JPH09124597A - ２−ピロリジノン誘導体の製造方法 - Google Patents
２−ピロリジノン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH09124597A JPH09124597A JP27854595A JP27854595A JPH09124597A JP H09124597 A JPH09124597 A JP H09124597A JP 27854595 A JP27854595 A JP 27854595A JP 27854595 A JP27854595 A JP 27854595A JP H09124597 A JPH09124597 A JP H09124597A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】医薬用抗菌剤の合成中間体として有用な光学活
性な２−ピロリジノン誘導体の製造方法を提供する。 【解決手段】 【化１】 ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒはアル
キル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。］Ｒ配位若しくはＳ配位を有する化合物（１）とＲ
ＳＯ2 Ｃｌを有する化合物（２）とをニトリル系有機溶
媒中、有機塩基存在下、反応させる化合物（３）の製造
方法。
性な２−ピロリジノン誘導体の製造方法を提供する。 【解決手段】 【化１】 ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒはアル
キル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。］Ｒ配位若しくはＳ配位を有する化合物（１）とＲ
ＳＯ2 Ｃｌを有する化合物（２）とをニトリル系有機溶
媒中、有機塩基存在下、反応させる化合物（３）の製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗菌剤の合成中間体
として有用な光学活性な２−ピロリジノン誘導体の製造
方法に関する。
として有用な光学活性な２−ピロリジノン誘導体の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な４−メタンスルホニルオキシ
−２−ピロリジノンの製造法としては、４−ヒドロキシ
−２−ピロリジノン（式（１）のＸが酸素原子である化
合物）にピリジン中、メタンスルホニルクロリドを反応
させる方法が知られている。（特開平７−１６５７５９
号公報） しかしながら、この方法では原料となる４−ヒドロキシ
−２−ピロリジノンの通常の有機溶媒に対する溶解度が
極端に小さいことから、高価なピリジンを溶媒として多
量に用いる必要があり、副反応による反応系に着色が起
こり、着色した粗生成物が得られ、その精製が煩雑とな
る。すなわち目的生成物が水溶性化合物であり、通常用
いられる抽出法では単離収率が極めて低くなるため、こ
の化合物の単離には多量のピリジンを濃縮した後、有機
溶媒を加えピリジン塩酸塩を一端濾去し、有機溶媒を濃
縮し残渣をカラムクロマトグラフィーで分画し、目的化
合物の画分を濃縮し結晶化させ、更に再結晶という煩雑
な操作が必要となる等の問題を有し、工業的な製法とし
ては不向きである。
−２−ピロリジノンの製造法としては、４−ヒドロキシ
−２−ピロリジノン（式（１）のＸが酸素原子である化
合物）にピリジン中、メタンスルホニルクロリドを反応
させる方法が知られている。（特開平７−１６５７５９
号公報） しかしながら、この方法では原料となる４−ヒドロキシ
−２−ピロリジノンの通常の有機溶媒に対する溶解度が
極端に小さいことから、高価なピリジンを溶媒として多
量に用いる必要があり、副反応による反応系に着色が起
こり、着色した粗生成物が得られ、その精製が煩雑とな
る。すなわち目的生成物が水溶性化合物であり、通常用
いられる抽出法では単離収率が極めて低くなるため、こ
の化合物の単離には多量のピリジンを濃縮した後、有機
溶媒を加えピリジン塩酸塩を一端濾去し、有機溶媒を濃
縮し残渣をカラムクロマトグラフィーで分画し、目的化
合物の画分を濃縮し結晶化させ、更に再結晶という煩雑
な操作が必要となる等の問題を有し、工業的な製法とし
ては不向きである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、これら
の問題を解決し、光学活性な２−ピロリジノン誘導体
（３）の工業的な製法を確立する目的で鋭意検討した結
果、ハロゲン系またはニトリル系有機溶媒中、有機塩基
存在下、Ｒ配位若しくはＳ配位を有する式（１）の化合
物と、ＲＳＯ2 Ｃｌを有する化合物（２）とを反応させ
ることにより、副反応が少なく反応が進行すること、さ
らに、反応終了後、反応溶媒を留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーによる分画することなく少量のアルコ
ール系溶媒を加えることにより結晶化させるという簡便
な操作でＲ配位若しくはＳ配位を有する化合物（３）が
収率良く得られることを見出し、本発明を完成した。
の問題を解決し、光学活性な２−ピロリジノン誘導体
（３）の工業的な製法を確立する目的で鋭意検討した結
果、ハロゲン系またはニトリル系有機溶媒中、有機塩基
存在下、Ｒ配位若しくはＳ配位を有する式（１）の化合
物と、ＲＳＯ2 Ｃｌを有する化合物（２）とを反応させ
ることにより、副反応が少なく反応が進行すること、さ
らに、反応終了後、反応溶媒を留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーによる分画することなく少量のアルコ
ール系溶媒を加えることにより結晶化させるという簡便
な操作でＲ配位若しくはＳ配位を有する化合物（３）が
収率良く得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｒ配位若しく
はＳ配位を有する式
はＳ配位を有する式
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示
す。］で表される化合物と、式 ＲＳＯ2 Ｃｌ （２） ［式中、Ｒはアルキル基または置換基を有してもよいア
リール基を示す。］を有する化合物とをハロゲン系また
はニトリル系有機溶媒中、有機塩基存在下、反応させる
ことを特徴とする、式
す。］で表される化合物と、式 ＲＳＯ2 Ｃｌ （２） ［式中、Ｒはアルキル基または置換基を有してもよいア
リール基を示す。］を有する化合物とをハロゲン系また
はニトリル系有機溶媒中、有機塩基存在下、反応させる
ことを特徴とする、式
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｒ及びＸは前述したものと同意義
を示す。］で表される光学活性な２−ピロリジノン誘導
体の製造方法である。
を示す。］で表される光学活性な２−ピロリジノン誘導
体の製造方法である。
【０００９】化合物（２）及び（３）のＲにおけるアル
キル基はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が
あげられ、好適にはメチル基である。
キル基はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が
あげられ、好適にはメチル基である。
【００１０】化合物（２）及び（３）のＲにおける置換
基を有してもよいアリール基はフェニル基、ナフチル基
があげられ、好適にはフェニル基である。
基を有してもよいアリール基はフェニル基、ナフチル基
があげられ、好適にはフェニル基である。
【００１１】その置換基はメチル基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が
あげられ、好適にはフッ素原子である。）があげられ、
好適にはメチル基である。
ン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が
あげられ、好適にはフッ素原子である。）があげられ、
好適にはメチル基である。
【００１２】本製造方法に使用されるハロゲン系有機溶
媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等があげられ、好適には塩化メチレンがあ
げられる。ニトリル系有機溶媒としては、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等があげられ、
好適にはアセトニトリルがあげられる。
媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等があげられ、好適には塩化メチレンがあ
げられる。ニトリル系有機溶媒としては、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等があげられ、
好適にはアセトニトリルがあげられる。
【００１３】使用される塩基としては、低級トリアルキ
ルアミン、例えばトリエチルアミン若しくはジイソプロ
ピルエチルアミン、脂肪族ヘテロ環化合物、例えば１−
メチルピロリジン、１−メチルピペリジン、１−エチル
ピペリジン、１−フェニルピペリジン、４−メチルモル
ホリン、４−エチルモルホリン、４−フェニルモルホリ
ン、１，４−ジメチルピペラジン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）
若しくは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、または芳香族ヘテロ環化合物、例え
ばピリジン、メチルピリジン、２，６−ルチジン、コリ
ジン、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミ
ダゾール、１−イソプロピル−２−メチルイミダゾー
ル、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、若しく
は１−メチルベンツイミダゾールなどがあげられ、好適
には４−メチルモルホリン、４−エチルモルホリンのよ
うなＮ−アルキル置換モルホリン化合物、または１−メ
チルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾールのよ
うなＮ−アルキル置換イミダゾール化合物があげられ、
より好適には４−メチルモルホリン、１−メチルイミダ
ゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、または１−ベ
ンジル−２−メチルイミダゾールである。
ルアミン、例えばトリエチルアミン若しくはジイソプロ
ピルエチルアミン、脂肪族ヘテロ環化合物、例えば１−
メチルピロリジン、１−メチルピペリジン、１−エチル
ピペリジン、１−フェニルピペリジン、４−メチルモル
ホリン、４−エチルモルホリン、４−フェニルモルホリ
ン、１，４−ジメチルピペラジン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）
若しくは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、または芳香族ヘテロ環化合物、例え
ばピリジン、メチルピリジン、２，６−ルチジン、コリ
ジン、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミ
ダゾール、１−イソプロピル−２−メチルイミダゾー
ル、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、若しく
は１−メチルベンツイミダゾールなどがあげられ、好適
には４−メチルモルホリン、４−エチルモルホリンのよ
うなＮ−アルキル置換モルホリン化合物、または１−メ
チルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾールのよ
うなＮ−アルキル置換イミダゾール化合物があげられ、
より好適には４−メチルモルホリン、１−メチルイミダ
ゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、または１−ベ
ンジル−２−メチルイミダゾールである。
【００１４】なお、使用される塩基としては上記の低級
トリアルキルアミンと脂肪族ヘテロ環化合物の混合物、
低級トリアルキルアミンと芳香族ヘテロ環化合物の混合
物、または脂肪族ヘテロ環化合物と芳香族ヘテロ環化合
物の混合物でも良い。
トリアルキルアミンと脂肪族ヘテロ環化合物の混合物、
低級トリアルキルアミンと芳香族ヘテロ環化合物の混合
物、または脂肪族ヘテロ環化合物と芳香族ヘテロ環化合
物の混合物でも良い。
【００１５】好適には低級トリアルキルアミンと芳香族
ヘテロ環化合物の混合物があげられ、より好適にはトリ
エチルアミンと１−メチルイミダゾールの混合物、また
はジイソプロピルエチルアミンと１−メチルイミダゾー
ルの混合物である。
ヘテロ環化合物の混合物があげられ、より好適にはトリ
エチルアミンと１−メチルイミダゾールの混合物、また
はジイソプロピルエチルアミンと１−メチルイミダゾー
ルの混合物である。
【００１６】
【発明の実施の形態】本製造方法に使用される塩基の量
は、化合物（１）に対し１．０〜１０．０当量であり、
好適には１．０〜２．０当量である。
は、化合物（１）に対し１．０〜１０．０当量であり、
好適には１．０〜２．０当量である。
【００１７】使用される化合物（２）の量は、化合物
（１）に対し１．０〜１０．０当量であり、好適には
１．０〜３．０当量である。
（１）に対し１．０〜１０．０当量であり、好適には
１．０〜３．０当量である。
【００１８】反応温度は−４０〜８０℃であり、好適に
は０〜３０℃である。
は０〜３０℃である。
【００１９】反応時間は使用する塩基の種類及び量、反
応温度にもよるが、１０分〜１５時間である。好適には
１０分〜７時間である。
応温度にもよるが、１０分〜１５時間である。好適には
１０分〜７時間である。
【００２０】化合物（３）は反応終了後、溶媒を濃縮
し、アルコール等の有機溶媒から結晶化し単離すること
ができる。
し、アルコール等の有機溶媒から結晶化し単離すること
ができる。
【００２１】以下に実施例をあげて説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
【００２２】
実施例１ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、１−メチルイミダゾー
ル2.37mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリ
ド1.99mlを滴下した。室温で２．５時間攪拌した後にエ
タノール0.81mlを加え、反応液を減圧下で濃縮した。残
渣にイソプロピルアルコール50ml、イソプロピルエーテ
ル15mlを加え、氷冷下３０分攪拌した後、析出した結晶
をろ過し、目的化合物を白色結晶として2.99g （収率82
％）得た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、１−メチルイミダゾー
ル2.37mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリ
ド1.99mlを滴下した。室温で２．５時間攪拌した後にエ
タノール0.81mlを加え、反応液を減圧下で濃縮した。残
渣にイソプロピルアルコール50ml、イソプロピルエーテ
ル15mlを加え、氷冷下３０分攪拌した後、析出した結晶
をろ過し、目的化合物を白色結晶として2.99g （収率82
％）得た。
【００２３】融点 137.5 〜139 ℃ 旋光度 ［α］D 24 −35.5°（Ｃ＝1.09 ，MeOH) 赤外線吸収スペクトル νmaxKBr cm-1 :1719,1697,165
9,1305,1177,1171,1159,963 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,DMSO-d6) δppm:2.28(1
H,dd,J=17.6,1.8Hz),2.71(1H,dd,J=17.6,6.3Hz),3.24(3
H,s),3.37(1H,d,J=11.9Hz),3.66(1H,dd,J=11.9,5.3Hz),
5.31-5.34(1H,m),7.85(1H,bs) 。
9,1305,1177,1171,1159,963 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,DMSO-d6) δppm:2.28(1
H,dd,J=17.6,1.8Hz),2.71(1H,dd,J=17.6,6.3Hz),3.24(3
H,s),3.37(1H,d,J=11.9Hz),3.66(1H,dd,J=11.9,5.3Hz),
5.31-5.34(1H,m),7.85(1H,bs) 。
【００２４】実施例２ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(1g)をアセ
トニトリル20mlに懸濁攪拌させ、４−メチルモルホリン
1.63mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリド
1.0ml を滴下した。室温で１０分間攪拌した後、エタノ
ール0.41mlを加えた。実施例１と同様に後処理を行い、
目的化合物を白色結晶として1.48g(収率87％）得た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(1g)をアセ
トニトリル20mlに懸濁攪拌させ、４−メチルモルホリン
1.63mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリド
1.0ml を滴下した。室温で１０分間攪拌した後、エタノ
ール0.41mlを加えた。実施例１と同様に後処理を行い、
目的化合物を白色結晶として1.48g(収率87％）得た。
【００２５】実施例３ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、１，２−ジメチルイミ
ダゾール2.85g を加えた後、氷冷下、メタンスルホニル
クロリド1.99mlを滴下した。室温で１時間１０分攪拌し
た後、エタノール0.81mlを加えた。実施例１と同様に後
処理を行い、目的化合物を白色結晶として3.23g(収率91
％）得た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、１，２−ジメチルイミ
ダゾール2.85g を加えた後、氷冷下、メタンスルホニル
クロリド1.99mlを滴下した。室温で１時間１０分攪拌し
た後、エタノール0.81mlを加えた。実施例１と同様に後
処理を行い、目的化合物を白色結晶として3.23g(収率91
％）得た。
【００２６】実施例４ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、１−ベンジル−２−メ
チルイミダゾール4.73mlを加えた後、氷冷下、メタンス
ルホニルクロリド1.99mlを滴下した。室温で１時間１０
分攪拌した後、エタノール0.81mlを加えた。実施例１と
同様に後処理を行い、目的化合物を白色結晶として2.97
g(収率84％）得た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、１−ベンジル−２−メ
チルイミダゾール4.73mlを加えた後、氷冷下、メタンス
ルホニルクロリド1.99mlを滴下した。室温で１時間１０
分攪拌した後、エタノール0.81mlを加えた。実施例１と
同様に後処理を行い、目的化合物を白色結晶として2.97
g(収率84％）得た。
【００２７】実施例５ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、４−エチルモルホリン
3.78mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリド
1.99mlを滴下した。室温で２時間攪拌した後、エタノー
ル0.81mlを加えた。実施例１と同様に後処理を行い、目
的化合物を淡黄色結晶として3.11g(収率88％）得た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)をアセ
トニトリル40mlに懸濁攪拌させ、４−エチルモルホリン
3.78mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリド
1.99mlを滴下した。室温で２時間攪拌した後、エタノー
ル0.81mlを加えた。実施例１と同様に後処理を行い、目
的化合物を淡黄色結晶として3.11g(収率88％）得た。
【００２８】実施例６ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)を塩化
メチレン100ml に懸濁攪拌させ、４−メチルモルホリン
3.26mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリド
1.99mlを滴下した。室温で３時間攪拌した後、１−ブタ
ノール30mlを加え、塩化メチレンを減圧下濃縮した後、
氷冷下３０分間攪拌した。析出した結晶をろ過し、目的
化合物を白色結晶として3.45g(収率97％）得た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)を塩化
メチレン100ml に懸濁攪拌させ、４−メチルモルホリン
3.26mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリド
1.99mlを滴下した。室温で３時間攪拌した後、１−ブタ
ノール30mlを加え、塩化メチレンを減圧下濃縮した後、
氷冷下３０分間攪拌した。析出した結晶をろ過し、目的
化合物を白色結晶として3.45g(収率97％）得た。
【００２９】実施例７ （Ｓ）−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロリジノ
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)を塩化
メチレン100ml に懸濁攪拌させ、１−メチルイミダゾー
ル2.37mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリ
ド1.99mlを滴下した。室温で７時間攪拌した後、１−ブ
タノール30mlを加えた。実施例６と同様に後処理を行
い、目的化合物を白色結晶として3.02g （収率85％）得
た。
ン （Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジノン(2g)を塩化
メチレン100ml に懸濁攪拌させ、１−メチルイミダゾー
ル2.37mlを加えた後、氷冷下、メタンスルホニルクロリ
ド1.99mlを滴下した。室温で７時間攪拌した後、１−ブ
タノール30mlを加えた。実施例６と同様に後処理を行
い、目的化合物を白色結晶として3.02g （収率85％）得
た。
【００３０】
【００３１】
【化５】
【００３２】本製造方法により得られるＳ配位を有する
化合物（３）は特開平７−１６５７５９号公報記載の方
法により、チオアセチル化して化合物（４）とし、脱ア
セチル化して得られる化合物（５）と化合物（６）とを
反応させることにより優れた抗菌活性を示す化合物
（７）に導くことができる。本製造法は化合物（３）を
煩雑な操作を必要とせず収率良く単離でき、工業的製法
として優れている。
化合物（３）は特開平７−１６５７５９号公報記載の方
法により、チオアセチル化して化合物（４）とし、脱ア
セチル化して得られる化合物（５）と化合物（６）とを
反応させることにより優れた抗菌活性を示す化合物
（７）に導くことができる。本製造法は化合物（３）を
煩雑な操作を必要とせず収率良く単離でき、工業的製法
として優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｒ配位またはＳ配位を有する式 【化１】 ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。］で表さ
れる化合物と、式 ＲＳＯ2 Ｃｌ （２） ［式中、Ｒはアルキル基または置換基を有してもよいア
リール基を示す。］を有する化合物とをハロゲン系また
はニトリル系有機溶媒中、有機塩基存在下、反応させる
ことを特徴とする、式 【化２】 ［式中、Ｒ及びＸは前述したものと同意義を示す。］で
表される光学活性な２−ピロリジノン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27854595A JPH09124597A (ja) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | ２−ピロリジノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27854595A JPH09124597A (ja) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | ２−ピロリジノン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124597A true JPH09124597A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=17598758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27854595A Withdrawn JPH09124597A (ja) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | ２−ピロリジノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09124597A (ja) |
-
1995
- 1995-10-26 JP JP27854595A patent/JPH09124597A/ja not_active Withdrawn
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