JPH10104825A - 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルターの製造法及びカラーフィルター - Google Patents
着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルターの製造法及びカラーフィルターInfo
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- JPH10104825A JPH10104825A JP26211896A JP26211896A JPH10104825A JP H10104825 A JPH10104825 A JP H10104825A JP 26211896 A JP26211896 A JP 26211896A JP 26211896 A JP26211896 A JP 26211896A JP H10104825 A JPH10104825 A JP H10104825A
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Abstract
感光液、これを用いたカラーフィルターの製造法及びこ
の製造法によって得られる光学特性に優れる高品位のカ
ラーフィルターを提供する。 【解決手段】 (a)酸価が20〜300、重量平均分
子量が1,500〜200,000の樹脂、(b)顔
料、(c)光重合性不飽和結合を分子内に1つ以上含有
するモノマー、(d)光開始剤及び(e)有機溶剤を含
有してなる着色画像形成用感光液において、有機溶剤
(e)が、酢酸n−ブチルの蒸発速度を1.00とした
場合、蒸発速度が0.1以上0.4以下のものである着
色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルターの
製造法及びカラーフィルター。
Description
ス、センサー、色分解デバイス等に用いられるカラーフ
ィルターの製造に用いられる着色画像形成用感光液、そ
れを用いてカラーフィルターを製造する方法、及びその
方法によって得られるカラーフィルターに関する。
色分解デバイス等にカラーフィルターが多用されてい
る。このカラーフィルターの製造法として、従来は、染
色可能な樹脂、例えば天然のゼラチンやカゼインに感光
性を付与したものをパターン露光して現像し、そこに、
主に染料を用いて染色することにより、着色画素を形成
する方法がとられていた。しかし、この方法で得た画素
は、材料からの制約で、耐熱性、耐光性が低いという問
題があった。
る目的で、顔料を分散させて着色した感光性樹脂材料を
用い、これをパターン露光及び現像して着色画像を形成
する方法が注目され、多くの検討が行われるようになっ
た。この方法によれば、カラーフィルターの製法も簡略
化され、得られたカラーフィルターも安定で、寿命の長
いものになることが知られている。
形成するためには、基板の表面に有機溶媒中に溶解又は
分散した着色画像形成用感光材を塗布、乾燥し、基板上
に着色層を設けなければならない。その際、膜厚の均一
な着色層を設けることが、着色レジストの性能、例えば
均一な色濃度等の色特性などを発揮させるために必要で
ある。
気流の影響により、着色層の膜厚分布が不均一となりが
ちである。
化がおこりやすく、特に着色層が薄膜の場合には、均一
な膜厚とすることは非常に困難であった。即ち、従来
は、乾燥工程において、着色画像形成用感光液を塗布し
た基板に調湿調温した空気を吹きつけることによって溶
媒を蒸発乾燥させて着色層を得ていたのであるが、調湿
調温した空気の流れ及び乱れによって乾燥後の着色層の
膜厚分布に不均一が生じるのである。
えるばかりでなく、露光・現像処理後の色度のバラツ
キ、オリジナルパターンの再現性の低下等の原因となる
ものである。
に行うことが必要で、乾燥空気速度を微速として長時間
をかけて乾燥させる方法、乾燥空気温度に温度勾配を持
たせ、乾燥初期においては低温とし、後期乾燥では高温
とする方法、又は着色画像形成用感光材を溶解分散する
溶媒に、高沸点の溶媒を添加する方法等が実施されてい
る。
る不均一な膜厚分布を完全に防止することが困難であ
り、着色画像形成材料を工業的に製造する場合には、帯
状の支持体を搬送し、連続的に塗布、乾燥するため、乾
燥設備の長大化、複雑化を招いている。また、溶媒に高
沸点のものを使用した場合、乾燥後の着色層のタックの
問題が発生する。
来の技術の問題点を解消し、基板上に塗布した後乾燥す
ることによって、薄くかつ均一な膜厚と色度分布を有
し、かつタック性の低い乾燥塗膜を得ることのできる着
色画像形成用感光液を提供することを目的とする。
液を用いてカラーフィルターを製造する方法及びこの方
法によって得られるカラーフィルターを提供することを
目的とする。
を解決すべく検討を重ねた結果、着色画像形成用感光剤
を溶解・分散させる有機溶媒として特定の蒸発速度を有
するものを用いることにより、感光液の塗布、乾燥によ
って形成される塗膜(着色層)のタック性を高めること
なく膜厚が薄くしかも均一な色度分布を有する着色層を
得ることができることを見出し、本発明を完成するに至
った。
0、重量平均分子量が1,500〜200,000の樹
脂、(b)顔料、(c)光重合性不飽和結合を分子内に
1つ以上含有するモノマー、(d)光開始剤及び(e)
有機溶剤を含有してなる着色画像形成用感光液におい
て、有機溶剤(e)が、酢酸n−ブチルの蒸発速度を
1.00とした場合、蒸発速度が0.1以上0.4以下
のものである着色画像形成用感光液を提供する。
光液を基板上に塗布し、次いで乾燥して膜を形成し、活
性光線を膜に対して画像状に照射して露光部を光硬化さ
せ、未露光部を現像により除去することにより画素を形
成することからなる工程を、異なった色の複数の着色画
像形成用感光液を用いて繰り返し行うことを特徴とする
異なった複数の色の画素を有するカラーフィルターの製
造法を提供する。
得られるカラーフィルターを提供するものである。
像形成用感光液の(a)成分である酸価20〜300、
重量平均分子量が1,500〜200,000の樹脂
は、酸価及び重量平均分子量がこの範囲に入っているも
のであれば特に制限はないが、カルボキシル基含有樹
脂、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸等
のカルボキシル基含有重合性モノマーと、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート等のアクリル酸エステル、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート等のメタ
クリル酸エステル、スチレンなどの重合性モノマーとの
共重合体が代表的なものとして挙げられる。
重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有樹脂も樹
脂(a)の好ましい例として挙げられる。
基含有樹脂としては、例えば、水酸基を有するカルボキ
シル基含有樹脂に遊離イソシアネート基含有不飽和化合
物を反応させた樹脂、エポキシ樹脂と不飽和カルボン酸
との付加反応物に多塩基酸無水物を反応させた樹脂、共
役ジエン重合体や共役ジエン共重合体と不飽和ジカルボ
ン酸無水物との付加反応物に水酸基含有重合性モノマー
を反応させた樹脂、カルボキシル基含有樹脂、例えば、
上記のカルボキシル基含有樹脂に、グリシジルメタクリ
レート、アリルグリシジルエーテル等のグリシジル基含
有不飽和化合物や、アリルアルコール、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート等の不飽和アルコールを反応させて得られる樹脂、
下記一般式(I)で表される繰り返し単位(I)、下記
一般式(II)で表される繰り返し単位(II)及び下
記一般式(III)で表される繰り返し単位(III)
からなり、繰り返し単位(I)と繰り返し単位(II)
及び(III)の合計とのモル比、(I)/{(II)
+(III)}が1〜5である樹脂などが挙げられ、中
でも、画素の耐熱性、顔料の分散性向上の観点から、上
記の繰り返し単位(I)、(II)及び(III)から
なる樹脂が好ましい。
水素原子、水酸基又は炭素数1〜12のアルキル基若し
くはアルコキシ基を示し、R3は各々独立に炭素数1〜
12のアルキル基を示し、R4は光重合性不飽和結合を
有する基を示す。) 上記の繰り返し単位(I)、(II)及び(III)か
らなる樹脂の製造法としては、例えば、繰り返し単位
(I)及び(II)からなる前駆体樹脂に、不飽和アル
コール、例えばアリルアルコール、2−ブテン−4−オ
ール、フルフリルアルコール、オレイルアルコール、シ
ンナミルアルコール、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−メチロ
ールアクリルアミド等をエステル化反応させて製造する
方法、上記前駆体樹脂に、オキシラン環とエチレン性不
飽和結合をそれぞれ1個有する化合物、例えばグリシジ
ルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アリルグ
リシジルエーテル、α−エチルグリシジルアクリレー
ト、クロトニルグリシジルエーテル、イタコン酸モノア
ルキルモノグリシジルエステル等を等モル以下の割合で
付加反応させて製造する方法などが挙げられる。
前駆体樹脂は、スチレン又はその誘導体と、マレイン酸
モノアルキルエステル(マレイン酸のハーフエステル)
とを共重合することにより得ることができる。
チルスチレン、m又はp−メチルスチレン、m又はp−
メトキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、2−メト
キシ−4−ヒドロキシスチレン、2−ヒドロキシ−4−
メチルスチレン等が挙げられる。
は、例えば、マレイン酸モノ−C1-12アルキルエステ
ル、例えばマレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチ
ル、マレイン酸モノ−n−プロピル、マレイン酸モノ−
イソプロピル、マレイン酸モノ−n−ブチル、マレイン
酸モノ−n−ヘキシル、マレイン酸モノ−n−オクチ
ル、マレイン酸モノ−2−エチルへキシル、マレイン酸
モノ−n−ノニル、マレイン酸モノ−n−ドデシル等が
挙げられる。
(I)、(II)及び(III)からなる樹脂の不飽和
当量は、600〜3,000とすることが好ましく、8
00〜2,000とすることがより好ましい。不飽和当
量が600未満では、顔料との分散時に一部硬化する傾
向があり、3,000を超えると光感度の向上効果が低
下する傾向がある。なお、ここで不飽和当量とは、不飽
和結合一つあたりの樹脂の分子量を意味している。ま
た、繰り返し単位(I)と繰り返し単位(II)及び
(III)の合計とのモル比、(I)/{(II)+
(III)}は1〜5であり、1〜3とすることがより
好ましい。このモル比が1未満であると画素の耐熱性が
低下することがあり、5を超えると塗膜の溶解性が低下
することがある。
あり、40〜200とすることが好ましく、60〜15
0とすることがより好ましい。酸価が20未満では、ア
ルカリ現像性が低下し、また、300を超えると画像パ
ターンの形状が不鮮明となる。
(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)
で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算
したもの)は1,500〜200,000であり、5,
000〜100,000とすることが好ましく、10,
000〜50,000とすることがより好ましい。重量
平均分子量が1,500未満では、顔料の分散安定性が
低下し、また、200,000を超えると、感光液にし
たときの粘度が高くなり、基板上に塗布する際の塗布性
が低下し、均一な塗膜が得られにくくなる。
記の各種樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上
を併用してもよい。画素の耐熱性及び顔料の分散性の向
上を目的として上記の繰り返し単位(I)、(II)及
び(III)からなる光重合性不飽和基を有する樹脂を
用いる場合には、(a)成分の樹脂の合計量に対し、こ
の光重合性不飽和基を有する樹脂の割合を10〜100
重量%とすることが好ましく、30〜100重量%とす
ることがより好ましい。
ては、無機顔料、有機顔料のいずれも使用可能である
が、通常、黒色のカーボンブラック(無機顔料)、黒鉛
(無機顔料)等をのぞいては、色調の豊富さなどから有
機顔料が好ましい。
ロシアニン系、インジゴ系、アントラキノン系、ペリレ
ン系、キナクリドン系、メチン・アゾメチン系、イソイ
ンドリノン系等が挙げられる。
ィルターに適用する場合には、赤、緑、青及び黒色等の
着色画像に適した各顔料系が好ましく用いられる。
用いてもよいし、黄色顔料系を赤色顔料系に混合して調
色を行ってもよい。
デックス名で、C.I.ピグメントレッド9、123、
155、168、177、180、217、220、2
24等が挙げられる。
デックス名で、C.I.ピグメントイエロー20、2
4、83、93、109、110、117、125、1
39、147、154等が挙げられる。
れぞれ2種以上を混合して用いることもできる。なお、
赤色顔料系と黄色顔料系を混合して用いる場合には、黄
色顔料系を赤色顔料系と黄色顔料系の総量100重量部
に対して、50重量部以下で用いることが好ましい。
用いてもよいし、上記の黄色顔料系を緑色顔料系に混合
して調色を行ってもよい。
デックス名で、C.I.ピグメントグリーン7、36、
37等が挙げられる。
れぞれ2種以上を混合して用いることもできる。なお、
緑色顔料系と黄色顔料系を混合して用いる場合には、黄
色顔料系を緑色顔料系と黄色顔料系の総量100重量部
に対して、50重量部以下で用いることが好ましい。
用いてもよいし、紫色顔料系を青色顔料系に混合して調
色を行ってもよい。
デックス名で、C.I.ピグメントブルー15、15:
3、15:4、15:6、22、60等が挙げられる。
デックス名で、C.I.ピグメントバイオレット19、
23、29、37、50等が挙げられる。
れぞれ2種以上を混合して用いることもできる。なお、
青色顔料系と紫色顔料系を混合して用いる場合には、紫
色顔料系を青色顔料系と紫色顔料系の総量100重量部
に対して、50重量部以下で用いることが好ましい。
ラック、黒鉛、チタンカーボン、黒鉄、二酸化マンガン
等の黒色顔料系が用いられる。
不飽和結合を分子内に1つ以上有するモノマーとして
は、例えば、メチルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レート、ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、ブトキシトリエチレングリコールアク
リレート、ECH変性ブチルアクリレート(ここで、E
CHはエピクロルヒドリンを意味する。以下も同
じ。)、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペ
ンテニルオキシエチルメタクリレート、N,N−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、エチルジエチレングリ
コールアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレー
ト、グリセロールメタクリレート、ヘプタデカフロロデ
シルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、カプロラクトン変性−2−ヒドロキシエチルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、メトキシジプロピ
レングリコールアクリレート、メトキシ化シクロデカト
リエンアクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコ
ールアクリレート、EO変性リン酸アクリレート(ここ
で、EOはエチレンオキシドを意味する。以下も同
じ。)、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルア
クリレート、EO変性ビスフェノールAジアクリレー
ト、ECH変性ビスフェノールAジアクリレート、ビス
フェノールAジメタクリレート、1,4−ブタンジオー
ルジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グ
リセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、EO変性リン酸ジアクリレート、EC
H変性フタル酸ジアクリレート、ポリエチレングリコー
ル400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール4
00ジメタクリレート、テトラエチレングリコールジア
クリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、EO変性
リン酸トリアクリレート、EO変性トリメチロールプロ
パントリアクリレート、PO変性トリメチロールプロパ
ントリアクリレート(ここで、POはプロピレンオキシ
ドを意味する。以下も同じ。)、トリス(メタクリロキ
シエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のア
クリレート、これらに対応するメタクリレート等が代表
的な例として挙げられる。これらのモノマーは、単独で
又は2種類以上を組み合わせて用いられる。
としては、例えば、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)
ブタン−1−オン、N,N′−テトラエチル−4,4′
−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメ
チルアミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2−ジエト
キシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメ
チルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チ
オキサントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−
[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1
−プロパン、t−ブチルアントラキノン、1−クロロア
ントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−
クロル−2−メチルアントラキノン、2−エチルアント
ラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナン
トラキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4−
ジメチルアントラキノン、2−フェニルアントラキノ
ン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル
イミダゾール二量体等が挙げられる。これらの光開始剤
は単独で又は2種類以上を組み合わせて用いられる。
は、酢酸n−ブチルの蒸発速度を1.00とした場合、
有機溶剤(e)の蒸発速度が0.1以上0.4以下とな
るものであることが必須である。有機溶剤(e)の蒸発
速度が0.4より大きい場合、均一な膜厚と濃度分布の
塗膜を1.5μm以下の膜厚で得にくくなる傾向があ
り、0.1未満である場合は塗膜のタック性が高くなる
問題が生じる。
は、樹脂(a)、モノマー(c)及び光開始剤(d)を
溶解し、顔料(b)を分散又は溶解しうるものである。
00とした場合の有機溶剤(e)の蒸発速度は、下記の
ようにして求める。
圧の条件で蒸発させて完全に蒸発するまでの時間t
n-BuAを測定する。次いで、同量(Amg)の有機溶剤
(e)を同じ条件で蒸発させて完全に蒸発するまでの時
間tsolを測定する。式(tn-BuA/tsol)により、酢
酸n−ブチルの蒸発速度を1.00とした場合の有機溶
剤(e)の蒸発速度を計算する。
度とは、有機溶剤(e)が有機溶剤1種のみからなる場
合にはその1種の有機溶剤の蒸発速度を意味し、有機溶
剤(e)が有機溶剤2種以上からなる混合溶剤である場
合には、この混合溶剤の蒸発速度を意味する。
合、混合溶剤の蒸発速度が0.1以上0.4以下であれ
ば、その混合溶剤を構成する各溶剤はどのような蒸発速
度を有していてもよいが、通常は、各々0.1以上0.
4以下の蒸発速度を有する有機溶剤からなる混合溶剤が
好適に用いられる。
機溶剤少なくとも1種及び蒸発速度が0.1以上の有機
溶剤少なくとも1種からなり、蒸発速度が0.1未満の
有機溶剤1〜30重量%、好ましくは3〜25重量%、
及び蒸発速度が0.1以上の有機溶剤70〜99重量
%、好ましくは75〜97重量%からなる混合溶剤も好
適に用いられる。この混合溶剤中の蒸発速度が0.1以
上の有機溶剤の蒸発速度は0.1以上であれば特に制限
はないが、通常、0.1以上0.4未満であることが好
ましい。
た場合、蒸発速度が0.1以上0.4以下となる有機溶
剤としては、例えば、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル(蒸発速度0.32)、プロピレングリコールタ
ーシャリーブチルエーテル(蒸発速度0.25)、プロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテート(蒸発速度
0.34)、 エチレングリコールエチルエーテルアセ
テート(蒸発速度0.20)、プロピレングリコールエ
チルエーテルアセテート(蒸発速度0.19)、3−メ
チル−3−メトキシブチルアセテート(蒸発速度0.1
0)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(蒸発速
度0.36)、ジプロピレングリコールメチルエーテル
(蒸発速度0.12)等が挙げられる。特に、ジプロピ
レングリコールメチルエーテル(蒸発速度0.12)、
ジエチレングリコールジメチルエーテル(蒸発速度0.
36)、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト(蒸発速度0.19)、プロピレングリコールメチル
エーテルアセテート(蒸発速度0.34)が好適であ
る。
0とした場合、蒸発速度が0.1未満となる有機溶剤と
しては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル(蒸発速度0.09)、3−メチル−3−メトキシブ
タノール(蒸発速度0.07)、ジエチレングリコール
エチルエーテル(蒸発速度<0.01)、ジエチレング
リコールブチルエーテル(蒸発速度<0.01)、トリ
プロピレングリコールメチルエーテル(蒸発速度<0.
01)等が挙げられる。
は、樹脂(a)、顔料(b)、モノマー(c)及び光開
始剤(d)の総量中、10〜85重量%、好ましくは2
0〜60重量%、より好ましくは25〜50重量%とす
る。この使用量が10重量%未満では、顔料の分散安定
性が低下する傾向があり、85重量%を超えると、感光
液にしたときの粘度が高くなり、基板上にスピンコート
法により塗布して製膜したりする際の塗布性が低下し、
均一な塗膜が得られにくくなる。
は、樹脂(a)、顔料(b)、モノマー(c)及び光開
始剤(d)の総量中、5〜70重量%とすることが好ま
しく、10〜40重量%とすることがより好ましく、1
5〜30重量%とすることが特に好ましい。この使用量
が5重量%未満では、画像の色濃度が低くなる傾向があ
り、また、70重量%を超えると、光感度が低下する傾
向がある。
は、樹脂(a)、顔料(b)、モノマー(c)及び光開
始剤(d)の総量中2〜50重量%であり、好ましくは
5〜40重量%、より好ましくは10〜30重量%とす
る。モノマーの割合が2重量%未満では、光感度が低い
傾向がある。また、50重量%を超えると、顔料の分散
安定性が低下する傾向がある。
(c)の配合量の重量比(a)/(c)は0.5〜5.
0とすることが好ましく、0.7〜3.5とすることが
より好ましく、1.0〜2.5とすることが特に好まし
い。この比率が0.5未満では、乾燥塗膜の表面タック
性が悪化する傾向があり、5.0を超えると、光感度が
低くなる傾向がある。
は、樹脂(a)、顔料(b)、モノマー(c)及び光開
始剤(d)の総量中、0.01〜20重量%とすること
が好ましく、2〜15重量%とすることがより好まし
く、5〜10重量%とすることが特に好ましい。この使
用量が0.01重量%未満では、光感度が低くなる傾向
があり、また、20重量%を超えると、密着性が低下す
る傾向がある。
樹脂(a)、顔料(b)、モノマー(c)、光開始剤
(d)及び有機溶剤(e)の合計量中、(a)、
(b)、(c)及び(d)からなる固形分総量の割合が
5〜40重量%となる量で使用することが好ましい。固
形分総量の割合が5重量%未満では、塗膜の乾燥に時間
がかかる傾向があり、40重量%を超えると、感光液の
粘度が高すぎて、塗布性が低下する傾向がある。
成分である(a)樹脂、(b)モノマー、(c)顔料、
(d)光開始剤及び(e)有機溶剤以外に、暗反応を抑
制するためのハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、ピロガロール、t−ブチルカテコール等の
熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのビニ
ル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基等を有する
シランカップリング剤や、イソプロピルトリメタクリロ
イルチタネート、ジイソプロピルイソステアロイル−4
−アミノベンゾイルチタネート等のチタネートカップリ
ング剤、膜の平滑性を向上させるためのフッ素系、シリ
コン系、炭化水素系等の界面活性剤、その他、紫外線吸
収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を必要に応じて適宜使
用することができる。これら添加剤の合計添加量は、通
常、(a)、(b)、(c)及び(d)からなる固形分
総量100重量部に対して0.1〜10重量部とするこ
とが好ましく、0.5〜5重量部とすることがより好ま
しい。
は、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、メラ
ミン樹脂等、(a)成分の樹脂の範囲外の樹脂を、
(a)成分の樹脂100重量部に対して50重量部以下
で使用することができる。この使用量が50重量部を超
えると、顔料の分散安定性や光感度が低下する傾向があ
る。
記の添加剤や樹脂(a)以外の樹脂を添加する場合は、
有機溶剤(e)は、着色画像形成用感光液の総量中、樹
脂(a)、その他の樹脂、顔料(b)、モノマー
(c)、光開始剤(d)及び添加剤からなる固形分総量
の割合が5〜40重量%となる量で使用することが好ま
しい。
一般的な方法について以下に説明する。
(a)成分の樹脂及び(b)成分の顔料を(e)成分の
有機溶剤と混合し、この混合物を超音波分散機、三本ロ
ール、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ホモジナ
イザー、ニーダー等の分散/混練装置を用いて分散させ
る。
子活性剤、ポリスルホン酸型高分子活性剤等のアニオン
系顔料分散剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レンブロックポリマー等のノニオン系顔料分散剤などの
顔料分散剤、アントラキノン系、ペリレン系、フタロシ
アニン系、キナクリドン系等の有機顔料にカルボキシル
基、スルホン酸基、スルホン酸塩基、カルボン酸アミド
基、スルホン酸アミド基、水酸基等の置換基を導入した
有機顔料の誘導体などを加えると、顔料の分散性や分散
安定性が良好になり好ましい。
顔料100重量部に対して50重量部以下で用いること
が好ましい。
及び(d)成分の光開始剤を加えてもよく、顔料分散後
に(c)成分のモノマー及び(d)成分の光開始剤を加
えてもよい。
と共に用いてもよく、樹脂の一部を分散後に加えてもよ
い。ただし、樹脂は顔料100重量部に対して、分散時
に少なくとも20重量部以上用いることが好ましい。樹
脂の使用量が分散時に20重量部未満では顔料の分散安
定性が低下する傾向がある。
散時に全量用いてもよく、有機溶剤の一部を分散後に加
えてもよい。ただし、有機溶剤は分散時の顔料及び樹脂
の全量100重量部に対して、分散時に、少なくとも1
00重量部以上用いることが好ましい。有機溶剤の使用
量が分散時に100重量部未満では、分散時の粘度が高
すぎて、特にボールミル、サンドミル、ビーズミル等で
分散する場合には、分散が困難になる可能性がある。
ついて説明する。
ラーフィルターの製造法は、上記本発明の着色画像形成
用感光液を基板上に塗布し、次いで乾燥して膜を形成
し、活性光線を膜に対して画像状に照射して露光部を光
硬化させ、未露光部を現像により除去することにより画
素を形成することからなる工程を、異なった色の複数の
着色画像形成用感光液を用いて繰り返し行い、基板上に
異なった複数の色の画素を形成することからなる。
上に塗布する方法としては、例えば、ロールコーター塗
布、スピンコーター塗布、スプレー塗布、ホエラー塗
布、ディップコーター塗布、カーテンフローコーター塗
布、ワイヤーバーコーター塗布、グラビアコーター塗
布、エアナイフコーター塗布などにより行われる。
選択されるが、例えば、白板ガラス、青板ガラス、シリ
カコート青板ガラス等の透明ガラス基板、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂等の合成樹脂製シート、フィルム又は基板、アル
ミニウム板、銅板、ニッケル板、ステンレス板等の金属
基板、その他セラミック基板、光電変換素子を有する半
導体基板などが挙げられる。
れた空気(乾燥風)を吹きつけるか、又は基板を加熱さ
れたホットプレート上に載置することによって行うこと
が好適である。乾燥風又はホットプレートの加熱温度
は、通常、30〜200℃、特に50〜150℃の温度
が好適であり、1〜30分間加熱することにより膜を形
成することができる。加熱温度は乾燥中一定に保っても
よいが、段階的に上昇させてもよい。
果が得られる場合もある。乾燥風は、塗布膜に対して
0.1m/秒〜30m/秒、特に0.5m/秒〜20m
/秒の割合で供給するのが好適である。
膜の厚みは、用途によって適宜定まるが、通常、0.2
〜5μm、好ましくは0.5〜1.5μmの範囲であ
る。本発明の方法によれば、1.5μm以下の乾燥塗膜
を、均一な厚みに形成することが可能である。
生していた塗膜の膜厚の不均一化がなくなり、画像形成
材料としての性能が均一化されるとともに、極めて広い
範囲の塗布及び乾燥条件下において均一な膜厚と濃度の
着色層(塗膜)を得ることが可能となり、乾燥設備の簡
略化を図ることができる。また、乾燥後に得られる着色
層のタック性も低減することができる。
に、活性光線を画像状に照射し、露光部の膜を硬化させ
る。この際、基板上の膜の表面にポリビニルアルコール
等の酸素遮断膜を0.5〜30μmの厚みで形成し、そ
の上から露光してもよい。
ンアーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンラン
プ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステン
ランプ、可視光レーザー等が好ましく用いられる。これ
らの光源を用いてフォトマスクを介したパターン露光
や、走査による直接描画などにより画像状に活性光線が
照射される。露光の光量は、通常、10〜1000mJ
/cm2、好ましくは50〜500mJ/cm2である。
り、画像に対応した硬化膜の着色画像パターンを得るこ
とができる。
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム
等の無機アルカリや、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアン
モニウムハイドロオキサイド、トリエチルアミン、n−
ブチルアミン等の有機塩基や塩を含む水溶液を吹きつけ
る方法、これら水溶液に浸漬する方法などが挙げられ
る。
銀灯等を用いて0.5〜5J/cm 2の光量を照射して
後露光するか、60〜200℃の温度で1〜60分間後
加熱を行うことが好ましい。この後露光、後加熱によ
り、画像パターンがより強固となる。
着色画像形成用感光液を用いて繰り返して行うことによ
り、異なった複数の色の画素を有するカラーフィルター
を製造することができる。
フィルターの作製法を例示すると、例えばガラス基板上
に本発明の着色画像形成材料を用いて、前記した方法を
繰り返して行うことにより、赤、緑、青等の着色画素を
形成した後、この着色画素のすき間に、黒色の着色画像
をブラックマトリックスとして形成する方法や、先にク
ロム蒸着や黒色の着色画像等によりブラックマトリック
スを形成した後、上記と同様に、赤、緑、青等の着色画
素を形成してカラーフィルターを作製する方法などがあ
る。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
I)及び(III)を有する樹脂(a−1)(15g)
及び顔料(b)としてカーボンブラック(35g)を、
有機溶剤(e)であるジプロピレングリコールメチルエ
ーテル(蒸発速度0.12)(200g)に加え、これ
をビーズミルを用いて2時間溶解・分散した。この分散
液に、モノマー(c)としてペンタエリスリトールテト
ラアクリレート(35g)、光開始剤(d)として2−
ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリ
ノフェニル)ブタン−1−オン(10g)及びN,N′
−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン
(5g)、並びに有機溶剤(e)としてジプロピレング
リコールメチルエーテル(蒸発速度0.12)(200
g)を加えて混合し、黒色の着色画像形成用感光液を得
た。
グ社製、商品名7059)上にスピンコート法により塗
布した後、80℃、10分の乾燥(乾燥風の供給速度
1.0m/秒)を行い、膜厚1.0μmの乾燥塗膜を形
成した。
視にて評価し、結果を表2に示した。表2中、「良好」
とは、乾燥塗膜が均一で塗布むらがないことを意味し、
「不良」とは、乾燥風等による塗布むらがよく見えるこ
とを意味する。
るように乾燥塗膜付き基板を重ね合わせ、上から1kg
の分銅をのせ、40℃で4時間放置後ひきはがして、タ
ック性の評価を行った。結果を表2に示す。表2中、
「良好」とは、乾燥塗膜どうしが密着することなく、容
易に引きはがせることを意味し、「不良」とは、乾燥塗
膜どうしが完全に密着してしまっていて、引きはがすと
きにバリッと音がしたことを意味する。
超高圧水銀灯により、画像状に300mJ/cm2の露
光を行い、次いで、トリエタノールアミンを3重量%含
む水溶液により現像を行い、黒色の画像パターンを得
た。得られた黒色の画像パターンの光学密度は2.5で
あった。
状について評価し、表2に示した。表面が均一で、断面
形状が矩形に近いほど、パターン形状が優れている。
方法で評価し、結果を表2に示した。
し、1段ごとに光学密度が0.15ずつ増加する21段
のステップタブレットを用意し、乾燥塗膜上にこのステ
ップタブレットを載置した状態で超高圧水銀灯により3
00mJ/cm2の露光を行い、次いで、トリエタノー
ルアミンを3重量%含む水溶液により現像を行い、露光
時にステップタブレット下にあった部分の膜の状態を観
察した。露光時に乾燥塗膜の硬化を妨げず、タブレット
下にあった部分の現像処理による溶解や流れを起こさせ
ることのなかったステップの最大の段数を表2に示し
た。このステップ段数の値が大きいほど、光感度が優れ
ている。
ス幅(μm)の等しいストライプ状の複数のネガマスク
(ライン及びスペース幅:1μm、3μm、5μm、1
0μm、20μm、30μm、40μm、50μm)を
用いて、超高圧水銀灯により300mJ/cm2の露光
を行い、次いで、トリエタノールアミンを3重量%含む
水溶液により現像を行った。解像度の評価を、完全に現
像できた最小のライン及びスペース幅(μm)で示し
た。この値が小さいほど解像度が優れている。
I)及び(III)を有する樹脂(a−2)(30g)
及び顔料(b)としてカラーインデックス名でC.I.
ピグメントレッド177(21g)及びC.I.ピグメ
ントイエロー139(4g)を、有機溶剤(e)である
ジエチレングリコールジメチルエーテル(蒸発速度0.
36)(200g)に加え、これをビーズミルを用いて
2時間溶解・分散した。この分散液に、上記の樹脂(a
−2)(5g)、モノマー(c)としてジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート(30g)、光開始剤
(d)として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−
(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(8
g)及びN,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノ
ベンゾフェノン(2g)、並びに有機溶剤(e)として
プロピレングリコールエチルエーテルアセテート(蒸発
速度0.19)(200g)を加えて混合し、赤色の着
色画像形成用感光液を得た。
して膜厚1.5μmの乾燥塗膜を形成し、乾燥塗膜の外
観をバックライト透過光の目視にて評価し、結果を表2
に示した。また、得られた乾燥塗膜のタック性を実施例
1と同様にして評価し、結果を表2に示した。
度、赤色着色画像のパターン形状を、超高圧水銀灯によ
る露光時の露光量を100mJ/cm2とした以外は実
施例1と同様の方法で評価し、結果を表2に示した。
I)及び(III)を有する樹脂(a−3)(35g)
及び顔料(b)としてカラーインデックス名でC.I.
ピグメントグリーン36(15g)及びC.I.ピグメ
ントイエロー83(5g)を、有機溶剤(e)であるプ
ロピレングリコールメチルエーテルアセテート(蒸発速
度0.34)(200g)に加え、これをビーズミルを
用いて2時間溶解・分散した。この分散液に、モノマー
(c)としてトリメチロールプロパントリアクリレート
(35g)、光開始剤(d)として2−ベンジル−2−
ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブ
タン−1−オン(8g)及びN,N′−テトラエチル−
4,4′−ジアミノベンゾフェノン(2g)、並びに有
機溶剤(e)としてジエチレングリコールジメチルエー
テル(蒸発速度0.36)(160g)及びジエチレン
グリコールエチルエーテル(蒸発速度<0.01)(4
0g)を加えて混合し、緑色の着色画像形成用感光液を
得た。
して膜厚1.5μmの乾燥塗膜を形成し、乾燥塗膜の外
観をバックライト透過光の目視にて評価し、結果を表2
に示した。また、得られた乾燥塗膜のタック性を実施例
1と同様にして評価し、結果を表2に示した。
度、緑色着色画像のパターン形状を、超高圧水銀灯によ
る露光時の露光量を100mJ/cm2とした以外は実
施例1と同様の方法で評価し、結果を表2に示した。
I)及び(III)を有する樹脂(a−4)(35g)
及び顔料(b)としてカラーインデックス名でC.I.
ピグメントブルー15:6(18g)及びC.I.ピグ
メントバイオレット23(2g)を、有機溶剤(e)で
あるジエチレングリコールジメチルエーテル(蒸発速度
0.36)(200g)に加え、これをビーズミルを用
いて2時間溶解・分散した。この分散液に、モノマー
(c)としてトリメチロールプロパントリアクリレート
(35g)、光開始剤(d)として2−ベンジル−2−
ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブ
タン−1−オン(8g)及びN,N′−テトラエチル−
4,4′−ジアミノベンゾフェノン(2g)、並びに有
機溶剤(e)としてジエチレングリコールジメチルエー
テル(蒸発速度0.36)(180g)及びトリプロピ
レングリコールメチルエーテル(蒸発速度<0.01)
(20g)を加えて混合し、青色の着色画像形成用感光
液を得た。
して膜厚1.5μmの乾燥塗膜を形成し、乾燥塗膜の外
観をバックライト透過光の目視にて評価し、結果を表2
に示した。また、得られた乾燥塗膜のタック性を実施例
1と同様にして評価し、結果を表2に示した。
度、青色着色画像のパターン形状を、超高圧水銀灯によ
る露光時の露光量を100mJ/cm2とし、現像を1
重量%の炭酸ソーダを含む水溶液を用いて行った以外は
実施例1と同様の方法で評価し、結果を表2に示した。
ーテル(蒸発速度0.47)に変えた以外は実施例1と
同様にして、黒色の着色画像形成用感光液を得た。
して膜厚1.0μmの乾燥塗膜を形成し、乾燥塗膜の外
観をバックライト透過光の目視にて評価し、結果を表2
に示した。また、得られた乾燥塗膜のタック性を実施例
1と同様にして評価し、結果を表2に示した。
度、黒色着色画像のパターン形状を実施例1と同様の方
法で評価し、結果を表2に示した。
エーテル(蒸発速度<0.01)に変えた以外は実施例
2と同様にして、赤色の着色画像形成用感光液を得た。
して膜厚1.5μmの乾燥塗膜を形成し、乾燥塗膜の外
観をバックライト透過光の目視にて評価し、結果を表2
に示した。また、得られた乾燥塗膜のタック性を実施例
1と同様にして評価し、結果を表2に示した。
度、赤色着色画像のパターン形状を、超高圧水銀灯によ
る露光時の露光量を100mJ/cm2とした以外は実
施例1と同様の方法で評価し、結果を表2に示した。
機溶剤を用いて作製した着色画像形成用感光液を塗布し
て得られた塗膜は、外観不良である(比較例1)か、タ
ック性が不良であった(比較例2)ことがわかる。塗膜
外観が不良なものは、塗膜の感光特性も不良であり、光
感度、解像度が低く、得られたパターン形状にも問題が
あった。
(e)を用いて作製した着色画像形成用感光液を塗布し
て得られた塗膜は、外観は極めて均一で良好であり、タ
ック性も低く、良好であった。同様に、塗膜の感光特性
も良好で、光感度、解像度のいずれも高く、得られたパ
ターン形状も矩形で良好であった。
ラックマトリックスを形成した後、実施例2と同様にし
て赤色の画像パターンを形成した。その後、180℃で
10分間の後加熱を行った。
にして、赤色画像パターンの隣に、緑色の画像パターン
を形成し、その後上記と同様にして190℃で10分間
の後加熱を行った。
様にして、緑色画像パターンと赤色画像パターンとの間
に青色の画像パターンを形成し、その後上記と同様にし
て200℃で10分間の後加熱を行った。
μmのサイズの赤、緑及び青色の三色の画素がモザイク
状に並んだ高品質のカラーフィルターを作製した。
て黒色の画像パターン(ブラックマトリックス)を形成
した後、上記と同様にして180℃で20分間の後加熱
を行った。
び青色の順で画素を形成し、各々30μm×100μm
のサイズの赤、緑及び青色の三色の画素がモザイク状に
並んだ高品質のカラーフィルターを作製した。
ーの消偏性を、カラーフィルターを2枚の偏向板に挟
み、0°と90°の光量比を照度計にて測定した。
燥塗膜は、いずれも塗布外観が従来の感光液を用いた場
合と比較して極めて良好であることから、得られたカラ
ーフィルターはいずれも消偏性が900以上と光学特性
に優れ、画像表示素子として優れたものであることを確
認した。
への塗布及び乾燥をスピンコーター塗布や熱風乾燥法な
ど気流の影響下に実施する方法で行っても、外観が良好
であり、膜厚及び濃度分布の均一性に極めて優れた塗膜
を形成することができる。本発明のカラーフィルターの
製造法は、上記本発明の着色画像形成用感光液を用いる
ものであり、着色画像形成用感光液の塗布及び乾燥の際
に塗膜の膜厚及び濃度分布の不均一化を防止するための
特別の操作や装置を必要とすることがなく、従って、本
発明の製造法によれば光学特性に優れたカラーフィルタ
ーを効率的に製造することができる。
記の方法によって製造される本発明のカラーフィルター
は、光学特性が優れ、高品位であり、画像表示素子とし
て優れたものである。
Claims (8)
- 【請求項1】 (a)酸価が20〜300、重量平均分
子量が1,500〜200,000の樹脂、(b)顔
料、(c)光重合性不飽和結合を分子内に1つ以上含有
するモノマー、(d)光開始剤及び(e)有機溶剤を含
有してなる着色画像形成用感光液において、有機溶剤
(e)が、酢酸n−ブチルの蒸発速度を1.00とした
場合、蒸発速度が0.1以上0.4以下のものであるこ
とを特徴とする着色画像形成用感光液。 - 【請求項2】 有機溶剤(e)が、酢酸n−ブチルの蒸
発速度を1とした場合、蒸発速度が0.1以上0.4以
下の有機溶剤少なくとも2種からなる混合溶剤であり、
混合溶剤の蒸発速度が0.1以上0.4以下である請求
項1記載の着色画像形成用感光液。 - 【請求項3】 有機溶剤(e)が、酢酸n−ブチルの蒸
発速度を1とした場合、蒸発速度が0.1未満の有機溶
剤1〜30重量%及び蒸発速度が0.1以上の有機溶剤
70〜99重量%からなる混合溶剤であり、混合溶剤の
蒸発速度が0.1以上0.4以下である請求項1記載の
着色画像形成用感光液。 - 【請求項4】 有機溶剤(e)が、酢酸n−ブチルの蒸
発速度を1とした場合、蒸発速度が0.1未満の有機溶
剤1〜30重量%及び蒸発速度が0.1以上0.4以下
の有機溶剤70〜99重量%からなる混合溶剤であり、
混合溶剤の蒸発速度が0.1以上0.4以下である請求
項1記載の着色画像形成用感光液。 - 【請求項5】 樹脂(a)が、下記一般式(I)で表さ
れる繰り返し単位(I)、下記一般式(II)で表され
る繰り返し単位(II)及び下記一般式(III)で表
される繰り返し単位(III)からなり、繰り返し単位
(I)と繰り返し単位(II)及び(III)の合計と
のモル比、(I)/{(II)+(III)}が1〜5
である樹脂を含有するものである請求項1〜4いずれか
記載の着色画像形成用感光液。 【化1】 (上記式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は
水素原子、水酸基又は炭素数1〜12のアルキル基若し
くはアルコキシ基を示し、R3は各々独立に炭素数1〜
12のアルキル基を示し、R4は光重合性不飽和結合を
有する基を示す。) - 【請求項6】 請求項1〜5いずれか記載の着色画像形
成用感光液を基板上に塗布し、次いで乾燥して膜を形成
し、活性光線を膜に対して画像状に照射して露光部を光
硬化させ、未露光部を現像により除去することにより画
素を形成することからなる工程を、異なった色の複数の
着色画像形成用感光液を用いて繰り返し行うことを特徴
とする異なった複数の色の画素を有するカラーフィルタ
ーの製造法。 - 【請求項7】 着色画像形成用感光液を基板上に塗布
し、次いで乾燥して形成された膜の厚さが1.5μm以
下である請求項6記載のカラーフィルターの製造法。 - 【請求項8】 請求項6又は7記載の方法によって製造
されたカラーフィルター。
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