JPH09110938A - オルガノシリコンの側鎖を含むターポリマーおよびレリーフ構造を作成するためのその使用 - Google Patents
オルガノシリコンの側鎖を含むターポリマーおよびレリーフ構造を作成するためのその使用Info
- Publication number
- JPH09110938A JPH09110938A JP8208028A JP20802896A JPH09110938A JP H09110938 A JPH09110938 A JP H09110938A JP 8208028 A JP8208028 A JP 8208028A JP 20802896 A JP20802896 A JP 20802896A JP H09110938 A JPH09110938 A JP H09110938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- coating
- terpolymer
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なターポリマーとその用途。
【解決手段】 このターポリマーは式（I）の繰返し構
造単位の２０〜７０モル％、式（II）の繰返し構造単位
および式（III）の繰返し構造単位の３〜４０モル％を
含有する。 【化１】 ここでＡは単結合手またはつぎの式の基を示し： 【化２】 Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し：Ｒ2は２−フラニ
ルオキシ基または２−ピラニルオキシ基などを示し：Ｒ
3は式−ＣＯＯＨまたは−ＣＮの基を示し：Ｒ4はつぎの
式の各基から選ばれる基を示し： 【化３】 Ｙは水素原子または塩素原子またはメチル基を示し、Ｚ
は式−ＯＳｉ(ＣＨ3)3の基を示し、ｍは１、２または３
を示し、ｎは３−ｍを示し、そしてｐは０、１、２また
は３を示し、そしてここで式（III）の多数の構造単位
はターポリマー中のシリコン含有量が、７〜２０重量％
の量となる程度に含まれる。このターポリマーはポジ型
のホトレジストの製作のために用いられる。
造単位の２０〜７０モル％、式（II）の繰返し構造単位
および式（III）の繰返し構造単位の３〜４０モル％を
含有する。 【化１】 ここでＡは単結合手またはつぎの式の基を示し： 【化２】 Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し：Ｒ2は２−フラニ
ルオキシ基または２−ピラニルオキシ基などを示し：Ｒ
3は式−ＣＯＯＨまたは−ＣＮの基を示し：Ｒ4はつぎの
式の各基から選ばれる基を示し： 【化３】 Ｙは水素原子または塩素原子またはメチル基を示し、Ｚ
は式−ＯＳｉ(ＣＨ3)3の基を示し、ｍは１、２または３
を示し、ｎは３−ｍを示し、そしてｐは０、１、２また
は３を示し、そしてここで式（III）の多数の構造単位
はターポリマー中のシリコン含有量が、７〜２０重量％
の量となる程度に含まれる。このターポリマーはポジ型
のホトレジストの製作のために用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシリコン含有の側鎖
をもつ新規なターポリマー、このターポリマーをベース
にした感光性組成物、並びにこれらの組成物による基板
のリソグラフ的処理のための２つの方法および物品、と
くにエレクトロニクスコンポーネントを製作するための
対応する方法に関するものである。
をもつ新規なターポリマー、このターポリマーをベース
にした感光性組成物、並びにこれらの組成物による基板
のリソグラフ的処理のための２つの方法および物品、と
くにエレクトロニクスコンポーネントを製作するための
対応する方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】近年、半導体コンポーネントの集積程度は
引き続き増加しつつある。従来の深−ＵＶマイクロリソ
グラフ法により得ることのできる解像能はその限界に達
している。通常、近年目標とされているとくに高集積化
エレクトロニクスコンポーネントを作るために要求され
る０.２５μｍ以下の寸法をもつ普通の構造体を基板上
に作ることは、もはや不可能である；これらの最小寸法
はほぼ０.１２μｍまで小さくなっている。光学的な手
法で、かかる微細構造エレメントを充分に解像できるよ
うにするためには、とくに短い波長の放射線、一般に１
９０〜２６０nm間の波長をもつものを用いねばならな
い。
引き続き増加しつつある。従来の深−ＵＶマイクロリソ
グラフ法により得ることのできる解像能はその限界に達
している。通常、近年目標とされているとくに高集積化
エレクトロニクスコンポーネントを作るために要求され
る０.２５μｍ以下の寸法をもつ普通の構造体を基板上
に作ることは、もはや不可能である；これらの最小寸法
はほぼ０.１２μｍまで小さくなっている。光学的な手
法で、かかる微細構造エレメントを充分に解像できるよ
うにするためには、とくに短い波長の放射線、一般に１
９０〜２６０nm間の波長をもつものを用いねばならな
い。
【０００３】しかしながら、現在の一般的な深−ＵＶ用
ホトレジスト材料はかかる放射線に対し適切ではない。
これらの材料はバインダーとして通常フェノール樹脂、
たとえば、ノボラック樹脂またはポリヒドロキシスチレ
ン誘導体をベースとしており、その芳香族の構造的なエ
レメントにより２６０nm以下の波長で強い吸収を示す。
しかしながら、このことは、かかる放射線の使用によ
り、仕上がった現像済みのレジスト構造の側鎖が、目標
とする垂直を形成せず、むしろ基板またはレジスト面に
多少傾いた角を形成するという事実をもたらし、これは
短波長放射線の使用の結果として得られる光学的な解像
力を帳消しとする。
ホトレジスト材料はかかる放射線に対し適切ではない。
これらの材料はバインダーとして通常フェノール樹脂、
たとえば、ノボラック樹脂またはポリヒドロキシスチレ
ン誘導体をベースとしており、その芳香族の構造的なエ
レメントにより２６０nm以下の波長で強い吸収を示す。
しかしながら、このことは、かかる放射線の使用によ
り、仕上がった現像済みのレジスト構造の側鎖が、目標
とする垂直を形成せず、むしろ基板またはレジスト面に
多少傾いた角を形成するという事実をもたらし、これは
短波長放射線の使用の結果として得られる光学的な解像
力を帳消しとする。
【０００４】芳香族成分の割合が充分に高くないホトレ
ジスト、たとえば、メタアクリレート樹脂をベースとし
たレジストは、２６０nm以下の放射線に対して充分に透
明であることが認められているが、これらはフェノール
樹脂をベースにしたレジストで慣用されているプラズマ
エッチングに際しての安定性を有していない；プラズマ
エッチングはシリコン基板上にマイクロ構造を作成する
ための主要な方法の１つである。周知のように、プラズ
マエッチングの安定性はこれらレジスト中の芳香族基に
主として基づくものである。
ジスト、たとえば、メタアクリレート樹脂をベースとし
たレジストは、２６０nm以下の放射線に対して充分に透
明であることが認められているが、これらはフェノール
樹脂をベースにしたレジストで慣用されているプラズマ
エッチングに際しての安定性を有していない；プラズマ
エッチングはシリコン基板上にマイクロ構造を作成する
ための主要な方法の１つである。周知のように、プラズ
マエッチングの安定性はこれらレジスト中の芳香族基に
主として基づくものである。
【０００５】この問題のために各種の解決法が提案され
ている。１つの解決法は特別な多層技術の使用によるも
のである。まず、普通平坦化層と呼ばれている最初の樹
脂被膜が基板上に適用され、この層は光構造化可能な
（photostructurable）ものであってはならない。第２
の光構造化可能な被膜は被覆層で、これは芳香族化合物
含有量の高い成分の代わりにオルガノシリコン成分を含
んでおり、第１の層上に適用される。このような塗被基
板は従来の方法で選択的露光、すなわち像形成露光さ
れ、ついで適当な現像剤により、所望の画像構造が光構
造化可能な被覆層被膜中に生成されるように処理する。
引き続いて行われる酸素プラズマ中で処理すると、その
中に含まれているオルガノシリコン化合物が少なくとも
表面において酸化してシリコンオキサイドになり、そし
てこれらの酸化物はその下側にある有機材料とくに平坦
化層の酸化的分解に対して密着エッチングバリアーを形
成し、一方平坦化層はシリコン含有の被覆層でコーティ
ングされていない場所では酸化的に完全に除去される。
ている。１つの解決法は特別な多層技術の使用によるも
のである。まず、普通平坦化層と呼ばれている最初の樹
脂被膜が基板上に適用され、この層は光構造化可能な
（photostructurable）ものであってはならない。第２
の光構造化可能な被膜は被覆層で、これは芳香族化合物
含有量の高い成分の代わりにオルガノシリコン成分を含
んでおり、第１の層上に適用される。このような塗被基
板は従来の方法で選択的露光、すなわち像形成露光さ
れ、ついで適当な現像剤により、所望の画像構造が光構
造化可能な被覆層被膜中に生成されるように処理する。
引き続いて行われる酸素プラズマ中で処理すると、その
中に含まれているオルガノシリコン化合物が少なくとも
表面において酸化してシリコンオキサイドになり、そし
てこれらの酸化物はその下側にある有機材料とくに平坦
化層の酸化的分解に対して密着エッチングバリアーを形
成し、一方平坦化層はシリコン含有の被覆層でコーティ
ングされていない場所では酸化的に完全に除去される。
【０００６】前記のリソグラフ法に適している、オルガ
ノシリコン成分を含みかつ光構造化可能な各種の組成物
は、たとえば、ＷＯ−Ａ ９４／１１,７８８中で述べら
れている。１つのタイプには、活性放射線の作用下に酸
を生じる物質（以下、このような化合物を光酸発生剤と
もいう）と、バインダーとしてのコポリマーとをベース
にした組成物が含まれている。コポリマーは、酸の触媒
作用の下に開裂し、このようにして水性アルカリ現像液
中でバインダーに溶解性を与えるような原子群をもつ繰
返し構造単位を含み、そしてまたオルガノシリコン側鎖
を含む繰返し構造単位からなっている。対応する典形的
なコポリマーは以下の構造を有している：
ノシリコン成分を含みかつ光構造化可能な各種の組成物
は、たとえば、ＷＯ−Ａ ９４／１１,７８８中で述べら
れている。１つのタイプには、活性放射線の作用下に酸
を生じる物質（以下、このような化合物を光酸発生剤と
もいう）と、バインダーとしてのコポリマーとをベース
にした組成物が含まれている。コポリマーは、酸の触媒
作用の下に開裂し、このようにして水性アルカリ現像液
中でバインダーに溶解性を与えるような原子群をもつ繰
返し構造単位を含み、そしてまたオルガノシリコン側鎖
を含む繰返し構造単位からなっている。対応する典形的
なコポリマーは以下の構造を有している：
【化７】
【０００７】しかしながら、これらの組成物はなお改良
が可能である。たとえば、これらの熱成形安定性はある
種の要件に対しなお不十分であり、その理由は、酸素プ
ラズマ中の処理の際に軟化が生じ、その結果として被覆
層が軟化しかつ流動化してエッチングバリアーの形成が
不正確になり、その結果として所望の構造の基板上への
不正確な移動（transfer）を来す。さらに、上記ポリマ
ーはまた、芳香族化合物が含まれているため、１９３nm
波長の放射線を非常に強く吸収する。
が可能である。たとえば、これらの熱成形安定性はある
種の要件に対しなお不十分であり、その理由は、酸素プ
ラズマ中の処理の際に軟化が生じ、その結果として被覆
層が軟化しかつ流動化してエッチングバリアーの形成が
不正確になり、その結果として所望の構造の基板上への
不正確な移動（transfer）を来す。さらに、上記ポリマ
ーはまた、芳香族化合物が含まれているため、１９３nm
波長の放射線を非常に強く吸収する。
【０００８】
【発明の概要】本発明は、オルガノシリコン成分を含有
する、とくに多層法に使用するための化学的に強化され
たポジ型のホトレジストを利用可能とすることを目的と
し、このホトレジストは改善された熱成形安定性と高い
Ｔｇ値（高いガラス転移点）とを特徴とするものであ
る。これはエッチングレジスト用のバインダーとして、
特別なオルガノシリコンターポリマーを使用することに
より達成できることが示されている。したがって本発明
の主題は、式（I）の繰返し構造単位の２０〜７０モル
％と、式（II）および式（III）の繰返し構造単位の３
〜４０モル％とを含有するターポリマーである。
する、とくに多層法に使用するための化学的に強化され
たポジ型のホトレジストを利用可能とすることを目的と
し、このホトレジストは改善された熱成形安定性と高い
Ｔｇ値（高いガラス転移点）とを特徴とするものであ
る。これはエッチングレジスト用のバインダーとして、
特別なオルガノシリコンターポリマーを使用することに
より達成できることが示されている。したがって本発明
の主題は、式（I）の繰返し構造単位の２０〜７０モル
％と、式（II）および式（III）の繰返し構造単位の３
〜４０モル％とを含有するターポリマーである。
【０００９】
【化８】 ここでＡは直接の単結合手または次式の基を示し：
【化９】 Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し：Ｒ2は２−フラニ
ルオキシ基または２−ピラニルオキシ基またはつぎの式
の基を示し：
ルオキシ基または２−ピラニルオキシ基またはつぎの式
の基を示し：
【化１０】 Ｒ3はつぎの式の基を示し：−ＣＯＯＨ または −Ｃ
Ｎ Ｒ4はつぎの式の基から選ばれる基を示し：
Ｎ Ｒ4はつぎの式の基から選ばれる基を示し：
【００１０】
【化１１】 Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基または
フェニル基を示し：Ｙは水素原子または塩素原子または
メチル基を示し：Ｚは式−ＯＳｉ(ＣＨ3)3の基を示し：
ｍは１、２または３を示し：ｎは３−ｍの数を示し：ｐ
は０、１、２または３を示し：そしてここで式（III）
の多数の構造単位はターポリマー中のシリコン含有量
が、７〜２０重量％の量となる程度に含まれるものであ
る。
フェニル基を示し：Ｙは水素原子または塩素原子または
メチル基を示し：Ｚは式−ＯＳｉ(ＣＨ3)3の基を示し：
ｍは１、２または３を示し：ｎは３−ｍの数を示し：ｐ
は０、１、２または３を示し：そしてここで式（III）
の多数の構造単位はターポリマー中のシリコン含有量
が、７〜２０重量％の量となる程度に含まれるものであ
る。
【００１１】
【発明の具体的説明】本発明のターポリマーの分子量
（重量平均Ｍｗ）は５,０００〜２００,０００の間に、
好ましくは８,０００〜５０,０００間のものである。Ｒ
2が２−フラニルオキシまたは２−ピラニルオキシ基の
場合、これらは好ましくは未置換のものである。しかし
ながら、これらはとくにＣ1〜Ｃ4のアルキル基またはア
ルコキシ基の１つまたはいくつかで置換されることもで
きる。基Ｒ1は好ましくはメチル基である。
（重量平均Ｍｗ）は５,０００〜２００,０００の間に、
好ましくは８,０００〜５０,０００間のものである。Ｒ
2が２−フラニルオキシまたは２−ピラニルオキシ基の
場合、これらは好ましくは未置換のものである。しかし
ながら、これらはとくにＣ1〜Ｃ4のアルキル基またはア
ルコキシ基の１つまたはいくつかで置換されることもで
きる。基Ｒ1は好ましくはメチル基である。
【００１２】基Ｒ2は好ましくはつぎの各式の基に相当
する：
する：
【化１２】 とくにつぎの基に相当する。
【００１３】
【化１３】 好ましくは、基Ｒ3は式−ＣＯＯＨを示す。
【００１４】Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はＣ1〜Ｃ6のアルキル
を示し、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基であ
る。さらに、本発明による好ましいターポリマーはｐが
１、２の値、またはさらに３となるのが好ましい。好ま
しくは本発明のターポリマーは式（II）の繰返し構造単
位を３〜３５モル％含むものである。したがって、これ
らは、たとえば式（II）の繰返し構造単位の３〜３５モ
ル％、および式（III）の繰返し構造単位の１５〜３０
モル％を有し、そこで式（Ｉ）の繰返し構造単位は１０
０モル％に対する残りで、たとえば５０〜７０モル％と
なる。
を示し、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基であ
る。さらに、本発明による好ましいターポリマーはｐが
１、２の値、またはさらに３となるのが好ましい。好ま
しくは本発明のターポリマーは式（II）の繰返し構造単
位を３〜３５モル％含むものである。したがって、これ
らは、たとえば式（II）の繰返し構造単位の３〜３５モ
ル％、および式（III）の繰返し構造単位の１５〜３０
モル％を有し、そこで式（Ｉ）の繰返し構造単位は１０
０モル％に対する残りで、たとえば５０〜７０モル％と
なる。
【００１５】もっとも好ましい本発明ターポリマーは、
Ｒ2がつぎの式の基に相当し、
Ｒ2がつぎの式の基に相当し、
【化１４】 Ｒ3は式−ＣＯＯＨの基に相当し、そしてＲ4はつぎの式
の基 −(ＣＨ3)3−Ｓｉ〔ＯＳｉ(ＣＨ3)3〕3 に相当し、とくにこれらターポリマーが式(II)の繰返し
構造単位の３〜３１モル％、式(III)の繰返し構造単位
の１０〜３０モル％で、式(Ｉ)の繰返し構造単位が１０
０モル％に対する残りを構成するターポリマーである。
の基 −(ＣＨ3)3−Ｓｉ〔ＯＳｉ(ＣＨ3)3〕3 に相当し、とくにこれらターポリマーが式(II)の繰返し
構造単位の３〜３１モル％、式(III)の繰返し構造単位
の１０〜３０モル％で、式(Ｉ)の繰返し構造単位が１０
０モル％に対する残りを構成するターポリマーである。
【００１６】本発明のターポリマーは対応する（メタ）
アクリレートおよび／またはビニルエーテルモノマーか
ら、当業者に知られている普通の熱重合法または放射線
誘起重合法を適用することにより作ることができる。普
通の重合法は、たとえば塊重合または溶剤重合あるいは
また乳化重合、懸濁重合または沈殿重合などである。本
発明のターポリマーは、化学的に補強したポジ型のホト
レジスト組成物のような、感光性組成物のための有効な
処方用成分である。したがって、本発明の主題はまた前
述のターポリマーだけではなく、３００nm以下の、好ま
しくは２６０nm以下の波長の活性放射線の作用下に酸を
発生する物質を含んだ感光性組成物でもある。本発明の
感光性組成物は、本発明のターポリマーの８０〜９９.
９、好ましくは９０〜９９.５重量％、並びに光酸発生
剤の０.１〜２０、好ましくは０.５〜１０重量％を適切
に含んでおり、ここでは後者のデータが組成物中のこれ
ら両成分の全体量に関係している。
アクリレートおよび／またはビニルエーテルモノマーか
ら、当業者に知られている普通の熱重合法または放射線
誘起重合法を適用することにより作ることができる。普
通の重合法は、たとえば塊重合または溶剤重合あるいは
また乳化重合、懸濁重合または沈殿重合などである。本
発明のターポリマーは、化学的に補強したポジ型のホト
レジスト組成物のような、感光性組成物のための有効な
処方用成分である。したがって、本発明の主題はまた前
述のターポリマーだけではなく、３００nm以下の、好ま
しくは２６０nm以下の波長の活性放射線の作用下に酸を
発生する物質を含んだ感光性組成物でもある。本発明の
感光性組成物は、本発明のターポリマーの８０〜９９.
９、好ましくは９０〜９９.５重量％、並びに光酸発生
剤の０.１〜２０、好ましくは０.５〜１０重量％を適切
に含んでおり、ここでは後者のデータが組成物中のこれ
ら両成分の全体量に関係している。
【００１７】既知の化合物はすべて、それらが３００nm
以下の波長の活性放射線の作用下に酸を発生する限り、
光酸発生剤として用いることができる。多数のこのよう
な化合物が、たとえば、ＥＰ−Ａ−Ｏ ６０１,９７４
（米国特許第５,３６９,２００号に対応）中に示されて
おり、この記述を本明細書の説明の一部とする。好まし
い感光性の酸ドナーはジアゾニウム、スルホニウム、ス
ルホオキソニウムおよびヨードニウムの各塩のようなオ
ニウム塩やジスルホン類である。
以下の波長の活性放射線の作用下に酸を発生する限り、
光酸発生剤として用いることができる。多数のこのよう
な化合物が、たとえば、ＥＰ−Ａ−Ｏ ６０１,９７４
（米国特許第５,３６９,２００号に対応）中に示されて
おり、この記述を本明細書の説明の一部とする。好まし
い感光性の酸ドナーはジアゾニウム、スルホニウム、ス
ルホオキソニウムおよびヨードニウムの各塩のようなオ
ニウム塩やジスルホン類である。
【００１８】好ましいものはつぎの式のスルホニウム塩
である： (Ａｒ1)q(Ｚ1)r(Ｚ2)sＳ+Ｘ1 - 式中、Ａｒ1は未置換のフェニル、ナフチル、またはフ
ェニル−ＣＯＣＨ2−またはこれらの化合物がハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＯＨお
よび／またはニトロ置換基などにより置換されたもので
あり、Ｚ1はＣ1〜Ｃ 6アルキルまたはＣ3〜Ｃ7シクロア
ルキルであり、そしてＺ2はテトラヒドロチエニル、テ
トラヒドロフリルまたはヘキサヒドロピリルであり、ｑ
は０、１、２または３を示し、ｒは０、１または２を示
し、そしてｓは０または１を示し、ここでｑ＋ｒ＋ｓの
合計は３であり、そしてＸ1 -はクロライド、ブロマイド
またはヨージドアニオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、
ＳｂＦ6 -または有機スルホン酸またはカルボン酸のアニ
オンである。
である： (Ａｒ1)q(Ｚ1)r(Ｚ2)sＳ+Ｘ1 - 式中、Ａｒ1は未置換のフェニル、ナフチル、またはフ
ェニル−ＣＯＣＨ2−またはこれらの化合物がハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＯＨお
よび／またはニトロ置換基などにより置換されたもので
あり、Ｚ1はＣ1〜Ｃ 6アルキルまたはＣ3〜Ｃ7シクロア
ルキルであり、そしてＺ2はテトラヒドロチエニル、テ
トラヒドロフリルまたはヘキサヒドロピリルであり、ｑ
は０、１、２または３を示し、ｒは０、１または２を示
し、そしてｓは０または１を示し、ここでｑ＋ｒ＋ｓの
合計は３であり、そしてＸ1 -はクロライド、ブロマイド
またはヨージドアニオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、
ＳｂＦ6 -または有機スルホン酸またはカルボン酸のアニ
オンである。
【００１９】フェニル、ナフチルおよびフェナシルなど
のＡｒ1基はまた複数の基で置換されることもでき、ま
た好ましくは、たとえば、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキ
シ、−ＯＨまたはニトロ基などにより単一置換すること
もできる。とくに好ましくは、これらの基は未置換のも
のである。Ｚ1は好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、とくに
メチルまたはエチルである。好ましくはｑは２または
３、ｒは１または０そしてｓは０であり、とくにｑは３
であり、ｒとｓとは０の数である。もっとも好ましく
は、Ａｒ1が未置換のフェニル基でありそしてｑが３で
ある。
のＡｒ1基はまた複数の基で置換されることもでき、ま
た好ましくは、たとえば、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキ
シ、−ＯＨまたはニトロ基などにより単一置換すること
もできる。とくに好ましくは、これらの基は未置換のも
のである。Ｚ1は好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、とくに
メチルまたはエチルである。好ましくはｑは２または
３、ｒは１または０そしてｓは０であり、とくにｑは３
であり、ｒとｓとは０の数である。もっとも好ましく
は、Ａｒ1が未置換のフェニル基でありそしてｑが３で
ある。
【００２０】Ｘ1 -が有機スルホン酸またはカルボン酸の
アニオンを示すもののとき、これらには脂肪族、環状脂
肪族、炭素環芳香族、複素環芳香族または芳香脂肪族な
どのスルホン酸またはカルボン酸のアニオンが含まれ
る。これらのアニオンは置換または未置換とすることが
できる。わずかに求核性のスルホン酸およびカルボン酸
が好ましく、たとえば、それぞれの酸基の隣りあった位
置で部分的にフッ素化またはパーフルオロ化された誘導
体、または置換されている誘導体である。置換基の例は
塩素のようなハロゲン類、とくにフッ素、メチル、エチ
ルまたはｎ−プロピルのようなアルキル、またはメトキ
シ、エトキシまたはｎ−プロポキシのようなアルコキシ
である。
アニオンを示すもののとき、これらには脂肪族、環状脂
肪族、炭素環芳香族、複素環芳香族または芳香脂肪族な
どのスルホン酸またはカルボン酸のアニオンが含まれ
る。これらのアニオンは置換または未置換とすることが
できる。わずかに求核性のスルホン酸およびカルボン酸
が好ましく、たとえば、それぞれの酸基の隣りあった位
置で部分的にフッ素化またはパーフルオロ化された誘導
体、または置換されている誘導体である。置換基の例は
塩素のようなハロゲン類、とくにフッ素、メチル、エチ
ルまたはｎ−プロピルのようなアルキル、またはメトキ
シ、エトキシまたはｎ−プロポキシのようなアルコキシ
である。
【００２１】Ｘ1 -は好ましくは有機スルホン酸、とくに
部分的にフッ素化またはパーフルオロ化したスルホン酸
の１価のアニオンである。これらアニオンはとくに求核
性が少ないのが特徴である。適当なスルホニウム塩の例
としてはとくにトリフェニルスルホニウムブロマイド、
トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルス
ルホニウムヨージド、トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアルゼネート、トリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルエチル
スルホニウムクロライド、フェナシルジメチルスルホニ
ウムクロライド、フェナシルテトラヒドロチオフェニウ
ムクロライド、４−ニトロフェナシルテトラヒドロチオ
フェニウムクロライド、および４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニルヘキサヒドロチオピリリウムクロライドな
どである。とくに好ましいのはトリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート（トリフェニルスル
ホニウムトリフレート）である。
部分的にフッ素化またはパーフルオロ化したスルホン酸
の１価のアニオンである。これらアニオンはとくに求核
性が少ないのが特徴である。適当なスルホニウム塩の例
としてはとくにトリフェニルスルホニウムブロマイド、
トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルス
ルホニウムヨージド、トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアルゼネート、トリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルエチル
スルホニウムクロライド、フェナシルジメチルスルホニ
ウムクロライド、フェナシルテトラヒドロチオフェニウ
ムクロライド、４−ニトロフェナシルテトラヒドロチオ
フェニウムクロライド、および４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニルヘキサヒドロチオピリリウムクロライドな
どである。とくに好ましいのはトリフェニルスルホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート（トリフェニルスル
ホニウムトリフレート）である。
【００２２】とくに好ましい前記式のスルホニウム化合
物は、Ａｒ1がフェニルであり、ｑは３で、ｒとｓとが
０であり、そしてＸ1 -がＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、
ＣＦ3ＳＯ3 -、Ｃ2Ｆ5ＳＯ3 -、ｎ−Ｃ3Ｆ 7ＳＯ3 -、ｎ−
Ｃ4Ｆ9ＳＯ3 -、ｎ−Ｃ6Ｆ13ＳＯ3 -、ｎ−Ｃ8Ｆ17Ｓ
Ｏ3 -、Ｃ6Ｆ5ＳＯ3 -である、ものが用いられる。本発明
のホトレジストはまた適当な慣用の添加物を通常の分量
で、たとえば、ターポリマーと光酸発生剤の全体量に関
し０.０１〜４０重量％の追加量で含むことができ、こ
れらはたとえば、基本的添加物（ラッカー添加物）たと
えば２−メチルイミダゾール、トリイソプロピルアミ
ン、４−ジメチルアミノピリジンまたは４,４′−ジア
ミノジフェニルエーテルなど、または安定剤、顔料、着
色材、充填剤、結合剤、均展材、湿潤剤および軟化剤な
どである。
物は、Ａｒ1がフェニルであり、ｑは３で、ｒとｓとが
０であり、そしてＸ1 -がＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、
ＣＦ3ＳＯ3 -、Ｃ2Ｆ5ＳＯ3 -、ｎ−Ｃ3Ｆ 7ＳＯ3 -、ｎ−
Ｃ4Ｆ9ＳＯ3 -、ｎ−Ｃ6Ｆ13ＳＯ3 -、ｎ−Ｃ8Ｆ17Ｓ
Ｏ3 -、Ｃ6Ｆ5ＳＯ3 -である、ものが用いられる。本発明
のホトレジストはまた適当な慣用の添加物を通常の分量
で、たとえば、ターポリマーと光酸発生剤の全体量に関
し０.０１〜４０重量％の追加量で含むことができ、こ
れらはたとえば、基本的添加物（ラッカー添加物）たと
えば２−メチルイミダゾール、トリイソプロピルアミ
ン、４−ジメチルアミノピリジンまたは４,４′−ジア
ミノジフェニルエーテルなど、または安定剤、顔料、着
色材、充填剤、結合剤、均展材、湿潤剤および軟化剤な
どである。
【００２３】好ましくは、ホトレジスト組成物を適当な
溶剤中に溶解する。溶剤と濃度の選択は組成物のタイプ
と被覆方法により主として決められる。溶剤は不活性な
もの、つまり成分といかなる化学的反応もしないもので
あり、そして塗被後の乾燥中に再び除去することのでき
るものである。適当な溶剤は、たとえば、ケトン類、エ
ーテル類およびエステル類であり、メチルエチルケト
ン、２−ヘプトノン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、γ−ブチロラクトン、エチルピルベート、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、２−メトキシエタノ
ール、２−エトキシエタノール、２−エトキシエチルア
セテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、
１,２−ジメトキシエタン、酢酸エチルエステル、およ
び３−メトキシメチルプロピオネート、またはこれら溶
剤の混合物などである。
溶剤中に溶解する。溶剤と濃度の選択は組成物のタイプ
と被覆方法により主として決められる。溶剤は不活性な
もの、つまり成分といかなる化学的反応もしないもので
あり、そして塗被後の乾燥中に再び除去することのでき
るものである。適当な溶剤は、たとえば、ケトン類、エ
ーテル類およびエステル類であり、メチルエチルケト
ン、２−ヘプトノン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、γ−ブチロラクトン、エチルピルベート、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、２−メトキシエタノ
ール、２−エトキシエタノール、２−エトキシエチルア
セテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、
１,２−ジメトキシエタン、酢酸エチルエステル、およ
び３−メトキシメチルプロピオネート、またはこれら溶
剤の混合物などである。
【００２４】本発明によるレジスト処方物（感光性組成
物）は、たとえば、個々の成分を撹拌下に混合しこれに
より均質な溶液を得ることにより作られる。本発明の組
成物はポジ型とホトレジストとして適当であり、単層法
および多層法の両方が適用できる。この応用において、
ポジ型ホトレジストは、照射後に水性アルカリ中によく
溶解し、そして必要ならば引き続き熱処理をされる組成
物であると解される。
物）は、たとえば、個々の成分を撹拌下に混合しこれに
より均質な溶液を得ることにより作られる。本発明の組
成物はポジ型とホトレジストとして適当であり、単層法
および多層法の両方が適用できる。この応用において、
ポジ型ホトレジストは、照射後に水性アルカリ中によく
溶解し、そして必要ならば引き続き熱処理をされる組成
物であると解される。
【００２５】本発明の主題はまた多層法により基板をリ
ソグラフ的に処理するための方法であり、 ａ１） 基板に皮膜形成性有機材料の第１の被膜を施
し、 ｂ１） この第１の被膜上に、本発明のターポリマーと
２６０nm以下の波長の活性光線の作用下に酸を発生する
物質とを含有する第２の被膜を適用し、 ｃ１） このような塗被基板に、光酸発生剤が感受性で
ある２４８〜２５４nmまたは１９３nmの波長の放射線を
画像形成するように照射し、 ｄ１） 熱処理を施し、 ｅ１） 第２の被膜の照射領域が除去されるまで水性の
アルカリ現像剤で処理し、そして ｆ１） この後、第２の被膜により被覆されていないと
ころの第１の被膜が完全に除去されるまで酸素を含むプ
ラズマで処理する。
ソグラフ的に処理するための方法であり、 ａ１） 基板に皮膜形成性有機材料の第１の被膜を施
し、 ｂ１） この第１の被膜上に、本発明のターポリマーと
２６０nm以下の波長の活性光線の作用下に酸を発生する
物質とを含有する第２の被膜を適用し、 ｃ１） このような塗被基板に、光酸発生剤が感受性で
ある２４８〜２５４nmまたは１９３nmの波長の放射線を
画像形成するように照射し、 ｄ１） 熱処理を施し、 ｅ１） 第２の被膜の照射領域が除去されるまで水性の
アルカリ現像剤で処理し、そして ｆ１） この後、第２の被膜により被覆されていないと
ころの第１の被膜が完全に除去されるまで酸素を含むプ
ラズマで処理する。
【００２６】これに加えて、本発明の主題は単層法によ
り基板をリソグラフ的に処理するための方法であり、こ
の方法では基板上に： ａ２） 本発明のターポリマーと、２６０nm以下の波長
の活性光線の作用下に酸を発生する光開始剤とを含有す
る被膜を適用し、 ｂ２） このような塗被基板に、光開始剤が感受性であ
るとくに２４８〜２５４nm、または１９３nmの波長をも
つ放射線を画像形成様式で照射し、 ｃ２） 熱処理を施し、そして ｄ２） 水性のアルカリ現像液を用いて、被覆層の照射
区域が除去されるまで処理する。
り基板をリソグラフ的に処理するための方法であり、こ
の方法では基板上に： ａ２） 本発明のターポリマーと、２６０nm以下の波長
の活性光線の作用下に酸を発生する光開始剤とを含有す
る被膜を適用し、 ｂ２） このような塗被基板に、光開始剤が感受性であ
るとくに２４８〜２５４nm、または１９３nmの波長をも
つ放射線を画像形成様式で照射し、 ｃ２） 熱処理を施し、そして ｄ２） 水性のアルカリ現像液を用いて、被覆層の照射
区域が除去されるまで処理する。
【００２７】多層法用の第１の被膜（平坦化層）のため
の皮膜形成性の有機材料としては、実際上すべての皮膜
形成性有機ポリマーが用いられる。とくに好ましいもの
はフェノール樹脂、とくにホルムアルデヒドクレゾール
またはホルムアルデヒドフェノールノボラックのような
ノボラック樹脂、並びにポリイミド樹脂およびポリ（メ
タ）アクリレート樹脂である。この平坦化層は一般に
０.５〜１μｍの厚みである。樹脂をまず適当な溶剤中
に溶解し、ついで通常のコーティング方法、たとえば、
デイッピング、ブレードコーティング、ペインテイン
グ、スプレー法、とくに静電スプレー法、およびリバー
スロール塗布、およびなかんずくスピン法などにより基
板上に適用する。
の皮膜形成性の有機材料としては、実際上すべての皮膜
形成性有機ポリマーが用いられる。とくに好ましいもの
はフェノール樹脂、とくにホルムアルデヒドクレゾール
またはホルムアルデヒドフェノールノボラックのような
ノボラック樹脂、並びにポリイミド樹脂およびポリ（メ
タ）アクリレート樹脂である。この平坦化層は一般に
０.５〜１μｍの厚みである。樹脂をまず適当な溶剤中
に溶解し、ついで通常のコーティング方法、たとえば、
デイッピング、ブレードコーティング、ペインテイン
グ、スプレー法、とくに静電スプレー法、およびリバー
スロール塗布、およびなかんずくスピン法などにより基
板上に適用する。
【００２８】第１層が乾いた後、その上に本発明のター
ポリマーと、３００nm以下、好ましくは２６０nm以下の
波長の活性光線の作用下に酸を発生する物質、並びに必
要であればその他の添加物を含有する第２の被膜を適用
する。この第２の被膜は任意の慣用のコーティング方
法、たとえば前述の方法の１つによっても実施できる
が、スピンコーティング法がとくに好ましい。この被覆
層はほぼ０.２〜０.５nmの厚みが適切である。
ポリマーと、３００nm以下、好ましくは２６０nm以下の
波長の活性光線の作用下に酸を発生する物質、並びに必
要であればその他の添加物を含有する第２の被膜を適用
する。この第２の被膜は任意の慣用のコーティング方
法、たとえば前述の方法の１つによっても実施できる
が、スピンコーティング法がとくに好ましい。この被覆
層はほぼ０.２〜０.５nmの厚みが適切である。
【００２９】レリーフ構造を作るため、つぎに、このよ
うな塗被基板を選択的に露光、すなわち画像を形成する
ように露光する。露光は１９０〜３００nm、とくに１９
０〜２６０nmの波長の活性光線によって行われる。各放
射線の既知の光源はすべて原則として照射用に利用する
ことができる。たとえば高圧水銀ランプ、とくに２４８
nm波長の放射線をもつクリプトンフッ化物レーザー、ま
たは１９３nmの波長をもつアルゴンフッ化物エキシマ−
レーザーのようなエキシマ−レーザーが好ましい。画像
形成照射はマスク、好ましくは石英−クロムマスクによ
るか、または−−レーザー露光装置が用いられるときは
−−レーザービームを塗被基板の表面上をコンピュータ
ー制御方式で動かすことによるかのいずれかで行われ、
かくして画像が形成される。ここで、本発明のホトレジ
スト材料が高感度であることは比較的低い強度で高い書
き込み速度を可能なものとする点で著しく有利であり注
目に値する。レジストのこの高感度はまた、極めて短い
露光時間が望まれるステッパーによる露光に好都合でも
ある。
うな塗被基板を選択的に露光、すなわち画像を形成する
ように露光する。露光は１９０〜３００nm、とくに１９
０〜２６０nmの波長の活性光線によって行われる。各放
射線の既知の光源はすべて原則として照射用に利用する
ことができる。たとえば高圧水銀ランプ、とくに２４８
nm波長の放射線をもつクリプトンフッ化物レーザー、ま
たは１９３nmの波長をもつアルゴンフッ化物エキシマ−
レーザーのようなエキシマ−レーザーが好ましい。画像
形成照射はマスク、好ましくは石英−クロムマスクによ
るか、または−−レーザー露光装置が用いられるときは
−−レーザービームを塗被基板の表面上をコンピュータ
ー制御方式で動かすことによるかのいずれかで行われ、
かくして画像が形成される。ここで、本発明のホトレジ
スト材料が高感度であることは比較的低い強度で高い書
き込み速度を可能なものとする点で著しく有利であり注
目に値する。レジストのこの高感度はまた、極めて短い
露光時間が望まれるステッパーによる露光に好都合でも
ある。
【００３０】本発明の方法はまた、選択的照射と現像剤
による処理との間に、さらに１つの処理手段としての被
膜の加熱を含んでいる。このいわゆる「後露光ベーク」
といわれる熱処理により、レジスト材料が非常に迅速に
実際上完全に反応する。この後露光ベークの温度と時間
は広い範囲に変わり、本質的にレジストの組成に依存
し、とくにその酸−感受性成分のタイプおよび使用した
感光性酸供与体のタイプ並びにこれら両成分の濃度に依
存する。普通、露光済みレジストはほぼ５０〜１５０℃
の温度で数秒から数分処理される。
による処理との間に、さらに１つの処理手段としての被
膜の加熱を含んでいる。このいわゆる「後露光ベーク」
といわれる熱処理により、レジスト材料が非常に迅速に
実際上完全に反応する。この後露光ベークの温度と時間
は広い範囲に変わり、本質的にレジストの組成に依存
し、とくにその酸−感受性成分のタイプおよび使用した
感光性酸供与体のタイプ並びにこれら両成分の濃度に依
存する。普通、露光済みレジストはほぼ５０〜１５０℃
の温度で数秒から数分処理される。
【００３１】画像形成露光と材料の熱処理を必要に応じ
て行った後、この結果として水性アルカリ中での溶解性
が良くなった。被覆層の照射点を水性アルカリ現像剤、
すなわち、塩基の水性溶液で必要に応じてこれに少量の
有機溶剤またはその混合物を添加したものにより溶解除
去される。現像剤としてとくに好ましいものはアルカリ
水溶液である。これらは普通のノボラックナフトキノン
ジアジドポジチブレジスト被膜の現像用にも利用されて
いるからである。これらには、たとえばアルカリ金属の
ケイ酸塩、リン酸塩、水酸化物、および炭酸塩などの水
性溶液が含まれるが、とくに金属イオンを含まないテト
ラメチルアンモニウムヒドロオキサイド溶液のような、
テトラアルキルアンモニウムヒドロオキサイド溶液が好
ましい。これらの溶液にさらに少量の湿潤剤および／ま
たは有機溶剤を添加することもできる。現像液に添加す
ることのできる典形的な有機溶剤は、たとえば、シクロ
ヘキサノン、２−エトキシエタノール、トルエン、アセ
トン、イソプロパノールまたはエタノール、並びにこれ
ら溶剤の２種またはそれ以上の混合物などである。
て行った後、この結果として水性アルカリ中での溶解性
が良くなった。被覆層の照射点を水性アルカリ現像剤、
すなわち、塩基の水性溶液で必要に応じてこれに少量の
有機溶剤またはその混合物を添加したものにより溶解除
去される。現像剤としてとくに好ましいものはアルカリ
水溶液である。これらは普通のノボラックナフトキノン
ジアジドポジチブレジスト被膜の現像用にも利用されて
いるからである。これらには、たとえばアルカリ金属の
ケイ酸塩、リン酸塩、水酸化物、および炭酸塩などの水
性溶液が含まれるが、とくに金属イオンを含まないテト
ラメチルアンモニウムヒドロオキサイド溶液のような、
テトラアルキルアンモニウムヒドロオキサイド溶液が好
ましい。これらの溶液にさらに少量の湿潤剤および／ま
たは有機溶剤を添加することもできる。現像液に添加す
ることのできる典形的な有機溶剤は、たとえば、シクロ
ヘキサノン、２−エトキシエタノール、トルエン、アセ
トン、イソプロパノールまたはエタノール、並びにこれ
ら溶剤の２種またはそれ以上の混合物などである。
【００３２】その後、このように処理した作業片を酸素
プラズマで処理し、これにより密着したシリコンオキサ
イド層が、少なくとも被覆層中のオルガノシリコン成分
被膜の最上部分に数秒以内に形成され、そしてこのシリ
コンオキサイド層が下側にある有機材料の部分を酸素プ
ラズマの作用に対して保護する。酸素プラズマによる処
理は、基板上の被覆膜が現像剤により既に除かれていた
場所が、完全にきれいになるまで続けられる。一般に、
このためには５〜１５分のエッチングで十分である。
プラズマで処理し、これにより密着したシリコンオキサ
イド層が、少なくとも被覆層中のオルガノシリコン成分
被膜の最上部分に数秒以内に形成され、そしてこのシリ
コンオキサイド層が下側にある有機材料の部分を酸素プ
ラズマの作用に対して保護する。酸素プラズマによる処
理は、基板上の被覆膜が現像剤により既に除かれていた
場所が、完全にきれいになるまで続けられる。一般に、
このためには５〜１５分のエッチングで十分である。
【００３３】基板は最後に普通のストラクチュアリング
処理、たとえば、被膜のない場所のハロゲン、ＣＦ4、
または酸素プラズマでのドライエッチングをすることが
できる。その後、保護被膜全体を、たとえば、適当な溶
剤により溶解することにより基板から除去し、その後も
し必要ならば、基板上にさらに構造体を作るため前記の
処理サイクルがくり返される。それ故に、物品とくにエ
レクトロニクスコンポーネントの製作のため、基板をリ
ソグラフ的に処理する前記の方法からなる処理法は、本
発明のいま一つの主題である。
処理、たとえば、被膜のない場所のハロゲン、ＣＦ4、
または酸素プラズマでのドライエッチングをすることが
できる。その後、保護被膜全体を、たとえば、適当な溶
剤により溶解することにより基板から除去し、その後も
し必要ならば、基板上にさらに構造体を作るため前記の
処理サイクルがくり返される。それ故に、物品とくにエ
レクトロニクスコンポーネントの製作のため、基板をリ
ソグラフ的に処理する前記の方法からなる処理法は、本
発明のいま一つの主題である。
【００３４】
【実施例】本発明をさらに以下の実施例により説明す
る。とくに記載のない限り、すべての部とパーセントと
は重量によるものであり、そして温度はすべて摂氏温度
である。 〔実施例１〕メタアクリル酸テトラヒドロ−２Ｈ−ピラ
ニルエステル、メタアクリル酸、およびメタアクリロオ
キシプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シランの
ターポリマーの製造 テトラヒドロフラン１０５ml中のメタアクリル酸テトラ
ヒドロ−２Ｈ−ピラニルエステル６.３８ｇ（３７.５ミ
リモル）、メタアクリルオキシプロピル−トリス（トリ
メチルシロキシ）シラン６.３３ｇ（１５ミリモル）、
メタアクリル酸１.９５ｇ（２３ミリモル）、アゾビス
イソブチロニトリル０.１６ｇおよび１−ドデカンチオ
ール０.１ｇの溶液を、２５０mlの丸底フラスコ中７５
℃の温度で、窒素ガス雰囲気下に２０秒間マグネチック
スタラーで撹拌した。冷却後、反応液は水１リットルを
加えることにより沈殿をさせた。生じた沈殿を濾過し、
高真空（４×１０-6バール）下に乾燥し、これにより１
１.７ｇ（理論値の７８％）の白色粉末を得た。 ＧＰＣ（ポリスチレン標準）：Ｍw＝１１,９５０；Ｍn
＝４,２５０；Ｍw／Ｍn＝２.８。 ＴＧＡ（加熱速度 １０℃／分）：１１０〜２００℃間
の重量損失は２４.１％ 以下に述べるようにして作った０.４５μｍ厚みフィル
ムのＵＶ吸収、１９３nmで０.１７
る。とくに記載のない限り、すべての部とパーセントと
は重量によるものであり、そして温度はすべて摂氏温度
である。 〔実施例１〕メタアクリル酸テトラヒドロ−２Ｈ−ピラ
ニルエステル、メタアクリル酸、およびメタアクリロオ
キシプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シランの
ターポリマーの製造 テトラヒドロフラン１０５ml中のメタアクリル酸テトラ
ヒドロ−２Ｈ−ピラニルエステル６.３８ｇ（３７.５ミ
リモル）、メタアクリルオキシプロピル−トリス（トリ
メチルシロキシ）シラン６.３３ｇ（１５ミリモル）、
メタアクリル酸１.９５ｇ（２３ミリモル）、アゾビス
イソブチロニトリル０.１６ｇおよび１−ドデカンチオ
ール０.１ｇの溶液を、２５０mlの丸底フラスコ中７５
℃の温度で、窒素ガス雰囲気下に２０秒間マグネチック
スタラーで撹拌した。冷却後、反応液は水１リットルを
加えることにより沈殿をさせた。生じた沈殿を濾過し、
高真空（４×１０-6バール）下に乾燥し、これにより１
１.７ｇ（理論値の７８％）の白色粉末を得た。 ＧＰＣ（ポリスチレン標準）：Ｍw＝１１,９５０；Ｍn
＝４,２５０；Ｍw／Ｍn＝２.８。 ＴＧＡ（加熱速度 １０℃／分）：１１０〜２００℃間
の重量損失は２４.１％ 以下に述べるようにして作った０.４５μｍ厚みフィル
ムのＵＶ吸収、１９３nmで０.１７
【００３５】〔実施例２〕レジスト溶液は１−メトキシ
−２−プロピルアセテート５ml中に、実施例１のターポ
リマー０.９８５ｇ、トリフェニルスルホニウムトリフ
レート１０mg、およびジメチルアミノピリジン０.５mg
を溶解することにより調製した。この溶液を３インチ
（７.３５cm）のシリコンウエハー上に４,０００rpmで
スピンコートした。つづいて１００℃で１分間乾燥した
後、０.５μｍの層厚のフィルムが得られた。このフィ
ルムを狭帯域干渉フィルターと石英−クロムマスクを通
して、ウシオＵＸＭ−５０２ ＭＤタイプの水銀蒸気燈
により２５４nmの放射線で露光した（線量２０mJ／c
m2）。ついでウエハーを熱板上で１分間１２０℃に加熱
し、そしてテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド
の０.１３１Ｎ水溶液中で現像し、これによりレジスト
フィルムの露光ゾーンは液中に入りそして未露光ゾーン
は基板上に留まっていた。
−２−プロピルアセテート５ml中に、実施例１のターポ
リマー０.９８５ｇ、トリフェニルスルホニウムトリフ
レート１０mg、およびジメチルアミノピリジン０.５mg
を溶解することにより調製した。この溶液を３インチ
（７.３５cm）のシリコンウエハー上に４,０００rpmで
スピンコートした。つづいて１００℃で１分間乾燥した
後、０.５μｍの層厚のフィルムが得られた。このフィ
ルムを狭帯域干渉フィルターと石英−クロムマスクを通
して、ウシオＵＸＭ−５０２ ＭＤタイプの水銀蒸気燈
により２５４nmの放射線で露光した（線量２０mJ／c
m2）。ついでウエハーを熱板上で１分間１２０℃に加熱
し、そしてテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド
の０.１３１Ｎ水溶液中で現像し、これによりレジスト
フィルムの露光ゾーンは液中に入りそして未露光ゾーン
は基板上に留まっていた。
【００３６】〔実施例３〕実施例２のレジスト液を、厚
み０.９μｍのノボラックフィルム層をすでに被覆した
（シクロペンタノン中のオーシージーマイクロエレクト
ロニックマテリアル社製のクレゾール成分２８モル％を
もつノボラック（登録商標）Ｐ２８のノボラック溶液を
スピンコートし、ついで３０分間２５０℃に加熱するこ
とにより作った）４インチ（９.８cm）シリコンウエハ
ー上に６,０００rpmでスピンコートした。熱板上で加熱
した後（１００℃、１分間）、厚み０.２５μｍの被覆
層フィルムを得た。このようにコーティングしたウエハ
ーを、キャノン社ＦＰＡ４５００照射装置により、マス
クを通じ２４８nm波長の放射線により画像を作るべく露
光し、ついで熱板上で１００℃の温度に１分間再加熱し
た。
み０.９μｍのノボラックフィルム層をすでに被覆した
（シクロペンタノン中のオーシージーマイクロエレクト
ロニックマテリアル社製のクレゾール成分２８モル％を
もつノボラック（登録商標）Ｐ２８のノボラック溶液を
スピンコートし、ついで３０分間２５０℃に加熱するこ
とにより作った）４インチ（９.８cm）シリコンウエハ
ー上に６,０００rpmでスピンコートした。熱板上で加熱
した後（１００℃、１分間）、厚み０.２５μｍの被覆
層フィルムを得た。このようにコーティングしたウエハ
ーを、キャノン社ＦＰＡ４５００照射装置により、マス
クを通じ２４８nm波長の放射線により画像を作るべく露
光し、ついで熱板上で１００℃の温度に１分間再加熱し
た。
【００３７】その後、これをテトラメチル−アンモニウ
ムヒドロオキサイドの０.１３１Ｎ水溶液により第１次
の現像をし、これによりマスク構造がレリーフ状に被覆
層中に画像形成された。ついでこの構造体は酸素プラズ
マ中（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワ
ット）の処理をアルカテル社製装置により行い、これに
より基板は被覆層がない多層被膜の個所は完全に清浄と
された。０.３μｍの構造体（等間隔の線とその間の空
間）が垂直な壁断面をもちかつ基板上に残渣なしに解像
された。
ムヒドロオキサイドの０.１３１Ｎ水溶液により第１次
の現像をし、これによりマスク構造がレリーフ状に被覆
層中に画像形成された。ついでこの構造体は酸素プラズ
マ中（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワ
ット）の処理をアルカテル社製装置により行い、これに
より基板は被覆層がない多層被膜の個所は完全に清浄と
された。０.３μｍの構造体（等間隔の線とその間の空
間）が垂直な壁断面をもちかつ基板上に残渣なしに解像
された。
【００３８】〔実施例４〕実施例３と類似のコーティン
グ済みシリコンウエハーを、石英−クロムマスク（最小
マスク構造０.５μｍ）を通じ、ラムダ−フィジクス社
製のＬＰＦ２０５エキシマ−レーザーの１９３nm波長の
放射線により密着露光をした。線量は２６mJ／cm2であ
る。その後、実施例３のように加熱しそして現像した。
０.５μｍの構造体（等間隔の線／空間）が垂直の壁断
面をもって像形成された。
グ済みシリコンウエハーを、石英−クロムマスク（最小
マスク構造０.５μｍ）を通じ、ラムダ−フィジクス社
製のＬＰＦ２０５エキシマ−レーザーの１９３nm波長の
放射線により密着露光をした。線量は２６mJ／cm2であ
る。その後、実施例３のように加熱しそして現像した。
０.５μｍの構造体（等間隔の線／空間）が垂直の壁断
面をもって像形成された。
【００３９】〔実施例５〕メタアクリル酸テトラヒドロ
−２Ｈ−ピラニルエステル、メタアクリル酸およびメタ
アクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）
シランのターポリマーの製造 テトラヒドロフラン３５ml中のメタアクリル酸テトラヒ
ドロ−２Ｈ−ピラニルエステル２.１３ｇ（１２.５ミリ
モル）、メタアクリルオキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン２.１１ｇ（５ミリモル）、メタア
クリル酸０.６５ｇ（７.６ミリモル）、アゾビスイソブ
チロニトリル０.０８ｇおよび１−ドデカンチオール０.
０５ｇの溶液を、１００mlの丸底フラスコ中７５℃の温
度で、窒素ガス雰囲気下に２０秒間マグネチックスタラ
ーで撹拌した。反応液を、冷却後水５００mlを加えるこ
とにより沈殿をさせた。生じた沈殿を濾過し、高真空
（４×１０-6バール）下に乾燥し、これにより３.０ｇ
（理論値の６１％）の白色粉末を得た。 ＧＰＣ（ポリスチレン補正標準）：Ｍw＝１３,２６０；
Ｍn＝６,２９０；Ｍw／Ｍn＝２.１。 ＴＧＡ（加熱速度 １０℃／分）：１１０〜２１０℃間
の重量損失は２４.１％。ＵＶ吸収：シクロペンタノン中
のポリマー溶液をスピンコートし、ついで１分間１００
℃で乾燥することにより作った厚み０.４５μｍのフィ
ルムの１９３nmにおける吸収は０.１７である。
−２Ｈ−ピラニルエステル、メタアクリル酸およびメタ
アクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）
シランのターポリマーの製造 テトラヒドロフラン３５ml中のメタアクリル酸テトラヒ
ドロ−２Ｈ−ピラニルエステル２.１３ｇ（１２.５ミリ
モル）、メタアクリルオキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン２.１１ｇ（５ミリモル）、メタア
クリル酸０.６５ｇ（７.６ミリモル）、アゾビスイソブ
チロニトリル０.０８ｇおよび１−ドデカンチオール０.
０５ｇの溶液を、１００mlの丸底フラスコ中７５℃の温
度で、窒素ガス雰囲気下に２０秒間マグネチックスタラ
ーで撹拌した。反応液を、冷却後水５００mlを加えるこ
とにより沈殿をさせた。生じた沈殿を濾過し、高真空
（４×１０-6バール）下に乾燥し、これにより３.０ｇ
（理論値の６１％）の白色粉末を得た。 ＧＰＣ（ポリスチレン補正標準）：Ｍw＝１３,２６０；
Ｍn＝６,２９０；Ｍw／Ｍn＝２.１。 ＴＧＡ（加熱速度 １０℃／分）：１１０〜２１０℃間
の重量損失は２４.１％。ＵＶ吸収：シクロペンタノン中
のポリマー溶液をスピンコートし、ついで１分間１００
℃で乾燥することにより作った厚み０.４５μｍのフィ
ルムの１９３nmにおける吸収は０.１７である。
【００４０】〔実施例６〕メタアクリル酸ｔ−ブチルエ
ステル、メタアクリル酸およびメタアクリルオキシプロ
ピル−トリス（トリメチルシロキシ）シランのターポリ
マーの製造 テトラヒドロフラン６４ml中のメタアクリル酸ｔ−ブチ
ルエステル３.５６ｇ（２５ミリモル）、メタアクリル
オキシプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シラン
４.２２ｇ（１０ミリモル）、メタアクリル酸１.２９ｇ
（１５ミリモル）、アゾビスイソブチロニトリル０.１
６ｇおよび１−ドデカンチオール０.１ｇの溶液を、２
５０mlの丸底フラスコ中７５℃の温度で、窒素ガス雰囲
気下に２０時間マグネチックスタラーで撹拌した。反応
液を冷却後、水７００mlを加えることにより沈殿をさせ
た。生じた沈殿を濾過し、高真空（４×１０-6バール）
下に乾燥し、これにより８.４ｇ（理論値の９３％）の
白色粉末を得た。 ＧＰＣ（ポリスチレン補正標準）：Ｍw＝９,４６０；Ｍ
n＝３,８９０；Ｍw／Ｍn＝２.４。 ＴＧＡ（加熱速度 １０℃／分）：１６５〜２８０℃間
の重量損失は２５.８％。
ステル、メタアクリル酸およびメタアクリルオキシプロ
ピル−トリス（トリメチルシロキシ）シランのターポリ
マーの製造 テトラヒドロフラン６４ml中のメタアクリル酸ｔ−ブチ
ルエステル３.５６ｇ（２５ミリモル）、メタアクリル
オキシプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シラン
４.２２ｇ（１０ミリモル）、メタアクリル酸１.２９ｇ
（１５ミリモル）、アゾビスイソブチロニトリル０.１
６ｇおよび１−ドデカンチオール０.１ｇの溶液を、２
５０mlの丸底フラスコ中７５℃の温度で、窒素ガス雰囲
気下に２０時間マグネチックスタラーで撹拌した。反応
液を冷却後、水７００mlを加えることにより沈殿をさせ
た。生じた沈殿を濾過し、高真空（４×１０-6バール）
下に乾燥し、これにより８.４ｇ（理論値の９３％）の
白色粉末を得た。 ＧＰＣ（ポリスチレン補正標準）：Ｍw＝９,４６０；Ｍ
n＝３,８９０；Ｍw／Ｍn＝２.４。 ＴＧＡ（加熱速度 １０℃／分）：１６５〜２８０℃間
の重量損失は２５.８％。
【００４１】〔実施例７〕実施例２のレジスト液を、厚
み０.６μｍのノボラックフィルム層をすでにコートし
た（シクロペンタノン中にクレゾール成分２８モル％を
もつノボラック（オーシージー社製ノボラック（登録商
標）Ｐ２８）の溶液をスピンコートし、ついで３０分間
２５０℃で加熱することにより作った）４インチ（９.
６cm）シリコンウエハー上に６,０００rpmでスピンコー
トした。熱板上で加熱した後（１００℃；１分間）、厚
み０.２５μｍの被覆フィルムを得た。このように被覆
したウエハーを、開口値０.５のレンズを備えたＳＶＧ
Ｌマイクロスキャンステッパープロトタイプ（ＭＩＴリ
ンカーンラボラトリーに設置された）により、１９３nm
の波長で画像形成するように露光し（線量２４mJ／c
m2）、そして熱板で１００℃の温度で再度１分間加熱し
た。
み０.６μｍのノボラックフィルム層をすでにコートし
た（シクロペンタノン中にクレゾール成分２８モル％を
もつノボラック（オーシージー社製ノボラック（登録商
標）Ｐ２８）の溶液をスピンコートし、ついで３０分間
２５０℃で加熱することにより作った）４インチ（９.
６cm）シリコンウエハー上に６,０００rpmでスピンコー
トした。熱板上で加熱した後（１００℃；１分間）、厚
み０.２５μｍの被覆フィルムを得た。このように被覆
したウエハーを、開口値０.５のレンズを備えたＳＶＧ
Ｌマイクロスキャンステッパープロトタイプ（ＭＩＴリ
ンカーンラボラトリーに設置された）により、１９３nm
の波長で画像形成するように露光し（線量２４mJ／c
m2）、そして熱板で１００℃の温度で再度１分間加熱し
た。
【００４２】その後、これをテトラメチルアンモニウム
ヒドロオキサイドの０.００１６Ｎ水溶液で第１次現像
をし、これによりマスクの構造がレリーフ状に被覆層中
に像形成された。その後この構造体は酸素プラズマ中
（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワッ
ト）の処理をアルカテル社製の装置により行い、これに
より基板は被覆層のない多層被膜の個所が充分に清浄と
された。０.１７５μｍの構造体（等間隔の線とその間
の空間）は垂直の壁断面をもち、かつ基板上に残渣なし
に解像することができた。
ヒドロオキサイドの０.００１６Ｎ水溶液で第１次現像
をし、これによりマスクの構造がレリーフ状に被覆層中
に像形成された。その後この構造体は酸素プラズマ中
（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワッ
ト）の処理をアルカテル社製の装置により行い、これに
より基板は被覆層のない多層被膜の個所が充分に清浄と
された。０.１７５μｍの構造体（等間隔の線とその間
の空間）は垂直の壁断面をもち、かつ基板上に残渣なし
に解像することができた。
【００４３】〔実施例８〕レジスト溶液は１−メトキシ
−２−プロピルアセテート５ml中に実施例６のターポリ
マー０.９８５ｇ、トリフェニルスルホニウムトリフレ
ート１０mgおよびジメチルアミノピリジン０.５mgを溶
解することにより調製した。この液を厚み０.９μｍの
ノボラックフィルム層をすでにコートした（シクロペン
タノン中にクレゾール成分２８モル％をもつノボラック
（オーシージー社製ノボラック（登録商標）Ｐ２８）の
溶液をスピンコートし、ついで３０分間２５０℃で加熱
することにより作った）３インチ（７.４cm）シリコン
ウエハー上に６,０００rpmでスピンコートした。熱板上
で加熱した後（１００℃で１分間）、厚み０.２５μｍ
の被覆フィルムを得た。このように被覆したウエハーを
狭帯域干渉フィルターと石英クロムマスクを通して、ウ
シオＵＸＭ−５０２ ＭＤタイプの水銀蒸気燈により、
２５４nm波長の放射線で画像形成するように露光し（線
量２０mJ／cm2）、ついで熱板により１００℃の温度で
１分間加熱した。
−２−プロピルアセテート５ml中に実施例６のターポリ
マー０.９８５ｇ、トリフェニルスルホニウムトリフレ
ート１０mgおよびジメチルアミノピリジン０.５mgを溶
解することにより調製した。この液を厚み０.９μｍの
ノボラックフィルム層をすでにコートした（シクロペン
タノン中にクレゾール成分２８モル％をもつノボラック
（オーシージー社製ノボラック（登録商標）Ｐ２８）の
溶液をスピンコートし、ついで３０分間２５０℃で加熱
することにより作った）３インチ（７.４cm）シリコン
ウエハー上に６,０００rpmでスピンコートした。熱板上
で加熱した後（１００℃で１分間）、厚み０.２５μｍ
の被覆フィルムを得た。このように被覆したウエハーを
狭帯域干渉フィルターと石英クロムマスクを通して、ウ
シオＵＸＭ−５０２ ＭＤタイプの水銀蒸気燈により、
２５４nm波長の放射線で画像形成するように露光し（線
量２０mJ／cm2）、ついで熱板により１００℃の温度で
１分間加熱した。
【００４４】ついで、これをテトラメチルアンモニウム
ヒドロオキサイドの０.０２６Ｎ水溶液で第１次の現像
をし、これによりマスク構造は被覆層中にレリーフ状に
像形成された。その後、この構造体は酸素プラズマ中
（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワッ
ト）の処理をアルカテル社の装置により行い、これによ
り基板は被覆層がない多層被膜の個所は完全に清浄とさ
れた。このようにして、サブマイクロメーター級の構造
体が、垂直の壁断面をもちかつ基板上に残渣なしで解像
することができた。
ヒドロオキサイドの０.０２６Ｎ水溶液で第１次の現像
をし、これによりマスク構造は被覆層中にレリーフ状に
像形成された。その後、この構造体は酸素プラズマ中
（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワッ
ト）の処理をアルカテル社の装置により行い、これによ
り基板は被覆層がない多層被膜の個所は完全に清浄とさ
れた。このようにして、サブマイクロメーター級の構造
体が、垂直の壁断面をもちかつ基板上に残渣なしで解像
することができた。
【００４５】〔実施例９〕実施例８のレジスト液を厚み
０.６μｍのノボラックフィルム層をすでにコートした
（シクロペンタノン中にクレゾール成分２８モル％をも
つノボラック（オーシージー社製のノボラック（登録商
標）Ｐ２８）の溶液をスピンコートし、ついで３０分間
２５０℃で加熱することにより作った）４インチ（９.
６cm）シリコンウエハー上に６,０００rpmでスピンコー
トした。熱板上で加熱した後（１００℃で１分間）、厚
み０.２５μｍの被覆フィルムを得た。このように被覆
したウエハーを、開口値０.５のレンズを備えたＳＶＧ
Ｌマイクロスキャンステッパープロトタイプ（ＭＩＴリ
ンカーンラボラトリーに設置された）により、１９３nm
の波長で画像形成するように露光し（線量２４mJ／c
m2）、そして熱板で１００℃の温度で再度１分間加熱し
た。
０.６μｍのノボラックフィルム層をすでにコートした
（シクロペンタノン中にクレゾール成分２８モル％をも
つノボラック（オーシージー社製のノボラック（登録商
標）Ｐ２８）の溶液をスピンコートし、ついで３０分間
２５０℃で加熱することにより作った）４インチ（９.
６cm）シリコンウエハー上に６,０００rpmでスピンコー
トした。熱板上で加熱した後（１００℃で１分間）、厚
み０.２５μｍの被覆フィルムを得た。このように被覆
したウエハーを、開口値０.５のレンズを備えたＳＶＧ
Ｌマイクロスキャンステッパープロトタイプ（ＭＩＴリ
ンカーンラボラトリーに設置された）により、１９３nm
の波長で画像形成するように露光し（線量２４mJ／c
m2）、そして熱板で１００℃の温度で再度１分間加熱し
た。
【００４６】その後、これをテトラメチルアンモニウム
ヒドロオキサイドの０.０２６Ｎ水溶液により第１次現
像をし、これによりマスク構造が被覆層中にレリーフ状
に像形成化された。ついで、この構造体は酸素プラズマ
中（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワッ
ト）の処理をアルカテル社製の装置により行い、これに
より基板は被覆層のない個所は完全に清浄とされた。サ
ブマイクロメーター級の構造体が、垂直の壁断面をもち
かつ基板上に残渣なしに解像することができた。
ヒドロオキサイドの０.０２６Ｎ水溶液により第１次現
像をし、これによりマスク構造が被覆層中にレリーフ状
に像形成化された。ついで、この構造体は酸素プラズマ
中（圧力２パスカル、酸素流量４０cm3／分、５０ワッ
ト）の処理をアルカテル社製の装置により行い、これに
より基板は被覆層のない個所は完全に清浄とされた。サ
ブマイクロメーター級の構造体が、垂直の壁断面をもち
かつ基板上に残渣なしに解像することができた。
【００４７】本発明をその特定の具体化例を参照して以
上に説明したが、多くの変更、修正がここに述べた発明
概念から離れずに実行できることは明白である。したが
って、このような修正および変更はすべて添付の請求項
の精神と広範な目的中に入るものと意図されている。こ
こに引用した特許出願、特許およびその他の刊行物はす
べて参照により組入れられる。
上に説明したが、多くの変更、修正がここに述べた発明
概念から離れずに実行できることは明白である。したが
って、このような修正および変更はすべて添付の請求項
の精神と広範な目的中に入るものと意図されている。こ
こに引用した特許出願、特許およびその他の刊行物はす
べて参照により組入れられる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 220/30 ＭＭＫ Ｃ０８Ｆ 220/30 ＭＭＫ 220/44 ＭＭＹ 7824−4Ｊ 220/44 ＭＭＹ 230/08 ＭＮＵ 230/08 ＭＮＵ Ｃ０９Ｄ 129/10 ＰＦＰ Ｃ０９Ｄ 129/10 ＰＦＰ 129/14 ＰＦＱ 129/14 ＰＦＱ 133/06 ＰＦＹ 133/06 ＰＦＹ 143/04 ＰＧＬ 143/04 ＰＧＬ Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ 7/075 ５１１ 7/075 ５１１ (72)発明者 エーリク・テインゲリ スイス国1700フリブール．ルトドウベルテ イニ41 (72)発明者 マンフレート・ホーフマン スイス国1723マルリ．ルトベル−エール38 (72)発明者 パスクアーレ・アルフレツド・フアルチー ニヨ スイス国4052バール．フアルンスブルガー シユトラーセ７ (72)発明者 カール−ローレンツ・メルテスドルフ ドイツ連邦共和国79189バートクローツイ ンゲン．フアルケンシユタイナーシユトラ ーセ17
Claims (14)
- 【請求項１】 式（I）の繰返し構造単位の２０〜７０
モル％と、式（II）および式（III）の繰返し構造単位
の３〜４０モル％とを含有するターポリマー。 【化１】 ここでＡは直接の単結合手またはつぎの式の基を示し： 【化２】 Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、 Ｒ2は２−フラニルオキシ基または２−ピラニルオキシ
基またはつぎの式の基を示し： 【化３】 Ｒ3はつぎの式の基を示し：−ＣＯＯＨ または −Ｃ
Ｎ Ｒ4はつぎの式の基から選ばれる基を示し： 【化４】 Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基または
フェニル基を示し：Ｙは水素原子または塩素原子または
メチル基を示し：Ｚは式−ＯＳｉ(ＣＨ3)3の基を示し：
ｍは１、２または３を示し：ｎは３−ｍの数を示し：そ
してｐは０、１、２または３を示し：そしてここで式
（III）の多数の構造単位はターポリマー中のシリコン
含有量が、７〜２０重量％の量となる程度に含まれる。 - 【請求項２】 Ｒ3が式−ＣＯＯＨの基である、請求項
１に記載のターポリマー。 - 【請求項３】 Ｒ1がメチル基である、請求項１に記載
のターポリマー。 - 【請求項４】 ｐが１、２または３である、請求項１に
記載のターポリマー。 - 【請求項５】 ｐが３である請求項４に記載のターポリ
マー。 - 【請求項６】 Ｒ2がつぎの各式の基に相当する、請求
項１に記載のターポリマー。 【化５】 - 【請求項７】 Ｒ2がつぎの式の基に相当し、 【化６】 Ｒ3が式−ＣＯＯＨの基に相当し、そしてＲ4が式−(Ｃ
Ｈ3)3−Ｓｉ〔ＯＳｉ(ＣＨ3)3〕3の基に相当する、請求
項１に記載のターポリマー。 - 【請求項８】 式（II）の繰返し構造単位を３〜３５モ
ル％含む、請求項１に記載のターポリマー。 - 【請求項９】 式（II）の繰返し構造単位を３〜３１モ
ル％、式（III）の繰返し構造単位を１０〜３０モル％
含み、式（Ｉ）の繰返し構造単位が１００モル％の残部
を構成する、請求項７に記載のターポリマー。 - 【請求項１０】 請求項１記載のターポリマーおよび３
００nm以下の波長をもつ活性放射線の作用の下に酸を発
生する物質とを含有する感光性組成物。 - 【請求項１１】 基板のリソグラフ的処理をするための
方法であって、基板に ａ１） 皮膜形成性有機材料の第１の被膜を施し、 ｂ１） この第１の被膜上に、請求項１記載のターポリ
マーと２６０nm以下の波長の活性放射線の作用下に酸を
発生する光開始剤とを含有する第２の被膜を適用し、 ｃ１） このような塗被基板に、光開始剤が感受性であ
るとくに２４８〜２５４nm、または１９３nmの波長をも
つ放射線を画像するように照射し、 ｄ１） 熱処理を施し、 ｅ１） 水性のアルカリ現像剤を用いて、第２の被膜の
照射領域が除去されるまで処理し、そして ｆ１） ついで酸素を含むプラズマにより、第２の被膜
により被覆されていないところの第１の被膜が完全に除
去されるまで処理する、 ことよりなる方法。 - 【請求項１２】 請求項１１記載の方法からなる、物
品、とくにエレクトロニクスコンポーネントの製作方
法。 - 【請求項１３】 基板のリソグラフ的処理のための方法
であって、 ａ２） 基板上に、請求項１記載のターポリマーと、２
６０nm以下の波長の活性放射線の作用下に酸を発生する
光開始剤とを含有する被膜を適用し、 ｂ２） このような塗被基板に、光開始剤が感受性であ
るとくに２４８〜２５４nm、または１９３nmの波長をも
つ放射線を画像形成するように照射し、 ｃ２） 熱処理を施し、そして ｄ２） 水性のアルカリ現像剤を用いて、被膜の照射領
域が除去されるまで処理する、 ことよりなる方法。 - 【請求項１４】 請求項１３記載の方法からなる、物
品、とくにエレクトロニクスコンポーネントの製作方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2292/95 | 1995-08-08 | ||
| CH229295 | 1995-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110938A true JPH09110938A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=4230367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8208028A Pending JPH09110938A (ja) | 1995-08-08 | 1996-08-07 | オルガノシリコンの側鎖を含むターポリマーおよびレリーフ構造を作成するためのその使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5886119A (ja) |
| EP (1) | EP0758102B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09110938A (ja) |
| KR (1) | KR970010805A (ja) |
| DE (1) | DE69605493D1 (ja) |
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6492089B2 (en) | 1999-12-01 | 2002-12-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US6780563B2 (en) | 2000-09-27 | 2004-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US6902772B2 (en) | 2002-07-02 | 2005-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US6919161B2 (en) | 2002-07-02 | 2005-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US6994945B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US6994946B2 (en) | 2003-05-27 | 2006-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US7135269B2 (en) | 2003-01-30 | 2006-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| JP2007502895A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-15 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規な感光性二層組成物 |
| US7192684B2 (en) | 2002-09-30 | 2007-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable silicon-containing compound, manufacturing method, polymer, resist composition and patterning process |
| US7232638B2 (en) | 2002-05-02 | 2007-06-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US7303855B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-12-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US7358025B2 (en) | 2005-03-11 | 2008-04-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US7416833B2 (en) | 2004-07-15 | 2008-08-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US7427464B2 (en) | 2004-06-22 | 2008-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and undercoat-forming material |
| US7476485B2 (en) | 2003-05-28 | 2009-01-13 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Resist lower layer film material and method for forming a pattern |
| US7510820B2 (en) | 2005-11-28 | 2009-03-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist undercoat-forming material and patterning process |
| US7632624B2 (en) | 2006-05-25 | 2009-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| JP2010501701A (ja) * | 2006-08-28 | 2010-01-21 | サイテク サーフェイス スペシャルティーズ エス．エー． | ポリマー組成物 |
| US7745104B2 (en) | 2006-08-10 | 2010-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Bottom resist layer composition and patterning process using the same |
| US7871761B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-01-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist lower layer material, resist lower layer substrate comprising the material and method for forming pattern |
| KR20110139118A (ko) | 2010-06-21 | 2011-12-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 나프탈렌 유도체, 레지스트 하층막 재료, 레지스트 하층막 형성 방법 및 패턴 형성 방법 |
| US8088554B2 (en) | 2005-04-14 | 2012-01-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Bottom resist layer composition and patterning process using the same |
| KR20120110048A (ko) | 2011-03-28 | 2012-10-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 비페닐 유도체, 레지스트 하층막 재료, 레지스트 하층막 형성 방법 및 패턴 형성 방법 |
| US8338078B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US8349533B2 (en) | 2008-11-07 | 2013-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist lower-layer composition containing thermal acid generator, resist lower layer film-formed substrate, and patterning process |
| US8450048B2 (en) | 2008-10-20 | 2013-05-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for forming resist underlayer film, patterning process using the same, and composition for the resist underlayer film |
| US8697330B2 (en) | 2009-05-11 | 2014-04-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming a silicon-containing antireflection film, substrate having the silicon-containing antireflection film from the composition and patterning process using the same |
| US8846846B2 (en) | 2010-09-10 | 2014-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Naphthalene derivative, resist bottom layer material, and patterning process |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886119A (en) * | 1995-08-08 | 1999-03-23 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Terpolymers containing organosilicon side chains |
| US6358675B1 (en) | 1998-10-02 | 2002-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Silicon-containing alcohols and polymers having silicon-containing tertiary ester groups made therefrom |
| US6576405B1 (en) * | 1999-07-01 | 2003-06-10 | Zilog, Inc. | High aspect ratio photolithographic method for high energy implantation |
| WO2001022162A2 (en) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Radiation sensitive copolymers, photoresist compositions thereof and deep uv bilayer systems thereof |
| US6165682A (en) * | 1999-09-22 | 2000-12-26 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Radiation sensitive copolymers, photoresist compositions thereof and deep UV bilayer systems thereof |
| US6420084B1 (en) | 2000-06-23 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Mask-making using resist having SIO bond-containing polymer |
| KR100390012B1 (ko) * | 2001-02-07 | 2003-07-04 | 강홍구 | 일반 컴퓨터의 카세트테이프 재생/녹음 방법 |
| US6783917B2 (en) | 2001-04-04 | 2004-08-31 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Silicon-containing acetal protected polymers and photoresists compositions thereof |
| JP2002371244A (ja) * | 2001-06-14 | 2002-12-26 | Kusumoto Kasei Kk | 水性塗料用平滑剤 |
| US20030064321A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-04-03 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Free-acid containing polymers and their use in photoresists |
| DE10142600B4 (de) * | 2001-08-31 | 2007-05-24 | Infineon Technologies Ag | Siliziumhaltiger Resist für die Fotolithografie bei kurzen Belichtungswellenlängen |
| TWI243265B (en) * | 2002-02-27 | 2005-11-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Method for forming a reflection-type light diffuser |
| PT1603414T (pt) * | 2003-03-07 | 2017-06-09 | Univ Virginia Commonwealth | Materiais fenólicos eletroprocessados e métodos |
| JP2004354417A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
| JP4069025B2 (ja) * | 2003-06-18 | 2008-03-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
| WO2010117102A1 (ko) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | 서강대학교 산학협력단 | 콜로이드 입자들을 단결정들로 정렬하는 방법 |
| US8679581B2 (en) * | 2009-07-07 | 2014-03-25 | Convatec Technologies, Inc. | Amphiphilic silicone copolymers for pressure sensitive adhesive applications |
| US8802347B2 (en) * | 2009-11-06 | 2014-08-12 | International Business Machines Corporation | Silicon containing coating compositions and methods of use |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4481049A (en) * | 1984-03-02 | 1984-11-06 | At&T Bell Laboratories | Bilevel resist |
| US5102771A (en) * | 1990-11-26 | 1992-04-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive materials |
| NL9201996A (nl) * | 1992-11-16 | 1994-06-16 | Univ Delft Tech | Werkwijze voor het vervaardigen van microstructuren. |
| US5395734A (en) * | 1992-11-30 | 1995-03-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Shoot and run printing materials |
| DE59306590D1 (de) * | 1992-12-04 | 1997-07-03 | Ocg Microelectronic Materials | Positiv-Photoresist mit verbesserten Prozesseigenschaften |
| US5886119A (en) * | 1995-08-08 | 1999-03-23 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Terpolymers containing organosilicon side chains |
-
1996
- 1996-07-16 US US08/682,171 patent/US5886119A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-25 DE DE69605493T patent/DE69605493D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-25 EP EP96305465A patent/EP0758102B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-06 KR KR1019960032686A patent/KR970010805A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-07 JP JP8208028A patent/JPH09110938A/ja active Pending
-
1998
- 1998-10-26 US US09/178,827 patent/US6042989A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-26 US US09/178,828 patent/US6028154A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6492089B2 (en) | 1999-12-01 | 2002-12-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US6780563B2 (en) | 2000-09-27 | 2004-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US6994945B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US7232638B2 (en) | 2002-05-02 | 2007-06-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US6902772B2 (en) | 2002-07-02 | 2005-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US6919161B2 (en) | 2002-07-02 | 2005-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US7192684B2 (en) | 2002-09-30 | 2007-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable silicon-containing compound, manufacturing method, polymer, resist composition and patterning process |
| US7135269B2 (en) | 2003-01-30 | 2006-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
| US6994946B2 (en) | 2003-05-27 | 2006-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
| US7476485B2 (en) | 2003-05-28 | 2009-01-13 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Resist lower layer film material and method for forming a pattern |
| JP2007502895A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-15 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規な感光性二層組成物 |
| US7303855B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-12-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US7427464B2 (en) | 2004-06-22 | 2008-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and undercoat-forming material |
| US7416833B2 (en) | 2004-07-15 | 2008-08-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US7358025B2 (en) | 2005-03-11 | 2008-04-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US8088554B2 (en) | 2005-04-14 | 2012-01-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Bottom resist layer composition and patterning process using the same |
| US7510820B2 (en) | 2005-11-28 | 2009-03-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist undercoat-forming material and patterning process |
| US7632624B2 (en) | 2006-05-25 | 2009-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US7871761B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-01-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist lower layer material, resist lower layer substrate comprising the material and method for forming pattern |
| US7745104B2 (en) | 2006-08-10 | 2010-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Bottom resist layer composition and patterning process using the same |
| JP2014159569A (ja) * | 2006-08-28 | 2014-09-04 | Allnex Belgy Sa | ポリマー組成物 |
| JP2010501701A (ja) * | 2006-08-28 | 2010-01-21 | サイテク サーフェイス スペシャルティーズ エス．エー． | ポリマー組成物 |
| US8450048B2 (en) | 2008-10-20 | 2013-05-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for forming resist underlayer film, patterning process using the same, and composition for the resist underlayer film |
| US8652757B2 (en) | 2008-10-20 | 2014-02-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for forming resist underlayer film, patterning process using the same, and composition for the resist underlayer film |
| US8338078B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
| US8349533B2 (en) | 2008-11-07 | 2013-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist lower-layer composition containing thermal acid generator, resist lower layer film-formed substrate, and patterning process |
| US8697330B2 (en) | 2009-05-11 | 2014-04-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming a silicon-containing antireflection film, substrate having the silicon-containing antireflection film from the composition and patterning process using the same |
| US8795955B2 (en) | 2010-06-21 | 2014-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Naphthalene derivative, resist bottom layer material, resist bottom layer forming method, and patterning process |
| KR20110139118A (ko) | 2010-06-21 | 2011-12-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 나프탈렌 유도체, 레지스트 하층막 재료, 레지스트 하층막 형성 방법 및 패턴 형성 방법 |
| US8846846B2 (en) | 2010-09-10 | 2014-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Naphthalene derivative, resist bottom layer material, and patterning process |
| US9045587B2 (en) | 2010-09-10 | 2015-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Naphthalene derivative, resist bottom layer material, and patterning process |
| KR20120110048A (ko) | 2011-03-28 | 2012-10-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 비페닐 유도체, 레지스트 하층막 재료, 레지스트 하층막 형성 방법 및 패턴 형성 방법 |
| US8835697B2 (en) | 2011-03-28 | 2014-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Biphenyl derivative, resist bottom layer material, bottom layer forming method, and patterning process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6042989A (en) | 2000-03-28 |
| EP0758102B1 (en) | 1999-12-08 |
| DE69605493D1 (de) | 2000-01-13 |
| US5886119A (en) | 1999-03-23 |
| EP0758102A1 (en) | 1997-02-12 |
| KR970010805A (ko) | 1997-03-27 |
| US6028154A (en) | 2000-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09110938A (ja) | オルガノシリコンの側鎖を含むターポリマーおよびレリーフ構造を作成するためのその使用 | |
| US5738975A (en) | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same | |
| US6165682A (en) | Radiation sensitive copolymers, photoresist compositions thereof and deep UV bilayer systems thereof | |
| JP3297199B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| US6844131B2 (en) | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating | |
| US5866304A (en) | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same | |
| US6913865B2 (en) | Surface modified encapsulated inorganic resist | |
| JP3125277B2 (ja) | 高感度フォトレジスト及びその使用 | |
| US5234791A (en) | Radiation-curable composition and radiation-sensitive recording material prepared therefrom for use with high-energy radiation | |
| US6146793A (en) | Radiation sensitive terpolymer, photoresist compositions thereof and 193 nm bilayer systems | |
| KR100574482B1 (ko) | 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법 | |
| JPH08225617A (ja) | ポリマー | |
| US5962191A (en) | Resist compositions for forming resist patterns | |
| WO2003021357A1 (en) | Free-acid containing polymers and their use in photoresists | |
| JPH08262702A (ja) | ２００ｎｍ未満の波長をもつ紫外放射線のための湿式化学現像可能な、エッチ安定なフォトレジスト | |
| JPH0643650A (ja) | 短波長紫外線に感光するポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP4000407B2 (ja) | 酸に不安定な保護基を有するフェノール樹脂 | |
| KR100517184B1 (ko) | 방사선민감성조성물 | |
| US6806027B2 (en) | Chemically amplified photoresist and process for structuring substituents using transparency enhancement of resist copolymers for 157 nm photolithography through the use of fluorinated cinnamic acid derivatives | |
| WO1999042903A1 (en) | RADIATION SENSITIVE TERPOLYMER, PHOTORESIST COMPOSITIONS THEREOF AND 193 nm BILAYER SYSTEMS | |
| JPH08227155A (ja) | ポリマー | |
| JP2001249456A (ja) | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
| WO2001022162A2 (en) | Radiation sensitive copolymers, photoresist compositions thereof and deep uv bilayer systems thereof | |
| JP2000122283A (ja) | レジスト用材料、該材料を用いた感光性樹脂組成物および該組成物を半導体装置の製造に使用する方法 | |
| JPH0317653A (ja) | 感光性組成物 |