JPH0665213A - ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0665213A JPH0665213A JP24134392A JP24134392A JPH0665213A JP H0665213 A JPH0665213 A JP H0665213A JP 24134392 A JP24134392 A JP 24134392A JP 24134392 A JP24134392 A JP 24134392A JP H0665213 A JPH0665213 A JP H0665213A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
〔Ｒ1 ，Ｒ2 はＨ、置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は置換基を有してもよいアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基を、Ａはハロゲ
ン、ＸＲ5 ｛ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ6 （Ｒ6 はＨ、置換基を
有してもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基）を示し、Ｒ5 はＨ、置換基を有しても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基｝を示し、Ｒ1 とＲ2 ，Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 ，
Ｒ2 とＲ3 もしくはＲ4 ，またはＲ3 とＲ4 が一緒にな
ってＯ、Ｓ、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基）を含み又は含ま
ずに環を形成してもよい。〕で表される化合物、その製
造方法。 【効果】 農医薬、農医薬中間体として、又は光学的記
録用媒体、電子写真、レーザープリンター用感光材料、
酸化還元触媒或は花卉、切花、食品の鮮度維持剤等とし
て有用なテトラピラジノポルフィラジンの合成原料およ
び蛍光色素等として有用である。
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は置換基を有してもよいアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基を、Ａはハロゲ
ン、ＸＲ5 ｛ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ6 （Ｒ6 はＨ、置換基を
有してもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基）を示し、Ｒ5 はＨ、置換基を有しても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基｝を示し、Ｒ1 とＲ2 ，Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 ，
Ｒ2 とＲ3 もしくはＲ4 ，またはＲ3 とＲ4 が一緒にな
ってＯ、Ｓ、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基）を含み又は含ま
ずに環を形成してもよい。〕で表される化合物、その製
造方法。 【効果】 農医薬、農医薬中間体として、又は光学的記
録用媒体、電子写真、レーザープリンター用感光材料、
酸化還元触媒或は花卉、切花、食品の鮮度維持剤等とし
て有用なテトラピラジノポルフィラジンの合成原料およ
び蛍光色素等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明により得られるジシアノピ
ラジン誘導体は農医薬、農医薬中間体として、あるいは
光学記録材料、光電変換材料等として有用なテトラピラ
ジノポルフィラジンの合成原料及び蛍光色素等として有
用な化合物である。
ラジン誘導体は農医薬、農医薬中間体として、あるいは
光学記録材料、光電変換材料等として有用なテトラピラ
ジノポルフィラジンの合成原料及び蛍光色素等として有
用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】２，３−ジシアノピラジン誘導体は今ま
でに数多くの化合物が合成されている。例えば、５位が
アルキルアミノ基あるいはフェニルチオ基で置換された
化合物は殺菌活性等が見いだされており、また、５、６
位がアルキル、アリール等で置換された化合物は光学記
録材料、光電変換材料として有用なテトラピラジノポル
フィラジンの合成原料として利用されている（化１４参
照）。（ＵＳ ４，０５４，６５５、 ＵＳ ８０５，
１５０、 日本化学会誌 １９９０（Ｎｏ．２）２１９
〜２２４、特開昭６４−３４７９１等）
でに数多くの化合物が合成されている。例えば、５位が
アルキルアミノ基あるいはフェニルチオ基で置換された
化合物は殺菌活性等が見いだされており、また、５、６
位がアルキル、アリール等で置換された化合物は光学記
録材料、光電変換材料として有用なテトラピラジノポル
フィラジンの合成原料として利用されている（化１４参
照）。（ＵＳ ４，０５４，６５５、 ＵＳ ８０５，
１５０、 日本化学会誌 １９９０（Ｎｏ．２）２１９
〜２２４、特開昭６４−３４７９１等）
【化１４】 しかしながら本発明の化合物のように、アミノビニル構
造を持つ置換基で置換された化合物は今までに合成され
ていなかった。
造を持つ置換基で置換された化合物は今までに合成され
ていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農医
薬あるいはその中間体として、あるいは光学記録材料、
光電変換材料等の合成原料及び蛍光色素等として有用な
新規なジシアノピラジン誘導体を提供することにある。
薬あるいはその中間体として、あるいは光学記録材料、
光電変換材料等の合成原料及び蛍光色素等として有用な
新規なジシアノピラジン誘導体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】５，６−ジハロゲノピラ
ジンジカルボニトリル及びその誘導体を原料として鋭意
検討した結果、エナミンあるいは三級アミンとの反応に
より本発明化合物を容易に得られることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
ジンジカルボニトリル及びその誘導体を原料として鋭意
検討した結果、エナミンあるいは三級アミンとの反応に
より本発明化合物を容易に得られることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【化１５】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は同一又は相異なって、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基を示
し、Ａはハロゲン原子あるいはＸＲ5 ｛Ｘは酸素原子、
硫黄原子、ＮＲ6 （Ｒ6 は水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、
置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有しても
よいアリール基を示す。）を示し、Ｒ5 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置
換基を有してもよいアリール基を示す。｝を示し、Ｒ1
とＲ2 、Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 、Ｒ2 とＲ3 もしくは
Ｒ4 、またはＲ3 とＲ4が一緒になって酸素原子、硫黄
原子、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有し
てもよいアルキニル基を示す）を含み又は含まずに環を
形成してもよい。〕で表される化合物及びその製造方法
である。
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は同一又は相異なって、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基を示
し、Ａはハロゲン原子あるいはＸＲ5 ｛Ｘは酸素原子、
硫黄原子、ＮＲ6 （Ｒ6 は水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、
置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有しても
よいアリール基を示す。）を示し、Ｒ5 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置
換基を有してもよいアリール基を示す。｝を示し、Ｒ1
とＲ2 、Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 、Ｒ2 とＲ3 もしくは
Ｒ4 、またはＲ3 とＲ4が一緒になって酸素原子、硫黄
原子、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有し
てもよいアルキニル基を示す）を含み又は含まずに環を
形成してもよい。〕で表される化合物及びその製造方法
である。
【０００６】一般式〔Ｉ〕で表される化合物例としては
下記の〔化１６〕〜〔化３６〕に示した化合物などが挙
げられ、更にこれらは置換基を有してもよく、その置換
基としては、例えば置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいフェニル基等のアリール基、シア
ノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げ
られる。これらの基の中で可能なものは更に置換基を有
していてもよい。置換基の個数及びその結合位置は任意
であり、複数の置換基が結合している場合、それらは互
いに同じでも異なっていてもよい。
下記の〔化１６〕〜〔化３６〕に示した化合物などが挙
げられ、更にこれらは置換基を有してもよく、その置換
基としては、例えば置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいフェニル基等のアリール基、シア
ノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げ
られる。これらの基の中で可能なものは更に置換基を有
していてもよい。置換基の個数及びその結合位置は任意
であり、複数の置換基が結合している場合、それらは互
いに同じでも異なっていてもよい。
【０００７】
【化１６】
【０００８】
【化１７】
【０００９】
【化１８】
【００１０】
【化１９】
【００１１】
【化２０】
【００１２】
【化２１】
【００１３】
【化２２】
【００１４】
【化２３】
【００１５】
【化２４】
【００１６】
【化２５】
【００１７】
【化２６】
【００１８】
【化２７】
【００１９】
【化２８】
【００２０】
【化２９】
【００２１】
【化３０】
【００２２】
【化３１】
【００２３】
【化３２】
【００２４】
【化３３】
【００２５】
【化３４】
【００２６】
【化３５】
【００２７】
【化３６】
【００２８】一般式〔Ｉ−１〕
【化３７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙは前記と同じ意味
を示す。〕で表される化合物の製造において一般式〔Ｉ
Ｉ〕
を示す。〕で表される化合物の製造において一般式〔Ｉ
Ｉ〕
【化３８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
す。〕で表される化合物と５，６−ジハロゲノ−２，３
−ピラジンジカルボニトリルとの反応の場合、適当な溶
媒中、塩基の存在下に、０℃〜溶媒の沸点の温度で行わ
れる。用いられる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、
ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトニトリル、酢
酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴ
Ｘ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用される。ま
た、これらの溶媒を混合して用いてもよい。塩基として
は、トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等が使用され
るが原料として用いるエナミンを塩基として兼用しても
よい。また、一般式〔ＩＶ〕
す。〕で表される化合物と５，６−ジハロゲノ−２，３
−ピラジンジカルボニトリルとの反応の場合、適当な溶
媒中、塩基の存在下に、０℃〜溶媒の沸点の温度で行わ
れる。用いられる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、
ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトニトリル、酢
酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴ
Ｘ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用される。ま
た、これらの溶媒を混合して用いてもよい。塩基として
は、トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等が使用され
るが原料として用いるエナミンを塩基として兼用しても
よい。また、一般式〔ＩＶ〕
【化３９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
す。〕で表される化合物と５，６−ジハロゲノ−２，３
−ピラジンジカルボニトリルとの反応の場合、適当な溶
媒中、酸化剤の存在下あるいは非存在下に、０℃〜溶媒
の沸点の温度で行われる。用いられる溶媒としては、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、
アセトニトリル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼ
ン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が
適宜使用される。また、これらの溶媒を混合して用いて
もよい。酸化剤としては、ベンゾイルパーオキシド、Ｎ
−ブロモコハク酸イミド等が使用される。
す。〕で表される化合物と５，６−ジハロゲノ−２，３
−ピラジンジカルボニトリルとの反応の場合、適当な溶
媒中、酸化剤の存在下あるいは非存在下に、０℃〜溶媒
の沸点の温度で行われる。用いられる溶媒としては、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、
アセトニトリル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼ
ン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が
適宜使用される。また、これらの溶媒を混合して用いて
もよい。酸化剤としては、ベンゾイルパーオキシド、Ｎ
−ブロモコハク酸イミド等が使用される。
【００２９】一般式〔Ｉ−２〕
【化４０】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘは前記と同
じ意味を示す。〕で表される化合物の製造において一般
式〔Ｉ−１〕
じ意味を示す。〕で表される化合物の製造において一般
式〔Ｉ−１〕
【化４１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙは前記と同じ意味
を示す。〕で表される化合物と一般式〔Ｖ〕
を示す。〕で表される化合物と一般式〔Ｖ〕
【化４２】 〔式中、Ｘ、Ｒ5 は前記と同じ意味を示す。〕で表され
る化合物との反応の場合、適当な溶媒中、塩基の存在
下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いられ
る溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸エチル等のエ
ステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等が適宜使用される。また、これらの溶媒
を混合して用いてもよい。また、Ｘが酸素原子でＲ5 が
低級アルキルの場合即ち低級アルコールの場合、このア
ルコールを溶媒と兼用してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチル
アミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が用いられ、ま
た、Ｘが酸素原子の場合、対応するアルコキシドを使用
してもよい。
る化合物との反応の場合、適当な溶媒中、塩基の存在
下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いられ
る溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸エチル等のエ
ステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等が適宜使用される。また、これらの溶媒
を混合して用いてもよい。また、Ｘが酸素原子でＲ5 が
低級アルキルの場合即ち低級アルコールの場合、このア
ルコールを溶媒と兼用してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチル
アミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が用いられ、ま
た、Ｘが酸素原子の場合、対応するアルコキシドを使用
してもよい。
【００３０】一般式〔Ｉ−２〕
【化４３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘは前記と同
じ意味を示す。〕で表される化合物の製造において一般
式〔ＩＩ〕
じ意味を示す。〕で表される化合物の製造において一般
式〔ＩＩ〕
【化４４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
す。〕で表される化合物と一般式〔ＶＩ〕
す。〕で表される化合物と一般式〔ＶＩ〕
【化４５】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ5 は前記と同じ意味を示す。〕で表
される化合物との反応の場合、適当な溶媒中、塩基の存
在下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いら
れる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸エチル等の
エステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用される。また、これらの溶
媒を混合して用いてもよい。塩基としては、トリエチル
アミン、ＤＢＵ、ピリジン等が使用されるが原料として
用いるエナミンを塩基として兼用してもよい。反応終了
後は通常の処理を行うことにより目的物を得ることがで
きる。得られた化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳ
Ｓ、元素分析等により同定した。
される化合物との反応の場合、適当な溶媒中、塩基の存
在下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いら
れる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸エチル等の
エステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用される。また、これらの溶
媒を混合して用いてもよい。塩基としては、トリエチル
アミン、ＤＢＵ、ピリジン等が使用されるが原料として
用いるエナミンを塩基として兼用してもよい。反応終了
後は通常の処理を行うことにより目的物を得ることがで
きる。得られた化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳ
Ｓ、元素分析等により同定した。
【００３１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例１ ５−クロロ−６−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）−１−ビニル〕−ピラジン−２，３−ジカルボ
ニトリル（化合物番号 ２）
アミノ）−１−ビニル〕−ピラジン−２，３−ジカルボ
ニトリル（化合物番号 ２）
【化４６】 ５，６−ジクロロピラジンジカルボニトリル１．５ｇを
ＤＭＦに溶解し、室温にてトリエチルアミン１．５ｇを
滴下した。更に同温度で２０時間反応させた後、析出晶
を濾別し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製して目的物０．４４ｇを得た。 収率 ２２％ ｍ．ｐ． １４６〜１４８℃
ＤＭＦに溶解し、室温にてトリエチルアミン１．５ｇを
滴下した。更に同温度で２０時間反応させた後、析出晶
を濾別し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製して目的物０．４４ｇを得た。 収率 ２２％ ｍ．ｐ． １４６〜１４８℃
【００３２】実施例２ ５−クロロ−６−〔２−ピロリ
ジノ−１−シクロヘキセニル〕−ピラジン−２，３−ジ
カルボニトリル（化合物番号 ５）
ジノ−１−シクロヘキセニル〕−ピラジン−２，３−ジ
カルボニトリル（化合物番号 ５）
【化４７】 ５，６−ジクロロピラジンジカルボニトリル１．０ｇを
ベンゼンに溶解し、１−ピロリジノ−１−シクロヘキセ
ン１．５１ｇを室温にて滴下した。更に同温度で５分間
反応させた後、析出晶を濾別し、濾液を減圧濃縮した。
残渣を酢酸エチルより再結晶して目的物１．４８ｇを得
た。 収率 ９４％ ｍ．ｐ． １８６〜１８７℃
ベンゼンに溶解し、１−ピロリジノ−１−シクロヘキセ
ン１．５１ｇを室温にて滴下した。更に同温度で５分間
反応させた後、析出晶を濾別し、濾液を減圧濃縮した。
残渣を酢酸エチルより再結晶して目的物１．４８ｇを得
た。 収率 ９４％ ｍ．ｐ． １８６〜１８７℃
【００３３】実施例３ ５−クロロ−６−（２−モルホ
リノ−１−シクロヘキセニル）−ピラジン−２，３−ジ
カルボニトリル（化合物番号 ６）
リノ−１−シクロヘキセニル）−ピラジン−２，３−ジ
カルボニトリル（化合物番号 ６）
【化４８】 ５，６−ジクロロピラジンジカルボニトリル１．０ｇを
ベンゼンに溶解し、１−モルホリノ−１−シクロヘキセ
ン１．６７ｇを室温にて滴下した。更に同温度で５時間
反応させた後、析出晶を濾別し、濾液を減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して目的物１．５１ｇを得た。 収率 ９１％ ｍ．ｐ． １２７〜１２９℃
ベンゼンに溶解し、１−モルホリノ−１−シクロヘキセ
ン１．６７ｇを室温にて滴下した。更に同温度で５時間
反応させた後、析出晶を濾別し、濾液を減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して目的物１．５１ｇを得た。 収率 ９１％ ｍ．ｐ． １２７〜１２９℃
【００３４】実施例４ ５−クロロ−６−（１−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル）
−ピラジン−２，３−ジカルボニトリル（化合物番号
７）
−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル）
−ピラジン−２，３−ジカルボニトリル（化合物番号
７）
【化４９】 ５，６−ジクロロピラジンジカルボニトリル０．４ｇを
ベンゼンに溶解し、Ｎ−メチルピペリジン０．６ｇを室
温にて加え、次に冷却下、過酸化ベンゾイル０．５ｇを
少量ずつ加えた。温度を室温に戻し、更に２時間反応さ
せた後、反応混合物を水洗し、溶媒を減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノールより再結晶して目的物０．１５ｇを得
た。 収率 ２９％ ｍ．ｐ． １５８〜１６０℃
ベンゼンに溶解し、Ｎ−メチルピペリジン０．６ｇを室
温にて加え、次に冷却下、過酸化ベンゾイル０．５ｇを
少量ずつ加えた。温度を室温に戻し、更に２時間反応さ
せた後、反応混合物を水洗し、溶媒を減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノールより再結晶して目的物０．１５ｇを得
た。 収率 ２９％ ｍ．ｐ． １５８〜１６０℃
【００３５】上記実施例を含め本発明による化合物例を
表−１に示した。
表−１に示した。
【表１】
【００３６】
【発明の効果】本発明により得られるジシアノピラジン
誘導体は農医薬、農医薬中間体として、または光学的記
録用媒体、電子写真、レーザープリンター用感光材料、
酸化還元触媒あるいは花卉、切花、食品の鮮度維持剤等
として有用なテトラピラジノポルフィラジンの合成原料
および蛍光色素等として有用である。
誘導体は農医薬、農医薬中間体として、または光学的記
録用媒体、電子写真、レーザープリンター用感光材料、
酸化還元触媒あるいは花卉、切花、食品の鮮度維持剤等
として有用なテトラピラジノポルフィラジンの合成原料
および蛍光色素等として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は同一又は相異なって、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基を示
し、Ａはハロゲン原子あるいはＸＲ5 ｛Ｘは酸素原子、
硫黄原子、ＮＲ6 （Ｒ6 は水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、
置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有しても
よいアリール基を示す。）を示し、Ｒ5 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置
換基を有してもよいアリール基を示す。｝を示し、Ｒ1
とＲ2 、Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 、Ｒ2 とＲ3 もしくは
Ｒ4 、またはＲ3 とＲ4が一緒になって酸素原子、硫黄
原子、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有し
てもよいアルキニル基を示す）を含み又は含まずに環を
形成してもよい。〕で表される化合物。 - 【請求項２】 一般式〔ＩＩ〕 【化２】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は同一又は相異なって、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基を示
し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 、Ｒ2 とＲ3
もしくはＲ4 、またはＲ3 とＲ4 が一緒になって酸素原
子、硫黄原子、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基
を有してもよいアルキニル基を示す）を含み又は含まず
に環を形成してもよい。〕で表される化合物と一般式
〔ＩＩＩ〕 【化３】 〔式中、Ｙはハロゲン原子を示す。〕で表される化合物
とを反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ−１〕 【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙは前記と同じ意味
を示す。〕で表される化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式〔ＩＶ〕 【化５】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は同一又は相異なって、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基を示
し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4 、Ｒ2 とＲ3
もしくはＲ4 、またはＲ3 とＲ4 が一緒になって酸素原
子、硫黄原子、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基
を有してもよいアルキニル基を示す）を含み又は含まず
に環を形成してもよい。〕で表される化合物と一般式
〔ＩＩＩ〕 【化６】 〔式中、Ｙはハロゲン原子を示す。〕で表される化合物
とを反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ−１〕 【化７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙは前記と同じ意味
を示す。〕で表される化合物の製造方法。 - 【請求項４】 一般式〔Ｖ〕 【化８】 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ6 （Ｒ6 は水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニ
ル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。）を示
し、Ｒ5 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有し
てもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール
基を示す。〕で表される化合物と、一般式〔Ｉ−１〕 【化９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙは前記と同じ意味
を示す。〕で表される化合物とを反応させることを特徴
とする一般式〔Ｉ−２〕 【化１０】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘは前記と同
じ意味を示す。〕で表される化合物の製造方法。 - 【請求項５】 一般式〔ＩＩ〕 【化１１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基を、Ｒ3 ，Ｒ4 は同一又は相異なって、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基を示
し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ1 とＲ3 もしくはＲ4、Ｒ2 とＲ3
もしくはＲ4 、またはＲ3 とＲ4 が一緒になって酸素原
子、硫黄原子、ＮＲ7 （Ｒ7 は置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基
を有してもよいアルキニル基を示す）を含み又は含まず
に環を形成してもよい。〕で表される化合物と一般式
〔ＶＩ〕 【化１２】 〔式中、Ｒ5 、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を示す。〕で表
される化合物とを反応させることを特徴とする一般式
〔Ｉ−２〕 【化１３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘは前記と同
じ意味を示す。〕で表される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24134392A JPH0665213A (ja) | 1992-08-18 | 1992-08-18 | ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24134392A JPH0665213A (ja) | 1992-08-18 | 1992-08-18 | ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665213A true JPH0665213A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17072894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24134392A Pending JPH0665213A (ja) | 1992-08-18 | 1992-08-18 | ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665213A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261658A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジシアノピラジン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| US7232821B2 (en) | 2002-04-08 | 2007-06-19 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
| KR100747310B1 (ko) * | 2002-03-20 | 2007-08-07 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US7446222B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-11-04 | Glaxo Group Limited | Phenyl compounds |
-
1992
- 1992-08-18 JP JP24134392A patent/JPH0665213A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261658A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジシアノピラジン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR100747310B1 (ko) * | 2002-03-20 | 2007-08-07 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US7232821B2 (en) | 2002-04-08 | 2007-06-19 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
| US7446222B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-11-04 | Glaxo Group Limited | Phenyl compounds |
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