JPH09246625A - 機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料 - Google Patents

機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料

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JPH09246625A
JPH09246625A JP8080742A JP8074296A JPH09246625A JP H09246625 A JPH09246625 A JP H09246625A JP 8080742 A JP8080742 A JP 8080742A JP 8074296 A JP8074296 A JP 8074296A JP H09246625 A JPH09246625 A JP H09246625A
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dnq
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Nikorau Dan
ニコラウ ダン
Takahisa Taguchi
隆久 田口
Susumu Yoshikawa
暹 吉川
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Abstract

(57)【要約】 【課題】パターン化された生物学的材料を提供する。 【解決手段】基体上にDNQ及びノボラックを有する被
覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基体表面にパター
ンを形成し、該パターン上にアミノ基を有する機能性材
料を適用し、アミド結合を介して機能性材料を該パター
ンに沿って整列させる、機能性材料の基体上への固定化
方法、及び固定化された機能性材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、機能性材料の固定
化に関する。
【0002】
【従来の技術】生物学的分子の構造を表面でコントロー
ルする技術は、バイオセンシング、細胞誘導、及び分子
的電子工学に広い範囲の利用可能性がある。表面上で生
物学的活性分子と細胞をそれらの構造物中に垂直に組み
込むよう固定化した分子構造を構築する技術の進歩は、
これらの構造を側方に整列化、即ちパターン化すること
にますます興味が向けられている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、機能性材料
をパターン化する技術を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の項1〜
項8を提供するものである。
【0005】項1. 基体上にDNQ及びノボラックを
有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基体表面
にパターンを形成し、該パターン上にアミノ基を有する
機能性材料を適用し、アミド結合を介して機能性材料を
該パターンに沿って整列させる、機能性材料の基体上へ
の固定化方法。
【0006】項2. 基体上にDNQ及びノボラックを
有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基体表面
にパターンを形成し、該パターンをアンモニアガスの存
在下で反転焼付し、次いでアミノ基を有する機能性材料
を適用して、アミド結合を介して機能性材料を該パター
ンに沿って整列させる、機能性材料の基体上への固定化
方法。
【0007】項3. 基体上にDNQ、ノボラック及び
イミダゾールを有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光照
射して基体表面にパターンを形成し、該パターン上にア
ミノ基を有する機能性材料を適用し、光照射部位にアミ
ド結合を介して機能性材料を整列させる、機能性材料の
基体上への固定化方法。
【0008】項4. 基体上にDNQ、ノボラック及び
イミダゾールを有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光照
射して基体表面にパターンを形成し、該パターンをアン
モニアガスの非存在下で反転焼付し、次いでアミノ基を
有する機能性材料を適用して、アミド結合を介して機能
性材料を該パターンに沿って整列させる、機能性材料の
基体上への固定化方法。
【0009】項5. 機能性材料が蛋白質、酵素、多
糖、核酸、細菌、ウイルス、培養細胞からなる群から選
ばれる少なくとも1種である項1〜4のいずれかに記載
の方法。
【0010】項6. 機能性材料が神経細胞である項5
に記載の方法。
【0011】項7. 項1〜6のいずれかの方法により
得ることができる基体上にパターン化状態で固定化され
た機能性材料。
【0012】項8. 2種以上の機能性材料が、別々の
パターンに従い基体上に固定化された機能性材料。
【0013】
【発明の実施の形態】本発明において、アミノ基を有す
る機能性材料は、基体表面に形成したパターンに沿って
固定化される。「整列させる」とは、ポジティブパター
ンの場合には光照射部位に機能性材料を固定化すること
を意味し、反転焼付後のネガティブパターンの場合に
は、光非照射部位に機能性材料を固定化することを意味
する。
【0014】機能性材料としては、アミノ基を有する高
分子ないし巨大分子であれば特に制限されないが、例え
ば蛋白質、酵素、多糖、核酸、細菌、ウイルス、培養細
胞等が挙げられ、好ましくは、神経細胞等の培養細胞お
よび蛋白質が挙げられる。上記の蛋白質、酵素等以外の
機能性材料は、表面に存在する蛋白質由来のアミノ基
(−NH2)を介して結合する。
【0015】蛋白質としては、特に限定されないが、例
えば、視床下部ホルモン(TRH、LHRH等)、下垂
体ホルモン(バゾプレッシン、オキシトシン、LSH、
TSH等)、消化管ホルモン(セクレチン、インスリ
ン、グルカゴン)等のペプチドホルモン、インターフェ
ロン(α、β、γ)、インターロイキン(IL−1〜I
L−6等)、アビジン、アルブミン、アクチン、ミオシ
ン、フィブリン、ヘモグロビン等の生物由来の各種蛋白
質が挙げられ、これらは、糖蛋白質も含む。
【0016】酵素としては、酸化還元酵素(各種デヒド
ロゲナーゼ、オキシダーゼ、レダクターゼ、オキシゲナ
ーゼ、ヒドロペルオキシダーゼ)、加水分解酵素(プロ
テアーゼ、エステラーゼ、グリコシダーゼ)、転移酵素
(メチルトランスフェラーゼ、カルボキシトランスフェ
ラーゼ、アシルトランスフェラーゼ、アミノトランスフ
ェラーゼ、グリコシルトランスフェラーゼ)、リアーゼ
(アルドラーゼ、デカルボキシラーゼ、デヒドラター
ゼ、カルボキシキナーゼ)、異性化酵素(ラセマーゼ、
エピメラーゼ、シス−トランスイソメラーゼ、糖イソメ
ラーゼ、トートメラーゼ、Δ−イソメラーゼ、ムター
ゼ、シクロイソメラーゼ)、合成酵素(DNAリガー
ゼ、クエン酸シンターゼ、リンゴ酸シンターゼ、アント
ラニル酸シンターゼ等)が挙げられる。
【0017】多糖としては、グルコサミン、マンノサミ
ン、ガラクトサミン等のアミノ糖を繰り返し単位とする
多糖が挙げられる。
【0018】核酸としては、DNA、RNAが挙げられ
る。
【0019】細菌としては、大腸菌、酵母、枯草菌等が
挙げられる。
【0020】ウイルスとしては、インフルエンザウイル
ス、ヘルペスウイルス、アデノウイルス、エイズウイル
ス、肝炎ウイルス(A,B、C型)が挙げられる。
【0021】培養細胞としては、神経細胞、腫瘍細胞、
各種臓器、器官、組織、リンパ球、等の正常細胞が挙げ
られる。
【0022】好ましい機能性材料としては、アビジン等
の蛋白質及び神経細胞が挙げられる。
【0023】パターンを表面に形成する基体の材質は、
特に限定されないが、例えばガラス、金属、セラミッ
ク、プラスチック、天然又は合成樹脂等が挙げられる。
基体の形状は特に限定されないが、平板状であるのが好
ましい。
【0024】(イ).DNQ/ノボラック・システムに
ついて (イ-1)ポジティブトーンのパターン化 基体表面上のパターン形成は、基体上にDNQ/ノボラ
ックから構成される感受性樹脂組成物を溶媒(例えばベ
ンゼン、トルエン、クロロホルム等)に溶かした溶液を
用いてスピンコート、塗布、スプレー、浸漬等により被
覆、乾燥し、該感受性樹脂に光(例えば、Hgランプ・
スペクトルの436nm線)を照射し、パターンを形成
する。
【0025】感受性樹脂層中のDNQとノボラックの比
率は、パターンを形成できる限り特に限定されず、当業
者であれば、パターン形成に適した両者の比率を適宜決
定することができるが、例えばDNQ/ノボラック=1
〜50/99〜50重量%;好ましくは30重量%/約
70重量%が好適な比率として例示される。DNQ/ノ
ボラックは、例えばAZ1350(ヘキスト)またはM
P1400(Shipley)などの商品名で市販されており、
該市販品を好適に用いることができる。
【0026】パターンの形成方法を、以下のスキームに
示す。
【0027】
【化1】 〔式中、R3およびR4は、各々機能性材料の任意のアミ
ノ基を除いた部分を示す。〕 〔A経路〕基板上に機能性材料(R3NH2ないしR4
2)を含む培養液ないし水等の溶媒を加えておく。こ
の状態で基板上の被覆層に光(例えばHgランプ)を照
射して、被覆層中のDNQ(1)をケテン体(2)に変
換し、該ケテンが、培養液ないし水等の溶媒中に存在す
る機能性材料のアミノ基と反応して、機能性材料をパタ
ーンに沿って整列(固定化)させることができる。
【0028】〔B経路〕基板上に水の非存在下で被覆膜
に光を照射し、次に基板上に水を加えて、インデンカル
ボン酸(3)に導き、次に、インデンカルボン酸(3)
を水等の溶媒の存在下にEDC及び機能性材料と反応さ
せて、アミド結合を介し、機能性材料を光照射部位に沿
って整列(固定化)させることができる。
【0029】EDCは、機能性材料に対し等モルまたは
過剰量用いる。
【0030】機能性材料は、細胞の場合、基板1cm2
たり10〜107個程度、蛋白質の場合基板1cm2当たり
10〜1012個程度固定化される。
【0031】(イ-2)ネガティブトーンのパターン化 基板上にアンモニア(NH3)ガスの存在下に光照射を
行うか、或いは光照射を行った後に基板上にアンモニア
(NH3)水溶液を加え、例えば100℃程度の温度下
に0.5〜1時間程度処理し、光照射対応部分の被膜中
のDNQを除去する。次いで、残存した非光照射部分に
ついて、上記の(イ-1)ポジティブトーンのパターン化の
項と同様にして、機能性材料を基板上に固定化すること
ができる。
【0032】(ロ) DNQ/ノボラック/イミダゾー
ル・システムについて (ロ-1)反転工程 DNQ/ノボラックから構成される感光性樹脂に、イミ
ダゾールを配合して3成分系混合物を得る。
【0033】感受性樹脂中のDNQとノボラックとイミ
ダゾールの比率は、上記のDNQとノボラックの混合物
(特に限定されないが、好ましくはDNQ/ノボラック
=1〜50/99〜50重量%)中に、イミダゾールを
DNQの0.5〜4重量%程度添加すればよい。DNQ
/ノボラック/イミダゾールの好適な比率としては、例
えばDNQ/ノボラック=約30重量%/約70重量%
の混合物100重量%に対し、イミダゾールを、0.1
5〜0.6重量%程度添加したものが挙げられる。
【0034】基体表面上のパターン形成は、基体上にD
NQ/ノボラック/イミダゾールから構成される感受性
樹脂層を上記(イ-1)の記載と同様にスピンコートにより
被覆し、該感受性樹脂に30〜120mJ/cm2の範
囲で露光することにより光照射し、パターンを形成す
る。得られたパターンをアンモニアガス非存在下で10
0℃程度の温度下に0.5〜1時間処理すると、ネガテ
ィブトーンのパターンが得られる。
【0035】基板上への機能性材料の固定化は、上記イ
のDNQ/ノボラック・システムの場合と同様にして行
うことができる。
【0036】以下に、A経路、B経路の具体的操作手順
を、スキーム1〜8に示す。スキーム1〜8は単なる例
示であるので、当業者であれば、各種条件を適宜変更し
て実施することができる。
【0037】スキームI(A経路;DNQ/ノボラッ
ク;ポジティブパターン) (I-i)出発物質 固形分=約30%(DNQ(約30%)+ノボラック
(約70%)) 溶媒の比率=約70%、エチルセロソルブ酢酸 (I-ii)コーティング 基体:ガラス、厚み=0.12-0.17mm、該基体はレジスト
を付着するために、HMDSで処理する。
【0038】スピンコートによる前記DNQ/ノボラッ
ク溶液のコーティングは、500rpmで30秒間、次
いで3000rpmで1分間の条件で行う。
【0039】上記条件で得たレジストフィルムの厚み
は、約0.45μmである。
【0040】(I-iii)乾燥工程(ベーキング) 装置:熱対流炉(convection oven) 加熱条件:90℃で30分間 (I-iv)機能性材料溶液のフィルムへの付着 第1工程:機能性材料溶液を乾燥レジストフィルム上に
加える 第2工程:レジスト表面にマスクをプレスし、機能性材
料の液状フィルムを形成する 第3工程:液体−固体接触の進展のため、数分間待つ。
【0041】(I-v)パターン化及び光照射による機能性
材料の固定化 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:クロム、独立した直線及び方形を有する、例示
特徴サイズ=2μm この工程により、光照射された部分にDNQ由来のケテ
ン化合物が形成され、該ケテン化合物が機能性材料のア
ミノ基と反応し、アミド結合を介した機能性材料の整列
・固定化が達成される。
【0042】(I-vi)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0043】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0044】第2工程後に、工程(I-iv)〜工程(I-vi)の
第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機能性材料が基
体上に各々整列・固定化された材料が得られる。
【0045】スキームII(B経路;DNQ/ノボラッ
ク;ポジティブパターン) 上記工程(I-iii)で得られた基体を以下の工程(II-i)〜
工程(II-iii)に従い処理する。
【0046】(II-i)パターン化のための光照射 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:クロム、独立した直線及び方形を有する、例示
特徴サイズ=2μm (II-ii)パターン化された基体上への機能性材料の整列
・固定化 第1工程:機能性材料溶液をパターン化されたレジスト
フィルム上に加える 第2工程:EDC溶液を加える 第3工程:室温で2時間待つ。
【0047】(II-iii)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0048】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0049】第2工程後に、工程(II-i)〜工程(II-iii)
の第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機能性材料が
基体上に各々整列・固定化された材料が得られる。
【0050】スキームIII(A経路;DNQ/ノボラッ
ク;ネガティブパターン) 上記工程(II-i)で得られた基体を以下の工程(III-i)〜
工程(III-iv)に従い処理する。
【0051】(III-i)反転焼付 装置:熱対流炉(convection oven) 焼付条件:100℃で1時間 雰囲気:アンモニアガス (III-ii)機能性材料溶液のフィルムへの付着 第1工程:機能性材料溶液をレジストフィルム上に加え
る 第2工程:レジスト表面にマスクをプレスし、機能性材
料の液状フィルムを形成する 第3工程:液体−固体接触の進展のため、数分間待つ。
【0052】(III-iii)光照射による機能性材料の固定
化 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:透明、必要な部分のみに光を照射するために必
要な特徴を備える この工程により、光照射された部分にDNQ由来のケテ
ン化合物が形成され、該ケテン化合物が機能性材料のア
ミノ基と反応し、アミド結合を介した機能性材料の整列
・固定化が達成される。
【0053】(III-iv)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0054】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0055】第2工程後に、工程(III-ii)〜工程(III-i
v)の第2工程、或いは、工程(II-i)及び工程(III-i)〜
工程(III-iv)の第2工程を繰り返し行えば、2種以上の
機能性材料が基体上に整列・固定化された材料が得られ
る。
【0056】スキームIV(B経路;DNQ/ノボラッ
ク;ネガティブパターン) 上記工程(III-i)で得られた反転焼付後の基体を、以下
の工程(IV-i)〜工程(IV-iii)に従い処理する。
【0057】(IV-i)パターン化のための光照射 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:透明、必要な部分のみに光を照射するために必
要な特徴を備える (IV-ii)パターン化された基体上への機能性材料の整列
・固定化 第1工程:機能性材料溶液をパターン化されたレジスト
フィルム上に加える 第2工程:EDC溶液を加える 第3工程:室温で2時間待つ。
【0058】(IV-iii)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0059】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0060】第2工程後に、再度工程(IV-i)〜工程(IV-
iii)の第2工程、或いは工程(II-i)及び工程(IV-i)〜工
程(IV-iii)の第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機
能性材料が基体上に整列・固定化された材料が得られ
る。
【0061】スキームV(A経路;DNQ/ノホ゛ラック/イミタ゛ソ゛ー
ル;ポジティブパターン) (V-i)出発物質 固形分=約30%(DNQ(約30%)+ノボラック
(約70%)) 溶媒:約70%(含量)、エチルセロソルブ酢酸 上記溶液に、DNQ重量の0.5〜4%のイミダゾール
を加える。
【0062】(V-ii)コーティング 基体:ガラス、厚み=0.12-0.17mm、該基体はレジスト
を付着するために、HMDSで処理する。
【0063】スピンコートによる前記DNQ/ノボラッ
ク/イミダゾール溶液のコーティングは、500rpm
で30秒間、次いで3000rpmで1分間の条件で行
う。
【0064】上記条件で得たレジストフィルムの厚み
は、約0.45μmである。
【0065】(V-iii)乾燥工程(ベーキング) 装置:熱対流炉(convection oven) 加熱条件:90℃で30分間 (V-iv)機能性材料溶液のフィルムへの付着 第1工程:機能性材料溶液を乾燥レジストフィルム上に
加える 第2工程:レジスト表面にマスクをプレスし、機能性材
料の液状フィルムを形成する 第3工程:液体−固体接触の進展のため、数分間待つ。
【0066】(V-v)パターン化及び光照射による機能性
材料の固定化 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:クロム、独立した直線及び方形、例示特徴サイ
ズ=2μm この工程により、光照射された部分にDNQ由来のケテ
ン化合物が形成され、該ケテン化合物が機能性材料のア
ミノ基と反応し、アミド結合を介した機能性材料の整列
・固定化が達成される。
【0067】(V-vi)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0068】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0069】第2工程後に、再度工程(V-iv)及び工程(V
-vi)の第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機能性材
料が基体上に整列・固定化された材料が得られる。
【0070】スキームVI(B経路;DNQ/ノホ゛ラック/イミタ゛ソ゛ー
ル;ポジティブパターン) 上記工程(V-iii)で得られた基体を以下の工程(VI-i)〜
工程(VI-iii)に従い処理する。
【0071】(VI-i)パターン化のための光照射 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:クロム、独立した直線及び方形を有する、例示
特徴サイズ=2μm なお、マスクの最小特徴サイズは0.1μm程度であ
る。
【0072】(VI-ii)パターン化された基体上への機能
性材料の整列・固定化 第1工程:機能性材料溶液をパターン化されたレジスト
フィルム上に加える 第2工程:EDC溶液を加える 第3工程:室温で2時間待つ。
【0073】(VI-iii)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0074】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0075】第2工程後に、工程(VI-i)〜工程(VI-iii)
の第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機能性材料が
基体上に整列・固定化された材料が得られる。
【0076】スキームVII(A経路;DNQ/ノホ゛ラック/イミタ゛ソ゛
ール;ネガティブパターン) 上記工程(VI-i)で得られた基体を以下の工程(VII-i)〜
工程(VII-iv)に従い処理する。
【0077】(VII-i)反転焼付 装置:熱対流炉(convection oven) 焼付条件:100℃で1時間 反転焼付工程は、アンモニアガスの非存在下で行う。
【0078】(VII-ii)機能性材料溶液のフィルムへの付
着 第1工程:機能性材料溶液をレジストフィルム上に加え
る 第2工程:レジスト表面にマスクをプレスし、機能性材
料の液状フィルムを形成する 第3工程:液体−固体接触の進展のため、数分間待つ。
【0079】(VII-iii)光照射による機能性材料の固定
化 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:透明、必要な部分のみに光を照射するために必
要な特徴を備える この工程により、光照射された部分にDNQ由来のケテ
ン化合物が形成され、該ケテン化合物が機能性材料のア
ミノ基と反応し、アミド結合を介した機能性材料の整列
・固定化が達成される。
【0080】(VII-iv)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0081】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0082】第2工程後に、工程(VII-ii)〜(VII-iv)の
第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機能性材料が基
体上に整列・固定化された材料が得られる。
【0083】スキームVIII(B経路;DNQ/ノホ゛ラック/イミタ゛ソ
゛ール;ネガティブパターン) 上記工程(VII-i)で得られた反転焼付後の基体を、以下
の工程(VIII-i)〜工程(VIII-iii)に従い処理する。
【0084】(VIII-i)パターン化のための光照射 エネルギー:30〜120mJ/cm2のHgランプ・
スペクトルの照射 印刷方法:近接または接触 マスク:透明、必要な部分のみに光を照射するために必
要な特徴を備える (VIII-ii)パターン化された基体上への機能性材料の整
列・固定化 第1工程:機能性材料溶液をパターン化されたレジスト
フィルム上に加える 第2工程:EDC溶液を加える 第3工程:室温で2時間待つ。
【0085】(VIII-iii)機能性材料溶液の除去 第1工程:基体を培養皿のウエルの底に置く 第2工程:レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【0086】第3工程:必要に応じて、基体全面に光照
射し、未反応のDNQを可溶化して除去する。
【0087】第2工程後に、再度工程(VIII-i)〜工程(V
III-iii)の第2工程を繰り返し行えば、2種以上の機能
性材料が基体上に整列・固定化された材料が得られる。
【0088】
【発明の効果】本発明の方法によれば、基体上に形成さ
れたパターンに沿って、アミノ基を有する任意の機能性
材料を固定化することができる。
【0089】光照射によるパタ−ン形成を複数回に分け
て行い、各々のパターンに沿って異なる種類の機能性材
料を固定化することができる。例えば一次構造の類似し
た複数の酵素を連続して固定化し、酵素とアミノ酸配列
との関係を調べたり、複数の神経細胞をパターンに沿っ
て固定化し、ネットワーク状の構造を形成して、神経細
胞の働きのメカニズムを研究したり、筋肉、血液凝固
系、電子伝達系等の相互に関係する複数のアミノ基含有
機能性材料を一定の位置関係に配置し、各構成要素の関
係を調べたりすることができる。
【0090】また、基体上にトランジスタを形成し、さ
らに神経細胞を固定化することで、神経細胞の電位変化
を感知するセンサーないし電子デバイスとしての応用に
も有用である。
【0091】
【実施例】以下に、本発明を実施例を用いて説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0092】実施例1(スキームIに従った基板上への
アビジンの固定化) (1)基板作製 ジアゾナフトキノン(DNQ)とノボラック(約30:
約70重量%)からなる樹脂を約70%のエチルセロソ
ルブ酢酸に溶解して約30%の固体含量を有する溶液を
調製した。該溶液を、レジスト付着のために液状HMD
Sで前処理したカバーグラス(直径15mm、厚さ0.
13mmの円形ガラス板)上に、(i)500rpm、3
0秒及び(ii)3000rpm、1分間の散布周期でスピ
ンコートし、0.45μmの厚さの均一なレジストフィ
ルムを形成し、熱対流炉(convection oven)中90℃、
30分間乾燥させて基板を作成した。
【0093】とパターンの描かれたマスクを密着させ、
を照射し、パターンを形成した。
【0094】(2)アビジン結合 該パターン上に、機能性材料としての、蛍光分子(フル
オレッセイン)を結合したアビジン(0.01mg)を水
0.5mlの溶かした溶液を加え、パターンの書き込ま
れたマスクをプレスし、30〜120mJ/cm2のH
gランプ・スペクトルの光照射によりアビジンを基体上
に結合させた。次いで、該基体を洗浄して、過剰のアビ
ジンを除去した。得られた基体に500nmの光を照射
し、蛍光を観察した結果を参考写真1に示す。パターン
上にアビジン分子が整列していることが確認された。
【0095】実施例2(スキームIIに従った基板上への
アビジンの固定化) 実施例1(1)と同様にして、基体上にパターンを形成
した。
【0096】得られたシャーレ状の形状の基体上にED
C(4mg)を水1mlに溶かした水溶液0.5mlを加
え、直ちに該溶液にアビジン(1mg)を水1mlに溶か
した溶液を0.02ml加え、23℃で2時間処理し
て、アビジンを基体上に結合させた。次いで、該基体を
洗浄して、過剰のアビジンを除去した。得られた基体に
500nmの光を照射し、蛍光を観察すると、パターン
上にアビジン分子が整列していることが確認された。
【0097】蛍光試験の結果を参考写真2に示す。蛍光
観察結果によれば、実施例1の方法よりも、より多くの
アビジンが結合していた。
【0098】実施例3(スキームIIIに従った基板上へ
のアビジンの固定化) 実施例1(1)と同様にして、基体上にパターンを形成
した。
【0099】得られた基体上に、アンモニアガス中、1
00℃で60分間ベーキングし反転焼付を行った。基体
を水で洗浄して、光を照射した部分のDNQを除去し
た。
【0100】該パターン上に、実施例1と同様にして直
接アビジンを結合させた。
【0101】蛍光試験の結果を参考写真3に示す。アビ
ジンが目的の区画上に密に結合しているのが観察され
た。
【0102】実施例4(スキームIVに従った基板上への
アビジンの固定化) 実施例3で得られた反転焼付後のパターンを備えた基体
上に、実施例2と同様にしてEDC活性化後にアビジン
を結合させた。
【0103】蛍光試験の結果を参考写真4に示す。アビ
ジンが目的の区画上に密に結合しているのが観察され
た。
【0104】実施例5(スキームVに従った基板上への
アビジンの固定化) DNQ/ノボラック・システムに代えて、0.15〜
0.6重量%のイミダゾールを配合したDNQ:ノボラ
ック:イミダゾールシステムを用いた他は、実施例1と
同様にして、アビジンを結合させた。
【0105】蛍光試験の結果を参考写真5に示す。アビ
ジンが目的の区画上に密に結合しているのが観察され
た。
【0106】実施例6(スキームVIに従った基板上への
アビジンの固定化) DNQ/ノボラック・システムに代えて、0.15〜
0.6重量%のイミダゾールを配合したDNQ:ノボラ
ック:イミダゾールシステムを用いた他は、実施例2と
同様にして、アビジンを結合させた。
【0107】蛍光試験の結果を参考写真6に示す。アビ
ジンが目的の区画上に密に結合しているのが観察され
た。
【0108】実施例7(スキームVIIに従った基板上へ
のアビジンの固定化) DNQ/ノボラック・システムに代えて、0.15〜
0.6重量%のイミダゾールを配合したDNQ:ノボラ
ック:イミダゾールシステムを用いた他は、実施例3と
同様にして、アビジンを結合させた。
【0109】なお、反転焼付は、アンモニアガスの非存
在下で行った。
【0110】蛍光試験の結果を参考写真7に示す。アビ
ジンが目的の区画上に密に結合しているのが観察され
た。
【0111】実施例8(スキームVIIIに従った基板上へ
のアビジンの固定化) DNQ/ノボラック・システムに代えて、0.15〜
0.6重量%のイミダゾールを配合したDNQ:ノボラ
ック:イミダゾールシステムを用いた他は、実施例3と
同様にして、アビジンを結合させた。
【0112】なお、反転焼付は、アンモニアガスの非存
在下で行った。
【0113】蛍光試験の結果を参考写真8に示す。アビ
ジンが目的の区画上に密に結合しているのが観察され
た。
【0114】実施例1〜8の結果のうち、反転像を用い
た実施例8の結果が最もアビジンが密に結合していた。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】基体上にDNQ及びノボラックを有する被
    覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基体表面にパター
    ンを形成し、該パターン上にアミノ基を有する機能性材
    料を適用し、アミド結合を介して機能性材料を該パター
    ンに沿って整列させる、機能性材料の基体上への固定化
    方法。
  2. 【請求項2】基体上にDNQ及びノボラックを有する被
    覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基体表面にパター
    ンを形成し、該パターンをアンモニアガスの存在下で反
    転焼付し、次いでアミノ基を有する機能性材料を適用し
    て、アミド結合を介して機能性材料を該パターンに沿っ
    て整列させる、機能性材料の基体上への固定化方法。
  3. 【請求項3】基体上にDNQ、ノボラック及びイミダゾ
    ールを有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基
    体表面にパターンを形成し、該パターン上にアミノ基を
    有する機能性材料を適用し、光照射部位にアミド結合を
    介して機能性材料を整列させる、機能性材料の基体上へ
    の固定化方法。
  4. 【請求項4】基体上にDNQ、ノボラック及びイミダゾ
    ールを有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光照射して基
    体表面にパターンを形成し、該パターンをアンモニアガ
    スの非存在下で反転焼付し、次いでアミノ基を有する機
    能性材料を適用して、アミド結合を介して機能性材料を
    該パターンに沿って整列させる、機能性材料の基体上へ
    の固定化方法。
  5. 【請求項5】機能性材料が蛋白質、酵素、多糖、核酸、
    細菌、ウイルス、培養細胞からなる群から選ばれる少な
    くとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の方
    法。
  6. 【請求項6】機能性材料が神経細胞である請求項5に記
    載の方法。
  7. 【請求項7】請求項1〜6のいずれかの方法により得る
    ことができる基体上にパターン化状態で固定化された機
    能性材料。
  8. 【請求項8】2種以上の機能性材料が、別々のパターン
    に従い基体上に固定化された機能性材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100429910B1 (ko) * 2001-09-12 2004-05-03 학교법인 포항공과대학교 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10147953B4 (de) * 2001-09-28 2007-06-06 Infineon Technologies Ag CARL für Bioelektronik: Substratanbindung über isolierende Schicht
DE10147954B4 (de) * 2001-09-28 2007-04-19 Infineon Technologies Ag CARL für Bioelektronik: Substratanbindung über leitfähige Schicht
JP3818265B2 (ja) * 2002-03-04 2006-09-06 株式会社豊田中央研究所 微小物体の光固定化方法、微小物体固定化担体及び微小物体の観察方法
JP4400668B2 (ja) * 2007-11-01 2010-01-20 株式会社豊田中央研究所 微小物体が固定化された固相体の製造方法及びその利用
US9275871B2 (en) 2014-01-09 2016-03-01 Micron Technology, Inc. Nanostructures having low defect density and methods of forming thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0363504A1 (en) * 1988-10-10 1990-04-18 Dräger Nederland B.V. Method of providing a substrate with a layer comprising a polyvinylbased hydrogel and a biochemically active material
JPH0784371A (ja) * 1993-09-17 1995-03-31 Res Dev Corp Of Japan 有機含硫基シラン修飾酸化物と修飾表面光パターニン グ酸化物
JPH07168356A (ja) * 1993-12-16 1995-07-04 Res Dev Corp Of Japan 含窒素高分子化合物の固定化方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100429910B1 (ko) * 2001-09-12 2004-05-03 학교법인 포항공과대학교 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법

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