JPH10175904A - α，β−不飽和エーテルの製造方法 - Google Patents
α，β−不飽和エーテルの製造方法Info
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- JPH10175904A JPH10175904A JP8339239A JP33923996A JPH10175904A JP H10175904 A JPH10175904 A JP H10175904A JP 8339239 A JP8339239 A JP 8339239A JP 33923996 A JP33923996 A JP 33923996A JP H10175904 A JPH10175904 A JP H10175904A
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- Japan
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】アセタールからα，β−不飽和エーテルを高収
率で長期間安定的に製造する。 【解決手段】アセタールをシリカ・マグネシア触媒の存
在下で、気相で接触分解反応させてα，β−不飽和エー
テルを得る。
率で長期間安定的に製造する。 【解決手段】アセタールをシリカ・マグネシア触媒の存
在下で、気相で接触分解反応させてα，β−不飽和エー
テルを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、改良されたジアセター
ルからのα，β−不飽和エーテルの製造方法に関する。
α，β−不飽和エーテルは、機能性高分子及び医薬品な
どの合成原料として用いられ、工業的に有用な化合物で
ある。
ルからのα，β−不飽和エーテルの製造方法に関する。
α，β−不飽和エーテルは、機能性高分子及び医薬品な
どの合成原料として用いられ、工業的に有用な化合物で
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、α，β−不飽和エーテルの製造方
法としては、アルカリ触媒存在下、アルコールをアセチ
レンと高温、高圧下で反応させるレッペ反応、触媒存在
下で高温で気固接触反応によりジアセタールを分解する
方法が知られている。ジアセタールを分解する方法はレ
ッペ反応法と比較して、アセチレンによる分解爆発の危
険性もなく工業的にα，β−不飽和エーテルを製造する
方法としては優れた方法であり、多くの特許が出願され
ている。
法としては、アルカリ触媒存在下、アルコールをアセチ
レンと高温、高圧下で反応させるレッペ反応、触媒存在
下で高温で気固接触反応によりジアセタールを分解する
方法が知られている。ジアセタールを分解する方法はレ
ッペ反応法と比較して、アセチレンによる分解爆発の危
険性もなく工業的にα，β−不飽和エーテルを製造する
方法としては優れた方法であり、多くの特許が出願され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ジアセタール類はアル
デヒドとアルコールの反応により一般的には合成され
る。ジアセタール類に原料のアルデヒドが含有された場
合、α，β−不飽和エーテルの製造時に使用する触媒表
面に強吸着し、活性が低下したり、重縮合物が生成し触
媒寿命低下したり、α，β−不飽和エーテルを着色させ
る等の問題がある。ジアセタールとアルデヒドの分離に
は多大な設備と、多量のエネルギーを必要とするため、
触媒活性を犠牲にし、ある程度アルデヒドが含有してい
るジアセタールを使用し、触媒上に付着した重縮合物は
一定期間後に酸素含有ガスにより燃焼除去する方法が取
られている。
デヒドとアルコールの反応により一般的には合成され
る。ジアセタール類に原料のアルデヒドが含有された場
合、α，β−不飽和エーテルの製造時に使用する触媒表
面に強吸着し、活性が低下したり、重縮合物が生成し触
媒寿命低下したり、α，β−不飽和エーテルを着色させ
る等の問題がある。ジアセタールとアルデヒドの分離に
は多大な設備と、多量のエネルギーを必要とするため、
触媒活性を犠牲にし、ある程度アルデヒドが含有してい
るジアセタールを使用し、触媒上に付着した重縮合物は
一定期間後に酸素含有ガスにより燃焼除去する方法が取
られている。
【０００４】しかしながら活性・触媒寿命とも満足でき
るものではなく、各方面で買い両方法画検討されてい
る。例えば特開平４−２４３８４７には水素化ホウ素金
属を還元剤として使用し、副生アルデヒドを処理する方
法が提案されている。また特開平５−２２９９３７には
アルデヒド量を１重量％以下に他持つように蒸留塔に操
作する方法が提案されている。しかし、これらの方法で
は、アルデヒドの除去は充分とはいえず、α，β−不飽
和エーテルに着色が生じない濃度までアルデヒドを除去
することは困難であった。
るものではなく、各方面で買い両方法画検討されてい
る。例えば特開平４−２４３８４７には水素化ホウ素金
属を還元剤として使用し、副生アルデヒドを処理する方
法が提案されている。また特開平５−２２９９３７には
アルデヒド量を１重量％以下に他持つように蒸留塔に操
作する方法が提案されている。しかし、これらの方法で
は、アルデヒドの除去は充分とはいえず、α，β−不飽
和エーテルに着色が生じない濃度までアルデヒドを除去
することは困難であった。
【０００５】以上のような状況下、原料中にアルデヒド
分が含まれていても高活性、長寿命の触媒開発が望まれ
ているのが現状である。そこで本発明の目的は、長時間
安定してジアセタールの分解によってα，β−不飽和エ
ーテルを製造できる触媒を提供することである。
分が含まれていても高活性、長寿命の触媒開発が望まれ
ているのが現状である。そこで本発明の目的は、長時間
安定してジアセタールの分解によってα，β−不飽和エ
ーテルを製造できる触媒を提供することである。
【０００６】更に本発明の目的は、触媒を用いて高転化
率かつ高選択率でα，β−不飽和エーテルを長期間安定
的に製造する方法を提供することにある。
率かつ高選択率でα，β−不飽和エーテルを長期間安定
的に製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を達成するための手段】本発明者らは、ジアセタ
ールの分解によるα，β−不飽和エーテルの製造法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、シリカ・マグネシアを触媒
として用いる新規な方法を見出だした。即ち本発明は、
下記一般式で表されるアセタール
ールの分解によるα，β−不飽和エーテルの製造法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、シリカ・マグネシアを触媒
として用いる新規な方法を見出だした。即ち本発明は、
下記一般式で表されるアセタール
【化２】 ［上記式中、Ｒ1,Ｒ2 は水素又は１〜８個の炭素原子を
有する直鎖または分岐鎖アルキル基、置換基を有してい
てもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアル
キニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ１〜１０の炭素原子を有する直鎖
または分岐鎖アルキル基、置換基を有していてもよいア
ルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 はお互いに同一または異なっていても良い］
をシリカ・マグネシアの存在下で、気相で接触分解する
ことを特徴とするα，β−不飽和エーテルの製造方法で
ある。
有する直鎖または分岐鎖アルキル基、置換基を有してい
てもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアル
キニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ１〜１０の炭素原子を有する直鎖
または分岐鎖アルキル基、置換基を有していてもよいア
ルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 はお互いに同一または異なっていても良い］
をシリカ・マグネシアの存在下で、気相で接触分解する
ことを特徴とするα，β−不飽和エーテルの製造方法で
ある。
【０００８】以下に本発明の方法を詳細に説明する。本
発明に用いられるシリカ・マグネシアとは市販のシリカ
・マグネシアを用いてもよく、また通常の方法により、
例えばケイ酸ナトリウムと鉱酸から得たアルカリ性シリ
カヒドロゲルと、軽焼マグネシアと塩化マグネシウム、
硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム塩水溶液から得た
マグネシウムオキシ塩化物を混練し、焼成することによ
り調製してもよい。
発明に用いられるシリカ・マグネシアとは市販のシリカ
・マグネシアを用いてもよく、また通常の方法により、
例えばケイ酸ナトリウムと鉱酸から得たアルカリ性シリ
カヒドロゲルと、軽焼マグネシアと塩化マグネシウム、
硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム塩水溶液から得た
マグネシウムオキシ塩化物を混練し、焼成することによ
り調製してもよい。
【０００９】本発明に用いられるシリカ・マグネシアは
２５０℃以上で熱処理したものが好ましい。より好まし
い熱処理温度の範囲は２５０〜７００℃の範囲である。
更に好ましい範囲は３５０〜６００℃の範囲である。２
５０℃以下は反応温度より低くなり、加熱処理する意味
がない。シリカ・マグネシア触媒のマグネシア含有量は
特に限定されないが、好ましい範囲は、シリカ・マグネ
シアに対し、５〜９０重量％である。更に好ましいマグ
ネシア含有量は７〜７０重量％である。触媒の形状は特
に規制するものではなく、反応方法により決められる。
即ち固定床の場合は、円柱状、球状、リング状が用いら
れ、流動床の場合は顆粒状、粉末状などが用いられる。
２５０℃以上で熱処理したものが好ましい。より好まし
い熱処理温度の範囲は２５０〜７００℃の範囲である。
更に好ましい範囲は３５０〜６００℃の範囲である。２
５０℃以下は反応温度より低くなり、加熱処理する意味
がない。シリカ・マグネシア触媒のマグネシア含有量は
特に限定されないが、好ましい範囲は、シリカ・マグネ
シアに対し、５〜９０重量％である。更に好ましいマグ
ネシア含有量は７〜７０重量％である。触媒の形状は特
に規制するものではなく、反応方法により決められる。
即ち固定床の場合は、円柱状、球状、リング状が用いら
れ、流動床の場合は顆粒状、粉末状などが用いられる。
【００１０】本発明において使用されるアセタールは、
一般式
一般式
【化３】 ［上記式中、Ｒ1,Ｒ2 は水素又は１〜８個の炭素原子を
有する直鎖または分岐鎖アルキル基、置換基を有してい
てもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアル
キニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ１〜１０の炭素原子を有する直鎖
または分岐鎖アルキル基、置換基を有していてもよいア
ルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 はお互いに同一または異なっていても良い］
で表され、Ｒ1 及びＲ2 ，Ｒ3 はそれぞれ１〜１０個の
炭素原子を有するものである。例えばアセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプロンアルデヒ
ド、エナントアルデヒド、カプリルアルデヒド、ペラル
ゴンアルデヒド、カプリンアルデヒド、ウデカンアルデ
ヒド等の低級アルデヒドと、アセトン、ジエチルケト
ン、ジブチルケトン、メチルエチルケトン等の低級ケト
ンと、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロ
ピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチル
アルコール、ｉ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアル
コール、ｉ−ペンチルアルコール、２−メチルブチルア
ルコール、３−メチルブチルアルコール、ｎ−ヘキシル
アルコール、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘ
キサノール、アリールアルコール等の低級アルコールか
ら合成されたアセタールであり、アセタールの例として
は、アセトアルデヒドジメチルアセタール、アセトアル
デヒドジエチルアセタール、アセトアルデヒドジエチル
メチルアセタール、アセトアルデヒドジプロピルアセタ
ール、アセトアルデヒドジブチルアセタール、アセトア
ルデヒドジペンチルアセタール、アセトアルデヒドジ２
−エチルヘキシルアセタール、プロピオンアルデヒドジ
メチルアセタール、プロピオンアルデヒドジエチルアセ
タール、プロピオンアルデヒドエチルメチルアセター
ル、プロピオンアルデヒドジプロピルアセタール、プロ
ピオンアルデヒドジブチルアセタール、ブチルアルデヒ
ドジメチルアセタール、ブチルアルデヒドジエチルアセ
タール、ブチルアルデヒドジプロピルアセタール、ブチ
ルアルデヒドジブチルアセタール、ブチルジペンチルア
セタール、バレルアルデヒドジメチルアセタール、バレ
ルアルデヒドジエチルアセタール、バレルアルデヒドジ
エチルメチルアセタール、バレルアルデヒドジプロピル
アセタール、バレルアルデヒドジブチルアセタール、バ
レルアルデヒドジペンチルアセタール、２，２−ジロト
キシプロパン、２，２−ジメトキシブタン等が挙げられ
る。
有する直鎖または分岐鎖アルキル基、置換基を有してい
てもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアル
キニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ１〜１０の炭素原子を有する直鎖
または分岐鎖アルキル基、置換基を有していてもよいア
ルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 はお互いに同一または異なっていても良い］
で表され、Ｒ1 及びＲ2 ，Ｒ3 はそれぞれ１〜１０個の
炭素原子を有するものである。例えばアセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプロンアルデヒ
ド、エナントアルデヒド、カプリルアルデヒド、ペラル
ゴンアルデヒド、カプリンアルデヒド、ウデカンアルデ
ヒド等の低級アルデヒドと、アセトン、ジエチルケト
ン、ジブチルケトン、メチルエチルケトン等の低級ケト
ンと、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロ
ピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチル
アルコール、ｉ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアル
コール、ｉ−ペンチルアルコール、２−メチルブチルア
ルコール、３−メチルブチルアルコール、ｎ−ヘキシル
アルコール、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘ
キサノール、アリールアルコール等の低級アルコールか
ら合成されたアセタールであり、アセタールの例として
は、アセトアルデヒドジメチルアセタール、アセトアル
デヒドジエチルアセタール、アセトアルデヒドジエチル
メチルアセタール、アセトアルデヒドジプロピルアセタ
ール、アセトアルデヒドジブチルアセタール、アセトア
ルデヒドジペンチルアセタール、アセトアルデヒドジ２
−エチルヘキシルアセタール、プロピオンアルデヒドジ
メチルアセタール、プロピオンアルデヒドジエチルアセ
タール、プロピオンアルデヒドエチルメチルアセター
ル、プロピオンアルデヒドジプロピルアセタール、プロ
ピオンアルデヒドジブチルアセタール、ブチルアルデヒ
ドジメチルアセタール、ブチルアルデヒドジエチルアセ
タール、ブチルアルデヒドジプロピルアセタール、ブチ
ルアルデヒドジブチルアセタール、ブチルジペンチルア
セタール、バレルアルデヒドジメチルアセタール、バレ
ルアルデヒドジエチルアセタール、バレルアルデヒドジ
エチルメチルアセタール、バレルアルデヒドジプロピル
アセタール、バレルアルデヒドジブチルアセタール、バ
レルアルデヒドジペンチルアセタール、２，２−ジロト
キシプロパン、２，２−ジメトキシブタン等が挙げられ
る。
【００１１】本発明を実施する場合、反応温度は原料ア
セタールの種類及び接触時間によって異なるが、１５０
〜４５０℃の範囲であり、より好ましくは２００〜４０
０℃の範囲である。接触時間は一般的には５〜６０秒の
範囲が適当である。反応形態は固定床、流動床または移
動床のいずれの方法で行ってもよく、反応圧力は常圧、
減圧または加圧のいずれの方法で行ってもよいが、一般
的には操作の容易な固定床常圧下で実施される。
セタールの種類及び接触時間によって異なるが、１５０
〜４５０℃の範囲であり、より好ましくは２００〜４０
０℃の範囲である。接触時間は一般的には５〜６０秒の
範囲が適当である。反応形態は固定床、流動床または移
動床のいずれの方法で行ってもよく、反応圧力は常圧、
減圧または加圧のいずれの方法で行ってもよいが、一般
的には操作の容易な固定床常圧下で実施される。
【００１２】本発明によって得られた反応生成物は冷却
により凝縮された後、蒸留等の一般的な精製法により目
的生成物を得ることができる。
により凝縮された後、蒸留等の一般的な精製法により目
的生成物を得ることができる。
【００１３】本発明の方法によれば、アセタールを気相
で接触熱分解させてα，β−不飽和エーテルの製造にお
いて、低温で高い転化率で優れた選択率を示し、しかも
工業触媒として必須条件である触媒活性を長時間維持す
る優れた結果が得られる。
で接触熱分解させてα，β−不飽和エーテルの製造にお
いて、低温で高い転化率で優れた選択率を示し、しかも
工業触媒として必須条件である触媒活性を長時間維持す
る優れた結果が得られる。
【００１４】次に本発明を更に実施例により具体的に説
明するが、これに限定されるものではない。本文中に用
いる転化率、選択率は下式で定義される。
明するが、これに限定されるものではない。本文中に用
いる転化率、選択率は下式で定義される。
【００１５】
【式１】
【００１６】
実施例１ 市販のシリカ・マグネシア（日揮化学社、マグネシア含
有量２０％）を５mmΦ×５mmＨのタブレット状に成型
し、空気雰囲気中で５００℃、２時間焼成して触媒を得
た。
有量２０％）を５mmΦ×５mmＨのタブレット状に成型
し、空気雰囲気中で５００℃、２時間焼成して触媒を得
た。
【００１７】この触媒３０mlを内径２８mmΦのステンレ
ス製Ｕ字反応管に充填し、３２５℃に加熱された触媒上
にアセトアルデヒドジメチルアセタールを毎時３４ml
（０．２４モル）の速度で供給したところ、アセトアル
デヒドジメチルアセタールの転化率９３．５％でメチル
ビニルエーテル選択率９７．３％を得た。
ス製Ｕ字反応管に充填し、３２５℃に加熱された触媒上
にアセトアルデヒドジメチルアセタールを毎時３４ml
（０．２４モル）の速度で供給したところ、アセトアル
デヒドジメチルアセタールの転化率９３．５％でメチル
ビニルエーテル選択率９７．３％を得た。
【００１８】比較例１ 実施例１のシリカ・マグネシアを用いない以外は、同一
の反応条件でアセトアルデヒドジメチルアセタールの熱
分解を行った。アセトアルデヒドジメチルアセタールの
転化率１２．８％、エチルビニルエーテル選択率９７．
６％を与えるのみであり、シリカ・マグネシアの触媒効
果が大きいことが判る。
の反応条件でアセトアルデヒドジメチルアセタールの熱
分解を行った。アセトアルデヒドジメチルアセタールの
転化率１２．８％、エチルビニルエーテル選択率９７．
６％を与えるのみであり、シリカ・マグネシアの触媒効
果が大きいことが判る。
【００１９】実施例２ 実施例１のシリカ・マグネシア触媒を通常の方法により
製造した３０重量％マグネシアのシリカ・マグネシア触
媒に変更し、反応温度を３５０℃に変化させた以外は同
一の反応条件でアセトアルデヒドジメチルアセタールの
分解を行った。アセトアルデヒドジメチルアセタールの
転化率９２．４％でメチルビニルエーテル選択率９６．
８％を得た。
製造した３０重量％マグネシアのシリカ・マグネシア触
媒に変更し、反応温度を３５０℃に変化させた以外は同
一の反応条件でアセトアルデヒドジメチルアセタールの
分解を行った。アセトアルデヒドジメチルアセタールの
転化率９２．４％でメチルビニルエーテル選択率９６．
８％を得た。
【００２０】実施例３ 実施例２のマグネシア重量％を５０％に変更した以外は
同一の反応条件でアセトアルデヒドジメチルアセタール
の分解を実施した。アセトアルデヒドジメチルアセター
ルの転化率９０．４％でメチルビニルエーテル選択率９
４．３％を得た。
同一の反応条件でアセトアルデヒドジメチルアセタール
の分解を実施した。アセトアルデヒドジメチルアセター
ルの転化率９０．４％でメチルビニルエーテル選択率９
４．３％を得た。
【００２１】実施例４・比較例２ 実施例１と同一のシリカ・マグネシア触媒と特公昭６３
−４５６５１の方法で調製した酸化リチウム触媒を用
い、アルデヒド存在下、同一の反応条件下で寿命試験を
行った。結果を表１に示す。
−４５６５１の方法で調製した酸化リチウム触媒を用
い、アルデヒド存在下、同一の反応条件下で寿命試験を
行った。結果を表１に示す。
【００２２】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で表されるアセタール 【化１】 ［上記式中、Ｒ1,Ｒ2 は水素又は１〜８個の炭素原子を
有する直鎖または分岐鎖アルキル基、置換基を有してい
てもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアル
キニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ１〜１０の炭素原子を有する直鎖
または分岐鎖アルキル基、置換基を有していてもよいア
ルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 はお互いに同一または異なっていても良い］
をシリカ・マグネシアの存在下で、気相で接触分解する
ことを特徴とするα，β−不飽和エーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8339239A JPH10175904A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | α，β−不飽和エーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8339239A JPH10175904A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | α，β−不飽和エーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175904A true JPH10175904A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18325575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8339239A Pending JPH10175904A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | α，β−不飽和エーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175904A (ja) |
-
1996
- 1996-12-19 JP JP8339239A patent/JPH10175904A/ja active Pending
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Legal Events
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070109 |