JP3886956B2 - 紫外線硬化型接着剤組成物、硬化物、物品及び接着方法 - Google Patents
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Description
着方法では数十分の硬化時間が必要なため生産性が劣るという問題もあった。そのため不透明な基材における接着剤には、生産性において満足するものがいまだ提供されていない状況にある。
すなわち、本発明は、
(1)光重合開始剤であるミヒラーズケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド又は2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドと紫外線硬化性化合物を必須成分として含有する紫外線硬化型接着剤組成物を、280nm〜380nmの波長におけるエネルギー線の全線透過率が0.01%〜20%である基材に塗布した後、他の基材をこの塗布面に密着させ、次いで紫外線を照射することを特徴とする基材の接着方法;
(2)他の基材の、280〜380nmの波長におけるエネルギー線の全線透過率が0.01%〜20%である上記(1)記載の基材の接着方法;
(4)他の基材がポリカーボネート基材に金属スパッタ膜を形成した基材である上記(3)記載の基材の接着方法;
(6)紫外線硬化性化合物が分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー20〜100w/w%と分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー0〜80w/w%からなる樹脂である上記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の基材の接着方法;
(9)情報記録媒体がDVDである上記(8)記載の接着方法;
に関する。
実施例1〜5および比較例1〜4
下記表1に示した各成分のうち、樹脂成分を60℃、1時間で攪拌溶解させる。その後、重合開始剤等を添加し、実施例1〜5および比較例1〜4の紫外線硬化型接着剤を調製した。
EPA−1:ビスフェノール型エポキシアクリレート、日本化薬(株)製
UX−6101:ポリエステル系ウレタンアクリレート、日本化薬(株)製
UX−4101:ポリエステル系ウレタンアクリレート、日本化薬(株)製
M−315:トリス[アクリロキシエチル]イソシアヌレート、東亞合成(株)製
MANDA:ヒドロピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、日本化薬(株)製
R−604:5−エチル−2−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキサンジアクリレート、日本化薬(株)製
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、日本化薬(株)製
R−561:フェニルオキシエチルアクリレート、日本化薬(株)製
FA−513A:トリシクロデカンアクリレート、日立化成(株)製
TC−101:テトラヒドロフルフリルアクリレート、日本化薬(株)製
DETX:2,4−ジエチルチオキサントン、日本化薬(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360nm、モル吸光係数:3000以上)
Irg−184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・ガイギー(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360nm、モル吸光係数:50以下)
Irg−369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、チバ・ガイギー(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360nm、モル吸光係数:3000)
Irg−1800:Irg−184とビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドとの混合物、チバ・ガイギー(株)製 光重合開始剤(吸収波長:360nm、モル吸光係数:1800)
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、BASF製 光重合開始剤(吸収波長:380nm、モル吸光係数:580)
DMBI:p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、日本化薬(株)製 光重合開始助剤
実施例 比較例
1 2 3 4 5 1 2 3 4
EPA−1 20 − − 20 − 20 20 20 40
UX−6101 − − 40 − − − − − 10
UX−4101 − 30 − 20 35 − − 10 −
M−315 − − − 20 − − − 25 −
MANDA 30 − 30 − − 30 30 − −
R−604 − − − − − − − − 20
HDDA − 35 − − 20 − − − −
R−561 50 − − − 45 50 50 − −
FA−513A − − 30 − − − − − 30
TC−101 − 35 − 40 − − − 45 −
BP−100 − − − − − − 5 − −
DETX 5 − 5 − − − − − −
Irg−184 − − − − − 7 − 7 7
Irg−369 − − − − 5 − − − −
Irg−1800 − 3 − − − − − − −
TPO − − − 7 − − − − −
DMBI 3 − 3 − − − 3 − −
──────────────────────────────────────
硬化性 ○ ○ ○ △ ○ × × × ×
接着強度 1320 1000 800 900 700 180 2640 1420 8
(kgf/mm2)
○・・・タックが認められない
△・・・少しタックが認められる
×・・・全く硬化していない
Claims (7)
- 光重合開始剤であるミヒラーズケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド又は2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド2.9〜10重量%と紫外線硬化性化合物を必須成分として含有する紫外線硬化型接着剤組成物を、280nm〜380nmの波長におけるエネルギー線の全線透過率が0.01%〜20%である基材に塗布した後、他の基材をこの塗布面に密着させ、次いで紫外線を照射することを特徴とする基材の接着方法。
- 他の基材の、280〜380nmの波長におけるエネルギー線の全線透過率が0.01%〜20%である請求項1記載の基材の接着方法。
- 紫外線硬化型接着剤組成物中の光重合開始剤の含有量が0.01〜20重量%である紫外線硬化型接着剤組成物を用いる請求項1又は2に記載の基材の接着方法。
- 紫外線硬化性化合物が分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー20〜100w/w%と分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー0〜80w/w%からなる樹脂である請求項1〜3のいずれか1項に記載の基材の接着方法。
- 分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーがフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカン(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、モルホリンアクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート又はカプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートであり、分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマーがエポキシ(メタ)アクリレートまたはウレタン(メタ)アクリレートである請求項4記載の基材の接着方法。
- 情報記録媒体の接着の際に用いる請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着方法。
- 情報記録媒体がDVDである請求項6記載の接着方法。
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