JPH09176273A - 軟質ポリウレタン発泡体及びその製造方法 - Google Patents
軟質ポリウレタン発泡体及びその製造方法Info
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- JPH09176273A JPH09176273A JP7333530A JP33353095A JPH09176273A JP H09176273 A JPH09176273 A JP H09176273A JP 7333530 A JP7333530 A JP 7333530A JP 33353095 A JP33353095 A JP 33353095A JP H09176273 A JPH09176273 A JP H09176273A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】有機ポリイソシアネート組成物として２，
４−及び２，６−トリレンジイソシアネートの混合物
（Ａ）と、式（１）においてｎ＝０の２核体６５重量％
未満及びｎ＝１の３核体３１重量％以上を含有するポリ
メチレンポリフェニルイソシアネート（Ｂ）とのＡ／Ｂ
＝２１〜９８／７９〜２（重量比）の混合物を使用し、
ポリオキシアルキレンポリオールとして水酸基価１０〜
３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、モノオール最大含有量１５ｍｏｌ
％であり、更にプロピレンオキシド付加重合によるヘッ
ド−トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉｌ）結合最
低選択率が９６ｍｏｌ％であるものを使用する軟質ポリ
ウレタン発泡体の製造方法。 【効果】発泡剤として水のみを使用した場合には達成で
きなかったコア密度３０ｋｇ／ｍ3以下の低密度発泡体
において成形性と物性の良好なバランスが達成され、特
に自動車用シートクッション、シートバック材として好
適である。
４−及び２，６−トリレンジイソシアネートの混合物
（Ａ）と、式（１）においてｎ＝０の２核体６５重量％
未満及びｎ＝１の３核体３１重量％以上を含有するポリ
メチレンポリフェニルイソシアネート（Ｂ）とのＡ／Ｂ
＝２１〜９８／７９〜２（重量比）の混合物を使用し、
ポリオキシアルキレンポリオールとして水酸基価１０〜
３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、モノオール最大含有量１５ｍｏｌ
％であり、更にプロピレンオキシド付加重合によるヘッ
ド−トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉｌ）結合最
低選択率が９６ｍｏｌ％であるものを使用する軟質ポリ
ウレタン発泡体の製造方法。 【効果】発泡剤として水のみを使用した場合には達成で
きなかったコア密度３０ｋｇ／ｍ3以下の低密度発泡体
において成形性と物性の良好なバランスが達成され、特
に自動車用シートクッション、シートバック材として好
適である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高弾性軟質ポリウレ
タン発泡体及びその製造方法に関するものである。詳し
くは、自動車用シート内装材、ヘッドレスト、家具用ク
ッション材等に広く利用される軟質ポリウレタン用発泡
体の製造方法に関するものである。更に詳しくは低密度
で圧縮歪、伸び率、発泡体の安定性を改良したポリウレ
タン発泡体及びその製造方法に関するものである。
タン発泡体及びその製造方法に関するものである。詳し
くは、自動車用シート内装材、ヘッドレスト、家具用ク
ッション材等に広く利用される軟質ポリウレタン用発泡
体の製造方法に関するものである。更に詳しくは低密度
で圧縮歪、伸び率、発泡体の安定性を改良したポリウレ
タン発泡体及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来公知の軟質高弾性ポリウレタン発泡
体は少なくとも２個以上の活性水素を含有し、分子量４
００−１００００程度の高分子量ポリオール、発泡剤、
整泡剤、架橋剤、触媒及びその他の添加剤と、有機ポリ
イソシアネートの重付加反応により製造されるが、有機
ポリイソシアネートとしては主としてトルエンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（ＭＤＩ）ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
（ＭＤＩ−ＣＲ）あるいは、これらの変性品、誘導体等
が使用されている。
体は少なくとも２個以上の活性水素を含有し、分子量４
００−１００００程度の高分子量ポリオール、発泡剤、
整泡剤、架橋剤、触媒及びその他の添加剤と、有機ポリ
イソシアネートの重付加反応により製造されるが、有機
ポリイソシアネートとしては主としてトルエンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（ＭＤＩ）ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
（ＭＤＩ−ＣＲ）あるいは、これらの変性品、誘導体等
が使用されている。
【０００３】ＭＤＩ−ＣＲを使用する例として、特開昭
４４−１６６７４号公報には２核体／３核体重量比が４
０〜６０／２０〜３０、特開平４−２１１４１７号公報
には２核体が２１〜９５重量％、特開平４−８７２０号
公報には２核体６５重量％以上のものが記載されている
が、何れの場合もコア密度３５ｋｇ／ｍ3以下の低密度
領域において発泡体の安定性と物性をバランス良く両立
させるための有機ポリイソシアネート組成物は得られて
いなかった。すなわち、ＭＤＩ−ＣＲに於て一般式
（１）のｎ＝２以上、即ち４核体以上の比率を高めると
発泡体は安定化するが物性、特に湿熱圧縮歪が悪化し、
２核体比率を高めると物性、特に湿熱圧縮歪向上するが
発泡体は不安定になり製品不良率が高くなる欠点があっ
た。
４４−１６６７４号公報には２核体／３核体重量比が４
０〜６０／２０〜３０、特開平４−２１１４１７号公報
には２核体が２１〜９５重量％、特開平４−８７２０号
公報には２核体６５重量％以上のものが記載されている
が、何れの場合もコア密度３５ｋｇ／ｍ3以下の低密度
領域において発泡体の安定性と物性をバランス良く両立
させるための有機ポリイソシアネート組成物は得られて
いなかった。すなわち、ＭＤＩ−ＣＲに於て一般式
（１）のｎ＝２以上、即ち４核体以上の比率を高めると
発泡体は安定化するが物性、特に湿熱圧縮歪が悪化し、
２核体比率を高めると物性、特に湿熱圧縮歪向上するが
発泡体は不安定になり製品不良率が高くなる欠点があっ
た。
【０００４】この欠点を解決するために、本発明者らは
３核体含量が３１重量％以上であり、２核体含量が６５
重量％未満であるＭＤＩ−ＣＲとＴＤＩを一定比率で使
用することにより上記問題を解決する技術を開発した。
（特願平０６−０８９３３２）しかし、近年さらに、コ
ア密度３０ｋｇ／ｍ3以下の低密度発泡体を製造すると
いう要求が強くなってきており、前記の技術では発泡体
の安定性、物性を共に満足することは困難であった。
３核体含量が３１重量％以上であり、２核体含量が６５
重量％未満であるＭＤＩ−ＣＲとＴＤＩを一定比率で使
用することにより上記問題を解決する技術を開発した。
（特願平０６−０８９３３２）しかし、近年さらに、コ
ア密度３０ｋｇ／ｍ3以下の低密度発泡体を製造すると
いう要求が強くなってきており、前記の技術では発泡体
の安定性、物性を共に満足することは困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、軟質ポ
リウレタン発泡体を得るに際し、低密度かつ発泡体の安
定性及び物性の維持向上の方法につき鋭意検討した結
果、有機ポリイソシアネート組成物として、トリレンジ
イソシアネートと、特定の核体組成を有するポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネートを特定の比率で混合し、
ポリオキシアルキレンポリオールとして水酸基価、モノ
オール含量及びヘッド−トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ
−Ｔｅｉｌ）結合選択率が特定の値に制御されたものを
使用することで、圧縮歪、（通常、乾熱圧縮歪（Ｄｒｙ
ｓｅｔ）、湿熱圧縮歪（Ｄｒｙｓｅｔ）で表示され
る。）及び発泡体の安定性の改善に極めて優れた効果が
あることを見いだし本発明を完成するに至った。
リウレタン発泡体を得るに際し、低密度かつ発泡体の安
定性及び物性の維持向上の方法につき鋭意検討した結
果、有機ポリイソシアネート組成物として、トリレンジ
イソシアネートと、特定の核体組成を有するポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネートを特定の比率で混合し、
ポリオキシアルキレンポリオールとして水酸基価、モノ
オール含量及びヘッド−トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ
−Ｔｅｉｌ）結合選択率が特定の値に制御されたものを
使用することで、圧縮歪、（通常、乾熱圧縮歪（Ｄｒｙ
ｓｅｔ）、湿熱圧縮歪（Ｄｒｙｓｅｔ）で表示され
る。）及び発泡体の安定性の改善に極めて優れた効果が
あることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は次の（１）
〜（８）の通りである。 （１）ポリオキシアルキレンポリオール、発泡剤、触
媒、整泡剤、架橋剤、その他助剤の混合物と、有機ポリ
イソシアネート組成物とから軟質ポリウレタン発泡体を
製造する方法において、有機ポリイソシアネート組成物
として２，４−及び２，６−トリレンジイソシアネート
の混合物（Ａ）と、下記式（１）（化１）においてｎ＝
０であるジフェニルメタンジイソシアネート（２核体）
６５重量％未満及びｎ＝１であるジメチレントリフェニ
ルイソシアネートを３１重量％以上を含有するポリメチ
レンポリフェニルイソシアネート（Ｂ）とのＡ／Ｂ＝２
１〜９８／７９〜２（重量比）の混合物を使用し、ポリ
オキシアルキレンポリオールとして水酸基価１０〜３５
ｍｇＫＯＨ／ｇ、モノオール最大含有量１５ｍｏｌ％で
あり、更にプロピレンオキシド付加重合によるヘッド−
トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉｌ）結合最低選
択率が９６ｍｏｌ％であるものを使用することを特徴と
する軟質ポリウレタン発泡体の製造方法。
〜（８）の通りである。 （１）ポリオキシアルキレンポリオール、発泡剤、触
媒、整泡剤、架橋剤、その他助剤の混合物と、有機ポリ
イソシアネート組成物とから軟質ポリウレタン発泡体を
製造する方法において、有機ポリイソシアネート組成物
として２，４−及び２，６−トリレンジイソシアネート
の混合物（Ａ）と、下記式（１）（化１）においてｎ＝
０であるジフェニルメタンジイソシアネート（２核体）
６５重量％未満及びｎ＝１であるジメチレントリフェニ
ルイソシアネートを３１重量％以上を含有するポリメチ
レンポリフェニルイソシアネート（Ｂ）とのＡ／Ｂ＝２
１〜９８／７９〜２（重量比）の混合物を使用し、ポリ
オキシアルキレンポリオールとして水酸基価１０〜３５
ｍｇＫＯＨ／ｇ、モノオール最大含有量１５ｍｏｌ％で
あり、更にプロピレンオキシド付加重合によるヘッド−
トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉｌ）結合最低選
択率が９６ｍｏｌ％であるものを使用することを特徴と
する軟質ポリウレタン発泡体の製造方法。
【０００７】
【化２】
【０００８】（２）（１）記載の有機ポリイソシアネー
ト組成物のＡ／Ｂが６０〜９８／４０〜２のものを使用
することを特徴とする（１）記載の軟質ポリウレタン発
泡体の製造方法。 （３）（１）記載のポリオキシアルキレンポリオールの
一部がエチレン性不飽和単量体の重合により変性された
ポリマーポリオールであることを特徴とする（１）記載
の軟質ポリウレタン発泡体の製造方法。 （４）アルカリ金属水酸化物触媒の存在下、水酸基数３
〜８の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合
して得られたポリオキシアルキレンポリオールを使用す
ることを特徴とする（１）記載の軟質ポリウレタン発泡
体の製造方法。 （５）アルカリ金属水酸化物触媒として水酸化セシウム
を用いて得られたポリオキシアルキレンポリオールを使
用することを特徴とする（１）記載の軟質ポリウレタン
発泡体の製造方法。 （６）有機ポリイソシアネート組成物が、（１）記載の
有機ポリイソシアネート組成物とポリオキシアルキレン
ポリオールを反応させて得られるイソシアネート末端プ
レポリマーであることを特徴とした（１）記載の軟質ポ
リウレタン発泡体の製造方法。 （７）（１）記載の方法で製造する軟質ポリウレタン発
泡体が、コア密度が３０ｋｇ／ｍ3以下であることを特
徴とした軟質ポリウレタン発泡体の製造方法。 （８）（１）〜（７）のいずれかの方法で製造される軟
質ポリウレタン発泡体。
ト組成物のＡ／Ｂが６０〜９８／４０〜２のものを使用
することを特徴とする（１）記載の軟質ポリウレタン発
泡体の製造方法。 （３）（１）記載のポリオキシアルキレンポリオールの
一部がエチレン性不飽和単量体の重合により変性された
ポリマーポリオールであることを特徴とする（１）記載
の軟質ポリウレタン発泡体の製造方法。 （４）アルカリ金属水酸化物触媒の存在下、水酸基数３
〜８の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合
して得られたポリオキシアルキレンポリオールを使用す
ることを特徴とする（１）記載の軟質ポリウレタン発泡
体の製造方法。 （５）アルカリ金属水酸化物触媒として水酸化セシウム
を用いて得られたポリオキシアルキレンポリオールを使
用することを特徴とする（１）記載の軟質ポリウレタン
発泡体の製造方法。 （６）有機ポリイソシアネート組成物が、（１）記載の
有機ポリイソシアネート組成物とポリオキシアルキレン
ポリオールを反応させて得られるイソシアネート末端プ
レポリマーであることを特徴とした（１）記載の軟質ポ
リウレタン発泡体の製造方法。 （７）（１）記載の方法で製造する軟質ポリウレタン発
泡体が、コア密度が３０ｋｇ／ｍ3以下であることを特
徴とした軟質ポリウレタン発泡体の製造方法。 （８）（１）〜（７）のいずれかの方法で製造される軟
質ポリウレタン発泡体。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で使用される有機ポリイソ
シアネート組成物は、２，４−及び２，６−トリレンジ
イソシアネートの混合物（Ａ）と、式（１）においてｎ
＝０であるジフェニルメタンジイソシアネート（２核
体）６５重量％未満及びｎ＝１であるジメチレントリフ
ェニルイソシアネート（Ｂ）とのＡ／Ｂ＝２１〜９８／
７９〜２（重量比）の混合物である。これには、下記式
（１）におけるｎ≧２以上の成分（４核体以上の成分）
や式（１）で表される以外の高沸点成分、（例えばカル
ボジイミド体、二量化体等）も不純物として含まれる。
２核体含有率は６５重量％未満、より好ましくは５０重
量％以下である。また、６５重量％以上では、発泡体の
安定性が損なわれ製品不良率が高くなる。３核体含有率
は３１重量％以上、より好ましくは４０重量％以上であ
る。３１重量％未満では発泡体の安定性と物性が両立し
ない。
シアネート組成物は、２，４−及び２，６−トリレンジ
イソシアネートの混合物（Ａ）と、式（１）においてｎ
＝０であるジフェニルメタンジイソシアネート（２核
体）６５重量％未満及びｎ＝１であるジメチレントリフ
ェニルイソシアネート（Ｂ）とのＡ／Ｂ＝２１〜９８／
７９〜２（重量比）の混合物である。これには、下記式
（１）におけるｎ≧２以上の成分（４核体以上の成分）
や式（１）で表される以外の高沸点成分、（例えばカル
ボジイミド体、二量化体等）も不純物として含まれる。
２核体含有率は６５重量％未満、より好ましくは５０重
量％以下である。また、６５重量％以上では、発泡体の
安定性が損なわれ製品不良率が高くなる。３核体含有率
は３１重量％以上、より好ましくは４０重量％以上であ
る。３１重量％未満では発泡体の安定性と物性が両立し
ない。
【００１０】また、本発明で使用される有機ポリイソシ
アネート組成物には、請求項第１項記載の有機ポリイソ
シアネート組成物をイソシアネート成分とする、既知の
方法で得られるイソシアネート末端プレポリマーも含ま
れる。イソシアネート末端プレポリマーの製造に用いら
れるポリオキシアルキレンポリオールは、従来公知のも
のが使用できる他、本発明のポリオキシアルキレンポリ
オールも使用できる。
アネート組成物には、請求項第１項記載の有機ポリイソ
シアネート組成物をイソシアネート成分とする、既知の
方法で得られるイソシアネート末端プレポリマーも含ま
れる。イソシアネート末端プレポリマーの製造に用いら
れるポリオキシアルキレンポリオールは、従来公知のも
のが使用できる他、本発明のポリオキシアルキレンポリ
オールも使用できる。
【００１１】本発明に使用されるポリオキシアルキレン
ポリオールとしては、当業者に公知の、水酸基数３〜８
の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合した
構造の化合物及びその混合物が挙げられる。活性水素化
合物を例示するならば、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ヘキサントリオール、モノー、ジー、トリエタ
ノールアミン、ペンタエリスリトール、メチルグリコキ
シド、ジグリセリン、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ソルビトール、シュークローズ等が挙げられ
る。上記主活性水素化合物は２種類以上併用してもよ
い。
ポリオールとしては、当業者に公知の、水酸基数３〜８
の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合した
構造の化合物及びその混合物が挙げられる。活性水素化
合物を例示するならば、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ヘキサントリオール、モノー、ジー、トリエタ
ノールアミン、ペンタエリスリトール、メチルグリコキ
シド、ジグリセリン、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ソルビトール、シュークローズ等が挙げられ
る。上記主活性水素化合物は２種類以上併用してもよ
い。
【００１２】上記活性水素化合物に付加重合するアルキ
レンオキシドとしてはプロピレンオキシドと共にエチレ
ンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド等が
挙げられる。本発明のポリオキシアルキレンポリオール
の付加重合形式は特に限定されないが、ポリウレタン発
泡体の成形性、キュア性、機械物性の面より、末端オキ
シエチレン基が５重量％以上あることが好ましい。
レンオキシドとしてはプロピレンオキシドと共にエチレ
ンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド等が
挙げられる。本発明のポリオキシアルキレンポリオール
の付加重合形式は特に限定されないが、ポリウレタン発
泡体の成形性、キュア性、機械物性の面より、末端オキ
シエチレン基が５重量％以上あることが好ましい。
【００１３】本発明で用いるポリオキシアルキレンポリ
オール中のモノオール最大含有量は１５ｍｏｌ％であ
り、更にプロピレンオキシドの付加重合によるヘッド−
トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉｌ）結合最低選
択率は９６ｍｏｌ％である。該ポリオキシアルキレンポ
リオール中のモノオール含有率が１５ｍｏｌ％を越える
場合には発泡体の安定性、圧縮歪が悪化する。一方プロ
ピレンオキシドの付加重合によるヘッド−トウ−テイル
結合選択率が９６ｍｏｌ％未満の場合には圧縮歪が著し
く悪化すると同時に、得られた発泡体の通気性が低下
し、著しい場合には収縮を発生する。
オール中のモノオール最大含有量は１５ｍｏｌ％であ
り、更にプロピレンオキシドの付加重合によるヘッド−
トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉｌ）結合最低選
択率は９６ｍｏｌ％である。該ポリオキシアルキレンポ
リオール中のモノオール含有率が１５ｍｏｌ％を越える
場合には発泡体の安定性、圧縮歪が悪化する。一方プロ
ピレンオキシドの付加重合によるヘッド−トウ−テイル
結合選択率が９６ｍｏｌ％未満の場合には圧縮歪が著し
く悪化すると同時に、得られた発泡体の通気性が低下
し、著しい場合には収縮を発生する。
【００１４】本発明で用いるポリオキシアルキレンポリ
オールの水酸基価は１０〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、好まし
くは２０〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。水酸基価が１０
ｍｇＫＯＨ／ｇ未満ではポリオキシアルキレンポリオー
ル及びこれをマトリックスとしたポリマーポリオールの
粘度が著しく増加し軟質高弾性ポリウレタン発泡体の用
途には実用的に用いることが出来ず、水酸基価が３５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇを越える場合には圧縮歪が悪化し、機械強
度等にも悪影響を示すために好ましくない。
オールの水酸基価は１０〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、好まし
くは２０〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。水酸基価が１０
ｍｇＫＯＨ／ｇ未満ではポリオキシアルキレンポリオー
ル及びこれをマトリックスとしたポリマーポリオールの
粘度が著しく増加し軟質高弾性ポリウレタン発泡体の用
途には実用的に用いることが出来ず、水酸基価が３５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇを越える場合には圧縮歪が悪化し、機械強
度等にも悪影響を示すために好ましくない。
【００１５】本発明で使用されるポリオキシアルキレン
ポリオールは、合成触媒としてアルカリ金属水酸化物を
使用する。該アルカリ金属水酸化物としては水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム等が挙げられ
るが、好ましくは水酸化セシウムを用いて合成される。
該触媒は通常純度９０重量％以上のものが使用される。
ポリオールは、合成触媒としてアルカリ金属水酸化物を
使用する。該アルカリ金属水酸化物としては水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム等が挙げられ
るが、好ましくは水酸化セシウムを用いて合成される。
該触媒は通常純度９０重量％以上のものが使用される。
【００１６】触媒使用量はポリオキシアルキレンポリオ
ール１ｍｏｌに対して０．０５〜０．５ｍｏｌ使用し、
反応温度６０〜９８℃、反応圧力４ｋｇ／ｃｍ2以下の
条件下でプロピレンオキシド及び必要に応じて他のアル
キレンオキシドを付加重合することによって合成され
る。該触媒は反応終了後、塩酸、燐酸等による中和法、
吸着剤による吸着除去法、水を用いた水洗法、あるいは
イオン交換樹脂によるイオン交換法等により除去され
る。
ール１ｍｏｌに対して０．０５〜０．５ｍｏｌ使用し、
反応温度６０〜９８℃、反応圧力４ｋｇ／ｃｍ2以下の
条件下でプロピレンオキシド及び必要に応じて他のアル
キレンオキシドを付加重合することによって合成され
る。該触媒は反応終了後、塩酸、燐酸等による中和法、
吸着剤による吸着除去法、水を用いた水洗法、あるいは
イオン交換樹脂によるイオン交換法等により除去され
る。
【００１７】本発明においてポリオキシアルキレンポリ
オールの少なくとも一部を、ポリオキシアルキレンポリ
オール中でエチレン性不飽和単量体の重合により変性し
たポリマーポリオール（商品名）で置き換えることが出
来る。上記ポリマーポリオールを一部併用することによ
り発泡体の反発弾性、圧縮歪、発泡体の安定性を悪化さ
せることなく、発泡体の通気性向上、硬度アップ等を計
ることが出来る。エチレン性不飽和単量体は特に限定さ
れないが、アクリロニトリル、スチレン、メタクリル酸
メチル、塩化ビニリデン等であり、これらの重合体は通
常直径０．１〜１０μの微粒子状で分散される。
オールの少なくとも一部を、ポリオキシアルキレンポリ
オール中でエチレン性不飽和単量体の重合により変性し
たポリマーポリオール（商品名）で置き換えることが出
来る。上記ポリマーポリオールを一部併用することによ
り発泡体の反発弾性、圧縮歪、発泡体の安定性を悪化さ
せることなく、発泡体の通気性向上、硬度アップ等を計
ることが出来る。エチレン性不飽和単量体は特に限定さ
れないが、アクリロニトリル、スチレン、メタクリル酸
メチル、塩化ビニリデン等であり、これらの重合体は通
常直径０．１〜１０μの微粒子状で分散される。
【００１８】発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤、減粘剤、
架橋剤、老化防止剤、その他の助剤としては公知のもの
がすべて使用できる。例えば、触媒としては、トリエチ
レンジアミン、ジメチルエタノールアミン等が、整泡剤
としては東レ・ダウコーニング社製のＳＲＸ−２７４
Ｃ、日本ユニカ社製のＬ−５３０９等が、架橋剤として
はトリエタノールアミン、ジエタノールアミン等が挙げ
られる。
架橋剤、老化防止剤、その他の助剤としては公知のもの
がすべて使用できる。例えば、触媒としては、トリエチ
レンジアミン、ジメチルエタノールアミン等が、整泡剤
としては東レ・ダウコーニング社製のＳＲＸ−２７４
Ｃ、日本ユニカ社製のＬ−５３０９等が、架橋剤として
はトリエタノールアミン、ジエタノールアミン等が挙げ
られる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明について実施例により説明する
が、本発明はこれらの実施例により制限されない。実施
例中の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表す。
が、本発明はこれらの実施例により制限されない。実施
例中の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表す。
【００２０】（１）ポリオキシアルキレンポリオール合
成例−１ ポリオキシアルキレンポリオールＡ：グリセリン１ｍｏ
ｌに対して水酸化セシウム０．２３ｍｏｌを加え、１０
０℃で６時間減圧脱水後プロピレンオキシドを反応温度
８０℃、最大反応圧力３．５ｋｇ／ｃｍ2で付加重合
し、次いでエチレンオキシドを反応温度９７℃で付加重
合して水酸基価２４ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオキシアルキ
レンポリオールを得た。末端オキシエチレン基含量は１
５ｗｔ％であった。
成例−１ ポリオキシアルキレンポリオールＡ：グリセリン１ｍｏ
ｌに対して水酸化セシウム０．２３ｍｏｌを加え、１０
０℃で６時間減圧脱水後プロピレンオキシドを反応温度
８０℃、最大反応圧力３．５ｋｇ／ｃｍ2で付加重合
し、次いでエチレンオキシドを反応温度９７℃で付加重
合して水酸基価２４ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオキシアルキ
レンポリオールを得た。末端オキシエチレン基含量は１
５ｗｔ％であった。
【００２１】このポリオキシアルキレンポリオールを日
本分光製液体クロマトグラフ装置により液体クロマトグ
ラムをとり、トリオールとモノオールの面積比からモノ
オール含有量を測定した。モノオール含有量は８．０ｍ
ｏｌ％であった。更に日本電子製４００ＭＨｚ Ｃ13ー核
磁気共鳴（ＮＭＲ）装置を用い、重クロロホルムを溶媒
として使用し、このポリオキシアルキレンポリオールの
Ｃ13ーＮＭＲスペクトルをとり、ヘッド−トウ−テイル
（Ｈｅａｄーｔｏ−Ｔａｉｌ）結合のオキシプロピレン
セグメントのメチル基のシグナル（１６．９〜１７．４
ｐｐｍ）とヘッド−トウ−ヘッド（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｈ
ｅａｄ）結合のオキシプロピレンセグメントのメチル基
のシグナル（１７．７〜１８．５ｐｐｍ）の比から求め
たヘッド−トウ−テイル結合選択率は９６．３ｍｏｌ％
であった。なお、各シグナルの帰属はＭａｃｒｏｍｏｌ
ｅｃｕｌｅｓ １９、１３３７ー１３４３（１９８
６）、Ｆ．Ｃ．Ｓｃｈｉｌｉｎｇ，Ａ．Ｅ．Ｔｏｎｅｌ
ｌｉの報文に記載された値を参考にした。
本分光製液体クロマトグラフ装置により液体クロマトグ
ラムをとり、トリオールとモノオールの面積比からモノ
オール含有量を測定した。モノオール含有量は８．０ｍ
ｏｌ％であった。更に日本電子製４００ＭＨｚ Ｃ13ー核
磁気共鳴（ＮＭＲ）装置を用い、重クロロホルムを溶媒
として使用し、このポリオキシアルキレンポリオールの
Ｃ13ーＮＭＲスペクトルをとり、ヘッド−トウ−テイル
（Ｈｅａｄーｔｏ−Ｔａｉｌ）結合のオキシプロピレン
セグメントのメチル基のシグナル（１６．９〜１７．４
ｐｐｍ）とヘッド−トウ−ヘッド（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｈ
ｅａｄ）結合のオキシプロピレンセグメントのメチル基
のシグナル（１７．７〜１８．５ｐｐｍ）の比から求め
たヘッド−トウ−テイル結合選択率は９６．３ｍｏｌ％
であった。なお、各シグナルの帰属はＭａｃｒｏｍｏｌ
ｅｃｕｌｅｓ １９、１３３７ー１３４３（１９８
６）、Ｆ．Ｃ．Ｓｃｈｉｌｉｎｇ，Ａ．Ｅ．Ｔｏｎｅｌ
ｌｉの報文に記載された値を参考にした。
【００２２】以下、同様の合成方法によりポリオキシア
ルキレンポリオールＢ〜Ｃを得た。表−１にポリオキシ
アルキレンポリオールＡ〜Ｃの構造及び分析値を示す。
表中で水酸基数３はグリセリンを、水酸基数４はペンタ
エリスリトールを開始剤として使用した。
ルキレンポリオールＢ〜Ｃを得た。表−１にポリオキシ
アルキレンポリオールＡ〜Ｃの構造及び分析値を示す。
表中で水酸基数３はグリセリンを、水酸基数４はペンタ
エリスリトールを開始剤として使用した。
【００２３】
【表１】
【００２４】（２）ポリオキシアルキレンポリオール合
成例−２ ポリオキシアルキレンポリオールＤ：グリセリン１モル
に対して亜鉛・コバルトシアン化物と塩化亜鉛、水、ジ
メトキシエタノールからなる、いわゆる複合金属触媒シ
アノ化触媒を６．９３ｇ加え、プロピレンオキシドを反
応温度９０℃、反応圧力４．０ｋｇ／ｃｍ2で付加重合
し水酸基価３３ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオキシプロピレン
ポリオールを得た。上記複合金属シアノ化錯体触媒をア
ンモニア水により抽出し、水洗によりポリオキシプロピ
レンポリオールを精製後、水酸化カリウムをグリセリン
１ｍｏｌに対して０．２３ｍｏｌとなるように加え、１
００℃で６時間、減圧脱水を行った。次いでエチレンオ
キシドを１００℃で付加重合して水酸基価２８ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇのポリオキシアルキレンポリオールを得た。末端
オキシエチレン基含量は１５ｗｔ％であった。
成例−２ ポリオキシアルキレンポリオールＤ：グリセリン１モル
に対して亜鉛・コバルトシアン化物と塩化亜鉛、水、ジ
メトキシエタノールからなる、いわゆる複合金属触媒シ
アノ化触媒を６．９３ｇ加え、プロピレンオキシドを反
応温度９０℃、反応圧力４．０ｋｇ／ｃｍ2で付加重合
し水酸基価３３ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオキシプロピレン
ポリオールを得た。上記複合金属シアノ化錯体触媒をア
ンモニア水により抽出し、水洗によりポリオキシプロピ
レンポリオールを精製後、水酸化カリウムをグリセリン
１ｍｏｌに対して０．２３ｍｏｌとなるように加え、１
００℃で６時間、減圧脱水を行った。次いでエチレンオ
キシドを１００℃で付加重合して水酸基価２８ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇのポリオキシアルキレンポリオールを得た。末端
オキシエチレン基含量は１５ｗｔ％であった。
【００２５】このポリオキシアルキレンポリオールを前
記のポリオキシアルキレンポリオール合成例−１と同様
の手法でモノオール含有量及びヘッドートウーテイル結
合選択率を測定した。モノオール含有量は９．６ｍｏｌ
％、ヘッドートウーテイル結合選択率は８５．４ｍｏｌ
％であった。表−２にポリオキシアルキレンポリオール
Ｄの構造及び分析値を示す。
記のポリオキシアルキレンポリオール合成例−１と同様
の手法でモノオール含有量及びヘッドートウーテイル結
合選択率を測定した。モノオール含有量は９．６ｍｏｌ
％、ヘッドートウーテイル結合選択率は８５．４ｍｏｌ
％であった。表−２にポリオキシアルキレンポリオール
Ｄの構造及び分析値を示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】（３）ポリオキシアルキレンポリオール合
成例−３ ポリオキシアルキレンポリオールＥ：グリセリン１ｍｏ
ｌに対して水酸化カリウム０．３７ｍｏｌを加え、１０
０℃で６時間、減圧脱水後プロピレンオキシドを反応温
度１１５℃、反応圧力５．０ｋｇ／ｃｍ2で付加重合
し、次いでエチレンオキシドを反応温度１１５℃で付加
重合して水酸基価２８ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオキシアル
キレンポリオールを得た。末端オキシエチレン基含量は
１５ｗｔ％であった。
成例−３ ポリオキシアルキレンポリオールＥ：グリセリン１ｍｏ
ｌに対して水酸化カリウム０．３７ｍｏｌを加え、１０
０℃で６時間、減圧脱水後プロピレンオキシドを反応温
度１１５℃、反応圧力５．０ｋｇ／ｃｍ2で付加重合
し、次いでエチレンオキシドを反応温度１１５℃で付加
重合して水酸基価２８ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオキシアル
キレンポリオールを得た。末端オキシエチレン基含量は
１５ｗｔ％であった。
【００２８】このポリオキシアルキレンポリオールを前
記のポリオキシアルキレンポリオール合成例−１と同様
の手法でモノオール含有量及びヘッドートウーテイル結
合選択率を測定した。モノオール含有量は２９．３ｍｏ
ｌ％、ヘッドートウーテイル結合選択率は９６．３ｍｏ
ｌ％であった。表−２にポリオキシアルキレンポリオー
ルＥの構造及び分析値を示す。
記のポリオキシアルキレンポリオール合成例−１と同様
の手法でモノオール含有量及びヘッドートウーテイル結
合選択率を測定した。モノオール含有量は２９．３ｍｏ
ｌ％、ヘッドートウーテイル結合選択率は９６．３ｍｏ
ｌ％であった。表−２にポリオキシアルキレンポリオー
ルＥの構造及び分析値を示す。
【００２９】（４）ポリマーポリオール合成例 （ポリマーポリオールａ）ポリオキシアルキレンポリオ
ールＡ（水酸化セシウム触媒使用）１００部に対してア
クリロニトリルを２０部用い、ポリオキシアルキレンポ
リオール中でラジカル重合して得た水酸基価１９．５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇのポリマーポリオール。 （ポリマーポリオールｅ）ポリオキシアルキレンポリオ
ールＥ（水酸化カリウム触媒使用）１００部に対してア
クリロニトリルを２０部用い、ポリオキシアルキレンポ
リオール中でラジカル重合して得た水酸基価２２．８ｍ
ｇＫＯＨ／ｇのポリマーポリオール。
ールＡ（水酸化セシウム触媒使用）１００部に対してア
クリロニトリルを２０部用い、ポリオキシアルキレンポ
リオール中でラジカル重合して得た水酸基価１９．５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇのポリマーポリオール。 （ポリマーポリオールｅ）ポリオキシアルキレンポリオ
ールＥ（水酸化カリウム触媒使用）１００部に対してア
クリロニトリルを２０部用い、ポリオキシアルキレンポ
リオール中でラジカル重合して得た水酸基価２２．８ｍ
ｇＫＯＨ／ｇのポリマーポリオール。
【００３０】（５）有機ポリイソシアネート組成物
（１）〜（１０） 使用した有機ポリイソシアネートは、表−３に示した成
分になるようにブレンドして用いた。
（１）〜（１０） 使用した有機ポリイソシアネートは、表−３に示した成
分になるようにブレンドして用いた。
【００３１】
【表３】 （６）有機ポリイソシアネート組成物（１１） 有機ポリイソシアネート組成物１を１０００ｇに官能基
数２、分子量３０００のポリプロピレングリコール（三
井東圧化学社製）を１７４．７ｇ添加して変性したイソ
シアネート末端プレポリマー（NCO%=40%) （７）有機ポリイソシアネート組成物（１２） 有機ポリイソシアネート組成物７を１０００ｇに官能基
数２、分子量３０００のポリプロピレングリコール（三
井東圧化学社製）を８３．８ｇ添加して変性したイソシ
アネート末端プレポリマー(NCO%=40%)
数２、分子量３０００のポリプロピレングリコール（三
井東圧化学社製）を１７４．７ｇ添加して変性したイソ
シアネート末端プレポリマー（NCO%=40%) （７）有機ポリイソシアネート組成物（１２） 有機ポリイソシアネート組成物７を１０００ｇに官能基
数２、分子量３０００のポリプロピレングリコール（三
井東圧化学社製）を８３．８ｇ添加して変性したイソシ
アネート末端プレポリマー(NCO%=40%)
【００３２】（８）レジンプレミックスの調製 下記の方法でレジンプレミックスを調整した。 ポリオキシアルキレンポリオールＡ〜Ｅ ５０ ポリマーポリオールａ、ｅ ５０ Ｌ−５３０９（シリコン整泡剤、日本ユニカー社製） １．０ ＭｉｎｉｃｏＬ−１０２０（アミン触媒、活材ケミカル社製） ０．４ ＭｉｎｉｃｏＴＭＤＡ（アミン触媒、活材ケミカル社製） ０．１５ ジエタノールアミン（三井東圧化学社製） ０．８ 水 ５．０
【００３３】有機ポリイソシアネート組成物とレジンプ
レミックスとを所定の割合（ＮＣＯインデックス:NCO数
/OH数*100）で混合し、下記のモールドに注入して発泡
体評価用モールド成形品を作成し、物性を測定した。 モールド ： ４００×４００×７０ｍｍアルミ製テストモールド モールド温度 ： ６３±２℃ 脱型時間 ： ６分 結果を表−４〜５に示す。
レミックスとを所定の割合（ＮＣＯインデックス:NCO数
/OH数*100）で混合し、下記のモールドに注入して発泡
体評価用モールド成形品を作成し、物性を測定した。 モールド ： ４００×４００×７０ｍｍアルミ製テストモールド モールド温度 ： ６３±２℃ 脱型時間 ： ６分 結果を表−４〜５に示す。
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】実施例１〜１０は、良好な成形性、良好な
物性（特に湿熱永久圧縮歪）を示す。比較例１、２は、
活性水素化合物（ポリオキシアルキレンポリオール）、
ポリマーポリオールのモノオール含有量が本請求の範囲
外であるため発泡体の物性、特に50%湿熱圧縮歪は劣っ
ていた。
物性（特に湿熱永久圧縮歪）を示す。比較例１、２は、
活性水素化合物（ポリオキシアルキレンポリオール）、
ポリマーポリオールのモノオール含有量が本請求の範囲
外であるため発泡体の物性、特に50%湿熱圧縮歪は劣っ
ていた。
【００３７】比較例３では活性水素化合物（ポリオキシ
アルキレンポリオール）、ポリマーポリオールのヘッド
−トウ−テイル結合選択性が低いため実施例によって得
られた発泡体に比較し独立気泡性が強く、発泡体のセル
も粗大であり発泡体の物性特に50%湿熱圧縮歪も劣って
いた。比較例４では、活性水素化合物（ポリオキシアル
キレンポリオール）、ポリマーポリオールのモノオール
含有量が本請求の範囲外であるため発泡体の物性、特に
50%湿熱圧縮歪は劣っていた。
アルキレンポリオール）、ポリマーポリオールのヘッド
−トウ−テイル結合選択性が低いため実施例によって得
られた発泡体に比較し独立気泡性が強く、発泡体のセル
も粗大であり発泡体の物性特に50%湿熱圧縮歪も劣って
いた。比較例４では、活性水素化合物（ポリオキシアル
キレンポリオール）、ポリマーポリオールのモノオール
含有量が本請求の範囲外であるため発泡体の物性、特に
50%湿熱圧縮歪は劣っていた。
【００３８】比較例５では、有機イソシアネート組成物
中のトリレンジイソシアネート含有量が本請求の範囲外
であるため、非常に成形性に劣っていた。比較例６で
は、有機ポリイソシアネート組成物中のポリメチレンポ
リフェニルイソシアネート成分中のジメチレントリフェ
ニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外のため発泡
体の物性、特に50%湿熱圧縮歪が劣っていた。
中のトリレンジイソシアネート含有量が本請求の範囲外
であるため、非常に成形性に劣っていた。比較例６で
は、有機ポリイソシアネート組成物中のポリメチレンポ
リフェニルイソシアネート成分中のジメチレントリフェ
ニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外のため発泡
体の物性、特に50%湿熱圧縮歪が劣っていた。
【００３９】比較例７では、有機ポリイソシアネート組
成物中のポリメチレンポリフェニルイソシアネート成分
中のジフェニルメタンジイソシアネート及びジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、また、有機ポリイソシアネート組成物中のポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート成分中のジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、発泡体の成形性が劣っていた。
成物中のポリメチレンポリフェニルイソシアネート成分
中のジフェニルメタンジイソシアネート及びジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、また、有機ポリイソシアネート組成物中のポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート成分中のジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、発泡体の成形性が劣っていた。
【００４０】比較例８では、有機ポリイソシアネート組
成物中のポリメチレンポリフェニルイソシアネート成分
中のジフェニルメタンジイソシアネート及びジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、また、有機ポリイソシアネート組成物中のポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート成分中のジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、発泡体の成形性が劣っていた。
成物中のポリメチレンポリフェニルイソシアネート成分
中のジフェニルメタンジイソシアネート及びジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、また、有機ポリイソシアネート組成物中のポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート成分中のジメチレン
トリフェニルイソシアネート含有量が本請求の範囲外の
ため、発泡体の成形性が劣っていた。
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば良好な成形性及び優れた
物性を有する軟質ポリウレタン発泡体が得られる。特に
従来技術では発泡剤として水のみを使用した場合には達
成できなかったコア密度３０ｋｇ／ｍ3以下の低密度発
泡体において成形性と物性、特に50%湿熱圧縮歪との良
好なバランスが達成される。本発明によって得られる軟
質ポリウレタン発泡体は種々のクッション材として用い
られることが出来るが特に自動車用シートクッション、
シートバック材として好適である。
物性を有する軟質ポリウレタン発泡体が得られる。特に
従来技術では発泡剤として水のみを使用した場合には達
成できなかったコア密度３０ｋｇ／ｍ3以下の低密度発
泡体において成形性と物性、特に50%湿熱圧縮歪との良
好なバランスが達成される。本発明によって得られる軟
質ポリウレタン発泡体は種々のクッション材として用い
られることが出来るが特に自動車用シートクッション、
シートバック材として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｇ 18/76 101:00） (72)発明者 大久保 和彦 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 境 誠二郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】ポリオキシアルキレンポリオール、発泡
剤、触媒、整泡剤、架橋剤、その他助剤の混合物と、有
機ポリイソシアネート組成物とから軟質ポリウレタン発
泡体を製造する方法において、有機ポリイソシアネート
組成物として２，４−及び２，６−トリレンジイソシア
ネートの混合物（Ａ）と、下記式（１）（化１）におい
てｎ＝０であるジフェニルメタンジイソシアネート（２
核体）６５重量％未満及びｎ＝１であるジメチレントリ
フェニルイソシアネート（３核体）３１重量％以上を含
有するポリメチレンポリフェニルイソシアネート（Ｂ）
とのＡ／Ｂ＝２１〜９８／７９〜２（重量比）の混合物
を使用し、ポリオキシアルキレンポリオールとして水酸
基価１０〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、モノオール最大含有量
１５ｍｏｌ％であり、更にプロピレンオキシド付加重合
によるヘッド−トウ−テイル（Ｈｅａｄ−ｔｏ−Ｔａｉ
ｌ）結合最低選択率が９６ｍｏｌ％であるものを使用す
ることを特徴とする軟質ポリウレタン発泡体の製造方
法。 【化１】 - 【請求項２】請求項１記載の有機ポリイソシアネート組
成物のＡ／Ｂが６０〜９８／４０〜２のものを使用する
ことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】請求項１記載のポリオキシアルキレンポリ
オールの一部がエチレン性不飽和単量体の重合により変
性されたポリマーポリオールであることを特徴とする請
求項１記載の方法。 - 【請求項４】アルカリ金属水酸化物触媒の存在下、水酸
基数３〜８の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付
加重合して得られたポリオキシアルキレンポリオールを
使用することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項５】アルカリ金属水酸化物触媒として水酸化セ
シウムを用いて得られたポリオキシアルキレンポリオー
ルを使用することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項６】有機ポリイソシアネート組成物が、請求項
１記載の有機ポリイソシアネート組成物とポリオキシア
ルキレンポリオールを反応させて得られるイソシアネー
ト末端プレポリマーであることを特徴とする請求項１記
載の方法。 - 【請求項７】請求項１記載の方法で製造する軟質ポリウ
レタン発泡体のコア密度が３０ｋｇ／ｍ3以下であるこ
とを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項８】請求項１〜７のいずれかの方法で製造され
る軟質ポリウレタン発泡体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7333530A JPH09176273A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | 軟質ポリウレタン発泡体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7333530A JPH09176273A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | 軟質ポリウレタン発泡体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176273A true JPH09176273A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18267080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7333530A Pending JPH09176273A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | 軟質ポリウレタン発泡体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176273A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007056223A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリオキシアルキレン付加物の製造方法及びポリオキシアルキレン付加物 |
| WO2016031380A1 (ja) * | 2014-08-26 | 2016-03-03 | 株式会社ブリヂストン | 軟質ウレタンフォーム及びそれを用いてなるシートパッド |
-
1995
- 1995-12-21 JP JP7333530A patent/JPH09176273A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007056223A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリオキシアルキレン付加物の製造方法及びポリオキシアルキレン付加物 |
| WO2016031380A1 (ja) * | 2014-08-26 | 2016-03-03 | 株式会社ブリヂストン | 軟質ウレタンフォーム及びそれを用いてなるシートパッド |
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