JPH0931416A - 紫外線硬化型接着剤組成物、硬化物、物品及び接着方法 - Google Patents
紫外線硬化型接着剤組成物、硬化物、物品及び接着方法Info
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- JPH0931416A JPH0931416A JP8129371A JP12937196A JPH0931416A JP H0931416 A JPH0931416 A JP H0931416A JP 8129371 A JP8129371 A JP 8129371A JP 12937196 A JP12937196 A JP 12937196A JP H0931416 A JPH0931416 A JP H0931416A
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Abstract
0〜380nmの波長のエネルギー線における全線透過
率が0.01%〜20%である基材どうしを接着するこ
とができる、紫外線によって硬化する接着剤の開発。 【解決手段】360〜450nmの波長におけるモル吸
光係数が400以上である光重合開始剤と紫外線硬化性
化合物を必須成分とする紫外線硬化型接着剤組成物。
Description
し、特に波長が280nm以上、380nm以下のエネ
ルギー線における全線透過率が0.01%〜20%であ
る基材どうしを接着することができ、紫外線によって硬
化する接着剤に関する。
は、光線が充分に透過しないため通常の光硬化型接着剤
の使用が困難であり、一般に熱による接着方法が、採用
されている。熱による接着法には、エポキシ系、メラミ
ン系、アルキッド系、ウレタン系及びアクリル系の樹脂
と熱硬化剤によるものが多く、ホットメルト系樹脂等も
知られている。
材が熱により反る、あるいは変形するなどの問題があっ
たため適用できる基材の種類に制限があった。また、ホ
ットメルト系では、熱安定性や耐候性が悪く高温の環境
下で使用することは困難であった。さらに、熱による接
着方法では数十分の硬化時間が必要なため生産性が劣る
という問題もあった。そのため不透明な基材における接
着剤には、生産性において満足するものがいまだ提供さ
れていない状況にある。
接着法では、基材の反り、変形を生じ、生産性に問題が
あり、その解決が望まれている。特に、今後更に高記録
密度化が要求される光ディスクの接着についてはディス
クの反り、及び変形に対してより特性的に優れた接着剤
を使用しなければならないという課題が残っている。
題を解決すべく鋭意検討した結果、不透明な基材は光硬
化性樹脂では接着できないとされていたが、わずかな光
線の透過があれば不透明な基材でも光硬化性樹脂で接着
可能であるとの知見を得、本発明に至った。すなわち、
本発明は、(1)360nm以上の波長におけるモル吸
光係数が200以上である少なくとも一種類の光重合開
始剤と紫外線硬化性化合物を必須成分として含有する紫
外線硬化型接着剤組成物、(2)360nm以上の波長
が360〜400nmである(1)の紫外線硬化型接着
剤組成物、(3)360〜450nmの波長におけるモ
ル吸光係数が400以上である光重合開始剤と紫外線硬
化性化合物を必須成分として含有する紫外線硬化型接着
剤組成物、(4)光重合開始剤が360〜450nmの
波長において1000以上のモル吸光係数を有する化合
物である(3)の紫外線硬化型接着剤組成物、(5)3
60〜450nmの波長において1000以上のモル吸
光係数を有する化合物がミヒラーズケトン、2−ベンジ
ル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニ
ル)−ブタノン−1、2−クロロチオキサントン、2,
4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピル
チオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ビス
(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリ
メチルペンチルホスフィンオキサイドである(4)の紫
外線硬化型接着剤組成物、(6)紫外線硬化型接着剤組
成物中の光重合開始剤の含有量が0.01〜20重量%
である(3)ないし(5)の紫外線硬化型接着剤組成
物、
以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー20〜
100w/w%と分子中に2個以上の(メタ)アクリロ
イル基を有するオリゴマー0〜80w/w%からなる樹
脂である(3)ないし(6)の紫外線硬化型接着剤組成
物、(8)分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基
を有するモノマーがフェニルオキシエチル(メタ)アク
リレート、トリシクロデカン(メタ)アクリレート、イ
ソボロニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル(メタ)アクリレート、モルホリンアクリレート、
フェニルグリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3
−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ネオペン
チルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキ
サンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグ
リコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート
又はカプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロ
キシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[(メ
タ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート又はカプロ
ラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イ
ソシアヌレートであり、分子中に2個以上の(メタ)ア
クリロイル基を有するオリゴマーがエポキシ(メタ)ア
クリレートまたはウレタン(メタ)アクリレートである
(7)の紫外線硬化型接着剤組成物、
接着剤組成物の硬化物、(10)(1)ないし(8)の
紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物を接着層として有す
る物品、(11)物品が情報記録媒体である(10)の
物品、(12)情報記録媒体がDVDである(11)の
物品、(13)(1)ないし(8)の紫外線硬化型接着
剤組成物を、280nm〜380nmの波長におけるエ
ネルギー線の全線透過率が0.01%〜20%である基
材に塗布した後、他の基材をこの塗布面に密着させ、次
いで紫外線を照射することを特徴とする基材の接着方
法、(14)他の基材の、280〜380nmの波長に
おけるエネルギー線の全線透過率が0.01%〜20%
である(13)の基材の接着方法、に関する。
60nm以上の波長におけるモル吸光係数が200以上
である光重合開始剤、好ましくは360〜450nmの
波長におけるモル吸光係数が400以上である光重合開
始剤を少なくとも1種類以上含有する。ここで360〜
450nmの波長におけるモル吸光係数が400以上と
は、この波長領域のうちにモル吸光係数が400以上の
部分があればよく、全範囲にわたって400以上である
必要はない。この光重合開始剤の本発明での含有量は、
通常、紫外線硬化型接着剤組成物中に0.01〜20重
量%、好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは
0.5〜20重量%、さらに好ましくは0.5〜10重
量%程度である。これらの光重合開始剤は、1種でも、
2種以上でも、任意の割合で混合使用して使用すること
ができる。上記の条件を有する限りでは他の重合開始剤
が併用されていても構わない。
は、360〜450nmの波長におけるモル吸光係数が
400以上であるものであるが、その中でもより好まし
い開始剤として、360〜450nmの波長におけるモ
ル吸光係数が500以上の化合物、例えばミヒラーズケ
トン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−クロロチオキ
サントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−
ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサ
ントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベン
ゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィン
オキサイドを挙げることができる。更に好ましい開始剤
として、360〜450nmの波長におけるモル吸光係
数が1000以上の化合物、例えばミヒラーズケトン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)ブタノン−1、2−クロロチオキサント
ン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソ
プロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサント
ン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,
4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドを挙げる
ことができる。
併用することもできる。アミン類等の光重合開始助剤と
しては例えば、2−ジメチルアミノエチルベンゾエー
ト、ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミル等を挙げられる。光重合開始助剤の使用量は、通
常、組成物中に好ましくは0〜15重量%、さらに好ま
しくは0〜10重量%程度である。
光重合開始剤の他に紫外線硬化性化合物を使用する。紫
外線硬化性化合物としては、例えば分子中に1個以上の
(メタ)アクリロイル基を有するモノマーがあげられ
る。また、より高い接着強度や耐久性(劣化防止)が要
求される場合にはオリゴマーを使用することができる。
モノマーとオリゴマーとの使用割合は、モノマーが好ま
しくは20〜100w/w%、より好ましくは20〜9
5w/w%、さらに好ましくは50〜95w/w%であ
り、オリゴマーが好ましくは0〜80w/w%、より好
ましくは5〜80w/w%、さらに好ましくは5〜50
w/w%である。また、さらに必要に応じ高分子ポリマ
ー、添加剤等も使用することができる。
基を有するモノマーとしては、分子中に1個の(メタ)
アクリロイル基を有する単官能アクリル系モノマーや分
子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官
能アクリル系モノマーをあげることができる。単官能ア
クリル系モノマーとしては、例えば脂肪族環、芳香族
環、複素環などの環構造を有するアクリル系モノマー、
水酸基を有する脂肪族系アクリレート等をあげることが
できる。
を有するアクリル系モノマーとしては、例えばトリシク
ロデカン(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル
(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレ
ート、アダマンチル(メタ)アクリレート、フェニル
(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、モ
ルホリンアクリレート、フェニルグリシジル(メタ)ア
クリレート等が挙げられる。また、これらのアルキレン
オキサイド変性物も使用することもできる。特に、アル
キレンオキサイドの炭素数が2〜3の変性物が好まし
く、例えば、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)
アクリレート、フェニルオキシエチル(メタ)アクリレ
ート等が挙げられる。
トとしては、例えば炭素数が2〜9の脂肪族基に水酸基
の結合したアクリレートが好ましく、さらに好ましくは
炭素数が2〜4の脂肪族基に水酸基の結合したアクリレ
ート化合物である。この脂肪族系アクリレートにはフェ
ノキシ基のような置換基が結合していてもよい。水酸基
を有する脂肪族系アクリレートとしては、例えば2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキ
シプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ち、粘度、耐湿熱性、接着性を保持するために特に好ま
しいものとしては、例えばフェニルオキシエチル(メ
タ)アクリレート、トリシクロデカン(メタ)アクリレ
ート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル(メタ)アクリレート、モルホリンアクリ
レート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アク
リレート等が挙げられる。
能アクリル系モノマーと3官能以上のアクリル系モノマ
ーに分類される。2官能アクリル系モノマーとしては、
例えば炭素数が4〜9の脂肪族ジオールのアクリレート
化合物、アルキレンオキサイド型アクリル系モノマー、
環構造を有するアクリル系モノマーがあげられる。
レート化合物としては、例えばネオペンチルグリコール
ジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート等があげられる。この脂肪族ジオ
ールのアクリレート化合物は脂肪族エステルやアルキレ
ンオキサイドによって変性されていてもよい。脂肪族エ
ステル変性アクリレート化合物としては、例えばネオペ
ンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アク
リレート、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコール
ヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート等があげ
られる。又、アルキレンオキサイド変性アクリレート化
合物としては、例えばジエチレンオキサイド変性ネオペ
ンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレ
ンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート、ジエチレンオキサイド変性1,6−ヘキサ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレンオキ
サイド変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリ
レート等があげられる。
ーとしては、例えばネオペンチルグリコール変性トリメ
チロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレン
グリコールジ(メタ)アクリレート等があげられる。環
構造を有するアクリル系モノマーとしては、例えばトリ
シクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、、
ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート等があげら
れる。
は、例えばトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレー
ト、炭素数2〜5の脂肪族変性ジペンタエリスリトール
ペンタ(メタ)アクリレート、炭素数2〜5の脂肪族変
性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレー
ト、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシ
エチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス
[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
ち、粘度、耐湿熱性、接着性を保持するために特に好ま
しいものとしては、2官能アクリル系モノマーでは、例
えばネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等の
炭素数が4〜9の脂肪族ジオールのアクリレート化合
物、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ
(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチ
ルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレ
ート等の脂肪族エステル変性脂肪族ジオールアクリレー
トがあげられ、3官能以上のアクリル系モノマーでは、
例えばジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシア
ヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリ
ロキシエチル]イソシアヌレートが挙げられる。
常、組成物中に好ましくは5〜90重量%程度である。
尚、これらのモノマーは1種、2種以上でも任意の割合
で混合使用してもかまわないが、粘度の関係から、単官
能アクリル系モノマーもしくは2官能アクリル系モノマ
ーの使用が好ましく、3官能以上のアクリル系モノマー
は必要に応じて使用される。
より高い接着強度や耐久性(劣化防止)が要求される場
合にはオリゴマーを併用することができる。本発明で使
用することができるオリゴマーとしては、モノマーに溶
解するものが好ましく、また分子中に2個以上の(メ
タ)アクリロイル基を有するものが好ましい。このよう
なオリゴマーとしては、例えばエポキシ(メタ)アクル
レート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ウレタン
アクリレートが挙げられる。
シ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応によって得られ
る。エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールA型
エポキシ樹脂やビスフェノールF型エポキシ樹脂等のビ
スフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹
脂があげられる。ビスフェノールA型エポキシ樹脂とし
ては、例えば油化シェルエポキシ社製エピコート828
(商品名、以下同じ)、エピコート1001、エピコー
ト1004等があげられ、ビスフェノールF型エポキシ
樹脂としては、例えば油化シェルエポキシ社製エピコー
ト4001P,エピコート4002P,エピコート40
03P等があげられる。また、ノボラック型エポキシ樹
脂としては、例えば油化シェルエポキシ社製エピコート
152、エピコート154等があげられる。
エステルポリオールと(メタ)アクリル酸との反応によ
って得られる。ポリエステルポリオールは、多価アルコ
ールと多塩基酸との反応によって得られる。多価アルコ
ールとしては、例えばネオペンチルグリコール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,6−ヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、トリシクロデカンジメチロール、ビス−[ヒド
ロキシメチル]−シクロヘキサン等があげられる。多塩
基酸としては、例えばコハク酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライ
ン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等があげられる。
ルと有機ポリイソシアネートとヒドロキシ(メタ)アク
リレート化合物との三者の反応によって得られるもの
や、ポリオールを使用せずに有機ポリイソシアネートと
ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物との二者の反応
によって得られるものがあげられる。ポリオールとして
はポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コール等のポリエーテルポリオール、前記多価アルコー
ルと前記多塩基酸との反応によって得られるポリエステ
ルポリオール、前記多価アルコールと前記多塩基酸とε
−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラク
トンポリオール、及びポリカーボネートポリオール(例
えば、1,6−ヘキサンジオールとジフェニルカーボネ
ートとの反応によって得られるポリカーボネートポリオ
ール等)等が挙げられる。有機ポリイソシアネートとし
ては、例えば、イソホロンジイソシネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’
−ジイソシアネート、ジシクロペンタニルジイソシアネ
ート等が挙げられる。三者の反応によって得られるもの
や、二者の反応によって得られるものをそれぞれ単独で
使用してもよく、又両者を併用してもよい。
性、接着性を保持するために特に好ましいものとして
は、例えばエポキシ(メタ)アクリレートとウレタン
(メタ)アクリレートがあげられる。
2種以上でも任意の割合で混合使用してもかまわず、そ
の使用量としては、通常、組成物中に好ましくは0〜7
0重量%程度である。
高分子ポリマーとして例えばポリエステル系、ポリカー
ボネート系、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリビ
ニル系樹脂等を使用することもでき、さらに必要に応
じ、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング
剤、表面潤滑剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、帯電
防止剤、充填剤等の添加剤も併用することができる。
系、アミン系、(メタ)アクリレート系、イソシアネー
ト系、エポキシ系、チオール系等が挙げられる。このシ
ランカップリング剤の使用量は組成物中に0〜10重量
%程度である。重合禁止剤としてはメトキノン、メチル
ハイドロキノン等が挙げられる。この重合禁止剤の使用
量は組成物中に0〜1重量%程度である。レベリング
剤、表面潤滑剤、消泡剤としては有機ポリマー系、シリ
コン系、フッ素系等が挙げられる。酸化防止剤として
は、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系、高
分子フェノール系等が挙げられる。これらのレベリング
剤、表面潤滑剤、消泡剤、酸化防止剤の使用量はそれぞ
れ組成物中に0〜5重量%程度である。帯電防止剤とし
ては、四級アンモニウム系、ポリエーテル系、導電性粉
末等が挙げられる。この帯電防止剤の使用量は組成物中
に0〜30重量%程度である。充填剤としては、シリカ
ゲル、酸化チタン、アルミナ、導電性粉末等が挙げられ
る。この充填剤の使用量は組成物中に0〜70重量%程
度である。これらの添加剤の使用量は目的に応じ上記範
囲内で適宜定められる。
常温〜80℃で混合溶解又は分散して得ることができ
る。尚、本発明の接着剤組成物は上記の各成分の混合物
(溶液又は分散液等)として、通常そのまま使用される
が、必要に応じ(例えば組成物の粘度調整や塗布後の平
滑性確保のため)、有機溶剤に溶解又は分散して使用し
てもよい。使用できる有機溶剤としては、例えばトルエ
ン、キシレン、メチルエチルケトン、イソプロパノー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノジエチルエーテル等が挙げられる。
有機溶剤を使用する場合、その使用量は目的に応じ適宜
定められる。
線、可視光レーザー等の光線を照射することにより得る
ことができる。本発明の接着剤組成物の紫外線等の光線
照射による硬化は、具体的には低圧または高圧水銀灯、
メタルハライドランプ、キセノン灯等を用いて紫外線を
照射して行う。特に、光源としては360nm〜450
nmにエネルギー強度が強いランプが好ましい。
0nm以上、380nm以下における全線透過率が0.
01%〜20%である不透明基材どうしの接着剤として
有用である。一方が透明基材で他方が不透明基材である
場合も適用可能であることはもちろんである。特に適当
な基材としては光ディスク用の基板が挙げられる。本発
明の紫外線硬化型接着剤は、不透明基材上に、ロールコ
ーター、スピンコーター、スクリーン印刷法等の塗工装
置を用いて乾燥塗布膜の厚みが1〜50μmとなるよう
に塗布し、他の基材をこの塗布面に密着させ、次いで紫
外線を不透明基材の上から照射して硬化することにより
基材どうしを接着させることができる。尚、これらの方
法において、本組成物の硬化は紫外線の代わりに可視光
レーザーによることもできる。また、本組成物を取り扱
う環境としては、可視から近紫外線にかけての波長域、
特に500nm以下の光線を遮光する事が好ましい。
ル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアクリル系樹
脂、アモルファスポリオレフィン系樹脂等の樹脂に染
料、顔料、充填剤等を添加あるいは分散した基材、また
は光ディスク基板等、これらの樹脂系に無機スパッタ
膜、特に金属スパッタ膜を形成した基材、さらに、その
無機スパッタ膜特に金属スパッタ膜上に放射線硬化型保
護膜が形成された基材等が挙げられる。基材の形状に制
限はなく、例えば板状のものでもフィルム状のものでも
よい。
物を接着層として有する物品としては、例えば情報記録
媒体、特にDVD(デジタル ビデオ(又はバーサタイ
ル)ディスク)、MO(光磁気ディスク)、PD(相変
化光ディスク)等の光ディスクに代表される高密度情報
記録媒体があげられる。
明する。尚、実施例中の部は、重量部である。
時間で攪拌溶解させる。その後、重合開始剤等を添加
し、実施例1〜5および比較例1〜4の紫外線硬化型接
着剤を調製した。
ルミ蒸着ポリカーボネート板で、280nm以上、38
0nm以下における全線透過率が0.05%のもの)を
塗布厚が約10μmになるよう接着し、高圧水銀灯(8
0w/cm)を有する硬化装置により硬化させた。その
後、接着した基材を剥離し、その表面の状態を観察し
た。観察した結果を硬化性とし、表1に示した。
(ポリカーボネート板)を塗布厚が約10μmになるよ
うに接着し、25℃におけるピール強度試験を行い、ピ
ール値を測定し、結果を表1に示した。
りである。 EPA−1:ビスフェノール型エポキシアクリレート、
日本化薬(株)製 UX−6101:ポリエステル系ウレタンアクリレー
ト、日本化薬(株)製 UX−4101:ポリエステル系ウレタンアクリレー
ト、日本化薬(株)製 M−315:トリス[アクリロキシエチル]イソシアヌ
レート、東亞合成(株)製 MANDA:ヒドロピバリン酸ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、日本化薬(株)製 R−604:5−エチル−2−(2−ヒドロキシ−1,
1−ジメチルエチル)−5−(ヒドロキシメチル)−
1,3−ジオキサンジアクリレート、日本化薬(株)製 HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、
日本化薬(株)製 R−561:フェニルオキシエチルアクリレート、日本
化薬(株)製 FA−513A:トリシクロデカンアクリレート、日立
化成(株)製 TC−101:テトラヒドロフルフリルアクリレート、
日本化薬(株)製
(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360nm、モル
吸光係数:50以下) DETX:2,4−ジエチルチオキサントン、日本化薬
(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360nm、モル
吸光係数:3000以上) Irg−184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、チバ・ガイギー(株)製 光重合開始剤(吸
収波長:360nm、モル吸光係数:50以下) Irg−369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−
1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、チバ・
ガイギー(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360n
m、モル吸光係数:3000)
(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリ
メチルペンチルホスフィンオキサイドとの混合物、チバ
・ガイギー(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360
nm、モル吸光係数:1800) TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド、BASF製 光重合開始剤
(吸収波長:380nm、モル吸光係数:580) DMBI:p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、日
本化薬(株)製 光重合開始助剤
す。 ○・・・タックが認められない △・・・少しタックが認められる ×・・・全く硬化していない
組成物は、比較例1〜4の接着剤に比し硬化性が良好で
ある。特に実施例1〜3及び5のデータから、光重合開
始剤が吸収波長として、300〜450nmの波長にお
けるモル吸光係数が1000以上の化合物を使用した場
合に硬化性も良好であった。従って、本発明の紫外線硬
化型接着剤は不透明基材どうしの接着に好適な紫外線硬
化型接着剤として有用である。
〜380nmの波長で若干の光線を透過させる、具体的
には280〜380nmの波長領域において全線透過率
が0.01%〜20%である、不透明基材どうしの接着
において光硬化を可能にし、基材の接着性、保護、生産
性の観点から極めて有用である。
Claims (14)
- 【請求項1】360nm以上の波長におけるモル吸光係
数が200以上である少なくとも一種類の光重合開始剤
と紫外線硬化性化合物を必須成分として含有する紫外線
硬化型接着剤組成物。 - 【請求項2】360nm以上の波長が360〜400n
mである請求項1記載の紫外線硬化型接着剤組成物。 - 【請求項3】360〜450nmの波長におけるモル吸
光係数が400以上である光重合開始剤と紫外線硬化性
化合物を必須成分として含有する紫外線硬化型接着剤組
成物。 - 【請求項4】光重合開始剤が360〜450nmの波長
において1000以上のモル吸光係数を有する化合物で
ある請求項3記載の紫外線硬化型接着剤組成物。 - 【請求項5】360〜450nmの波長において100
0以上のモル吸光係数を有する化合物がミヒラーズケト
ン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)ブタノン−1、2−クロロチオキサ
ントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジ
イソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサン
トン又はビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,
4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドであ
る請求項4記載の紫外線硬化型接着剤組成物。 - 【請求項6】紫外線硬化型接着剤組成物中の光重合開始
剤の含有量が0.01〜20重量%である請求項3ない
し5のいずれか一項記載の紫外線硬化型接着剤組成物。 - 【請求項7】紫外線硬化性化合物が分子中に1個以上の
(メタ)アクリロイル基を有するモノマー20〜100
w/w%と分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基
を有するオリゴマー0〜80w/w%からなる樹脂であ
る請求項3ないし6のいずれか一項記載の紫外線硬化型
接着剤組成物。 - 【請求項8】分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル
基を有するモノマーがフェニルオキシエチル(メタ)ア
クリレート、トリシクロデカン(メタ)アクリレート、
イソボロニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフル
フリル(メタ)アクリレート、モルホリンアクリレー
ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ
(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチ
ルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシア
ヌレート又はカプロラクトン変性トリス[(メタ)アク
リロキシエチル]イソシアヌレートであり、分子中に2
個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマーが
エポキシ(メタ)アクリレートまたはウレタン(メタ)
アクリレートである請求項7記載の紫外線硬化型接着剤
組成物。 - 【請求項9】請求項1ないし8のいずれか一項記載の紫
外線硬化型接着剤組成物の硬化物。 - 【請求項10】請求項1ないし8のいずれか一項記載の
紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物を接着層として有す
る物品。 - 【請求項11】物品が情報記録媒体である請求項10の
物品。 - 【請求項12】情報記録媒体がDVDである請求項11
の物品。 - 【請求項13】請求項1ないし8のいずれか一項記載の
紫外線硬化型接着剤組成物を、280nm〜380nm
の波長におけるエネルギー線の全線透過率が0.01%
〜20%である基材に塗布した後、他の基材をこの塗布
面に密着させ、次いで紫外線を照射することを特徴とす
る基材の接着方法。 - 【請求項14】他の基材の、280〜380nmの波長
におけるエネルギー線の全線透過率が0.01%〜20
%である請求項13の基材の接着方法。
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