JPH09316153A - ポリウレタンウレア系エラストマー組成物 - Google Patents
ポリウレタンウレア系エラストマー組成物Info
- Publication number
- JPH09316153A JPH09316153A JP8135523A JP13552396A JPH09316153A JP H09316153 A JPH09316153 A JP H09316153A JP 8135523 A JP8135523 A JP 8135523A JP 13552396 A JP13552396 A JP 13552396A JP H09316153 A JPH09316153 A JP H09316153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- polyol
- isocyanate
- reacting
- polyoxyalkylene polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】硬化時間が短く、かつ物性に優れたポリウレタ
ンウレア系エラストマーの提供。 【解決手段】低水酸基価かつ総不飽和度の高分子量ポリ
オール、架橋剤およびポリイソシアネート化合物を反応
させて得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプレ
ポリマーを含むイソシアネート成分と、ジエチルジアミ
ノトルエンを含む硬化剤成分を反応させる、エラストマ
ーの製造方法。
ンウレア系エラストマーの提供。 【解決手段】低水酸基価かつ総不飽和度の高分子量ポリ
オール、架橋剤およびポリイソシアネート化合物を反応
させて得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプレ
ポリマーを含むイソシアネート成分と、ジエチルジアミ
ノトルエンを含む硬化剤成分を反応させる、エラストマ
ーの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリウレタンウレア
系エラストマー組成物に関する。
系エラストマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリオールとポリイソシアネート化合物
とを反応させてポリウレタンウレア系エラストマーを製
造することは広く行われている。
とを反応させてポリウレタンウレア系エラストマーを製
造することは広く行われている。
【０００３】高伸度、高引張強度のポリウレタンウレア
系エラストマーの製造方法として、高分子量ポリオール
として低総不飽和度のポリオールを用いる方法が提案さ
れている（特表平６−５０１５０６）。この方法では、
鎖延長剤として、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン（ＭＯＣＡ）や１，１’−メチレ
ンビス［４−（Ｎ−ブチルアミノ）ベンゼン］を使用す
るが、この場合、反応が遅く硬化が完了するまでに一昼
夜程度要するという欠点がある。この傾向は温度の低下
とともにさらに強くなり、硬化時間に２〜３時間要する
場合もある。
系エラストマーの製造方法として、高分子量ポリオール
として低総不飽和度のポリオールを用いる方法が提案さ
れている（特表平６−５０１５０６）。この方法では、
鎖延長剤として、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン（ＭＯＣＡ）や１，１’−メチレ
ンビス［４−（Ｎ−ブチルアミノ）ベンゼン］を使用す
るが、この場合、反応が遅く硬化が完了するまでに一昼
夜程度要するという欠点がある。この傾向は温度の低下
とともにさらに強くなり、硬化時間に２〜３時間要する
場合もある。
【０００４】鎖延長剤としてジエチルトルエンジアミン
と２級アミン鎖延長剤を併用することにより硬化時間を
短縮する方法（特公平７−３３０８５４）が提案された
が、まだ充分ではなく、またエラストマーの物性も充分
ではなかった。
と２級アミン鎖延長剤を併用することにより硬化時間を
短縮する方法（特公平７−３３０８５４）が提案された
が、まだ充分ではなく、またエラストマーの物性も充分
ではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、硬化時間を
短く、かつ優れた物性を有するポリウレタンウレア系エ
ラストマーの製造方法を提供することを課題とする。
短く、かつ優れた物性を有するポリウレタンウレア系エ
ラストマーの製造方法を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は前述の問題点を
解決すべくなされたものであり、下記のポリオキシアル
キレンポリオールを含有する高分子量ポリオール、任意
に架橋剤、およびポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプレポリ
マーを含むイソシアネート成分と、芳香環に結合した１
級または２級アミノ基を２以上有するアミン化合物を含
む硬化剤成分を反応させることを特徴とする、ポリウレ
タンウレア系エラストマーの製造方法を提供する。
解決すべくなされたものであり、下記のポリオキシアル
キレンポリオールを含有する高分子量ポリオール、任意
に架橋剤、およびポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプレポリ
マーを含むイソシアネート成分と、芳香環に結合した１
級または２級アミノ基を２以上有するアミン化合物を含
む硬化剤成分を反応させることを特徴とする、ポリウレ
タンウレア系エラストマーの製造方法を提供する。
【０００７】ポリオキシアルキレンポリオール：水酸基
価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）
が、５≦Ｘ≦３８、Ｙ≦０．０７であり、かつ、１０＜
Ｘ≦３８のとき式１の関係にあって、水酸基数２〜８の
ポリオキシアルキレンポリオール。
価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）
が、５≦Ｘ≦３８、Ｙ≦０．０７であり、かつ、１０＜
Ｘ≦３８のとき式１の関係にあって、水酸基数２〜８の
ポリオキシアルキレンポリオール。
【０００８】Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・式１
【０００９】
［ポリオール］本発明においてポリオキシアルキレンポ
リオールとして、水酸基価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と総不
飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）が、５≦Ｘ≦３８、Ｙ≦０．０
７であり、かつ、１０＜Ｘ≦３８のとき前記式１の関係
にあって、水酸基数２〜８のポリオキシアルキレンポリ
オールを使用する。
リオールとして、水酸基価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と総不
飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）が、５≦Ｘ≦３８、Ｙ≦０．０
７であり、かつ、１０＜Ｘ≦３８のとき前記式１の関係
にあって、水酸基数２〜８のポリオキシアルキレンポリ
オールを使用する。
【００１０】該ポリオキシアルキレンポリオールは、多
価アルコール、糖類、アルカノールアミン、多価フェノ
ール類等の開始剤に触媒の存在下、環状エーテルを付加
することにより得られる。
価アルコール、糖類、アルカノールアミン、多価フェノ
ール類等の開始剤に触媒の存在下、環状エーテルを付加
することにより得られる。
【００１１】触媒としてはセシウム系触媒、ルビジウム
系触媒、ジエチル亜鉛系触媒、塩化鉄系触媒、金属ポリ
フィリン系触媒、複合金属シアン化物錯体触媒等が挙げ
られる。環状エーテルとしては、ブチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、エチレンオキシドなどが挙げられ、
好ましくはプロピレンオキシド、エチレンオキシドまた
はそれらの併用である。
系触媒、ジエチル亜鉛系触媒、塩化鉄系触媒、金属ポリ
フィリン系触媒、複合金属シアン化物錯体触媒等が挙げ
られる。環状エーテルとしては、ブチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、エチレンオキシドなどが挙げられ、
好ましくはプロピレンオキシド、エチレンオキシドまた
はそれらの併用である。
【００１２】これらポリオキシアルキレンポリオールの
水酸基価Ｘは５≦Ｘ≦３４、特に１０≦Ｘ≦３０を満た
すことが好ましい。総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）は、Ｙ
≦０．０５を満たすことが好ましい。
水酸基価Ｘは５≦Ｘ≦３４、特に１０≦Ｘ≦３０を満た
すことが好ましい。総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）は、Ｙ
≦０．０５を満たすことが好ましい。
【００１３】該ポリオキシアルキレンポリオールは、混
合物であってもよい。該ポリオキシアルキレンポリオー
ルは全高分子量ポリオール中５０〜１００重量％、特に
８０〜１００重量％であることが好ましい。
合物であってもよい。該ポリオキシアルキレンポリオー
ルは全高分子量ポリオール中５０〜１００重量％、特に
８０〜１００重量％であることが好ましい。
【００１４】併用できる高分子量ポリオールとしては、
上記ポリオキシアルキレンポリオール以外のポリオキシ
アルキレンポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポ
リカーボネート系ポリオール、水酸基含有ポリジエン系
ポリマー等である。
上記ポリオキシアルキレンポリオール以外のポリオキシ
アルキレンポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポ
リカーボネート系ポリオール、水酸基含有ポリジエン系
ポリマー等である。
【００１５】本発明において、任意に架橋剤を高分子量
ポリオールと併用して、ポリイソシアネート化合物と反
応させることができる。
ポリオールと併用して、ポリイソシアネート化合物と反
応させることができる。
【００１６】架橋剤としては、水酸基、１級アミノ基、
あるいは、２級アミノ基などのイソシアネート反応性基
を２個以上有すイソシアネート反応性基当りの分子量が
６００以下、特に３００以下の化合物が適当である。
あるいは、２級アミノ基などのイソシアネート反応性基
を２個以上有すイソシアネート反応性基当りの分子量が
６００以下、特に３００以下の化合物が適当である。
【００１７】このような化合物としては、たとえば多価
アルコール、アルカノールアミン、ポリアミン、および
多価アルコール、アルカノールアミン、糖類、ポリアミ
ン、モノアミン、多価フェノール類などに少量のアルキ
レンオキシドを付加して得られる低分子量のポリエーテ
ル系ポリオールがある。さらに、低分子量のポリエステ
ル系ポリオールなども使用できる。
アルコール、アルカノールアミン、ポリアミン、および
多価アルコール、アルカノールアミン、糖類、ポリアミ
ン、モノアミン、多価フェノール類などに少量のアルキ
レンオキシドを付加して得られる低分子量のポリエーテ
ル系ポリオールがある。さらに、低分子量のポリエステ
ル系ポリオールなども使用できる。
【００１８】具体的にはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、グリセリンな
どの多価アルコール、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどのアルカノールアミン、および水酸基価
が２００以上のポリエーテル系ポリオールが用いられ
る。この多官能性化合物の使用量は特に制限されない
が、高分子量ポリオール１００重量部に対して１〜５０
重量部程度が好ましい。 これより多いと得られるエラス
トマーがもろくなり、少ないと伸びは大きいが強度が弱
くなり好ましくない。
ングリコール、１，４−ブタンジオール、グリセリンな
どの多価アルコール、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどのアルカノールアミン、および水酸基価
が２００以上のポリエーテル系ポリオールが用いられ
る。この多官能性化合物の使用量は特に制限されない
が、高分子量ポリオール１００重量部に対して１〜５０
重量部程度が好ましい。 これより多いと得られるエラス
トマーがもろくなり、少ないと伸びは大きいが強度が弱
くなり好ましくない。
【００１９】［ポリイソシアネート化合物］本発明にお
いて使用するポリイソシアネート化合物は、２，４’−
ジイソシアネートジフェニルメタンを含有するジイソシ
アネートジフェニルメタンまたはトリレンジイソシアネ
ートが好ましい。
いて使用するポリイソシアネート化合物は、２，４’−
ジイソシアネートジフェニルメタンを含有するジイソシ
アネートジフェニルメタンまたはトリレンジイソシアネ
ートが好ましい。
【００２０】トリレンジイソシアネートとしては、２，
４−トリレンジイソシアネートまたは２，６−トリレン
ジイソシアネートがある。２，４−トリレンジイソシア
ネートまたはそれと２，６−トリレンジイソシアネート
の混合物であることが好ましい。２，４−トリレンジイ
ソシアネートと２，６−トリレンジイソシアネートの混
合割合は８０／２０〜１００／０が好ましく、９０／１
０〜１００／０が特に好ましい。
４−トリレンジイソシアネートまたは２，６−トリレン
ジイソシアネートがある。２，４−トリレンジイソシア
ネートまたはそれと２，６−トリレンジイソシアネート
の混合物であることが好ましい。２，４−トリレンジイ
ソシアネートと２，６−トリレンジイソシアネートの混
合割合は８０／２０〜１００／０が好ましく、９０／１
０〜１００／０が特に好ましい。
【００２１】２，４’−ジイソシアネートジフェニルメ
タンを含有するジイソシアネートジフェニルメタンとし
ては、２，４’−ジイソシアネートジフェニルメタン、
それと、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
やポリメチレンポリフェニルイソシアネーとの混合物が
挙げられる。２，４’−ジイソシアネートジフェニルメ
タンの含有量が５〜６０重量％であるものが好ましい。
２，４’−ジイソシアネートジフェニルメタンと４，
４’−ジイソシアネートジフェニルメタンの混合物であ
ることが特に好ましい。
タンを含有するジイソシアネートジフェニルメタンとし
ては、２，４’−ジイソシアネートジフェニルメタン、
それと、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
やポリメチレンポリフェニルイソシアネーとの混合物が
挙げられる。２，４’−ジイソシアネートジフェニルメ
タンの含有量が５〜６０重量％であるものが好ましい。
２，４’−ジイソシアネートジフェニルメタンと４，
４’−ジイソシアネートジフェニルメタンの混合物であ
ることが特に好ましい。
【００２２】また、上記ポリイソシアネートはプレポリ
マー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変性体、カルボ
ジイミド変性体などであってもよい。
マー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変性体、カルボ
ジイミド変性体などであってもよい。
【００２３】［プレポリマー］本発明において、上記ポ
リオキシアルキレンポリオールを含有する高分子量ポリ
オール、任意に架橋剤およびポリイソシアネート化合物
を反応させてイソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマーを製造する。
リオキシアルキレンポリオールを含有する高分子量ポリ
オール、任意に架橋剤およびポリイソシアネート化合物
を反応させてイソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマーを製造する。
【００２４】イソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマーはイソシアネート基を活性水素含有基に対して過
剰、すなわちイソシアネートインデックス１５０〜２５
０程度、になるように反応させることによって製造でき
る。また、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリ
マーはイソシアネート基含有量が１〜１０重量％、特に
１〜５重量％であることが好ましい。
リマーはイソシアネート基を活性水素含有基に対して過
剰、すなわちイソシアネートインデックス１５０〜２５
０程度、になるように反応させることによって製造でき
る。また、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリ
マーはイソシアネート基含有量が１〜１０重量％、特に
１〜５重量％であることが好ましい。
【００２５】［アミン化合物］本発明において芳香環に
結合した１級または２級アミノ基を２以上有するアミン
化合物を含む硬化剤成分を使用する。
結合した１級または２級アミノ基を２以上有するアミン
化合物を含む硬化剤成分を使用する。
【００２６】このようなアミン化合物はジエチルジアミ
ノトルエンを含有するアミン化合物であることが好まし
い。ジエチルジアミノトルエンとしては、３，５−ジエ
チル−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジエチル−
２，６−ジアミノトルエンがある。好ましくは、３，５
−ジエチル−２，４−ジアミノトルエンと３，５−ジエ
チル−２，６−ジアミノトルエンの混合物である。
ノトルエンを含有するアミン化合物であることが好まし
い。ジエチルジアミノトルエンとしては、３，５−ジエ
チル−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジエチル−
２，６−ジアミノトルエンがある。好ましくは、３，５
−ジエチル−２，４−ジアミノトルエンと３，５−ジエ
チル−２，６−ジアミノトルエンの混合物である。
【００２７】また、ジエチルジアミノトルエンと他のア
ミン化合物を併用することもできる。併用しうるアミン
化合物としては、３，３’−ジエチル−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、５−ｔ−ブチル−２，４−ジア
ミノトルエンおよび３，３’−ジクロロ−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタンなどがある。
ミン化合物を併用することもできる。併用しうるアミン
化合物としては、３，３’−ジエチル−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、５−ｔ−ブチル−２，４−ジア
ミノトルエンおよび３，３’−ジクロロ−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタンなどがある。
【００２８】［ポリウレタンウレア系エラストマー］本
発明でいうポリウレタンウレア系エラストマーは、非泡
状エラストマーをいい、非泡状エラストマー製造に際し
ては、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー
を含むイソシアネート成分と、芳香環に結合した１級ま
たは２級アミノ基を２以上有するアミン化合物を含む硬
化剤成分を必要に応じて触媒の存在下に反応させて製造
できる。
発明でいうポリウレタンウレア系エラストマーは、非泡
状エラストマーをいい、非泡状エラストマー製造に際し
ては、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー
を含むイソシアネート成分と、芳香環に結合した１級ま
たは２級アミノ基を２以上有するアミン化合物を含む硬
化剤成分を必要に応じて触媒の存在下に反応させて製造
できる。
【００２９】イソシアネート成分と硬化剤成分はイソシ
アネートインデックスが８０〜１３０程度、になるよう
に反応させることが好ましい。
アネートインデックスが８０〜１３０程度、になるよう
に反応させることが好ましい。
【００３０】触媒としては、活性水素含有基とイソシア
ネート基の反応を促進させる有機スズ化合物などの金属
化合物系触媒やトリエチレンジアミンなどの３級アミン
触媒が使用される。
ネート基の反応を促進させる有機スズ化合物などの金属
化合物系触媒やトリエチレンジアミンなどの３級アミン
触媒が使用される。
【００３１】本発明において必要に応じて充填材、安定
剤、着色剤、難燃剤等の配合剤を使用することもでき
る。
剤、着色剤、難燃剤等の配合剤を使用することもでき
る。
【００３２】本発明におけるポリウレタンウレア系エラ
ストマーは、金型を用いた成形用ポリウレタンとして使
用できる。また床材などにも使用できる。
ストマーは、金型を用いた成形用ポリウレタンとして使
用できる。また床材などにも使用できる。
【００３３】
【実施例】以下、実施例（例１〜７および例１１〜１
３）と比較例（例８〜１０および例１４）を用いて本発
明を説明する。
３）と比較例（例８〜１０および例１４）を用いて本発
明を説明する。
【００３４】本発明において使用するポリオールＡ〜Ｆ
の官能基数ｆ、水酸基価Ｘ（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）、
総不飽和度Ｙ（単位：ｍｅｑ／ｇ）を表１に示す。
の官能基数ｆ、水酸基価Ｘ（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）、
総不飽和度Ｙ（単位：ｍｅｑ／ｇ）を表１に示す。
【００３５】ポリオールＡ〜Ｃは、分子量４００〜６０
０のポリオキシプロピレンポリオールを開始剤とし、亜
鉛ヘキサシアノコバルテート錯体を触媒としてプロピレ
ンオキシドを反応させて製造されたポリオールである。
０のポリオキシプロピレンポリオールを開始剤とし、亜
鉛ヘキサシアノコバルテート錯体を触媒としてプロピレ
ンオキシドを反応させて製造されたポリオールである。
【００３６】ポリオールＤはグリセリンを開始剤とし、
水酸化セシュウムを触媒として、プロピレンオキシドを
反応させて製造されたポリオールである。ポリオールＥ
〜Ｆは、それぞれジプロピレングリコール、グリセリン
を開始剤としてプロピレンオキシドを反応させて製造さ
れたポリオールである。
水酸化セシュウムを触媒として、プロピレンオキシドを
反応させて製造されたポリオールである。ポリオールＥ
〜Ｆは、それぞれジプロピレングリコール、グリセリン
を開始剤としてプロピレンオキシドを反応させて製造さ
れたポリオールである。
【００３７】
【表１】
【００３８】また、下記の架橋剤ａ〜ｃ、下記のイソシ
アネートｄ〜ｇ、下記のアミン化合物Ｇ〜Ｉおよび下記
の触媒Ｊ〜Ｋを用いた。 架橋剤ａ：ジプロピレングリコール。 架橋剤ｂ：ジプロピレングリコールにプロピレンオキシ
ドを反応させて得た分子量２００のポリオール。 架橋剤ｃ：ジプロピレングリコールにプロピレンオキシ
ドを反応させて得た分子量４００のポリオール。
アネートｄ〜ｇ、下記のアミン化合物Ｇ〜Ｉおよび下記
の触媒Ｊ〜Ｋを用いた。 架橋剤ａ：ジプロピレングリコール。 架橋剤ｂ：ジプロピレングリコールにプロピレンオキシ
ドを反応させて得た分子量２００のポリオール。 架橋剤ｃ：ジプロピレングリコールにプロピレンオキシ
ドを反応させて得た分子量４００のポリオール。
【００３９】イソシアネートｄ：２，４−ＴＤＩ。 イソシアネートｅ：イソシアネートｄとイソシアネート
ｆの混合物（重量比＝９０／１０）。 イソシアネートｆ：２，４−ＴＤＩと２，６−ＴＤＩの
混合物（重量比＝８０／２０）。 イソシアネートｇ：２，４’−ＭＤＩ／４，４’−ＭＤ
Ｉ＝５０／５０（重量比）。
ｆの混合物（重量比＝９０／１０）。 イソシアネートｆ：２，４−ＴＤＩと２，６−ＴＤＩの
混合物（重量比＝８０／２０）。 イソシアネートｇ：２，４’−ＭＤＩ／４，４’−ＭＤ
Ｉ＝５０／５０（重量比）。
【００４０】アミン化合物Ｇ：３，５−ジエチル−２，
４−ジアミノトルエンと３，５−ジエチル−２，６−ジ
アミノトルエンの約８０／２０（重量比）の混合物。 アミン化合物Ｈ：３，３’−ジエチル−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン。 アミン化合物Ｉ：１，１’−メチレンビス［４−（Ｎ−
ブチルアミノ）ベンゼン］。
４−ジアミノトルエンと３，５−ジエチル−２，６−ジ
アミノトルエンの約８０／２０（重量比）の混合物。 アミン化合物Ｈ：３，３’−ジエチル−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン。 アミン化合物Ｉ：１，１’−メチレンビス［４−（Ｎ−
ブチルアミノ）ベンゼン］。
【００４１】触媒Ｊ：オクチル酸鉛。 触媒Ｋ：ネオデカン酸鉛。
【００４２】［プレポリマー］表２〜３に示したポリイ
ソシアネート、ポリオールおよび架橋剤を表に示した部
数用い、表に示したイソシアネートインデックス（イン
デックス）で８０℃、窒素雰囲気下、８〜１０時間で反
応させイソシアネート基末端プレポリマーＰ１〜Ｐ７お
よびＱ１〜Ｑ３を合成した。イソシアネート基含量（Ｎ
ＣＯ含量、単位：重量％）を表２〜３に示す。以下、部
は重量部を示す。
ソシアネート、ポリオールおよび架橋剤を表に示した部
数用い、表に示したイソシアネートインデックス（イン
デックス）で８０℃、窒素雰囲気下、８〜１０時間で反
応させイソシアネート基末端プレポリマーＰ１〜Ｐ７お
よびＱ１〜Ｑ３を合成した。イソシアネート基含量（Ｎ
ＣＯ含量、単位：重量％）を表２〜３に示す。以下、部
は重量部を示す。
【００４３】［硬化剤］表４〜５に示したアミン化合物
を表に示した部数、可塑剤としてジオクチルフタレート
を表に示した部数、充填材として炭酸カルシウムを表に
示した部数および表に示した触媒を０．０２部を混合
し、硬化剤成分Ｒ１〜Ｒ６を合成した。
を表に示した部数、可塑剤としてジオクチルフタレート
を表に示した部数、充填材として炭酸カルシウムを表に
示した部数および表に示した触媒を０．０２部を混合
し、硬化剤成分Ｒ１〜Ｒ６を合成した。
【００４４】［例１〜１０］上記のイソシアネート基末
端プレポリマーと硬化剤成分をインデックス１２０とな
るように混合し、撹拌機にて約５分間混合して、室温で
平型に流して、２ｍｍ厚のシートを作成し、加工特性と
物性の評価を行った。
端プレポリマーと硬化剤成分をインデックス１２０とな
るように混合し、撹拌機にて約５分間混合して、室温で
平型に流して、２ｍｍ厚のシートを作成し、加工特性と
物性の評価を行った。
【００４５】可使時間は、両成分を混合後、粘度が１０
万センチポイズになるまでの時間を示す（単位：分）。
タックフリー時間は、指触によりべたつきを感じなくな
る時間を示す（単位：時間）。物性の評価はＪＩＳ Ｋ
６３０１に基づき、ショアＡ硬度（単位：度）、引張強
度（単位：ｋｇ／ｃｍ2 ）、伸び（単位：％）および引
裂強度（単位：ｋｇ／ｃｍ2 ）の測定を行った。結果を
表５〜６に示す。
万センチポイズになるまでの時間を示す（単位：分）。
タックフリー時間は、指触によりべたつきを感じなくな
る時間を示す（単位：時間）。物性の評価はＪＩＳ Ｋ
６３０１に基づき、ショアＡ硬度（単位：度）、引張強
度（単位：ｋｇ／ｃｍ2 ）、伸び（単位：％）および引
裂強度（単位：ｋｇ／ｃｍ2 ）の測定を行った。結果を
表５〜６に示す。
【００４６】［例１１〜１４］上記のイソシアネート基
末端プレポリマーと硬化剤成分をインデックス１２０と
なるように混合し、撹拌後、脱泡し、平型に流して８０
℃で１０時間熱処理を行い、２ｍｍ厚のシートを作成
し、実施例１と同様の加工特性と物性の評価を行った。
結果を表６に示す。
末端プレポリマーと硬化剤成分をインデックス１２０と
なるように混合し、撹拌後、脱泡し、平型に流して８０
℃で１０時間熱処理を行い、２ｍｍ厚のシートを作成
し、実施例１と同様の加工特性と物性の評価を行った。
結果を表６に示す。
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【発明の効果】本発明のポリウレタンウレア系エラスト
マーは硬化時間が短く、かつ物性に優れる。
マーは硬化時間が短く、かつ物性に優れる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記のポリオキシアルキレンポリオールを
含有する高分子量ポリオール、任意に架橋剤、およびポ
リイソシアネート化合物を反応させて得られるイソシア
ネート基末端ポリウレタンプレポリマーを含むイソシア
ネート成分と、芳香環に結合した１級または２級アミノ
基を２以上有するアミン化合物を含む硬化剤成分を反応
させることを特徴とする、ポリウレタンウレア系エラス
トマーの製造方法。 ポリオキシアルキレンポリオール：水酸基価Ｘ（ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）と総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）が、５≦Ｘ≦
３８、Ｙ≦０．０７であり、かつ、１０＜Ｘ≦３８のと
き式１の関係にあって、水酸基数２〜８のポリオキシア
ルキレンポリオール。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・式１ - 【請求項２】アミン化合物が、ジエチルジアミノトルエ
ンを含有する請求項１の組成物。 - 【請求項３】ポリイソシアネート化合物が、２，４’−
ジイソシアネートジフェニルメタンを含有するジイソシ
アネートジフェニルメタンまたはトリレンジイソシアネ
ートである請求項１の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8135523A JPH09316153A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | ポリウレタンウレア系エラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8135523A JPH09316153A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | ポリウレタンウレア系エラストマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316153A true JPH09316153A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15153768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8135523A Pending JPH09316153A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | ポリウレタンウレア系エラストマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316153A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115215755A (zh) * | 2022-07-29 | 2022-10-21 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含羟基的双仲胺、其制备方法及应用 |
-
1996
- 1996-05-29 JP JP8135523A patent/JPH09316153A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115215755A (zh) * | 2022-07-29 | 2022-10-21 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含羟基的双仲胺、其制备方法及应用 |
| CN115215755B (zh) * | 2022-07-29 | 2024-02-27 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含羟基的双仲胺、其制备方法及应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3160333B2 (ja) | イソシアネート末端プレポリマー及びそれより製造されるポリウレタンフォーム | |
| AU602555B2 (en) | Process for producing polyurea resin | |
| US7435787B2 (en) | Process for the continuous production of silylated resin | |
| US3997514A (en) | Polyurethane elastomers having a compression set of 50 or less | |
| US4235977A (en) | Cross-linked polyurethane elastomers and microcellular foams | |
| EP1110984B1 (en) | Polyurethane / polyurethane-urea resin and process for producing the same | |
| EP0171536A1 (en) | P-TMXDI polyurethane elastomers with good compression set properties | |
| JP2011001397A (ja) | 脂肪族ポリウレア樹脂組成物及び脂肪族ポリウレア樹脂 | |
| JPH09316153A (ja) | ポリウレタンウレア系エラストマー組成物 | |
| JP2002322236A (ja) | 軟質ポリウレタンスラブフォームの製造方法 | |
| JP3500700B2 (ja) | 非フォーム状ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JP2835654B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー組成物 | |
| JP2000086740A (ja) | 合成皮革用または弾性糸用ポリウレタンウレア樹脂の製造方法 | |
| JPS6352045B2 (ja) | ||
| JPH10130360A (ja) | 反応硬化性組成物 | |
| JP4597773B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JPH10218966A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| JP4552510B2 (ja) | 低硬度ポリウレタン樹脂およびポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JP2001072735A (ja) | ポリウレタンウレア系樹脂の製造方法、及び合成皮革・弾性糸用ポリウレタンウレア系樹脂 | |
| JPH10237153A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| CA1163748A (en) | Cross-linked polyurethanes | |
| JP5501163B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JP3150379B2 (ja) | 硬化性プレポリマー | |
| JPH09316154A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| JPH05271374A (ja) | ポリ尿素エラストマー |