JP5123539B2 - 共重合体およびその使用 - Google Patents
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Description
(式中のXは、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホキシド基、アリールスルホキシド基、ベンジルオキシ基、アルキルベンジルオキシ基であり、Rは、水素原子またはn価のエステル残基であり、nは1〜4の数である。)
(式中のXは、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホキシド基、アリールスルホキシド基、ベンジルオキシ基、アルキルベンジルオキシ基であり、Rは、水素原子またはn価のエステル残基であり、nは1〜4の数である。)
攪拌機、逆流コンデンサーおよび温度計を取り付けた2リッターのセパラブルフラスコに、ジメチルスルホキシド500部、水170部、アクリル酸エチル200部、パラホルムアルデヒド(純度80%)72.5部およびビアザビシクロ(2,2,2)オクタン15.6部を仕込み、100℃に加温して4時間反応させた。仕込み時は内容物は不均一であったが、60℃付近で均一透明となった。次いで、希塩酸を500部添加して、エーテル200部で2回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次にエバポレーターにて濃縮後、減圧にて蒸留した。得量で193部の2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルを得、IRとNMRにて生成物を確認し、GCにて純度98.7%を確認した。
上記と同様の製造装置を使用して、合成例1で得た一般式(2)の化合物−1を57.9部、塩化メチレン100部およびトリエチルアミン33.3部を仕込んで−5℃に冷却した。次いでt−ブチルチオール29.7部と塩化メチレン50部の混合物を1時間かけて滴下し、次いでその温度で1時間反応させ、さらに50℃で3時間反応させた。これに水200部を加え洗浄し、さらに希塩酸200部を加え洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。次いで合成例1と同様に処理して、得量で39.9部の2−(t−ブチルチオメチル)アクリル酸エチルを得、IRとNMRにて生成物を確認し、GCにて純度97.6%を確認した。これを一般式(2)の化合物−2とする。
攪拌機、逆流コンデンサーおよび温度計を取り付けた2リッターのセパラブルフラスコに、ジメチルスルホキシド100部、水170部、ジプロピレングリコールジアクリレート24.2部、パラホルムアルデヒド(純度80%)3.75部およびビアザビシクロ(2,2,2)オクタン1.56部を仕込み、100℃に加温して6時間反応させた。
攪拌機、逆流コンデンサー、温度計、窒素導入管および滴下装置を取り付けた反応装置に、ジエチレングリコールモノブチルエーテル100部およびエタノール100部を仕込んで、78℃に加温した。別容器にメタクリル酸メチル60部、メタクリル酸60部、メタクリル酸ブチル80部、一般式(2)の化合物−1を8部および重合開始剤(V−601、和光純薬社製)を3部溶解したモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後1部のV−601を添加し、次いで4時間重合した。この樹脂溶液をマクロモノマー−1とする。GPCによる数平均分子量は4,800であった。また、残留モノマー臭はなく、さらにこの固形分を測定したところ50.3%であり、殆どのモノマーが重合したことが確認された。また、このマクロモノマーの酸価は195.7mgKOH/gである。
重合例1と同様の反応装置に、プロピレングリコールモノプロピルエーテル150部およびエタノール150部を仕込んで、75℃に加温した。別容器にメタクリル酸メチル30部、メタクリル酸30部、メタクリル酸ブチル40部、一般式(2)の化合物−1を所定量(表1)およびV−601を1.5部溶解したモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後0.5部のV−601を添加し、次いで4時間重合した。この一般式(2)の化合物−1の量を変えてマクロモノマーを得、これを表1に纏めた。これらはすべて精製してNMRにて不飽和結合を確認した。
重合例1と同様の反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込んで、80℃に加温した。別容器に表2に示す一般式(2)の化合物−2を含むモノマー組成物およびV−601を1.5部溶解したモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後0.5部のV−601を添加し、次いで4時間重合した。この一般式(2)の化合物−2の量を変えてマクロモノマーを得、これを表2に纏めた。これらは同様にNMRで不飽和結合を確認した。
重合例1と同様の反応装置に、アイソパーG200部を仕込んで、80℃に加温した。別容器にメタクリル酸2−エチルヘキシル80部、メタクリル酸ラウリル120部、一般式(2)の化合物−1を5部およびアゾビスイソブチロニトリルを1.5部混合溶解して、このモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後アゾビスイソブチロニトリル0.5部を添加し、次いで4時間重合した。同様にしてこれをマクロモノマー−11とする。GPCによる数平均分子量5,500であった。
重合例1の一般式(2)の化合物−1に代えて、2官能性の一般式(2)の化合物−3を使用して得られたマクロモノマー溶液をマクロモノマー−12とする。数平均分子量は8,300であった。また、重合例2の一般式(2)の化合物−2に代えて、3〜4官能性の一般式(2)の化合物−4を使用して得られたマクロモノマー溶液をマクロモノマー−13とする。数平均分子量は7,200であった。
重合例1と同様の装置を使用して、ジエチレングリコールモノブチルエーテル100部およびエタノール100部を仕込んで、78℃に加温した。別容器にメタクリル酸メチル60部、メタクリル酸60部、メタクリル酸ブチル80部、ラウリルチオール8部およびV−601を3部溶解したモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後1部のV−601を添加し、次いで4時間重合した。この樹脂溶液を、本発明の一般式(2)の化合物を使用せず、α−置換メチルアクリル酸エステル基を持たない比較重合体−1とする。GPCによる数平均分子量は4,400であった。また、この樹脂溶液の一部を水に析出させた樹脂を比較重合体−2とする。
重合例1と同様の装置を使用して、ジエチレングリコールジメチルエーテル100部を仕込んで、78℃に加温した。別容器にメタクリル酸メチル60部、メタクリル酸60部、メタクリル酸ブチル80部、ヒドロキシエチルチオール8部およびV−601を3部溶解したモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後1部のV−601を添加し、次いで4時間重合した。次いで、メタクリル酸イソシアナトエチル9.2部を添加し末端の水酸基を反応させ、末端にメタクリル酸基を導入した。この樹脂溶液を、本発明の一般式(2)の化合物を使用せずα−置換メチルアクリル酸エステル基を持たず、末端にメタクリル酸基を持つ比較重合体−3とする。GPCによる数平均分子量は4,600であった。また、メタノール/水にて析出させ、NMRを測定したところ、5.6および6.1ppmに不飽和結合が確認できた。
重合例1と同様の装置を使用して、マクロモノマー−1(溶液)80部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル30部およびエタノール30部を仕込んで、82℃に加温した。別容器にスチレン45部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15部および重合開始剤(パーブチルO、日本油脂社製)1.6部を混合して、モノマー溶液を作成した。そのモノマー溶液を1時間かけて滴下し、次いでその温度で6時間重合した。これに水酸化カリウム7.9部および水92.1部の溶液を添加したところ、析出せず、青白色微濁透明の水溶液を得た。
マクロモノマー−1の代わりに、不飽和結合を持たない比較重合体−1を使用した以外は実施例1と同様に重合を行った。重合液に水酸化カリウム水溶液を添加したところ、系は著しく白濁し、一部析出し、放置すると2層分離した。また、これをGPC測定したところ、可視部において、比較重合体−1の分子量分布ピークが確認され、その波形はスチレンとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルの共重合体の分子量分布ピークが重なり合い、2ピークであり、また、紫外部ではそのスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル部分のピークしか確認できなかった。すなわち、その水溶液化と分子量分布の違いから、この比較例は、比較重合体−1がスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチルと反応せず混合物であることを示しており、よって、実施例1のα−置換メチルアクリル酸エステル残基を持つマクロモノマーと他のモノマーとからなる本発明の重合体においては、マクロモノマーがその重合体に取り込まれていることを示している。
重合例1と同様の装置を使用して、マクロモノマー−3および−4(溶液)を表3に記載の下記モノマーとの固形分比率(X/Y)で仕込んで、80℃に加温した。別容器にスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル=2/1、パーブチルOをモノマーの2%を混合したモノマー溶液を表3に記載の固形分比率(X/Y)で1時間かけて滴下し、次いでその温度で6時間重合した。これにその酸基を中和するのに必要なトリエタノールアミンまたはアンモニアを最終の固形分が30%になるような量の水に溶解して添加し水溶液化した。その結果を表3に記載した。
重合例1と同様の装置を使用して、重合例1と同様にして、マクロモノマー−1(溶液)の代わりに比較重合体−3(溶液)を使用して実施した。これは比較重合体−3とスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチルの重合体の質量比が6/4である。水酸化カリウムの水溶液を添加したところ、青白色半透明状乳化液を得た。比較例3とは違い、析出がなく水溶液化したので、比較重合体−3がスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチルの重合体に取り込まれていることが示唆された。これをGPCで測定したところ、比較重合体−3であるピークと、比較重合体−3とスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチルの重合体と考えられるピークの2ピークの混合物が確認された。この比較重合体−3は、一部がスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチルに取り込まれ重合したが、未反応の比較重合体−3が存在していることがわかった。
これに対して本発明の顔料分散剤においては、すべての成分が反応に寄与していることが示されているので、前記実施例の重合方法は、本発明の顔料分散剤や樹脂分散液を得るのに非常に優れていることがわかった。
重合例1と同様の装置を使用して、マクロモノマー−5(溶液)を200部仕込んで、82℃に加温した。別容器にビニルトルエン45部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル5部およびパーブチルOの1部を混合してモノマー溶液を作成した。そのモノマー溶液を1時間かけて滴下し、次いでその温度で6時間重合した。これに水酸化カリウム9.8部および水40.2部の溶液を添加したところ、析出せず、青白色微濁透明の水溶液を得た。これは、マクロモノマーと他のモノマーの質量比が50/50であり、酸価が98.5mgKOH/gの顔料分散剤である。この分子量を測定したところ、ピークの形状などは前記と同様であり、数平均分子量5,500である重合体を得た。また、残留モノマー臭はなく、固形分32.5%を得た。殆ど重合していることが確認された。これを顔料分散剤−5とする。また、これを水で10倍希釈したところ、同様に青白色微濁透明であった。
重合例1と同様の装置を使用して、固形であるマクロモノマー−2を40部、水240.7部およびアンモニア水9.3部を仕込んで、78℃に加温して溶解させた。次いで、系に過硫酸カリウム0.5部を入れ溶解した後、スチレン30部およびアクリル酸ブチル30部の混合物を1時間かけて滴下し、その後その温度で3時間重合した。系が白濁して、黄味がかった白色半透明の分散液となった。この分子量を測定したところ、数平均分子量26,000であった。これを樹脂分散液−1とする。また、マクロモノマー−2の代わりに固形であるマクロモノマー−6を使用して同様に行ったところ、樹脂分散液−1より白っぽい乳化状の分散液を得た。この分子量を測定したところ、ピーク形状は1ピークであり、数平均分子量32,500であった。これを樹脂分散液−2とする。
重合例1と同様の装置を使用して、マクロモノマー−2の代わりに、比較重合体−2を使用して、実施例4と同様に重合した。実施例4と同様に白濁して、青白色半透明の分散液となった。この分子量を測定したところ、比較重合体−2のピークとスチレン/アクリル酸ブチルの重合体からなる混合のピークが確認された。数平均分子量31,000であった。これを比較重合体−6とする。
樹脂分散液−1、−2および比較重合体−6を水にて2倍に希釈して、攪拌しながらイソプロピルアルコール(IPA)を少しずつ添加したところ、比較重合体−6では、樹脂が析出してきて、溶剤希釈性が悪いものであった。樹脂分散液−1および−2では、IPAで希釈しても樹脂の析出はなく安定なものであった。これは比較重合体−6では、その保護コロイドとして作用している比較重合体−2がスチレン/アクリル酸ブチルに結合しておらず、水に溶解している状態であり、IPAが入ることによって析出してしまったためと考えられる。
重合例1と同様の装置を使用し、マクロモノマー−7〜−10、−13を溶媒中で、固形分40%になるように追加の溶媒を加え、開始剤のパーブチルO(モノマーの2%)とモノマー混合液を滴下後、78℃または90℃で所定時間重合を行い、油性の顔料分散剤−7、−8、−9、−10、−11を得た。これを表4に纏めた。なお、表中のX/Yは、マクロモノマー/他のモノマーの質量比である。
重合例1と同様の反応装置に、アイソパーG100部とマクロモノマー−11(溶液)を100部仕込んで、80℃に加温した。別容器にスチレン40部、酢酸ビニル35部、N−ビニルピロリドン15部およびアゾビスイソブチロニトリルを1.5部混合溶解して、このモノマー混合液を2時間で滴下した。滴下後アゾビスイソブチロニトリル0.5部を添加し、次いで4時間重合した。白濁した非水の樹脂分散液−3を得た。GPCによる数平均分子量は31,200であり、マクロモノマー−11由来のピークは確認されなかった。
実施例1の顔料分散剤−1に水を加え樹脂分30%とした溶液150部、エチレングリコール40部および純水160部をよく混合し、これに黒色顔料(Raven 2500 Powder(U)、コロンビアカーボン社製)150部を攪拌しながら混合してミルベースを調製した。次にこのミルベースを、横型メディア分散機を用いて十分に分散させた後、このミルベースに純水250部を添加して顔料分20%の顔料分散液を得た。次にこの分散液100部に対して、エチレングリコール51.0部、グリセリン33.0部、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル1部、界面活性剤0.8部および濃度40%に調整した顔料分散剤−1の水分散液を15部および純水197部を加えて攪拌し、これを遠心分離処理(8,000rpm、20分)して粗大粒子を除去した後、5μmのメンブランフィルターでろ過を行い、黒色IJインキを得た。
顔料分散剤−1を水で希釈し40%とし、該溶液50部にモルホリン30部、エチレングリコール50部、エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩30部、およびフタロシアニン顔料ペースト265部(顔料分90部)を加え、サンドミルにて3時間分散し、次に水308部、エチレングリコール131部、グリセリン36部およびチオ尿素100部を加えて顔料濃度を9%にし、さらに10分間分散させ、青色の水性顔料分散液を得た。さらにこの分散液を超遠心分離機にかけ、分散させ得なかった粗粒子を除去し8.7%の顔料含有率を有し、粘度4.3ミリパスカル、平均粒子径98nmの水性顔料分散液を得た。
顔料分散剤−4を400部、水を300部およびシアニンブルーを300部を陶製のボールミルに仕込み、24時間分散し水性塗料用分散液とした。次いでウォーターゾールS−126を100部、ウォーターゾールS−695を5部、ウォーターゾールS−683IMを5部および水を100部配合して攪拌し、上記分散液を30部加えて攪拌し、塗料−1とした。この塗料−1をアルミ板に塗布し、140℃で20分焼き付けたところ、透明で奇麗な青色の塗膜が得られた。この塗板を沸騰水に30分浸漬したが塗膜の白化、脹れおよび剥離を起こさなかった。また、塗膜の発色性、塗膜のグロスは良好であった。また、顔料分散剤−4の代わりに顔料分散剤−3および−5を使用した場合にも同様の効果が得られた。
酸化チタン白色顔料40部、スチレン−マレイン酸モノブチルエステル(40:60)共重合体(平均分子量約3,500)10部、イソプロピルアルコール10部、水38.5部、顔料分散剤−3を1部およびシリコーン消泡剤0.5部の配合物をサンドミルで2回練肉分散し、白色顔料ベースカラーを作成した。この白色顔料ベースカラー50部に前記樹脂分散液−1(固形分40%)30部、微粉末無水珪酸0.5部、ポリエチレンワックス0.5部、シリコーン消泡剤0.1部、オキサゾリン架橋剤(固形分30%)3部および水8.9部を配合し、サンドミルで混合、均一とした後、アンモニア水でpHを8に調整した。厚さ20μmのナイロンフィルムをコロナ放電処理し、上記で得られた白色印刷インキをNo.4バーコーターで塗布、乾燥後、80℃にて1時間熟成した。次いで、セロハンテープを用いて印刷インキ層の接着強度試験を実施した結果、接着性良好な結果を示した。
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル=70/15/15のモル比で重合させたもの:分子量12,000、酸価100mgKOH/g、固形分40%)50部に、カラーフィルター用顔料として、PR(C.I.ピグメントレッド)254、PG(C.I.ピグメントグリーン)36、PY(C.I.ピグメントイエロー)139、PY150、PB(C.I.ピグメントブルー)15:6およびPV(C.I.ピグメントバイオレット)23を準備し、それぞれの顔料を15部、前記顔料分散剤−8を11.5部および溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)(以下PMAと略す。)を25部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、カラーレジスト用の各色のベースカラーを得た。得られた各色の顔料分散液の顔料の平均粒子径を測定したところ、平均粒子径は凡そ25〜50nmであり、微細化された顔料は充分に微分散された。また、保存において、45℃で1週間放置しても粘度変化は±5%であった。本発明の顔料分散剤は良好な顔料分散性を与えた。次いで、RGBのカラーフィルターを作製するために、下記の表6の配合処方によりR(レッド)、G(グリーン)およびB(ブルー)の感光性顔料分散液を得た。
前記顔料分散剤−8の5部を脂肪族炭化水素系溶媒であるアイソパーH40部に加えて溶解し、そこへフタロシアニンブルー顔料10部を加え、ガラスビーズを加えてペイントシェーカーにて20時間振とうして分散して、次いで前記樹脂分散液−3を53.3部添加して、攪拌混合して青色濃厚着色液を調製した。この濃厚着色液30部を、アイソパーG970部中に加えて分散させてシアン色電子写真湿式現像剤を得た。上記で得た濃厚着色液および電子写真湿式現像剤は分散安定性に優れ、希釈された状態でも顔料の沈降が少なく、また、沈降したものも容易に再分散させることができた。上記で得たシアン色電子写真湿式現像剤を用いて湿式電子写真複写機にて複写したところ、画像濃度が高く、鮮明で、滲みや地汚れの少ないシアン色複写画像を得た。この画像は、耐光性などの諸物性にも優れた堅牢性を示した。
Claims (10)
- 下記一般式(2)で表される化合物の存在下、メタクリル系モノマーをラジカル重合してなる、該一般式(2)で表される化合物由来の、下記一般式(1)で表される基を少なくとも1個末端に有するマクロモノマーと、芳香族ビニルモノマーとを共重合してなる、その構造中に、上記マクロモノマーに由来するメタクリル重合体ユニット(A)と、ユニット(B)モノマーである上記芳香族ビニルモノマーに由来するユニット(B)とが組み込まれた共重合体であり、該ユニット(A)と該ユニット(B)とを含む共重合体の形成に用いた、上記マクロモノマーと上記ユニット(B)モノマーとの質量比率(A:B)が、A:B=5〜95:95〜5であることを特徴とする共重合体(D)。
(式中のRは、水素原子またはn価のエステル残基であり、nは1〜4の数であり、Yはメタクリル重合体である。)
(式中のXは、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホキシド基、アリールスルホキシド基、ベンジルオキシ基、アルキルベンジルオキシ基であり、Rは、水素原子またはn価のエステル残基であり、nは1〜4の数である。) - その構造中に、さらにユニット(A)およびユニット(B)以外のモノマーユニット(C)を含み、該モノマーユニット(C)は、前記ユニット(B)モノマーとラジカル重合し得るユニットCモノマーを共重合してなり、前記マクロモノマーと前記ユニット(B)モノマーとの合計を100質量部としたときに、該ユニット(C)モノマーを5〜200質量部の範囲で使用されている請求項1に記載の共重合体(D)。
- ユニット(B)モノマーが、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルジメチルベンゼン、ビニルエチルベンゼンおよびビニルナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも1種の芳香族ビニルモノマーである請求項1又は2に記載の共重合体(D)。
- ユニット(C)モノマーが、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基、リン酸基、アミノ基、第4級アンモニウム塩基および窒素含有複素環基の群から選ばれる官能基を有するモノマーである請求項2又は3に記載の共重合体(D)。
- ユニット(A)が、アルカリ性物質によって中和される酸基を有し、その酸価が50〜300mgKOH/gである請求項1〜4のいずれか1項に記載の共重合体(D)。
- 液媒体中に分散または乳化している請求項5に記載の共重合体(D)。
- 酸基が、カルボン酸基、スルホン酸基および/またはリン酸基である請求項5又は6に記載の共重合体(D)。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の共重合体(D)からなることを特徴とする顔料分散剤。
- 顔料が、請求項8に記載の顔料分散剤によって分散されていることを特徴とする顔料分散液。
- 着色剤として請求項9に記載の顔料分散液を含有することを特徴とする塗料、インキ、コーティング剤またはトナー。
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