JPH09151253A - オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH09151253A JPH09151253A JP7334006A JP33400695A JPH09151253A JP H09151253 A JPH09151253 A JP H09151253A JP 7334006 A JP7334006 A JP 7334006A JP 33400695 A JP33400695 A JP 33400695A JP H09151253 A JPH09151253 A JP H09151253A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 各種のオルガノポリシロキサンに対して良好
な溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに
優れた耐熱性を付与するオルガノポリシロキサン用耐熱
剤、および優れた透明性および耐熱性を有する耐熱性オ
ルガノポリシロキサン組成物。 【解決手段】 下記一般式（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の一価炭化水素基または
下記式（２） で表されるオイゲノール残基であり、Ｒ2は炭素数１〜
１０の一価炭化水素基、ｍは５〜５００の整数、ｎは０
〜５００の整数である。ただし、ｎが０である場合、分
子鎖末端に結合しているＲ1の少なくとも一つはオイゲ
ノール残基である。）で表されるオルガノポリシロキサ
ン用耐熱剤、およびオルガノポリシロキサンとこのオル
ガノポリシロキサン用耐熱剤からなる耐熱性オルガノポ
リシロキサン組成物。
な溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに
優れた耐熱性を付与するオルガノポリシロキサン用耐熱
剤、および優れた透明性および耐熱性を有する耐熱性オ
ルガノポリシロキサン組成物。 【解決手段】 下記一般式（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の一価炭化水素基または
下記式（２） で表されるオイゲノール残基であり、Ｒ2は炭素数１〜
１０の一価炭化水素基、ｍは５〜５００の整数、ｎは０
〜５００の整数である。ただし、ｎが０である場合、分
子鎖末端に結合しているＲ1の少なくとも一つはオイゲ
ノール残基である。）で表されるオルガノポリシロキサ
ン用耐熱剤、およびオルガノポリシロキサンとこのオル
ガノポリシロキサン用耐熱剤からなる耐熱性オルガノポ
リシロキサン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノポリシロ
キサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組
成物に関し、詳しくは、ジメチルポリシロキサンをはじ
めとする各種のオルガノポリシロキサンに対して良好な
溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに優
れた耐熱性を付与するオルガノポリシロキサン用耐熱
剤、およびこのオルガノポリシロキサン用耐熱剤を含有
する、優れた透明性および耐熱性を有する耐熱性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
キサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組
成物に関し、詳しくは、ジメチルポリシロキサンをはじ
めとする各種のオルガノポリシロキサンに対して良好な
溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに優
れた耐熱性を付与するオルガノポリシロキサン用耐熱
剤、およびこのオルガノポリシロキサン用耐熱剤を含有
する、優れた透明性および耐熱性を有する耐熱性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサン用耐熱剤として
は、ヒンダードフェノール残基を有するオルガノポリシ
ロキサンからなるオルガノポリシロキサン用耐熱剤（特
公昭４７−３９２２号公報および特公平７−４２４７２
号公報参照）、フェノール残基を有するオルガノポリシ
ロキサンからなるオルガノポリシロキサン用耐熱剤（特
開平７−２１６３７６号公報参照）が知られている。
は、ヒンダードフェノール残基を有するオルガノポリシ
ロキサンからなるオルガノポリシロキサン用耐熱剤（特
公昭４７−３９２２号公報および特公平７−４２４７２
号公報参照）、フェノール残基を有するオルガノポリシ
ロキサンからなるオルガノポリシロキサン用耐熱剤（特
開平７−２１６３７６号公報参照）が知られている。
【０００３】しかし、ヒンダードフェノール残基を有す
るオルガノポリシロキサンは、有機基部分が大きいため
に、例えば、長鎖のアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンに対しては良好な
溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに耐
熱性を付与することができるが、主としてジメチルシロ
キサン単位からなる、例えば、ジメチルポリシロキサ
ン、ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共
重合体、ジメチルシロキサン・メチル（３，３，３−ト
リフルオロプロピル）シロキサン共重合体に対しては溶
解性が乏しく、これらのジオルガノポリシロキサンが白
濁したり、また、これらのジオルガノポリシロキサンに
十分な耐熱性を付与できないという問題があった。ま
た、フェノール残基を有するオルガノポリシロキサンは
オルガノポリシロキサンに十分な耐熱性を付与できない
という問題があった。
るオルガノポリシロキサンは、有機基部分が大きいため
に、例えば、長鎖のアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンに対しては良好な
溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに耐
熱性を付与することができるが、主としてジメチルシロ
キサン単位からなる、例えば、ジメチルポリシロキサ
ン、ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共
重合体、ジメチルシロキサン・メチル（３，３，３−ト
リフルオロプロピル）シロキサン共重合体に対しては溶
解性が乏しく、これらのジオルガノポリシロキサンが白
濁したり、また、これらのジオルガノポリシロキサンに
十分な耐熱性を付与できないという問題があった。ま
た、フェノール残基を有するオルガノポリシロキサンは
オルガノポリシロキサンに十分な耐熱性を付与できない
という問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、ジメチルポリシロキシをはじ
めとする各種のオルガノポリシロキサンに対して良好な
溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに優
れた耐熱性を付与するオルガノポリシロキサン用耐熱
剤、およびこのオルガノポリシロキサン用耐熱剤を含有
する、優れた透明性および耐熱性を有する耐熱性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供することにある。
課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、ジメチルポリシロキシをはじ
めとする各種のオルガノポリシロキサンに対して良好な
溶解性を示して、これらのオルガノポリシロキサンに優
れた耐熱性を付与するオルガノポリシロキサン用耐熱
剤、およびこのオルガノポリシロキサン用耐熱剤を含有
する、優れた透明性および耐熱性を有する耐熱性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のオルガノポリシ
ロキサン用耐熱剤は、一般式：
ロキサン用耐熱剤は、一般式：
【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の一価炭化水素基または
式：
式：
【化４】 で表されるオイゲノール残基であり、Ｒ2は炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、ｍは５〜５００の整数で
あり、ｎは０〜５００の整数である。ただし、ｎが０で
ある場合、分子鎖末端に結合しているＲ1の少なくとも
一つは前記のオイゲノール残基である。）で表される。
また、本発明の耐熱性オルガノポリシロキサン組成物
は、オルガノポリシロキサン（ただし、上記の一般式で
表されるオルガノポリシロキサンを除く）と上記のオル
ガノポリシロキサン用耐熱剤からなることを特徴とす
る。
１０の一価炭化水素基であり、ｍは５〜５００の整数で
あり、ｎは０〜５００の整数である。ただし、ｎが０で
ある場合、分子鎖末端に結合しているＲ1の少なくとも
一つは前記のオイゲノール残基である。）で表される。
また、本発明の耐熱性オルガノポリシロキサン組成物
は、オルガノポリシロキサン（ただし、上記の一般式で
表されるオルガノポリシロキサンを除く）と上記のオル
ガノポリシロキサン用耐熱剤からなることを特徴とす
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】はじめに、本発明のオルガノポリ
シロキサン用耐熱剤を詳細に説明する。上式中のＲ1は
炭素数１〜１０の一価炭化水素基または式：
シロキサン用耐熱剤を詳細に説明する。上式中のＲ1は
炭素数１〜１０の一価炭化水素基または式：
【化５】 で表されるオイゲノール残基であり、この炭素数１〜１
０の一価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル
基等のアリール基；３，３，３−トリフルオロプロピル
基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。また、上式
中のＲ2は炭素数１〜１０の一価炭化水素基であり、Ｒ1
と同様の炭素数１〜１０の一価炭化水素基が例示され
る。また、上式中のｍは５〜５００の整数であり、ｎは
０〜５００の整数である。式中のｍ、ｎが共に正の整数
である場合には、ｎ／ｍは０．００１〜１であることが
好ましい。ただし、ｎが０である場合には、分子鎖末端
に結合するＲ1の少なくとも一つは前記のオイゲノール
残基であることが必要である。また、このようなオルガ
ノポリシロキサン用耐熱剤の２５℃における粘度として
は、例えば、１０〜１００，０００センチストークスで
あることが好ましい。
０の一価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル
基等のアリール基；３，３，３−トリフルオロプロピル
基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。また、上式
中のＲ2は炭素数１〜１０の一価炭化水素基であり、Ｒ1
と同様の炭素数１〜１０の一価炭化水素基が例示され
る。また、上式中のｍは５〜５００の整数であり、ｎは
０〜５００の整数である。式中のｍ、ｎが共に正の整数
である場合には、ｎ／ｍは０．００１〜１であることが
好ましい。ただし、ｎが０である場合には、分子鎖末端
に結合するＲ1の少なくとも一つは前記のオイゲノール
残基であることが必要である。また、このようなオルガ
ノポリシロキサン用耐熱剤の２５℃における粘度として
は、例えば、１０〜１００，０００センチストークスで
あることが好ましい。
【０００７】このようなオルガノポリシロキサン用耐熱
剤としては、例えば、一般式：
剤としては、例えば、一般式：
【化６】 （式中、ｍは５〜５００の整数である。）で表されるオ
ルガノポリシロキサン用耐熱剤、一般式：
ルガノポリシロキサン用耐熱剤、一般式：
【化７】 （式中、ｍは５〜５００の整数であり、ｐは１〜５００
の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン用
耐熱剤、一般式：
の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン用
耐熱剤、一般式：
【化８】 （式中、ｍは５〜５００の整数であり、ｐは１〜５００
の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン用
耐熱剤が挙げられる。
の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン用
耐熱剤が挙げられる。
【０００８】次に、本発明の耐熱性オルガノポリシロキ
サン組成物を詳細に説明する。本発明の主成分であるオ
ルガノポリシロキサンは上記の一般式で表されるオルガ
ノポリシロキサンを除くオルガノポリシロキサンであれ
ば特に限定されず、その分子構造としては、例えば、直
鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げ
られ、特に、直鎖状であることが好ましい。このような
主成分のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロ
キサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチ
ルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサン共重
合体、分子差両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロ
キサン、分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末
端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体が挙げられる。本発明の耐熱性オル
ガノポリシロキサン組成物においては、このオルガノポ
リシロキサン用耐熱剤がジメチルシロキサン単位を主成
分とする、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体、ジメチルシロ
キサン・メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）
シロキサン共重合体等のジオルガノポリシロキサンに対
しても優れた溶解性を示すので、これらのジオルガノポ
リシロキサンを主成分として用いても、これらのジオル
ガノポリシロキサンの透明性を損なうことなく、これら
のジオルガノポリシロキサンに優れた耐熱性を付与する
ことができる。
サン組成物を詳細に説明する。本発明の主成分であるオ
ルガノポリシロキサンは上記の一般式で表されるオルガ
ノポリシロキサンを除くオルガノポリシロキサンであれ
ば特に限定されず、その分子構造としては、例えば、直
鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げ
られ、特に、直鎖状であることが好ましい。このような
主成分のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロ
キサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチ
ルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサン共重
合体、分子差両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロ
キサン、分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末
端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体が挙げられる。本発明の耐熱性オル
ガノポリシロキサン組成物においては、このオルガノポ
リシロキサン用耐熱剤がジメチルシロキサン単位を主成
分とする、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体、ジメチルシロ
キサン・メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）
シロキサン共重合体等のジオルガノポリシロキサンに対
しても優れた溶解性を示すので、これらのジオルガノポ
リシロキサンを主成分として用いても、これらのジオル
ガノポリシロキサンの透明性を損なうことなく、これら
のジオルガノポリシロキサンに優れた耐熱性を付与する
ことができる。
【０００９】このような主成分のオルガノポリシロキサ
ンの２５℃における粘度としては、例えば、１０〜１，
０００，０００センチストークスであることが好まし
い。
ンの２５℃における粘度としては、例えば、１０〜１，
０００，０００センチストークスであることが好まし
い。
【００１０】本発明の耐熱性オルガノポリシロキサン組
成物において、上記のオルガノポリシロキサン用耐熱剤
の含有量としては、例えば、０．０１〜２０重量部であ
ることが好ましい。
成物において、上記のオルガノポリシロキサン用耐熱剤
の含有量としては、例えば、０．０１〜２０重量部であ
ることが好ましい。
【００１１】本発明の耐熱性オルガノポリシロキサン組
成物には、本発明の目的を損なわない限り、その他任意
の成分として、例えば、従来公知の耐熱剤；ヒュームド
シリカ、湿式シリカ、焼成シリカ、ヒュームド二酸化チ
タン、粉砕石英、ケイ藻土、水酸化アルミニウム、酸化
アルミニウム、酸化マグネシウム、アルミノケイ酸、酸
化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、マイカ等
の無機質充填剤；カーボンブラック等の顔料；染料を配
合してもよい。このような本発明の耐熱性オルガノポリ
シロキサン組成物は、例えば、ファンカップオイル、ビ
スカスカップリングオイル、潤滑剤、離型剤として使用
することができる。
成物には、本発明の目的を損なわない限り、その他任意
の成分として、例えば、従来公知の耐熱剤；ヒュームド
シリカ、湿式シリカ、焼成シリカ、ヒュームド二酸化チ
タン、粉砕石英、ケイ藻土、水酸化アルミニウム、酸化
アルミニウム、酸化マグネシウム、アルミノケイ酸、酸
化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、マイカ等
の無機質充填剤；カーボンブラック等の顔料；染料を配
合してもよい。このような本発明の耐熱性オルガノポリ
シロキサン組成物は、例えば、ファンカップオイル、ビ
スカスカップリングオイル、潤滑剤、離型剤として使用
することができる。
【００１２】
【実施例】本発明のオルガノポリシロキサン用耐熱剤お
よび耐熱性オルガノポリシロキサン組成物を実施例によ
り詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は２５℃にお
いて測定した値である。
よび耐熱性オルガノポリシロキサン組成物を実施例によ
り詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は２５℃にお
いて測定した値である。
【００１３】［参考例１］攪拌機、温度計、滴下ロート
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
【化９】 で表される分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝０．１７重量％）６００ｇと２重量％−
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液０．７ｇを投
入して、これを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、こ
の系にオイゲノール１７５ｇ（１．０７モル）を滴下し
た。この際、発熱を生じるために、この系が１００℃を
こえないように注意した。滴下終了後、この系を１００
〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した後、５ｍｍＨｇで１
３０℃まで加熱して未反応原料を留去した。得られた反
応生成物の粘度は２５℃において８０センチストークス
であった。この反応生成物はフーリエ積分−核磁気共鳴
スペクトル分析（ＦＴ−ＮＭＲ）により、式：
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝０．１７重量％）６００ｇと２重量％−
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液０．７ｇを投
入して、これを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、こ
の系にオイゲノール１７５ｇ（１．０７モル）を滴下し
た。この際、発熱を生じるために、この系が１００℃を
こえないように注意した。滴下終了後、この系を１００
〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した後、５ｍｍＨｇで１
３０℃まで加熱して未反応原料を留去した。得られた反
応生成物の粘度は２５℃において８０センチストークス
であった。この反応生成物はフーリエ積分−核磁気共鳴
スペクトル分析（ＦＴ−ＮＭＲ）により、式：
【化１０】 で表される分子鎖両末端にオイゲノール残基を有するジ
メチルポリシロキサンであると同定された。
メチルポリシロキサンであると同定された。
【００１４】［参考例２］攪拌機、温度計、滴下ロート
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
【化１１】 で表される分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝０．０１７重量％）６００ｇと２重量％
−塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液０．７ｇを
投入して、これを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、
この系にオイゲノール１８．４ｇ（０．１１モル）を滴
下した。この際、発熱を生じるために、この系が１００
℃をこえないように注意した。滴下終了後、この系を１
００〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した後、５ｍｍＨｇ
で１３０℃まで加熱して未反応原料を留去した。得られ
た反応生成物の粘度は２５℃において４８０センチスト
ークスであった。この反応生成物はＦＴ−ＮＭＲによ
り、式：
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝０．０１７重量％）６００ｇと２重量％
−塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液０．７ｇを
投入して、これを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、
この系にオイゲノール１８．４ｇ（０．１１モル）を滴
下した。この際、発熱を生じるために、この系が１００
℃をこえないように注意した。滴下終了後、この系を１
００〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した後、５ｍｍＨｇ
で１３０℃まで加熱して未反応原料を留去した。得られ
た反応生成物の粘度は２５℃において４８０センチスト
ークスであった。この反応生成物はＦＴ−ＮＭＲによ
り、式：
【化１２】 で表される分子鎖両末端にオイゲノール残基を有するジ
メチルポリシロキサンであると同定された。
メチルポリシロキサンであると同定された。
【００１５】［参考例３］攪拌機、温度計、滴下ロート
付きの１Ｌ丸底フラスコに、粘度が１７０センチストー
クスである、式：
付きの１Ｌ丸底フラスコに、粘度が１７０センチストー
クスである、式：
【化１３】 で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重
合体（ケイ素原子結合水素水素原子の含有量＝０．１重
量％）６００ｇと２重量％−塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液０．７ｇを投入して、これを８０℃まで
加熱した。次に、攪拌下、この系にオイゲノール１０８
ｇ（０．６６モル）を滴下した。この際、発熱を生じる
ために、この系が１００℃をこえないように注意した。
滴下終了後、この系を１００〜１１０℃で３０分間加熱
撹拌した後、５ｍｍＨｇで１３０℃まで加熱して未反応
原料を留去した。得られた反応生成物の粘度は２５℃に
おいて６００センチストークスであった。この反応生成
物はＦＴ−ＮＭＲにより、式：
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重
合体（ケイ素原子結合水素水素原子の含有量＝０．１重
量％）６００ｇと２重量％−塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液０．７ｇを投入して、これを８０℃まで
加熱した。次に、攪拌下、この系にオイゲノール１０８
ｇ（０．６６モル）を滴下した。この際、発熱を生じる
ために、この系が１００℃をこえないように注意した。
滴下終了後、この系を１００〜１１０℃で３０分間加熱
撹拌した後、５ｍｍＨｇで１３０℃まで加熱して未反応
原料を留去した。得られた反応生成物の粘度は２５℃に
おいて６００センチストークスであった。この反応生成
物はＦＴ−ＮＭＲにより、式：
【化１４】 で表される分子鎖側鎖にオイゲノール残基を有するオル
ガノポリシロキサンであると同定された。
ガノポリシロキサンであると同定された。
【００１６】［参考例４］攪拌機、温度計、滴下ロート
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
【化１５】 で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝１．６重量％）５０ｇと３重量％−塩化
白金酸６水塩のトルエン溶液０．０５ｇを投入して、こ
れを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、この系に式：
ルハイドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝１．６重量％）５０ｇと３重量％−塩化
白金酸６水塩のトルエン溶液０．０５ｇを投入して、こ
れを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、この系に式：
【化１６】 で表される有機化合物３４０ｇ（０．８７モル）を滴下
して、この系を１００℃で３時間加熱攪拌した。次に、
この系にｎ−１−オクテン５０ｇ（０．４５モル）を滴
下して、この系を１００℃で１時間加熱攪拌した。その
後、この系を１０ｍｍＨｇで１３０℃まで加熱して未反
応原料を留去した。この反応生成物はＦＴ−ＮＭＲによ
り、平均式：
して、この系を１００℃で３時間加熱攪拌した。次に、
この系にｎ−１−オクテン５０ｇ（０．４５モル）を滴
下して、この系を１００℃で１時間加熱攪拌した。その
後、この系を１０ｍｍＨｇで１３０℃まで加熱して未反
応原料を留去した。この反応生成物はＦＴ−ＮＭＲによ
り、平均式：
【化１７】 で表される分子鎖側鎖にヒンダードフェノール残基を有
するオルガノポリシロキサンであると同定された。
するオルガノポリシロキサンであると同定された。
【００１７】［参考例５］攪拌機、温度計、滴下ロート
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
付きの１Ｌ丸底フラスコに、式：
【化１８】 で表される分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝０．１７重量％）６００ｇと２重量％−
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液０．７ｇを投
入して、これを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、こ
の系にｏ−アリルフェノール１５０ｇ（１．１２モル）
を滴下した。この際、発熱を生じるために、この系が１
００℃をこえないように注意した。滴下終了後、この系
を１００〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した後、５ｍｍ
Ｈｇで１３０℃まで加熱して未反応原料を留去した。得
られた反応生成物の粘度は２５℃において８０センチス
トークスであった。この反応生成物はＦＴ−ＮＭＲによ
り、式：
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合水素
原子の含有量＝０．１７重量％）６００ｇと２重量％−
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液０．７ｇを投
入して、これを８０℃まで加熱した。次に、攪拌下、こ
の系にｏ−アリルフェノール１５０ｇ（１．１２モル）
を滴下した。この際、発熱を生じるために、この系が１
００℃をこえないように注意した。滴下終了後、この系
を１００〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した後、５ｍｍ
Ｈｇで１３０℃まで加熱して未反応原料を留去した。得
られた反応生成物の粘度は２５℃において８０センチス
トークスであった。この反応生成物はＦＴ−ＮＭＲによ
り、式：
【化１９】 で表される分子鎖両末端にフェノール残基を有するジメ
チルポリシロキサンである同定された。
チルポリシロキサンである同定された。
【００１８】［実施例１］粘度が１０，０００センチス
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
１で調製したジメチルポリシロキサン０．３重量部を耐
熱剤として添加した。得られたオルガノポリシロキサン
組成物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシ
ロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビ
ーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置し
た。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。また、このオルガノポリシロキサン組成物
を熱重量分析して、この重量減少率を求めた。これらの
結果を表１に示した。
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
１で調製したジメチルポリシロキサン０．３重量部を耐
熱剤として添加した。得られたオルガノポリシロキサン
組成物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシ
ロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビ
ーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置し
た。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。また、このオルガノポリシロキサン組成物
を熱重量分析して、この重量減少率を求めた。これらの
結果を表１に示した。
【００１９】［実施例２］粘度が１０，０００センチス
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
２で調製したジメチルポリシロキサン３重量部を耐熱剤
として添加した。得られたオルガノポリシロキサン組成
物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシロキ
サン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビーカ
ーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置した。こ
のオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に対して
２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間として求
めた。また、このオルガノポリシロキサン組成物を熱重
量分析して、この重量減少率を求めた。これらの結果を
表１に示した。
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
２で調製したジメチルポリシロキサン３重量部を耐熱剤
として添加した。得られたオルガノポリシロキサン組成
物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシロキ
サン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビーカ
ーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置した。こ
のオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に対して
２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間として求
めた。また、このオルガノポリシロキサン組成物を熱重
量分析して、この重量減少率を求めた。これらの結果を
表１に示した。
【００２０】［実施例３］粘度が１０，０００センチス
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
３で調製したオルガノポリシロキサン０．３重量部を耐
熱剤として添加した。得られたオルガノポリシロキサン
組成物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシ
ロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビ
ーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置し
た。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。この結果を表１に示した。
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
３で調製したオルガノポリシロキサン０．３重量部を耐
熱剤として添加した。得られたオルガノポリシロキサン
組成物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシ
ロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビ
ーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置し
た。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。この結果を表１に示した。
【００２１】［比較例１］粘度が１０，０００センチス
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
４で調製したオルガノポリシロキサン３重量部を耐熱剤
として添加した。得られたオルガノポリシロキサン組成
物は懸濁状態で不透明な液体であった。このオルガノポ
リシロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであ
るビーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置
した。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度
に対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間
として求めた。この結果を表１に示した。
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
４で調製したオルガノポリシロキサン３重量部を耐熱剤
として添加した。得られたオルガノポリシロキサン組成
物は懸濁状態で不透明な液体であった。このオルガノポ
リシロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであ
るビーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置
した。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度
に対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間
として求めた。この結果を表１に示した。
【００２２】［比較例２］粘度が１０，０００センチス
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
５で調製したジメチルポリシロキサン０．３重量部を耐
熱剤として添加した。得られたオルガノポリシロキサン
組成物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシ
ロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビ
ーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置し
た。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。また、このオルガノポリシロキサン組成物
を熱重量分析して、この重量減少率を求めた。これらの
結果を表１に示した。
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン１００重量部に対して、参考例
５で調製したジメチルポリシロキサン０．３重量部を耐
熱剤として添加した。得られたオルガノポリシロキサン
組成物は均一で透明液体であった。このオルガノポリシ
ロキサン組成物３０ｇを底面の直径が約５ｃｍであるビ
ーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で放置し
た。このオルガノポリシロキサン組成物の初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。また、このオルガノポリシロキサン組成物
を熱重量分析して、この重量減少率を求めた。これらの
結果を表１に示した。
【００２３】［比較例３］粘度が１０，０００センチス
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン３０ｇを底面の直径が約５ｃｍ
であるビーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で
放置した。このジメチルポリシロキサンの初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。また、このジメチルポリシロキサンを熱重
量分析して、この重量減少率を求めた。これらの結果を
表１に示した。
トークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン３０ｇを底面の直径が約５ｃｍ
であるビーカーに入れて、これを２８０℃オーブン中で
放置した。このジメチルポリシロキサンの初期の粘度に
対して２倍の粘度に増粘するまでの時間をゲル化時間と
して求めた。また、このジメチルポリシロキサンを熱重
量分析して、この重量減少率を求めた。これらの結果を
表１に示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン用耐熱
剤は、一分子中に少なくとも１個のオイゲノール残基を
有するオルガノポリシロキサンからなり、ジメチルポリ
シロキサンをはじめとする各種のオルガノポリシロキサ
ンに対して優れた溶解性を示して、これらのオルガノポ
リシロキサンの透明性を損なうことなく、これらのオル
ガノポリシロキサンに優れた耐熱性を付与することがで
きるという特徴がある。また、本発明の耐熱性オルガノ
ポリシロキサンは、このようなオルガノポリシロキサン
用耐熱剤を含有するので、優れた透明性および耐熱性を
有するという特徴がある。
剤は、一分子中に少なくとも１個のオイゲノール残基を
有するオルガノポリシロキサンからなり、ジメチルポリ
シロキサンをはじめとする各種のオルガノポリシロキサ
ンに対して優れた溶解性を示して、これらのオルガノポ
リシロキサンの透明性を損なうことなく、これらのオル
ガノポリシロキサンに優れた耐熱性を付与することがで
きるという特徴がある。また、本発明の耐熱性オルガノ
ポリシロキサンは、このようなオルガノポリシロキサン
用耐熱剤を含有するので、優れた透明性および耐熱性を
有するという特徴がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古川 晴彦 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の一価炭化水素基または
式： 【化２】 で表されるオイゲノール残基であり、Ｒ2は炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、ｍは５〜５００の整数で
あり、ｎは０〜５００の整数である。ただし、ｎが０で
ある場合、分子鎖末端に結合しているＲ1の少なくとも
一つは前記のオイゲノール残基である。）で表されるオ
ルガノポリシロキサン用耐熱剤。 - 【請求項２】 オルガノポリシロキサン（ただし、上記
の一般式で表されるオルガノポリシロキサンを除く）と
請求項１記載のオルガノポリシロキサン用耐熱剤からな
ることを特徴とする耐熱性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項３】 オルガノポリシロキサン用耐熱剤の含有
量が０．０１〜２０重量％であることを特徴とする請求
項２記載の耐熱性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 オルガノポリシロキサンが主としてジメ
チルシロキサン単位からなるジオルガノポリシロキサン
であることを特徴とする請求項２記載の耐熱性オルガノ
シロキサン組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7334006A JPH09151253A (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/738,750 US5661202A (en) | 1995-11-29 | 1996-10-28 | Heat resistant organopolysiloxane compositions |
| DE69627456T DE69627456T2 (de) | 1995-11-29 | 1996-11-22 | Hitzebeständige Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen |
| EP96308473A EP0776946B1 (en) | 1995-11-29 | 1996-11-22 | Heat resistant polyorganosiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7334006A JPH09151253A (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151253A true JPH09151253A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18272449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7334006A Pending JPH09151253A (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5661202A (ja) |
| EP (1) | EP0776946B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09151253A (ja) |
| DE (1) | DE69627456T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1180359A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 表面改質剤 |
| US8093333B2 (en) | 2005-03-29 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Hot-melt silicone adhesive |
| CN106471043A (zh) * | 2014-07-03 | 2017-03-01 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | Uv‑活性的发色团官能化的聚硅氧烷和由其制成的共聚物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6001140A (en) | 1996-04-04 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Diesel fuel and lubricating oil antifoams and methods of use |
| US6093222A (en) * | 1996-04-04 | 2000-07-25 | Ck Witco Corporation | Diesel fuel antifoam composition |
| JPH09286862A (ja) * | 1996-04-23 | 1997-11-04 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素シリコーン化合物の製造方法 |
| KR100281513B1 (ko) * | 1997-05-22 | 2001-02-15 | 울프 크라스텐센, 스트라쎄 로텐베르그 | 특히 당 라디칼 또는 당유도체인 폴리하이드록시오가닐 라디칼 및 폴리옥시 알킬렌 라디칼로 구성되는 오카노 폴리실록산 |
| US6369185B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-04-09 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition, cured products formed therefrom and unified articles |
| US20010004650A1 (en) * | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Yuichi Tsuji | Silicone rubber composition for insert molding or two-cavity molding |
| AU2001273135A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-02-05 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Linear chemoselective polysiloxanes for chemical sensor applications |
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| JP5166677B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2013-03-21 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 |
| US20070083026A1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | General Electric Company | Polyarylate-siloxane copolymers |
| WO2014191845A2 (en) | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Phenyl-containing functional polysiloxanes and polycarbonate-polysiloxane copolymers made therefrom |
| US9428617B2 (en) | 2014-09-18 | 2016-08-30 | Momentive Performance Material Inc. | α,ω-functionalized polyoxyalkylene-siloxane polymers and copolymers made therefrom |
| CN106750319A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-31 | 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 | 一种选择性自粘接加成型液体硅橡胶用增粘剂及其制备方法 |
| CN112250861A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-01-22 | 扬州倍尔特新材料有限公司 | 一种浇铸尼龙6聚二甲基硅氧烷共聚物的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4617238A (en) * | 1982-04-01 | 1986-10-14 | General Electric Company | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions |
| US4952657A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-28 | General Electric Company | Silicone release coating compositions |
| US5138012A (en) * | 1988-07-29 | 1992-08-11 | General Electric Company | Silicone release coating compositions |
| JPH0742472B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1995-05-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーングリース組成物 |
| DE69232474T2 (de) * | 1991-07-01 | 2002-11-14 | Gen Electric | Mischungen aus Polycarbonat-Polysiloxan-Blockcopolymeren und Polycarbonaten oder Polyestercarbonatcopolymeren |
| JPH0742472A (ja) * | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Koji Mori | 自動ボーリング装置 |
| JP3560999B2 (ja) * | 1994-01-28 | 2004-09-02 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 合成繊維用油剤またはトナー用離型剤 |
-
1995
- 1995-11-29 JP JP7334006A patent/JPH09151253A/ja active Pending
-
1996
- 1996-10-28 US US08/738,750 patent/US5661202A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-22 DE DE69627456T patent/DE69627456T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-22 EP EP96308473A patent/EP0776946B1/en not_active Expired - Lifetime
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| US8093333B2 (en) | 2005-03-29 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Hot-melt silicone adhesive |
| CN106471043A (zh) * | 2014-07-03 | 2017-03-01 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | Uv‑活性的发色团官能化的聚硅氧烷和由其制成的共聚物 |
| CN106471043B (zh) * | 2014-07-03 | 2021-01-12 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | Uv-活性的发色团官能化的聚硅氧烷和由其制成的共聚物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69627456T2 (de) | 2004-04-15 |
| DE69627456D1 (de) | 2003-05-22 |
| US5661202A (en) | 1997-08-26 |
| EP0776946A3 (en) | 1997-11-12 |
| EP0776946B1 (en) | 2003-04-16 |
| EP0776946A2 (en) | 1997-06-04 |
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