JPH09202786A - 縮環ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】特に鎮痛剤等の医薬品の有効成分化合物として
有用な縮環ピリミジン誘導体を提供する。 【解決手段】一般式 〔式中、Ｒ¹ はアルキル基又はフェニル基を、Ｒ² はフ
リル基、チエニル基、ピリジル基、ナフチル基又は置換
基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子などを有することのあるフェニル基を、Ｒ³ は水素
原子、低級アルキル基又は−（ＣＯ）Ｒ² （Ｒ² は前記
に同じ）を、Ｘは窒素原子、ＣＨ又はＣ−Ｐｈ（Ｐｈは
フェニル基）を示し、Ｙ及びＺは、Ｘが窒素原子の場
合、ＹはＣＨでＺはＣＨ、Ｃ−ＣＮ又はＣ（ＣＯ）ＮＨ
₂ を、ＸがＣＨ又はＣ−Ｐｈの場合、Ｙ及びＺはそれぞ
れ窒素原子を示す。〕で表される縮環ピリミジン誘導
体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な縮環ピリミ
ジン誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明化合物は、文献未載の新規化合物
である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、後記するよ
うに医薬品として有用な化合物を提供することを目的と
する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
（１）で表される縮環ピリミジン誘導体が提供される。

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ はアルキル基又はフェニル基
を、Ｒ² はフリル基、チエニル基、ピリジル基、ナフチ
ル基又は置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基、ニト
ロ基、フェニル低級アルコキシ基、フェノキシ基、低級
アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルキルスルホニル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、
ジ低級アルコキシホスホリル低級アルキル基、Ｎ−（ト
リ低級アルコキシベンゾイル）アミノ基、低級アルカノ
イルオキシ基及びヒドロキシル基から選ばれる基の１〜
３個を有することのあるフェニル基を、Ｒ³ は水素原
子、低級アルキル基又は−（ＣＯ）Ｒ² （Ｒ² は前記に
同じ）を、Ｘは窒素原子、ＣＨ又はＣ−Ｐｈ（Ｐｈはフ
ェニル基）を示し、Ｙ及びＺは、Ｘが窒素原子の場合、
ＹはＣＨでＺはＣＨ、Ｃ−ＣＮ又はＣ（ＣＯ）ＮＨ₂
を、ＸがＣＨ又はＣ−Ｐｈの場合、Ｙ及びＺはそれぞれ
窒素原子を示す。〕 上記一般式（１）で表される本発明の縮環ピリミジン誘
導体は、医薬として有用である。特に、本発明誘導体
は、鎮痛剤（術後疼痛、偏頭痛、痛風、慢性疼痛、神経
因性疼痛、癌性疼痛等）、抗炎症剤、抗菌剤、血糖降下
剤、脂質低下剤、血圧低下剤、制癌剤等として有用であ
り、なかでも、鎮痛剤として好ましく用いられ、これは
従来の鎮痛剤に見られる副作用を示さない特徴を有して
いる。

【０００７】

【発明の実施の態様】本発明誘導体を示す上記一般式
（１）において定義される各基としては、それぞれ次の
各基を例示できる。

【０００８】即ち、低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直鎖又は
分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。また、アルキル
基としては、上記低級アルキル基に加えて、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル基等を例示できる。

【０００９】低級アルコキシ基としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。

【００１０】ハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子及びヨウ素原子が包含される。

【００１１】ハロゲン置換低級アルキル基としては、ト
リフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフル
オロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロ
ペンチル、トリデカフルオロヘキシル基等を例示でき
る。

【００１２】フリル基には、２−フリル及び３−フリル
基が包含される。

【００１３】チエニル基には、２−チエニル及び３−チ
エニル基が包含される。

【００１４】ピリジル基には、２−ピリジル、３−ピリ
ジル及び４−ピリジル基が包含される。

【００１５】ナフチル基には、１−ナフチル及び２−ナ
フチル基が包含される。

【００１６】フェニル低級アルコキシ基としては、ベン
ジルオキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニルプロ
ポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチル
オキシ、６−フェニルヘキシルオキシ基等を例示でき
る。

【００１７】低級アルキルチオ基としては、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチル
チオ、ヘキシルチオ基等を例示できる。

【００１８】低級アルキルスルフィニル基としては、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニ
ル、ヘキシルスルフィニル基等を例示できる。

【００１９】低級アルキルスルホニル基としては、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシル
スルホニル基等を例示できる。

【００２０】ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、
トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプ
タフルオロプロポキシ、ノナフルオロブトキシ、ウンデ
カフルオロペンチルオキシ、トリデカフルオロヘキシル
オキシ基等を例示できる。

【００２１】低級アルコキシカルボニル基としては、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニル基等を例示できる。

【００２２】ジ低級アルコキシホスホリル低級アルキル
基としては、ジメトキシホスホリルメチル、ジエトキシ
ホスホリルメチル、ジプロポキシホスホリルメチル、ジ
ブトキシホスホリルメチル、ジペンチルオキシホスホリ
ルメチル、ジヘキシルオキシホスホリルメチル、２−
（ジメトキシホスホリル）エチル、２−（ジエトキシホ
スホリル）エチル、３−（ジエトキシホスホリル）プロ
ピル、４−（ジエトキシホスホリル）ブチル、５−（ジ
エトキシホスホリル）ペンチル、６−（ジエトキシホス
ホリル）ヘキシル基等を例示できる。

【００２３】Ｎ−（トリ低級アルコキシベンゾイル）ア
ミノ基としては、Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベン
ゾイル）アミノ、Ｎ−（３，４，５−トリエトキシベン
ゾイル）アミノ、Ｎ−（３，４，５−トリプロポキシベ
ンゾイル）アミノ、Ｎ−（２，３，４−トリメトキシベ
ンゾイル）アミノ、Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベ
ンゾイル）アミノ基等を例示できる。

【００２４】置換基として低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基、
ニトロ基、フェニル低級アルコキシ基、フェノキシ基、
低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低
級アルキルスルホニル基、ハロゲン置換低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル
基、ジ低級アルコキシホスホリル低級アルキル基、Ｎ−
（トリ低級アルコキシベンゾイル）アミノ基、低級アル
カノイルオキシ基及びヒドロキシル基から選ばれる基の
１〜３個を有することのあるフェニル基としては、無置
換のフェニル基の他に以下の各置換フェニル基を例示で
きる。

【００２５】２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プ
ロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチル
フェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニ
ル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェ
ニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフ
ェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキ
シフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニ
ル、４−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニ
ル、４−ヘキシルオキシフェニル、２，３−ジメトキシ
フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメ
トキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４
−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、
２，３，４−トリメトキシフェニル、２，３，５−トリ
メトキシフェニル、２，３，６−トリメトキシフェニ
ル、２，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−
トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル、３，４，５−トリエトキシフェニル、２−フルオ
ロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−
クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェ
ニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，
３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
２，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフ
ェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、２
−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチ
ルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ペ
ンタフルオロエチルフェニル、４−ヘプタフルオロプロ
ピルフェニル、４−ノナフルオロブチルフェニル、４−
ウンデカフルオロペンチルフェニル、４−トリデカフル
オロヘキシルフェニル、２，３−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、
３，４，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル、
２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロ
フェニル、２−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジル
オキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、４−
（２−フェニルエトキシ）フェニル、４−（３−フェニ
ルプロポキシ）フェニル、４−（４−フェニルブトキ
シ）フェニル、４−（５−フェニルペンチルオキシ）フ
ェニル、４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニ
ル、２，４−ジベンジルオキシフェニル、３，５−ジベ
ンジルオキシフェニル、４−ベンジルオキシ−３，５−
ジメトキシフェニル、２−フェノキシフェニル、３−フ
ェノキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２−メチ
ルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチル
チオフェニル、４−エチルチオフェニル、４−プロピル
チオフェニル、４−ブチルチオフェニル、４−ペンチル
チオフェニル、４−ヘキシルチオフェニル、２，４−ジ
メチルチオフェニル、３，４−ジメチルチオフェニル、
３，５−ジメチルチオフェニル、２−メチルスルフィニ
ルフェニル、３−メチルスルフィニルフェニル、４−メ
チルスルフィニルフェニル、４−エチルスルフィニルフ
ェニル、４−プロピルスルフィニルフェニル、４−ブチ
ルスルフィニルフェニル、４−ペンチルスルフィニルフ
ェニル、４−ヘキシルスルフィニルフェニル、２−メチ
ルスルホニルフェニル、３−メチルスルホニルフェニ
ル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホ
ニルフェニル、４−プロピルスルホニルフェニル、４−
ブチルスルホニルフェニル、４−ペンチルスルホニルフ
ェニル、４−ヘキシルスルホニルフェニル、２−トリフ
ルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフ
ェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ペン
タフルオロエトキシフェニル、４−ヘプタフルオロプロ
ポキシフェニル、４−ノナフルオロブトキシフェニル、
４−ウンデカフルオロペンチルオキシフェニル、４−ト
リデカフルオロヘキシルオキシフェニル、２−メトキシ
カルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニ
ル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカ
ルボニルフェニル、４−プロポキシカルボニルフェニ
ル、４−ブトキシカルボニルフェニル、４−ペンチルオ
キシカルボニルフェニル、４−ヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニ
ル、４−シアノフェニル、（１，１′−ビフェニル）−
４−イル、（１，１′−ビフェニル）−３−イル、
（１，１′−ビフェニル）−２−イル、２−（ジエトキ
シホスホリルメチル）フェニル、３−（ジエトキシホス
ホリルメチル）フェニル、４−（ジエトキシホスホリル
メチル）フェニル、４−（ジメトキシホスホリルメチ
ル）フェニル、４−（ジプロポキシホスホリルメチル）
フェニル、４−（ジブトキシホスホリルメチル）フェニ
ル、４−（ジペンチルオキシホスホリルメチル）フェニ
ル、４−（ジヘキシルオキシホスホリルメチル）フェニ
ル、４−〔２−（ジメトキシホスホリル）エチル〕フェ
ニル、４−〔２−（ジエトキシホスホリル）エチル〕フ
ェニル、４−〔Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンゾ
イル）アミノ〕フェニル、３−〔Ｎ−（３，４，５−ト
リメトキシベンゾイル）アミノ〕フェニル、２−〔Ｎ−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）アミノ〕フェ
ニル、４−〔Ｎ−（３，４，５−トリエトキシベンゾイ
ル）アミノ〕フェニル、４−〔Ｎ−（３，４，５−トリ
プロポキシベンゾイル）アミノ〕フェニル、４−〔Ｎ−
（２，３，４−トリメトキシベンゾイル）アミノ〕フェ
ニル、４−〔Ｎ−（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）アミノ〕フェニル、２−アセトキシフェニル、３−
アセトキシフェニル、４−アセトキシフェニル、４−プ
ロピオニルオキシフェニル、４−ブチリルオキシフェニ
ル、４−バレリルオキシフェニル、４−ピバロイルオキ
シフェニル、４−ヘキサノイルオキシフェニル、４−ヘ
プタノイルオキシフェニル、２，３−ジアセトキシフェ
ニル、２，４−ジアセトキシフェニル、３，４−ジアセ
トキシフェニル、３，５−ジアセトキシフェニル、３，
４，５−トリアセトキシフェニル、４−アセトキシ−
３，５−ジメトキシフェニル、２−ヒドロキシフェニ
ル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニ
ル、２，３−ジヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロ
キシフェニル、３，４−ジヒドロキシフェニル、３，５
−ジヒドロキシフェニル、３，４，５−トリヒドロキシ
フェニル。

【００２６】上記一般式（１）で表わされる本発明誘導
体の内で、医薬品有効成分として好ましいものは、該一
般式（１）中、Ｒ¹ がアルキル基でＸがＣＨ又はＣ−Ｐ
ｈである化合物及びＸが窒素原子でＺがＣ−ＣＮ又はＣ
（ＣＯ）ＮＨ₂ である化合物から選ばれ、そのうちでも
Ｒ¹ がアルキル基であるものはより好ましく、特に、Ｒ
¹ がｎ−ブチル基でＲ³ が水素原子である縮環ピリミジ
ン誘導体は、好適である。また、この好適な縮環ピリミ
ジン誘導体のうちでは、更にＲ² が置換基として低級ア
ルキル基、ハロゲン原子の１〜２個又は低級アルコキシ
基の３個を有するフェニル基もしくはナフチル基である
ものが好ましい。

【００２７】本発明誘導体中、最も好ましい一つの具体
例としては、５−ｎ−ブチル−７−（３，４，５−トリ
メトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジンを例示することができる。

【００２８】本発明誘導体は、各種の方法により製造す
ることができる。その具体例を下記に反応工程式を挙げ
て詳述する。

【００２９】

【化３】

【００３０】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に
同じ。Ｒ^3aは基−（ＣＯ）Ｒ²（Ｒ²は前記に同じ）を、
Ａはハロゲン原子を示す。〕 上記反応工程式−１において、ニトリル誘導体（２）と
化合物（３）との縮環反応は、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、酢酸、エタノール等の不活性溶媒中、室温〜還
流温度の範囲の条件下にて３〜５０時間程度を要して行
われる。尚、両化合物の使用割合は、ほぼ当モル量程度
とするのが一般的である。

【００３１】上記反応により得られる化合物（４）は、
次いでこれを酸ハロゲン化物（５）と反応させることに
より、本発明化合物（１ａ）に変換できる。尚、この
際、副生成物として化合物（１ｂ）が得られる場合もあ
る。この反応は、適当な溶媒中、脱酸剤の存在下に実施
できる。ここで、溶媒としては例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル等の芳香族乃至脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等の鎖状
乃至環状エーテル類、アセトン、エチルメチルケトン、
アセトフェノン等のケトン類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素等を例示できる。また脱酸剤としては、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン等の第３級アミン類や、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属水素化物等を好ましく例示でき
る。

【００３２】上記反応における化合物（４）に対する酸
ハロゲン化物（５）及び脱酸剤の使用量は、特に限定的
ではないが、通常酸ハロゲン化物は等モル量程度、脱酸
剤は等モル量〜過剰モル量程度とするのがよく、反応は
室温〜還流温度の範囲の条件下に約０．５〜２０時間程
度で終了する。尚、一般に酸ハロゲン化物の使用量を増
加させれば、化合物（１ｂ）の収量が増大する傾向にあ
る。

【００３３】また、化合物（１ａ）に対して、再度酸ハ
ロゲン化物（５）との反応を上記と同様に行なえば、化
合物（１ｂ）を得ることができる。

【００３４】ここで、上記反応工程式−１における中間
化合物（４）は、例えば下記反応工程式−２に示す方法
によっても製造することができる。

【００３５】

【化４】

【００３６】〔式中、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に同
じ。Ｅは低級アルキル基を、Ｑはハロゲン原子をそれぞ
れ示す。〕 上記反応工程式−２における化合物（６）と化合物
（３）との縮合反応は、適当な不活性溶媒中、室温〜溶
媒の沸点範囲の温度条件下で実施される。ここで用いら
れる不活性溶媒としては、例えば酢酸、エタノール、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ等を例示できる。
化合物（６）と化合物（３）との使用割合は、一般にほ
ぼ等モル量程度とするのがよく、反応は約２〜５時間程
度を要して完了する。

【００３７】上記により得られる化合物（７）のハロゲ
ン化反応は、適当なハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リ
ン、オキシ臭化リン等を用いて実施できる。上記ハロゲ
ン化剤は、溶媒をも兼ねるので、該反応には特に溶媒を
利用する必要はないが、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の他の不活性溶媒を用いることもできる。ま
た、必要に応じて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリエチルアミン等の脱酸剤を１
〜１０倍モル量添加することもできる。反応は、室温〜
１５０度々程度の温度条件下に、約０．５〜１２時間程
度を要して実施される。

【００３８】上記反応により得られるハロゲン化物
（８）は、これをアンモニア水で処理することにより化
合物（４）に変換できる。この処理は、特に溶媒を必要
とせず、通常化合物（８）を過剰量のアンモニア水と共
に約１００〜１５０℃程度で１〜１２時間程度加熱する
ことにより実施できる。

【００３９】

【化５】

【００４０】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ及び
Ｚは前記に同じ。Ｒ^3bは低級アルキル基を示す。〕 本発明化合物（１ｃ）は、上記反応工程式−３に示す方
法により製造することができる。即ち、まず化合物
（８）とアミン（９）とを、メタノール、エタノール等
の不活性溶媒中、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の脱酸剤の存在下に、還流温度程度
の温度条件下で、１〜６時間程度処理して化合物（１
０）を得、これを酸ハロゲン化物（５）と反応させるこ
とにより、化合物（１ｃ）とすることができる。

【００４１】上記化合物（１０）と酸ハロゲン化物
（５）との反応は、先の反応工程式−１において示した
方法に準じて実施することができる。

【００４２】

【化６】

【００４３】〔式中、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に同
じ。Ｒ^2aは置換基として低級アルカノイルオキシ基を有
し、更に低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、ハロゲン置換低級アルキル基、ニトロ基、フェニ
ル低級アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換低級
アルコキシ基、シアノ基、フェニル基及び低級アルカノ
イルオキシ基から選ばれる基の１〜２個を有することの
あるフェニル基を、Ｒ^3cは水素原子、低級アルキル基又
は基−（ＣＯ）−Ｒ^2a（Ｒ^2aは前記に同じ）を、Ｒ^2bは
Ｒ^2aで定義された置換フェニル基における低級アルカノ
イルオキシ基に対応する箇所がヒドロキシル基となった
ものを、Ｒ^3dは水素原子、低級アルキル基又は基−（Ｃ
Ｏ）−Ｒ^2b（Ｒ^2bは前記に同じ）を、それぞれ示す。〕 本発明化合物（１ｄ）は、これを加水分解することによ
り、本発明化合物（１ｅ）に変換することができる。該
加水分解反応は、メタノール、エタノール等の不活性溶
媒中、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液
と処理することにより実施できる。反応は、一般に０℃
〜室温の温度条件下で、１０分〜３時間で完了する。

【００４４】

【化７】

【００４５】〔式中、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に同
じ。Ｒ^2cは置換基として低級アルキルチオ基を有し、更
に低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
ハロゲン置換低級アルキル基、ニトロ基、フェニル低級
アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換低級アルコ
キシ基、シアノ基、フェニル基及び低級アルキルチオ基
から選ばれる基の１〜２個を有することのあるフェニル
基を、Ｒ^3eは水素原子、低級アルキル基又は基−（Ｃ
Ｏ）−Ｒ^2c（Ｒ^2cは前記に同じ）を、Ｒ^2dはＲ^2cで定義
された置換フェニル基における低級アルキルチオ基に対
応する箇所が低級アルキルスルフィニル基又は低級アル
キルスルホニル基となったものを、Ｒ^3fは水素原子、低
級アルキル基又は基−（ＣＯ）−Ｒ^2d（Ｒ^2dは前記に同
じ）を、それぞれ示す。〕 化合物（１ｆ）の酸化反応は、酢酸、ジクロロメタン、
四塩化炭素等の不活性溶媒中、酸化剤として過酸化水素
水、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム等を
用いて行なわれる。

【００４６】ここで、上記酸化反応を、低級アルキルス
ルフィニル基までにとどめる場合、上記酸化剤の使用量
は１〜少過剰当量とし、０℃〜室温程度の温度にて１５
分〜２時間反応させればよい。

【００４７】一方、上記酸化反応を、低級アルキルスル
ホニル基まで進行させる場合、上記酸化剤の使用量は２
〜過剰当量とし、更に必要に応じてタングステン酸ナト
リウム等の触媒を添加して、室温〜還流温度程度にて１
５分〜２時間反応を行なうのがよい。尚、該スルホニル
化合物は、上記スルフィニル化合物を再度酸化すること
によっても製造することができる。その場合の反応条件
は、上記した２通りの条件のいずれでもよい。

【００４８】本発明誘導体は、これに常法に従い適当な
酸性化合物を付加反応させて、医薬的に許容される酸付
加塩とすることができ、本発明はかかる酸付加塩をも包
含する。該酸付加塩は遊離形態の本発明誘導体と同様の
薬理活性を有しており、同様に医薬品有効成分として利
用できる。

【００４９】上記酸付加塩を形成し得る酸性化合物とし
ては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機
酸及びマレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、酒石酸、ク
エン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有
機酸を例示することができる。

【００５０】また、本発明化合物のうち、Ｒ³ が水素原
子であるものは、これを常法に従ってアルカリ金属塩、
例えばナトリウム塩、カリウム塩等やアルカリ土類金属
塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等、その他銅
塩等とすることができ、之等の塩類も本発明の範囲に包
含され、同様の医薬品有効成分として利用することがで
きる。

【００５１】上記それぞれの工程により得られる目的化
合物は、通常の分離手段により容易に単離、精製するこ
とができる。この分離手段としては、慣用される各種方
法、例えば溶媒抽出法、再結晶法、カラムクロマトグラ
フィー、イオン交換クロマトグラフィー等を例示でき
る。

【００５２】

【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、本
発明化合物の製造のための原料化合物の製造例を参考例
として挙げ、次いで本発明化合物の製造例を実施例とし
て挙げる。

【００５３】

【参考例１】 ４−アミノ−８−シアノ−２−フェニル
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジンの製造 ５−アミノ−４−シアノイミダゾール１．９ｇ及びベン
ゾイルアセトニトリル２．６ｇを酢酸５ｍｌに溶かし、
１００℃で２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
渣にクロロホルム−酢酸エチルを加え、析出した結晶を
濾取し、水及び酢酸エチルで順次洗浄し、エタノールよ
り再結晶して、目的化合物６３０ｍｇ（融点：３１４〜
３１６℃）を得た。

【００５４】

【参考例２〜１０】参考例１と同様にして、以下の原料
化合物を製造した。

【００５５】（２）４−アミノ−２−ｎ−ブチル−８−
シアノイミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：２５
６〜２５８℃） （３）７−アミノ−５−エチル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：１９４〜１９７
℃、再結晶溶媒：エタノール−ｎ−ヘキサン） （４）７−アミノ−５−ｎ−プロピル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：１３９〜１
４２℃、再結晶溶媒：エタノール−ｎ−ヘキサン） （５）７−アミノ−５−ｎ−ブチル−１，２，４−トリ
アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：１４９〜１５
１℃、再結晶溶媒：クロロホルム−ｎ−ヘキサン） （６）７−アミノ−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：１７８〜１
８１℃、再結晶溶媒：エタノール−ｎ−ヘキサン） （７）７−アミノ−５−ｎ−オクチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：１４８〜１
５０℃、再結晶溶媒：エタノール−ｎ−ヘキサン） （８）４−アミノ−２−ｎ−ブチル−８−カルバモイル
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン （９）７−アミノ−５−ｎ−ブチル−２−フェニル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融
点：２１１〜２１３℃、再結晶溶媒：エタノール−ｎ−
ヘキサン） （１０）７−アミノ−５−エチル−２−フェニル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（融点：
２２４〜２２６℃、再結晶溶媒：エタノール−ｎ−ヘキ
サン）

【００５６】

【参考例１１】 ７−アミノ−５−ｎ−ブチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジンの製造 工程（１） ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール３４．６ｇと３
−オキソへプタン酸メチルエステル６５．０ｇのトルエ
ン４０ｍｌ溶液を１１０℃で３時間加熱還流した。冷
後、トルエンを減圧留去し、残渣をエタノール−ｎ−ヘ
キサンより再結晶して、５−ｎ−ブチル−７−ヒドロキ
シ−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン
の無色結晶６３．９ｇを得た。

【００５７】工程（２）：上記工程（１）で得られた結
晶１９．２ｇにオキシ塩基リン８０ｍｌを加え、１時間
加熱還流した。反応終了後、減圧濃縮し、残渣を氷水中
に注ぎ、混合物を無水酢酸ナトリウムで中和し、ジクロ
ロメタンで抽出し、有機層を集めた。これを飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精
製して、５−ｎ−ブチル−７−クロロ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジンの淡赤色油状物１
４．９ｇを得た。

【００５８】上記工程で得られた化合物８．８ｇと２５
％アンモニア水１００ｍｌとをステンレス密閉管中に封
入し１２０℃で２２時間加熱した。冷後、析出した結晶
を濾取し、水洗後、メタノール−ｎ−ヘキサンより再結
晶して、目的化合物の無色結晶３．７ｇを得た。このも
のは、参考例５の（５）に示す化合物と同一であった。

【００５９】

【実施例１】 ８−シアノ−２−フェニル−４−（３，
４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジンの製造 ピリジン３．０ｍｌ中に参考例１で得られた結晶３００
ｍｇを加え、氷冷攪拌下、３，４，５−トリメトキシベ
ンゾイル クロリド２９４ｍｇを加えた。この懸濁液を
０℃で１時間攪拌後、室温で１０時間攪拌した。反応混
合液中にクロロホルムを加え、析出した結晶を濾取し、
水、エタノール及びクロロホルムで順次洗浄して、目的
化合物の結晶１００ｍｇを得た。得られた化合物の構造
及び融点を第１表に示す。

【００６０】

【実施例２〜１３】実施例１と同様にして、第１表に記
載の各化合物を製造した。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【実施例１４〜３９】適当な出発物質を用い、上記参考
例及び実施例と同様の反応を行なって、以下の各化合物
を製造することができ、本発明は、之等の各化合物も当
然に包含する。

【００６４】実施例１４…４−ベンゾイルアミノ−２−
ｎ−ブチル−８−シアノイミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミ
ジン。

【００６５】実施例１５…２−ｎ−ブチル−８−シアノ
−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）イ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００６６】（融点：１９２〜１９５℃、再結晶溶媒：
ジエチルエーテル） 実施例１６…２−ｎ−ブチル−８−シアノ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン。

【００６７】実施例１７…２−ｎ−ブチル−４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）−８−シアノイミダゾ〔１，
５−ａ〕ピリミジン。

【００６８】（融点：２０５〜２０７℃、再結晶溶媒：
エタノール−水） 実施例１８…８−シアノ−２−エチル−４−（３，４，
５−トリメトキシベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５
−ａ〕ピリミジン。

【００６９】実施例１９…８−シアノ−２−ｎ−オクチ
ル−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイルアミ
ノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００７０】実施例２０…２−ｎ−ブチル−４−（３，
４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００７１】実施例２１…２−エチル−４−（３，４，
５−トリメトキシベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５
−ａ〕ピリミジン。

【００７２】実施例２２…２−ｎ−オクチル−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）イミダ
ゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００７３】実施例２３…２−ｎ−ブチル−４−（２−
トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，
５−ａ〕ピリミジン。

【００７４】実施例２４…２−ｎ−ブチル−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン。

【００７５】実施例２５…２−ｎ−ブチル−４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン。

【００７６】実施例２６…５−メチル−７−（３，４，
５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００７７】実施例２７…５−フェニル−７−（３，
４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００７８】実施例２８…７−ベンゾイルアミノ−５−
フェニル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン。

【００７９】実施例２９…７−（２−メチルベンゾイル
アミノ）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８０】実施例３０…７−（２−クロロベンゾイル
アミノ）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８１】実施例３１…５−フェニル−７−（２−ト
リフルオロメチルベンゾイルアミノ）−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８２】実施例３２…５−ｎ−ブチル−７−（３，
４，５−トリエトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８３】実施例３３…５−ｎ−ブチル−７−（２−
ペンタフルオロエチルベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８４】実施例３４…５−ｎ−ヘキシル−７−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８５】実施例３５…５−ｎ−ヘプチル−７−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８６】実施例３６…５−ｎ−ノニル−７−（３，
４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８７】実施例３７…５−ｎ−デシル−７−（３，
４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８８】実施例３８…５−ｎ−ブチル−７−（２，
３，４−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００８９】実施例３９…５−ｎ−ブチル−７−（２，
４，５−トリメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【００９０】

【実施例４０及び４１】 ２−ｎ−ブチル−８−シアノ
−４−（２−メトキシベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン及び２−ｎ−ブチル−８−シ
アノ−４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシベンゾイル）
アミノ〕イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジンの製造 参考例２で得られた化合物及び２−メトキシベンゾイル
クロリドを用いて、実施例１と同様の反応を行ない、
粗生成物をジクロロメタン−ジエチルエーテルより再結
晶して、２−ｎ−ブチル−８−シアノ−４−（２−メト
キシベンゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミ
ジンの無色結晶を得た。次に、上記再結晶母液を濃縮
し、残渣を酢酸エチルより再結晶して、２−ｎ−ブチル
−８−シアノ−４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシベン
ゾイル）アミノ〕イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジンの
無色結晶を得た。得られた各化合物の構造及び融点を第
２表に示す。

【００９１】

【実施例４２〜５４】実施例１と同様にして、第２表に
記載の各化合物を製造した。

【００９２】

【実施例５５】５−ｎ−ブチル−７−（２−メチルスル
フィニルベンゾイルアミノ）−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジンの製造 実施例５４で得られた化合物１．０ｇの酢酸２０ｍｌ溶
液に３０％過酸化水素水０．４ｇを加え、室温で６時間
攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液…クロロホルム：酢酸エ
チル＝１：２→クロロホルム：メタノール＝１０：１）
で精製し、更にエタノール−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、目的化合物の無色結晶０．７６ｇを得た。得られた
化合物の構造及び融点を第２表に示す。

【００９３】

【実施例５６】５−ｎ−ブチル−７−（２−メチルスル
ホニルベンゾイルアミノ）−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジンの製造 実施例５４で得られた化合物１．０ｇの酢酸２０ｍｌ溶
液に３０％過酸化水素水０．８ｇを加え、８０℃で２時
間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液…クロロホルム：酢酸
エチル＝１：２→クロロホルム：メタノール＝１０：
１）で精製し、更にエタノール−ｎ−ヘキサンより再結
晶して、目的化合物の無色結晶０．６７ｇを得た。得ら
れた化合物の構造及び融点を第２表に示す。

【００９４】

【実施例５７】実施例１と同様にして、第２表に記載の
化合物を製造した。

【００９５】

【実施例５８】実施例５６と同様にして、第２表に記載
の化合物を製造した。

【００９６】

【実施例５９〜７４】実施例１と同様にして、第２表に
記載の各化合物を製造した。

【００９７】

【実施例７５】実施例５５と同様にして、第２表に記載
の化合物を製造した。

【００９８】

【実施例７６】実施例１と同様にして、第２表に記載の
化合物を製造した。

【００９９】

【実施例７７】５−ｎ−ブチル−７−（４−ヒドロキシ
ベンゾイルアミノ）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ａ〕ピリミジンの製造 実施例７６で得られた化合物１．４１ｇのエタノール２
０ｍｌ懸濁液を０℃に冷却し、そこに２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液５ｍｌを加え、０℃で１時間撹拌した。反応
終了後、減圧濃縮し、残渣を水で希釈してジクロロメタ
ンで洗浄した。水層に塩酸を加えて酸性とし、析出した
粗結晶を瀘取し、エタノール−クロロホルム−ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、目的化合物の無色結晶１．１２ｇ
を得た。得られた化合物の構造及び融点を第２表に示
す。

【０１００】

【実施例７８】５−ｎ−ブチル−７−〔Ｎ−ｎ−ブチル
−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）アミ
ノ〕−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジ
ンの製造 参考例１１の工程（２）で得られた化合物３．１６ｇ、
ｎ−ブチルアミン１．１０ｇ及び無水炭酸水素ナトリウ
ム１．２６ｇをエタノール２０ｍｌ中に加え、１００℃
で２時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、残渣に水
を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；クロロホルム：酢酸エチル＝１：２）で精製し、更
にｎ−ヘキサンより再結晶して、５−ｎ−ブチル−７−
ｎ−ブチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−
ａ〕ピリミジン２．７２ｇを得た。次に、得られた化合
物１．１２ｇ及び３，４，５−トリメトキシベンゾイル
クロリド１．０８ｇを用いて、実施例１と同様にし
て、目的化合物の無色結晶０．５２ｇを得た。得られた
化合物の構造及び融点を第２表に示す。

【０１０１】

【表３】

【０１０２】

【表４】

【０１０３】

【表５】

【０１０４】

【表６】

【０１０５】

【表７】

【０１０６】

【表８】

【０１０７】

【表９】

【０１０８】

【表１０】

【０１０９】

【実施例７９〜１４１】適当な出発物質を用い、参考例
及び実施例と同様の反応を行なって、以下の各化合物を
製造することができ、本発明は、之等の各化合物も包含
する。

【０１１０】実施例７９…７−（４−ベンジルオキシベ
ンゾイルアミノ）−５−ｎ−ブチル−２−フェニル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１１】実施例８０…７−（２−ベンジルオキシベ
ンゾイルアミノ）−５−ｎ−ブチル−２−フェニル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１２】実施例８１…５−ｎ−ブチル−７−（２−
フェノキシベンゾイルアミノ）−２−フェニル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１３】実施例８２…５−ｎ−ブチル−７−（２−
メチルチオベンゾイルアミノ）−２−フェニル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１４】実施例８３…５−ｎ−ブチル−７−（２−
メチルスルフィニルベンゾイルアミノ）−２−フェニル
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１５】実施例８４…５−ｎ−ブチル−７−（２−
メチルスルホニルベンゾイルアミノ）−２−フェニル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１６】実施例８５…５−ｎ−ブチル−７−（２−
クロロベンゾイルアミノ）−２−フェニル−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１７】実施例８６…５−ｎ−ブチル−７−（２，
４−ジクロロ−５−フルオロベンゾイルアミノ）−２−
フェニル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン。

【０１１８】実施例８７…５−ｎ−ブチル−７−（２−
ニトロベンゾイルアミノ）−２−フェニル−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１１９】実施例８８…５−ｎ−ブチル−２−フェニ
ル−７−（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２０】実施例８９…５−ｎ−ブチル−２−フェニ
ル−７−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミ
ノ）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジ
ン。

【０１２１】実施例９０…５−ｎ−ブチル−７−（４−
メトキシカルボニルベンゾイルアミノ）−２−フェニル
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２２】実施例９１…５−ｎ−ブチル−７−（４−
シアノベンゾイルアミノ）−２−フェニル−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２３】実施例９２…５−ｎ−ブチル−２−フェニ
ル−７−（２−フェニルベンゾイルアミノ）−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２４】実施例９３…５−ｎ−ブチル−７−（４−
ジエトキシホスホリルメチルベンゾイルアミノ）−２−
フェニル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ミジン。

【０１２５】実施例９４…５−ｎ−ブチル−２−フェニ
ル−７−〔４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル
アミノ）ベンゾイルアミノ〕−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２６】実施例９５…５−ｎ−ブチル−７−（１−
ナフトイルアミノ）−２−フェニル−１，２，４−トリ
アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２７】実施例９６…５−ｎ−ブチル−７−（２−
フロイルアミノ）−２−フェニル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２８】実施例９７…５−ｎ−ブチル−２−フェニ
ル−７−（２−テノイルアミノ）−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１２９】実施例９８…５−ｎ−ブチル−７−（イソ
ニコチノイルアミノ）−２−フェニル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３０】実施例９９…７−（２−アセトキシベンゾ
イルアミノ）−５−ｎ−ブチル−２−フェニル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３１】実施例１００…５−ｎ−ブチル−７−（２
−ヒドロキシベンゾイルアミノ）−２−フェニル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３２】実施例１０１…２−ｎ−ブチル−４−（ベ
ンジルオキシベンゾイルアミノ）−８−シアノイミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３３】実施例１０２…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−フェノキシベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３４】実施例１０３…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−メチルチオベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３５】実施例１０４…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−メチルスルフィニルベンゾイルアミノ）
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３６】実施例１０５…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−メチルスルホニルベンゾイルアミノ）イ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３７】実施例１０６…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミ
ノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３８】実施例１０７…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（４−メトキシカルボニルベンゾイルアミノ）
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１３９】実施例１０８…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（４−シアノベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１４０】実施例１０９…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−フェニルベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１４１】実施例１１０…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（４−ジエトキシホスホリルメチルベンゾイル
アミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１４２】実施例１１１…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−〔４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル
アミノ）ベンゾイルアミノ〕イミダゾ〔１，５−ａ〕ピ
リミジン。

【０１４３】実施例１１２…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−フロイルアミノ）イミダゾ〔１，５−
ａ〕ピリミジン。

【０１４４】実施例１１３…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−テノイルアミノ）イミダゾ〔１，５−
ａ〕ピリミジン。

【０１４５】実施例１１４…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（イソニコチノイルアミノ）イミダゾ〔１，５
−ａ〕ピリミジン。

【０１４６】実施例１１５…４−（２−アセトキシベン
ゾイルアミノ）−２−ｎ−ブチル−８−シアノイミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１４７】実施例１１６…２−ｎ−ブチル−８−シア
ノ−４−（２−ヒドロキシベンゾイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１４８】実施例１１７…２−ｎ−ブチル−４−（２
−ベンジルオキシベンゾイルアミノ）−８−カルバモイ
ルイミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１４９】実施例１１８…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−フェノキシベンゾイルアミノ）イ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５０】実施例１１９…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）イミダ
ゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５１】実施例１２０…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５２】実施例１２１…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−ニトロベンゾイルアミノ）イミダ
ゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５３】実施例１２２…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）−イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５４】実施例１２３…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−メチルチオベンゾイルアミノ）イ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５５】実施例１２４…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−メチルスルフィニルベンゾイルア
ミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５６】実施例１２５…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−メチルスルホニルベンゾイルアミ
ノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５７】実施例１２６…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル
アミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５８】実施例１２７…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（４−メトキシカルボニルベンゾイルア
ミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１５９】実施例１２８…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（４−シアノベンゾイルアミノ）イミダ
ゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６０】実施例１２９…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−フェニルベンゾイルアミノ）イミ
ダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６１】実施例１３０…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（４−ジエトキシホスホリルメチルベン
ゾイルアミノ）イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６２】実施例１３１…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−〔４−（３，４，５−トリメトキシベン
ゾイルアミノ）ベンゾイルアミノ〕イミダゾ〔１，５−
ａ〕ピリミジン。

【０１６３】実施例１３２…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（１−ナフトイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６４】実施例１３３…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−フロイルアミノ）イミダゾ〔１，
５−ａ〕ピリミジン。

【０１６５】実施例１３４…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−テノイルアミノ）イミダゾ〔１，
５−ａ〕ピリミジン。

【０１６６】実施例１３５…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（イソニコチノイルアミノ）イミダゾ
〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６７】実施例１３６…４−（２−アセトキシベン
ゾイルアミノ）−２−ｎ−ブチル−８−カルバモイルイ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６８】実施例１３７…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−ヒドロキシベンゾイルアミノ）イ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１６９】実施例１３８…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−メトキシベンゾイルアミノ）イミ
ダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１７０】実施例１３９…２−ｎ−ブチル−４−（４
−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ）−８−カルバモイルイ
ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１７１】実施例１４０…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）イミダ
ゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

【０１７２】実施例１４１…２−ｎ−ブチル−８−カル
バモイル−４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシベンゾイ
ル）アミノ〕イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はアルキル基又はフェニル基を、Ｒ² はフ
   リル基、チエニル基、ピリジル基、ナフチル基又は置換
   基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
   原子、ハロゲン置換低級アルキル基、ニトロ基、フェニ
   ル低級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキルチオ
   基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホ
   ニル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シカルボニル基、シアノ基、フェニル基、ジ低級アルコ
   キシホスホリル低級アルキル基、Ｎ−（トリ低級アルコ
   キシベンゾイル）アミノ基、低級アルカノイルオキシ基
   及びヒドロキシル基から選ばれる基の１〜３個を有する
   ことのあるフェニル基を、Ｒ³ は水素原子、低級アルキ
   ル基又は−（ＣＯ）Ｒ² （Ｒ² は前記に同じ）を、Ｘは
   窒素原子、ＣＨ又はＣ−Ｐｈ（Ｐｈはフェニル基）を示
   し、Ｙ及びＺは、Ｘが窒素原子の場合、ＹはＣＨでＺは
   ＣＨ、Ｃ−ＣＮ又はＣ（ＣＯ）ＮＨ₂ を、ＸがＣＨ又は
   Ｃ−Ｐｈの場合、Ｙ及びＺはそれぞれ窒素原子を示
   す。〕で表される縮環ピリミジン誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の一般式中、Ｒ¹ がアル
   キル基でＸがＣＨ又はＣ−Ｐｈである化合物及びＸが窒
   素原子でＺがＣ−ＣＮ又はＣ（ＣＯ）ＮＨ₂である化合
   物から選ばれる請求項１に記載の縮環ピリミジン誘導
   体。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ がアルキル基である請求項２に記載
   の縮環ピリミジン誘導体。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ がｎ−ブチル基でＲ³ が水素原子で
   ある請求項３に記載の縮環ピリミジン誘導体。
5. 【請求項５】 Ｒ² が置換基として低級アルキル基、ハ
   ロゲン原子の１〜２個又は低級アルコキシ基の３個を有
   するフェニル基もしくはナフチル基である請求項４に記
   載の縮環ピリミジン誘導体。
6. 【請求項６】 ５−ｎ−ブチル−７−（３，４，５−ト
   リメトキシベンゾイルアミノ）−１，２，４−トリアゾ
   ロ〔１，５−ａ〕ピリミジンである請求項５に記載の縮
   環ピリミジン誘導体。