ジャーナ
ル オブ フォトポリマー サイエンス アンド テク
ノロジー」(J.of Photopolymer S
cienceand Technology;4
(3):337−340;1991)を参照されたい。
好ましいスルホネートPAGはまた、シンタら(Sin
taet al)の米国特許第5,344,742号に
開示されている。
て一般に好ましい酸発生剤である。弱い求核性アニオン
を有するオニウム塩が特に好適であることを見出した。
こうしたアニオンとしては、例えば、2価〜7価の金属
又は非金属(Sb、Sn、Fe、Bi、Al、Ga、I
n、Ti、Zr、Sc、D、Cr、HF、及びCu、並
びにB、P、及びAs)のハロゲン錯体アニオンが挙げ
られる。好適なオニウム塩としては、例えば、ジアリー
ル−ジアゾニウム塩、並びに周期表の第Va族とB、第
VIa族とBとIのオニウム塩(例えば、ハロニウム
塩、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩及びアルソ
ニウム塩、芳香族スルホニウム塩及びスルホキソニウム
塩又はセレニウム塩)が挙げられる。好適な好ましいオ
ニウム塩の例が、米国特許第4,442,197号、同
第4,603,101号、及び同第4,624,912
号中に見られる。
ジルエステル及びs−トリアジン誘導体の系統が挙げら
れる。好適なs−トリアジン酸発生剤が、例えば米国特
許第4,189,323号に開示されている。ハロゲン
化非イオン性光酸発生化合物もまた好適である。例え
ば、1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2
−トリクロロエタン(DDT);1,1−ビス[p−メ
トキシフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン;
1,2,5,6,9,10−ヘキサブロモシクロデカ
ン;1,10−ジブロモデカン;1,1−ビス[p−ク
ロロフェニル]−2,2−ジクロロエタン;4,4−ジ
クロロ−2−(トリクロロメチル)ベンズヒドロール
(ケルセン);ヘキサクロロジメチルスルホン;2−ク
ロロ−6−(トリクロロメチル)ピリジン;o,o−ジ
エチル−o−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジ
ル)ホスホロチオネート;1,2,3,4,5,6−ヘ
キサクロロシクロヘキサン;N(1,1−ビス[p−ク
ロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエチル)アセ
トアミド;トリス[2,3−ジブロモプロピル]イソシ
アヌレート;2,2−ビス[p−クロロフェニルル]−
1,1−ジクロロエチレン;トリス[トリクロロメチ
ル]s−トリアジン;並びにそれらの異性体、類似体、
同族体残留組成物などが挙げられる。好適な光酸発生剤
はまた、ヨーロッパ特許出願第0164248号及び同
第0232972号に開示されている。真空紫外露光に
好適な光酸発生剤としては、1,1−ビス[p−クロロ
フェニル]−2,2,2−トリクロロエタン(DD
T);1,1−ビス[p−メトキシフェニル]−2,
2,2−トリクロロエタン;1,1−ビス(クロロフェ
ニル)−2,2,2−トリクロロエタノール;トリス
(1,2,3−メタンスルホニル)ベンゼン;及びトリ
ス(トリクロロメチル)トリアジンが挙げられる。
分は、色素化合物である。好ましい色素は、典型的には
露光放射線の反射及びその影響(例えば、ノッチング)
を減らすことによって、パターン化されたレジスト画像
の解像度を向上させることができる。好ましい色素とし
ては、置換及び無置換のフェノチアジン、フェノキサジ
ン、アントラセン、及びアントラロビン化合物が挙げら
れる。置換されたフェノチアジン、フェノキサジン、ア
ントラセン、及びアントラロビンの好ましい置換基とし
ては、例えば、ハロゲン、C1−12アルキル基、C
1−12アルコキシ基、C2−12アルケニル基、アセ
チルなどのC1−12アルカノイル基、フェニル基など
のアリール基が挙げられる。こうした化合物のコポリマ
ーもまた、色素として使用できる。例えば、アントラセ
ンアクリレート重合体又はコポリマーを使用してもよ
い。ある種の用途に対しては、クルクミン色素を使用し
てもよい。別の組成物成分としてではなく、こうした色
素をコポリマー中に直接組み込んでもよい。例えば、上
記の単位(2)の2つの隣接するR1部分を連結して融
合環を形成させ、アセナフチル部分などを提供すること
もできる。色素を使用すると、真空紫外露光において反
射を減少させることができるとともに、248nmを超
える波長又は他の真空紫外波長まで(例えば、365n
m又は436nm露光波長まで)本発明の組成物のスペ
クトル応答を拡大できる。
加塩基、特に、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
(TBAH)又はTBAHの乳酸塩が挙げられる。これ
によって現像されたレジストレリーフ画像の解像度を向
上させることができる。添加塩基の好適な使用量は比較
的少なく、例えば、光活性成分(PAG)に対して約1
〜20重量%である。本発明のフォトレジストにはま
た、他の補助的物質が含まれていてもよい。例えば、他
の補助的添加剤としては、皺発生防止剤、可塑剤、スピ
ード増強剤などが挙げられる。こうした補助的添加剤
は、典型的にはフォトレジスト組成物中に少量存在する
が、例外的に、充填剤及び色素は比較的高濃度、例え
ば、レジスト乾燥成分の全重量の約5〜30重量%で存
在する。
調製することができる。例えば、本発明のフォトレジス
ト組成物は、好適な溶剤(例えば、乳酸エチル、グリコ
ールエーテル(例えば、2−メトキルエチルエーテル
(ジグライム)、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル)、セロソルブエステ
ル、メチルエチルケトン、3−エトキシプロピオン酸エ
チルなど)にフォトレジスト成分を溶解させることによ
って調製できる。典型的には、組成物の固体含有量は、
フォトレジスト組成物の全重量の約5〜35重量%であ
る。樹脂バインダー及びPAG成分は、フィルム塗膜層
並びに質の良い潜像及びレリーフ画像を形成するのに十
分な量で存在させる必要がある。レジスト成分の具体的
な好ましい量に関しては後述の実施例8を参照された
い。本発明の組成物は、一般に知られている手順に従っ
て使用される。本発明の液体塗布組成物は、スピン塗
布、ディップ塗布、ローラ塗布、又は他の従来の塗布技
術により基板上に塗布される。スピン塗布する場合は、
利用する特定のスピン塗布装置、溶液の粘度、スピン塗
布機の速度、及びスピン塗布に要する時間に基づいて塗
布液の固体含有量を調節することにより、所望のフィル
ム厚が得られる。
トの塗布を含む工程で従来から使用されてきた基板上に
好適に塗布される。例えば、該組成物は、マイクロプロ
セッサ用及び他の集積回路コンポーネント用のシリコン
ウェーハ又は二酸化珪素ウェーハ上に塗布してもよい。
酸化アルミニウム、砒化ガリウム、セラミック、石英、
又は銅の基板を利用してもよい。液晶ディスプレイ用及
び他のフラットパネルディスプレイ用に使用される基板
(例えば、ガラス基板、酸化スズインジウムをコーティ
ングした基板など)もまた、好適に利用される。フォト
レジストを表面へ塗布した後、好ましくはフォトレジス
ト塗膜の粘着性がなくなるまで加熱乾燥し、溶剤を除去
する。その次に、従来の方法によってマスクを介して画
像を形成させる。フォトレジスト系の光活性成分を効果
的に活性化するのに十分な量の露光を行って、レジスト
塗膜層にパターン化された画像を形成させる。より具体
的には、露光エネルギーは、露光装置及びフォトレジス
ト組成物の成分によって変わるが、典型的には約1〜3
00mJ/cm2の範囲である。
しくは真空紫外領域、即ち、350nm以下、より典型
的には約300nm以下の範囲、典型的には約150n
m〜300nm(又は450nm)の範囲の露光波長を
用いて光活性化させる。特に好ましい露光波長は約24
8nmである。露光の後、好ましくは組成物のフィルム
層を約70℃〜約160℃の範囲の温度でベーキングす
る。その次に、フィルムを現像する。露光されたレジス
トフィルムは極性現像剤、好ましくは水性現像剤を用い
てポジ型に機能させる。水性現像剤としては、例えば、
無機アルカリ(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、珪酸ナトリ
ウム、メタ珪酸ナトリウム)、第四級水酸化アンモニウ
ム溶液(例えば、水酸化テトラアルキルアンモニウム溶
液)、種々のアミン溶液(例えば、エチルアミン、n−
プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルア
ミン、トリエチルアミン、又はメチルジエチルアミ
ン)、アルコールアミン(例えば、ジエタノールアミン
又はトリエタノールアミン)、環状アミン(例えば、ピ
ロール、ピリジン)などが挙げられる。一般的には、当
該技術分野で認められた手順に従って現像を行う。
現像された基板のレジストの除去された領域を選択的に
処理することができる。例えば、当該技術分野で公知の
手順に従って、レジストの除去された基板領域を化学的
にエッチング又はメッキすることができる。マイクロエ
レクトロニクス用基板の製造(例えば、二酸化ケイ素ウ
ェーハの製造)のための好適なエッチャントとしては、
ガスエッチャント(例えば、プラズマ流として利用され
るCF4又はCF4/CHF3エッチャントのような塩
素又はフッ素を基剤とするエッチャント)が挙げられ
る。前述したように、本発明の組成物はこうしたエッチ
ャントに対して高い耐性を示すため、サブミクロン幅の
ラインを有する高解像度の構造体の製造が可能となる。
以下に示す実施例の結果を参照されたい。こうした処理
の後、公知の剥離処理に従って、処理済みの基板からレ
ジストを除去する。本明細書に記載されたすべての文献
は、引用により本明細書中に完全に含まれるものとす
る。
であるが、本発明がこれらに限定されるものではない。
実施例1〜7は、本発明のコポリマーの調製を示す。 実施例1:アセトキシスチレン(「マスキング」された
モノマー)を用いた合成4−アセトキシスチレン(11
5.7g、0.714モル)、スチレン(21.1g、
0.204モル)、及びt−ブチルアクリレート(1
2.8g、0.102モル)を375mlのイソプロピ
ルアルコールに溶解した。次に、この反応溶液を攪拌し
ながらN2気流を20分間穏やかにバブリングして脱酸
素を行い、その後、N2のガスシール下に置いた。次
に、この重合溶液を穏やかに還流させた。続いて、アゾ
−ビス−2,2’−イソブチロニトリル(AIBN)
6.69g(0.273モル)を20mlのアセトニシ
リルに溶解し、穏やかに還流する混合物に5分間かけて
添加した。次に、この重合物を、攪拌しながら24時間
還流した。重合完了後、4−アセトキシスチレン繰り返
し単位を、塩基による脱アセチル化によって定量的に4
−ヒドロキシスチレンに転化させた。26mlの水に溶
解した酢酸アンモニウム(110.1g、0.499モ
ル)を、還流する重合溶液に15分かけて添加した。添
加後、反応混合物を18時間穏やかに還流させた。その
間にポリマーは溶液になった。次に、ポリマーを濾過
し、水でよく洗浄し、2時間、水(2000ml)でス
ラリー化させた。最後に、三元ポリマーを濾過し、水で
よく洗浄し、50℃の減圧オーブン中で一晩乾燥させ
た。この三元ポリマーの組成及び他の特徴は、下記の表
1に示されている。
成 4−ヒドロキシスチレン(17.50g、0.146モ
ル)、スチレン(7.6g、0.073モル)、及びt
−ブチルアクリレート(9.3g、0.073モル)を
85mlのイソプロピルアルコールに溶解した。次に、
この反応溶液を攪拌しながら、N2気流を20分間穏や
かにバブリングして脱酸素を行い、その後、N2のガス
シール下に置いた。次に、この重合溶液を穏やかに還流
させた。続いて、アゾ−ビス−2,2’−イソブチロニ
トリル(AIBN)(0.48g、0.003モル)を
5mlのアセトニシリルに溶解し、穏やかに還流する混
合物に5分間かけて添加した。次に、この重合物を、攪
拌しながら24時間還流した。重合完了後、水(100
0ml)に沈殿させることによりポリマーを単離し、濾
過し、水でよく洗浄し、50℃の減圧オーブン中で一晩
乾燥させた。この三元ポリマーの組成及び他の特徴は、
下記の表1に示されている。
に5つの三元ポリマー(それぞれ実施例3〜7のコポリ
マー)を調製した。また、いずれの単位(2)をも含有
しない比較例としてのコポリマーも調製した。これらの
ポリマーの組成及び他の特徴は、下記の表1に示されて
いる(ここで比較例とは、比較例としての物質を意味す
る)。重量損失値は、所定の温度範囲にわたる熱重量分
析により測定した。より低い重量損失値は、樹脂バイン
ダー成分としてコポリマーを含有するフォトレジストの
収縮が減少したことを示す。下記の表1において、x、
y、及びzの参照値は、それぞれ次式:
びt−ブチルアクリレートの単位のコポリマーモル%組
成である。
及びリソグラフィー処理 6つのフォトレジスト組成物(「レジスト1〜6」)を
調製した。レジスト1〜6は、それぞれ実施例1〜6の
コポリマーを樹脂バインダー成分として含有する。レジ
スト1は、以下に示すように組成物の全重量を基準とし
て重量部で表された量の所定の成分を混合することによ
って調製した。
に調製した。レジスト1と本質的に同一の量の同一の成
分を有するが、レジスト2〜6に対する樹脂バインダー
をそれぞれ実施例2〜6の三元ポリマーに置き換えた
(即ち、レジスト2は実施例2の三元ポリマーを樹脂バ
インダーとして含有し、レジスト3は実施例3の三元ポ
リマーを樹脂バインダーとして含有し、レジスト4以下
も同様である)。HMDS蒸気処理を施した4インチの
ベアシリコンウェーハ上にレジストをスピン塗布し、1
40℃の減圧ホットプレートを介して60秒間ソフトベ
ークして公称厚8300オングストロームとした。開口
数0.53のGCA XLS DUV露光装置を用いて
レジストを露光した。10×10の露光マトリックスを
使用して、レジストフィルムのクリアリングエネルギー
(E0)を求めた。露光したフィルムに、140℃の減
圧ホットプレートを介して90秒間露光後ベークを施し
た。二重スプレーパドルプログラムを用いた45秒間の
トラック現像を利用してレジスト現像を行った。現像装
置は、mF CD−26(0.26N)デベロッパであ
った。
ポイントとしてクリアリング露光量の1.6倍を使用し
てレジスト画像を発生させた。SEM顕微鏡写真から、
レジストが0.25μmの構造体サイズにおいて優れた
孤立ライン性能を示すことが示唆され、更に、ポリヒド
ロキシスチレン単位及びトリブチルアクリレート単位だ
けから成るコポリマーを含有する樹脂バインダーを含ん
でなる対応するレジスト系よりも、画像プロフィル及び
フォーカスラチチュードが顕著に改良されることが分か
った。
できる。2Lの三口丸底フラスコに、ヨウ化カリウム
(214.00g、100モル)、t−ブチルベンゼン
(268.44g、2.00モル)、及び無水酢酸(4
08.36g、4.00モル)を仕込んだ。このフラス
コに、効率のよいオーバーヘッド櫂形攪拌器、温度計、
及びN2吹込機を備えた均圧滴下漏斗を取り付けた。氷
水浴中で反応混合物を10℃まで冷却し、添加漏斗を介
して濃硫酸(215.78g、2.20モル)を滴下し
た。添加速度を調節して反応温度を25℃付近に保っ
た。2時間を要した。添加が進むにつれて、最初は白色
であった懸濁液の色が橙黄色に変わった。添加終了直
後、反応混合物を室温(20℃)で更に22時間攪拌し
た。次に、反応混合物を5〜10℃まで冷却し、30分
間にわたって水(600ml)を滴下して温度を30℃
末満保った。(最初の75mlは特に遅い速度で添加し
て初期発熱を制御し、その後は残りの水を速い速度で添
加してもよいことに注意されたい)。2Lの分液漏斗中
で、この濁った混合物をベキサン(3×100ml)を
用いて洗浄して(末反応t−ブチルベンゼン及び少量の
4−t−ブチルヨードベンゼン副生物を除去し)、硫酸
水素ジアリールヨードニウムの水溶液を3Lの反応容器
へ移した。この溶液を5〜10℃まで冷却し、攪拌しな
がら(+/−)−10−樟脳スルホン酸(232.30
g、100モル)を一度に添加し、次に水酸化アンモニ
ウム(620ml、9.20モル)で溶液を中和した。
使用した塩基の量は、定量的に反応が行われたと仮定し
て、容器中のすべての酸性成分を中和するのに必要な理
論量とした。塩基の添加速度を調節して、温度を25℃
末満に保った。約1時間を要した。添加が完了に近づ
き、反応混合物のpHが7に近づくと、粗製のジアリー
ルヨードニウムカンホルスルホネートが褐色固体として
沈殿した。この懸濁液を室温で3時間攪拌し、この物質
を次のように単離した。この褐色固体を吸引濾過により
回収し、湿分を含んだ状態のままでジクロロメタン(1
L)中に入れ、洗液がpH7〜8の範囲内となるまで
(1×200ml)、希釈水酸化アンモニウム(2.5
重量%、5ml 14.8N NH4OH+195ml
H2O)で洗浄し、続いて水(2×200ml)で洗
浄してpHを7付近に戻した。脱水(MgSO4)した
後、減圧下でジクロロメタンを除去し、残渣を50℃、
減圧下で16時間乾燥させて、褐色固体(390.56
g)として粗製の生成物を得た。次に、得られた褐色固
体を次のように再結晶して精製した。2Lの丸底フラス
コ中で、この褐色固体を最小量の還流イソプロパノール
に溶解させ(375gのPAGを1150mlのIPA
に溶解)、均一な暗褐色溶液を得た。この熱い溶液を2
Lの三角フラスコに移して、冷却した。この溶液がまだ
温かいうちに、ヘキサン(500ml)を添加すると、
その直後に結晶が生成した。結晶混合物を室温まで冷却
し、4時間保存した。この結晶溶液を氷水浴中で1.5
時間かけて5℃まで冷却し、次に、吸引濾過により固体
を回収し、非常に冷たいイソプロパノールーヘキサン
(1:3;2×200ml、使用する前にドライアイス
ーアセトン浴中で溶媒、混合物を冷却させたもの)で白
色になるまで洗浄した。白色固 −(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム(+/−)
−10−カンホルスルホネート)を単離した。この段階
で約285gのPAGを得た。二度目の再結晶も同様に
して行うことができる。
ンモニウムd/l−乳酸塩;[(CH3CH2CH2C
H2)4NO(CO)CH(OH)CH3])は次のよ
うに調製できる。乳酸銀(9.85g、50.0ミリモ
ル)を水(100ml)に懸濁させた灰色の懸濁液を、
臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(16.12g、
50.0ミリモル)の水(50ml)溶液に添加した。
添加が進行するにつれて、灰白色固体(恐らく臭化銀)
が溶液より沈殿した。得られた懸濁液を室温で15時間
攪拌し、固体を濾別して水(3×50ml)で洗浄し
た。濾液及び洗液を合わせて減圧下で濃縮し、残油を5
0℃、減圧下で24時間乾燥させ、無色の油(16.6
2g、99%)として表題化合物を得た。室温に放置す
ると、この油はあとで蝋質半固体となった。
チング耐性 レジスト1〜6のレリーフ画像を、苛酷なエッチング環
境下に入れた。具体的には、ウェーハ表面層をCF4/
CHF3プラズマエッチャントで180秒間エッチング
した。各レジスト1〜6において、エッチング処理中に
7,500オングストローム末満のレジストが除去され
た。レジスト5では、エッチング処理中に7,300オ
ングストローム末満のレジストが除去され、レジスト6
では、約7,300オングストロームのレジストが除去
された。ポリヒドロキシスチレン単位及びトリブチルア
クリレート単位だけから成るコポリマーを含有する樹脂
バインダーを含んでなる2つの市販のレジスト配合物で
はいずれも、エッチング処理中に7,700オングスト
ロームを超えるレジストが除去された。これらの比較用
のレジストのうちの1つでは、エッチング処理中に7,
850オングストロームを超えるレジストが除去され、
比較用のもう1つのレジストでは、8,000オングス
トロームを超えるレジストが除去された。本発明のレジ
ストのエッチング耐性とポリヒドロキシスチレン単位及
びトリブチルアクリレート単位だけから成るコポリマー
を含んでなる対応するレジストのエッチング耐性との間
には、30秒間のCF4エッチングにおいても類似の差
異が観測された。但し、このときはレジストを反射防止
層上に塗布した。
低下 PAGであるジ−t−ブチルフェニルヨードニウムカン
ホルスルホネート及び樹脂バインダーである以下のコポ
リマーをそれぞれ含有する乳酸エチル溶液を含んでなる
6つのフォトレジスト(各成分量は同じ)を調製した: レジスト1:65モル%の4−ヒドロキシスチレン単
位、15モル%のスチレン単位、及び20モル%のt−
ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー; レジスト2:65モル%の4−ヒドロキシスチレン単
位、20モル%のスチレン単位、及び15モル%のt−
ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー; レジスト3:70モル%の4−ヒドロキシスチレン単
位、10モル%のスチレン単位、及び20モル%のt−
ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー; レジスト4:70モル%の4−ヒドロキシスチレン単
位、20モル%のスチレン単位、及び10モル%のt−
ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー; レジスト5:75モル%の4−ヒドロキシスチレン単
位、10モル%のスチレン単位、及び15モル%のt−
ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー; レジスト6:75モル%の4−ヒドロキシスチレン単
位、15モル%のスチレン単位、及び10モル%のt−
ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー。 また、、同じPAG、並びに65モル%の4−ヒドロキ
シスチレン単位及び35モル%のt−ブチルアクリレー
ト単位を含有するコポリマーである樹脂バインダーを含
んでなる比較用レジストを調製した。
トのそれぞれの塗布層を、乾燥層厚が約8300オング
ストロームとなるように塗布した。これらの乾燥塗膜層
のそれぞれに、64mJ/cm2の露光エネルギーの真
空紫外線をブランケット露光し、次に、減圧ホットプレ
ートを介して140℃において90秒間露光後ベークを
施した。レジストの層厚を再び測定した。レジスト1〜
6の塗布層はそれぞれ約800オングストローム未満の
収縮を示した。レジスト4及び6の塗布層の損失厚は5
00オングストロームよりも確実に少なかった。比較用
レジストの塗布層の損失厚(収縮)は、露光後ベークを
行った後、約1400オングストロームであった。
ける単なる実例に過ぎない。これらに基づいて、変更及
び改良の実施も可能である。
Claims (18)
- 【請求項1】 光活性成分と、コポリマーを含有する樹
脂バインダーとを含んでなるフォトレジスト組成物であ
って、該コポリマーは、(1)酸活性基を含有する単位
と、(2)反応基及びヒドロキシ基を含有しない単位
と、(3)樹脂バインダーとして該コポリマーを含有す
るフォトレジストの水性現像に寄与する単位とを含むこ
とを特徴とする前記フォトレジスト組成物。 - 【請求項2】 単位(2)が芳香族基であることを特徴
とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項3】 単位(2)の全重量の少なくとも約80
%が炭素であることを特徴とする請求項2に記載のフォ
トレジスト組成物。 - 【請求項4】 単位(1)がペンダント型アクリレート
系酸活性基を含有することを特徴とする請求項1に記載
のフォトレジスト組成物。 - 【請求項5】 単位(3)がヒドロキシ置換基を含有す
ることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組
成物。 - 【請求項6】 コポリマーが次式(I): 【化1】 (式中、 Rは、置換又は無置換アルキル基であり;R1は、各々
独立に、ハロゲン、置換又は無置換アルキル基、置換又
は無置換アルコキシ基、置換又は無置換アルケニル基、
置換又は無置換アルキニル基、置換又は無置換アルキル
チオ基、シアノ基、ニトロ基であり、二つの隣接するR
1基が連結して1つ、2つ、又はそれ以上の縮合芳香環
又は縮合脂環式環を形成してもよく;mは、0〜5の整
数であり;R2は、各々独立に、ハロゲン、置換又は無
置換アルキル基(1〜約8個の炭素を有する)、置換又
は無置換アルコキシ基、置換又は無置換アルケニル基、
置換又は無置換スルホニル基、置換又は無置換アルキル
エステル基、置換又は無置換アルキニル基、置換又は無
置換アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基であり、二つ
の隣接するR2基が連結して1つ以上の縮合芳香環又は
縮合脂環式環を形成してもよく;pは、0〜4の整数で
あり;R3、R4、及びR5は、各々独立に、水素又は
置換若しくは無置換アルキル基であり;x、y、及びz
は、それぞれ単位(3)、(2)、及び(1)のモル分
率である)で表されることを特徴とする請求項1に記載
のフォトレジスト組成物。 - 【請求項7】 Rが1〜約5個の炭素原子を有するアル
キル基であり、mが0、1、又は2であり、ヒドロキシ
基がメタ置換又はパラ置換であることを特徴とする請求
項6に記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項8】 x、y、及びzの合計が少なくとも50
%であることを特徴とする請求項6に記載のフォトレジ
スト組成物。 - 【請求項9】 x、y、及びzの合計が少なくとも90
%であることを特徴とする請求項6に記載のフォトレジ
スト組成物。 - 【請求項10】 xが約50%〜約90%であり、yが
約5%〜約40%であり、前記zが約5%〜約40%で
あることを特徴とする請求項6に記載のフォトレジスト
組成物。 - 【請求項11】 ポジ型フォトレジストレリーフ画像の
形成方法であって、 (a)基板上にポジ型フォトレジスト組成物の層を塗布
する工程(但し、該ポジ型フォトレジスト組成物は、光
活性成分と、コポリマーを含有する樹脂バインダーとを
含み、該コポリマーは、(1)酸活性基を含有する単位
と、(2)反応基及びヒドロキシ基を含有しない単位
と、(3)樹脂バインダーとして該コポリマーを含有す
るフォトレジストの水性現像に寄与する単位とを含
む)、及び、 (b)前記基板土のフォトレジスト層に露光及び現像処
理を施してレリーフ画像を形成する工程、を備えること
を特徴とするポジ型フォトレジストレリーフ画像の形成
方法。 - 【請求項12】 レリーフ画像が、幅約0.25μm及
び実質的に矩形のプロフィルを有する孤立ラインである
ことを特徴とする請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 請求項1に記載のフォトレジストを塗
布してなる工業製品。 - 【請求項14】 基板がマイクロエレクトロニクス用ウ
ェーハであることを特徴とする請求項13に記載の工業
製品。 - 【請求項15】 基板がフラットパネルディスプレイ用
基板であることを特徴とする請求項13に記載の工業製
品。 - 【請求項16】 次式(I): 【化2】 (式中、 Rは、置換又は無置換アルキル基であり;R1は、各々
独立に、ハロゲン、置換又は無置換アルキル基、置換又
は無置換アルコキシ基、置換又は無置換アルケニル基、
置換又は無置換アルキニル基、置換又は無置換アルキル
チオ基、シアノ基、ニトロ基であり、二つの隣接するR
1基が連結して1つ、2つ、又はそれ以上の縮合芳香環
又は縮合脂環式環を形成してもよく;mは、0〜5の整
数であり;R2は、各々独立に、例えばハロゲン、置換
又は無置換アルキル基(1〜約8個の炭素原子を有す
る)、置換又は無置換アルコキシ基、置換又は無置換ア
ルケニル基、置換又は無置換スルホニル基、置換又は無
置換アルキルエステル基、置換又は無置換アルキニル
基、置換又は無置換アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基であり、二つの隣接するR2基が連結して1つ以上の
縮合芳香環又は縮合脂環式環を形成してもよく;pは、
0〜4の整数であり;R3、R4、及びR5は、各々独
立に、水素又は置換若しくは無置換アルキル基であり;
x、y、及びzはそれぞれ単位(3)、(2)、及び
(1)のモル分率である)で表されるコポリマー。 - 【請求項17】 Rが1〜約5個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、mが0、1、又は2であり、ヒドロキ
シ基がメタ置換又はパラ置換であることを特徴とする請
求項16に記載のコポリマー。 - 【請求項18】 x、y、及びzの合計が少なくとも約
80%であることを特徴とする請求項16に記載のコポ
リマー。
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