JPH09255876A - A)イソシアネート類とnco反応性シラン類の反応生成物とb)カルボシランデンドリマーを含む混合物、この混合物から粉末被覆材を製造する方法およびそれらの使用 - Google Patents
A)イソシアネート類とnco反応性シラン類の反応生成物とb)カルボシランデンドリマーを含む混合物、この混合物から粉末被覆材を製造する方法およびそれらの使用Info
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Abstract
類の反応生成物とB)カルボシランデンドリマーを含む
混合物、この混合物から粉末被覆材を製造する方法およ
びそれらの使用。 【解決手段】 本発明は、A)少なくとも1種のイソシ
アネートと式I Y−R2−Si(R3)n(OR4)3-n [式中、Y=NHR1またはOH、ここで、R1=H、C
1−C18−アルキル、C5−C8−シクロアルキル、C6−
C10−アリールまたはC7−C12−アラルキル、R2=C
1−C5−アルキレン、R3およびR4=C1−C18−アル
キルまたは炭素原子数が5以下のアルコキシアルキレ
ン、そしてn=0、1または2]で表される少なくとも
1種のNCO反応性シランから生じる少なくとも1種の
反応生成物、および B)縮合で架橋する末端基を有する少なくとも1種のカ
ルボシランデンドリマー、 を含む混合物、この混合物から粉末被覆材を製造する方
法およびそれらの使用に関する。
Description
反応性(NCO−reactive)シラン類の反応生
成物とB)カルボシランデンドリマー類(carbos
ilane dendrimers)を含む混合物、こ
の混合物から粉末被覆材(powder coatin
gs)を製造する方法およびそれらの使用に関する。
と熱、UV光、溶媒および化学品に対する抵抗力が向上
することに加えて耐引っ掻き性が高くなることから、シ
リコン成分が非常に高い度合で用いられている。このよ
うに、米国特許第3,632,557号では、イソシア
ネート基を有するアルコキシシラン類が成功裏に用いら
れた。しかしながら、そのようなラッカー系の場合、溶
媒の使用は不可避である。ラッカー分野では、生態学的
に有利なことから固体系、即ち粉末被覆材の使用が増え
てきている。しかしながら、今までのところ、シリコン
含有結合剤を基とする粉末被覆材を提供するのは不可能
であった。
以下の粉末として使用可能で貯蔵後も自由流れするまま
で特に被覆材または接着剤として使用可能なシリコン含
有混合物を提供することであった。
NCO反応性シラン類の反応生成物とB)カルボシラン
デンドリマーを含有させた混合物がそのような特性を示
すことをここに見い出した。
こで、R1=H、C1−C18−アルキル、C5−C8−シク
ロアルキル、C6−C10−アリールまたはC7−C12−ア
ラルキル、好適にはH、R2=C1−C5−アルキレン、
R3およびR4=C1−C18−アルキルまたは炭素原子数
が5以下のアルコキシアルキレン、そしてn=0、1ま
たは2]で表される少なくとも1種の化合物との少なく
とも1種の反応生成物、および B)縮合で架橋する(condensation−cr
osslinking)末端基を有する少なくとも1種
のカルボシランデンドリマー、 を含有させた混合物を提供する。
能、二官能および多官能化合物、例えばフェニルイソシ
アネート、2,4−トルイレンジイソシアネート、2,
6−トルイレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、それらと低分子量のポリオ
ール類、例えばトリメチロールプロパンなどとの反応生
成物、2,4−もしくは2,6−トルイレンジイソシア
ネートを基にしていてウレトジオン基を有するジイソシ
アネート類、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチ
ル−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサン(IPD
I)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、
4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、ま
たは上記ジイソシアネート類の誘導体(ビウレット基、
イソシアヌレート基、ウレトジオン基、ウレタン基、オ
キサジアジントリオン基および/またはアロファネート
基を有する)、またはそれらの混合物などである。
ポリイソシアネート類、例えばウレトジオン、ビウレッ
トまたはイソシアヌレート基を有するポリイソシアネー
ト類などが特に好適である。
て、該イソシアネートはヘキサメチレンジイソシアネー
トを基とするイソシアヌレート、例えばDesmodu
r(商標)N 3300などである。
適にはアミノシラン、特に3−アミノプロピル−トリエ
トキシシラン H2N−CH2CH2CH2−Si(OC2H5)3 および/
または H2N−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3 である。
は、米国特許第3,632,557号またはヨーロッパ
特許出願公開第676 403号に従い、イソシアネー
ト基含有化合物と第一級もしくは第二級アミノシラン類
またはヒドロキシシラン類を反応させることで得られ
る。
端基を有するカルボシランデンドリマー類B)は、好適
には式(II) R4-iSi[(CH2)nSiXaR3-a]i [式中、n=2−10、a=1−3、i=3または4、
そしてR=任意に置換されていてもよいC1−C18−ア
ルキルおよび/または任意に置換されていてもよいC6
−C10−アリール基であり、ここで、分子内のnは同一
もしくは異なっていてもよく、好適には同じであり、そ
してX=OH、[(CH2)nSi(OH)R2]、[(CH2)nSi
R3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a] または [(CH2)nSi
R3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a]]、
であるが、但し、X=OHの場合a=1であり、そして
X=[(CH2)nSi(OH)R2]、[(CH2)nSiR3-a[(C
H2)nSi(OH)R2]a] または [(CH2)nSiR3-a[(C
H2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a]]、である場合
aが1または3の値を取り得ることを条件とする]で表
される化合物である。
普通の置換基全部、例えばハロゲン、アルキル、アミノ
基などを包含する。
カルボシランデンドリマー類は、式(IIa−IId) R4-iSi[(CH2)nSi(OH)R2]i または (IIa) R4-iSi[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a]i または (IIb) R4-iSi[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a [(CH2)nSi(OH)R2]a]a]i または (IIc) R4-iSi[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a [(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a]a]a]i (IId) に相当する。
たは Si[(CH2)2Si[(CH2)2Si(OH)(CH3)2]3]4 で表されるカルボシランデンドリマー類が特に好適であ
る。
ランデンドリマー類は、例えば国際特許WO 94/0
6 807、米国特許第5,378,790号または米
国特許第5,548,051号などに記述されているそ
れらと同様に、加水分解を受けて縮合で架橋する末端基
を有する。これらの資料(上記米国特許を含む)の開示
は引用することによって明らかに全体が本出願に組み入
れられる。
有する好適なカルボシランデンドリマー類B)は、式
(III) R4-iSi[(CH2)nSiXaR3-a]i [式中、n=2−10、aおよびbは互いに独立して1
−3であり、i=3または4、そしてRおよびR’は、
互いに独立して、任意に置換されていてもよいC1−C
18−アルキルおよび/または任意に置換されていてもよ
いC6−C10−アリール基であり、ここで、分子内のn
は同一もしくは異なっていてもよく、好適には同じであ
り、そしてX=OR'、[(CH2)nSi(OR')bR3-b]、
[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OR')bR3-b]a] また
は [(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi
(OR')bR3-b]a]]、である]で表される化合物であ
る。
或は使用中に通常方法でこれらに加水分解を受けさせ
る。
普通の置換基全部、例えばハロゲン、アルキル、アミノ
基などを包含する。
に、好適には、成分A)を添加する前か或は添加中に任
意に触媒および/または溶媒の存在下で加水分解を受け
させる。
デンドリマー類の製造を、ドイツ特許出願公開第19
517 839.4に従うか或は国際特許WO 94/
06807、米国特許第5,378,790号または米
国特許第5,548,051号に従って行う。このよう
な公開資料またはそれらの米国相対物の開示は引用する
ことによって明らかに全体が本出願に組み入れられる。
それの最終使用に応じて添加剤C)、例えば顔料、脱気
剤(degassing agents)、例えばベン
ゾインなど、および/または触媒、例えば有機もしくは
無機酸または有機金属化合物、例えば錫石鹸など、流動
調節助剤、光安定剤、例えば立体障害アミン類(HAL
S)、ベンゾトリアゾールなどを含有させる。
を、有利には、A)とB)の重量の合計を基準にして
0.1から100重量%、好適には60重量%以下の量
で存在させ、そして脱気剤、触媒、流動調節剤および/
または光安定剤を好適には0.1から5重量%の量で存
在させる。
を反応させる時、上記反応性シラン中のNH2、NHR1
またはOH基に対するイソシアネート基のモル比を好適
には1に等しくするか或はそれ以下にし、より好適には
0.1から1にし、特に1にする。
ート類とNCO反応性シラン類から生じる反応生成物
A)対カルボシランデンドリマー類B)の量の比を、好
適には10対90から90対10、特に30対70から
70対30にする。
A)中のSi−OR4基と成分B)中のSi−OHおよ
び/またはSiOR’基の比率で特徴づけ、ここでは、
OR4/OHおよび/またはSiOR’のモル比を、好
適には0.1から10、特に0.8から5、極めて具体
的には1から2にする。
にC)を混合することを通して調製可能である。
切なミルを用いて製粉してもよい。
を、好適には、これらの成分を押出し機で均一にして溶
融させそしてその溶融物を固化させて製粉することで実
施する。
る粉末被覆材を製造する方法も提供し、ここでは、個々
の成分A)、B)および任意にC)を溶融させ、液体状
態で徹底的に混合した後、冷却する。
覆材として用いることかつ接着剤として用いることも提
供する。
噴霧装置などを用い、被覆すべき表面に成分A)とB)
を粉末として付着させた後、それらを高温、好適には1
20℃から220℃で硬化させてフィルムを生じさせ
る。別の処理方法は、A)とB)の混合物を120℃で
溶融させた後その溶融物を適切なコーティング装置で基
質に塗装しそして120℃から220℃で硬化させるこ
とを含む。
適には140℃から180℃であってもよい。
よく、硬化時間は例えば10分から180分である。
無色(non−pigmented)透明であり、かつ
これらがいろいろな表面、例えばガラス、金属およびプ
ラスチック材料(ポリカーボネート類)などの表面に対
して示す接着挙動は非常に良好である。
物は表面を一緒に固着させるに非常に適切である。この
ような用途では、A)とB)と任意にC)の混合物を好
適には120℃で溶融させ、この溶融混合物を2つの表
面に被覆した後、その被覆した表面を一緒にする。この
上に記述した条件下で硬化を起こさせると、上記表面は
互いにしっかりと接着する。
行う。
るものでない。
許出願公開第19 517 839号に従い、テトラビ
ニルシランをHSiClMe2でヒドロシリル化するこ
とで入手可能であり、ここでは、5g(36.7ミリモ
ル)のテトラビニルシランと20.8g(220.1ミ
リモル)のクロロジメチルシランと20mlのTHFか
ら成る混合物に室温で白金触媒を5滴加えた。この全体
を最初室温で30分間撹拌した後、45℃から50℃に
加熱した。数分後に激しい発熱反応が起こり、その結果
として、ある状況下では加熱用浴を取り外す必要があっ
た。温度が低下した時点で45℃から50℃への加熱を
更に2時間行った。室温に冷却した後、撹拌を更に20
時間行い、そして揮発性成分を真空下で全部除去した。
生成物を無色ワックスとして得た。
dur(商標)N3300(NCO当量195g/モ
ル)を19.5g導入した。次に、撹拌しながら10分
かけて3−アミノプロピル−トリエトキシシランを2
2.1g(0.1モル)滴下した。反応熱を用いて、こ
の反応混合物を100℃に3時間加熱した。冷却後、淡
黄色の固体状残渣を単離し、これを粉砕することで粉末
を得た。
合成 20mlのジエチルエーテルに10.0g(19.5ミ
リモル)のSi[(CH2)2SiClMe2]4が入って
いる溶液を、30分かけて、300mlのジエチルエー
テルに入っている8.5g(84.0ミリモル)のトリ
エチルアミンと1.62g(90.0ミリモル)の水に
滴下した。次に、生成する塩酸トリエチルアミンが白色
沈澱物として生じた。上記滴下手順が終了した後、撹拌
を更に1時間継続し、そして固体を濾別した。その濾液
から溶媒を真空下で除去した。このようにして得た無色
固体をTHFに溶解させて激しく撹拌しながら500m
lのヘキサンにゆっくりと落下させた。外観が微細な白
色沈澱物である生成物は、それを濾別してヘキサンで一
度洗浄した後、さらなる精製を必要としない。
9ppm(m,4H,Si(CH2)2Si);5.21p
pm(s,1H,SiOH)。
SiCH3);1.96ppm(s,Si(CH2)4);9.
77ppm(s,Si(OH)CH2)。
(s,Si(CH2)4);16.33ppm(s,SiO
H)。
3.94gの成分B1(=0.036モル、OH基)を
微粉砕し、100から120℃で溶融させた後、厚みが
0.6mmの金属シートに15μm厚の層として塗布し
た。この被膜を160℃で1時間硬化させた。
の層として塗布した後、160℃で1時間硬化させた。
m厚の層として塗布した後、160℃で1時間硬化させ
た。
μm厚の層として塗布した。この2つの表面を一緒にし
た後、160℃の一定温度に1時間保持した。冷却後、
この2つのアルミニウム片は一緒にしっかりと接着して
いた。
ある。
トと式I Y−R2−Si(R3)n(OR4)3-n [式中、Y=NHR1またはOH、ここで、R1=H、C
1−C18−アルキル、C5−C8−シクロアルキル、C6−
C10−アリールまたはC7−C12−アラルキル、R2=C
1−C5−アルキレン、R3およびR4=C1−C18−アル
キルまたは炭素原子数が5以下のアルコキシアルキレ
ン、そしてn=0、1または2]で表される少なくとも
1種のNCO反応性シランから生じる少なくとも1種の
反応生成物、および B)縮合で架橋する末端基を有する少なくとも1種のカ
ルボシランデンドリマー、 を含む混合物。
がヘキサメチレンジイソシアネートおよび/または1−
イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシア
ナトメチル−シクロヘキサンを基とするポリイソシアネ
ートであることを特徴とする第1項記載の混合物。
ランが NH2−CH2CH2CH2−Si(OC2H5)3 および/
または NH2−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3 であることを特徴とする第1項記載の混合物。
なくとも1種のカルボシランデンドリマーが式(II) R4-iSi[(CH2)nSiXaR3-a]i [式中、n=2−10、a=1−3、i=3または4、
そしてR=任意に置換されていてもよいC1−C18−ア
ルキルおよび/または任意に置換されていてもよいC6
−C10−アリール基であり、ここで、分子内のnは同一
もしくは異なり、そしてX=OH、[(CH2)nSi(OH)
R2]、[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a] ま
たは [(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nS
i(OH)R2]a]]、であるが、但し、X=OHの場合a=
1であり、そしてX=[(CH2)nSi(OH)R2]、[(CH
2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a] または [(C
H2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R
2]a]]、である場合aが1または3であることを条件と
する]で表される化合物であることを特徴とする第1項
記載の混合物。
ンドリマーがSi[(CH2)2Si(OH)(CH3)2]4 また
は Si[(CH2)2Si[(CH2)2Si(OH)(CH3)2]3]4
であることを特徴とする第1項記載の混合物。
なくとも1種のカルボシランデンドリマーB)が、成分
A)を添加する前か或は添加中に加水分解を受ける式
(III) R4-iSi[(CH2)nSiXaR3-a]i [式中、n=2−10、aおよびbは互いに独立して1
−3であり、i=3または4、そしてRおよびR’は、
互いに独立して、任意に置換されていてもよいC1−C
18−アルキルおよび/または任意に置換されていてもよ
いC6−C10−アリール基であり、ここで、分子内のn
は同一もしくは異なっていてもよく、そしてX=O
R'、[(CH2)nSi(OR')bR3-b]、[CH2)nSiR
3-a[(CH2)nSi(OR')bR3-b]a] または [(CH2)nS
iR3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OR')
bR3-b]a]]、である]で表される化合物から選択される
ことを特徴とする第1項記載の混合物。
剤、光安定剤および触媒から成る群から選択される添加
剤C)を含むことを特徴とする第1項記載の混合物。
ら90:10であることを特徴とする第1項記載の混合
物。
材混合物を製造する方法であって、個々の成分A)、
B)および任意にC)を溶融させ、液体として非常に徹
底的に混合した後、冷却することを特徴とする方法。
って、上記混合物を粉末被覆材として基質に付ける方
法。
って、上記混合物を接着剤として基質の表面に付ける方
法。
てこれがA)とB)の重量の合計を基準にして0.1か
ら100重量%の量で存在している第7項記載の混合
物。
流動調節剤および光安定剤から成る群から選択されそし
て上記添加剤の各々がA)とB)の重量の合計を基準に
して0.1から5重量%の量で存在している第7項記載
の混合物。
にC)を約120℃の温度で溶融させる第9項記載の方
法。
Claims (5)
- 【請求項1】 A)少なくとも1種のイソシアネートと
式I Y−R2−Si(R3)n(OR4)3-n [式中、Y=NHR1またはOH、ここで、R1=H、C
1−C18−アルキル、C5−C8−シクロアルキル、C6−
C10−アリールまたはC7−C12−アラルキル、R2=C
1−C5−アルキレン、R3およびR4=C1−C18−アル
キルまたは炭素原子数が5以下のアルコキシアルキレ
ン、そしてn=0、1または2]で表される少なくとも
1種のNCO反応性シランから生じる少なくとも1種の
反応生成物、および B)縮合で架橋する末端基を有する少なくとも1種のカ
ルボシランデンドリマー、を含む混合物。 - 【請求項2】 該縮合で架橋する末端基を有する少なく
とも1種のカルボシランデンドリマーが式(II) R4-iSi[(CH2)nSiXaR3-a]i [式中、n=2−10、a=1−3、i=3または4、
そしてR=任意に置換されていてもよいC1−C18−ア
ルキルおよび/または任意に置換されていてもよいC6
−C10−アリール基であり、ここで、分子内のnは同一
もしくは異なり、そしてX=OH、[(CH2)nSi(OH)
R2]、[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a] ま
たは [(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nS
i(OH)R2]a]]、であるが、但し、X=OHの場合a=
1であり、そしてX=[(CH2)nSi(OH)R2]、[(CH
2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R2]a] または [(C
H2)nSiR3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OH)R
2]a]]、である場合aが1または3であることを条件と
する]で表される化合物であることを特徴とする請求項
1記載の混合物。 - 【請求項3】 該縮合で架橋する末端基を有する少なく
とも1種のカルボシランデンドリマーB)が、成分A)
を添加する前か或は添加中に加水分解を受ける式(II
I) R4-iSi[(CH2)nSiXaR3-a]i [式中、n=2−10、aおよびbは互いに独立して1
−3であり、i=3または4、そしてRおよびR’は、
互いに独立して、任意に置換されていてもよいC1−C
18−アルキルおよび/または任意に置換されていてもよ
いC6−C10−アリール基であり、ここで、分子内のn
は同一もしくは異なっていてもよく、そしてX=O
R'、[(CH2)nSi(OR')bR3-b]、[(CH2)nSiR3-a
[(CH2)nSi(OR')bR3-b]a] または [(CH2)nSiR
3-a[(CH2)nSiR3-a[(CH2)nSi(OR']
bR3-b]a]]、である]で表される化合物から選択される
ことを特徴とする請求項1記載の混合物。 - 【請求項4】 請求項1記載の混合物を含む粉末被覆材
混合物を製造する方法であって、個々の成分A)、B)
および任意にC)を溶融させ、液体として非常に徹底的
に混合した後、冷却することを特徴とする方法。 - 【請求項5】 請求項1記載混合物の使用方法であっ
て、上記混合物を粉末被覆材として基質に付ける方法。
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