JP2001064519A - 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法 - Google Patents

緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法

Info

Publication number
JP2001064519A
JP2001064519A JP23837099A JP23837099A JP2001064519A JP 2001064519 A JP2001064519 A JP 2001064519A JP 23837099 A JP23837099 A JP 23837099A JP 23837099 A JP23837099 A JP 23837099A JP 2001064519 A JP2001064519 A JP 2001064519A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
green
pigment
photosensitive
resin composition
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP23837099A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoichi Kimura
陽一 木村
Yuji Kobayashi
雄二 小林
Koji Yamazaki
浩二 山崎
Seiji Haruhara
聖司 春原
Tetsuya Okazaki
哲也 岡崎
Seigo Yokochi
精吾 横地
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Denko Materials Co Ltd
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Chemical Co Ltd filed Critical Hitachi Chemical Co Ltd
Priority to JP23837099A priority Critical patent/JP2001064519A/ja
Publication of JP2001064519A publication Critical patent/JP2001064519A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 光透過率を向上させた、緑色樹脂組成物及び
緑色画像形成用感光液を提供する。光透過率を向上させ
た着色画像の製造法及び緑色画像を含むカラーフィルタ
ーの製造法を提供する。 【解決手段】 緑色顔料を樹脂に分散させてなる緑色樹
脂組成物において、緑色顔料が一般式(I) 【化1】 (ただし、式中、Xは水素原子、塩素原子又は臭素原子
を示す)で表され、臭素原子の数が14個以上16個以
下である緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物を有機
溶剤に溶解又は分散させてなる緑色画像形成用感光液、
感光性緑色樹脂組成物からなる感光層を基板上に積層
し、露光現像する着色画像の製造法及び着色画像の製造
法により緑色画像を形成するカラーフィルターの製造
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、緑色樹脂組成物、
感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画
像の製造法及びカラーフィルターの製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶表示デバイス、センサー及び
色分解デバイスなどにカラーフィルターが多用されてい
る。
【0003】このカラーフィルターの製造法としては、
従来は、染色可能な樹脂、例えば天然のゼラチンやカゼ
インをパターニングし、そこに主に染料を用いて染色
し、画素を得るという方法が採られていた。しかし、こ
の方法で得た画素は、材料からの制約で耐熱性及び耐光
性が低いという問題があった。
【0004】そこで、最近、耐熱性及び耐光性を改良す
る目的で顔料を分散した感光材料を用いる方法が注目さ
れ、多くの検討が行われるようになった。この方法によ
れば製法も簡略化され、得られたカラーフィルターも安
定で、寿命の長いものになることが知られている。
【0005】しかし、染料と比較し、顔料を用いた場合
には、光の透過率が低いという問題があった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、顔料
を分散した感光材料の問題点である光透過率を向上さ
せ、従来の技術の問題点を解消した緑色樹脂組成物を提
供することにある。
【0007】本発明の他の目的は、光透過率を向上させ
た感光性緑色樹脂組成物を提供することにある。
【0008】本発明の他の目的は、透過率を向上させた
緑色画像形成用感光液を提供することにある。
【0009】本発明の他の目的は、光透過率を向上させ
た着色画像の製造法を提供することにある。
【0010】本発明の他の目的は、光透過率の優れた緑
色画像を含むカラーフィルターの製造法を提供すること
にある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明は、緑色顔料を樹
脂に分散させてなる緑色樹脂組成物において、緑色顔料
が一般式(I)
【0012】
【化2】 (ただし、式中、Xは水素原子、塩素原子又は臭素原子
を示す)で表され、臭素原子の数が14個以上16個以
下であることを特徴とする緑色樹脂組成物に関する。
【0013】本発明は、また、緑色顔料と黄色顔料を樹
脂に分散させてなる緑色樹脂組成物において、緑色顔料
が一般式(I)で表され、臭素原子の数が14個以上1
6個以下であることを特徴とする緑色樹脂組成物に関す
る。
【0014】本発明は、また、緑色顔料、樹脂、光重合
性不飽和結合を分子内に1個以上含有するモノマー及び
光開始剤を含有してなる感光性緑色樹脂組成物におい
て、緑色顔料が一般式(I)で表され、臭素原子の数が
14個以上16個以下であることを特徴とする感光性緑
色樹脂組成物に関する。
【0015】本発明は、また、緑色顔料、黄色顔料、樹
脂、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上含有するモ
ノマー及び光開始剤を含有してなる感光性緑色樹脂組成
物において、緑色顔料が一般式(I)で表され、臭素原
子の数が14個以上16個以下であることを特徴とする
感光性緑色樹脂組成物に関する。
【0016】本発明は、また、これらの感光性緑色樹脂
組成物に、さらに、有機溶剤を含み、有機溶剤以外の成
分をその有機溶剤に溶解又は分散させてなる緑色画像形
成用感光液に関する。
【0017】本発明は、また、前記の感光性緑色樹脂組
成物からなる感光層を基板上に積層し、露光現像する着
色画像形成工程を含む着色画像の製造法に関する。
【0018】本発明は、また、この着色画像の製造法に
おいて、感光層が前記の緑色画像形成用感光液から形成
されるものである着色画像の製造法に関する。
【0019】本発明は、また、これらの着色画像の製造
法により緑色画像を形成する工程を含むことを特徴とす
るカラーフィルターの製造法に関する。
【0020】
【発明の実施の形態】本発明において、顔料としては、
一般式(I)
【0021】
【化3】 (ただし、式中、Xは水素原子、塩素原子又は臭素原子
を示す)で表され、臭素原子の数が14個以上16個以
下である緑色顔料が必須成分として使用される。臭素原
子が13個以下だと透過率が低くなる傾向にある。
【0022】本発明における緑色顔料として、上記緑色
顔料以外に、他の緑色顔料を併用することができるが、
その使用量としては、緑色の顔料全体に対して0〜90
重量%とすることが好ましく、0〜50重量%とするこ
とがより好ましい。上記緑色顔料以外の緑色顔料の使用
量が多くなりすぎると光透過率が低下する傾向がある。
他の緑色顔料としては、例えば、上記一般式(I)で表
され、臭素原子が0〜13個の緑色顔料が挙げられる。
【0023】本発明において、黄色顔料を緑色顔料に混
合して調色を行ってもよい。併用される黄色顔料として
は、例えば、カラーインデックス名でピグメントイエロ
ー17、20、24、83、93、109、110、1
17、125、128、129、138、139、14
7、150、154、185などが挙げられる。これら
の緑色顔料及び黄色顔料は、それぞれ2種以上混合して
用いることもできる。
【0024】本発明において、緑色顔料系と黄色顔料系
を混合して用いる場合には、緑色顔料系と黄色顔料系の
総量100重量部に対して黄色顔料系を90重量部以下
で用いることが好ましい。
【0025】本発明に用いる緑色樹脂組成物に用いられ
る樹脂としては、着色画像形成材料としたときに、顔料
分散性を有するものであれば特に制限はなく、さらに、
成膜性を有するものが好ましく、さらに感光性を妨げ
ず、現像性を有するものが好ましい。このような樹脂と
しては、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース系樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を
使用することができるが、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート等のア
クリル酸エステルまたはメタアクリル酸エステル、スチ
レン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの単独
重合体又は共重合体、(メタ)アクリル酸(アクリル酸
及びメタクリル酸を意味する。以下同様)、イタコン
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアル
キルエステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シト
ラコン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有
重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステル、スチレ
ン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーとの共重
合体等が特に好ましい。
【0026】前記マレイン酸モノアルキルエステルとし
ては、アルキルの炭素数が1〜12のものが好ましく、
マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイ
ン酸モノn−プロピル、マレイン酸モノイソプロピル、
マレイン酸モノn−ブチル、マレイン酸モノn−ヘキシ
ル、マレイン酸モノn−オクチル、マレイン酸モノ2−
エチルヘキシル、マレイン酸モノn−ノニル、マレイン
酸モノn−ドデシル等が挙げられる。前記シトラコン酸
モノアルキルエステルとしては、アルキルの炭素数が1
〜12のものが好ましく、シトラコン酸モノメチル、シ
トラコン酸モノエチル、シトラコン酸モノn−プロピ
ル、シトラコン酸モノイソプロピル、シトラコン酸モノ
n−ブチル、シトラコン酸モノn−ヘキシル、シトラコ
ン酸モノn−オクチル、シトラコン酸モノ2−エチルヘ
キシル、シトラコン酸モノn−ノニル、シトラコン酸モ
ノn−ドデシル等が挙げられる。前記スチレン誘導体と
しては、α−メチルスチレン、m−又はp−メトキシス
チレン、p−ヒドロキシスチレン、2−メトキシ−4−
ヒドロキシスチレン、2−ヒドロキシ−4−メチルスチ
レン等が挙げられる。
【0027】また、前記の樹脂としては、光重合性不飽
和結合を有するものを使用してもよい。このような樹脂
の好ましい例としては、高酸価のカルボキシル基含有樹
脂にグリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、アリルグリシジルエーテル、α−エチルグリシジル
アクリレート、クロトニルグリシジルエーテル、イタコ
ン酸モノアルキルグリシジルエーテル等のオキシラン環
とエチレン性不飽和結合をそれぞれ1個有する化合物
や、アリルアルコール、2−ブテン−4−オール、フル
フリルアルコール、オレイルアルコール、シンナミルア
ルコール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒ
ドロキシメチルメタクリレート、N−メチロールアクリ
ルアミド等の水酸基とエチレン性不飽和結合をそれぞれ
1個有する化合物(不飽和アルコール)を反応させた樹
脂、水酸基を有するカルボキシル基含有樹脂に遊離イソ
シアネート基含有不飽和化合物を反応させた樹脂、エポ
キシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加反応物に多塩基酸
無水物を反応させた樹脂、共役ジエン重合体や共役ジエ
ン共重合体と不飽和ジカルボン酸無水物との付加反応物
に水酸基含有重合性モノマーを反応させた樹脂などが挙
げられる。
【0028】これらの樹脂の不飽和当量は、200〜
3,000の範囲とすることが好ましく、230〜1,
000の範囲とすることがより好ましく、特に250〜
750とすることが好ましい。不飽和当量が小さすぎる
と感光材料の調製時、特に、顔料を樹脂に分散させる時
に一部硬化する傾向があり、不飽和当量が大きすぎる
と、不飽和基の導入による光重合性が十分に付与されな
い。なお、ここでいう不飽和当量とは、不飽和結合一つ
あたりの樹脂の分子量を意味している。
【0029】前記の樹脂は、それ自身光重合性を有する
場合、また、後述するような感光性緑色樹脂組成物のよ
うに組成物として感光性を付与される場合に、露光後ア
ルカリ現像性を有するという観点からは、酸価が20〜
300の範囲内であることが好ましく、さらに40〜2
00の範囲内であることが好ましく、特に60〜170
の範囲であることが好ましい。酸価が低すぎるとアルカ
リ現像性が低下する傾向があり、また、高すぎるとアル
カリ現像後の画像パターンの形状が不鮮明となる傾向が
ある。
【0030】また、前記の樹脂の重量平均分子量は、
1,500〜200,000の範囲内であることが好ま
しく、さらに5,000〜100,000の範囲である
ことが好ましく、特に10,000〜50,000の範
囲内であることが好ましい。重量平均分子量が1,50
0未満では顔料の分散安定性が低下する傾向があり、ま
た、200,000を超えると感光液にしたときに粘度
が高くなり、塗布性、特にスピンコートする際の塗布性
が低下する傾向がある。
【0031】なお、ここで、重量平均分子量は、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィーによって測定し、標
準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値である。
【0032】酸価が20〜300、重量平均分子量が
1,500〜200,000の樹脂としては、特に、下
記一般式(II)
【0033】
【化4】 (ただし、式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、
2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭酸数
1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ
基を示す)で表される繰り返し単位及び下記一般式(I
II)
【0034】
【化5】 (ただし、式中、R4及びR5は、それぞれ独立に水素原
子、炭素数1〜12のアルキル基又は光反応性不飽和結
合を有する基を示し、R6は水素原子又は炭素数1〜1
2のアルキル基を示す。)で表される繰り返し単位を、
一般式(II)で表される繰り返し単位/一般式(II
I)で表される繰り返し単位(モル比)が1/1〜5/
1の比率で有する樹脂が顔料の分散安定性、光感度の点
で好ましい。
【0035】前記樹脂としては、次のものがさらに好ま
しい。すなわち、(i)一般式(III)において、R
4が光反応性不飽和結合を有する基、R5が水素原子、R
6が水素原子である繰り返し単位、(ii)一般式(I
II)において、R4が光反応性不飽和結合を有する
基、R5が水素原子又は光反応性不飽和結合を有する
基、R6が水素原子である繰り返し単位、(iii)一
般式(III)において、R4が光反応性不飽和結合を
有する基、R5が水素原子、炭素数1〜12のアルキル
基又は光反応性不飽和結合を有する基、R6が水素原子
である繰り返し単位、(iv)一般式(III)におい
て、R4及びR5がそれぞれ独立に水素原子又は光反応性
不飽和結合を有する基であり、これらのうち、少なくと
も一方は光反応性不飽和結合を有する基であり、R6
炭素数炭素数1〜12のアルキル基である繰り返し単位
を有するものであることが好ましい。
【0036】上記一般式(II)及び一般式(III)
で表される繰り返し単位を有する樹脂の製造法として
は、例えば、一般式(II)及び一般式(III)で表
される繰り返し単位を有する樹脂の前駆体に、不飽和ア
ルコール(アリルアルコール、2−ブテン−4−オー
ル、フルフリルアルコール、オレイルアルコール、シン
ナミルアルコール、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−メチロ
ールアクリルアミド等)をエステル化反応させて製造す
る方法、一般式(II)及び一般式(III)で表され
る繰り返し単位を有する樹脂の前駆体に、オキシラン環
とエチレン性不飽和結合をそれぞれ1個有する化合物
(グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、アリルグリシジルエーテル、α−エチルグリシジル
アクリレート、クロトニルグリシジルエーテル、イタコ
ン酸モノアルキルモノグリシジルエステル等)を付加さ
せて製造する方法などが挙げられる。
【0037】一般式(II)及び一般式(III)で表
される繰り返し単位を有する樹脂の前駆体としては、ス
チレン又はその誘導体と、マレイン酸モノアルキルエス
テル(マレイン酸のハーフエステル)、シトラコン酸モ
ノアルキルエステル(シトラコン酸のハーフエステル)
とを共重合することにより得ることができる。
【0038】スチレン誘導体としては、例えば、α−メ
チルスチレン、m又はp−メトキシスチレン、p−ヒド
ロキシスチレン、2−メトキシ−4−ヒドロキシスチレ
ン、2−ヒドロキシ−4−メチルスチレン等が挙げられ
る。
【0039】マレイン酸モノアルキルエステルとして
は、例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエ
チル、マレイン酸モノ−n−プロピル、マレイン酸モノ
−イソプロピル、マレイン酸モノ−n−ブチル、マレイ
ン酸モノ−n−ヘキシル、マレイン酸モノ−n−オクチ
ル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシル、マレイン酸
モノ−n−ノニル、マレイン酸モノ−n−ドデシル等が
挙げられる。
【0040】シトラコン酸モノアルキルエステルとして
は、例えば、シトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モ
ノエチル、シトラコン酸モノ−n−プロピル、シトラコ
ン酸モノ−イソプロピル、シトラコン酸モノ−n−ブチ
ル、シトラコン酸モノ−n−ヘキシル、シトラコン酸モ
ノ−n−オクチル、シトラコン酸モノ−2−エチルヘキ
シル、シトラコン酸モノ−n−ノニル、シトラコン酸モ
ノ−n−ドデシル等が挙げられる。
【0041】また、本発明の緑色樹脂組成物に使用する
樹脂としては、前記した一般式(II)及び一般式(I
II)で表される繰り返し単位を有する樹脂を使用する
とき、他の樹脂を併用してもよい。他の樹脂としては、
前記した樹脂のうち前記した一般式(II)及び一般式
(III)で表される繰り返し単位を有する樹脂以外の
樹脂が使用されるが、さらに、アクリル樹脂、エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂等を使用してもよ
い。他の樹脂は樹脂の総量100重量部に対して、50
重量部以下で使用することが好ましい。
【0042】前記緑色樹脂組成物には、他に光重合性不
飽和結合を分子内に1個以上有するモノマー、光開始剤
等を含有させて感光性緑色樹脂組成物とすることがで
き、さらに有機溶剤を含有させて感光液とすることがで
きる。
【0043】前記着色画像形成用材料又は着色画像形成
用感光液に使用される光重合性不飽和結合を分子内に1
個以上有するモノマーのうち、光重合性不飽和結合を分
子内に1個有するモノマーとしては、メチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタ
クリレート等のアルキルメタクリレート、メチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアク
リレート等のアルキルアクリレート、ベンジルメタクリ
レート等のアラルキルメタクリレート、ベンジルアクリ
レート等のアラルキルアクリレート、ブトキシエチルメ
タクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート、
ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルア
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート等のアミノアルキルメタクリレート、N,N−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート等のアミノアルキルメ
タクリレート、エチルジエチレングリコールメタクリレ
ート、ブチルトリエチレングリコールメタクリレート、
メチルジプロピレングリコールメタクリレート等のアル
キルポリアルキレングリコールメタクリレート、エチル
ジエチレングリコール、ブチルトリエチレングリコール
アクリレート、メチルジプロピレングリコールアクリレ
ート等のアルキルポリアルキレングリコールアクリレー
ト、フェニルヘキサエチレングリコールメタクリレート
等アリールポリアルキレングリコールメタクリレート、
フェニルヘキサエチレングリコールアクリレート等アリ
ールポリアルキレングリコールアクリレート、ジシクロ
ペンタニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリ
レート、イソボルニルメタクリレート、メトキシ化シク
ロデカトリエンメタクリレート、イソボルニルアクリレ
ート、メトキシ化シクロデカトリエンアクリレート、グ
リセロールメタクリレート、グリセロールアクリレー
ト、ヘプタデカフロロデシルメタクリレート等のフッ素
化アルキルメタクリレート、ヘプタデカフロロデシルア
クリレート等のフッ素化アルキルアクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチル
アクリレート等がある。
【0044】光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有
するモノマーのうち、光重合性不飽和結合を分子内に2
個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールAジメ
タクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジ
メタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリ
プロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタ
クリレート、トリス(メタクリロキシエチル)イソシア
ヌレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノール
Aジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレ
ート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、グリセロールジア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリ
ス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリ
レート等が挙げられる。
【0045】光重合性不飽和結合を分子内に2個以上有
するモノマーとしては、さらに、一般式(a)
【0046】
【化6】 (ただし、式中Rはエチレン基又はプロピレン基を示
し、a及びbはそれぞれ独立に、1〜20の整数を示
す)で示されるビスフェノールAのアルキレンオキサイ
ド付加物のジアクリレート、一般式(b)
【0047】
【化7】 (ただし、式中、c及びdはそれぞれ独立に、1〜20
の整数を示す)で示されるビスフェノールAのエピクロ
ルヒドリン変性物とアクリル酸の付加エステル化合物、
ビスフェノールAジメタクリレート、1,4−ブタンジ
オールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジ
アクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジアクリレート、一般式(c)
【0048】
【化8】 (ただし、式中、Rはエチレン基またはプロピレン基を
示し、e及びfはそれぞれ独立に、1〜20の整数を示
す)で示されるリン酸のアルキレンオキシド付加物のジ
アクリレート、一般式(d)
【0049】
【化9】 (ただし、式中、g及びhはそれぞれ独立に、1〜10
の整数を示す)で示されるフタル酸のエピクドルヒドリ
ン変性物とアクリル酸の付加エステル化物、ポリエチレ
ングリコールのジアクリレート、ポリプロピレングリコ
ールのジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、一般式(e)
【0050】
【化10】 (ただし、式中、i及びjはそれぞれ独立に、1〜20
の整数を示す)で示される1,6−ヘキサンジオールの
エピクドルヒドリン変性物とアクリル酸の付加エステル
化物(アクリロイル基を一分子中に2個有するもの)、
トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、一般式(f)
【0051】
【化11】 (ただし、式中、Rはエチレン基又はプロピレン基を示
し、3個のkはそれぞれ独立に、1〜20の整数を示
す)で示されるリン酸のアルキンオキシド付加物のトリ
アクリレート、一般式(g)
【0052】
【化12】 (ただし、式中、Rはエチレン基又はプロピレン基を示
し、p、q及びrはそれぞれ独立に、1〜20の整数を
示す)で示されるトリメチロールプロパンのアルキレン
オキシド付加物のトリアクリレート、トリス(メタクリ
ロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が
挙げられる。これらのモノマーは、単独で又は2種以上
を組み合わせて用いることができる。
【0053】前記着色画像形成用材料又は着色画像形成
用感光液に使用される光開始剤としては、例えば、ベン
ゾフェノン、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジア
ミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルア
ミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2−ジエトキシア
セトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチル
ケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキ
サントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4
−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プ
ロパノン、t−ブチルアントラキノン、1−クロロアン
トラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−ク
ロル−2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラ
キノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナント
ラキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4−ジ
メチルアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミ
ダゾール二量体などが挙げられる。これらの光開始剤は
単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ
る。
【0054】本発明の着色画像形成用感光液に使用され
る有機溶剤としては、例えば、ケトン化合物、アルキレ
ングリコールエーテル化合物、アルコール化合物、芳香
族化合物、ラクトンが挙げられる。具体的には、ケトン
化合物として、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、ジオキサン等があり、アルキレングリコー
ルエーテル化合物として、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチル
エチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチ
レングリコールジブチルエーテル等のジエチレングリコ
ールのモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコ
ールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテルアセテート等のジエチレング
リコールモノアルキルエーテルのアセチル化物、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール
モノプロピルルエーテル、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエー
テル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、
トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールジプロピルエーテル、トリエチレングリコ
ールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリ
コールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチ
ルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテ
ル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピ
レングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコ
ールのモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレング
リコールモノアルキルエーテルのアセチル化物等があ
り、アルコール化合物としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチル
アルコール、3−メチル−3−メトキシブタノール等が
あり、芳香族化合物として、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等があり、ラクトンとしては、β−ラクトン、γ−
ラクトン、δ−ラクトン等があり、その他として、テト
ラヒドロフラン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ヒ
ドロキシメチル−2−ピロリドン、3−メチル−3−メ
トキシブチルアセテート、酢酸エチル等の有機溶剤が挙
げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせ
て用いることができる。
【0055】これらの有機溶剤のうち、ジエチレングリ
コールのモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリ
コールモノアルキルエーテルのアセチル化物、トリエチ
レングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレ
ングリコールのモノ又はジアルキルエーテル、プロピレ
ングリコールモノアルキルエーテルのアセチル化物、ラ
クトン化合物が、顔料の分散性、塗膜外観、画像パター
ンの解像度の点でとくに好ましい。
【0056】感光性緑色樹脂組成物又は緑色画素形成用
感光液に使用される樹脂、顔料、光重合性不飽和結合を
分子内に1個以上有するモノマー及び光開始剤の配合割
合は、これらの総量に対して、(a)樹脂は、好ましく
は10〜85重量%、より好ましくは20〜60重量
%、特に好ましくは25〜50重量%、(b)顔料は、
好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜40
重量%、特に好ましくは15〜30重量%、(c)光重
合性不飽和結合を分子内に1個以上有するモノマーは、
好ましくは2〜50重量%、より好ましくは5〜40重
量%、特に好ましくは10〜35重量%、(d)光開始
剤は、好ましくは0.01〜20重量%、より好ましく
は2〜15重量%、特に好ましくは5〜10重量%、と
される。
【0057】前記感光性緑色樹脂組成物又は緑色画素形
成用感光液に樹脂が少なくなりすぎると顔料の分散安定
性が低下する傾向があり、多すぎると感光液にしたとき
の粘度が高くなり、塗布性、特にスピンコートする際の
塗布性が低下する傾向がある。
【0058】また、顔料が少なくなりすぎると画像の色
濃度が低くなる傾向があり、多すぎると光感度が低下す
る傾向がある。
【0059】また、光重合性不飽和結合を分子内に1個
以上有するモノマーが少なくなりすぎると光感度が低く
なる傾向があり、多すぎると顔料の分散安定性が低下す
る傾向がある。
【0060】さらに、光開始剤が少なくなりすぎると光
感度が低くなる傾向があり、多すぎると密着性が低下す
る傾向がある。
【0061】有機溶剤は、緑色画素形成用感光液中の樹
脂、顔料、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有す
るモノマー及び光開始剤を含む全固形分が5〜40重量
%の範囲になるように用いられることが好ましい。全固
形分が40重量%を超えると粘度が高くなり、塗布性が
悪くなる傾向がある。全固形分が5重量%未満であると
粘度が低くなり、塗布性が悪くなる傾向がある。
【0062】本発明の感光性緑色樹脂組成物又は緑色画
素形成用感光液には、暗反応を抑制するための熱重合禁
止剤(ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、ピロガロール、t−ブチルカテコール等)、基板
との密着性を向上させるためのシランカップリング剤
(ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基等を
有した)やチタネートカップリング剤(イソプロピルト
リメタクリロイルチタネート、ジイソプロピルイソステ
アロイル−4−アミノベンゾイルチタネート等)、膜の
平滑性を向上させるための界面活性剤(フッ素系、シリ
コン系、炭化水素系等)及びその他、紫外線吸収剤、酸
化防止剤などの各種添加剤を必要に応じて適宜使用する
ことができる。
【0063】次に、本発明に用いる緑色樹脂組成物、感
光性緑色樹脂組成物及び着色画像形成用感光液の製造法
について説明する。
【0064】顔料は樹脂及び有機溶剤並びに必要に応じ
て分散剤と混合し、分散させる。このとき、混合物は超
音波分散機、三本ロール、ボールミル、サンドミル、ビ
ーズミル、ホモジナイザー、ニーダー等の分散・混練装
置を用いて混練することにより分散処理することが好ま
しい。このとき、顔料100重量部に対して樹脂を少な
くとも20重量部用いることが好ましい。樹脂が少なく
なりすぎると顔料の分散安定性が低下する傾向がある。
有機溶剤は、分散時の顔料及び樹脂の全100重量部に
対して、分散時に少なくとも100重量部用いることが
好ましい。100重量部未満では分散時の粘度が高すぎ
て、特にボールミル、サンドミル、ビーズミルなどで分
散する場合には分散が困難になる可能性がある。以上の
ようにして、緑色樹脂組成物を製造することができる。
【0065】感光性緑色樹脂組成物及び緑色画像形成用
感光液とするには、さらに、光重合性不飽和結合を分子
内に1個以上有するモノマー及び光開始剤を混合する
が、これらは、この分散処理の前に混合してもよく、分
散処理後に混合してもよい。樹脂は前記分散時に全量使
用せず、残りを後で、特に着色画像形成用感光液の製造
時に混合してもよい。
【0066】各成分の使用量は最終的に前記した感光性
緑色樹脂組成物及び緑色画像形成用感光液における配合
割合になるように前記緑色樹脂組成物を製造時から調整
される。
【0067】前記分散剤としては、ポリカルボン酸型高
分子界面活性剤、ポリスルホン酸型高分子界面活性剤等
のアニオン系分散剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー等のノニオン系分散剤、ア
ントラキノン系、ペリレン系、フタロシアニン系、キナ
クドリン系等の有機色素にカルボキシル基、スルホン酸
塩基、カルボン酸アミド基、水酸基等の置換基を導入し
た有機色素の誘導体などがある。顔料の分散性や分散安
定性が向上し、好ましい。これら顔料分散剤や有機色素
の誘導体は、顔料100重量部に対して50重量部以下
であることが好ましい。50重量部を超えると色度がず
れる傾向がある。
【0068】前記の分散処理に際して、樹脂は、その全
量を分散処理時に顔料と共に用いてもよく、樹脂の一部
を分散処理後に加えてもよい。ただし、分散処理時に樹
脂は顔料100重量部に対して少なくとも20重量部用
いることが好ましい。20重量部未満では顔料の分散安
定性が低下する傾向がある。
【0069】同様に有機溶剤もその全量を分散処理時に
顔料と共に用いてもよく、有機溶剤の一部を分散処理後
に加えてもよい。ただし、有機溶剤は、分散処理時の顔
料及び樹脂の全量100重量部に対して、分散処理時に
少なくとも100重量部用いることが好ましい。100
重量部未満では分散処理字の粘度が高すぎて、特にボー
ルミル、サンドミル、ビーズミルなどで分散する場合に
な分散が困難になる可能性がある。
【0070】本発明のカラーフィルターを製造する場合
には、赤、緑、青及び黒色等の着色画像に適した各顔料
系が用いられる。
【0071】本発明の感光性着色樹脂組成物又は着色画
像形成用感光液をカラーフィルターの製造に使用する場
合には、赤、緑、青、黒色等の着色画像に適した各顔料
系が用いられる。緑色顔料系は前記したものが使用され
るが、これ以外の顔料系としては次のものが使用され
る。
【0072】赤色の着色画像には、単一の赤色顔料系を
用いてもよいし、黄色顔料系又は橙色顔料系を赤色顔料
系に混合して調色を行ってもよい。
【0073】赤色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名でピグメントレッド9、123、155、1
68、177、180、217、220、224、25
4等が挙げられる。
【0074】黄色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名でピグメントイエロー17、20、24、8
3、93、109、110、117、125、128、
129、138、139、147、150、154など
が挙げられる。
【0075】橙色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名でピグメントオレンジ43,71等が挙げら
れる。
【0076】これらの赤色顔料系及び黄色顔料系又は橙
色顔料系は、それぞれ2種以上混合して用いることもで
きる。なお、赤色顔料系と黄色顔料系又は橙色顔料系を
混合して用いる場合には、赤色顔料系と黄色顔料系又は
橙色顔料系の総量100重量部に対して黄色顔料系又は
橙色顔料系を90重量部以下で用いることが好ましい。
【0077】青色の着色画像としては、単一の青色顔料
系を用いてもよく、紫色顔料系を青色顔料系に混合して
調色を行ってもよい。
【0078】青色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名でピグメントブルー15、15:3、15:
4、15:6、22、60等が挙げられる。
【0079】紫色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名でピグメントバイオレット19、23、2
9、37、50等が挙げられる。
【0080】これらの青色顔料系及び紫色顔料系は、そ
れぞれ2種以上混合して用いることもできる。なお、青
色顔料系と紫色顔料系を混合して用いる場合には、青色
顔料系と紫色顔料系の総量100重量部に対して紫色顔
料系を90重量部以下で用いることが好ましい。
【0081】黒色の着色画像には、例えば、カーボンブ
ラック、黒鉛、チタンカーボン、黒色酸化鉄、二酸化マ
ンガン等の黒色顔料が用いられる。
【0082】緑色顔料系以外の顔料系を利用したとき
の、着色樹脂組成物、感光性着色樹脂組成物及び着色画
像形成用感光液における配合、顔料以外の使用成分、組
成物または感光液の調製方法等は、緑色樹脂組成物、感
光性緑色樹脂組成物及び緑色画像形成用感光液に準じて
決定される。
【0083】着色画像形成材料を用いて基板上へ感光層
を積層するには、着色画像形成感光液を基板に直接塗布
するか、あるいはその感光液を一旦支持体に塗布して成
膜した後、基板に積層するなどして行うことができる。
【0084】上記の基板としては、用途により選択され
るが、例えば、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート
青板ガラス等の透明ガラス基板、ポリエステル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂等
の合成樹脂製シート、フィルム又は板、アルミニウム
板、銅板、ニッケル板、ステンレス板等の金属基板、そ
の他セラミック板、光電変換素子を有する半導体基板な
どが挙げられる。これらの基板には予めクロム蒸着等に
よりブラックマトリックスが形成されているものであっ
てもよい。
【0085】感光液を基板に塗布する方法としては、ロ
ールコーター塗布、スピンコーター塗布、スプレー塗
布、ホエラー塗布、ディップコーター塗布、カーテンフ
ローコーター塗布、ワイヤーバーコーター塗布、グラビ
アコーター塗布、エアナイフコーター塗布などがある。
【0086】塗布後、通常、50〜130℃の温度で1
〜30分乾燥して膜を得ることが好ましい。このように
して着色画像形成材料からなる膜を得ることができる。
【0087】このようにして形成された感光層の厚み
は、用途によって適宜定まるが、通常、0.1〜300
μmの範囲で使用されることが好ましい。また、カラー
フィルターに用いる場合には、0.2〜5μmの範囲と
されることが好ましい。
【0088】また、支持体上に上記と同様にして感光層
を形成することができる。この感光層を前記の基板に積
層するには、基板に膜を重ねてローラを通して圧着を減
圧下に行うことが好ましい。支持体は、基板に感光層を
積層してから剥離することが好ましい。支持体として
は、ポリエチレンフィルム、アクリル樹脂フィルム、ポ
リエステルフィルム等を用いることができる。
【0089】基板上に積層された感光層への露光は、そ
の感光層に活性光線を画像状に照射することにより行う
ことができる。これにより露光部の膜を硬化させること
ができる。露光に際し、その膜の表面にポリビニルアル
コール等の酸素遮断膜を0.5〜30μmの厚みで形成
し、その上から露光してもよい。
【0090】活性光線の光源としては、例えば、カーボ
ンアーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンラン
プ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステン
ランプ、可視光レーザーなどが好適である。これらの光
源を用いてフォトマスクを介したパターン露光や走査に
よる直接描写などにより画像状に活性光線が照射され
る。
【0091】上記の露光に続いて現像工程を行い、未露
光部を除去する。現像方法としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、メタケイ酸ナ
トリウム等の無機アルカリ、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチ
ルアンモニウムハイドロオキサイド、トリエチルアミ
ン、n−ブチルアミン等の有機塩基、又は塩を含む水溶
液(アルカリ現像液)、有機溶剤等の現像液を吹き付け
るか、現像液に浸漬するなどして未露光部を除去し、画
像に対応した硬化膜の着色画像パターンを得ることがで
きる。
【0092】現像後、さらに、着色画像パターンをより
強固に硬化させるため、ポストベークを行うことが好ま
しい。ポストベーク温度は、60〜280℃の温度が好
ましく、加熱時間は1〜60分間程度が好ましい。
【0093】このような着色画像形成工程により着色画
像が形成されるが、特に、カラーフィルターの製造方法
においては、着色画像形成工程を緑色の画像形成工程を
含む異なる3〜4色の着色画像について繰り返し行うこ
とが好ましい。たとえば、先にクロム蒸着などにより形
成したブラックマトリックス上に赤、緑、青の着色画像
を形成する。また、黒色の着色画像形成材料を用いてブ
ラックマトリックスを形成した後、赤、緑、青の着色画
像を形成する。さらに、赤、緑、青の着色画像を形成し
た後に、これらの着色画像の間隙に黒色の画像形成材料
を用いてブラックマトリックスを形成する。赤、緑、青
の着色画像の形成の順序は任意である。着色画像は各色
について画素を形成するようにされる。
【0094】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。 (1) 使用する樹脂:スチレン50モル%−マレイン
酸モノプロピルエステル20モル%−マレイン酸誘導体
30モル%からなり、重量平均分子量が11,000か
つ酸価65の共重合体(以下、共重合体Aという) (2) 上記マレイン酸誘導体に基づく繰り返し単位は
次の構造を有するものである。
【0095】
【化13】 実施例1 (1)緑色画像形成用感光液の製造 樹脂として共重合体Aを60g、顔料として式(IV)
で表される緑色顔料を22g、C.I.ピグメントイエ
ロー150を10g、及びジエチレングリコールジメチ
ルエーテル250gを混合し、得られた混合物をビーズ
ミルを用いて2時間分散処理した。得られた分散液22
0gに、モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート35g、光開始剤としてベンゾフェノン6
g及びN,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベ
ンゾフェノン3g並びに有機溶剤であるジエチレングリ
コールジメチルエーテル125gを加えて混合し、緑色
画像形成用感光液を得た。
【0096】
【化14】 (2)着色画像の製造 この感光液を、ガラス基板(旭硝子社製、商品名AN6
35)上にスピンコート法により塗布し、更に80℃で
5分間乾燥を行い、膜厚2.0μmの膜を形成した。
【0097】得られた膜に、ネガマスクを通して超高圧
水銀灯により画像状に400mJ/cm2の露光を行
い、次いで、水酸化カリウムを0.3重量%含む水溶液
により現像を行った。得られた緑色画素の透過率及び色
度と透過曲線を表1及び図1に示す。
【0098】実施例2 (1)緑色画像形成用感光液の製造 樹脂として共重合体Aを60g、顔料として式(V)で
表される緑色顔料を21g、C.I.ピグメントイエロ
ー150を11g、及びジエチレングリコールジメチル
エーテル250gを混合し、得られた混合物をビーズミ
ルを用いて2時間分散処理した。得られた分散液220
gに、モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート35g、光開始剤としてベンゾフェノン6g
及びN,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベン
ゾフェノン3g並びに有機溶剤であるジエチレングリコ
ールジメチルエーテル125gを加えて混合し、緑色画
像形成用感光液を得た。
【0099】
【化15】 (2)着色画像の製造 この感光液を、ガラス基板(旭硝子社製、商品名AN6
35)上にスピンコート法により塗布し、更に80℃で
5分間乾燥を行い、膜厚2.0μmの膜を形成した。
【0100】得られた膜に、ネガマスクを通して超高圧
水銀灯により画像状に400mJ/cm2の露光を行
い、次いで、水酸化カリウムを0.3重量%含む水溶液
により現像を行った。得られた緑色画素の透過率及び色
度を表1に示す。
【0101】実施例3 (1)赤色の着色樹脂組成物及び感光液の製造 樹脂として共重合体Aを40g、顔料としてC.I.ピ
グメントレッド177を25g、C.I.ピグメントイ
エロー139を5g及びジエチレングリコールジメチル
エーテル200gを混合し、得られた混合物をビーズミ
ルを用いて2時間分散処理した。得られた分散液200
gに、共重合体Aを13g、モノマーとしてジペンタエ
リスリトールヘキサアクリレート27g、光開始剤とし
てベンゾフェノン6g及びN,N′−テトラエチル−
4,4′−ジアミノベンゾフェノン2g並びに有機溶剤
であるジエチレングリコールジメチルエーテル292g
を加えて混合し、着色画像形成用感光液を得た。
【0102】(2)青色の着色樹脂組成物及び感光液の
製造 樹脂として共重合体Aを20g、顔料としてC.I.ピ
グメントブルー15:6を24g、C.I.ピグメント
バイオレット23を1g、及びジエチレングリコールジ
メチルエーテル216gを混合し、得られた混合物をビ
ーズミルを用いて2時間分散処理した。得られた分散液
140gに、共重合体Aを38.5g、モノマーとして
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート35g、光
開始剤としてベンゾフェノン6g及びN,N′−テトラ
エチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン2g並びに
有機溶剤であるジエチレングリコールジメチルエーテル
262.5gを加えて混合し、着色画像形成用感光液を
得た。
【0103】(3)カラーフィルターの製造 クロムによりブラックマトリックスを形成したガラス基
板上に、実施例1と同様な方法及び条件で緑色の画像パ
ターンを形成した後、240℃で30分間加熱を行っ
た。次いで、前記の赤色の画像形成用感光液を用い実施
例1と同様な方法及び条件で、緑色画素パターンの隣
に、赤色の画像パターンを形成した後、240℃で30
分間加熱を行った。次いで、前記の青色の画像形成用感
光液を用い実施例1と同様な方法及び条件で、緑色画素
パターンの隣に、青色の画像パターンを形成した後、2
40℃で30分間加熱を行った。以上より、一つの画素
が、80μm×240μmの緑、赤及び青の三色から成
るストライプ状に並んだカラーフィルターを作成した。
【0104】比較例 (1)緑色画像形成用感光液の製造 樹脂として共重合体Aを60g、顔料として式(VI)
で表される緑色顔料を20g、C.I.ピグメントイエ
ロー150を12g、及びジエチレングリコールジメチ
ルエーテル250gを混合し、得られた混合物をビーズ
ミルを用いて2時間分散処理した。得られた分散液22
0gに、モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート35g、光開始剤としてベンゾフェノン6
g及びN,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベ
ンゾフェノン3g並びに有機溶剤であるジエチレングリ
コールジメチルエーテル125gを加えて混合し、緑色
画像形成用感光液を得た。
【0105】
【化16】 (2)着色画像の製造 この感光液を、ガラス基板(旭硝子社製、商品名AN6
35)上にスピンコート法により塗布し、更に80℃で
5分間乾燥を行い、膜厚2.0μmの膜を形成した。
【0106】得られた膜に、ネガマスクを通して超高圧
水銀灯により画像状に400mJ/cm2の露光を行
い、次いで、水酸化カリウムを0.3重量%含む水溶液
により現像を行った。得られた緑色画素の透過率及び色
度と透過曲線を表1及び図1に示す。
【0107】
【表1】 透過率及び色度はカラーテクノシステム(株)製分光色
彩計JP7200Fを用いて測定した。測定値のY、x
及びyは、CIE標準表色系となっているXYZ(Yx
y)表色系に基づくY値、x値及びy値である。
【0108】表1から、緑色顔料に臭素化率が高い(付
加数15〜16)銅フタロシアニンを用いることにより
色度のY値が大きく色純度がよくなることが分かる(実
施例1〜2)。これに対して臭素の付加数が12の場合
(比較例)では色度のY値が低く色純度が良くないこと
が認められる。
【0109】また、図1は、緑色画素の透過曲線を示
し、曲線1は、実施例1の緑色画素の透過曲線、曲線2
は比較例の緑色画素の透過曲線を示す。図1から明らか
なように、実施例1は比較例に比較して光透過性が優れ
る。
【0110】このように従来になく光透過率の高い緑色
感光液を用いて作成したカラーフィルター(実施例3)
が光学特性に優れ、画像表示素子として有効であること
を確認した。
【0111】
【発明の効果】本発明の緑色樹脂組成物、本発明の感光
性緑色樹脂組成物及び本発明の緑色画像形成用感光液に
基づく緑色画像は光透過率に優れている。
【0112】本発明の着色画像の製造法によれば、光透
過率が優れる緑色画像を得ることができる。
【0113】本発明のカラーフィルターの製造法によれ
ば、光透過率が優れる緑色画像を有するカラーフィルタ
ーが製造できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】緑色画素光透過率を示すグラフ
【符号の説明】
1 実施例1で作成した緑色画素光透過率曲線 2 比較例で作成した緑色画素光透過率曲線
フロントページの続き (72)発明者 山崎 浩二 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 (72)発明者 春原 聖司 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 (72)発明者 岡崎 哲也 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 (72)発明者 横地 精吾 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 Fターム(参考) 2H025 AA00 AB13 AC01 AC08 AD01 BC31 CA00 CB00 CC03 CC12 2H048 BA45 BA48 BB42 BB46 4J002 AB021 AC021 BC031 BE021 BG011 BG041 BG042 BG051 BG052 BH011 BH021 CD191 CK021 ED087 EE037 EE057 EU006 EU117 EU237 EV307 EZ006 GP03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 緑色顔料を樹脂に分散させてなる緑色樹
    脂組成物において、緑色顔料が一般式(I) 【化1】 (ただし、式中、Xは水素原子、塩素原子又は臭素原子
    を示す)で表され、臭素原子の数が14個以上16個以
    下であることを特徴とする緑色樹脂組成物。
  2. 【請求項2】 緑色顔料と黄色顔料を樹脂に分散させて
    なる緑色樹脂組成物において、緑色顔料が一般式(I)
    で表され、臭素原子の数が14個以上16個以下である
    ことを特徴とする緑色樹脂組成物。
  3. 【請求項3】 緑色顔料、樹脂、光重合性不飽和結合を
    分子内に1個以上含有するモノマー及び光開始剤を含有
    してなる感光性緑色樹脂組成物において、緑色顔料が一
    般式(I)で表され、臭素原子の数が14個以上16個
    以下であることを特徴とする感光性緑色樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 緑色顔料、黄色顔料、樹脂、光重合性不
    飽和結合を分子内に1個以上含有するモノマー及び光開
    始剤を含有してなる感光性緑色樹脂組成物において、緑
    色顔料が一般式(I)で表され、臭素原子の数が14個
    以上16個以下であることを特徴とする感光性緑色樹脂
    組成物。
  5. 【請求項5】 請求項3又は4いずれかに記載の感光性
    緑色樹脂組成物に、さらに、有機溶剤を含み、有機溶剤
    以外の成分をその有機溶剤に溶解又は分散させてなる緑
    色画像形成用感光液。
  6. 【請求項6】 請求項3又は4いずれかに記載の感光性
    緑色樹脂組成物からなる感光層を基板上に積層し、露光
    現像する着色画像形成工程を含む着色画像の製造法。
  7. 【請求項7】 感光層が請求項5に記載の感光液から形
    成されるものである請求項6記載の着色画像の製造法。
  8. 【請求項8】 請求項6又は7に記載の着色画像の製造
    法により緑色画像を形成する工程を含むことを特徴とす
    るカラーフィルターの製造法。
JP23837099A 1999-08-25 1999-08-25 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法 Pending JP2001064519A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23837099A JP2001064519A (ja) 1999-08-25 1999-08-25 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23837099A JP2001064519A (ja) 1999-08-25 1999-08-25 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001064519A true JP2001064519A (ja) 2001-03-13

Family

ID=17029188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP23837099A Pending JP2001064519A (ja) 1999-08-25 1999-08-25 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2001064519A (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001330722A (ja) * 2000-03-17 2001-11-30 Toray Ind Inc カラーフィルターおよび液晶表示装置
JP2006309171A (ja) * 2005-03-28 2006-11-09 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 画素形成用着色剤およびその使用
JP2007204658A (ja) * 2006-02-03 2007-08-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd 着色組成物
JP2007284589A (ja) * 2006-04-18 2007-11-01 Dainippon Ink & Chem Inc ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2007291232A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物、該組成物の製造方法及び該組成物を用いた顔料分散インキ及びカラーフィルタ
EP1717277A3 (en) * 2005-03-28 2009-06-17 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pixel-forming colorant compositions and their use
JP2010282049A (ja) * 2009-06-05 2010-12-16 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JP2010282047A (ja) * 2009-06-05 2010-12-16 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性着色組成物およびカラーフィルタ

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001330722A (ja) * 2000-03-17 2001-11-30 Toray Ind Inc カラーフィルターおよび液晶表示装置
JP2006309171A (ja) * 2005-03-28 2006-11-09 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 画素形成用着色剤およびその使用
EP1717277A3 (en) * 2005-03-28 2009-06-17 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pixel-forming colorant compositions and their use
US7611572B2 (en) 2005-03-28 2009-11-03 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pixel-forming colorant compositions and their use
JP4738214B2 (ja) * 2005-03-28 2011-08-03 大日精化工業株式会社 画素形成用着色剤およびその使用
TWI395797B (zh) * 2005-03-28 2013-05-11 Dainichiseika Color Chem 畫素形成用著色劑及其使用
JP2007204658A (ja) * 2006-02-03 2007-08-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd 着色組成物
JP2007284589A (ja) * 2006-04-18 2007-11-01 Dainippon Ink & Chem Inc ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2007291232A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物、該組成物の製造方法及び該組成物を用いた顔料分散インキ及びカラーフィルタ
JP2010282049A (ja) * 2009-06-05 2010-12-16 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JP2010282047A (ja) * 2009-06-05 2010-12-16 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性着色組成物およびカラーフィルタ

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07319161A (ja) 着色画像形成材料を含む感光液、これを用いた感光性エレメント及びカラーフィルターの製造法
JPH11209632A (ja) 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JP2001064519A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法
JPH11310716A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH11310714A (ja) 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH11209631A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH11310715A (ja) 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JP2000075501A (ja) 現像液、これを用いた着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH11256053A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH10239858A (ja) 現像液、着色画像の製造法及びカラーフィルタの製造法
JPH10237326A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH0915844A (ja) 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ
JPH11258819A (ja) 現像液、着色画像の製造法及びカラーフィルタの製造法
JP3421415B2 (ja) 着色画像形成材料、これを用いた感光液、感光性エレメント、カラーフィルターの製造法及びカラーフィルター
JP2001131440A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造方法及びカラーフィルターの製造方法
JP2003183511A (ja) 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、赤色着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH0915859A (ja) 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ
JPH1048825A (ja) 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルターの製造法及びカラーフィルター
JP2000298334A (ja) 着色画像形成材料、着色画像形成用感光液、感光性エレメント、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JPH11258794A (ja) 着色画像形成用材料、着色画像形成用感光液、感光性エレメント、着色画像の製造法及びカラーフィルタの製造法
JP2001183518A (ja) カラーフィルターの製造法及びこれを用いたカラーフィルター
JP2005105114A (ja) 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、緑色着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法
JP3865095B2 (ja) 着色樹脂組成物、着色画像形成材料、着色画像の製造法及びカラーフィルタの製造法
JP2004161826A (ja) 青緑色樹脂組成物、感光性青緑色樹脂組成物、青緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造方法
JPH11125903A (ja) 着色画像形成用材料、着色画像形成用感光液、感光性エレメント、着色画像の製造法及びカラーフィルタの製造法