JPH0967225A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH0967225A JPH0967225A JP24044795A JP24044795A JPH0967225A JP H0967225 A JPH0967225 A JP H0967225A JP 24044795 A JP24044795 A JP 24044795A JP 24044795 A JP24044795 A JP 24044795A JP H0967225 A JPH0967225 A JP H0967225A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記化１で示される一般式（Ｉ）で表わ
されるオルセリン酸誘導体を有効成分として含有する皮
膚外用剤。 【化１】 【効果】 美白作用、殺菌作用を併せ持ち、安全性の高
い化粧料等皮膚外用剤が提供される。
されるオルセリン酸誘導体を有効成分として含有する皮
膚外用剤。 【化１】 【効果】 美白作用、殺菌作用を併せ持ち、安全性の高
い化粧料等皮膚外用剤が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安全でしかも皮膚
を清浄に保持する皮膚外用剤に関するものであり、更に
詳細には、美白作用（チロシナーゼ活性阻害作用、紫外
線吸収作用）、殺菌作用を併せ持ち、且つ安全性の高い
すぐれた皮膚外用剤に関するものである。本発明に係る
皮膚外用剤は、化粧料のほか医療用外用剤等、皮膚に適
用する外用剤として有用である。
を清浄に保持する皮膚外用剤に関するものであり、更に
詳細には、美白作用（チロシナーゼ活性阻害作用、紫外
線吸収作用）、殺菌作用を併せ持ち、且つ安全性の高い
すぐれた皮膚外用剤に関するものである。本発明に係る
皮膚外用剤は、化粧料のほか医療用外用剤等、皮膚に適
用する外用剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】日やけによる色素沈着、シミ、ソバカス
は、皮膚の表皮、基底層にあるメラノサイトという細胞
でチロシンを基質として紫外線によって誘発されるチロ
シナーゼの作用により合成される。よってシミ、ソバカ
ス防止はチロシナーゼ活性を抑えることが、第一とさ
れ、現在までにコウジ酸、アルブチン、アスコルビン酸
などのチロシナーゼ活性阻害剤を用いる方法が提案され
（特開昭５３−１４２５１５号、特開昭４８−４４４４
２号）、クリーム、ローションなどの剤型として実際に
用いられているものもある。
は、皮膚の表皮、基底層にあるメラノサイトという細胞
でチロシンを基質として紫外線によって誘発されるチロ
シナーゼの作用により合成される。よってシミ、ソバカ
ス防止はチロシナーゼ活性を抑えることが、第一とさ
れ、現在までにコウジ酸、アルブチン、アスコルビン酸
などのチロシナーゼ活性阻害剤を用いる方法が提案され
（特開昭５３−１４２５１５号、特開昭４８−４４４４
２号）、クリーム、ローションなどの剤型として実際に
用いられているものもある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、その効果が充分ではなく、満足な美白作用
が得られていない。更に安全性の問題も含めて優れた美
白効果と高い安全性を兼ね備えた化粧料を新たに開発す
る目的で本発明はなされたものである。
の化合物は、その効果が充分ではなく、満足な美白作用
が得られていない。更に安全性の問題も含めて優れた美
白効果と高い安全性を兼ね備えた化粧料を新たに開発す
る目的で本発明はなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、オルセリン酸
及びその誘導体が高いチロシナーゼ活性阻害効果を有す
ることを発見した。
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、オルセリン酸
及びその誘導体が高いチロシナーゼ活性阻害効果を有す
ることを発見した。
【０００５】また、本発明者らは、これらの化合物が殺
菌作用、特にアクネ菌として知られるＰropionibacteri
um acnesに対して強力な発育阻止効果を有することをは
じめて認め、更にまた、皮脂分泌抑制作用、皮脂分解作
用、角質溶解作用などを有することも確認し、これらの
新知見から、これらの化合物を用いて皮膚外用剤を創製
することとした。そして、これらのすぐれた諸作用か
ら、これらの化合物は、特に近年、低年令化、増加傾向
にある皮膚病のひとつである「にきび」に対して高い効
果が期待されるものである。更には、皮脂分泌抑制作用
と殺菌作用から頭皮のフケ、カユミ防止の効果も期待さ
れるものであり、本発明は、これらの有用新知見に基い
て更に研究の結果、遂に完成されたものである。
菌作用、特にアクネ菌として知られるＰropionibacteri
um acnesに対して強力な発育阻止効果を有することをは
じめて認め、更にまた、皮脂分泌抑制作用、皮脂分解作
用、角質溶解作用などを有することも確認し、これらの
新知見から、これらの化合物を用いて皮膚外用剤を創製
することとした。そして、これらのすぐれた諸作用か
ら、これらの化合物は、特に近年、低年令化、増加傾向
にある皮膚病のひとつである「にきび」に対して高い効
果が期待されるものである。更には、皮脂分泌抑制作用
と殺菌作用から頭皮のフケ、カユミ防止の効果も期待さ
れるものであり、本発明は、これらの有用新知見に基い
て更に研究の結果、遂に完成されたものである。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で示さ
れるオルセリン酸又はオルセリン酸誘導体を有効成分と
する皮膚外用剤を基本的技術思想とするものである。以
下、本発明について詳しく述べる。
れるオルセリン酸又はオルセリン酸誘導体を有効成分と
する皮膚外用剤を基本的技術思想とするものである。以
下、本発明について詳しく述べる。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の皮膚外用剤に用いられる
オルセリン酸及びオルセリン酸エチルエステルは、地衣
成分の１つとして既知の化合物であり、例えばＢiochem
ical Preparation, Vol.13, 70−74（1971）に記載され
ている方法で容易に合成することができる。
オルセリン酸及びオルセリン酸エチルエステルは、地衣
成分の１つとして既知の化合物であり、例えばＢiochem
ical Preparation, Vol.13, 70−74（1971）に記載され
ている方法で容易に合成することができる。
【０００８】本発明において使用する化合物である下記
化２で示される一般式（Ｉ）を有するオルセリン酸誘導
体は、例えば、原料化合物としてはオルセリン酸エチル
エステルを用い、炭酸塩の存在下でアルキルブロマイド
又はアルキルクロライドと反応させることによって、製
造することができる。又、炭酸塩としては、例えば、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等を使用すればよい。
化２で示される一般式（Ｉ）を有するオルセリン酸誘導
体は、例えば、原料化合物としてはオルセリン酸エチル
エステルを用い、炭酸塩の存在下でアルキルブロマイド
又はアルキルクロライドと反応させることによって、製
造することができる。又、炭酸塩としては、例えば、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等を使用すればよい。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【実施例】このようにして、次のような代表的な化合物
を合成した。
を合成した。
【００１１】
【実施例１】オルセリン酸エチルエステル２．９４ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）と炭酸カリウム２．３ｇ（０．０
１６６ｍｏｌ）とをＤＭＦ２０ｍｌに投入し、ゲラニル
ブロマイド３．６２ｇ（０．０１６６ｍｏｌ）を５℃で
滴下した。滴下終了後、室温で１時間以上攪拌した後、
反応混合物を水６０ｍｌ中に投入し、酢酸エチル５０ｍ
ｌで抽出、分液する。得られた抽出液を水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで酢酸
エチルにて精製し、黄色油状物質４．９ｇ（収率９８
％）のｐ−ゲラニルオルセリン酸エチルエステルを得
た。分析結果を以下に示す。
（０．０１５ｍｏｌ）と炭酸カリウム２．３ｇ（０．０
１６６ｍｏｌ）とをＤＭＦ２０ｍｌに投入し、ゲラニル
ブロマイド３．６２ｇ（０．０１６６ｍｏｌ）を５℃で
滴下した。滴下終了後、室温で１時間以上攪拌した後、
反応混合物を水６０ｍｌ中に投入し、酢酸エチル５０ｍ
ｌで抽出、分液する。得られた抽出液を水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで酢酸
エチルにて精製し、黄色油状物質４．９ｇ（収率９８
％）のｐ−ゲラニルオルセリン酸エチルエステルを得
た。分析結果を以下に示す。
【００１２】ＩＲ（ｎｅａｔ ｃｍ-1）：３４００，２
９７５，２９２５，２８６０，１７２８，１６５０，１
６２２，１６１８，１５８２，１４５５，１４４６，１
３７５，１３１８，１２５８，１１７３，１１６０，１
１０５，１０８６，１０３２，８４３，８０２
９７５，２９２５，２８６０，１７２８，１６５０，１
６２２，１６１８，１５８２，１４５５，１４４６，１
３７５，１３１８，１２５８，１１７３，１１６０，１
１０５，１０８６，１０３２，８４３，８０２
【００１３】
【実施例２】ｐ−ゲラニルオルセリン酸エチルエステル
４．９ｇ（０．０１４７ｍｏｌ）をメタノールに溶か
し、これに水酸化カリウム２．０ｇの水溶液１５ｍｌを
加え、５時間加熱還流した。その後メタノールを留去し
た液を１０％塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱
水後、濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチルで再結
晶して、下記化３で示される構造式を有するｐ−ゲラニ
ルオルセリン酸３．３ｇ（７５％）を得た。
４．９ｇ（０．０１４７ｍｏｌ）をメタノールに溶か
し、これに水酸化カリウム２．０ｇの水溶液１５ｍｌを
加え、５時間加熱還流した。その後メタノールを留去し
た液を１０％塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱
水後、濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチルで再結
晶して、下記化３で示される構造式を有するｐ−ゲラニ
ルオルセリン酸３．３ｇ（７５％）を得た。
【００１４】
【化３】
【００１５】この化合物は、実施例１と同様の方法で分
析した結果、上記構造式を有する化合物であることが確
認された。
析した結果、上記構造式を有する化合物であることが確
認された。
【００１６】
【実施例３】ゲラニルブロマイドをファルネシルブロマ
イドとした以外は実施例１と同様に合成を行ない、黄色
油状物質である下記化４で示される構造式を有する化合
物６．３ｇを得た。（収率９４．５％）
イドとした以外は実施例１と同様に合成を行ない、黄色
油状物質である下記化４で示される構造式を有する化合
物６．３ｇを得た。（収率９４．５％）
【００１７】
【化４】
【００１８】この化合物は、実施例１と同様の方法で分
析した結果、ｐ−ファルネシルオルセリン酸エチルエス
テルであることが確認された。
析した結果、ｐ−ファルネシルオルセリン酸エチルエス
テルであることが確認された。
【００１９】
【実施例４】ｐ−ゲラニルオルセリン酸エチルエステル
をｐ−ファルネシルオルセリン酸エチルエステルとした
以外は、実施例２と同様に合成を行ない、下記化５で示
される構造式を有する化合物４．９ｇ（収率８０％）を
得た。
をｐ−ファルネシルオルセリン酸エチルエステルとした
以外は、実施例２と同様に合成を行ない、下記化５で示
される構造式を有する化合物４．９ｇ（収率８０％）を
得た。
【００２０】
【化５】
【００２１】この化合物は、実施例１と同様の方法で分
析した結果、ｐ−ファルネシルオルセリン酸であること
が確認された。
析した結果、ｐ−ファルネシルオルセリン酸であること
が確認された。
【００２２】以下同様にして次のような化合物が得られ
た。 オルセリン酸 オルセリン酸エチルエステル オルシノール ｐ−ゲラニルオルセリン酸 ｐ−ゲラニルオルセリン酸エチルエステル ゲラニルオルシノール ｐ−ファルネシルオルセリン酸 ｐ−ファルネシルオルセリン酸エチルエステル ファルネシルオルシノール ｐ−ドデカニルオルセリン酸 ｐ−ドデカニルオルセリン酸エチルエステル ドデカニルオルシノール ｐ−テトラデカニルオルセリン酸 ｐ−テトラデカニルオルセリン酸エチルエステル テトラデカニルオルシノール ｐ−ヘキサデカニルオルセリン酸 ｐ−ヘキサデカニルオルセリン酸エチルエステル ヘキサデカニルオルシノール ｐ−ウンデカニルオルセリン酸 ｐ−ウンデカニルオルセリン酸エチルエステル ウンデカニルオルシノール ｐ−トリデカニルオルセリン酸 ｐ−トリデカニルオルセリン酸エチルエステル ウンデカニルオルシノール ｐ−ペンタデカニルオルセリン酸 ｐ−ペンタデカニルオルセリン酸エチルエステル ペンタデカニルオルシノール ｐ−エチルヘキシルオルセリン酸 ｐ−エチルヘキシルオルセリン酸エチルエステル エチルヘキシルオルシノール ｐ−シクロヘキシルメチルオルセリン酸 ｐ−シクロヘキシルメチルオルセリン酸エチルエステル シクロヘキシルメチルオルシノール ｐ−ヒドロキシエチルヘキシルオルセリン酸メチルエス
テル ｐ−ヒドロキシエチルヘキシルオルセリン酸 ヒドロキシエチルヘキシルオルシノール
た。 オルセリン酸 オルセリン酸エチルエステル オルシノール ｐ−ゲラニルオルセリン酸 ｐ−ゲラニルオルセリン酸エチルエステル ゲラニルオルシノール ｐ−ファルネシルオルセリン酸 ｐ−ファルネシルオルセリン酸エチルエステル ファルネシルオルシノール ｐ−ドデカニルオルセリン酸 ｐ−ドデカニルオルセリン酸エチルエステル ドデカニルオルシノール ｐ−テトラデカニルオルセリン酸 ｐ−テトラデカニルオルセリン酸エチルエステル テトラデカニルオルシノール ｐ−ヘキサデカニルオルセリン酸 ｐ−ヘキサデカニルオルセリン酸エチルエステル ヘキサデカニルオルシノール ｐ−ウンデカニルオルセリン酸 ｐ−ウンデカニルオルセリン酸エチルエステル ウンデカニルオルシノール ｐ−トリデカニルオルセリン酸 ｐ−トリデカニルオルセリン酸エチルエステル ウンデカニルオルシノール ｐ−ペンタデカニルオルセリン酸 ｐ−ペンタデカニルオルセリン酸エチルエステル ペンタデカニルオルシノール ｐ−エチルヘキシルオルセリン酸 ｐ−エチルヘキシルオルセリン酸エチルエステル エチルヘキシルオルシノール ｐ−シクロヘキシルメチルオルセリン酸 ｐ−シクロヘキシルメチルオルセリン酸エチルエステル シクロヘキシルメチルオルシノール ｐ−ヒドロキシエチルヘキシルオルセリン酸メチルエス
テル ｐ−ヒドロキシエチルヘキシルオルセリン酸 ヒドロキシエチルヘキシルオルシノール
【００２３】本発明に係る皮膚外用剤を調製するには、
化粧品や外用剤調製の常法にしたがい、一般式（Ｉ）で
示される化合物を有効成分とし常用される化粧品や外用
剤基剤を用いて、軟膏、クリーム、ローション、液剤、
乳液その他の剤型に製剤すればよい。
化粧品や外用剤調製の常法にしたがい、一般式（Ｉ）で
示される化合物を有効成分とし常用される化粧品や外用
剤基剤を用いて、軟膏、クリーム、ローション、液剤、
乳液その他の剤型に製剤すればよい。
【００２４】本発明に係る皮膚外用剤において、有効な
美白効果を得るには、オルセリン酸誘導体の配合量は、
外用剤全量に対して好ましくは０．０００１〜２０重量
％であり、さらに好ましくは、０．００１〜１０重量％
である。さらに、本発明者らは美白効果を高めるために
オルセリン酸誘導体の殺菌作用が極めて有効であること
を見い出した。
美白効果を得るには、オルセリン酸誘導体の配合量は、
外用剤全量に対して好ましくは０．０００１〜２０重量
％であり、さらに好ましくは、０．００１〜１０重量％
である。さらに、本発明者らは美白効果を高めるために
オルセリン酸誘導体の殺菌作用が極めて有効であること
を見い出した。
【００２５】上記したように、本発明に係る皮膚外用剤
を調製するには、化粧料や外用剤調製の常法に従えばよ
く、用いる基剤などによって何ら制限されるものではな
い。従って、一般に化粧料用基剤に用いられる動植物
油、高級アルコール類、グリコール類、界面活性剤、色
素、香料、安定剤、防腐剤及びその他の成分が自由に使
用できる。又、必要に応じて、他の美白剤であるコウジ
酸、アルブチン、アスコルビン酸の誘導体を配合すると
その美白効果が増強される。更に調製法としては当分野
における常法が適用使用される。
を調製するには、化粧料や外用剤調製の常法に従えばよ
く、用いる基剤などによって何ら制限されるものではな
い。従って、一般に化粧料用基剤に用いられる動植物
油、高級アルコール類、グリコール類、界面活性剤、色
素、香料、安定剤、防腐剤及びその他の成分が自由に使
用できる。又、必要に応じて、他の美白剤であるコウジ
酸、アルブチン、アスコルビン酸の誘導体を配合すると
その美白効果が増強される。更に調製法としては当分野
における常法が適用使用される。
【００２６】使用法は通常の化粧料と異なるものではな
く、通常の場合、目的の個所ないし患部に１日当り１〜
３回適量塗布すればよい。このような使用法において格
別の副作用や毒性は認められない。
く、通常の場合、目的の個所ないし患部に１日当り１〜
３回適量塗布すればよい。このような使用法において格
別の副作用や毒性は認められない。
【００２７】以下試験例により本発明の構成を詳細に説
明する。
明する。
【００２８】
【試験例１】 チロシナーゼ活性阻害効果試験：Ａ法 ０．０３％Ｌ−チロシン（和光純薬製特級）水溶液１．
０ｍｌと０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）１．０ｍ
ｌを取り、これに所定の濃度で試料を溶解したジメチル
セロソルブ−水溶液０．９ｍｌを添加する。３７℃で加
温した後、マッシュルーム由来の市販（Ｓｉｇｍａ製）
チロシナーゼ水溶液（１ｍｇ／ｍｌ）を０．１ｍｌ添加
混合し、反応液を分光光度計を用いて４７５ｎｍにて吸
光度を測定した。また、コントロールとして試料のかわ
りに蒸留水０．９ｍｌを用いて同様に測定を行ない、チ
ロシナーゼ活性阻害率を求めた。結果を表１に示した。
０ｍｌと０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）１．０ｍ
ｌを取り、これに所定の濃度で試料を溶解したジメチル
セロソルブ−水溶液０．９ｍｌを添加する。３７℃で加
温した後、マッシュルーム由来の市販（Ｓｉｇｍａ製）
チロシナーゼ水溶液（１ｍｇ／ｍｌ）を０．１ｍｌ添加
混合し、反応液を分光光度計を用いて４７５ｎｍにて吸
光度を測定した。また、コントロールとして試料のかわ
りに蒸留水０．９ｍｌを用いて同様に測定を行ない、チ
ロシナーゼ活性阻害率を求めた。結果を表１に示した。
【００２９】
【試験例２】 チロシナーゼ活性阻害効果試験：Ｂ法 ０．１％Ｌ−チロシン水溶液０．５ｍｌと０．１Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６．８）０．５ｍｌ、１％硫酸銅水溶液
０．０５ｍｌと所定の濃度で試料を溶解したジメチルセ
ロソルブ−水溶液０．９ｍｌを添加し、３７℃で加温し
た後、マッシュルーム由来のチロシナーゼ水溶液（１ｍ
ｇ／ｍｌ）を１．０ｍｌ添加混合し、反応液を分光光度
計を用いて６４０ｎｍにて吸光度を測定した。また、コ
ントロールとして試料のかわりに蒸留水０．９ｍｌを用
いて同様に測定を行ない、チロシナーゼ活性阻害効果を
求めた。結果を下記表１に示した。
酸緩衝液（ｐＨ６．８）０．５ｍｌ、１％硫酸銅水溶液
０．０５ｍｌと所定の濃度で試料を溶解したジメチルセ
ロソルブ−水溶液０．９ｍｌを添加し、３７℃で加温し
た後、マッシュルーム由来のチロシナーゼ水溶液（１ｍ
ｇ／ｍｌ）を１．０ｍｌ添加混合し、反応液を分光光度
計を用いて６４０ｎｍにて吸光度を測定した。また、コ
ントロールとして試料のかわりに蒸留水０．９ｍｌを用
いて同様に測定を行ない、チロシナーゼ活性阻害効果を
求めた。結果を下記表１に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】上記結果から明らかなように、オルセリン
酸誘導体は低濃度で強いチロシナーゼ活性阻害効果を示
した。
酸誘導体は低濃度で強いチロシナーゼ活性阻害効果を示
した。
【００３２】
【試験例３】 抗菌性試験（１） 細菌：ＳＣＤ液体培地を試験管に分注し、これに所定の
濃度になるように試料を希釈して添加した。これに、接
種菌（Ｅscherichia coli、Ｐseudomonas aeruginasa、
Ｓtaphylococcus aureus）１０8／ｍｌをそれぞれの濃
度に１白金耳づつ接種し、３７℃で培養し、７２時間後
に判定した。
濃度になるように試料を希釈して添加した。これに、接
種菌（Ｅscherichia coli、Ｐseudomonas aeruginasa、
Ｓtaphylococcus aureus）１０8／ｍｌをそれぞれの濃
度に１白金耳づつ接種し、３７℃で培養し、７２時間後
に判定した。
【００３３】真菌：ＧＰＡ培地をシャーレに分注し、平
板培地とした。これに所定の濃度の試料を塗布し、乾燥
させた。これに真菌（Ａspergillus niger、Ｐenicilli
um notatum）の胞子を０．５％ポリソルベート８０ 塗
沫用生理食塩水に１白金耳懸濁し、その０．１ｍｌを平
板上にコンラージ棒にて塗沫した。２８℃で培養し、７
日後に判定した。結果を下記表２に示す。
板培地とした。これに所定の濃度の試料を塗布し、乾燥
させた。これに真菌（Ａspergillus niger、Ｐenicilli
um notatum）の胞子を０．５％ポリソルベート８０ 塗
沫用生理食塩水に１白金耳懸濁し、その０．１ｍｌを平
板上にコンラージ棒にて塗沫した。２８℃で培養し、７
日後に判定した。結果を下記表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】上記結果から明らかなように、オルセリン
酸誘導体は、化粧料に一般的に使用される抗菌剤と同様
か、あるいはそれ以上の効果が得られた。
酸誘導体は、化粧料に一般的に使用される抗菌剤と同様
か、あるいはそれ以上の効果が得られた。
【００３６】更にまた、本発明有効成分化合物は、何れ
も優れた紫外線吸収能を有し、紫外線吸収剤としての効
果も期待される。この点を以下の試験例に依って詳述す
る。
も優れた紫外線吸収能を有し、紫外線吸収剤としての効
果も期待される。この点を以下の試験例に依って詳述す
る。
【００３７】
【試験例４】 紫外線吸収試験 本化合物の１×１０-4ｍｏｌ／ｌ濃度のメタノール溶液
の紫外線吸収を測定した。これらの吸収極大（λmax）
及びモル吸光係数（εmax）をまとめて下記表３に示し
た。
の紫外線吸収を測定した。これらの吸収極大（λmax）
及びモル吸光係数（εmax）をまとめて下記表３に示し
た。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【試験例５】 抗菌性試験（２） ＧＡＭブイヨン培地を試験管に分注し、これに所定の濃
度になるように試料を添加し、培地に空気が入らないよ
うに混合攪拌した。これにPropionibacteriumacnes（ア
クネ菌）の１０8／ｍｌを１白金耳づつ接種し、３７℃
で培養後、７日間以上後に判定した。結果を下記表４に
示す。
度になるように試料を添加し、培地に空気が入らないよ
うに混合攪拌した。これにPropionibacteriumacnes（ア
クネ菌）の１０8／ｍｌを１白金耳づつ接種し、３７℃
で培養後、７日間以上後に判定した。結果を下記表４に
示す。
【００４０】
【表４】
【００４１】上記結果から明らかなように、オルセリン
酸誘導体は、アクネ菌に有効である殺菌剤のレゾルシン
と同等か、それ以上の強力な殺菌作用を有していた。
酸誘導体は、アクネ菌に有効である殺菌剤のレゾルシン
と同等か、それ以上の強力な殺菌作用を有していた。
【００４２】以上のように、本発明に係る有効成分化合
物は、いずれも、強力な美白効果、紫外線吸収効果、殺
菌効果を有することが判明した。以下に処方例を示す。
物は、いずれも、強力な美白効果、紫外線吸収効果、殺
菌効果を有することが判明した。以下に処方例を示す。
【００４３】
【処方例１】 処 方 配合量（重量％） １ エタノール ５．０ ２ 植物油 ０．１ ３ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．５ ４ オルセリン酸エチルエステル ２．０ ５ プロピレングリコール ５．０ ６ イオウ ２．０ ７ 防腐剤 香料 適 量 ８ 精製水 全量１００．０
【００４４】１〜４を溶かし、これを５〜８の溶液に加
えて溶かし、水性溶液タイプの皮膚外用剤とする。
えて溶かし、水性溶液タイプの皮膚外用剤とする。
【００４５】
【処方例２】 処 方 配合量（重量％） １ ワセリン ２．５ ２ 流動パラフィン １０．０ ３ セトステアリルアルコール １２．０ ４ ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート ７．０ ５ ソルビタンモノステアレート １．０ ６ ｐ−ゲラニルオルセリン酸 ２．０ ７ プロピレングリコール ５．０ ８ チオタウリン １．０ ９ 防腐剤、香料 適 量 10 精製水 全量１００．０
【００４６】１〜６の油層、７〜１０の水層をそれぞれ
７５℃に加温し、混合乳化する。これを３０℃まで冷却
して、クリームタイプの皮膚外用剤とする。
７５℃に加温し、混合乳化する。これを３０℃まで冷却
して、クリームタイプの皮膚外用剤とする。
【００４７】
【処方例３】 処 方 配合量（重量％） １ エタノール ５．０ ２ ｐ−オキシ安息香酸メチル ０．１ ３ ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 ０．１ ４ 香 料 １０．０ ５ 精製水 ５．０ ６ ｐ−ファルネシルオルシノール ５．０ ７ パルミトイルヒポタウリンナトリウム ２．０ ８ １，３−ブチレングリコール ３．０ ９ グリセリン ２．０ 10 キサンタンガム ０．０２ 11 精製水 全量１００．０
【００４８】成分１〜７および、成分８〜１１をそれぞ
れ均一に溶解し、混合し、濾過して製品とする。
れ均一に溶解し、混合し、濾過して製品とする。
【００４９】
【処方例４】 処 方 配合量（重量％） １ ステアリン酸 ２．０ ２ ステアリルアルコール ２．０ ３ 流動パラフィン ８．０ ４ グリセリンモノステアレート ２．３ ５ ソルビタンモノステアレート ２．５ ６ ポリオキシエチレン（１０）ソルビタンモノオレート ０．８ ７ グリセリン ６．０ ８ ｐ−エチルヘキシルオリセリン酸エチルエステル ４．０ ９ ｐ−オキシ安息香酸メチル ０．２ 10 精製水 全量１００．０ 11 香 料 適 量
【００５０】油相成分１〜７および水相成分８〜１１を
それぞれ７０〜７５℃に加熱、溶解した後、油相成分１
〜７に水相成分８〜１１を加えて乳化し、３０℃まで冷
却して製品とする。
それぞれ７０〜７５℃に加熱、溶解した後、油相成分１
〜７に水相成分８〜１１を加えて乳化し、３０℃まで冷
却して製品とする。
【００５１】
【処方例５】 処 方 配合量（重量％） １ γ−リノレン酸 ２．０ ２ リノール酸エチル ４．０ ３ サラシミツロウ ４．０ ４ セタノール ２．０ ５ ミリスチン酸イソプロピル ５．０ ６ ラノリン ２．０ ７ 流動パラフィン ９．０ ８ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ３．０ ９ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン １．５ 10 パラオキシ安息香酸プロピル ０．１ 11 ｐ−ヘキサデカニルオルセリン酸 ５．０ 12 コウジ酸 ３．０ 13 パラオキシ安息香酸メチル ０．２ 14 プロピレングリコール ５．０ 15 香 料 適 量 16 精製水 全量１００．０
【００５２】油相成分１〜１１および成分１５を除いた
１２〜１６の水相成分をそれぞれ７０〜７５℃に加熱溶
解した後、油相成分１〜１１に水相成分１２〜１６を加
えて乳化、冷却途中で成分１５を加えて混合し、３０℃
まで冷却して、製品とする。
１２〜１６の水相成分をそれぞれ７０〜７５℃に加熱溶
解した後、油相成分１〜１１に水相成分１２〜１６を加
えて乳化、冷却途中で成分１５を加えて混合し、３０℃
まで冷却して、製品とする。
【００５３】
【発明の効果】本発明によって、美白作用（チロシナー
ゼ活性阻害作用、紫外線吸収作用）と殺菌作用とを併せ
持ち、更には角質溶解作用、皮脂分泌抑制作用、皮脂分
解作用も有し、且つ安全性の高いすぐれた化粧料、外用
剤等の皮膚外用剤が提供される。
ゼ活性阻害作用、紫外線吸収作用）と殺菌作用とを併せ
持ち、更には角質溶解作用、皮脂分泌抑制作用、皮脂分
解作用も有し、且つ安全性の高いすぐれた化粧料、外用
剤等の皮膚外用剤が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/085 Ａ６１Ｋ 31/085 31/19 ＡＤＺ 31/19 ＡＤＺ 31/235 ＡＥＤ 31/235 ＡＥＤ 31/60 31/60 // Ｃ０７Ｃ 65/28 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 65/28 69/92 69/92 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で示される一般式（Ｉ）で表わ
されるオルセリン酸誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 - 【請求項２】 皮膚外用剤が、美白作用及び／又は殺菌
作用を有する化粧料であることを特徴とする請求項１に
記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24044795A JPH0967225A (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24044795A JPH0967225A (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967225A true JPH0967225A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=17059642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24044795A Pending JPH0967225A (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967225A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010202562A (ja) * | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Ogawa & Co Ltd | フェノール系抗菌剤 |
| JP2013166731A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-29 | Kao Corp | エンドセリン作用抑制剤及び美白剤 |
| JP2014076984A (ja) * | 2012-09-19 | 2014-05-01 | Kansai Univ | 美白剤 |
-
1995
- 1995-08-28 JP JP24044795A patent/JPH0967225A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010202562A (ja) * | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Ogawa & Co Ltd | フェノール系抗菌剤 |
| JP2013166731A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-29 | Kao Corp | エンドセリン作用抑制剤及び美白剤 |
| JP2014076984A (ja) * | 2012-09-19 | 2014-05-01 | Kansai Univ | 美白剤 |
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