JPH10175950A - 官能基含有含フッ素過酸化物の製法 - Google Patents
官能基含有含フッ素過酸化物の製法Info
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- JPH10175950A JPH10175950A JP33997196A JP33997196A JPH10175950A JP H10175950 A JPH10175950 A JP H10175950A JP 33997196 A JP33997196 A JP 33997196A JP 33997196 A JP33997196 A JP 33997196A JP H10175950 A JPH10175950 A JP H10175950A
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- peroxide
- functional group
- group
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】加水分解によりイオン交換基に変換可能な置換
基を有する官能基含有含フッ素過酸化物を、オゾン層破
壊に対する影響のないまたは少ない含フッ素溶媒を用い
て製造する。 【解決手段】官能基含有含フッ素化合物を含水素フッ素
化アルカン類、パーフルオロアルカン類、パーフルオロ
アルキルアミン類、パーフルオロエーテル類およびパー
フルオロシクロアルカン類から選ばれる溶媒中で過酸化
物と反応させる。
基を有する官能基含有含フッ素過酸化物を、オゾン層破
壊に対する影響のないまたは少ない含フッ素溶媒を用い
て製造する。 【解決手段】官能基含有含フッ素化合物を含水素フッ素
化アルカン類、パーフルオロアルカン類、パーフルオロ
アルキルアミン類、パーフルオロエーテル類およびパー
フルオロシクロアルカン類から選ばれる溶媒中で過酸化
物と反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イオン交換基に変
換可能な官能基を有する官能基含有含フッ素過酸化物の
製法に関する。
換可能な官能基を有する官能基含有含フッ素過酸化物の
製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、過酸化ジフルオロアルカノイルの
製造には、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリ
フルオロエタン（以下、Ｒ１１３と略す）が用いられて
いるが、Ｒ１１３はオゾン層を破壊することが懸念され
るため、その使用は地球環境保護の観点から好ましくな
い。
製造には、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリ
フルオロエタン（以下、Ｒ１１３と略す）が用いられて
いるが、Ｒ１１３はオゾン層を破壊することが懸念され
るため、その使用は地球環境保護の観点から好ましくな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、オゾン層を
破壊する可能性が無いかまたは少ない含フッ素溶媒中で
イオン交換基に変換可能な官能基を有する官能基含有含
フッ素過酸化物を製造する方法を提供するものである。
破壊する可能性が無いかまたは少ない含フッ素溶媒中で
イオン交換基に変換可能な官能基を有する官能基含有含
フッ素過酸化物を製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、化４または化
５で表される官能基含有含フッ素化合物を含水素フッ素
化アルカン類、パーフルオロアルカン類、パーフルオロ
アルキルアミン類、パーフルオロエーテル類およびパー
フルオロシクロアルカン類から選ばれる沸点２０〜３５
０℃のポリフルオロ化合物溶媒中で過酸化物と反応させ
ることを特徴とする化６で表される官能基含有含フッ素
過酸化物の製法である。
５で表される官能基含有含フッ素化合物を含水素フッ素
化アルカン類、パーフルオロアルカン類、パーフルオロ
アルキルアミン類、パーフルオロエーテル類およびパー
フルオロシクロアルカン類から選ばれる沸点２０〜３５
０℃のポリフルオロ化合物溶媒中で過酸化物と反応させ
ることを特徴とする化６で表される官能基含有含フッ素
過酸化物の製法である。
【０００５】
【化４】
【０００６】化４中、Ｚ1 はイオン交換基に変換し得る
官能基、Ｒｆ1 はエーテル結合を有していてもよいポリ
フルオロアルキレン基、Ｘはハロゲン原子である。）
官能基、Ｒｆ1 はエーテル結合を有していてもよいポリ
フルオロアルキレン基、Ｘはハロゲン原子である。）
【０００７】
【化５】
【０００８】化５中、Ｚ2 およびＺ3 は同一または相異
なり、イオン交換基に変換し得る官能基、Ｒｆ2 および
Ｒｆ3 は同一または相異なり、エーテル結合を有してい
てもよいポリフルオロアルキレン基である。
なり、イオン交換基に変換し得る官能基、Ｒｆ2 および
Ｒｆ3 は同一または相異なり、エーテル結合を有してい
てもよいポリフルオロアルキレン基である。
【０００９】
【化６】
【００１０】化６中、Ｚ4 −Ｒｆ4 −はＺ1 −Ｒｆ1
−、Ｚ2 −Ｒｆ2 −またはＺ3 −Ｒｆ3 −であり、Ｚ5
−Ｒｆ5 −はＺ1 −Ｒｆ1 −、Ｚ2 −Ｒｆ2 −またはＺ
3 −Ｒｆ3 −である。
−、Ｚ2 −Ｒｆ2 −またはＺ3 −Ｒｆ3 −であり、Ｚ5
−Ｒｆ5 −はＺ1 −Ｒｆ1 −、Ｚ2 −Ｒｆ2 −またはＺ
3 −Ｒｆ3 −である。
【００１１】上記化４〜６において−Ｚ1 〜−Ｚ5 は同
一または相異なる、イオン交換基に変換し得る官能基で
あり、−ＳＯ2 Ｆ、−ＣＯ2 Ｒ（Ｒ：アルキル基）、−
Ｃ≡Ｎなどが好ましい。
一または相異なる、イオン交換基に変換し得る官能基で
あり、−ＳＯ2 Ｆ、−ＣＯ2 Ｒ（Ｒ：アルキル基）、−
Ｃ≡Ｎなどが好ましい。
【００１２】上記化４〜６において−Ｒｆ1 −〜−Ｒｆ
5 −は同一または相異なる下記化７から選ばれるものが
好ましい。
5 −は同一または相異なる下記化７から選ばれるものが
好ましい。
【００１３】
【化７】
【００１４】本発明における反応溶媒は、含水素フッ素
化アルカン類、パーフルオロアルカン類、パーフルオロ
アルキルアミン類、パーフルオロエーテル類およびパー
フルオロシクロアルカン類から選ばれる沸点２０〜３５
０℃のポリフルオロ化合物である。ポリフルオロ化合物
の沸点は取り扱い性の観点から選ばれるものであり、ポ
リフルオロ化合物の好ましい沸点は４０〜３００℃であ
る。これらのポリフルオロ化合物は、１種単独でも２種
以上の混合物としても使用できる。
化アルカン類、パーフルオロアルカン類、パーフルオロ
アルキルアミン類、パーフルオロエーテル類およびパー
フルオロシクロアルカン類から選ばれる沸点２０〜３５
０℃のポリフルオロ化合物である。ポリフルオロ化合物
の沸点は取り扱い性の観点から選ばれるものであり、ポ
リフルオロ化合物の好ましい沸点は４０〜３００℃であ
る。これらのポリフルオロ化合物は、１種単独でも２種
以上の混合物としても使用できる。
【００１５】含水素フッ素化アルカン類としては、１，
１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペン
タフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１−フルオロ
エタン、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロペンタン、１Ｈ−パ
ーフルオロヘキサン、１Ｈ、４Ｈ−パーフルオロブタ
ン、１Ｈ−パーフルオロオクタン、１Ｈ−パーフルオロ
デカン、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ
ヘキサン、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオ
ロオクタン、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフル
オロデカン、３Ｈ，４Ｈ−パーフルオロ−２−メチルペ
ンタン、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−２−メチルペンタ
ンなどの炭素数２〜１０の含水素フッ素化アルカン類が
挙げられる。
１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペン
タフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１−フルオロ
エタン、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロペンタン、１Ｈ−パ
ーフルオロヘキサン、１Ｈ、４Ｈ−パーフルオロブタ
ン、１Ｈ−パーフルオロオクタン、１Ｈ−パーフルオロ
デカン、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ
ヘキサン、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオ
ロオクタン、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフル
オロデカン、３Ｈ，４Ｈ−パーフルオロ−２−メチルペ
ンタン、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−２−メチルペンタ
ンなどの炭素数２〜１０の含水素フッ素化アルカン類が
挙げられる。
【００１６】パーフルオロアルカン類としては、パーフ
ルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロ
デカン、パーフルオロドデカン、パーフルオロ−２、７
−ジメチルオクタン、ヘキサフルオロプロペンの２量
体、ヘキサフルオロプロペンの３量体などの炭素数６〜
１２のパーフルオロアルカン類が挙げられる。
ルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロ
デカン、パーフルオロドデカン、パーフルオロ−２、７
−ジメチルオクタン、ヘキサフルオロプロペンの２量
体、ヘキサフルオロプロペンの３量体などの炭素数６〜
１２のパーフルオロアルカン類が挙げられる。
【００１７】パーフルオロアルキルアミン類としては、
パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリプロ
ピルアミンなどのパーフルオロアルキルアミン類が挙げ
られる。
パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリプロ
ピルアミンなどのパーフルオロアルキルアミン類が挙げ
られる。
【００１８】パーフルオロエーテル類としては、パーフ
ルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）などのパーフ
ルオロ環状エーテル類、パーフルオロポリエーテルなど
のパーフルオロ鎖状エーテル類が挙げられる。
ルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）などのパーフ
ルオロ環状エーテル類、パーフルオロポリエーテルなど
のパーフルオロ鎖状エーテル類が挙げられる。
【００１９】パーフルオロシクロアルカン類としては、
パーフルオロデカリン、パーフルオロシクロヘキサン、
パーフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキサン）、パ
ーフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキサン）、パー
フルオロ（１，３，５−トリメチルシクロヘキサン）、
パーフルオロ（ジメチルシクロブタン）などのパーフル
オロシクロアルカン類が挙げられる。
パーフルオロデカリン、パーフルオロシクロヘキサン、
パーフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキサン）、パ
ーフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキサン）、パー
フルオロ（１，３，５−トリメチルシクロヘキサン）、
パーフルオロ（ジメチルシクロブタン）などのパーフル
オロシクロアルカン類が挙げられる。
【００２０】上記反応溶媒の使用量は、生成する化６の
化合物の濃度が１〜５０重量％となるように調節するこ
とが好ましい。濃度が高すぎると、生成する化６の化合
物の収率および熱安定性が低下し、また濃度が低すぎる
と反応の容積効率が悪く、工業的にも好ましくない。
化合物の濃度が１〜５０重量％となるように調節するこ
とが好ましい。濃度が高すぎると、生成する化６の化合
物の収率および熱安定性が低下し、また濃度が低すぎる
と反応の容積効率が悪く、工業的にも好ましくない。
【００２１】本発明において、化４や化５の化合物と反
応させる過酸化物としては、過酸化水素、過酸化カリウ
ム、過酸化ナトリウム、過酸化バリウムなどが好まし
い。過酸化水素を用いる場合には、単独で用いるのが好
ましく、他の過酸化物を用いる場合には１種単独または
２種以上の混合物として使用できる。
応させる過酸化物としては、過酸化水素、過酸化カリウ
ム、過酸化ナトリウム、過酸化バリウムなどが好まし
い。過酸化水素を用いる場合には、単独で用いるのが好
ましく、他の過酸化物を用いる場合には１種単独または
２種以上の混合物として使用できる。
【００２２】過酸化水素を用いる場合には、補触媒を用
いるのが好ましい。補触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが好まし
い。これらの補触媒は１種単独または２種以上の混合物
として使用できる。
いるのが好ましい。補触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが好まし
い。これらの補触媒は１種単独または２種以上の混合物
として使用できる。
【００２３】化４の化合物と過酸化物との反応を行う際
の仕込みモル比は、過酸化物として過酸化水素を用いる
場合には、化４の化合物：過酸化水素：補触媒＝１：
０．３〜２０：０．３〜１０の範囲とするのが好まし
く、特に１：０．５〜１０：０．５〜７の範囲とするの
が好ましい。
の仕込みモル比は、過酸化物として過酸化水素を用いる
場合には、化４の化合物：過酸化水素：補触媒＝１：
０．３〜２０：０．３〜１０の範囲とするのが好まし
く、特に１：０．５〜１０：０．５〜７の範囲とするの
が好ましい。
【００２４】また過酸化水素以外の過酸化物を用いる場
合の仕込みモル比は、化４の化合物：過酸化物＝１：
０．３〜２０の範囲とするのが好ましく、特に１：０．
５〜１５の範囲とするのが好ましい。
合の仕込みモル比は、化４の化合物：過酸化物＝１：
０．３〜２０の範囲とするのが好ましく、特に１：０．
５〜１５の範囲とするのが好ましい。
【００２５】過酸化物および補触媒の仕込みモル比が高
すぎる場合には、生成する化６の化合物の収率が低下
し、過酸化物および補触媒の仕込みモル比が低すぎる場
合には、反応に長時間を要し、また生成物の収率も低下
するので好ましくない。
すぎる場合には、生成する化６の化合物の収率が低下
し、過酸化物および補触媒の仕込みモル比が低すぎる場
合には、反応に長時間を要し、また生成物の収率も低下
するので好ましくない。
【００２６】さらに過酸化物および補触媒は、水に溶解
して水溶液として用いるのが好ましく、この際水溶液の
過酸化物または補触媒の濃度は１〜６０重量％とするの
が好ましく、特に５〜３０重量％の範囲とするのが好ま
しい。濃度が高すぎる場合には、生成物の収率が低下
し、低すぎる場合には、反応効率が著しく低下し、工業
的にも好ましくない。
して水溶液として用いるのが好ましく、この際水溶液の
過酸化物または補触媒の濃度は１〜６０重量％とするの
が好ましく、特に５〜３０重量％の範囲とするのが好ま
しい。濃度が高すぎる場合には、生成物の収率が低下
し、低すぎる場合には、反応効率が著しく低下し、工業
的にも好ましくない。
【００２７】化５の化合物と過酸化物を反応させる場合
の仕込み量は、上述の化４の化合物の仕込み量の半分と
なる。
の仕込み量は、上述の化４の化合物の仕込み量の半分と
なる。
【００２８】反応温度は、−３０〜＋５０℃の範囲が好
ましい。反応温度が低すぎる場合には、反応に長時間を
要し、高すぎる場合には、反応圧力の上昇や生成した化
６の化合物の分解速度が大きくなるため好ましくない。
反応時間は、０．１〜１０時間とするのが工業的にも好
ましい。
ましい。反応温度が低すぎる場合には、反応に長時間を
要し、高すぎる場合には、反応圧力の上昇や生成した化
６の化合物の分解速度が大きくなるため好ましくない。
反応時間は、０．１〜１０時間とするのが工業的にも好
ましい。
【００２９】本発明により得られる化６の化合物は、ラ
ジカル重合開始剤として有用であるだけでなく、芳香族
系の化合物にイオン交換基またはイオン交換基に変換可
能な置換基を有するパーフルオロ置換基を導入すること
ができる。そのような反応は、例えば、Journal of Flu
orine Chemistry, Vol.49, pp1-20, (1990) やJournal
of Fluorine Chemistry, Vol.61, pp253-272, (1993)に
記載されている。
ジカル重合開始剤として有用であるだけでなく、芳香族
系の化合物にイオン交換基またはイオン交換基に変換可
能な置換基を有するパーフルオロ置換基を導入すること
ができる。そのような反応は、例えば、Journal of Flu
orine Chemistry, Vol.49, pp1-20, (1990) やJournal
of Fluorine Chemistry, Vol.61, pp253-272, (1993)に
記載されている。
【００３０】
【実施例】撹拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
４つ口フラスコに、８５％水酸化カリウム３．３０ｇ
（０．０５モル）および水２８ｇを添加し溶解した。次
いで撹拌下、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃｂ）を１２２ｇ添
加後、約０℃に冷却し、３０重量％過酸化水素水５．８
ｇ（０．０５モル）を添加した。
４つ口フラスコに、８５％水酸化カリウム３．３０ｇ
（０．０５モル）および水２８ｇを添加し溶解した。次
いで撹拌下、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃｂ）を１２２ｇ添
加後、約０℃に冷却し、３０重量％過酸化水素水５．８
ｇ（０．０５モル）を添加した。
【００３１】次いで、FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C
OF ２０．５ｇ（０．０４モル）とＲ２２５ｃｂ２０．
５ｇ（０．０４モル）との混合溶液を０〜５℃の範囲で
２０分かけて滴下した。引き続き４５分撹拌したのち、
水相と有機相を分離した。有機相の収量は１５８ｇであ
った。有機相をヨードメトリー法により分析した結果、
収率は６８％であった。
OF ２０．５ｇ（０．０４モル）とＲ２２５ｃｂ２０．
５ｇ（０．０４モル）との混合溶液を０〜５℃の範囲で
２０分かけて滴下した。引き続き４５分撹拌したのち、
水相と有機相を分離した。有機相の収量は１５８ｇであ
った。有機相をヨードメトリー法により分析した結果、
収率は６８％であった。
【００３２】19Ｆ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＦＣｌ3 基
準、ＣＤＣｌ3 添加）の測定では、出発原料中の−ＣＦ
* （ＣＦ3 ）ＣＯＦに基づくピークが１３２ｐｐｍにみ
られたが、室温で一晩放置すると１４１ｐｐｍにシフト
した。これは、化８のラジカルの２量体である化９の化
合物の生成によるものである。
準、ＣＤＣｌ3 添加）の測定では、出発原料中の−ＣＦ
* （ＣＦ3 ）ＣＯＦに基づくピークが１３２ｐｐｍにみ
られたが、室温で一晩放置すると１４１ｐｐｍにシフト
した。これは、化８のラジカルの２量体である化９の化
合物の生成によるものである。
【００３３】
【化８】FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)・
【００３４】
【化９】FSO2CF2CF2OCF(CF3) CF2OCF(CF3)- CF(CF3)OCF
2CF(CF3)OCF2CF2SO2F
2CF(CF3)OCF2CF2SO2F
【００３５】
【発明の効果】本発明における反応溶媒を用いることに
より、高収率で目的の化６の化合物を得ることができ
る。化６の化合物は、ラジカル重合開始剤として有用で
あるだけでなく、芳香族系の化合物にイオン交換基また
はイオン交換基に変換可能な置換基を有するパーフルオ
ロ置換基を導入することができる。
より、高収率で目的の化６の化合物を得ることができ
る。化６の化合物は、ラジカル重合開始剤として有用で
あるだけでなく、芳香族系の化合物にイオン交換基また
はイオン交換基に変換可能な置換基を有するパーフルオ
ロ置換基を導入することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】化１または化２で表される官能基含有含フ
ッ素化合物を含水素フッ素化アルカン類、パーフルオロ
アルカン類、パーフルオロアルキルアミン類、パーフル
オロエーテル類およびパーフルオロシクロアルカン類か
ら選ばれる沸点２０〜３５０℃のポリフルオロ化合物溶
媒中で過酸化物と反応させることを特徴とする化３で表
される官能基含有含フッ素過酸化物の製法。 【化１】 （化１中、Ｚ1 はイオン交換基に変換し得る官能基、Ｒ
ｆ1 はエーテル結合を有していてもよいポリフルオロア
ルキレン基、Ｘはハロゲン原子である。） 【化２】 （化２中、Ｚ2 およびＺ3 は同一または相異なり、イオ
ン交換基に変換し得る官能基、Ｒｆ2 およびＲｆ3 は同
一または相異なり、エーテル結合を有していてもよいポ
リフルオロアルキレン基である。） 【化３】 （化３中、Ｚ4 −Ｒｆ4 −はＺ1 −Ｒｆ1 −、Ｚ2 −Ｒ
ｆ2 −またはＺ3 −Ｒｆ3 −であり、Ｚ5 −Ｒｆ5 −は
Ｚ1 −Ｒｆ1 −、Ｚ2 −Ｒｆ2 −またはＺ3 −Ｒｆ3 −
である。） - 【請求項２】−Ｚ1 、−Ｚ2 、−Ｚ3 、−Ｚ4 および−
Ｚ5 が−ＳＯ2 Ｆ、−ＣＯ2 Ｒ（Ｒ：アルキル基）また
は−Ｃ≡Ｎである請求項１の製法。 - 【請求項３】含水素フッ素化アルカン類が１，１−ジク
ロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンお
よび／または１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−
ペンタフルオロプロパンである請求項１または２の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33997196A JPH10175950A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | 官能基含有含フッ素過酸化物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33997196A JPH10175950A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | 官能基含有含フッ素過酸化物の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175950A true JPH10175950A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18332512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33997196A Pending JPH10175950A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | 官能基含有含フッ素過酸化物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175950A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247497A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Ishihara Chem Co Ltd | ペルフルオロデカリル基含有過酸化物、ペルフルオロデカリル基含有化合物及びそれらの製造方法 |
| JP2006089472A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ペルオキシドの製造方法 |
| JP2007008848A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Asahi Glass Co Ltd | 有機過酸化物の製造方法 |
-
1996
- 1996-12-19 JP JP33997196A patent/JPH10175950A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247497A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Ishihara Chem Co Ltd | ペルフルオロデカリル基含有過酸化物、ペルフルオロデカリル基含有化合物及びそれらの製造方法 |
| JP2006089472A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ペルオキシドの製造方法 |
| JP2007008848A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Asahi Glass Co Ltd | 有機過酸化物の製造方法 |
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