JPH10111577A - Electrophotographic photoreceptor, process cartridge with same and electrophotographic device - Google Patents
Electrophotographic photoreceptor, process cartridge with same and electrophotographic deviceInfo
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- JPH10111577A JPH10111577A JP20793197A JP20793197A JPH10111577A JP H10111577 A JPH10111577 A JP H10111577A JP 20793197 A JP20793197 A JP 20793197A JP 20793197 A JP20793197 A JP 20793197A JP H10111577 A JPH10111577 A JP H10111577A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、さらに詳しくは、改善された電子写真特性を有す
る電子写真感光体に関する。また、本発明は、該電子写
真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装
置に関する。The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly, to an electrophotographic photosensitive member having improved electrophotographic characteristics. Further, the present invention relates to a process cartridge and an electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、安全性が高い、生産性に優れる、
及び安価である等の利点から、有機光導電性物質を用い
た電子写真感光体の研究開発が活発に行われ、これ迄に
数多くの提案がされ、実用化されてきている。2. Description of the Related Art In recent years, safety is high, productivity is high,
Due to advantages such as low cost and low cost, research and development of electrophotographic photoreceptors using organic photoconductive materials have been actively conducted, and many proposals have been made and put to practical use.
【０００３】しかしながら、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールに代表される光導電性ポリマーと、２，４，７−ト
リニトロフルオレンなどから形成される電荷移動錯体と
を主成分とする電子写真感光体は、感度、耐久性及び残
留電位等の点で、必ずしも満足できるものではなかっ
た。However, an electrophotographic photoreceptor containing a photoconductive polymer represented by poly-N-vinylcarbazole and a charge transfer complex formed from 2,4,7-trinitrofluorene or the like as main components has been proposed. In terms of sensitivity, durability, residual potential, and the like, they were not always satisfactory.
【０００４】一方、電荷発生機能と電荷輸送機能とをそ
れぞれ別々の物質に分担させた機能分離型電子写真感光
体が、従来の有機感光体の欠点とされていた感度や耐久
性に著しい改善をもたらした。また、機能分離型感光体
は、電荷発生物質と電荷輸送物質の各々の材料選択範囲
が広く、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容
易に作成できるという利点を有している。On the other hand, a function-separated type electrophotographic photoreceptor in which a charge generation function and a charge transport function are shared by different substances, respectively, has remarkably improved sensitivity and durability, which have been disadvantages of conventional organic photoreceptors. Brought. Further, the function-separated type photoreceptor has the advantage that the material selection range of the charge generating substance and the charge transporting substance is wide, and an electrophotographic photoreceptor having arbitrary characteristics can be relatively easily prepared.
【０００５】電荷発生物質としては、種々のアゾ顔料、
多環キノン顔料、フタロシアニン顔料、シアニン色素、
スクエアリック酸染料及びピリリウム塩系色素等が知ら
れている。[0005] As the charge generating material, various azo pigments,
Polycyclic quinone pigments, phthalocyanine pigments, cyanine dyes,
Squaric acid dyes and pyrylium salt dyes are known.
【０００６】また、電荷輸送物質としては、例えば特公
昭５２−４１８８号公報等のピラゾリン化合物、特公昭
５５−４２３８０号公報及び特開昭５５−５２０６３号
公報等のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号
公報、特開昭６１−１３２９５５号公報、特開昭６２−
２０８５４号公報、特開平２−２３０２５５号公報、特
開平３−７８７５６号公報及び特開平７−７２６３９号
公報等のトリフェニルアミン化合物、特開昭５４−１５
１９５５号公報及び特開昭５８−１９８０４３号公報等
のスチルベン化合物等が知られている。Examples of the charge transport material include pyrazoline compounds such as JP-B-52-4188, hydrazone compounds such as JP-B-55-42380 and JP-A-55-52063, and JP-B-58-32372. JP, JP-A-61-132855, JP-A-62
JP-A-20854, JP-A-2-230255, JP-A-3-78756, JP-A-7-72639 and the like, triphenylamine compounds, JP-A-54-15
Stilbene compounds and the like disclosed in JP-A-19555 and JP-A-58-198043 are known.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年の
高画質化及び高耐久化に伴って、更なる感度及び耐久性
の向上が求められている。However, with the recent improvement in image quality and durability, further improvements in sensitivity and durability have been demanded.
【０００８】本発明の目的は、優れた電子写真特性を有
する電子写真感光体を提供することにある。It is an object of the present invention to provide an electrophotographic photosensitive member having excellent electrophotographic characteristics.
【０００９】また、本発明の目的は優れた耐削れ性を有
する電子写真感光体を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having excellent abrasion resistance.
【００１０】また、本発明の目的は、上記電子写真感光
体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提
供することにある。Another object of the present invention is to provide a process cartridge and an electrophotographic apparatus having the above electrophotographic photosensitive member.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、支持体
上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層
が下記式（１）That is, the present invention relates to an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer on a support, wherein the photosensitive layer has the following formula (1):
【００１２】[0012]
【外７】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、互いに結合
することにより形成される環基及び水素原子を示し、Ｒ
3 〜Ｒ10は同一または異なって、置換もしくは無置換の
ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及び水素
原子を示し、Ｒ3 〜Ｒ10のうち少なくとも２つは置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基を示す。）で示され
るフルオレン化合物及び下記式（３）[Outside 7] (Wherein R 1 and R 2 are the same or different and each is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a ring group formed by bonding to each other, Represents a hydrogen atom;
3 to R 10 may be the same or different and each may be a substituted or unsubstituted diarylamino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a halogen atom, a nitro group and a hydrogen atom; Represents an atom, and at least two of R 3 to R 10 represent a substituted or unsubstituted diarylamino group. ) And a fluorene compound represented by the following formula (3):
【００１３】[0013]
【外８】 （式中、Ａｒ3 、Ａｒ4 及びＡｒ5 は同一または異なっ
て、置換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは
無置換の複素環基を示す。）で示され、該フルオレン化
合物とは異なるトリアリールアミン化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体である。[Outside 8] (Wherein, Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are the same or different and each represent a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group), and a triaryl different from the fluorene compound An electrophotographic photoreceptor comprising an amine compound.
【００１４】また、本発明は、上記電子写真感光体を有
するプロセスカートリッジ及び電子写真装置である。Further, the present invention is a process cartridge and an electrophotographic apparatus having the above electrophotographic photosensitive member.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】式（１）中、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等が
挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ナフチル
基及びピレニル基等が挙げられ、アラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基及びナフチルメチル基等
が挙げられる。Ｒ1 とＲ2 が結合することによって形成
される環としては、シクロペンタン環及びシクロヘキサ
ン環等が挙げられる。ジアリールアミノ基としては、ジ
フェニルアミノ基及びジナフチルアミノ基等が挙げられ
下記式（２）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the formula (1), examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, and examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group and a pyrenyl group. The aralkyl group includes a benzyl group, a phenethyl group and a naphthylmethyl group. Examples of the ring formed by combining R 1 and R 2 include a cyclopentane ring and a cyclohexane ring. Examples of the diarylamino group include a diphenylamino group and a dinaphthylamino group, and include the following formula (2)
【００１６】[0016]
【外９】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は同一または異なって、置換
もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは無置換の
複素環基を示す。）で示される。ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等
が挙げられる。[Outside 9] (In the formula, Ar 1 and Ar 2 are the same or different and represent a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group.) Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
【００１７】式（２）中、アリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基及びピレニル基等が挙
げられ、複素環基としては、ピリジル基、チエニル基及
びフリル基等が挙げられる。In the formula (2), the aryl group includes a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group and a pyrenyl group, and the heterocyclic group includes a pyridyl group, a thienyl group and a furyl group.
【００１８】式（３）中、アリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基及びフル
オレニル基等が挙げられ、複素環としては、ピリジル
基、チエニル基、フリル基及びキノリル基等が挙げられ
る。In the formula (3), the aryl group includes a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group and a fluorenyl group, and the heterocyclic ring includes a pyridyl group, a thienyl group, a furyl group and a quinolyl group. Is mentioned.
【００１９】これらの基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等の
アルキル基、ベンジル基、フェネチル基及びナフチルメ
チル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、ア
ンスリル基、ピレニル基、フルオレニル基及びカルバゾ
リル基等のアリール基、ピリジル基、チエニル基、キノ
リル基及びフリル基等の複素環基、メトキシ基、エトキ
シ基及びプロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基
及びナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩
素、臭素及びヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基及び水酸基等が挙げられる。Examples of the substituent which these groups may have include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group, aralkyl groups such as benzyl group, phenethyl group and naphthylmethyl group, phenyl group, Aryl groups such as naphthyl group, anthryl group, pyrenyl group, fluorenyl group and carbazolyl group, heterocyclic groups such as pyridyl group, thienyl group, quinolyl group and furyl group, alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group and propoxy group, phenoxy And aryloxy groups such as naphthoxy group, halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, nitro group, cyano group and hydroxyl group.
【００２０】本発明においては、式（１）で示されるフ
ルオレン化合物と、式（３）で示されるトリアリールア
ミン化合物の感光層中での含有割合が、重量比で、式
（１）の化合物：式（３）の化合物が９：１〜１：９で
あることが好ましく、特には９：１〜３：２であること
が好ましい。In the present invention, the content ratio of the fluorene compound represented by the formula (1) and the triarylamine compound represented by the formula (3) in the photosensitive layer is represented by a weight ratio of the compound represented by the formula (1). The compound of the formula (3) preferably has a ratio of 9: 1 to 1: 9, particularly preferably 9: 1 to 3: 2.
【００２１】また、本発明においては、式（１）中のＲ
4及びＲ9がジアリールアミノ基であることが好ましい。In the present invention, R in formula (1)
It is preferred that 4 and R 9 are diarylamino groups.
【００２２】更に、本発明においては、式（３）で示さ
れるアリールアミン化合物のＡｒ3〜Ａｒ5の１つまたは
２つが置換もしくは無置換のフルオレニル基であること
が好ましく、特にはひとつが置換もしくは無置換のフル
オレニル基であることが好ましい。Further, in the present invention, one or two of Ar 3 to Ar 5 of the arylamine compound represented by the formula (3) are preferably a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and particularly one is substituted. Alternatively, it is preferably an unsubstituted fluorenyl group.
【００２３】以下に、式（１）及び（３）で示される化
合物の好ましい例を挙げるが、これらの化合物に限定さ
れるものではない。Preferred examples of the compounds represented by the formulas (1) and (3) are shown below, but are not limited to these compounds.
【００２４】式（１）で示されるフルオレン化合物の例Examples of the fluorene compound represented by the formula (1)
【００２５】[0025]
【外１０】 [Outside 10]
【００２６】[0026]
【外１１】 [Outside 11]
【００２７】[0027]
【外１２】 [Outside 12]
【００２８】[0028]
【外１３】 [Outside 13]
【００２９】[0029]
【外１４】 [Outside 14]
【００３０】[0030]
【外１５】 [Outside 15]
【００３１】[0031]
【外１６】 [Outside 16]
【００３２】[0032]
【外１７】 [Outside 17]
【００３３】[0033]
【外１８】 [Outside 18]
【００３４】[0034]
【外１９】 [Outside 19]
【００３５】[0035]
【外２０】 [Outside 20]
【００３６】[0036]
【外２１】 [Outside 21]
【００３７】[0037]
【外２２】 [Outside 22]
【００３８】[0038]
【外２３】 [Outside 23]
【００３９】[0039]
【外２４】 [Outside 24]
【００４０】[0040]
【外２５】 [Outside 25]
【００４１】[0041]
【外２６】 [Outside 26]
【００４２】[0042]
【外２７】 [Outside 27]
【００４３】[0043]
【外２８】 [Outside 28]
【００４４】[0044]
【外２９】 [Outside 29]
【００４５】[0045]
【外３０】 [Outside 30]
【００４６】[0046]
【外３１】 [Outside 31]
【００４７】[0047]
【外３２】 [Outside 32]
【００４８】[0048]
【外３３】 [Outside 33]
【００４９】[0049]
【外３４】 [Outside 34]
【００５０】[0050]
【外３５】 [Outside 35]
【００５１】[0051]
【外３６】 [Outside 36]
【００５２】[0052]
【外３７】 [Outside 37]
【００５３】[0053]
【外３８】 [Outside 38]
【００５４】式（３）で示されるアリールアミン化合物
の例Examples of the arylamine compound represented by the formula (3)
【００５５】[0055]
【外３９】 [Outside 39]
【００５６】[0056]
【外４０】 [Outside 40]
【００５７】[0057]
【外４１】 [Outside 41]
【００５８】[0058]
【外４２】 [Outside 42]
【００５９】[0059]
【外４３】 [Outside 43]
【００６０】[0060]
【外４４】 [Outside 44]
【００６１】[0061]
【外４５】 [Outside 45]
【００６２】[0062]
【外４６】 [Outside 46]
【００６３】[0063]
【外４７】 [Outside 47]
【００６４】[0064]
【外４８】 [Outside 48]
【００６５】[0065]
【外４９】 [Outside 49]
【００６６】[0066]
【外５０】 [Outside 50]
【００６７】[0067]
【外５１】 [Outside 51]
【００６８】[0068]
【外５２】 [Outside 52]
【００６９】[0069]
【外５３】 [Outside 53]
【００７０】[0070]
【外５４】 [Outside 54]
【００７１】[0071]
【外５５】 [Outside 55]
【００７２】[0072]
【外５６】 [Outside 56]
【００７３】[0073]
【外５７】 [Outside 57]
【００７４】[0074]
【外５８】 [Outside 58]
【００７５】[0075]
【外５９】 [Outside 59]
【００７６】[0076]
【外６０】 [Outside 60]
【００７７】[0077]
【外６１】 [Outside 61]
【００７８】[0078]
【外６２】 [Outside 62]
【００７９】[0079]
【外６３】 [Outside 63]
【００８０】[0080]
【外６４】 [Outside 64]
【００８１】[0081]
【外６５】 [Outside 65]
【００８２】[0082]
【外６６】 [Outside 66]
【００８３】[0083]
【外６７】 [Outside 67]
【００８４】[0084]
【外６８】 [Outside 68]
【００８５】[0085]
【外６９】 [Outside 69]
【００８６】[0086]
【外７０】 [Outside 70]
【００８７】[0087]
【外７１】 [Outside 71]
【００８８】[0088]
【外７２】 [Outside 72]
【００８９】[0089]
【外７３】 [Outside 73]
【００９０】[0090]
【外７４】 [Outside 74]
【００９１】[0091]
【外７５】 [Outside 75]
【００９２】上記化合物のうち、式（１）で示されるフ
ルオレン化合物は、特開昭６２−２０８０５４号公報等
に記載された方法により合成することができる。また、
式（３）で示されるアリールアミン化合物は、特開平５
−１６０１８号公報等に記載された方法により合成する
ことができる。Among the above compounds, the fluorene compound represented by the formula (1) can be synthesized by a method described in JP-A-62-280554. Also,
The arylamine compound represented by the formula (3) is disclosed in
It can be synthesized by a method described in, for example, JP-A-16018.
【００９３】本発明の電子写真感光体が有する感光層の
構成としては、例えば以下の形態が挙げられる。The structure of the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member of the present invention includes, for example, the following forms.
【００９４】（１）電荷発生物質を含有する層／電荷輸
送物質を含有する層（下層／上層） （２）電荷輸送物質を含有する層／電荷発生物質を含有
する層（下層／上層） （３）電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層 式（１）で示されるフルオレン化合物及び式（３）で示
されるアリールアミン化合物は、いすれも正孔に対して
高い輸送能力を有するため、上記形態の感光層における
電荷輸送物質として用いることができる。感光層の形態
が（１）の場合、一次帯電の極性は負、（２）の場合は
正であることが好ましく、（３）の場合は正負いずれで
もよい。(1) Layer containing charge generating substance / layer containing charge transporting substance (lower / upper layer) (2) Layer containing charge transporting substance / layer containing charge generating substance (lower / upper layer) 3) Layer containing a charge generating substance and a charge transporting substance The fluorene compound represented by the formula (1) and the arylamine compound represented by the formula (3) all have a high transporting ability for holes. It can be used as a charge transport material in the photosensitive layer of the above embodiment. When the form of the photosensitive layer is (1), the polarity of the primary charge is preferably negative, in the case of (2), it is preferably positive, and in the case of (3), it may be either positive or negative.
【００９５】本発明においては、上記構成（１）〜
（３）のうち、特に（１）の形態が好ましく、以下に更
に詳細に説明する。In the present invention, the above configurations (1) to (1)
Among (3), the form of (1) is particularly preferable, and will be described in more detail below.
【００９６】本発明における支持体は、導電性を有する
ものであれば、いずれのものでもよく、例えば以下のも
のを挙げることができる。 （１）アルミニウム、ステンレス及び銅等の金属や合金
を板形状またはドラム形状にしたもの。 （２）ガラス、樹脂及び紙等の非導電性支持体や前記
（１）の導電性支持体上にアルミニウム、パラジウム、
ロジウム、金及び白金等の金属や合金を蒸着もしくはラ
ミネートすることにより薄膜を形成したもの。 （３）ガラス、樹脂及び紙等の非導電性支持体や前記
（１）の導電性支持体上に導電性高分子、酸化スズ及び
酸化インジウム等の導電性化合物を含有する層を蒸着あ
るいは塗布することにより形成したもの。The support in the present invention may be any one as long as it has conductivity, and examples thereof include the following. (1) Plates or drums made of metals or alloys such as aluminum, stainless steel and copper. (2) Aluminum, palladium, etc. on a non-conductive support such as glass, resin and paper or the conductive support of the above (1).
A thin film formed by depositing or laminating metals or alloys such as rhodium, gold and platinum. (3) A layer containing a conductive polymer, a conductive compound such as tin oxide and indium oxide is deposited or coated on a non-conductive support such as glass, resin and paper or the conductive support of (1). What was formed by doing.
【００９７】本発明に用いることのできる電荷発生物質
としては、例えば以下のような物質が挙げられる。これ
らの電荷発生物質は単独で用いてもよく、２種類以上組
み合わせて用いてもよい。 （１）モノアゾ、ビスアゾ及びトリスアゾ等のアゾ系顔
料 （２）金属フタロシアニン及び非金属フタロシアニン等
のフタロシアニン系顔料 （３）インジゴ及びチオインジゴ等のインジゴ系顔料 （４）ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等のペリ
レン系顔料 （５）アンスラキノン及びピレンキノン等の多環キノン
系顔料 （６）スクワリリウム色素 （７）ピリリウム塩及びチオピリリウム塩類 （８）トリフェニルメタン系色素 （９）セレン及び非晶質シリコン等の無機物質Examples of the charge generating substance that can be used in the present invention include the following substances. These charge generating substances may be used alone or in combination of two or more. (1) Azo pigments such as monoazo, bisazo and trisazo (2) Phthalocyanine pigments such as metal phthalocyanine and nonmetal phthalocyanine (3) Indigo pigments such as indigo and thioindigo (4) Perylene anhydride and perylene imide (5) Polycyclic quinone pigments such as anthraquinone and pyrenequinone (6) Squarylium dyes (7) Pyrilium salts and thiopyrylium salts (8) Triphenylmethane dyes (9) Selenium and amorphous silicon Inorganic substances
【００９８】電荷発生物質を含有する層、即ち電荷発生
層は、上記のような電荷発生物質を適当な結着樹脂に分
散した溶液を支持体上に塗工することにより形成するこ
とができる。また、支持体上に蒸着、スパッタまたはＣ
ＶＤ等の乾式法で薄膜を形成することによっても形成す
ることができる。The layer containing the charge-generating substance, that is, the charge-generating layer, can be formed by applying a solution in which the above-mentioned charge-generating substance is dispersed in an appropriate binder resin onto a support. Also, vapor deposition, sputtering or C
It can also be formed by forming a thin film by a dry method such as VD.
【００９９】上記結着樹脂は、広範囲な樹脂の中から選
択でき、例えばポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリアリレート樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、フェノール樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン樹
脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、アルキッド樹
脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂及び塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体樹脂等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。これらは単独で用いてもよいし、混合ま
たは共重合体として２種以上用いてもよい。The binder resin can be selected from a wide range of resins, for example, polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, butyral resin, polystyrene resin, polyvinyl acetal resin, diallyl phthalate resin, acrylic resin, methacrylic resin, acetic acid Vinyl resin, phenolic resin, silicone resin, polysulfone resin, styrene-butadiene copolymer resin, alkyd resin, epoxy resin, urea resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer resin, and the like, but are not limited thereto. is not. These may be used alone, or two or more of them may be used as a mixture or a copolymer.
【０１００】電荷発生層中の結着樹脂の割合は、層全重
量に対して８０重量％以下であることが好ましく、特に
は４０重量％以下であることが好ましい。また、電荷発
生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、特には
０．０１〜２μｍであることが好ましい。The ratio of the binder resin in the charge generation layer is preferably not more than 80% by weight, particularly preferably not more than 40% by weight, based on the total weight of the layer. Further, the thickness of the charge generation layer is preferably 5 μm or less, particularly preferably 0.01 to 2 μm.
【０１０１】また、電荷発生層には種々の増感剤を添加
してもよい。Various sensitizers may be added to the charge generation layer.
【０１０２】電荷輸送物質を含有する層、即ち電荷輸送
層は、式（１）で示されるフルオレン化合物と式（３）
で示されるアリールアミン化合物と、適当な結着樹脂と
を組み合わせて形成することができる。電荷輸送層に用
いられる結着樹脂としては、前記電荷発生層に用いられ
るものに加えポリビニルカルバゾール及びポリビニルア
ントラセン等の光導電性高分子が挙げられる。The layer containing the charge transporting material, that is, the charge transporting layer, comprises a fluorene compound represented by the formula (1) and a compound represented by the formula (3)
And an appropriate binder resin. Examples of the binder resin used for the charge transport layer include photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole and polyvinyl anthracene in addition to those used for the charge generation layer.
【０１０３】これらの結着樹脂と本発明の化合物との配
合割合は、結着樹脂１００重量部当り、本発明の化合物
が１０〜５００重量部であることが好ましい。The compounding ratio of the binder resin to the compound of the present invention is preferably 10 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the binder resin.
【０１０４】電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受け取るとともに、これらの電荷
キャリアを輸送できる機能を有している。この電荷輸送
層は、電荷キャリアを輸送できる能力に限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができないが、５〜
４０μｍであることが好ましく、特には１０〜３０μｍ
であることが好ましい。The charge transport layer is electrically connected to the above-described charge generation layer, and has a function of receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers. doing. Since the charge transport layer has a limited ability to transport charge carriers, it cannot be unnecessarily thick.
It is preferably 40 μm, especially 10 to 30 μm
It is preferred that
【０１０５】更に、電荷輸送層中に酸化防止剤、紫外線
吸収剤、可塑剤及び別の電荷輸送物質を必要に応じて添
加することもできる。Further, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a plasticizer and another charge transporting substance can be added to the charge transporting layer as required.
【０１０６】感光層が単層の場合は、本発明の化合物及
び上記電荷発生物質を上記樹脂に溶解及び分散した溶液
を支持体上に塗工することにより、感光層を形成するこ
とができる。膜厚は５〜４０μｍであることが好まし
く、特には１０〜３０μｍであることが好ましい。When the photosensitive layer is a single layer, the photosensitive layer can be formed by applying a solution obtained by dissolving and dispersing the compound of the present invention and the above-mentioned charge generating substance in the above resin on a support. The film thickness is preferably from 5 to 40 μm, and particularly preferably from 10 to 30 μm.
【０１０７】本発明においては、接着性の向上及び支持
体からのキャリアの注入の防止のために、支持体と感光
層の間に下引層を形成することもできる。In the present invention, an undercoat layer may be formed between the support and the photosensitive layer in order to improve adhesion and prevent carrier injection from the support.
【０１０８】上述した各種層の塗布方法としては、浸漬
コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナー
コーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバ
ーコーティング法及びブレードコーティング法等が挙げ
られる。Examples of the method for applying the various layers described above include a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a roller coating method, a Meyer bar coating method and a blade coating method.
【０１０９】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザープリンター、ＣＲＴ
プリンター、ＬＥＤプリンター、ファクシミリ及び電子
写真式製版システム等の電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only for electrophotographic copying machines but also for laser printers, CRTs, and the like.
It can be widely used in electrophotographic applications such as printers, LED printers, facsimile machines and electrophotographic plate making systems.
【０１１０】図１に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。FIG. 1 shows a schematic configuration of an electrophotographic apparatus having a process cartridge having the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
【０１１１】図において、１はドラム状の本発明の電子
写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。感光体１は、回転過程において、
一次帯電手段３によりその周面に正のまたは負の所定電
位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光やレーザー
ビーム走査露光等の像露光手段（不図示）からの画像露
光光４を受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像が
順次形成されていく。In the drawing, reference numeral 1 denotes a drum-shaped electrophotographic photosensitive member of the present invention, which is driven to rotate around a shaft 2 in a direction of an arrow at a predetermined peripheral speed. The photoreceptor 1 rotates during the rotation process.
The peripheral surface is uniformly charged with a predetermined positive or negative potential by the primary charging means 3 and then receives image exposure light 4 from an image exposure means (not shown) such as slit exposure or laser beam scanning exposure. Thus, an electrostatic latent image is sequentially formed on the peripheral surface of the photoconductor 1.
【０１１２】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給紙された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。The formed electrostatic latent image is then transferred to developing means 5
The toner-developed image developed by the above-described process is transferred to a transfer material 7 fed from a paper supply unit (not shown) between the photoconductor 1 and the transfer unit 6 in synchronization with the rotation of the photoconductor 1. The image is sequentially transferred by the transfer unit 6.
【０１１３】像転写を受けた転写材７は、感光体面から
分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けるこ
とにより複写物（コピー）として装置外へプリントアウ
トされる。The transfer material 7 which has undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface, introduced into the image fixing means 8 and subjected to image fixing, thereby being printed out of the apparatus as a copy.
【０１１４】像転写後の感光体１の表面は、クリーニン
グ手段９によって転写残りの除去を受けて清浄面化さ
れ、更に前露光手段（不図示）からの前露光光１０によ
り除電処理された後、繰り返し像形成に使用される。な
お、一次帯電手段３が帯電ローラー等を用いた接触帯電
手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。After the transfer of the image, the surface of the photoreceptor 1 is cleaned and cleaned by removing the transfer residue by a cleaning unit 9, and further subjected to a charge removal process by a pre-exposure light 10 from a pre-exposure unit (not shown). , For repeated image formation. When the primary charging unit 3 is a contact charging unit using a charging roller or the like, the pre-exposure is not necessarily required.
【０１１５】本発明においては、上述の電子写真感光体
１、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９等の構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリ
ッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカート
リッジを複写機やレーザービームプリンター等の電子写
真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。例え
ば、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９の少なくとも１つを感光体１と共に一体に支持してカ
ートリッジ化して、装置本体のレール１２等の案内手段
を用いて装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１
１とすることができる。In the present invention, a plurality of components such as the above-described electrophotographic photosensitive member 1, primary charging means 3, developing means 5 and cleaning means 9 are integrally connected as a process cartridge. The process cartridge may be configured to be detachable from a main body of an electrophotographic apparatus such as a copying machine or a laser beam printer. For example, at least one of the primary charging unit 3, the developing unit 5, and the cleaning unit 9 is integrally supported together with the photoreceptor 1 to form a cartridge, and the cartridge is detachably attached to the apparatus main body using guide means such as the rail 12 of the apparatus main body. Process cartridge 1
It can be 1.
【０１１６】また、画像露光光４は、電子写真装置が複
写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や
透過光、あるいは、センサーで原稿を読取り、信号化
し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、
ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッターアレイの駆動等
により照射される光である。When the electrophotographic apparatus is a copying machine or a printer, the image exposure light 4 is reflected or transmitted from the original, or the original is read by a sensor and is converted into a signal. Laser beam scanning,
Light emitted by driving the LED array, driving the liquid crystal shutter array, and the like.
【０１１７】以下、本発明を実施例に従って説明する。Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.
【０１１８】[0118]
（実施例１）アルミニウムシート上に、Ｎ−メトキシメ
チル化６ナイロン樹脂（重量平均分子量３２，０００）
４ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン樹脂（重量平均
分子量２９，０００）１０ｇをメタノール１００ｇに溶
解した液を、マイヤーバーで塗布し、乾燥することによ
って、膜厚が１μｍの下引層を形成した。(Example 1) N-methoxymethylated 6 nylon resin (weight average molecular weight 32,000) on an aluminum sheet
A solution in which 4 g and 10 g of an alcohol-soluble copolymerized nylon resin (weight average molecular weight: 29,000) were dissolved in 100 g of methanol was applied with a Meyer bar, and dried to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm.
【０１１９】次に、下記式で示されるビスアゾ顔料１４
ｇを、ブチラール樹脂（ブチラール化度６３ｍｏｌ％）
７ｇをシクロヘキサノン２９０ｍｌに溶解した液に加
え、サンドミルで２０時間分散し、塗工液を調製した。Next, a bisazo pigment 14 represented by the following formula:
g, butyral resin (butyralization degree: 63 mol%)
7 g was added to a solution dissolved in 290 ml of cyclohexanone, and dispersed by a sand mill for 20 hours to prepare a coating solution.
【０１２０】[0120]
【外７６】 [Outside 76]
【０１２１】この塗工液を、前記の下引層上に、マイヤ
ーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が０．１
μｍの電荷発生層を形成した。This coating solution was applied on the undercoat layer with a Meyer bar and dried to form a film having a thickness of 0.1%.
A μm charge generation layer was formed.
【０１２２】次に、電荷輸送物質として、前記例示化合
物Ｎｏ．（１）−８４ ７ｇと（３）−８０ ３ｇと、
ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平均分
子量２０，０００）１０ｇをモノクロルベンゼン７７ｇ
に溶解した。この液を先の電荷発生層上にマイヤーバー
で塗布し、乾燥することによって、膜厚が２０μｍの電
荷輸送層を形成した。Next, as the charge transporting substance, the above-mentioned Compound No. (1) -84 7g and (3) -803g,
10 g of bisphenol Z-type polycarbonate resin (weight average molecular weight 20,000) is applied to 77 g of monochlorobenzene
Was dissolved. This solution was applied onto the charge generation layer by a Meyer bar, and dried to form a charge transport layer having a thickness of 20 μm.
【０１２３】得られた電子写真感光体を、川口電気
（株）製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−ＳＰ−４２８
を用いて、スタチック方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度２０Ｌｕｘのハロゲン光
で露光することによって、帯電特性を評価した。The obtained electrophotographic photosensitive member was subjected to an electrostatic copying paper tester Model-SP-428 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
, Charged corona at -5 kV in a static manner,
After being held in a dark place for 1 second, the charging characteristics were evaluated by exposing with a halogen light having an illuminance of 20 Lux.
【０１２４】帯電特性としては、帯電直後の表面電位
（Ｖ0）と、１秒間暗減衰させた後の表面電位（Ｖ1）及
びＶ1 を１／５に減衰するのに必要な露光量
（Ｅ1/5）、即ち感度を測定した。As the charging characteristics, the surface potential (V 0 ) immediately after charging, the surface potential (V 1 ) after dark decay for 1 second, and the exposure amount (V 1 ) necessary to attenuate V 1 to 1/5 were used. E 1/5 ), that is, the sensitivity was measured.
【０１２５】更に、実機で繰り返し使用したときの耐削
れ性を評価するために、アルミニウムシートの代わりに
アルミニウムシリンダー（φ８０ｍｍ×３６０ｍｍ）を
用い、塗布方法を浸漬コーティング法とした以外は先と
同様にして電子写真感光体を作成した。得られた電子写
真感光体を普通紙複写機（ＮＰ−３８２５、キヤノン
（株）製）に装着し、５，０００枚の複写を行い、初期
と５，０００枚複写後の感光層の膜厚を渦電流式膜厚測
定器（ＰＥＲＭＡＳＣＯＰＥ ＴＹＰＥ Ｅ１１１，Ｆ
ＩＳＣＨＥＲ社製）を用いて測定し、その差を削れ量と
した。Further, in order to evaluate the abrasion resistance when repeatedly used in an actual machine, an aluminum cylinder (φ80 mm × 360 mm) was used in place of the aluminum sheet, and the coating method was the same as the above except that the dip coating method was used. To produce an electrophotographic photoreceptor. The obtained electrophotographic photosensitive member was mounted on a plain paper copying machine (NP-3825, manufactured by Canon Inc.), 5,000 copies were made, and the film thickness of the photosensitive layer at the initial stage and after 5,000 copies were made. With an eddy current film thickness measuring device (PERMASCOPE TYPE E111, F
(Manufactured by ISCHER) and the difference was defined as the amount of scraping.
【０１２６】（実施例２〜１３及び比較例１〜１３）電
荷輸送物質として、以下の表１及び表２に示した化合物
を用いた他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
成し、評価した。(Examples 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 13) Electrophotographic photosensitive members were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Tables 1 and 2 below were used as charge transporting substances. And evaluated.
【０１２７】実施例１〜１３の結果を表１に、比較例１
〜１３の結果を表２にそれぞれ示す。Table 1 shows the results of Examples 1 to 13 and Comparative Example 1
Table 2 shows the results of Nos. To 13.
【０１２８】また、比較例において用いた比較化合物
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の構造を以下に示す。The structures of Comparative Compounds (A), (B) and (C) used in Comparative Examples are shown below.
【０１２９】[0129]
【外７７】 [Outside 77]
【０１３０】[0130]
【表１】 [Table 1]
【０１３１】[0131]
【表２】 [Table 2]
【０１３２】表１及び表２から明らかなように、本発明
の電子写真感光体は、優れた感度及び優れた耐削れ性を
有する。As is clear from Tables 1 and 2, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has excellent sensitivity and excellent abrasion resistance.
【０１３３】（実施例１４）アルミニウムシート上に、
Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂（重量平均分子量
３２，０００）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン
樹脂（重量平均分子量２９，０００）１０ｇをメタノー
ル９５ｇに溶解した液を、マイヤーバーで塗布し、乾燥
することによって、膜厚が１．２μｍの下引層を形成し
た。(Example 14) On an aluminum sheet,
A solution prepared by dissolving 5 g of N-methoxymethylated 6 nylon resin (weight average molecular weight 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon resin (weight average molecular weight 29,000) in 95 g of methanol is applied with a Meyer bar and dried. As a result, an undercoat layer having a thickness of 1.2 μm was formed.
【０１３４】次に、オキシチタニウムフタロシアニン１
０ｇ、ポリビニルブチラール樹脂（ブチラール化率６８
％、重量平均分子量３５，０００）７ｇとジオキサン９
０ｇをボールミルで２４時間分散を行った。この分散液
を先の下引層上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥することによって、膜厚が０．２μｍの電荷発
生層を形成した。Next, oxytitanium phthalocyanine 1
0 g, polyvinyl butyral resin (butyralization ratio 68
%, Weight average molecular weight 35,000) 7 g and dioxane 9
0 g was dispersed in a ball mill for 24 hours. This dispersion was applied onto the undercoat layer by a blade coating method and dried to form a charge generation layer having a thickness of 0.2 μm.
【０１３５】次に、前記例示化合物Ｎｏ．（１）−８５
７ｇとＮｏ．（３）−９６ ３ｇと、ポリメチルメタ
クリレート樹脂（重量平均分子量２５，０００）１０ｇ
をモノクロルベンゼン７０ｇに溶解した。この溶液を先
の電荷発生層上にブレードコーティグ法により塗布し、
乾燥することによって、膜厚が２３μｍの電荷輸送層を
形成した。Next, the above-mentioned exemplified compound no. (1) -85
7g and No. (3) -96 3 g and polymethyl methacrylate resin (weight average molecular weight 25,000) 10 g
Was dissolved in 70 g of monochlorobenzene. This solution was applied on the previous charge generation layer by a blade coating method,
By drying, a charge transport layer having a thickness of 23 μm was formed.
【０１３６】得られた電子写真感光体のＶ0、Ｖ１及び
Ｅ1/5を実施例１と同様にして測定した。但し、光源と
しては、ガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体
レーザー（出力：５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用い
た。V 0 , V 1 and E 1/5 of the obtained electrophotographic photosensitive member were measured in the same manner as in Example 1. However, a ternary semiconductor laser of gallium / aluminum / arsenic (output: 5 mW; oscillation wavelength: 780 nm) was used as a light source.
【０１３７】更に、アルミニウムシートの代わりにアル
ミニウムシリンダー（φ３０ｍｍ×２６０．５ｍｍ）を
用い、塗布方法を浸漬コーティング法とした以外は先と
同様にして電子写真感光体を作成した。得られた電子写
真感光体を、上記と同様の半導体レーザーを備えた反転
現像方式のレーザービームプリンター（ＬＢＰ−ＳＸ、
キヤノン（株）製）に装着し、５，０００枚の画像形成
を行い、耐削れ性を実施例１と同様にして評価した。画
像形成条件は以下の通りである。Further, an electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as described above, except that an aluminum cylinder (φ30 mm × 260.5 mm) was used instead of the aluminum sheet, and the coating method was a dip coating method. The obtained electrophotographic photosensitive member was converted into a laser beam printer (LBP-SX,
(Manufactured by Canon Inc.), 5,000 images were formed, and the abrasion resistance was evaluated in the same manner as in Example 1. The image forming conditions are as follows.
【０１３８】暗部電位（ＶD）：−７００Ｖ、明部電位
（ＶL）：−１５０Ｖ（露光量０．７μＪ／ｃｍ2）、転
写電位：＋７００Ｖ、現像極性：負極性、プロセススピ
ード：５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像バイアス：−４５０Ｖ、
像露光スキャン方式：イメージスキャン、一次帯電前露
光：４０１ｕｘ・ｓｅｃの赤色全面露光。Dark potential (V D ): -700 V, bright potential (V L ): -150 V (exposure 0.7 μJ / cm 2 ), transfer potential: +700 V, development polarity: negative polarity, process speed: 50 mm / sec, developing bias: -450 V
Image exposure scan method: Image scan, exposure before primary charging: 401 ux · sec full red exposure.
【０１３９】結果を表３に示す。Table 3 shows the results.
【０１４０】（実施例１５）アルミニウムシート上に、
アルコール可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２四
元ナイロン共重合体、重量平均分子量３０，０００）の
７．２％メタノール溶液を塗布し、乾燥することによ
り、膜厚が０．６５μｍの下引層を形成した。(Example 15) On an aluminum sheet,
A 7.2% methanol solution of alcohol-soluble nylon (6-66-610-12 quaternary nylon copolymer, weight average molecular weight 30,000) is applied and dried to reduce the film thickness to 0.65 μm. A layer was formed.
【０１４１】次に、下記式Next, the following formula
【０１４２】[0142]
【外７８】 で示されるビスアゾ顔料５．８ｇをテトラヒドロフラン
１００ｍｌに加え、サンドミルで４８時間分散した。[Outside 78] Was added to 100 ml of tetrahydrofuran, and dispersed in a sand mill for 48 hours.
【０１４３】次いで、電荷輸送物質として前記例示化合
物Ｎｏ．（１）−８２ ３ｇと、Ｎｏ．（３）−１２１
３ｇと、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂
（重量平均分子量２０，０００）１０ｇをモノクロルベ
ンゼン−ジクロロメタン混合溶液（重量比３：１）４２
ｇに溶解し、先に作成した分散液に加えてサンドミルで
更に６時間分散した。Next, as the charge transporting substance, the above-mentioned Compound No. (1) -82 3 g; (3) -121
3 g and 10 g of bisphenol A type polycarbonate resin (weight average molecular weight 20,000) in a mixed solution of monochlorobenzene-dichloromethane (weight ratio 3: 1) 42
g, added to the dispersion prepared above, and further dispersed in a sand mill for 6 hours.
【０１４４】この分散液を、先に作成した下引層上にマ
イヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が２
２μｍの感光層を形成した。This dispersion was applied to the previously prepared undercoat layer with a Meyer bar and dried to obtain a film having a thickness of 2 μm.
A 2 μm photosensitive layer was formed.
【０１４５】得られた電子写真感光体を実施例１と同様
にして評価した。The obtained electrophotographic photosensitive member was evaluated in the same manner as in Example 1.
【０１４６】結果を表３に示す。Table 3 shows the results.
【０１４７】[0147]
【表３】 [Table 3]
【０１４８】[0148]
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、優れた
電子写真特性及び優れた耐削れ性を有する電子写真感光
体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及
び電子写真装置を提供することができた。As described above, the present invention provides an electrophotographic photosensitive member having excellent electrophotographic characteristics and excellent abrasion resistance, a process cartridge having the electrophotographic photosensitive member, and an electrophotographic apparatus. I was able to.
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを有する電子写真装置の概略構成の例を示す図
である。FIG. 1 is a diagram showing an example of a schematic configuration of an electrophotographic apparatus having a process cartridge having an electrophotographic photosensitive member of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金丸 哲郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 中村 一成 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Tetsuro Kanamaru 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Inside Canon Inc. (72) Inventor Kazunari Nakamura 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Inc.
Claims (7)
体において、該感光層が下記式（１） 【外１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、互いに結合
することにより形成される環基及び水素原子を示し、Ｒ
3 〜Ｒ10は同一または異なって、置換もしくは無置換の
ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及び水素
原子を示し、Ｒ3 〜Ｒ10のうち少なくとも２つは置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基を示す。）で示され
るフルオレン化合物及び下記式（３） 【外２】 （式中、Ａｒ3 、Ａｒ4 及びＡｒ5 は同一または異なっ
て、置換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは
無置換の複素環基を示す。）で示され、該フルオレン化
合物とは異なるトリアリールアミン化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。1. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer on a support, wherein the photosensitive layer has the following formula (1). (Wherein R 1 and R 2 are the same or different and each is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a ring group formed by bonding to each other, Represents a hydrogen atom;
3 to R 10 may be the same or different and each may be a substituted or unsubstituted diarylamino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a halogen atom, a nitro group and a hydrogen atom; Represents an atom, and at least two of R 3 to R 10 represent a substituted or unsubstituted diarylamino group. ) And a fluorene compound represented by the following formula (3): (Wherein, Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are the same or different and each represent a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group), and a triaryl different from the fluorene compound An electrophotographic photosensitive member containing an amine compound.
子写真感光体。2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer is a surface layer.
し、該電荷輸送層が式（１）で示されるフルオレン化合
物及び式（３）で示されるトリアリールアミンを含有す
る表面層である請求項２記載の電子写真感光体。3. A photosensitive layer having a charge generation layer and a charge transport layer, wherein the charge transport layer is a surface layer containing a fluorene compound represented by the formula (1) and a triarylamine represented by the formula (3). The electrophotographic photoreceptor according to claim 2.
のひとつまたはふたつが置換もしくは無置換のフルオレ
ニル基である請求項１乃至３記載のいずれかに記載の電
子写真感光体。4. Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 in the formula (3)
4. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein one or two of the above are substituted or unsubstituted fluorenyl groups.
のひとつが置換もしくは無置換のフルオレニル基である
請求項４記載の電子写真感光体。5. Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 in the formula (3)
5. The electrophotographic photosensitive member according to claim 4, wherein one of the groups is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
段及びクリーニング手段からなる群より選ばれる少なく
ともひとつの手段を一体に支持し、電子写真装置本体に
着脱自在であるプロセスカートリッジにおいて、 該電子写真感光体が支持体上に感光層を有し、該感光層
が下記式（１） 【外３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、互いに結合
することにより形成される環基及び水素原子を示し、Ｒ
3 〜Ｒ10は同一または異なって、置換もしくは無置換の
ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及び水素
原子を示し、Ｒ3 〜Ｒ10のうち少なくとも２つは置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基を示す。）で示され
るフルオレン化合物及び下記式（３） 【外４】 （式中、Ａｒ3 、Ａｒ4 及びＡｒ5 は同一または異なっ
て、置換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは
無置換の複素環基を示す。）で示され、該フルオレン化
合物とは異なるトリアリールアミン化合物を含有するこ
とを特徴とするプロセスカートリッジ。6. A process cartridge which integrally supports an electrophotographic photosensitive member and at least one means selected from the group consisting of a charging means, a developing means and a cleaning means and is detachable from an electrophotographic apparatus main body. The photoreceptor has a photosensitive layer on a support, and the photosensitive layer has the following formula (1). (Wherein R 1 and R 2 are the same or different and each is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a ring group formed by bonding to each other, Represents a hydrogen atom;
3 to R 10 may be the same or different and each may be a substituted or unsubstituted diarylamino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a halogen atom, a nitro group and a hydrogen atom; Represents an atom, and at least two of R 3 to R 10 represent a substituted or unsubstituted diarylamino group. ) And a fluorene compound represented by the following formula (3): (Wherein, Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are the same or different and each represent a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group), and a triaryl different from the fluorene compound A process cartridge containing an amine compound.
現像手段及び転写手段を有する電子写真装置において、 該電子写真感光体が支持体上に感光層を有し、該感光層
が下記式（１） 【外５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、互いに結合す
ることにより形成される環基及び水素原子を示し、Ｒ3
〜Ｒ10は同一または異なって、置換もしくは無置換のジ
アリールアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換
のアラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及び水素原子
を示し、Ｒ3 〜Ｒ10のうち少なくとも２つは置換もしく
は無置換のジアリールアミノ基を示す。）で示されるフ
ルオレン化合物及び下記式（３） 【外６】 （式中、Ａｒ3 、Ａｒ4 及びＡｒ5 は同一または異なっ
て、置換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは
無置換の複素環基を示す。）で示され、該フルオレン化
合物とは異なるトリアリールアミン化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真装置。7. An electrophotographic photosensitive member, charging means, exposure means,
In an electrophotographic apparatus having a developing unit and a transfer unit, the electrophotographic photosensitive member has a photosensitive layer on a support, and the photosensitive layer has the following formula (1). (Wherein R 1 and R 2 are the same or different and are each a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a ring group formed by bonding to each other, and hydrogen Represents an atom, R 3
To R 10 are the same or different and each is a substituted or unsubstituted diarylamino group, a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a halogen atom, a nitro group and a hydrogen atom, and at least two of R 3 to R 10 represent a substituted or unsubstituted diarylamino group. ) And a fluorene compound represented by the following formula (3): (Wherein, Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are the same or different and each represent a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group), and a triaryl different from the fluorene compound An electrophotographic apparatus comprising an amine compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20793197A JPH10111577A (en) | 1996-08-08 | 1997-08-01 | Electrophotographic photoreceptor, process cartridge with same and electrophotographic device |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20950196 | 1996-08-08 | ||
| JP8-209501 | 1996-08-08 | ||
| JP20793197A JPH10111577A (en) | 1996-08-08 | 1997-08-01 | Electrophotographic photoreceptor, process cartridge with same and electrophotographic device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10111577A true JPH10111577A (en) | 1998-04-28 |
Family
ID=26516549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20793197A Withdrawn JPH10111577A (en) | 1996-08-08 | 1997-08-01 | Electrophotographic photoreceptor, process cartridge with same and electrophotographic device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10111577A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000019765A (en) * | 1998-04-30 | 2000-01-21 | Canon Inc | Process cartridge and electrophotographic device |
| JP2002539292A (en) * | 1999-03-12 | 2002-11-19 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | Polymers and methods for their preparation and use |
| JP2007240952A (en) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Canon Inc | Method for manufacturing electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| JP2008304664A (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor, image forming method, image forming apparatus and process cartridge for image forming apparatus |
| JP2014098910A (en) * | 2006-03-30 | 2014-05-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | Image forming method |
-
1997
- 1997-08-01 JP JP20793197A patent/JPH10111577A/en not_active Withdrawn
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