JPH09211845A - ポジ型ホトレジスト塗布液 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト塗布液Info
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- JPH09211845A JPH09211845A JP4046196A JP4046196A JPH09211845A JP H09211845 A JPH09211845 A JP H09211845A JP 4046196 A JP4046196 A JP 4046196A JP 4046196 A JP4046196 A JP 4046196A JP H09211845 A JPH09211845 A JP H09211845A
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- coating solution
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅
特性、プロファイル形状などの特性に優れている上に、
現像残渣の発生がなく、かつ残膜率が高いポジ型レジス
ト塗布液を提供すること。 【解決手段】アルカリ可溶性樹脂、キノンジアジド基含
有化合物、及び有機溶剤を含有するポジ型レジスト塗布
液において、前記有機溶剤がプロピレングリコールモノ
プロピルエーテルケと２−ヘプタノンとを含有する混合
溶剤であることを特徴とするポジ型レジスト塗布液。
特性、プロファイル形状などの特性に優れている上に、
現像残渣の発生がなく、かつ残膜率が高いポジ型レジス
ト塗布液を提供すること。 【解決手段】アルカリ可溶性樹脂、キノンジアジド基含
有化合物、及び有機溶剤を含有するポジ型レジスト塗布
液において、前記有機溶剤がプロピレングリコールモノ
プロピルエーテルケと２−ヘプタノンとを含有する混合
溶剤であることを特徴とするポジ型レジスト塗布液。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポジ型ホトレジスト塗
布液、さらに詳しくは塗布性、感度、耐熱性、焦点深度
幅特性、プロファイル形状に優れるとともに現像残渣の
発生がなく、かつ残膜率の高いポジ型ホトレジスト塗布
液に関するものである。
布液、さらに詳しくは塗布性、感度、耐熱性、焦点深度
幅特性、プロファイル形状に優れるとともに現像残渣の
発生がなく、かつ残膜率の高いポジ型ホトレジスト塗布
液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子や液晶表示素子などの
電子部品材料の製造においては、基板上にパターンを形
成させる方法としてホトリソグラフイーによるパターン
転写方法が採られている。このホトリソグラフイーはシ
リコンウエーハやガラス等の基板上にレジストをスピン
ナーを用いて塗布、乾燥し、次いでマスクを介して活性
光線を照射し、現像することでマスクパターンを基板上
に転写し、エッチングする方法である。
電子部品材料の製造においては、基板上にパターンを形
成させる方法としてホトリソグラフイーによるパターン
転写方法が採られている。このホトリソグラフイーはシ
リコンウエーハやガラス等の基板上にレジストをスピン
ナーを用いて塗布、乾燥し、次いでマスクを介して活性
光線を照射し、現像することでマスクパターンを基板上
に転写し、エッチングする方法である。
【０００３】上記ホトリソグラフイーに使用されるレジ
ストとしてポジ型ホトレジストやネガ型ホトレジストが
あるが、ネガ型レジストは現像中に膨張し解像度に限界
があることから、現在では解像性に優れたポジ型ホトレ
ジストが使用されている。前記ポジ型ホトレジストとし
てはアルカリ可溶性樹脂と感光剤であるキノンジアジド
基含有化合物とを含有するレジスト組成物が一般的であ
る。該レジスト組成物の溶剤としてはキノンジアジド基
含有化合物の溶解性に優れたセロソルブ系溶剤が用いら
れていた。しかしながら、セロソルブ系溶剤は人体に対
する安全衛生上の問題などがあり、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテートなどの代替品が提案さ
れた。
ストとしてポジ型ホトレジストやネガ型ホトレジストが
あるが、ネガ型レジストは現像中に膨張し解像度に限界
があることから、現在では解像性に優れたポジ型ホトレ
ジストが使用されている。前記ポジ型ホトレジストとし
てはアルカリ可溶性樹脂と感光剤であるキノンジアジド
基含有化合物とを含有するレジスト組成物が一般的であ
る。該レジスト組成物の溶剤としてはキノンジアジド基
含有化合物の溶解性に優れたセロソルブ系溶剤が用いら
れていた。しかしながら、セロソルブ系溶剤は人体に対
する安全衛生上の問題などがあり、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテートなどの代替品が提案さ
れた。
【０００４】近年、シリコンウエーハ等の基板サイズが
６インチから８インチの大口径に、さらに将来的には１
２インチに移行するといわれている。このように大口径
化した基板に上記プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートなどの溶剤を単独で用いると均一な塗膜
が得られない上に、基板との密着性、保存安定性に劣る
という問題があった。そこで、前記欠点を解決する溶剤
として２−ヘプタノンとγ−ブチロラクトン、乳酸エチ
ル、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、酢酸
ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テートなどとの混合溶剤が特開平４ー３６２６４５号公
報、特開平５ー３４９１８号公報、特開平５ー３４９１
９号公報、特開平７ー８４３６０号公報などで提案され
た。前記混合溶剤は、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度
幅特性、プロファイル形状に優れてはいるが、２−ヘプ
タノンの蒸気圧が高いことから、現像処理中にレジスト
膜中の感光剤濃度が高くなり、感光剤が現像残渣として
残る欠点があるとともに、残膜率も劣るという問題があ
った。
６インチから８インチの大口径に、さらに将来的には１
２インチに移行するといわれている。このように大口径
化した基板に上記プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートなどの溶剤を単独で用いると均一な塗膜
が得られない上に、基板との密着性、保存安定性に劣る
という問題があった。そこで、前記欠点を解決する溶剤
として２−ヘプタノンとγ−ブチロラクトン、乳酸エチ
ル、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、酢酸
ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テートなどとの混合溶剤が特開平４ー３６２６４５号公
報、特開平５ー３４９１８号公報、特開平５ー３４９１
９号公報、特開平７ー８４３６０号公報などで提案され
た。前記混合溶剤は、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度
幅特性、プロファイル形状に優れてはいるが、２−ヘプ
タノンの蒸気圧が高いことから、現像処理中にレジスト
膜中の感光剤濃度が高くなり、感光剤が現像残渣として
残る欠点があるとともに、残膜率も劣るという問題があ
った。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】こうした現状に鑑み、
本発明者等は、上記優れた特性を生かしつつ、現像残渣
の発生がなく、しかも残膜率の高い溶剤の開発について
鋭意研究を重ねた結果、ポジ型ホトレジスト用溶剤とし
てプロピレングリコールモノプロピルエーテルと２−ヘ
プタノンの混合溶剤を使用することで、大口径の基板で
あっても塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プロ
ファイル形状に優れ、かつ現像残渣の発生がなく、残膜
率の高いポジ型ホトレジスト塗布液が得られることを見
出し、本発明を完成したものである。すなわち
本発明者等は、上記優れた特性を生かしつつ、現像残渣
の発生がなく、しかも残膜率の高い溶剤の開発について
鋭意研究を重ねた結果、ポジ型ホトレジスト用溶剤とし
てプロピレングリコールモノプロピルエーテルと２−ヘ
プタノンの混合溶剤を使用することで、大口径の基板で
あっても塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プロ
ファイル形状に優れ、かつ現像残渣の発生がなく、残膜
率の高いポジ型ホトレジスト塗布液が得られることを見
出し、本発明を完成したものである。すなわち
【０００７】本発明は、塗布性、感度、耐熱性、焦点深
度幅特性、プロファイル形状に優れ、かつ現像残渣の発
生がない上に残膜率の高いポジ型ホトレジスト塗布液を
提供することを目的とする。
度幅特性、プロファイル形状に優れ、かつ現像残渣の発
生がない上に残膜率の高いポジ型ホトレジスト塗布液を
提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、（ａ）アルカリ可溶性樹脂、（ｂ）キノンジアジ
ド基含有化合物、及び（ｃ）有機溶剤を含有するポジ型
ホトレジスト塗布液において、前記有機溶剤が（イ）プ
ロピレングリコールモノプロピルエーテルと（ロ）２−
ヘプタノンとを含有することを特徴とするポジ型ホトレ
ジスト塗布液に係る。
明は、（ａ）アルカリ可溶性樹脂、（ｂ）キノンジアジ
ド基含有化合物、及び（ｃ）有機溶剤を含有するポジ型
ホトレジスト塗布液において、前記有機溶剤が（イ）プ
ロピレングリコールモノプロピルエーテルと（ロ）２−
ヘプタノンとを含有することを特徴とするポジ型ホトレ
ジスト塗布液に係る。
【０００９】本発明のポジ型ホトレジスト塗布液で使用
する（ａ）アルカリ可溶性樹脂としては、フェノール類
とアルデヒド類との縮合反応生成物、フェノール類とケ
トン類との縮合反応生成物、ポリヒドロキシスチレン及
びその誘導体などが挙げられる。前記フェノール類とし
ては、フェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、
ｏ−クレゾール等のクレゾール類、２，３−キシレノー
ル、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、
３，４−キシレノールなどのキシレノール類、ｍ−エチ
ルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｏ−エチルフェ
ノール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，
５−トリエチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフ
ェノールなどのアルキルフェノール類、ｐ−メトキシフ
ェノール、ｍ−メトキシフェノール、ｐ−エトキシフェ
ノール、ｍ−エトキシフェノール、ｐ−プロポキシフェ
ノール、ｍ−プロポキシフェノールなどのアルコキシフ
ェノール類、ｏ−イソプロペニルフェノール、ｐ−イソ
プロペニルフェノール、２−メチル−４−イソプロペニ
ルフェノール、２−エチル−４−イソプロペニルフェノ
ールなどのイソプロペニルフェノール類、ジヒドロキシ
ビフェニル、ビスフェノールＡ、２−フェニルフェノー
ル、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロールなど
のポリヒドロキシフェノール類を挙げることができる。
前記フェノール類は、１種または２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。中でも、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ
ール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノールが好ましいい。
する（ａ）アルカリ可溶性樹脂としては、フェノール類
とアルデヒド類との縮合反応生成物、フェノール類とケ
トン類との縮合反応生成物、ポリヒドロキシスチレン及
びその誘導体などが挙げられる。前記フェノール類とし
ては、フェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、
ｏ−クレゾール等のクレゾール類、２，３−キシレノー
ル、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、
３，４−キシレノールなどのキシレノール類、ｍ−エチ
ルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｏ−エチルフェ
ノール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，
５−トリエチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフ
ェノールなどのアルキルフェノール類、ｐ−メトキシフ
ェノール、ｍ−メトキシフェノール、ｐ−エトキシフェ
ノール、ｍ−エトキシフェノール、ｐ−プロポキシフェ
ノール、ｍ−プロポキシフェノールなどのアルコキシフ
ェノール類、ｏ−イソプロペニルフェノール、ｐ−イソ
プロペニルフェノール、２−メチル−４−イソプロペニ
ルフェノール、２−エチル−４−イソプロペニルフェノ
ールなどのイソプロペニルフェノール類、ジヒドロキシ
ビフェニル、ビスフェノールＡ、２−フェニルフェノー
ル、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロールなど
のポリヒドロキシフェノール類を挙げることができる。
前記フェノール類は、１種または２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。中でも、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ
ール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノールが好ましいい。
【００１０】また、アルデヒド類としては、ホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、クロ
トンアルデヒド、シクロへキサンアルデヒド、フルフラ
ール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テレフ
タルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェ
ニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデ
ヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｏ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トル
アルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、ケイ皮アルデヒドな
どが挙げられる。前記アルデヒド類は、１種または２種
以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、入手のしや
すさからホルムアルデヒドが好ましいが、特に耐熱性の
優れた樹脂とするためには、ホルムアルデヒドとヒドロ
キシベンズアルデヒド類の組み合わせが好ましい。
デヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、クロ
トンアルデヒド、シクロへキサンアルデヒド、フルフラ
ール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テレフ
タルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェ
ニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデ
ヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｏ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トル
アルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、ケイ皮アルデヒドな
どが挙げられる。前記アルデヒド類は、１種または２種
以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、入手のしや
すさからホルムアルデヒドが好ましいが、特に耐熱性の
優れた樹脂とするためには、ホルムアルデヒドとヒドロ
キシベンズアルデヒド類の組み合わせが好ましい。
【００１１】さらに、ケトン類としては、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン
などが挙げられる。前記ケトン類は、１種または２種以
上を組み合わせて用いてもよい。前記フェノール類とケ
トン類からなるアルカリ可溶性樹脂としては、ピロガロ
ールとアセトンとの縮合反応生成物であるピロガロール
−アセトン樹脂が好ましい。
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン
などが挙げられる。前記ケトン類は、１種または２種以
上を組み合わせて用いてもよい。前記フェノール類とケ
トン類からなるアルカリ可溶性樹脂としては、ピロガロ
ールとアセトンとの縮合反応生成物であるピロガロール
−アセトン樹脂が好ましい。
【００１２】上記フェノール類とアルデヒド類又はケト
ン類との縮合生成物は、酸性触媒の存在下で公知の方法
で製造することができる。使用する酸性触媒としては、
塩酸、硫酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸、パラトルエンスル
ホン酸などが挙げられる。得られた縮合生成物は、その
まま使用しても良いが、から分別等の処理で低分子量領
域をカットした縮合生成物は耐熱性に優れより好まし
い。前記分別処理は、縮合反応により得られた樹脂を良
溶媒、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、エチレング
リコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロ
フランなどに溶解し、次いで水中に注ぎ沈澱させる方法
などで行われる。好適な縮合生成物の重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法による
ポリスチレン換算値で２０００〜２５０００、好ましく
は、２５００〜２００００の範囲がよい。
ン類との縮合生成物は、酸性触媒の存在下で公知の方法
で製造することができる。使用する酸性触媒としては、
塩酸、硫酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸、パラトルエンスル
ホン酸などが挙げられる。得られた縮合生成物は、その
まま使用しても良いが、から分別等の処理で低分子量領
域をカットした縮合生成物は耐熱性に優れより好まし
い。前記分別処理は、縮合反応により得られた樹脂を良
溶媒、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、エチレング
リコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロ
フランなどに溶解し、次いで水中に注ぎ沈澱させる方法
などで行われる。好適な縮合生成物の重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法による
ポリスチレン換算値で２０００〜２５０００、好ましく
は、２５００〜２００００の範囲がよい。
【００１３】また、ポリヒドロキシスチレン及びその誘
導体としては、ビニルフェノールの単独重合体及びビニ
ルフェノールとアクリル酸誘導体、アクリロニトリル、
メタクリル酸誘導体、メタクリロニトリル、スチレン、
α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−クロロスチレン
等のスチレン誘導体との共重合体などが挙げられる。
導体としては、ビニルフェノールの単独重合体及びビニ
ルフェノールとアクリル酸誘導体、アクリロニトリル、
メタクリル酸誘導体、メタクリロニトリル、スチレン、
α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−クロロスチレン
等のスチレン誘導体との共重合体などが挙げられる。
【００１４】本発明で使用する（ｂ）キノンジアジド基
含有化合物としては、ナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸又はナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸、オルトベンゾキノンジアジドスルホ
ン酸、オルトアントラキノンジアジドスルホン酸などと
ポリヒドロキシ化合物の完全エステル化物又は部分エス
テル化物が挙げられる。前記ポリヒドロキシ化合物とし
ては、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンな
どのヒドロキシベンゾフェノン類、１−〔１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）イソプロピル〕−４−〔１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３，
４−ジヒドロキシフェニルメタン 、ビス（５−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２
−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５−シクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（５−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（５−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロキシ
フェニルメタン、２−（２，３，４−トリヒドロキシフ
ェニル）−２−（２’，３’，４’−トリヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メ
タンなどのヒドロキシアリール類が挙げられる。
含有化合物としては、ナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸又はナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸、オルトベンゾキノンジアジドスルホ
ン酸、オルトアントラキノンジアジドスルホン酸などと
ポリヒドロキシ化合物の完全エステル化物又は部分エス
テル化物が挙げられる。前記ポリヒドロキシ化合物とし
ては、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンな
どのヒドロキシベンゾフェノン類、１−〔１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）イソプロピル〕−４−〔１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３，
４−ジヒドロキシフェニルメタン 、ビス（５−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２
−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５−シクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（５−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（５−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロキシ
フェニルメタン、２−（２，３，４−トリヒドロキシフ
ェニル）−２−（２’，３’，４’−トリヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メ
タンなどのヒドロキシアリール類が挙げられる。
【００１５】上記（ｂ）成分は、ポリヒドロキシ化合物
とその水酸基の総数の５０％以上、より好ましくは６０
％以上のモル数のナフトキノン−１，２−ジアジド−５
−スルホン酸クロリド又はナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸クロリドとをエステル化反応する
ことで製造される。前記反応によるエステル化度は平均
エステル化度５０％以上、好ましくは６０％以上がよ
い。前記エステル化度を有する反応物はポジ型ホトレジ
スト塗布液を高感度、高解像とし好適である。
とその水酸基の総数の５０％以上、より好ましくは６０
％以上のモル数のナフトキノン−１，２−ジアジド−５
−スルホン酸クロリド又はナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸クロリドとをエステル化反応する
ことで製造される。前記反応によるエステル化度は平均
エステル化度５０％以上、好ましくは６０％以上がよ
い。前記エステル化度を有する反応物はポジ型ホトレジ
スト塗布液を高感度、高解像とし好適である。
【００１６】本発明の塗布液中の（ｂ）成分の含有量
は、（ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂と必要に応じて加
えられる下記低分子量フェノール化合物の合計量に対し
５〜１００重量％、好ましくは、１０〜５０重量％の範
囲で選ばれる。（ｂ）成分の含有量が５重量％未満では
パターンに忠実な画像が得られず、転写性も低下し、ま
た１００重量％を超えるとレジスト膜の均質性が低下す
る上に、解像性が劣化する。
は、（ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂と必要に応じて加
えられる下記低分子量フェノール化合物の合計量に対し
５〜１００重量％、好ましくは、１０〜５０重量％の範
囲で選ばれる。（ｂ）成分の含有量が５重量％未満では
パターンに忠実な画像が得られず、転写性も低下し、ま
た１００重量％を超えるとレジスト膜の均質性が低下す
る上に、解像性が劣化する。
【００１７】上記（ａ）成分、（ｂ）成分に加えて、本
発明のポジ型ホトレジスト塗布液は、場合により感度や
解像性を向上させるため公知の低分子量フェノール化合
物を配合することができる。前記低分子量フェノール化
合物としては、トリス （４−ヒドロキシフェニル）メ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−６−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニ
ルメタン、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソ
プロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン、２−（２，３，４−トリヒド
ロキシフェニル）−２−（２’，３’，４’−トリヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４−トリヒ
ドロキシフェニル）メタンなどに加えて２，６−ビス
［１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，３，
４−トリヒドロキシフェニルメチル）−４−メチルフェ
ノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−レゾルシンなどが挙げられる。
発明のポジ型ホトレジスト塗布液は、場合により感度や
解像性を向上させるため公知の低分子量フェノール化合
物を配合することができる。前記低分子量フェノール化
合物としては、トリス （４−ヒドロキシフェニル）メ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−６−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニ
ルメタン、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソ
プロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン、２−（２，３，４−トリヒド
ロキシフェニル）−２−（２’，３’，４’−トリヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４−トリヒ
ドロキシフェニル）メタンなどに加えて２，６−ビス
［１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，３，
４−トリヒドロキシフェニルメチル）−４−メチルフェ
ノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−レゾルシンなどが挙げられる。
【００１８】上記低分子量フェノール化合物の配合量は
アルカリ可溶性樹脂に対し、５〜５０重量％、好ましく
は１０〜３５重量％の範囲がよい。
アルカリ可溶性樹脂に対し、５〜５０重量％、好ましく
は１０〜３５重量％の範囲がよい。
【００１９】上記各成分にさらに必要に応じて、アルカ
リ可溶性樹脂などと相容性のある添加物、ハレーション
防止のための紫外線吸収剤、例えば、２、２’、４、
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、４−ジメチル
アミノ−２’、４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、５
−アミノ−３−メチル−１−フェニル−４−（４−ヒド
ロキシフェニルアゾ）ピラゾール、４−ジメチルアミノ
−４’−ヒドロキシアゾベンゼン、４−ジエチルアミノ
−４’−エトキシアゾベンゼン、４−ジエチルアミノア
ゾベンゼン、クルクミンなど、またストリエーション防
止のための界面活性剤、例えばフロラードＦＣ−４３
０、ＦＣ−４３１（商品名、住友３Ｍ社製）、エフトッ
プＥＦ１２２Ａ、ＥＦ１２２Ｂ、ＥＦ１２２Ｃ、ＥＦ１
２６（商品名、トーケムプロダクツ社製）などのフッ素
系界面活性剤などを本発明の目的に支障のない範囲で添
加含有させることができる。
リ可溶性樹脂などと相容性のある添加物、ハレーション
防止のための紫外線吸収剤、例えば、２、２’、４、
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、４−ジメチル
アミノ−２’、４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、５
−アミノ−３−メチル−１−フェニル−４−（４−ヒド
ロキシフェニルアゾ）ピラゾール、４−ジメチルアミノ
−４’−ヒドロキシアゾベンゼン、４−ジエチルアミノ
−４’−エトキシアゾベンゼン、４−ジエチルアミノア
ゾベンゼン、クルクミンなど、またストリエーション防
止のための界面活性剤、例えばフロラードＦＣ−４３
０、ＦＣ−４３１（商品名、住友３Ｍ社製）、エフトッ
プＥＦ１２２Ａ、ＥＦ１２２Ｂ、ＥＦ１２２Ｃ、ＥＦ１
２６（商品名、トーケムプロダクツ社製）などのフッ素
系界面活性剤などを本発明の目的に支障のない範囲で添
加含有させることができる。
【００２０】本発明の塗布液は、上記（ａ）、（ｂ）成
分、および必要に応じて配合する成分を（ｃ）（イ）プ
ロピレングリコールモノプロピルエーテルと（ロ）２−
ヘプタノンとの混合溶剤に溶解することで製造される。
前記混合溶媒を使用することで本発明のポジ型ホトレジ
スト塗布液は現像残渣の発生がなく、残膜率が高い上
に、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プロファ
イル形状などに優れた特性が付与される。
分、および必要に応じて配合する成分を（ｃ）（イ）プ
ロピレングリコールモノプロピルエーテルと（ロ）２−
ヘプタノンとの混合溶剤に溶解することで製造される。
前記混合溶媒を使用することで本発明のポジ型ホトレジ
スト塗布液は現像残渣の発生がなく、残膜率が高い上
に、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プロファ
イル形状などに優れた特性が付与される。
【００２１】上記混合溶剤の混合割合は（イ）成分１０
〜６０重量％、（ロ）成分４０〜９０重量％、好ましく
は（イ）成分２０〜５０重量％、（ロ）成分５０〜８０
重量％の範囲がよい。（イ）成分が多くなると現像性が
悪く、感度、解像度に劣る上に、プロファイル形状も悪
くなる。また（ロ）成分が多いと感光剤、特にベンゾフ
ェノン系の感光剤の溶解性が悪いため、保存安定性に劣
り、残膜率、プロファイル形状も悪くなる。
〜６０重量％、（ロ）成分４０〜９０重量％、好ましく
は（イ）成分２０〜５０重量％、（ロ）成分５０〜８０
重量％の範囲がよい。（イ）成分が多くなると現像性が
悪く、感度、解像度に劣る上に、プロファイル形状も悪
くなる。また（ロ）成分が多いと感光剤、特にベンゾフ
ェノン系の感光剤の溶解性が悪いため、保存安定性に劣
り、残膜率、プロファイル形状も悪くなる。
【００２２】本発明の塗布液の好適な使用方法として従
来のホトレジスト技術のレジストパターン形成方法が用
いられるが、その例を次に示す。すなわち、まずシリコ
ンウエーハやガラスのような基板上に、本発明の塗布液
をスピンナー、コーター等を用いて塗布し感光層を形成
し、次いで紫外線を発光する光源を用いてマスクパター
ンを介して露光するか、縮小投影露光装置により露光す
るか、エキシマレーザーやＸ線を照射するか、あるいは
電子線を走査しながら照射して、それを現像液、例えば
１〜１０重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液のようなアルカリ性水溶液に浸漬し、露光によっ
て可溶化した部分を選択的に溶解除去し、マスクパター
ンに忠実な画像を形成する方法である。
来のホトレジスト技術のレジストパターン形成方法が用
いられるが、その例を次に示す。すなわち、まずシリコ
ンウエーハやガラスのような基板上に、本発明の塗布液
をスピンナー、コーター等を用いて塗布し感光層を形成
し、次いで紫外線を発光する光源を用いてマスクパター
ンを介して露光するか、縮小投影露光装置により露光す
るか、エキシマレーザーやＸ線を照射するか、あるいは
電子線を走査しながら照射して、それを現像液、例えば
１〜１０重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液のようなアルカリ性水溶液に浸漬し、露光によっ
て可溶化した部分を選択的に溶解除去し、マスクパター
ンに忠実な画像を形成する方法である。
【００２３】上記パターン形成方法は、半導体素子加工
にとどまらず、リソグラフィーを用いて加工する分野、
例えばＬＣＤ、ＴＡＢ、ＰＣＢ、ケミカルミーリング、
印刷等にも利用でき、同様の優れた効果を奏する。特に
本発明のポジ型ホトレジスト塗布液は従来の有機溶剤で
は良好な塗膜が得られなかった、大型のシリコンウエー
ハやガラス基板への塗布において、効果的である。
にとどまらず、リソグラフィーを用いて加工する分野、
例えばＬＣＤ、ＴＡＢ、ＰＣＢ、ケミカルミーリング、
印刷等にも利用でき、同様の優れた効果を奏する。特に
本発明のポジ型ホトレジスト塗布液は従来の有機溶剤で
は良好な塗膜が得られなかった、大型のシリコンウエー
ハやガラス基板への塗布において、効果的である。
【００２４】
【発明の実施の態様】次に実施例により本発明をさらに
詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら
限定されるものではない。
詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら
限定されるものではない。
【００２５】なお、以下の実施例および比較例における
ポジ型ホトレジスト塗布液の評価は以下の方法による。 （１）塗布性：試料をスピンナーを用いて６インチシリ
コンウェーハ上に１．３μｍの膜厚になるように塗布
し、均一な膜厚が得られているものを○、不均一なもの
を×とする評価方法。
ポジ型ホトレジスト塗布液の評価は以下の方法による。 （１）塗布性：試料をスピンナーを用いて６インチシリ
コンウェーハ上に１．３μｍの膜厚になるように塗布
し、均一な膜厚が得られているものを○、不均一なもの
を×とする評価方法。
【００２６】（２）感度：試料をスピンナーを用いてシ
リコンウェーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．０５μｍのレジスト
膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５
ｉ１０Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、
０．１秒から０．０１秒間隔で露光したのち、２．３８
重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して乾燥した
とき、現像後の露光部の膜厚が０となる露光時間を感度
として（ｍｓ）で表わす評価方法。
リコンウェーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．０５μｍのレジスト
膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５
ｉ１０Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、
０．１秒から０．０１秒間隔で露光したのち、２．３８
重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して乾燥した
とき、現像後の露光部の膜厚が０となる露光時間を感度
として（ｍｓ）で表わす評価方法。
【００２７】（３）耐熱性：５μｍのレジストパターン
をホットプレート上で加熱し、レジストパターンがフロ
ーしない最大の温度で表わす評価方法。 （４）焦点深度幅特性：縮小投影露光装置ＮＳＲ−２０
０５ｉ１０Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用い
て、Ｅｏｐ（０．６μｍのラインアンドスペース幅が
１：１に形成されるのに要する露光量）を基準露光量と
し、その露光量において、焦点を適宜上下にずらし、露
光、現像を行って得られたレジストパターンのＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真の観察を行い、該ＳＥＭ写真
より０．６０μｍの矩形のレジストパターンが得られる
焦点ずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅特性として表わ
す評価方法。
をホットプレート上で加熱し、レジストパターンがフロ
ーしない最大の温度で表わす評価方法。 （４）焦点深度幅特性：縮小投影露光装置ＮＳＲ−２０
０５ｉ１０Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用い
て、Ｅｏｐ（０．６μｍのラインアンドスペース幅が
１：１に形成されるのに要する露光量）を基準露光量と
し、その露光量において、焦点を適宜上下にずらし、露
光、現像を行って得られたレジストパターンのＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真の観察を行い、該ＳＥＭ写真
より０．６０μｍの矩形のレジストパターンが得られる
焦点ずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅特性として表わ
す評価方法。
【００２８】（５）プロファイル形状：０．８μｍのレ
ジストパターンのＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真の観
察を行い、矩形状のものをＡ、やや台形状のものをＢ、
台形状のものをＣとする評価方法。
ジストパターンのＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真の観
察を行い、矩形状のものをＡ、やや台形状のものをＢ、
台形状のものをＣとする評価方法。
【００２９】（６）現像残さの有無：０．８μｍのレジ
ストパターンのＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真の観察
を行い、現像残さが発生していないものを○、発生して
いるものを×とする評価方法。
ストパターンのＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真の観察
を行い、現像残さが発生していないものを○、発生して
いるものを×とする評価方法。
【００３０】（７）残膜率：未露光部の現像前膜厚に対
する現像後膜厚に対する割合で示す評価方法。
する現像後膜厚に対する割合で示す評価方法。
【００３１】
実施例１〜５ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールがモル比で５５：４５
の混合物をシュウ酸触媒を用いてホルマリンで常法によ
り縮合させて重量平均分子量５６００のアルカリ可溶性
樹脂を得た。前記アルカリ可溶性樹脂の低分子量フラク
ション部分を除去し重量平均分子量７５００のアルカリ
可溶性樹脂を得た。前記アルカリ可溶性樹脂１００重量
部にキノンジアジド基含有化合物として、ビス（３−シ
クロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）
−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン１モルとナフト
キノン−１，２−ジアジド−５−スルホニルクロライド
２モルとのエステル化物３０重量部を表１に示す混合溶
剤３００重量部に溶解したのち、孔径０．２μｍのメン
ブランフィルターでろ過し、ポジ型ホトレジスト塗布液
を調製した。
の混合物をシュウ酸触媒を用いてホルマリンで常法によ
り縮合させて重量平均分子量５６００のアルカリ可溶性
樹脂を得た。前記アルカリ可溶性樹脂の低分子量フラク
ション部分を除去し重量平均分子量７５００のアルカリ
可溶性樹脂を得た。前記アルカリ可溶性樹脂１００重量
部にキノンジアジド基含有化合物として、ビス（３−シ
クロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）
−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン１モルとナフト
キノン−１，２−ジアジド−５−スルホニルクロライド
２モルとのエステル化物３０重量部を表１に示す混合溶
剤３００重量部に溶解したのち、孔径０．２μｍのメン
ブランフィルターでろ過し、ポジ型ホトレジスト塗布液
を調製した。
【００３２】調製したポジ型ホトレジスト塗布液を上記
（１）〜（７）の評価方法で評価し、その結果を表１に
示す。
（１）〜（７）の評価方法で評価し、その結果を表１に
示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】比較例１〜７ 実施例１において、溶剤を表２に示す溶剤に代えた以
外、実施例１と同様にしてポジ型ホトレジスト塗布液を
調製し、それを上記（１）〜（７）の評価法で評価し、
その結果を表２に示す。
外、実施例１と同様にしてポジ型ホトレジスト塗布液を
調製し、それを上記（１）〜（７）の評価法で評価し、
その結果を表２に示す。
【００３５】
【表２】 注）ＰＧＰ：プロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル ＨＰ：２−ヘプタノン ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル ＥＬ：乳酸エチル γ−Ｂｕ：γ−ブチロラクトン ＢＡ：酢酸ブチル ＥＣＡ：エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート ＥＥＰ：エチル３−エトキシプロピオネート
ル ＨＰ：２−ヘプタノン ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル ＥＬ：乳酸エチル γ−Ｂｕ：γ−ブチロラクトン ＢＡ：酢酸ブチル ＥＣＡ：エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート ＥＥＰ：エチル３−エトキシプロピオネート
【００３６】上記表１、２から明らかなように本発明の
塗布液は、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プ
ロファイル形状などに優れている上に、現像残渣の発生
がなく、残膜率の高いポジ型ホトレジスト塗布液であ
る。
塗布液は、塗布性、感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プ
ロファイル形状などに優れている上に、現像残渣の発生
がなく、残膜率の高いポジ型ホトレジスト塗布液であ
る。
【００３６】
【発明の効果】本発明のポジ型ホトレジスト塗布液は、
感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プロファイル形状など
に優れ、特に大口径のシリコンウエーハやガラス基板に
対して塗布性がよく、かつ現像残渣の発生がなく、残膜
率の高いポジ型ホトレジスト塗布液である。前記特性を
有するところから本発明のポジ型ホトレジスト塗布液は
微細化が進む一方、大型化するシリコンウエーハやガラ
ス基板に塗布するポジ型ホトレジスト塗布液として有用
である。
感度、耐熱性、焦点深度幅特性、プロファイル形状など
に優れ、特に大口径のシリコンウエーハやガラス基板に
対して塗布性がよく、かつ現像残渣の発生がなく、残膜
率の高いポジ型ホトレジスト塗布液である。前記特性を
有するところから本発明のポジ型ホトレジスト塗布液は
微細化が進む一方、大型化するシリコンウエーハやガラ
ス基板に塗布するポジ型ホトレジスト塗布液として有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 秀坂 慎一 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 小原 秀克 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）アルカリ可溶性樹脂、（ｂ）キノン
ジアジド基含有化合物、及び（ｃ）有機溶剤を含有する
ポジ型ホトレジスト塗布液において、前記有機溶剤が
（イ）プロピレングリコールモノプロピルエーテルと
（ロ）２−ヘプタノンとを含有することを特徴とするポ
ジ型ホトレジスト塗布液。 - 【請求項２】（ｃ）成分が（イ）成分１０〜６０重量
％、（ロ）成分４０〜９０重量％の混合溶媒であること
を特徴とする請求項１記載のポジ型ホトレジスト塗布
液。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04046196A JP3488332B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | ポジ型ホトレジスト塗布液 |
| US08/797,663 US5702862A (en) | 1996-02-02 | 1997-01-31 | Positive photoresist coating solution comprising a mixed solvent of propylene glycol monopropyl ether and 2-heptanone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04046196A JP3488332B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | ポジ型ホトレジスト塗布液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09211845A true JPH09211845A (ja) | 1997-08-15 |
| JP3488332B2 JP3488332B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=12581290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04046196A Expired - Fee Related JP3488332B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | ポジ型ホトレジスト塗布液 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5702862A (ja) |
| JP (1) | JP3488332B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049601A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de photoresine positive pour photomasque |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3057010B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2000-06-26 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
| TWI234051B (en) | 1998-10-14 | 2005-06-11 | Clariant Int Ltd | A mixed solvent system for positive photoresists |
| US6787286B2 (en) * | 2001-03-08 | 2004-09-07 | Shipley Company, L.L.C. | Solvents and photoresist compositions for short wavelength imaging |
| JP4347110B2 (ja) * | 2003-10-22 | 2009-10-21 | 東京応化工業株式会社 | 電子線又はｅｕｖ用ポジ型レジスト組成物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5279922A (en) * | 1989-08-07 | 1994-01-18 | Konica Corporation | Light-sensitive coating liquid |
| JPH049063A (ja) * | 1990-04-07 | 1992-01-13 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| JP3139088B2 (ja) * | 1991-04-26 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| MX9201930A (es) * | 1991-04-26 | 1992-11-01 | Sumitomo Chemical Co | Composicion de capa protectora positiva (caso 516303). |
| JPH04362645A (ja) * | 1991-06-11 | 1992-12-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| US5437952A (en) * | 1992-03-06 | 1995-08-01 | Konica Corporation | Lithographic photosensitive printing plate comprising a photoconductor and a naphtho-quinone diazide sulfonic acid ester of a phenol resin |
| JP3271393B2 (ja) * | 1993-09-16 | 2002-04-02 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| US5612164A (en) * | 1995-02-09 | 1997-03-18 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist composition comprising a mixed ester of trishydroxyphenyl ethane and a mixed ester of trihydroxybenzophenone |
| JP3324898B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2002-09-17 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジストパターンの製造方法 |
| US5514515A (en) * | 1995-05-24 | 1996-05-07 | Shipley Company, L.L.C. | Photoactive compounds having a heterocyclic group used in photoresist compositions |
-
1996
- 1996-02-02 JP JP04046196A patent/JP3488332B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-31 US US08/797,663 patent/US5702862A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049601A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de photoresine positive pour photomasque |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5702862A (en) | 1997-12-30 |
| JP3488332B2 (ja) | 2004-01-19 |
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