JPH09279035A - Stabilized composition containing hydrolyzable silicon compound - Google Patents
Stabilized composition containing hydrolyzable silicon compoundInfo
- Publication number
- JPH09279035A JPH09279035A JP8911796A JP8911796A JPH09279035A JP H09279035 A JPH09279035 A JP H09279035A JP 8911796 A JP8911796 A JP 8911796A JP 8911796 A JP8911796 A JP 8911796A JP H09279035 A JPH09279035 A JP H09279035A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- ketone
- weight
- hydrolyzable silicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料や、コーティ
ング剤、接着剤、シーラント及びシランカップリング剤
等として、又はその一部として使用され、かつ、加水分
解性ケイ素化合物を含む安定化組成物に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a stabilizing composition used as a paint, a coating agent, an adhesive, a sealant, a silane coupling agent or the like, or as a part thereof, and containing a hydrolyzable silicon compound. It is about.
【０００２】[0002]
【従来の技術】加水分解性ケイ素化合物、例えば、加水
分解性基と結合した珪素原子を含むシリル基含有化合物
は、硬化触媒の存在下では、末端シリル基の加水分解を
生じ、徐々にシロキン結合を形成しながら、硬化する。
このため、加水分解性ケイ素化合物を使用する場合に
は、硬化触媒と分離して、２液型にする必要がある。ま
た、使用時に、加水分解性ケイ素化合物及び硬化触媒を
混合しても、使用時の温度や、湿度等により可使時間が
短くなる場合があり、ポットライフ等に制約が生じる。2. Description of the Related Art Hydrolyzable silicon compounds, for example, silyl group-containing compounds containing a silicon atom bonded to a hydrolyzable group, cause hydrolysis of a terminal silyl group in the presence of a curing catalyst, and a siroquin bond is gradually formed. It is cured while forming.
Therefore, when using a hydrolyzable silicon compound, it is necessary to separate it from the curing catalyst to form a two-pack type. In addition, even if the hydrolyzable silicon compound and the curing catalyst are mixed during use, the pot life may be shortened due to the temperature, humidity, etc. during use, which limits pot life and the like.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、加水分解性
ケイ素化合物、特にシリル基含有化合物を含有し、塗料
等として、又はその一部として使用する場合に、得られ
る塗料等の可使時間を長期化することのできる、安定な
組成物を提供することを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention contains a hydrolyzable silicon compound, particularly a silyl group-containing compound, and when used as a paint or the like or as a part thereof, the pot life of the paint or the like obtained It is an object of the present invention to provide a stable composition which can be prolonged.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を行った結果、加水分解性ケ
イ素化合物、特にシリル基含有化合物を含む組成物に、
ケトン化合物を配合することにより、上記課題を達成で
きることを見出し、本発明に到達したものである。即
ち、本発明は、（Ａ）加水分解性のシリル基含有ビニル
系共重合体、オルガノシランの加水分解物及びオルガノ
シランの加水分解物の部分縮合物からなる群より選ばれ
た少なくとも１種の加水分解性ケイ素化合物１００重量
部に対し、（Ｂ）ケトン化合物を0.５〜１００重量部配
合したことを特徴とする組成物に関する。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a composition containing a hydrolyzable silicon compound, particularly a silyl group-containing compound,
The present invention has been achieved by finding that the above problems can be achieved by blending a ketone compound. That is, the present invention provides at least one selected from the group consisting of (A) a hydrolyzable silyl group-containing vinyl copolymer, a hydrolyzate of organosilane and a partial condensate of a hydrolyzate of organosilane. The present invention relates to a composition characterized by containing 0.5 to 100 parts by weight of a ketone compound (B) with respect to 100 parts by weight of a hydrolyzable silicon compound.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で用いる加水分解性ケイ素化合物は、加水
分解性のシリル基含有ビニル系共重合体、オルガノシラ
ンの加水分解物及びオルガノシランの加水分解物の部分
縮合物からなる群より選ばれたものであり、これらを単
独で、又は２種以上組み合わせて使用することができ
る。該シリル基含有ビニル系共重合体は、一般式（Ｉ）
＞Ｃ＝Ｃ＜の基を少なくとも１個含むエチレン性不飽和
単量体の少なくとも１種と、下記一般式(II)のシリル基
含有単量体の少なくとも１種とを含む共重合体である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. The hydrolyzable silicon compound used in the present invention is selected from the group consisting of hydrolyzable silyl group-containing vinyl copolymers, organosilane hydrolysates and organosilane hydrolysates partial condensates. Yes, these can be used alone or in combination of two or more. The silyl group-containing vinyl copolymer has the general formula (I)
A copolymer containing at least one ethylenically unsaturated monomer containing at least one group> C = C <, and at least one silyl group-containing monomer represented by the following general formula (II). .
【０００６】ＲＳｉＸｎＲ1 (3-n) (II) （式中、Ｒは、ビニル基を含む１価の有機基であり、Ｒ
1は炭素原子数１〜１０個のアルキル基、アリール基又
はアラルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、ケトキ
シメート基、アミノ基、酸アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群より選
ばれる加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であ
る。）。前記シリル基含有単量体の例を挙げると、γ−
メタクリロイロキシプロピルトリメキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニル−トリス（２−メトキシエ
トキシシラン等が挙げられる。また、前記シリル基含有
ビニル系共重合体の製造に適したエチレン性不飽和単量
体の例を挙げると、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
ヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、2-メチルヘキシルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレートなどのアルキルアクリ
レート；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレ
ンなどのビニル芳香族炭化水素；塩化ビニルなどのハロ
ゲン化ビニル；塩化ビニリデンなどのハロゲン化ビニリ
デン；ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエン；炭素
原子数１〜１２個の飽和脂肪酸のビニルエステル、酢酸
ビニル及びプロピオン酸ビニルなどがあり、これらを単
独で、又は２種以上組み合わせて使用することができ
る。RSiXnR 1 (3-n) (II) (wherein R is a monovalent organic group containing a vinyl group,
1 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group, and X is a halogen atom, an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, an acyloxy group, a ketoximate group, an amino group, an acid amide group, an aminooxy group. ,
It is a hydrolyzable group selected from the group consisting of a mercapto group and an alkenyloxy group, and n is an integer of 1 to 3. ). Examples of the silyl group-containing monomer include γ-
Methacryloyloxypropyl trimexisilane, vinyltriethoxysilane, vinyl-tris (2-methoxyethoxysilane, etc. may be mentioned. In addition, an ethylenically unsaturated monomer suitable for producing the silyl group-containing vinyl copolymer. Examples of methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate,
Alkyl acrylates such as hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, butyl methacrylate, 2-methylhexyl methacrylate, lauryl methacrylate; vinyl aromatic hydrocarbons such as styrene, vinyltoluene, α-methylstyrene; vinyl halides such as vinyl chloride; There are vinylidene halides such as vinylidene; conjugated dienes such as butadiene and isoprene; vinyl esters of saturated fatty acids having 1 to 12 carbon atoms, vinyl acetate, vinyl propionate, etc., which may be used alone or in combination of two or more. Can be used.
【０００７】本発明で使用される加水分解性シリル基含
有ビニル系共重合体を製造する場合、前記エチレン性不
飽和単量体とシリル基含有単量体とを、任意の割合で用
いることができるが、シリル基含有単量体は0.５〜２５
モル％、エチレン性不飽和単量体９9.５〜７５モル％の
割合で用いるのが好ましい。この共重合体を製造する場
合、従来から公知の方法を用いることができる。該シリ
ル基含有ビニル系共重合体の分子量は、3,０００〜1,０
０0,０００、特に１0,０００〜３０0,０００とするのが
好ましい。When the hydrolyzable silyl group-containing vinyl copolymer used in the present invention is produced, the ethylenically unsaturated monomer and the silyl group-containing monomer may be used in arbitrary ratios. Yes, but silyl group containing monomer is 0.5-25
It is preferable to use it in a ratio of mol% and ethylenically unsaturated monomer 99.5 to 75 mol%. When producing this copolymer, a conventionally known method can be used. The silyl group-containing vinyl copolymer has a molecular weight of 3,000 to 1.0.
It is preferably set to 0,000, particularly preferably 1,000,000 to 300,000.
【０００８】本発明で用いるオルガノシランの加水分解
物又はその部分縮合物を形成するのに使用されるオルガ
ノシランは、例えば、下記一般式(III-A) 、(III-B) 又
は(IV)で示される化合物である。 Ｒ2 Ｓｉ（ＯＲ3 ）3 (III-A) Ｓｉ（ＯＲ3 ）4 (III-B) Ｒ2 2 Ｓｉ（ＯＲ3 ）2 (IV) （式中、Ｒ2 は、炭素原子数１〜８個の有機基であり、
Ｒ3 は、炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、各Ｒ
3 は同一でも、異っていてもよい。） 上記式中、Ｒ2 で示される有機基としては、置換基を有
してもよいアルキル基や、ビニル基、アリール基（例え
ば、フェニル基や、ナフチル基等）、シクロアルキル基
等が挙げられる。ここで、置換基としては、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子や、フッ素原子等）や、グリシド
キシ基、メルカプト基、３，４−エポキシ基、（メタ）
アクリロイル基等が挙げられる。Ｒ3 としてのアルキル
基としては、例えば、メチル基や、エチル基、プロピル
基等を挙げることができる。本発明では、このオルガノ
シランの加水分解物又はその部分縮合物は、バインダー
の働きをする一成分である。また、部分縮合化合物のポ
リスチレン換算分子量は、1,０００〜5,０００、好まし
くは1,５００〜3,０００である。この加水分解物又はそ
の部分縮合物を使用する場合、固形分１０〜８０重量％
を含有する溶剤溶液とするのが好ましい。The organosilane used in the present invention to form the hydrolyzate of organosilane or its partial condensate is, for example, one of the following general formulas (III-A), (III-B) or (IV) Is a compound represented by. R 2 Si (OR 3 ) 3 (III-A) Si (OR 3 ) 4 (III-B) R 2 2 Si (OR 3 ) 2 (IV) (In the formula, R 2 has 1 to 8 carbon atoms. Is an organic group of
R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, each R
3 may be the same or different. In the above formula, examples of the organic group represented by R 2 include an alkyl group which may have a substituent, a vinyl group, an aryl group (for example, a phenyl group, a naphthyl group and the like), a cycloalkyl group and the like. To be Here, as the substituent, a halogen atom (for example, a chlorine atom, a fluorine atom, etc.), a glycidoxy group, a mercapto group, a 3,4-epoxy group, (meth)
Examples thereof include an acryloyl group. Examples of the alkyl group as R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and the like. In the present invention, the hydrolyzate of organosilane or its partial condensate is one component that functions as a binder. The polystyrene reduced molecular weight of the partially condensed compound is 1,000 to 5,000, preferably 1,500 to 3,000. When this hydrolyzate or its partial condensate is used, the solid content is 10 to 80% by weight.
It is preferable to use a solvent solution containing
【０００９】上記一般式(III-A) 、(III-B)及び(IV)に
おける有機基Ｒ2 の具体例を挙げると、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｉ−
ブチル基などのアルキル基、γ−クロロプロキル基、ビ
ニル基、3,3,3-トリフロオロプロピル基、γ−グリシド
キシプロキル基、γ−メタクリロイロキシプロピル基、
γ−メルカプトプロピル基、フェニル基、3,4-エポキシ
シクロヘキシルエチル基などがある。また、アルキル基
Ｒ3 の具体例を挙げると、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
sec −ブチル基、tert−ブチル基などがある。Specific examples of the organic group R 2 in the above general formulas (III-A), (III-B) and (IV) include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group. , I-
Alkyl group such as butyl group, γ-chloropropyl group, vinyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, γ-glycidoxypropyl group, γ-methacryloyloxypropyl group,
Examples include γ-mercaptopropyl group, phenyl group, and 3,4-epoxycyclohexylethyl group. Specific examples of the alkyl group R 3 include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group,
sec-butyl group, tert-butyl group, etc.
【００１０】一般式(III-A) で示されるオルガノシラン
の具体例を挙げると、次のとおりである。メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリ
メトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−プロ
ピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシ
ラン、ｉ−プロピルトリメトキシシラン、ｉ−プロピル
トリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシ
シラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3,
3,3-トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3,3,3-
トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシ
シラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエ
トキシシラン、3,4-エポキシシクロヘキシルエチルトリ
メトキシシラン、3,4-エポキシシクロヘキシルエチルト
リエトキシシラン、ｉ−ブチルトリメトキシシラン、ｉ
−ブチルトリエトキシシランなどであり、特にメチルト
リメトキシシラン及びメチルトリエトキシシランが好ま
しい。Specific examples of the organosilane represented by the general formula (III-A) are as follows. Methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, i-propyltrimethoxysilane, i-propyltriethoxysilane, γ- Chloropropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 3,
3,3-trifluoropropyltrimethoxysilane, 3,3,3-
Trifluoropropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane Methoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, 3,4-epoxycyclohexylethyltrimethoxysilane, 3,4-epoxycyclohexylethyltriethoxysilane, i-butyltrimethoxysilane, i
-Butyltriethoxysilane and the like, with methyltrimethoxysilane and methyltriethoxysilane being particularly preferred.
【００１１】前記一般式(III-B) で示されるオルガノシ
ラン（アルキルシリケート）の具体例を挙げると、テト
ラメチルシリケート、テトラエチルシリケート、テトラ
−ｎ−プロピルシリケート、テトラ−ｉ−プロピルシリ
ケート、テトラ−ｎ−ブチルシリケート、テトラ−ｉ−
ブチルシリケート、テトラ−sec −ブチルシリケートな
どがある。前記(IV)のオルガノシランの具体例を挙げる
と、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシ
ラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシ
シラン、ジ−ｉ−プロピルジメトキシシラン、ジ−ｉ−
プロピルジエトキシシラン、ジ−ｉ−プロピルジメトキ
シシラン、ジ−ｉ−プロピルジエトキシシラン、ジフェ
ニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシランな
どがあり、特にジメチルジメトキシシラン、ジメチルジ
エトキシシランが好ましい。本発明では、これらの加水
分解性ケイ素化合物を、単独で、又は２種以上組み合わ
せて使用することができる。Specific examples of the organosilane (alkyl silicate) represented by the above general formula (III-B) include tetramethyl silicate, tetraethyl silicate, tetra-n-propyl silicate, tetra-i-propyl silicate and tetra-. n-butyl silicate, tetra-i-
Butyl silicate, tetra-sec-butyl silicate and the like. Specific examples of the organosilane of (IV) are dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, diethyldimethoxysilane, diethyldiethoxysilane, di-i-propyldimethoxysilane, di-i-.
There are propyldiethoxysilane, di-i-propyldimethoxysilane, di-i-propyldiethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane and the like, and dimethyldimethoxysilane and dimethyldiethoxysilane are particularly preferable. In the present invention, these hydrolyzable silicon compounds may be used alone or in combination of two or more.
【００１２】これらの一般式(III-A) 、(III-B) 及び(I
V)のオルガノシランの加水分解物又は部分縮合物を併用
する場合、オルガノシラン換算で、(III-A)の加水分解
物又は部分縮合物対(III-B) の加水分解物又は部分縮合
物の混合比（重量比)を１００：０〜３０とし（即ち、
(III-B)の加水分解物又は部分縮合物を含有しない場合
もある）、オルガノシラン換算でIII-A)の加水分解物又
は部分縮合物と(III-B)の加水分解物又は部分縮合物と
の合計量対(IV)の加水分解物又は部分縮合物の混合比
（重量比）を１００：５〜１５０、特に１００：１０〜
１２０とするのが好ましい。一般式(IV)のオルガノシラ
ンの加水分解物又は部分縮合物の混合比が、前記範囲よ
りも大きい場合には、形成された塗膜に亀裂が入り易
く、逆に前記範囲よりも小さい場合、硬化性が低下し、
かつ塗膜硬度が低下する傾向がある。These general formulas (III-A), (III-B) and (I
When the hydrolyzate or partial condensate of V) of (V) is used in combination, the hydrolyzate or partial condensate of (III-A) and the hydrolyzate or partial condensate of (III-B) are converted into organosilane. The mixing ratio (weight ratio) of 100: 0 to 30 (that is,
(May not contain (III-B) hydrolyzate or partial condensate), in terms of organosilane III-A) hydrolyzate or partial condensate and (III-B) hydrolyzate or partial condensate The mixing ratio (weight ratio) of the total amount of the hydrolyzate or the partial condensate of (IV) to the product is 100: 5 to 150, particularly 100: 10.
It is preferably 120. When the mixing ratio of the hydrolyzate or partial condensate of the organosilane of the general formula (IV) is larger than the above range, the formed coating film is easily cracked, and when smaller than the above range, Curability is reduced,
And the hardness of the coating film tends to decrease.
【００１３】本発明では前記オルガノシランの加水分解
物又はその部分縮合物が用いる場合には、オルガノシラ
ンとともに、その加水分解及び部分縮合を行うためにの
水を添加する。水の添加量は一般式(III-A) 、(III-B)
及び(IV)のオルガノシランのアルコキシ基１当量に対し
て、通常0.１〜1.０モル、特に0.１５〜0.７モルとする
のが好ましい。水の添加モル数が前記範囲よりも小さい
と貯蔵安定性が悪くなる傾向があり、また水の添加モル
数が前記範囲よりも大きいと硬化乾燥が遅くなる傾向が
ある。また、この様なオルガノシランの縮合物を生成さ
せるために生成促進剤を用いてもよい。この様な促進剤
としては、一般式(V) ：Ｍ（ＯＲ）X で表わされる化合
物や鉱酸などを用いることができる。一般式(V) におい
て、ＭはTi、Al、B、Zr等の金属であり、Ｒは炭素原子
数２〜５個のアルキル基であり、ｘは２〜４の整数であ
る。In the present invention, when the hydrolyzate of organosilane or its partial condensate is used, water is added together with the organosilane for the hydrolysis and partial condensation. The amount of water added is represented by the general formula (III-A), (III-B)
It is usually 0.1 to 1.0 mol, and particularly preferably 0.15 to 0.7 mol, per 1 equivalent of the alkoxy group of the organosilane of (IV). If the number of moles of water is smaller than the above range, storage stability tends to be deteriorated, and if the number of moles of water is larger than the above range, curing and drying tends to be slow. Further, a production accelerator may be used to produce such a condensate of organosilane. As such an accelerator, a compound represented by the general formula (V): M (OR) x , a mineral acid or the like can be used. In the general formula (V), M is a metal such as Ti, Al, B or Zr, R is an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and x is an integer of 2 to 4.
【００１４】一般式(V)の化合物の具体例を挙げると、
テトラ−ｉ−プロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシ
チタン、トリ−ｉ−プロポキシアルミニウム、モノ−se
c −ブトキシ−ジ−ｉ−プロポキシアルミニウム、ジエ
トキシホウ素、ジ−ｎ−プロポキシホウ素、テトラ−ｎ
−ブトキシジルコニウムなど、及び鉱酸として塩酸、硫
酸などがある。その添加量はオルガノシラン１００重量
部に対して0.０５〜2.０重量部の範囲にするのが好まし
い。本発明で使用されるケトン化合物としては、例え
ば、アセトンや、メチルエチルケトン、メチルプロピル
ケトン、イソプロピルメチルケトン、ブチルメチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、イソ
ブチルメチルケトン、ピナコロン、ジエチルケトン（プ
ロピオン）、ブチロン、ジイソプロピルケトン、メチル
ビニルケトン、メシチルオキシド、メチルヘプテノン、
シクロブタン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、
アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチルフェノン、
バレロフェノン、ベンゾフェノン、ジベンジルケトン、
２−アセトナフトン、アセトチエノン、２−アセトフロ
ン等のケトン類や、アセトニルメタノールや、ジアセト
ンアルコール、ジヒドロキシルアセトン、ピルビルアル
コール等のケトンアルコール類、アセタールエチルエー
テルや、アセトニルメタノールエチルエーテル、メチル
エトキシエチルエーテル等のケトンエーテル類、アセト
酢酸エチルや、ピルビン酸エチル等のケトンエステル類
等が挙げられる。これらのケトン化合物は、単独でも、
混合物としても使用することができる。Specific examples of the compound of the general formula (V) are as follows:
Tetra-i-propoxy titanium, tetra-n-butoxy titanium, tri-i-propoxy aluminum, mono-se
c-butoxy-di-i-propoxyaluminum, diethoxyboron, di-n-propoxyboron, tetra-n
-Butoxyzirconium, etc., and mineral acids include hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. The addition amount is preferably in the range of 0.05 to 2.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the organosilane. Examples of the ketone compound used in the present invention include acetone, methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, isopropyl methyl ketone, butyl methyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetylacetone, isobutyl methyl ketone, pinacolone, diethyl ketone (propion), butyron, Diisopropyl ketone, methyl vinyl ketone, mesityl oxide, methyl heptenone,
Cyclobutane, cyclopentanone, cyclohexanone,
Acetophenone, propiophenone, butylphenone,
Valerophenone, benzophenone, dibenzyl ketone,
Ketones such as 2-acetonaphthone, acetothienone and 2-acetofuron, ketone alcohols such as acetonylmethanol, diacetone alcohol, dihydroxylacetone, pyruvyl alcohol, acetal ethyl ether, acetonylmethanol ethyl ether, methyl ethoxy. Examples thereof include ketone ethers such as ethyl ether, ethyl acetoacetate, and ketone esters such as ethyl pyruvate. These ketone compounds alone,
It can also be used as a mixture.
【００１５】本発明において、ケトン化合物は、加水分
解性ケイ素化合物１００重量部に対して、0.５〜１００
重量部、好ましくは、１〜２０重量部の量で使用するの
が適当である。ケトン化合物の添加量が、0.５重量部よ
りも少ない場合には、充分な可使時間において安定性が
得られない。一方、ケトン化合物の使用量が１００重量
部よりも多くなると、固形分濃度が低下し、実用上に使
用し難くなる傾向を生じる。本発明の組成物において
は、必要に応じて、貯蔵安定性を向上するために、アル
キル基部分の炭素原子数が１〜４個のアルキルアルコー
ルを、加水分解性ケイ素化合物１００重量部に対して、
0.５〜２００重量部、好ましくは、１０〜３０重量部の
量で配合することが適当である。このようなアルコール
としては、例えば、メチルアルコールや、エチルアルコ
ール、プロピルアルコール等が挙げられる。これらのア
ルキルアルコールは、塗料等を調製する場合における溶
剤としても機能する。In the present invention, the ketone compound is 0.5 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the hydrolyzable silicon compound.
It is suitable to use in an amount of 1 part by weight, preferably 1 to 20 parts by weight. If the amount of the ketone compound added is less than 0.5 part by weight, stability cannot be obtained in a sufficient pot life. On the other hand, when the amount of the ketone compound used is more than 100 parts by weight, the solid content concentration decreases, and it tends to be difficult to practically use. In the composition of the present invention, an alkyl alcohol having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group portion is added to 100 parts by weight of the hydrolyzable silicon compound in order to improve storage stability, if necessary. ,
It is suitable to blend in an amount of 0.5 to 200 parts by weight, preferably 10 to 30 parts by weight. Examples of such alcohols include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol and the like. These alkyl alcohols also function as a solvent when preparing a paint or the like.
【００１６】本発明の組成物には、一般に、加水分解性
シリル基含有化合物の硬化触媒として通常用いられてい
る硬化触媒を配合することができる。本発明では、この
ような硬化触媒を配合しても、可使時間の長い安定した
組成物が得られる。このような硬化触媒の例を挙げる
と、例えば、アルキルチタン酸塩；リン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、フタル酸などの酸性化合物；エチレンジ
アミン、ヘキサンジアミンなどの脂肪族アミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミンなどの脂肪族ポリアミン類、ピペラジ
ン、ピペラジンなどの脂環式アミン類、メタフェニレン
ジアミンなどの芳香族アミン類、エタノールアミン類、
トリエチルアミン、エポキシ樹脂の硬化剤として用いら
れる各種変性アミン等のアミン化合物、有機錫カルボキ
シレート、メルカプチド型有機錫化合物、スルフィド型
有機錫化合物、有機錫オキサイド、及び有機錫オキサイ
ドとエステル化合物との反応生成物などの有機錫化合物
が含まれる。また、このエステル化合物として、エチル
シリケート、エチルシリケート４０、マレイン酸ジメチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジオクチル、フタ
ル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジオクチル
などを挙げることができれる。また、前記の有機錫カル
ボキシレート、メルカプチド型有機錫化合物、スルフィ
ド型有機錫化合物、及び有機錫オキサイドの例を挙げる
と次のものがある。The composition of the present invention may contain a curing catalyst generally used as a curing catalyst for a compound containing a hydrolyzable silyl group. In the present invention, a stable composition having a long pot life can be obtained even if such a curing catalyst is added. Examples of such curing catalysts include, for example, alkyl titanates; acidic compounds such as phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid and phthalic acid; aliphatic amines such as ethylenediamine and hexanediamine; diethylenetriamine and triethylenetetramine; Aliphatic polyamines such as tetraethylenepentamine, alicyclic amines such as piperazine and piperazine, aromatic amines such as metaphenylenediamine, ethanolamines,
Triethylamine, amine compounds such as various modified amines used as curing agents for epoxy resins, organotin carboxylates, mercaptide-type organotin compounds, sulfide-type organotin compounds, organotin oxides, and reaction formation of organotin oxides and ester compounds Organotin compounds such as the thing are included. Examples of the ester compound include ethyl silicate, ethyl silicate 40, dimethyl maleate, diethyl maleate, dioctyl maleate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dioctyl phthalate and the like. Examples of the above-mentioned organic tin carboxylate, mercaptide type organic tin compound, sulfide type organic tin compound, and organic tin oxide are as follows.
【００１７】〔有機錫カルボキシレート〕 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23−ｎ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ
3 ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣ4
Ｈ9 −ｎ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23−ｎ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ
3 ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣ4
Ｈ7 −ｎ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣ8
Ｈ17−ｉｓｏ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣ8 Ｈ17−ｎ）2 （メルカプチド型有機錫化合物） （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17−ｉ
ｓｏ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯ） （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＯＨ2 Ｓ）2 (n-C8 H17)2 Sn(SCH2 COOCH2 CH2 CH2 CH2 OCOH2S) （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17−ｉ
ｓｏ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣ12Ｈ25−
ｎ）2 (n-C4H9)(SCH2COOC8H17-iso)Sn-O-Sn(SCH2COOC8H17-is
o)(n-C4 （スルフィド型有機錫化合物） 〔（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）〕2 Ｓｎ＝Ｓ 〔（ｎ−Ｃ8 Ｈ17）〕2 Ｓｎ＝Ｓ、 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−Ｓｎ（Ｓ）−Ｓ−（Ｓ）Ｓｎ−（ｎ
−Ｃ4 Ｈ9 ） （有機錫オキサイド） （ｎ−Ｃ4 Ｈ7 ）2 ＳｎＯ、（ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 ＳｎＯ これらの硬化触媒は、本発明で使用される加水分解性ケ
イ素化合物１００重量部に対して、0.０１〜１０重量
部、特に0.１〜１重量部加えるのが好ましい。[0017] [organotin carboxylate] (n-C 4 H 9) 2 Sn (OCOC 11 H 23 -n) 2 (n-C 4 H 9) 2 Sn (OCOCH = CHCOOCH
3) 2 (n-C 4 H 9) 2 Sn (OCOCH = CHCOOC 4
H 9 -n) 2 (n- C 8 H 17) 2 Sn (OCOC 11 H 23 -n) 2 (n-C 8 H 17) 2 Sn (OCOCH = CHCOOCH
3) 2 (n-C 8 H 17) 2 Sn (OCOCH = CHCOOC 4
H 7 -n) 2 (n- C 8 H 17) 2 Sn (OCOCH = CHCOOC 8
H 17 -iso) 2 Sn (OCOC 8 H 17 -n) 2 ( mercaptide type organic tin compound) (n-C 4 H 9 ) 2 Sn (SCH 2 COO) 2 (n-C 4 H 9) 2 Sn ( SCH 2 COOC 8 H 17 -i
so) 2 (n-C 4 H 17) 2 Sn (SCH 2 COO) (n-C 8 H 17) 2 Sn (SCH 2 CH 2 COO) 2 (n-C 8 H 17) 2 Sn (SCH 2 COOCH 2 CH 2
OCOH 2 S) 2 (nC 8 H 17) 2 Sn (SCH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OCOH 2 S) (nC 8 H 17) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -i
so) 2 (n-C 8 H 17) 2 Sn (SCH 2 COOC 12 H 25 -
n) 2 (nC 4 H 9 ) (SCH 2 COOC 8 H 17 -iso) Sn-O-Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -is
o) (nC 4 (sulfide-type organic tin compound) [(nC 4 H 9)] 2 Sn = S [(nC 8 H 17)] 2 Sn = S, (nC 4 H 9) - Sn (S) -S- (S) Sn- (n
-C 4 H 9) (organotin oxide) (n-C 4 H 7 ) 2 SnO, (n-C 8 H 17) 2 SnO These curing catalysts, hydrolyzable silicon compound used in the present invention 100 It is preferable to add 0.01 to 10 parts by weight, particularly 0.1 to 1 part by weight, based on parts by weight.
【００１８】本発明の組成物において使用される溶剤
は、加水分解性ケイ素化合物及び硬化触媒の両方を溶解
する溶剤、又は溶解しなくとも他の溶剤と混合し、１液
化した時に沈澱を生じない溶剤であればよい。従って、
本発明では一般の塗料、コーティング等で用いられてい
る脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭
化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類、エー
テル類、アルコールエステル類、ケトンアルコール類、
エーテルアルコール類、ケトンエーテル類、ケトンエス
テル類、エステルエーテル類を用いることができる。従
来、ケトン類は、塗料等の溶剤としては使用されている
が、本発明のような塗料等に添加されてその可使時間を
改善するための安定化組成物の添加剤又は溶剤として使
用されたことはなかった。なお、本発明の組成物で使用
されるケトン化合物は、本発明の組成物の溶剤としても
使用することができることは当然である。The solvent used in the composition of the present invention is a solvent that dissolves both the hydrolyzable silicon compound and the curing catalyst, or even if it is not dissolved, it is mixed with another solvent and does not cause precipitation when liquefied. Any solvent may be used. Therefore,
In the present invention, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, alcohols, ketones, esters, ethers, alcohol esters, ketone alcohols used in general paints, coatings, etc. Kind,
Ether alcohols, ketone ethers, ketone esters, ester ethers can be used. Conventionally, ketones have been used as a solvent for paints, etc., but they have been used as an additive or solvent for a stabilizing composition added to paints such as the present invention to improve their pot life. It never happened. The ketone compound used in the composition of the present invention can of course be used as a solvent for the composition of the present invention.
【００１９】本発明におけるケトン化合物以外の溶剤の
使用量は、加水分解性ケイ素化合物の分子量、及び組成
により異なり、実用上必要な固形分濃度又は粘度に合わ
せて規定するが、通常（Ａ）成分１００重量部に対し
て、５０〜５００重量部、好ましくは５０〜１００重量
部の量とするのが好ましい。溶剤としてのアルキルアル
コールとしては、アルキル部分の炭素原子数が１〜１０
個のアルキルアルコールが適当である。このようなアル
キルアルコールは、加水分解性ケイ素化合物１００重量
部に対して、0.５〜３０重量部、好ましくは、１〜１０
重量部使用してもよい。このようなアルキルアルコール
の具体例を挙げると、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、se
c −ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、ｎ−
アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキシルア
ルコール、オクチルアルコール、セロソルブなどがあ
る。また、本発明の組成物においては、更に、必要に応
じて、顔料、消泡剤、分散剤などの塗料用添加剤を加え
てもよい。The amount of the solvent other than the ketone compound used in the present invention varies depending on the molecular weight and composition of the hydrolyzable silicon compound and is defined according to the solid content concentration or viscosity required for practical use. The amount is preferably 50 to 500 parts by weight, preferably 50 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight. The alkyl alcohol as a solvent has 1 to 10 carbon atoms in the alkyl portion.
Alkyl alcohols are suitable. Such alkyl alcohol is used in an amount of 0.5 to 30 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the hydrolyzable silicon compound.
You may use a weight part. Specific examples of such alkyl alcohol include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, and se.
c-butyl alcohol, tert-butyl alcohol, n-
Examples include amyl alcohol, isoamyl alcohol, hexyl alcohol, octyl alcohol, and cellosolve. Further, in the composition of the present invention, if necessary, additives for paints such as pigments, defoaming agents and dispersants may be added.
【００２０】着色顔料としては、塗料分野で通常使用さ
れる、有機系及び無機系の着色顔料が好適に使用するこ
とができる。着色顔料の具体例を挙げると、チタン白、
ベンガラ、チタン黄、モリブデン赤、カーボンブラッ
ク、黄鉛、各種焼成顔料などの無機系着色顔料；キナク
リドンレッド、アゾ系赤、フタロシアニングリーン、フ
タロシアニンブルー、アゾ系黄色、アンスラビリミジン
エロー、イソインドリノンエロー、フラバンスエロー、
ペリレンマルーン、チオインジゴボルドーなどの有機系
着色顔料がある。また、体質顔料として炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム、タルク等を用いることができる。As the color pigment, organic and inorganic color pigments usually used in the paint field can be preferably used. Specific examples of color pigments include titanium white,
Inorganic color pigments such as red iron oxide, titanium yellow, molybdenum red, carbon black, yellow lead, various baked pigments; quinacridone red, azo red, phthalocyanine green, phthalocyanine blue, azo yellow, anthravilimidine yellow, isoindolinone yellow , Flavans yellow,
There are organic color pigments such as perylene maroon and thioindigo bordeaux. Further, as the extender pigment, calcium carbonate, barium sulfate, talc or the like can be used.
【００２１】本発明の組成物は、一液型では、加水分解
性ケイ素化合物にケトン化合物及び硬化触媒を加え、必
要に応じて、アルコールや、溶剤等を加えた状態で使用
したり、又は、２液型では、加水分解性ケイ素化合物及
び／又は硬化触媒に、ケトン化合物を加えたものを使用
する。本発明の組成物は、常温又は加熱により硬化可能
であること、及び硬化物の密着性、耐候性等の物性が優
れていることから、鉄板、ブリキ板、トタン板、アルミ
板、亜鉛鋼板、瓦、スレート板などの無機物、及び木
材、紙、セロファン、プラスチック、有機塗料の塗膜な
どの有機物の表面に対する塗料、コーティング剤、プラ
イマー、接着剤等として有用である。本発明の組成物
は、塗料や、コーティング剤、プライマー、接着剤とし
て用いられている種々の樹脂とブレンドすることが可能
である。例えば、ラッカー系塗料や、アクリルラッカー
系塗料、熱硬化型アクリル塗料、アルキッド塗料、メラ
ミン塗料、エポキシ系塗料等と適切な割合で混合して使
用することができる。本発明の組成物を混合すると、こ
れら塗料、コーテイング剤等の密着性、耐候性等の物性
を向上させることができる。In the one-pack type, the composition of the present invention is used by adding a ketone compound and a curing catalyst to a hydrolyzable silicon compound and, if necessary, adding alcohol, a solvent or the like, or In the two-component type, a hydrolyzable silicon compound and / or a curing catalyst to which a ketone compound is added is used. The composition of the present invention is curable at room temperature or by heating, and the adhesiveness of the cured product, because of excellent physical properties such as weather resistance, iron plate, tin plate, galvanized sheet, aluminum plate, zinc steel plate, It is useful as a paint, coating agent, primer, adhesive, etc. for the surface of inorganic materials such as roof tiles and slate boards, and organic materials such as wood, paper, cellophane, plastics, and coating films of organic paints. The composition of the present invention can be blended with various resins used as paints, coating agents, primers and adhesives. For example, a lacquer-based paint, an acrylic lacquer-based paint, a thermosetting acrylic paint, an alkyd paint, a melamine paint, an epoxy-based paint or the like can be mixed and used at an appropriate ratio. When the composition of the present invention is mixed, physical properties such as adhesion and weather resistance of these coating materials and coating agents can be improved.
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明により、塗料や、コーティング
剤、接着剤、シーラント及びシランカップリング剤など
に配合される、それらの塗料等の粘度を長期間安定して
保持させることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, the viscosity of paints, coating agents, adhesives, sealants, silane coupling agents, and other such paints can be stably maintained for a long period of time.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明について、実施例により、更に
詳細に説明する。なお、実施例中「部」、「％」は重量
基準を基準とする。合成例１ ブチルアクリレート９５ｇ、メチルアクリレート３２５
ｇ、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラ
ン３２ｇ、及びアゾビスイソブチロニトリル１１ｇを溶
かした溶液を、１００℃に加熱したキシレン２５０ｇ中
に、６時間かけて滴下し、更に、２時間重合を行い、ポ
リスチレン換算分子量１１，０００のシリル基含有ビニ
ル共重合体（Ａ−１）を得た。実施例１〜４、比較例１〜３ 合成例１で得たワニスＡ−１を用いて、以下の表１に示
す組成で配合を行い、希釈溶媒キシレンにて最終固形分
濃度５０％に調整した。硬化触媒混合時及び２０℃で８
時間後の粘度を測定した。同様にして、表１に示す組成
で配合を行い、実施例２〜４及び比較例１〜３を行っ
た。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples. In addition, "part" and "%" in the examples are based on the weight basis. Synthesis Example 1 Butyl acrylate 95 g, methyl acrylate 325
g, γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane 32 g, and a solution of 11 g of azobisisobutyronitrile dissolved in 250 g of xylene heated to 100 ° C. over 6 hours, and further polymerized for 2 hours. This was performed to obtain a silyl group-containing vinyl copolymer (A-1) having a polystyrene reduced molecular weight of 11,000. Using the varnish A-1 obtained in each of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 and the composition shown in Table 1 below, blending was performed, and the final solid content concentration was adjusted to 50% with the diluting solvent xylene. did. 8 when mixed with curing catalyst and at 20 ° C
The viscosity after time was measured. In the same manner, the composition shown in Table 1 was added, and Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 were performed.
【００２４】[0024]
【表１】 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ３ 主剤の組成 ワニス Ａ−１ 100 100 100 100 100 100 100 ケトン化合物 アセチルアセトン 2 硬化剤の組成 硬化触媒 オクチル酸錫ラウ 0.5 0.5 レート カーデュラＥ＊ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3ケトン化合物 メチルイソブチルケトン 10 アセチルアセトン 2 シクロヘキサノン 0.7 50 0.2溶剤 キシレン 10 10 40 20メタノール 35 特性 初期（cps) 200 640 420 510 200 520 600 ２０℃８時間（cps) 220 700 440 550 1000 ＞10000 3000 注）カーデュラＥは、油化シェルエポキシ社製の商品名で、ネオデカン酸グリシ ジルエステルである。[Table 1] Table 1 ─────────────────────────────────── Examples Comparative Examples 1 2 3 4 1 2 3 main agent composition varnish a-1 100 100 100 100 100 100 100 ketone compound composition curing of acetylacetone 2 hardener catalyst tin octoate laurate 0.5 0.5 rate Kadeyura E * 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 ketone compound methyl isobutyl ketone 10 acetylacetone 2 cyclohexanone 0.7 50 0.2 Solvent xylene 10 10 40 20 Methanol 35 Characteristics Initial (cps) 200 640 420 510 200 520 600 20 ° C 8 hours (cps) 220 700 440 550 1000 ＞ 10000 3000 Note) Cardura E is made by Yuka Shell Epoxy Co. Is a neodecanoic acid glycidyl ester.
【００２５】表１に示すように、本発明の組成物は、可
使時間安定性試験において、初期粘度及び２０℃８時間
経過後の粘度は、ほとんど変化していない。これに対し
て、ケトン化合物を含有していない組成物（比較例１〜
２）及び含む場合でも所定の量に満たない組成物（比較
例３）では、２０℃８時間経過後の粘度は、大きく変化
し、可使時間の安定化を達成することができなかった。As shown in Table 1, the composition of the present invention showed little change in the initial viscosity and the viscosity after 8 hours at 20 ° C. in the pot life stability test. On the other hand, compositions containing no ketone compound (Comparative Examples 1 to 1)
In the case of 2) and the composition containing less than the predetermined amount (Comparative Example 3) even when it was included, the viscosity after 20 hours at 20 ° C. significantly changed, and the stabilization of the pot life could not be achieved.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 183/07 ＪＧＧ Ｃ０９Ｊ 183/07 ＪＧＧ (72)発明者 西川 賢一 奈良県御所市櫛羅1200─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Internal reference number FI Technical indication location C09J 183/07 JGG C09J 183/07 JGG (72) Inventor Kenichi Nishikawa 1200 Kushira, Gosho-shi, Nara
Claims (2)
系共重合体、オルガノシランの加水分解物及びオルガノ
シランの加水分解物の部分縮合物からなる群より選ばれ
た、少なくとも１種の加水分解性ケイ素化合物１００重
量部に対し、（Ｂ）ケトン化合物を0.５〜１００重量部
配合したことを特徴とする組成物。1. At least one selected from the group consisting of (A) a hydrolyzable silyl group-containing vinyl copolymer, a hydrolyzate of an organosilane and a partial condensate of a hydrolyzate of an organosilane. A composition comprising 0.5 to 100 parts by weight of a ketone compound (B) blended with 100 parts by weight of a hydrolyzable silicon compound.
（Ｃ）アルキル部分の炭素原子数が１〜４個のアルキル
アルコールを0.５〜２００重量部配合した請求項１記載
の組成物。2. To 100 parts by weight of the component (A), further,
The composition according to claim 1, wherein 0.5 to 200 parts by weight of (C) an alkyl alcohol having an alkyl moiety having 1 to 4 carbon atoms is blended.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08911796A JP3179334B2 (en) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | Stabilized composition containing hydrolyzable silicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08911796A JP3179334B2 (en) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | Stabilized composition containing hydrolyzable silicon compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09279035A true JPH09279035A (en) | 1997-10-28 |
| JP3179334B2 JP3179334B2 (en) | 2001-06-25 |
Family
ID=13961958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08911796A Expired - Lifetime JP3179334B2 (en) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | Stabilized composition containing hydrolyzable silicon compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3179334B2 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031090A (en) * | 2008-07-25 | 2010-02-12 | Hoya Corp | Coating composition for optical member and method for producing the same, and method for producing optical member |
| JP2015224293A (en) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 信越化学工業株式会社 | Fluorine-containing coating agent and article treated with the same |
| WO2016052307A1 (en) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using said composition, transparent pixel, microlens, and solid-state imaging element |
| JP2016074867A (en) * | 2014-10-03 | 2016-05-12 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using the same, transparent pixel, microlens, and solid-state imaging device |
| WO2016121263A1 (en) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using same, transparent pixel, microlens and solid-state imaging element |
-
1996
- 1996-04-11 JP JP08911796A patent/JP3179334B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031090A (en) * | 2008-07-25 | 2010-02-12 | Hoya Corp | Coating composition for optical member and method for producing the same, and method for producing optical member |
| JP2015224293A (en) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 信越化学工業株式会社 | Fluorine-containing coating agent and article treated with the same |
| WO2016052307A1 (en) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using said composition, transparent pixel, microlens, and solid-state imaging element |
| JP2016074797A (en) * | 2014-10-03 | 2016-05-12 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using the same, transparent pixel, microlens, and solid-state imaging device |
| JP2016074867A (en) * | 2014-10-03 | 2016-05-12 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using the same, transparent pixel, microlens, and solid-state imaging device |
| WO2016121263A1 (en) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product using same, transparent pixel, microlens and solid-state imaging element |
| JPWO2016121263A1 (en) * | 2015-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, transparent cured product, transparent pixel, microlens, and solid-state imaging device using the same |
| JP2019173016A (en) * | 2015-01-29 | 2019-10-10 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, and transparent cured product, transparent pixel, microlens and solid-state imaging element using the same |
| JP2021165400A (en) * | 2015-01-29 | 2021-10-14 | 富士フイルム株式会社 | Siloxane resin composition, and microlens using the same or transparent pixel and solid-state imaging device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3179334B2 (en) | 2001-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0071234B1 (en) | One component room temperature setting composition | |
| JP4053713B2 (en) | Coating film using hydrophilic curable composition | |
| CA2413465C (en) | Ambient temperature curing coating composition | |
| EP0138132B1 (en) | Stabilized moisture curable composition | |
| JPH0261986B2 (en) | ||
| US4539359A (en) | One component curing composition | |
| CN114222786A (en) | One-component room temperature-curing crosslinkable copolymer of vinyl branched ester and vinyl silane composition and use thereof | |
| JP3470886B2 (en) | Water-based low-contamination paint composition | |
| JP4906219B2 (en) | Paint composition | |
| JPH09279035A (en) | Stabilized composition containing hydrolyzable silicon compound | |
| JP2001207121A (en) | Water-based coating composition | |
| JP2924018B2 (en) | Composition for coating | |
| JP5667854B2 (en) | 1 component composition | |
| JPH09151322A (en) | Stabilization composition containing hydrolyzable silicon compound | |
| JPH0230350B2 (en) | ||
| JP2000160103A (en) | Curative resin composition for finishing and flatting coating material, and product coated therewith | |
| JP4493055B1 (en) | Paint composition | |
| JP2005298561A (en) | Method for producing aqueous organopolysiloxane solution and coating composition | |
| JP4169988B2 (en) | Manufacturing method of colored cement roof tile | |
| JP3128197B2 (en) | Coating composition | |
| JPH10212454A (en) | Hydrophilic hardenable composition | |
| TWI839831B (en) | One pack ambient cure crosslinkable copolymers of vinyl branched ester and vinyl silane compositions and use thereof | |
| JP5947554B2 (en) | Paint composition | |
| JP3522998B2 (en) | Curable resin composition for topcoat | |
| JP2806514B2 (en) | Coating method of inorganic substrate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20010326 |